CN103221416A - 含磷混合物,其制备方法及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明的主题是含磷混合物,包含a)50–100摩尔%的式(1)化合物,其中R1和R2相同或不同,并且为C6-C9-烷基,b)0至50摩尔%的式(1)化合物,其中R1为H且R2为C6-C9-烷基,c)0至50摩尔%的式(1)化合物,其中R1为OH且R2为C6-C9-烷基,d)0至50摩尔%通式(1)化合物,其中R1为OH且R2为H,和e)0至50摩尔%的式(1)化合物,其中R1为H且R2为H,其中a)、b)、c)、d)和e)的总和始终为100摩尔%。
Description
本发明涉及含磷混合物,其制备方法及其用途。
具有选定目标产物的含磷混合物目前不可制备或非常难以制备。
因此,Petrov(Otd.Obshch.Tekh.Khim.(1967)181-6)教导了在12小时内在升高的温度下通过分批添加二叔丁基过氧化物(tert-Bu2O2)、亲脂性引发剂从在甲醇中的环己烯和次磷酸钠一水合物制备二环己基次膦酸。
Nifant'ev(Zh.Obsh Khim50(1980)1416;CAS93:238169)教导了二烷基次膦酸的制备,其中使次磷酸钠与浓硫酸或乙酸、烯烃(正庚烯、正癸烯)和双过氧化苯甲酰、任选的亲脂性引发剂在水和二噁烷中反应。因此公开了水-醚-混合物和亲脂性引发剂是用于制备长链次膦酸的前提条件。
根据现有技术,水性体系和亲水性引发剂仅可用于气态短链开链烯烃。
现有技术的教导是,仅可采用亲脂性引发剂使长链和环状烯烃在磷原子上加成。此外需要大量有机溶剂。
目前没有描述直接从反应溶液获得带有碳链的次膦酸。
因此,本发明的目的是提供含磷混合物本身以及用于制备含磷混合物,尤其是选定的二烷基次膦酸的混合物的方法。
因此,所述目的是避免现有技术与引发剂和溶剂体系相关的缺陷。
令人惊讶地发现,液态长链烯烃也可以在水性体系中以自由基引发的方式反应。虽然可能有亲水性和亲脂性自由基引发剂,但亲水性自由基引发剂是优选的。
此外发现,可以直接从反应溶液分离根据本发明的方法的含磷混合物,从而可以非常简单地控制合成。
在本发明的另一种实施方案中,不使用有机溶剂进行分离。
在一种特别优选的实施方案中,通过不添加酸释放(二烷基)次膦酸。
因此,本发明涉及含磷混合物,其包含
a)50-100摩尔%的式(1)化合物
其中R1和R2相同或不同,并且为C6-C9-烷基,
b)0至50摩尔%的式(1)化合物,其中R1为H且R2为C6-C9-烷基,
c)0至50摩尔%的式(1)化合物,其中R1为OH且R2为C6-C9-烷基,
d)0至50摩尔%的式(1)化合物,其中R1为OH且R2为H,和
e)0至50摩尔%式(1)化合物,其中R1为H且R2为H,
其中a)、b)、c)、d)和e)的总和始终为100摩尔%。
优选地,所述混合物包含
a)50.10至99.9摩尔%的式(1)化合物,其中R1和R2相同或不同,并且为C6-C9-烷基,
b)0.05至24.95摩尔%的式(1)化合物,其中R1为H且R2为C6-C9-烷基,和
c)0.05至24.95摩尔%的式(1)化合物,其中R1为H且R2为H,
其中a)、b)和c)的总和始终为100摩尔%。
优选地,所述混合物包含
a)50.10至99.9摩尔%的式(1)化合物,其中R1和R2相同或不同,并且为C6-C9-烷基,
b)0.05至24.95摩尔%的式(1)化合物,其中R1为OH且R2为C6-C9-烷基,和
c)0.05至24.95摩尔%的式(1)化合物,其中R1为OH且R2为H,
其中a)、b)和c)的总和始终为100摩尔%。
尤其是,所述混合物包含
a)50.20至99.8摩尔%式(1)化合物,其中R1和R2相同或不同,并且为C6-C9-烷基,
b)0.05至12.55摩尔%式(1)化合物,其中R1为H且R2为C6-C9-烷基,和
c)0.05至12.55摩尔%式(1)化合物,其中R1为OH且R2为C6-C9-烷基,
d)0.05至12.55摩尔%式(1)化合物,其中R1为OH且R2为H,和
e)0.05至12.55摩尔%式(1)化合物,其中R1为H且R2为H,
其中a)、b)、c)、d)和e)的总和始终为100摩尔%。
优选地,R1和R2相同或不同并且为环状、等素环状、开链、直链开链和/或支化开链的C6-C9-烷基。
优选地,R1和R2相同或不同并且为戊基、环戊基、甲基戊基、甲基环戊基、二甲基戊基、二甲基环戊基、三甲基戊基、三甲基环戊基、己基、环己基、甲基己基、甲基环己基、二甲基己基、二甲基环己基、三甲基己基和/或三甲基环己基。
本发明还涉及用于制备根据权利要求1至6至少一项所述的含磷混合物的方法,其特征在于,使次膦酸盐/酯源、室温(20-25℃)下为液态的烯烃和自由基引发剂,在选择性控制剂的存在下,在水性介质中反应。
优选还添加添加剂。
优选地,所述次膦酸盐/酯源为次磷酸钠、次磷酸、次磷酸碱土金属盐、单质磷、三氯化磷和/或其它次膦酸盐/酯源。
优选地,所述液态的烯烃为戊烯、环戊烯、环戊二烯、己烯、甲基己烯、二甲基己烯、三甲基己烯、甲基己二烯、环己烯、甲基环己烯、二甲基环己烯、1,3-环己二烯、甲基-1,3-环己二烯、二甲基-1,3-环己二烯、三甲基-1,3-环己二烯、1,4-环己二烯、甲基-1,4-环己二烯、二甲基-1,4-环己二烯或其任意混合物。
优选地,所述选择性控制剂为有机亚磷酸盐/酯、有机亚膦酸盐/酯、空间位阻胺、芳族胺、空间位阻酚、烷基化单酚、吩噻嗪、有机硫化合物、烷基硫代甲基酚、生育酚类、烷叉双酚、O-/N-和S-苄基化合物、羟基苄基化丙二酸盐/酯、氢醌、烷基化氢醌、羟基化硫代二苯醚、烷叉双酚、羟基苄基-芳族化合物、三嗪化合物、苄基膦酸盐/酯、酰氨基酚、β-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)-丙酸与一元或多元醇的酯、β-(5-叔丁基-4-羟基-3-甲基苯基)-丙酸与一元或多元醇的酯、β-(3,5-二环己基-4-羟基苯基)-丙酸与一元或多元醇的酯、3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基乙酸与一元或多元醇的酯和/或β-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)-丙酸的酰胺。
优选地,所述自由基引发剂为水溶性过氧化合物或偶氮化合物。
优选地,所述过氧化合物为过硫酸钾、过硫酸钠、过硫酸铵、过氧单硫酸钾、过氧单硫酸钠、过氧单硫酸铵、过氧化氢、过氧化苯甲酰、二-叔丁基过氧化物、二枯烯基过氧化物、2,4-二氯过氧化苯甲酰、癸酰基过氧化物、月桂基过氧化物、氢过氧化枯烯、氢过氧化蒎烯、氢过氧化萜烷、叔丁基氢过氧化物、过氧化乙酰丙酮、过氧化甲基乙基酮、过氧化琥珀酸、过氧化二碳酸二(十六烷基)酯、过氧化乙酸叔丁酯、过氧化马来酸叔丁酯、过氧化苯甲酸叔丁酯、乙酰基环己基磺酰基过氧化物、过甲酸、过乙酸、2,4-二氯过氧化苯甲酰和/或癸酰基过氧化物。
优选地,所述偶氮化合物为
2,2'-偶氮双[2-(5-甲基-2-咪唑啉-2-基)丙烷]二盐酸盐,
2,2'-偶氮双[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷]二盐酸盐,
2,2'-偶氮双[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷二硫酸盐二水合物,
2,2'-偶氮双(2-脒基丙烷)盐酸盐,
2,2'-偶氮双[N-(2-羧基乙基)-2-甲基丙脒]四水合物,
2,2'-偶氮双[2-(3,4,5,6-四氢嘧啶-2-基)丙烷]二盐酸盐,
2,2'-偶氮双{2-[1-(2-羟基乙基)-2-咪唑啉-2-基]丙烷}二盐酸盐,
2,2'-偶氮双[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷],
2,2'-偶氮双{2-甲基-N-[1,1-双(羟基甲基)-2-羟基乙基]丙酰胺,
2,2'-偶氮双{2-甲基-N-[2-(1-羟基丁基)]丙酰胺}和/或
2,2'-偶氮双[2-甲基-N-(2-羟基乙基)丙酰胺]。
根据本发明的方法的特征还在于,在反应之后通过如下步骤处理如此获得的混合物
a)混合反应溶液与无机酸
b)分离获得的混合物
然后进行至少一个如下步骤
c)用水洗涤混合物
d)干燥混合物
e)研磨混合物
f)筛分混合物。
在另一种实施方案中,在反应之后通过如下步骤处理如此获得的混合物
a)混合反应溶液与无机酸
b)混合反应溶液与溶剂并且分离获得的溶剂相
然后进行至少一个如下步骤
c)用水萃取溶剂相
d)浓缩溶剂相并使混合物结晶
e)分离混合物
f)用水洗涤混合物
g)干燥混合物
h)研磨混合物
i)筛分混合物。
在另一种实施方案中,在反应之后通过如下步骤处理如此获得的混合物
a)混合反应溶液与无机酸
b)分离固体
c)通过蒸发浓缩反应溶液
d)混合获得的蒸发残余物与溶剂
然后进行至少一个如下步骤
e)用水萃取溶剂相
f)浓缩溶剂相并使获得的混合物结晶
g)分离混合物
h)干燥混合物
i)研磨混合物
j)筛分混合物。
在另一种方法变型中,在反应之后通过如下步骤处理如此获得的混合物
a)蒸发反应溶液
b)与溶剂混合
c)混合反应溶液与无机酸
d)从溶剂相滤出固体
e)蒸发溶剂相
f)混合获得的蒸发残余物与溶剂
然后进行至少一个如下步骤
g)用水萃取溶剂相2
h)浓缩溶剂相2并使混合物结晶
i)干燥混合物
j)研磨混合物
k)筛分混合物。
本发明还涉及阻燃配置的塑料模制料,包含根据权利要求1至16的一项或多项所述的含磷混合物,其特征在于,所述塑料为聚苯乙烯-HI(高抗冲)、聚苯醚、聚酰胺、聚酯、聚碳酸酯类型的热塑性聚合物,和ABS(丙烯腈-丁二烯-苯乙烯)或PC/ABS(聚碳酸酯/丙烯腈-丁二烯-苯乙烯)聚丙烯类型的共混物或聚合物共混物、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、XPS(挤出的聚苯乙烯-硬质泡沫塑料)、EPS(发泡聚苯乙烯)或PPE/HIPS(聚苯醚/聚苯乙烯-HI)塑料,并且其包含50至98重量%的塑料模制料和2至50重量%的根据权利要求1至6的一项或多项所述的含磷混合物。
本发明还涉及聚合物模制品、聚合物膜、聚合物丝和聚合物纤维,其包含根据权利要求1至6的一项或多项所述的含磷混合物,其特征在于,所述聚合物为聚苯乙烯-HI(高抗冲)、聚苯醚、聚酰胺、聚酯、聚碳酸酯和ABS(丙烯腈-丁二烯-苯乙烯)或PC/ABS(聚碳酸酯/丙烯腈-丁二烯-苯乙烯)类型的共混物或聚合物共混物、聚酰胺、聚酯、聚丙烯、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、XPS(挤出的聚苯乙烯-硬质泡沫塑料)、EPS(发泡聚苯乙烯)和/或ABS,并且其包含50至98重量%的聚合物模制品、聚合物膜、聚合物丝和/或聚合物纤维和2至50重量%的根据权利要求1至6的一项或多项所述的含磷混合物。
优选的C6-C9-烷基取代基为环状、等素环状、开链、直链开链和支化开链的取代基。
优选的C6-C9-烷基取代基为C6-C9-正烷基-、-烷基环烷基、-二烷基环烷基、三烷基环烷基。
优选的C6-C9-烷基取代基为戊基、环戊基、甲基戊基、甲基环戊基、二甲基戊基、二甲基环戊基、三甲基戊基、三甲基环戊基、己基、环己基、甲基己基、甲基环己基、二甲基己基、二甲基环己基、三甲基己基和三甲基环己基。
令人惊讶地发现,根据本发明的混合物在阻燃方面优于不含混合物的物质,即100摩尔%式(1)化合物,其中R1和R2相同或不同并且为C6-C9-烷基。虽然纯次膦酸在PMMA、PP、尼龙、PS、PS丁二烯、ABS中在至多10%的浓度下在阻燃方面不起作用(DE-A-1933396),但是可以用根据本发明的混合物获得阻燃等级。
优选的混合物包含其中R1和R2相同或不同并且为C6-C9-烷基的式(1)化合物与其中R1为OH且R2为C6-C9-烷基的式(1)化合物。
还优选的混合物包含其中R1和R2相同或不同并且为C6-C9-烷基的式(1)化合物与其中R1=OH且R2=H的式(1)化合物。
还优选的混合物包含其中R1和R2相同或不同并且为C6-C9-烷基的式(1)化合物与其中R1=H且R2=H的式(1)化合物。
还优选的混合物包含其中R1和R2相同或不同并且为C6-C9-烷基的式(1)化合物与其中R1=OH且R2=C6-C9-烷基的式(1)化合物与其中R1=OH且R2=H的式(1)化合物。
优选地,根据本发明的混合物具有12.5至15重量%的磷含量。
优选地,根据本发明的混合物具有0.1至1,000μm的粒径。
优选地,根据本发明的混合物具有80至800g/l,特别优选200至700g/l的堆积密度。
优选地,根据本发明的混合物具有0.0001至10摩尔%,特别优选0.001至1摩尔%的引发剂端基含量。引发剂端基可以在自由基链终止时保持键合至自由基链的最后一个分子。
优选地,根据本发明的混合物具有85至99.9,特别优选90至98的L-色值。
优选地,根据本发明的混合物具有-4至+9,特别优选-2至+6的a-色值。
优选地,根据本发明的混合物具有-2至+6,特别优选-1至+3的b-色值。
色值以Hunter(CIE-LAB-系统,Commission Internationaled'Eclairage)系统表示。L-值从0(黑色)至100(白色),a-值从-a(绿色)至+a(红色),且b-值从-b(蓝色)至+b(黄色)。
可选地,次膦酸盐/酯源可以通过次膦酸盐与酸的反应形成。这优选通过选择合适的pH-值在反应溶液中进行。反应溶液的pH-值优选为1至10,非常特别优选2至6。
可选地,烯烃源可以通过前体物质的反应形成。优选地,烯烃源可以通过开链、支化开链或环状醇,例如己醇、庚醇、辛醇、壬醇、2-乙基-己醇、3-甲基-3-己醇、环己醇、甲基环己醇、环戊醇和/或甲基环戊醇、1-甲基环戊醇的脱水形成。
优选的反应条件为0至300℃,特别优选50至170℃的温度,和10-7至102小时的反应时间。压力可以在1至200MPa(=0.00001至200巴)之间,优选在10Pa至10MPa之间变化。
优选地,能量输入为0.083至10kW/m3,特别优选0.33-1.65kW/m3。
根据本发明的含磷混合物的分离可以根据不同方法进行。这些方法描述在权利要求14至17中。
发现不需要另外使用有机溶剂。令人惊讶地,根据权利要求14的方法的根据本发明的含磷混合物完全从水中沉淀。
在混合反应溶液与无机酸时,无机酸优选为盐酸、硫酸或磷酸。优选使用酸性复盐(例如硫酸氢钠)。酸性复盐优选从引发剂形成。
在混合反应溶液时,pH优选在0和5之间。
在用水洗涤根据本发明的含磷混合物时,水/产物的比例为1150摩尔/1摩尔至1摩尔/1摩尔。
在干燥根据本发明的含磷混合物时,条件优选为20至250℃和1毫巴至6巴。
在根据权利要求15的分离方法中,溶剂优选为庚烷、所使用的烯烃或乙酸。
在根据权利要求16或17的分离方法中,溶剂优选为乙酸。
次膦酸盐/酯源充当磷原子的供体。在反应过程中,两个烯烃分子在磷原子上加成。可选地,次膦酸盐/酯源可以通过使用的引发剂氧化成亚磷酸盐/酯。
可选地,可以仅加成一个烯烃分子并且将反应产物氧化成膦酸盐。可以通过选择性控制剂调节其中R1为H且R2为C6-C9-烷基、其中R1为OH且R2为C6-C9-烷基、其中R1为OH且R2为H,和其中R1为H且R2为H的式(1)化合物的形成。
优选地,所述含磷化合物(次膦酸盐/酯源)为次磷酸和/或其盐或酯。
优选地,次磷酸可以从合适的盐通过与酸反应而制备。合适的盐为具有第一主族阳离子、第二主族阳离子和氮碱的那些。
合适的第一主族阳离子为钠和钾。
合适的第二主族阳离子为钙和镁。
合适的氮碱为铵和苯铵。
优选地,次磷酸或其盐可以通过三价磷化合物,例如三氯化磷的水解制备。
优选地,次磷酸或其盐可以通过从单质磷碱性水解制备。
优选地,次磷酸可以与水混合使用。则H2O与P的比例优选为33摩尔比1摩尔至0.0004摩尔比1摩尔,特别优选3.7比1至0.4比1。
优选地,次膦酸盐/酯源可以与溶剂(水)、选择性控制剂或引发剂混合使用或计量加入。
合适的烯烃为长链或环状,在室温(20至25℃)下为液态且难溶于水。优选地,20℃下的溶解度小于1g/l。
优选的己烯为例如1-己烯、2-己烯、3-己烯、2-甲基-1-戊烯、2-甲基-2-戊烯、2-甲基-3-戊烯、2-甲基-1-戊烯、3-甲基1-戊烯、3-甲基-2-戊烯、3-甲基-3-戊烯、1,1-二甲基-3-丁烯、1,3-1-丁烯、1,3-3-丁烯。
优选的三甲基己烯为例如4,5,5-三甲基-2-己烯、(Z)-2,2,4-三甲基-3-己烯、3,5,5-三甲基-1-己烯、4,5,5-三甲基-2-己烯、3,4,5-三甲基-1-己烯、2,2,5-三甲基-3-己烯、2,4,4-三甲基-2-己烯、4,4,5-三甲基-2-己烯、3,3,4-三甲基-1-己烯、2,2,4-三甲基-3-己烯、3,4,4-三甲基-2-己烯、3,4,4-三甲基-1-己烯、4,5,5-三甲基-2-己烯、2,2,3-三甲基-3-己烯、3,5,5-三甲基-(3R)-1-己烯、(Z)-2,2,5-三甲基-3-己烯、2,4,4-三甲基-1-己烯、3,4,5-三甲基-2-己烯、三甲基-己烯、2,3,3-三甲基-1-己烯、(R*,S*)-3,4,5-三甲基-1-己烯、(Z)-4,5,5-三甲基-2-己烯、(R*,R*)-3,4,5-三甲基-1-己烯、(3E)-2,3,5-三甲基-3-己烯、三甲基-1-己烯、2,5,5-三甲基-2-己烯、(3Z)-2,3,5-三甲基-3-己烯、(3E)-2,2,5-三甲基-3-己烯、2,4,5-三甲基-2-己烯、2,3,5-三甲基-3-己烯、(Z)-3,5,5-三甲基-2-己烯、2,3,5-三甲基-2-己烯、三甲基-2-己烯、(E)-3,5,5-三甲基-2-己烯、3,5,5-三甲基-2-己烯、2,3,3-三甲基己烯、3,3,4-三甲基己烯、2,3,4-三甲基-2-己烯、2,3,5-三甲基己烯、2,3,4-三甲基己烯、(E)-2,3,4-三甲基-3-己烯、2,2,4-三甲基己烯、4,4,5-三甲基-1-己烯、(Z)-2,3,4-三甲基-3-己烯、2,2,5-三甲基己烯、2,5,5-三甲基-1-己烯、4,5,5-三甲基-1-己烯、2,4,5-三甲基-1-己烯、(E)-2,2,4-三甲基-3-己烯和/或3,3,5-三甲基-1-己烯。
优选的甲基己二烯为例如甲基-1,3-己二烯、(E)-2-甲基-1,4-己二烯、(S)-4-甲基-2,3-己二烯、3-甲基-1,3-己二烯、(R)-4-甲基-2,3-己二烯、(E)-2-甲基-1,3-己二烯、(Z,Z)-3-甲基-2,4-己二烯、甲基1,4-己二烯、(3S)-3-甲基-1,4-己二烯、(4E)-2-甲基-2,4-己二烯、3-甲基-1,4-己二烯、(E)-3-甲基-1,4-己二烯、5-甲基-1,3-己二烯、4-甲基-1,2-己二烯、3-甲基-1,2-己二烯、2(或3)-甲基-2,4-己二烯、(Z)-5-甲基-1,4-己二烯、(3E)-3-甲基-1,3-己二烯、(Z)-4-甲基-1,3-己二烯、(2E,4Z)-3-甲基-2,4-己二烯、3-甲基己二烯、(3Z)-3-甲基-1,3-己二烯、(4Z)-2-甲基-2,4-己二烯、4-甲基-1,4-己二烯、2-甲基-1,3-己二烯、2-甲基-1,5-己二烯、(3Z)-5-甲基-1,3-己二烯、4-亚甲基-2-己二烯、(Z)-3-甲基-1,4-己二烯、[S-(E)]-3-甲基-1,4-己二烯、(3E)-4-甲基-1,3-己二烯、4(或5)-甲基-1,4-己二烯、2-甲基-2,4-己二烯、4-亚甲基-1-己二烯、(3E)-5-甲基-1,3-己二烯、2-甲基-1,4-己二烯;
优选的甲基环己烯为例如1-甲基环己-2-烯、1-甲基环己-1-烯。
优选的二甲基环己烯为例如二甲基环己-1-烯、1,3-二甲基环己烯-(4)、1,2-二甲基环己烯-(1)、1,3-二甲基-环己-1-烯、1,4-二甲基环己-1-烯、1,2-二甲基环己-4-烯、(1S,2S)-1,2-二甲基环己-4-烯、1,6-二甲基环己-1-烯、1,3-二甲基环己烯-(3)、4,4-二甲基环己烯、顺式-3,5-二甲基环己烯、反式-3,5-二甲基环己烯、反式-1,2-二甲基环己-4-烯、3,3-二甲基环己烯(1)、顺式-1,2-二甲基环己-4-烯、(3S,5R)-3,5-二甲基环己烯、(3S,5S)-3,5-二甲基环己烯、2,3-二甲基环己烯、(3R,6R)-反式-3,6-二甲基环己烯、顺式-3,6-二甲基环己烯、3r.4c-二甲基环己烯-(1)、3r.4t-二甲基环己烯-(1)、1,3-二甲基环己-1-烯、反式-1,2-二甲基环己-4-烯、1,3-二甲基环己烯-(3)、3,6-二甲基环己烯、反式-3,6-二甲基环己烯、顺式-3,4-二甲基环己-1-烯、顺式-或反式-3,5-二甲基环己烯、顺式-3,5-二甲基环己烯-(1)、(S)-1,6-二甲基-1-环己烯、反式-3,4-二甲基环己烯、3,(4R)-二甲基环己烯、(3S,4R)-3,4-二甲基环己烯、3,4-二甲基环己烯。
优选的甲基-1,3-环己二烯为例如1-甲基-2,4-环己二烯、1-甲基-1,3-环己二烯、2-甲基-1,3-环己二烯;
优选的二甲基-1,3-环己二烯为例如1,6-二甲基-1,3-环己二烯、1,3-二甲基-1,3-环己二烯、2,6-二甲基-1,3-环己二烯、5,5-二甲基1,3-环己二烯、5,6-二甲基-1,3-环己二烯、顺式-5,6-二甲基-1,3-环己二烯、2,5-二甲基-1,3-环己二烯、(S)-2,5-二甲基-1,3-环己二烯、1,5-二甲基-1,3-环己二烯、1,4-二甲基-1,3-环己二烯、反式-5,6-二甲基-1,3-环己二烯、2,3-二甲基-1,3-环己二烯。
优选的三甲基-1,3-环己二烯为例如1,6,6-三甲基-1,3-环己二烯、1,2,3-三甲基-1,3-环己二烯、2,5,5-三甲基-1,3-环己二烯、2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯、5,5,6-三甲基-1,3-环己二烯、1,5,5-三甲基-1,3-环己二烯、1,2,4-三甲基-1,3-环己二烯、1,3,6-三甲基-1,3-环己二烯、1,3,5-三甲基-1,3-环己二烯、1,6,6-三甲基-1,4-环己二烯、1,3,3-三甲基-1,4-环己二烯、1,2,4-三甲基-l,4-环己二烯、3,3,6-三甲基-1,4-环己二烯、1,3,5-三甲基-1,4-环己二烯。
优选的甲基-1,4-环己二烯为例如2-甲基-1,3-环己二烯、1-甲基-1,4-环己二烯。
优选的二甲基-1,4-环己二烯为例如二甲基-1,4-环己二烯、1,3-二甲基-1,4-环己二烯、顺式-3,6-二甲基-1,4-环己二烯、1,4-二甲基-l,4-环己二烯、反式-3,6-二甲基-1,4-环己二烯、1,5-二甲基-1,4-环己二烯、1,2-二甲基-1,4-环己二烯、1,6-二甲基-1,4-环己二烯、3,6-二甲基-1,4-环己二烯。
优选地,根据本发明使用的烯烃可以从前体物质制备,所述前体物质可以例如是叔丁醇、环己醇。通过脱水的制备可以不使用催化剂或优选使用催化剂进行,所述催化剂可以例如是脂族或芳族磺酸,例如苯磺酸或甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸,硫酸和硫酸偏酯,如烷基硫酸,磷酸或其部分酯化的衍生物,或硼酸及其酸性衍生物。优选地,酸酐为例如五氧化二磷、二氧化硫和氧化硼、氧化铝、磷酸铝、磷酸硼、硅酸铝、二氧化硅、氧化钛、磷的杂多酸和钼酸和钨酸。
优选地,根据本发明的烯烃可以在50至600℃,150至350℃的温度下从前体物质制备。
优选地,烯烃可以与选择性控制剂或引发剂混合使用或计量加入。
添加剂可以是共溶剂、乳化剂、分散剂和/或表面活性剂。
优选的共溶剂为醇,例如甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、正戊醇、异戊醇、叔戊醇、正己醇、正辛醇、异辛醇、正十三醇、苯甲醇、环己醇等。还优选二醇,例如乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、二乙二醇、聚乙二醇,其醚和/或苯甲酸等。
共溶剂优选由自由基引发剂形成。
优选的乳化剂为例如烷基或烷芳基磺酸的碱金属盐、烷基硫酸盐、脂肪醇磺酸盐、具有10至30个碳原子的高级脂肪酸的盐,例如硬脂酸钾和硬脂酸钠、月桂基硫酸钠、油酸钾、十二烷基苯磺酸钠、松脂酸钠、月桂酸钠、磺基琥珀酸盐、醚磺酸盐、树脂皂;阳离子表面活性剂,例如鲸蜡基三甲基溴化铵和十二烷基氯化胺;非离子表面活性剂,例如壬基聚氧乙烯醚和辛基苯基聚氧乙烯醚等。这些乳化助剂可以单独使用或相互混合使用。
以使用的磷量计,根据本发明使用0.01至10重量%的乳化剂,优选0.1至1重量%的乳化剂。
优选的分散剂为饱和和不饱和脂肪醇(C12至C20)的硫酸偏酯的碱金属盐、烷基磺酸(C12至C18)的碱金属盐、乙氧基化烷基酚(EO-度:3至30,烷基:C8至C10)以及乙氧基化脂肪醇(EO-度:5至50,烷基:C8至C25)和乙氧基化烷基酚(EO-度:3至30,烷基:C8至C10)的硫酸偏酯的碱金属盐。
优选的表面活性剂为例如烷基烷氧基化物(脂肪醇乙氧基化物)、烷基多糖苷和阴离子表面活性剂。
优选的磺酸盐类型的阴离子表面活性剂为(C9至C13)-烷基苯磺酸盐、α-烯烃磺酸盐、链烷磺酸盐、脂肪醇硫酸盐、脂肪醇醚硫酸盐。
优选的多磷酸盐为二磷酸氢二钠、二磷酸氢三钠、二磷酸氢四钠、二磷酸四钾、二磷酸二钙、二磷酸二氢钙、三磷酸五钠和/或三磷酸五钾。
添加剂用于更好地分离根据本发明的含磷混合物。它们可以优选与引发剂、选择性控制剂、烯烃或溶剂混合使用。
酸性复盐
优选的量为每摩尔磷0.1至50摩尔%。
烯烃与次膦酸盐/酯源的摩尔比例优选为10比1至2比1。
水与次膦酸盐/酯源的摩尔比例优选为100比1至0.08至1,特别优选10比1至0.3比1。
引发剂与次膦酸盐/酯源的摩尔比例优选为0.01比1至0.5比1,特别优选0.05比1至0.25比1。
根据本发明,每小时计量添加0.001至50摩尔%的自由基引发剂(以初始磷组分计)。
添加剂与次膦酸盐/酯源的摩尔比例优选为50比1至0.0001比1,特别优选20比1至0.001比1。
优选的溶剂是根据本发明的烯烃或其前体;水;醇,例如甲醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、戊醇等。还优选脂族烃例如己烷、庚烷、辛烷,和石油醚;
芳族烃,如苯、甲苯、二甲苯、乙基苯,二乙基苯和氯苯;卤代烃,如二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、氯苯等,四氯化碳、四溴乙烯;
脂环族烃,如环戊烷、环己烷,和甲基环己烷;酮,如二异丁酮和甲基正丙基酮;酯,如乙酸正丙酯和乙酸正丁酯等。这些化合物的一种或多种可以单独使用或组合使用。
特别优选使用水作为溶剂或分散剂。如果例如使用醇,如丁醇等作为溶剂或分散剂,则以非足量(Unterschuss)使用,即低于50%的份额。
基本上所有产生自由基的体系都适合作为自由基引发剂。可以通过阴离子引发剂、自由基引发剂或以光化学的方式引发烯烃的加成。
优选水溶性自由基引发剂。
作为自由基引发剂优选的是过氧化苯甲酰、二-叔丁基过氧化物、二枯烯基过氧化物、2,4-二氯过氧化苯甲酰、癸酰基过氧化物、月桂基过氧化物、氢过氧化枯烯、氢过氧化蒎烯、氢过氧化萜烷、叔丁基氢过氧化物、过氧化乙酰丙酮、过氧化甲基乙基酮、过氧化琥珀酸、过氧化二(十六烷基)二碳酸酯、过氧化乙酸叔丁酯、过氧化叔丁基马来酸、过氧化苯甲酸叔丁酯、乙酰基环己基磺酰基过氧化物、过甲酸、过乙酸、2,4-二氯过氧化苯甲酰、癸酰基过氧化物。
作为自由基引发剂化合物,特别优选的是可以在溶剂体系中形成过氧化物的那些,如过氧化钠、过氧化钠二过氧水合物、过氧化钠二过氧水合物水合物、过氧化钠二水合物、过氧化钠八水合物、过氧化锂、过氧化锂单过氧水合物三水合物、过氧化钙、过氧化锶、过氧化钡、过氧化镁、过氧化锌、过氧化钾、过氧化钾二过氧水合物、过氧硼酸钠四水合物、过氧硼酸钠三水合物、过氧硼酸钠一水合物、无水过氧硼酸钠、过氧硼酸钾过氧水合物、过氧硼酸镁、过氧硼酸钙、过氧硼酸钡、过氧硼酸锶、过氧硼酸钾、过氧化单磷酸、过氧化二磷酸、过氧二磷酸钾、过氧二磷酸铵、过氧二磷酸钾铵(复盐)、碳酸钠过氧水合物、脲过氧水合物、草酸铵过氧化物、过氧化钡过氧水合物、过氧化钡过氧水合物、过氧化氢钙、过氧化钙过氧水合物、三聚磷酸铵二过氧磷酸盐水合物、氟化钾过氧水合物、氟化钾三过氧水合物、氟化钾二过氧水合物、焦磷酸钠二过氧水合物、焦磷酸钠二过氧水合物八水合物、乙酸钾过氧水合物、磷酸钠过氧水合物、硅酸钠过氧水合物。
选择性控制剂用于正确调节根据本发明的混合物的组成。错误的原料选择通常会产生高的副产物含量(氧化反应)。这会在聚合物模制料和聚合物模制品的制备中造成副作用,例如释放磷化氢。
作为选择性控制剂,优选使用0.1至1,000ppm的量的过渡金属离子。优选的离子源自锰、银、铂、镍、铬、钯、铜、钒、钼、钴或铁。
优选地,这些过渡金属离子以有机酸的盐的形式使用,其中在本文中合适的有机酸包含2至20个碳原子,并且选自乙酸、丙酸、2-乙基己酸、己酸、辛酸、油酸()、油酸()、棕榈酸、硬脂酸、萘酸。这种盐与乙酰丙酮的复合物也是合适的(EP-A-1622945)。
优选元素周期表的VIII副族元素。特别优选二价和三价形式的铁。
优选亚磷酸铁、次磷酸铁、氯化铁(III)、氧化铁(II)、氧化铁(II、III)、氧化铁(III)、氢氧化铁(II)、硫酸铁(II)水合物、硫酸铁(II)七水合物、氢氧化铁(III)、钛酸铁(II)、磷酸铁(II)、磷酸铁(III)、磷酸铁(III)二水合物、磷酸铁(III)四水合物、焦磷酸铁(III)、金属铁。
优选地,铁与磷源的比例为1摩尔Fe比62,500摩尔P至1摩尔Fe比3*107摩尔P。
优选元素周期表的第II主族元素。特别优选钙。
优选次磷酸钙、碳酸钙、碳酸氢钙、氯化钙、氯化钙二水合物、氯化钙六水合物、磷酸钙、磷酸二钙、磷酸三钙、磷酸单钙、磷酸三钙、磷酸氢二钙二水合物、磷酸二氢钙水合物、氟磷酸钙、氢氧化钙、氧化钙、草酸钙、焦磷酸钙、硫酸钙、硫酸钙半水合物、硫酸钙二水合物、钛酸钙、焦磷酸钙、多磷酸钙、过磷酸钙或磷酸氢钙。
优选地,钙与磷源的比例为1摩尔Ca比192摩尔P至1摩尔Ca至57,600摩尔P,特别优选1摩尔Ca比1,920摩尔P至1摩尔Ca比23,040摩尔P。
作为选择性控制剂,优选的是位阻酚,如2,6-二-叔丁基-4-甲基酚(BHT)。优选2-叔丁基-4-甲基酚、2,5-二-叔丁基-4-甲氧基酚、2,6-二-叔丁基-4-甲氧基酚、2-叔丁基-5-甲基酚、2-叔丁基-6-甲基酚、2,6-二-叔丁基-4-甲基酚、2,4-二甲基-6-叔丁基酚、2,4-二甲基-6-叔丁基酚、2,4-二甲基-6-叔丁基酚和2,6-二-叔丁基-4-甲基酚、2,6-二-叔丁基酚、2,2-亚甲基双-(4-甲基-6-叔丁基酚)、2-丁基-4,6-二甲基酚;2,6-二-叔丁基-4-正丁基酚;2,6-二-叔丁基-4-异丁基酚;2,6-二-环戊基-4-甲基酚;2,6-二-十八烷基-4-甲基酚;2,4,6-三环己基酚;2,6-二-叔丁基-4-甲氧基甲基酚、2,4-二-叔丁基焦儿茶酚、叔丁基焦儿茶酚、2,2'-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基酚)、4,4'-亚甲基双(2,6-二-叔丁基酚)、4,4'-硫代双(2-叔丁基-5-5-甲基酚。合适的位阻酚为酯化的位阻酚,例如季戊四醇四[3-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]。
还合适的为烷基化单酚、2,6-二-叔丁基-4-乙基酚、2,6-二-十八烷基-4-甲基酚、2,6-二-壬基-4-甲基酚、2,4-二甲基-6-(1'-甲基-十一烷-1'-基)-酚、2,4-二甲基-6-(1'-甲基-十七烷基-酚、2,4-二甲基-6-(1'-甲基-十三烷基)-酚及其混合物。
特别优选的为氢醌、烷基化氢醌,以及氢醌单甲基醚为单甲基醚-氢醌(4-甲氧基酚,MEHQ)、羟基醌二甲基醚、4-苯氧基酚、氢醌、2,6-二-叔丁基-4-甲氧基酚、2,5-二-叔丁基-氢醌、2,5-二-叔戊基-氢醌、2,6-二苯基-4-八-癸氧基酚、2,6-二-叔丁基-氢醌、2,5-二-叔丁基-4-羟基苯甲醚、3,5-二-叔丁基-4-羟基苯甲醚、3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基-硬脂酸酯、双-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)己二酸酯。
特别优选的亚磷酸酯或亚膦酸酯为三-4-叔丁基苯基亚磷酸酯、三-2,4-二-叔丁基苯基亚磷酸酯、双(4-叔丁基苯基)-2,4-二-叔丁基苯基亚磷酸酯、双(2,4-二-叔丁基苯基)-4-叔丁基苯基亚磷酸酯、双(2,4-二-叔丁基-6-甲基苯基季戊四醇二亚磷酸酯)、三-4-叔戊基苯基亚磷酸酯、三-2,4-二-叔戊基苯基亚磷酸酯、双(4-叔戊基苯基)-2,4-二-叔戊基苯基亚磷酸酯和双(2,4-二-叔戊基苯基)-4-叔戊基苯基亚磷酸酯、三(壬基苯基)亚磷酸酯。
优选的亚磷酸酯为三月桂基-、三丁基-、三辛基-、三癸基-、三(十二烷基)-、三苯基-、辛基二苯基-、二辛基苯基-、三-(辛基苯基)-、三苄基-、丁基二甲苯基-、辛基-二(辛基苯基)-、三-(2-乙基己基)-、三甲苯基-、三-(2-环己基苯基)-、三-α-萘基-、三-(苯基苯基)-、三-(2-苯基乙基)-、三-(二甲基苯基)-、三甲苯基或三-(壬基苯基)亚磷酸酯、三苯基亚磷酸酯、二苯基癸基亚磷酸酯、二癸基苯基亚磷酸酯或三硬脂基山梨醇三亚磷酸酯或四-十二烷基二丙二醇二亚磷酸酯或四-癸基季戊四醇二亚磷酸酯、四-十二烷基季戊四醇二亚磷酸酯、二异癸基季戊四醇二亚磷酸酯;2,2-亚甲基-双(4,6-二-叔丁基苯基)辛基亚磷酸酯;双(2,4-二-叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯;(2,6-二-叔丁基-4-甲基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯;异癸氧基季戊四醇二亚磷酸酯;双(2,4-二-叔丁基-6-甲基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯;双(2,4,6-三-叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯;三硬脂基山梨醇三亚磷酸酯;三-十八烷基亚磷酸酯;二硬脂基季戊四醇二亚磷酸酯;四(2,4-二-叔丁基苯基)-4,4'-二亚苯基二亚膦酸酯。
亚磷酸酯和亚膦酸酯,例如三-(壬基苯基)-亚磷酸酯、三月桂基亚磷酸酯、三-十八烷基亚磷酸酯、三-(2,4-二-叔丁基苯基)-亚磷酸酯、二异癸基季戊四醇-二亚磷酸酯、双-(2,4-二-叔丁基苯基)-季戊四醇二亚磷酸酯、双-(2,6-二-叔丁基-4-甲基苯基)-季戊四醇二亚磷酸酯、双-异癸氧基-季戊四醇二亚磷酸酯、双-(2,4-二-叔丁基-6-甲基苯基)-季戊四醇二亚磷酸酯、6-异辛氧基-2,4,8,10-四叔丁基-12H-二苯并[d,g]-1,3,2-二氧磷杂环辛烯、6-氟-2,4,8,10-四-叔丁基-12-甲基-二苯并[d,g]-1,3,2-二氧磷杂环辛烯、双-(2,4-二-叔丁基-6-甲基苯基)-甲基亚磷酸酯、双-(2,4-二-叔丁基-6-甲基-苯基)-乙基亚磷酸酯。
优选的是三苯基磷酸酯;二苯基烷基磷酸酯;苯基二烷基磷酸酯;三(壬基苯基)磷酸酯;三月桂基磷酸酯;三(2,4-二-叔丁基苯基)磷酸酯;6-异辛氧基-2,4,8,10-四-叔丁基-12-H-二苯并[d,g]-1,3,2-二氧磷杂环辛烯;6-氟-2,4,8,10-四-叔丁基-1-2-甲基二苯并[d,g]-1,3,2-二氧磷杂环辛烯;(2,4-二-叔丁基-6-甲基苯基)甲基磷酸酯;(2,4-二-叔丁基-6-甲基苯基)乙基磷酸酯。
特别优选的空间位阻胺是空间位阻胺光稳定剂(HALS)。
空间位阻胺,例如双-(2,2,6,6-四甲基-哌啶基)-癸二酸酯、双-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-琥珀酸酯、双-(1,2,2,6,6-五甲基哌啶基)-癸二酸酯、正丁基-3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基丙二酸-双(1,2,2,6,6-五甲基-哌啶基)-酯,1-羟基乙基-2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶和琥珀酸的缩合产物、N,N'-双-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-六亚甲基二胺和4-叔辛基氨基-2,6-二氯-1,3,5-s-三嗪的缩合产物、三-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-次氨基三乙酸酯、四-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,2,3,4-丁四酸酯、1,1’-(1,2-乙烷二基)-双-(3,3,5,5-四-甲基哌嗪酮)、4-苯甲酰基-2,2,6,6-四甲基哌啶、4-硬脂酰氧基-2,2,6,6四甲基哌啶、双-(1,2,2,6,6-五甲基哌啶基)-2-正丁基-2-(2-羟基-3,5-二-叔丁基苄基)-丙二酸酯、3-正辛基-7,7,9,9-四甲基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮、双-(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)-癸二酸盐、双-(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)-琥珀酸酯、N,N'-双-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-六亚甲基二胺和4-吗啉代-2,6-二氯-1,3,5-三嗪的缩合产物、2-氯-4,6-二-(4-正丁基氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)-1,3,5-三嗪和1,2-双-(3-氨基丙基氨基)乙烷的缩合产物、2-氯-4,6-二-(4-正丁基氨基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶基)-1,3,5-三嗪和1,2-双-(3-氨基丙基氨基)-乙烷的缩合产物、8-乙酰基-3-十二烷基-7,7,9,9-四甲基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮、3-十二烷基)-1-(2,2,6,6-四甲基)-4-哌啶基)吡咯烷-2,5-二酮、3-十二烷基-1-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-吡咯烷-2,5-二酮。
优选的芳族胺为对苯二胺,例如二辛基二苯二胺、二壬基二苯二胺、苯基-α-萘胺、N,N'-二-2-丁基-1,4-苯二胺、N,N-二丁基-对苯二胺。
优选的吩噻嗪为未取代的吩噻嗪和未取代的吩噻嗪-5-氧化物或其氢卤化物,优选其盐酸盐。
取代的吩噻嗪的典型取代基为烷基、烷氧基、芳基、羧基、羧酸酯基、羧酸酰胺基、卤原子、羟基、硝基或其组合。
优选吩噻嗪、3-苯基吩噻嗪、N-苯基吩噻嗪、吩噻嗪-5-氧化物、10,10'-二苯基吩噻嗪、N-苯甲酰基吩噻嗪、7-苯甲酰基吩噻嗪、3,7-二氟吩噻嗪、N-乙基吩噻嗪、2-乙酰基吩噻嗪、3,7-二辛基吩噻嗪、N-甲基吩噻嗪-5-氧化物、N-乙酰基吩噻嗪、N-(2-二乙基氨基乙基)-吩噻嗪、N-(2-二甲基氨基丙基)-吩噻嗪、N-(2-二甲基氨基丙基吩噻嗪)-盐酸盐、N-十八烷基吩噻嗪和N-丙基吩噻嗪。
优选的有机硫化合物为羟基化硫代二苯醚,例如2,2'-硫代-双-(6-叔丁基-4-甲基酚);2,2'-硫代-双-(4-辛基苯酚);4,4'-硫代-双-(6-叔丁基-3-甲基酚);2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮、月桂基硫代丙酸酯、二烷基二硫代氨基甲酸的盐。
优选地,稳定剂与磷源的比例为1摩尔比13摩尔P至1摩尔比1,341,500摩尔P,特别优选1摩尔比134摩尔P至1摩尔比13,415摩尔P。
优选地,含磷阻燃剂包含70至99.9重量%的根据本发明的含磷混合物和0.1至30重量%的一种或多种聚合物添加剂。
优选地,含磷阻燃剂具有0.1至1,700μm的平均粒径和0.01至9重量%的剩余水分。
根据本发明的含磷混合物的剩余水分为0.01至9%,优选0.05至0.5%。
本发明还涉及聚合物成型料,包含
1至40重量%的根据本发明的含磷混合物
1至99重量%的聚合物或聚合物混合物
0至60重量%的聚合物添加剂
0至60重量%的填料。
用于阻燃聚合物模制料和阻燃聚合物模制品的优选聚合物添加剂为UV吸收剂、光稳定剂、润滑剂、着色剂、抗静电剂、成核剂、填料和/或增效剂。
本发明还涉及聚合物模制品、聚合物膜、聚合物丝和聚合物纤维,包含
1至40重量%的根据本发明的含磷混合物
1至99重量%的聚合物或聚合物混合物
0至60重量%的聚合物添加剂
0至60重量%的填料。
本发明还涉及聚合物模制品、聚合物膜、聚合物丝和聚合物纤维,包含
1至50重量%的根据本发明的含磷混合物
1至99重量%的基于聚苯乙烯聚合物或基于聚苯乙烯聚合物的混合物
0至60重量%的聚合物添加剂
0至60重量%的填料。
根据本发明优选将根据本发明的阻燃聚合物模制品用作灯具部件,例如灯座和灯托、插头和插座、线圈管、电容或开关的外壳,以及保险开关、继电器壳和反射体。
本发明还涉及发泡阻燃涂层,包含1至50%的根据本发明的含磷混合物,0至60%的多磷酸铵以及0至80重量%的粘合剂、发泡剂、填料和聚合物添加剂。
优选地,聚合物源自热塑性聚合物,如聚酯、聚苯乙烯或聚酰胺和/或热固性聚合物。
优选地,聚合物为单烯烃和二烯烃的聚合物,例如聚丙烯、聚异丁烯、聚-1-丁烯、聚-4-甲基-1-戊烯、聚异戊二烯或聚丁二烯以及环烯烃(例如环戊烯或降冰片烯)的聚合物;还有聚乙烯(可以任选地交联),例如高密度聚乙烯(HDPE)、高密度和高摩尔质量聚乙烯(HDPE-HMW)、高密度和超高摩尔质量聚乙烯(HDPE-UHMW)、中密度聚乙烯(MDPE)、低密度聚乙烯(LDPE)、线性低密度聚乙烯(LLDPE)、支化低密度聚乙烯(VLDPE)及其混合物。
优选地,聚合物为单烯烃和二烯烃的彼此的共聚物或单烯烃和二烯烃和其它乙烯基单体的共聚物,例如乙烯-丙烯-共聚物、线性低密度聚乙烯(LLDPE)及其与低密度聚乙烯(LDPE)的混合物、丙烯-1-丁烯共聚物、丙烯-异丁烯-共聚物、乙烯-1-丁烯共聚物、乙烯-己烯-共聚物、乙烯-甲基戊烯-共聚物、乙烯-庚烯共聚物、乙烯-辛烯-共聚物、丙烯-丁二烯-共聚物、异丁烯-异戊二烯-共聚物、乙烯-丙烯酸烷基酯-共聚物、乙烯-甲基丙烯酸烷基酯-共聚物、乙烯-乙酸乙烯酯-共聚物及其与一氧化碳的共聚物,或乙烯-丙烯酸-共聚物及其盐(离聚物),以及乙烯与丙烯和二烯(例如己二烯、二环戊二烯或亚乙基降冰片烯)的三元共聚物,还有这些共聚物的混合物,例如聚丙烯/乙烯-丙烯-共聚物、LDPE/乙烯-乙酸乙烯酯-共聚物、LDPE/乙烯-丙烯酸-共聚物、LLDPE/乙烯-乙酸乙烯酯-共聚物、LLDPE/乙烯-丙烯酸-共聚物和聚烯烃/一氧化碳-交替或无规共聚物及其与其它聚合物(例如聚酰胺)的混合物。
优选地,聚合物为烃树脂(例如C5-C9),包括其加氢改性形式(例如增粘树脂)和聚烯烃与淀粉的混合物。
优选地,聚合物为聚苯乙烯(聚苯乙烯143E(BASF)、聚-(对甲基苯乙烯)、聚-(α-甲基苯乙烯)。
优选地,聚合物为苯乙烯或α-甲基苯乙烯与二烯或丙烯酸衍生物的共聚物,例如苯乙烯-丁二烯、苯乙烯-丙烯腈、苯乙烯-甲基丙烯酸烷基酯、苯乙烯-丁二烯-丙烯酸烷基酯和-甲基丙烯酸酯、苯乙烯-马来酸酐、苯乙烯-丙烯腈-丙烯酸甲酯;苯乙烯-共聚物和另一聚合物(例如聚丙烯酸酯、二烯聚合物或乙烯-丙烯-二烯-三元共聚物)的高抗冲混合物;以及苯乙烯的嵌段共聚物,例如苯乙烯-丁二烯-苯乙烯、苯乙烯-异戊二烯-苯乙烯、苯乙烯-乙烯/丁烯-苯乙烯或苯乙烯-乙烯/丙烯-苯乙烯。
优选地,聚合物为苯乙烯或α-甲基苯乙烯的接枝共聚物,例如苯乙烯接枝在聚丁二烯上,苯乙烯接枝在聚丁二烯-苯乙烯共聚物上或聚丁二烯-丙烯腈-共聚物上,苯乙烯和丙烯腈(或者甲基丙烯腈)接枝在聚丁二烯上;苯乙烯、丙烯腈和甲基丙烯酸甲酯接枝在聚丁二烯上;苯乙烯和马来酸酐接枝在聚丁二烯上;苯乙烯、丙烯腈和马来酸酐或马来酰亚胺接枝在聚丁二烯上;苯乙烯和马来酰亚胺接枝在聚丁二烯上,苯乙烯和丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯接枝在聚丁二烯上,苯乙烯和丙烯腈接枝在乙烯-丙烯-二烯-三元共聚物上,苯乙烯和丙烯腈接枝在聚丙烯酸烷基酯或聚甲基丙烯酸烷基酯上,苯乙烯和丙烯腈接枝在丙烯酸酯-丁二烯-共聚物上,及其混合物,例如已知所谓ABS-、MBS-、ASA-或AES-聚合物的那些。
优选地,苯乙烯-聚合物为粗孔泡沫,例如EPS(发泡聚苯乙烯),例如Styropor(BASF)和/或微孔泡沫如XPS(挤出的聚苯乙烯-硬质泡沫塑料),例如Styrodur(BASF)。优选聚苯乙烯泡沫,例如AustrothermXPS、Styrofoam(Dow Chemical)、Floormate、Jackodur、Lustron、Roofmate、Styropor、Styrodur、Styrofoam、Sagex和Telgopor。
优选地,聚合物为含卤聚合物,例如聚氯丁烯;氯化橡胶;异丁烯-异戊二烯(卤化丁基橡胶)的氯化和溴化共聚物;氯化和溴化聚乙烯;乙烯和氯乙烯的共聚物;表氯醇均聚物和共聚物,尤其是含卤乙烯基化合物的聚合物,例如聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚氟乙烯、聚偏二氟乙烯;及其共聚物,例如氯乙烯-偏二氯乙烯、氯乙烯-乙酸乙烯酯或偏二氯乙烯-乙酸乙烯酯。
优选地,聚合物为源自α-、β-不饱和酸及其衍生物的聚合物,例如聚丙烯酸酯和聚甲基丙烯酸酯,用丙烯酸丁酯抗冲改性的聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酰胺和聚丙烯腈和所述单体彼此的共聚物或所述单体与其它不饱和单体的共聚物,例如丙烯腈丁二烯-共聚物、丙烯腈-丙烯酸烷基酯-共聚物、丙烯腈-丙烯酸烷氧基烷基酯-共聚物、丙烯腈-卤代乙烯基-共聚物或丙烯腈-甲基丙烯酸烷基酯-丁二烯-三元共聚物。
优选地,聚合物为源自不饱和醇和胺或其酰基衍生物或乙缩醛的聚合物,例如聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、-硬脂酸酯、-苯甲酸酯、-马来酸酯、聚乙烯基丁缩醛、聚烯丙基邻苯二甲酸酯、聚烯丙基三聚氰胺;及其与烯烃的共聚物。
优选地,聚合物为环状醚的均聚物和共聚物,如聚亚烷基二醇、聚环氧乙烷、聚环氧丙烷及其与二缩水甘油醚的共聚物。
优选地,聚合物为聚缩醛,如聚甲醛,以及包含共聚单体(例如环氧乙烷)的聚甲醛;用热塑性聚氨酯、丙烯酸酯或MBS改性的聚缩醛。
优选地,聚合物为聚苯醚和聚苯硫醚及其与苯乙烯聚合物或聚酰胺的混合物。
优选地,聚合物为一方面源自具有端部羟基的聚醚、聚酯和聚丁二烯,另一方面源自脂族或芳族聚异氰酸酯的聚氨酯,及其前体。
优选地,聚合物为源自二胺和二羧酸和/或氨基羧酸或相应内酰胺的聚酰胺和共聚酰胺,例如
聚酰胺2/12,
聚酰胺4(聚-4-氨基丁酸,Nylon4,DuPont公司),
聚酰胺4/6(聚(四亚甲基-己二酰胺),聚-(四亚甲基己二酸二酰胺),Nylon4/6,DuPont公司),
聚酰胺6(聚己内酰胺,聚-6-氨基己酸,Nylon6,DuPont公司,Akulon K122,DSM公司;Zytel7301,DuPont公司;DurethanB29,Bayer公司),
聚酰胺6/6((聚(N,N'-六亚甲基己二酰胺),Nylon6/6,DuPont公司,Zytel101,DuPont公司;Durethan A30,Durethan AKV,Durethan AM,Bayer公司;Ultramid A3,BASF公司),
聚酰胺6/9(聚(六亚甲基壬烷二酰胺),Nylon6/9,DuPont公司),
聚酰胺6/10(聚(六亚甲基癸二酰胺),Nylon6/10,DuPont公司),
聚酰胺6/12(聚(六亚甲基十二烷二酰胺),Nylon6/12,DuPont公司),
聚酰胺6/66(聚(六亚甲基己二酰胺-共-己内酰胺),Nylon6/66,DuPont公司),
聚酰胺7(聚-7-氨基庚酸,Nylon7,DuPont公司),
聚酰胺7,7(聚七亚甲基庚二酰胺,Nylon7,7,DuPont公司),
聚酰胺8(聚-8-氨基辛酸,Nylon8,DuPont公司),
聚酰胺8,8(聚八亚甲基辛二酰胺,Nylon8,8,DuPont公司),
聚酰胺9(聚-9-氨基壬酸,Nylon9,DuPont公司),
聚酰胺9,9(聚九亚甲基壬二酰胺,Nylon9,9,DuPont公司),
聚酰胺10(聚-10-氨基-癸酸,Nylon10,DuPont公司),
聚酰胺10,9(聚(十亚甲基壬二酰胺),Nylon10,9,DuPont公司),
聚酰胺10,10(聚十亚甲基癸二酰胺,Nylon10,10,DuPont公司),
聚酰胺11(聚-11-氨基十一烷酸,Nylon11,DuPont公司),
聚酰胺12(聚月桂内酰胺,Nylon12,DuPont公司,GrillamidL20,Ems Chemie公司),
源自间二甲苯、二胺和己二酸的芳族聚酰胺;从六亚甲基二胺和间苯二甲酸和/或对苯二甲酸制备的聚酰胺(聚六亚甲基间苯二甲酰胺、聚六亚甲基对苯二甲酰胺)和任选的作为改性剂的弹性体,例如聚-2,4,4-三甲基六亚甲基对苯二甲酰胺或聚-间亚苯基间苯二甲酰胺。上述聚酰胺与聚烯烃、烯烃共聚物、离聚物或化学键接或接枝的弹性体的嵌段共聚物;或与聚醚,例如与聚乙二醇、聚丙二醇或聚丁二醇的嵌段共聚物。还有用EPDM或ABS改性的聚酰胺或共聚酰胺;以及在加工中缩合的聚酰胺(“RIM-聚酰胺体系”)。
优选地,聚合物为聚脲、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚酯酰亚胺、聚乙内酰脲和聚苯并咪唑。
优选地,聚合物为源自二羧酸和二醇和/或源自羟基羧酸或相应内酯的聚酯,如聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯(Celanex2500、Celanex 2002,Celanese公司;Ultradur,BASF公司),聚-1,4-二羟甲基环己烷对苯二甲酸酯、聚羟基苯甲酸酯,以及源自具有羟基端基的聚醚的嵌段聚醚酯;还有用聚碳酸酯或MBS改性的聚酯。
优选地,聚合物为聚碳酸酯和聚酯碳酸酯。
优选地,聚合物为聚砜、聚醚砜和聚醚酮。
优选地,聚合物为一方面源自醛另一方面源自酚、脲或三聚氰胺的交联聚合物,如酚-甲醛树脂、脲-甲醛树脂和三聚氰胺甲醛树脂。
优选地,聚合物为干燥和非干燥醇酸树脂。
优选地,聚合物为源自饱和和不饱和二羧酸与多元醇以及作为交联剂的乙烯基化合物的共聚酯的不饱和聚酯树脂,及其含卤的难于燃烧的改性形式。
优选地,聚合物为源自取代的丙烯酸酯的可交联的丙烯酸树脂,例如环氧丙烯酸酯、聚氨酯丙烯酸酯或聚酯丙烯酸酯。
优选地,聚合物为通过三聚氰胺树脂、脲树脂、异氰酸酯、异氰脲酸酯、多异氰酸酯或环氧树脂交联的醇酸树脂、聚酯树脂和丙烯酸酯树脂。
优选地,聚合物为源自脂族、脂环族、杂环族或芳族缩水甘油基化合物的交联环氧树脂,例如双酚A-二缩水甘油醚、双酚F-二缩水甘油醚的产物,其借助常规固化剂(例如酸酐或胺)使用或不使用促进剂进行交联。
优选地,聚合物为上述聚合物的混合物(聚合物共混物),例如PP/EPDM、聚酰胺/EPDM或ABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/丙烯酸酯、POM/热塑性PUR、PC/热塑性PUR、POM/丙烯酸酯、POM/MBS、PPO/HIPS、PPO/PA6.6和共聚物、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPO、PBT/PC/ABS或PBT/PET/PC。
根据本发明的可用于制备聚合物模制料的复合设备为例如Berstorff GmbH公司(汉诺威)或Leistritz公司(纽伦堡)的单轴挤出机或单螺杆挤出机。
根据本发明可使用的复合设备为具有三区螺杆和/或短压螺杆的多区螺杆挤出机。
根据本发明可使用的复合设备还有例如Coperion BussCompounding Systems公司,瑞士-Pratteln的共捏合机,例如MDK/E46-11D和/或实验室捏合机(Buss公司的MDK46,瑞士,L=11D)。
根据本发明可使用的复合设备为例如Coperion Werner &Pfleiderer GmbH&Co.KG公司(斯图加特)(ZSK25、ZSK30、ZSK40、ZSK58、ZSK MEGA混合机40、50、58、70、92、119、177、250、320、350、380)和/或Berstorff GmbH公司(汉诺威)、LeistritzExtrusionstechnik GmbH(纽伦堡)的双螺杆挤出机。
根据本发明可使用的复合设备为例如3+Extruder GmbH公司(Laufen)的具有3至12个围绕静态芯部旋转的小螺杆的环的环挤出机,和/或Entex公司(Bochum)的行星齿轮挤出机,和/或排气式挤出机和/或级联挤出机,和/或Maillefer-螺杆。
根据本发明可使用的复合设备为例如Krauss-Maffei Berstorff公司的Compex37-或70-型具有逆向双螺杆的混料机。
在单轴挤出机或单螺杆挤出机的情况下,根据本发明的有效螺杆长度为20至40D。
在多区螺杆挤出机的情况下,根据本发明的有效螺杆长度(L)为例如25D,其中进料区(L=10D),过渡区(L=6D),排料区(L=9D)。
在双螺杆挤出机的情况下,根据本发明的有效螺杆长度为8至48D。
阻燃塑料模制料和塑料模制品的制备、加工和试验
混合阻燃组分与聚合物粒料和可能的添加剂,并在230至260℃(PBT-GV)或260至280℃(PA66-GV)的温度下引入双螺杆挤出机(Leistritz LSM30/34型)。取出均质化的聚合物束,在水浴中冷却然后造粒。
充分干燥之后在240至270℃(PBT-GV)或260至290℃(PA66-GV)的物料温度下在注塑机(Aarburg Allrounder型)上将模制料加工成试样。
在厚度1.5mm的样本上确定每种混合物试样的耐火性等级UL94(Underwriter Laboratories)。
根据UL94得出如下耐火性等级:
V-0不超过10秒的续燃,10次点火的续燃时间总和不大于50秒,没有燃烧低落,试样没有完全燃尽,点火结束之后大于30秒无试样残炽。
V-1点火结束后续燃时间不超过30秒,10次点火的总续燃时间不超过250秒,点火结束后大于60秒无试样残炽,其余标准同V-0的情况;
V-2通过燃烧滴落引燃棉花,其余标准同V-1的情况;
不可分级的(nkl)不满足消防等级V-2。
实施例1
混合1摩尔次磷酸钠一水合物、2.5摩尔环己烯和0.5摩尔96%的H2SO4,并在脱水器上蒸馏除去一定量的水。滤出固体并用环己烯洗涤两次。次磷酸的产率为95%。在83℃下在6小时内伴随回流使获得的乳状液与总共61g双过氧化苯甲酰混合。混合物包含0.2ppm硫酸铁(II)形式的铁。用去矿物质水(软化水)萃取反应溶液,蒸发直至饱和并结晶出固体。在20mbar和130℃下干燥之后获得178g产物(产率83%,以使用的H3PO2计)。产物由如下组成
99.5摩尔%式(1)化合物,其中R1=R2=环己基,
0.1摩尔%式(1)化合物,其中R1=H且R2=环己基,
0.2摩尔%式(1)化合物,其中R1=OH且R2=环己基,
0.1摩尔%式(1)化合物,其中R1=OH且R2=H,
0.1摩尔%式(1)化合物,其中R1=R2=H。
实施例2
预置1摩尔H3PO2(50%于水中)和2摩尔环己烯。在83℃下在脱水器上共沸蒸馏除去水。将65g双过氧化苯甲酰溶于2摩尔环己烯中,并在12小时内在83℃下计量加入。混合物包含0.3ppm亚磷酸钙形式的钙和2.5ppm的4-甲氧基苯酚(MEHQ)。用热软化水萃取反应溶液,蒸发直至饱和并结晶出固体。在20mbar和130℃下干燥之后获得196g产物(产率85%)。产物由如下组成
99.6摩尔%式(1)化合物,其中R1=R2=环己基,
0.1摩尔%式(1)化合物,其中R1=H且R2=环己基,
0.1摩尔%式(1)化合物,其中R1=OH且R2=环己基,和
0.2摩尔%式(1)化合物,其中R1=OH且R2=H。
实施例3
在Berghof公司的高压釜中在搅拌下将1摩尔次磷酸钠一水合物、2.24摩尔环己烯、236g甲醇和6.3g叔丁基过氧化物在150℃加热12小时。在两个之后的步骤中,分别加入另外的6.3g叔丁基过氧化物并在搅拌下在150℃加热12小时。溶液包含1ppm次磷酸铁形式的铁。蒸发反应溶液直至干燥,然后与1摩尔37%的盐酸和550g乙酸混合,滤出固体,蒸发溶液,用900g庚烷提取,用软化水洗涤,蒸馏出700g庚烷并结晶出固体。在20mbar和130℃下干燥15小时之后获得205g产物(产率89%)。产物由如下组成
99.9摩尔%式(1)化合物,其中R1=R2=环己基,和
0.1摩尔%式(1)化合物,其中R1=OH且R2=环己基。
实施例4
在Berghof公司的高压釜中在搅拌下将0.1摩尔次磷酸钠一水合物、0.3摩尔环己烯、150g乙酸和1.1g过二硫酸钠在150℃加热12小时。分别加入1.1g过二硫酸钠两次,并在搅拌下在150℃加热12小时。溶液包含1.7ppm次磷酸钙形式的钙。为了加工,与0.1摩尔37%的盐酸混合,滤出氯化钠并蒸发直至干燥。将残余物溶于140g庚烷并结晶出来。在20mbar和130℃下干燥15小时之后获得20g产物(产率87%)。产物由如下组成
99.9摩尔%式(1)化合物,其中R1=R2=环己基,和
0.1摩尔%式(1)化合物,其中R1=OH且R2=H。
实施例5
在Büchi公司的高压釜中预置1摩尔次磷酸钠一水合物、426g软化水和155g环己烯。加热至118℃之后,在6.5小时之内在搅拌下计量加入溶解在226g水中的17g过二硫酸钠。溶液包含9ppm的氯化钙形式的钙。向反应溶液中加入0.5摩尔96%的硫酸。滤出沉淀的固体并用软化水洗涤。在20mbar和130℃下干燥15小时之后获得209g产物(产率91%)。产物由如下组成
99.8摩尔%式(1)化合物,其中R1=R2=环己基,
0.1摩尔%式(1)化合物,其中R1=H且R2=环己基,和
0.1摩尔%式(1)化合物,其中R1=R2=H。
实施例6
在Büchi公司的玻璃高压釜中预置1摩尔次磷酸钠一水合物、426g软化水和155g环己烯。加热至118℃之后,在6.5小时之内在搅拌下计量加入溶解在210g水中的V50。溶液包含2.6ppm吩噻嗪。向反应溶液中加入1摩尔37%的盐酸和680g环己烯。用软化水萃取有机相,然后蒸馏除去450g溶剂。滤出沉淀的固体。在20mbar和130℃下干燥15小时之后获得200g产物(产率87%)。产物由如下组成
99.7摩尔%式(1)化合物,其中R1=R2=环己基,
0.2摩尔%式(1)化合物,其中R1=OH且R2=环己基,和
0.1摩尔%式(1)化合物,其中R1=R2=H。
实施例7
在Büchi公司的玻璃高压釜中预置1摩尔次磷酸钠一水合物、323g软化水和155g环己烯。加热至118℃之后,在21.3小时之内在搅拌下计量加入溶解在149g水中的55g过二硫酸钠。溶液包含0.3ppm的次磷酸铁形式的铁,4ppm的次磷酸钙形式的钙和0.7ppm的2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚(BHT)。滤出沉淀的固体并用软化水洗涤。在20mbar和130℃下干燥15小时之后获得191g产物(产率83%)。产物由如下组成
99.8摩尔%式(1)化合物,其中R1=R2=环己基,
0.1摩尔%式(1)化合物,其中R1=OH且R2=环己基,和
0.1摩尔%式(1)化合物,其中R1=OH且R2=H。
实施例8
在Büchi公司的玻璃高压釜中预置1摩尔次磷酸钠一水合物、426g软化水、835g环己烯和0.5摩尔H2SO4。加热至118℃之后,在4小时之内在搅拌下计量加入溶解在133g水中的26g过二硫酸钠。溶液包含0.03ppm的氯化铁(II)形式的铁。分离有机相,用680g软化水洗涤三次,并蒸馏除去450g溶剂。滤出沉淀的固体。在20mbar和130℃下干燥15小时之后获得191g产物(产率83%)。产物由如下组成
99.7摩尔%式(1)化合物,其中R1=R2=环己基,
0.1摩尔%式(1)化合物,其中R1=OH且R2=环己基,
0.1摩尔%式(1)化合物,其中R1=OH且R2=H,和
0.1摩尔%式(1)化合物,其中R1=H且R2=H。
实施例9
在Büchi公司的玻璃高压釜中预置1摩尔次磷酸钠一水合物、426g软化水和835g环己烯。加热至128℃之后,在21.3小时之内在搅拌下计量加入溶解在149g水中的55g过二硫酸钠。溶液包含0.07ppm的次磷酸铁(II)形式的铁和2ppm次磷酸钙形式的Ca。分离有机相,用软化水萃取并蒸馏除去450g溶剂。滤出沉淀的固体。在20mbar和130℃下干燥15小时之后获得198g产物(产率86%)。产物由如下组成
99.7摩尔%式(1)化合物,其中R1=R2=环己基,
0.1摩尔%式(1)化合物,其中R1=H且R2=环己基,
0.1摩尔%式(1)化合物,其中R1=OH且R2=环己基,和
0.1摩尔%式(1)化合物,其中R1=H且R2=H。
实施例10
在Büchi公司的玻璃高压釜中预置1摩尔次磷酸钠一水合物、426g软化水、0.4g焦磷酸四钠和155g环己烯。加热至118℃之后,在4小时之内在搅拌下计量加入溶解在133g水中的26g过二硫酸钠。溶液包含25ppm焦磷酸钙形式的钙。如实施例6中加工反应溶液之后得到195g产物(产率85%)。产物由如下组成
99.8摩尔%式(1)化合物,其中R1=R2=环己基,
0.1摩尔%式(1)化合物,其中R1=H且R2=环己基,和
0.1摩尔%式(1)化合物,其中R1=OH且R2=环己基。
实施例11
在Büchi公司的玻璃高压釜中预置1摩尔次磷酸钠一水合物、426g软化水、1.8g硬脂酸钠和155g环己烯。加热至118℃之后,在4小时之内在搅拌下计量加入溶解在133g水中的26g过二硫酸钠。溶液包含0.1ppm双(2,4-二-叔丁基-6-甲基苯基季戊四醇二亚磷酸酯)。如实施例3中加工反应溶液之后得到200g产物(获得87%的产率)。产物由如下组成
99.8摩尔%式(1)化合物,其中R1=R2=环己基,
0.1摩尔%式(1)化合物,其中R1=H且R2=环己基,和
0.1摩尔%式(1)化合物,其中R1=OH且R2=H。
实施例12(对比)
在Büchi公司的高压釜中预置1摩尔次磷酸钠一水合物、426g软化水、2.2g十二烷基硫酸钠和155g环己烯。加热至118℃之后,在4小时之内在搅拌下计量加入溶解在133g水中的26g过二硫酸钠。如实施例5中加工反应溶液之后得到205g产物(产率89%)。产物由如下组成
100摩尔%式(1)化合物,其中R1=R2=环己基。
实施例13
在Büchi公司的玻璃高压釜中预置1摩尔次磷酸钠一水合物、426g软化水、155g环己烯和72g正丁醇。加热至118℃之后,在3.5小时之内在搅拌下计量加入溶解在135g水中的35g过二硫酸钠。溶液包含1.1ppm的次磷酸钙形式的钙。如实施例3中加工反应溶液之后得到205g产物(获得89%的产率)。产物由如下组成
99.9摩尔%式(1)化合物,其中R1=R2=环己基,
0.1摩尔%式(1)化合物,其中R1=H且R2=环己基。
实施例14
在Berghof公司的高压釜中预置1摩尔次磷酸钠一水合物、291g环己醇、30g96%的硫酸,并在搅拌下将6.3g叔丁基过氧化物在150℃加热12小时。在两个之后的步骤中,分别加入另外的6.3g叔丁基过氧化物并在搅拌下在150℃加热12小时。溶液包含119ppm月桂基硫代丙酸酯。向冷却的反应溶液中再加入0.2摩尔96%的硫酸,滤出固体。蒸发反应溶液,用900g庚烷提取,分别用900g软化水洗涤三次,蒸馏除去700g溶剂。在20mbar和130℃下干燥结晶产物15小时,获得196g产物(产率85%)。产物由如下组成
99.8摩尔%式(1)化合物,其中R1=R2=环己基,和
0.2摩尔%式(1)化合物,其中R1=R2=H。
实施例15(对比)
充分干燥之后,在注塑机(Aarburg Allrounder型)上在250至300℃的物料温度下将聚苯乙烯143E(BASF公司)加工成试样(1.6mm)。由于试样完全燃烧,在UL-94测试中不能达到耐火性测试等级。
实施例16(对比)
使10重量%的来自实施例12的环己基次膦酸与90重量%的聚合物粒料(BASF公司的聚苯乙烯143E)混合,并在250至300℃的温度下引入双螺杆挤出机(Leistritz LSM30/34型)。取出均质化的聚合物束,在水浴中冷却然后造粒。充分干燥之后,在注塑机(AarburgAllrounder型)上在250至300℃的物料温度下将模制料加工成试样。在UL-94-阻燃测试中没有达到等级。
实施例17
使10重量%的来自实施例1的环己基次膦酸与90重量%的聚合物粒料(BASF公司的聚苯乙烯143E)混合,如实施例16中引入,造粒并加工成试样。在UL-94-阻燃测试中达到V-2等级。
实施例18
使10重量%的来自实施例2的环己基次膦酸与90重量%的聚合物粒料(BASF公司的聚苯乙烯143E)混合,如实施例16中引入,造粒并加工成试样。在UL-94-阻燃测试中达到V-2等级。
实施例19
使10重量%的来自实施例3的环己基次膦酸与90重量%的聚合物粒料(BASF公司的聚苯乙烯143E)混合,如实施例16中引入,造粒并加工成试样。在UL-94-阻燃测试中达到V-2等级。
实施例20
使10重量%的来自实施例4的环己基次膦酸与90重量%的聚合物粒料(BASF公司的聚苯乙烯143E)混合,如实施例16中引入,造粒并加工成试样。在UL-94-阻燃测试中达到V-2等级。
实施例21
使10重量%的来自实施例5的环己基次膦酸与90重量%的聚合物粒料(BASF公司的聚苯乙烯143E)混合,如实施例16中引入,造粒并加工成试样。在UL-94-阻燃测试中达到V-2等级。
实施例22
使10重量%的来自实施例6的环己基次膦酸与90重量%的聚合物粒料(BASF公司的聚苯乙烯143E)混合,如实施例16中引入,造粒并加工成试样。在UL-94-阻燃测试中达到V-2等级。
实施例23
使10重量%的来自实施例7的环己基次膦酸与90重量%的聚合物粒料(BASF公司的聚苯乙烯143E)混合,如实施例16中引入,造粒并加工成试样。在UL-94-阻燃测试中达到V-2等级。
实施例24
使10重量%的来自实施例8的环己基次膦酸与90重量%的聚合物粒料(BASF公司的聚苯乙烯143E)混合,如实施例16中引入,造粒并加工成试样。在UL-94-阻燃测试中达到V-2等级。
实施例25
使10重量%的来自实施例9的环己基次膦酸与90重量%的聚合物粒料(BASF公司的聚苯乙烯143E)混合,如实施例16中引入,造粒并加工成试样。在UL-94-阻燃测试中达到V-2等级。
实施例26
使10重量%的来自实施例10的环己基次膦酸与90重量%的聚合物粒料(BASF公司的聚苯乙烯143E)混合,如实施例16中引入,造粒并加工成试样。在UL-94-阻燃测试中达到V-2等级。
实施例27
使10重量%的来自实施例11的环己基次膦酸与90重量%的聚合物粒料(BASF公司的聚苯乙烯143E)混合,如实施例16中引入,造粒并加工成试样。在UL-94-阻燃测试中达到V-2等级。
实施例28
使10重量%的来自实施例13的环己基次膦酸与90重量%的聚合物粒料(BASF公司的聚苯乙烯143E)混合,如实施例16中引入,造粒并加工成试样。在UL-94-阻燃测试中达到V-2等级。
实施例29
使10重量%的来自实施例14的环己基次膦酸与90重量%的聚合物粒料(BASF公司的聚苯乙烯143E)混合,如实施例16中引入,造粒并加工成试样。在UL-94-阻燃测试中达到V-2等级。
实施例30
在配备有回流冷却器、热电偶、氮气供应管和搅拌器的四颈烧瓶中预置100g纯DEN438-树脂(Dow Chemical公司),并在110℃下在真空中除去剩余的水。在130℃下在搅拌下加入30g来自实施例6的产物。将反应混合物的温度升高至160℃并在该温度下维持2.5小时。然后趁热倒出产物,冷却,包含23.1%的二环己基次膦酸。在T=150℃下,将100份所述EP-树脂与67份Hexion公司的苯基酚醛清漆PF0790K04熔化成均质混合物。在130℃下加入0.03份咪唑催化剂。进一步搅拌5-10分钟之后,将均质混合物浇注在铝模中,然后在干燥箱中在140℃下固化2小时以及在200℃下固化2小时,并且从模制板切割UL-94-模制品。具有13.8重量%的来自实施例6的产物的模制品在耐火性测试中的等级为V-0。
实施例31
在双螺杆挤出机(Leistritz LSM30/34型)上在250℃的温度下将30重量%的来自实施例3的产物与70重量%的2300GV1/30(Celanese公司的玻璃纤维增强的PBT)加工成阻燃聚合物模制料。取出均质化的聚合物束,在水浴中冷却然后造粒。充分干燥之后,在注塑机(Aarburg Allrounder型)上在260℃的物料温度下将模制料加工成试样。在UL-94-阻燃测试中达到V-0等级。
实施例32
在双螺杆挤出机(Leistritz LSM30/34型)上在270℃的温度下将30重量%的来自实施例7的产物与50重量%的DuPont公司的Zytel7301型聚酰胺和20重量%的St Gobain公司的Vetrotex EC10983型玻璃纤维加工成阻燃聚合物模制料。取出均质化的聚合物束,在水浴中冷却然后造粒。充分干燥之后,在注塑机(Aarburg Allrounder型)上在280℃的物料温度下将模制料加工成试样。在UL-94-阻燃测试中达到V-0等级。
实施例33
使Evonik GmbH公司的标准模制料7H与由99重量%MMA和1重量%丙烯酸甲酯组成的共聚物和额外的10%的来自实施例2的产物混合。为此,在15mm Stork单螺杆挤出机中在230℃下分别两次挤出两种聚合物粒料和阻燃剂,并造粒。将透明无色的复合物加工成试样。在UL-94-阻燃测试中达到V-0等级。
总而言之,使用实施例1至11以及13和14的根据本发明的阻燃剂达到UL94等级或更高的UL94等级,而实施例12的工业上可获得的产物基本上获得差的结果(没有根据UL94的等级)。在目前已知的现有技术中不能达到V-0。在给定的计量加入的情况下,实施例1至11以及13和14的根据本发明的阻燃剂也显著更佳。
Claims (19)
2.根据权利要求1所述的混合物,包含
a)50至99.9摩尔%的式(1)化合物,其中R1和R2相同或不同,并且为C6-C9-烷基,
b)0.05至25摩尔%的式(1)化合物,其中R1为H且R2为C6-C9-烷基,和
c)0.05至25摩尔%的式(1)化合物,其中R1为H且R2为H,
其中a)、b)、c)、d)和e)的总和始终为100摩尔%。
3.根据权利要求1所述的混合物,包含
a)50至99.9摩尔%的式(1)化合物,其中R1和R2相同或不同,并且为C6-C9-烷基,
b)0.05至25摩尔%的式(1)化合物,其中R1为OH且R2为C6-C9-烷基,和
c)0.05至25摩尔%的式(1)化合物,其中R1为OH且R2为H,
其中a)、b)、c)、d)和e)的总和始终为100摩尔%。
4.根据权利要求1所述的混合物,包含
a)50至99.8摩尔%的式(1)化合物,其中R1和R2相同或不同,并且为C6-C9-烷基,
b)0.05至12.5摩尔%的式(1)化合物,其中R1为H且R2为C6-C9-烷基,
c)0.05至12.5摩尔%的式(1)化合物,其中R1为OH且R2为C6-C9-烷基,
d)0.05至12.5摩尔%的式(1)化合物,其中R1为OH且R2为H,和
e)0.05至12.5摩尔%通式(1)化合物,其中R1为H且R2为H,
其中a)、b)、c)、d)和e)的总和始终为100摩尔%。
5.根据权利要求1所述的混合物,其特征在于,R1和R2相同或不同并且为环状、等素环状、开链、直链开链和/或支化开链的C6-C9-烷基。
6.根据权利要求1所述的混合物,其特征在于,R1和R2相同或不同并且为甲基戊基、甲基环戊基、二甲基戊基、二甲基环戊基、三甲基戊基、三甲基环戊基、己基、环己基、甲基己基、甲基环己基、二甲基己基、二甲基环己基、三甲基己基和/或三甲基环己基。
7.用于制备根据权利要求1至6至少一项所述的含磷混合物的方法,其特征在于,使次膦酸盐/酯源、室温(20-25℃)下为液态的烯烃和自由基引发剂,任选地添加添加剂,在选择性控制剂的存在下,在水性介质中反应。
8.根据权利要求7所述的方法,其特征在于,所述次膦酸盐/酯源为次磷酸钠、次磷酸、次磷酸碱土金属盐、单质磷、三氯化磷和/或其它次膦酸盐/酯源。
9.根据权利要求7或8所述的方法,其特征在于,所述液态的烯烃为戊烯、环戊烯、环戊二烯、己烯、甲基己烯、二甲基己烯、三甲基己烯、甲基己二烯、环己烯、甲基环己烯、二甲基环己烯、1,3-环己二烯、甲基-1,3-环己二烯、二甲基-1,3-环己二烯、三甲基-1,3-环己二烯、1,4-环己二烯、甲基-1,4-环己二烯、二甲基-1,4-环己二烯或其混合物。
10.根据权利要求7至9的一项或多项所述的方法,其特征在于,所述选择性控制剂为有机亚磷酸盐/酯、有机亚膦酸盐/酯、空间位阻胺、芳族胺、空间位阻酚、烷基化单酚、吩噻嗪、有机硫化合物、烷基硫代甲基酚、生育酚类、烷叉双酚、O-/N-和S-苄基化合物、羟基苄基化丙二酸盐/酯、氢醌、烷基化氢醌、羟基化硫代二苯醚、烷叉-双酚、羟基苄基-芳族化合物、三嗪化合物、苄基膦酸盐/酯、酰氨基酚、β-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)-丙酸与一元或多元醇的酯、β-(5-叔丁基-4-羟基-3-甲基苯基)-丙酸与一元或多元醇的酯、β-(3,5-二环己基-4-羟基苯基)-丙酸与一元或多元醇的酯、3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基乙酸与一元或多元醇的酯和/或β-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)-丙酸的酰胺。
11.根据权利要求7至10的一项或多项所述的方法,其特征在于,所述自由基引发剂为水溶性过氧化合物和/或偶氮化合物。
12.根据权利要求11所述的方法,其特征在于,所述过氧化合物为过硫酸钾、过硫酸钠、过硫酸铵、过氧单硫酸钾、过氧单硫酸钠、过氧单硫酸铵、过氧化氢、过氧化苯甲酰、二-叔丁基过氧化物、二枯烯基过氧化物、2,4-二氯过氧化苯甲酰、癸酰基过氧化物、月桂基过氧化物、氢过氧化枯烯、氢过氧化蒎烯、氢过氧化萜烷、叔丁基氢过氧化物、过氧化乙酰丙酮、过氧化甲基乙基酮、过氧化琥珀酸、过氧化二碳酸二(十六烷基)酯、过氧化乙酸叔丁酯、过氧化叔丁基马来酸、过氧化苯甲酸叔丁酯、乙酰基环己基磺酰基过氧化物、过甲酸、过乙酸、2,4-二氯过氧化苯甲酰和/或癸酰基过氧化物。
13.根据权利要求11所述的方法,其特征在于,所述偶氮化合物为
2,2'-偶氮双[2-(5-甲基-2-咪唑啉-2-基)丙烷]二盐酸盐,
2,2'-偶氮双[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷]二盐酸盐,
2,2'-偶氮双[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷二硫酸盐二水合物,
2,2'-偶氮双(2-脒基丙烷)盐酸盐,
2,2'-偶氮双[N-(2-羧基乙基)-2-甲基丙脒]四水合物,
2,2'-偶氮双[2-(3,4,5,6-四氢嘧啶-2-基)丙烷]二盐酸盐,
2,2'-偶氮双{2-[1-(2-羟基乙基)-2-咪唑啉-2-基]丙烷}二盐酸盐,
2,2'-偶氮双[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷],
2,2'-偶氮双{2-甲基-N-[1,1-双(羟基甲基)-2-羟基乙基]丙酰胺,
2,2'-偶氮双{2-甲基-N-[2-(1-羟基丁基)]丙酰胺},和/或
2,2'-偶氮双[2-甲基-N-(2-羟基乙基)丙酰胺]。
14.根据权利要求7至13的一项或多项所述的方法,其特征在于,在反应之后通过如下步骤处理如此获得的混合物
a)混合反应溶液与无机酸
b)分离获得的混合物,
然后进行至少一个如下步骤
c)用水洗涤混合物
d)干燥混合物
e)研磨混合物
f)筛分混合物。
15.根据权利要求7至13的一项或多项所述的方法,其特征在于,在反应之后通过如下步骤处理如此获得的混合物
a)混合反应溶液与无机酸
b)混合反应溶液与溶剂并且分离获得的溶剂相,
然后进行至少一个如下步骤
c)用水萃取溶剂相
d)浓缩溶剂相并使混合物结晶
e)分离混合物
f)用水洗涤混合物
g)干燥混合物
h)研磨混合物
i)筛分混合物。
16.根据权利要求7至13的一项或多项所述的方法,其特征在于,在反应之后通过如下步骤处理如此获得的混合物
a)混合反应溶液与无机酸
b)分离固体
c)通过蒸发浓缩反应溶液
d)混合获得的蒸发残余物与溶剂
然后进行至少一个如下步骤
e)用水萃取溶剂相
f)浓缩溶剂相并使获得的混合物结晶
g)分离混合物
h)干燥混合物
i)研磨混合物
j)筛分混合物。
17.根据权利要求7至14的一项或多项所述的方法,其特征在于,在反应之后通过如下步骤处理如此获得的混合物
a)蒸发反应溶液
b)与溶剂混合
c)混合反应溶液与无机酸
d)从溶剂相滤出固体
e)蒸发溶剂相
f)混合获得的蒸发残余物与溶剂
然后进行至少一个如下步骤
g)用水萃取溶剂相2
h)浓缩溶剂相2并使混合物结晶
i)干燥混合物
j)研磨混合物
k)筛分混合物。
18.阻燃配置的塑料模制料,其包含根据权利要求1至6的一项或多项所述的含磷混合物,其特征在于,所述塑料为聚苯乙烯-HI(高抗冲)、聚苯醚、聚酰胺、聚酯、聚碳酸酯类型的热塑性聚合物,和ABS(丙烯腈-丁二烯-苯乙烯)或PC/ABS(聚碳酸酯/丙烯腈-丁二烯-苯乙烯)聚丙烯类型的共混物或聚合物共混物,聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、XPS(挤出的聚苯乙烯-硬质泡沫塑料)、EPS(发泡聚苯乙烯)或PPE/HIPS(聚苯醚/聚苯乙烯-HI)塑料,并且其包含50至98重量%的塑料模制料和2至50重量%的根据权利要求1至6的一项或多项所述的含磷混合物。
19.聚合物模制品、聚合物膜、聚合物丝和聚合物纤维,其包含根据权利要求1至6的一项或多项所述的含磷混合物,其特征在于,所述聚合物为聚苯乙烯-HI(高抗冲)、聚苯醚、聚酰胺、聚酯、聚碳酸酯和ABS(丙烯腈-丁二烯-苯乙烯)或PC/ABS(聚碳酸酯/丙烯腈-丁二烯-苯乙烯)类型的共混物或聚合物共混物、聚酰胺、聚酯、聚丙烯、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、XPS(挤出的聚苯乙烯-硬质泡沫塑料)、EPS(发泡聚苯乙烯)和/或ABS,并且其包含50至98重量%的聚合物模制品、聚合物膜、聚合物丝和/或聚合物纤维和2至50重量%的根据权利要求1至6的一项或多项所述的含磷混合物。
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