CN109561685A - 除草的嘧啶化合物 - Google Patents

除草的嘧啶化合物 Download PDF

Info

Publication number
CN109561685A
CN109561685A CN201780046017.2A CN201780046017A CN109561685A CN 109561685 A CN109561685 A CN 109561685A CN 201780046017 A CN201780046017 A CN 201780046017A CN 109561685 A CN109561685 A CN 109561685A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
halogenated
alkoxy
carbonyl
amino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201780046017.2A
Other languages
English (en)
Inventor
F·沃格特
M·维切尔
T·塞萨尔
V·洛佩兹卡里洛
T·塞茨
G·克雷默
T·W·牛顿
K·雷恩哈德
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of CN109561685A publication Critical patent/CN109561685A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34One oxygen atom
    • C07D239/36One oxygen atom as doubly bound oxygen atom or as unsubstituted hydroxy radical
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions

Abstract

本发明涉及作为除草剂的式(I)的嘧啶化合物或其可农用盐或衍生物,其中各变量根据说明书定义,式(I)的嘧啶化合物作为除草剂的用途,包含它们的组合物及其作为除草剂,即控制有害植物的用途,还涉及一种控制不想要的植物生长的方法,包括使除草有效量的至少一种式(I)的嘧啶化合物作用于植物、其种子和/或其生长地上。

Description

除草的嘧啶化合物
本发明涉及如下所定义的通式(I)的嘧啶化合物及其作为除草剂的用途。此外,本发明涉及作物保护组合物和一种控制不希望的植物生长的方法。
具有5-苯基嘧啶结构部分的化合物在本领域中是已知的。WO 2000/073278描述了为神经激肽1受体的拮抗剂且因此具有药物性能的该类化合物。
在农业中持续需要开发新的活性成分,这些活性成分就活性、选择性和环境安全性而言补充或者胜过现有处理方法。
这些和其他目的由如下所定义的式(I)的嘧啶化合物及其可农用盐实现。
因此,本发明提供了式(I)的嘧啶化合物以及具有酸性官能团的式(I)化合物的可农用盐或衍生物:
其中
虚线(------)为单键或双键;
R1为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、HO-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烯氧基、C3-C6卤代环烯氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6卤代环烯基、[1-(C1-C6烷基)]-C3-C6环烷基、[1-(C2-C6链烯基)]-C3-C6环烷基、[1-(C2-C6炔基)]-C3-C6环烷基、[1-(C1-C6卤代烷基)]-C3-C6环烷基、[1-(C2-C6卤代链烯基)]-C3-C6环烷基、[1-(C3-C6卤代炔基)]-C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6卤代烷氧基、苯基、5或6员杂芳基或3-6员杂环基;
其中R1的环状基团未被取代或者被Ra取代;
R2为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基-C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧羰基-C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6氰基烷氧基、C1-C6羟基烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链烯氧基-C1-C6烷氧基、C3-C6卤代链烯氧基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6炔氧基-C1-C6烷氧基、C3-C6卤代炔氧基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6炔氧基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6炔氧基-C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代炔氧基-C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基-C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6卤代炔氧基-C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6炔氧基-C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基-C3-C6炔氧基、C3-C6炔氧基-C3-C6卤代炔氧基、C3-C6卤代炔氧基-C3-C6卤代炔氧基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷基羰基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷氧羰基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基羰基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基羰基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷硫基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基羰基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基羰基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷硫基-C1-C6烷基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基羰基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷硫基-C1-C6烷基羰基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、(C3-C6环烷基)C1-C6烷氧基、(C3-C6卤代环烷基)C1-C6烷氧基、(C3-C6环烷基)C1-C6卤代烷氧基、氨基羰基-C1-C6烷氧基、(C3-C6卤代环烷基)C1-C6卤代烷氧基、氨基羰基-C1-C6卤代烷氧基、N-(C1-C6烷基)氨基羰基-C1-C6烷氧基、N-(C1-C6烷基)氨基羰基-C1-C6卤代烷氧基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基羰基-C1-C6烷氧基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基羰基-C1-C6卤代烷氧基、(二苯基)C=N-O、(C1-C6烷基)(苯基)C=N-O、(二(C1-C6烷基))C=N-O、(C1-C6烷基)3甲硅烷基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷硫基、C1-C6氰基烷硫基、C3-C6链烯硫基、C2-C6卤代链烯硫基、C3-C6链烯氧基-C1-C6烷硫基、C3-C6卤代链烯氧基-C1-C6烷硫基、C3-C6链烯氧基-C1-C6卤代烷硫基、C3-C6卤代链烯氧基-C1-C6卤代烷硫基、C3-C6炔硫基、C2-C6卤代炔硫基、C3-C6炔氧基-C1-C6烷硫基、C3-C6卤代炔氧基-C1-C6卤代烷硫基、C3-C6炔氧基-C1-C6卤代烷硫基、C3-C6炔氧基-C3-C6链烯硫基、C3-C6卤代炔氧基-C3-C6链烯硫基、C3-C6炔氧基-C2-C6卤代链烯硫基、C3-C6卤代炔氧基-C2-C6卤代链烯硫基、C3-C6炔氧基-C3-C6炔硫基、C3-C6卤代炔氧基-C3-C6炔硫基、C3-C6炔氧基-C2-C6卤代炔硫基、C3-C6卤代炔氧基-C2-C6卤代炔硫基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷氧羰基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷氧羰基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基羰基-C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基羰基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基羰基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基羰基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷硫羰基-C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫羰基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷硫羰基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷硫羰基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基羰基-C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基-C1-C6烷基羰基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷硫基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基羰基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷硫基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基-C1-C6烷基羰基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷硫基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷硫基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷硫基、C3-C6卤代环烷硫基、(C3-C6环烷基)C1-C6烷硫基、(C3-C6环烷基)C1-C6卤代烷硫基、(C3-C6卤代环烷基)C1-C6烷硫基、(C3-C6卤代环烷基)C1-C6卤代烷硫基、氨基羰基-C1-C6烷硫基、氨基羰基-C1-C6卤代烷硫基、N-(C1-C6烷基)氨基羰基-C1-C6烷硫基、N-(C1-C6卤代烷基)氨基羰基-C1-C6烷硫基、N-(C1-C6烷基)氨基羰基-C1-C6卤代烷硫基、N-(C1-C6卤代烷基)氨基羰基-C1-C6卤代烷硫基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基羰基-C1-C6烷硫基、N,N-二(C1-C6卤代烷基)氨基羰基-C1-C6烷硫基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基羰基-C1-C6卤代烷硫基、N,N-二(C1-C6卤代烷基)氨基羰基-C1-C6卤代烷硫基、NH2、C1-C6烷基氨基、羟基氨基、C1-C6烷氧基氨基、C3-C6环烷氧基氨基、C1-C6烷基亚磺酰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、氨基亚磺酰基氨基、[(C1-C6烷基)氨基]亚磺酰基氨基、氨基磺酰基氨基、[(C1-C6烷基)氨基]磺酰基氨基、[二(C1-C6烷基)氨基]磺酰基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(羟基)(C1-C6烷基)氨基、(羟基)(C1-C6环烷基)氨基、(C1-C6烷氧基)(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷氧基)(C3-C6环烷基)氨基、(C3-C6环烷氧基)(C1-C6烷基)氨基、(C3-C6环烷氧基)(C3-C6环烷基)氨基、[(C1-C6烷基)亚磺酰基](C1-C6烷基)氨基、[(C1-C6烷基)磺酰基](C1-C6烷基)氨基、[二(C1-C6烷基)氨基]亚磺酰基氨基、[二(C1-C6烷基)氨基]磺酰基氨基、苯氧基、苯基-C1-C6烷氧基、苯硫基、苯基-C1-C6烷硫基、苯基氨基、(C1-C6烷基)(苯基)氨基、[C1-C6烷基羰基]氨基、[C1-C6烷基羰基](C1-C6烷基)氨基、[C1-C6卤代烷基羰基]氨基、[C1-C6卤代烷基羰基](C1-C6烷基)氨基、C3-C6环烷基羰基氨基、[(C3-C6环烷基)羰基](C1-C6烷基)氨基、苯基羰基氨基、(苯基羰基)(C1-C6烷基)氨基、杂环基羰基氨基、(杂环基羰基)(C1-C6烷基)氨基、杂芳基羰基氨基、(杂芳基羰基)(C1-C6烷基)氨基、[C1-C6烷基羰基](C1-C6烷氧基)氨基、[C1-C6卤代烷基羰基](C1-C6烷氧基)氨基、[(C3-C6环烷基)羰基](C1-C6烷氧基)氨基、(苯基羰基)-(C1-C6烷氧基)氨基、(杂环基羰基)(C1-C6烷氧基)氨基、(杂芳基羰基)(C1-C6烷氧基)氨基、[C1-C6烷基羰基](C2-C6链烯基)氨基、[C1-C6卤代烷基羰基](C2-C6链烯基)氨基、[(C3-C6环烷基)羰基](C2-C6链烯基)氨基、(苯基羰基)(C2-C6链烯基)氨基、(杂环基羰基)(C2-C6链烯基)氨基、(杂芳基羰基)(C2-C6链烯基)氨基、[C1-C6烷基羰基](C3-C6炔基)氨基、[(C1-C6卤代烷基)羰基](C3-C6炔基)氨基、[(C3-C6环烷基)羰基](C3-C6炔基)氨基、(苯基羰基)(C3-C6炔基)氨基、(杂环基羰基)(C3-C6炔基)氨基、(杂芳基羰基)(C3-C6炔基)氨基、[(C2-C6链烯基)羰基]氨基、[(C2-C6链烯基)羰基](C1-C6烷基)氨基、[(C2-C6链烯基)羰基](C1-C6烷氧基)氨基、[(C3-C6炔基)羰基]氨基、[(C3-C6炔基)羰基](C1-C6烷基)氨基、[(C3-C6炔基)羰基](C1-C6烷氧基)氨基、[二(C1-C6烷基)氨基]羰基氨基、[二(C1-C6烷基)氨基羰基](C1-C6烷基)氨基、[二(C1-C6烷基)氨基羰基](C1-C6烷氧基)氨基、杂芳氧基、杂芳基-C1-C6烷氧基、杂环氧基或杂环基-C1-C6烷氧基;
其中R2的环状基团未被取代或者被Ra取代;
Z为包含A的9或10员双环;
A为C*、CR3、NR3A、N、O或S;
C*为双环Z的桥碳;
R3为卤素、CN、CHO、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、羟基羰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、NH2、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基或苯基;
其中R3的环状基团未被取代或者被取代基Ra取代;
R3A为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、羟基羰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、NH2、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基或苯基;
其中R3A的环状基团未被取代或者被Ra取代;
R4为卤素、CN、CHO、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、羟基羰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、NH2、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基或苯基;
其中R4的环状基团未被取代或者被Ra取代;
Ra为卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基;
m为0、1、2或3;
条件是若环Z为未被取代的萘,则m为1、2或3。
本发明还提供了本文所述的式(I)的嘧啶化合物—包括具有酸性官能团的式(I)化合物的可农用盐或衍生物的用途。
本发明式(I)的嘧啶化合物可以通过有机化学的标准方法,例如通过下列方法制备:
方法A:
式(I)的嘧啶化合物可以通过使式(II)的嘧啶类与式(III)的酸/酯反应而得到:
嘧啶(II)与硼酸类/酯(III)的反应通常在0℃至反应混合物的沸点,优选15-110℃,特别优选40-100℃下在惰性有机溶剂中在碱和催化剂存在下进行。
该反应原则上可以在本体中进行。然而,优选使嘧啶类(II)与硼酸类/酯(III)在有或没有水作为助溶剂的有机溶剂中反应。
原则上合适的是所有能够在反应条件下至少部分且优选完全溶解嘧啶类(II)和硼酸类(III)的溶剂。
合适溶剂的实例是芳族烃类,如苯、氯苯、甲苯、甲酚类、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯,醚类,如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚(TBME)、二烷、茴香醚和四氢呋喃(THF),以及偶极非质子溶剂,如环丁砜、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI)、N,N'-二甲基亚丙基脲(DMPU)、二甲亚砜(DMSO)和1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)。
还可以使用所述溶剂的混合物。
合适含金属碱的实例是无机化合物,包括含金属碱如碱金属和碱土金属氢氧化物以及其他金属氢氧化物,如LiOH、NaOH、KOH、Mg(OH)2、Ca(OH)2和Al(OH)3;碱金属和碱土金属氧化物以及其他金属氧化物,如Li2O、Na2O、K2O、MgO和CaO,Fe2O3,Ag2O;碱金属和碱土金属碳酸盐,如Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Cs2CO3、MgCO3和CaCO3,以及碱金属碳酸氢盐,如LiHCO3、NaHCO3、KHCO3;碱金属和碱土金属磷酸盐,如磷酸钾(K3PO4)、磷酸钙(Ca3(PO4)2);碱金属和碱土金属乙酸盐,如乙酸钠或乙酸钾。本文所用术语碱还包括两种或更多种,优选两种上述碱的混合物。特别优选使用一种碱。
碱优选基于嘧啶(II)以1-10当量,更优选1.0-5.0当量,最优选1.2-2.5当量使用。
可能有利的是在一定时间内错开加入该碱。
嘧啶类(II)与硼酸类/酯(III)的反应在催化剂存在下进行。合适催化剂的实例例如包括钯基催化剂,如乙酸钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)、二(三苯基膦)氯化钯(II)或(1,1-二(二苯基膦基)二茂铁)二氯钯(II)以及任选地,合适的添加剂如膦类,例如P(邻甲苯基)3、三苯基膦或BINAP(2,2'-二(二苯基膦基)-1,1'-联萘)。
催化剂的量基于嘧啶(II)通常为0.01-20mol%(0.0001-0.2当量)。
该反应的结束可以由熟练技术人员借助常规方法容易地确定。
其中R2为OH的嘧啶化合物(I)可以容易地由其中R2等于烷氧基(例如R=Me)的相应酯(I)通过本领域熟练技术人员已知的方法得到。
方法A:
或者,其中R2具有上述含义中除OH以外的任一个的嘧啶化合物(I)还可以通过由已知方法改性其中R2为OH的嘧啶化合物(I)而得到(例如除“OH”以外的“氧基取代基”类似于Arnab,P.等,Angew.Chem.Int.Ed.2010,49,1492-1495;“硫基取代基”类似于Silvestri,M.A.等,J.Med.Chem.2004,47,3149-3162;“氨基取代基”类似于Kuhn,B.等,J.Med.Chem.2010,53,2601-2611)。
其中R2为OH的嘧啶类(II)由文献(例如WO 06/004532)已知,可以容易地制备或者可以市购。
为了得到其中R2具有上述含义中除OH以外的任一个的其他嘧啶类(II),可以通过已知方法容易地改性其中R2为OH的嘧啶类(II)(例如除“OH”以外的“氧基取代基”类似于Arnab,P.等,Angew.Chem.Int.Ed.2010,49,1492-1495;“硫基取代基”类似于Silvestri,M.A.等,J.Med.Chem.2004,47,3149-3162;“氨基取代基”类似于Kuhn,B.等,J.Med.Chem.2010,53,2601-2611)。
制备式(I)的嘧啶化合物所要求的硼酸类或酯(III)可以市购,由文献已知或者可以类似于公布的程序容易地制备(例如Kamei等,Tetrahedron Lett.2014,55,4245-4247)。
方法B:
此外,式(I)的嘧啶化合物可以通过使式(IV)的相应嘧啶硼酸酯与其中X等于Cl、Br或I的式(V)的卤化物反应而得到:
嘧啶(IV)与卤化物(V)的反应通常在0℃至反应混合物的沸点,优选15-110℃,特别优选40-100℃下在惰性有机溶剂中在碱和催化剂存在下进行。
该反应原则上可以在本体中进行。然而,优选使嘧啶类(IV)与卤化物(V)在有或没有水作为助溶剂的有机溶剂中反应。
原则上合适的是所有能够在反应条件下至少部分且优选完全溶解嘧啶类(IV)与卤化物(V)的溶剂。
合适溶剂的实例是芳族烃类,如苯、氯苯、甲苯、甲酚类、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯,醚类,如乙醚、二异丙醚、TMBE、二烷、茴香醚和THF,以及偶极非质子溶剂,如环丁砜、DMF、DMAC、DMI、DMPU、DMSO和NMP。
还可以使用所述溶剂的混合物。
合适含金属碱的实例是无机化合物,包括含金属碱如碱金属和碱土金属氢氧化物以及其他金属氢氧化物,如LiOH、NaOH、KOH、Mg(OH)2、Ca(OH)2和Al(OH)3;碱金属和碱土金属氧化物以及其他金属氧化物,如Li2O、Na2O、K2O、MgO和CaO,Fe2O3,Ag2O;碱金属和碱土金属碳酸盐,如Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Cs2CO3、MgCO3和CaCO3,以及碱金属碳酸氢盐,如LiHCO3、NaHCO3、KHCO3;碱金属和碱土金属磷酸盐,如磷酸钾(K3PO4)、磷酸钙(Ca3(PO4)2)。
本文所用术语碱还包括两种或更多种,优选两种上述化合物的混合物。特别优选使用一种碱。
碱优选基于嘧啶(IV)以1-10当量,更优选1.0-5.0当量,最优选1.2-2.5当量使用。
可能有利的是在一定时间内错开加入该碱。
嘧啶类(IV)与硼酸类(V)的反应在催化剂存在下进行。合适催化剂的实例例如包括钯基催化剂,例如乙酸钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)、二(三苯基膦)氯化钯(II)或(1,1,-二(二苯基膦基)二茂铁)二氯钯(II)以及任选地,合适的添加剂如膦类,例如P(邻甲苯基)3、三苯基膦或BINAP(2,2'-二(二苯基膦基)-1,1'-联萘)。
催化剂的量基于嘧啶(IV)通常为0.01-20mol%(0.0001-0.2当量)。
该反应的结束可以由熟练技术人员借助常规方法容易地确定。
式(IV)的嘧啶类可以通过使相应的嘧啶类(II)与二(频哪醇根合)二硼VI反应而得到。
嘧啶(II)与二(频哪醇根合)二硼VI的反应通常在0℃至反应混合物的沸点,优选15-110℃,特别优选40-100℃下在惰性有机溶剂中在碱和催化剂存在下进行。
该反应原则上可以在本体中进行。然而,优选使嘧啶类(II)与二(频哪醇根合)二硼VI在有或没有水作为助溶剂的有机溶剂中反应。
原则上合适的是所有能够在反应条件下至少部分且优选完全溶解嘧啶类(II)和二(频哪醇根合)二硼VI的溶剂。
合适溶剂的实例是芳族烃类,如苯、氯苯、甲苯、甲酚类、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯,醚类,如乙醚、二异丙醚、TMBE、二烷、茴香醚和THF,以及偶极非质子溶剂,如环丁砜、DMF、DMAC、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI)、N,N'-二甲基亚丙基脲(DMPU)、DMSO和1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)。
还可以使用所述溶剂的混合物。
合适含金属碱的实例是无机化合物,包括含金属碱如碱金属和碱土金属氢氧化物以及其他金属氢氧化物,如LiOH、NaOH、KOH、Mg(OH)2、Ca(OH)2和Al(OH)3;碱金属和碱土金属氧化物以及其他金属氧化物,如Li2O、Na2O、K2O、MgO和CaO,Fe2O3,Ag2O;碱金属和碱土金属碳酸盐,如Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Cs2CO3、MgCO3和CaCO3,以及碱金属碳酸氢盐,如LiHCO3、NaHCO3、KHCO3;碱金属和碱土金属磷酸盐,如磷酸钾(K3PO4)、磷酸钙(Ca3(PO4)2);碱金属和碱土金属乙酸盐,如乙酸钠或乙酸钾。
本文所用术语碱还包括两种或更多种,优选两种上述化合物的混合物。特别优选使用一种碱。
碱优选基于嘧啶(II)以1-10当量,更优选1.0-5.0当量,最优选1.2-2.5当量使用。
可能有利的是在一定时间内错开加入该碱。
嘧啶类(II)与二(频哪醇根合)二硼VI的反应在催化剂存在下进行。合适催化剂的实例例如包括钯基催化剂,例如乙酸钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)、二(三苯基膦)氯化钯(II)或(1,1,-二(二苯基膦基)二茂铁)二氯钯(II)以及任选地,合适的添加剂如膦类,例如P(邻甲苯基)3、三苯基膦或BINAP(2,2'-二(二苯基膦基)-1,1'-联萘)。
催化剂的量基于嘧啶(II)通常为0.01-20mol%(0.0001-0.2当量)。
方法C:
此外,式(I)的嘧啶化合物可以通过使式(I)的非卤代嘧啶化合物与卤化剂如NCS、NBS或NIS反应而得到。
该卤化通常在0℃至反应混合物的沸点,优选15-110℃,特别优选40-100℃下在惰性有机溶剂中在碱和催化剂存在下进行。
原则上合适的是所有能够在反应条件下至少部分且优选完全溶解嘧啶类(I)和反应物NXS的溶剂。
合适溶剂的实例是芳族烃类,如苯、氯苯、甲苯、甲酚类、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯,醚类,如乙醚、二异丙醚、TMBE、二烷、茴香醚和THF,以及偶极非质子溶剂,如环丁砜、DMF、DMAC、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI)、N,N'-二甲基亚丙基脲(DMPU)、DMSO和1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)。
还可以使用所述溶剂的混合物。
NXS优选基于嘧啶(I)以1-10当量,更优选1.0-5.0当量,最优选1.0-2.0当量使用。
可能有利的是在一定时间内错开加入该试剂。
该反应的结束可以由熟练技术人员借助常规方法容易地确定。
反应混合物以常规方式后处理,例如与水混合,分离各相以及合适的话层析提纯粗产物。
一些中间体和终产物以粘稠油形式得到,可以将它们在减压和温和升高的温度下提纯或除去挥发性组分。
若中间体和终产物以固体得到,则也可以通过重结晶或蒸煮进行提纯。
本发明还提供了包含至少一种式(I)的嘧啶化合物和常用于配制作物保护剂的助剂的农业化学组合物。
此外,本发明提供了一种控制不希望的植物生长的方法,其中使除草有效量的至少一种式(I)的嘧啶化合物作用于植物、其种子和/或其生长地。施用可以在不希望的植物出苗之前、之中和/或之后,优选之中和/或之后进行。
本发明的其他实施方案由权利要求书、说明书和实施例明了。应理解的是本发明主题的上面提到且下文仍要说明的特征在不背离本发明范围下不仅可以以在每种特定情况下给出的组合使用,而且可以以其他组合使用。
本文所用术语“控制”和“防除”是同义词。
本文所用术语“不希望的植物生长”和“有害植物”是同义词。
若本文所述式(I)的嘧啶化合物能够形成几何异构体,例如E/Z异构体,则可以在本发明组合物中使用纯异构体及其混合物二者。
若本文所述式(I)的嘧啶化合物具有一个或多个手性中心且因此作为对映体或非对映体存在,则可以在本发明组合物中使用纯对映体和非对映体及其混合物二者。
若本文所述式(I)的嘧啶化合物具有可离子化官能基团,则它们还可以以其可农用盐形式使用。合适的通常是其阳离子和阴离子分别对活性化合物的活性没有不利影响的那些阳离子的盐和那些酸的酸加成盐。
优选的阳离子是碱金属的离子,优选锂、钠和钾离子,碱土金属的离子,优选钙和镁离子,以及过渡金属的离子,优选锰、铜、锌和铁离子,此外还有铵和其中1-4个H原子被C1-C4烷基、HO-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、HO-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基替代的取代铵,优选铵、甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、庚基铵、十二烷基铵、十四烷基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟基乙基铵(醇胺盐)、2-(2-羟基乙-1-氧基)乙-1-基铵(二甘醇胺盐)、二(2-羟基乙-1-基)铵(二醇胺盐)、三(2-HO-乙基)铵(三醇胺盐)、三(2-羟基丙基)铵、苄基三甲基铵、苄基三乙基铵、N,N,N-三甲基乙醇铵(胆碱盐),此外还有离子,锍离子,优选三(C1-C4烷基)锍,如三甲基锍,以及氧化锍离子,优选三(C1-C4烷基)氧化锍,最后还有多元胺如N,N-二(3-氨基丙基)甲基胺和二亚乙基三胺的盐。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、碘离子、硫酸氢根、甲基硫酸根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根以及还有C1-C4链烷酸的阴离子,优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。
可行的话,本文所述具有酸性官能团的式(I)的嘧啶化合物可以以酸的形式、以如上所述可农用盐的形式或者以可农用衍生物的形式,例如作为酰胺,如单-和二-C1-C6烷基酰胺或芳基酰胺,作为酯,例如作为烯丙基酯、炔丙基酯、C1-C10烷基酯、烷氧基烷基酯、四氢呋喃基甲基((四氢呋喃-2-基)甲基)酯以及还有作为硫酯,例如作为C1-C10烷硫基酯使用。优选的单-和二-C1-C6烷基酰胺是CH3和二甲基酰胺。优选的芳基酰胺例如为酰替苯胺和2-氯酰替苯胺。优选的烷基酯例如为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、甲基己基(1-甲基己基)、甲基庚基(1-甲基庚基)、庚基、辛基或异辛基(2-乙基己基)酯。优选的C1-C4烷氧基-C1-C4烷基酯是直链或支化C1-C4烷氧基乙基酯,例如2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丁氧基乙基(丁氧乙基)、2-丁氧基丙基或3-丁氧基丙基酯。直链或支化C1-C10烷硫基酯的实例是乙硫基酯。
在变量R1、R2、A、Z、R3、R3A和R4的定义中提到的有机结构部分象术语卤素一样为各基团成员的单独列举的集合性术语。术语卤素在每种情况下表示F、Cl、Br或I。所有烃链,例如所有烷基、链烯基、炔基、烷氧基链,可以是直链或支化的,前缀Cn-Cm在每种情况下表示该基团中的可能碳原子数目。
该类含义的实例是:
-C1-C4烷基:例如CH3、C2H5、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、CH(CH3)-C2H5、CH2-CH(CH3)2和C(CH3)3
-C1-C6烷基:如上所述的C1-C4烷基以及例如还有正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基,优选甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1,1-二甲基乙基、正戊基或正己基;
-C1-C4卤代烷基:部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的如上所述的C1-C4烷基,例如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、溴甲基、碘甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、1-氟甲基-2-氟乙基、1-氯甲基-2-氯乙基、1-溴甲基-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基、九氟丁基、1,1,2,2-四氟乙基和1-三氟甲基-1,2,2,2-四氟乙基;
-C1-C6卤代烷基:如上所述的C1-C4卤代烷基以及例如还有5-氟戊基、5-氯戊基、5-溴戊基、5-碘戊基、十一氟戊基、6-氟己基、6-氯己基、6-溴己基、6-碘己基和十二氟己基;
-C3-C6环烷基:具有3-6个环成员的单环饱和烃,如环丙基、环丁基、环戊基和环己基;
-C3-C6链烯基:例如1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基;
-C3-C6卤代链烯基:部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的如上所述的C3-C6链烯基取代基,例如2-氯丙-2-烯-1-基、3-氯丙-2-烯-1-基、2,3-二氯丙-2-烯-1-基、3,3-二氯丙-2-烯-1-基、2,3,3-三氯-2-烯-1-基、2,3-二氯丁-2-烯-1-基、2-溴丙-2-烯-1-基、3-溴丙-2-烯-1-基、2,3-二溴丙-2-烯-1-基、3,3-二溴丙-2-烯-1-基、2,3,3-三溴-2-烯-1-基或2,3-二溴丁-2-烯-1-基;
-C3-C6炔基:例如1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基;
-C2-C6炔基:如上所述的C3-C6炔基以及还有乙炔基;
-C3-C6卤代炔基:部分或完全被F、Cl、Br和/或I取代的如上所述的C3-C6炔基,例如1,1-二氟丙-2-炔-1-基、3-氯丙-2-炔-1-基、3-溴丙-2-炔-1-基、3-碘丙-2-炔-1-基、4-氟丁-2-炔-1-基、4-氯丁-2-炔-1-基、1,1-二氟丁-2-炔-1-基、4-碘丁-3-炔-1-基、5-氟戊-3-炔-1-基、5-碘戊-4-炔-1-基、6-氟己-4-炔-1-基或6-碘己-5-炔-1-基;
-C1-C4烷氧基:例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基和1,1-二甲基乙氧基;
-C1-C6烷氧基:如上所述的C1-C4烷氧基以及例如还有戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲氧基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基。
-C1-C4卤代烷氧基:部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的如上所述的C1-C4烷氧基,即例如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、一氯二氟氟甲氧基、一溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2,3-二氯丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、七氟丙氧基、1-氟甲基-2-氟乙氧基、1-氯甲基-2-氯乙氧基、1-溴甲基-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基和九氟丁氧基;
-C1-C6卤代烷氧基:如上所述的C1-C4卤代烷氧基以及例如还有5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基和十二氟己氧基;
-C1-C4烷硫基:例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基和1,1-二甲基乙硫基;
-C1-C6烷硫基:如上所述的C1-C4烷硫基以及例如还有戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基;
-C1-C4烷基氨基:例如甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、1-甲基乙基氨基、丁基氨基、1-甲基丙基氨基、2-甲基丙基氨基或1,1-二甲基乙基氨基;
-C1-C6烷基氨基:如上所述的C1-C4烷基氨基以及例如还有戊基氨基、1-甲基丁基氨基、2-甲基丁基氨基、3-甲基丁基氨基、2,2-二甲基丙基氨基、1-乙基丙基氨基、己基氨基、1,1-二甲基丙基氨基、1,2-二甲基丙基氨基、1-甲基戊基氨基、2-甲基戊基氨基、3-甲基戊基氨基、4-甲基戊基氨基、1,1-二甲基丁基氨基、1,2-二甲基丁基氨基、1,3-二甲基丁基氨基、2,2-二甲基丁基氨基、2,3-二甲基丁基氨基、3,3-二甲基丁基氨基、1-乙基丁基氨基、2-乙基丁基氨基、1,1,2-三甲基丙基氨基、1,2,2-三甲基丙基氨基、1-乙基-1-甲基丙基氨基或1-乙基-2-甲基丙基氨基;
-二(C1-C4烷基)氨基:例如N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-二(1-甲基乙基)氨基、N,N-二丙基氨基、N,N-二丁基氨基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基、N,N-二(1,1-二甲基乙基)氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-甲基氨基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-乙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-丙基氨基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基或N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基;
-二(C1-C6烷基)氨基:如上所述的二(C1-C4烷基)氨基以及例如还有N-甲基-N-戊基氨基、N-甲基-N-(1-甲基丁基)氨基、N-甲基-N-(2-甲基丁基)氨基、N-甲基-N-(3-甲基丁基)氨基、N-甲基-N-(2,2-二甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(1-乙基丙基)氨基、N-甲基-N-己基氨基、N-甲基-N-(1,1-二甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(1,2-二甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(1-甲基戊基)氨基、N-甲基-N-(2-甲基戊基)氨基、N-甲基-N-(3-甲基戊基)氨基、N-甲基-N-(4-甲基戊基)氨基、N-甲基-N-(1,1-二甲基丁基)氨基、N-甲基-N-(1,2-二甲基丁基)氨基、N-甲基-N-(1,3-二甲基丁基)氨基、N-甲基-N-(2,2-二甲基丁基)氨基、N-甲基-N-(2,3-二甲基丁基)氨基、N-甲基-N-(3,3-二甲基丁基)氨基、N-甲基-N-(1-乙基丁基)氨基、N-甲基-N-(2-乙基丁基)氨基、N-甲基-N-(1,1,2-三甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(1,2,2-三甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(1-乙基-1-甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(1-乙基-2-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-戊基氨基、N-乙基-N-(1-甲基丁基)氨基、N-乙基-N-(2-甲基丁基)氨基、N-乙基-N-(3-甲基丁基)氨基、N-乙基-N-(2,2-二甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1-乙基丙基)氨基、N-乙基-N-己基氨基、N-乙基-N-(1,1-二甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1,2-二甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1-甲基戊基)氨基、N-乙基-N-(2-甲基戊基)氨基、N-乙基-N-(3-甲基戊基)氨基、N-乙基-N-(4-甲基戊基)氨基、N-乙基-N-(1,1-二甲基丁基)氨基、N-乙基-N-(1,2-二甲基丁基)氨基、N-乙基-N-(1,3-二甲基丁基)氨基、N-乙基-N-(2,2-二甲基丁基)氨基、N-乙基-N-(2,3-二甲基丁基)氨基、N-乙基-N-(3,3-二甲基丁基)氨基、N-乙基-N-(1-乙基丁基)氨基、N-乙基-N-(2-乙基丁基)氨基、N-乙基-N-(1,1,2-三甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1,2,2-三甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1-乙基-1-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1-乙基-2-甲基丙基)氨基、N-丙基-N-戊基氨基、N-丁基-N-戊基氨基、N,N-二戊基氨基、N-丙基-N-己基氨基、N-丁基-N-己基氨基、N-戊基-N-己基氨基或N,N-二己基氨基;
-C1-C6烷基亚磺酰基(C1-C6烷基-S(=O)-):例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基、2-甲基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基乙基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺酰基、1,3-二甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基;
-C1-C6烷基磺酰基(C1-C6烷基-S(O)2-):例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基、1,1-二甲基乙基磺酰基、戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基磺酰基;
-C3-C6环烷基:具有3-6个环成员的单环饱和烃,如环丙基、环丁基、环戊基和环己基;
-C3-C6环烯基:1-环丙烯基、2-环丙烯基、1-环丁烯基、2-环丁烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、1,3-环戊二烯基、1,4-环戊二烯基、2,4-环戊二烯基、1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1,3-环己二烯基、1,4-环己二烯基或2,5-环己二烯基;
-双环:9-10员双环:部分或完全不饱和9-10员碳环体系,其中两个部分或完全不饱和碳环通过2个环成员相互稠合以及除了碳原子以外且独立于其在该环中的位置可包含1-4个氮原子或者1或2个氧原子或者1或2个氧原子和1-2个氮原子或者1或3个硫原子或者1-4个氮原子和1个氧原子或者1-3个氮原子和1个硫原子或者1个硫原子和1个氧原子作为环成员,该双环的实例是2,3-二氢苯并噻吩、苯并噻吩、2,3-二氢苯并呋喃、苯并呋喃、1,3-苯并间二氧杂环戊烯、1,3-苯并二硫杂环戊二烯、1,3-苯并氧硫杂环戊二烯、吲哚、茚满、[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-c]吡啶、[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-b]吡啶、2,3-二氢呋喃并[2,3-c]吡啶、呋喃并[2,3-c]吡啶、2,3-二氢呋喃并[2,3-b]吡啶、呋喃并[2,3-b]吡啶、2,3-二氢呋喃并[3,2-c]吡啶、呋喃并[3,2-c]吡啶、2,3-二氢呋喃并[3,2-b]吡啶、呋喃并[3,2-b]吡啶、呋喃并[3,2-d]嘧啶、呋喃并[2,3-d]嘧啶、6,7-二氢呋喃并[3,2-d]嘧啶、5,6-二氢呋喃并[2,3-d]嘧啶、噻吩并[3,2-d]嘧啶、噻吩并[2,3-d]嘧啶、6,7-二氢噻吩并[3,2-d]嘧啶、5,6-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶、2,3-二氢噻吩并[2,3-c]吡啶、噻吩并[2,3-c]吡啶、2,3-二氢噻吩并[2,3-b]吡啶、噻吩并[2,3-b]吡啶、2,3-二氢噻吩并[3,2-c]吡啶、噻吩并[3,2-c]吡啶、2,3-二氢噻吩并[3,2-b]吡啶、噻吩并[3,2-b]吡啶、1H-吡咯并[2,3-c]吡啶、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶、1H-吡咯并[3,2-c]吡啶、1H-吡咯并[3,2-b]吡啶、1H-咪唑并[4,5-c]吡啶、1H-咪唑并[4,5-b]吡啶、3H-咪唑并[4,5-c]吡啶、3H-咪唑并[4,5-b]吡啶、1H-吡唑并[3,4-b]吡啶、1H-吡唑并[3,4-c]吡啶、1H-吡唑并[4,3-b]吡啶、1H-吡唑并[4,3-c]吡啶、1H-吲唑、苯并咪唑、1,2-苯并唑、1,3-苯并唑、1,3-苯并噻唑、1,2-苯并噻唑、萘、喹诺酮、异喹啉、喹唑啉、1,3-苯并氧硫杂环戊二烯、[1,3]氧硫杂环戊二烯并[4,5-b]吡啶、[1,3]氧硫杂环戊二烯并[4,5-c]吡啶、[1,3]氧硫杂环戊二烯并[5,4-c]吡啶、[1,3]氧硫杂环戊二烯并[5,4-b]吡啶、2,3-二氢-1,4-苯并二烯、2,3-二氢-[1,4]二烯并[2,3-b]吡啶、2,3-二氢-[1,4]二烯并[2,3-c]吡啶;
-杂环基:3-6员杂环基:具有3-6个环成员的饱和或部分不饱和环,其除了碳原子外包含1-4个氮原子或者1或2个氧原子或者1或2个硫原子或者1-3个氮原子和1个氧原子或者1-3个氮原子和1个硫原子或者1个硫原子和1个氧原子,例如3或4员杂环,如2-环氧乙烷基、2-氮杂环丙烷基、2-硫杂环丙烷基、2-氧杂环丁烷基、3-氧杂环丁烷基、2-硫杂环丁烷基、3-硫杂环丁烷基、1-氮杂环丁烷基、2-氮杂环丁烷基、1-氮杂环丁烯基或2-氮杂环丁烯基;5员饱和杂环,如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、1-吡咯烷基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异唑烷基、4-异唑烷基、5-异唑烷基、2-异噻唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、1-吡唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-唑烷基、4-唑烷基、5-唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、1-咪唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、3-唑烷基、1,2,4-二唑烷-3-基、1,2,4-二唑烷-5-基、3-噻唑烷基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,2,4-二唑烷-2-基、1,2,4-二唑烷-4-基、1,3,4-二唑烷-2-基、1,2,4-噻二唑烷-2-基、1,2,4-噻二唑烷-4-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,2,4-三唑烷-1-基或1,3,4-三唑烷-2-基;5员部分不饱和杂环,如2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、二氧戊环-2-基、1,3-二氧杂环戊烯-2-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、4,5-二氢吡咯-1-基、4,5-二氢吡咯-2-基、4,5-二氢吡咯-3-基、2,5-二氢吡咯-1-基、2,5-二氢吡咯-2-基、2,5-二氢吡咯-3-基、2,3-二氢异唑-1-基、2,3-二氢异唑-3-基、2,3-二氢异唑-4-基、2,3-二氢异唑-5-基、2,5-二氢异唑-3-基、2,5-二氢异唑-4-基、2,5-二氢异唑-5-基、4,5-二氢异唑-2-基、4,5-二氢异唑-3-基、4,5-二氢异唑-4-基、4,5-二氢异唑-5-基、2,3-二氢异噻唑-1-基、2,3-二氢异噻唑-3-基、2,3-二氢异噻唑-4-基、2,3-二氢异噻唑-5-基、2,5-二氢异噻唑-3-基、2,5-二氢异噻唑-4-基、2,5-二氢异噻唑-5-基、4,5-二氢异噻唑-1-基、4,5-二氢异噻唑-3-基、4,5-二氢异噻唑-4-基、4,5-二氢异噻唑-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢咪唑-1-基、2,3-二氢咪唑-2-基、2,3-二氢咪唑-3-基、2,3-二氢咪唑-4-基、2,3-二氢咪唑-5-基、4,5-二氢咪唑-1-基、4,5-二氢咪唑-2-基、4,5-二氢咪唑-4-基、4,5-二氢咪唑-5-基、2,5-二氢咪唑-1-基、2,5-二氢咪唑-2-基、2,5-二氢咪唑-4-基、2,5-二氢咪唑-5-基、2,3-二氢唑-2-基、2,3-二氢唑-3-基、2,3-二氢唑-4-基、2,3-二氢唑-5-基、3,4-二氢唑-2-基、3,4-二氢唑-3-基、3,4-二氢唑-4-基、3,4-二氢唑-5-基、2,3-二氢噻唑-2-基、2,3-二氢噻唑-3-基、2,3-二氢噻唑-4-基、2,3-二氢噻唑-5-基、3,4-二氢噻唑-2-基、3,4-二氢噻唑-3-基、3,4-二氢噻唑-4-基、3,4-二氢噻唑-5-基、3,4-二氢噻唑-2-基、3,4-二氢噻唑-3-基或3,4-二氢噻唑-4-基;6员饱和杂环,如1-哌啶基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二烷-5-基、1,4-二烷基、1,3-二噻烷-5-基、1,3-二噻烷基、1,3-氧硫杂环己烷-5-基、1,4-氧硫杂环己烷基、2-四氢吡喃基、3-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻喃基、3-四氢噻喃基、4-四氢噻喃基、1-六氢哒嗪基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、1-六氢嘧啶基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、1-哌嗪基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-1-基、1,3,5-六氢三嗪-2-基、1,2,4-六氢三嗪-1-基、1,2,4-六氢三嗪-3-基、四氢-1,3-嗪-1-基、四氢-1,3-嗪-2-基、四氢-1,3-嗪-6-基、1-吗啉基、2-吗啉基或3-吗啉基;6员部分不饱和杂环,如2H-吡喃-2-基、2H-吡喃-3-基、2H-吡喃-4-基、2H-吡喃-5-基、2H-吡喃-6-基、2H-噻喃-2-基、2H-噻喃-3-基、2H-噻喃-4-基、2H-噻喃-5-基、2H-噻喃-6-基或5,6-二氢-4H-1,3-嗪-2-基。
-杂芳基:5或6员杂芳基:具有5-6个环成员的单环芳族杂芳基,其除了碳原子以外且独立于其在该环中的位置含有1-4个氮原子或者1-3个氮原子和1个氧或硫原子或者1个氧或硫原子,例如5员芳族环,如呋喃基(例如2-呋喃基、3-呋喃基),噻吩基(例如2-噻吩基、3-噻吩基),吡咯基(例如吡咯-2-基、吡咯-3-基),吡唑基(例如吡唑-3-基、吡唑-4-基),异唑基(例如异唑-3-基、异唑-4-基、异唑-5-基),异噻唑基(例如异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基),咪唑基(例如咪唑-2-基、咪唑-4-基),唑基(例如唑-2-基、唑-4-基、唑-5-基),噻唑基(例如噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基),二唑基(例如1,2,3-二唑-4-基、1,2,3-二唑-5-基、1,2,4-二唑-3-基、1,2,4-二唑-5-基、1,3,4-二唑-2-基),噻二唑基(例如1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基),三唑基(例如1,2,3-三唑-4-基、1,2,4-三唑-3-基);1-四唑基;6员芳族环,如吡啶基(例如吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基),吡嗪基(例如哒嗪-3-基、哒嗪-4-基),嘧啶基(例如嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基),吡嗪-2-基,三嗪基(例如1,3,5-三嗪-2-基或1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基);
术语“取代的”若无其他规定则是指被1、2个或最大可能数目的取代基取代。若式I化合物中所定义的取代基不止一个,则它们相互独立地相同或不同,若无其他方面提及的话。
取代基R4若存在的话则可以存在于Z的任何环中。
术语“酸性官能团”若无其他规定则是指能够给予氢(质子或氢离子H+)的官能团,如羧酸基团或磺酸基团,或者能够与电子对形成共价键的官能团。
术语“式(I)化合物”、“式(I)的嘧啶化合物”、“化合物I”和“本发明化合物”是同义词。
本文在下面所提到的本发明的优选实施方案必须理解为相互独立地或者相互组合地是优选的。
式(I)的嘧啶化合物通常适合作为除草剂。
根据本发明的优选实施方案,优选式(I)的嘧啶化合物及其作为除草剂的用途,其中各变量相互独立地或者相互组合地具有下列含义:
优选R1为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C6烷硫基或C3-C6环烷基,其中该环烷基取代基未被取代或者被卤素取代;还优选R1为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C6烷硫基或C3-C6环烷基,其中该环烷基取代基未被取代;特别优选R1为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基,其中该环烷基取代基未被取代或者被氟取代;还特别优选R1为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基,其中该环烷基取代基未被取代;尤其优选R1为C3-C6环烷基,其中该环烷基取代基未被取代;还尤其优选R1为C2H5、i-C3H7、i-C4H9、OCH3、c-C3H5或c-C4H9;更优选R1为C2H5、OCH3或c-C3H5;最优选R1为c-C3H5
优选R2为OH、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6炔氧基、C4-C6卤代炔氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷硫基、NH2、C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6卤代烷基羰基氨基、C3-C6环烷基羰基氨基、苯基羰基氨基、杂环基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、C1-C6烷基氨基、C1-C6烷氧基氨基、(C1-C6烷氧基)(C1-C6烷基)氨基、羟基(C1-C6烷基)氨基、羟基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、[二(C1-C6烷基)氨基]磺酰基氨基、苯氧基、苯基-C1-C6烷氧基或苯基-C1-C6烷硫基,其中苯基取代基未被取代或者被Ra取代;还优选R2为OH、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6炔氧基、C4-C6卤代炔氧基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷硫基、NH2、C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6卤代烷基羰基氨基、C3-C6环烷基羰基氨基、苯基羰基氨基、杂环基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、C1-C6烷基氨基、C1-C6烷氧基氨基、(C1-C6烷氧基)(C1-C6烷基)氨基、羟基(C1-C6烷基)氨基、羟基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、[二(C1-C6烷基)氨基]磺酰基氨基、苯氧基、苯基-C1-C6烷氧基或苯基-C1-C6烷硫基,其中苯基取代基未被取代或者被Ra取代;特别优选R2为OH、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷硫基、苯氧基、C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6卤代烷基羰基氨基、苯基羰基氨基、杂环基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、C1-C6烷氧基氨基、(C1-C6烷氧基)(C1-C6烷基)氨基、羟基(C1-C6烷基)氨基、羟基氨基或苯基-C1-C6烷氧基,其中苯基取代基未被取代或者被Ra取代;还特别优选R2为OH、C1-C6烷氧基、C3-C6炔氧基或C1-C6卤代烷氧基;尤其优选C1-C6烷氧基、C3-C6炔氧基或C1-C6卤代烷氧基;还尤其优选R2为OH、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基;更优选R2为OH、C3-C6炔氧基或C1-C6烷氧基,还更优选R2为OH或C1-C6烷氧基,最优选R2为OH,还最优选R2为C3-C6炔氧基,还最优选R2为C1-C6烷氧基。
优选A为CR3、C*、NR3A、N、S或O;特别优选A为CR3、C*、NR3A或N;还特别优选A为S或O;尤其优选A为C*、CR3或N;最优选A为CR3;还最优选A为C*;还最优选A为N。
优选Z为9或10员双环;特别优选Z为9员双环;特别优选Z为10员双环;更优选Z选自下列基团A-O:
其中
Y为包含0、1、2或3个选自O、N和S的杂原子的5或6员部分或完全不饱和碳环;
R3为卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基;
m为0、1或2;
R4为卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基;
X为O、S或NR3A
R3A为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基或C3-C6环烷基;
以及
#表示与嘧啶环的连接点;
条件是若环I为萘,则m为1、2或3。
优选Y为苯基;还优选Y为包含1、2或3个选自O、N和S的杂原子的5或6员部分或完全不饱和碳环;特别优选Y为苯基;还特别优选Y为包含1或2个选自O、N和S的杂原子的5员部分或完全不饱和碳环;更优选Y为包含0、1或2个选自O、N和S的杂原子的5员部分不饱和碳环,例如1,3-二硫戊环、1,3-氧硫杂环戊烷、1,3-二氧戊环、2,3-二氢呋喃、2,3-二氢噻吩或2,3-二氢-1H-吡咯;更优选杂原子选自O和S,例如1,3-氧硫杂环戊烷、1,3-二氧戊环、2,3-二氢呋喃或2,3-二氢噻吩,最优选Y中的杂原子为O,例如1,3-二氧戊环或2,3-二氢呋喃;还最优选Y中的杂原子为S,例如2,3-二氢噻吩;还更优选Y为包含0、1或2个选自O、N和S的杂原子的5员完全不饱和碳环(呋喃,噻吩,1H-吡咯,1,2-唑,1,3-唑,1,2-噻唑,1,3-噻唑,咪唑,1H-吡唑);更优选杂原子选自O和S;最优选杂原子为O(呋喃);还最优选杂原子为S(噻吩);还特别优选Y为包含0、1或2个选自O、N和S的杂原子的6员部分或完全不饱和碳环;更优选Y为包含0、1或2个选自O、N和S的杂原子的6员部分不饱和碳环;更优选杂原子选自O和S;还更优选杂原子选自O和N;最优选杂原子为O;还更优选Y为包含0、1或2个杂原子N的6员完全不饱和碳环;
优选R3为卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基;还优选R3为卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基;特别优选R3为卤素、CN、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基;尤其优选卤素或CH3;还尤其优选R3为卤素;更优选R3为Cl、Br或I;最优选R3为Cl或Br。
优选R3A为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基或C3-C6环烷基;还优选R3A为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷基羰基;特别优选R3A为H、C1-C6烷基或C1-C6烷基羰基;尤其优选R3A为H或C1-C6烷基;最优选R3A为H或CH3
优选R4为卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基;特别优选R4为卤素、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷基;尤其优选R4为卤素;还尤其优选R4为C1-C6卤代烷基或C1-C6烷基;更优选R4为F、Cl、CHF2、CF3、CH3或C2H5;最优选R4为F;还最优选R4为CH3;还最优选R4为Cl;还最优选R4为CF3
优选m为0、1或2;更优选m为0或1;最优选m为0;还最优选m为1。
还优选如下式(I)的嘧啶化合物及其作为除草剂的用途,其中
R1优选为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基,其中该环烷基取代基未被取代或被氟取代;更优选R1为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基,其中该环烷基取代基未被取代;特别优选R1为C3-C6环烷基,其中该环烷基取代基未被取代;
R2优选为OH、C1-C6烷氧基、C3-C6炔氧基或C1-C6卤代烷氧基;特别优选R2为C1-C6烷氧基、C3-C6炔氧基或C1-C6卤代烷氧基;还特别优选R2为OH或C1-C6烷氧基;更优选R2为OH;还更优选R2为C1-C6烷氧基;
A优选为CR3、C*、N、O、S或NR3A;特别优选A为CR3、C*或N;还特别优选A为CR3、C*、O或S;
优选Z为9或10员双环;特别优选Z为9员双环;特别优选Z为10员双环;更优选Z选自本文所定义的基团A-O;
R3优选为卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基;还优选R3为卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基;特别优选R3为卤素或CH3
R3A优选为H或C1-C6烷基;特别优选R3A为H或CH3
m优选为0或1;
R4优选为卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基;还优选R4为卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基;R4优选为卤素。
还优选如下式(I)的嘧啶化合物,其中
R1为C1-C6烷基或C3-C6环烷基,其中该环烷基取代基未被取代;
R2为OH或C1-C6烷氧基;
Z选自A、B、C、I、L、M和N:
其中
Y为包含0、1、2或3个选自O、N和S的杂原子的5或6员部分或完全不饱和碳环;
R3为卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基;
m为0、1或2;
R4为卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基;
X为O、S或NR3A
R3A为H、C1-C6烷基或C3-C6环烷基;
#表示与嘧啶环的连接点;
条件是若环I为萘,则m为1、2或3。
还优选如下式(I.1)的嘧啶化合物(对应于其中R2为OH的式(I)的嘧啶化合物)及其作为除草剂的用途:
其中虚线(------)为单键或双键;
R1为C3-C6环烷基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基;
A为CR3、C*、NR3A、N、O或S;
R3为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基;
R3A为H或C1-C6烷基;
Z为选自A-O的基团;
m为0或1;
R4为F、CHF2、CF3、CH3或C2H5
还优选如下式(I.2)的嘧啶化合物(对应于其中R2为OCH3的式(I)的嘧啶化合物)及其作为除草剂的用途:
其中虚线(------)为单键或双键;
R1为C3-C6环烷基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基;
A为CR3、C*、NR3A、N、O或S;
R3为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基;
Z为选自A-O的基团;
m为0或1;
R4为F、CHF2、CH3、CF3或C2H5
还优选如下式(I.3)的嘧啶化合物(对应于其中R2为OC2H5的式(I)的嘧啶化合物)及其作为除草剂的用途:
其中虚线(------)为单键或双键;
R1为C3-C6环烷基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基;
A为CR3、C*、NR3A、N、O或S;
R3为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基;
Z为选自A-O的基团;
m为0或1;
R4为F、CHF2、CH3、CF3或C2H5
还优选如下式(I.4)的嘧啶化合物(对应于其中R2为OCH2C≡CH的式(I)的嘧啶化合物)及其作为除草剂的用途:
其中虚线(------)为单键或双键;
R1为C3-C6环烷基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基;
A为CR3、C*、NR3A、N、O或S;
R3为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基;
Z为选自A-O的基团;
m为0或1;
R4为F、CHF2、CH3、CF3或C2H5
还优选如下式(I.4)的嘧啶化合物(对应于其中R2为OCH2CHF2的式(I)的嘧啶化合物)及其作为除草剂的用途:
其中虚线(------)为单键或双键;
R1为C3-C6环烷基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基;
A为CR3、C*、NR3A、N、O或S;
R3为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基;
Z为选自A-O的基团;
m为0或1;
R4为F、CHF2、CH3、CF3或C2H5
还优选如下式(I.4)的嘧啶化合物(对应于其中R2为NHOCH3的式(I)的嘧啶化合物)及其作为除草剂的用途:
其中虚线(------)为单键或双键;
R1为C3-C6环烷基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基;
A为CR3、C*、NR3A、N、O或S;
R3为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基;
Z为选自A-O的基团;
m为0或1;
R4为F、CHF2、CH3、CF3或C2H5
还优选如下式(I.4)的嘧啶化合物(对应于其中R2为NHCOCH3的式(I)的嘧啶化合物)及其作为除草剂的用途:
其中虚线(------)为单键或双键;
R1为C3-C6环烷基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基;
A为CR3、C*、NR3A、N、O或S;
R3为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基;
Z为选自A-O的基团;
m为0或1;
R4为F、CHF2、CH3、CF3或C2H5
特别优选对应于式I.a-I.l化合物的式I的嘧啶化合物及其作为除草剂的用途,其中X、V和W独立地为CH2、CF2、O、NR3A、N或S。
还特别优选对应于式I.m和I.n化合物的式I的嘧啶化合物及其作为除草剂的用途,其中X和V独立地为CH2、CF2、O、NR3A、N或S且W独立地为CH或N。
最优选式I化合物及其作为除草剂的用途,是如下的式I.a-I.l化合物,其中:
R1为C2H5、c-C3H5、c-C4H7或OCH3
R2为OH、OCH3、OC2H5、OCH2C≡CH、OCH2CHF2、NHOCH3或NHC(O)CH3
R3为CH3、OCH3、Cl、Br、CHF2、CF3、F或I;
X为CH2、O、S、N或NCH3
V为CH2或CF2
W为CH2、O、N或S;
m为0或1;
R4为F、Cl或CF3
还最优选式I化合物及其作为除草剂的用途,是如下的式I.m和I.n化合物,其中:
R1为C2H5、c-C3H5、c-C4H7或OCH3
R2为OH、OCH3、OC2H5、OCH2C≡CH、OCH2CHF2、NHOCH3或NHC(O)CH3
R3为CH3、OCH3、Cl、Br、CHF2、CF3、F或I;
X为CH2、O、S或NCH3
V为CH2或CF2
W为CH或N;
m为0或1;
R4为F、Cl或CF3
此外,表中对取代基提到的基团各自本身为所述取代基的特别优选方面,与其中提到它们的组合无关。
特别优选式I化合物及其作为除草剂的用途、本发明化合物是汇编在下表1-56中的各式化合物。
表1.其中m为0,V为CH2,X和W为O(=式1.1化合物)且R1、R2和R3的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式I.a化合物。
表2.其中m为1,R4为2”-Cl,V为CH2,X和W为O(=式1.2化合物)且R1、R2和R3的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式I.a化合物。
表3.其中m为0,V为CH2,X和W为O(=式1.3化合物)且R1、R2和R3的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式I.b化合物。
表4.其中m为1,R4为9”-Cl,V为CH2,X和W为O(=式1.4化合物)且R1、R2和R3的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式I.b化合物。
表5.其中m为0,V为CH2,X和W为O(=式1.5化合物)且R1、R2和R3的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式I.c化合物。
表6.其中m为1,R4为9”-Cl,V为CH2,X和W为O(=式1.6化合物)且R1、R2和R3的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式I.c化合物。
表7.其中m为0,V为CH2,X和W为O(=式1.7化合物)且R1、R2和R3的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式I.d化合物。
表8.其中m为1,R4为3”-Cl,V为CH2,X和W为O(=式1.8化合物)且R1、R2和R3的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式I.d化合物。
表9.其中m为0,V为CH2,X和W为O(=式1.9化合物)且R1、R2和R3的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式I.e化合物。
表10.其中m为1,R4为3”-Cl,V为CH2,X和W为O(=式1.10化合物)且R1、R2和R3的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式I.e化合物。
表11.其中m为0,V为CH2,X和W为O(=式1.11化合物)且R1、R2和R3的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式I.f化合物。
表12.其中m为1,R4为2”-Cl,V为CH2,X和W为O(=式1.12化合物)且R1、R2和R3的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A中的一行的式I.f化合物。
表13.其中m为0,V为CF2,V为CH2,X和W为O(=式1.13化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.g化合物。
表14.其中m为1,R4为2”-Cl,V为CF2,X和W为O(=式1.14化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.g化合物。
表15.其中m为0,V为CH2,X和W为O(=式1.15化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.g化合物。
表16.其中m为1,R4为2”-Cl,V为CH2,X和W为O(=式1.16化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.g化合物。
表17.其中m为0,V为CH2,X为CH2,W为O(=式1.17化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.g化合物。
表18.其中m为1,R4为2”-Cl,V为CH2,X为CH2,W为O(=式1.18化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.g化合物。
表19.其中m为0,V、X和W为CH2(=式1.19化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.g化合物。
表20.其中m为1,R4为2”-Cl,V、X和W为CH2(=式1.20化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.g化合物。
表21.其中m为0,V为CF2,X和W为O(=式1.21化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.h化合物。
表22.其中m为1,R4为2”-Cl,V为CF2,X和W为O(=式1.22)化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.h化合物。
表23.其中m为0,V为CH2,X和W为O(=式1.23化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.h化合物。
表24.其中m为1,R4为2”-Cl,V为CH2,X和W为O(=式1.24化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.h化合物。
表25.其中m为0,V为CH2,X为CH2,W为O(=式1.25化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.h化合物。
表26.其中m为1,R4为2”-Cl,V为CH2,X为CH2(=式1.26化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.h化合物。
表27.其中m为0,V、X和W为CH2(=式1.27化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.h化合物。
表28.其中m为1,R4为2”-Cl,V、X和W为CH2(=式1.28化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.h化合物。
表29.其中m为0,X和W为O(=式1.29化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.i化合物。
表30.其中m为1,R4为2”-Cl,X和W为O(=式1.30化合物)且R1、R2和R3的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.i化合物。
表31.其中m为0,X和W为O(=式1.31化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.j化合物。
表32.其中m为1,R4为3”-Cl,X和W为O(=式1.32化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.j化合物。
表33.其中m为0,X为O(=式1.33化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.k化合物。
表34.其中m为1,X为O,R4为2”-Cl(=式1.34化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.k化合物。
表35.其中m为0,X为S(=式1.35化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.k化合物。
表36.其中m为1,X为S,R4为2”-Cl(=式1.36化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.k化合物。
表37.其中m为0,X为NCH3(=式1.37化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.k化合物。
表38.其中m为1,X为NCH3,R4为2”-Cl(=式1.38化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.k化合物。
表39.其中m为0,X为O(=式1.39化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.l化合物。
表40.其中m为1,X为O,R4为9”-Cl(=式1.40化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.l化合物
表41.其中m为0,X为S(=式1.41化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.l化合物。
表42.其中m为1,X为S,R4为9”-Cl(=式1.42化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.l化合物。
表43.其中m为0,X为NCH3(=式1.43化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.l化合物。
表44.其中m为1,X为NCH3,R4为9”-Cl(=式1.44化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.l化合物。
表45.其中m为0,X为O,W为N(=式1.45化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.m化合物。
表46.其中m为1,X为O,W为N,R4为8”-Cl(=式1.46化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.m化合物。
表47.其中m为0,X为S,W为N(=式1.47化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.m化合物。
表48.其中m为1,X为S,W为N,R4为8”-Cl(=式1.48化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.m化合物。
表49.其中m为0,X为NCH3,W为N(=式1.49化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.m化合物。
表50.其中m为1,X为NCH3,W为N,R4为8”-Cl(=式1.50化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.m化合物。
表51.其中m为0,X为O,W为N(=式1.51化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.n化合物。
表52.其中m为1,X为O,W为N,R4为7”-Cl(=式1.52化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.n化合物。
表53.其中m为0,X为S,W为N(=式1.53化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.n化合物。
表54.其中m为1,X为S,W为N,R4为7”-Cl(=式1.54化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.n化合物。
表55.其中m为0,X为NCH3,W为N(=式1.55化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.n化合物。
表56.其中m为1,X为NCH3,W为N,R4为7”-Cl(=式1.56化合物)且R1和R2的组合的含义对于各单独化合物而言在每种情况下对应于表A1中的一行的式I.n化合物。
表A1:
各单一化合物的具体编号可以按如下释义:
化合物1.1.I-3例如包括来自表1和表A的I-3行的式1.1化合物;
化合物1.16.I-198例如包括来自表16和表A1的I-198行的式1.16化合物。
为了拓宽作用谱并实现协同增效效果,可以将式(I)的嘧啶化合物与大量其他除草或生长调节活性成分组的代表混合并随后同时施用。适合混合物的组分例如为选自如下类别的除草剂:乙酰胺类、酰胺类、芳氧基苯氧基丙酸酯类、苯甲酰胺类、苯并呋喃、苯甲酸类、苯并噻二嗪酮类、联吡啶、氨基甲酸酯类、氯代乙酰胺类、氯代羧酸、环己烷二酮类、二硝基苯胺类、二硝基苯酚、二苯基醚、甘氨酸类、咪唑啉酮类、异唑类、异唑烷酮类、腈类、N-苯基苯邻二甲酰亚胺类、二唑类、唑烷二酮类、羟乙酰胺类、苯氧基羧酸类、苯基氨基甲酸酯类、苯基吡唑类、苯基吡唑啉类、苯基哒嗪类、次膦酸类、氨基磷酸酯类、二硫代磷酸酯类、邻氨甲酰苯甲酸酯类、吡唑类、哒嗪酮类、吡啶类、吡啶羧酸类、吡啶羧酰胺类、嘧啶二酮类、嘧啶基(硫代)苯甲酸酯类、喹啉羧酸类、缩氨基脲类、磺酰氨基羰基三唑啉酮类、磺酰脲类、四唑啉酮类、噻二唑类、硫代氨基甲酸酯类、三嗪类、三嗪酮类、三唑类、三唑啉酮类、三唑并羧酰胺类、三唑并嘧啶类、三酮类、尿嘧啶类或脲类。
此外,可能有益的是单独或与其他除草剂组合或者以与其他作物保护剂的混合物形式,例如与防治害虫或植物病原性真菌或细菌的试剂一起施用式(I)的嘧啶化合物。还令人感兴趣的是与用于处理营养和痕量元素缺乏的无机盐溶液的溶混性。还可以加入其他添加剂如非植物毒性油和油浓缩物。
在本发明的一个实施方案中,本发明组合物包含至少一种式(I)的嘧啶化合物(化合物A)以及至少一种选自除草剂B,优选b1)-b15)类除草剂B和安全剂C(化合物C)的其他活性化合物。
在本发明的优选实施方案中,该组合物包含至少一种,优选正好一种如本文所定义的式(I.1)化合物A(对应于式(I)化合物A)作为活性化合物A或组分A;
在本发明的另一优选实施方案中,该组合物包含至少一种,优选正好一种如本文所定义的式(I.2)化合物A(对应于式(I)化合物A)作为活性化合物A或组分A;
在本发明的另一优选实施方案中,该组合物包含至少一种,优选正好一种如本文所定义的式(I.3)化合物A(对应于式(I)化合物A)作为活性化合物A或组分A;
在本发明的另一优选实施方案中,该组合物包含至少一种,优选正好一种如本文所定义的式(I.4)化合物A(对应于式(I)化合物A)作为活性化合物A或组分A;
在本发明的另一优选实施方案中,该组合物包含至少一种,优选正好一种如本文所定义的式(I.5)化合物A(对应于式(I)化合物A)作为活性化合物A或组分A;
在本发明的另一优选实施方案中,该组合物包含至少一种,优选正好一种如本文所定义的式(I.6)化合物A(对应于式(I)化合物A)作为活性化合物A或组分A;
在本发明的另一优选实施方案中,该组合物包含至少一种,优选正好一种如本文所定义的式(I.7)化合物A(对应于式(I)化合物A)作为活性化合物A或组分A;
作为组分A为本发明组合物的组分的优选式(I)化合物是如上所定义的化合物I.1-I.7;
在本发明的另一实施方案中,本发明组合物包含至少一种式(I)的嘧啶化合物和至少一种其他活性化合物B(除草剂B)。
该其他除草化合物B(组分B)优选选自b1)-b15)类除草剂:
该组合物的混合配对可以选自如下所定义的下列除草剂B:
B)b1)-b15)类除草剂:
b1)类脂生物合成抑制剂;
b2)乙酰乳酸合成酶抑制剂(ALS抑制剂);
b3)光合成抑制剂;
b4)原卟啉原-IX氧化酶抑制剂(PPO抑制剂),
b5)漂白剂除草剂;
b6)烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶抑制剂(EPSP抑制剂);
b7)谷氨酰胺合成酶抑制剂;
b8)7,8-二氢蝶酸合成酶抑制剂(DHP抑制剂);
b9)有丝分裂抑制剂;
b10)非常长链脂肪酸合成抑制剂(VLCFA抑制剂);
b11)纤维素生物合成抑制剂;
b12)去偶剂除草剂;
b13)植物生长素除草剂;
b14)植物生长素输送抑制剂;以及
b15)选自如下的其他除草剂:溴丁酰草胺(bromobutide)、氯甲丹(chlorflurenol)、氯甲丹(chlorflurenol-methyl)、环庚草醚(cinmethylin)、苄草隆(cumyluron)、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、苯敌快(difenzoquat)、苯敌快(difenzoquat-metilsulfate)、噻节因(dimethipin)、甲胂钠(DSMA)、香草隆(dymron)、敌草腈(endothal)及其盐、乙苯酰草(etobenzanid)、氟燕灵(flamprop)、氟燕灵(flamprop-isopropyl)、甲氟燕灵(flamprop-methyl)、强氟燕灵(flamprop-M-isopropyl)、麦草伏(flamprop-M-methyl)、抑草丁(flurenol)、抑草丁(flurenol-butyl)、调嘧醇(flurprimidol)、膦铵素(fosamine)、膦铵素(fosamine-ammonium)、茚草酮(indanofan)、茚嗪氟草胺(indaziflam)、抑芽丹(maleic hydrazide)、氟草磺(mefluidide)、威百亩(metam)、methiozolin(CAS 403640-27-7)、叠氮甲烷(methyl azide)、溴甲烷(methylbromide)、苯丙隆(methyl-dymron)、碘甲烷(methyl iodide)、甲胂一钠(MSMA)、油酸(oleic acid)、氯嗪草(oxaziclomefone)、壬酸(pelargonic acid)、稗草畏(pyributicarb)、灭藻醌(quinoclamine)、苯氧丙胺津(triaziflam)、灭草环(tridiphane)和6-氯-3-(2-环丙基-6-甲基苯氧基)-4-哒嗪醇(CAS 499223-49-3)及其盐和酯;
包括其可农用盐或衍生物;
在本发明的一个实施方案中,该组合物含有至少一种类脂生物合成抑制剂(除草剂b1)。这些化合物抑制类脂生物合成。可以通过抑制乙酰CoA羧化酶(下文称为ACCase除草剂)或通过不同作用模式(下文称为非ACCase除草剂)而进行类脂生物合成的抑制。ACCase除草剂属于HRAC分类体系的A类,而非ACCase除草剂属于HRAC分类的N类。
在本发明的另一实施方案中,该组合物含有至少一种ALS抑制剂(除草剂b2)。这些化合物的除草活性基于乙酰乳酸合成酶的抑制并因此基于支链氨基酸生物合成的抑制。这些抑制剂属于HRAC分类体系的B类。
在本发明的另一实施方案中,该组合物含有至少一种光合成抑制剂(除草剂b3)。这些化合物的除草活性基于植物中光合系统II的抑制(所谓的PSII抑制剂,HRAC分类的C1、C2和C3类)或基于使植物中光合系统I中的电子转移转向(所谓的PSI抑制剂,HRAC分类的D类)并因此基于光合成的抑制。其中优选PSII抑制剂。
在本发明的另一实施方案中,该组合物含有至少一种原卟啉原-IX氧化酶抑制剂(除草剂b4)。这些化合物的除草活性基于原卟啉原-IX氧化酶的抑制。这些抑制剂属于HRAC分类体系的E类。
在本发明的另一实施方案中,该组合物含有至少一种漂白剂除草剂(除草剂b5)。这些化合物的除草活性基于类胡萝卜素生物合成的抑制。这些包括通过抑制八氢番茄红素去饱和酶而抑制类胡萝卜素生物合成的化合物(所谓的PDS抑制剂,HRAC分类的F1类),抑制4-羟基苯基丙酮酸二加氧酶的化合物(HPPD抑制剂,HRAC分类的F2类),抑制DOX合成酶的化合物(HRAC分类的F4类)和通过未知作用方式抑制类胡萝卜素生物合成的化合物(漂白剂—未知目标,HRAC分类的F3类)。
在本发明的另一实施方案中,该组合物含有至少一种EPSP合成酶抑制剂(除草剂b6)。这些化合物的除草活性基于烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶的抑制并且因此基于植物中氨基酸生物合成的抑制。这些抑制剂属于HRAC分类体系的G类。
在本发明的另一实施方案中,该组合物含有至少一种谷氨酰胺合成酶抑制剂(除草剂b7)。这些化合物的除草活性基于谷氨酰胺合成酶的抑制并且因此基于植物中氨基酸生物合成的抑制。这些抑制剂属于HRAC分类体系的H类。
在本发明的另一实施方案中,该组合物含有至少一种DHP合成酶抑制剂(除草剂b8)。这些化合物的除草活性基于7,8-二氢蝶酸合成酶的抑制。这些抑制剂属于HRAC分类体系的I类。
在本发明的另一实施方案中,该组合物含有至少一种有丝分裂抑制剂(除草剂b9)。这些化合物的除草活性基于微管形成或组织化的扰乱或抑制并且因此基于有丝分裂的抑制。这些抑制剂属于HRAC分类体系的K1和K2类。其中优选K1类化合物,尤其是二硝基苯胺类。
在本发明的另一实施方案中,该组合物含有至少一种VLCFA抑制剂(除草剂b10)。这些化合物的除草活性基于非常长链脂肪酸合成的抑制并且因此基于植物中细胞分裂的扰乱或抑制。这些抑制剂属于HRAC分类体系的K3类。
在本发明的另一实施方案中,该组合物含有至少一种纤维素生物合成抑制剂(除草剂b11)。这些化合物的除草活性基于纤维素生物合成的抑制并且因此基于植物中细胞壁合成的抑制。这些抑制剂属于HRAC分类体系的L类。
在本发明的另一实施方案中,该组合物含有至少一种去偶剂除草剂(除草剂b12)。这些化合物的除草活性基于细胞膜的干扰。这些抑制剂属于HRAC分类体系的M类。
在本发明的另一实施方案中,该组合物含有至少一种植物生长素除草剂(除草剂b13)。这些包括模拟植物生长素,即植物激素并影响植物生长的化合物。这些化合物属于HRAC分类体系的O类。
在本发明的另一实施方案中,该组合物含有至少一种植物生长素输送抑制剂(除草剂b14)。这些化合物的除草活性基于植物中植物生长素输送的抑制。这些化合物属于HRAC分类体系的P类。
对于活性物质的给定作用机理和分类,例如参见“HRAC,根据作用模式的除草剂分类”,http://www.plantprotection.org/hrac/MOA.html)。
优选包含至少一种选自b1、b2、b3、b4、b5、b6、b9、b10、b13和b14类除草剂的除草剂B的那些本发明组合物。
具体优选包含至少一种选自b1、b2、b4、b5、b9、b10、b13和b14类除草剂的除草剂B的那些本发明组合物。
特别优选包含至少一种选自b1、b2、b4、b5、b9、b10和b13类除草剂的除草剂B的那些本发明组合物。
可以与本发明式(I)化合物组合使用的除草剂B的实例为:
b1)选自如下的类脂生物合成抑制剂:ACC除草剂如枯杀达(alloxydim)、枯杀达(alloxydim-sodium)、丁氧环酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、炔草酯(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、氯甲草(diclofop)、禾草灵(diclofop-methyl)、唑禾草灵(fenoxaprop)、唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、高唑禾草灵(fenoxaprop-P)、高唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、吡氟禾草灵(fluazifop)、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P-butyl)、吡氟氯禾灵(haloxyfop)、吡氟氯禾灵(haloxyfop-methyl)、精吡氟氯禾灵(haloxyfop-P)、精吡氟氯禾灵(haloxyfop-P-methyl)、唑酰草胺(metamifop)、唑啉草酯(pinoxaden)、环苯草酮(profoxydim)、喔草酯(propaquizafop)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵(quizalofop-ethyl)、喹禾灵(四氢糠基酯)(quizalofop-tefuryl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵(quizalofop-P-ethyl)、精喹禾灵(四氢糠基酯)(quizalofop-P-tefuryl)、稀禾定(sethoxydim)、醌肟草(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)、4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS 1312337-72-6)、4-(2',4'-二氯-4-环丙基[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS 1312337-45-3)、4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS 1033757-93-5)、4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(CAS 1312340-84-3)、5-乙酰氧基-4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS1312337-48-6)、5-乙酰氧基-4-(2',4'-二氯-4-环丙基-[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮、5-乙酰氧基-4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS 1312340-82-1)、5-乙酰氧基-4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS 1033760-55-2)、4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基甲酸甲酯(CAS 1312337-51-1)、4-(2',4'-二氯-4-环丙基-[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基甲酸甲酯、4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基甲酸甲酯(CAS1312340-83-2)、4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基甲酸甲酯(CAS 1033760-58-5);以及非ACC除草剂如呋草黄(benfuresate)、苏达灭(butylate)、草灭特(cycloate)、茅草枯(dalapon)、哌草丹(dimepiperate)、扑草灭(EPTC)、禾草畏(esprocarb)、乙呋草黄(ethofumesate)、四氟丙酸(flupropanate)、草达灭(molinate)、坪草丹(orbencarb)、克草猛(pebulate)、苄草丹(prosulfocarb)、TCA、杀草丹(thiobencarb)、丁草威(tiocarbazil)、野麦畏(triallate)和灭草猛(vernolate);
b2)选自如下的ALS抑制剂:磺酰脲类,如磺氨黄隆(amidosulfuron)、四唑黄隆(azimsulfuron)、苄嘧黄隆(bensulfuron)、苄嘧黄隆(bensulfuron-methyl)、氯嘧黄隆(chlorimuron)、氯嘧黄隆(chlorimuron-ethyl)、绿黄隆(chlorsulfuron)、醚黄隆(cinosulfuron)、环丙黄隆(cyclosulfamuron)、胺苯黄隆(ethametsulfuron)、胺苯黄隆(ethametsulfuron-methyl)、乙氧嘧黄隆(ethoxysulfuron)、啶嘧黄隆(flazasulfuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟定黄隆(flupyrsulfuron)、氟定黄隆(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、吡氯黄隆(halosulfuron)、吡氯黄隆(halosulfuron-methyl)、啶咪黄隆(imazosulfuron)、碘黄隆(iodosulfuron)、碘甲黄隆钠(iodosulfuron-methyl-sodium)、iofensulfuron、iofensulfuron-sodium、甲基二磺隆(mesosulfuron)、metazosulfuron、甲黄隆(metsulfuron)、甲黄隆(metsulfuron-methyl)、烟嘧黄隆(nicosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、环丙氧黄隆(oxasulfuron)、氟嘧黄隆(primisulfuron)、氟嘧黄隆(primisulfuron-methyl)、propyrisulfuron、氟丙黄隆(prosulfuron)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron-ethyl)、玉嘧黄隆(rimsulfuron)、嘧黄隆(sulfometuron)、嘧黄隆(sulfometuron-methyl)、乙黄黄隆(sulfosulfuron)、噻黄隆(thifensulfuron)、噻黄隆(thifensulfuron-methyl)、醚苯黄隆(triasulfuron)、苯黄隆(tribenuron)、苯黄隆(tribenuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)和三氟甲磺隆(tritosulfuron),咪唑啉酮类如咪草酯(imazamethabenz)、咪草酯(imazamethabenz-methyl)、咪草啶酸(imazamox)、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)和咪草烟(imazethapyr),三唑并嘧啶类除草剂和磺酰苯胺类如唑嘧磺胺酸(cloransulam)、唑嘧磺胺盐(cloransulam-methyl)、唑嘧磺胺(diclosulam)、氟唑啶草(flumetsulam)、双氟磺草胺(florasulam)、唑草磺胺(metosulam)、五氟磺草胺(penoxsulam)、pyrimisulfan和啶磺草胺(pyroxsulam),嘧啶基苯甲酸酯类如双嘧苯甲酸(bispyribac)、双嘧苯甲酸钠(bispyribac-sodium)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、肟啶草(pyriminobac)、肟啶草(pyriminobac-methyl)、嘧硫苯甲酸(pyrithiobac)、嘧硫苯甲酸钠(pyrithiobac-sodium)、4-[[[2-[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氧基]苯基]甲基]氨基]苯甲酸1-甲基乙基酯(CAS 420138-41-6)、4-[[[2-[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氧基]苯基]甲基]氨基]苯甲酸丙基酯(CAS 420138-40-5)、N-(4-溴苯基)-2-[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氧基]苯甲胺(CAS 420138-01-8),磺酰氨基羰基三唑啉酮类除草剂如氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆钠(flucarbazone-sodium)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆(propoxycarbazone-sodium)、thiencarbazone和thiencarbazone-methyl,以及氟酮磺草胺(triafamone);其中本发明的优选实施方案涉及包含至少一种咪唑啉酮类除草剂的那些组合物;
b3)选自如下的光合成抑制剂:胺唑草酮(amicarbazone),光合系统II抑制剂,例如1-(6-叔丁基嘧啶-4-基)-2-羟基-4-甲氧基-3-甲基-2H-吡咯-5-酮(CAS 1654744-66-7)、1-(5-叔丁基异唑-3-基)-2-羟基-4-甲氧基-3-甲基-2H-吡咯-5-酮(CAS 1637455-12-9)、1-(5-叔丁基异唑-3-基)-4-氯-2-羟基-3-甲基-2H-吡咯-5-酮(CAS 1637453-94-1)、1-(5-叔丁基-1-甲基吡唑-3-基)-4-氯-2-羟基-3-甲基-2H-吡咯-5-酮(CAS1654057-29-0)、1-(5-叔丁基-1-甲基吡唑-3-基)-3-氯-2-羟基-4-甲基-2H-吡咯-5-酮(CAS 1654747-80-4)、4-羟基-1-甲氧基-5-甲基-3-[4-三氟甲基-2-吡啶基]咪唑烷-2-酮(CAS 2023785-78-4)、4-羟基-1,5-二甲基-3-[4-三氟甲基-2-吡啶基]咪唑烷-2-酮(CAS2023785-79-5)、5-乙氧基-4-羟基-1-甲基-3-[4-三氟甲基-2-吡啶基]咪唑烷-2-酮(CAS1701416-69-4)、4-羟基-1-甲基-3-[4-三氟甲基-2-吡啶基]咪唑烷-2-酮(CAS 1708087-22-2)、4-羟基-1,5-二甲基-3-[1-甲基-5-三氟甲基吡唑-3-基]咪唑烷-2-酮(CAS2023785-80-8)、1-(5-叔丁基异唑-3-基)-4-乙氧基-5-羟基-3-甲基咪唑烷-2-酮(CAS1844836-64-1),三嗪类除草剂,包括氯代三嗪类、三嗪酮类、三嗪二酮类、甲硫基三嗪类和哒嗪酮类,如莠灭净(ametryn)、莠去津(atrazine)、杀草敏(chloridazone)、草净津(cyanazine)、敌草净(desmetryn)、戊草津(dimethametryn)、六嗪同(hexazinone)、赛克津(metribuzin)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、扑灭津(propazine)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、甲氧去草净(terbumeton)、特丁津(terbuthylazin)、去草净(terbutryn)和草达津(trietazin);芳基脲类如氯溴隆(chlorobromuron)、绿麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、丁隆(dimefuron)、敌草隆(diuron)、伏草隆(fluometuron)、异丙隆(isoproturon)、异恶隆(isouron)、利谷隆(linuron)、苯嗪草(metamitron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、色满隆(metobenzuron)、甲氧隆(metoxuron)、绿谷隆(monolinuron)、草不隆(neburon)、环草隆(siduron)、丁唑隆(tebuthiuron)和赛二唑素(thidiazuron),苯基氨基甲酸酯类如异苯敌草(desmedipham)、卡草灵(karbutilat)、苯敌草(phenmedipham)、乙苯敌草(phenmedipham-ethyl),腈类除草剂如杀草全(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)及其盐和酯、碘苯腈(ioxynil)及其盐和酯,尿嘧啶类如除草定(bromacil)、环草定(lenacil)和特草定(terbacil),以及噻草平(bentazon)和噻草平(bentazon-sodium),达草止(pyridate)、pyridafol、蔬草灭(pentanochlor)和敌稗(propanil)以及光合系统I抑制剂如敌草快阳离子(diquat)、敌草快(diquat-dibromide)、对草快阳离子(paraquat)、对草快(paraquat-dichloride)和对草快(paraquat-dimetilsulfate)。其中本发明的优选实施方案涉及包含至少一种芳基脲类除草剂的那些组合物。其中本发明的优选实施方案同样涉及包含至少一种三嗪类除草剂的那些组合物。其中本发明的优选实施方案同样涉及包含至少一种腈类除草剂的那些组合物;
b4)选自如下的原卟啉原-IX氧化酶抑制剂:氟锁草醚(acifluorfen)、氟锁草醚(acifluorfen-sodium)、唑啶炔草(azafenidin)、bencarbazone、双苯嘧草酮(benzfendizone)、治草醚(bifenox)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、氟酮唑草(carfentrazone)、氟酮唑草(carfentrazone-ethyl)、氯硝醚(chlomethoxyfen)、chlorphthalim、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、酰亚胺苯氧乙酸(flumiclorac)、酰亚胺苯氧乙酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、氟嗪酮(flumioxazin)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、达草氟(fluthiacet)、达草氟(fluthiacet-methyl)、氟黄胺草醚(fomesafen)、氟硝磺酰胺(halosafen)、乳氟禾草灵(lactofen)、炔丙唑草(oxadiargyl)、恶草灵(oxadiazon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、戊唑草(pentoxazone)、氟唑草胺(profluazol)、双唑草腈(pyraclonil)、氟唑草酯(pyraflufen)、氟唑草酯(pyraflufen-ethyl)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、磺胺草唑(sulfentrazone)、噻二唑胺(thidiazimin)、tiafenacil、trifludimoxazin、[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯(CAS 353292-31-6;S-3100)、N-乙基-3-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS 452098-92-9)、N-四氢糠基-3-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS 915396-43-9)、N-乙基-3-(2-氯-6-氟-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS 452099-05-7)、N-四氢糠基-3-(2-氯-6-氟-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS 452100-03-7)、3-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔基)-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基]-1,5-二甲基-6-硫代-[1,3,5]三嗪烷(triazinan)-2,4-二酮(CAS 451484-50-7)、2-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]嗪-6-基)-4,5,6,7-四氢异吲哚-1,3-二酮(CAS 1300118-96-0)、1-甲基-6-三氟甲基-3-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基)-1H-嘧啶-2,4-二酮(CAS 1304113-05-0)、(E)-4-[2-氯-5-(4-氯-5-二氟甲氧基-1H-甲基吡唑-3-基)-4-氟苯氧基]-3-甲氧基丁-2-烯酸甲酯(CAS 948893-00-3)和3-[7-氯-5-氟-2-三氟甲基-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-三氟甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮(CAS 212754-02-4);
b5)选自如下的漂白剂除草剂:PDS抑制剂:氟丁酰草胺(beflubutamid)、吡氟草胺(diflufenican)、氟草同(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、呋草酮(flurtamone)、达草灭(norflurazon)、氟吡酰草胺(picolinafen)和4-(3-三氟甲基苯氧基)-2-(4-三氟甲基苯基)嘧啶(CAS 180608-33-7),HPPD抑制剂:苯并双环酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、异恶草酮(clomazone)、fenquintrione、异氟草(isoxaflutole)、甲基磺草酮(mesotrione)、oxotrione(CAS 1486617-21-3)、pyrasulfotole、吡唑特(pyrazolynate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、磺草酮(sulcotrione)、tefuryltrione、tembotrione、tolpyralate、托普拉威(topramezone),漂白剂,未知目标:苯草醚(aclonifen)、杀草强(amitrole)、伏草隆(flumeturon)、2-氯-3-甲硫基-N-(1-甲基四唑-5-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺(CAS1361139-71-0)、2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异唑烷酮(CAS 81777-95-9)和2-(2,5-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异唑烷酮(CAS 81778-66-7);
b6)选自如下的EPSP合成酶抑制剂:草甘膦(glyphosate)、草甘膦异丙胺盐(glyphosate-isopropylammonium)、草甘膦钾和草硫膦(glyphosate-trimesium)(sulfosate);
b7)选自如下的谷氨酰胺合成酶抑制剂:双丙氨酰膦(bilanaphos(bialaphos))、双丙氨酰膦(bilanaphos-sodium)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦(glufosinate-P)和草铵膦铵盐(glufosinate-ammonium);
b8)选自如下的DHP合成酶抑制剂:黄草灵(asulam);
b9)选自如下的有丝分裂抑制剂:K1组化合物:二硝基苯胺类如氟草胺(benfluralin)、地乐胺(butralin)、敌乐胺(dinitramine)、丁氟消草(ethalfluralin)、氟消草(fluchloralin)、黄草消(oryzalin)、胺硝草(pendimethalin)、氨基丙氟灵(prodiamine)和氟乐灵(trifluralin),氨基磷酸酯类如胺草磷(amiprophos)、甲基胺草磷(amiprophos-methyl)和草胺磷(butamiphos),苯甲酸类除草剂如敌草索(chlorthal)、敌草索(chlorthal-dimethyl),吡啶类如氟硫草定(dithiopyr)和噻氟啶草(thiazopyr),苯甲酰胺类如拿草特(propyzamide)和丙戊草胺(tebutam),K2组化合物:长杀草(carbetamide)、氯苯胺灵(chlorpropham)、氟燕灵(flamprop)、氟燕灵(flamprop-isopropyl)、甲氟燕灵(flamprop-methyl)、强氟燕灵(flamprop-M-isopropyl)、麦草伏(flamprop-M-methyl)和苯胺灵(propham);其中优选K1组化合物,尤其优选二硝基苯胺类;
b10)选自如下的VLCFA抑制剂:氯乙酰胺类如乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、amidochlor、丁草胺(butachlor)、克草胺(dimethachlor)、噻吩草胺(dimethenamid)、精噻吩草胺(dimethenamid-P)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(metolachlor-S)、烯草胺(pethoxamid)、丙草胺(pretilachlor)、扑草胺(propachlor)、异丙草胺(propisochlor)和噻醚草胺(thenylchlor),羟基乙酰苯胺类(oxyacetanilide)如氟噻草胺(flufenacet)和苯噻草胺(mefenacet),乙酰苯胺类如草乃敌(diphenamid)、萘丙胺(naproanilide)、草萘胺(napropamide)和精草萘胺(napropamide-M),四唑啉酮类如四唑酰草胺(fentrazamide)以及其他除草剂如莎稗磷(anilofos)、唑草胺(cafenstrole)、fenoxasulfone、ipfencarbazone、哌草磷(piperophos)、派罗克杀草砜(pyroxasulfone)及式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8和II.9的异唑啉化合物:
式(II)的异唑啉化合物在本领域中是已知的,例如由WO 2006/024820、WO2006/037945、WO 2007/071900和WO 2007/096576已知;
在VLCFA抑制剂中,优选氯代乙酰胺类和羟基乙酰胺类;
b11)选自如下的纤维素生物合成抑制剂:草克乐(chlorthiamid)、敌草腈(dichlobenil)、胺草唑(flupoxam)、茚嗪氟草胺(indaziflam)、异恶草胺(isoxaben)、苯氧丙胺津(triaziflam)和1-环己基-5-五氟苯氧基-14-[1,2,4,6]硫杂三嗪-3-基胺(CAS175899-01-1);
b12)选自如下的去偶剂除草剂:地乐酚(dinoseb)、地乐消酚(dinoterb)以及二硝甲酚(DNOC)及其盐;
b13)选自如下的植物生长素除草剂:2,4-D及其盐和酯,如氯酰草膦(clacyfos),2,4-DB及其盐和酯,环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)及其盐和酯,氨草啶(aminopyralid)及其盐如氨草啶二甲铵盐(aminopyralid-dimethylammonium)、氨草啶异丙醇铵盐(aminopyralid-tris(2-hydroxy-propyl)ammonium)和其酯,草除灵(benazolin),草除灵(benazolin-ethyl),草灭平(chloramben)及其盐和酯,稗草胺(clomeprop),二氯皮考啉酸(clopyralid)及其盐和酯,麦草畏(dicamba)及其盐和酯,2,4-滴丙酸(dichlorprop)及其盐和酯,高2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)及其盐和酯,flopyrauxifen,氟草烟(fluroxypyr),氟草烟(fluroxypyr-butometyl),氟氯胺啶(fluroxypyr-meptyl),氟氯吡啶酯(halauxifen)及其盐和酯(CAS 943832-60-8),MCPA及其盐和酯,2甲4氯乙硫酯(MCPA-thioethyl),MCPB及其盐和酯,2甲4氯丙酸(mecoprop)及其盐和酯,高2甲4氯丙酸(mecoprop-P)及其盐和酯,毒莠定(picloram)及其盐和酯,二氯喹啉酸(quinclorac),喹草酸(quinmerac),TBA(2,3,6)及其盐和酯,绿草定(triclopyr)及其盐和酯,氯氟吡啶酯(florpyrauxifen),氯氟吡啶酯(florpyrauxifen-benzyl)(CAS1390661-72-9)和4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶甲酸(CAS 1629965-65-6);
b14)选自如下的植物生长素输送抑制剂:二氟吡隆(diflufenzopyr)、二氟吡隆钠(diflufenzopyr-sodium)、抑草生(naptalam)和抑草生(naptalam-sodium);
b15)选自如下的其他除草剂:溴丁酰草胺(bromobutide)、氯甲丹(chlorflurenol)、氯甲丹(chlorflurenol-methyl)、环庚草醚(cinmethylin)、苄草隆(cumyluron)、cyclopyrimorate(CAS 499223-49-3)及其盐和酯、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、苯敌快(difenzoquat)、苯敌快(difenzoquat-metilsulfate)、噻节因(dimethipin)、甲胂钠(DSMA)、香草隆(dymron)、敌草腈(endothal)及其盐、乙苯酰草(etobenzanid)、抑草丁(flurenol)、抑草丁(flurenol-butyl)、调嘧醇(flurprimidol)、膦铵素(fosamine)、膦铵素(fosamine-ammonium)、茚草酮(indanofan)、抑芽丹(maleichydrazide)、氟草磺(mefluidide)、威百亩(metam)、methiozolin(CAS 403640-27-7)、叠氮甲烷(methyl azide)、溴甲烷(methyl bromide)、苯丙隆(methyl-dymron)、碘甲烷(methyliodide)、甲胂一钠(MSMA)、油酸(oleic acid)、氯嗪草(oxaziclomefone)、壬酸(pelargonic acid)、稗草畏(pyributicarb)、灭藻醌(quinoclamine)和灭草环(tridiphane)。
可以与本发明式(I)的嘧啶化合物组合使用的优选除草剂B为:
b1)选自如下的类脂生物合成抑制剂:烯草酮(clethodim)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草灵(diclofop-methyl)、高唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P-butyl)、精吡氟氯禾灵(haloxyfop-P-methyl)、唑酰草胺(metamifop)、唑啉草酯(pinoxaden)、环苯草酮(profoxydim)、喔草酯(propaquizafop)、精喹禾灵(quizalofop-P-ethyl)、精喹禾灵(四氢糠基酯)(quizalofop-P-tefuryl)、稀禾定(sethoxydim)、醌肟草(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)、4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS 1312337-72-6)、4-(2',4'-二氯-4-环丙基[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS 1312337-45-3)、4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS 1033757-93-5)、4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(CAS 1312340-84-3)、5-乙酰氧基-4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS 1312337-48-6)、5-乙酰氧基-4-(2',4'-二氯-4-环丙基-[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮、5-乙酰氧基-4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS 1312340-82-1)、5-乙酰氧基-4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS 1033760-55-2)、4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基甲酸甲酯(CAS1312337-51-1)、4-(2',4'-二氯-4-环丙基-[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基甲酸甲酯、4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基甲酸甲酯(CAS 1312340-83-2)、4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基甲酸甲酯(CAS 1033760-58-5);呋草黄(benfuresate)、哌草丹(dimepiperate)、扑草灭(EPTC)、禾草畏(esprocarb)、乙呋草黄(ethofumesate)、草达灭(molinate)、坪草丹(orbencarb)、苄草丹(prosulfocarb)、杀草丹(thiobencarb)和野麦畏(triallate);
b2)选自如下的ALS抑制剂:磺氨黄隆(amidosulfuron)、四唑黄隆(azimsulfuron)、苄嘧黄隆(bensulfuron-methyl)、双嘧苯甲酸钠(bispyribac-sodium)、氯嘧黄隆(chlorimuron-ethyl)、绿黄隆(chlorsulfuron)、唑嘧磺胺盐(cloransulam-methyl)、环丙黄隆(cyclosulfamuron)、唑嘧磺胺(diclosulam)、胺苯黄隆(ethametsulfuron-methyl)、乙氧嘧黄隆(ethoxysulfuron)、啶嘧黄隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、氟酮磺隆钠(flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟唑啶草(flumetsulam)、氟定黄隆(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、吡氯黄隆(halosulfuron-methyl)、咪草酯(imazamethabenz-methyl)、咪草啶酸(imazamox)、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)、咪草烟(imazethapyr)、啶咪黄隆(imazosulfuron)、碘黄隆(iodosulfuron)、碘甲黄隆钠(iodosulfuron-methyl-sodium)、iofensulfuron、iofensulfuron-sodium、甲基二磺隆(mesosulfuron)、metazosulfuron、唑草磺胺(metosulam)、甲黄隆(metsulfuron-methyl)、烟嘧黄隆(nicosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、环丙氧黄隆(oxasulfuron)、五氟磺草胺(penoxsulam)、氟嘧黄隆(primisulfuron-methyl)、丙苯磺隆(propoxycarbazon-sodium)、propyrisulfuron、氟丙黄隆(prosulfuron)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron-ethyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、pyrimisulfan、环酯草醚(pyriftalid)、肟啶草(pyriminobac-methyl)、嘧硫苯甲酸钠(pyrithiobac-sodium)、啶磺草胺(pyroxsulam)、玉嘧黄隆(rimsulfuron)、嘧黄隆(sulfometuron-methyl)、乙黄黄隆(sulfosulfuron)、thiencarbazone-methyl、噻黄隆(thifensulfuron-methyl)、醚苯黄隆(triasulfuron)、苯黄隆(tribenuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)和氟酮磺草胺(triafamone);
b3)选自如下的光合成抑制剂:莠灭净(ametryn)、胺唑草酮(amicarbazone)、莠去津(atrazine)、噻草平(bentazone)、噻草平(bentazone-sodium)、溴苯腈(bromoxynil)及其盐和酯、杀草敏(chloridazone)、绿麦隆(chlorotoluron)、草净津(cyanazine)、异苯敌草(desmedipham)、敌草快(diquat-dibromide)、敌草隆(diuron)、伏草隆(fluometuron)、六嗪同(hexazinone)、碘苯腈(ioxynil)及其盐和酯、异丙隆(isoproturon)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、苯嗪草(metamitron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、赛克津(metribuzin)、对草快阳离子(paraquat)、对草快(paraquat-dichloride)、苯敌草(phenmedipham)、敌稗(propanil)、达草止(pyridate)、西玛津(simazine)、去草净(terbutryn)、特丁津(terbuthylazine)、赛二唑素(thidiazuron)、1-(6-叔丁基嘧啶-4-基)-2-羟基-4-甲氧基-3-甲基-2H-吡咯-5-酮(CAS 1654744-66-7)、1-(5-叔丁基异唑-3-基)-2-羟基-4-甲氧基-3-甲基-2H-吡咯-5-酮(CAS 1637455-12-9)、1-(5-叔丁基异唑-3-基)-4-氯-2-羟基-3-甲基-2H-吡咯-5-酮(CAS 1637453-94-1)、1-(5-叔丁基-1-甲基吡唑-3-基)-4-氯-2-羟基-3-甲基-2H-吡咯-5-酮(CAS 1654057-29-0)、1-(5-叔丁基-1-甲基吡唑-3-基)-3-氯-2-羟基-4-甲基-2H-吡咯-5-酮(CAS 1654747-80-4)、4-羟基-1-甲氧基-5-甲基-3-[4-三氟甲基-2-吡啶基]咪唑烷-2-酮(CAS 2023785-78-4)、4-羟基-1,5-二甲基-3-[4-三氟甲基-2-吡啶基]咪唑烷-2-酮(CAS 2023785-79-5)、5-乙氧基-4-羟基-1-甲基-3-[4-三氟甲基-2-吡啶基]咪唑烷-2-酮(CAS 1701416-69-4)、4-羟基-1-甲基-3-[4-三氟甲基-2-吡啶基]咪唑烷-2-酮(CAS 1708087-22-2)、4-羟基-1,5-二甲基-3-[1-甲基-5-三氟甲基吡唑-3-基]咪唑烷-2-酮(CAS 2023785-80-8)和1-(5-叔丁基异唑-3-基)-4-乙氧基-5-羟基-3-甲基咪唑烷-2-酮(CAS 1844836-64-1);
b4)选自如下的原卟啉原-IX氧化酶抑制剂:氟锁草醚(acifluorfen-sodium)、bencarbazone、双苯嘧草酮(benzfendizone)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、氟酮唑草(carfentrazone-ethyl)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、酰亚胺苯氧乙酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、氟嗪酮(flumioxazin)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、氟黄胺草醚(fomesafen)、乳氟禾草灵(lactofen)、炔丙唑草(oxadiargyl)、恶草灵(oxadiazon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、戊唑草(pentoxazone)、氟唑草酯(pyraflufen)、氟唑草酯(pyraflufen-ethyl)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、磺胺草唑(sulfentrazone)、tiafenacil、trifludimoxazin、[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯(CAS 353292-31-6;S-3100)、N-乙基-3-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS 452098-92-9)、N-四氢糠基-3-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS 915396-43-9)、N-乙基-3-(2-氯-6-氟-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS 452099-05-7)、N-四氢糠基-3-(2-氯-6-氟-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS 452100-03-7)、3-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔基)-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基]-1,5-二甲基-6-硫代-[1,3,5]三嗪烷(triazinan)-2,4-二酮(CAS 451484-50-7)、2-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]嗪-6-基)-4,5,6,7-四氢异吲哚-1,3-二酮(CAS 1300118-96-0)、1-甲基-6-三氟甲基-3-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基)-1H-嘧啶-2,4-二酮(CAS 1304113-05-0)和3-[7-氯-5-氟-2-三氟甲基-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-三氟甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮(CAS 212754-02-4);
b5)选自如下的漂白剂除草剂:苯草醚(aclonifen)、杀草强(amitrole)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、苯并双环酮(benzobicyclon)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、异恶草酮(clomazone)、吡氟草胺(diflufenican)、fenquinotrione、伏草隆(flumeturon)、氟咯草酮(flurochloridone)、呋草酮(flurtamone)、异氟草(isoxaflutole)、甲基磺草酮(mesotrione)、oxotrione(CAS 1486617-21-3)、达草灭(norflurazon)、氟吡酰草胺(picolinafen)、pyrasulfotole、吡唑特(pyrazolynate)、磺草酮(sulcotrione)、tefuryltrione、tembotrione、tolpyralate、托普拉威(topramezone)、4-(3-三氟甲基苯氧基)-2-(4-三氟甲基苯基)嘧啶(CAS 180608-33-7)、2-氯-3-甲硫基-N-(1-甲基四唑-5-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺(CAS 1361139-71-0)、2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异唑烷酮(CAS 81777-95-9)和2-(2,5-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异唑烷酮(CAS81778-66-7);
b6)选自如下的EPSP合成酶抑制剂:草甘膦(glyphosate)、草甘膦异丙胺盐(glyphosate-isopropylammonium)、草甘膦钾和草硫膦(glyphosate-trimesium)(sulfosate);
b7)选自如下的谷氨酰胺合成酶抑制剂:草铵膦(glufosinate)、草铵膦(glufosinate-P)和草铵膦铵盐(glufosinate-ammonium);
b8)选自如下的DHP合成酶抑制剂:黄草灵(asulam);
b9)选自如下的有丝分裂抑制剂:氟草胺(benfluralin)、氟硫草定(dithiopyr)、丁氟消草(ethalfluralin)、氟燕灵(flamprop)、氟燕灵(flamprop-isopropyl)、甲氟燕灵(flamprop-methyl)、强氟燕灵(flamprop-M-isopropyl)、麦草伏(flamprop-M-methyl)、黄草消(oryzalin)、胺硝草(pendimethalin)、噻氟啶草(thiazopyr)和氟乐灵(trifluralin);
b10)选自如下的VLCFA抑制剂:乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、amidochlor、莎稗磷(anilofos)、丁草胺(butachlor)、唑草胺(cafenstrole)、噻吩草胺(dimethenamid)、精噻吩草胺(dimethenamid-P)、四唑酰草胺(fentrazamide)、氟噻草胺(flufenacet)、苯噻草胺(mefenacet)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、萘丙胺(naproanilide)、草萘胺(napropamide)、精草萘胺(napropamide-M)、丙草胺(pretilachlor)、fenoxasulfone、ipfencarbazone、派罗克杀草砜(pyroxasulfone)、噻醚草胺(thenylchlor)及如上所述式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8和II.9的异唑啉化合物;
b11)选自如下的纤维素生物合成抑制剂:敌草腈(dichlobenil)、胺草唑(flupoxam)、茚嗪氟草胺(indaziflam)、异恶草胺(isoxaben)、苯氧丙胺津(triaziflam)和1-环己基-5-五氟苯氧基-14-[1,2,4,6]硫杂三嗪-3-基胺(CAS 175899-01-1);
b13)选自如下的植物生长素除草剂:2,4-D及其盐和酯,环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)及其盐和酯,氨草啶(aminopyralid)及其盐如氨草啶二甲铵盐(aminopyralid-dimethylammonium)、氨草啶异丙醇铵盐(aminopyralid-tris(2-hydroxy-propyl)ammonium)和其酯,二氯皮考啉酸(clopyralid)及其盐和酯,麦草畏(dicamba)及其盐和酯,高2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)及其盐和酯,flopyrauxifen,氟氯胺啶(fluroxypyr-meptyl),氟氯吡啶酯(halauxifen)及其盐和酯(CAS 943832-60-8),MCPA及其盐和酯,MCPB及其盐和酯,高2甲4氯丙酸(mecoprop-P)及其盐和酯,毒莠定(picloram)及其盐和酯,二氯喹啉酸(quinclorac),喹草酸(quinmerac),绿草定(triclopyr)及其盐和酯,氯氟吡啶酯(florpyrauxifen),氯氟吡啶酯(florpyrauxifen-benzyl)(CAS 1390661-72-9)和4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶甲酸(CAS 1629965-65-6);
b14)选自如下的植物生长素输送抑制剂:二氟吡隆(diflufenzopyr)和二氟吡隆钠(diflufenzopyr-sodium);
b15)选自如下的其他除草剂:溴丁酰草胺(bromobutide)、环庚草醚(cinmethylin)、苄草隆(cumyluron)、cyclopyrimorate(CAS 499223-49-3)及其盐和酯、茅草枯(dalapon)、苯敌快(difenzoquat)、苯敌快(difenzoquat-metilsulfate)、甲胂钠(DSMA)、香草隆(dymron)(=daimuron)、茚草酮(indanofan)、威百亩(metam)、溴甲烷(methyl bromide)、甲胂一钠(MSMA)、氯嗪草(oxaziclomefone)、稗草畏(pyributicarb)和灭草环(tridiphane)。可以与本发明式(I)的嘧啶化合物组合使用的特别优选除草剂B为:
b1)选自如下的类脂生物合成抑制剂:炔草酯(clodinafop-propargyl)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、高唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、唑啉草酯(pinoxaden)、环苯草酮(profoxydim)、醌肟草(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)、4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS 1312337-72-6)、4-(2',4'-二氯-4-环丙基[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS 1312337-45-3)、4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS 1033757-93-5)、4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(CAS 1312340-84-3)、5-乙酰氧基-4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS 1312337-48-6)、5-乙酰氧基-4-(2',4'-二氯-4-环丙基-[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮、5-乙酰氧基-4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS1312340-82-1)、5-乙酰氧基-4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS 1033760-55-2)、4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基甲酸甲酯(CAS 1312337-51-1)、4-(2',4'-二氯-4-环丙基-[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基甲酸甲酯、4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基甲酸甲酯(CAS 1312340-83-2)、4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基甲酸甲酯(CAS 1033760-58-5);禾草畏(esprocarb)、苄草丹(prosulfocarb)、杀草丹(thiobencarb)和野麦畏(triallate);
b2)选自如下的ALS抑制剂:苄嘧黄隆(bensulfuron-methyl)、双嘧苯甲酸钠(bispyribac-sodium)、环丙黄隆(cyclosulfamuron)、唑嘧磺胺(diclosulam)、氟唑啶草(flumetsulam)、氟定黄隆(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、咪草啶酸(imazamox)、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)、咪草烟(imazethapyr)、啶咪黄隆(imazosulfuron)、碘黄隆(iodosulfuron)、碘甲黄隆钠(iodosulfuron-methyl-sodium)、iofensulfuron、iofensulfuron-sodium、甲基二磺隆(mesosulfuron)、metazosulfuron、烟嘧黄隆(nicosulfuron)、五氟磺草胺(penoxsulam)、丙苯磺隆(propoxycarbazon-sodium)、propyrisulfuron、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron-ethyl)、啶磺草胺(pyroxsulam)、玉嘧黄隆(rimsulfuron)、乙黄黄隆(sulfosulfuron)、thiencarbazon-methyl、三氟甲磺隆(tritosulfuron)和氟酮磺草胺(triafamone);
b3)选自如下的光合成抑制剂:莠灭净(ametryn)、莠去津(atrazine)、敌草隆(diuron)、伏草隆(fluometuron)、六嗪同(hexazinone)、异丙隆(isoproturon)、利谷隆(linuron)、赛克津(metribuzin)、对草快阳离子(paraquat)、对草快(paraquat-dichloride)、敌稗(propanil)、去草净(terbutryn)、特丁津(terbuthylazine)、1-(5-叔丁基异唑-3-基)-2-羟基-4-甲氧基-3-甲基-2H-吡咯-5-酮(CAS 1637455-12-9)、1-(5-叔丁基异唑-3-基)-4-氯-2-羟基-3-甲基-2H-吡咯-5-酮(CAS 1637453-94-1)、1-(5-叔丁基异唑-3-基)-4-乙氧基-5-羟基-3-甲基咪唑烷-2-酮(CAS 1844836-64-1);
b4)选自如下的原卟啉原-IX氧化酶抑制剂:氟嗪酮(flumioxazin)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、氟唑草酯(pyraflufen)、氟唑草酯(pyraflufen-ethyl)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、磺胺草唑(sulfentrazone)、trifludimoxazin、[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯(CAS 353292-31-6;S-3100)、3-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔基)-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基]-1,5-二甲基-6-硫代-[1,3,5]三嗪烷-2,4-二酮(CAS 451484-50-7)、2-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]嗪-6-基)-4,5,6,7-四氢异吲哚-1,3-二酮(CAS 1300118-96-0)和1-甲基-6-三氟甲基-3-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基)-1H-嘧啶-2,4-二酮(CAS 1304113-05-0);
b5)选自如下的漂白剂除草剂:杀草强(amitrole)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、异恶草酮(clomazone)、吡氟草胺(diflufenican)、fenquinotrione、伏草隆(flumeturon)、氟咯草酮(flurochloridone)、异氟草(isoxaflutole)、甲基磺草酮(mesotrione)、oxotrione(CAS 1486617-21-3)、氟吡酰草胺(picolinafen)、磺草酮(sulcotrione)、tefuryltrione、tembotrione、tolpyralate、托普拉威(topramezone)、2-氯-3-甲硫基-N-(1-甲基四唑-5-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺(CAS 1361139-71-0)、2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异唑烷酮(CAS 81777-95-9)和2-(2,5-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异唑烷酮(CAS 81778-66-7);
b6)选自如下的EPSP合成酶抑制剂:草甘膦(glyphosate)、草甘膦异丙胺盐(glyphosate-isopropylammonium)和草硫膦(glyphosate-trimesium)(sulfosate);
b7)选自如下的谷氨酰胺合成酶抑制剂:草铵膦(glufosinate)、草铵膦(glufosinate-P)和草铵膦铵盐(glufosinate-ammonium);
b9)选自如下的有丝分裂抑制剂:胺硝草(pendimethalin)和氟乐灵(trifluralin);
b10)选自如下的VLCFA抑制剂:乙草胺(acetochlor)、唑草胺(cafenstrole)、精噻吩草胺(dimethenamid-P)、四唑酰草胺(fentrazamide)、氟噻草胺(flufenacet)、苯噻草胺(mefenacet)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、fenoxasulfone、ipfencarbazone和派罗克杀草砜(pyroxasulfone);同样优选如上所述的式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8和II.9的异唑啉化合物;
b11)选自如下的纤维素生物合成抑制剂:茚嗪氟草胺(indaziflam)、异恶草胺(isoxaben)和苯氧丙胺津(triaziflam);
b13)选自如下的植物生长素除草剂:2,4-D及其盐和酯,如氯酰草膦(clacyfos),以及环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)及其盐和酯,氨草啶(aminopyralid)及其盐和其酯,二氯皮考啉酸(clopyralid)及其盐和酯,麦草畏(dicamba)及其盐和酯,flopyrauxifen,氟氯胺啶(fluroxypyr-meptyl),氟氯吡啶酯(halauxifen),氟氯吡啶酯(halauxifen-methyl),二氯喹啉酸(quinclorac),喹草酸(quinmerac),氯氟吡啶酯(florpyrauxifen),氯氟吡啶酯(florpyrauxifen-benzyl)(CAS 1390661-72-9)和4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶甲酸(CAS 1629965-65-6);
b14)选自如下的植物生长素输送抑制剂:二氟吡隆(diflufenzopyr)和二氟吡隆钠(diflufenzopyr-sodium);
b15)选自如下的其他除草剂:环庚草醚(cinmethylin)、香草隆(dymon)(=daimuron)、茚草酮(indanofan)、氯嗪草(oxaziclomefone)。
特别优选除草剂B为如上所定义的除草剂B;尤其是下面在表B中所列的除草剂B.1-B.202:
表B:
在本发明的另一实施方案中,本发明组合物包含至少一种式(I)的嘧啶化合物和至少一种安全剂C。
安全剂是防止或降低对有用植物的损害但不对本发明组合物的除草活性组分对不想要的植物的除草作用具有显著影响的化合物。它们可以在播种之前施用(例如在种子处理时、在嫩枝或秧苗上)或以有用植物的出苗前施用或出苗后施用方式施用。安全剂和式(I)的嘧啶化合物和/或除草剂B可以同时或依次施用。
合适的安全剂例如是(喹啉-8-氧基)乙酸类、1-苯基-5-卤代烷基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酸、1-苯基-4,5-二氢-5-烷基-1H-吡唑-3,5-二甲酸、4,5-二氢-5,5-二芳基-3-异唑甲酸、二氯乙酰胺类、α-肟基苯基乙腈、苯乙酮肟类、4,6-二卤代-2-苯基嘧啶类、N-[[4-(氨基羰基)苯基]磺酰基]-2-苯甲酰胺类、1,8-萘二甲酸酐、2-卤代-4-卤代烷基-5-噻唑羧酸、硫代磷酸酯类和N-烷基-O-苯基氨基甲酸酯类及其可农用盐和其可农用衍生物如酰胺、酯和硫酯,条件是它们具有酸基。
优选安全剂C的实例是解草酮(benoxacor)、喹氧乙酸(cloquintocet)、抑害腈(cyometrinil)、cyprosulfamide、抑害胺(dichlormid)、dicyclonon、dietholate、解草唑(fenchlorazole)、解草啶(fenclorim)、解草安(flurazole)、肟草安(fluxofenim)、解草呋(furilazole)、双苯唑酸(isoxadifen)、吡咯二酸(mefenpyr)、mephenate、萘二甲酸酐(naphthalic anhydride)、解草腈(oxabetrinil)、4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(MON4660,CAS 71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-二氯乙酰基-1,3-唑烷(R-29148,CAS 52836-31-4)、metcamifen和BPCMS(CAS 54091-06-4)。
尤其优选的安全剂C是解草酮(benoxacor)、喹氧乙酸(cloquintocet)、cyprosulfamide、抑害胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole)、解草啶(fenclorim)、解草安(flurazole)、肟草安(fluxofenim)、解草呋(furilazole)、双苯唑酸(isoxadifen)、吡咯二酸(mefenpyr)、萘二甲酸酐(naphthalic anhydride)、解草腈(oxabetrinil)、4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(MON4660,CAS 71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-二氯乙酰基-1,3-唑烷(R-29148,CAS 52836-31-4)和metcamifen。
特别优选的安全剂C是解草酮(benoxacor)、喹氧乙酸(cloquintocet)、cyprosulfamide、抑害胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole)、解草啶(fenclorim)、解草呋(furilazole)、双苯唑酸(isoxadifen)、吡咯二酸(mefenpyr)、萘二甲酸酐(naphthalic anhydride)、4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(MON4660,CAS71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-二氯乙酰基-1,3-唑烷(R-29148,CAS 52836-31-4)和metcamifen。
作为组分C构成本发明组合物的成分的特别优选安全剂C是如上所定义的安全剂C,尤其是下面在表C中所列安全剂C.1-C.17:
表C:
b1)-b15)组的活性化合物B和活性化合物C是已知的除草剂和安全剂,例如参见The Compendium of Pesticide Common Names(http://www.alanwood.net/pesticides/);Farm Chemicals Handbook 2000,第86卷,Meister Publishing Company,2000;B.Hock,C.Fedtke,R.R.Schmidt,Herbizide[除草剂],Georg Thieme Verlag,Stuttgart,1995;W.H.Ahrens,Herbicide Handbook,第7版,Weed Science Society ofAmerica,1994以及K.K.Hatzios,Herbicide Handbook,第7版增补,Weed Science Societyof America,1998。2,2,5-三甲基-3-二氯乙酰基-1,3-唑烷[CAS号52836-31-4]也称为R-29148。4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷[CAS号71526-07-3]也称为AD-67和MON 4660。
活性化合物的相应作用机理的归属基于现有知识。若几种作用机理适用于一种活性化合物,则该物质仅归属于一种作用机理。
具有羧基的活性化合物B和C在本发明组合物中可以如上所述以酸的形式、可农用盐形式或可农用衍生物的形式使用。
在麦草畏的情况下,合适的盐包括其中抗衡离子为可农用阳离子的那些。例如,麦草畏的合适盐是麦草畏钠(dicamba-sodium)、麦草畏钾(dicamba-potassium)、麦草畏甲基铵(dicamba-methylammonium)、麦草畏二甲基铵(dicamba-dimethylammonium)、麦草畏异丙基铵(dicamba-isopropylammonium)、麦草畏二甘醇胺(dicamba-diglycolamine)、麦草畏乙醇胺(dicamba-olamine)、麦草畏二乙醇胺(dicamba-diolamine)、麦草畏三乙醇胺(dicamba-trolamine)、麦草畏-N,N-二(3-氨基丙基)甲基胺和麦草畏-二亚乙基三胺。合适酯的实例是麦草畏甲酯(dicamba-methyl)和麦草畏丁氧基乙酯(dicamba-butoyl)。
2,4-D的合适盐是2,4-D铵、2,4-D二甲基铵、2,4-D二乙基铵、2,4-D二乙醇铵(2,4-D二醇胺)、2,4-D三乙醇铵、2,4-D异丙基铵、2,4-D三异丙醇铵、2,4-D庚基铵、2,4-D十二烷基铵、2,4-D十四烷基铵、2,4-D三乙基铵、2,4-D三(2-羟基丙基)铵、2,4-D三异丙基铵、2,4-D三乙醇胺、2,4-D锂、2,4-D钠。2,4-D的合适酯的实例是2,4-D丁氧基乙酯(2,4-D-butotyl)、2,4-D-2-丁氧基丙酯、2,4-D-3-丁氧基丙酯、2,4-D丁酯(2,4-D-butyl)、2,4-D乙酯(2,4-D-ethyl)、2,4-D乙基己基酯(2,4-D-ethylhexyl)、2,4-D异丁酯(2,4-D-isobutyl)、2,4-D异辛酯(2,4-D-isooctyl)、2,4-D异丙酯(2,4-D-isopropyl)、2,4-D甲基庚基酯(2,4-D-meptyl)、2,4-D甲酯(2,4-D-methyl)、2,4-D辛酯(2,4-D-octyl)、2,4-D戊酯(2,4-D-pentyl)、2,4-D丙酯(2,4-D-propyl)、2,4-D四氢呋喃酯(2,4-D-tefuryl)和氯酰草膦(clacyfos)。
2,4-DB的合适盐例如为2,4-DB钠、2,4-DB钾和2,4-DB二甲基铵。2,4-DB的合适酯例如为2,4-DB丁酯(2,4-DB-butyl)和2,4-DB异辛酯(2,4-DB-isoctyl)。
2,4-滴丙酸的合适盐例如为2,4-滴丙酸钠(dichlorprop-sodium)、2,4-滴丙酸钾(dichlorprop-potassium)和2,4-滴丙酸二甲基铵(dichlorprop-dimethylammonium)。2,4-滴丙酸的合适酯的实例是2,4-滴丙酸丁氧基乙酯(dichlorprop-butotyl)和2,4-滴丙酸异辛酯(dichlorprop-isoctyl)。
MCPA的合适盐和酯包括MCPA丁氧基乙酯(MCPA-butotyl)、MCPA丁酯(MCPA-butyl)、MCPA二甲基铵、MCPA二乙醇胺(MCPA-diolamine)、MCPA乙酯(MCPA-ethyl)、MCPA硫代乙酯(MCPA-thioethyl)、MCPA-2-乙基己基酯(MCPA-2-ethylhexyl)、MCPA异丁酯(MCPA-isobutyl)、MCPA异辛酯(MCPA-isoctyl)、MCPA异丙酯(MCPA-isopropyl)、MCPA异丙基铵、MCPA甲酯(MCPA-methyl)、MCPA乙醇胺(MCPA-olamine)、MCPA钾(MCPA-potassium)、MCPA钠(MCPA-sodium)和MCPA三乙醇胺(MCPA三乙醇胺)。
MCPB的合适盐是MCPB钠。MCPB的合适酯是MCPB乙酯(MCPB-ethyl)。
二氯皮考啉酸的合适盐是二氯皮考啉酸钾(clopyralid-potassium)、二氯皮考啉酸乙醇铵和二氯皮考啉酸三异丙醇铵(clopyralid-tri-(2-hydroxypropyl)ammonium)。二氯皮考啉酸的合适酯的实例是二氯皮考啉酸甲酯。
氟草烟的合适酯的实例是是氟氯胺啶和氟草烟2-丁氧基-1-甲基乙基酯(fluroxypyr-2-butoxy-1-methylethyl),其中优选氟氯胺啶。
毒莠定的合适盐是毒莠定二甲基铵(picloram-dimethylammonium)、毒莠定钾(picloram-potassium)、毒莠定三异丙醇铵(picloram-triisopropanolammonium)、毒莠定三异丙基铵(picloram-triisopropylammonium)和毒莠定三乙醇胺(picloram-trolamine)。毒莠定的合适酯是毒莠定异辛酯(picloram-isoctyl)。
绿草定的合适盐是绿草定三乙基铵(triclopyr-triethylammonium)。绿草定的合适酯例如是绿草定乙酯(triclopyr-ethyl)和绿草定丁氧基乙酯(triclopyr-butotyl)。
草灭平的合适盐和酯包括草灭平铵(chloramben-ammonium)、草灭平二乙醇胺(chloramben-diolamine)、草灭平甲酯(chloramben-methyl)、草灭平甲基铵(chloramben-methylammonium)和草灭平钠(chloramben-sodium)。2,3,6-TBA的合适盐和酯包括2,3,6-TBA二甲基铵、2,3,6-TBA锂、2,3,6-TBA钾和2,3,6-TBA钠。
氨草啶的合适盐和酯包括氨草啶钾(aminopyralid-potassium)、氨草啶二甲铵盐(aminopyralid-dimethylammonium)和氨草啶异丙醇铵盐(aminopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium)。
草甘膦的合适盐例如为草甘膦铵盐、草甘膦二铵盐(glyphosate-diammonium)、草甘膦二甲铵(glyphoste-dimethylammonium)、草甘膦异丙胺盐、草甘膦钾、草甘膦钠(glyphosate-sodium)、草硫膦以及乙醇胺和二乙醇胺盐,优选草甘膦二铵盐、草甘膦异丙胺盐和草硫膦(sulfosate)。
草铵膦的合适盐例如为草铵膦铵盐。
草铵膦(glufosinate-P)的合适盐例如为草铵膦铵盐(glufosinate-P-ammonium)。
溴苯腈的合适盐和酯例如为溴苯腈丁酸酯(bromoxynil-butyrate)、溴苯腈庚酸酯(bromoxynil-heptanoate)、溴苯腈辛酸酯(bromoxynil-octanoate)、溴苯腈钾(bromoxynil-potassium)和溴苯腈钠(bromoxynil-sodium)。
碘苯腈的合适盐和酯例如为碘苯腈辛酸酯(ioxonil-octanoate)、碘苯腈钾(ioxonil-potassium)和碘苯腈钠(ioxonil-sodium)。
2甲4氯丙酸的合适盐和酯包括2甲4氯丙酸丁氧基乙酯(mecoprop-butotyl)、2甲4氯丙酸二甲铵(mecoprop-dimethylammonium)、2甲4氯丙酸二乙醇胺(mecoprop-diolamine)、mecoprop-ethadyl、2甲4氯丙酸2-乙基己基酯(mecoprop-2-ethylhexyl)、2甲4氯丙酸异辛酯(mecoprop-isoctyl)、2甲4氯丙酸甲酯(mecoprop-methyl)、2甲4氯丙酸钾(mecoprop-potassium)、2甲4氯丙酸钠(mecoprop-sodium)和2甲4氯丙酸三乙醇胺(mecoprop-trolamine)。
高2甲4氯丙酸的合适盐例如为高2甲4氯丙酸丁氧基酯(mecoprop-P-butotyl)、高2甲4氯丙酸二甲基铵(mecoprop-P-dimethylammonium)、高2甲4氯丙酸2-乙基己基酯(mecoprop-P-2-ethylhexyl)、高2甲4氯丙酸异丁酯(mecoprop-P-isobutyl)、高2甲4氯丙酸钾和高2甲4氯丙酸钠。
二氟吡隆的合适盐例如为二氟吡隆钠。
抑草生的合适盐例如为抑草生钠(naptalam-sodium)。
环丙嘧啶酸的合适盐和酯例如为环丙嘧啶酸二甲基铵、环丙嘧啶酸甲酯、环丙嘧啶酸三异丙醇铵、环丙嘧啶酸钠和环丙嘧啶酸钾。
二氯喹啉酸的合适盐例如为二氯喹啉酸二甲基铵。
喹草酸的合适盐例如为喹草酸二甲基铵。
咪草啶酸的合适盐例如为咪草啶酸铵。
甲基咪草烟的合适盐例如为甲基咪草烟铵和甲基咪草烟异丙基铵。
灭草烟的合适盐例如为灭草烟铵和灭草烟异丙基铵。
灭草喹的合适盐例如为灭草喹铵。
咪草烟的合适盐例如为咪草烟铵和咪草烟异丙基铵。
托普拉威的合适盐例如为托普拉威钠。
根据本发明的优选实施方案,该组合物包含至少一种,优选正好一种除草剂B作为除草活性化合物B或组分B。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少两种,优选正好两种相互不同的除草剂B作为除草活性化合物B或组分B。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少三种,优选正好三种相互不同的除草剂B作为除草活性化合物B或组分B。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少一种,优选正好一种安全剂C作为安全组分C或组分C。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少一种,优选正好一种除草剂B作为组分B以及至少一种,优选正好一种安全剂C作为组分C。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少两种,优选正好两种相互不同的除草剂B以及至少一种,优选正好一种安全剂C作为组分C。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少三种,优选正好三种相互不同的除草剂B以及至少一种,优选正好一种安全剂C作为组分C。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少一种,优选正好一种式(I)的嘧啶化合物,优选式(I.b)的嘧啶化合物,尤其优选化合物(1.3.I-3)作为组分A以及至少一种,优选正好一种除草剂B作为组分B。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少一种,优选正好一种式(I)的嘧啶化合物,优选式(I.b)的嘧啶化合物,尤其优选化合物(1.3.I-3)作为组分A以及至少两种,优选正好两种相互不同的除草剂B。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少一种,优选正好一种式(I)的嘧啶化合物,优选式(I.b)的嘧啶化合物,尤其优选化合物(1.3.I-3)作为组分A以及至少三种,优选正好三种相互不同的除草剂B。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少一种,优选正好一种式(I)的嘧啶化合物,优选式(I.b)的嘧啶化合物,尤其优选化合物(1.3.I-3)作为组分A以及至少一种,优选正好一种安全剂C作为组分C。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少一种,优选正好一种式(I)的嘧啶化合物,优选式(I.b)的嘧啶化合物,尤其优选化合物(1.3.I-3)作为组分A,至少一种,优选正好一种除草剂B作为组分B以及至少一种,优选正好一种安全剂C作为组分C。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少一种,优选正好一种式(I)的嘧啶化合物,优选式(I.b)的嘧啶化合物,尤其优选化合物(1.3.I-3)作为组分A,至少两种,优选正好两种相互不同的除草剂B以及至少一种,优选正好一种安全剂C作为组分C。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少一种,优选正好一种式(I)的嘧啶化合物,优选式(I.b)的嘧啶化合物,尤其优选化合物(1.3.I-3)作为组分A,至少三种,优选正好三种相互不同的除草剂B以及至少一种,优选正好一种安全剂C作为组分C。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少一种,优选正好一种式(I)的嘧啶化合物,优选式(I.g)的嘧啶化合物,尤其优选化合物(1.15.I-197)、(1.15.I-198)、(1.16.I-197)或(1.16.I-198)作为组分A以及至少一种,优选正好一种除草剂B作为组分B。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少一种,优选正好一种式(I)的嘧啶化合物,优选式(I.g)的嘧啶化合物,尤其优选化合物(1.15.I-197)、(1.15.I-198)、(1.16.I-197)或(1.16.I-198)作为组分A以及至少两种,优选正好两种相互不同的除草剂B。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少一种,优选正好一种式(I)的嘧啶化合物,优选式(I.g)的嘧啶化合物,尤其优选化合物(1.15.I-197)、(1.15.I-198)、(1.16.I-197)或(1.16.I-198)作为组分A以及至少三种,优选正好三种相互不同的除草剂B。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少一种,优选正好一种式(I)的嘧啶化合物,优选式(I.g)的嘧啶化合物,尤其优选化合物(1.15.I-197)、(1.15.I-198)、(1.16.I-197)或(1.16.I-198)作为组分A以及至少一种,优选正好一种安全剂C作为组分C。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少一种,优选正好一种式(I)的嘧啶化合物,优选式(I.g)的嘧啶化合物,尤其优选化合物(1.15.I-197)、(1.15.I-198)、(1.16.I-197)或(1.16.I-198)作为组分A,至少一种,优选正好一种除草剂B作为组分B以及至少一种,优选正好一种安全剂C作为组分C。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少一种,优选正好一种式(I)的嘧啶化合物,优选式(I.g)的嘧啶化合物,尤其优选化合物(1.15.I-197)、(1.15.I-198)、(1.16.I-197)或(1.16.I-198)作为组分A,至少两种,优选正好两种相互不同的除草剂B以及至少一种,优选正好一种安全剂C作为组分C。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少一种,优选正好一种式(I)的嘧啶化合物,优选式(I.g)的嘧啶化合物,尤其优选化合物(1.15.I-197)、(1.15.I-198)、(1.16.I-197)或(1.16.I-198)作为组分A,至少三种,优选正好三种相互不同的除草剂B以及至少一种,优选正好一种安全剂C作为组分C。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少一种,优选正好一种式(I)的嘧啶化合物,优选式(I.k)的嘧啶化合物,尤其优选化合物(1.35.I-197)作为组分A以及至少一种,优选正好一种除草剂B作为组分B。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少一种,优选正好一种式(I)的嘧啶化合物,优选式(I.k)的嘧啶化合物,尤其优选化合物(1.35.I-197)作为组分A以及至少两种,优选正好两种相互不同的除草剂B。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少一种,优选正好一种式(I)的嘧啶化合物,优选式(I.k)的嘧啶化合物,尤其优选化合物(1.35.I-197)作为组分A以及至少三种,优选正好三种相互不同的除草剂B。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少一种,优选正好一种式(I)的嘧啶化合物,优选式(I.k)的嘧啶化合物,尤其优选化合物(1.35.I-197)作为组分A以及至少一种,优选正好一种安全剂C作为组分C。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少一种,优选正好一种式(I)的嘧啶化合物,优选式(I.k)的嘧啶化合物,尤其优选化合物(1.35.I-197)作为组分A,至少一种,优选正好一种除草剂B作为组分B以及至少一种,优选正好一种安全剂C作为组分C。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少一种,优选正好一种式(I)的嘧啶化合物,优选式(I.k)的嘧啶化合物,尤其优选化合物(1.35.I-197)作为组分A,至少两种,优选正好两种相互不同的除草剂B以及至少一种,优选正好一种安全剂C作为组分C。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少一种,优选正好一种式(I)的嘧啶化合物,优选式(I.k)的嘧啶化合物,尤其优选化合物(1.35.I-197)作为组分A,至少三种,优选正好三种相互不同的除草剂B以及至少一种,优选正好一种安全剂C作为组分C。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物除了式(I)的嘧啶化合物,尤其是选自(1.3.I-3)、(1.15.I-197)、(1.15.I-198)、(1.16.I-197)、(1.16.I-198)和(1.35.I-197)的活性化合物外包含至少一种,尤其是正好一种选自b1)组,尤其是选自烯草酮(clethodim)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、高唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、唑酰草胺(metamifop)、唑啉草酯(pinoxaden)、环苯草酮(profoxydim)、稀禾定(sethoxydim)、醌肟草(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)、禾草畏(esprocarb)、乙呋草黄(ethofumesate)、草达灭(molinate)、苄草丹(prosulfocarb)、杀草丹(thiobencarb)和野麦畏(triallate)的除草活性化合物。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物除了式(I)的嘧啶化合物,尤其是选自(1.3.I-3)、(1.15.I-197)、(1.15.I-198)、(1.16.I-197)、(1.16.I-198)和(1.35.I-197)的活性化合物外包含至少一种,尤其是正好一种选自b2)组,尤其是选自苄嘧黄隆(bensulfuron-methyl)、双嘧苯甲酸钠(bispyribac-sodium)、唑嘧磺胺盐(cloransulam-methyl)、绿黄隆(chlorsulfuron)、氯嘧黄隆(clorimuron)、环丙黄隆(cyclosulfamuron)、唑嘧磺胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、氟唑啶草(flumetsulam)、氟定黄隆(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、咪草啶酸(imazamox)、咪草啶酸铵、甲基咪草烟(imazapic)、甲基咪草烟铵、甲基咪草烟异丙基铵、灭草烟(imazapyr)、灭草烟铵、灭草烟异丙基铵、灭草喹(imazaquin)、灭草喹铵、咪草烟(imazethapyr)、咪草烟铵、咪草烟异丙基铵、啶咪黄隆(imazosulfuron)、碘甲黄隆钠(iodosulfuron-methyl-sodium)、iofensulfuron、iofensulfuron-sodium、甲基二磺隆(mesosulfuron-methyl)、metazosulfuron、甲黄隆(metsulfuron-methyl)、唑草磺胺(metosulam)、烟嘧黄隆(nicosulfuron)、五氟磺草胺(penoxsulam)、丙苯磺隆(propoxycarbazon-sodium)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron-ethyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、啶磺草胺(pyroxsulam)、propyrisulfuron、玉嘧黄隆(rimsulfuron)、乙黄黄隆(sulfosulfuron)、thiencarbazon-methyl、噻黄隆(thifensulfuron-methyl)、苯黄隆(tribenuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)和氟酮磺草胺(triafamone)的除草活性化合物。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物除了式(I)的嘧啶化合物,尤其是选自(1.3.I-3)、(1.15.I-197)、(1.15.I-198)、(1.16.I-197)、(1.16.I-198)和(1.35.I-197)的活性化合物外包含至少一种,尤其是正好一种选自b3)组,尤其是选自莠灭净(ametryn)、莠去津(atrazine)、噻草平(bentazon)、溴苯腈(bromoxynil)、溴苯腈辛酸酯(bromoxynil-octanoate)、溴苯腈庚酸酯(bromoxynil-heptanoate)、溴苯腈钾(bromoxynil-potassium)、敌草隆(diuron)、伏草隆(fluometuron)、六嗪同(hexazinone)、异丙隆(isoproturon)、利谷隆(linuron)、苯嗪草(metamitron)、赛克津(metribuzin)、对草快(paraquat-dichloride)、敌稗(propanil)、西玛津(simazin)、去草净(terbutryn)和特丁津(terbuthylazine)的除草活性化合物。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物除了式(I)的嘧啶化合物,尤其是选自(1.3.I-3)、(1.15.I-197)、(1.15.I-198)、(1.16.I-197)、(1.16.I-198)和(1.35.I-197)的活性化合物外包含至少一种,尤其是正好一种选自b4)组,尤其是选自氟锁草醚(acifluorfen)、氟丙嘧草酯(butafencil)、氟酮唑草(carfenetrazone-ethyl)、氟嗪酮(flumioxazin)、氟黄胺草醚(fomesafen)、炔丙唑草(oxadiargyl)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、氟唑草酯(pyraflufen)、氟唑草酯(pyraflufen-ethyl)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、磺胺草唑(sulfentrazone)、trifludimoxazin、[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯(CAS 353292-31-6;S-3100)的除草活性化合物。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物除了式(I)的嘧啶化合物,尤其是选自(1.3.I-3)、(1.15.I-197)、(1.15.I-198)、(1.16.I-197)、(1.16.I-198)和(1.35.I-197)的活性化合物外包含至少一种,尤其是正好一种选自b5)组,尤其是选自杀草强(amitrole)、苯并双环酮(benzobicyclon)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、异恶草酮(clomazone)、吡氟草胺(diflufenican)、fenquintrone、伏草隆(fluometuron)、氟咯草酮(flurochloridone)、异氟草(isoxaflutole)、甲基磺草酮(mesotrione)、达草灭(norflurazone)、oxotrione(CAS 1486617-21-3)、氟吡酰草胺(picolinafen)、磺草酮(sulcotrione)、tefuryltrione、tembotrione、tolpyralate、托普拉威(topramezone)、托普拉威钠和2-氯-3-甲硫基-N-(1-甲基四唑-5-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺(CAS 1361139-71-0)的除草活性化合物。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物除了式(I)的嘧啶化合物,尤其是选自(1.3.I-3)、(1.15.I-197)、(1.15.I-198)、(1.16.I-197)、(1.16.I-198)和(1.35.I-197)的活性化合物外包含至少一种,尤其是正好一种选自b6)组,尤其是选自草甘膦(glyphosate)、草甘膦铵盐、草甘膦二甲铵(glyphoste-dimethylammonium)、草甘膦异丙胺盐(glyphosate-isopropylammonium)、草硫膦(glyphosate-trimesium)(sulfosate)和草甘膦钾的除草活性化合物。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物除了式(I)的嘧啶化合物,尤其是选自(1.3.I-3)、(1.15.I-197)、(1.15.I-198)、(1.16.I-197)、(1.16.I-198)和(1.35.I-197)的活性化合物外包含至少一种,尤其是正好一种选自b7)组,尤其是选自草铵膦(glufosinate)、草铵膦铵盐(glufosinate-ammonium)、草铵膦(glufosinate-P)和草铵膦铵盐(glufosinate-P-ammonium)的除草活性化合物。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物除了式(I)的嘧啶化合物,尤其是选自(1.3.I-3)、(1.15.I-197)、(1.15.I-198)、(1.16.I-197)、(1.16.I-198)和(1.35.I-197)的活性化合物外包含至少一种,尤其是正好一种选自b9)组,尤其是选自胺硝草(pendimethalin)和氟乐灵(trifluralin)的除草活性化合物。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物除了式(I)的嘧啶化合物,尤其是选自(1.3.I-3)、(1.15.I-197)、(1.15.I-198)、(1.16.I-197)、(1.16.I-198)和(1.35.I-197)的活性化合物外包含至少一种,尤其是正好一种选自b10)组,尤其是选自乙草胺(acetochlor)、丁草胺(butachlor)、唑草胺(cafenstrole)、精噻吩草胺(dimethenamid-P)、四唑酰草胺(fentrazamide)、氟噻草胺(flufenacet)、苯噻草胺(mefenacet)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、fenoxasulfone、ipfencarbazone和派罗克杀草砜(pyroxasulfone)的除草活性化合物。同样,优选除了式(I)的嘧啶化合物,尤其是选自(1.3.I-3)、(1.15.I-197)、(1.15.I-198)、(1.16.I-197)、(1.16.I-198)和(1.35.I-197)的活性化合物外包含至少一种,尤其是正好一种选自b10)组,尤其是选自如上所定义的式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8和II.9的异唑啉化合物的除草活性化合物的组合物。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物除了式(I)的嘧啶化合物,尤其是选自(1.3.I-3)、(1.15.I-197)、(1.15.I-198)、(1.16.I-197)、(1.16.I-198)和(1.35.I-197)的活性化合物外包含至少一种,尤其是正好一种选自b11)组,尤其是茚嗪氟草胺(indaziflam)、异恶草胺(isoxaben)和苯氧丙胺津(triaziflam)的除草活性化合物。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物除了式(I)的嘧啶化合物,尤其是选自(1.3.I-3)、(1.15.I-197)、(1.15.I-198)、(1.16.I-197)、(1.16.I-198)和(1.35.I-197)的活性化合物外包含至少一种,尤其是正好一种选自b13)组,尤其是选自2,4-D、2,4-D异丁酯(2,4-D-isobutyl)、2,4-D二甲基铵、2,4-D-N,N,N-三甲基乙醇铵、环丙嘧啶酸、环丙嘧啶酸钾、环丙嘧啶酸甲酯、氨草啶、氨草啶甲酯(aminopyralid-methyl)、氨草啶二甲铵盐(aminopyralid-dimethylammonium)、氨草啶异丙醇铵盐(aminopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium)、二氯皮考啉酸、二氯皮考啉酸甲酯、二氯皮考啉酸乙醇铵、麦草畏、麦草畏丁氧基乙酯(dicamba-butoyl)、麦草畏二甘醇胺(dicamba-diglycolamine)、麦草畏二甲基铵(dicamba-dimethylammonium)、麦草畏二乙醇胺(dicamba-diolamine)、麦草畏异丙基铵(dicamba-isopropylammonium)、麦草畏钾(dicamba-potassium)、麦草畏钠(dicamba-sodium)、麦草畏三乙醇胺(dicamba-trolamine)、麦草畏-N,N-二(3-氨基丙基)甲基胺、麦草畏-二亚乙基三胺、flopyrauxifen、氟草烟(fluroxypyr)、氟氯胺啶(fluroxypyr-meptyl)、氟氯吡啶酯(halauxifen)、氟氯吡啶酯(halauxifen-methyl)、MCPA、MCPA-2-乙基己基酯(MCPA-2-ethylhexyl)、MCPA二甲基铵、二氯喹啉酸、二氯喹啉酸二甲基铵、喹草酸、喹草酸二甲基铵、氯氟吡啶酯(florpyrauxifen)、氯氟吡啶酯(florpyrauxifen-benzyl)(CAS 1390661-72-9)和4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶甲酸(CAS 1629965-65-6)的除草活性化合物。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物除了式(I)的嘧啶化合物,尤其是选自(1.3.I-3)、(1.15.I-197)、(1.15.I-198)、(1.16.I-197)、(1.16.I-198)和(1.35.I-197)的活性化合物外包含至少一种,尤其是正好一种选自b14)组,尤其是选自二氟吡隆(diflufenzopyr)、二氟吡隆钠(diflufenzopyr-sodium)、香草隆(dymron)、茚草酮(indanofan)和二氟吡隆钠(diflufenzopyr-sodium)的除草活性化合物。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物除了式(I)的嘧啶化合物,尤其是选自(1.3.I-3)、(1.15.I-197)、(1.15.I-198)、(1.16.I-197)、(1.16.I-198)和(1.35.I-197)的活性化合物外包含至少一种,尤其是正好一种选自b15)组,尤其是选自环庚草醚(cinmethylin)、香草隆(dymron)(=daimuron)、茚草酮(indanofan)和氯嗪草(oxaziclomefone)的除草活性化合物。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物除了式(I)的嘧啶化合物,尤其是选自(1.3.I-3)、(1.15.I-197)、(1.15.I-198)、(1.16.I-197)、(1.16.I-198)和(1.35.I-197)的活性化合物外包含至少一种,尤其是正好一种尤其选自解草酮(benoxacor)、喹氧乙酸(cloquintocet)、cyprosulfamide、抑害胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole)、解草啶(fenclorim)、解草呋(furilazole)、双苯唑酸(isoxadifen)、吡咯二酸(mefenpyr)、4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(MON4660,CAS 71526-07-3)和2,2,5-三甲基-3-二氯乙酰基-1,3-唑烷(R-29148,CAS 52836-31-4)的安全剂C。
在这里和下文中,术语“二元组合物”包括包含一种或多种,例如1、2或3种式(I)的活性化合物和一种或多种,例如1、2或3种除草剂B或一种或多种安全剂C的组合物。
相应地,术语“三元组合物”包括包含一种或多种,例如1、2或3种式(I)的活性化合物,一种或多种,例如1、2或3种除草剂B和一种或多种,例如1、2或3种安全剂C的组合物。
在包含至少一种式(I)的嘧啶作为组分A和至少一种除草剂B的二元组合物中,活性化合物A:B的重量比通常为1:1000-1000:1,优选1:500-500:1,尤其是1:250-250:1,特别优选1:75-75:1。
在包含至少一种式(I)的嘧啶作为组分A和至少一种安全剂C的二元组合物中,活性化合物A:C的重量比通常为1:1000-1000:1,优选1:500-500:1,尤其是1:250-250:1,特别优选1:75-75:1。
在包含至少一种式(I)的嘧啶作为组分A,至少一种除草剂B和至少一种安全剂C的三元组合物中,组分A:B的相对重量比例通常为1:1000-1000:1,优选1:500-500:1,尤其是1:250-250:1,特别优选1:75-75:1,组分A:C的重量比通常为1:1000-1000:1,优选1:500-500:1,尤其是1:250-250:1,特别优选1:75-75:1,并且组分B:C的重量比通常为1:1000-1000:1,优选1:500-500:1,尤其是1:250-250:1,特别优选1:75-75:1。组分A+B与组分C的重量比优选为1:500-500:1,尤其是1:250-250:1,特别优选1:75-75:1。
下述优选混合物中各组分的重量比在上面所给限度内,尤其在优选限度内。
特别优选下述组合物,其包含如所定义的式I的嘧啶化合物和如表T相应行所定义的物质;尤其优选包含作为仅有除草活性化合物的如所定义的式I的嘧啶化合物和如表T相应行所定义的物质;最优选包含作为仅有活性化合物的如所定义的式I的嘧啶化合物和表T相应行所定义的物质。
特别优选组合物1.1-1.3653,其包含化合物1.3.I-3和在表T的相应行中定义的物质:
表T(组合物1.1-1.3653):
各单一组合物的具体编号可按如下推导:
组合物1.203例如包含化合物(1.1.I-25)、烯草酮(B.1)和解草酮(C.1)(见表B,条目B.1和表C,条目C.1)。
还尤其优选组合物2.1-2.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们包含活性化合物(1.15.I-197)而不是化合物(1.1.I-3)。
还尤其优选组合物3.1-3.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们包含活性化合物(1.15.I-198)而不是化合物(1.1.I-3)。
还尤其优选组合物4.1-4.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们包含活性化合物(1.16.I-197)而不是化合物(1.1.I-3)。
还尤其优选组合物5.1-5.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们包含活性化合物(1.16.I-198)而不是化合物(1.1.I-3)。
还尤其优选组合物6.1-6.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们包含活性化合物(1.35.I-197)而不是化合物(1.1.I-3)。
还尤其优选组合物7.1-7.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.2作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物8.1-8.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.8作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物9.1-9.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.30作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物10.1-10.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.32作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物11.1-11.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.35作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物12.1-12.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.38作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物13.1-13.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.40作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物14.1-14.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.51作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物15.1-15.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.55作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物16.1-16.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.56作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物17.1-17.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.64作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物18.1-18.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.66作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物19.1-19.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.67作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物20.1-20.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.68作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物21.1-21.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.69作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物22.1-22.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.73作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物23.1-23.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.76作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物24.1-24.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.81作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物25.1-25.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.82作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物26.1-26.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.85作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物27.1-27.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.88作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物28.1-28.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.89作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物29.1-29.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.94作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物30.1-30.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.95作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物31.1-31.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.98作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物32.1-32.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.100作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物33.1-33.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.103作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物34.1-34.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.103和B.67作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物35.1-35.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.103和B.76作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物36.1-36.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.103和B.82作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物37.1-37.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.104作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物38.1-38.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.104和B.67作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物39.1-39.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.104和B.76作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物40.1-40.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.104和B.82作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物41.1-41.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.106作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物42.1-42.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.107作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物43.1-43.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.107和B.67作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物44.1-44.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.107和B.76作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物45.1-45.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.107和B.82作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物46.1-46.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.109作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物47.1-47.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.111作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物48.1-48.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.111和B.67作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物49.1-49.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.111和B.76作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物50.1-50.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.111和B.82作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物51.1-51.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.116作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物52.1-52.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.116和B.67作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物53.1-53.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.116和B.94作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物54.1-54.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.116和B.103作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物55.1-55.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.116和B.128作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物56.1-56.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.116和B.104作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物57.1-57.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.116和B.107作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物58.1-58.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.116和B.111作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物59.1-59.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.122作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物60.1-60.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.126作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物61.1-61.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.128作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物62.1-62.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.131作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物63.1-63.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.132作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物64.1-64.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.133作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物65.1-65.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.135作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物66.1-66.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.137作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物67.1-67.3653,其与相应组合物11.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.138作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物68.1-68.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.140作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物69.1-69.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.145作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物70.1-70.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.153作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物71.1-71.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.156作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物72.1-72.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.171作为其他除草剂B。
还尤其优选组合物73.1-73.3653,其与相应组合物1.1-1.3653的不同仅在于它们额外包含B.174作为其他除草剂B。
本发明还涉及包含至少一种助剂和至少一种本发明式(I)的嘧啶化合物的农业化学组合物。
农业化学组合物包含农药有效量的式(I)的嘧啶化合物。术语“有效量”表示足以控制不想要的植物,尤其是在栽培植物中控制不想要的植物且不会对被处理植物产生显著损害的组合物或化合物I的量。该量可以在宽范围内变化且取决于各种因素如待控制的植物、被处理的栽培植物或材料、气候条件以及所用式(I)的具体嘧啶化合物。
式(I)的嘧啶化合物、其N-氧化物、盐或衍生物可以转化成农业化学组合物常用的类型,例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊、颗粒、模压品、胶囊及其混合物。农业化学组合物类型的实例是悬浮液(例如SC、OD、FS),可乳化浓缩物(例如EC),乳液(例如EW、EO、ES、ME),胶囊(例如CS、ZC),糊,锭剂,可湿性粉末或粉剂(例如WP、SP、WS、DP、DS),模压品(例如BR、TB、DT),颗粒(例如WG、SG、GR、FG、GG、MG),杀虫制品(例如LN)以及处理植物繁殖材料如种子的凝胶配制剂(例如GF)。这些和其他农业化学组合物类型在“Catalogue ofpesticide formulation types and international coding system”,TechnicalMonograph,第2期,2008年5月第6版,CropLife International中有定义。
农业化学组合物如Mollet和Grubemann,Formulation technology,Wiley VCH,Weinheim,2001;或Knowles,New developments in crop protection productformulation,Agrow Reports DS243,T&F Informa,London,2005所述以已知方式制备。
合适的助剂是溶剂,液体载体,固体载体或填料,表面活性剂,分散剂,乳化剂,润湿剂,辅助剂,加溶剂,渗透促进剂,保护性胶体,粘附剂,增稠剂,保湿剂,驱除剂,引诱剂,进食刺激剂,相容剂,杀菌剂,防冻剂,消泡剂,着色剂,增粘剂和粘合剂。
合适的溶剂和液体载体是水和有机溶剂,如中到高沸点的矿物油馏分,例如煤油、柴油;植物或动物来源的油;脂族、环状和芳族烃类,例如甲苯、石蜡、四氢萘、烷基化萘;醇类,如乙醇、丙醇、丁醇、苄醇、环己醇;二醇类;DMSO;酮类,例如环己酮;酯类,例如乳酸酯、碳酸酯、脂肪酸酯、γ-丁内酯;脂肪酸;膦酸酯;胺类;酰胺类,例如N-甲基吡咯烷酮,脂肪酸二甲基酰胺;以及它们的混合物。
合适的固体载体或填料是矿土,例如硅酸盐、硅胶、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、粘土、白云石、硅藻土、膨润土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁;多糖,例如纤维素、淀粉;肥料,例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲类;植物来源的产品,例如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉,以及它们的混合物。
合适的表面活性剂是表面活性化合物,如阴离子、阳离子、非离子和两性表面活性剂,嵌段聚合物,聚电解质,以及它们的混合物。该类表面活性剂可以用作乳化剂、分散剂、加溶剂、润湿剂、渗透促进剂、保护性胶体或辅助剂。表面活性剂的实例列于McCutcheon’s,第1卷:Emulsifiers&Detergents,McCutcheon’s Directories,Glen Rock,USA,2008(International Ed.或North American Ed.)中。
合适的阴离子表面活性剂是磺酸、硫酸、磷酸、羧酸的碱金属、碱土金属或铵盐以及它们的混合物。磺酸盐的实例是烷基芳基磺酸盐、二苯基磺酸盐、α-烯烃磺酸盐、木素磺酸盐、脂肪酸和油的磺酸盐、乙氧基化烷基酚的磺酸盐、烷氧基化芳基酚的磺酸盐、缩合萘的磺酸盐、十二烷基-和十三烷基苯的磺酸盐、萘和烷基萘的磺酸盐、磺基琥珀酸盐或磺基琥珀酰胺酸盐。硫酸盐的实例是脂肪酸和油的硫酸盐、乙氧基化烷基酚的硫酸盐、醇的硫酸盐、乙氧基化醇的硫酸盐或脂肪酸酯的硫酸盐。磷酸盐的实例是磷酸盐酯。羧酸盐的实例是烷基羧酸盐以及羧化醇或烷基酚乙氧基化物。
合适的非离子表面活性剂是烷氧基化物,N-取代的脂肪酸酰胺,胺氧化物,酯类,糖基表面活性剂,聚合物表面活性剂及其混合物。烷氧基化物的实例是诸如已经被1-50当量烷氧基化的醇、烷基酚、胺、酰胺、芳基酚、脂肪酸或脂肪酸酯的化合物。可以将氧化乙烯和/或氧化丙烯用于烷氧基化,优选氧化乙烯。N-取代的脂肪酸酰胺的实例是脂肪酸葡糖酰胺或脂肪酸链烷醇酰胺。酯类的实例是脂肪酸酯,甘油酯或甘油单酯。糖基表面活性剂的实例是脱水山梨醇、乙氧基化脱水山梨醇、蔗糖和葡萄糖酯或烷基聚葡糖苷。聚合物表面活性剂的实例是乙烯基吡咯烷酮、乙烯醇或乙酸乙烯酯的均聚物或共聚物。
合适的阳离子表面活性剂是季型表面活性剂,例如具有1或2个疏水性基团的季铵化合物,或长链伯胺的盐。合适的两性表面活性剂是烷基甜菜碱和咪唑啉类。合适的嵌段聚合物是包含聚氧乙烯和聚氧丙烯的嵌段的A-B或A-B-A类型嵌段聚合物,或包含链烷醇、聚氧乙烯和聚氧丙烯的A-B-C类型嵌段聚合物。合适的聚电解质是聚酸或聚碱。聚酸的实例是聚丙烯酸的碱金属盐或聚酸梳状聚合物。聚碱的实例是聚乙烯基胺或聚乙烯胺。
合适的辅助剂是本身具有可忽略的农药活性或者本身甚至没有农药活性且改善式(I)的嘧啶化合物对目标物的生物学性能的化合物。实例是表面活性剂,矿物油或植物油以及其他助剂。其他实例由Knowles,Adjuvants and additives,Agrow Reports DS256,T&F Informa UK,2006,第5章列出。
合适的增稠剂是多糖(例如黄原胶、羧甲基纤维素)、无机粘土(有机改性或未改性的)、聚羧酸盐和硅酸盐。
合适的杀菌剂是拌棉醇(bronopol)和异噻唑啉酮衍生物如烷基异噻唑啉酮和苯并异噻唑啉酮。
合适的防冻剂是乙二醇、丙二醇、尿素和甘油。
合适的消泡剂是聚硅氧烷、长链醇和脂肪酸盐。
合适的着色剂(例如着红色、蓝色或绿色)是低水溶性颜料和水溶性染料。实例是无机着色剂(例如氧化铁、氧化钛、六氰合铁酸铁)和有机着色剂(例如茜素着色剂、偶氮着色剂和酞菁着色剂)。
合适的增粘剂或粘合剂是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、生物蜡或合成蜡以及纤维素醚。
农业化学组合物类型及其制备的实例为:
i)水溶性浓缩物(SL,LS)
将10-60重量%本发明式(I)的嘧啶化合物和5-15重量%润湿剂(例如醇烷氧基化物)溶于加至100重量%的水和/或水溶性溶剂(例如醇)中。活性物质在用水稀释时溶解。
ii)分散性浓缩物(DC)
将5-25重量%本发明式(I)的嘧啶化合物和1-10重量%分散剂(例如聚乙烯吡咯烷酮)溶于加至100重量%的有机溶剂(例如环己酮)中。用水稀释得到分散体。
iii)可乳化浓缩物(EC)
将15-70重量%本发明式(I)的嘧啶化合物和5-10重量%乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于加至100重量%的水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。用水稀释得到乳液。
iv)乳液(EW,EO,ES)
将5-40重量%本发明式(I)的嘧啶化合物和1-10重量%乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于20-40重量%水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。借助乳化机将该混合物引入加至100重量%的水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
v)悬浮液(SC,OD,FS)
在搅拌的球磨机中将20-60重量%本发明式(I)的嘧啶化合物在加入2-10重量%分散剂和润湿剂(例如木素磺酸钠和醇乙氧基化物)、0.1-2重量%增稠剂(例如黄原胶)和加至100重量%的水下粉碎,得到细碎活性物质悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。对于FS类型组合物加入至多40重量%粘合剂(例如聚乙烯醇)。
vi)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG,SG)
在加入加至100重量%的分散剂和润湿剂(例如木素磺酸钠和醇乙氧基化物)下精细研磨50-80重量%本发明式(I)的嘧啶化合物并借助工业装置(例如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。
vii)水分散性粉末和水溶性粉末(WP,SP,WS)
将50-80重量%本发明式(I)的嘧啶化合物在加入1-5重量%分散剂(例如木素磺酸钠)、1-3重量%润湿剂(例如醇乙氧基化物)和加至100重量%的固体载体(例如硅胶)下在转子-定子磨机中研磨。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。
viii)凝胶(GW,GF)
在搅拌的球磨机中在加入3-10重量%分散剂(例如木素磺酸钠)、1-5重量%增稠剂(例如羧甲基纤维素)和加至100重量%的水下粉碎5-25重量%本发明式(I)的嘧啶化合物,得到活性物质的精细悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。
iv)微乳液(ME)
将5-20重量%本发明式(I)的嘧啶化合物加入5-30重量%有机溶剂共混物(例如脂肪酸二甲基酰胺和环己酮)、10-25重量%表面活性剂共混物(例如醇乙氧基化物和芳基酚乙氧基化物)和加至100重量%的水中。将该混合物搅拌1小时,以自发产生热力学稳定的微乳液。
iv)微胶囊(CS)
将包含5-50重量%本发明式(I)的嘧啶化合物、0-40重量%水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)、2-15重量%丙烯酸系单体(例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸和二-或三丙烯酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。由自由基引发剂引发的自由基聚合导致形成聚(甲基)丙烯酸酯微胶囊。或者将包含5-50重量%本发明式(I)的嘧啶化合物、0-40重量%水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)和异氰酸酯单体(例如二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。加入多胺(例如六亚甲基二胺)导致形成聚脲微胶囊。单体量为1-10重量%。重量%涉及整个CS组合物。
ix)可撒粉粉末(DP,DS)
将1-10重量%本发明式(I)的嘧啶化合物细碎研磨并与加至100重量%的固体载体(例如细碎高岭土)充分混合。
x)颗粒(GR,FG)
将0.5-30重量%本发明式(I)的嘧啶化合物细碎研磨并结合加至100重量%的固体载体(例如硅酸盐)。通过挤出、喷雾干燥或流化床实现造粒。xi)超低容量液体(UL)
将1-50重量%本发明式(I)的嘧啶化合物溶于加至100重量%的有机溶剂(例如芳族烃)中。
农业化学组合物类型i)-xi)可以任选包含其他助剂,如0.1-1重量%杀菌剂,5-15重量%防冻剂,0.1-1重量%消泡剂和0.1-1重量%着色剂。
农业化学组合物通常包含0.01-95重量%,优选0.1-90重量%,尤其是0.5-75重量%式(I)的嘧啶化合物。式(I)的嘧啶化合物以90-100%,优选95-100%的纯度(根据NMR光谱)使用。
为了处理植物繁殖材料,尤其是种子,通常使用种子处理用溶液(LS),悬浮乳液(SE),可流动浓缩物(FS),干处理用粉末(DS),淤浆处理用水分散性粉末(WS),水溶性粉末(SS),乳液(ES),可乳化浓缩物(EC)和凝胶(GF)。所述农业化学组合物在稀释2-10倍后在即用制剂中给出0.01-60重量%,优选0.1-40重量%的活性物质浓度。施用可以在播种之前或期间进行。
式(I)的嘧啶化合物及其农业化学组合物在植物繁殖材料,尤其是种子上的施用方法包括繁殖材料的拌种、包衣、造粒、撒粉、浸泡和犁沟内施用方法。优选通过不诱发萌发的方法,例如通过拌种、造粒、包衣和撒粉将式(I)的嘧啶化合物及其农业化学组合物施用于植物繁殖材料上。
可以向式(I)的嘧啶化合物以及包含它们的农业化学组合物中作为预混物加入或者合适的话在紧临使用前加入(桶混合)各种类型的油、润湿剂、辅助剂、肥料或微营养素和其他农药(例如除草剂、杀虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、安全剂)。这些试剂可以以1:100-100:1,优选1:10-10:1的重量比与本发明的农业化学组合物混合。
用户通常将本发明式(I)的嘧啶化合物以及包含它们的农业化学组合物用于前剂量装置、小背包喷雾器、喷雾罐、喷雾飞机或灌溉系统。通常将该农业化学组合物用水、缓冲剂和/或其他助剂配制至所需施用浓度,从而得到即用喷雾液或本发明农业化学组合物。每公顷农业利用区通常施用20-2000升,优选50-400升即用喷雾液。
根据一个实施方案,用户可以在喷雾罐中混合本发明农业化学组合物的各组分或部分预混的组分,例如包含式(I)的嘧啶化合物的组分并且合适的话可以加入其他助剂和添加剂。
在另一实施方案中,用户可以自己在喷雾罐中混合本发明农业化学组合物的各组分,例如成套包装的各部分或二元或三元混合物的各部分并且合适的话可以加入其他助剂。
在另一实施方案中,可以联合(例如在桶混合之后)或依次施用本发明农业化学组合物的各组分或部分预混的组分,例如包含式(I)的嘧啶化合物的组分。
式(I)的嘧啶化合物适合作为除草剂。它们适合直接或者作为适当配制的组合物(农业化学组合物)。
式(I)的嘧啶化合物或者包含式(I)的嘧啶化合物的农业化学组合物非常有效地防治非作物区域的植物生长,尤其是在高施用率下。它们在作物如小麦、稻、玉米、大豆和棉花中作用于阔叶杂草和禾本科杂草而不对农作物引起任何显著的损害。该效果主要在低施用率下观察到。
式(I)的嘧啶化合物或包含它们的农业化学组合物主要通过喷雾叶子而施用于植物上。这里可以使用例如水作为载体通过常规喷雾技术使用约100-1000l/ha(例如300-400l/ha)的喷雾液量进行施用。式(I)的嘧啶化合物或包含它们的农业化学组合物还可以通过低容量或超低容量方法或以微颗粒形式施用。
式(I)的嘧啶化合物或包含它们的农业化学组合物的施用可以在不希望的植物出苗之前、之中和/或之后,优选之中和/或之后进行。
式(I)的嘧啶化合物或包含它们的农业化学组合物可以在出苗前、出苗后或者在种植前施用,或者与农作物的种子一起施用。还可以通过施用用式(I)的嘧啶化合物或包含它们的农业化学组合物预处理的农作物的种子而施用式(I)的嘧啶化合物或包含它们的农业化学组合物。若活性成分不能被某些农作物良好地耐受,则可以使用其中借助喷雾设备喷雾除草组合物以使它们尽可能不接触敏感农作物的叶子,而使活性成分到达生长在下面的不希望的植物的叶子或裸露的土壤表面的施用技术(后引导,最后耕作程序)。
在另一实施方案中,可以通过处理种子而施用式(I)的嘧啶化合物或包含它们的农业化学组合物。种子的处理基本包括所有本领域技术人员熟知的基于式(I)的嘧啶化合物或由其制备的农业化学组合物的程序(拌种、种子包衣、种子撒粉、种子浸泡、种子包膜、种子多层包衣、种子包壳、种子浸滴和种子造粒)。此时可以加以稀释或不加稀释地施用除草组合物。
术语“种子”包括所有类型的种子,如玉米、种子、果实、块茎、秧苗和类似形式。这里优选术语种子描述的是玉米和种子。所用种子可以是上述有用植物的种子,但还可以是转基因植物或通过常规育种方法得到的植物的种子。
当用于植物保护中时,不含配制助剂的活性物质,即式(I)的嘧啶化合物的施用量取决于所需效果的种类为0.001-2kg/ha,优选0.005-2kg/ha,更优选0.05-0.9kg/ha,尤其是0.1-0.75kg/ha。
在本发明的另一实施方案中,式(I)的嘧啶化合物的施用率为0.001-3kg/ha,优选0.005-2.5kg/ha,尤其是0.01-2kg/ha活性物质(a.s.)。
在本发明的另一优选实施方案中,本发明式(I)的嘧啶化合物的施用率(式(I)的嘧啶化合物的总量)取决于防治目标、季节、目标植物和生长阶段为0.1-3000g/ha,优选10-1000g/ha。
在本发明的另一优选实施方案中,式(I)的嘧啶化合物的施用率为0.1-5000g/ha,优选1-2500g/ha或5-2000g/ha。
在本发明的另一优选实施方案中,式(I)的嘧啶化合物的施用率为0.1-1000g/ha,优选1-750g/ha,更优选5-500g/ha。
在植物繁殖材料如种子例如通过撒粉、包衣或浸润种子的处理中,通常要求的活性物质量为0.1-1000g,优选1-1000g,更优选1-100g,最优选5-100g/100kg植物繁殖材料(优选种子)。
在本发明的另一实施方案中,为了处理种子,活性物质,即式(I)的嘧啶化合物的施用量通常为0.001-10kg/100kg种子。
当用于保护材料或储存产品时,活性物质的施用量取决于施用区域的种类和所需效果。在材料保护中通常施用的量为0.001g-2kg,优选0.005g-1kg活性物质/立方米被处理材料。
取决于所述施用方法,式(I)的嘧啶化合物或者包含它们的农业化学组合物可以额外用于许多其他农作物以消除不希望的植物。合适的作物实例如下:洋葱(Alliumcepa)、凤梨(Ananas comosus)、落花生(Arachis hypogaea)、石刁柏(Asparagusofficinalis)、燕麦(Avena sativa)、甜菜(Beta vulgaris spec.altissima)、甜菜(Betavulgaris spec.rapa)、欧洲油菜(Brassica napus var.napus)、芜青甘蓝(Brassicanapus var.napobrassica)、芜青(Brassica rapa var.silvestris)、羽衣甘蓝(Brassicaoleracea)、黑芥(Brassica nigra)、大叶茶(Camellia sinensis)、红花(Carthamustinctorius)、美国山核桃(Carya illinoinensis)、柠檬(Citrus limon)、甜橙(Citrussinensis)、小果咖啡(Coffea arabica)(中果咖啡(Coffea canephora)、大果咖啡(Coffealiberica))、黄瓜(Cucumis sativus)、狗牙根(Cynodon dactylon)、胡萝卜(Daucuscarota)、油棕(Elaeis guineensis)、欧洲草莓(Fragaria vesca)、大豆(Glycine max)、陆地棉(Gossypium hirsutum)(树棉(Gossypium arboreum)、草棉(Gossypium herbaceum)、Gossypium vitifolium)、向日葵(Helianthus annuus)、Hevea brasiliensis、大麦(Hordeum vulgare)、啤酒花(Humulus lupulus)、甘薯(Ipomoea batatas)、核桃(Juglansregia)、兵豆(Lens culinaris)、亚麻(Linum usitatissimum)、番茄(Lycopersiconlycopersicum)、苹果属(Malus spec.)、木薯(Manihot esculenta)、紫苜蓿(Medicagosativa)、芭蕉属(Musa spec.)、烟草(Nicotiana tabacum)(黄花烟草(N.rustica))、油橄榄(Olea europaea)、稻(Oryza sativa)、金甲豆(Phaseolus lunatus)、菜豆(Phaseolusvulgaris)、欧洲云杉(Picea abies)、松属(Pinus spec.)、开心果(Pistacia vera)、Pisumsativum、欧洲甜樱桃(Prunus avium)、Prunus persica、西洋梨(Pyrus communis)、杏(Prunus armeniaca)、欧洲酸樱桃(Prunus cerasus)、扁桃(Prunus dulcis)和欧洲李(Prunus domestica)、Ribes sylvestre、蓖麻(Ricinus communis)、甘蔗(Saccharumofficinarum)、黑麦(Secale cereale)、白芥(Sinapis alba)、马铃薯(Solanumtuberosum)、两色蜀黍(Sorghum bicolor)(高粱(S.vulgare))、可可树(Theobromacacao)、红车轴草(Trifolium pratense)、普通小麦(Triticum aestivum)、小黑麦(Triticale)、硬粒小麦(Triticum durum)、蚕豆(Vicia faba)、葡萄(Vitis vinifera)和玉蜀黍(Zea mays)。
优选的作物是落花生(Arachis hypogaea)、甜菜(Beta vulgarisspec.altissima)、欧洲油菜(Brassica napus var.napus)、羽衣甘蓝(Brassicaoleracea)、柠檬(Citrus limon)、甜橙(Citrus sinensis)、小果咖啡(Coffea arabica)(中果咖啡(Coffea canephora)、大果咖啡(Coffea liberica))、狗牙根(Cynodondactylon)、大豆(Glycine max)、陆地棉(Gossypium hirsutum)(树棉(Gossypiumarboreum)、草棉(Gossypium herbaceum)、Gossypium vitifolium)、向日葵(Helianthusannuus)、大麦(Hordeum vulgare)、核桃(Juglans regia)、兵豆(Lens culinaris)、亚麻(Linum usitatissimum)、番茄(Lycopersicon lycopersicum)、苹果属(Malus spec.)、紫苜蓿(Medicago sativa)、烟草(Nicotiana tabacum)(黄花烟草(N.rustica))、油橄榄(Olea europaea)、稻(Oryza sativa)、金甲豆(Phaseolus lunatus)、菜豆(Phaseolusvulgaris)、开心果(Pistacia vera)、Pisum sativum、扁桃(Prunus dulcis)、甘蔗(Saccharum officinarum)、黑麦(Secale cereale)、马铃薯(Solanum tuberosum)、两色蜀黍(Sorghum bicolor)(高粱(S.vulgare))、小黑麦(Triticale)、普通小麦(Triticumaestivum)、硬粒小麦(Triticum durum)、蚕豆(Vicia faba)、葡萄(Vitis vinifera)和玉蜀黍(Zea mays)。
尤其优选的作物是禾谷类作物、玉米、大豆、稻、油籽油菜、棉花、土豆、花生或多年生作物。
本发明式(I)的嘧啶化合物或者包含它们的农业化学组合物还可以用于基因修饰植物中。术语“基因修饰植物”应理解为如下植物,其基因材料通过使用重组DNA技术修饰而包括对所述植物品种的基因组而言非天生的DNA的插入序列或呈现对所述品种的基因组而言天生的DNA的删减,其中修饰不易单独通过杂交、突变或自然重组得到。特殊的基因修饰植物通常是通过自然育种或繁殖方法由其基因组为通过利用重组DNA技术直接处理的基因组的传代植物遗传获得其基因修饰的植物。通常将一个或多个基因整合到基因修饰植物的基因材料中以改善植物的某些性能。这类基因修饰还包括但不限于蛋白质、寡肽或多肽的靶向翻译后修饰,例如通过在其中引入允许、降低或促进糖基化或聚合物加成如异戊二烯化、乙酰化或法呢基化或PEG结构部分连接的氨基酸突变。
通过育种、诱变或基因工程修饰的植物例如因常规育种或基因工程方法而耐受特殊类别除草剂的施用,这些除草剂如为植物生长素除草剂如麦草畏(dicamba)或2,4-D;漂白剂除草剂如4-羟基苯基丙酮酸二加氧酶(HPPD)抑制剂或八氢番茄红素去饱和酶(PDS)抑制剂;乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂,例如磺酰脲类或咪唑啉酮类;烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶(EPSPS)抑制剂,例如草甘膦(glyphosate);谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂,例如草铵膦(glufosinate);原卟啉原-IX氧化酶抑制剂;类脂生物合成抑制剂如乙酰基CoA羧化酶(ACCase)抑制剂;或oxynil(即溴苯腈(bromoxynil)或碘苯腈(ioxynil))除草剂;此外,植物已经通过多次基因修饰而耐受多种类别除草剂,如耐受草甘膦和草铵膦二者或耐受草甘膦和选自ALS抑制剂、HPPD抑制剂、植物生长素抑制剂或ACCase抑制剂的另一类别除草剂二者。这些除草剂耐受性技术例如描述于Pest Management Science 61,2005,246;61,2005,258;61,2005,277;61,2005,269;61,2005,286;64,2008,326;64,2008,332;Weed Science57,2009,108;Australian Journal of Agricultural Research 58,2007,708;Science316,2007,1185;以及其中引用的文献中。几种栽培植物已经通过基因突变和常规育种方法耐受除草剂,例如耐受咪唑啉酮类如咪草啶酸(imazamox)的夏播油菜(Canola,德国BASF SE)或耐受磺酰脲类,例如苯黄隆(tribenuron)的向日葵(DuPont,USA)。已经使用基因工程方法来赋予栽培植物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜对除草剂如草甘膦、咪唑啉酮类和草铵膦的耐受性,它们中的一些正在开发或者可以以牌号或商标名(耐受草甘膦,Monsanto,U.S.A.)、(耐受咪唑啉酮,德国BASF SE)和(耐受草铵膦,德国Bayer CropScience)市购。
此外,还包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种杀虫蛋白,尤其是由芽孢杆菌属(Bacillus)细菌,特别是苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)已知的那些的植物,所述杀虫蛋白如为δ-内毒素,例如CryIA(b),CryIA(c),CryIF,CryIF(a2),CryIIA(b),CryIIIA,CryIIIB(b1)或Cry9c;无性杀虫蛋白(VIP),例如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A;线虫定居细菌的杀虫蛋白,例如发光杆菌属(Photorhabdus)或致病杆菌属(Xenorhabdus);动物产生的毒素如蝎子毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素或其他昆虫特异性神经毒素;真菌产生的毒素,例如链霉菌属(Streptomycetes)毒素;植物凝集素,例如豌豆或大麦凝集素;凝集素;蛋白酶抑制剂,例如胰蛋白酶抑制剂,丝氨酸蛋白酶抑制剂,patatin,半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂;核糖体失活蛋白(RIP),例如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽蛋白、皂草素或异株腹泻毒蛋白(bryodin);类固醇代谢酶,例如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮甾类-IDP糖基转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂或HMG-CoA还原酶;离子通道阻断剂,例如钠通道或钙通道阻断剂;保幼激素酯酶;利尿激素受体(helicokinin受体);合成酶,联苄合成酶,壳多糖酶或葡聚糖酶。在本发明上下文中,这些杀虫蛋白或毒素还具体理解为包括前毒素、杂合蛋白、截短的或其他方面改性的蛋白。杂合蛋白的特征在于蛋白域的新型组合(例如参见WO 02/015701)。该类毒素或能够合成这些毒素的基因修饰植物的其他实例公开于EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/18810和WO 03/52073中。生产这些基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员是已知的且例如公开于上述出版物中。这些含于基因修饰植物中的杀虫蛋白赋予产生这些蛋白的植物以对所有分类学上为节肢动物的害虫,尤其是甲虫(鞘翅目(Coeloptera))、双翅目昆虫(双翅目(Diptera))和蛾(鳞翅目(Lepidoptera))以及线虫(线虫纲(Nematoda))的耐受性。能够合成一种或多种杀虫蛋白的基因修饰植物例如描述于上述出版物中,它们中的一些可市购,例如(产生毒素Cry1Ab的玉米品种),Plus(产生毒素Cry1Ab和Cry3Bb1的玉米品种),(产生毒素Cry9c的玉米品种),RW(产生毒素Cry34Ab1、Cry35Ab1和酶膦丝菌素-N-乙酰转移酶[PAT]的玉米品种);33B(产生毒素Cry1Ac的棉花品种),I(产生毒素Cry1Ac的棉花品种),II(产生毒素Cry1Ac和Cry2Ab2的棉花品种);(产生VIP毒素的棉花品种);(产生毒素Cry3A的土豆品种); Bt11(例如CB)和法国Syngenta Seeds SAS的Bt176(产生毒素Cry1Ab和PAT酶的玉米品种),法国Syngenta SeedsSAS的MIR604(产生毒素Cry3A的修饰译本的玉米品种,参见WO 03/018810),比利时Monsanto Europe S.A.的MON 863(产生毒素Cry3Bb1的玉米品种),比利时MonsantoEurope S.A.的IPC 531(产生毒素Cry1Ac的修饰译本的棉花品种)和比利时PioneerOverseas Corporation的1507(产生毒素Cry1F和PAT酶的玉米品种)。
此外,还包括通过使用重组DNA技术能够合成一种或多种对细菌、病毒或真菌病原体的抗性或耐受性增强的蛋白质的植物。该类蛋白的实例是所谓的“与发病机理相关的蛋白”(PR蛋白,例如参见EP-A 392 225),植物病害抗性基因(例如表达针对来自墨西哥野生土豆Solanum bulbocastanum的致病疫霉(Phytophthora infestans)起作用的抗性基因的土豆品种)或T4溶菌酶(例如能够合成对细菌如Erwinia amylvora具有增强的抗性的这些蛋白的土豆品种)。生产这些基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员是已知的且例如公开于上述出版物中。
此外,还包括通过使用重组DNA技术能够合成一种或多种蛋白以提高产量(例如生物质产生、谷粒产量、淀粉含量、油含量或蛋白质含量),对干旱、盐或其他生长限制性环境因素的耐受性或对害虫以及真菌、细菌和病毒病原体的耐受性的植物。
此外,还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的成分含量或新成分含量以尤其改善人类或动物营养的植物,例如产生促进健康的长链ω-3脂肪酸或不饱和ω-9脂肪酸的油料作物(例如油菜,加拿大DOW Agro Sciences)。
此外,还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的成分含量或新成分含量以尤其改善原料生产的植物,例如产生增加量的支链淀粉的土豆(例如土豆,德国BASF SE)。
式(I)的嘧啶化合物的制备通过下列实施例说明。
A制备实施例
实施例1:2-环丙基-5-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-4-基)嘧啶-4-甲酸甲酯:
1.1 5-溴-2-环丙基嘧啶-4-甲酸:
在0℃下将NaH(60%纯度,41.9g)分批加入EtOH(800mL)中。将所得混合物温热至环境温度并分批加入环丙烷甲脒盐酸盐(93.5g)。将该反应温热至50℃并在该温度下维持0.5小时,然后冷却至环境温度,随后在保持内部温度低于55℃的同时加入在EtOH中的粘溴酸(100g)。将该混合物冷却至环境温度并再搅拌16小时。通过过滤除去所有固体组分并将所得溶液在减压下浓缩。加入HCl水溶液(1mol/L),将水相用EtOAc洗涤(3×),将合并的有机萃取液在MgSO4上干燥并通过过滤除去固体部分。减压浓缩残余物并将所得固体用(iPr)2O滴定。固体通过过滤收集并干燥,以无色固体得到标题化合物(68.0g,产率72%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.91(s,1H),2.38-2.26(m,1H),1.34-1.14(m,4H)ppm;MS(ESI)m/z 244.9[M+H+]。
1.2 5-溴-2-环丙基嘧啶-4-甲酸甲酯:
将5-溴-2-环丙基嘧啶-4-甲酸(91.0g)溶于MeOH(1200mL)中并在环境温度下滴加浓硫酸(20mL)。将该反应加热至回流并搅拌16小时。将所得混合物冷却至环境温度并用饱和NaHCO3水溶液中和。将残余物分配在EtOAc和饱和NaHCO3水溶液之间,分离各相,水相用EtOAc萃取并将合并的有机物在MgSO4上干燥。通过过滤除去固体部分并减压浓缩有机相。将所得粗产物柱层析(ISCO-CombiFlash Rf,环己烷/EtOAc)而以无色固体得到标题化合物(81.0g,产率84%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.74(s,1H),4.01(s,3H),2.33-2.22(m,1H),1.21-1.06(m,4H)ppm;MS(ESI)m/z 246.9[M+H+]。
1.32-环丙基-5-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-4-基)嘧啶-4-甲酸甲酯:
在氩气气氛下将5-溴-2-环丙基嘧啶-4-甲酸甲酯(500mg)、(2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-4-基)硼酸(471mg)、K3PO4(1.49g)和PdCl2dppf(71.1mg)在二烷(7mL)中的混合物加热至80℃并保持19小时。加入水和EtOAc,分离各相并将有机相在MgSO4上干燥。经由过滤除去固体并减压浓缩所得溶液。粗产物的柱层析(ISCO-CombiFlash Rf,反相,水/MeCN)得到标题化合物(446mg,产率69%)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ8.96(s,1H),7.52(dd,J=5.4,3.9Hz,1H),7.39-7.32(m,2H),3.78(s,3H),2.41-2.30(m,1H),1.23-1.06(m,4H)ppm;MS(ESI)m/z 334.8[M+H+]。
实施例2:2-环丙基-5-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-4-基)嘧啶-4-甲酸:
将2-环丙基-5-(2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯-4-基)嘧啶-4-甲酸甲酯(268mg)溶于THF中并将氢氧化锂(38.4mg)作为在水中的溶液加入。在环境温度下将所得混合物搅拌20小时,然后用盐酸水溶液(2mol/L)酸化至pH=1-2。将沉淀过滤并干燥,以无色固体得到标题化合物(320mg,96%)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ8.89(s,1H),7.49(dd,J=7.7,1.5Hz,1H),7.38-7.25(m,2H),2.39-2.28(m,1H),1.21-1.06(m,4H)ppm;MS(ESI)m/z321.0[M+H+]。
实施例3:5-(苯并噻吩-3-基)-2-环丙基嘧啶-4-甲酸甲酯:
3.12-环丙基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂戊环-2-基)嘧啶-4-甲酸甲酯:
在氩气气氛下将5-溴-2-环丙基嘧啶-4-甲酸甲酯(27.5g)、二(频哪醇根合)二硼(54.3g)、KOAc(21.0g)和PdCl2dppf(8.74mg)在二烷(500mL)中的混合物加热至100℃并保持6小时。将该混合物冷却至环境温度,在硅藻土上过滤并减压除去挥发分。粗产物的柱层析(ISCO-CombiFlash Rf,环己烷/EtOAc)以油状物得到标题化合物(18.0g,产率55%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.80(s,1H),3.98(s,3H),2.36-2.30(m,1H),1.38(s,12H),1.22-1.17(m,2H),1.15-1.08(m,2H)ppm。
3.2 5-(苯并噻吩-3-基)-2-环丙基嘧啶-4-甲酸甲酯:
在氩气气氛下将2-环丙基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂戊环-2-基)嘧啶-4-甲酸甲酯(1.00g)、3-溴苯并噻吩(1.01g)、CsF(1.49g)和PdCl2dppf(483mg)在甲苯(40mL)中的混合物在回流下加热3小时。将反应混合物滤过硅藻土并减压除去挥发分。粗产物的柱层析(环己烷/EtOAc)以淡红色固体得到标题化合物(844mg,产率90%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.76(s,1H),7.94-7.90(m,1H),7.52-7.49(m,1H),7.44(s,1H),7.43-7.35(m,2H),3.66(s,3H),2.44-2.39(m,1H),1.30-1.24(m,2H),1.20-1.16(m,2H)ppm;MS(ESI)m/z 311.2[M+H+]。
实施例4:5-(2-氯苯并噻吩-3-基)-2-环丙基嘧啶-4-甲酸甲酯:
将5-(苯并噻吩-3-基)-2-环丙基嘧啶-4-甲酸甲酯(550mg)和NCS(260mg)在DMF(40mL)中的混合物加热至75℃并保持1小时。将该反应冷却至环境温度并加入Na2S2O3水溶液。将水相用EtOAc萃取,随后将有机相用水和盐水洗涤并在MgSO4上干燥。通过过滤除去固体部分并减压浓缩有机相。所得粗产物的柱层析(ISCO-CombiFlash Rf,环己烷/EtOAc)得到产物和原料的混合物。制备型HPLC(水,MeCN)允许作为无色油状物分离标题化合物(120mg,产率20%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.71(s,1H),7.80-7.73(m,1H),7.40-7.32(m,2H),7.28-7.25(m,1H),3.70(s,3H),2.52-2.40(m,1H),1.32-1.18(m,4H)ppm;MS(ESI)m/z 344.9[M+H+]。
适当改变原料,使用下列合成实施例中所给程序得到其他式I化合物。以此方式得到的化合物与物理数据一起列于下表中。
下面所示产物通过熔点测定、由HPLC-MS或HPLC光谱法测定的质量([m/z])或保留时间(RT;[min.])表征。
HPLC-MS=联用的高效液相色谱法-质谱法;HPLC方法:
方法:柱:Phenomenex Kinetex 1.7μm XB-C18 100A;50×2.1mm;移动相:A:水+0.1%三氟乙酸(TFA);B:乙腈+0.1%TFA;梯度:在1.50分钟内5-100%B;100%B 0.25min;流速:在60℃下在1.51分钟内0.8-1.0ml/min。MS:四极电喷射离子化,80V(正模式)。
表1:#表示与嘧啶环的连接点。
B应用实施例
式(I)的嘧啶化合物的除草活性通过下列温室试验证实:
所用培养容器为含有含约3.0%腐殖土的壤质砂作为底物的塑料花盆。对每一品种单独播种测试植物的种子。
对于出苗前处理,直接在播种之后借助细分布喷嘴施用悬浮或乳化于水中的活性成分。温和灌溉容器以促进发芽和生长,然后用透明塑料罩覆盖,直到植物生根。该覆盖导致测试植物均匀发芽,除非这被活性成分损坏。
对于出苗后处理,首先使测试植物生长到3-15cm的高度,这取决于植物习性,并仅在此时用悬浮或乳化于水中的活性成分处理。为此,将测试植物直接播种并在相同容器中生长,或者首先使它们作为秧苗单独生长并在处理之前几天移植到测试容器中。
取决于品种,分别将植物保持在10-25℃或20-35℃。
测试期为2-4周。在此期间照料植物并评价它们对各处理的响应。
使用0-100的评分进行评价。100表示没有植物出苗,或者至少地面上部分完全受损,而0表示没有损害,或者生长过程正常。对良好的除草活性给予至少70的分值,而对非常好的除草活性给予至少85的分值。
温室试验中所用植物属于下列品种:
在1000g/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的实施例2对ALOMY和AMARE显示出非常好的除草活性,而通过出苗前方法施用的实施例2对ECHCG和APESV显示出非常好的除草活性。
在1000g/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的实施例4对ALOMY显示出非常好的除草活性,而通过出苗前方法施用的实施例4对ECHCG显示出良好的除草活性。
在1000g/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的实施例5对ECHCG显示出良好的除草活性,而通过出苗前方法施用的实施例5对ECHCG显示出良好的除草活性。
在1000g/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的实施例6对ALOMY和AMARE显示出非常好的除草活性,而通过出苗前方法施用的实施例6对APESV、AMARE和ECHCG显示出非常好的除草活性。
在1000g/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的实施例11对ALOMY显示出非常好的除草活性且对AMARE显示出良好的除草活性,而通过出苗前方法施用的实施例11对ECHCG显示出非常好的除草活性。
在1000g/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的实施例14对AVEFA和ALOMY显示出良好的除草活性,而通过出苗前方法施用的实施例14对APESV和ECHCG显示出非常好的除草活性。
在1000g/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的实施例9对ECHCG显示出非常好的除草活性。
在1000g/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的实施例10对ECHCG显示出良好的除草活性且对ALOMY显示出非产好的活性,而通过出苗前方法施用的实施例10对APESV和ECHCG显示出非常好的除草活性。
在2000g/ha的施用率下,通过出苗前方法施用的实施例12对ECHCG显示出非常好的除草活性。
在2000g/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的实施例13对AMARE显示出非常好的除草活性且对ALOMY和ECHCG显示出良好的除草活性,而通过出苗前方法施用的实施例13对ECHCG显示出非常好的除草活性。
在1000g/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的实施例15对SETVI显示出非常好的除草活性,而通过出苗前方法施用的实施例15对ECHCG显示出非常好的除草活性。
在2000g/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的实施例16对ECHCG显示出良好的除草活性,而通过出苗前方法施用的实施例16对APESV和ECHCG显示出非常好的除草活性。
在2000g/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的实施例17对SETVI显示出非常好的除草活性。
在2000g/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的实施例19对ALOMY显示出良好的除草活性。
在2000g/ha的施用率下,通过出苗前方法施用的实施例20对APESV显示出非常好的除草活性。
在1000g/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的实施例24对ALOMY和ECHCG显示出非常好的除草活性。
在1000g/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的实施例25对ALOMY和ECHCG显示出良好的除草活性且对ABUTH显示出良好的除草活性,而通过出苗前方法施用的实施例25对APESV和ECHCG显示出非常好的除草活性。
在1000g/ha的施用率下,通过出苗前方法施用的实施例26对SETFA显示出非产好的除草活性。
在1000g/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的实施例28对ALOMY显示出良好的除草活性且对ECHCG显示出良好的除草活性,而通过出苗前方法施用的实施例28对ECHCG显示出非常好的除草活性。
在1000g/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的实施例29对AMARE显示出非常好的除草活性。
在1000g/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的实施例30对AMARE显示出非常好的除草活性。
在1000g/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的实施例31对AMARE和ECHCG显示出非常好的除草活性,而通过出苗前方法施用的实施例31对APESV和ECHCG显示出非常好的除草活性。
在1000g/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的实施例32对ALOMY和ECHCG显示出良好的除草活性,而通过出苗前方法施用的实施例32对ECHCG显示出非常好的除草活性。
在1000g/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的实施例33对ALOMY显示出良好的除草活性且对ECHCG显示出非常好的除草活性,而通过出苗前方法施用的实施例33对APESV和ECHCG显示出非常好的除草活性。
在1000g/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的实施例35对ABUTH显示出非常好的除草活性。
在1000g/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的实施例36对ALOMY和ECHCG显示出非常好的除草活性,而通过出苗前方法施用的实施例36对APESV显示出非常好的除草活性。

Claims (15)

1.式(I)的嘧啶化合物以及具有酸性官能团的式(I)化合物的可农用盐或衍生物:
其中
虚线(------)为单键或双键;
R1为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、HO-C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6环烯氧基、C3-C6卤代环烯氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6卤代环烯基、[1-(C1-C6烷基)]-C3-C6环烷基、[1-(C2-C6链烯基)]-C3-C6环烷基、[1-(C2-C6炔基)]-C3-C6环烷基、[1-(C1-C6卤代烷基)]-C3-C6环烷基、[1-(C2-C6卤代链烯基)]-C3-C6环烷基、[1-(C3-C6卤代炔基)]-C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基-C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6卤代烷氧基、苯基、5或6员杂芳基或3-6员杂环基;
其中R1的环状基团未被取代或者被Ra取代;
R2为H、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基-C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧羰基-C1-C6卤代烷基、OH、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6氰基烷氧基、C1-C6羟基烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链烯氧基-C1-C6烷氧基、C3-C6卤代链烯氧基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6炔氧基-C1-C6烷氧基、C3-C6卤代炔氧基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6炔氧基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6炔氧基-C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代炔氧基-C3-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基-C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6卤代炔氧基-C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6炔氧基-C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基-C3-C6炔氧基、C3-C6炔氧基-C3-C6卤代炔氧基、C3-C6卤代炔氧基-C3-C6卤代炔氧基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷基羰基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷氧羰基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基羰基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基羰基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷硫基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基羰基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基羰基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷硫基-C1-C6烷基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基羰基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷硫基-C1-C6烷基羰基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、(C3-C6环烷基)C1-C6烷氧基、(C3-C6卤代环烷基)C1-C6烷氧基、(C3-C6环烷基)C1-C6卤代烷氧基、氨基羰基-C1-C6烷氧基、(C3-C6卤代环烷基)C1-C6卤代烷氧基、氨基羰基-C1-C6卤代烷氧基、N-(C1-C6烷基)氨基羰基-C1-C6烷氧基、N-(C1-C6烷基)氨基羰基-C1-C6卤代烷氧基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基羰基-C1-C6烷氧基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基羰基-C1-C6卤代烷氧基、(二苯基)C=N-O、(C1-C6烷基)(苯基)C=N-O、(二(C1-C6烷基))C=N-O、(C1-C6烷基)3甲硅烷基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基-C1-C6烷硫基、C1-C6氰基烷硫基、C3-C6链烯硫基、C2-C6卤代链烯硫基、C3-C6链烯氧基-C1-C6烷硫基、C3-C6卤代链烯氧基-C1-C6烷硫基、C3-C6链烯氧基-C1-C6卤代烷硫基、C3-C6卤代链烯氧基-C1-C6卤代烷硫基、C3-C6炔硫基、C2-C6卤代炔硫基、C3-C6炔氧基-C1-C6烷硫基、C3-C6卤代炔氧基-C1-C6卤代烷硫基、C3-C6炔氧基-C1-C6卤代烷硫基、C3-C6炔氧基-C3-C6链烯硫基、C3-C6卤代炔氧基-C3-C6链烯硫基、C3-C6炔氧基-C2-C6卤代链烯硫基、C3-C6卤代炔氧基-C2-C6卤代链烯硫基、C3-C6炔氧基-C3-C6炔硫基、C3-C6卤代炔氧基-C3-C6炔硫基、C3-C6炔氧基-C2-C6卤代炔硫基、C3-C6卤代炔氧基-C2-C6卤代炔硫基、C1-C6烷基羰基-C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷氧羰基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷氧羰基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基羰基-C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基羰基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基羰基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基羰基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷氧基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷硫羰基-C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫羰基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷硫羰基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷硫羰基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基羰基-C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基-C1-C6烷基羰基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷硫基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6烷硫基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基羰基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷硫基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基-C1-C6烷基羰基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷硫基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷硫基-C1-C6卤代烷基羰基-C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷硫基、C3-C6卤代环烷硫基、(C3-C6环烷基)C1-C6烷硫基、(C3-C6环烷基)C1-C6卤代烷硫基、(C3-C6卤代环烷基)C1-C6烷硫基、(C3-C6卤代环烷基)C1-C6卤代烷硫基、氨基羰基-C1-C6烷硫基、氨基羰基-C1-C6卤代烷硫基、N-(C1-C6烷基)氨基羰基-C1-C6烷硫基、N-(C1-C6卤代烷基)氨基羰基-C1-C6烷硫基、N-(C1-C6烷基)氨基羰基-C1-C6卤代烷硫基、N-(C1-C6卤代烷基)氨基羰基-C1-C6卤代烷硫基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基羰基-C1-C6烷硫基、N,N-二(C1-C6卤代烷基)氨基羰基-C1-C6烷硫基、N,N-二(C1-C6烷基)氨基羰基-C1-C6卤代烷硫基、N,N-二(C1-C6卤代烷基)氨基羰基-C1-C6卤代烷硫基、NH2、C1-C6烷基氨基、羟基氨基、C1-C6烷氧基氨基、C3-C6环烷氧基氨基、C1-C6烷基亚磺酰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、氨基亚磺酰基氨基、[(C1-C6烷基)氨基]亚磺酰基氨基、氨基磺酰基氨基、[(C1-C6烷基)氨基]磺酰基氨基、[二(C1-C6烷基)氨基]磺酰基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、(羟基)(C1-C6烷基)氨基、(羟基)(C1-C6环烷基)氨基、(C1-C6烷氧基)(C1-C6烷基)氨基、(C1-C6烷氧基)(C3-C6环烷基)氨基、(C3-C6环烷氧基)(C1-C6烷基)氨基、(C3-C6环烷氧基)(C3-C6环烷基)氨基、[(C1-C6烷基)亚磺酰基](C1-C6烷基)氨基、[(C1-C6烷基)磺酰基](C1-C6烷基)氨基、[二(C1-C6烷基)氨基]亚磺酰基氨基、[二(C1-C6烷基)氨基]磺酰基氨基、苯氧基、苯基-C1-C6烷氧基、苯硫基、苯基-C1-C6烷硫基、苯基氨基、(C1-C6烷基)(苯基)氨基、[C1-C6烷基羰基]氨基、[C1-C6烷基羰基](C1-C6烷基)氨基、[C1-C6卤代烷基羰基]氨基、[C1-C6卤代烷基羰基](C1-C6烷基)氨基、C3-C6环烷基羰基氨基、[(C3-C6环烷基)羰基](C1-C6烷基)氨基、苯基羰基氨基、(苯基羰基)(C1-C6烷基)氨基、杂环基羰基氨基、(杂环基羰基)(C1-C6烷基)氨基、杂芳基羰基氨基、(杂芳基羰基)(C1-C6烷基)氨基、[C1-C6烷基羰基](C1-C6烷氧基)氨基、[C1-C6卤代烷基羰基](C1-C6烷氧基)氨基、[(C3-C6环烷基)羰基](C1-C6烷氧基)氨基、(苯基羰基)-(C1-C6烷氧基)氨基、(杂环基羰基)(C1-C6烷氧基)氨基、(杂芳基羰基)(C1-C6烷氧基)氨基、[C1-C6烷基羰基](C2-C6链烯基)氨基、[C1-C6卤代烷基羰基](C2-C6链烯基)氨基、[(C3-C6环烷基)羰基](C2-C6链烯基)氨基、(苯基羰基)(C2-C6链烯基)氨基、(杂环基羰基)(C2-C6链烯基)氨基、(杂芳基羰基)(C2-C6链烯基)氨基、[C1-C6烷基羰基](C3-C6炔基)氨基、[(C1-C6卤代烷基)羰基](C3-C6炔基)氨基、[(C3-C6环烷基)羰基](C3-C6炔基)氨基、(苯基羰基)(C3-C6炔基)氨基、(杂环基羰基)(C3-C6炔基)氨基、(杂芳基羰基)(C3-C6炔基)氨基、[(C2-C6链烯基)羰基]氨基、[(C2-C6链烯基)羰基](C1-C6烷基)氨基、[(C2-C6链烯基)羰基](C1-C6烷氧基)氨基、[(C3-C6炔基)羰基]氨基、[(C3-C6炔基)羰基](C1-C6烷基)氨基、[(C3-C6炔基)羰基](C1-C6烷氧基)氨基、[二(C1-C6烷基)氨基]羰基氨基、[二(C1-C6烷基)氨基羰基](C1-C6烷基)氨基、[二(C1-C6烷基)氨基羰基](C1-C6烷氧基)氨基、杂芳氧基、杂芳基-C1-C6烷氧基、杂环氧基或杂环基-C1-C6烷氧基;
其中R2的环状基团未被取代或者被Ra取代;
Z为包含A的9或10员双环;
A为C*、CR3、NR3A、N、O或S;
C*为双环Z的桥碳;
R3为卤素、CN、CHO、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、羟基羰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、NH2、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基或苯基;
其中R3的环状基团未被取代或者被取代基Ra取代;
R3A为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、羟基羰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、NH2、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基或苯基;
其中R3A的环状基团未被取代或者被Ra取代;
R4为卤素、CN、CHO、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、羟基羰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、NH2、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基或苯基;
其中R4的环状基团未被取代或者被Ra取代;
Ra为卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基;
m为0、1、2或3;
条件是若环Z为未被取代的萘,则m为1、2或3。
2.根据权利要求1的式(I)的嘧啶化合物,其中双环Z选自环A-O:
其中
Y为包含0、1、2或3个选自O、N和S的杂原子的5或6员部分或完全不饱和碳环;
R3为卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基;
m为0、1或2;
R4为卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷氧基;
X为O、S或NR3A
R3A为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基或C3-C6环烷基;以及
#表示与嘧啶环的连接点。
3.根据权利要求1或2的式(I)的嘧啶化合物,其中R1为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C6烷硫基或C3-C6环烷基,其中该环烷基取代基未被取代。
4.根据权利要求1-3中任一项的式(I)的嘧啶化合物,其中R2为OH、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷硫基、苯氧基、C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6卤代烷基羰基氨基、苯基羰基氨基、杂环基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、C1-C6烷氧基氨基、(C1-C6烷氧基)(C1-C6烷基)氨基、羟基(C1-C6烷基)氨基、羟基氨基或苯基-C1-C6烷氧基,其中苯基取代基未被取代或者被Ra取代;Ra为卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基。
5.根据权利要求1-4中任一项的式(I)的嘧啶化合物,其中
R1为C1-C6烷基或C3-C6环烷基,其中该环烷基取代基未被取代;
R2为OH或C1-C6烷氧基;
Z选自环A、B、C、I、L、M和N:
其中
Y为包含0、1、2或3个氧原子的5或6员部分或完全不饱和碳环;
R3为卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基;
m为0、1或2;
R4为卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基;
X为O、S或NR3A
R3A为H、C1-C6烷基或C3-C6环烷基;
#表示与嘧啶环的连接点。
6.根据权利要求1-5中任一项的式(I)的嘧啶化合物—包括具有酸性官能团的式(I)化合物的可农用盐或衍生物作为除草剂的用途。
7.一种除草组合物,包含:
A)至少一种根据权利要求1-5中任一项的式I的嘧啶化合物—包括具有酸性官能团的式(I)化合物的可农用盐或衍生物;以及
B)b1)-b15)类除草剂:
b1)类脂生物合成抑制剂;
b2)乙酰乳酸合成酶抑制剂(ALS抑制剂);
b3)光合成抑制剂;
b4)原卟啉原-IX氧化酶抑制剂,
b5)漂白剂除草剂;
b6)烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶抑制剂(EPSP抑制剂);
b7)谷氨酰胺合成酶抑制剂;
b8)7,8-二氢蝶酸合成酶抑制剂(DHP抑制剂);
b9)有丝分裂抑制剂;
b10)非常长链脂肪酸合成抑制剂(VLCFA抑制剂);
b11)纤维素生物合成抑制剂;
b12)去偶剂除草剂;
b13)植物生长素除草剂;
b14)植物生长素输送抑制剂;以及
b15)选自如下的其他除草剂:溴丁酰草胺(bromobutide)、氯甲丹(chlorflurenol)、氯甲丹(chlorflurenol-methyl)、环庚草醚(cinmethylin)、苄草隆(cumyluron)、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、苯敌快(difenzoquat)、苯敌快(difenzoquat-metilsulfate)、噻节因(dimethipin)、甲胂钠(DSMA)、香草隆(dymron)、敌草腈(endothal)及其盐、乙苯酰草(etobenzanid)、氟燕灵(flamprop)、氟燕灵(flamprop-isopropyl)、甲氟燕灵(flamprop-methyl)、强氟燕灵(flamprop-M-isopropyl)、麦草伏(flamprop-M-methyl)、抑草丁(flurenol)、抑草丁(flurenol-butyl)、调嘧醇(flurprimidol)、膦铵素(fosamine)、膦铵素(fosamine-ammonium)、茚草酮(indanofan)、茚嗪氟草胺(indaziflam)、抑芽丹(maleic hydrazide)、氟草磺(mefluidide)、威百亩(metam)、methiozolin(CAS 403640-27-7)、叠氮甲烷(methyl azide)、溴甲烷(methyl bromide)、苯丙隆(methyl-dymron)、碘甲烷(methyl iodide)、甲胂一钠(MSMA)、油酸(oleic acid)、氯嗪草(oxaziclomefone)、壬酸(pelargonic acid)、稗草畏(pyributicarb)、灭藻醌(quinoclamine)、苯氧丙胺津(triaziflam)、灭草环(tridiphane)和6-氯-3-(2-环丙基-6-甲基苯氧基)-4-哒嗪醇及其盐和酯;
包括其可农用盐或衍生物。
8.一种包含根据权利要求7的组合物和安全剂的组合物。
9.根据权利要求7或8的组合物,其中所述组合物包含至少一种选自b1、b2、b3、b4、b5、b6、b9、b10、b13和b14类除草剂的除草剂B。
10.根据权利要求7或8的组合物,其中所述组合物包含至少一种选自b1、b2、b4、b5、b9、b10、b13和b14类除草剂的除草剂B。
11.根据权利要求7-10中任一项的组合物,其中组分A与组分B的重量比为1:500-500:1。
12.一种除草组合物,包含除草有效量的至少一种根据权利要求1-5中任一项的式(I)的嘧啶化合物—包括具有酸性官能团的式(I)化合物的可农用盐或衍生物和至少一种惰性液体和/或固体载体以及合适的话至少一种表面活性物质。
13.一种除草组合物,包含根据权利要求7-11中任一项的组合物和至少一种惰性液体和/或固体载体以及合适的话至少一种表面活性物质。
14.一种控制不希望的植物生长的方法,包括使除草有效量的至少一种根据权利要求1-5中任一项的式(I)的嘧啶化合物、具有酸性官能团的式(I)化合物的可农用盐或衍生物或根据权利要求7-13中任一项的组合物作用于植物、其环境或种子上。
15.根据权利要求7-13中任一项的组合物作为除草剂的用途。
CN201780046017.2A 2016-07-25 2017-07-10 除草的嘧啶化合物 Pending CN109561685A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16180949 2016-07-25
EP16180949.6 2016-07-25
PCT/EP2017/067285 WO2018019554A1 (en) 2016-07-25 2017-07-10 Herbicidal pyrimidine compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN109561685A true CN109561685A (zh) 2019-04-02

Family

ID=56511432

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201780046017.2A Pending CN109561685A (zh) 2016-07-25 2017-07-10 除草的嘧啶化合物

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20190161451A1 (zh)
EP (1) EP3487301A1 (zh)
CN (1) CN109561685A (zh)
AR (1) AR109141A1 (zh)
AU (1) AU2017302982A1 (zh)
BR (1) BR112018076642A2 (zh)
CA (1) CA3030084A1 (zh)
EA (1) EA201990335A1 (zh)
WO (1) WO2018019554A1 (zh)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA3029873A1 (en) 2016-07-20 2018-01-25 Basf Se Herbicidal compositions comprising phenylpyrimidines
EP3487848B1 (en) 2016-07-25 2020-09-30 Basf Se Herbicidal pyrimidine compounds
EP3490985B1 (en) 2016-07-26 2020-08-05 Basf Se Herbicidal pyrimidine compounds
BR112019001645B1 (pt) 2016-07-29 2022-10-04 Basf Se Método para controlar o crescimento de ervas daninhas resistentes a ppo, uso dos compostos e uso da composição
CA3043986A1 (en) 2016-12-16 2018-06-21 Basf Se Herbicidal phenyltriazolinones
BR112020008592A2 (pt) 2017-11-27 2020-10-20 Basf Se formas cristalinas c, a, b e d, 2-[[3-[[3-cloro-5-fluoro-6-[3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)pirimidin-1-il]-2-piridil]oxi]-2-piridil]oxi]acetato de etila, processo para a produção da forma cristalina c, agente de proteção de plantas, método para combater o crescimento de plantas indesejadas
CN108586357B (zh) * 2018-07-05 2020-01-21 青岛清原化合物有限公司 取代的嘧啶甲酰基肟衍生物及其制备方法、除草组合物和应用
ES2959616T3 (es) * 2018-09-19 2024-02-27 Bayer Ag Hidrazidas de fenilpirimidina sustituidas con efecto herbicida

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3816994A1 (de) * 1988-05-19 1989-11-30 Hoechst Ag Herbizide mittel auf der basis von 4-hydroxypyrimidin-derivaten
WO1997006150A1 (en) * 1995-08-10 1997-02-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrimidin-4-one derivatives, their use as herbicides, intermediates for their production and processes for producing these compounds
CN1188473A (zh) * 1996-04-09 1998-07-22 道伊兰科公司 4-取代的5-多环基嘧啶除草剂
WO2011057935A1 (en) * 2009-11-13 2011-05-19 Basf Se 3-(3,4-dihydro-2h-benzo [1,4]oxazin-6-yl)-1h-pyrimidin-2,4-dione compounds as herbicides
CN104379588A (zh) * 2012-06-01 2015-02-25 巴斯夫欧洲公司 具有除草活性的取代吡啶化合物

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
NZ231804A (en) 1988-12-19 1993-03-26 Ciba Geigy Ag Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus
ATE241699T1 (de) 1989-03-24 2003-06-15 Syngenta Participations Ag Krankheitsresistente transgene pflanze
DE69018772T2 (de) 1989-11-07 1996-03-14 Pioneer Hi Bred Int Larven abtötende Lektine und darauf beruhende Pflanzenresistenz gegen Insekten.
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
JO2308B1 (en) 1999-05-31 2005-09-12 اف. هوفمان- لاروش أيه جي‏ Derivatives of phenylpyrmidine
WO2002015701A2 (en) 2000-08-25 2002-02-28 Syngenta Participations Ag Bacillus thuringiensis crystal protein hybrids
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
SE0401762D0 (sv) 2004-07-05 2004-07-05 Astrazeneca Ab Novel compounds
EP1789401B1 (en) 2004-09-03 2010-03-03 Syngenta Limited Isoxazoline derivatives and their use as herbicides
ES2333977T3 (es) 2004-10-05 2010-03-03 Syngenta Limited Derivados de isoxazolina y su uso como herbicidas.
GB0526044D0 (en) 2005-12-21 2006-02-01 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0603891D0 (en) 2006-02-27 2006-04-05 Syngenta Ltd Novel herbicides

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3816994A1 (de) * 1988-05-19 1989-11-30 Hoechst Ag Herbizide mittel auf der basis von 4-hydroxypyrimidin-derivaten
WO1997006150A1 (en) * 1995-08-10 1997-02-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrimidin-4-one derivatives, their use as herbicides, intermediates for their production and processes for producing these compounds
CN1188473A (zh) * 1996-04-09 1998-07-22 道伊兰科公司 4-取代的5-多环基嘧啶除草剂
WO2011057935A1 (en) * 2009-11-13 2011-05-19 Basf Se 3-(3,4-dihydro-2h-benzo [1,4]oxazin-6-yl)-1h-pyrimidin-2,4-dione compounds as herbicides
CN104379588A (zh) * 2012-06-01 2015-02-25 巴斯夫欧洲公司 具有除草活性的取代吡啶化合物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
STN: "STN Files", 《STN REGISTRY》 *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2018019554A1 (en) 2018-02-01
AR109141A1 (es) 2018-10-31
EA201990335A1 (ru) 2019-07-31
EP3487301A1 (en) 2019-05-29
CA3030084A1 (en) 2018-02-01
BR112018076642A2 (pt) 2019-03-26
US20190161451A1 (en) 2019-05-30
AU2017302982A1 (en) 2019-01-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105555779B (zh) 除草的嗪类
US10023590B2 (en) Substituted pyridine compounds having herbicidal activity
EP3209668B1 (en) Substituted pyridine compounds having herbicidal activity
CN109561685A (zh) 除草的嘧啶化合物
CN109311842A (zh) 除草的尿嘧啶吡啶类
CN106231904A (zh) 包含嗪类的除草组合
CN106163283A (zh) 包含异噁唑并[5,4‑b]吡啶类的除草组合物
CN107205390A (zh) 除草的苯基吡啶类
CN109475123A (zh) 包含苯基嘧啶类的除草组合物
CN109561684A (zh) 除草的嘧啶化合物
CN109476630A (zh) 除草的嘧啶化合物
CN110072853A (zh) 除草的苯基三唑啉酮类
CN109475127A (zh) 除草的嘧啶化合物
CN106232595A (zh) 作为除草剂的二氨基三嗪化合物
CN109476647A (zh) 除草的嘧啶化合物
CN106164057A (zh) 作为除草剂的二氨基三嗪衍生物
CN106458937A (zh) 作为除草剂的二氨基三嗪衍生物
CN106164058A (zh) 作为除草剂的二氨基三嗪衍生物
CN106132946A (zh) 作为除草剂的二氨基三嗪衍生物
CN106132948A (zh) 可用作除草剂的二氨基三嗪化合物
CN104379588A (zh) 具有除草活性的取代吡啶化合物
AU2017275599B2 (en) Benzoxaborole compounds
CN106232586A (zh) 二氨基三嗪化合物及其作为除草剂的用途
US20160102103A1 (en) Substituted pyridine compounds having herbicidal activity
CN107567278A (zh) 苯氧基‑或吡啶‑2‑氧基‑氨基三嗪化合物及其作为除草剂的用途

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20190402