JP6039554B2 - 除草性イソオキサゾロ[5,4−b]ピリジン - Google Patents
除草性イソオキサゾロ[5,4−b]ピリジン Download PDFInfo
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Description
R1は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキルであり;
R2は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキル-C3〜C6-シクロアルキル、フェニル-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C6)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル(ここで、R2のヘテロシクリル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル、フェニルから選択される1個若しくは複数の基で置換されていることができる)であり;
又はR1及びR2は一緒になって、C3〜C5-アルカンジイルを形成し;
R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキル-C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C6)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニル(ここで、R3のヘテロシクリル及びフェニル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C4)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニルから選択される1個若しくは複数の基で置換されていることができる)であり;
Xは、OR4、SR5、NR6R7であり;
R4、R5は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-シアノアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルキル、アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキル-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、N,N-ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、[N-(C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル)、N-(C1〜C6-アルキル)]-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル-C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、ヘテロシクリル、フェニル、ヘテロシクリルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルキル、フェニル-C1〜C6-アルキル(ここで、R4及びR5のフェニル及びヘテロシクリル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル、フェニルから選択される1個若しくは複数の基で置換されていることができる)であり;
R6、R7は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、フェニル-C1〜C6-アルコキシ、フェニル、ハロゲンで置換されているフェニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、SO2R8であり;
R8は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、フェニル(ここで、R8のフェニル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル、フェニルから選択される1個若しくは複数の基で置換されていることができる)である]
のイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン及びそれらの農業的に有用な塩を提供する。
アルキル及び複合基 (アルコキシ、アルキルアミノ、アルキルチオ、アルコキシカルボニルなど) のアルキル部分:1〜10個の炭素原子を有する飽和の直鎖又は分岐炭化水素基、好ましくはC1〜C6-アルキル又はC1〜C4-アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル及び1-エチル-2-メチルプロピル;ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル及びそれらの位置異性体;ノニル、デシル及びそれらの位置異性体;
ハロアルキル:これらの基における水素原子の一部又はすべてが上記のとおりのハロゲン原子で置き換えられている、(上記のとおりの)1〜10個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基、好ましくはC1〜C6-ハロアルキル又はC1〜C4-ハロアルキル。一実施形態において、アルキル基は、特定のハロゲン原子、好ましくはフッ素、塩素又は臭素で少なくとも一回又は完全に置換されている。さらなる実施形態において、アルキル基は、異なるハロゲン原子で部分的又は完全にハロゲン化されており;混合ハロゲン置換の場合、塩素とフッ素との組合せが好ましい。特に好ましいのは、(C1〜C3)-ハロアルキル、より好ましくは(C1〜C2)-ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル又は1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルである;
アルケニル及びまた複合基(アルケニルオキシなど)におけるアルケニル部分:2〜10個の炭素原子及び任意の位置に1個の二重結合を有する不飽和の直鎖又は分岐炭化水素基である。本発明によれば、小さいアルケニル基、例えば、(C2〜C6)-アルケニルを使用することが好ましい場合があり;他方では、比較的大きいアルケニル基、例えば、(C5〜C8)-アルケニルを用いることが好ましい場合もある。C2〜C6-アルケニル基の例は、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニルである;
アルキニル及び複合基におけるアルキニル部分:2〜10個の炭素原子及び任意の位置に1又は2個の三重結合を有する直鎖又は分岐の炭化水素基、例えば、C2〜C6-アルキニル、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル及び1-エチル-1-メチル-2-プロピニル;
シクロアルキル及びまた複合基におけるシクロアルキル部分:3〜10個、特に3〜6個の炭素環員を有する単環式又は二環式飽和炭化水素基。C3〜C6-シクロアルキルの例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルである。二環式基の例は、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル及びビシクロ[3.2.1]オクチルである;
ハロシクロアルキル及び複合基におけるハロシクロアルキル部分:水素原子の一部又はすべてが、上記のとおりのハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素で置き換えられていてもよい、(上記のとおりの)3〜10個の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基;
シクロアルケニル:3〜10個、3〜8個、3〜6個、好ましくは5〜6個の炭素環員を有する単環式一不飽和炭化水素基、例えば、シクロペンテン-1-イル、シクロペンテン-3-イル、シクロヘキセン-1-イル、シクロヘキセン-3-イル、シクロヘキセン-4-イルなど;
アルコキシ:好ましくは、1〜10個、より好ましくは1〜6個又は1〜4個の炭素原子を有する、酸素を介して結合している上記のアルキル基。例は、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ又は1,1-ジメチルエトキシ、及びまた、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ又は1-エチル-2-メチルプロポキシである;
ハロアルコキシ:これらの基における水素原子の一部又はすべてが、ハロアルキルについて上記されたとおりのハロゲン原子、特にフッ素、塩素又は塩素で置き換えられている上記のアルコキシ。例は、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシ;及びまた、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシである;
アリール:6、7、8、9又は10個の炭素原子を有する6〜10員の芳香族炭素環。好ましいアリールの例は、フェニル又はナフチルである;
ヘテロ環:5、6、7、8、9又は10員の飽和、部分不飽和又は芳香族の単環式環又は二環式環系(これは、環員としてO、N及びSからなる群からの1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、環員として1又は2個のCO、SO、SO2基をさらに含有してもよく、ここで、対象とするヘテロ環は、炭素原子、又は存在する場合、窒素原子を介して結合していてもよい)。特に:
-環員としてO、N及びSからなる群からの1、2、3又は4個のヘテロ原子を含む、3、5又は6員の飽和又は部分不飽和ヘテロ環:例えば、炭素環員に加えて、1、2又は3個の窒素原子並びに/或いは1個の酸素若しくは硫黄原子、又は1若しくは2個の酸素及び/若しくは硫黄原子を含む、単環式飽和又は部分不飽和ヘテロ環、例えば、アジリジン、オキシラン、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフラ-2-イル、2,3-ジヒドロフラ-3-イル、2,4-ジヒドロフラ-2-イル、2,4-ジヒドロフラ-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル及び1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル並びにまた、対応する-イリデン基;
-環員としてO、N及びSからなる群からの1、2、3又は4個のヘテロ原子を含む、7員の飽和又は部分不飽和ヘテロ環:例えば、炭素環員に加えて、1、2又は3個の窒素原子並びに/或いは1個の酸素若しくは硫黄原子、又は1若しくは2個の酸素及び/若しくは硫黄原子を含む、7個の環員を有する単環式及び二環式ヘテロ環、例えば、テトラ-及びヘキサヒドロアゼピニル、例えば、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-又は-4-イル、テトラ-及びヘキサヒドロオキセピニル、例えば、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-又は-4-イル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニル並びに対応するイリデン基;
-酸素、窒素及び硫黄からなる群からの1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する5又は6員の芳香族ヘテロ環(=ヘテロ芳香族基)、例えば、炭素を介して結合しており、且つ環員として1〜3個の窒素原子又は1若しくは2個の窒素原子及び1個の硫黄若しくは酸素原子を含有する5員のヘテロアリール、例えば、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル及び1,3,4-トリアゾール-2-イル;窒素を介して結合しており、且つ環員として1〜3個の窒素原子を含有する5員のヘテロアリール、例えば、ピロール-1-イル、ピラゾール-1-イル、イミダゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イル及び1,2,4-トリアゾール-1-イル;環員として1、2又は3個の窒素原子を含有する6員のヘテロアリール、例えば、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル及び1,2,4-トリアジン-3-イル。
表2:イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン化合物I.b.1〜I.b.152
化合物1.b.1〜1.b.152(これらは、CH3である可変要素R4に関してのみ、表1によるイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン化合物I.a.1〜I.a.152と異なる)。
化合物1.c.1〜1.c.152(これらは、CH2OCH3である可変要素R4に関してのみ、表1によるイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン化合物I.a.1〜I.a.152と異なる)。
化合物1.d.1〜1d.152(これらは、CH2CNである可変要素R4に関してのみ、表1によるイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン化合物I.a.1〜I.a.152と異なる)。
化合物1.e.1〜1.e.152(これらは、CH2CH=CH2である可変要素R4に関してのみ表1によるイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン化合物I.a.1〜I.a.152と異なる)。
化合物1.f.1〜1.f.152(これらは、CH2C≡CHである可変要素R4に関してのみ表1によるイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン化合物I.a.1〜I.a.152と異なる)。
R3が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキル-C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル(ここで、R3のフェニル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C4)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニルから選択される1個若しくは複数の基で置換されていることができる)である、式Iのイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン化合物である。
R1が、水素であり;
R2が、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニルであり;
R3が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキル-C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C6)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニル(ここで、R3のヘテロシクリル及びフェニル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C4)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニルから選択される1個若しくは複数の基で置換されていることができる)であり;
Xが、OR4であり;
R4が、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-シアノアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルキル、アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキル-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、N,N-ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、[N-(C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル)、N-(C1〜C6-アルキル)]-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル-C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、ヘテロシクリル、フェニル、ヘテロシクリルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルキル、フェニル-C1〜C6-アルキル(ここで、R4及びR5のフェニル及びヘテロシクリル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル、フェニルから選択される1個若しくは複数の基で置換されていることができる)である、
式Iのイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン化合物及びそれらの農業的に有用な塩である。
R1が、水素であり;
R2が、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニルであり;
R3が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキル-C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル(ここで、R3のフェニル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C4)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニルから選択される1個若しくは複数の基で置換されていることができる)であり;
Xが、OR4であり;
R4が、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-シアノアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルキル、アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキル-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、N,N-ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、[N-(C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル)、N-(C1〜C6-アルキル)]-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル-C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、ヘテロシクリル、フェニル、ヘテロシクリルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルキル、フェニル-C1〜C6-アルキル(ここで、R4及びR5のフェニル及びヘテロシクリル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル、フェニルから選択される1個若しくは複数の基で置換されていることができる)である、
式Iのイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン化合物及びそれらの農業的に有用な塩である。
R1が、水素であり;
R2が、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニルであり;
R3が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキル-C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル(ここで、R3のフェニル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C4)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニルから選択される1個若しくは複数の基で置換されていることができる)であり;
Xが、OR4であり;
R4が、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-シアノアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル;最も好ましくは水素である、
式Iのイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン化合物及びそれらの農業的に有用な塩である。
R1が、水素であり;
R2が、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニルであり;
R3が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキル-C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル(ここで、R3のフェニル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C4)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニルから選択される1個若しくは複数の基で置換されていることができる)であり;
Xが、SR5であり;
R5が、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、フェニル-C1〜C6-アルキル;最も好ましくはC1〜C6-アルキル、フェニル-C1〜C6-アルキルである、
式Iのイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン化合物及びそれらの農業的に有用な塩である。
R1が、水素であり;
R2が、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル;最も好ましくはシクロプロピル又は1-フルオロシクロプロピルであり;
R3が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキル-C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C6)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニル;(ここで、R3のヘテロシクリル及びフェニル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C4)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニルから選択される1個若しくは複数の基で置換されていることができる)であり;
Xが、OR4であり;
R4が、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-シアノアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルキル、アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキル-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、N,N-ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、[N-(C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル)、N-(C1〜C6-アルキル)]-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル-C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、ヘテロシクリル、フェニル、ヘテロシクリルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルキル、フェニル-C1〜C6-アルキル(ここで、R4及びR5のフェニル及びヘテロシクリル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル、フェニルから選択される1個若しくは複数の基で置換されていることができる)であり;最も好ましくは水素である、
式Iのイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン化合物及びそれらの農業的に有用な塩である。
R1が、水素であり;
R2が、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル;最も好ましくは、シクロプロピル又は1-フルオロシクロプロピルであり;
R3が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキル-C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル(ここで、R3のフェニル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C4)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニルから選択される1個若しくは複数の基で置換されていることができる)であり;
Xが、OR4であり;
R4が、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-シアノアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル;最も好ましくは水素である、
式Iのイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン化合物及びそれらの農業的に有用な塩である。
R1が、水素であり;
R2が、シクロプロピルであり;
R3が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキル-C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C6)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニル(ここで、R3のヘテロシクリル及びフェニル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C4)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニルから選択される1個若しくは複数の基で置換されていることができる)であり;
Xが、OR4であり;
R4が、水素である、
式Iのイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン化合物及びそれらの農業的に有用な塩である。
R1は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルであり;
R2は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニルであり;
R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキル-C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C6)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニル(ここで、R3のヘテロシクリル及びフェニル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C4)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニルから選択される1個若しくは複数の基で置換されていることができる)であり;
Xは、OR4であり;
R4は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-シアノアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニルである]
のイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン化合物及びそれらの農業的に有用な塩である。但し、
R1が水素であり、R2がシクロプロピルであり、R3がCH3であり、XがOR4であり、R4が水素、C1〜C6-アルキル、シアノメチル、又は2-Cl-2-プロペン-1-イルである;
R1が水素であり、R2がシクロプロピルであり、R3がCH2C(CH3)3、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、シクロプロピル、フェニル、2-F-フェニル、4-F-フェニル、4-メチルフェニル、4-メトキシフェニル、2-フラン-イル、1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イル、1-エチル-5-メチル-1H-ピラゾール-4-イルであり、XがOR4であり、R4が水素、メチル又はエチルである;
R1が水素であり、R2がメチルであり、R3がCH3、CH2C(CH3)3、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、シクロプロピル、フェニル、4-メチルフェニル、4-メトキシフェニル、3-メトキシフェニル、4-フルオロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、2-フラン-イル、1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イル、1-エチル-5-メチル-1H-ピラゾール-4-イルであり、XがOR4であり、R4が水素、メチル又はエチルである;
R1が水素であり、R2がエチルであり、R3がCH3、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、CH2C(CH3)3、シクロプロピル、1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イルであり、XがOR4であり、R4が水素、メチル又はエチルである;
R1が水素であり、R2がi-プロピルであり、R3がCH3、CH2C(CH3)3、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、シクロプロピル、フェニル、3-メトキシフェニル、2-フラン-イルであり、XがOR4であり、R4が水素、メチル又はエチルである;
R1が塩素であり、R2がメチル、シクロプロピルであり、R3がメチルであり、XがOR4であり、R4が水素又はメチルである
式Iのイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン化合物は除く。
R1は、水素であり;
R2は、シクロプロピルであり;
R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキル-C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C6)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニル(ここで、R3のヘテロシクリル及びフェニル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C4)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニルから選択される1個若しくは複数の基で置換されていることができる)であり;
Xは、OR4であり;
R4は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-シアノアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルキル、アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキル-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、N,N-ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、[N-(C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル)、N-(C1〜C6-アルキル)]-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル-C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、ヘテロシクリル、フェニル、ヘテロシクリルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルキル、フェニル-C1〜C6-アルキル(ここで、R4のフェニル及びヘテロシクリル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル、フェニルから選択される1個若しくは複数の基で置換されていることができる)であり;最も好ましくは水素である]
のイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン化合物及びそれらの農業的に有用な塩である。但し、
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-(2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル)-1-メチル-2-オキソエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(2-フルオロフェニル)-メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-[4-(メトキシカルボニル)-3,5-ジメチル-1H-ピロール-2-イル]-1-メチル-2-オキソエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-(3-メチル-2-キノキサリニル)メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-(2-メトキシ-4-メチルフェニル)-2-オキソエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-[5-(2-フラニル)-3-イソオキサゾリル]メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-(4-エトキシフェノキシ)エチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-1-(5-フェニル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)エチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-(5-エチル-2-チエニル)-2-オキソエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-クロロ-2-プロペン-1-イルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、3,6-ジシクロプロピル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-(3,4-ジヒドロ-1(2H)-キノリニル)-1-メチル-2-オキソエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-2-オキソエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-(3,4-ジヒドロ-2(1H)-イソキノリニル)-1-メチル-2-オキソエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(1-エチル-5-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-(4-メトキシフェニル)-1-メチル-2-オキソエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-[2-(3-チエニル)-4-チアゾリル]メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(4-フルオロフェニル)-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-ピリジニルメチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2-オキソエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-(4-フルオロフェニル)-1-メチル-2-オキソエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-オキソ-2-(ペンチルアミノ)エチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-(5-ブロモ-2-メトキシフェニル)メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-1-メチル-2-オキソ-2-フェニルエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-1-メチル-2-[(1-メチルエチル)アミノ]-2-オキソエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(4-メトキシフェニル)-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-(6-クロロ-3-ピリジニル)メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-アミノ-1-メチル-2-オキソエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-(2-ブロモフェニル)-2-オキソエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-(1,1-ジメチルエトキシ)-2-オキソエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-[2,5-ジメチル-1-(3-メチルブチル)-1H-ピロール-3-イル]-2-オキソエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-2-オキソエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-[2-(ジフルオロメトキシ)-5-メチルフェニル]-2-オキソエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-(3-メチル-2-ベンゾフラニル)-2-オキソエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-(2-メトキシフェニル)-2-オキソエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-(5-メチル-2-チエニル)-2-オキソエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-オキソ-2-(2,3,4,5-テトラメチルフェニル)エチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-[5-(2-チエニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(4-メチルフェニル)-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-(7-メチル-4-オキソ-4H-ピリド[1,2-a]ピリミジン-2-イル)メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-(4-メトキシフェニル)エチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-(1-ブチル-1H-テトラゾール-5-イル)メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-(1H-インドール-3-イル)-1-メチル-2-オキソエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-ベンゾオキサゾリルメチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-1-メチルエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-[(1-メチルブチル)アミノ]-2-オキソエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-シアノメチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-[3-(メトキシカルボニル)-2-フラニル]メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-(3-メチル-5-イソオキサゾリル)メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-(5-クロロ-1,2,3-チアジアゾール-4-イル)メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(1,1-ジメチルエチル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-[(1,5-ジメチルヘキシル)アミノ]-2-オキソエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-フェニル-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-(2-オキソ-1-イミダゾリジニル)-2-オキソエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(4-メトキシフェニル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-メトキシ-2-オキソエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-(2,4-ジメトキシフェニル)-2-オキソエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-4-(2-オキソ-1-ピロリジニル)フェニルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、3,6-ジシクロプロピル-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、3,6-ジシクロプロピル-、エチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-(3,5-ジメチル-4-イソオキサゾリル)メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-[3-(2-チエニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル]メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イル)-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2,3-ジクロロフェニルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-(8-メチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-(2-エチル-4-チアゾリル)メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(2,2-ジメチルプロピル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(2,2-ジメチルプロピル)-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(2,2-ジメチルプロピル)-、エチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-プロピル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-プロピル-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-プロピル-、エチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(2-フラニル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(2-フラニル)-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(2-フラニル)-、エチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-フェニル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-フェニル-、エチルエステル
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-、エチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(1-メチルエチル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(1-メチルエチル)-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(1-メチルエチル)-、エチルエステル
を除く。
R1は、水素であり;
R2は、シクロプロピルであり;
R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキル-C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C6)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニル(ここで、R3のヘテロシクリル及びフェニル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C4)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニルから選択される1個若しくは複数の基で置換されていることができる)であり;
Xは、OR4であり;
R4は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-シアノアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニルである]
のイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン化合物及びそれらの農業的に有用な塩である。但し、
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(2-フルオロフェニル)-メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-クロロ-2-プロペン-1-イルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、3,6-ジシクロプロピル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(1-エチル-5-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(4-フルオロフェニル)-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(4-メトキシフェニル)-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(4-メチルフェニル)-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-1-メチルエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-シアノメチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(1,1-ジメチルエチル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-フェニル-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(4-メトキシフェニル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、3,6-ジシクロプロピル-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、3,6-ジシクロプロピル-、エチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イル)-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(2,2-ジメチルプロピル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(2,2-ジメチルプロピル)-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(2,2-ジメチルプロピル)-、エチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-プロピル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-プロピル-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-プロピル-、エチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(2-フラニル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(2-フラニル)-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(2-フラニル)-、エチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-フェニル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-フェニル-、エチルエステル
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-、エチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(1-メチルエチル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(1-メチルエチル)-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(1-メチルエチル)-、エチルエステル
を除く。
R1は、ハロゲンであり;
R2は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニルであり;
R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキル-C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C6)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニル(ここで、R3のヘテロシクリル及びフェニル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C4)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニルから選択される1個若しくは複数の基で置換されていることができる)であり;
Xは、OR4であり;
R4は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-シアノアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルキル、アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキル-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、N,N-ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、[N-(C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル)、N-(C1〜C6-アルキル)]-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル-C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、ヘテロシクリル、フェニル、ヘテロシクリルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルキル、フェニル-C1〜C6-アルキル(ここで、R4及びR5のフェニル及びヘテロシクリル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル、フェニルから選択される1個若しくは複数の基で置換されていることができる)であり;最も好ましくは水素である]
のイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン化合物及びそれらの農業的に有用な塩である。但し、
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、5-クロロ-6-シクロプロピル-3-メチル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、5-クロロ-6-シクロプロピル-3-メチル-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、5-クロロ-3,5-ジメチル;
を除く。
R1は、ヒドロキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル、フェニル-C1〜C4-アルキルであり;
R2は、シクロプロピルであり;
R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキル-C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C6)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニル(ここで、R3のヘテロシクリル及びフェニル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C4)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニルから選択される1個若しくは複数の基で置換されていることができる)であり;
Xは、OR4であり;
R4は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-シアノアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルキル、アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキル-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、N,N-ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、[N-(C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル)、N-(C1〜C6-アルキル)]-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル-C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、ヘテロシクリル、フェニル、ヘテロシクリルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルキル、フェニル-C1〜C6-アルキル(ここで、R4及びR5のフェニル及びヘテロシクリル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル、フェニルから選択される1個若しくは複数の基で置換されていることができる)であり;最も好ましくは水素である]
のイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン化合物及びそれらの農業的に有用な塩である。
R1は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルであり;
R2は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニルであり;
R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキル-C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C6)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニル(ここで、R3のヘテロシクリル及びフェニル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C4)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニルから選択される1個若しくは複数の基で置換されていることができる)であり;
Xは、OR4、SR5であり;
R4は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-シアノアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニルである]
のイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン化合物及びそれらの農業的に有用な塩である。但し、
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(2-フルオロフェニル)-メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-2-クロロ-2-プロペン-1-イルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、3,6-ジシクロプロピル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(1-エチル-5-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(4-フルオロフェニル)-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(4-メトキシフェニル)-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(4-メチルフェニル)-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-1-メチルエチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル-シアノメチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(1,1-ジメチルエチル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-フェニル-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(4-メトキシフェニル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、3,6-ジシクロプロピル-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イル)-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(2,2-ジメチルプロピル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-プロピル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(2-フラニル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-フェニル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(1-メチルエチル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、3,6-ジメチル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-メチル-3-プロピル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-メチル-3-(1-メチルエチル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-メチル-3-(1,1-ジメチルエチル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-メチル-3-(2,2-ジメチルプロピル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-メチル-3-シクロプロピル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-メチル-3-フェニル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-メチル-3-(4-メチルフェニル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-メチル-3-(3-メトキシフェニル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-メチル-3-(4-メトキシフェニル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-メチル-3-(4-フルオロフェニル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-メチル-3-(3,4-ジクロロフェニル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-メチル-3-(2-フラニル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-メチル-3-(1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-メチル-3-(1-エチル-5-メチル-1H-ピラゾール-4-イル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-エチル-3-メチル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-エチル-3-プロピル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-エチル-3-(1-メチルエチル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-エチル-3-(2,2-ジメチルプロピル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-エチル-3-シクロプロピル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-エチル-3-(1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-(1-メチルエチル)-3-メチル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-(1-メチルエチル)-3-プロピル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、3,6-ビス(1-メチルエチル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-(1-メチルエチル)-3-(1,1-ジメチルエチル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-(1-メチルエチル)-3-(2,2-ジメチルプロピル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-(1-メチルエチル)-3-シクロプロピル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-(1-メチルエチル)-3-フェニル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-(1-メチルエチル)-3-(3-メトキシフェニル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-(1-メチルエチル)-3-(2-フラニル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、5-クロロ-6-シクロプロピル-3-メチル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、5-クロロ-6-シクロプロピル-3-メチル-、メチルエステル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、5-クロロ-3,5-ジメチル
を除く。
R1は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルであり;
R2は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニルであり;
R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキル-C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C6)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニル(ここで、R3のヘテロシクリル及びフェニル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C4)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニルから選択される1個若しくは複数の基で置換されていることができる)であり;
Xは、OR4であり;
R4は、水素である]
のイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン化合物及びそれらの農業的に有用な塩である。但し、
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、3,6-ジシクロプロピル;
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イル);
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(1,1-ジメチルエチル);
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(4-メトキシフェニル);
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(2,2-ジメチルプロピル);
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-プロピル;
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(2-フラニル);
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-フェニル;
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル;
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(1-メチルエチル);
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、3,6-ジメチル;
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-メチル-3-プロピル;
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-メチル-3-(1-メチルエチル);
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-メチル-3-(1,1-ジメチルエチル);
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-メチル-3-(2,2-ジメチルプロピル);
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-メチル-3-シクロプロピル;
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-メチル-3-フェニル;
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-メチル-3-(4-メチルフェニル);
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-メチル-3-(3-メトキシフェニル);
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-メチル-3-(4-メトキシフェニル);
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-メチル-3-(4-フルオロフェニル);
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-メチル-3-(3,4-ジクロロフェニル);
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-メチル-3-(2-フラニル);
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-メチル-3-(1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イル);
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-メチル-3-(1-エチル-5-メチル-1H-ピラゾール-4-イル);
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-エチル-3-メチル;
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-エチル-3-プロピル;
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-エチル-3-(1-メチルエチル);
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-エチル-3-(2,2-ジメチルプロピル);
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-エチル-3-シクロプロピル;
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-エチル-3-(1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イル);
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-(1-メチルエチル)-3-メチル;
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-(1-メチルエチル)-3-プロピル;
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、3,6-ビス(1-メチルエチル);
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-(1-メチルエチル)-3-(1,1-ジメチルエチル);
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-(1-メチルエチル)-3-(2,2-ジメチルプロピル);
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-(1-メチルエチル)-3-シクロプロピル;
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-(1-メチルエチル)-3-フェニル;
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-(1-メチルエチル)-3-(3-メトキシフェニル);
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-(1-メチルエチル)-3-(2-フラニル);
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、5-クロロ-6-シクロプロピル-3-メチル;
・イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、5-クロロ-3,5-ジメチル
を除く。
タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ラッカセイ(Arachis hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、エン麦(Avena sativa)、ベータ・ブルガリス種アルティッシマ(Beta vulgaris spec. altissima)、ベタ・ブルガリス種ラパ(Beta vulgaris spec. rapa)、ブラシカ・ナプス変異株ナプス(Brassica napus var. napus)、ブラシカ・ナプス変異株ナポブラシカ(Brassica napus var. napobrassica)、ブラシカ・ラパ変異株シルベストリス(Brassica rapa var. silvestris)、キャベツ(Brassica oleracea)、クロガラシ(Brassica nigra)、チャ(Camellia sinensis)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ベカン(Carya illinoinensis)、レモン(Citrus limon)、スイートオレンジ(Citrus sinensis)、アラビアコーヒーノキ(Coffea arabica)[ロブスタコーヒーノキ(Coffea canephora)、リベリアコーヒーノキ(Coffea liberica)]、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤシ(Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)、アプランドワタ(Gossypium hirsutum)[キダチワタ(Gossypium arboreum)、アジアワタ(Gossypium herbaceum)、ゴシピウム・ビチフォリウム(Gossypium vitifolium)]、ヒマワリ(Helianthus annuus)、バラゴムノキ(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、シナノグルミ(Juglans regia)、ヒラマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ属の種(Malus spec.)、キャッサバ(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バショウ属の種(Musa spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum)[マルバタバコ(N. rustica)]、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、インゲンマメ(Phaseolus vulgaris)、ドイツトウヒ(Picea abies)、マツ属の種(Pinus spec.)、ピスタチオ(Pistacia vera)、エンドウ(Pisum sativum)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、アンズ(Prunus armeniaca)、スミノミザクラ(Prunus cerasus)、アーモンド(Prunus dulcis)及びセイヨウスモモ(Prunus domestica)、フサスグリ(Ribes sylvestre)、ヒマ(Ricinus communis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、シロガラシ(Sinapis alba)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor)[ホウキモロコシ(s. vulgare)]、カカオ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、コムギ(Triticum aestivum)、ライコムギ(Triticale)、マカロニコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブドウ(Vitis vinifera)並びにトウモロコシ(Zea mays)。
作物保護剤の製剤に通常の助剤の例は、不活性助剤、固体担体、界面活性剤(例えば、分散剤、保護コロイド、乳化剤及び粘着剤)、有機及び無機増粘剤、殺細菌剤、不凍剤、消泡剤、場合によって着色剤及び種子製剤用接着剤である。
中程度から高沸点の鉱油留分、例えば、ケロシン及びディーゼル油、さらに、コールタール油及び植物又は動物由来の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えば、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘導体、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン又は強極性溶媒、例えば、アミン、例えばN−メチルピロリドン及び水である。
液体担体としては、例えば、非水性溶媒、例えば、環状及び芳香族炭化水素、例えば、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘導体、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、アミン、例えばN−メチルピロリドン及び水並びにそれらの混合物が挙げられる。
水性の使用形態は、水を添加することにより、エマルション濃縮物、懸濁液、ペースト、湿潤粉末又は水分散性粒剤から調製できる。エマルション、ペースト又は油分散液の調製のために、式Iのイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジンをそのままで又は油若しくは溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着剤、分散剤又は乳化剤を用いて水中で均一化することができる。又は、水による希釈に好適である、活性化合物、湿潤剤、粘着剤、分散剤又は乳化剤、場合によって溶媒又は油を含む濃縮物を調製することもできる。
1. 水による希釈用製品
A. 水溶性濃縮物
10重量部の活性化合物を90重量部の水又は水溶性溶媒に溶解する。代替として、湿潤剤又は他の補助剤を添加する。水で希釈すると活性化合物が溶解する。これによって、10重量%の活性化合物含有量を有する製剤が得られる。
20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを添加した70重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水で希釈すると分散液が得られる。活性化合物含有量は20重量%である。
15重量部の活性化合物を、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート及びヒマシ油エトキシレート(それぞれ5重量部)を添加した75重量部の有機溶媒(例えば、アルキル芳香族)に溶解する。水で希釈するとエマルションが得られる。製剤は15重量部の活性化合物含有量を有する。
25重量部の活性化合物を、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート及びヒマシ油エトキシレート(それぞれ5重量部)を添加した35重量部の有機溶媒(例えば、アルキル芳香族)に溶解する。この混合物を、乳化機(Ultraturrax)を用いて30重量部の水に添加し、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。製剤は25重量%の活性化合物含有量を有する。
撹拌型ボールミル中で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤及び湿潤剤並びに70重量部の水又は有機溶媒を添加して微粉砕して微細な活性化合物懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物の安定な懸濁液が得られる。製剤中の活性化合物含有量は20重量%である。
50重量部の活性化合物を、50重量部の分散剤及び湿潤剤を添加して微細に粉砕して、専用機械(例えば押出機、噴霧塔、流動床)を用いて水分散性又は水溶性粒剤にする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。製剤は50重量%の活性化合物含有量を有する。
75重量部の活性化合物を、25重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを添加してローターステーターミル中で粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。製剤の活性化合物含有量は75重量%である。
20重量部の活性化合物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤及び70重量部の水又は有機溶媒をボールミル中で粉砕して微細な懸濁液を得る。水で希釈すると20重量%の活性化合物含有量を有する安定な懸濁液が得られる。
I. 粉剤
5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと完全に混合する。これによって、5重量%の活性化合物含有量を有する散粉用粉剤が得られる。
0.5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、99.5重量部の担体と混合する。現行の方法は、押出、噴霧乾燥又は流動床である。これによって0.5重量%の活性化合物含有量を有する、希釈しないで施用する粒剤が得られる。
10重量部の活性化合物を、90重量部の有機溶媒、例えばキシレンに溶解する。これによって、10重量%の活性化合物含有量を有する、希釈しないで施用する製品が得られる。
カラム:XTerra MS C18 5μm(4.6×100mm)
勾配:8分で95%H2O/5%MeOHから100%MeOH
流量:1.5mL/分
代替として、Shimadzu LCMS 20-20、ESIと組み合わせたShimadzu Nexera UHPLCを使用した;カラム:Phenomenex Kinetex 1.7μm XB-C18 100A。
Na(14.67g、0.64mol)を乾燥MeOH(0.8L)に溶解させ、乾燥MeOH(0.2L)中のシクロプロピルメチルケトン(50g、0.59mol)及びジメチルオキサレート(70.2g、0.59mol)の溶液を0℃で滴下した。反応混合物を室温で24時間撹拌し、一晩還流させた。水(0.5L)を加え、メタノールを減圧下で除去した。この水溶液をEt2O(150mL)で洗浄し、2M H2SO4でpH=2に酸性化し、Et2O(3×150mL)で抽出した。有機層をMgSO4で乾燥させ、濃縮乾固して、化合物1(55.6g、55%)を得て、これをさらに精製することなく使用した。
AcOH(16mL)中の化合物1(0.9g、5.3mmol)と5-アミノ-3-(2-フェニルエチル)イソオキサゾール(1.0g、5.3mmol)との混合物を還流で4時間撹拌した。反応混合物を氷/水(100mL)中に注ぎ入れた。形成された固形物をろ過により収集し、高真空下で乾燥させた。1.5g(79%)の化合物2を得た。
MS: m/z= 323[M+H]+, 345 [M+Na]+。
1:1のTHF/1N NaOHの混合物(15mL)中の化合物2(1.0g、3.1mmol)の溶液を室温で2時間撹拌した。反応物を真空濃縮し、水溶液を10%HClでpH=2に酸性化し、AcOEt(3×10mL)で抽出した。有機層をMgSO4で乾燥させ、濃縮乾固した。残渣を石油/Et2O 10:1中で撹拌し、得られた固形物をろ過により収集し、高真空下で乾燥させて、化合物3(0.82g、85%)を得た。
MS: m/z= 331 [M+Na]+, 353 [M-H+2Na]+, 639 [2M-2H+3Na]+。
AcOH(44mL)中の化合物1(3g、17.6mmol)と5-アミノ-3-メチルイソオキサゾール(1.73g、17.6mmol)との混合物を還流で2時間撹拌した。反応混合物を氷/水(100mL)中に注ぎ入れた。形成された固形物をろ過により収集し、高真空下で乾燥させた。3.9g(97%)の化合物4を得た。
MS: m/z= 233 [M+H]+。
1:1のTHF/1N NaOHの混合物(52mL)中の化合物4(2.7g、11.6mmol)の溶液を室温で1.5時間撹拌した。反応物を真空濃縮し、その水溶液を10% HClでpH=2に酸性化し、形成された固形物をろ過により収集し、高真空下で乾燥させて、化合物5(2.4g、94%)を得た。
SOCl2(6.4mL)中の化合物5(0.7g、3.2mmol)の混合物を一晩還流させた。共溶媒としてトルエンを使用して、揮発物を真空下で除去した。760mgの化合物6を得て、さらに精製することなく使用した。
乾燥ジクロロメタン(8mL)中の化合物6(0.38g、1.6mmol)の溶液に、メタノスルホンアミド(0.17g、1.8mmol)及びN,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.25g、1.9mmol)を0℃で加えた。この混合物を室温で12時間撹拌した。反応混合物を5%クエン酸水溶液(20mL)中に注ぎ入れ、ジクロロメタン(3×10mL)で抽出した。有機層をMgSO4で乾燥させ、濃縮乾固した。残渣をEt2O中で撹拌し、形成された固形物をろ過により収集し、乾燥後にそれを分取TLC(prep. TLC)(SiO2、CHCl3/MeOH 95:5)により精製した。160mg(34%)の化合物7を得た。
MS: m/z=347 [M+Na]+, 671 [2M+Na]+。
乾燥THF(93mL)中のN-メトキシ-N-メチルシクロプロパンカルボキサミド(8g、62mmol)の溶液に、窒素雰囲気下で、THF中の1Mエチルマグネシウムブロミド溶液(62mL、62mmol)を-78℃で滴下した。反応混合物を0℃にゆっくり加温し、リン酸緩衝溶液(150mL、pH=7)中に注ぎ入れ、Et2O(3×50mL)で抽出した。有機層をMgSO4で乾燥させ、45℃/400ミリバールで濃縮した。残渣は、混合物1:2 化合物8/THF(9.2g、約3.7g生成物、約61%)からなり、それをさらに精製することなく使用した。
Na(0.93g、40.4mmol)を乾燥MeOH(52mL)に溶解させ、乾燥MeOH(15mL)中の化合物8(3.7g、37.7mmol)及びジメチルオキサレート(4.45g、37.7mol)の溶液を0℃で滴下した。反応混合物を室温で18時間撹拌した。ジメチルオキサレート(4.45g、37.7mol)及びMeOH中の30%NaOMe(7.5mL)を加え、混合物を室温で18時間撹拌した。さらにMeOH中の30%NaOMe(2.5mL)を加え、この混合物を室温で18時間撹拌し、その後それを水(200mL)中に注ぎ入れた。メタノールを減圧下で除去した。この水溶液をEt2O(25mL)で洗浄し、2M H2SO4でpH=2に酸性化し、Et2O(3×50mL)で抽出した。有機層をMgSO4で乾燥させ、濃縮乾固して、化合物9(5.1g、約82%)を得て、これをさらに精製することなく使用した。
AcOH(78mL)中の化合物9(5g、27.1mmol)と5-アミノ-3-メチルイソオキサゾール(2.66g、27.1mmol)との混合物を還流で1時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、残渣をAcOEt(50mL)に溶解させ、飽和NaHCO3水溶液(2×15mL)で洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥させ、濃縮乾固した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、c-Hex/AcOEt)により精製して、化合物10(1.3g、18%)を得た。
MS: m/z=269 [M+Na]+。
1:1のTHF/1N NaOHの混合物(12mL)中の化合物10(0.6g、2.1mmol)の溶液を室温で12時間撹拌した。反応物を真空濃縮し、この水溶液を10%HClでpH=2に酸性化し、ジクロロメタン(3×25mL)で抽出した。有機層をMgSO4で乾燥させ、濃縮乾固した。残渣を石油エーテル/Et2O 10:1中で撹拌し、得られた固形物をろ過により収集し、高真空下で乾燥させて、化合物11(0.41g、85%)を得た。
MS: m/z=233 [M+H]+, 255 [M+Na]+, 277 [M-H+2Na]+。
Na(0.76g、33.1mmol)を乾燥MeOH(42mL)に溶解させ、乾燥MeOH(13mL)中の3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-ブタン-2-オン(5g、30.9mmol)及びジメチルオキサレート(3.64g、30.9mmol)の溶液を0℃で滴下した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。水(50mL)を加え、メタノールを減圧下で除去した。この水溶液をEt2O(25mL)で洗浄し、2M H2SO4でpH=2に酸性化し、Et2O(3×25mL)で抽出した。有機層をMgSO4で乾燥させ、濃縮乾固して、化合物12(2g、約26%)を得て、これをさらに精製することなく使用した。
AcOH(20mL)中の化合物12(2g、8.1mmol)と5-アミノ-3-メチルイソオキサゾール(0.67g、6.8mmol)との混合物を還流で1時間撹拌した。反応混合物を氷/水(50mL)中に注ぎ入れ、Et2O(3×25mL)で抽出した。有機層を飽和NaHCO3水溶液(2×15mL)で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮乾固した。反応粗製物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、c-Hex/AcOEt)により精製して、60mgの化合物13(2.4%)を得た。
1:1のTHF/1N NaOHの混合物(2mL)中の化合物13(56mg、0.2mmol)の溶液を室温で4時間撹拌した。反応物を真空濃縮し、この水溶液を10%HClでpH=2に酸性化し、ジクロロメタン(3×5mL)で抽出した。有機層をMgSO4で乾燥させ、濃縮乾固した。残渣を石油エーテル/Et2O 10:1中で撹拌し、得られた固形物をろ過により収集し、高真空下で乾燥させて、化合物14(44mg、88%)を得た。
MeOH(17mL)中の化合物15(0.85g、3.9mmol)とp-トルエンスルホン酸(0.27g、1.5mmol)との混合物を4日間還流させた。溶媒を除去し、残渣をCHCl3/2-プロパノール 7:3(50mL)の混合物で希釈し、飽和NaHCO3水溶液(2×15mL)で洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥させ、濃縮乾固した。620mg(69%)の化合物16を得て、さらに精製することなく使用した。
MS: m/z= 335 [M+H]+, 357 [M+Na]+。
乾燥ジクロロメタン(3mL)中の化合物16(0.19g、0.8mmol)の溶液に、ピリジン(80mg、1mmol)及びトリフルオロメタノスルホン酸無水物(0.29g、1mmol)を0℃で加え、この混合物をこの温度で1/2時間及び室温で8時間撹拌した。反応物を水(3mL)で希釈し、DCM(2×5mL)で抽出した。有機層をMgSO4で乾燥させ、濃縮乾固した。反応粗製物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、190mg(63%)の化合物17を得た。
乾燥DMF(5mL)中の化合物17(150mg、0.41mmol)、LiCl(90mg、2.1mmol)、トリブチルビニルスズ(170mg、0.53mmol)及びビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(50mg、0.07mmol)の混合物を80℃で1時間撹拌した。冷却後、水(4.5mL)中のNaF(390mg)の溶液を加え、この混合物を室温で1時間撹拌した。セライトパッドを通して反応混合物をろ過し、ろ過ケーキをAcOEtで洗浄した。ろ液の層を分離させ、水層をAcOEt(3×10mL)で抽出し、合わせた有機層をMgSO4で乾燥させ、濃縮乾固した。反応粗製物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、80mg(80%)の化合物18を得た。そのようにして得られた化合物は、スズ試薬由来のいくらかの不純物を示した。
MS: m/z= 467 [M+Na]+。
ジクロロメタン(4mL)中の化合物18(100mg、0.41mmol)の溶液に、予めMgSO4で乾燥させたジクロロメタン(4mL)中のメタ-クロロペルオキシ安息香酸(71mg、0.41mmol)の溶液を0℃で加えた。反応混合物を室温で24時間撹拌し、その後ジクロロメタン(4mL)中のメタ-クロロペルオキシ安息香酸(71mg、0.41mmol)の新たな溶液を加えた。この操作を2回繰り返した。この混合物を飽和NaHCO3水溶液(3×10mL)で洗浄し、有機層をMgSO4で乾燥させ、濃縮乾固した。残渣を分取TLC(SiO2、c-Hex/AcOEt)により精製して、45mg(41%)の化合物19を得た。そのようにして得られた化合物19は、いくらかのメタ-クロロ安息香酸を含有していた。
酢酸(AcOH)(100mL)中の化合物1(17g、0.1mol)と5-アミノ-イソオキサゾール-3-オン(10g、0.1mol)との混合物を還流で2時間撹拌した。反応混合物を氷/水(200mL)中に注ぎ入れた。形成された固形物をろ過により収集し、高真空下で乾燥させた。19g(82%)の化合物20を得た。
MS: m/z= 235 [M+H]+。
乾燥THF(150mL)中のトリフェニルホスフィン(12.3g、46.9mmol)の撹拌溶液に、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート(9.5g、46.9mmol)を窒素雰囲気下0℃で滴下し、混合物を20分間撹拌した。次いで、t-BuOH(3.5g、47.2mmol)及び化合物20(10g、42.7mmol)を0℃で加えた。この混合物を室温で2時間撹拌し、40℃に加熱し、一晩撹拌した。混合物を室温に冷却し、トリフェニルホスフィン(12.3g、46.9mmol)、t-BuOH(3.5g、47.2mmol)及びジイソプロピルアゾジカルボキシレート(9.5g、46.9mmol)をもう1回加えた。この混合物を室温で1時間撹拌し、60℃に加熱し、一晩撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、c-Hex/AcOEt)により精製して、化合物21(5.6g、収率:45%)を得た。
MS: m/z= 235 [M-tBu+H]+。
化合物20(12g、0.05mol)、ピリジン塩酸塩(20g、0.17mol)、H3PO4(3.6g、0.04mol)及びPOCl3(120mL)の混合物を90℃で3時間撹拌した。過剰のPOCl3を高真空下で蒸発させた。残りの混合物を酢酸エチルに溶解させ、0℃でNaHCO3によってゆっくり中和した。有機層をブライン及び水で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮乾固した。残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、c-Hex/AcOEt)により精製して、化合物22(6.5g、収率:50%)を得た。
MS: m/z= 253 [M+H]+。
窒素雰囲気下、THF(1.5L)中のヒドロキシ-酢酸エチルエステル23(99.6g、0.96mol)の溶液に、NaH(42g、1.0mol:鉱油中60%)を0℃で数回に分けて加えた。この混合物を0℃で30分間撹拌し、ヨウ化テトラブチルアンモニウム(35.3g、0.10mol)及び臭化ベンジル(163.6g、0.96mol)を加えた。この混合物を室温に加温させ、この温度で12時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層をMgSO4で乾燥させ、溶媒を高真空下で蒸発させ、粗生成物を蒸留して(121℃/4ミリバール)、化合物24(135.5g、収率:73%)を得た。
テトラヒドロフラン(1L)及びNaH(30g、0.77mol:鉱油中60%)を窒素雰囲気下で撹拌し、50℃に加熱した。この混合物に、化合物24(135.5g、0.70mol)及びアセトニトリル(37.1g、0.90mol)のテトラヒドロフラン溶液を加えた。反応物を室温で12時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、MTBE(メチルtert-ブチルエーテル)で抽出した。水相をクエン酸で酸性化し(pH=3)、酢酸エチルで抽出した。有機層をブライン及び水で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮乾固させた。残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、c-Hex/AcOEt)により精製して、化合物25(41g、収率:31%)を得た。
EtOH(1L)中の化合物25(63.3g、0.33mol)、ヒドロキシルアミン塩酸塩(30.2g、0.43mol)及び酢酸ナトリウム(82.3g、1mol)の混合物を室温で4時間撹拌した。溶媒を高真空下で除去した。反応混合物を水中に注ぎ入れ、塩化メチレンで抽出した。有機層をブライン及び水で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮乾固した。残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、c-Hex/AcOEt)により精製して、化合物26(13.8g、収率:20%)を得た。
AcOH(150mL)中の化合物1(11.5g、0.07mol)と化合物26(13.8g、0.07mol)との混合物を還流で2時間撹拌した。反応混合物を氷/水(200mL)中に注ぎ入れた。形成された固形物をろ過により収集し、高真空下で乾燥させた。16.5g(72%)の化合物27を得た。
MS: m/z= 339 [M+H]+。
BCl3(5.9mL、5.91mmol;CH2Cl2中1M)を、CH2Cl2(20mL)中の化合物27(1g、2.96mmol)の溶液に-78℃でゆっくり加え、この反応混合物をこの温度で2時間撹拌した。飽和NaHCO3水溶液を加えた。層を分離させ、有機層をブライン及び水で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮乾固させた。残渣をジイソプロピルエーテルとともに撹拌し、形成された固形物をろ過により収集し、高真空下で乾燥させて、化合物29(0.5g、収率:68%)を得た。
式Iのイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジンの除草活性を以下の温室実験で実証した:
使用した栽培容器は、基質として約3.0%の腐植土と一緒にローム性砂が入っているプラスチック製植木鉢であった。試験植物の種子は、それぞれの種について別個に播種した。
Claims (15)
- 除草剤としての、式I
R1は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、フェニル-C1〜C4-アルキルであり;
R2は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキル-C3〜C6-シクロアルキル、フェニル-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、ヘテロシクリル(ここで、R2のヘテロシクリル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルから選択される1個若しくは複数の基で置換されていることができる)であり;
又はR1とR2が一緒になって、C3〜C5-アルカンジイルを形成し;
R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキル-C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C6)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニル(ここで、R3のヘテロシクリル及びフェニル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシカルボニルから選択される1個又は複数の基で置換されていることができる)であり;
Xは、OR4、SR5、NR6R7であり;
R4、R5は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-シアノアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニルオキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-ハロアルケニルオキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルキル、アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキル-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、N,N-ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、[N-(C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル)、N-(C1〜C6-アルキル)]-アミノカルボニル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル-C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、ヘテロシクリルカルボニル-C1〜C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルキル、フェニル-C1〜C6-アルキル(ここで、R4及びR5のフェニル及びヘテロシクリル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルから選択される1個又は複数の基で置換されていることができる)であり;
R6、R7は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、フェニル-C1〜C6-アルコキシ、SO2R8であり;
R8は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、フェニル(ここで、R8のフェニル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルから選択される1個又は複数の基で置換されていることができる)である]
のイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン化合物又は式Iのイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン化合物の農業的に有用な塩の使用。 - 式Iにおいて、R1が、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルである、請求項1に記載の使用。
- 式Iにおいて、R2が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニルである、請求項1又は2に記載の使用。
- 式Iにおいて、
R1が、水素であり;
R2が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニルであり;
R3が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキル-C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル(ここで、R3のフェニル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシカルボニルから選択される1個又は複数の基で置換されていることができる)であり;
Xが、OR4、SR5である、
請求項1〜3のいずれか一項に記載の使用。 - 式Iにおいて、
Xが、OR4であり;
R4が、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-シアノアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニルである、
請求項1〜4のいずれか一項に記載の使用。 - 式Iにおいて、R4が水素である、請求項5に記載の使用。
- 式Iにおいて、
R1が、水素であり;
R2が、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキルであり;
R3が、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキル-C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシである、
請求項6に記載の使用。 - 式Iにおいて、
Xが、SR5であり、R5が、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、フェニル-C1〜C6-アルキルである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の使用。 - 式Iにおいて、R5が、C1〜C6-アルキル、フェニル-C1〜C6-アルキルである、請求項8に記載の使用。
- 式I
R 1 は、水素であり;
R2 は、シクロプロピルであり;
R3 は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C1〜C4-アルキル-C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、フェニル-C1〜C6-アルキル、ヘテロシクリル-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルアミノ、N,N-ジ-(C1〜C6)-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、フェニル(ここで、R3のヘテロシクリル及びフェニル部分は、非置換であることができるか又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシカルボニルから選択される1個若しくは複数の基で置換されていることができる)であり;
Xは、OR4であり;
R4 は、水素であり;
ここで、ヘテロシクリルは、環員としてO、N及びSからなる群からの1、2、3又は4個のヘテロ原子を含む、5又は6員の飽和、部分不飽和又は芳香族の単環式環である]
のイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン化合物及びそれらの農業的に有用な塩(但し、
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、3,6-ジシクロプロピル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(1,3,5-トリメチル-1H-ピラゾール-4-イル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(1,1-ジメチルエチル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(2,2-ジメチルプロピル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-プロピル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(2-フラニル);
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-フェニル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-メチル;
イソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-4-カルボン酸、6-シクロプロピル-3-(1-メチルエチル);
を除く)。 - 請求項10又は11に記載の式Iの化合物の農業的に有用な塩であって、農業的に有用な塩が、アンモニウムカチオン(ここで、1〜4個の水素原子は、C 1 〜C 4 -アルキル、ヒドロキシ-C 1 〜C 4 -アルキル、C 1 〜C 4 -アルコキシ-C 1 〜C 4 -アルキル、ヒドロキシ-C 1 〜C 4 -アルコキシ-C 1 〜C 4 -アルキル、フェニル又はベンジルで置き換えられていてもよい)を含む、前記農業的に有用な塩。
- 除草活性量の請求項1〜12のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式Iのイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン化合物又はそれらの農業的に有用な塩と作物保護剤の製剤化に通常の助剤とを含む組成物。
- 除草活性量の請求項1〜12のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式Iのイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン化合物又はそれらの農業的に有用な塩と、作物保護剤の製剤化に通常の助剤とを混合するステップを含む、請求項13に記載の組成物を調製する方法。
- 除草有効量の請求項1〜12のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式Iのイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン化合物若しくはそれらの農業的に有用な塩又は請求項13に記載の組成物を、植物、それらの種子及び/又はそれらの生息環境に作用させるステップを含む、望ましくない植生を防除する方法。
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