CN103601392A - 长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂，抗剥离剂原料包括长链烷基有机酸、环氧氯丙烷、有机胺，不但具有良好的抗剥离能力，还具有与沥青相容性好，易于在沥青中溶解分散；分子量适度，发性小、粘度低于沥青、不迁移析出；合成条件温和等特性。本发明原料易得、合成反应条件温和并易于实施、产物结构及分子量易于调整以获得优异性能。并采用先由环氧氯丙烷将有机酸环氧化，再将产物与多胺进行开环反应，共价结合为一定分子量的抗剥离剂分子的方法制备，原料易得、合成反应条件温和并易于实施、产物结构及分子量易于调整以获得优异性能。
Description
技术领域
本发明属建筑材料及土木工程材料领域，特别涉及一种可提高沥青与无机矿物之间的胶结能力和胶结界面的抗水损害特性的长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂及其制备方法。
背景技术
沥青具有一定的胶结性、可变形性和防水性，在工程中得到了大量利用，被广泛应用于道路面层、屋面材料、防水密封等领域。沥青一般与廉价的天然或人工矿料混合使用，以取得较好的技术经济性。矿料可按酸碱性分为两类：酸性矿料如石英岩、花岗岩等；碱性矿料如石灰岩、大理石等，一般酸性矿料致密、光滑、强度高。沥青自身表现出酸性特性，因而与碱性矿料粘附力较强而与酸性矿料粘附力较弱。用作路面的沥青混合料往往采用强度较高的酸性（石英类）集料以提高路面的耐磨性；用作沥青瓦的屋面材料也常采用石英类矿料以提高耐雨水冲刷能力；另外，某些地域缺乏石灰岩、大理石等碱性矿料，只有采用酸性矿料与沥青混合制备材料。沥青与酸性矿料组成的混合料，除本身粘结力较弱、强度较低外，在雨水冲刷、积水浸泡、及车辆碾压等外力作用下，胶结界面容易被水侵蚀、剥离，混合物逐渐松散瓦解，最终导致结构失效，耐久性较差。为提高沥青与酸性矿料的粘附性和抗水损害性，现有技术可分为三类：
1.在混合物中添加消石灰、水泥等碱性细粉料。其优点是原料廉价，目前应用较普遍。其缺点一是使熔融沥青的粘度大幅提高，增加了加工或施工的工艺难度，如：对路面沥青混合料需提高拌合温度、延长拌合时间、提高碾压温度等；二是细粉料比表面大吸附大量沥青，为保证热沥青对矿料的裹覆需增加沥青用量。
2.在沥青中掺加有机类抗剥离剂。其优点是用量少（一般为沥青用量的0.3%-0.5%）、不增加工艺难度，而且抗剥离效果较好。目前应用也较多，其缺点抗剥离剂是价格高于前者。
3.先用有机聚合物裹覆矿料，再与沥青混合。其效果较好，但成本高、工艺环节也增加，实用性不良，目前应用极少。
三类方法中的第2类具有较强的应用前景，选取适当的原料、采取较好的方法可进一步提高抗剥离剂的性价比，进而获得更普遍的应用。
现有的沥青抗剥离剂又分为酰胺类、醛胺缩合类、有机铵盐（表面活性剂）类。酰胺类由有机酸和有机胺进行酰胺化学反应合成，一般需高温、减压脱水，反应条件较苛刻，而且使用中耐水解能力不足；醛胺类由有机胺和醛缩合，其反应条件较温和但产物极性较大，与沥青的相容性较差；有机胺盐分子量较小，掺入沥青高温拌合时易挥发，另有一定的水溶性而长期使用中会迁移流失，降低抗剥离效果。
因此，需要一种新型的理想的沥青抗剥离剂，不但具有良好的抗剥离能力，还应具备与沥青相容性好（易于在沥青中溶解分散）、分子量适度（挥发性小、粘度低于沥青、不迁移析出）、合成条件温和等特性。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂及其制备方法，不但具有良好的抗剥离能力，还具有与沥青相容性好，易于在沥青中溶解分散；分子量适度，挥发性小、粘度低于沥青、不迁移析出；合成条件温和等特性。
本发明的长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂，抗剥离剂原料按重量份包括以下组分：长链烷基有机酸0.42-0.76份、环氧氯丙烷0.19-0.44份、有机胺0.05-0.14份；
进一步，抗剥离剂原料按重量份包括以下组分：长链烷基有机酸0.6份、环氧氯丙烷0.3份、有机胺0.1份。
进一步，所述有机多胺为乙二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、多乙烯多胺中的一种或两种以上混合物。
本发明还公开一种长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂的制备方法，包括以下步骤：
a.有机酸的环氧化：按设定重量份将长链烷基有机酸和环氧氯丙烷混合搅拌下水浴加热升温至酸全部溶解并控制温度不超过80℃，恒温回流1-2.5h后经萃取、洗涤制得环氧化的有机酸；
b.将步骤a中的产物与设定重量份的有机胺混合加热至70～80℃并恒温保持0.5～1h，制得长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂；
进一步，步骤a中，恒温回流1.5h后经萃取、洗涤制得环氧化的有机酸；
进一步，步骤b中，将步骤a中的产物与设定重量份的有机胺混合加热至75℃并恒温保持0.8h。
本发明的合成方法分两步：先由环氧氯丙烷将有机酸环氧化(式1），再将产物与多胺进行开环反应(式2），共价结合为一定分子量的抗剥离剂分子，反应通式如下：
反应式中n值为3～23；m值为0～5；式（2）中的产物可以是单一产物（大括弧引出产物的一种），也可为多种产物的混合物;m、n为≥0的整数。有机酸的烷基链长在4～24范围，可以是饱和烷酸也可以是不饱和烷酸，还可以是多种链长有机酸的任意混合物。
本发明的有益效果:本发明的长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂及其制备方法，不但具有良好的抗剥离能力，还具有与沥青相容性好（易于在沥青中溶解分散）、分子量适度（挥发性小、粘度低于沥青、不迁移析出）、合成条件温和等特性。本发明原料易得、合成反应条件温和并易于实施、产物结构及分子量易于调整以获得优异性能。并采用先由环氧氯丙烷将有机酸环氧化，再将产物与多胺进行开环反应，共价结合为一定分子量的抗剥离剂分子的方法，由于合成方法中最高温度均不超过85℃，因此勿需高温油浴，也无需真空脱水，简化工艺步骤。产物化学结构可通过原料配比进行调节，依据化学结构，烷基链较长和取代度多可提高产物与沥青的相容性；产物的胺基和羟基多寡决定其与无机矿料的粘附力；产物的分子量可由酸和胺的链长调控；酸的烷基链长短及取代的比例可决定剥离剂对沥青粘滞程度的影响，进而可通过设计化学结构优化沥青的工艺。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明。
实施例一
本实施例的长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂，抗剥离剂原料按重量份包括以下组分：长链烷基有机酸0.6份、环氧氯丙烷0.3份、有机胺0.1份。
本实施例中，所述有机胺为二乙烯三胺，本实施例中，将所述二乙烯三胺按照同等重量份替换为乙二胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、多乙烯多胺中的一种，或者按照同等重量份替换为二乙烯三胺与乙二胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、多乙烯多胺的混合物，均得合格的长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂。
本实施例中，有机酸可选自丁酸到二十四酸的各类酸及其同系物或混合物，优选为油酸及硬脂酸等廉价易得的原料；多胺可选自乙二胺到六乙烯七胺的各类多胺及同系物或混合物。
本实施例的长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂的制备方法，包括以下步骤：
原料选用长链烷基有机酸中的十八酸、二乙烯三胺、环氧氯丙烷；助剂选用氢氧化钠、甲苯。
a.将十八酸和环氧氯丙烷按设定重量份依次加入三颈烧瓶中，搅拌下水浴加热升温至70～75℃（使酸全部溶解）；将适量的氢氧化钠溶液用滴液漏斗向三颈瓶中滴加碱液，体系温度自动升高，控制温度不超过80℃，恒温回流1.5h；根据PH值控制反应终点。用去离子水和甲苯萃取产物两次（分液去除水相），用60～70℃温水洗涤两次，所得为环氧化的十八酸，化学结构如下：
b.将上述产物与二乙烯三胺按比例混合升温至75℃保持0.8h，得到抗剥离剂产物，化学结构按酸与胺的当量比分别得到二取代物A、三取代物B(B1/B2两种)、四取代物C依次分别如下：
将合成产物按0.4%质量比加入90#沥青，人工搅拌混合均匀。按《公路工程沥青及沥青混合料试验规程》（JTJ052）采用水煮法对各产物试样进行粘附性评价，另在规范条件下延长水煮时间至2小时，结果如表1所示：
表1.抗剥离剂粘附性评价结果
结果显示：合成物在规范要求的水煮3分钟条件下，均达到优良的抗剥离效果；延长水煮时间至2小时后，三取代物（B1和B2的混合物）抗剥离等级任然能达到4级，抗剥离效果效果最佳，四取代物C效果相当。
实施例二
本实施例的长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂，抗剥离剂原料按重量份包括以下组分：长链烷基有机酸0.42份、环氧氯丙烷0.19份、有机胺0.05份。
本实施例中，所述有机胺为乙二胺；本实施例中，将所述乙二胺按照同等重量份替换为二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、多乙烯多胺中的一种，或者按照同等重量份替换为乙二胺与二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、多乙烯多胺的混合物，均得合格的长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂。
本实施例中，有机酸可选自丁酸到二十四酸的各类酸及其同系物或混合物，优选为油酸及硬脂酸等廉价易得的原料；多胺可选自乙二胺到六乙烯七胺的各类多胺及同系物或混合物。
本实施例的长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂的制备方法，包括以下步骤：
a.将有长链烷基有机酸和环氧氯丙烷按设定重量份依次加入三颈烧瓶中，搅拌下水浴加热升温至70～75℃（使酸全部溶解）；将适量的氢氧化钠溶液用滴液漏斗向三颈瓶中滴加碱液，体系温度自动升高，控制温度不超过80℃，恒温回流1h；根据PH值控制反应终点。用去离子水和甲苯萃取产物两次（分液去除水相），用60～70℃温水洗涤两次，所得为环氧化的有机酸；
b.将上述产物与有机胺按比例混合升温至70℃保持0.5h，得到抗剥离剂产物（即本发明的沥青抗剥离剂）。
本实施例制得的长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂，不但具有良好的抗剥离能力，还具有与沥青相容性好（易于在沥青中溶解分散）、分子量适度（挥发性小、粘度低于沥青、不迁移析出）、合成条件温和等特性；产物化学结构可通过原料配比进行调节，反应可视为胺基氢被长链烷基取代，通过选取原料的n和m值及酸和胺的配比，可得到由1至（m+4）取代度的各类化学结构，同时也可控制分子量的大小。依据化学结构，烷基链较长和取代度多可提高产物与沥青的相容性；产物的胺基和羟基多寡决定其与无机矿料的粘附力；产物的分子量可由酸和胺的链长调控；酸的烷基链长短及取代的比例可决定剥离剂对沥青粘滞程度的影响。
实施例三
本实施例的长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂，抗剥离剂原料按重量份包括以下组分：长链烷基有机酸0.76份、环氧氯丙烷0.44份、有机胺0.14份。
本实施例中，所述有机胺为四乙烯五胺；本实施例中，将所述四乙烯五胺按照同等重量份替换为二乙烯三胺、三乙烯四胺、乙二胺、多乙烯多胺中的一种，或者按照同等重量份替换为四乙烯五胺与二乙烯三胺、三乙烯四胺、乙二胺、多乙烯多胺的混合物，均得合格的长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂。
本实施例中，有机酸可选自丁酸到二十四酸的各类酸及其同系物或混合物，优选为油酸及硬脂酸等廉价易得的原料；多胺可选自乙二胺到六乙烯七胺的各类多胺及同系物或混合物。
本实施例的长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂的制备方法，包括以下步骤：
a.将有长链烷基有机酸和环氧氯丙烷按设定重量份依次加入三颈烧瓶中，搅拌下水浴加热升温至酸全部溶解；将适量的氢氧化钠溶液用滴液漏斗向三颈瓶中滴加碱液，体系温度自动升高，控制温度不超过80℃，恒温回流2.5h；根据PH值控制反应终点。用去离子水和甲苯萃取产物两次（分液去除水相），用60～70℃温水洗涤两次，所得为环氧化的有机酸；
b.将上述产物与有机胺按比例混合升温至80℃保持1h，得到抗剥离剂产物（即本发明的沥青抗剥离剂）。
实施例四
本实施例的长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂，抗剥离剂原料按重量份包括以下组分：长链烷基有机酸0.42份、环氧氯丙烷0.44份、有机胺0.05份。
本实施例中，所述有机胺为多乙烯多胺；本实施例中，将所述多乙烯多胺按照同等重量份替换为二乙烯三胺、三乙烯四胺、乙二胺、四乙烯五胺中的一种，或者按照同等重量份替换为多乙烯多胺与二乙烯三胺、三乙烯四胺、乙二胺、四乙烯五胺的混合物，均得合格的长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂。
本实施例中，有机酸可选自丁酸到二十四酸的各类酸及其同系物或混合物，优选为油酸及硬脂酸等廉价易得的原料；多胺可选自乙二胺到六乙烯七胺的各类多胺及同系物或混合物。
本实施例的长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂的制备方法，包括以下步骤：
a.将有长链烷基有机酸和环氧氯丙烷按设定重量份依次加入三颈烧瓶中，搅拌下水浴加热升温至酸全部溶解；将适量的氢氧化钠溶液用滴液漏斗向三颈瓶中滴加碱液，体系温度自动升高，控制温度不超过80℃，恒温回流2.5h；根据PH值控制反应终点。用去离子水和甲苯萃取产物两次（分液去除水相），用60～70℃温水洗涤两次，所得为环氧化的有机酸；
b.将上述产物与有机胺按比例混合升温至80℃保持1h，得到抗剥离剂产物（即本发明的沥青抗剥离剂）。
实施例五
本实施例的长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂，抗剥离剂原料按重量份包括以下组分：长链烷基有机酸0.76份、环氧氯丙烷0.19份、有机胺0.14份。
本实施例中，所述有机胺为乙二胺；本实施例中，将所述乙二胺按照同等重量份替换为二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、多乙烯多胺中的一种，或者按照同等重量份替换为乙二胺与二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、多乙烯多胺的混合物，均得合格的长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂。
本实施例中，有机酸可选自丁酸到二十四酸的各类酸及其同系物或混合物，优选为油酸及硬脂酸等廉价易得的原料；多胺可选自乙二胺到六乙烯七胺的各类多胺及同系物或混合物。
本实施例的长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂的制备方法，包括以下步骤：
a.将有长链烷基有机酸和环氧氯丙烷按设定重量份依次加入三颈烧瓶中，搅拌下水浴加热升温至70～75℃（使酸全部溶解）；将适量的氢氧化钠溶液用滴液漏斗向三颈瓶中滴加碱液，体系温度自动升高，控制温度不超过80℃，恒温回流1.8h；根据PH值控制反应终点。用去离子水和甲苯萃取产物两次（分液去除水相），用60～70℃温水洗涤两次，所得为环氧化的有机酸；
b.将上述产物与有机胺按比例混合升温至78℃保持0.7h，得到抗剥离剂产物（即本发明的沥青抗剥离剂）。
实施例六
本实施例的长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂，其特征在于：抗剥离剂原料按重量份包括以下组分：长链烷基有机酸0.55份、环氧氯丙烷0.25份、有机胺0.08份。
本实施例中，所述有机胺为四乙烯五胺；本实施例中，将所述四乙烯五胺按照同等重量份替换为二乙烯三胺、三乙烯四胺、乙二胺、多乙烯多胺中的一种，或者按照同等重量份替换为四乙烯五胺与二乙烯三胺、三乙烯四胺、乙二胺、多乙烯多胺的混合物，均得合格的长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂。
本实施例中，有机酸可选自丁酸到二十四酸的各类酸及其同系物或混合物，优选为油酸及硬脂酸等廉价易得的原料；多胺可选自乙二胺到六乙烯七胺的各类多胺及同系物或混合物。
本实施例的长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂的制备方法，包括以下步骤：
a.将有长链烷基有机酸和环氧氯丙烷按设定重量份依次加入三颈烧瓶中，搅拌下水浴加热升温至酸全部溶解；将适量的氢氧化钠溶液用滴液漏斗向三颈瓶中滴加碱液，体系温度自动升高，控制温度不超过80℃，恒温回流2.2h；根据PH值控制反应终点。用去离子水和甲苯萃取产物两次（分液去除水相），用60～70℃温水洗涤两次，所得为环氧化的有机酸；
b.将上述产物与有机胺按比例混合升温至72℃保持0.9h，得到抗剥离剂产物（即本发明的沥青抗剥离剂）。
上述实施例中，萃取和洗涤的次数根据具体效果而定，制得的沥青抗剥离剂可以是单一产物，也可为多种产物的混合物。产物化学结构可通过原料配比进行调节，反应可视为胺基氢被长链烷基取代，通过选取原料的n和m值及酸和胺的配比，可得到由1至（m+4）取代度的各类化学结构，同时也可控制分子量的大小。依据化学结构，烷基链较长和取代度多可提高产物与沥青的相容性；产物的胺基和羟基多寡决定其与无机矿料的粘附力；产物的分子量可由酸和胺的链长调控；酸的烷基链长短及取代的比例可决定剥离剂对沥青粘滞程度的影响。
本发明的长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂，也可以用醇来代替长链烷基有机酸制得具有与沥青相容性好分子量适度的抗剥离剂。
最后说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的宗旨和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (6)
1.一种长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂，其特征在于：抗剥离剂原料按重量份包括以下组分：长链烷基有机酸0.42-0.76份、环氧氯丙烷0.19-0.44份、有机胺0.05-0.14份。
2.根据权利要求1所述的长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂，其特征在于：抗剥离剂原料按重量份包括以下组分：长链烷基有机酸0.6份、环氧氯丙烷0.3份、有机胺0.1份。
3.根据权利要求2所述的长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂，其特征在于：所述有机多胺为乙二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、多乙烯多胺中的一种或两种以上混合物。
4.根据权利要求1所述的长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
a.环氧化有机酸的制备设定重量份将长链烷基有机酸和环氧氯丙烷混合搅拌下水浴加热升温至酸全部溶解并控制温度不超过80℃，恒温回流1-2.5h后经萃取、洗涤制得环氧化的有机酸；
b.将步骤a中的产物与设定重量份的有机胺混合加热至70～80℃并恒温保持0.5～1h，制得长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂。
5.根据权利要求4所述的长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂的制备方法，其特征在于：步骤a中，恒温回流1.5h后经萃取、洗涤制得环氧化的有机酸。
6.根据权利要求5所述的长链烷基多胺系列沥青抗剥离剂的制备方法，其特征在于：步骤b中，将步骤a中的产物与设定重量份的有机胺混合加热至75℃并恒温保持0.8h。
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