CN104884441A - 除草的嗪类 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及其中各变量根据说明书定义的式(I)的嗪类，制备它们的方法和中间体，包含它们的组合物及其作为除草剂，即防治有害植物的用途以及一种防治不希望的植物生长的方法，包括使除草有效量的至少一种式I的嗪类作用于植物、其种子和/或其生长地。

Description

除草的嗪类
本发明涉及下文所定义的通式(I)的嗪类及其作为除草剂的用途。此外，本发明涉及用于作物保护的农业化学组合物以及一种防治不希望的植物生长的方法。
US 3,816,419描述了不同于本发明的结构类似化合物，提到了其除草作用。
然而，这些已知化合物对有害植物的除草性能并不总是完全令人满意。
因此，本发明的目的是要提供具有改进除草作用的式(I)的嗪类。尤其要提供式(I)的嗪类，其尤其甚至在低施用率下具有高除草活性且与商业利用的农作物充分相容。
这些和其他目的由下文所定义的式(I)的嗪类及其可农用盐实现。
因此，本发明提供了式(I)的嗪类：
其中
A为被2-5个选自如下的取代基取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代炔基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基；
R1为H、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)磺酰基或苯基磺酰基，
其中苯基未被取代或被1-5个选自卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代；
R2为H、卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、OH、C1-C6烷氧基或C1-C6烷氧基-C1-C6烷基；
R3为H、卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基；
R4为H、卤素、CN、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；或
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成选自羰基、C2-C6链烯基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基和3-6员杂环基的结构部分，
其中C3-C6环烷基、C3-C6环烯基或3-6员杂环基未被取代或被1-3个选自卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代；和
R5为H、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)磺酰基或苯基磺酰基，
其中苯基未被取代或被1-5个选自卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代；
包括其可农用盐或N-氧化物。
优选本发明提供了如下式(I)的嗪类，其中
A为被1-4个选自如下的取代基取代的2-氟苯基：卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基；
R1为H、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)磺酰基或苯基磺酰基，
其中苯基未被取代或被1-5个选自卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代；
R2为H、卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、OH、C1-C6烷氧基或C1-C6烷氧基-C1-C6烷基；
R3为H、卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基；
R4为H、卤素、CN、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；或
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成选自羰基、C2-C6链烯基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基和3-6员杂环基的结构部分，
其中C3-C6环烷基、C3-C6环烯基或/和3-6员杂环基未被取代或被1-3个选自卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代；以及
R5为H、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)磺酰基或苯基磺酰基，
其中苯基未被取代或被1-5个选自卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代；
包括其可农用盐或N-氧化物。
本发明还提供了包含至少一种式(I)的嗪类和常用于配制作物保护剂的助剂的农业化学组合物。
本发明还提供了式(I)的嗪类作为除草剂，即防治有害植物的用途。
此外，本发明提供了]一种防治不希望的植物生长的方法，其中使除草有效量的至少一种式(I)的嗪类作用于植物、其种子和/或其生长地。施用可以在不希望的植物出苗之前、之中和/或之后，优选出苗之中和/或之后进行。
此外，本发明涉及制备式(I)的嗪类的方法和中间体。
本发明的其他实施方案由权利要求书、说明书和实施例明了。应理解的是本发明主题的上面提到且下文仍要说明的特征在不背离本发明范围下不仅可以以在每种特定情况下给出的组合使用，而且可以以其他组合使用。
本文所用术语“防治”和“防除”是同义词。
本文所用术语“不希望的植物生长”和“有害植物”是同义词。
若本文所述式(I)的嗪类能够形成几何异构体，例如E/Z异构体，则可以在本发明组合物中使用纯异构体及其混合物二者。
若本文所述式(I)的嗪类具有一个或多个手性中心且因此作为对映体或非对映体存在，则可以在本发明组合物中使用纯对映体和非对映体及其混合物二者。
若本文所述式(I)的嗪类具有可离子化官能基团，则它们还可以以其可农用盐形式使用。合适的通常是其阳离子和阴离子分别对活性化合物的活性没有不利影响的那些阳离子的盐和那些酸的酸加成盐。
优选的阳离子是碱金属的离子，优选锂、钠和钾离子，碱土金属的离子，优选钙和镁离子，以及过渡金属的离子，优选锰、铜、锌和铁离子，此外还有铵和其中1-4个氢原子被C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基替代的取代铵，优选铵、甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、庚基铵、十二烷基铵、十四烷基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟基乙基铵(醇胺盐)、2-(2-羟基乙-1-氧基)乙-1-基铵(二甘醇胺盐)、二(2-羟基乙-1-基)铵(二醇胺盐)、三(2-羟基乙基)铵(三醇胺盐)、三(2-羟基丙基)铵、苄基三甲基铵、苄基三乙基铵、N,N,N-三甲基乙醇铵(胆碱盐)，此外还有离子，锍离子，优选三(C1-C4烷基)锍，如三甲基锍，以及氧化锍离子，优选三(C1-C4烷基)氧化锍，最后还有多元胺如N,N-二(3-氨基丙基)甲基胺和二亚乙基三胺的盐。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、碘离子、硫酸氢根、甲基硫酸根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根以及还有C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。
本发明的其他实施方案由权利要求书、说明书和实施例明了。应理解的是本发明主题的上面提到且下文仍要说明的特征在不背离本发明范围下不仅可以以在每种特定情况下给出的组合使用，而且可以以其他组合使用。
在变量，例如R1-R5的定义中提到的有机结构部分象术语卤素一样为各基团成员的单独列举的集合性术语。术语卤素在每种情况下表示氟、氯、溴或碘。所有烃链，即所有烷基、卤代烷基、链烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、(烷基)氨基、二(烷基)氨基链，可以是直链或支化的，前缀Cn-Cm在每种情况下表示该基团中的可能碳原子数目。
该类含义的实例为：
-C1-C4烷基：例如CH3、C2H5、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、CH(CH3)-C2H5、CH2-CH(CH3)2和C(CH3)3；
-C1-C6烷基以及还有(C1-C6烷基)羰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基的C1-C6烷基结构部分：如上所述的C1-C4烷基以及还有例如正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基，优选甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1,1-二甲基乙基、正戊基或正己基；
-C1-C4卤代烷基：部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的如上所述的C1-C4烷基，例如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、溴甲基、碘甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、1-氟甲基-2-氟乙基、1-氯甲基-2-氯乙基、1-溴甲基-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基、九氟丁基、1,1,2,2-四氟乙基和1-三氟甲基-1,2,2,2-四氟乙基；
-C1-C6卤代烷基：如上所述的C1-C4卤代烷基以及还有例如5-氟戊基、5-氯戊基、5-溴戊基、5-碘戊基、十一氟戊基、6-氟己基、6-氯己基、6-溴己基、6-碘己基和十二氟己基；
-C3-C6环烷基：具有3-6个环成员的单环饱和烃，如环丙基、环丁基、环戊基和环己基；
-C2-C6链烯基：例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；
-C3-C6环烯基：1-环丙烯基、2-环丙烯基、1-环丁烯基、2-环丁烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、1,3-环戊二烯基、1,4-环戊二烯基、2,4-环戊二烯基、1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1,3-环己二烯基、1,4-环己二烯基、2,5-环己二烯基；
-C3-C6炔基：例如1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；
-C1-C4烷氧基：例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基和1,1-二甲基乙氧基；
-C1-C6烷氧基以及还有(C1-C6烷氧基)羰基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基的C1-C6烷氧基结构部分：如上所述的C1-C4烷氧基以及还有例如戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲氧基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基；
-C1-C4烷硫基：例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基和1,1-二甲基乙硫基；
-C1-C6烷硫基：上述C1-C4烷硫基以及还有例如戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基；
-C1-C6烷基亚磺酰基(C1-C6烷基-S(＝O)-)：例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基、2-甲基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基乙基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基-亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺酰基、1,3-二甲基丁基-亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基-亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基；
-C1-C6烷基磺酰基(C1-C6烷基-S(O)2-)：例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基-丙基磺酰基、1,1-二甲基乙基磺酰基、戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基-丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基磺酰基；
-(C1-C4烷基)氨基：例如甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、1-甲基乙基氨基、丁基氨基、1-甲基丙基氨基、2-甲基丙基氨基或1,1-二甲基乙基氨基；
-(C1-C6烷基)氨基：如上所述的(C1-C4烷基氨基)以及还有例如戊基氨基、1-甲基丁基氨基、2-甲基丁基氨基、3-甲基丁基氨基、2,2-二甲基丙基氨基、1-乙基丙基氨基、己基氨基、1,1-二甲基丙基氨基、1,2-二甲基丙基氨基、1-甲基戊基氨基、2-甲基戊基氨基、3-甲基戊基氨基、4-甲基戊基氨基、1,1-二甲基丁基氨基、1,2-二甲基丁基氨基、1,3-二甲基丁基氨基、2,2-二甲基丁基氨基、2,3-二甲基丁基-氨基3,3-二甲基丁基氨基、1-乙基丁基氨基、2-乙基丁基氨基、1,1,2-三甲基丙基氨基、1,2,2-三甲基-丙基氨基、1-乙基-1-甲基丙基氨基或1-乙基-2-甲基丙基氨基；
-二(C1-C4烷基)氨基：例如N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-二(1-甲基乙基)氨基、N,N-二丙基氨基、N,N-二丁基氨基、N,N-二(1-甲基丙基)-氨基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基、N,N-二(1,1-二甲基乙基)氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-甲基氨基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基-乙基)氨基、N-丁基-N-乙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-丙基氨基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基或N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基；
-二(C1-C6烷基)氨基：如上所述的二(C1-C4烷基)氨基以及还有例如N-甲基-N-戊基氨基、N-甲基-N-(1-甲基丁基)氨基、N-甲基-N-(2-甲基丁基)氨基、N-甲基-N-(3-甲基丁基)氨基、N-甲基-N-(2,2-二甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(1-乙基丙基)氨基、N-甲基-N-己基氨基、N-甲基-N-(1,1-二甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(1,2-二甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(1-甲基戊基)氨基、N-甲基-N-(2-甲基戊基)氨基、N-甲基-N-(3-甲基戊基)氨基、N-甲基-N-(4-甲基戊基)氨基、N-甲基-N-(1,1-二甲基丁基)氨基、N-甲基-N-(1,2-二甲基丁基)氨基、N-甲基-N-(1,3-二甲基丁基)氨基、N-甲基-N-(2,2-二甲基丁基)氨基、N-甲基-N-(2,3-二甲基丁基)氨基、N-甲基-N-(3,3-二甲基丁基)氨基、N-甲基-N-(1-乙基丁基)氨基、N-甲基-N-(2-乙基丁基)氨基、N-甲基-N-(1,1,2-三甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(1,2,2-三甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(1-乙基-1-甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(1-乙基-2-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-戊基氨基、N-乙基-N-(1-甲基丁基)氨基、N-乙基-N-(2-甲基丁基)氨基、N-乙基-N-(3-甲基丁基)氨基、N-乙基-N-(2,2-二甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1-乙基丙基)氨基、N-乙基-N-己基氨基、N-乙基-N-(1,1-二甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1,2-二甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1-甲基戊基)氨基、N-乙基-N-(2-甲基戊基)氨基、N-乙基-N-(3-甲基戊基)氨基、N-乙基-N-(4-甲基戊基)氨基、N-乙基-N-(1,1-二甲基丁基)氨基、N-乙基-N-(1,2-二甲基-丁基)氨基、N-乙基-N-(1,3-二甲基丁基)氨基、N-乙基-N-(2,2-二甲基丁基)氨基、N-乙基-N-(2,3-二甲基丁基)氨基、N-乙基-N-(3,3-二甲基丁基)氨基、N-乙基-N-(1-乙基丁基)氨基、N-乙基-N-(2-乙基丁基)氨基、N-乙基-N-(1,1,2-三甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1,2,2-三甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1-乙基-1-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1-乙基-2-甲基丙基)氨基、N-丙基-N-戊基氨基、N-丁基-N-戊基氨基、N,N-二戊基氨基、N-丙基-N-己基氨基、N-丁基-N-己基氨基、N-戊基-N-己基氨基或N,N-二己基氨基；
-3-6员杂环基：如上所述的具有3-6个环成员的单环饱和或部分不饱和烃，其除了碳原子外含有1或2个选自O、S和N的杂原子；
例如2-环氧乙烷基、2-氧杂环丁烷基、3-氧杂环丁烷基、2-氮丙啶基、3-硫杂环丁烷基、1-氮杂环丁烷基、2-氮杂环丁烷基，
例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异唑烷基、4-异唑烷基、5-异唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-唑烷基、4-唑烷基、5-唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基；
例如2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、4,5-二氢吡咯-2-基、4,5-二氢吡咯-3-基、2,5-二氢吡咯-2-基、2,5-二氢吡咯-3-基、4,5-二氢异唑-3-基、2,5-二氢异唑-3-基、2,3-二氢异唑-3-基、4,5-二氢异唑-4-基、2,5-二氢异唑-4-基、2,3-二氢异唑-4-基、4,5-二氢异唑-5-基、2,5-二氢异唑-5-基、2,3-二氢异唑-5-基、4,5-二氢异噻唑-3-基、2,5-二氢异噻唑-3-基、2,3-二氢异噻唑-3-基、4,5-二氢异噻唑-4-基、2,5-二氢异噻唑-4-基、2,3-二氢异噻唑-4-基、4,5-二氢异噻唑-5-基、2,5-二氢异噻唑-5-基、2,3-二氢异噻唑-5-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢咪唑-2-基、2,3-二氢咪唑-3-基、2,3-二氢咪唑-4-基、2,3-二氢咪唑-5-基、4,5-二氢-咪唑-2-基、4,5-二氢咪唑-4-基、4,5-二氢咪唑-5-基、2,5-二氢咪唑-2-基、2,5-二氢咪唑-4-基、2,5-二氢咪唑-5-基、2,3-二氢唑-3-基、2,3-二氢唑-4-基、2,3-二氢唑-5-基、3,4-二氢唑-3-基、3,4-二氢唑-4-基、3,4-二氢唑-5-基、2,3-二氢噻唑-3-基、2,3-二氢噻唑-4-基、2,3-二氢噻唑-5-基、3,4-二氢噻唑-3-基、3,4-二氢噻唑-4-基、3,4-二氢噻唑-5-基、3,4-二氢噻唑-2-基、3,4-二氢噻唑-3-基、3,4-二氢噻唑-4-基；
例如2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二烷-2-基、1,3-二烷-4-基、1,3-二烷-5-基、1,4-二烷-2-基、1,3-二噻烷-2-基、1,3-二噻烷-4-基、1,4-二噻烷-2-基、1,3-二噻烷-5-基、2-四氢吡喃基、3-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻喃基、3-四氢噻喃基、4-四氢噻喃基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、四氢-1,3-嗪-2-基、四氢-1,3-嗪-6-基、2-吗啉基、3-吗啉基；
例如2H-吡喃-2-基、2H-吡喃-3-基、2H-吡喃-4-基、2H-吡喃-5-基、2H-吡喃-6-基、3,6-二氢-2H-吡喃-2-基、3,6-二氢-2H-吡喃-3-基、3,6-二氢-2H-吡喃-4-基、3,6-二氢-2H-吡喃-5-基、3,6-二氢-2H-吡喃-6-基、3,4-二氢-2H-吡喃-3-基、3,4-二氢-2H-吡喃-4-基、3,4-二氢-2H-吡喃-6-基、2H-噻喃-2-基、2H-噻喃-3-基、2H-噻喃-4-基、2H-噻喃-5-基、2H-噻喃-6-基、5,6-二氢-4H-1,3-嗪-2-基；
下文所述本发明优选实施方案必须理解为相互独立地或相互组合地为优选的。
根据本发明的优选实施方案，还优选如下那些式(I)的嗪类，其中各变量相互独立地或相互组合地具有下列含义：
优选如下式(I)的嗪类，其中
A为被2-5个选自如下的取代基取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基；
特别优选被2-5个选自如下的取代基取代的苯基：卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基；特别优选卤素和CN；还特别优选F、Cl、CN和CH3；尤其优选F、Cl和CN；
尤其优选被2-4个选自如下的取代基取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基；特别优选卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基；尤其优选卤素和CN；还尤其优选F、Cl、CN和CH3；更优选F、Cl和CN；
更优选被2个选自如下的取代基取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基；特别优选卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基；尤其优选卤素和CN；还尤其优选F、Cl、CN和CH3；更优选F、Cl和CN；
还更优选被3个选自如下的取代基取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基；特别优选卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基；尤其优选卤素和CN；还尤其优选F、Cl、CN和CH3；更优选F、Cl和CN；
还更优选被4个选自如下的取代基取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基；特别优选卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基；尤其优选卤素和CN；还尤其优选F、Cl、CN和CH3；更优选选自F、Cl和CN。
还优选如下式(I)的嗪类，其中
A为
其中
Ra和Re相互独立地为卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基；以及
Rb、Rc和Rd相互独立地为氢、卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基；
特别优选Ra和Re相互独立地为卤素、CN、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
以及
Rb、Rc和Rd相互独立地为氢、卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基；
尤其优选Ra和Re相互独立地为卤素或CN；以及
Rb、Rc和Rd相互独立地为氢、卤素、CN、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
更优选Ra和Re为卤素；以及
Rb、Rc和Rd相互独立地为氢、卤素或CN；
最优选Ra和Re为卤素；以及
Rb、Rc和Rd为氢；
还最优选Ra、Rb、Rd和Re为卤素；以及
Rc为氢；
还最优选Ra、Rb、Rc、Rd和Re为卤素。
还优选如下式(I)的嗪类，其中
A为
其中Ra为卤素或CN；
Rb和Rd为H、卤素或CN；
Rc为H或卤素；
Re为卤素、CN或C1-C6烷基；
特别优选Ra为卤素；
Rb、Rc和Rd为H或卤素；以及
Re为卤素或CN；
尤其优选Ra、Rb、Rd和Re为卤素；以及
Rc为H或卤素；
更优选Ra、Rb、Rd和Re为F；以及
Rc为H或F。
尤其优选如下式(I)的嗪类，其中A选自(A.1.1)、(A.1.2)和(A.1.3)；更优选选自(A.1.2)和(A.1.3)；
其中
Ra和Re相互独立地为卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基；以及
Rb和Rd相互独立地为卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基；
特别优选Ra和Re相互独立地为卤素、CN、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
以及
Rb和Rd相互独立地为卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基；
尤其优选Ra和Re相互独立地为卤素或CN；以及
Rb和Rd相互独立地为卤素、CN、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
更优选Ra和Re为卤素；以及
Rb和Rd相互独立地为卤素或CN；
最优选Ra、Rb、Rd和Re为卤素。
还尤其优选如下式(I)的嗪类，其中
A为
其中Ra、Rb、Rd和Re具有如上所定义的含义，尤其是优选含义。
还尤其优选如下式(I)的嗪类，其中
A为
其中Ra、Rb和Re具有如上所定义的含义，尤其是优选含义。
还尤其优选如下式(I)的嗪类，其中
A为
其中Ra和Re具有如上所定义的含义，尤其是优选含义。
还优选如下式(I)的嗪类，其中
A为被1-4个选自如下的取代基取代的2-氟苯基：卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基；
特别优选被1-4个选自如下的取代基取代的2-氟苯基：
卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基；
特别优选卤素和CN；
还特别优选F、Cl、CN和CH3；
尤其优选F、Cl和CN；
尤其优选被1-3个选自如下的取代基取代的2-氟苯基：
卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基；
特别优选卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基；
尤其优选卤素和CN；
还尤其优选F、Cl、CN和CH3；
更优选F、Cl和CN；
更优选被1个选自如下的取代基取代的2-氟苯基：
卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基；
特别优选卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基；
尤其优选卤素和CN；
还尤其优选F、Cl、CN和CH3；
更优选F、Cl和CN；
还更优选被2个选自如下的取代基取代的2-氟苯基：
卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基；
特别优选卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基；
尤其优选卤素和CN；
还尤其优选F、Cl、CN和CH3；
更优选F、Cl和CN；
还更优选被3个选自如下的取代基取代的2-氟苯基：
卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基；
特别优选卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基；
尤其优选卤素和CN；
还尤其优选F、Cl、CN和CH3；
更优选F、Cl和CN。
还优选如下式(I)的嗪类，其中
A为
其中
Ra为卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基；以及
Rb、Rc和Rd相互独立地为氢、卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基；
特别优选Ra为卤素、CN、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；以及
Rb、Rc和Rd相互独立地为氢、卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基；
尤其优选Ra为卤素或CN；以及
Rb、Rc和Rd相互独立地为氢、卤素、CN、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
更优选Ra为卤素；以及
Rb、Rc和Rd相互独立地为氢、卤素或CN；
最优选Ra为卤素；以及
Rb、Rc和Rd为氢；
还最优选Ra、Rb和Rd为卤素；以及
Rc为氢；
还最优选Ra、Rb、Rc和Rd为卤素。
还优选如下式(I)的嗪类，其中
A为
其中Ra为卤素、CN或C1-C6烷基；
Rb和Rd为H、卤素或CN；以及
Rc为H或卤素；
特别优选Ra为卤素或CN；以及
Rb、Rc和Rd为H或卤素；
尤其优选Ra、Rb和Rd为卤素；以及
Rc为H或卤素；
还尤其优选Ra、Rb和Rd为卤素；以及
Rc为H、F、Br或I；
更优选Ra、Rb和Rd为F；以及
Rc为F、Br或I；
还更优选Ra、Rb和Rd为F；以及
Rc为H或F。
尤其优选如下式(I)的嗪类，其中A选自(A.1a.1)、(A.1a.2)和(A.1a.3)；更优选选自(A.1.2)和(A.1.3)；
其中
Ra为卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基；以及
Rb和Rd相互独立地为卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基；
特别优选Ra为卤素、CN、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；以及
Rb和Rd相互独立地为卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基；
尤其优选Ra为卤素或CN；以及
Rb和Rd相互独立地为卤素、CN、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
更优选Ra为卤素；以及
Rb和Rd相互独立地为卤素或CN；
最优选Ra、Rb和Rd为卤素。
还尤其优选如下式(I)的嗪类，其中
A为
其中Ra、Rb和Rd具有如上所定义的含义，尤其是优选含义。
还尤其优选如下式(I)的嗪类，其中
A为
其中Ra和Rb具有如上所定义的含义，尤其是优选含义。
还尤其优选如下式(I)的嗪类，其中
A为
其中Ra具有如上所定义的含义，尤其是优选含义。
还优选如下式(I)的嗪类，其中
R1为H、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷基)羰基或(C1-C6烷基)磺酰基；特别优选H、CN、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷基)羰基或(C1-C6烷基)磺酰基；
尤其优选H、CN、CH3、CH2OCH3、OCH3、COCH3或SO2CH3；
更优选氢。
还优选如下式(I)的嗪类，其中
R2为H、卤素、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
特别优选卤素、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
还特别优选H、F、Cl、CH3或CF3。
还优选如下式(I)的嗪类，其中
R3和R4相互独立地为H、卤素、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；或与它们所连接的碳原子一起形成选自C3-C6环烷基、C3-C6环烯基和3-6员杂环基的结构部分，
其中C3-C6环烷基、C3-C6环烯基或3-6员杂环基未被取代或被1-3个选自卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代；
相互独立地特别优选为H、卤素、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；或与它们所连接的碳原子一起形成选自C3-C6环烷基和C3-C6环烯基的结构部分，
其中C3-C6环烷基或C3-C6环烯基未被取代或被1-3个选自卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代；
相互独立地尤其优选为H、卤素、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
相互独立地更优选为H、卤素或C1-C6烷基。
还优选如下式(I)的嗪类，其中
R2为H、卤素、C1-C6烷基；以及
R3和R4相互独立地为H、卤素、C1-C6烷基或者与它们所连接的碳原子一起形成C3-C6环烷基；
特别优选R2为H、卤素或C1-C6烷基；
R3为C1-C6烷基；
R4为H、卤素或C1-C6烷基；
R3和R4或者与它们所连接的碳原子一起形成C3-C6环烷基；
尤其优选R2为卤素或C1-C6烷基；
R3为C1-C6烷基；
R4为H或C1-C6烷基；
更优选R2为卤素；以及
R3和R4为C1-C6烷基
还优选如下式(I)的嗪类，其中
R5为H、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷基)羰基或(C1-C6烷基)磺酰基；
特别优选H、CN、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷基)羰基或(C1-C6烷基)磺酰基；
尤其优选H、CN、CH3、CH2OCH3、OCH3、COCH3或SO2CH3；
更优选氢。
还优选如下式(I)的嗪类，其中
A为被2-5个选自如下的取代基取代的苯基：
卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基；
特别优选卤素和CN；
还特别优选F、Cl、CN和CH3；
尤其优选F、Cl和CN；
特别优选被2-4个选自如下的取代基取代的苯基：
卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基；
特别优选卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基；
尤其优选卤素和CN；
还尤其优选F、Cl、CN和CH3；
更优选F、Cl和CN；
尤其优选被2个选自如下的取代基取代的苯基：
卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基；
特别优选卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基；
尤其优选卤素和CN；
还尤其优选F、Cl、CN和CH3；
更优选F、Cl和CN；
还尤其优选被3个选自如下的取代基取代的苯基：
卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基；
特别优选卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基；
尤其优选卤素和CN；
还尤其优选F、Cl、CN和CH3；
更优选F、Cl和CN；
还尤其优选被4个选自如下的取代基取代的苯基：
卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基；
特别优选卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基；
尤其优选卤素和CN；
还尤其优选F、Cl、CN和CH3；
更优选F、Cl和CN；
R1为H、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷基)羰基或(C1-C6烷基)磺酰基；
特别优选H、CN、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷基)羰基或(C1-C6烷基)磺酰基；
尤其优选H、CN、CH3、CH2OCH3、OCH3、COCH3或SO2CH3；
更优选氢。
R2为H、卤素、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
特别优选卤素、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
还特别优选H、F、CH3或CF3；
R3和R4相互独立地为H、卤素、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；或与它们所连接的碳原子一起形成选自C3-C6环烷基、C3-C6环烯基和3-6员杂环基的结构部分，
其中C3-C6环烷基、C3-C6环烯基或3-6员杂环基未被取代或被1-3个选自卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代；
相互独立地特别优选为H、卤素、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；或与它们所连接的碳原子一起形成选自C3-C6环烷基和C3-C6环烯基的结构部分，
其中C3-C6环烷基或C3-C6环烯基未被取代或被1-3个选自卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代；
相互独立地尤其优选为H、卤素、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
相互独立地更优选为H、卤素或C1-C6烷基；以及
R5为H、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷基)羰基或(C1-C6烷基)磺酰基；
特别优选H、CN、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷基)羰基或(C1-C6烷基)磺酰基；
尤其优选H、CN、CH3、CH2OCH3、OCH3、COCH3或SO2CH3；
更优选氢。
特别优选式(I.a)的嗪类，其对应于其中A为(A.1)且R1和R5为H的式(I)的嗪类：
其中各变量Ra、Rb、Rc、Rd、Re、R2、R3和R4具有如上所定义的含义，尤其是优选含义；
尤其优选表A的式(I.a.1)-(I.a.1406)的嗪类，其中各变量Ra、Rb、Rc、Rd、Re、R2、R3和R4不仅相互组合而且在每种情况下单独对于本发明化合物而言特别重要：
表A
本发明式(I)的嗪类可以通过有机化学的标准方法，例如通过下列方法制备：
方法A)
其中R1和R5相互独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或C1-C6烷氧基的式(I)的嗪类可以通过使式(II)的双胍与式(III)的羰基化合物在碱存在下反应而制备：
各变量A、R2、R3和R4具有如上面在式(I)中所述含义，尤其是优选含义，以及
L1可亲核置换的离去基团，如卤素、CN、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基羰氧基或C1-C6烷氧羰氧基；
优选卤素或C1-C6烷氧基；
特别优选Cl或C1-C6烷氧基，
还特别优选卤素；
尤其优选Cl；
R1为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基；
特别优选H，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
尤其优选H、CH2OCH3或OCH3；
更优选氢；以及
R5为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基；
特别优选H，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
尤其优选H、CH2OCH3或OCH3；
更优选氢。
式(II)的双胍与式(III)的羰基化合物的反应通常在50℃至反应混合物的沸点，优选50-200℃的温度下进行(例如R.Sathunuru等，J.Heterocycl.Chem.2008，45，1673-1678)。
该反应可以在大气压力下或在升高的压力下，合适的话在惰性气体下连续或分批进行。
在本发明方法的一个实施方案中，式(II)的双胍和式(III)的羰基化合物以等摩尔量使用。
在本发明方法的另一实施方案中，式(III)的羰基化合物相对于式(II)的双胍过量使用。
优选式(III)的羰基化合物与式(II)的双胍的摩尔比为1.5:1-1:1，优选1.2:1-1:1，尤其优选1.2:1，还尤其优选1:1。
式(II)的双胍与式(III)的羰基化合物的反应在有机溶剂中进行。
原则上合适的所有能够在反应条件下至少部分和优选完全溶解式(II)的双胍和式(III)的羰基化合物的溶剂。
合适溶剂的实例是脂族烃类，如戊烷、己烷、环己烷、硝基甲烷和C5-C8链烷烃的混合物；芳族烃类，如苯、氯苯、甲苯、甲酚类、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯；卤代烃类，如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳和氯苯，醚类，如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚(TBME)、二烷、茴香醚和四氢呋喃(THF)，腈类，如乙腈和丙腈，以及偶极非质子溶剂，如环丁砜、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI)、N,N′-二甲基亚丙基脲(DMPU)、二甲亚砜(DMSO)和1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)。
优选的溶剂是如上所定义的醚类和偶极非质子溶剂。
更优选的溶剂是如上所定义的醚类。
本文所用术语溶剂还包括两种或更多种上述化合物的混合物。
式(II)的双胍与式(III)的羰基化合物的反应在碱存在下进行。
合适碱的实例包括含金属碱和含氮碱。
合适含金属碱的实例是无机化合物，如碱金属和碱土金属氧化物以及其他金属氧化物，如氧化锂、氧化钠、氧化钾、氧化镁、氧化钙和氧化镁、氧化铁、氧化银；碱金属和碱土金属氢化物，如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙，碱金属氨化物，如氨基锂、氨基钠和氨基钾，碱金属和碱土金属碳酸盐，如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸镁和碳酸钙，以及碱金属碳酸氢盐，如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾；碱金属和碱土金属磷酸盐，如磷酸钠、磷酸钾和磷酸钙；以及此外还有有机碱，如叔胺如三-C1-C6烷基胺，例如三乙胺、三甲胺、N-乙基二异丙基胺，以及N-甲基哌啶，吡啶，取代吡啶如可力丁、卢剔啶，N-甲基吗啉和4-二甲基氨基吡啶(DMAP)，以及还有双环胺如1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)或1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)。
优选的碱是如上所定义的三-C1-C6烷基胺。
本文所用术语碱还包括两种或更多种，优选两种上述化合物的混合物。特别优选使用一种碱。
碱通常过量使用；但它们还可以以等摩尔量使用或者合适的话可以用作溶剂。
优选基于式(II)的双胍使用1-5碱当量，特别优选3碱当量的碱。
该反应的结束可以容易地由熟练技术人员借助常规方法确定。
反应混合物以常规方式后处理，例如通过与水混合，分离各相并且合适的话层析提纯粗产物。
一些中间体和终产物以粘稠油形式得到，可以在减压和温和升高的温度下将它们提纯或除去挥发性组分。
若中间体和终产物作为固体得到，则还可以通过重结晶或浸煮进行提纯。
制备式(I)的嗪类所要求的式(III)的羰基化合物在本领域是已知的或者它们可以按照制备和/或可市购。
制备其中R1和R5相互独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或C1-C6烷氧基的式(I)的嗪类所要求的式(II)的双胍可以通过使式(IV)的胍与式(V)的胺在酸存在下反应而制备：
变量A具有如上面在式(I)中所述含义，尤其是优选含义；
R1为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基；
特别优选H，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
尤其优选H、CH2OCH3或OCH3；
更优选氢；以及
R5为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基；
特别优选H，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
尤其优选H、CH2OCH3或OCH3；
更优选氢。
式(IV)的胍与式(V)的胺的反应通常在50-150℃，优选80-130℃下进行。
合适的话使用微波技术(例如C.O.Kappe，A.Stadler，Microwaves inOrganic and Medicinal Chemistry，Weinheim 2012)。
该反应可以在大气压力下或在升高的压力下，合适的话在惰性气体下连续或分批进行。
在本发明方法的一个实施方案中，式(IV)的胍和式(V)的胺以等摩尔量使用。
在本发明方法的另一实施方案中，式(V)的胺相对于式(IV)的胍过量使用。
优选式(V)的胺与式(IV)的胍的摩尔比为2:1-1:1，优选1.5:1-1:1，尤其优选1:1。
式(IV)的胍与式(V)的胺的反应在有机溶剂中进行。
原则上合适的是所有能够在反应条件下至少部分和优选完全溶解式(IV)的胍和式(V)的胺的溶剂。
合适溶剂的实例是脂族烃类，如戊烷、己烷、环己烷、硝基甲烷和C5-C8链烷烃的混合物，芳族烃类，如苯、氯苯、甲苯、甲酚类、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃类如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳和氯苯，醚类，如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚(TBME)、二烷、茴香醚和四氢呋喃(THF)，酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯；腈类，如乙腈和丙腈，以及偶极非质子溶剂，如环丁砜、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI)、N,N′-二甲基亚丙基脲(DMPU)、二甲亚砜(DMSO)和1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)。
优选的溶剂是如上所定义的醚类、腈类和偶极非质子溶剂。
更优选的溶剂是如上所定义的腈类。
本文所用术语溶剂还包括两种或更多种上述化合物的混合物。
式(IV)的胍与式(V)的胺的反应在酸存在下进行。
作为酸和酸性催化剂，可以使用无机酸(inorganic acid)如氢氟酸、盐酸、氢溴酸、氢碘酸、磷酸、硫酸；无机酸(mineral acid)如盐酸、硫酸、磷酸，路易斯酸如三氟化硼、氯化铝、氯化铁-III、氯化锡-IV、氯化钛-IV和氯化锌-II，还有有机酸如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、甲基苯磺酸、苯磺酸、樟脑磺酸、柠檬酸、三氟乙酸。
酸通常过量使用或者合适的话可以用作溶剂。
后处理可以以已知方式进行。
制备式(II)的双胍所要求的式(IV)的胍可市购或者可以按照文献程序制备(例如J.L.LaMattina等，J.Med.Chem.1990，33，543-552；A.Perez-Medrano等，J.Med.Chem.2009，52，3366-3376)。
制备式(II)的双胍所要求的式(V)的胺可市购。
方法B)
其中R1和R5相互独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或C1-C6烷氧基的式(I)的嗪类还可以通过使式(VI)的卤代三嗪与式(V)的胺在碱和催化剂存在下反应而制备：
各变量A、R2、R3和R4具有如上面在式(I)中所述含义，尤其是优选含义；
Hal为卤素；
优选Cl或Br；
特别优选Cl；
R1为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基；
特别优选H，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
尤其优选H、CH2OCH3或OCH3；
更优选氢；以及
R5为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基；
特别优选H，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
尤其优选H、CH2OCH3或OCH3；
更优选氢。
式(VI)的卤代三嗪与式(V)的胺的反应通常在50℃至反应混合物的沸点，优选50-150℃，特别优选优选60-100℃下在惰性有机溶剂中进行(例如P.Dao等，Tetrahedron 2012，68，3856-3860)。
该反应可以在大气压力下或在升高的压力下，合适的话在惰性气体下连续或分批进行。
在本发明方法的一个实施方案中，式(VI)的卤代三嗪和式(V)的胺以等摩尔量使用。
在本发明方法的另一实施方案中，式(V)的胺相对于式(VI)的卤代三嗪过量使用。
优选式(V)的胺与式(VI)的卤代三嗪的摩尔比为2:1-1:1，优选1.5:1-1:1，尤其优选1.2:1。
式(VI)的卤代三嗪与式(V)的胺的反应在有机溶剂中进行。
合适的原则上是所有能够在反应条件下至少部分和优选完全溶解式(VI)的卤代三嗪和式(V)的胺的溶剂。
合适溶剂的实例是脂族烃类，如戊烷、己烷、环己烷、硝基甲烷和C5-C8链烷烃的混合物，芳族烃类，如苯、氯苯、甲苯、甲酚类、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃类如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳和氯苯，醚类，如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚(TBME)、二烷、茴香醚和四氢呋喃(THF)、酯类如乙酸乙酯和乙酸丁酯；腈类，如乙腈和丙腈，以及偶极非质子溶剂，如环丁砜、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI)、N,N′-二甲基亚丙基脲(DMPU)、二甲亚砜(DMSO)和1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)。
优选的溶剂是如上所定义的醚类。
本文所用术语溶剂还包括两种或更多种上述化合物的混合物。
式(VI)的卤代三嗪与式(V)的胺的反应在碱存在下进行。
合适碱的实例包括含金属碱和含氮碱。
合适含金属碱的实例是无机化合物，如碱金属和碱土金属氢氧化物以及其他金属氢氧化物，如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化镁、氢氧化钙和氢氧化铝；碱金属和碱土金属氧化物以及其他金属氧化物，如氧化锂、氧化钠、氧化钾、氧化镁、氧化钙和氧化镁、氧化铁、氧化银；碱金属和碱土金属氢化物，如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙，碱金属和碱土金属甲酸盐、乙酸盐以及其他羧酸金属盐，如甲酸钠、苯甲酸钠、乙酸锂、乙酸钠、乙酸钾、乙酸镁和乙酸钙；碱金属和碱土金属碳酸盐，如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸镁和碳酸钙，以及碱金属碳酸氢盐，如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾；碱金属和碱土金属磷酸盐，如磷酸钠、磷酸钾和磷酸钙；碱金属和碱土金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾、叔戊醇钾和二甲氧基镁；以及此外还有有机碱，如叔胺如三-C1-C6烷基胺，例如三乙胺、三甲胺、N-乙基二异丙基胺，以及N-甲基哌啶，吡啶，取代吡啶如可力丁、卢剔啶，N-甲基吗啉以及还有双环胺，如1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)或1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)。
优选的碱是如上所定义的碱金属和碱土金属醇盐。
本文所用术语碱还包括两种或更多种，优选两种上述化合物的混合物。特别优选使用一种碱。
碱可以过量使用，优选基于式(VI)的卤代三嗪为1-10碱当量，尤其优选2-4碱当量，并且它们还可以用作溶剂。
式(VI)的卤代三嗪与式(V)的胺的反应在催化剂存在下进行。
合适催化剂的实例例如包括钯基催化剂，如乙酸钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)、二(三苯基膦)氯化钯(II)或(1,1-二(二苯基膦基)二茂铁)-二氯钯(II)，以及任选合适的添加剂，例如膦如P(邻甲苯基)3、三苯基膦或BINAP(2,2'-二(二苯基膦基)-1,1'-联萘)。
催化剂的量基于式(VI)的卤代三嗪通常为10-20mol％(0.1-0.2当量)。
该反应的结束可以容易地由熟练技术人员借助常规方法确定。
反应混合物以常规方式后处理，例如通过与水混合，分离各相并且合适的话层析提纯粗产物。
制备其中R1为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或C1-C6烷氧基的式(I)的嗪类所要求的式(V)的胺可市购和/或可以类似于已知文献制备。
制备其中R5为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或C1-C6烷氧基的式(I)的嗪类所要求的式(VI)的卤代三嗪由文献已知，可市购和/或可以以通过使式(VII)的硫代三嗪与卤素反应而类似地制备(例如J.K.Chakrabarti等，Tetrahedron 1975，31，1879-1882)：
各变量R2、R3和R4具有如在上述式(I)中所定义的含义，尤其是优选含义；
Hal为卤素；
优选Cl或Br；
特别优选Cl；
R*为C1-C6烷基、C2-C6卤代烷基或苯基；
优选C1-C6烷基或C2-C6卤代烷基；
特别优选C1-C6烷基；
尤其优选CH3；以及
R5为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基；
特别优选H、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
尤其优选H、CH2OCH3或OCH3；
更优选氢。
式(VII)的硫代三嗪与卤素的反应通常在0℃至反应混合物的沸点，优选15℃至反应混合物的沸点，特别优选15-40℃下在惰性有机溶剂中进行(例如J.K.Chakrabarti等，Tetrahedron 1975，31，1879-1882)。
该反应可以在大气压力下或在升高的压力下，合适的话在惰性气体下连续或分批进行。
在本发明方法中，卤素相对于式(VII)的硫代三嗪过量使用。
式(VII)的硫代三嗪与卤素的反应在有机溶剂中进行。
原则上合适的是所有在反应条件下能够至少部分和优选完全溶解式(VII)的硫代三嗪和卤素的溶剂。
合适溶剂的实例是脂族烃类，如戊烷、己烷、环己烷以及C5-C8链烷烃的混合物，卤代烃类，如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿和四氯化碳；醚类，如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚(TBME)、二烷、茴香醚和四氢呋喃(THF)，醇类，如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇，以及有机酸，如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、柠檬酸、三氟乙酸。
优选的溶剂为如上所定义的卤代烃类和有机酸。
本文所用术语溶剂还包括两种或更多种上述化合物的混合物。
该反应的结束可以容易地由熟练技术人员借助常规方法确定。
反应混合物以常规方式后处理，例如通过与水混合，分离各相并且合适的话层析提纯粗产物。
制备式(VI)的卤代三嗪所要求的式(VII)的硫代三嗪可以按照通过使式(VIII)的胍盐与式(III)的羰基化合物在碱存在下反应而制备：
各变量R2、R3和R4具有如在上述式(I)中所定义的含义，尤其是优选含义；
R*为C1-C6烷基、C2-C6卤代烷基或苯基；
优选C1-C6烷基或C2-C6卤代烷基；
特别优选C1-C6烷基；
尤其优选CH3；
L1为可亲核置换的离去基团，如卤素、CN、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基羰氧基或C1-C6烷氧羰氧基；
优选卤素或C1-C6烷氧基；
特别优选Cl或C1-C6烷氧基，
还特别优选卤素；
尤其优选Cl；以及
L2为可亲核置换的离去基团，如卤素、C1-C6烷基磺酰氧基、C1-C6卤代烷基磺酰氧基、C1-C6烷氧基磺酰氧基或苯基磺酰氧基；
优选卤素或C1-C6卤代烷基磺酰氧基；
特别优选卤素；
尤其优选I；以及
R5为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基；
特别优选H，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
尤其优选H、CH2OCH3或OCH3；
更优选氢。
式(VIII)的胍盐与式(III)的羰基化合物的反应通常在50℃至反应混合物的沸点，优选50-100℃的温度下进行。
该反应可以在大气压力下或在升高的压力下，合适的话在惰性气体下连续或分批进行。
在本发明方法的一个实施方案中，式(VIII)的胍盐和式(III)的羰基化合物以等摩尔量使用。
在本发明方法的另一实施方案中，式(III)的羰基化合物相对于式(VIII)的胍盐过量使用。
优选式(III)的羰基化合物与式(VIII)的胍盐的摩尔比为1.5:1-1:1，优选1.2:1-1:1，尤其优选1.2:1，还尤其优选1:1。
式(VIII)的胍盐与式(III)的羰基化合物的反应通常在有机溶剂中进行。
原则上合适的是所有在反应条件下能够至少部分和优选完全溶解式(VIII)的胍盐和式(III)的羰基化合物的溶剂。
合适溶剂的实例为卤代烃类，如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳和氯苯，醚类，如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚(TBME)、二烷、茴香醚和四氢呋喃(THF)、腈类，如乙腈和丙腈，以及偶极非质子溶剂，如环丁砜、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI)、N,N′-二甲基亚丙基脲(DMPU)、二甲亚砜(DMSO)和1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)。
优选的溶剂是如上所定义的醚类和偶极非质子溶剂。
更优选的溶剂是如上所定义的醚类。
本文所用术语溶剂还包括两种或更多种上述化合物的混合物。
式(VIII)的胍盐与式(III)的羰基化合物的反应在碱存在下进行。
合适碱的实例包括含金属碱和含氮碱。
合适含金属碱的实例是无机化合物，如碱金属和碱土金属氧化物以及其他金属氧化物，如氧化锂、氧化钠、氧化钾、氧化镁、氧化钙和氧化镁、氧化铁、氧化银；碱金属和碱土金属氢化物，如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙，碱金属和碱土金属碳酸盐，如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸镁和碳酸钙，以及碱金属碳酸氢盐，如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾；碱金属和碱土金属磷酸盐，如磷酸钠、磷酸钾和磷酸钙；以及此外还有有机碱，如叔胺如三-C1-C6烷基胺，例如三乙胺、三甲胺、N-乙基二异丙基胺，以及N-甲基哌啶，吡啶，取代吡啶如可力丁、卢剔啶，N-甲基吗啉，以及还有双环胺如1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)或1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)。
优选的碱是如上所定义的三-C1-C6烷基胺。
本文所用术语碱还包括两种或更多种，优选两种上述化合物的混合物。特别优选使用一种碱。
碱通常过量使用；但它们还可以以等摩尔量使用或者合适的话可以用作溶剂。
基于式(VIII)的胍盐使用优选1-5碱当量，特别优选3碱当量的碱。
该反应的结束可以容易地由熟练技术人员借助常规方法确定。
反应混合物以常规方式后处理，例如通过与水混合，分离各相并且合适的话层析提纯粗产物。
制备式(I)的嗪类所要求的式(III)的羰基化合物由文献已知。它们可以按照制备和/或可以市购。
制备式(VII)的硫代三嗪所要求的其中L2为碘的式(VIII)的胍盐由文献已知(例如M.Freund等，Chem.Ber.1901，34，3110-3122；H.Eilingsfeld等，Chem.Ber.1967，100，1874-1891)。
式(VIII)的胍盐可市购和/或可以按照所引用的文献制备。
方法C)
如下式(I)的嗪类，其中
R5为CN、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)磺酰基或
苯基磺酰基，
其中苯基未被取代或被1-5个选自卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6
卤代烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代；
可以通过使其中R5为氢的式(I)的嗪类与式(IX)化合物反应而制备：
各变量A、R1、R2、R3和R4具有如上面在式(I)中所述含义，尤其是优选含义，
R5为CN、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)磺酰基或苯基磺酰基，
其中苯基未被取代或被1-5个选自卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代；
特别优选CN、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基或(C1-C6烷基)磺酰基；
尤其优选CN、COCH3、COOCH3或SO2CH3；以及
X为卤素或氧羰基-C1-C6烷基；
特别优选卤素；
尤其优选Cl或Br.
方法D)
如下式(I)的嗪类，其中
R1为CN、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)磺酰基或苯基磺酰基，
其中苯基未被取代或被1-5个选自卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代；
可以通过使其中R1为氢的式(I)的嗪类与式(X)化合物反应而制备：
各变量A、R2、R3、R4和R5具有如上面在式(I)中所述含义，尤其是优选含义，
R1为CN、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)磺酰基或苯基磺酰基，
其中苯基未被取代或被1-5个选自卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代；
特别优选CN、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基或(C1-C6烷基)磺酰基；
尤其优选CN、COCH3、COOCH3或SO2CH3；以及
X为卤素或氧羰基-C1-C6烷基；
特别优选卤素；
尤其优选Cl或Br。
方法C和D二者相互独立地通常在0℃至反应混合物的沸点，优选23-130℃，特别优选23-100℃下进行(例如Y.Yuki等，Polym.J.1992，24，791-799)。
方法C和D二者相互独立地可以在大气压力下或在升高的压力下，合适的话在惰性气体下连续或分批进行。
在相互独立的本发明方法C和D的一个实施方案中，其中R5或R1为氢的式(I)的嗪类分别相对于式(IX)或(X)化合物过量使用。
在相互独立的本发明方法C和D的另一实施方案中，其中R5或R1为氢的式(I)的嗪类和式(IX)或(X)化合物以等摩尔量使用。
优选其中R5或R1分别为氢的式(I)的嗪类分别与式(IX)或(X)化合物的摩尔比为1:1.5-1:1，优选1:1.2-1:1，尤其优选1:1。
方法C和D二者相互独立地在有机溶剂中进行。原则上合适的是所有能够在反应条件下至少部分和优选完全溶解其中R5或R1分别为氢的式(I)的嗪类和式(IX)或(X)化合物的溶剂。
合适溶剂的实例为卤代烃类，如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳和氯苯；醚类，如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚(TBME)、二烷、茴香醚和四氢呋喃(THF)；腈类，如乙腈和丙腈；醇类如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇；有机酸，如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、甲基苯磺酸、苯磺酸、樟脑磺酸、柠檬酸、三氟乙酸以及偶极非质子溶剂，如环丁砜、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI)、N,N′-二甲基亚丙基脲(DMPU)、二甲亚砜(DMSO)和1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)。
优选的溶剂为如上所述的卤代烃类、醚类和偶极非质子溶剂。
更优选的溶剂为二氯甲烷或二烷。
还可以使用所述溶剂的混合物。
本文所用术语溶剂还包括两种或更多种上述化合物的混合物。
方法C和D二者相互独立地任选在碱存在下进行。
合适碱的实例包括含金属碱和含氮碱。
合适含金属碱的实例是无机化合物，如碱金属和碱土金属氢化物，如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙，碱金属和碱土金属碳酸盐，如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸镁和碳酸钙，以及碱金属碳酸氢盐，如碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾；碱金属和碱土金属磷酸盐，如磷酸钠、磷酸钾和磷酸钙；以及此外还有有机碱，如叔胺如三-C1-C6烷基胺，例如三乙胺、三甲胺、N-乙基二异丙基胺，以及N-甲基哌啶，吡啶，取代吡啶如可力丁、卢剔啶，N-甲基吗啉和4-二甲基氨基吡啶(DMAP)、以及还有双环胺如1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)或1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)。
优选的碱是如上所述的有机碱和碱金属碳酸盐。
尤其优选的碱是如上所述的有机碱。
本文所用术语碱还包括两种或更多种，优选两种上述化合物的混合物。特别优选使用一种碱。
碱通常过量使用；但它们还可以以等摩尔量使用或者合适的话可以用作溶剂。
基于式(I)的嗪类使用优选1-5碱当量，特别优选3碱当量的碱。
可以以已知方式进行后处理。
式(IX)或(X)化合物分别是已知化合物。它们可市购或者可以类似于已知方法制备。
式(II)的双胍是新化合物且如上所示为适合制备本发明式(I)的嗪类的中间体。
因此，本发明还提供了式(II)的双胍
其中
A为被2-5个选自如下的取代基取代的苯基：卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基；
R1为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基；以及
R5为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基；
包括其可农用盐或N-氧化物。
对于变量A，式(II)的双胍的特别优选实施方案相互独立地或者相互组合地对应于式(I)的嗪类的变量A的那些并且相互独立地或相互组合地：
R1特别优选为H、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
尤其优选H、CH2OCH3或OCH3；
更优选氢；
R5特别优选为H、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
尤其优选H、CH2OCH3或OCH3；
更优选氢。
特别优选如下式(II.a)的双胍，其对应于其中A为(A.1)且R1和R5为H的式(II)的双胍：
其中各变量Ra、Rb、Rc、Rd和Re具有如上所定义的含义，尤其是优选含义；
特别优选表B的式(II.a.1)-(II.a.37)的双胍，其中各变量Ra、Rb、Rc、Rd、Re、R2、R3和R4的定义不仅相互组合而且在每种情况下单独对于本发明化合物而言特别重要：
表B
序号 Ra Rb Rc Rd Re
II.a.1 F H H H F
II.a.2 Cl H H H F
II.a.3 Br H H H F
II.a.4 CN H H H F
II.a.5 CH3 H H H F
II.a.6 F H H F F
II.a.7 Cl H H F F
II.a.8 F H H Cl F
II.a.9 Cl H H F F
II.a.10 CN H H F F
II.a.11 F H H CN F
II.a.12 CN H H F F
II.a.13 F H F H F
II.a.14 Cl H F H F
II.a.15 CN H F H F
II.a.16 F F F H F
II.a.17 Cl F F H F
II.a.18 F Cl F H F
II.a.19 Cl F F H F
II.a.20 CN F F H F
II.a.21 F CN F H F
II.a.22 CN F F H F
II.a.23 F F H F F
II.a.24 Cl F H F F
II.a.25 F Cl H F F
II.a.26 CN F H F F
II.a.27 F CN H F F
II.a.28 F F F F F
II.a.29 Cl F F F F
II.a.30 F Cl F F F
II.a.31 CN F F F F
II.a.32 F CN F F F
II.a.33 H F F F F
II.a.34 F F Br F F
II.a.35 F F C≡CH F F
II.a.36 CF3 Cl H H F
II.a.37 F F I F F
特别优选如上所定义的式(II.a.1)、(II.a.4)、(II.a.9)、(II.a.23)和(II.a.28)的双胍；
尤其优选如上所定义的式(II.a.1)、(II.a.4)、(II.a.23)和(II.a.28)的双胍；
更优选如上所定义的式(II.a.23)和(II.a.28)的双胍。
式(VI)的卤代三嗪是新化合物且如上所示为适合制备本发明式(I)的嗪类的中间体。
因此，本发明还提供了式(VI)的卤代三嗪：
其中
R2为H、卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、OH、C1-C6烷氧基或C1-C6烷氧基-C1-C6烷基；
R3为H、卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基；
R4为H、卤素、CN、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；或
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成选自羰基、C2-C6链烯基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基和3-6员杂环基的结构部分，
其中C3-C6环烷基、C3-C6环烯基或3-6员杂环基未被取代或被1-3个选自卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代；以及
R5为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基；以及
Hal为卤素；
包括其可农用盐或N-氧化物。
对于各变量R2、R3和R4，式(VII)的硫代三嗪的特别优选实施方案相互独立地或者相互组合地对应于式(I)的嗪类的各变量R2、R3和R4的那些并且相互独立地或相互组合地：
R5特别优选为H、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
尤其优选H、CH2OCH3或OCH3；
更优选氢；
Hal优选为Cl或Br；
特别优选Cl。
优选对应于其中R5为氢且Hal为Cl的式(VI)的卤代三嗪的式(VI.a)的卤代三嗪：
其中各变量R2、R3和R4具有如上所定义的含义，尤其是优选含义；
特别优选表C的式(VI.a.1)-(VI.a.38)的卤代三嗪，其中各变量R2、R3和R4的定义不仅相互组合而且在每种情况下单独对于本发明化合物而言特别重要：
表C
还优选式(VI.b)的卤代三嗪，特别优选式(VI.b.1)-(VI.b.27)的卤代三嗪，其与相应式(VI.a.1)-(VI.a.27)的卤代三嗪的不同仅在于Hal为Br：
特别优选如上所定义的式(VI.a.2)、(VI.a.3)、(VI.a.6)、(VI.a.8)、(VI.a.9)、(VI.a.14)和(VI.a.15)的卤代三嗪；
尤其优选如上所定义的式(VI.a.2)、(VI.a.3)、(VI.a.8)、(VI.a.9)的卤代三嗪；更优选如上所定义的式(VI.a.8)的卤代三嗪。
式(VII)的硫代三嗪是新化合物且如上所示为适合制备本发明式(I)的嗪类的中间体。
因此，本发明还提供了式(VII)的硫代三嗪：
其中
R2为H、卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、OH、C1-C6烷氧基或C1-C6烷氧基-C1-C6烷基；
R3为H、卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基；
R4为H、卤素、CN、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；或
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成选自羰基、C2-C6链烯基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基和3-6员杂环基的结构部分，
其中C3-C6环烷基、C3-C6环烯基或3-6员杂环基未被取代或被1-3个选自卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代；以及
R5为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基；以及
R*为C1-C6烷基、C2-C6卤代烷基或苯基；
包括其可农用盐或N-氧化物。
对于各变量R2、R3和R4，式(VII)的硫代三嗪的特别优选实施方案相互独立地或者相互组合地对应于式(I)的嗪类的各变量R2、R3和R4的那些并且相互独立地或相互组合地：
R5特别优选为H、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
尤其优选H、CH2OCH3或OCH3；
更优选氢；
R*优选为C1-C6烷基或C2-C6卤代烷基；
特别优选C1-C6烷基；
尤其优选CH3。
优选对应于其中R5为氢和R*为甲基的式(VII)的硫代三嗪的式(VII.a)的硫代三嗪：
其中各变量R2、R3和R4具有如上所定义的含义，尤其是优选含义；
尤其优选表D的式(VII.a.1)-(VII.a.38)的硫代三嗪，其中各变量R2、R3和R4的定义不仅相互组合而且在每种情况下单独对于本发明化合物而言特别重要：
表D
特别优选如上所定义的式(VII.a.2)、(VII.a.3)、(VII.a.6)、(VII.a.8)、(VII.a.9)、(VII.a.14)和(VII.a.15)的硫代三嗪；
尤其优选如上所定义的式(VII.a.2)、(VII.a.3)、(VII.a.8)、(VII.a.9)的硫代三嗪；
更优选如上所定义的式(VII.a.8)的硫代三嗪。
为了拓宽作用谱并实现协同增效效果，可以将式(I)的嗪类与大量其他除草或生长调节活性成分组的代表混合并随后同时施用。
适合混合物的组分例如为选自如下类别的除草剂：乙酰胺类、酰胺类、芳氧基苯氧基丙酸酯类、苯甲酰胺类、苯并呋喃、苯甲酸类、苯并噻二嗪酮类、联吡啶氨基甲酸酯类、氯代乙酰胺类、氯代羧酸、环己烷二酮类、二硝基苯胺类、二硝基苯酚类、二苯基醚类、甘氨酸类、咪唑啉酮类、异唑类、异唑烷酮类、腈类、N-苯基苯邻二甲酰亚胺类、二唑类、唑烷二酮类、羟乙酰胺类、苯氧基羧酸类、苯基氨基甲酸酯类、苯基吡唑类、苯基吡唑啉类、苯基哒嗪类、次膦酸类、氨基磷酸酯类、二硫代磷酸酯类、邻氨甲酰苯甲酸酯类、吡唑类、哒嗪酮类、吡啶类、吡啶羧酸类、吡啶羧酰胺类、嘧啶二酮类、嘧啶基(硫代)苯甲酸酯类、喹啉羧酸类、缩氨基脲类、磺酰氨基羰基三唑啉酮类、磺酰脲类、四唑啉酮类、噻二唑类、硫代氨基甲酸酯类、三嗪类、三嗪酮类、三唑类、三唑啉酮类、三唑并羧酰胺类、三唑并嘧啶类、三酮类、尿嘧啶类、脲类。
此外可能有益的是单独或与其他除草剂组合或者以与其他作物保护剂的混合物形式，例如与防治害虫或植物病原性真菌或细菌的试剂一起施用式(I)的嗪类。还令人感兴趣的是与无机盐溶液的溶混性，所述盐溶液用于治疗营养和痕量元素缺乏。还可以加入其他添加剂如非植物毒性油和油浓缩物。
本发明还涉及包含至少一种助剂和至少一种本发明式(I)的嗪类的农业化学组合物。
农业化学组合物包含农药有效量的式(I)的嗪类。术语“有效量”表示足以防治不希望的植物，尤其是在栽培植物中防治不希望的植物且不会对被处理植物产生显著损害的组合物或化合物I的量。该量可以在宽范围内变化且取决于各种因素如待防治的植物、被处理的栽培植物或材料、气候条件以及所用具体式(I)的嗪类。
式(I)的嗪类、其N-氧化物或盐可以转化成农业化学组合物常用的类型，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊、颗粒、模压品、胶囊及其混合物。农业化学组合物类型的实例是悬浮液(例如SC、OD、FS)，可乳化浓缩物(例如EC)，乳液(例如EW、EO、ES、ME)，胶囊(例如CS、ZC)，糊，锭剂，可湿性粉末或粉剂(例如WP、SP、WS、DP、DS)，模压品(例如BR、TB、DT)，颗粒(例如WG、SG、GR、FG、GG、MG)，杀虫制品(例如LN)以及处理植物繁殖材料如种子的凝胶配制剂(例如GF)。这些和其他农业化学组合物类型在“Catalogue of pesticide formulationtypes and international coding system”，Technical Monograph，第2期，2008年5月第6版，CropLife International中有定义。
农业化学组合物如Mollet和Grubemann，Formulation technology，Wiley VCH，Weinheim，2001；或Knowles，New developments in cropprotection product formulation，Agrow Reports DS243，T&F Informa，London，2005所述以已知方式制备。
合适的助剂是溶剂，液体载体，固体载体或填料，表面活性剂，分散剂，乳化剂，润湿剂，辅助剂，加溶剂，渗透促进剂，保护性胶体，粘附剂，增稠剂，保湿剂，驱除剂，引诱剂，进食刺激剂，相容剂，杀菌剂，防冻剂，消泡剂，着色剂，增粘剂和粘合剂。
合适的溶剂和液体载体是水和有机溶剂，如中到高沸点的矿物油馏分，例如煤油、柴油；植物或动物来源的油；脂族、环状和芳族烃类，例如甲苯、石蜡、四氢萘、烷基化萘；醇类，如乙醇、丙醇、丁醇、苄醇、环己醇；二醇类；DMSO；酮类，例如环己酮；酯类，例如乳酸酯、碳酸酯、脂肪酸酯、γ-丁内酯；脂肪酸；膦酸酯；胺类；酰胺类，例如N-甲基吡咯烷酮，脂肪酸二甲基酰胺；以及它们的混合物。
合适的固体载体或填料是矿土，例如硅酸盐、硅胶、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、粘土、白云石、硅藻土、膨润土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；多糖，例如纤维素、淀粉；肥料，例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲类；植物来源的产品，例如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，以及它们的混合物。
合适的表面活性剂是表面活性化合物，如阴离子、阳离子、非离子和两性表面活性剂，嵌段聚合物，聚电解质，以及它们的混合物。该类表面活性剂可以用作乳化剂、分散剂、加溶剂、润湿剂、渗透促进剂、保护性胶体或辅助剂。表面活性剂的实例列于McCutcheon’s，第1卷：Emulsifiers&Detergents，McCutcheon’s Directories，Glen Rock，USA，2008(International Ed.或North American Ed.)中。
合适的阴离子表面活性剂是磺酸、硫酸、磷酸、羧酸的碱金属、碱土金属或铵盐以及它们的混合物。磺酸盐的实例是烷基芳基磺酸盐、二苯基磺酸盐、α-烯烃磺酸盐、木素磺酸盐、脂肪酸和油的磺酸盐、乙氧基化烷基酚的磺酸盐、烷氧基化芳基酚的磺酸盐、缩合萘的磺酸盐、十二烷基-和十三烷基苯的磺酸盐、萘和烷基萘的磺酸盐、磺基琥珀酸盐或磺基琥珀酰胺酸盐。硫酸盐的实例是脂肪酸和油的硫酸盐、乙氧基化烷基酚的硫酸盐、醇的硫酸盐、乙氧基化醇的硫酸盐或脂肪酸酯的硫酸盐。磷酸盐的实例是磷酸盐酯。羧酸盐的实例是烷基羧酸盐以及羧化醇或烷基酚乙氧基化物。
合适的非离子表面活性剂是烷氧基化物，N-取代的脂肪酸酰胺，胺氧化物，酯类，糖基表面活性剂，聚合物表面活性剂及其混合物。烷氧基化物的实例是诸如已经被1-50当量烷氧基化的醇、烷基酚、胺、酰胺、芳基酚、脂肪酸或脂肪酸酯的化合物。可以将氧化乙烯和/或氧化丙烯用于烷氧基化，优选氧化乙烯。N-取代的脂肪酸酰胺的实例是脂肪酸葡糖酰胺或脂肪酸链烷醇酰胺。酯类的实例是脂肪酸酯，甘油酯或甘油单酯。糖基表面活性剂的实例是脱水山梨醇、乙氧基化脱水山梨醇、蔗糖和葡萄糖酯或烷基聚葡糖苷。聚合物表面活性剂的实例是乙烯基吡咯烷酮、乙烯醇或乙酸乙烯酯的均聚物或共聚物。
合适的阳离子表面活性剂是季型表面活性剂，例如具有1或2个疏水性基团的季铵化合物，或长链伯胺的盐。合适的两性表面活性剂是烷基甜菜碱和咪唑啉类。合适的嵌段聚合物是包含聚氧乙烯和聚氧丙烯的嵌段的A-B或A-B-A类型嵌段聚合物，或包含链烷醇、聚氧乙烯和聚氧丙烯的A-B-C类型嵌段聚合物。合适的聚电解质是聚酸或聚碱。聚酸的实例是聚丙烯酸的碱金属盐或聚酸梳状聚合物。聚碱的实例是聚乙烯基胺或聚乙烯胺。
合适的辅助剂是本身具有可忽略的农药活性或者本身甚至没有农药活性且改善化合物I对目标物的生物学性能的化合物。实例是表面活性剂，矿物油或植物油以及其他助剂。其他实例由Knowles，Adjuvants andadditives，Agrow Reports DS256，T&F Informa UK，2006，第5章列出。
合适的增稠剂是多糖(例如黄原胶、羧甲基纤维素)、无机粘土(有机改性或未改性的)、聚羧酸盐和硅酸盐。
合适的杀菌剂是拌棉醇(bronopol)和异噻唑啉酮衍生物如烷基异噻唑啉酮和苯并异噻唑啉酮。
合适的防冻剂是乙二醇、丙二醇、尿素和甘油。
合适的消泡剂是聚硅氧烷、长链醇和脂肪酸盐。
合适的着色剂(例如着红色、蓝色或绿色)是低水溶性颜料和水溶性染料。实例是无机着色剂(例如氧化铁、氧化钛、六氰合铁酸铁)和有机着色剂(例如茜素着色剂、偶氮着色剂和酞菁着色剂)。
合适的增粘剂或粘合剂是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、生物蜡或合成蜡以及纤维素醚。
农业化学组合物类型及其制备的实例为：
i)水溶性浓缩物(SL，LS)
将10-60重量％本发明式(I)的嗪类和5-15重量％润湿剂(例如醇烷氧基化物)溶于加至100重量％的水和/或水溶性溶剂(例如醇)中。活性物质在用水稀释时溶解。
ii)分散性浓缩物(DC)
将5-25重量％本发明式(I)的嗪类和1-10重量％分散剂(例如聚乙烯吡咯烷酮)溶于加至100重量％的有机溶剂(例如环己酮)中。用水稀释得到分散体。
iii)可乳化浓缩物(EC)
将15-70重量％本发明式(I)的嗪类和5-10重量％乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于加至100重量％的水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。用水稀释得到乳液。
iv)乳液(EW，EO，ES)
将5-40重量％本发明式(I)的嗪类和1-10重量％乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于20-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。借助乳化机将该混合物引入加至100重量％的水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
v)悬浮液(SC，OD，FS)
在搅拌的球磨机中将20-60重量％本发明式(I)的嗪类在加入2-10重量％分散剂和润湿剂(例如木素磺酸钠和醇乙氧基化物)、0.1-2重量％增稠剂(例如黄原胶)和加至100重量％的水下粉碎，得到细碎活性物质悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。对于FS类型组合物加入至多40重量％粘合剂(例如聚乙烯醇)。
vi)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG，SG)
在加入加至100重量％的分散剂和润湿剂(例如木素磺酸钠和醇乙氧基化物)下精细研磨50-80重量％本发明式(I)的嗪类并借助工业装置(例如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。
vii)水分散性粉末和水溶性粉末(WP，SP，WS)
将50-80重量％本发明式(I)的嗪类在加入1-5重量％分散剂(例如木素磺酸钠)、1-3重量％润湿剂(例如醇乙氧基化物)和加至100重量％的固体载体(例如硅胶)下在转子-定子磨机中研磨。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。
viii)凝胶(GW，GF)
在搅拌的球磨机中在加入3-10重量％分散剂(例如木素磺酸钠)、1-5重量％增稠剂(例如羧甲基纤维素)和加至100重量％的水下粉碎5-25重量％本发明式(I)的嗪类，得到活性物质的精细悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。
iv)微乳液(ME)
将5-20重量％本发明式(I)的嗪类加入5-30重量％有机溶剂共混物(例如脂肪酸二甲基酰胺和环己酮)、10-25重量％表面活性剂共混物(例如醇乙氧基化物和芳基酚乙氧基化物)和加至100重量％的水中。将该混合物搅拌1小时，以自发产生热力学稳定的微乳液。
iv)微胶囊(CS)
将包含5-50重量％本发明式(I)的嗪类、0-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)、2-15重量％丙烯酸系单体(例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸和二-或三丙烯酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。由自由基引发剂引发的自由基聚合导致形成聚(甲基)丙烯酸酯微胶囊。或者将包含5-50重量％本发明式(I)的嗪类、0-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)和异氰酸酯单体(例如二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。加入多胺(例如六亚甲基二胺)导致形成聚脲微胶囊。单体量为1-10重量％。重量％涉及整个CS组合物。
ix)可撒粉粉末(DP，DS)
将1-10重量％本发明式(I)的嗪类细碎研磨并与加至100重量％的固体载体(例如细碎高岭土)充分混合。
x)颗粒(GR，FG)
将0.5-30重量％本发明式(I)的嗪类细碎研磨并结合加至100重量％的固体载体(例如硅酸盐)。通过挤出、喷雾干燥或流化床实现造粒。
xi)超低容量液体(UL)
将1-50重量％本发明式(I)的嗪类溶于加至100重量％的有机溶剂(例如芳族烃)中。
农业化学组合物类型i)-xi)可以任选包含其他助剂，如0.1-1重量％杀菌剂，5-15重量％防冻剂，0.1-1重量％消泡剂和0.1-1重量％着色剂。
农业化学组合物通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％，尤其是0.5-75重量％式(I)的嗪类。式(I)的嗪类以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR光谱)使用。
为了处理植物繁殖材料，尤其是种子，通常使用种子处理用溶液(LS)，悬浮乳液(SE)，可流动浓缩物(FS)，干处理用粉末(DS)，淤浆处理用水分散性粉末(WS)，水溶性粉末(SS)，乳液(ES)，可乳化浓缩物(EC)和凝胶(GF)。所述农业化学组合物在稀释2-10倍后在即用制剂中给出0.01-60重量％，优选0.1-40重量％的活性物质浓度。施用可以在播种之前或期间进行。
式(I)的嗪类或其农业化学组合物在植物繁殖材料，尤其是种子上的施用方法包括繁殖材料的拌种、包衣、造粒、撒粉、浸泡和犁沟内施用方法。优选通过不诱发萌发的方法，例如通过拌种、造粒、包衣和撒粉将化合物I或其组合物分别施用于植物繁殖材料上。
可以向式(I)的嗪类或包含它们的农业化学组合物中作为预混物加入或者合适的话在紧临使用前加入(桶混合)各种类型的油、润湿剂、辅助剂、肥料或微营养素和其他农药(例如除草剂、杀虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、安全剂)。这些试剂可以以1:100-100:1，优选1:10-10:1的重量比与本发明农业化学组合物混合。
用户通常将本发明式(I)的嗪类或包含它们的农业化学组合物用于前剂量装置、小背包喷雾器、喷雾罐、喷雾飞机或灌溉系统。通常将该农业化学组合物用水、缓冲剂和/或其他助剂配制至所需施用浓度，从而得到即用喷雾液或本发明农业化学组合物。每公顷农业利用区通常施用20-2000升，优选50-400升即用喷雾液。
根据一个实施方案，用户可以在喷雾罐中混合本发明农业化学组合物的各组分或部分预混的组分，例如包含式(I)的嗪类的组分并且合适的话可以加入其他助剂和添加剂。
在另一实施方案中，用户可以自己在喷雾罐中混合本发明农业化学组合物的各组分，例如成套包装的各部分或二元或三元混合物的各部分并且合适的话可以加入其他助剂。
在另一实施方案中，可以联合(例如在桶混合之后)或依次施用本发明农业化学组合物的各组分或部分预混的组分，例如包含式(I)的嗪类的组分。
式(I)的嗪类适合作为除草剂。它们适合直接或作为适当配制的组合物(农业化学组合物)。
式(I)的嗪类或包含式(I)的嗪类的农业化学组合物非常有效地防治非作物区域的植物生长，尤其是在高施用率下。它们在作物如小麦、稻、玉米、大豆和棉花中作用于阔叶杂草和禾本科杂草而不对农作物引起任何显著的损害。该效果主要在低施用率下观察到。
式(I)的嗪类或包含它们的农业化学组合物主要通过喷雾叶子而施用于植物上，或者施用于已经播种植物种子的土壤上。这里可以使用例如水作为载体通过常规喷雾技术使用约100-1000l/ha(例如300-400l/ha)的喷雾液量进行施用。式(I)的嗪类或包含它们的农业化学组合物还可以通过低体积或超低体积方法或以微颗粒形式施用。
式(I)的嗪类或包含它们的农业化学组合物的施用可以在不希望的植物出苗之前、之中和/或之后进行。
式(I)的嗪类或包含它们的农业化学组合物可以出苗前、出苗后或或种植之前施用，或者与农作物的种子一起施用。还可以通过施用用式(I)的嗪类或包含它们的农业化学组合物预处理的农作物的种子而施用式(I)的嗪类或包含它们的农业化学组合物。若活性成分不能被某些农作物良好地耐受，则可以使用其中借助喷雾设备喷雾除草组合物以使它们尽可能不接触敏感农作物的叶子，而使活性成分到达生长在下面的不希望的植物的叶子或裸露的土壤表面的施用技术(后引导，最后耕作程序)。
在另一实施方案中，可以通过处理种子而施用式(I)的嗪类或包含它们的农业化学组合物。种子的处理基本包括所有本领域技术人员熟知的基于式(I)的嗪类或由其制备的农业化学组合物的程序(拌种、种子包衣、种子撒粉、种子浸泡、种子包膜、种子多层包衣、种子包壳、种子浸滴和种子造粒)。此时可以加以稀释或不加稀释地施用除草组合物。
术语“种子”包括所有类型的种子，如玉米、种子、果实、块茎、秧苗和类似形式。这里优选术语种子描述的是玉米和种子。所用种子可以是上述有用植物的种子，但还可以是转基因植物或通过常规育种方法得到的植物的种子。
当用于植物保护中时，不含配制助剂的活性物质，即式(I)的嗪类的施用量取决于所需效果的种类为0.001-2kg/ha，优选0.005-2kg/ha，更优选0.005-0.9kg/ha，尤其是0.05-0.5kg/ha。
在本发明的另一实施方案中，式(I)的嗪类的施用率为0.001-3kg/ha，优选0.005-2.5kg/ha活性物质(a.s.)。
在本发明的另一优选实施方案中，本发明式(I)的嗪类的施用率(式(I)的嗪类的总量)取决于防治目标、季节、目标植物和生长阶段为0.1-3000g/ha，优选10-1000g/ha。
在本发明的另一优选实施方案中，式(I)的嗪类的施用率为0.1-5000g/ha，优选1-2500g/ha或5-2000g/ha。
在本发明的另一优选实施方案中，式(I)的嗪类的施用率为0.1-1000g/ha，优选1-750g/ha，更优选5-500g/ha。
在植物繁殖材料如种子例如通过撒粉、包衣或浸润种子的处理中，通常要求的活性物质量为0.1-1000g，优选1-1000g，更优选1-100g，最优选5-100g/100kg植物繁殖材料(优选种子)。
在本发明的另一实施方案中，为了处理种子，活性物质，即式(I)的嗪类的施用量通常为0.001-10kg/100kg种子。
当用于保护材料或储存产品时，活性物质的施用量取决于施用区域的种类和所需效果。在材料保护中通常施用的量为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性物质/立方米被处理材料。
取决于所述施用方法，式(I)的嗪类或包含它们的农业化学组合物可以额外用于许多其他农作物以消除不希望的植物。合适的作物实例如下：洋葱(Allium cepa)、凤梨(Ananas comosus)、落花生(Arachis hypogaea)、石刁柏(Asparagus officinalis)、燕麦(Avena sativa)、甜菜(Beta vulgaris spec.altissima)、甜菜(Beta vulgaris spec.rapa)、欧洲油菜(Brassica napus var.napus)、芜青甘蓝(Brassica napus var.napobrassica)、芜青(Brassica rapavar.silvestris)、羽衣甘蓝(Brassica oleracea)、黑芥(Brassica nigra)、大叶茶(Camellia sinensis)、红花(Carthamus tinctorius)、美国山核桃(Caryaillinoinensis)、柠檬(Citrus limon)、甜橙(Citrus sinensis)、小果咖啡(Coffeaarabica)(中果咖啡(Coffea canephora)、大果咖啡(Coffea liberica))、黄瓜(Cucumis sativus)、狗牙根(Cynodon dactylon)、胡萝卜(Daucus carota)、油棕(Elaeis guineensis)、欧洲草莓(Fragaria vesca)、大豆(Glycine max)、陆地棉(Gossypium hirsutum)(树棉(Gossypium arboreum)、草棉(Gossypium herbaceum)、Gossypium vitifolium)、向日葵(Helianthusannuus)、Hevea brasiliensis、大麦(Hordeum vulgare)、啤酒花(Humuluslupulus)、甘薯(Ipomoea batatas)、核桃(Juglans regia)、兵豆(Lensculinaris)、亚麻(Linum usitatissimum)、番茄(Lycopersicon lycopersicum)、苹果属(Malus spec.)、木薯(Manihot esculenta)、紫苜蓿(Medicago sativa)、芭蕉属(Musa spec.)、烟草(Nicotiana tabacum)(黄花烟草(N.rustica))、油橄榄(Olea europaea)、稻(Oryza sativa)、金甲豆(Phaseolus lunatus)、菜豆(Phaseolus vulgaris)、欧洲云杉(Picea abies)、松属(Pinus spec.)、开心果(Pistacia vera)、Pisum sativum、欧洲甜樱桃(Prunus avium)、Prunuspersica、西洋梨(Pyrus communis)、杏(Prunus armeniaca)、欧洲酸樱桃(Prunus cerasus)、扁桃(Prunus dulcis)和欧洲李(Prunus domestica)、Ribessylvestre、蓖麻(Ricinus communis)、甘蔗(Saccharum officinarum)、黑麦(Secale cereale)、白芥(Sinapis alba)、马铃薯(Solanum tuberosum)、两色蜀黍(Sorghum bicolor)(高粱(S.vulgare))、可可树(Theobroma cacao)、红车轴草(Trifolium pratense)、普通小麦(Triticum aestivum)、小黑麦(Triticale)、硬粒小麦(Triticum durum)、蚕豆(Vicia faba)、葡萄(Vitisvinifera)和玉蜀黍(Zea mays)。
优选的作物是落花生(Arachis hypogaea)、甜菜(Beta vulgaris spec.altissima)、欧洲油菜(Brassica napus var.napus)、羽衣甘蓝(Brassicaoleracea)、柠檬(Citrus limon)、甜橙(Citrus sinensis)、小果咖啡(Coffeaarabica)(中果咖啡(Coffea canephora)、大果咖啡(Coffea liberica))、狗牙根(Cynodon dactylon)、大豆(Glycine max)、陆地棉(Gossypium hirsutum)(树棉(Gossypium arboreum)、草棉(Gossypium herbaceum)、Gossypiumvitifolium)、向日葵(Helianthus annuus)、大麦(Hordeum vulgare)、核桃(Juglans regia)、兵豆(Lens culinaris)、亚麻(Linum usitatissimum)、番茄(Lycopersicon lycopersicum)、苹果属(Malus spec.)、紫苜蓿(Medicagosativa)、烟草(Nicotiana tabacum)(黄花烟草(N.rustica))、油橄榄(Oleaeuropaea)、稻(Oryza sativa)、金甲豆(Phaseolus lunatus)、菜豆(Phaseolusvulgaris)、开心果(Pistacia vera)、Pisum sativum、扁桃(Prunus dulcis)、甘蔗(Saccharum officinarum)、黑麦(Secale cereale)、马铃薯(Solanumtuberosum)、两色蜀黍(Sorghum bicolor)(高粱(S.vulgare))、小黑麦(Triticale)、普通小麦(Triticum aestivum)、硬粒小麦(Triticum durum)、蚕豆(Vicia faba)、葡萄(Vitis vinifera)和玉蜀黍(Zea mays)。
尤其优选的作物是禾谷类作物、玉米、大豆、稻、油籽油菜、棉花、土豆、花生或多年生作物。
本发明式(I)的嗪类或包含它们的农业化学组合物还可以用于基因修饰植物中。术语“基因修饰植物”应理解为如下植物，其基因材料通过使用重组DNA技术修饰而包括对所述植物品种的基因组而言非天生的DNA的插入序列或呈现对所述品种的基因组而言天生的DNA的删减，其中修饰不易单独通过杂交、突变或自然重组得到。特殊的基因修饰植物通常是通过自然育种或繁殖方法由其基因组为通过利用重组DNA技术直接处理的基因组的传代植物遗传获得其基因修饰的植物。通常将一个或多个基因整合到基因修饰植物的基因材料中以改善植物的某些性能。这类基因修饰还包括但不限于蛋白质、寡肽或多肽的靶向翻译后修饰，例如通过在其中引入允许、降低或促进糖基化或聚合物加成如异戊二烯化、乙酰化或法呢基化或PEG结构部分连接的氨基酸突变。
通过育种、诱变或基因工程修饰的植物例如因常规育种或基因工程方法而耐受特殊类别除草剂的施用，这些除草剂如植物生长素除草剂如麦草畏(dicamba)或2,4-D；漂白剂除草剂如羟基苯基丙酮酸二加氧酶(HPPD)抑制剂或八氢番茄红素去饱和酶(PDS)抑制剂；乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂，例如磺酰脲类或咪唑啉酮类；烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶(EPSPS)抑制剂，例如草甘膦(glyphosate)；谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂，例如草铵膦(glufosinate)；原卟啉原-IX氧化酶抑制剂；类脂生物合成抑制剂如乙酰基CoA羧化酶(ACCase)抑制剂；或oxynil(即溴苯腈(bromoxynil)或碘苯腈(ioxynil))除草剂；此外，植物已经通过多次基因修饰而耐受多种类别除草剂，如耐受草甘膦和草铵膦二者或耐受草甘膦和选自ALS抑制剂、HPPD抑制剂、植物生长素抑制剂或ACCase抑制剂的另一类别除草剂二者。这些除草剂耐受性技术例如描述于Pest Management Science 61，2005，246；61，2005，258；61，2005，277；61，2005，269；61，2005，286；64，2008，326；64，2008，332；Weed Science 57，2009，108；Australian Journalof Agricultural Research 58，2007，708；Science 316，2007，1185；以及其中引用的文献中。几种栽培植物已经通过基因突变和常规育种方法耐受除草剂，例如耐受咪唑啉酮类如咪草啶酸(imazamox)的夏播油菜(Canola，德国BASF SE)或耐受磺酰脲类，例如苯黄隆(tribenuron)的向日葵(DuPont，USA)。已经使用基因工程方法来赋予栽培植物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜对除草剂如草甘膦、咪唑啉酮类和草铵膦的耐受性，它们中的一些正在开发或者可以以牌号或商标名(耐受草甘膦，Monsanto，U.S.A.)、(耐受咪唑啉酮，德国BASF SE)和(耐受草铵膦，德国Bayer CropScience)市购。
此外，还包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种杀虫蛋白，尤其是由芽孢杆菌属(Bacillus)细菌，特别是苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)已知的那些的植物，所述杀虫蛋白如δ-内毒素，例如CryIA(b)，CryIA(c)，CryIF，CryIF(a2)，CryIIA(b)，CryIIIA，CryIIIB(b1)或Cry9c；无性杀虫蛋白(VIP)，例如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A；线虫定居细菌的杀虫蛋白，例如发光杆菌属(Photorhabdus)或致病杆菌属(Xenorhabdus)；动物产生的毒素如蝎子毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素或其他昆虫特异性神经毒素；真菌产生的毒素，例如链霉菌属(Streptomycetes)毒素；植物凝集素，例如豌豆或大麦凝集素；凝集素；蛋白酶抑制剂，例如胰蛋白酶抑制剂，丝氨酸蛋白酶抑制剂，patatin，半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体失活蛋白(RIP)，例如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽蛋白、皂草素或异株腹泻毒蛋白(bryodin)；类固醇代谢酶，例如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮甾类-IDP糖基转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂或HMG-CoA还原酶；离子通道阻断剂，例如钠通道或钙通道阻断剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体(helicokinin受体)；茋合成酶，联苄合成酶，壳多糖酶或葡聚糖酶。在本发明上下文中，这些杀虫蛋白或毒素还具体理解为包括前毒素、杂合蛋白、截短的或其他方面改性的蛋白。杂合蛋白的特征在于蛋白域的新型组合(例如参见WO 02/015701)。该类毒素或能够合成这些毒素的基因修饰植物的其他实例公开于EP-A374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/18810和WO 03/52073中。生产这些基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员是已知的且例如公开于上述出版物中。这些含于基因修饰植物中的杀虫蛋白赋予产生这些蛋白的植物以对所有分类学上为节肢动物的害虫，尤其是甲虫(鞘翅目(Coeleropta))、双翅目昆虫(双翅目(Diptera))和蛾(鳞翅目(Lepidoptera))以及线虫(线虫纲(Nematoda))的耐受性。能够合成一种或多种杀虫蛋白的基因修饰植物例如描述于上述出版物中，它们中的一些可市购，例如(产生毒素Cry1Ab的玉米品种)，Plus(产生毒素Cry1Ab和Cry3Bb1的玉米品种)，(产生毒素Cry9c的玉米品种)，RW(产生毒素Cry34Ab1、Cry35Ab1和酶膦丝菌素-N-乙酰转移酶[PAT]的玉米品种)；33B(产生毒素Cry1Ac的棉花品种)，I(产生毒素Cry1Ac的棉花品种)，II(产生毒素Cry1Ac和Cry2Ab2的棉花品种)；(产生VIP毒素的棉花品种)；(产生毒素Cry3A的土豆品种)； Bt11(例如CB)和法国Syngenta Seeds SAS的Bt176(产生毒素Cry1Ab和PAT酶的玉米品种)，法国Syngenta Seeds SAS的MIR604(产生毒素Cry3A的修饰译本的玉米品种，参见WO 03/018810)，比利时Monsanto Europe S.A.的MON 863(产生毒素Cry3Bb1的玉米品种)，比利时Monsanto Europe S.A.的IPC 531(产生毒素Cry1Ac的修饰译本的棉花品种)和比利时Pioneer Overseas Corporation的1507(产生毒素Cry1F和PAT酶的玉米品种)。
此外，还包括通过使用重组DNA技术能够合成一种或多种对细菌、病毒或真菌病原体的抗性或耐受性增强的蛋白质的植物。该类蛋白的实例是所谓的“与发病机理相关的蛋白”(PR蛋白，例如参见EP-A 392 225)，植物病害抗性基因(例如表达针对来自墨西哥野生土豆Solanumbulbocastanum的致病疫霉(Phytophthora infestans)起作用的抗性基因的土豆品种)或T4溶菌酶(例如能够合成对细菌如Erwinia amylvora具有增强的抗性的这些蛋白的土豆品种)。生产这些基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员是已知的且例如公开于上述出版物中。
此外，还包括通过使用重组DNA技术能够合成一种或多种蛋白以提高产量(例如生物质产生、谷粒产量、淀粉含量、油含量或蛋白质含量)，对干旱、盐或其他生长限制性环境因素的耐受性或对害虫以及真菌、细菌和病毒病原体的耐受性的植物。
此外，还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的成分含量或新成分含量以尤其改善人类或动物营养的植物，例如产生促进健康的长链ω-3脂肪酸或不饱和ω-9脂肪酸的油料作物(例如油菜，加拿大DOWAgro Sciences)。
此外，还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的成分含量或新成分含量以尤其改善原料生产的植物，例如产生增加量的支链淀粉的土豆(例如土豆，德国BASF SE)。
式(I)的嗪类的制备由实施例说明；然而，本发明主题并不限于所给实施例。
A制备实施例
实施例1：6-(1-氯-1-甲基乙基)-N4-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺
1.1:1-甲脒基-3-(2,3,4,5,6-五氟苯基)胍
在微波反应器中将2,3,4,5,6-五氟苯胺(2.00g，10.9mmol)和1-氰基胍(1.10g，11.9mmol)在乙腈和盐酸水溶液(38重量％)的混合物中的悬浮液加热至150℃并保持2小时。将所得混合物小心加入NaHCO3水溶液中，加入乙酸乙酯并分离各相。将有机相在无水Na2SO4上干燥，过滤并减压浓缩，以无色固体得到标题化合物(0.97g，33.2％产率)。
MS(ESI)m/z＝268.1[M+H+]
1H NMR(400MHz，d6-DMSO)：δ＝6.75(br s，4H)，5.47(s，2H)ppm。
1.2：6-(1-氯-1-甲基乙基)-N4-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺
将2-氯-2-甲基丙酰氯(0.69g，4.89mmol)加入1-甲脒基-3-(2,3,4,5,6-五氟苯基)胍(1.31g，4.89mmol)在THF和三乙胺(1.49g，14.7mmol)的混合物中的溶液中。将所得反应混合物加热至60℃并保持4小时，冷却至环境温度并用水和乙酸乙酯稀释。分离各相并将有机相在无水Na2SO4上干燥，过滤并减压浓缩。将所得粗产物柱层析(ISCO-CombiFlash Rf，环己烷/乙酸乙酯)而以无色固体得到所需标题化合物(0.72g，41.8％产率)。
MS(ESI)m/z＝354.2[M+H+]。
1H NMR(400MHz，H3COD)：δ＝1.85(s，6H)ppm。
实施例2：6-(1-氟-1-甲基乙基)-N4-(2,3,5,6-四氟苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺
2.1：4-(1-氟-1-甲基乙基)-6-甲硫基-1,3,5-三嗪-2-胺
经由2个加料漏斗将2-氟-2-甲基丙酰氯(23.0g，0.18mol)和三乙胺(93.4g，0.92mol)加入1-甲脒基-2-甲基异硫脲盐酸盐(48.0g，0.18mol)在THF中的溶液中。在最初的微弱放热反应完成之后，将该混合物在50℃下搅拌3小时。将反应混合物冷却至环境温度，用水和乙酸乙酯稀释并分离各相。将有机相在无水Na2SO4上干燥，过滤并减压浓缩，以无色固体得到标题化合物(33.3g，89.2％产率)。
MS(ESI)m/z 203.3[M+H+]
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝6.82(brs，1H)，5.64(brs，1H)，1.63(d，J＝21.0Hz，6H)ppm。
2.2：4-氯-6-(1-氟-1-甲基乙基)-1,3,5-三嗪-2-胺
将4-(1-氟-1-甲基乙基)-6-甲硫基-1,3,5-三嗪-2-胺(65.0g，0.32mol)溶于乙酸中并使Cl2气体鼓泡通过该溶液30分钟。将反应混合物在环境温度下额外搅拌1小时，然后小心加入NaOH(130g)在水(1L)中的冷溶液中。加入乙酸乙酯并分离各相。将有机相在无水Na2SO4上干燥，过滤并减压浓缩，以无色固体得到标题化合物(41.3g，67.4％产率)。
MS(ESI)m/z 191.3[M+H+]
1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝7.12(brs，1H)，6.32(brs，1H)，1.69(d，J＝21.8Hz，6H)ppm。
2.3：6-(1-氟-1-甲基乙基)-N4-(2,3,5,6-四氟苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺
4-氯-6-(1-氟-1-甲基乙基)-1,3,5-三嗪-2-胺(0.64g，2.83mmol)、2,3,5,6-四氟苯胺(0.51g，3.11mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.21g，0.28mmol)和KOtBu(0.95g，8.50mmol)在二烷中的溶液加热至100℃并保持16小时。将反应混合物冷却至环境温度，用水和乙酸乙酯稀释并分离各相。将有机相在无水Na2SO4上干燥，过滤并减压浓缩。将所得粗产物柱层析(ISCO-CombiFlash Rf，环己烷/乙酸乙酯)而以无色固体得到标题化合物(0.30g，31.9％产率)。
MS(ESI)m/z 320.0[M+H+]。
1H NMR(400MHz，H3COD)：δ＝7.42-7.29(m，1H)，1.61(d，J＝21.5Hz，6H)ppm。
下面在表1和2中所列化合物(实施例3-311)类似于上面所给实施例制备：
表1
*(R)-对映体
表2
B应用实施例
式(I)的嗪类的除草活性由下列温室试验证实：
所用培养容器为含有含约3.0％腐殖土的壤质砂作为底物的塑料花盆。对每一品种单独播种测试植物的种子。
对于出苗前处理，直接在播种之后借助细分布喷嘴施用悬浮或乳化于水中的活性成分。温和灌溉容器以促进发芽和生长，然后用透明塑料罩覆盖，直到植物生根。该覆盖导致测试植物均匀发芽，除非这被活性成分损坏。
对于出苗后处理，首先使测试植物生长到3-15cm的高度，这取决于植物习性，并仅在此时用悬浮或乳化于水中的活性成分处理。为此，将测试植物直接播种并在相同容器中生长，或者首先使它们作为秧苗单独生长并在处理之前几天移植到测试容器中。
取决于品种，将植物分别保持在10-25℃或20-35℃下。
测试期为2-4周。在此期间照料植物并评价它们对各处理的响应。
使用0-100的评分进行评价。100表示没有植物出苗，或者至少地面上部分完全受损，而0表示没有损害，或者生长过程正常。对中等除草活性给予至少60的分值，对良好的除草活性给予至少70的分值，而对非常好的除草活性给予至少85的分值。
用于温室试验中的植物具有下列品种：
Bayer代码 学名
ABUTH 苘麻(Abutilon theophrasti)
AMARE 反枝苋(Amaranthus retroflexus)
APESV 阿披拉草(Apera spica-venti)
CAPBP 荠菜(Capsella bursa-pastoris)
CHEAL 藜(Chenopodium album)
ECHCG 稗草(Echinocloa crus-galli)
GERDI 深裂老鹳草(Geranium dissectum)
LAMPU 小野芝麻(Lamium purpureum)
MATIN 白夏菊(Matricaria maritima)
POAAN 早熟禾(Poa annua)
POLCO 金荞麦(Polygonum convolvulus)
SETFA 大狗尾草(Setaria faberi)
SETVI 狗尾草(Setaria viridis)
STEME 繁缕(Stellaria media)
Bayer代码 学名
THLAR 遏蓝菜(Thlaspi arvense)
VIOAR 野生堇菜(Viola arvensis)
通过出苗后方法以0.125kg/ha的施用率施用的实施例1对AMARE和STEME显示出非常好的除草活性。
通过出苗后方法以0.125kg/ha的施用率施用的实施例2对CHEAL和ECHCG显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以0.125kg/ha的施用率施用的实施例4对CAPBP和LAMPU显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以0.125kg/ha的施用率施用的实施例5对AMARE显示出非常好的除草活性。
通过出苗后方法以0.031kg/ha的施用率施用的实施例6对AMARE显示出非常好的除草活性且对POLCO显示出良好的除草活性。
通过出苗后方法以0.125kg/ha的施用率施用的实施例7对ABUTH和GERDI显示出非常好的除草活性。
通过出苗后方法以0.062kg/ha的施用率施用的实施例8对ABUTH和CHEAL显示出非常好的除草活性。
通过出苗后方法以0.062kg/ha的施用率施用的实施例9对ABUTH和GERDI显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以0.125kg/ha的施用率施用的实施例12对CAPBP和VIOAR显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以0.0625kg/ha的施用率施用的实施例15对SETVI显示出中等除草活性。
通过出苗后方法以0.125kg/ha的施用率施用的实施例16对ABUTH显示出良好的除草活性且对STEME显示出中等除草活性。
通过出苗后方法以0.125kg/ha的施用率施用的实施例17对ABUTH和POLCO显示出非常好的除草活性。
通过出苗后方法以3kg/ha的施用率施用的实施例18和30对ABUTH和SETFA显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以0.125kg/ha的施用率施用的实施例19对VIOAR显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以0.125kg/ha的施用率施用的实施例22对VIOAR显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以0.125kg/ha的施用率施用的实施例24对SETVI和POLCO显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以0.125kg/ha的施用率施用的实施例25对VIOAR显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以0.125kg/ha的施用率施用的实施例26对VIOAR显示出非常好的除草活性且对CAPBP显示出良好的除草活性。
通过出苗后方法以0.062kg/ha的施用率施用的实施例27对AMARE和ECHGC显示出非常好的除草活性。
通过出苗后方法以0.125kg/ha的施用率施用的实施例28对ABUTH和AMARE显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以0.125kg/ha的施用率施用的实施例29且对VIOAR显示出中等除草活性。
通过出苗后方法以0.031kg/ha的施用率施用的实施例31对AMARE显示出非常好的除草活性。
通过出苗后方法以0.062kg/ha的施用率施用的实施例32对GERDI和POLCO显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以0.125kg/ha的施用率施用的实施例34对CAPBP和STEME显示出非常好的除草活性。
通过出苗后方法以0.062kg/ha的施用率施用的实施例35对ABUTH和STEME显示出非常好的除草活性。
通过出苗后方法以0.062kg/ha的施用率施用的实施例36对ABUTH和AMARE显示出非常好的除草活性。
通过出苗后方法以0.125kg/ha的施用率施用的实施例37和54对AMARE显示出中等除草活性。
通过出苗后方法以0.125kg/ha的施用率施用的实施例38对AMARE和CHEAL显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以0.031kg/ha的施用率施用的实施例39对APESV显示出中等除草活性。
通过出苗后方法以0.031kg/ha的施用率施用的实施例40对AMARE和CHEAL显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以0.031kg/ha的施用率施用的实施例41对AMARE显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以0.0625kg/ha的施用率施用的实施例42对AMARE显示出非常好的除草活性。
通过出苗后方法以0.031kg/ha的施用率施用的实施例43对AMARE显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以0.125kg/ha的施用率施用的实施例44对ABUTH和AMARE显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以0.125kg/ha的施用率施用的实施例46对THLAR显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以0.125kg/ha的施用率施用的实施例47对AMARE显示出非常好的除草活性。
通过出苗后方法以0.125kg/ha的施用率施用的实施例48对AMARE和STEME显示出非常好的除草活性。
通过出苗后方法以0.125kg/ha的施用率施用的实施例49对CHEAL和GERDI显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以0.125kg/ha的施用率施用的实施例50对CAPBP和STEME显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以0.125kg/ha的施用率施用的实施例51对ABUTH和AMARE显示出非常好的除草活性。
通过出苗后方法以0.062kg/ha的施用率施用的实施例52对ABUTH和GERDI显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以0.125kg/ha的施用率施用的实施例53对AMARE显示出非常好的除草活性且对SETFA显示出良好的除草活性。
通过出苗后方法以0.062kg/ha的施用率施用的实施例55和56对AMARE和CHEAL显示出非常好的除草活性。
通过出苗后方法以0.062kg/ha的施用率施用的实施例57对AMARE和ECHCG显示出非常好的除草活性。
通过出苗后方法以0.125kg/ha的施用率施用的实施例58和59对AMARE和CHEAL显示出非常好的除草活性。
通过出苗后方法以0.062kg/ha的施用率施用的实施例61对AMARE和POLCO显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以125g/ha的施用率施用的实施例62对CAPBP、SETVI和STEME显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以125g/ha的施用率施用的实施例63对ECHCG、SETVI和STEME显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以125g/ha的施用率施用的实施例64对ABUTH、AMARE和STEME显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以62.5g/ha的施用率施用的实施例66对AMARE显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以125g/ha的施用率施用的实施例67对AMARE显示出非常好的除草活性且对ABUTH显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以125g/ha的施用率施用的实施例68对AMARE、CAPBP和STEME显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以2000g/ha的施用率施用的实施例69对MATIN和POAAN显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以125g/ha的施用率施用的实施例70和77、82、89对CAPBP、SETVI和STEME显示出非常好的除草活性。
通过出苗后方法以125g/ha的施用率施用的实施例71对CHEAL显示出非常好的除草活性且对POLCO显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以125g/ha的施用率施用的实施例72对ABUTH和AMARE显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以250g/ha的施用率施用的实施例73对CAPBP、SETVI和STEME显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以1000g/ha的施用率施用的实施例75对AMARE显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以125g/ha的施用率施用的实施例78对APESV显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以125g/ha的施用率施用的实施例79和85、86、87对AMARE显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以125g/ha的施用率施用的实施例80对CAPBP、ECHCG和STEME显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以125g/ha的施用率施用的实施例81对CAPBP、STEME和VIOAR显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以250g/ha的施用率施用的实施例83对CAPBP、ECHCG和STEME显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以125g/ha的施用率施用的实施例84、110对ABUTH、AMARE和SETFA显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以125g/ha的施用率施用的实施例88对CAPBP、LAMPU和STEME显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以125g/ha的施用率施用的实施例91、101、103、106、107、112对ECHCG、SETVI和STEME显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以125g/ha的施用率施用的实施例92、136、137对CAPBP、SETVI和STEME显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以250g/ha的施用率施用的实施例96、102、113、290、148、163对CAPBP、SETVI和STEME显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以250g/ha的施用率施用的实施例97对CAPBP和LAMPU显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以500g/ha的施用率施用的实施例104、134对AMARE显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以250g/ha的施用率施用的实施例108对CAPBP、STEME和VIOAR显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以125g/ha的施用率施用的实施例111对CAPBP、ECHCG和SETVI显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以32g/ha的施用率施用的实施例114对ECHCG、POLCO和SETVI显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以1000g/ha的施用率施用的实施例115、288、289对ABUTH、AMARE和ECHCG显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以1000g/ha的施用率施用的实施例116对APESV显示出非常好的除草活性且对AMARE显示出良好的除草活性。
通过出苗后方法以1000g/ha的施用率施用的实施例117、120对AMARE显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以500g/ha的施用率施用的实施例118、125对CAPBP、STEME和VIOAR显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以1000g/ha的施用率施用的实施例119、184对AMARE显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以250g/ha的施用率施用的实施例121对ABUTH和AMARE显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以250g/ha的施用率施用的实施例123对AMARE显示出非常好的除草活性且对ABUTH和ECHCG显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以1000g/ha的施用率施用的实施例124对ABUTH、AMARE和ECHCG显示出非常好的除草活性。
通过出苗后方法以1000g/ha的施用率施用的实施例126对AMARE显示出非常好的除草活性且对ABUTH显示出良好的除草活性。
通过出苗后方法以1000g/ha的施用率施用的实施例127对AMARE和CHEAL显示出非常好的除草活性且对POLCO显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以125g/ha的施用率施用的实施例128对POAAN显示出非常好的除草活性且对VIOAR显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以500g/ha的施用率施用的实施例129、133、170对AMARE显示出非常好的除草活性。
通过出苗后方法以500g/ha的施用率施用的实施例132对AMARE、CHEAL和POLCO显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以500g/ha的施用率施用的实施例135对ABUTH、AMARE和ECHCG显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以125g/ha的施用率施用的实施例138对CAPBP、STEME和VIOAR显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以250g/ha的施用率施用的实施例139、140对VIOAR显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以1000g/ha的施用率施用的实施例141对AMARE和SETFA显示出非常好的除草活性且对ECHCG显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以500g/ha的施用率施用的实施例142对AMARE显示出非常好的除草活性且对ABUTH和SETFA显示出良好的除草活性。
通过出苗后方法以500g/ha的施用率施用的实施例143对AMARE和CHEAL显示出非常好的除草活性且对POLCO显示出良好的除草活性。
通过出苗后方法以500g/ha的施用率施用的实施例146对AMARE、CHEAL和POLCO显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以250g/ha的施用率施用的实施例147对AMARE、ECHCG和SETFA显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以250g/ha的施用率施用的实施例149对STEME显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以500g/ha的施用率施用的实施例150对ABUTH、AMARE和SETFA显示出非常好的除草活性。
通过出苗后方法以500g/ha的施用率施用的实施例151对ABUTH显示出良好的除草活性。
通过出苗后方法以500g/ha的施用率施用的实施例157对ABUTH和ECHCG显示出非常好的除草活性。
通过出苗后方法以1000g/ha的施用率施用的实施例158对ABUTH显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以125g/ha的施用率施用的实施例160对CAPBP、LAMPU和STEME显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以250g/ha的施用率施用的实施例161、162、164对CAPBP、STEME和VIOAR显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以1000g/ha的施用率施用的实施例165对AMARE、ECHGC和SETFA显示出非常好的除草活性。
通过出苗后方法以1000g/ha的施用率施用的实施例166、178、183、292、293对ABUTH、AMARE和SETVI显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以500g/ha的施用率施用的实施例167对AMARE和SETFA显示出非常好的除草活性且对ABUTH显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以1000g/ha的施用率施用的实施例168、176对ABUTH、AMARE和ECHCG显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以250g/ha的施用率施用的实施例169、174对CAPBP、SETVI和STEME显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以250g/ha的施用率施用的实施例171对CAPBP、ECHCG和STEME显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以250g/ha的施用率施用的实施例172对AMARE和ECHCG显示出非常好的除草活性且对ABUTH显示出良好的除草活性。
通过出苗后方法以500g/ha的施用率施用的实施例173对ECHCG显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以494g/ha的施用率施用的实施例175对APESV显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以500g/ha的施用率施用的实施例177对AMARE显示出非常好的除草活性且对SETFA显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以250g/ha的施用率施用的实施例179、186、187对ABUTH、AMARE和ECHCG显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以250g/ha的施用率施用的实施例180对ABUTH和AMARE显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以500g/ha的施用率施用的实施例181、202对ABUTH、AMARE和ECHCG显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以125g/ha的施用率施用的实施例188、190、294、295对AMARE、ECHCG和SETFA显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以507g/ha的施用率施用的实施例189对ABUTH、AMARE和ECHCG显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以1000g/ha的施用率施用的实施例191对ABUTH、AMARE和ECHCG显示出非常好的除草活性。
通过出苗后方法以1000g/ha的施用率施用的实施例192对ABUTH、AMARE和ECHCG显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以500g/ha的施用率施用的实施例193对ABUTH、AMARE和ECHCG显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以500g/ha的施用率施用的实施例194对SETFA显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以500g/ha的施用率施用的实施例195对AMARE显示出非常好的除草活性且对ABUTH和ECHCG显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以1000g/ha的施用率施用的实施例196、201对AMARE、ECHCG和SETFA显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以1000g/ha的施用率施用的实施例197对SETFA显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以119g/ha的施用率施用的实施例198对AMARE显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以1000g/ha的施用率施用的实施例200对CACBP、ECHCG和POLCO显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以500g/ha的施用率施用的实施例204、213对AMARE显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以125g/ha的施用率施用的实施例205对AMARE、ECHCG和SETFA显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以500g/ha的施用率施用的实施例206对AMARE显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以125g/ha的施用率施用的实施例207对CAPBP、SETVI和STEME显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以250g/ha的施用率施用的实施例209对STEME显示出非常好的除草活性且对CAPBP和VIOAR显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以250g/ha的施用率施用的实施例210对CAPBP、STEME和VIOAR显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以500g/ha的施用率施用的实施例212对AMARE、ECHCG和SETFA显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以250g/ha的施用率施用的实施例216对AMARE显示出非常好的除草活性且对ABUTH和SETFA显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以500g/ha的施用率施用的实施例218、226、230对ABUTH、AMARE和SETFA显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以250g/ha的施用率施用的实施例219对ABUTH和AMARE显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以500g/ha的施用率施用的实施例220对SETFA显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以500g/ha的施用率施用的实施例228对ABUTH和AMARE显示出非常好的除草活性。
通过出苗后方法以62g/ha的施用率施用的实施例283对AMARE显示出非常好的除草活性且对SETVI显示出良好的除草活性。
通过出苗后方法以62g/ha的施用率施用的实施例285对AMARE显示出非常好的除草活性且对CHEAL显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以125g/ha的施用率施用的实施例286对ABUTH、AMARE和SETFA显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以2000g/ha的施用率施用的实施例291对MATIN和POAAN显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以1000g/ha的施用率施用的实施例302对AMARE和ECHCG显示出非常好的除草活性且对ABUTH显示出良好的除草活性。
通过出苗后方法以500g/ha的施用率施用的实施例303对ABUTH和AMARE显示出良好的除草活性。
通过出苗前方法以1000g/ha的施用率施用的实施例304对AMARE、ECHCG和SETFA显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以500g/ha的施用率施用的实施例305对POLCO、STEME和VIOAR显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以125g/ha的施用率施用的实施例307对AMARE和SETFA显示出非常好的除草活性。
通过出苗前方法以125g/ha的施用率施用的实施例308对AMARE显示出非常好的除草活性。

Claims (15)

1.式(I)的嗪类：
其中
A为被1-4个选自如下的取代基取代的2-氟苯基：卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基和(C1-C6烷氧基)羰基；
R1为H、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)磺酰基或苯基磺酰基，
其中苯基未被取代或被1-5个选自卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代；
R2为H、卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、OH、C1-C6烷氧基或C1-C6烷氧基-C1-C6烷基；
R3为H、卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基；
R4为H、卤素、CN、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；或
R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成选自羰基、C2-C6链烯基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基和3-6员杂环基的结构部分，
其中C3-C6环烷基、C3-C6环烯基或/和3-6员杂环基未被取代或被1-3个选自卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代；和
R5为H、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)磺酰基或苯基磺酰基，
其中苯基未被取代或被1-5个选自卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代；
包括其可农用盐或N-氧化物。
2.根据权利要求1的式I化合物，其中A为被1-3个选自如下的取代基取代的2-氟苯基：卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基。
3.根据权利要求1或2的式I化合物，其中R1和R5相互独立地为H、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷基)羰基或(C1-C6烷基)磺酰基。
4.根据权利要求1-3中任一项的式I化合物，其中R2为H、卤素、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
5.根据权利要求1-4中任一项的式I化合物，其中A为被1-3个选自卤素、CN、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代的2-氟苯基。
6.一种制备式I的嗪类的方法，其中
R1和R5相互独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；以及
A、R2、R3和R4如权利要求1-5中所定义；
其中使式(II)的双胍：
其中A如权利要求1-5中所定义；以及
R1和R5相互独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
与式(III)的羰基化合物在碱存在下反应：
其中R2、R3和R4如权利要求1、3或4中所定义，以及
L1为卤素、CN、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基羰氧基或C1-C6烷氧羰氧基。
7.一种制备式I的嗪类的方法，其中
R1和R5相互独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；以及
A、R2、R3和R4如权利要求1-5中所定义；
其中使式(VI)的卤代三嗪：
其中R2、R3和R4如权利要求1、3或4中所定义；
R5为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；以及
Hal为卤素；
与式(V)的胺在碱和催化剂存在下反应：
A-NHR1    (V)
其中A如权利要求1-5中所定义；以及
R1为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。
8.一种制备式I的嗪类的方法，其中
R5为CN、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)磺酰基或苯基磺酰基，
其中苯基未被取代或被1-5个选自卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6
卤代烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代；
其中使其中R5为氢的式(I)的嗪类与式(IX)化合物反应：
R5-X    (IX)
其中
R5为CN、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)磺酰基或苯基磺酰基，
其中苯基未被取代或被1-5个选自卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代；以及
X为卤素或氧羰基-C1-C6烷基。
9.一种制备式I的嗪类的方法，其中
R1为CN、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)磺酰基或苯基磺酰基，
其中苯基未被取代或被1-5个选自卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代；
其中使其中R1为氢的式(I)的嗪类与式(X)化合物反应：
R1-X    (X)
其中
R1为CN、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)磺酰基或苯基磺酰基，
其中苯基未被取代或被1-5个选自卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代；以及
X为卤素或氧羰基-C1-C6烷基。
10.式(II)的双胍类：
其中
A为被1-4个选自如下的取代基取代的2-氟苯基：卤素、CN、NO2、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基；
R1为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基；以及
R5为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基；
包括其可农用盐或N-氧化物。
11.根据权利要求10的式(II)的双胍类，其中
A为
其中
Ra为卤素、CN、NO2、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基；以及
Rb、Rc和Rd相互独立地为氢、卤素、CN、NO2、C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、(C1-C6烷基)亚磺酰基、(C1-C6烷基)磺酰基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基；以及
R1和R5为H。
12.一种农业化学组合物，包含除草活性量的至少一种如权利要求1所要求保护的式I的嗪类和至少一种惰性液体和/或固体载体以及合适的话至少一种表面活性物质。
13.一种制备除草活性的农业化学组合物的方法，包括将除草活性量的至少一种如权利要求1所要求保护的式I的嗪类和至少一种惰性液体和/或固体载体以及需要的话至少一种表面活性物质混合。
14.一种防治不希望的植物生长的方法，包括使除草活性量的至少一种如权利要求1所要求保护的式I的嗪类作用于植物、其环境或种子上。
15.如权利要求1所要求保护的式I的嗪类作为除草剂或使植物干燥/落叶的用途。
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