DE4423934A1 - 3(2H)-Pyridazinon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung - Google Patents
3(2H)-Pyridazinon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und VerwendungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue 3(2H)-Pyridazinon-Derivate der allge
meinen Formel I,
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R¹ niedermolekulares Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, Phenyl oder Pyridyl, jeweils ggf. substituiert;
R² Phenyl, Pyridyl, Thienyl und Furanyl, wobei die aromatischen Ringe ein- bis dreifach substituiert sein können;
R³ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, Phenyl und Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei die Phenylringe ein- bis dreifach durch folgende Reste substi tuiert sein können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Halogenalkoxy sowie R³ ferner C₁-C₄-Alkyl- und Dialkylamino, wenn R² einen der ge nannten heteroaromatischen Reste bedeutet;
R⁴ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Alkyl- und Dialkylamino, Phenyl und Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei die Phenylringe ein- bis dreifach durch folgende Reste substituiert sein können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Halogenalkoxy;
X O und S;
Y O, S oder eine Einfachbindung.
R¹ niedermolekulares Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, Phenyl oder Pyridyl, jeweils ggf. substituiert;
R² Phenyl, Pyridyl, Thienyl und Furanyl, wobei die aromatischen Ringe ein- bis dreifach substituiert sein können;
R³ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, Phenyl und Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei die Phenylringe ein- bis dreifach durch folgende Reste substi tuiert sein können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Halogenalkoxy sowie R³ ferner C₁-C₄-Alkyl- und Dialkylamino, wenn R² einen der ge nannten heteroaromatischen Reste bedeutet;
R⁴ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Alkyl- und Dialkylamino, Phenyl und Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei die Phenylringe ein- bis dreifach durch folgende Reste substituiert sein können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Halogenalkoxy;
X O und S;
Y O, S oder eine Einfachbindung.
Unter dem Begriff "niedermolekular" sind Reste mit bis zu
12 Kohlenstoffatomen zu verstehen. Als Substituenten der Alkyl-,
Alkenyl-, Alkinyl- und Cycloalkylreste im Falle von R¹ kommen ins
besondere ein bis drei der folgenden Reste in Betracht:
Halogen, Cyano, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl thio, Cycloalkyl, jeweils mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, ggf. substituiertes Phenyl, Phenoxy und Phenylthio. Substituenten am Phenylring sind z. B. Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthio und Halogenalkylt hio jeweils mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest.
Halogen, Cyano, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkyl thio, Cycloalkyl, jeweils mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, ggf. substituiertes Phenyl, Phenoxy und Phenylthio. Substituenten am Phenylring sind z. B. Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthio und Halogenalkylt hio jeweils mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest.
Halogen steht allgemein für Jod, Brom und insbesondere Chlor oder
Fluor.
Der ferner für R¹ definierte Phenyl- bzw. Pyridylrest kann eben
falls wie vorstehend für Phenyl angegeben substituiert sein.
Substituenten an Rest R² sind vielfältig variierbar. Beispiels
weise kommen folgende Reste in Betracht:
Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogen alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Halogenalkylthio, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, vorzugsweise mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen pro Alkylgruppe, sowie Formyl.
Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogen alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Halogenalkylthio, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, vorzugsweise mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen pro Alkylgruppe, sowie Formyl.
Neben den 3(2H)-Pyridazinon-Derivaten I betrifft die Erfindung
deren Herstellung, Mittel, die diese Verbindungen enthalten und
ihre Verwendung als Herbizide.
In der EP-A 410 238 sind 5-Amino-4-phenyl-(bzw. phenoxy-)2(H)-py
ridazin-3-one, in der DE-A 27 06 700 5-Alkyl-4-halogen-2(H)-py
dridazin-3-one mit herbizider Wirkung beschrieben. Deren Wirk
samkeit, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, sowie ihre
Verträglichkeit in wichtigen Kulturpflanzen ist jedoch nicht im
mer zufriedenstellend.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, neue Pyridazinon-
Derivate mit verbesserter Wirkung und/oder Selektivität bereit zu
stellen.
Demgemäß wurden die eingangs definierten 3-(2H)-Pyridazinone der
Formel I, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie herbizide Mittel,
die die Verbindungen I enthalten, gefunden.
Besonders bevorzugt sind Pyridazinon-Derivate der Formel I, in
der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R¹ C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, wobei die vorstehend genannten organischen Gruppen ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkylthio, C₃-C₆-Cycloalkyl, gegebenenfalls sub stituiertes Phenyl, Phenoxy und Phenylthio oder
R¹ Phenyl, Pyridyl, wobei die aromatischen Ringe folgende Reste tragen können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkylthio;
R² Phenyl, Pyridyl, Thienyl und Furanyl, wobei die aromatischen Ringe ein- bis dreifach durch folgende Reste substituiert sein können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Halogenalkylthio, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, Formyl und C₁-C₄-Alkylcarbonyl;
R³ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, Phenyl und Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei die Phenylringe ein- bis dreifach durch folgende Reste substi tuiert sein können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Halogenalkoxy sowie R³ ferner C₁-C₄-Alkyl- und Dialkylamino, wenn R² einen der ge nannten heteroaromatischen Reste bedeutet;
R⁴ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Alkyl- und Dialkylamino, Phenyl und Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei die Phenylringe ein- bis dreifach durch folgende Reste substituiert sein können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Halogenalkoxy;
X O und S;
Y O, S oder eine Einfachbindung.
R¹ C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, wobei die vorstehend genannten organischen Gruppen ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkylthio, C₃-C₆-Cycloalkyl, gegebenenfalls sub stituiertes Phenyl, Phenoxy und Phenylthio oder
R¹ Phenyl, Pyridyl, wobei die aromatischen Ringe folgende Reste tragen können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkylthio;
R² Phenyl, Pyridyl, Thienyl und Furanyl, wobei die aromatischen Ringe ein- bis dreifach durch folgende Reste substituiert sein können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Halogenalkylthio, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, Formyl und C₁-C₄-Alkylcarbonyl;
R³ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, Phenyl und Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei die Phenylringe ein- bis dreifach durch folgende Reste substi tuiert sein können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Halogenalkoxy sowie R³ ferner C₁-C₄-Alkyl- und Dialkylamino, wenn R² einen der ge nannten heteroaromatischen Reste bedeutet;
R⁴ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Alkyl- und Dialkylamino, Phenyl und Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei die Phenylringe ein- bis dreifach durch folgende Reste substituiert sein können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Halogenalkoxy;
X O und S;
Y O, S oder eine Einfachbindung.
Die Verbindungen I sind nach folgender Methode erhältlich:
- (a) Im Falle von Y=O oder S erhält man die erfindungsgemäßen
Verbindungen I durch Umsetzung eines Pyridazinons der allge
meinen Formel II,
in der R¹, R³ und R⁴ die oben angegebene Bedeutung haben und Z
Halogen bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
III,R²YH (III)in der R² und Y die oben angegebene Bedeutung haben, in Ge
genwart einer Base.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Al kalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide, beispielsweise Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calzium hydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, beispiels weise Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Magnesium oxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhy drid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alkali metall- und Erdalkalimetallcarbonate, beispielsweise Lithium carbonat und Calziumcarbonat, Alkalimetallhydrogencarbonate, beispielsweise Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle, beispielsweise Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate, beispielsweise Natrium methanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-tert.- butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Di-iso propylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin so wie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Kaliumhydroxid, Kaliumcarbonat, Natriummethylat, Natrium ethylat, Kalium-tert.-butylat und Natriumhydrid. Man verwendet im Normalfall mindestens äquivalente Mengen der Base, kann diese aber auch im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwenden. - (b) Steht Y für eine Bindung, so erhält man die erfindungsgemäßen
Verbindungen I durch Palladium-katalysierte Kupplung eines
Pyridazinons der allgemeinen Formel II mit einer Boronsäure
der allgemeinen Formel IVa bzw. einem Stannan der allgemeinen
Formel IVb,
R²-B(OH)₂ (IVa)R²-SnR₃⁵ (IVb)in denen die Reste R² die oben angegebene Bedeutung haben und
R⁵ einen Alkylrest, z. B. mit 1 bis 6 C-Atomen, aus Kosten
gründen insbesondere Methyl und Butyl bedeutet.
Als Katalysatoren kommen Palladium(O)-Komplexe, beispiels weise Palladium(O)-Phosphinkomplexe wie z. B. Tetrakis(tri phenylphosphin)-palladium in Betracht. Solche Reaktionen sind beispielsweise beschrieben in J. K. Stille, Angew. Chem. 98 (1986) 504 und A. R. Martin, Y. Yang, Acta Chem. Scand. 47 (1993) 221. - (c) Die Thiopyridazinone I (X=S) sind aus den nach (a) bzw. (b) erhaltenen Pyridazinonen I (X=O) in an sich bekannter Weise durch Schwefelung mit P₄S₁₀ oder mit Lawesson-Reagenz [2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-2,4-dithioxo-1,3,2,4-dithiadiphos phetan] erhältlich. Solche Reaktionen sind z. B. beschrieben in C. Ferri, Reaktionen der Organischen Synthese, Thieme Ver lag, Stuttgart 1978, S. 549ff.
- (d) Für R³=Alkylamino bzw. Dialkylamino können die erfindungs gemäßen Verbindungen I in an sich bekannter Weise aus den entsprechenden 4,5-Dichlorpyridazinonen erhalten werden (siehe EP-A 410 238).
Die Umsetzungen werden üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis
120°C, vorzugsweise 20°C bis 80°C in einem inerten organischen
Lösungsmittel durchgeführt.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich beispielsweise
aliphatische, alicyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe wie
Pentan, Hexan, Cyclohexan, Benzol, Toluol, Xylole; Ether wie
Diethyl-, Di-n-butylether, Methyl-tert.-butylether, Dimethoxy
ethan, Ethylenglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan;
Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol und Butanol, aprotische
dipolare Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid
oder Pyridin.
Es können auch Gemische dieser Stoffe als Lösungs- und Verdün
nungsmittel verwendet werden.
Die Ausgangsstoffe werden üblicherweise in stöchiometrischen Men
gen miteinander umgesetzt. Es kann, beispielsweise zur Steigerung
der Ausbeute, vorteilhaft sein, einen der Ausgangsstoffe in einem
Überschuß von 0,1 bis 10 mol-Äquivalenten zu verwenden.
Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel II sind in
DE-OS-27 06 700 beschrieben oder lassen sich nach dem in dieser
Offenlegungsschrift beschriebenen Verfahren darstellen. Die
Verbindungen der allgemeinen Formel III sind entweder bekannt
oder lassen sich nach allgemein bekannten Verfahren darstellen
[siehe z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Thieme
Verlag, Bd VI/1c (1976) f S. 4ff; Bd IX (1955) f S. 3ff]. Ebenso
sind die Boronsäuren IVa und die Stannane IVb entweder bekannt
oder lassen sich nach allgemein bekannten Verfahren darstellen
(z. B. R. M. Washburn, E. Levens, C. A. Albright, F. A. Billig; Org.
Synth. Coll. Vol IV, 68).
Im Hinblick auf die bestimmungsgemäße Verwendung der Pyridazi
none I kommen als Substituenten vorzugsweise folgende Reste in
Betracht:
R¹ unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₆-Alkyl, wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethyl butyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 1,1,2-Tri methylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl, insbesondere Methyl, Ethyl, 1-Methyl ethyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl und 1,1-Dimethylpropyl;
unverzweigtes oder verzweigtes C₃-C₆-Alkenyl wie 2-Propenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl und Ethyl-2-methyl-2-propenyl,
insbesondere 2-Propenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Methyl-2-butenyl und 1,1-Dimethyl-2-propenyl;
C₃-C₆-Alkinyl wie Propargyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;
insbesondere Progargyl, 2-Butinyl und 1,1-Dimethyl-2-propinyl;
C₃-C₈-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo hexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, insbesondere Cyclopropyl und Cyclohexyl;
wobei die vorstehend genannten organischen Gruppen durch ein bis drei der folgenden Reste substituiert sein können: Halogen wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Fluor und Chlor;
Cyano;
C₁-C₄-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 2-Methylethoxy, n-Bu toxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy und 1,1-Dimethylethoxy, insbesondere Methoxy und Ethoxy;
C₁-C₄-Halogenalkoxy wie Chlormethoxy, Dichlormethoxy, Trichlor methoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlor difluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, 1-Fluorethoxy, 2-Fluor ethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy, 2,2,2-Tri fluorethoxy, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethoxy und Pentafluorethoxy, insbesondere Trifluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy und 2-Chlor-2,2-difluorethoxy;
C₁-C₄-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, 1-Methyl ethylthio, n-Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio und 1,1-Dimethylethylthio, insbesondere Methylthio;
C₁-C₄-Halogenalkylthio wie Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, 1-Fluorethylthio, 2-Fluorethylthio, 2,2-Difluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, 2-Chlor-2,2-difluorethylthio, 2,2-Dichlor-2-fluorethylthio, 2,2,2-Trichlorethylthio und Pentafluorethylthio, insbesondere Trichlormethylthio;
C₃-C₈-Cycloalkyl, wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo hexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, insbesondere Cyclopropyl und Cyclohexyl;
Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, wobei die Phenylreste ihrerseits ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können:
Halogen wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Fluor und Chlor;
Cyano; Nitro;
C₁-C₄-Alkyl, wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylpropyl und 1,1-Dimethylpropyl;
C₁-C₄-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl;
C₁-C₄-Alkoxy, wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy und Ethoxy;
C₁-C₄-Halogenalkoxy, wie vorstehend genannt, insbesondere Tri fluormethoxy;
oder R¹ ferner
Phenyl, Pyridyl, wobei die aromatischen Ringe ein bis drei der folgenden Reste tragen können:
Halogen wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Fluor und Chlor;
Cyano; Nitro;
C₁-C₄-Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylpropyl und 1,1-Dimethylpropyl;
C₁-C₄-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl;
C₁-C₄-Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy und Ethoxy;
C₁-C₄-Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Trifluor methoxy und Difluormethoxy;
C₁-C₄-Alkoxyalkyl, insbesondere Methoxymethyl, Ethoxymethyl und Methoxyethyl;
C₁-C₄-Alkylthio wie vorstehend genannt, insbesondere Methylthio und Ethylthio;
C₁-C₄-Halogenalkylthio wie vorstehend genannt, insbesondere Tri chlor- und Trifluormethylthio;
R² Phenyl, Pyridyl, Thienyl und Furanyl, wobei die aromatischen Ringe ein- bis dreifach durch folgende Reste substituiert sein können:
Halogen wie bei R¹ genannt, insbesondere Fluor und Chlor;
Cyano, Nitro;
C₁-C₄-Alkyl wie bei R¹ im allgemeinen und im besonderen genannt;
C₁-C₄-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl;
C₁-C₄-Alkoxy wie bei R¹ im allgemeinen und im besonderen genannt;
C₁-C₄-Halogenalkoxy wie bei R¹ im allgemeinen und im besonderen genannt;
C₁-C₄-Alkylthio wie bei R¹ im allgemeinen und im besonderen ge nannt;
C₁-C₄-Halogenalkylthio wie bei R¹ im allgemeinen und im besonderen genannt;
C₁-C₄-Alkylsulfonyl, insbesondere Methylsulfonyl und Ethyl sulfonyl;
C₁-C₄-Alkoxyalkyl, insbesondere Methoxymethyl, Ethoxymethyl und Methoxyethyl;
R¹ unverzweigtes oder verzweigtes C₁-C₆-Alkyl, wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethyl butyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 1,1,2-Tri methylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl, insbesondere Methyl, Ethyl, 1-Methyl ethyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl und 1,1-Dimethylpropyl;
unverzweigtes oder verzweigtes C₃-C₆-Alkenyl wie 2-Propenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl und Ethyl-2-methyl-2-propenyl,
insbesondere 2-Propenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Methyl-2-butenyl und 1,1-Dimethyl-2-propenyl;
C₃-C₆-Alkinyl wie Propargyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;
insbesondere Progargyl, 2-Butinyl und 1,1-Dimethyl-2-propinyl;
C₃-C₈-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo hexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, insbesondere Cyclopropyl und Cyclohexyl;
wobei die vorstehend genannten organischen Gruppen durch ein bis drei der folgenden Reste substituiert sein können: Halogen wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Fluor und Chlor;
Cyano;
C₁-C₄-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 2-Methylethoxy, n-Bu toxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy und 1,1-Dimethylethoxy, insbesondere Methoxy und Ethoxy;
C₁-C₄-Halogenalkoxy wie Chlormethoxy, Dichlormethoxy, Trichlor methoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlor difluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, 1-Fluorethoxy, 2-Fluor ethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy, 2,2,2-Tri fluorethoxy, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethoxy und Pentafluorethoxy, insbesondere Trifluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy und 2-Chlor-2,2-difluorethoxy;
C₁-C₄-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, 1-Methyl ethylthio, n-Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio und 1,1-Dimethylethylthio, insbesondere Methylthio;
C₁-C₄-Halogenalkylthio wie Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, 1-Fluorethylthio, 2-Fluorethylthio, 2,2-Difluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, 2-Chlor-2,2-difluorethylthio, 2,2-Dichlor-2-fluorethylthio, 2,2,2-Trichlorethylthio und Pentafluorethylthio, insbesondere Trichlormethylthio;
C₃-C₈-Cycloalkyl, wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo hexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, insbesondere Cyclopropyl und Cyclohexyl;
Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, wobei die Phenylreste ihrerseits ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können:
Halogen wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Fluor und Chlor;
Cyano; Nitro;
C₁-C₄-Alkyl, wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylpropyl und 1,1-Dimethylpropyl;
C₁-C₄-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl;
C₁-C₄-Alkoxy, wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy und Ethoxy;
C₁-C₄-Halogenalkoxy, wie vorstehend genannt, insbesondere Tri fluormethoxy;
oder R¹ ferner
Phenyl, Pyridyl, wobei die aromatischen Ringe ein bis drei der folgenden Reste tragen können:
Halogen wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Fluor und Chlor;
Cyano; Nitro;
C₁-C₄-Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylpropyl und 1,1-Dimethylpropyl;
C₁-C₄-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl;
C₁-C₄-Alkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Methoxy und Ethoxy;
C₁-C₄-Halogenalkoxy wie vorstehend genannt, insbesondere Trifluor methoxy und Difluormethoxy;
C₁-C₄-Alkoxyalkyl, insbesondere Methoxymethyl, Ethoxymethyl und Methoxyethyl;
C₁-C₄-Alkylthio wie vorstehend genannt, insbesondere Methylthio und Ethylthio;
C₁-C₄-Halogenalkylthio wie vorstehend genannt, insbesondere Tri chlor- und Trifluormethylthio;
R² Phenyl, Pyridyl, Thienyl und Furanyl, wobei die aromatischen Ringe ein- bis dreifach durch folgende Reste substituiert sein können:
Halogen wie bei R¹ genannt, insbesondere Fluor und Chlor;
Cyano, Nitro;
C₁-C₄-Alkyl wie bei R¹ im allgemeinen und im besonderen genannt;
C₁-C₄-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl;
C₁-C₄-Alkoxy wie bei R¹ im allgemeinen und im besonderen genannt;
C₁-C₄-Halogenalkoxy wie bei R¹ im allgemeinen und im besonderen genannt;
C₁-C₄-Alkylthio wie bei R¹ im allgemeinen und im besonderen ge nannt;
C₁-C₄-Halogenalkylthio wie bei R¹ im allgemeinen und im besonderen genannt;
C₁-C₄-Alkylsulfonyl, insbesondere Methylsulfonyl und Ethyl sulfonyl;
C₁-C₄-Alkoxyalkyl, insbesondere Methoxymethyl, Ethoxymethyl und Methoxyethyl;
Formyl und C₁-C₄-Alkylcarbonyl, insbesondere Acetyl und Propionyl;
R³, R⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff;
Halogen wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor und Brom; C₁-C₆-Alkyl wie bei R¹ im allgemeinen und im besonderen ge nannt; C₁-C₄-Halogenalkyl, insbesondere Chlormethyl, Dichlormethyl und Trifluormethyl; C₁-C₄-Alkoxyalkyl, insbesondere Methoxymethyl, Ethoxymethyl und Methoxyethyl; C₁-C₄-Alkyl- und Dialkylamino, ins besondere Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino und Diethyl amino; Phenyl und Phenyl-C₁-C₄-alkyl, insbesondere Benzyl und Phenylethyl, wobei die Phenylringe ein- bis dreifach durch fol gende Reste substituiert sein können: Halogen, wie oben genannt, insbesondere Fluor und Chlor; Cyano; Nitro; C₁-C₄-Alkyl wie bei R¹ genannt; C₁-C₄-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl; C₁-C₄-Alkoxy wie bei R¹ genannt und C₁-C₄-Halogenalkoxy wie bei R¹ im allgemeinen und im besonderen genannt;
X Sauerstoff und Schwefel, besonders bevorzugt Sauerstoff;
Y Sauerstoff, oder vorzugsweise Schwefel oder eine Einfachbindung.
R³, R⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff;
Halogen wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor und Brom; C₁-C₆-Alkyl wie bei R¹ im allgemeinen und im besonderen ge nannt; C₁-C₄-Halogenalkyl, insbesondere Chlormethyl, Dichlormethyl und Trifluormethyl; C₁-C₄-Alkoxyalkyl, insbesondere Methoxymethyl, Ethoxymethyl und Methoxyethyl; C₁-C₄-Alkyl- und Dialkylamino, ins besondere Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino und Diethyl amino; Phenyl und Phenyl-C₁-C₄-alkyl, insbesondere Benzyl und Phenylethyl, wobei die Phenylringe ein- bis dreifach durch fol gende Reste substituiert sein können: Halogen, wie oben genannt, insbesondere Fluor und Chlor; Cyano; Nitro; C₁-C₄-Alkyl wie bei R¹ genannt; C₁-C₄-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl; C₁-C₄-Alkoxy wie bei R¹ genannt und C₁-C₄-Halogenalkoxy wie bei R¹ im allgemeinen und im besonderen genannt;
X Sauerstoff und Schwefel, besonders bevorzugt Sauerstoff;
Y Sauerstoff, oder vorzugsweise Schwefel oder eine Einfachbindung.
Beispiele für besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen
Formel I sind in den folgenden Tabellen zusammengestellt:
worin R², R³, R⁴, X und Y die in Tabelle 1 im einzelnen genannte
Bedeutung haben.
worin R², R³, R⁴, X und Y die in Tabelle 1 im einzelnen genannte
Bedeutung haben.
worin R², R³, R⁴, X und Y die in Tabelle 1 im einzelnen genannte
Bedeutung haben.
worin R², R³, R⁴, X und Y die in Tabelle 1 im einzelnen genannte
Bedeutung haben.
worin R², R³, R⁴₁ X und Y die in Tabelle 1 im einzelnen genannte
Bedeutung haben.
worin R², R³, R⁴, X und Y die in Tabelle 1 im einzelnen genannte
Bedeutung haben.
worin R², R³, R⁴, X und Y die in Tabelle 1 im einzelnen genannte
Bedeutung haben.
worin R², R³, R⁴, X und Y die in Tabelle 1 im einzelnen genannte
Bedeutung haben.
worin R², R³, R⁴, X und Y die in Tabelle 1 im einzelnen genannte
Bedeutung haben.
Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel
können in Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle,
Unkräuter und Schadpflanzen sehr gut bekämpfen, ohne die Kultur
pflanzen zu schädigen, ein Effekt, der vor allem auch bei niedri
gen Aufwandmengen auftritt. Sie können beispielsweise in Form von
direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hoch
prozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder
Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln,
Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Ver
stäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die
Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie
sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der
erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Die Verbindungen I eignen sich allgemein zur Herstellung von
direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldisper
sionen. Als inerte Zusatzstoffe kommen u. a. Mineralölfraktionen
von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl,
ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen
Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasser
stoffe, z. B. Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alky
lierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propa
nol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron
oder stark polare Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid,
Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Dis
persionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren
Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstel
lung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Sub
strate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst,
mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser
homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz,
Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell
Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden,
die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-,
Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-,
Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von
Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether-
und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta-
und Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensa
tionsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit
Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der
Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy
ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder
Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl
arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen
oxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkyl
ether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat,
Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in
Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge
meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen
Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate
können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge
stellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel
säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk,
Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und
Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemit
tel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harn
stoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-,
Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste
Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95
Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%, Wirkstoff. Die
Wirkstoffe wurden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%,
vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
I. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. I.001 werden in einer
Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol,
10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol
Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichts
teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und
5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol
Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen
und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewicht steilen
Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-%
des Wirkstoffs enthält.
II. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. I.001 werden in einer
Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon,
30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlage
rungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphe
nol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von
40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ein
gießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichts
teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die
0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
III. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. I.001 werden in einer
Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon,
65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt
210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungs
produktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl
besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung
in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige
Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. I.001 werden mit
3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphtha
lin-α-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes
einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und
60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut ver
mischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines
Verteilen der Mischung in 20 000 Gewicht steilen Wasser
erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs
enthält.
V. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. I.001 werden mit 97 Ge
wichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf
diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs
enthält.
VI. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. I.001 werden mit
2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure,
8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichts
teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-
Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen
Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige
Dispersion.
Die Applikation kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren
erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger
verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden,
bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so
gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflan
zen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirk
stoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen
oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).
Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel,
Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 2 kg/ha,
vorzugsweise 0,01 bis 1 kg/ha aktive Substanz.
In Anbetracht der Vielseitigkeit der Applikationsmethoden können
die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. sie enthaltende Mittel
noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung
unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen bei
spielsweise folgende Kulturen:
| Botanischer Name | |
| Deutscher Name | |
| Allium cepa | |
| Küchenzwiebel | |
| Ananas comosus | Ananas |
| Arachis hypogaea | Erdnuß |
| Asparagus officinalis | Spargel |
| Beta vulgaris spp. altissima | Zuckerrube |
| Beta vulgaris spp. rapa | Futterrübe |
| Brassica napus var. napus | Raps |
| Brassica napus var. napobrassica | Kohlrübe |
| Brassica rapa var. silvestris | Rübsen |
| Camellia sinensis | Teestrauch |
| Carthamus tinctorius | Saflor-Färberdistel |
| Citrus limon | Zitrone |
| Citrus sinensis | Apfelsine, Orange |
| Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) | Kaffee |
| Cucumis sativus | Gurke |
| Cynodon dactylon | Bermudagras |
| Daucus carota | Möhre |
| Elaeis guineensis | Ölpalme |
| Fragaria vesca | Erdbeere |
| Glycine max | Sojabohne |
| Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium) | Baumwolle |
| Helianthus annuus | Sonnenblume |
| Hevea brasiliensis | Parakautschukbaum |
| Hordeum vulgare | Gerste |
| Humulus lupulus | Hopfen |
| Ipomoea batatas | Süßkartoffeln |
| Juglans regia | Walnußbaum |
| Lens culinaris | Linse |
| Linum usitatissimum | Faserlein |
| Lycopersicon lycopersicum | Tomate |
| Malus spp. | Apfel |
| Manihot esculenta | Maniok |
| Medicago sativa | Luzerne |
| Musa spp. | Obst- und Mehlbanane |
| Nicotiana tabacum (N. rustica) | Tabak |
| Olea europaea | Ölbaum |
| Oryza sativa | Reis |
| Phaseolus lunatus | Mondbohne |
| Phaseolus vulgaris | Buschbohnen |
| Picea abies | Rotfichte |
| Pinus spp. | Kiefer |
| Pisum sativum | Gartenerbse |
| Prunus avium | Süßkirsche |
| Prunus persica | Pfirsich |
| Pyrus communis | Birne |
| Ribes sylvestre | Rote Johannisbeere |
| Ribes uva-crispa | Stachelbeere |
| Ricinus communis | Rizinus |
| Saccharum officinarum | Zuckerrohr |
| Secale cereale | Roggen |
| Solanum tuberosum | Kartoffel |
| Sorghum bicolor (S. vulgare) | Mohrenhirse |
| Theobroma cacao | Kakaobaum |
| Trifolium pratense | Rotklee |
| Triticum aestivum | Weizen |
| Triticum durum | Hartweizen |
| Vicia faba | Pferdebohnen |
| Vitis vinifera | Weinrebe |
| Zea mays | Mais |
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syner
gistischer Effekte können die 3(2H)-Pyridazinone der Formel I
mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstums
regulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht
werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine,
4H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitro
aniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogencarbonsäuren,
Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile,
Benzofuranderivate, Cyclohexan-1,3-dionderivate, die in
2-Stellung z. B. eine Carboxy- oder Carbimino-Gruppe tragen,
Imidazolinone, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Chinolincarbon
säurederivate, Aryloxy- bzw. Heteroaryloxy-phenoxypropionsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide und andere in Betracht.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen der Formel I
allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit
weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam auszubringen,
beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder
phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner
die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von
Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können
auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.
Nachstehend sind typische Beispiele zur Herstellung der
Verbindungen I wiedergegeben.
Zu 0,1 g (3,3 mmol) NaH (80% in Paraffinöl) in 10 ml THF wurde
bei Raumtemperatur eine Lösung von 0,54 g (3 mmol) 3-Trifluor
methyl-thiophenol in 10 ml THF getropft. Die Mischung wurde 1 h
auf 60°C erwärmt und anschließend tropfenweise mit einer Lösung
von 1,0 g (3 mmol) 4-Brom-5-methyl-2-(3-trifluormethyl
phenyl-)2(H)-pyridazin-3-on in 15 ml THF versetzt. Nach 6 h Rüh
ren bei 60°C und über Nacht bei Raumtemperatur wurde eingeengt,
der Rückstand in Ether aufgenommen, mit Wasser und 5%iger NaOH
gewaschen und getrocknet (MgSO₄). Das Rohprodukt wurde chromato
graphisch gereinigt (Kieselgel, Cyclohexan/Ethylacetat = 5/1).
Ausbeute: 0,5 g (39%).
¹H-NMR (270 MHz, CDCl₃): δ = 2,44 (s, 3H); 7,40-7,65 (m, 6H); 7,75-7,90 (m, 2H); 7,86 (s, 1H) ppm.
Ausbeute: 0,5 g (39%).
¹H-NMR (270 MHz, CDCl₃): δ = 2,44 (s, 3H); 7,40-7,65 (m, 6H); 7,75-7,90 (m, 2H); 7,86 (s, 1H) ppm.
Zu einer Lösung von 0,7 g (2,31 mmol) 4-Chlor-5-ethyl-2-(3-tri
fluormethylphenyl-)2(H)-pyridazin-3-on, 0,32 g (2,31 mmol)
3-Methyl-phenylboronsäure und einer Spatelspitze Tetrakis(tri
phenylphosphin)palladium in 20 ml Dimethoxyethan wurde bei Raum
temperatur eine Lösung von 0,58 g (3 eq.) NaHCO₃ in 20 ml Wasser
getropft. Die Mischung wurde 4 h bei Rückfluß und über Nacht bei
Raumtemperatur gerührt, eingeengt, mit 10%iger HCl auf pH 5 ge
bracht und mit Ether extrahiert. Die organische Phase wurde mit
Wasser gewaschen, getrocknet (MgSO₄) und eingeengt. Das Rohprodukt
wurde chromatographisch gereinigt (Kieselgel, Cyclohexan/Ethylacetat
= 10/1). Ausbeute: 390 mg (47%); Fp.: 82°C.
¹H-NMR (270 MHZ, CDCl₃): δ = 1,20 (t, 3H); 2,40 (5, 3H); 2,49 (q, 2H);
7,12 (m, 2H); 7,24 (m, 1H); 7,35 (m, 1H); 7,59 (m, 2H); 7,91 (s, 1H);
7,93 (m, 1H; 8,03 (s, 1H).
Zu einer Lösung von 1,0 g (3,5 mmol) 4-Chlor-5-methyl-2-(3-tri
fluormethylphenyl-)2(H)-pyridazin-3-on, 490 mg (3,5 mmol) 3-Flu
orphenylboronsäure und einer Spatelspitze Tetrakis(triphenyl
phosphin)palladium in 20 ml Dimethoxyethan wurde bei RT eine
Lösung von 0,8 8 g (3 eq.) NaHCO₃ in 20 ml Wasser getropft. Die
Mischung wurde 3 h auf Rückfluß erhitzt, nach Abkühlung mit 10%iger
HCl auf pH 4 eingestellt und eingeengt. Der Rückstand wurde
in CH₂Cl₂ aufgenommen, mit Wasser gewaschen und getrocknet
(MgSO₄). Das Rohprodukt wurde chromatographisch gereinigt (Kiesel
gel, Cyclohexan/Ethylacetat = 1/1). Ausbeute: 0,9 g (74%) weißer
Feststoff, Fp. 77-78°C.
Unter Belichtung mit einer 500 W UV-Lampe wurde 1 h lang Chlor in
eine Lösung von 0,8 g (2,3 mmol)
4-(4-Fluorphenyl-)5-methyl-2-(3-trifluormethylphenyl-)2(H)-pyri
dazin-3-on in 80 ml CCl₄ eingeleitet, wobei die Mischung zum
Sieden kommt. Nach 1 Stunde Rückfluß wurde eingeengt und der
Rückstand chromatographisch gereinigt (Kieselgel, Cyclohexan/
Ethylacetat = 95/5). Ausbeute: 470 mg (40%) weißer Feststoff,
Fp: 80-82°C.
In entsprechender Weise wurden unter Abwandlung der Ausgangs
stoffe weitere Verbindungen der Formel I hergestellt. Die so
erhaltenen Verbindungen sind in der nachstehenden Tabelle aufge
listet:
Die herbizide Wirkung der 3(2H)-Pyridazinon-Derivate der Formel I
auf das Wachstum der Testpflanzen wird durch folgende Gewächs
hausversuche gezeigt.
Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit
etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden
nach Arten getrennt eingesät.
Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder
emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei
lender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um
Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsich
tigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen
waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test
pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt
wurde.
Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je
nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe 3 bis 15 cm angezogen
und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten
Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder
direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie
wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage
vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwand
menge für die Nachauflaufbehandlung betrug 3.0 kg/ha a.S.
Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10-25°C
bzw. 20-35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über
2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt
und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausge
wertet.
Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100
keine Keimung der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der
oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachs
tumsverlauf.
Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich
aus folgenden Arten zusammen:
| Lateinischer Name | |
| Deutscher Name | |
| Echinochloa crus-galli | |
| Hühnerhirse | |
| Setaria italica | Kolbenhirse |
Mit 3.0 kg/ha a.S. im Nachauflaufverfahren eingesetzt ließen sich
mit Beispiel Nr. I.001 unerwünschte Pflanzen sehr gut bekämpfen.
Claims (6)
1. 3(2H)-Pyridazinon-Derivate der allgemeinen Formel I,
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R¹ niedermolekulares Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, Phenyl oder Pyridyl, jeweils ggf. substituiert;
R² Phenyl, Pyridyl, Thienyl und Furanyl, wobei die aromatischen Ringe ein- bis dreifach substituiert sein können;
R³ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, Phenyl und Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei die Phenylringe ein- bis dreifach durch folgende Reste substi tuiert sein können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Halogenalkoxy sowie R³ ferner C₁-C₄-Alkyl- und Dialkylamino, wenn R² einen der ge nannten heteroaromatischen Reste bedeutet;
R⁴ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Alkyl- und Dialkylamino, Phenyl und Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei die Phenylringe ein- bis dreifach durch folgende Reste substituiert sein können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Halogenalkoxy;
X O und S;
Y O, S oder eine Einfachbindung.
R¹ niedermolekulares Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, Phenyl oder Pyridyl, jeweils ggf. substituiert;
R² Phenyl, Pyridyl, Thienyl und Furanyl, wobei die aromatischen Ringe ein- bis dreifach substituiert sein können;
R³ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, Phenyl und Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei die Phenylringe ein- bis dreifach durch folgende Reste substi tuiert sein können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Halogenalkoxy sowie R³ ferner C₁-C₄-Alkyl- und Dialkylamino, wenn R² einen der ge nannten heteroaromatischen Reste bedeutet;
R⁴ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Alkyl- und Dialkylamino, Phenyl und Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei die Phenylringe ein- bis dreifach durch folgende Reste substituiert sein können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Halogenalkoxy;
X O und S;
Y O, S oder eine Einfachbindung.
2. 3(2H)-Pyridazinon-Derivate der allgemeinen Formel I,
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R¹ C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, wobei die vorstehend genannten organischen Gruppen ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkylthio, C₃-C₆-Cycloalkyl, gegebenenfalls sub stituiertes Phenyl, Phenoxy und Phenylthio oder
R¹ Phenyl, Pyridyl, wobei die aromatischen Ringe folgende Reste tragen können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkylthio;
R² Phenyl, Pyridyl, Thienyl und Furanyl, wobei die aromatischen Ringe ein- bis dreifach durch folgende Reste substituiert sein können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Halogenalkylthio, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, Formyl und C₁-C₄-Alkylcarbonyl;
R³ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, Phenyl und Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei die Phenylringe ein- bis dreifach durch folgende Reste substi tuiert sein können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Halogenalkoxy sowie R³ ferner C₁-C₄-Alkyl- und Dialkylamino, wenn R² einen der ge nannten heteroaromatischen Reste bedeuten;
R⁴ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Alkyl- und Dialkylamino, Phenyl und Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei die Phenylringe ein- bis dreifach durch folgende Reste substituiert sein können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Halogenalkoxy;
X O und S;
Y O, S oder eine Einfachbindung
R¹ C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, wobei die vorstehend genannten organischen Gruppen ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkylthio, C₃-C₆-Cycloalkyl, gegebenenfalls sub stituiertes Phenyl, Phenoxy und Phenylthio oder
R¹ Phenyl, Pyridyl, wobei die aromatischen Ringe folgende Reste tragen können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkylthio;
R² Phenyl, Pyridyl, Thienyl und Furanyl, wobei die aromatischen Ringe ein- bis dreifach durch folgende Reste substituiert sein können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Halogenalkylthio, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, Formyl und C₁-C₄-Alkylcarbonyl;
R³ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, Phenyl und Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei die Phenylringe ein- bis dreifach durch folgende Reste substi tuiert sein können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Halogenalkoxy sowie R³ ferner C₁-C₄-Alkyl- und Dialkylamino, wenn R² einen der ge nannten heteroaromatischen Reste bedeuten;
R⁴ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Alkyl- und Dialkylamino, Phenyl und Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei die Phenylringe ein- bis dreifach durch folgende Reste substituiert sein können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Halogenalkoxy;
X O und S;
Y O, S oder eine Einfachbindung
3. 3(2H)-Pyridazinon-Derivate der Formel I gemäß den Ansprü
chen 1 und 2, in der die Substituenten folgende Bedeutung ha
ben:
R¹ C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, Phenyl und Pyridyl, wobei die aromatischen Ringe ein- bis dreifach durch folgende Reste substituiert sein können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
R² Phenyl, Pyridyl, Thienyl und Furanyl, wobei die aromatischen Ringe ein- bis dreifach durch folgende Reste substituiert sein können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Formyl und C₁-C₄-Alkylcarbonyl;
R³, R⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, Phenyl und Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei die Phenylringe ein- bis dreifach durch folgende Reste substi tuiert sein können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Formyl und C₁-C₄-Alkylcarbonyl;
X O oder S;
Y O, S oder eine Einfachbindung.
R¹ C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, Phenyl und Pyridyl, wobei die aromatischen Ringe ein- bis dreifach durch folgende Reste substituiert sein können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
R² Phenyl, Pyridyl, Thienyl und Furanyl, wobei die aromatischen Ringe ein- bis dreifach durch folgende Reste substituiert sein können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Formyl und C₁-C₄-Alkylcarbonyl;
R³, R⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, Phenyl und Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei die Phenylringe ein- bis dreifach durch folgende Reste substi tuiert sein können: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Formyl und C₁-C₄-Alkylcarbonyl;
X O oder S;
Y O, S oder eine Einfachbindung.
4. Verfahren zur Herstellung der 3(2H)-Pyridazinon-Derivate der
allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeich
net, daß man Halogenpyridazinone der allgemeinen Formel II,
in der die Substituenten R¹, R³, R⁴ und X die in Anspruch 1
gegebene Bedeutung haben und Z Halogen bedeutet, in an sich
bekannter Weise entweder mit einem Phenol bzw. Thiophenol der
allgemeinen Formel III,
in der R² ggf. subsituiertes Phenyl und Y O bzw. S bedeutet, in Gegenwart einer Base umsetzt oder mit einer Boronsäure bzw. einem Stannan der allgemeinen Formeln IVa bzw. IVb,R²-B(OH)₂ (IVa)R²-SnR₃⁵ (IVb)in denen R² die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung hat und RS einen Alkylrest bedeutet, in Gegenwart eines Palladiumkataly sators kuppelt.
in der R² ggf. subsituiertes Phenyl und Y O bzw. S bedeutet, in Gegenwart einer Base umsetzt oder mit einer Boronsäure bzw. einem Stannan der allgemeinen Formeln IVa bzw. IVb,R²-B(OH)₂ (IVa)R²-SnR₃⁵ (IVb)in denen R² die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung hat und RS einen Alkylrest bedeutet, in Gegenwart eines Palladiumkataly sators kuppelt.
5. Herbizide Mittel, enthaltend ein 3(2H)-Pyridazinon-Derivat
der Formel I gemäß Anspruch 1 und übliche inerte Zusatz
stoffe.
6. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, da
durch gekennzeichnet, daß man die unerwünschten Pflanzen und/
oder ihren Lebensraum mit einer herbizid wirksamen Menge
eines 3(2H)-Pyridazinon-Derivats der Formel I gemäß Anspruch
1 behandelt.
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|---|---|---|---|
| DE4423934A DE4423934A1 (de) | 1993-09-02 | 1994-07-07 | 3(2H)-Pyridazinon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
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|---|---|---|---|
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| DE4423934A DE4423934A1 (de) | 1993-09-02 | 1994-07-07 | 3(2H)-Pyridazinon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
Publications (1)
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |