CN103113618B - 冷再生乳化沥青添加剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种冷再生乳化沥青添加剂的制备方法，由下述方法制备而成：（1）将多胺加入到醛溶液中反应生成醛亚胺溶液；（2）降温，然后将生成的醛亚胺与烷基酚反应生成曼尼希碱溶液；（3）加入环氧乙烷衍生物后反应得到冷再生乳化沥青添加剂。本发明合成工艺简单、反应条件温和、产率较高、易于实现工业化。由其制备的乳化沥青的乳化性能和常温贮存稳定性好；由该乳化沥青配成的冷再生沥青混合料路用性能较好，各项强度有了明显的提高，并且其他各项性能均满足交通部制定的阳离子乳化沥青标准和拌合性能的技术指标。
Description
技术领域
本发明涉及一种冷再生沥青，具体涉及冷再生乳化沥青添加剂的制备方法。
背景技术
旧沥青混合料（RAP）的使用是符合环保的要求，因此受到各国政府的大力支持。在1980年，美国就使用了5000万吨的RAP。到2000年，美国RAP的利用率已超过80%。日本在1976年也开始大规模的使用RAP。至1997年日本使用了3600万吨的RAP。欧洲沥青路面协会（NAPA）在其网站上公布，其成员国的RAP100%返回再生利用。上海是我国较早开展RAP利用的城市，上海市市政工程管理局200年发布了“上海市就沥青混合料再生利用管理规定”的文件。大力鼓励沥青混合料生产单位使用沥青再生料，旧沥青再生料的重新利用有两种方法：即热再生和冷再生。冷再生方法需要使用冷再生沥青乳化剂。目前市场上所市售的冷再生乳化剂的乳化性能和路用性能都不是很理想，无法提前开放交通，因此开发高性能冷再生沥青乳化剂迫在眉睫。
发明内容
本发明的目的在于提供一种高性能冷再生乳化沥青添加剂的制备方法，由其制备得到的冷再生乳化沥青添加剂的分子带有聚醚链，可以有效地提高冷再生乳化沥青的乳化性能和路用性能。
本发明的具体技术方案如下：
一种冷再生乳化沥青添加剂的制备方法，由下述方法制备而成：
（1）将多胺加入到醛溶液中反应生成醛亚胺溶液，加入的多胺和醛的物质的量比为1.5:1~1.5:1；
（2）将步骤（1）得到的溶液降温，然后将生成的醛亚胺与烷基酚反应生成曼尼希碱溶液，加入的烷基酚与步骤（1）中加入的醛的物质的量比1:1~1.5；
（3）往步骤（2）得到的溶液中加入环氧乙烷衍生物反应得到冷再生乳化沥青添加剂，加入的环氧乙烷衍生物与步骤（1）中加入的醛的物质的量比1~1.5:1~1.5。
醛的含量少了反应不完全，醛的含量多的情况下会有部分胺反应不完全造成浪费；因此步骤（1）的醛溶液中醛的摩尔浓度为1.4mol/L~4mol/L。
所述多胺选自二甲胺、二乙胺、哌嗪、氨乙基哌嗪、二乙醇胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、以及式（1）所示结构的化合物中的一种；
NH2(CH2CH2NH)nH （1）
其中，n为1-6的整数。
所述烷基酚为式(2)所示结构的化合物：
其中，R1为C6-C16的直链烷基。
所述醛为式(3)所示结构的化合物：
其中，R2为H、苯基或叔丁基。
所述环氧乙烷衍生物为式(4)所示结构的化合物：
其中，R3为H、甲基、或氯甲基。
所述有机溶剂选自二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、二氧六环、乙腈、正辛烷、无水乙醇、甲苯、四氢呋喃、乙酸乙酯、正己烷、环己烷、氯仿、二氯甲烷、吡啶中的一种或两种以上任意组合。
步骤（1）中多胺和醛反应时的反应温度为0～80℃，反应时间0.5～8小时；将温度和时间选在这个范围内的好处是：当小分子的醛存在时，不容易挥发出去；生成醛亚胺的产率得到提高。
为了得到最佳的产率，使原材料反应生成的曼尼希碱转化率较高，副产物酚醛树脂较少；步骤（2）和步骤（3）中的反应温度均为10～120℃，反应时间均为3～8小时。
步骤（2）中降温至0℃~25℃；降温后的温度太高的话，加进去时容易造成乙醇挥发，影响溶剂的浓度，影响产量；温度太低的话，需要特殊的冷却系统才能达到，提高了成本。
上述制备方法中的反应机理如下：
本发明合成工艺简单、反应条件温和、产率较高、易于实现工业化。含有冷再生乳化沥青添加剂的乳化沥青的乳化性能和常温贮存稳定性好；由该乳化沥青配成的冷再生沥青混合料路用性能较好，各项强度有了明显的提高，并且其他各项性能均满足交通部制定的阳离子乳化沥青标准和拌合性能的技术指标。
具体实施方式
实施例中的“RAP(12-25)”指粒径在12-25mm之间的旧沥青混合料；“RAP(0-12)”指粒径在0-12mm之间的旧沥青混合料；“新料(16-26.5)”指粒径在16-26.5mm之间的新的石料；上述粒径的筛选是通过过滤筛来完成的。
以下实施例中，通过液相色谱计算冷再生乳化沥青添加剂的转化率。
液相色谱分离产物的条件为：
采用反向色谱柱，流动相为甲醇/水=75/25，紫外吸收波长选择在230nm。采用内标法测转化率。
乳化沥青的乳化性能检测的仪器：
德国新帕泰克有限公司生产的HELOS/BF激光粒度仪。
冷再生沥青混合料的性能检测参照《公路沥青路面施工技术规范》（中华人民共和国行业标准，JTG F40-2004）。
实施例1
取10.13g（0.1mol）二乙烯三胺加入到装有20mL的无水乙醇和15mL的二氧六环的反应器中，升温至10℃后缓慢加入8.3g（0.1mol）37%的甲醛溶液，在室温下反应2h，然后冷却到0℃，得到中间产物，再加入20.6g（0.1mol）的辛基酚，升高温度到80℃回流反应5h，生成曼尼希碱；最后在80℃滴加10.2g（0.1mol）环氧氯丙烷，滴加完后反应4h即得到冷再生乳化沥青添加剂，液相色谱得到的产率为87.4%。
称取35g润EA-501（江苏博特新材料有限公司生产）和10g冷再生乳化沥青添加剂，然后加水至350g，滴加稀盐酸至PH=2.5左右，最后加水至400g，得到皂液。
取SK70#沥青（江阴宝利石化制品有限公司生产）600g，加热至140℃，将上述400g皂液加热到60℃，将沥青和皂液混合后通过胶体磨（型号：DSH100工艺参数：磨盘间距0.015mm、转速2000r/min）制备沥青乳液，得到均匀、细腻的阳离子慢裂慢凝冷再生乳化沥青。
沥青混合料的配方：以骨料为基准，RAP(12-25)占50%，RAP(0-12)占30%，新料(16-26.5)占18.5%，水泥占1.5%，乳化沥青占3.5%，在最佳用水量为2.3%的情况下，进行了冷再生混合料的早期强度、水稳定性等性能验证。
对比例1
称取30g（固含量为100%）美德维实伟克生产的W-5，然后加水至350g，滴加稀盐酸至PH=2.5左右，最后加水至400g，得到皂液。
取SK70#沥青（江阴宝利石化制品有限公司生产）600g，加热至140℃，将上述400g皂液加热到60℃，将沥青和皂液混合后通过胶体磨（型号：DSH100工艺参数：磨盘间距0.015mm、转速2000r/min）制备沥青乳液，得到均匀、细腻的阳离子慢裂慢凝冷再生乳化沥青。
沥青混合料的配方以骨料为基准，RAP(12-25)占50%，RAP(0-12)占30%，新料(16-26.5)占18.5%，水泥占1.5%，乳化沥青占3.5%，在最佳用水量为2.7%的情况下，进行了冷再生混合料的早期强度、水稳定性等性能验证。
表1各种乳化剂的乳化效果
表2冷再生乳化沥青的性能数据如下
表3冷再生沥青混合料试验结果和技术要求
实施例2
取21.94g（0.15mol）三乙烯四胺加入到装有50mL的甲苯的反应器中，升温至40℃后缓慢加入10.6g（0.1mol）苯甲醛溶液。在40℃下反应5h后，冷却到0℃，得到中间产物，再加入23.4g（0.1mol）的癸基酚，升高温度到120℃回流反应5h，得到黄色粘稠状的液体，最后在60℃滴加10.1g（0.1mol）环氧氯丙烷，滴加完后反应6h即得到冷再生乳化沥青添加剂，液相色谱得到的产率为72.1%。
称取35g润EA-501（江苏博特新材料有限公司）和8g冷再生乳化沥青添加剂，然后水至350g，滴加稀盐酸（市售）至PH=2.5左右，最后加水至400g，得到皂液。
取SK70#沥青（江阴宝利石化制品有限公司）600g，加热到140℃，将上述400g皂液加热到60℃，将沥青和皂液混合后通过胶体磨（型号：DSH100工艺参数：磨盘间距0.015mm、转速2000r/min）制备沥青乳液，得到均匀、细腻的阳离子慢裂慢凝冷再生乳化沥青。
沥青混合料的配方以骨料为基准，RAP(12-25)占50%，RAP(0-12)占30%，新料(16-26.5)占18.5%，水泥占1.5%，乳化沥青占3.5%，在最佳用水量为2.3%的情况下，进行了冷再生混合料的早期强度、水稳定性等性能验证。
对比例2
称取30g（固含量为100%）美德维实伟克生产的W-5，然后加水至350g，滴加稀盐酸至PH=2.5左右，最后加水至400g，得到皂液。
取SK70#沥青（江阴宝利石化制品有限公司生产）600g，加热至140℃，将上述400g皂液加热到60℃，将沥青和皂液混合后通过胶体磨（型号：DSH100工艺参数：磨盘间距0.015mm、转速2000r/min）制备沥青乳液，得到均匀、细腻的阳离子慢裂慢凝冷再生乳化沥青。
沥青混合料的配方以骨料为基准，RAP(12-25)占50%，RAP(0-12)占30%，新料(16-26.5)占18.5%，水泥占1.5%，乳化沥青占3.5%，在最佳用水量为2.3%的情况下，进行了冷再生混合料的早期强度、水稳定性等性能验证。
表4各种乳化剂乳化效果
表5冷再生乳化沥青的性能数据
表6冷再生沥青混合料试验结果和技术要求
实施例3
取8.78g（0.12mol）二乙胺加入到装有50mL水的反应器中，升温至30℃后缓慢加入12.45g37%～40%（0.15mol）甲醛溶液，在30℃下反应2h后，冷却到25°C，得到中间产物，然后加入26.2g（0.1mol）的十二烷基酚，再升高温度到110℃回流反应7h，得到黄色粘稠状的液体，最后在75°C滴加7.0g（0.12mol）环氧丙烷，滴加完后反应7h即得到冷再生乳化沥青添加剂，液相色谱得到的产率为87.3%。
称取35g润EA-501（江苏博特新材料有限公司）和10g冷再生乳化沥青添加剂，然后水至350g，滴加稀盐酸（市售）至PH=2.5左右。最后加水至400g，得到皂液。
取SK70#沥青（江阴宝利石化制品有限公司）600g，加热到140℃，将上述400g皂液加热到60℃，将沥青和皂液混合后通过胶体磨（型号：DSH100工艺参数：磨盘间距0.015mm、转速2000r/min）制备沥青乳液，得到均匀、细腻的阳离子慢裂慢凝冷再生乳化沥青。
沥青混合料的配方：以骨料为基准，RAP(12-25)占50%，RAP(0-12)占30%，新料(16-26.5)占18.5%，水泥占1.5%，乳化沥青占3.5%，在最佳用水量为2.3%的情况下，进行了冷再生混合料的早期强度、水稳定性等性能验证。
对比例3
称取30g（固含量为100%）美德维实伟克生产的W-5，然后加水至350g，滴加稀盐酸至PH=2.5左右，最后加水至400g，得到皂液。
取SK70#沥青（江阴宝利石化制品有限公司生产）600g，加热至140℃，将上述400g皂液加热到60℃，将沥青和皂液混合后通过胶体磨（型号：DSH100工艺参数：磨盘间距0.015mm、转速2000r/min）制备沥青乳液，得到均匀、细腻的阳离子慢裂慢凝冷再生乳化沥青。
沥青混合料的配方以骨料为基准，RAP(12-25)占50%，RAP(0-12)占30%，新料(16-26.5)占18.5%，水泥占1.5%，乳化沥青占3.5%，在最佳用水量为2.3%的情况下，进行了冷再生混合料的早期强度、水稳定性等性能验证。
表7各种乳化剂乳化效果
表8冷再生乳化沥青的性能数据如下
表9冷再生沥青混合料试验结果和技术要求
实施例4
取12.9g（0.1mol）氨乙基哌嗪加入到装有70mL乙腈的反应器中，升温至20℃后缓慢加入9.96g37%～40%（0.12mol）甲醛溶液，在20℃下反应4.5h后，冷却到10℃，得到中间产物，然后加入31.8g（0.1mol）的十六烷基酚，再升高温度到105℃回流反应2.5h，得到黄色粘稠状的液体，最后在93℃滴加10.1g（0.1mol）环氧氯丙烷，滴加完后反应8h即得到冷再生乳化沥青添加剂，液相色谱得到的产率为81.6%。
称取35g润EA-501（江苏博特新材料有限公司）和6g冷再生乳化沥青添加剂，然后水至350g，滴加稀盐酸（市售）至PH=2.5左右；最后加水至400g，得到皂液。
取SK70#沥青（江阴宝利石化制品有限公司）600g，加热到140℃，将上述400g皂液加热到60℃，将沥青和皂液混合后通过胶体磨（型号：DSH100工艺参数：磨盘间距0.015mm、转速2000r/min）制备沥青乳液。得到均匀、细腻的阳离子慢裂慢凝冷再生乳化沥青。
沥青混合料的配方：以骨料为基准，RAP(12-25)占50%，RAP(0-12)占30%，新料(16-26.5)占18.5%，水泥占1.5%，乳化沥青占3.5%，在最佳用水量为2.3%的情况下，进行了冷再生混合料的早期强度、水稳定性等性能验证。
对比例4
称取30g（固含量为100%）美德维实伟克生产的W-5，然后加水至350g，滴加稀盐酸至PH=2.5左右，最后加水至400g，得到皂液。取SK70#沥青（江阴宝利石化制品有限公司生产）600g，加热至140℃，将上述400g皂液加热到60℃，将沥青和皂液混合后通过胶体磨（型号：DSH100工艺参数：磨盘间距0.015mm、转速2000r/min）制备沥青乳液，得到均匀、细腻的阳离子慢裂慢凝冷再生乳化沥青。
沥青混合料的配方以骨料为基准，RAP(12-25)占50%，RAP(0-12)占30%，新料(16-26.5)占18.5%，水泥占1.5%，乳化沥青占3.5%，在最佳用水量为2.3%的情况下，进行了冷再生混合料的早期强度、水稳定性等性能验证。
表10各种乳化剂乳化效果
表11冷再生乳化沥青的性能数据如下
表12冷再生乳化沥青试验结果和技术要求
实施例5
取22.72g（0.12mol）四乙烯五胺加入到装有20mL吡啶、20mL环己烷、10mL二氯甲烷的反应器中，升温至40℃后缓慢加入8.3g37%～40%（0.1mol）甲醛溶液,在40℃下反应3.5h后，冷却到10℃，得到中间产物，然后加入22g（0.1mol）的壬基酚，再升高温度到90℃反应5h，得到黄色粘稠状的液体，最后在75℃滴加5.3g（0.12mol）环氧乙烷，滴加完后反应8.5h即得到冷再生乳化沥青添加剂，液相色谱得到的产率为89.2%。
称取35g润EA-501（江苏博特新材料有限公司）和4g冷再生乳化沥青添加剂，然后水至350g，滴加稀盐酸（市售）至PH=2.5左右，最后加水至400g，皂液。
取SK70#沥青（江阴宝利石化制品有限公司）600g，加热到140℃，将上述400g皂液加热到60℃，将沥青和皂液混合后通过胶体磨（型号：DSH100工艺参数：磨盘间距0.015mm、转速2000r/min）制备沥青乳液，得到均匀、细腻的阳离子慢裂慢凝冷再生乳化沥青。
沥青混合料的配方：以骨料为基准，RAP(12-25)占50%，RAP(0-12)占30%，新料(16-26.5)占18.5%，水泥占1.5%，乳化沥青占3.5%，在最佳用水量为2.3%的情况下，进行了冷再生混合料的早期强度、水稳定性等性能验证。
对比例5
称取30g（固含量为100%）美德维实伟克生产的W-5，然后加水至350g，滴加稀盐酸至PH=2.5左右，最后加水至400g，得到皂液。
取SK70#沥青（江阴宝利石化制品有限公司生产）600g，加热至140℃，将上述400g皂液加热到60℃，将沥青和皂液混合后通过胶体磨（型号：DSH100工艺参数：磨盘间距0.015mm、转速2000r/min）制备沥青乳液，得到均匀、细腻的阳离子慢裂慢凝冷再生乳化沥青。
沥青混合料的配方以骨料为基准，RAP(12-25)占50%，RAP(0-12)占30%，新料(16-26.5)占18.5%，水泥占1.5%，乳化沥青占3.5%，在最佳用水量为2.3%的情况下，进行了冷再生混合料的早期强度、水稳定性等性能验证。
表13各种乳化剂乳化效果
表14冷再生乳化沥青性能
表15冷再生沥青混合料试验结果和技术要求
实施例6
取5.4g（0.12mol）二甲胺加入到装有25mL氯仿和25mL四氢呋喃的反应器中，在25°C下缓慢加入10.8g37%～40%（0.13mol）甲醛溶液，在25℃下反应2h后，冷却到5℃，得到中间产物，然后加入29g（0.1mol）的十四烷基酚，再升高温度到70℃反应8h，得到黄色粘稠状的液体，最后在67℃滴加12.1g（0.12mol）环氧氯丙烷，滴加完后反应6h即得到冷再生乳化沥青添加剂，液相色谱得到的产率为62.9%。
称取35g润EA-501（江苏博特新材料有限公司）和10g冷再生乳化沥青添加剂，然后水至350g，滴加稀盐酸（市售）至PH=2.5左右。最后加水至400g，得到皂液。
取SK90#沥青（江阴宝利石化制品有限公司）600g，加热到140℃，，将上述400g皂液加热到60℃，将沥青和皂液混合后通过胶体磨（型号：DSH100工艺参数：磨盘间距0.015mm、转速2000r/min）制备沥青乳液，得到均匀、细腻的阳离子慢裂慢凝冷再生乳化沥青。
沥青混合料的配方：以骨料为基准，RAP(12-25)占50%，RAP(0-12)占30%，新料(16-26.5)占18.5%，水泥占1.5%，乳化沥青占3.5%，在最佳用水量为2.3%的情况下，进行了冷再生混合料的早期强度、水稳定性等性能验证。
对比例6
称取30g（固含量为100%）美德维实伟克生产的W-5，然后加水至350g，滴加稀盐酸至PH=2.5左右，最后加水至400g，得到皂液。
取SK90#沥青（江阴宝利石化制品有限公司生产）600g，加热至140℃，将上述400g皂液加热到60℃，将沥青和皂液混合后通过胶体磨（型号：DSH100工艺参数：磨盘间距0.015mm、转速2000r/min）制备沥青乳液，得到均匀、细腻的阳离子慢裂慢凝冷再生乳化沥青。
沥青混合料的配方以骨料为基准，RAP(12-25)占50%，RAP(0-12)占30%，新料(16-26.5)占18.5%，水泥占1.5%，乳化沥青占3.5%，在最佳用水量为2.7%的情况下，用水量下（最佳用水量是2.3%，拌合状态最优的情况下，来确定用水量）主要进行了冷再生混合料的早期强度、水稳定性等性能验证。
表16各种乳化剂乳化效果
表17冷再生乳化沥青的性能数据如下
表18冷再生沥青混合料试验结果和技术要求
实施例7
取13.2g（0.15mol）二乙醇胺加入到装有70mL正己烷的反应器中，升温至30℃后缓慢加入8.6g（0.1mol）2,2-二甲基丙醛，在30℃下反应3h后，冷却到0℃，得到中间产物，然后加入26.2g（0.1mol）的十二烷基酚，再升高温度到110℃回流反应3.5h，得到黄色粘稠状的液体，最后在100℃滴加15.2g（0.12mol）环氧氯丙烷，滴加完后反应8h即得到冷再生乳化沥青添加剂，液相色谱得到的产率为62.9%。
称取35g润EA-501（江苏博特新材料有限公司）和10g冷再生乳化沥青添加剂，然后水至350g，滴加稀盐酸（市售）至PH=2.5左右，最后加水至400g，得到皂液。
取SK70#沥青（江阴宝利石化制品有限公司）600g，加热到140℃，将上述400g皂液加热到60℃，将沥青和皂液混合后通过胶体磨（型号：DSH100工艺参数：磨盘间距0.015mm、转速2000r/min）制备沥青乳液，得到均匀、细腻的阳离子慢裂慢凝冷再生乳化沥青。
沥青混合料的配方：以骨料为基准，RAP(12-25)占50%，RAP(0-12)占30%，新料(16-26.5)占18.5%，水泥占1.5%，乳化沥青占3.5%，在最佳用水量为2.3%的情况下，进行了冷再生混合料的早期强度、水稳定性等性能验证。
对比例7
称取30g（固含量为100%）美德维实伟克生产的W-5，然后加水至350g，滴加稀盐酸至PH=2.5左右，最后加水至400g，得到皂液。
取SK70#沥青（江阴宝利石化制品有限公司生产）600g，加热至140℃，将上述400g皂液加热到60℃，将沥青和皂液混合后通过胶体磨（型号：DSH100工艺参数：磨盘间距0.015mm、转速2000r/min）制备沥青乳液，得到均匀、细腻的阳离子慢裂慢凝冷再生乳化沥青。
沥青混合料的配方以骨料为基准，RAP(12-25)占50%，RAP(0-12)占30%，新料(16-26.5)占18.5%，水泥占1.5%，乳化沥青占3.5%，在最佳用水量为2.7%的情况下，进行了冷再生混合料的早期强度、水稳定性等性能验证。
表19各种乳化剂乳化效果
表20冷再生乳化沥青性能
表21冷再生沥青混合料试验结果和技术要求
Claims (6)
1.一种冷再生乳化沥青添加剂的制备方法，其特征在于由下述方法制备而成：
(1)将多胺加入到醛溶液中反应生成醛亚胺溶液，加入的多胺和醛的物质的量比为1.5:1；
(2)将步骤(1)得到的溶液降温，然后将生成的醛亚胺与烷基酚反应生成曼尼希碱溶液，加入的烷基酚与步骤(1)中加入的醛的物质的量比1:1～1.5；
(3)往步骤(2)得到的溶液中加入环氧乙烷衍生物反应得到冷再生乳化沥青添加剂，加入的环氧乙烷衍生物与步骤(1)中加入的醛的物质的量比1～1.5:1～1.5；
步骤(1)的醛溶液中醛的摩尔浓度为1.4mol/L～4mol/L；
所述环氧乙烷衍生物为式(4)所示结构的化合物：
其中，R3为H、甲基、或氯甲基；
步骤(2)和步骤(3)中的反应温度均为10～120℃，反应时间均为3～8小时。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述多胺选自二甲胺、二乙胺、哌嗪、氨乙基哌嗪、以及式(1)所示结构的化合物中的一种；
NH2(CH2CH2NH)nH (1)
其中，n为1‐6的整数。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述烷基酚为式(2)
所示结构的化合物：
其中，R1为C6‐C16的直链烷基。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述醛为式(3)所示结构的化合物：
其中，R2为H、苯基或叔丁基。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述醛溶液中的溶剂选自二甲基亚砜、N,N‐二甲基甲酰胺、二氧六环、乙腈、正辛烷、无水乙醇、甲苯、四氢呋喃、乙酸乙酯、正己烷、环己烷、氯仿、二氯甲烷、吡啶、水中的一种或两种以上任意组合。
6.根据权利要求1至5任一项所述的制备方法，其特征在于步骤(1)中多胺和醛反应时的反应温度为0～80℃，反应时间0.5～8小时。
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