JP5999775B2 - リン含有混合物、それの製造方法及びそれの使用 - Google Patents
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-
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- C08L25/00—Compositions of, homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Compositions of derivatives of such polymers
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Description
a)式(1)の化合物50〜100モル%、
b)式中、R1がHを意味しそしてR2がC6−C9−アルキルを意味する式(1)の化合物0〜50モル%、
c)式中、R1がOHを意味しそしてR2がC6−C9−アルキルを意味する式(1)の化合物0〜50モル%、
d)式中、R1がOHを意味しそしてR2がHを意味する式(1)の化合物0〜50モル%、及び
e)式中、R1がHを意味しそしてR2がHを意味する式(1)の化合物0〜50モル、
を含み、a)、b)、c)、d)及びe)の合計は常に100モル%である、リン含有混合物に関する。
a)R1及びR2が同一かもしくは異なりC6−C9−アルキルを意味する式(1)の化合物50.10〜99.9モル%、
b)R1がHを意味しそしてR2がC6−C9−アルキルを意味する式(1)の化合物0.05〜24.95モル%、及び
c)R1がHを意味しそしてR2がHを意味する式(1)の化合物0.05〜24.95モル%、
を含み、a)、b)及びc)の合計が常に100モル%である。
a)R1及びR2が同一かまたは異なりC6−C9−アルキルを意味する式(1)の化合物50.10〜99.9モル%、
b)R1がOHを意味し及びR2がC6−C9−アルキルを意味する式(1)の化合物0.05〜24.95モル%、及び
c)R1がOHを意味し及びR2がHを意味する式(1)の化合物0.05〜24.95モル%、
を含み、a)、b)及びc)の合計が常に100モル%である。
a)R1及びR2が同一かもしくは異なりC6−C9−アルキルを意味する式(1)の化合物50.20〜99.8モル%、
b)R1がHを意味しそしてR2がC6−C9−アルキルを意味する式(1)の化合物0.05〜12.55モル%、
c)R1がOHを意味しそしてR2がC6−C9−アルキルを意味する式(1)の化合物0.05〜12.55モル%、
d)R1がOHを意味しそしてR2がHを意味する式(1)の化合物0.05〜12.55モル%、及び
e)R1がHを意味しそしてR2がHを意味する式(1)の化合物0.05〜12.55モル%、
を含み、a)、b)、c)、d)及びe)の合計が常に100モル%である。
a)反応溶液を鉱酸と混合し、
b)次いで得られた混合物を単離し、
そしてその後、次のステップのうちの少なくとも一つ、すなわち
c)混合物の水洗浄
d)混合物の乾燥
e)混合物の粉砕
f)混合物の篩い分け
を行うことによって仕上げすることを特徴とする。
a)反応溶液を鉱酸と混合し、
b)反応溶液を溶剤と混合し、そして生じた溶剤相を分離し、
そしてその後、次のステップのうちの少なくとも一つ、すなわち
c)溶剤相の水での抽出
d)溶剤相の濃縮及び混合物の結晶化
e)混合物の単離
f)混合物の水洗浄
g)混合物の乾燥
h)混合物の粉砕
i)混合物の篩い分け
を行うことによって仕上げする。
a)反応溶液を鉱酸と混合し、
b)固形物を単離し、
c)蒸発させて反応溶液を濃縮し、
d)得られた蒸発残渣を溶剤と混合し、そしてその後、次のステップのうちの少なくとも一つ、すなわち
e)水での溶剤相の抽出
f)溶剤相の濃縮及び得られた混合物の結晶化
g)混合物の単離
h)混合物の乾燥
i)混合物の粉砕
j)混合物の篩い分け
を行うことによって仕上げする。
a)反応溶液を蒸発濃縮し、
b)溶剤と混合し、
c)反応溶液を鉱酸と混合し、
d)溶剤相から固形物を濾別し、
e)溶剤相を蒸発濃縮し、
f)得られた蒸発残留物を溶剤と混合し、そしてその後、以下のステップのうちの少なくとも一つ、すなわち
g)溶剤相2の水での抽出
h)溶剤相2の濃縮及び混合物の結晶化
i)混合物の乾燥
j)混合物の粉砕
k)混合物の篩い分け
を行うことによって仕上げする。
好ましい量は、リン1モル当たり0.1〜50モル%である。
1〜40重量%の本発明のリン含有混合物、
1〜99重量%のポリマーまたはこれらの混合物、
0〜60重量%のポリマー添加剤、
0〜60重量%のフィラー、
を含むポリマー成形材料にも関する。
1〜40重量%の本発明のリン含有混合物、
1〜99重量%のポリマーまたはこれらの混合物、
0〜60重量%のポリマー添加剤、
0〜60重量%のフィラー、
を含むポリマー成形体、フィルム、糸及び繊維にも関する。
1〜50重量%の本発明のリン含有混合物、
1〜99重量%のポリスチレンをベースとするポリマーまたはこれらの混合物、
0〜60重量%のポリマー添加剤、
0〜60重量%のフィラー、
を含むポリマー成形体、フィルム、糸及び繊維にも関する。
ポリアミド2/12、
難燃剤成分を、ポリマーグラニュール、場合によっては及び添加剤と混合し、そして二軸スクリュー押出機(タイプLeistritz LSM 30/34)で230〜260℃(PBT−GV)または260〜280℃(PA66−GV)の温度において配合した。均一化されたポリマーストランドを引き抜き、水浴中で冷却し、次いで造粒した。
V−0:10秒より長い後有炎燃焼無し、10回接炎した時の後有炎燃焼時間の合計が50秒以下、燃焼滴下物無し、試料の完全な焼失無し、接炎終了後に30秒を超える試料の後無炎燃焼無し。
V−1:接炎終了後に30秒を超える後有炎燃焼無し、10回接炎した時に後有炎燃焼時間の合計が250秒以下、接炎終了後に60秒を超える試料の後無炎燃焼無し、他はV−0と同じ規準。
V−2:燃焼滴下物による綿の点火、他はV−1と同じ規準。
クラス分け不能(nkl):防火クラスV−2を満たさない。
1モルの次亜リン酸ナトリウム一水和物、2.5モルのシクロヘキセン及び0.5モルの96%H2SO4を混合し、そしていくらかの水を水分離器で留去する。固形物を濾別し、そしてシクロヘキセンで二度洗浄する。次亜リン酸の収率は95%である。得られたエマルションを83℃で還流下に6時間にわたって合計61gの過酸化ビスベンゾイルと混合する。この混合物は、硫酸鉄(II)として0.2ppmの鉄を含む。この反応溶液を脱塩水で抽出し、飽和するまで蒸発濃縮し、そして固形物を晶出させる。20mbar及び130℃で乾燥の後に、178gの生成物が得られる(使用したH3PO2を基準に83%の収率)。この生成物は、
R1=R2=シクロヘキシルの式(1)の化合物99.5モル%、
R1=H及びR2=シクロヘキシルの式(1)の化合物0.1モル%、
R1=OH及びR2=シクロヘキシルの式(1)の化合物0.2モル%、
R1=OH及びR2=Hの式(1)の化合物0.1モル%、
R1=R2=Hの式(1)の化合物0.1モル%、
から組成される。
1モルのH3PO2(H2O中50%)を2モルのシクロヘキセンと一緒に仕込む。水を水分離器で83℃で共沸蒸留する。65gの過酸化ビスベンゾイルを2モルのシクロヘキセン中に溶解し、そして12時間かけて83℃で計量添加する。この混合物は、亜リン酸カルシウムとして0.3ppmのカルシウム及び2.5ppmの4−メトキシフェノール(MEHQ)を含む。この反応溶液を熱い脱塩水で抽出し、飽和するまで蒸発濃縮し、そして固形物を晶出させる。20mbar及び130℃で乾燥した後、196gの生成物が得られる(収率85%)。この生成物は、
R1=R2=シクロヘキシルの式(1)の化合物99.6モル%、
R1=H及びR2=シクロヘキシルの式(1)の化合物0.1モル%、
R1=OH及びR2=シクロヘキシルの式(1)の化合物0.1モル%、及び
R1=OH及びR2=Hの式(1)の化合物0.2モル%、
から組成される。
Berghof社製オートクレーブ中で、1モルの次亜リン酸ナトリウム一水和物、2.24モルのシクロヘキセン、236gのメタノール及び6.3gの過酸化t−ブチルを12時間、攪拌しながら150℃に加熱する。更に二つのステップでそれぞれ更に6.3gの過酸化t−ブチルを添加し、そして12時間、攪拌下に150℃に加熱する。この溶液は、次亜リン酸鉄として1ppmの鉄を含む。この反応溶液を乾燥のために蒸発濃縮し、次いで1モルの37%濃度塩酸及び550gの氷酢酸と混合し、固形物を濾別し、溶液を蒸発濃縮し、900gのヘプタンで抽出し、脱塩水で洗浄し、700gのヘプタンを留去し、そして固形物を晶出させる。20mbar、130℃及び15時間で乾燥した後、205gの生成物が得られる(89%収率)。この生成物は、
R1=R2=シクロヘキシルの式(1)の化合物99.9モル%、及び
R1=OH及びR2=シクロヘキシルの式(1)の化合物0.1モル%
から組成される。
Berghof社製のオートクレーブ中で、0.1モルの次亜リン酸ナトリウム一水和物、0.3モルのシクロヘキセン、150gの氷酢酸、及び1.1gのパーオキソ二硫酸ナトリウムを、12時間攪拌下に150℃に加熱する。それぞれ1.1gのパーオキソ二硫酸ナトリウムを二回加え、そして12時間攪拌下に150℃に加熱する。この溶液は、1.7ppmのカルシウムを次亜リン酸カルシウムとして含む。仕上げのために、0.1モルの37%濃度塩酸と混合し、塩化ナトリウムを濾別し、そして蒸発乾固する。残留物を140gのヘプタン中に溶解しそして晶出する。20mbar、130℃及び15時間で乾燥後、20gの生成物が得られる(収率87%)。この生成物は、
R1=R2=シクロヘキシルの式(1)の化合物99.9モル%、及び
R1=OH及びR2=Hの式(1)の化合物0.1モル%、
から組成される。
Buechi社製のガラス製オートクレーブ中に、1モルの次亜リン酸ナトリウム一水和物、426gの脱塩水及び155gのシクロヘキセンを仕込む。118℃に加熱した後、226gの水中に溶解した17gのパーオキソ二硫酸ナトリウムを6.5時間かけて攪拌しながら計量添加する。この溶液は9ppmのカルシウムを塩化カルシウムとして含む。この反応溶液に、0.5モルの96%濃度硫酸を加える。沈殿した固形物を濾別し、そして脱塩水で洗浄する。20mbar、130℃及び15時間で乾燥した後、209gの生成物が得られる(収率91%)。この生成物は、
R1=R2=シクロヘキシルの式(1)の化合物99.8モル%、
R1=H及びR2=シクロヘキシルの式(1)の化合物0.1モル%、及び
R1=R2=Hの式(1)の化合物0.1モル%、
から組成される。
Buechi社製のガラス製オートクレーブ中に、1モルの次亜リン酸ナトリウム一水和物、426gの脱塩水及び155gのシクロヘキセンを仕込む。118℃に加熱した後、6.5時間かけて、210gの水中に溶解した30gのWako(登録商標)V50を攪拌しながら計量添加する。この溶液は2.6ppmのフェノチアジンを含む。この反応溶液に、1モルの37%濃度塩酸及び680gのシクロヘキセンを加える。有機相を脱塩水で抽出し、その後450gの溶剤を留去する。沈殿した固形物を濾別する。20mbar、130℃及び15時間で乾燥した後に、200gの生成物が得られる(収率87%)。この生成物は、
R1=R2=シクロヘキシルの式(1)の化合物99.7モル%、
R1=OH及びR2=シクロヘキシルの式(1)の化合物0.2モル%、及び
R1=R2=Hの式(1)の化合物0.1モル%、
から組成される。
Buechi社製のガラス製オートクレーブ中に、1モルの次亜リン酸ナトリウム一水和物、323gの脱塩水及び155gのシクロヘキセンを仕込む。118℃に加熱した後、21.3時間かけて、149gの水中に溶解した55gのパーオキソ二硫酸ナトリウムを攪拌しながら計量添加する。この溶液は0.3ppmの鉄を次亜リン酸鉄として、4ppmのカルシウムを次亜リン酸カルシウムとして、及び0.7ppmの2,6−ジ−tert.−ブチル−4−メチルフェノール(BHT)を含む。沈殿した固形物を濾別し、そして脱塩水で洗浄する。20mbar、130℃及び15時間で乾燥した後、191gの生成物が得られる(収率83%)。この生成物は、
R1=R2=シクロヘキシルの式(1)の化合物99.8モル%、
R1=OH及びR2=シクロヘキシルの式(1)の化合物0.1モル%、及び
R1=OH及びR2=Hの式(1)の化合物0.1モル%、
から組成される。
Buechi社製のガラス製オートクレーブ中に、1モルの次亜リン酸ナトリウム一水和物、426gの脱塩水、835gのシクロヘキセン及び0.5モルのH2SO4を仕込む。118℃に加熱した後、4時間かけて、133gの水中に溶解した26gのパーオキソ二硫酸ナトリウムを攪拌しながら計量添加する。この溶液は0.03ppmの鉄を塩化鉄(II)として含む。有機相を分離し、680gの脱塩水で三回洗浄し、そして450gの溶剤を留去する。沈殿した固形物を濾別する。20mbar、130℃及び15時間で乾燥した後、191gの生成物が得られる(収率83%)。この生成物は、
R1=R2=シクロヘキシルの式(1)の化合物99.7モル%、
R1=OH及びR2=シクロヘキシルの式(1)の化合物0.1モル%、
R1=OH及びR2=Hの式(1)の化合物0.1モル%、及び
R1=H及びR2=Hの式(1)の化合物0.1モル%、
から組成される。
Buechi社製のガラス製オートクレーブ中に、1モルの次亜リン酸ナトリウム一水和物、426gの脱塩水及び835gのシクロヘキセンを仕込む。128℃に加熱した後、21.3時間かけて、149gの水中に溶解した55gのパーオキソ二硫酸ナトリウムを攪拌しながら計量添加する。この溶液は、0.07ppmの鉄を次亜リン酸鉄(II)として及び2ppmのCaを次亜リン酸カルシウムとして含む。有機相を分離し、脱塩水で洗浄しそして450gの溶剤を留去する。沈殿した固形物を濾別する。20mbar、130℃及び15時間で乾燥した後、198gの生成物が得られる(収率86%)。この生成物は、
R1=R2=シクロヘキシルの式(1)の化合物99.7モル%、
R1=H及びR2=シクロヘキシルの式(1)の化合物0.1モル%、
R1=OH及びR2=シクロヘキシルの式(1)の化合物0.1モル%、及び
R1=H及びR2=Hの式(1)の化合物0.1モル%、
から組成される。
Buechi社製のガラス製オートクレーブ中に、1モルの次亜リン酸ナトリウム一水和物、426gの脱塩水、0.4gのピロリン酸四ナトリウム及び155gのシクロヘキセンを仕込む。118℃に加熱した後、4時間かけて、133gの水中に溶解した26gのパーオキソ二硫酸ナトリウムを攪拌しながら計量添加する。この溶液は25ppmのカルシウムをピロリン酸カルシウムとして含む。この反応溶液を例6に記載のように仕上げ処理した後、195gの生成物が得られた(収率85%)。この生成物は、
R1=R2=シクロヘキシルの式(1)の化合物99.8モル%、
R1=H及びR2=シクロヘキシルの式(1)の化合物0.1モル%、及び
R1=OH及びR2=シクロヘキシルの式(1)の化合物0.1モル%、
から組成される。
Buechi社製のガラス製オートクレーブ中に、1モルの次亜リン酸ナトリウム一水和物、426gの脱塩水、1.8gのステアリン酸ナトリウム及び155gのシクロヘキセンを仕込む。118℃に加熱した後、4時間かけて、133gの水中に溶解した26gのパーオキソ二硫酸ナトリウムを攪拌しながら計量添加する。この溶液は、0.1ppmのビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニルペンタエリトリトール−ジホスフィット)を含む。この反応溶液を例3に記載の通りに仕上げした後、200gの生成物が得られた(収率87%)。この生成物は、
R1=R2=シクロヘキシルの式(1)の化合物99.8モル%、
R1=H及びR2=シクロヘキシルの式(1)の化合物0.1モル%、及び
R1=OH及びR2=Hの式(1)の化合物0.1モル%、
から組成される。
Buechi社製のガラス製オートクレーブ中に、1モルの次亜リン酸ナトリウム一水和物、426gの脱塩水、2.2gのドデシル硫酸ナトリウム及び155gのシクロヘキセンを仕込む。118℃に加熱した後、4時間かけて、133gの水中に溶解した26gのパーオキソ二硫酸ナトリウムを攪拌しながら計量添加する。この反応溶液を例5に記載のように仕上げした後、205gの生成物が得られた(収率89%)。この生成物は、R1=R2=シクロヘキシルの式(1)の化合物100モル%から組成される。
Buechi社製のガラス製オートクレーブ中に、1モルの次亜リン酸ナトリウム一水和物、426gの脱塩水、155gのシクロヘキセン及び72gのn−ブタノールを仕込む。118℃に加熱した後、3.5時間かけて、135gの水中に溶解した35gのパーオキソ二硫酸ナトリウムを攪拌しながら計量添加する。この溶液は1.1ppmのカルシウムを次亜リン酸カルシウムとして含む。この反応溶液を例3に記載の通りに仕上げした後、205gの生成物が得られた(収率89%)。この生成物は、
R1=R2=シクロヘキシルの式(1)の化合物99.9モル%、及び
R1=H及びR2=シクロヘキシルの式(1)の化合物0.1モル%、
から組成される。
Berghof社製のオートクレーブ中に、1モルの次亜リン酸ナトリウム一水和物、291gのシクロヘキサノール、30gの96%濃度硫酸を仕込み、そして6.3gの過酸化t−ブチルを12時間攪拌しながら150℃に加熱する。更なる二つのステップで、それぞれ更に6.3gの過酸化t−ブチルを添加し、そして12時間攪拌しながら150℃に加熱する。この溶液は119ppmのチオプロピオン酸ラウリルを含む。冷却した反応溶液に、更に0.2モルの96%濃度硫酸を加え、固形物を濾別する。この反応溶液を蒸発濃縮し、900gのヘプタンで抽出し、それぞれ900gの脱塩水で三回洗浄し、700gの溶剤を留去する。晶出した生成物を20mbar、130℃及び15時間で乾燥すると、196gの生成物が得られる(収率85%)。この生成物は、
R1=R2=シクロヘキシルの式(1)の化合物99.8モル%、及び
R1=R2=Hの式(1)の化合物0.2モル%、
から組成される。
十分な乾燥後に、ポリスチレン143E(BASF社)を、250〜300℃の材料温度において射出成形機(タイプAarburg Allrounder)で試験片(1.6mm)に加工した。UL−94試験では、試料片が焼失してしまったため、どの耐火試験クラスも達成されなかった。
例12からの10重量%のシクロヘキシルホスフィン酸を、90重量%のポリマーグラニュール(BASF社のポリスチレン143E)と混合し、そして二軸スクリュー押出機(タイプLeistritz LSM30/34)で、250〜300℃の温度において配合した。均一化されたポリマーストランドを引き抜き、水浴中で冷却し、次いで造粒した。十分な乾燥後に、この成形材料を、射出成形機(タイプAarburg Allrounder)で250〜300℃の材料温度において試験片に加工した。UL94耐火試験では、どのクラスも達成されなかった。
例1からの10重量%のシクロヘキシルホスフィン酸を90重量%のポリマーグラニュール(BASF社製ポリスチレン143E)と混合し、そして例16に記載のように配合し、造粒しそして試験片に加工した。UL94耐火試験では、V−2クラスが達成された。
例2からの10重量%のシクロヘキシルホスフィン酸を90重量%のポリマーグラニュール(BASF社製ポリスチレン143E)と混合し、そして例16に記載のように配合し、造粒しそして試験片に加工した。UL94耐火試験では、V−2クラスが達成された。
例3からの10重量%のシクロヘキシルホスフィン酸を90重量%のポリマーグラニュール(BASF社製ポリスチレン143E)と混合し、そして例16に記載のように配合し、造粒しそして試験片に加工した。UL94耐火試験では、V−2クラスが達成された。
例4からの10重量%のシクロヘキシルホスフィン酸を90重量%のポリマーグラニュール(BASF社製のポリスチレン143E)と混合し、そして例16に記載のように配合し、造粒しそして試験片に加工した。UL94耐火試験では、V−2クラスが達成された。
例5からの10重量%のシクロヘキシルホスフィン酸を90重量%のポリマーグラニュール(BASF社製ポリスチレン143E)と混合し、そして例16に記載のように配合し、造粒しそして試験片に加工した。UL94耐火試験では、V−2クラスが達成された。
例6からの10重量%のシクロヘキシルホスフィン酸を90重量%のポリマーグラニュール(BASF社製ポリスチレン143E)と混合し、そして例16に記載のように配合し、造粒しそして試験片に加工した。UL94耐火試験では、V−2クラスが達成された。
例7からの10重量%のシクロヘキシルホスフィン酸を90重量%のポリマーグラニュール(BASF社製ポリスチレン143E)と混合し、そして例16に記載のように配合し、造粒しそして試験片に加工した。UL94耐火試験では、V−2クラスが達成された。
例8からの10重量%のシクロヘキシルホスフィン酸を90重量%のポリマーグラニュール(BASF社製ポリスチレン143E)と混合し、そして例16に記載のように配合し、造粒しそして試験片に加工した。UL94耐火試験では、V−2クラスが達成された。
例9からの10重量%のシクロヘキシルホスフィン酸を90重量%のポリマーグラニュール(BASF社製ポリスチレン143E)と混合し、そして例16に記載のように配合し、造粒しそして試験片に加工した。UL94耐火試験では、V−2クラスが達成された。
例10からの10重量%のシクロヘキシルホスフィン酸を90重量%のポリマーグラニュール(BASF社製ポリスチレン143E)と混合し、そして例16に記載のように配合し、造粒しそして試験片に加工した。UL94耐火試験では、V−2クラスが達成された。
例11からの10重量%のシクロヘキシルホスフィン酸を90重量%のポリマーグラニュール(BASF社製ポリスチレン143E)と混合し、そして例16に記載のように配合し、造粒しそして試験片に加工した。UL94耐火試験では、V−2クラスが達成された。
例13からの10重量%のシクロヘキシルホスフィン酸を90重量%のポリマーグラニュール(BASF社製ポリスチレン143E)と混合し、そして例16に記載のように配合し、造粒しそして試験片に加工した。UL94耐火試験では、V−2クラスが達成された。
例14からの10重量%のシクロヘキシルホスフィン酸を90重量%のポリマーグラニュール(BASF社製ポリスチレン143E)と混合し、そして例16に記載のように配合し、造粒しそして試験片に加工した。UL94耐火試験では、V−2クラスが達成された。
還流冷却器、温度センサ、窒素供給管及び攪拌機を備えた四つ首フラスコ中に、100gの純粋なDEN438樹脂(Dow Chemical社)を仕込み、そして真空下110℃で、残留水を除去する。130℃で攪拌下に、例6からの30gの生成物を加える。反応混合物の温度を160℃に高め、その温度に2.5時間維持する。次いで、生成物を高温のまま容器から注ぎ出し、冷却し、そしてこれは、23.1%のジシクロヘキシルホスフィン酸を含む。100部のこのEP樹脂を、T=150℃で、67部のHexion社製フェニルノボラックPF0790K04と一緒に溶融して均一な混合物とする。130℃で、0.03部のイミダゾール触媒を加えた。更に5〜10分間攪拌した後、均一な混合物をアルミニウムの型中に注ぎ、次いで乾燥棚中で2時間140℃で、並びに2時間200℃で硬化し、そしてこの成形シートからUL94成形体を切り出す。例6からの生成物13.8重量%を含むこの成形体の耐火試験におけるクラスはV−0である。
例3からの30重量%の生成物を、70重量%のCelanex(登録商標)2300GV1/30(Celanese社製のガラス繊維強化PBT)と一緒に、二軸スクリュー押出機(タイプLeistritz LSM30/34)で250℃の温度において加工して難燃性ポリマー成形材料とする。均一化されたポリマーストランドを引き抜き、水浴中で冷却し、次いで造粒した。十分な乾燥の後に、成形材料を、射出成形機(タイプAarburg Allrounder)で、260℃の材料温度において加工して試験片とした。UL94耐火試験において、V−0のクラスが達成された。
例7からの30重量%の生成物を、50重量%のDuPont社製タイプZytel7301のポリアミド及び20重量%のSt Gobain社製タイプVetrotex EC 10983のガラス繊維と一緒に、二軸スクリュー押出機(タイプLeistritz LSM30/34)で、270℃の温度において加工して難燃性ポリマー成形材料とする。均一化されたポリマーストランドを引き抜き、水浴中で冷却し、次いで造粒した。十分な乾燥後に、この成形材料を、射出成形機(タイプAarburg Allrounder)で、280℃の材料温度において加工して試験片とした。UL94耐火試験において、V−0クラスが達成された。
Evonik Roehm GmbH社製の標準成形材料Plexiglas(登録商標)7Hを、MMA99重量%及びメチルアクリレート1重量%からなるコポリマー及び追加的に10%の例2からの生成物と混合した。これのために、両方のポリマーグラニュール及び難燃剤を、それぞれ二回、15mmStork単軸スクリュー押出機中で、230℃で押出し及び造粒した。ガラス様に透明で無色のこのコンパウンドを加工して試験片とした。UL94耐火試験において、V−0クラスが達成された。
(1)a)次式(1)の化合物50〜100モル%、
b)R 1 がHを意味し及びR 2 がC 6 −C 9 −アルキルを意味する式(1)の化合物0〜50モル%、
c)R 1 がOHを意味し及びR 2 がC 6 −C 9 −アルキルを意味する式(1)の化合物0〜50モル%、
d)R 1 がOHを意味し及びR 2 がHを意味する式(1)の化合物0〜50モル%、及びe)R 1 がHを意味し及びR 2 がHを意味する式(1)の化合物0〜50モル%、
を含み、ここでa)、b)、c)、d)及びe)の合計は常に100モル%である、リン含有混合物。
(2)a)R 1 及びR 2 が同一かまたは異なりC 6 −C 9 −アルキルを意味する式(1)の化合物50〜99.9モル%、
b)R 1 がHを意味し及びR 2 がC 6 −C 9 −アルキルを意味する式(1)の化合物0.05〜25モル%、及び
c)R 1 がHを意味し及びR 2 がHを意味する式(1)の化合物0.05〜25モル%、を含み、ここでa)、b)、c)、d)及びe)の合計は常に100モル%である、前記(1)に記載の混合物。
(3)a)R 1 及びR 2 が同一かまたは異なりC 6 −C 9 −アルキルを意味する式(1)の化合物50〜99.9モル%、
b)R 1 がOHを意味し及びR 2 がC 6 −C 9 −アルキルを意味する式(1)の化合物0.05〜25モル%、及び
c)R 1 がOHを意味し及びR 2 がHを意味する式(1)の化合物0.05〜25モル%、
を含み、ここでa)、b)、c)、d)及びe)の合計は常に100モル%である、前記(1)に記載の混合物。
(4)a)R 1 及びR 2 が同一かまたは異なりC 6 −C 9 −アルキルを意味する式(1)の化合物50〜99.8モル%、
b)R 1 がHを意味し及びR 2 がC 6 −C 9 −アルキルを意味する式(1)の化合物0.05〜12.5モル%、
c)R 1 がOHを意味し及びR 2 がC 6 −C 9 −アルキルを意味する式(1)の化合物0.05〜12.5モル%、
d)R 1 がOHを意味し及びR 2 がHを意味する式(1)の化合物0.05〜12.5モル%、及び
e)R 1 がHを意味し及びR 2 がHを意味する式(1)の化合物0.05〜12.5モル%、
を含み、ここでa)、b)、c)、d)及びe)の合計は常に100モル%である、前記(1)に記載の混合物。
(5)R 1 及びR 2 が、同一かまたは異なり、環状、単素環状、開鎖状、線状開鎖状及び/または分枝開鎖状C 6 −C 9 −アルキルを意味する、前記(1)に記載の混合物。
(6)R 1 及びR 2 が同一かまたは異なり、そしてメチルペンチル、メチルシクロペンチル、ジメチルペンチル、ジメチルシクロペンチル、トリメチルペンチル、トリメチルシクロペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、メチルヘキシル、メチルシクロヘキシル、ジメチルヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、トリメチルヘキシル及び/またはトリメチルシクロヘキシルを意味する、請求項1に記載の混合物。
(7)前記(1)〜(6)の少なくとも一つに記載のリン含有混合物の製造方法であって、ホスフィネート源、室温(20〜25℃)で液状のオレフィン及びラジカル開始剤を、場合により添加剤を添加して、選択性制御剤の存在下に水性媒体中で反応させる、上記方法。
(8)ホスフィネート源が、次亜リン酸ナトリウム、次亜リン酸、アルカリ土類金属次亜リン酸塩、元素状リン、三塩化リン及び/または他のホスフィネート源である、前記(7)に記載の方法。
(9)液状オレフィンが、ペンテン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、ヘキセン、メチルヘキセン、ジメチルヘキセン、トリメチルヘキセン、メチルヘキサジエン、シクロヘキセン、メチルシクロヘキセン、ジメチルシクロヘキセン、1,3−シクロヘキサジエン、メチル−1,3−シクロヘキサジエン、ジメチル−1,3−シクロヘキサジエン、トリメチル−1,3−シクロヘキサジエン、1,4−シクロヘキサジエン、メチル−1,4−シクロヘキサジエン、ジメチル−1,4−シクロヘキサジエンまたはこれらの混合物である、前記(7)または(8)に記載の方法。
(10)選択性制御剤が、有機系ホスフィット、有機系ホスホニット、立体障害性アミン、芳香族アミン、立体障害性フェノール、アルキル化モノフェノール、フェノチアジン類、オルガノ硫黄化合物、アルキルチオメチルフェノール、トコフェロール類、アルキリデンビスフェノール、O−/N−及びS−ベンジル化合物、ヒドロキシベンジル化マロネート類、ヒドロキノン類、アルキル化ヒドロキノン類、ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、アルキリデン−ビスフェノール類、ヒドロキシベンジル芳香族類、トリアジン化合物、ベンジルホスホネート類、アシルアミノフェノール類、ベータ−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオン酸と一価もしくは多価アルコールとのエステル、ベータ−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−プロピオン酸と一価もしくは多価アルコールとのエステル、ベータ−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオン酸と一価もしくは多価アルコールとのエステル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル酢酸と一価もしくは多価アルコールとのエステル、及び/またはベータ−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオン酸のアミドである、前記(7)〜(9)の一つまたはそれ以上に記載の方法。
(11)ラジカル開始剤が水溶性パーオキソ化合物及び/またはアゾ化合物である、(7)〜(10)の一つまたはそれ以上に記載の方法。
(12)パーオキソ化合物が、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム、パーオキソモノ硫酸カリウム、パーオキソモノ硫酸ナトリウム、パーオキソモノ硫酸アンモニウム、過酸化水素、過酸化ベンゾイル、過酸化ジ−t−ブチル、過酸化ジクミル、過酸化2,4−ジクロロベンゾイル、過酸化デカノイル、過酸化ラウリル、クメンヒドロパーオキシド、ピネンヒドロパーオキシド、p−メンタンヒドロパーオキシド、t−ブチルヒドロパーオキシド、アセチルアセトンパーオキシド、メチルエチルケトンパーオキシド、コハク酸パーオキシド、ジセチルパーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシアセテート、t−ブチルパーオキシマレイン酸、t−ブチルパーオキシベンゾエート、アセチルシクロヘキシルスルホニルパーオキシド、過ギ酸、過酢酸、過酸化2,4−ジクロロベンゾイル及び/または過酸化デカノイルである、前記(11)に記載の方法。
(13)アゾ化合物が、
2,2’−アゾビス[2−(5−メチル−2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]ジヒドロクロライド、
2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]ジヒドロクロライド、
2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパンジスルフェート二水和物、
2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)ヒドロクロライド、
2,2’−アゾビス[N−(2−カルボキシエチル)−2−メチルプロピオンアミジン]四水和物、
2,2’−アゾビス[2−(3,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−2−イル)プロパン]ジヒドロクロライド、
2,2’−アゾビス{2−[1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミダゾリン−2−イル]プロパン}ジヒドロクロライド、
2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]、
2,2’−アゾビス{2−メチル−N−[1,1−ビス(ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル]プロピオンアミド、
2,2’−アゾビス{2−メチル−N−[2−(1−ヒドロキシブチル)]プロピオンアミド}及び/または
2,2’−アゾビス[2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド]
である、前記(11)に記載の方法。
(14)反応の後に、そうして得られた混合物を、
a)反応溶液を鉱酸と混合し、
b)その時得られた混合物を単離し、
そしてその後、次のステップのうちの少なくとも一つ、すなわち
c)混合物の水洗浄
d)混合物の乾燥
e)混合物の粉砕
f)混合物の篩い分け
を行うことによって仕上げする、前記(7)〜(13)の一つまたはそれ以上に記載の方法。
(15)反応の後に、そうして得られた混合物を、
a)反応溶液を鉱酸と混合し、
b)反応溶液を溶剤と混合し、そして得られた溶剤相を分離し、
そしてその後、次のステップのうちの少なくとも一つ、すなわち
c)溶剤相の水での抽出
d)溶剤相の濃縮及び混合物の結晶化
e)混合物の単離
f)混合物の水洗浄
g)混合物の乾燥
h)混合物の粉砕
i)混合物の篩い分け
を行うことによって仕上げする、前記(7)〜(13)の一つまたはそれ以上に記載の方法。
(16)反応の後に、そうして得られた混合物を、
a)反応溶液を鉱酸と混合し、
b)固形物を単離し、
c)蒸発させて反応溶液を濃縮し、
d)得られた蒸発残留物を溶剤と混合し、
そしてその後、次のステップのうちの少なくとも一つ、すなわち
e)水での溶剤相の抽出
f)溶剤相の濃縮及び得られた混合物の結晶化
g)混合物の単離
h)混合物の乾燥
i)混合物の粉砕
j)混合物の篩い分け
を行うことによって仕上げする、前記(7)〜(13)の一つまたはそれ以上に記載の方法。
(17)反応の後に、そうして得られた混合物を、
a)反応溶液を蒸発濃縮し、
b)溶剤と混合し、
c)反応溶液を鉱酸と混合し、
d)溶剤相から固形物を濾別し、
e)溶剤相を蒸発濃縮し、
f)得られた蒸発残留物を溶剤と混合し、そして
その後、以下のステップのうちの少なくとも一つ、すなわち
g)溶剤相2の水での抽出
h)溶剤相2の濃縮及び混合物の結晶化
i)混合物の乾燥
j)混合物の粉砕
k)混合物の篩い分け
を行うことによって仕上げする、前記(7)〜(14)の一つまたはそれ以上に記載の方法。
(18)前記(1)〜(6)の一つまたはそれ以上に記載のリン含有混合物を含む難燃性プラスチック成形材料であって、プラスチックが、HI(耐衝撃性)−ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネートの種の熱可塑性ポリマー、及びABS(アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン)またはPC/ABS(ポリカーボネート/アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン)のタイプのブレンドまたはポリマーブレンド、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート(PMMA)、XPS(押出されたポリスチレン硬質発泡体)、EPS(発泡ポリスチレン)またはPPE/HIPS(ポリフェニレンエーテル/耐衝撃性ポリスチレン)プラスチックであること、及びプラスチック成形材料50〜98重量%及び前記(1)〜(6)の一つまたはそれ以上に記載のリン含有混合物2〜50重量%を含む、前記難燃性プラスチック成形材料。
(19)前記(1)〜(6)の一つまたはそれ以上に記載のリン含有混合物を含むポリマー成形体、フィルム、糸及び繊維であって、ポリマーが、HI(耐衝撃性)ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、及びABS(アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン)またはPC/ABS(ポリカーボネート/アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン)のタイプのブレンドまたはポリマーブレンド、ポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート(PMMA)、XPS(押出されたポリスチレン硬質発泡体)、EPS(発泡ポリスチレン)及び/またはABSであること、及びポリマー成形体、フィルム、糸及び/または繊維50〜98重量%及び前記(1)〜(6)の一つまたはそれ以上に記載のリン含有混合物2〜50重量を含む、前記ポリマー成形体、フィルム、糸及び繊維。
Claims (14)
- a)次式(1)の化合物50〜99.9モル%、
b)R 1 がHを意味し及びR 2 が上記意味を有する式(1)の化合物0.05〜25モル%、及び
c)R 1 がHを意味し及びR 2 がHを意味する式(1)の化合物0.05〜25モル%
を含み、ここでa)、b)及びc)の合計は常に100モル%である、リン含有混合物。 - a)次式(1)の化合物50〜99.9モル%、
b)R 1 がOHを意味し及びR 2 が上述の意味を有する式(1)の化合物0.05〜25モル%、
c)R 1 がOHを意味し及びR 2 がHを意味する式(1)の化合物0.05〜25モル%及び
e)R 1 がHを意味し及びR 2 がHを意味する式(1)の化合物0〜50モル%
を含み、ここでa)、b)、c)及びe)の合計は常に100モル%である、リン含有混合物。 - a)次式(1)の化合物50〜99.9モル%、
b)R 1 がHを意味し及びR 2 が上述の意味を有する式(1)の化合物0.05〜12.5モル%、
c)R 1 がOHを意味し及びR 2 が上述の意味を有する式(1)の化合物0.05〜12.5モル%、
d)R 1 がOHを意味し及びR 2 がHを意味する式(1)の化合物0.05〜12.5モル%、及び
e)R 1 がHを意味し及びR 2 がHを意味する式(1)の化合物0.05〜12.5モル%、
を含み、ここでa)、b)、c)、d)及びe)の合計は常に100モル%である、リン含有混合物。 - 請求項1〜3のいずれか1つに記載のリン含有混合物の製造方法であって、次亜リン酸ナトリウム、次亜リン酸、アルカリ土類金属次亜リン酸塩、元素状リン及び三塩化リンより成る群から選ばれるホスフィネート源、室温(20〜25℃)で液状にあるオレフィン及びラジカル開始剤を、場合により共溶剤、乳化剤、分散剤及び/または界面活性剤から選ばれる添加剤を添加して、芳香族ホスフィット、芳香族ホスホニット、フェノチアジン類、オルガノ硫黄化合物、鉄及びカルシウムより成る群から選ばれる、反応混合物の組成を正しく調節する働きをする選択性制御剤の存在下に水中で反応させる、前記方法。
- 液状オレフィンが、ペンテン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、ヘキセン、メチルヘキセン、ジメチルヘキセン、トリメチルヘキセン、メチルヘキサジエン、シクロヘキセン、メチルシクロヘキセン、ジメチルシクロヘキセン、1,3−シクロヘキサジエン、メチル−1,3−シクロヘキサジエン、ジメチル−1,3−シクロヘキサジエン、トリメチル−1,3−シクロヘキサジエン、1,4−シクロヘキサジエン、メチル−1,4−シクロヘキサジエン、ジメチル−1,4−シクロヘキサジエンまたはこれらの混合物である、請求項4に記載の方法。
- ラジカル開始剤が水溶性パーオキソ化合物及び/またはアゾ化合物である、請求項4又は5に記載の方法。
- パーオキソ化合物が、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム、パーオキソモノ硫酸カリウム、パーオキソモノ硫酸ナトリウム、パーオキソモノ硫酸アンモニウム、過酸化水素、過酸化ベンゾイル、過酸化ジ−t−ブチル、過酸化ジクミル、過酸化2,4−ジクロロベンゾイル、過酸化デカノイル、過酸化ラウリル、クメンヒドロパーオキシド、ピネンヒドロパーオキシド、p−メンタンヒドロパーオキシド、t−ブチルヒドロパーオキシド、アセチルアセトンパーオキシド、メチルエチルケトンパーオキシド、コハク酸パーオキシド、ジセチルパーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシアセテート、t−ブチルパーオキシマレイン酸、t−ブチルパーオキシベンゾエート、アセチルシクロヘキシルスルホニルパーオキシド、過ギ酸、過酢酸、過酸化2,4−ジクロロベンゾイル及び/または過酸化デカノイルである、請求項6に記載の方法。
- アゾ化合物が、
2,2’−アゾビス[2−(5−メチル−2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]ジヒドロクロライド、
2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]ジヒドロクロライド、
2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパンジスルフェート二水和物、
2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)ヒドロクロライド、
2,2’−アゾビス[N−(2−カルボキシエチル)−2−メチルプロピオンアミジン]四水和物、
2,2’−アゾビス[2−(3,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−2−イル)プロパン]ジヒドロクロライド、
2,2’−アゾビス{2−[1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミダゾリン−2−イル]プロパン}ジヒドロクロライド、
2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]、
2,2’−アゾビス{2−メチル−N−[1,1−ビス(ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル]プロピオンアミド、
2,2’−アゾビス{2−メチル−N−[2−(1−ヒドロキシブチル)]プロピオンアミド}及び/または
2,2’−アゾビス[2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド]
である、請求項6に記載の方法。 - 反応の後に、そうして得られた混合物を、
a)反応溶液を鉱酸と混合し、
b)その時得られた混合物を単離し、
そしてその後、次のステップのうちの少なくとも一つ、すなわち
c)混合物の水洗浄
d)混合物の乾燥
e)混合物の粉砕
f)混合物の篩い分け
を行うことによって仕上げする、請求項4〜8のいずれか1つに記載の方法。 - 反応の後に、そうして得られた混合物を、
a)反応溶液を鉱酸と混合し、
b)反応溶液を溶剤と混合し、そして得られた溶剤相を分離し、
そしてその後、次のステップのうちの少なくとも一つ、すなわち
c)溶剤相の水での抽出
d)溶剤相の濃縮及び混合物の結晶化
e)混合物の単離
f)混合物の水洗浄
g)混合物の乾燥
h)混合物の粉砕
i)混合物の篩い分け
を行うことによって仕上げする、請求項4〜8のいずれか1つに記載の方法。 - 反応の後に、そうして得られた混合物を、
a)反応溶液を鉱酸と混合し、
b)固形物を単離し、
c)蒸発させて反応溶液を濃縮し、
d)得られた蒸発残留物を溶剤と混合し、
そしてその後、次のステップのうちの少なくとも一つ、すなわち
e)水での溶剤相の抽出
f)溶剤相の濃縮及び得られた混合物の結晶化
g)混合物の単離
h)混合物の乾燥
i)混合物の粉砕
j)混合物の篩い分け
を行うことによって仕上げする、請求項4〜8のいずれか1つに記載の方法。 - 反応の後に、そうして得られた混合物を、
a)反応溶液を蒸発濃縮し、
b)溶剤と混合し、
c)反応溶液を鉱酸と混合し、
d)溶剤相から固形物を濾別し、
e)溶剤相を蒸発濃縮し、
f)得られた蒸発残留物を溶剤と混合し、そして
その後、以下のステップのうちの少なくとも一つ、すなわち
g)溶剤相2の水での抽出
h)溶剤相2の濃縮及び混合物の結晶化
i)混合物の乾燥
j)混合物の粉砕
k)混合物の篩い分け
を行うことによって仕上げする、請求項4〜9のいずれか1つに記載の方法。 - 請求項1〜3のいずれか1つに記載のリン含有混合物を含む難燃性プラスチック成形材料であって、プラスチックが、HI(耐衝撃性)−ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネートの種の熱可塑性ポリマー、及びABS(アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン)またはPC/ABS(ポリカーボネート/アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン)のタイプのブレンドまたはポリマーブレンド、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート(PMMA)、XPS(押出されたポリスチレン硬質発泡体)、EPS(発泡ポリスチレン)またはPPE/HIPS(ポリフェニレンエーテル/耐衝撃性ポリスチレン)プラスチックであること、及びプラスチック成形材料50〜98重量%及び請求項1〜3のいずれか1つに記載のリン含有混合物2〜50重量%を含む、前記難燃性プラスチック成形材料。
- 請求項1〜3のいずれか1つに記載のリン含有混合物を含むポリマー成形体、フィルム、糸及び繊維であって、ポリマーが、HI(耐衝撃性)ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、及びABS(アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン)またはPC/ABS(ポリカーボネート/アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン)のタイプのブレンドまたはポリマーブレンド、ポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート(PMMA)、XPS(押出されたポリスチレン硬質発泡体)、EPS(発泡ポリスチレン)及び/またはABSであること、及びポリマー成形体、フィルム、糸及び/または繊維50〜98重量%及び請求項1〜3のいずれか1つに記載のリン含有混合物2〜50重量を含む、前記ポリマー成形体、フィルム、糸及び繊維。
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