CN103124733A - 除草的异噁唑并[5,4-b]吡啶 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(I)的异
Figure DDA00002945564900012
唑并[5,4-b]吡啶化合物，式I的异
Figure DDA00002945564900013
唑并[5,4-b]吡啶化合物的可农用盐及其作为除草剂的用途。

Description

除草的异噁唑并[5,4-b]吡啶
本发明涉及如下所定义的通式I的异
Figure BDA00002945564800012
唑并[5,4-b]吡啶及其作为除草剂的用途。此外，本发明涉及作物保护组合物以及一种控制不希望的植物生长的方法。
具有异
Figure BDA00002945564800013
唑并[5,4-b]吡啶结构部分的化合物在本领域是已知的。US2009163545描述了该类化合物对真核生物的平均生命期改变。根据WO2009015208，特殊的脲衍生物显示出抗菌效果。合成异唑并[5,4-b]吡啶化合物的可能途径由Elbannany等，Pharmazie(1988)43(2)，128-129和Volochnyuk等，Journal of Combinatorial Chemistry(2010)12(4)，510-517已知。
在农业中持续需要开发在活性、选择性和环境安全性方面与现有处理方法互补或胜过现有处理方法的新型活性成分。
因此，本发明的目的是提供适合作为除草剂的化合物。具体而言，目的是发现具有高除草活性，优选在低施用率下，同时不损害所需植物，例如农作物的化合物。
这些和其他目的由如下所定义的式I的异唑并[5,4-b]吡啶及其可农用盐实现。
因此，本发明提供了式I的异
Figure BDA00002945564800016
唑并[5,4-b]吡啶及其可农用盐：
Figure BDA00002945564800011
其中在式I中各变量如下所定义：
R1为氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、苯基、苯基-C1-C4烷基；
R2为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、苯基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、氨基C1-C6烷基氨基、N,N-二-C1-C6烷基氨基、杂环基；其中R2的杂环基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、杂环基、苯基的基团取代；
或者R1和R2一起形成C3-C5链烷二基；
R3为氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、苯基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、N,N-二-C1-C6烷基氨基、杂环基、苯基；其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、N,N-二-C1-C4烷基氨基、杂环基、苯基的基团取代；
X为OR4、SR5、NR6R7；
R4、R5为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯氧基-C1-C6烷基、C2-C6卤代链烯氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、N,N-二-C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、N-C3-C6环烷基-C1-C6烷基,N-C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基氨基羰基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基-C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、杂环基、苯基、杂环基羰基、苯基羰基、杂环基羰基-C1-C6烷基、苯基羰基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基；其中R4和R5的苯基和杂环基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、杂环基、苯基的基团取代；
R6、R7为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、苯基-C1-C6烷氧基、苯基、被卤素取代的苯基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、SO2R8；
R8为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、苯基；其中R8的苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、杂环基、苯基的基团取代。
此外，本发明的主题是式I的异
Figure BDA00002945564800031
唑并[5,4-b]吡啶作为除草剂的用途，即它们在防治有害植物中的用途。
本发明还提供了包含至少一种式I的异唑并[5,4-b]吡啶和常用于配制作物保护剂的助剂的组合物。
此外，本发明提供了一种防治不希望的植物生长的方法，其中使除草有效量的至少一种式I的异
Figure BDA00002945564800033
唑并[5,4-b]吡啶作用于植物、其种子和/或其生长地。施用可以在不希望的植物出苗之前、之中和/或之后，优选不希望的植物出苗之中和/或之后进行。
此外，本发明涉及制备式I的异
Figure BDA00002945564800034
唑并[5,4-b]吡啶的方法。
本发明的其他实施方案由权利要求书、说明书和实施例明了。应理解的是本发明主题的上述特征和下文仍要说明的那些不仅可以用于在各种特定情况下给定的组合，而且可以在不背离本发明范围下用于其他组合。
本文所用术语“防治”和“防除”是同义词。
本文所用术语“不希望的植物生长”、“杂草”和“有害植物”是同义词。
若本文所述式I的异唑并[5,4-b]吡啶能够形成几何异构体，例如E/Z异构体，则可以在本发明组合物中使用纯异构体及其混合物二者。
若本文所述式I的异
Figure BDA00002945564800041
唑并[5,4-b]吡啶具有一个或多个手性中心且因此以对映体或非对映体存在，则可以在本发明组合物中使用纯对映体和非对映体及其混合物二者。
用于各变量的定义中的有机基团的术语如表述“烷基”为表示这些组的有机单元的各成员的集合术语。
前缀Cx-Cy表示特殊情况下的可能碳原子数。
卤素：氟、氯、溴或碘，尤其是氟、氯或溴；
烷基以及复合基团如烷氧基、烷基氨基、烷硫基、烷氧羰基的烷基结构部分：具有1-10个碳原子的饱和直链或支化烃基，优选C1-C6烷基或C1-C4烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；庚基、辛基、2-乙基己基及其位置异构体；壬基、癸基及其位置异构体；
卤代烷基：具有1-10个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，优选C1-C6卤代烷基或C1-C4卤代烷基，其中这些基团中的部分或所有氢原子被上述卤原子替代。在一个实施方案中，烷基被特定卤原子，优选氟、氯或溴取代至少一次或者完全取代。在另一实施方案中，烷基被不同卤原子部分或完全卤代；在混合卤素取代的情况下，优选氯和氟的组合。特别优选C1-C3卤代烷基，更优选C1-C2卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基或1,1,1-三氟丙-2-基；
链烯基以及还有复合基团如链烯氧基中的链烯基结构部分：具有2-10个碳原子和一个在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基。根据本发明，可能优选使用小的链烯基，如C2-C6链烯基；另一方面，还可能优选使用更大链烯基，如C5-C8链烯基。C2-C6链烯基的实例是乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；
炔基以及复合基团中的炔基结构部分：具有2-10个碳原子和一个或两个在任意位置的叁键的直链或支化烃基，例如C2-C6炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；
环烷基以及还有在复合基团中的环烷基结构部分：具有3-10个，尤其是3-6个碳环成员的单环或双环饱和烃基。C3-C6环烷基的实例是环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基。双环基团的实例包括双环[2.2.1]庚基、双环[3.1.1]庚基、双环[2.2.2]辛基和双环[3.2.1]辛基；
卤代环烷基以及复合基团中的卤代环烷基结构部分：具有3-10个碳环成员的单环饱和烃基(如上所述)，其中部分或所有氢原子可以被上述卤原子，尤其是氟、氯和溴替代；
环烯基：具有3-10个、3-8个、3-6个，优选5-6个碳环成员的单环单不饱和烃基，如环戊烯-1-基、环戊烯-3-基、环己烯-1-基、环己烯-3-基、环己烯-4-基等；
烷氧基：优选具有1-10个，更优选1-6个或1-4个碳原子的经由氧连接的如上所定义的烷基。实例是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1,1-二甲基乙氧基，以及还有例如戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基；
卤代烷氧基：如上所定义的烷氧基，其中这些基团中的部分或所有氢原子如上面在卤代烷基下所述被卤原子，尤其是氟、氯或溴替代。实例是OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、OC2F5、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基；以及还有5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基或十二氟己氧基；
芳基：具有6、7、8、9或10个碳原子的6-10员芳族碳环。优选芳基的实例是苯基或萘基；
杂环：含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员且此外可以含有一个或两个CO、SO、SO2基团作为环成员的5、6、7、8、9或10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环体系，其中所述杂环可以经由碳原子或者若存在的话则可以经由氮原子连接。具体而言：
-包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的3、5或6员饱和或部分不饱和杂环：例如除了碳环成员外包含1、2或3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧和/或硫原子的单环饱和或部分不饱和杂环，例如氮丙啶、环氧乙烷、2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异唑烷基、4-异
Figure BDA00002945564800071
唑烷基、5-异
Figure BDA00002945564800072
唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-
Figure BDA00002945564800073
唑烷基、4-唑烷基、5-
Figure BDA00002945564800075
唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1,2,4-
Figure BDA00002945564800076
二唑烷-3-基、1,2,4-
Figure BDA00002945564800077
二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-
Figure BDA00002945564800078
二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异
Figure BDA00002945564800079
唑啉-3-基、3-异
Figure BDA000029455648000710
唑啉-3-基、4-异
Figure BDA000029455648000711
唑啉-3-基、2-异
Figure BDA000029455648000712
唑啉-4-基、3-异
Figure BDA000029455648000713
唑啉-4-基、4-异
Figure BDA000029455648000714
唑啉-4-基、2-异
Figure BDA000029455648000715
唑啉-5-基、3-异
Figure BDA000029455648000716
唑啉-5-基、4-异唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基，2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基，3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基，4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢
Figure BDA00002945564800081
唑-2-基、2,3-二氢
Figure BDA00002945564800082
唑-3-基、2,3-二氢
Figure BDA00002945564800083
唑-4-基、2,3-二氢
Figure BDA00002945564800084
唑-5-基、3,4-二氢
Figure BDA00002945564800085
唑-2-基、3,4-二氢唑-3-基、3,4-二氢
Figure BDA00002945564800087
唑-4-基、3,4-二氢
Figure BDA00002945564800088
唑-5-基、3,4-二氢
Figure BDA00002945564800089
唑-2-基、3,4-二氢唑-3-基、3,4-二氢
Figure BDA000029455648000811
唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二
Figure BDA000029455648000812
烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基以及还有对应的-亚基；
-包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的7员饱和或部分不饱和杂环：例如除了碳环成员外包含1、2或3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧和/或硫原子的具有7个环成员的单环和双环杂环，例如四氢-和六氢氮杂
Figure BDA000029455648000813
基，如2,3,4,5-四氢[1H]氮杂
Figure BDA000029455648000814
-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，3,4,5,6-四氢[2H]氮杂
Figure BDA000029455648000815
-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基、2,3,4,7-四氢[1H]氮杂
Figure BDA000029455648000816
-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,6,7-四氢[1H]氮杂
Figure BDA000029455648000817
-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，六氢氮杂
Figure BDA000029455648000818
-1-、-2-、-3-或-4-基，四氢-和六氢氧杂
Figure BDA000029455648000819
基(oxepinyl)如2,3,4,5-四氢[1H]氧杂2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,4,7-四氢[1H]氧杂-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,6,7-四氢[1H]氧杂
Figure BDA000029455648000822
2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，六氢氮杂-1-、-2-、-3-或-4-基，四氢-和六氢-1,3-二氮杂
Figure BDA000029455648000824
基，四氢-和六氢-1,4-二氮杂
Figure BDA000029455648000825
基，四氢-和六氢-1,3-氧氮杂
Figure BDA000029455648000826
基(oxazepinyl)，四氢-和六氢-1,4-氧氮杂
Figure BDA000029455648000827
基，四氢-和六氢-1,3-二氮杂基，四氢-和六氢-1,4-二氧杂
Figure BDA000029455648000829
基以及对应的-亚基；
-含有1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子的5或6员芳族杂环(=杂芳族基团)，例如经由碳连接且含有1-3个氮原子或1或2个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5员杂芳基，如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异
Figure BDA000029455648000830
唑基、4-异
Figure BDA000029455648000831
唑基、5-异
Figure BDA000029455648000832
唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-
Figure BDA00002945564800091
唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,2,4-二唑-3-基、1,2,4-
Figure BDA00002945564800095
二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,4-三唑-3-基，1,3,4-
Figure BDA00002945564800096
二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基和1,3,4-三唑-2-基；经由氮连接且含有1-3个氮原子作为环成员的5员杂芳基，如吡咯-1-基、吡唑-1-基、咪唑-1-基、1,2,3-三唑-1-基和1,2,4-三唑-1-基；含有1、2或3个氮原子作为环成员的6员杂芳基，如吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基和1,2,4-三嗪-3-基；
式I的异唑并[5，4-b]吡啶也可以以N-氧化物和/或其可农用盐形式存在，盐的性质通常并不重要。合适的盐通常是其阳离子或阴离子分别对式I的异
Figure BDA00002945564800098
唑并[5,4-b]吡啶的除草活性没有不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。
合适的阳离子尤其是碱金属的离子，优选锂、钠或钾离子，碱土金属的离子，优选钙或镁离子，以及过渡金属的离子，优选锰、铜、锌或铁离子。同样可以使用其中需要的话1-4个氢原子可以被C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基替代的铵作为阳离子，优选铵、二甲基铵、二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、2-(2-羟基乙-1-氧基)乙-1-基铵、二(2-羟基乙-1-基)铵、三甲基苄基铵。其他合适的还有
Figure BDA00002945564800099
离子，锍离子，优选三(C1-C4烷基)锍，或氧化锍离子，优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根以及C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根、丁酸根或三氟乙酸根。
式I的异唑并[5,4-b]吡啶通常适合作为除草剂。
式I.a的异
Figure BDA000029455648000910
唑并[5,4-b]吡啶化合物(式I.a对应于式I，其中R1为氢，X为OR4且R4为氢)或其可农用盐尤其可以用作除草剂：
Figure BDA00002945564800101
式I.a的异
Figure BDA00002945564800102
唑并[5,4-b]吡啶化合物的优选实施方案是根据表1的化合物1.a.1-1.a.152，其中表1的各行表示一种式I化合物：
表1：异唑并[5,4-b]吡啶化合物1.a.1-1.a.152
Figure BDA00002945564800104
Figure BDA00002945564800111
Figure BDA00002945564800121
Figure BDA00002945564800131
Figure BDA00002945564800141
此外，下列式I的异
Figure BDA00002945564800151
唑并[5,4-b]吡啶化合物尤其可以用作除草剂：
表2：异唑并[5,4-b]吡啶化合物I.b.1-I.b.152
化合物1.b.1-1.b.152，其与根据表1的异
Figure BDA00002945564800153
唑并[5,4-b]吡啶化合物I.a.1-I.a.152的不同仅在于为CH3的变量R4。
Figure BDA00002945564800154
表3：异
Figure BDA00002945564800155
唑并[5,4-b]吡啶化合物I.c.1-I.c.152
化合物1.c.1-1.c.152，其与根据表1的异
Figure BDA00002945564800156
唑并[5,4-b]吡啶化合物I.a.1-I.a.152的不同仅在于为CH2OCH3的变量R4。
Figure BDA00002945564800157
表4：异
Figure BDA00002945564800158
唑并[5,4-b]吡啶化合物I.d.1-I.d.152
化合物1.d.1-1.d.152，其与根据表1的异
Figure BDA00002945564800159
唑并[5,4-b]吡啶化合物I.a.1-I.a.152不同仅在于为CH2CN的变量R4。
Figure BDA000029455648001510
表5：异
Figure BDA000029455648001511
唑并[5,4-b]吡啶化合物I.e.1-I.e.152
化合物1.e.1-1.e.152，其与根据表1的异
Figure BDA000029455648001512
唑并[5,4-b]吡啶化合物I.a.1-I.a.152的不同仅在于为CH2CH=CH2的变量R4。
Figure BDA00002945564800161
表6：异
Figure BDA00002945564800162
唑并[5,4-b]吡啶化合物I.f.1-I.f.152
化合物1.f.1-1.f.152，其与根据表1的异
Figure BDA00002945564800163
唑并[5,4-b]吡啶化合物I.a.1-I.a.152仅在于为CH2C≡CH的变量R4。
Figure BDA00002945564800164
根据本发明的优选实施方案，还优选如下那些式I的异
Figure BDA00002945564800165
唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中
R1为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基；
特别优选如下那些式I的异
Figure BDA00002945564800166
唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R1为氢。
根据本发明的另一优选实施方案，还优选如下那些式I的异
Figure BDA00002945564800167
唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中
R2为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基；
尤其优选如下那些式I的异
Figure BDA00002945564800168
唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中
R2为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基；
非常特别优选如下那些式I的异
Figure BDA00002945564800169
唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R2为C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基；最特别优选如下那些式I的异
Figure BDA000029455648001610
唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R2为环丙基或1-氟环丙基。
根据本发明的另一优选实施方案，还优选如下那些式I的异
Figure BDA00002945564800178
唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中
R3为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、苯基；其中R3的苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、N,N-二-C1-C4烷基氨基、杂环基、苯基的基团取代；
特别优选如下那些式I的异
Figure BDA00002945564800171
唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R3为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基；
根据本发明的另一优选实施方案，还优选如下那些式I的异
Figure BDA00002945564800172
唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中X为OR4。
根据本发明的另一优选实施方案，还优选如下那些式I的异
Figure BDA00002945564800173
唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基。
特别优选如下那些式I的异
Figure BDA00002945564800174
唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R4为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、叔丁基；最特别优选如下那些式I的异
Figure BDA00002945564800175
唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R4为氢；
根据本发明的另一优选实施方案，还优选如下那些式I的异
Figure BDA00002945564800176
唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中X为SR5。
根据本发明的另一优选实施方案，还优选如下那些式I的异
Figure BDA00002945564800177
唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R5为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基。
特别优选如下那些式I的异
Figure BDA00002945564800183
唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R5为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、苯基-C1-C6烷基；最特别优选如下那些式I的异
Figure BDA00002945564800181
唑并[5,4-b]吡啶化合物，其中R5为C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基；
作为除草剂特别有用的是如下那些式I的异
Figure BDA00002945564800182
唑并[5,4-b]吡啶化合物及其可农用盐，其中
R1为氢；
R2为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基；
R3为氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、苯基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、N,N-二-C1-C6烷基氨基、杂环基、苯基；其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、N,N-二-C1-C4烷基氨基、杂环基、苯基的基团取代；
X为OR4；
R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯氧基-C1-C6烷基、C2-C6卤代链烯氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、N,N-二-C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、N-C3-C6环烷基-C1-C6烷基,N-C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基氨基羰基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基-C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、杂环基、苯基、杂环基羰基、苯基羰基、杂环基羰基-C1-C6烷基、苯基羰基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基；其中R4和R5的苯基和杂环基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、杂环基、苯基的基团取代。
作为除草剂特别有用的是如下那些式I的异
Figure BDA00002945564800191
唑并[5,4-b]吡啶化合物及其可农用盐，其中
R1为氢；
R2为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基；
R3为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、苯基；其中R3的苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、N,N-二-C1-C4烷基氨基、杂环基、苯基的基团取代；
X为OR4；
R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯氧基-C1-C6烷基、C2-C6卤代链烯氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、N,N-二-C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、N-C3-C6环烷基-C1-C6烷基,N-C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基氨基羰基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基-C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、杂环基、苯基、杂环基羰基、苯基羰基、杂环基羰基-C1-C6烷基、苯基羰基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基；其中R4和R5的苯基和杂环基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、杂环基、苯基的基团取代。
作为除草剂特别有用的是如下那些式I的异
Figure BDA00002945564800201
唑并[5,4-b]吡啶化合物及其可农用盐，其中
R1为氢；
R2为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基；
R3为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、苯基；其中R3的苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、N,N-二-C1-C4烷基氨基、杂环基、苯基的基团取代；
X为OR4；
R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基；最优选氢；
作为除草剂特别有用的是如下那些式I的异
Figure BDA00002945564800202
唑并[5,4-b]吡啶化合物及其可农用盐，其中
R1为氢；
R2为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基；
R3为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、苯基；其中R3的苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、N,N-二-C1-C4烷基氨基、杂环基、苯基的基团取代；
X为SR5；
R5为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、苯基-C1-C6烷基；最优选C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基；
作为除草剂更特别有用的是如下那些式I的异
Figure BDA00002945564800211
唑并[5,4-b]吡啶化合物及其可农用盐，其中
R1为氢；
R2为C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基；最优选环丙基或1-氟环丙基；
R3为氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、苯基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、N,N-二-C1-C6烷基氨基、杂环基、苯基；其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、N,N-二-C1-C4烷基氨基、杂环基、苯基的基团取代；
X为OR4；
R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯氧基-C1-C6烷基、C2-C6卤代链烯氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、N,N-二-C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、N-C3-C6环烷基-C1-C6烷基,N-C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基氨基羰基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基-C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、杂环基、苯基、杂环基羰基、苯基羰基、杂环基羰基-C1-C6烷基、苯基羰基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基；其中R4和R5的苯基和杂环基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、杂环基、苯基的基团取代；最优选氢；
作为除草剂更特别有用的是如下那些式I的异
Figure BDA00002945564800221
唑并[5,4-b]吡啶化合物及其可农用盐，其中
R1为氢；
R2为C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基；最优选环丙基或1-氟环丙基；
R3为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、苯基；其中R3的苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、N,N-二-C1-C4烷基氨基、杂环基、苯基的基团取代；
X为OR4；
R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基；最优选氢；
作为除草剂最特别有用的是如下那些式I的异
Figure BDA00002945564800231
唑并[5,4-b]吡啶化合物及其可农用盐，其中
R1为氢；
R2为环丙基；
R3为氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、苯基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、N,N-二-C1-C6烷基氨基、杂环基、苯基；其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、N,N-二-C1-C4烷基氨基、杂环基、苯基的基团取代；
X为OR4；
R4为氢；
尽管异
Figure BDA00002945564800232
唑并[5,4-b]吡啶化合物在本领域是已知的，但式I的特定异
Figure BDA00002945564800233
唑并[5,4-b]吡啶化合物是新的。因此，本发明的主题还有如下式I的异
Figure BDA00002945564800234
唑并[5,4-b]吡啶化合物及其可农用盐：
Figure BDA00002945564800235
其中
R1为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基；
R2为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基；
R3为氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、苯基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、N,N-二-C1-C6烷基氨基、杂环基、苯基；其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、N,N-二-C1-C4烷基氨基、杂环基、苯基的基团取代；
X为OR4；
R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基；
但如下式I的异
Figure BDA00002945564800241
唑并[5,4-b]吡啶化合物除外，其中
R1为氢，R2为环丙基，R3为CH3，X为OR4且R4为氢、C1-C6烷基、氰基甲基或2-Cl-2-丙烯-1-基；以及
R1为氢，R2为环丙基，R3为CH2C(CH3)3、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、环丙基、苯基、2-F-苯基、4-F-苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、2-呋喃基、1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基、1-乙基-5-甲基-1H-吡唑-4-基，X为OR4且R4为氢、甲基或乙基；以及
R1为氢，R2为甲基，R3为CH3、CH2C(CH3)3、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、环丙基、苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-氟苯基、3,4-二氯苯基、2-呋喃基、1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基、1-乙基-5-甲基-1H-吡唑-4-基，X为OR4且R4为氢、甲基或乙基；以及
R1为氢，R2为乙基，R3为CH3、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、CH2C(CH3)3、环丙基、1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基，X为OR4且R4为氢、甲基或乙基；以及
R1为氢，R2为异丙基，R3为CH3、CH2C(CH3)3、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、环丙基、苯基、3-甲氧基苯基、2-呋喃基；X为OR4且R4为氢、甲基或乙基；以及
R1为氯，R2为甲基、环丙基，R3为甲基，X为OR4且R4为氢或甲基。
本发明的主题还有如下式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物及其可农用盐：
Figure BDA00002945564800252
其中
R1为氢；
R2为环丙基；
R3为氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、苯基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、N,N-二-C1-C6烷基氨基、杂环基、苯基；其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、N,N-二-C1-C4烷基氨基、杂环基、苯基的基团取代；
X为OR4；
R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯氧基-C1-C6烷基、C2-C6卤代链烯氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、N,N-二-C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、N-C3-C6环烷基-C1-C6烷基,N-C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基氨基羰基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基-C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、杂环基、苯基、杂环基羰基、苯基羰基、杂环基羰基-C1-C6烷基、苯基羰基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基；其中R4的苯基和杂环基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、杂环基、苯基的基团取代；最优选氢；
但下列化合物除外：
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800261
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)-1-甲基-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-(2-氟苯基)异
Figure BDA00002945564800262
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800263
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-[4-甲氧羰基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基]-1-甲基-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800264
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸(3-甲基-2-喹喔啉基)甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800265
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(2-甲氧基-4-甲基苯基)-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800266
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸[5-(2-呋喃基)-3-异
Figure BDA00002945564800267
唑基]甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800268
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(4-乙氧基苯氧基)乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸1-(5-苯基-1,3,4-
Figure BDA000029455648002610
二唑-2-基)乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800271
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(5-乙基-2-噻吩基)-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800272
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-氯-2-丙烯-1-基酯；
·3,6-二环丙基异
Figure BDA00002945564800273
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800274
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(3,4-二氢-1(2H)-喹啉基)-1-甲基-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800275
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800276
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(3,4-二氢-2(1H)-异喹啉基)-1-甲基-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-(1-乙基-5-甲基-1H-吡唑-4-基)异
Figure BDA00002945564800277
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800278
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸[2-(3-噻吩基)-4-噻唑基]甲基酯；
·6-环丙基-3-(4-氟苯基)异
Figure BDA000029455648002710
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648002711
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-吡啶基甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648002712
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(4-氟苯基)-1-甲基-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648002714
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-氧代-2-(戊基氨基)乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648002715
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸(5-溴-2-甲氧基苯基)甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648002716
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸1-甲基-2-氧代-2-苯基乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸1-甲基-2-[(1-甲基乙基)氨基]-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-(4-甲氧基苯基)异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-甲基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸(6-氯-3-吡啶基)甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800284
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-氨基-1-甲基-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800285
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸(2-氯-6-氟苯基)甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(2-溴苯基)-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800287
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(1,1-二甲基乙氧基)-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800288
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-[2,5-二甲基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡咯-3-基]-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800289
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(2,4-二羟基苯基)-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648002810
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-[2-二氟甲氧基-5-甲基苯基]-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648002811
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(3-甲基-2-苯并呋喃基)-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648002812
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(2-甲氧基苯基)-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(5-甲基-2-噻吩基)-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648002814
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-氧代-2-(2,3,4,5-四甲基苯基)乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648002815
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸[5-(2-噻吩基)-1,3,4-
Figure BDA000029455648002818
二唑-2-基]甲基酯；
·6-环丙基-3-(4-甲基苯基)异
Figure BDA000029455648002816
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-甲基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸(3-氟-4-甲氧基苯基)甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸(7-甲基-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-2-基)甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800292
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(4-甲氧基苯基)乙基酯；
·6-环丙基-3-(1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)异
Figure BDA00002945564800293
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-甲基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸(1-丁基-1H-四唑-5-基)甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800295
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(1H-吲哚-3-基)-1-甲基-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800296
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-苯并
Figure BDA00002945564800297
唑甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800298
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸1-甲基乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800299
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-[(1-甲基丁基)氨基]-2-氧代乙基酯；
·
Figure BDA000029455648002910
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648002911
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸氰基甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648002912
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸[3-甲氧羰基-2-呋喃基]甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648002913
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸(3-甲基-5-异
Figure BDA000029455648002916
唑基)甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸(5-氯-1,2,3-噻二唑-4-基)甲基酯；
·6-环丙基-3-(1,1-二甲基乙基)异
Figure BDA000029455648002915
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800301
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-[(1,5-二甲基己基)氨基]-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-苯基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-甲基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(2-氧代-1-咪唑烷基)-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-(4-甲氧基苯基)异
Figure BDA00002945564800304
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-甲基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-甲氧基-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800306
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(2,4-二甲氧基苯基)-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800307
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸4-(2-氧代-1-吡咯烷基)苯基酯；
·3,6-二环丙基异
Figure BDA00002945564800308
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·3,6-二环丙基异
Figure BDA00002945564800309
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸乙酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648003010
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸(3,5-二甲基-4-异
Figure BDA000029455648003016
唑基)甲基酯；
·
Figure BDA000029455648003011
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648003012
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸[3-(2-噻吩基)-1,2,4-
Figure BDA000029455648003013
二唑-5-基]甲基酯；
·6-环丙基-3-(1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)异
Figure BDA000029455648003014
唑并[5，4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648003015
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2,3-二氯苯基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800311
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸(8-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800312
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸(2-乙基-4-噻唑基)甲基酯；
·6-环丙基-3-(2,2-二甲基丙基)异
Figure BDA00002945564800313
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(2,2-二甲基丙基)异
Figure BDA00002945564800314
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(2,2-二甲基丙基)异
Figure BDA00002945564800315
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸乙酯；
·6-环丙基-3-丙基异
Figure BDA00002945564800316
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-丙基异
Figure BDA00002945564800317
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-丙基异
Figure BDA00002945564800318
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸乙酯；
·6-环丙基-3-(2-呋喃基)异
Figure BDA00002945564800319
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(2-呋喃基)异
Figure BDA000029455648003110
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(2-呋喃基)异
Figure BDA000029455648003111
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸乙酯；
·6-环丙基-3-苯基异
Figure BDA000029455648003112
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-苯基异
Figure BDA000029455648003113
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸乙酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648003114
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648003115
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648003116
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸乙酯；
·6-环丙基-3-(1-甲基乙基)异
Figure BDA000029455648003117
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(1-甲基乙基)异
Figure BDA000029455648003118
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(1-甲基乙基)异
Figure BDA000029455648003119
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸乙酯；
在优选实施方案中，本发明的主题还有如下式I的异
Figure BDA000029455648003120
唑并[5,4-b]吡啶化合物及其可农用盐：
Figure BDA000029455648003121
其中
R1为氢；
R2为环丙基；
R3为氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、苯基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、N,N-二-C1-C6烷基氨基、杂环基、苯基；其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、N,N-二-C1-C4烷基氨基、杂环基、苯基的基团取代；
X为OR4；
R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基；
但下列化合物除外：
·6-环丙基-3-(2-氟苯基)异
Figure BDA00002945564800321
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800322
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-氯-2-丙烯-1-基酯；
·3,6-二环丙基异
Figure BDA00002945564800323
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(1-乙基-5-甲基-1H-吡唑-4-基)异
Figure BDA00002945564800324
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(4-氟苯基)异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(4-甲氧基苯基)异
Figure BDA00002945564800326
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(4-甲基苯基)异
Figure BDA00002945564800327
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)异
Figure BDA00002945564800328
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800329
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸1-甲基乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648003210
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸氰基甲基酯；
·6-环丙基-3-(1,1-二甲基乙基)异
Figure BDA00002945564800331
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-苯基异
Figure BDA00002945564800332
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(4-甲氧基苯基)异
Figure BDA00002945564800333
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·3,6-二环丙基异
Figure BDA00002945564800334
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·3,6-二环丙基异
Figure BDA00002945564800335
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸乙酯；
·6-环丙基-3-(1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)异
Figure BDA00002945564800336
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(2,2-二甲基丙基)异
Figure BDA00002945564800337
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(2,2-二甲基丙基)异
Figure BDA00002945564800338
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(2,2-二甲基丙基)异
Figure BDA00002945564800339
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸乙酯；
·6-环丙基-3-丙基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-丙基异
Figure BDA000029455648003311
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-丙基异
Figure BDA000029455648003312
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸乙酯；
·6-环丙基-3-(2-呋喃基)异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(2-呋喃基)异
Figure BDA000029455648003313
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(2-呋喃基)异
Figure BDA000029455648003314
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸乙酯；
·6-环丙基-3-苯基异
Figure BDA000029455648003315
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-苯基异
Figure BDA000029455648003316
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸乙酯
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648003317
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648003318
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648003319
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸乙酯；
·6-环丙基-3-(1-甲基乙基)异
Figure BDA000029455648003320
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(1-甲基乙基)异
Figure BDA000029455648003321
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(1-甲基乙基)异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸乙酯；
本发明的主题额外还有如下式I的异
Figure BDA000029455648003323
唑并[5,4-b]吡啶化合物及其可农用盐：
Figure BDA00002945564800341
其中
R1为卤素；
R2为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基；
R3为氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、苯基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、N,N-二-C1-C6烷基氨基、杂环基、苯基；其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、N,N-二-C1-C4烷基氨基、杂环基、苯基的基团取代；
X为OR4；
R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯氧基-C1-C6烷基、C2-C6卤代链烯氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、N,N-二-C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、N-C3-C6环烷基-C1-C6烷基,N-C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基氨基羰基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基-C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、杂环基、苯基、杂环基羰基、苯基羰基、杂环基羰基-C1-C6烷基、苯基羰基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基；其中R4和R5的苯基和杂环基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、杂环基、苯基的基团取代；最优选氢；
但下列化合物例外：
·5-氯-6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800351
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·5-氯-6-环丙基-3-甲基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·5-氯-3,5-二甲基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
本发明的主题额外还有如下式I的异
Figure BDA00002945564800354
唑并[5,4-b]吡啶化合物及其可农用盐：
Figure BDA00002945564800355
其中
R1为羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、苯基、苯基-C1-C4烷基；
R2为环丙基；
R3为氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、苯基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、N,N-二-C1-C6烷基氨基、杂环基、苯基；其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、N,N-二-C1-C4烷基氨基、杂环基、苯基的基团取代；
X为OR4；
R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯氧基-C1-C6烷基、C2-C6卤代链烯氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、N,N-二-C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、N-C3-C6环烷基-C1-C6烷基,N-C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基氨基羰基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基-C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、杂环基、苯基、杂环基羰基、苯基羰基、杂环基羰基-C1-C6烷基、苯基羰基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基；其中R4和R5的苯基和杂环基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、杂环基、苯基的基团取代；最优选氢。
本发明的主题额外还有如下式I的异
Figure BDA00002945564800362
唑并[5,4-b]吡啶化合物及其可农用盐：
Figure BDA00002945564800361
其中
R1为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基；
R2为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基；
R3为氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、苯基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、N,N-二-C1-C6烷基氨基、杂环基、苯基；其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、N,N-二-C1-C4烷基氨基、杂环基、苯基的基团取代；
X为OR4、SR5；
R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基；
但下列化合物例外：
·6-环丙基-3-(2-氟苯基)异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-氯-2-丙烯-1-基酯；
·3,6-二环丙基异
Figure BDA00002945564800373
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(1-乙基-5-甲基-1H-吡唑-4-基)异
Figure BDA00002945564800374
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(4-氟苯基)异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(4-甲氧基苯基)异
Figure BDA00002945564800376
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(4-甲基苯基)异
Figure BDA00002945564800377
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)异
Figure BDA00002945564800378
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-甲基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648003710
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸1-甲基乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648003711
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸氰基甲基酯；
·6-环丙基-3-(1,1-二甲基乙基)异
Figure BDA00002945564800381
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-苯基异
Figure BDA00002945564800382
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(4-甲氧基苯基)异
Figure BDA00002945564800383
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·3,6-二环丙基异
Figure BDA00002945564800384
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)异
Figure BDA00002945564800385
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(2,2-二甲基丙基)异
Figure BDA00002945564800386
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-丙基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(2-呋喃基)异
Figure BDA00002945564800388
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-苯基异
Figure BDA00002945564800389
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648003810
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(1-甲基乙基)异
Figure BDA000029455648003811
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·3,6-二甲基异
Figure BDA000029455648003812
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-丙基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(1-甲基乙基)异
Figure BDA000029455648003814
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(1,1-二甲基乙基)异
Figure BDA000029455648003815
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(2,2-二甲基丙基)异
Figure BDA000029455648003816
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-环丙基异
Figure BDA000029455648003817
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-苯基异
Figure BDA000029455648003818
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(4-甲基苯基)异
Figure BDA000029455648003819
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(3-甲氧基苯基)异
Figure BDA000029455648003820
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(4-甲氧基苯基)异
Figure BDA000029455648003821
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(4-氟苯基)异
Figure BDA000029455648003822
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(3,4-二氯苯基)异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(2-呋喃基)异
Figure BDA000029455648003824
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)异
Figure BDA000029455648003825
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(1-乙基-5-甲基-1H-吡唑-4-基)异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-乙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648003827
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-乙基-3-丙基异
Figure BDA000029455648003828
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-乙基-3-(1-甲基乙基)异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-乙基-3-(2,2-二甲基丙基)异
Figure BDA00002945564800392
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-乙基-3-环丙基异
Figure BDA00002945564800393
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-乙基-3-(1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)异
Figure BDA00002945564800394
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-(1-甲基乙基)-3-甲基异
Figure BDA00002945564800395
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-(1-甲基乙基)-3-丙基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·3,6-二(1-甲基乙基)异
Figure BDA00002945564800397
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-(1-甲基乙基)-3-(1,1-二甲基乙基)异
Figure BDA00002945564800398
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-(1-甲基乙基)-3-(2,2-二甲基丙基)异
Figure BDA00002945564800399
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-(1-甲基乙基)-3-环丙基异
Figure BDA000029455648003910
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-(1-甲基乙基)-3-苯基异
Figure BDA000029455648003911
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-(1-甲基乙基)-3-(3-甲氧基苯基)异
Figure BDA000029455648003912
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-(1-甲基乙基)-3-(2-呋喃基)异
Figure BDA000029455648003913
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·5-氯-6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648003914
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·5-氯-6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648003915
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·5-氯-3,5-二甲基异
Figure BDA000029455648003916
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
本发明的主题额外还有如下式I的异
Figure BDA000029455648003918
唑并[5,4-b]吡啶化合物及其可农用盐：
Figure BDA000029455648003917
其中
R1为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基；
R2为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基；
R3为氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、苯基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、N,N-二-C1-C6烷基氨基、杂环基、苯基；其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、N,N-二-C1-C4烷基氨基、杂环基、苯基的基团取代；
X为OR4；
R4为氢；
但下列化合物例外：
·3,6-二环丙基异
Figure BDA00002945564800401
唑并[5，4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(1,1-二甲基乙基)异
Figure BDA00002945564800403
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(4-甲氧基苯基)异
Figure BDA00002945564800404
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(2,2-二甲基丙基)异
Figure BDA00002945564800405
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-丙基异
Figure BDA00002945564800406
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(2-呋喃基)异
Figure BDA00002945564800407
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-苯基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800409
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(1-甲基乙基)异
Figure BDA000029455648004010
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·3,6-二甲基异
Figure BDA000029455648004011
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-丙基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(1-甲基乙基)异
Figure BDA000029455648004013
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(1,1-二甲基乙基)异
Figure BDA000029455648004014
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(2,2-二甲基丙基)异
Figure BDA000029455648004015
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-环丙基异
Figure BDA000029455648004016
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-苯基异
Figure BDA000029455648004017
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(4-甲基苯基)异
Figure BDA00002945564800411
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(3-甲氧基苯基)异
Figure BDA00002945564800412
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(4-甲氧基苯基)异
Figure BDA00002945564800413
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(4-氟苯基)异
Figure BDA00002945564800414
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(3,4-二氯苯基)异
Figure BDA00002945564800415
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(2-呋喃基)异
Figure BDA00002945564800416
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)异
Figure BDA00002945564800417
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(1-乙基-5-甲基-1H-吡唑-4-基)异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-乙基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800419
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-乙基-3-丙基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-乙基-3-(1-甲基乙基)异
Figure BDA000029455648004111
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-乙基-3-(2,2-二甲基丙基)异
Figure BDA000029455648004112
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-乙基-3-环丙基异
Figure BDA000029455648004113
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-乙基-3-(1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)异
Figure BDA000029455648004114
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-(1-甲基乙基)-3-甲基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-(1-甲基乙基)-3-丙基异
Figure BDA000029455648004116
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·3,6-二(1-甲基乙基)异
Figure BDA000029455648004117
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-(1-甲基乙基)-3-(1,1-二甲基乙基)异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-(1-甲基乙基)-3-(2,2-二甲基丙基)异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-(1-甲基乙基)-3-环丙基异
Figure BDA000029455648004120
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-(1-甲基乙基)-3-苯基异
Figure BDA000029455648004121
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-(1-甲基乙基)-3-(3-甲氧基苯基)异
Figure BDA000029455648004122
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-(1-甲基乙基)-3-(2-呋喃基)异
Figure BDA000029455648004123
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·5-氯-6-环丙基-3-甲基异
Figure BDA000029455648004124
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·5-氯-3,5-二甲基异
Figure BDA000029455648004125
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
本发明式I的异
Figure BDA000029455648004126
唑并[5,4-b]吡啶可以通过有机化学的标准方法制备，例如通过下列方法制备：
Figure BDA00002945564800421
其中R1为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基或苯基-C1-C6烷基的式(C)化合物可以通过在惰性气体气氛如氩气或氮气下在-100°C至30°C，优选-80°C至0°C的温度下，最优选在-78°C下将在惰性有机溶剂中的其中Z为卤素的式(B)化合物加入式(A)化合物中而制备。反应混合物已常规方式后处理，例如通过与水混合、分离各相、萃取并且合适的话层析提纯粗产物，优选通过萃取。
合适的溶剂是脂族烃类如戊烷、己烷、环己烷和C5-C8链烷烃的混合物，芳族烃类如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃类如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷，氯仿和氯苯，醚类如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二烷、茴香醚和四氢呋喃，腈类如乙腈和丙腈，以及二甲亚砜、二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮。
特别优选四氢呋喃和乙醚。还可以使用所述溶剂的混合物。
式(A)化合物由文献[Duncia，John V等，Bioorganic&MedicinalChemistry Letters2008，18(2)，576-585以及Gao，S.等，Journal of theAmerican Chemical Society2010，132(1)，371-383]已知或者它们可以按照所引用的文献制备和/或可以市购。
式(B)化合物可以市购。
其中R2为1-氟环丙基且R1为氢的式(C)化合物由文献[DE4206917]已知。
Figure BDA00002945564800422
其中R4为C1-C6烷基且R1为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基或苯基-C1-C6烷基的式(E)化合物可以通过用合适的碱处理化合物(D)和(C)的混合物而制备。该反应在惰性有机溶剂中在-100°C至100°C，优选0-80°C的温度下进行。反应混合物以常规方式后处理，例如通过与水混合、分离各相、萃取并且合适的话层析提纯粗产物。
合适的碱通常为无机化合物如碱金属和碱土金属氢氧化物，如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙，碱金属和碱土金属氢化物，如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙，碱金属和碱土金属碳酸盐，如碳酸锂、碳酸钾和碳酸钙，以及碱金属碳酸氢盐，如碳酸氢钠，碱金属和碱土金属醇盐，如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾、叔戊醇钾和二甲氧基镁，此外还有有机碱，如叔胺，例如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺和N-甲基哌啶，吡啶，取代吡啶如可力丁、卢剔啶，N-甲基吗啉和4-二甲氨基吡啶以及还有双环胺。
特别优选甲醇钠和乙醇钠。
碱通常以等摩尔量或过量使用。
合适的溶剂是醚类如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二
Figure BDA00002945564800431
烷，茴香醚和四氢呋喃，腈类如乙腈和丙腈，链烷醇如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇，以及二甲亚砜、二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮。
特别优选甲醇或乙醇。还可以使用所述溶剂的混合物。
制备式(E)化合物所要求的合适方法由文献[Brecker，L.等，New J.Chem.，1999，23，437-446]已知。制备式(E)化合物所要求的底物可以市购。
其中R1为卤素的式(E)化合物可以根据由文献[Cao，L.等，Synlett2009，9，1445-1448；Still，I.W.J.等，Journal of Organic Chemistry1981，46(24)，4911-14以及Banks，R.E.等，Journal of the Chemical Society，Chemical Communications1994，3，343-344]已知的合适方法制备。
Figure BDA00002945564800441
式(G)化合物可以通过在65-120°C的温度下，最优选在118°C下将式(E)化合物和式(F)化合物在合适的溶剂中混合而制备。在反应完成之后将反应混合物倾入冰/水中。形成的固体通过过滤收集并在高真空下干燥。
合适的溶剂是链烷醇如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇，水，羧酸如甲酸、冰乙酸，以及二甲亚砜、二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮.
特别优选冰乙酸。
还可以使用所述溶剂的混合物。
类似方法例如描述于Petrosyan，V.A.等，Russ.Chem.Bull.，Int.Ed.，2007，56，2186-2188中。
制备式(F)化合物所要求的合适方法由文献[Scott，K.R.，EuropeanJournal of Medicinal Chemistry2002，37，635-648，Mitsuhashi，K.，Journalof Heterocyclic Chemistry，1986，23(5)，1535-8]，EP0220947，WO2008034008，Dines，M.B.Tetrahedron Letters1969，54，4817-4819；Koichi，M.Nitriles.IV.由某些三碳腈合成异
Figure BDA00002945564800442
唑类和吡唑类，TakedaKenkyushoho1971，30(3)，475-92已知。一些式(F)化合物可市购。
Figure BDA00002945564800443
其中R1为羟基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基的式(G)化合物可以根据由文献，例如Dejardin，J.V.等，Bulletin dela Societe Chimique de France1976，3-4，Pt.2，530-532，Ouyang，X.等，Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters2005，15(23)，5154-5159以及Magee，T.V.等，Journal of Medicinal Chemistry2009，52(23)，7446-7457已知的合适方法由其中R1为卤素的式(G)化合物制备。
其中R1为氢且R3为卤素的式(G)化合物可以通过将其中R1为氢且R3为OH的式(G)化合物与吡啶氢卤化物、酸(最优选H3PO4)和磷酰卤(phosphoroxyhalide)混合并在50-120°C的温度下，最优选在90°C下搅拌1-5小时而制备。过量的磷酰卤在高真空下蒸发。以常规方式后处理反应混合物，例如通过加入合适溶剂和碱金属碳酸氢盐的水溶液，分离各相、萃取并且合适的层析提纯粗产物。
合适的溶剂是乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醚、氯仿、叔丁基甲基醚、二异丙基醚。合适的碱金属碳酸氢盐是碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢钙。
其中R1为氢且R3为C1-C6烷氧基的式(G)化合物可以通过在-20°C至25°C的温度下，最优选在0°C下将C1-C6烷基醇和其中R1为氢且R3为OH的式(G)化合物加入偶氮二羧酸二-C1-C6烷基酯和三芳基膦(最预选三苯基膦)在合适溶剂(优选四氢呋喃)的预先制备的搅拌溶液中而制备。该反应在-20°C至100°C，优选40-80°C的温度下进行。反应混合物以常规方式后处理，例如通过在真空下除去溶剂并层析提纯粗产物。
合适的溶剂是醚类如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二
Figure BDA00002945564800452
烷、茴香醚和四氢呋喃。特别优选四氢呋喃和乙醚。还可以使用所述溶剂的混合物。
Figure BDA00002945564800451
式(H)化合物可以通过在合适酸或碱催化剂存在下在合适的溶剂中在0-80°C的温度下，最优选在25°C下在常规加热下或者在微波辐照下水解而由式(G)化合物制备[例如参见Carrigan，C.N.J.Med.Chem.2002，45，2260-2276以及Ghosh，P.Journal of Teaching and Research in Chemistry2008，15(2)，54-57]。
合适的酸催化剂是无机酸如氢氟酸、盐酸、氢溴酸、高氯酸、硫酸。
特别优选盐酸和硫酸。
酸通常以催化量使用，然而它们也可以以等摩尔量或过量使用。
合适的碱催化剂是碱金属和碱土金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙。
特别优选金属氢氧化物如氢氧化钠。
碱通常以催化量使用，然而它们也可以以等摩尔量或过量使用。
合适的溶剂是醚类如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二烷、茴香醚和四氢呋喃，水，醇类如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇，以及二甲亚砜。
特别优选四氢呋喃。
还可以使用所述溶剂的混合物。
Figure BDA00002945564800461
可以在标准条件下将式(H)化合物酯化、硫酯化、转化成其中X为OR4的式(I)化合物的酰胺或酰卤，优选酰氯(例如参见Arnab，P.等，AngewandteChemie，International Edition2010，49(8)，1492-1495)，SR5(例如参见Silvestri，M.A.等，Journal of Medicinal Chemistry2004，47(12)，3149-3162)，NR6R7(例如参见Kuhn，B.等，Journal of Medicinal Chemistry2010，53(6)，2601-2611)。
式I的异
Figure BDA00002945564800462
唑并[5,4-b]吡啶适合作为除草剂。它们适合直接使用或者以适当配制的组合物(除草组合物)使用。本申请中所用术语“配制的组合物”和“除草组合物”是同义词。
包含式I的异
Figure BDA00002945564800463
唑并[5,4-b]吡啶的除草组合物非常有效地防治非作物区域的植物生长，尤其是在高施用率下。它们在作物如小麦、稻、玉米、大豆和棉花中对阔叶杂草和禾本科杂草起作用而不对农作物引起任何显著损害。该效果主要在低施用率下观察到。
取决于所述施用方法，式I的异
Figure BDA00002945564800471
唑并[5,4-b]吡啶或包含它们的组合物可以额外用于许多其他农作物以消除不希望的植物。合适的作物实例如下：洋葱(Allium cepa)、凤梨(Ananas comosus)、落花生(Arachis hypogaea)、石刁柏(Asparagus officinalis)、燕麦(Avena sativa)、甜菜(Beta vulgaris spec.altissima)、甜菜(Beta vulgaris spec.rapa)、欧洲油菜(Brassica napus var.napus)、芜青甘蓝(Brassica napus var.napobrassica)、芜青(Brassica rapavar.silvestris)、羽衣甘蓝(Brassica oleracea)、黑芥(Brassica nigra)、大叶茶(Camellia sinensis)、红花(Carthamus tinctorius)、美国山核桃(Caryaillinoinensis)、柠檬(Citrus limon)、甜橙(Citrus sinensis)、小果咖啡(Coffeaarabica)(中果咖啡(Coffea canephora)、大果咖啡(Coffea liberica))、黄瓜(Cucumis sativus)、狗牙根(Cynodon dactylon)、胡萝卜(Daucus carota)、油棕(Elaeis guineensis)、欧洲草莓(Fragaria vesca)、大豆(Glycine max)、陆地棉(Gossypium hirsutum)(树棉(Gossypium arboreum)、草棉(Gossypium herbaceum)、Gossypium vitifolium)、向日葵(Helianthusannuus)、Hevea brasiliensis、大麦(Hordeum vulgare)、啤酒花(Humuluslupulus)、甘薯(Ipomoea batatas)、核桃(Juglans regia)、兵豆(Lensculinaris)、亚麻(Linum usitatissimum)、番茄(Lycopersicon lycopersicum)、苹果属(Malus spec.)、木薯(Manihot esculenta)、紫苜蓿(Medicago sativa)、芭蕉属(Musa spec.)、烟草(Nicotiana tabacum)(黄花烟草(N.rustica))、油橄榄(Olea europaea)、稻(Oryza sativa)、金甲豆(Phaseolus lunatus)、菜豆(Phaseolus vulgaris)、欧洲云杉(Picea abies)、松属(Pinus spec.)、开心果(Pistacia vera)、Pisum sativum、欧洲甜樱桃(Prunus avium)、Prunuspersica、西洋梨(Pyrus communis)、杏(Prunus armeniaca)、欧洲酸樱桃(Prunus cerasus)、扁桃(Prunus dulcis)和欧洲李(Prunus domestica)、Ribessylvestre、蓖麻(Ricinus communis)、甘蔗(Saccharum officinarum)、黑麦(Secale cereale)、白芥(Sinapis alba)、马铃薯(Solanum tuberosum)、两色蜀黍(Sorghum bicolor)(高粱(S.vulgare))、可可树(Theobroma cacao)、红车轴草(Trifolium pratense)、普通小麦(Triticum aestivum)、小黑麦(Triticale)、硬粒小麦(Triticum durum)、蚕豆(Vicia faba)、葡萄(Vitisvinifera)和玉蜀黍(Zea mays)。
优选的作物如下：落花生(Arachis hypogaea)、甜菜(Beta vulgaris spec.altissima)、欧洲油菜(Brassica napus var.napus)、羽衣甘蓝(Brassicaoleracea)、柠檬(Citrus limon)、甜橙(Citrus sinensis)、小果咖啡(Coffeaarabica)(中果咖啡(Coffea canephora)、大果咖啡(Coffea liberica))、狗牙根(Cynodon dactylon)、大豆(Glycine max)、陆地棉(Gossypium hirsutum)(树棉(Gossypium arboreum)、草棉(Gossypium herbaceum)、Gossypiumvitifolium)、向日葵(Helianthus annuus)、大麦(Hordeum vulgare)、核桃(Juglans regia)、兵豆(Lens culinaris)、亚麻(Linum usitatissimum)、番茄(Lycopersicon lycopersicum)、苹果属(Malus spec.)、紫苜蓿(Medicagosativa)、烟草(Nicotiana tabacum)(黄花烟草(N.rustica))、油橄榄(Oleaeuropaea)、稻(Oryza sativa)、金甲豆(Phaseolus lunatus)、菜豆(Phaseolusvulgaris)、开心果(Pistacia vera)、Pisum sativum、扁桃(Prunus dulcis)、甘蔗(Saccharum officinarum)、黑麦(Secale cereale)、马铃薯(Solanumtuberosum)、两色蜀黍(Sorghum bicolor)(高粱(S.vulgare))、小黑麦(Triticale)、普通小麦(Triticum aestivum)、硬粒小麦(Triticum durum)、蚕豆(Vicia faba)、葡萄(Vitis vinifera)和玉蜀黍(Zea mays)。
本发明式I的异
Figure BDA00002945564800481
唑并[5,4-b]吡啶还可以用于基因修饰植物中。术语“基因修饰植物”应理解为其基因材料通过使用重组DNA技术以在自然条件下不易通过杂交、突变或自然重组得到的方式修饰的植物。通常将一个或多个基因整合到基因修饰植物的基因材料中以改善植物的某些性能。这类基因修饰还包括但不限于蛋白质、寡肽或多肽的靶向翻译后修饰，例如通过糖基化或聚合物加成如异戊二烯化、乙酰化或法呢基化结构部分或PEG结构部分。
已经通过育种、诱变或基因工程修饰的植物例如由于常规育种或基因工程方法而耐受特殊类别的除草剂的施用，这些除草剂如植物生长素除草剂如麦草畏(dicamba)或2,4-D；漂白剂除草剂如羟基苯基丙酮酸二加氧酶(HPPD)抑制剂或八氢番茄红素去饱和酶(PDS)抑制剂；乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂，例如磺酰脲类或咪唑啉酮类；烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶(EPSPS)抑制剂，例如草甘膦(glyphosate)；谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂，例如草铵膦(glufosinate)；原卟啉原-IX氧化酶抑制剂；类脂生物合成抑制剂如乙酰基CoA羧化酶(ACCase)抑制剂；或oxynil(即溴苯腈(bromoxynil)或碘苯腈(ioxynil))除草剂；此外，植物已经通过多次基因修饰而耐受多种类别除草剂，如耐受草甘膦和草铵膦二者或耐受草甘膦和选自ALS抑制剂、HPPD抑制剂、植物生长素抑制剂或ACCase抑制剂的另一类除草剂二者。这些除草剂耐受性技术例如描述于Pest Management Science61，2005，246；61，2005，258；61，2005，277；61，2005，269；61，2005，286；64，2008，326；64，2008，332；Weed Science57，2009，108；AustralianJournal of Agricultural Research58，2007，708；Science316，2007，1185；以及其中引用的文献中。几种栽培植物已经通过常规育种(诱变)方法耐受除草剂，例如耐受咪唑啉酮类如咪草啶酸(imazamox)的
Figure BDA00002945564800491
夏播油菜(Canola，德国BASF SE)或耐受磺酰脲类，例如苯黄隆(tribenuron)的
Figure BDA00002945564800492
向日葵(DuPont，USA)。已经使用基因工程方法来赋予栽培植物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜对除草剂如草甘膦、咪唑啉酮类和草铵膦的耐受性，它们中的一些正在开发或者可以以牌号或商标名(耐受草甘膦，Monsanto，U.S.A.)、
Figure BDA00002945564800494
(耐受咪唑啉酮，德国BASF SE)和
Figure BDA00002945564800495
(耐受草铵膦，德国Bayer CropScience)得到。
此外，还包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种杀虫蛋白，尤其是由芽孢杆菌属(Bacillus)细菌，特别是苏云金芽孢杆菌(B.thuringiensis)已知的那些的植物，所述杀虫蛋白如
Figure BDA00002945564800496
-内毒素，例如CryIA(b)，CryIA(c)，CryIF，CryIF(a2)，CryIIA(b)，CryIIIA，CryIIIB(b1)或Cry9c；无性杀虫蛋白(VIP)，例如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A；线虫定居细菌的杀虫蛋白，例如发光杆菌属(Photorhabdus)或致病杆菌属(Xenorhabdus)；动物产生的毒素如蝎子毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素或其他昆虫特异性神经毒素；真菌产生的毒素，例如链霉菌属(Streptomycetes)毒素；植物凝集素，例如豌豆或大麦凝集素；凝集素；蛋白酶抑制剂，例如胰蛋白酶抑制剂，丝氨酸蛋白酶抑制剂，patatin，半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体失活蛋白(RIP)，例如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽蛋白、皂草素或异株腹泻毒蛋白(bryodin)；类固醇代谢酶，例如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮甾类-IDP糖基转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂或HMG-CoA还原酶；离子通道阻断剂，例如钠通道或钙通道阻断剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体(helicokinin受体)；
Figure BDA000029455648005016
合成酶，联苄合成酶，壳多糖酶或葡聚糖酶。在本发明上下文中，这些杀虫蛋白或毒素还具体理解为前毒素、杂合蛋白、截短的或其他方面改性的蛋白。杂合蛋白的特征在于不同蛋白域的新型组合(例如参见WO02/015701)。该类毒素或能够合成这些毒素的基因修饰植物的其他实例公开于EP-A374753、WO93/07278、WO95/34656、EP-A427529、EP-A451878、WO03/18810和WO03/52073中。生产这些基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员是已知的且例如公开于上述出版物中。这些含于基因修饰植物中的杀虫蛋白赋予产生这些蛋白的植物以对所有分类学上为节肢动物的害虫，尤其是甲虫(鞘翅目(Coeleropta))、双翅目昆虫(双翅目(Diptera))和蛾(鳞翅目(Lepidoptera))以及线虫(线虫纲(Nematoda))的耐受性。能够合成一种或多种杀虫蛋白的基因修饰植物例如描述于上述出版物中，它们中的一些可市购，例如
Figure BDA00002945564800501
(产生毒素Cry1Ab的玉米品种)，
Figure BDA00002945564800502
Plus(产生毒素Cry1Ab和Cry3Bb1的玉米品种)，
Figure BDA00002945564800503
(产生毒素Cry9c的玉米品种)，RW(产生毒素Cry34Ab1、Cry35Ab1和酶膦丝菌素-N-乙酰转移酶[PAT]的玉米品种)；
Figure BDA00002945564800505
33B(产生毒素Cry1Ac的棉花品种)，
Figure BDA00002945564800506
I(产生毒素Cry1Ac的棉花品种)，
Figure BDA00002945564800507
II(产生毒素Cry1Ac和Cry2Ab2的棉花品种)；
Figure BDA00002945564800508
(产生VIP毒素的棉花品种)；
Figure BDA00002945564800509
(产生毒素Cry3A的土豆品种)；
Figure BDA000029455648005010
Figure BDA000029455648005011
Figure BDA000029455648005012
Figure BDA000029455648005013
Figure BDA000029455648005014
Bt11(例如
Figure BDA000029455648005015
CB)和法国Syngenta Seeds SAS的Bt176(产生毒素Cry1Ab和PAT酶的玉米品种)，法国Syngenta Seeds SAS的MIR604(产生毒素Cry3A的修饰译本的玉米品种，参见WO03/018810)，比利时Monsanto Europe S.A.的MON863(产生毒素Cry3Bb1的玉米品种)，比利时Monsanto Europe S.A.的IPC531(产生毒素Cry1Ac的修饰译本的棉花品种)和比利时Pioneer Overseas Corporation的1507(产生毒素Cry1F和PAT酶的玉米品种)。
此外，还包括通过使用重组DNA技术能够合成一种或多种对细菌、病毒或真菌病原体的抗性或耐受性增强的蛋白质的植物。该类蛋白的实例是所谓的“与发病机理相关的蛋白”(PR蛋白，例如参见EP-A392225)，植物病害抗性基因(例如表达针对来自墨西哥野生土豆Solanumbulbocastanum的致病疫霉(Phytophthora infestans)起作用的抗性基因的土豆品种)或T4溶菌酶(例如能够合成对细菌如Erwinia amylvora具有增强的抗性的这些蛋白的土豆品种)。生产这些基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员通常是已知的且例如公开于上述出版物中。
此外，还包括通过使用重组DNA技术能够合成一种或多种蛋白以提高产量(例如生物质产生、谷粒产量、淀粉含量、油含量或蛋白质含量)，对干旱、盐或其他生长限制性环境因素的耐受性或对害虫以及真菌、细菌和病毒病原体的耐受性的植物。
此外，还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善人类或动物营养的植物，例如产生促进健康的长链ω-3脂肪酸或不饱和ω-9脂肪酸的油料作物(例如
Figure BDA00002945564800511
油菜，加拿大DOWAgro Sciences)。
此外，还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善原料生产的植物，例如产生增加量的支链淀粉的土豆(例如
Figure BDA00002945564800512
土豆，德国BASF SE)。
此外，已经发现式I的异
Figure BDA00002945564800513
唑并[5,4-b]吡啶也适合植物部分的脱叶和/或干燥，对此合适的是农作物如棉花、土豆、油菜籽油菜(oilseed rape)、向日葵、大豆或蚕豆，尤其是棉花。就此而言，已经发现用于植物干燥和/或脱叶的组合物、制备这些组合物的方法以及使用式I的异唑并[5,4-b]吡啶使植物干燥和/或脱叶的方法。
作为干燥剂，式I的异
Figure BDA00002945564800514
唑并[5,4-b]吡啶特别适合干燥农作物如土豆、油菜籽油菜、向日葵和大豆以及禾谷类的地面上部分。这使得这些重要农作物的完全机械化收获成为可能。
还具有经济益处的是促进柑橘类水果、橄榄和其他品种的仁果、核果和坚果的收获，这通过在一定时间期限内集中裂开或降低对树的粘附而成为可能。相同的机理，即促进水果部分或叶部分与植物的枝部分之间产生脱离组织对于有用植物，尤其是棉花的受控脱叶也是必要的。
此外，各棉花植株成熟的时间间隔缩短导致收获后的纤维质量提高。
式I的异
Figure BDA00002945564800521
唑并[5,4-b]吡啶或包含式I的异
Figure BDA00002945564800522
唑并[5,4-b]吡啶的除草组合物例如可以以即喷水溶液，粉末，悬浮液以及高度浓缩的水性、油性或其它悬浮液或分散体，乳液，油分散体，糊，粉剂，撒播用材料或颗粒的形式通过喷雾、雾化、撒粉、撒播、浇灌或处理种子或与种子混合而使用。使用形式取决于意欲的目的；在每种情况下都应确保本发明活性成分的最佳可能分布。
除草组合物包含除草有效量的至少一种式I的异唑并[5,4-b]吡啶和常用于配制作物保护剂的助剂。
常用于配制作物保护剂的助剂实例是惰性助剂，固体载体，表面活性剂(如分散剂、保护性胶体、乳化剂、润湿剂和增粘剂)，有机和无机增稠剂，杀菌剂，防冻剂，消泡剂，任选还有着色剂以及用于种子配制剂的粘合剂。
本领域熟练技术人员充分知晓该类配制剂的配方。
增稠剂(即赋予配制剂以改性的流动性能，即静止状态下的高粘度和运动状态下的低粘度的化合物)的实例是多糖，如黄原胶(来自Kelco的 23(Rhone Poulenc)或(来自R.T.Vanderbilt)，以及有机和无机片状矿物，如
Figure BDA00002945564800527
(来自Engelhardt)。
消泡剂实例是聚硅氧烷乳液(如
Figure BDA00002945564800528
SRE，Wacker或
Figure BDA00002945564800529
来自Rhodia)，长链醇，脂肪酸，脂肪酸盐，有机氟化合物及其混合物。
可以加入杀菌剂以稳定含水除草配制剂。杀菌剂实例是基于双氯芬和苄醇半缩甲醛的杀菌剂(ICI的
Figure BDA000029455648005210
或Thor Chemie的
Figure BDA000029455648005211
RS以及Rohm&Haas的
Figure BDA000029455648005212
MK)，还有异噻唑啉酮衍生物，如烷基异噻唑啉酮类和苯并异噻唑啉酮类(Thor Chemie的Acticide MBS)。
防冻剂的实例是乙二醇、丙二醇、脲或甘油。
着色剂的实例是微水溶性颜料和水溶性染料。可以提到的实例是以如下名称已知的染料：若丹明B，C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1，以及还有颜料蓝15:4，颜料蓝15:3，颜料蓝15:2，颜料蓝15:1，颜料蓝80，颜料黄1，颜料黄13，颜料红112，颜料红48:2，颜料红48:1，颜料红57:1，颜料红53:1，颜料橙43，颜料橙34，颜料橙5，颜料绿36，颜料绿7，颜料白6，颜料棕25，碱性紫10，碱性紫49，酸性红51，酸性红52，酸性红14，酸性蓝9，酸性黄23，碱性红10，碱性红108。
粘合剂的实例是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤基乙酸钠。
合适的惰性助剂例如为下列物质：中沸点到高沸点的矿物油馏分如煤油和柴油，此外还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如石蜡，四氢化萘，烷基化萘及其衍生物，烷基化苯及其衍生物，醇类如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇，酮类如环己酮或强极性溶剂，例如胺类如N-甲基吡咯烷酮，以及水。
合适的载体包括液体和固体载体。
液体载体例如包括非水溶剂如环状和芳族烃类，例如石蜡、四氢萘、烷基化萘及其衍生物、烷基化苯及其衍生物，醇类如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇，酮类如环己酮，强极性溶剂，例如胺类如N-甲基吡咯烷酮，水以及它们的混合物。
固体载体例如包括矿土如硅石、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁和氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵和脲类以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉或其它固体载体。
合适的表面活性剂(助剂、润湿剂、增粘剂、分散剂以及还有乳化剂)是芳族磺酸如木素磺酸(例如Borrespers类型，Borregaard)、苯酚磺酸、萘磺酸(Morwet类型，Akzo Nobel)和二丁基萘磺酸(Nekal类型，BASF AG)以及脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基-和烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，月桂基醚硫酸盐和脂肪醇硫酸盐，以及硫酸化十六-、十七-和十八烷醇的盐，还有脂肪醇乙二醇醚的盐，磺化萘及其衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化异辛基-、辛基-或壬基酚，烷基苯基或三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三烷醇，脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚，月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯，山梨糖醇酯，木素亚硫酸盐废液和蛋白质，变性蛋白质，多糖(如甲基纤维素)，疏水改性的淀粉，聚乙烯醇(Mowiol类型，Clariant)，聚羧酸盐类(BASF AG，Sokalan类型)，聚烷氧基化物，聚乙烯胺(BASF AG，Lupamine类型)，聚乙烯亚胺(BASF AG，Lupasol类型)，聚乙烯基吡咯烷酮及其共聚物。
粉末、撒播材料和粉剂可以通过将活性成分与固体载体混合或一起研磨而制备。
颗粒如包衣颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性成分与固体载体粘附而制备。
含水使用形式可以通过添加水由乳液浓缩物、悬浮液、糊、可湿性粉末或水分散性颗粒制备。为了制备乳液、糊或油分散体，可以借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将式I的异
Figure BDA00002945564800541
唑并[5,4-b]吡啶直接或溶于油或溶剂之后在水中均化。或者还可以制备包含活性化合物、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及需要的话，溶剂或油的浓缩物，该类浓缩物适于用水稀释。
式I的异
Figure BDA00002945564800542
唑并[5,4-b]吡啶在即用制剂(配制剂)中的浓度可以在宽范围内变化。配制剂通常包含约0.001-98重量%，优选0.01-95重量%至少一种活性成分。活性成分以90-100%，优选95-100%(根据NMR光谱)的纯度使用。
在本发明式I的异
Figure BDA00002945564800543
唑并[5,4-b]吡啶的配制剂中，活性成分，例如式I的异
Figure BDA00002945564800544
唑并[5,4-b]吡啶以悬浮、乳化或溶解形式存在。本发明配制剂可以呈水溶液、粉末、悬浮液形式，还可以呈高度浓缩的水性、油性或其他悬浮液或分散体、水乳液、含水微乳液、含水悬浮乳液、油分散体、糊、粉剂、撒播用材料或颗粒形式。
本发明式I的异
Figure BDA00002945564800545
唑并[5,4-b]吡啶例如可以按如下配制：
1.用水稀释的产品
A水溶性浓缩物
将10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。这得到活性化合物含量为10重量%的配制剂。
B分散性浓缩物
将20重量份活性化合物溶于70重量份环己酮中并加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。活性化合物含量为20重量%。
C可乳化浓缩物
将15重量份活性化合物溶于75重量份有机溶剂(如烷基芳烃)中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为15重量%。
D乳液
将25重量份活性化合物溶于35重量份有机溶剂(如烷基芳烃)中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。借助乳化机(Ultraturrax)将该混合物引入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为25重量%。
E悬浮液
在搅拌的球磨机中，将20重量份活性化合物粉碎并加入10重量份分散剂和湿润剂以及70重量份水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。该配制剂中活性化合物含量为20重量%。
F水分散性颗粒和水溶性颗粒
将50重量份活性化合物细碎研磨并加入50重量份分散剂和湿润剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为50重量%。
G水分散性粉末和水溶性粉末
将75重量份活性化合物在转子-定子磨机中研磨并加入25重量份分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为75重量%。
H凝胶配制剂
在球磨机中混合20重量份活性化合物、10重量份分散剂、1重量份胶凝剂和70重量份水或有机溶剂，得到细悬浮液。用水稀释得到活性化合物含量为20重量%的稳定悬浮液。
2.不经稀释而施用的产品
I粉剂
将5重量份活性化合物细碎研磨并与95重量份细碎高岭土充分混合。这得到活性化合物含量为5重量%的撒粉粉末。
J颗粒(GR，FG，GG，MG)
将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合99.5重量份载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为0.5重量%的颗粒。
K ULV溶液(UL)
将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为10重量%的产品。
含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、悬浮液、糊、可湿性粉末或水分散性颗粒制备。
式I的异
Figure BDA00002945564800561
唑并[5,4-b]吡啶或包含它们的除草组合物可以出苗前、出苗后或种植前施用，或者与农作物的种子一起施用。还可以通过施用被除草组合物或活性化合物预处理的农作物的种子而施用除草组合物或活性化合物。若活性成分不能被某些农作物良好地耐受，则可以使用其中借助喷雾设备喷雾除草组合物以使它们尽可能不接触敏感农作物的叶子，而活性成分到达生长在下面的不希望的植物的叶子或裸露的土壤表面的施用技术(后引导，最后耕作程序)。
在另一实施方案中，可以通过处理种子而施用式I的异
Figure BDA00002945564800562
唑并[5,4-b]吡啶或除草组合物。种子的处理基本包括所有本领域熟练技术人员熟知的基于本发明式I的异
Figure BDA00002945564800577
唑并[5,4-b]吡啶或由其制备的组合物的程序(拌种、种子包衣、种子撒粉、种子浸泡、种子包膜、种子多层包衣、种子包壳、种子浸滴和种子造粒)。这里可以加以稀释或不加稀释地施用除草组合物。
术语“种子”包括所有类型的种子，如玉米、种子、果实、块茎、秧苗和类似形式。这里优选术语种子描述的是玉米和种子。
所用种子可以是上述有用植物的种子，但还可以是转基因植物或通过常规育种方法得到的植物的种子。
本发明式I的活性异
Figure BDA00002945564800571
唑并[5,4-b]吡啶的施用率(式I的异
Figure BDA00002945564800578
唑并[5,4-b]吡啶的总量)为0.1-3000g/ha，优选10-1000g/ha活性物质(a.s.)，取决于防治目标、季节、目标植物和生长阶段。
在本发明的另一优选实施方案中，式I的异
Figure BDA00002945564800572
唑并[5,4-b]吡啶的施用率为0.1-5000g/ha，优选1-2500g/ha或或5-2000g/ha活性物质(a.s.)。
在本发明的另一优选实施方案中，式I的异
Figure BDA00002945564800573
唑并[5,4-b]吡啶的施用率为0.1-1000g/ha，优选1-750g/ha，更优选5-500g/ha活性物质。
为了处理种子，异
Figure BDA00002945564800574
唑并[5,4-b]吡啶I通常以0.001-10kg/100kg种子的量使用。
为了拓宽活性谱并获得协同增效效果，可以将式I的异
Figure BDA00002945564800579
唑并[5,4-b]吡啶与大量其他除草或生长调节活性成分组的代表混合并随后联合施用。适合该混合物的组分例如为1,2,4-噻二唑类，1,3,4-噻二唑类，酰胺类，氨基磷酸及其衍生物，氨基三唑类，酰替苯胺类，(杂)芳氧基链烷酸及其衍生物，苯甲酸及其衍生物，苯并噻二嗪酮类，2-芳酰基-1,3-环己烷二酮类，2-杂芳酰基-1,3-环己烷二酮类，杂芳基芳基酮类，苄基异
Figure BDA00002945564800575
唑烷酮类，间-CF3-苯基衍生物，氨基甲酸酯类，喹啉羧酸及其衍生物，氯代乙酰苯胺类，环己烯酮肟醚衍生物，二嗪类，二氯丙酸及其衍生物，二氢苯并呋喃类，二氢呋喃-3-酮类，二硝基苯胺类，二硝基苯酚类，二苯基醚类，联吡啶类，卤代羧酸及其衍生物，脲类，3-苯基尿嘧啶类，咪唑类，咪唑啉酮类，N-苯基-3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺类，
Figure BDA00002945564800576
二唑类，环氧乙烷类，酚类，芳氧基-和杂芳氧基苯氧基丙酸酯，苯基乙酸及其衍生物，2-苯基丙酸及其衍生物，吡唑类，苯基吡唑类，哒嗪类，吡啶羧酸及其衍生物，嘧啶基醚类，磺酰胺类，磺酰脲类，三嗪类，三嗪酮类，三唑啉酮类，三唑羧酰胺，尿嘧啶类，苯基吡唑啉类，异
Figure BDA00002945564800581
唑啉类及其衍生物。
此外，可能有用的是单独或与其他除草剂组合施用式I的异唑并[5,4-b]吡啶，或者以与其他作物保护剂的混合物形式施用，例如与用于防治害虫或植物病原性真菌或细菌的试剂一起施用。还令人感兴趣的是与无机盐溶液的溶混性，所述盐溶液用于处理营养和痕量元素缺乏。还可以加入其他添加剂如非植物毒性油和油浓缩物。
此外，可能有用的是将式I的异
Figure BDA00002945564800583
唑并[5,4-b]吡啶与安全剂组合施用。安全剂是防止或降低对有用植物的损害而不显著影响式I的异
Figure BDA00002945564800584
唑并[5,4-b]吡啶对不希望的植物的除草作用的化合物。它们可以在播种之前(例如在种子处理时、在芽或秧苗上)或在有用植物的出苗前施用或出苗后施用中施用。安全剂和式I的异
Figure BDA00002945564800585
唑并[5,4-b]吡啶可以同时或依次施用。
合适的安全剂例如为(喹啉-8-氧基)乙酸类，1-苯基-5-卤代烷基-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸，1-苯基-4,5-二氢-5-烷基-1H-吡唑-3,5-二羧酸，4,5-二氢-5,5-二芳基-3-异唑羧酸，二氯乙酰胺类，α-肟基苯基乙腈，苯乙酮肟，4,6-二卤代-2-苯基嘧啶，N-[[4-(氨基羰基)苯基]磺酰基]-2-苯甲酰胺，1,8-萘二甲酸酐，2-卤代-4-卤代烷基-5-噻唑羧酸，硫代磷酸酯，N-烷基-O-苯基氨基甲酸酯和2-氧代烟酰胺及其可农用盐，以及若它们具有酸官能团，则还有它们的农用上合适衍生物如酰胺、酯和硫酯。
下面通过实施例说明代表性的式I的异
Figure BDA00002945564800587
唑并[5,4-b]吡啶的制备：
NMR光谱在Bruker Avance II300上记录。LC-MS在具有下列条件的Waters系统上记录：
柱：XTerra MS C185μm(4.6×100mm)
梯度：8分钟内由95%H2O/5%MeOH到100%MeOH
流速：1.5mL/min
或者使用Shimadzu Nexera UHPLC与Shimadzu LCMS20-20，ESI的组合；柱：Phenomenex Kinetex1.7μm XB-C18100A；
Figure BDA00002945564800591
合成化合物1
将Na(14.67g，0.64mol)溶于无水MeOH(0.8L)中并在0°C下滴加环丙基甲基酮(50g，0.59mol)和草酸二甲酯(70.2g，0.59mol)在无水MeOH(0.2L)中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌24小时并回流过夜。加入水(0.5L)并在减压下除去甲醇。将水溶液用Et2O(150mL)洗涤，用2M H2SO4酸化至pH=2并用Et2O萃取(3×150mL)。有机层在MgSO4上干燥并浓缩至干，得到不经进一步提纯而使用的化合物1(55.6g，55%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ=14.61(br，1H)，6.84(s，1H)，3.90(s，3H)，1.95-1.82(m，1H)，1.26-1.20(m，2H)，1.10-1.00(m，2H)。
Figure BDA00002945564800592
合成化合物2
将化合物1(0.9g，5.3mmol)和5-氨基-3-(2-苯基乙基)异
Figure BDA00002945564800593
唑(1.0g，5.3mmol)在AcOH(16mL)中的混合物在回流下搅拌4小时。将反应混合物倾入冰/水(100mL)中。通过过滤收集形成的固体并在高真空下干燥。得到1.5g(79%)化合物2。
1H-NMR(CDCl3)：δ=7.62(s，1H)，7.27-7.11(m，5H)，3.93(s，3H)，3.43-3.37(m，2H)3.03-2.97(m，2H)，2.22-2.10(m，1H)，1.24-1.17(m，2H)，1.13-1.05(m，2H)。
MS：m/z=323[M+H]+，345[M+Na]+
合成化合物3
将化合物2(1.0g，3.1mmol)在1:1THF/1N NaOH混合物(15mL)中的溶液在室温下搅拌2小时。将反应液在真空中浓缩，用10%HCl将水溶液酸化至pH=2并用AcOEt萃取(3×10mL)。有机层在MgSO4上干燥并浓缩至干。将残余物在石油/Et2O10:1中搅拌，通过过滤收集所得固体并在高真空下干燥，得到化合物3(0.82g，85%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ=7.81(s，1H)，7.31-7.13(m，5H)，3.52-3.46(m，2H)3.12-3.05(m，2H)，2.34-2.22(m，1H)，1.34-1.28(m，2H)，1.26-1.17(m，2H)。
MS：m/z=331[M+Na]+，353[M-H+2Na]+，639[2M-2H+3Na]+
Figure BDA00002945564800601
合成化合物4
将化合物1(3g，17.6mmol)和5-氨基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800602
唑(1.73g，17.6mmol)在AcOH(44mL)中的混合物在回流下搅拌2小时。将反应混合物倾入冰/水(100mL)中。通过过滤收集形成的固体并在高真空下干燥。得到3.9g(97%)化合物4。
1H-NMR(CDCl3)：δ=7.69(s，1H)，4.02(s，3H)，2.69(s，3H)，2.26-2.15(m，1H)，1.28-1.21(m，2H)，1.19-1.11(m，2H)。
MS：m/z=233[M+H]+
合成化合物5
将化合物4(2.7g，11.6mmol)在1:1THF/1N NaOH混合物(52mL)中的溶液在室温下搅拌1.5小时。将反应液在真空中浓缩，用10%HCl将水溶液酸化至pH=2，通过过滤收集形成的固体并在高真空下干燥，得到化合物5(2.4g，94%)。
1H-NMR(DMSO-d6)：δ=7.78(s，1H)，2.59(s，3H)，2.46-2.36(m，1H)，1.18-1.01(m，4H)。
MS：m/z=219[M+H]+。
合成化合物6
将化合物5(0.7g，3.2mmol)在SOCl2(6.4mL)中的混合物回流过夜。使用甲苯作为助溶剂在真空下除去挥发分。得到760mg化合物6，其不经进一步提纯而使用。
合成化合物7
在0°C下向化合物6(0.38g，1.6mmol)在无水二氯甲烷(8mL)中的溶液中加入亚甲基磺酰胺(0.17g，1.8mmol)和N,N-二异丙基乙基胺(0.25g，1.9mmol)。将该混合物在室温下搅拌12小时。将反应混合物倾入5%柠檬酸水溶液(20mL)中并用二氯甲烷(3×10mL)萃取。有机层在MgSO4上干燥并浓缩至干。将残余物在Et2O中搅拌，通过过滤收集形成的固体并在干燥后通过制备性TLC(SiO2，CHCl3/MeOH95:5)提纯。得到160mg(34%)化合物7。
1H-NMR(CDCl3)：δ=7.36(s，1H)，3.37(s，3H)，2.57(s，3H)，2.22-2.11(m，1H)，1.25-1.05(m，4H)。
MS：m/z=347[M+Na]+，671[2M+Na]+。
Figure BDA00002945564800611
合成化合物8
在-78°C和氮气气氛下向N-甲氧基-N-甲基环丙烷甲酰胺(8g，62mmol)在无水THF(93mL)中的溶液中滴加乙基溴化镁在THF(62mL，62mmol)中的1M溶液。将反应混合物缓慢温热至0°C，倾入磷酸盐缓冲溶液(150mL，pH=7)中并用Et2O萃取(3×50mL)。将有机层在MgSO4上干燥并在45°C/400毫巴下浓缩。残余物为1:2化合物8/THF混合物(9.2g，～3.7g产物，～61%)，其不经进一步提纯而使用。
1H-NMR(CDCl3)：δ=2.54(c，J=7.33Hz，2H)，1.94-1.84(m，1H)，1.04(t，J=7.33Hz，3H)，1.00-0.92(m，2H)，0.85-0.76(m，2H)。
合成化合物9
将Na(0.93g，40.4mmol)溶于无水MeOH(52mL)中并在0°C下滴加化合物8(3.7g，37.7mmol)和草酸二甲酯(4.45g，37.7mol)在无水MeOH(15mL)中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌18小时。加入草酸二甲酯(4.45g，37.7mol)和在MeOH中的30%NaOMe(7.5mL)并将该混合物在室温下搅拌18小时。另外加入在MeOH中的30%NaOMe(2.5mL)并将该混合物在室温下搅拌18小时，然后将其倾入水(200mL)中。在减压下除去甲醇。将水溶液用Et2O(25mL)洗涤，用2M H2SO4酸化至pH=2并用Et2O萃取(3×50mL)。有机层在MgSO4上干燥并浓缩至干，得到化合物9(5.1g，～82%)，其不经进一步提纯而使用。
合成化合物10
将化合物9(5g，27.1mmol)和5-氨基-3-甲基异
Figure BDA00002945564800621
唑(2.66g，27.1mmol)在AcOH(78mL)中的混合物在回流下搅拌1小时。将反应混合物浓缩至干并，残余物溶于AcOEt(50mL)中并用饱和NaHCO3水溶液洗涤(2×15mL)。有机层在MgSO4上干燥并浓缩至干。残余物通过快速柱层析(SiO2，c-Hex/AcOEt)提纯，得到化合物10(1.3g，18%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ=2.50(s，3H)，2.43(s，3H)，2.30-2.20(m，1H)，1.30-1.22(m，2H)，1.16-1.07(m，2H)。
MS：m/z=269[M+Na]+。
合成化合物11
将化合物10(0.6g，2.1mmol)在1:1THF/1N NaOH混合物(12mL)中的溶液在室温下搅拌12小时。将反应液在真空中浓缩，用10%HCl将水溶液酸化至pH=2并用二氯甲烷萃取(3×25mL)。有机层在MgSO4上干燥并浓缩至干。将残余物在石油醚/Et2O10:1中搅拌，通过过滤收集所得固体并在高真空下干燥，得到化合物11(0.41g，85%)。
1H-NMR(MeOD-d4)：δ=2.44(s，3H)，2.38(s，3H)，2.32-2.25(m，1H)，1.10-1.00(m，2H)。
MS：m/z=233[M+H]+，255[M+Na]+，277[M-H+2Na]+。
Figure BDA00002945564800631
合成化合物12
将Na(0.76g，33.1mmol)溶于无水MeOH(42mL)中并在0°C下滴加3,3,4,4,4-五氟丁-2-酮(5g，30.9mmol)和草酸二甲酯(3.64g，30.9mmol)在无水MeOH(13mL)中的溶液。反应混合物在室温下搅拌过夜。加入水(50mL)并在减压下除去甲醇。将该水溶液用Et2O(25mL)洗涤，用2M H2SO4酸化至pH=2并用Et2O萃取(3×25mL)。有机层在MgSO4上干燥并浓缩至干，得到化合物12(2g，～26%)，其不经进一步提纯而使用。
1H-NMR(CDCl3)：δ=6.28(s，1H)，3.92(s，3H)。
合成化合物13
将化合物12(2g，8.1mmol)和5-氨基-3-甲基异唑(0.67g，6.8mmol)在AcOH(20mL)中的混合物在回流下搅拌1小时。将反应混合物倾入冰/水(50mL)中并用Et2O萃取(3×25ml)。将有机层用饱和NaHCO3水溶液洗涤(2×15mL)，在MgSO4上干燥并浓缩至干。反应粗产物通过快速柱层析(SiO2，c-Hex/AcOEt)提纯，得到60mg化合物13(2.4%)。
合成化合物14
将化合物13(56mg，0.2mmol)在1:1THF/1N NaOH混合物(2mL)中的溶液在室温下搅拌4小时。将反应液在真空中浓缩，用10%HCl将水溶液酸化至pH=2并用二氯甲烷萃取(3×5mL)。有机层在MgSO4上干燥并浓缩至干。残余物在石油醚/Et2O10:1中搅拌，通过过滤收集所得固体并在高真空下干燥，得到化合物14(44mg，88%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ=8.31(s，1H)，2.86(s，3H)。
MS：m/z=319[M+Na]+，341[M-H+2Na]+
Figure BDA00002945564800641
合成化合物16
将化合物15(0.85g，3.9mmol)和对甲苯磺酸(0.27g，1.5mmol)在MeOH(17mL)中的混合物回流4天。除去溶剂，将残余物用CHCl3/2-丙醇7:3混合物(50mL)稀释并用饱和NaHCO3水溶液洗涤(2×15mL)。有机层在MgSO4上干燥并浓缩至干。得到620mg(69%)化合物16，其不经进一步提纯而使用。
1H-NMR(CDCl3)：δ=7.19(s，1H)，4.04(s，3H)，2.59-2.44(m，1H)，1.25-1.17(m，2H)，1.15-1.00(m，2H)。
MS：m/z=335[M+H]+，357[M+Na]+
合成化合物17
在0°C下向化合物16(0.19g，0.8mmol)在无水二氯甲烷(3mL)中的溶液中加入吡啶(80mg，1mmol)和三氟甲烷磺酸酐(0.29g，1mmol)，将该混合物在该温度下搅拌1/2小时并在室温下搅拌8小时。将该反应液用水(3mL)稀释并用DCM萃取(2×5mL)。有机层在MgSO4上干燥并浓缩至干。反应粗产物通过快速柱层析提纯，得到190mg(63%)化合物17。
1H-NMR(CDCl3)：δ=7.66(s，1H)，4.07(s，3H)，2.71-2.57(m，1H)，1.22-1.10(m，4H)。
MS：m/z=367[M+H]+。
合成化合物18
将化合物17(150mg，0.41mmol)、LiCl(90mg，2.1mmol)、三丁基乙烯基锡(170mg，0.53mmol)和二(三苯基膦)二氯化钯(II)(50mg，0.07mmol)在无水DMF(5mL)中的混合物在80°C下搅拌1小时。在冷却之后加入NaF(390mg)在水(4.5mL)中的溶液并将该混合物在室温下搅拌1小时。将反应混合物滤过硅藻土垫并将滤饼用AcOEt洗涤。分离滤液的各层，水层用AcOEt萃取(3×10mL)，将合并的有机层在MgSO4上干燥并浓缩至干。反应粗产物通过快速柱层析提纯，得到80mg(80%)化合物18。如此得到的化合物含有一些来自锡试剂的杂质。
1H-NMR(CDCl3)：δ=7.81(s，1H)，6.92(dd，J=17.4，10.7Hz，1H)，6.51(d，J=17.4Hz，1H)，5.73(d，J=10.7Hz，1H)，4.04(s，3H)，2.67-2.57(m，1H)，1.20-1.14(m，2H)，1.13-1.05(m，2H)。
MS：m/z=467[M+Na]+。
合成化合物19
在0°C下向化合物18(100mg，0.41mmol)在二氯甲烷(4mL)中的溶液中加入间氯过氧苯甲酸(71mg，0.41mmol)在二氯甲烷(4mL)中的溶液，后者预先在MgSO4上干燥。反应混合物在室温下搅拌24小时，然后加入间氯过氧苯甲酸(71mg，0.41mmol)在二氯甲烷(4mL)中的新溶液。该操作重复两次。将该混合物用饱和NaHCO3水溶液洗涤(3×10mL)，有机层在MgSO4上干燥并浓缩至干。残余物通过制备型TLC(SiO2，c-Hex/AcOEt)提纯，得到45mg(41%)化合物19。如此得到的化合物19含有一些间氯过苯甲酸。
1H-NMR(CDCl3)：δ=7.69(s，1H)，4.19-4.14(m，1H)，4.03(s，3H)，3.29(dd，J=5.1，4.1Hz，1H)，3.01(dd，J=5.3，2.1Hz，1H)，2.70-2.57(m，1H)，1.20-1.14(m，2H)，1.14-1.07(m，2H)。
Figure BDA00002945564800661
合成化合物20
将化合物1(17g，0.1mol)和5-氨基异
Figure BDA00002945564800662
唑-3-酮(10g，0.1mol)在乙酸(AcOH)(100mL)中的混合物在回流下搅拌2小时。将反应混合物倾入冰/水(200mL)中。通过过滤收集形成的固体并在高真空下干燥。得到19g(82%)化合物20。
1H-NMR(CDCl3)：δ=10.30(bs，1H)，7.69(s，1H)，4.12(s，3H)，2.27-2.20(m，1H)，1.29-1.22(m，2H)，1.21-1.12(m，2H)。
MS：m/z=235[M+H]+
合成化合物21
在0°C和氮气气氛下向三苯基膦(12.3g，46.9mmol)在无水THF(150mL)中的搅拌溶液中滴加偶氮二甲酸二异丙酯(9.5g，46.9mmol)并将该混合物搅拌20分钟。然后在0°C下加入t-BuOH(3.5g，47.2mmol)和化合物20(10g，42.7mmol)。将该混合物在室温下搅拌2小时并加热至40°C，搅拌过夜。将该混合物冷却至室温并加入另一部分三苯基膦(12.3g，46.9mmol)、t-BuOH(3.5g，47.2mmol)和偶氮二甲酸二异丙酯(9.5g，46.9mmol)。将该混合物在室温下搅拌1小时并加热至60°C，搅拌过夜。在减压下除去溶剂。残余物通过柱层析(SiO2，c-Hex/AcOEt)提纯，得到化合物21(5.6g，产率：45%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ=7.52(s，1H)，4.00(s，3H)，2.25-2.16(m，1H)，1.65(s，9H)，1.28-1.21(m，2H)，1.19-1.11(m，2H)。
MS：m/z=235[M-tBu+H]+
合成化合物22
将化合物20(12g，0.05mol)、吡啶盐酸盐(20g，0.17mol)、H3PO4(3.6g，0.04mol)和POCl3(120mL)的混合物在90°C下搅拌3小时。在高真空下蒸发过量POCl3。将剩余混合物溶于乙酸乙酯中并在0°C下用NaHCO3缓慢中和。有机层用盐水和水洗涤，在MgSO4上干燥并浓缩至干。残余物通过柱层析(SiO2，c-Hex/AcOEt)提纯，得到化合物22(6.5g，产率：50%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ=7.72(s，1H)，4.05(s，3H)，2.29-2.20(m，1H)，1.32-1.26(m，2H)，1.25-1.18(m，2H)。
MS：m/z=253[M+H]+
合成化合物24
在氮气气氛和0°C下向羟基乙酸乙酯23(99.6g，0.96mol)在THF(1.5L)中的溶液中分批加入NaH(42g，1.0mol；60%，在矿物油中)。将该混合物在0°C下搅拌30分钟并加入四丁基碘化铵(35.3g，0.10mol)和苄基溴(163.6g，0.96mol)。将该混合物温热至室温并在该温度下搅拌12小时。反应混合物用水稀释并用乙酸乙酯萃取。有机层在MgSO4上干燥，在高真空下蒸发溶剂并蒸馏粗产物(121°C/4毫巴)，得到化合物24(135.5g，产率：73%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ=7.41-7.22(m，5H)，4.65(s，2H)，4.27(q，2H)，4.11(s，2H)，1.25(t，3H)。
合成化合物25
在氮气气氛下搅拌四氢呋喃(1L)和NaH(30g，0.77mol；60%，在矿物油中)并加热至50°C。向该混合物中加入化合物24(135.5g，0.70mol)和乙腈(37.1g，0.90mol)的四氢呋喃溶液。反应液在室温下搅拌12小时。将反应混合物用水稀释并用MTBE(甲基叔丁基醚)萃取。水相用柠檬酸酸化(pH=3)并用乙酸乙酯萃取。有机层用盐水和水洗涤，在MgSO4上干燥并浓缩至干。残余物通过柱层析(SiO2，c-Hex/AcOEt)提纯，得到化合物25(41g，产率：31%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ=7.40-7.21(m，5H)，4.58(s，2H)，4.10(s，2H)，3.61(s，2H)。
合成化合物26
将化合物25(63.3g，0.33mol)、羟胺盐酸盐(30.2g，0.43mol)和乙酸钠(82.3g，1mol)在EtOH(1L)中的混合物在室温下搅拌4小时。在高真空下除去溶剂。将反应混合物倾入水中并用二氯甲烷萃取。有机层用盐水和水洗涤，在MgSO4上干燥并浓缩至干。残余物通过柱层析(SiO2，c-Hex/AcOEt)提纯，得到化合物26(13.8g，产率：20%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ=7.40-7.22(m，5H)，5.20(s，1H)，4.55(bs，4H)，4.46(s，2H)。
合成化合物27
将化合物1(11.5g，0.07mol)和26(13.8g，0.07mol)在AcOH(150mL)中的混合物在回流下搅拌2小时。将反应混合物倾入冰/水(200mL)中。通过过滤收集形成的固体并在高真空下干燥。得到16.5g(72%)化合物27。
1H-NMR(CDCl3)：δ=7.68(s，1H)，7.32(s，5H)，5.03(s，2H)，4.60(s，2H)，3.95(s，3H)，2.26-2.20(m，1H)，1.30-1.25(m，2H)，1.20-1.12(m，2H)。MS：m/z=339[M+H]+
合成化合物28
在-78°C下将BCl3(5.9mL，5.91mmol；1M，在CH2Cl2中)缓慢加入化合物27(1g，2.96mmol)在CH2Cl2(20mL)中的溶液中并将反应混合物在该温度下搅拌2小时。加入饱和NaHCO3水溶液。分离各层，将有机层用盐水和水洗涤，在MgSO4上干燥并浓缩至干。残余物用二异丙醚搅拌，通过过滤收集形成的固体并在高真空下干燥，得到化合物29(0.5g，产率：68%)。
1H-NMR(CDCl3)：δ=7.80(s，1H)，5.00(s，2H)，4.07(s，3H)，3.88(bs，1H)，2.28-2.20(m，1H)，1.30-1.25(m，2H)，1.20-1.15(m，2H)。
根据下表7-14的异
Figure BDA00002945564800691
唑并[5,4-b]吡啶按照上述方法制备；标记为“(-)”的化合物不是本发明的一部分：
表7：标记为“(-)”的化合物不是本发明的一部分
Figure BDA00002945564800701
Figure BDA00002945564800711
Figure BDA00002945564800731
Figure BDA00002945564800741
Figure BDA00002945564800751
Figure BDA00002945564800761
表8：
Figure BDA00002945564800762
Figure BDA00002945564800763
Figure BDA00002945564800771
Figure BDA00002945564800781
Figure BDA00002945564800791
表9：
Figure BDA00002945564800792
化合物号 R1 X R.T.(min) m/z=[M+H]+
I.3.1 CH2C6H5 OH 3.353 309.1
I.3.2 CH3 OH 2.539 233.1
I.3.3 Br OH 2.606 297.0
I.3.4 Cl OH 2.568 253.0
I.3.5 CH2C6H5 OC(CH3)3 4.538 365.2
I.3.6 CH3 OCH3 3.380 247.1
I.3.7 Br OCH3 3.770 311.0
I.3.8 Cl OCH3 3.732 267.0
表10：
Figure BDA00002945564800801
Figure BDA00002945564800802
Figure BDA00002945564800811
Figure BDA00002945564800821
表11：标记为“(-)”的化合物不是本发明的一部分
Figure BDA00002945564800822
Figure BDA00002945564800823
Figure BDA00002945564800831
表12：
Figure BDA00002945564800841
Figure BDA00002945564800842
表13：标记为“(-)”的化合物不是本发明的一部分
Figure BDA00002945564800843
Figure BDA00002945564800844
Figure BDA00002945564800851
Figure BDA00002945564800861
Figure BDA00002945564800871
Figure BDA00002945564800881
Figure BDA00002945564800891
表14：
Figure BDA00002945564800892
Figure BDA00002945564800901
应用实施例
式I的异
Figure BDA00002945564800902
唑并[5,4-b]吡啶的除草活性由下列温室试验证实：
所用培养容器为含有含约3.0%腐殖土的壤质砂作为底物的塑料花盆。对每一品种单独播种测试植物的种子。
对于出苗前处理，直接在播种之后借助细分布喷嘴施用悬浮或乳化于水中的活性成分。温和灌溉容器以促进发芽和生长，然后用透明塑料罩覆盖，直到植物生根。该覆盖导致测试植物均匀发芽，除非这被活性成分损坏。
对于出苗后处理，首先使测试植物生长到3-15cm的高度，这取决于植物习性，并仅在此时用悬浮或乳化于水中的活性成分处理。为此，将测试植物直接播种并在相同容器中生长，或者首先使它们作为秧苗单独生长并在处理之前几天移植到测试容器中。
取决于品种，将植物保持在10-25°C或20-35°C。测试期为2-4周。在此期间照料植物并评价它们对各处理的响应。
使用0-100的评分进行评价。100表示没有植物出苗，或者至少地面上部分完全受损，而0表示没有损害，或者生长过程正常。对良好的除草活性给予至少80的分值，而对非常好的除草活性给予至少90的分值。
用于温室试验中的植物属于下列品种：
Bayer代码 学名 通用名
ABUTH Abutilon theophrasti 苘麻
AGSST Agrostis stolonifera L. 匍匐翦股颖
ALOMY Alopecurus myosuroides 大穗看麦娘
AMARE Amaranthus retroflexus L. 反枝苋
Bayer代码 学名 通用名
AVEFA Avena fatua 野燕麦
CHEAL Chenopodium album 藜
LOLMU Lolium multiflorum 意大利黑麦草
MATIN Matricaria inodora 母菊
SETFA Setaria faberi 大狗尾草
POLCO Polygonum convolvulus 金荞麦
表15：Abutilon theophrasti(苘麻)的出苗后处理
化合物号 施用率[kg/ha] 损害[%]
I.5.4 3.0 85
I.2.1 2.0 95
I.1.6 3.0 100
I.1.35 3.0 90
I.2.2 2.0 100
I.2.3 3.0 100
I.2.5 3.0 100
I.2.6 3.0 100
I.7.31 3.0 98
I.2.7 3.0 100
I.2.8 3.0 100
I.7.17 3.0 100
I.1.61 3.0 100
I.1.62 2.0 100
I.8.2 3.0 100
I.1.66 3.0 100
I.1.67 3.0 100
I.1.68 3.0 100
I.1.69 3.0 100
I.1.70 3.0 100
I.1.75 3.0 100
I.8.1 3.0 100
I.7.41 3.0 100
I.7.38 3.0 100
I.7.13 3.0 100
I.7.10 3.0 100
I.7.39 3.0 100
I.2.10 3.0 90
I.4.5 3.0 85
I.2.11 3.0 100
I.4.4 3.0 100
I.2.12 3.0 100
I.2.13 2.0 100
I.2.14 3.0 100
I.2.15 3.0 85
I.2.19 3.0 100
I.2.16 3.0 85
I.2.17 3.0 100
I.2.18 3.0 100
I.2.20 3.0 100
I.2.21 3.0 100
I.2.22 3.0 100
I.2.24 3.0 100
I.2.26 3.0 100
I.2.27 3.0 100
I.4.25 3.0 100
I.4.27 3.0 100
I.2.30 3.0 100
I.2.31 3.0 100
I.2.37 3.0 90
I.2.38 3.0 100
I.2.39 3.0 100
I.2.40 3.0 100
I.2.41 3.0 100
I.2.42 3.0 100
I.2.43 3.0 100
I.2.44 3.0 100
表16：Agrostis stolonifera L.(匍匐翦股颖)的出苗后处理
化合物号 施用率[kg/ha] 损害[%]
I.8.6 2.0 80
I.1.10 2.0 90
I.1.31 2.0 85
I.1.39 2.0 90
I.1.49 2.0 85
表17：Alopecurus myosuroides(大穗看麦娘)的出苗后处理
化合物号 施用率[kg/ha] 损害[%]
I.1.43 1.0 80
表18：Amaranthus retroflexus L.(反枝苋)的出苗后处理
化合物号 施用率[kg/ha] 损害[%]
I.8.4 1.0 100
I.1.64 0.5 100
I.1.65 1.0 100
I.7.53 1.0 100
I.2.45 1.0 98
I.1.79 1.0 98
I.1.80 1.0 98
I.1.81 1.0 98
I.1.82 1.0 98
I.2.46 1.0 98
I.1.83 1.0 100
I.2.50 1.0 100
I.2.51 1.0 100
I.2.52 1.0 100
I.2.53 1.0 100
I.2.54 1.0 100
I.2.55 1.0 100
I.2.56 1.0 100
I.2.57 1.0 100
I.2.58 1.0 100
I.4.45 1.0 100
I.4.47 1.0 95
I.7.55 1.0 100
I.7.56 1.0 80
I.7.57 1.0 80
I.2.61 1.0 100
I.2.62 1.0 100
I.2.63 1.0 100
I.4.59 1.0 95
I.4.60 0.927 100
I.2.64 1.0 100
I.2.65 1.0 100
I.7.59 1.0 100
I.7.60 1.0 100
I.7.61 1.0 100
I.7.62 1.0 100
I.2.66 1.0 100
I.7.63 1.0 100
I.7.64 1.0 100
I.7.65 1.0 100
I.7.90 1.0 100
I.2.71 1.0 100
I.4.63 1.0 100
I.7.68 1.0 100
I.7.69 1.0 100
表19：Avena fatua(野燕麦)的出苗后处理
化合物号 施用率[kg/ha] 损害[%]
I.1.35 3.0 85
I.1.39 2.0 85
I.1.43 1.0 90
I.1.61 3.0 100
I.1.63 3.0 80
I.8.2 3.0 90
I.1.66 3.0 80
I.1.67 3.0 95
表20：Chenopodium album(藜)的出苗后处理
化合物号 施用率[kg/ha] 损害[%]
I.1.21 1.0 100
I.8.4 1.0 100
I.1.65 1.0 100
I.7.53 1.0 90
I.2.45 1.0 98
I.1.79 1.0 85
I.1.80 1.0 98
I.1.81 1.0 98
I.1.82 1.0 98
I.2.46 1.0 98
I.1.83 1.0 100
I.2.50 1.0 100
I.2.51 1.0 100
I.2.52 1.0 98
I.2.53 1.0 100
I.2.54 1.0 100
I.2.55 1.0 100
I.2.56 1.0 100
I.2.57 1.0 100
I.2.58 1.0 100
I.7.55 1.0 100
I.7.56 1.0 90
I.7.57 1.0 98
I.7.58 1.0 95
I.2.59 1.0 95
I.2.61 1.0 100
I.2.62 1.0 100
I.2.63 1.0 100
I.4.59 1.0 100
I.4.60 0.927 100
I.7.61 1.0 100
I.7.62 1.0 100
I.2.66 1.0 100
I.7.63 1.0 100
I.7.64 1.0 100
I.7.65 1.0 100
I.7.90 1.0 100
I.7.66 1.0 100
I.7.67 1.0 100
I.2.69 1.0 95
I.2.71 1.0 100
I.4.63 1.0 100
I.7.68 1.0 100
表21：Lolium multiflorum(意大利黑麦草)的出苗后处理
化合物号 施用率[kg/ha] 损害[%]
I.1.21 1.0 100
表22：Matricaria inodora(母菊)的出苗后处理
化合物号 施用率[kg/ha] 损害[%]
I.7.34 2.0 85
I.1.2 2.0 90
I.1.10 2.0 85
I.1.24 2.0 100
I.1.31 2.0 95
I.1.49 2.0 98
I.2.4 2.0 98
表23：Setaria faberi(大狗尾草)的出苗后处理
Figure BDA00002945564800951
Figure BDA00002945564800961
表24：Polygonum convolvulus(金荞麦)的出苗后处理
化合物号 施用率[kg/ha] 损害[%]
I.7.58 1.0 90
I.2.59 1.0 90
I.2.64 1.0 80
I.2.65 1.0 100
I.7.59 1.0 100
I.7.60 1.0 100
I.7.66 1.0 100
I.7.67 1.0 100
I.2.69 1.0 85
I.7.69 1.0 100

Claims (16)

1.式I的异
Figure FDA00002945564700012
唑并[5,4-b]吡啶化合物或式I的异
Figure FDA00002945564700013
唑并[5,4-b]吡啶化合物的可农用盐作为除草剂的用途：
Figure FDA00002945564700011
其中在式I中各变量如下所定义：
R1为氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、苯基、苯基-C1-C4烷基；
R2为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、苯基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、N,N-二-C1-C6烷基氨基、杂环基；其中R2的杂环基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、杂环基、苯基的基团取代；
或者R1和R2一起形成C3-C5链烷二基；
R3为氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、苯基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、N,N-二-C1-C6烷基氨基、杂环基、苯基；其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、N,N-二-C1-C4烷基氨基、杂环基、苯基的基团取代；
X为OR4、SR5、NR6R7；
R4、R5为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯氧基-C1-C6烷基、C2-C6卤代链烯氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、N,N-二-C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、N-C3-C6环烷基-C1-C6烷基,N-C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基氨基羰基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基-C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、杂环基、苯基、杂环基羰基、苯基羰基、杂环基羰基-C1-C6烷基、苯基羰基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基；其中R4和R5的苯基和杂环基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、杂环基、苯基的基团取代；
R6、R7为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、苯基-C1-C6烷氧基、苯基、被卤素取代的苯基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、SO2R8；
R8为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、苯基；其中R8的苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、杂环基、苯基的基团取代。
2.如权利要求1所要求的用途，其中在式I中R1为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基。
3.如权利要求1或2所要求的用途，其中在式I中R2为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基。
4.如前述权利要求中任一项所要求的用途，其中在式I中，
R1为氢；
R2为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基；
R3为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、苯基；其中R3的苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、N,N-二-C1-C4烷基氨基、杂环基、苯基的基团取代；
X为OR4、SR5。
5.如权利要求1-4中任一项所要求的用途，其中在式I中，
X为OR4；
R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基。
6.如权利要求5所要求的用途，其中在式I中R4为氢。
7.如权利要求6所要求的用途，其中在式I中
R1为氢；
R2为C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基；
R3为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基。
8.如权利要求1-4中任一项所要求的用途，其中在式I中
X为SR5；
R5为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、苯基-C1-C6烷基。
9.如权利要求8所要求的用途，其中在式I中R5为C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基。
10.根据权利要求1的式I的异
Figure FDA00002945564700041
唑并[5,4-b]吡啶化合物及其可农用盐，其中
R1为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基；
R2为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基；
R3为氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、苯基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、N,N-二-C1-C6烷基氨基、杂环基、苯基；其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、N,N-二-C1-C4烷基氨基、杂环基、苯基的基团取代；
X为OR4；
R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基；
但如下式I的异
Figure FDA00002945564700042
唑并[5,4-b]吡啶化合物除外，其中
R1为氢，R2为环丙基，R3为CH3，X为OR4且R4为氢、C1-C6烷基、氰基甲基或2-Cl-2-丙烯-1-基；以及
R1为氢，R2为环丙基，R3为CH2C(CH3)3、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、环丙基、苯基、2-F-苯基、4-F-苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、2-呋喃基、1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基、1-乙基-5-甲基-1H-吡唑-4-基，X为OR4且R4为氢、甲基或乙基；以及
R1为氢，R2为甲基，R3为CH3、CH2C(CH3)3、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、环丙基、苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-氟苯基、3,4-二氯苯基、2-呋喃基、1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基、1-乙基-5-甲基-1H-吡唑-4-基，X为OR4且R4为氢、甲基或乙基；以及
R1为氢，R2为乙基，R3为CH3、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、CH2C(CH3)3、环丙基、1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基，X为OR4且R4为氢、甲基或乙基；以及
R1为氢，R2为异丙基，R3为CH3、CH2C(CH3)3、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、环丙基、苯基、3-甲氧基苯基、2-呋喃基；X为OR4且R4为氢、甲基或乙基；以及
R1为氯，R2为甲基、环丙基，R3为甲基，X为OR4且R4为氢或甲基。
11.根据权利要求1的式I的异唑并[5,4-b]吡啶化合物及其可农用盐，其中
R1为氢；
R2为环丙基；
R3为氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、苯基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、N,N-二-C1-C6烷基氨基、杂环基、苯基；其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、N,N-二-C1-C4烷基氨基、杂环基、苯基的基团取代；
X为OR4；
R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯氧基-C1-C6烷基、C2-C6卤代链烯氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、N,N-二-C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、N-C3-C6环烷基-C1-C6烷基,N-C1-C6烷基氨基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基氨基羰基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基-C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、杂环基、苯基、杂环基羰基、苯基羰基、杂环基羰基-C1-C6烷基、苯基羰基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基；其中R4的苯基和杂环基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、杂环基、苯基的基团取代；最优选氢；
但下列化合物例外：
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700061
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)-1-甲基-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-(2-氟苯基)异
Figure FDA00002945564700062
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700063
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-[4-甲氧羰基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基]-1-甲基-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700064
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸(3-甲基-2-喹喔啉基)甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700065
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(2-甲氧基-4-甲基苯基)-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700066
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸[5-(2-呋喃基)-3-异
Figure FDA00002945564700067
唑基]甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700068
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(4-乙氧基苯氧基)乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700071
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸1-(5-苯基-1,3,4-
Figure FDA00002945564700072
二唑-2-基)乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700073
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(5-乙基-2-噻吩基)-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700074
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-氯-2-丙烯-1-基酯；
·3,6-二环丙基异
Figure FDA00002945564700075
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700076
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(3,4-二氢-1(2H)-喹啉基)-1-甲基-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700077
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700078
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(3,4-二氢-2(1H)-异喹啉基)-1-甲基-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-(1-乙基-5-甲基-1H-吡唑-4-基)异
Figure FDA00002945564700079
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA000029455647000710
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA000029455647000711
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸[2-(3-噻吩基)-4-噻唑基]甲基酯；
·6-环丙基-3-(4-氟苯基)异
Figure FDA000029455647000712
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA000029455647000713
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-吡啶基甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA000029455647000714
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(3-氟-4-甲氧基苯基)-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA000029455647000715
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(4-氟苯基)-1-甲基-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA000029455647000716
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-氧代-2-(戊基氨基)乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA000029455647000717
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸(5-溴-2-甲氧基苯基)甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA000029455647000718
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸1-甲基-2-氧代-2-苯基乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700081
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸1-甲基-2-[(1-甲基乙基)氨基]-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-(4-甲氧基苯基)异
Figure FDA00002945564700082
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700083
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸(6-氯-3-吡啶基)甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700084
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-氨基-1-甲基-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700085
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸(2-氯-6-氟苯基)甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(2-溴苯基)-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700087
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(1,1-二甲基乙氧基)-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-[2,5-二甲基-1-(3-甲基丁基)-1H-吡咯-3-基]-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700089
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(2,4-二羟基苯基)-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-[2-二氟甲氧基-5-甲基苯基]-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA000029455647000811
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(3-甲基-2-苯并呋喃基)-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA000029455647000812
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(2-甲氧基苯基)-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA000029455647000813
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(5-甲基-2-噻吩基)-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-氧代-2-(2,3,4,5-四甲基苯基)乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA000029455647000815
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸[5-(2-噻吩基)-1,3,4-
Figure FDA000029455647000816
二唑-2-基]甲基酯；
·6-环丙基-3-(4-甲基苯基)异
Figure FDA000029455647000817
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700091
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸(3-氟-4-甲氧基苯基)甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700092
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸(7-甲基-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-2-基)甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700093
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(4-甲氧基苯基)乙基酯；
·6-环丙基-3-(1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)异
Figure FDA00002945564700094
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700095
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸(1-丁基-1H-四唑-5-基)甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700096
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(1H-吲哚-3-基)-1-甲基-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700097
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-苯并唑甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700098
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸1-甲基乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700099
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-[(1-甲基丁基)氨基]-2-氧代乙基酯；
·
Figure FDA000029455647000910
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA000029455647000911
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸氰基甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸[3-甲氧羰基-2-呋喃基]甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA000029455647000913
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸(3-甲基-5-异
Figure FDA000029455647000914
唑基)甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA000029455647000915
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸(5-氯-1,2,3-噻二唑-4-基)甲基酯；
·6-环丙基-3-(1,1-二甲基乙基)异
Figure FDA00002945564700101
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-甲基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-[(1,5-二甲基己基)氨基]-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-苯基异
Figure FDA00002945564700103
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700104
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(2-氧代-1-咪唑烷基)-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-(4-甲氧基苯基)异
Figure FDA00002945564700105
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700106
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-甲氧基-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700107
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-(2,4-二甲氧基苯基)-2-氧代乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸4-(2-氧代-1-吡咯烷基)苯基酯；
·3,6-二环丙基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·3,6-二环丙基异
Figure FDA000029455647001010
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸乙酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA000029455647001011
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸(3,5-二甲基-4-异
Figure FDA000029455647001016
唑基)甲基酯；
·
Figure FDA000029455647001012
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA000029455647001013
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸[3-(2-噻吩基)-1,2,4-
Figure FDA000029455647001014
二唑-5-基]甲基酯；
·6-环丙基-3-(1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)异
Figure FDA000029455647001015
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700111
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2,3-二氯苯基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700112
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸(8-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲基酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700113
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸(2-乙基-4-噻唑基)甲基酯；
·6-环丙基-3-(2,2-二甲基丙基)异
Figure FDA00002945564700114
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(2,2-二甲基丙基)异
Figure FDA00002945564700115
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(2,2-二甲基丙基)异
Figure FDA00002945564700116
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸乙酯；
·6-环丙基-3-丙基异
Figure FDA00002945564700117
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-丙基异
Figure FDA00002945564700118
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-丙基异
Figure FDA00002945564700119
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸乙酯；
·6-环丙基-3-(2-呋喃基)异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(2-呋喃基)异
Figure FDA000029455647001111
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(2-呋喃基)异
Figure FDA000029455647001112
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸乙酯；
·6-环丙基-3-苯基异
Figure FDA000029455647001113
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-苯基异
Figure FDA000029455647001114
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸乙酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA000029455647001115
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA000029455647001116
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA000029455647001117
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸乙酯；
·6-环丙基-3-(1-甲基乙基)异
Figure FDA000029455647001118
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(1-甲基乙基)异
Figure FDA000029455647001119
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(1-甲基乙基)异
Figure FDA000029455647001120
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸乙酯。
12.根据权利要求11的式I的异
Figure FDA000029455647001121
唑并[5,4-b]吡啶化合物及其可农用盐，其中
R1为氢；
R2为环丙基；
R3为氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、苯基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、N,N-二-C1-C6烷基氨基、杂环基、苯基；其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、N,N-二-C1-C4烷基氨基、杂环基、苯基的基团取代；
X为OR4；
R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基；
但下列化合物例外：
·6-环丙基-3-(2-氟苯基)异
Figure FDA00002945564700121
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700122
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸2-氯-2-丙烯-1-基酯；
·3,6-二环丙基异
Figure FDA00002945564700123
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(1-乙基-5-甲基-1H-吡唑-4-基)异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(4-氟苯基)异
Figure FDA00002945564700125
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(4-甲氧基苯基)异
Figure FDA00002945564700126
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(4-甲基苯基)异
Figure FDA00002945564700127
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)异
Figure FDA00002945564700128
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700129
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸1-甲基乙基酯；
·6-环丙基-3-甲基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸氰基甲基酯；
·6-环丙基-3-(1,1-二甲基乙基)异
Figure FDA000029455647001211
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-苯基异
Figure FDA000029455647001212
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(4-甲氧基苯基)异
Figure FDA000029455647001213
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·3,6-二环丙基异
Figure FDA000029455647001214
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·3,6-二环丙基异
Figure FDA00002945564700131
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸乙酯；
·6-环丙基-3-(1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)异
Figure FDA00002945564700132
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(2,2-二甲基丙基)异
Figure FDA00002945564700133
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(2,2-二甲基丙基)异
Figure FDA00002945564700134
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(2,2-二甲基丙基)异
Figure FDA00002945564700135
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸乙酯；
·6-环丙基-3-丙基异
Figure FDA00002945564700136
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-丙基异
Figure FDA00002945564700137
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-丙基异
Figure FDA00002945564700138
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸乙酯；
·6-环丙基-3-(2-呋喃基)异
Figure FDA00002945564700139
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(2-呋喃基)异
Figure FDA000029455647001310
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(2-呋喃基)异
Figure FDA000029455647001311
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸乙酯；
·6-环丙基-3-苯基异
Figure FDA000029455647001312
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-苯基异
Figure FDA000029455647001313
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸乙酯
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA000029455647001314
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA000029455647001315
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA000029455647001316
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸乙酯；
·6-环丙基-3-(1-甲基乙基)异
Figure FDA000029455647001317
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(1-甲基乙基)异
Figure FDA000029455647001318
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸甲酯；
·6-环丙基-3-(1-甲基乙基)异
Figure FDA000029455647001319
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸乙酯。
13.根据权利要求10的式I的异
Figure FDA000029455647001320
唑并[5,4-b]吡啶化合物及其可农用盐，其中
R1为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基；
R2为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基；
R3为氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基-C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、苯基-C1-C6烷基、杂环基-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、N,N-二-C1-C6烷基氨基、杂环基、苯基；其中R3的杂环基和苯基结构部分可以未被取代或者被一个或多个选自卤素、羟基、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、N,N-二-C1-C4烷基氨基、杂环基、苯基的基团取代；
X为OR4；
R4为氢；
但下列化合物例外：
·3,6-二环丙基异
Figure FDA00002945564700141
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)异
Figure FDA00002945564700142
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(1,1-二甲基乙基)异
Figure FDA00002945564700143
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(4-甲氧基苯基)异
Figure FDA00002945564700144
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(2,2-二甲基丙基)异
Figure FDA00002945564700145
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-丙基异
Figure FDA00002945564700146
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(2-呋喃基)异
Figure FDA00002945564700147
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-苯基异
Figure FDA00002945564700148
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700149
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-环丙基-3-(1-甲基乙基)异
Figure FDA000029455647001410
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·3,6-二甲基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-丙基异
Figure FDA000029455647001412
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(1-甲基乙基)异
Figure FDA000029455647001413
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(1,1-二甲基乙基)异
Figure FDA000029455647001414
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(2,2-二甲基丙基)异
Figure FDA000029455647001415
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-环丙基异
Figure FDA000029455647001416
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-苯基异
Figure FDA000029455647001417
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(4-甲基苯基)异
Figure FDA00002945564700151
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(3-甲氧基苯基)异
Figure FDA00002945564700152
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(4-甲氧基苯基)异
Figure FDA00002945564700153
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(4-氟苯基)异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(3,4-二氯苯基)异
Figure FDA00002945564700155
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(2-呋喃基)异
Figure FDA00002945564700156
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)异
Figure FDA00002945564700157
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-甲基-3-(1-乙基-5-甲基-1H-吡唑-4-基)异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-乙基-3-甲基异
Figure FDA00002945564700159
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-乙基-3-丙基异
Figure FDA000029455647001510
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-乙基-3-(1-甲基乙基)异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-乙基-3-(2,2-二甲基丙基)异
Figure FDA000029455647001512
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-乙基-3-环丙基异
Figure FDA000029455647001513
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-乙基-3-(1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)异
Figure FDA000029455647001514
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-(1-甲基乙基)-3-甲基异
Figure FDA000029455647001515
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-(1-甲基乙基)-3-丙基异
Figure FDA000029455647001516
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·3,6-二(1-甲基乙基)异
Figure FDA000029455647001517
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-(1-甲基乙基)-3-(1,1-二甲基乙基)异
Figure FDA000029455647001518
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-(1-甲基乙基)-3-(2,2-二甲基丙基)异
Figure FDA000029455647001519
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-(1-甲基乙基)-3-环丙基异
Figure FDA000029455647001520
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-(1-甲基乙基)-3-苯基异
Figure FDA000029455647001521
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-(1-甲基乙基)-3-(3-甲氧基苯基)异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·6-(1-甲基乙基)-3-(2-呋喃基)异
Figure FDA000029455647001523
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·5-氯-6-环丙基-3-甲基异
Figure FDA000029455647001524
唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸；
·5-氯-3,5-二甲基异唑并[5,4-b]吡啶-4-甲酸。
14.一种包含除草有效量的根据权利要求1-13中任一项的至少一种式I的异
Figure FDA000029455647001526
唑并[5,4-b]吡啶化合物或I的可农用盐和常用于配置作物保护剂的助剂的组合物。
15.一种制备根据权利要求14的组合物的方法，包括混合除草有效量的根据权利要求1-13中任一项的至少一种式I的异
Figure FDA00002945564700161
唑并[5,4-b]吡啶化合物或I的可农用盐和常用于配置作物保护剂的助剂。
16.一种防治不希望的植物生长的方法，包括使除草有效量的根据权利要求1-13中任一项的至少一种式I的异
Figure FDA00002945564700162
唑并[5,4-b]吡啶化合物或I的可农用盐或根据权利要求14的组合物作用于植物、其种子和/或其生长地。
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