CN103113297A - 一种8-芳基-1-萘酰胺化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种8-芳基-1-萘酰胺化合物及其制备方法，其特征在于：将催化剂、碱、芳基碘化物和喹啉-2-甲酰-1-萘胺加入到有机溶剂中，加热至90~140℃，搅拌至反应完全，后处理得到8-芳基-1-萘酰胺化合物。本发明制备的8-芳基-1-萘酰胺化合物，起始原料廉价，步骤简单，经济高效，后处理简单。

Description

一种8-芳基-1-萘酰胺化合物及其制备方法
技术领域：
本发明属于有机合成中间体制备技术领域，尤其涉及一种8-芳基-1-萘酰胺化合物及其制备方法。
背景技术：
8-芳基-1-萘酰胺类化合物是一类广泛存在于功能材料的重要结构单元，如手性配体(Chem.Eur.J.2002,8,4633.)，有机导体以及光电材料(KR2012095765A,2012.)。目前，文献所报道的8-芳基-1-萘酰胺类化合物需通过Suzuki-Miyaura偶联反应制备得到(Eur.J.Org.Chem.2010,5217.)。该方法使用昂贵的8-溴-1-萘酰胺与芳基硼酸试剂作为起始原料，大大限制了该方法的广泛应用。本发明提供了一种合成8-芳基-1-萘酰胺类化合物的新方法，该合成方法起始原料廉价、简单易得，反应简单、高效，具有较好的应用前景，制备的8-芳基-1-萘酰胺化合物，可用于合成手性配体、或光电材料。。
发明内容：
本发明的第一方面是提供一种重要的化学合成中间体8-芳基-1-萘酰胺化合物。
一种8-芳基-1-萘酰胺化合物，其结构如式（I）所示：
Figure BDA00002816291600021
式（I）中R为氢、甲基、甲氧基、羟基、氨基、溴、氯、氟、乙氧羰基或硝基。
优选的8-芳基-1-萘酰胺化合物为下列化合物之一：
Figure BDA00002816291600022
Figure BDA00002816291600031
本发明的第二方面是提供一种上述8-芳基-1-萘酰胺化合物的制备方法，该方法起始原料廉价、简单易得，步骤简单，易于操作，且产物的收率高，后处理简单，实用性强。
一种上述8-芳基-1-萘酰胺化合物的制备方法，包括：将催化剂、碱、芳基碘化物（II）和喹啉-2-甲酰-1-萘胺（III）加入到有机溶剂中，加热至90~140℃，搅拌至反应完全，后处理得到8-芳基-1-萘酰胺化合物（I），反应过程如下式所示：
Figure BDA00002816291600041
其中：
所述催化剂为二价钯催化剂，选自醋酸钯（Pd(OAc)2）、氯化钯（PdCl2）、四三苯基磷钯（Pd(PPh3)4）或二氯二乙腈钯（Pd(CH3CN)2Cl2）等；
所述的碱为无机碱，选自碳酸钠（Na2CO3）、醋酸银（AgOAc）、碳酸铯（Cs2CO3）或磷酸钾（K3PO4）等；
式（I），（II）中：R为氢、甲基、甲氧基、羟基、氨基、溴、氯、氟、乙氧羰基或硝基。
上述反应中，优选的原料的摩尔比为：芳基碘化物：喹啉-2-甲酰-1-萘胺：碱：催化剂=1~5：1：1~4：0.05~0.2；反应时间优选为8~20小时，有机溶优选为甲苯、乙腈、二氯甲烷或四氢呋喃。上述反应完成后，过滤，硅胶拌样，经过柱层析纯化得到相应的8-芳基-1-萘酰胺化合物。
原料喹啉-2-甲酰-1-萘胺（III）可由现有方法制备，利用现有方法制备喹啉-2-甲酰-1-萘胺（III）时一般采用由2-喹啉甲酸与1-萘胺经缩合反应制得；芳基碘化物（II）一般采用市售产品。
本发明的第三方面是提供了一种8-芳基-1-萘酰胺化合物，作为有机中间体，在合成手性配体、有机导体等方面的应用。
本发明的有益效果如下：
本发明通过对合成8-芳基-1-萘酰胺化合物的方法改进，该方法起始原料廉价、步骤简单，经济高效，后处理简单。所制备的8-芳基-1-萘酰胺化合物，作为有机中间体，在合成手性配体、有机导体等方面具有广泛应用。
以下结合具体实施方式对本发明作进一步说明。
具体实施方式：
实施例1~12
按照表1的原料配比在35ml的Schlenk管加入催化剂、碱、芳基碘化物（II）、喹啉-2-甲酰-1-萘胺（III）和有机溶剂5ml，混合搅拌均匀，按照表1的反应条件反应完成后，过滤，硅胶拌样，经过柱层析（洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯为10：1）纯化得到相应的8-芳基-1-萘酰胺化合物（I），反应过程如下式所示：
Figure BDA00002816291600061
表1
Figure BDA00002816291600062
其中，T为反应温度，t为反应时间，Me为甲基，OMe为甲氧基、OH为羟基、NH2为氨基、Br为溴、Cl为氯、F为氟、CO2Et为乙氧羰基，NO2为硝基，toluene为甲苯CH3CN为乙腈，CH2Cl2为二氯甲烷，THF为四氢呋喃。
上述反应所用原料喹啉-2-甲酰-1-萘胺（III）的制备方法为：在100ml三口烧瓶中，加入2-喹啉甲酸（20mmol,3.46g），1-萘胺（20mmol,2.86g），三乙胺（5.6ml）以及二氯甲烷（40ml），室温下搅拌至固体完全溶解。接下来，将反应体系置于冰浴下，滴加三氯氧磷（3.76ml）。滴加完毕后，继续反应0.5小时。随后，撤去冰浴，在室温下继续反应2小时。反应完毕后，将10ml冰水缓慢加入反应体系淬灭反应。分离有机层，水层用20ml二氯甲烷萃取三次，合并有机相，20ml饱和碳酸氢钠洗涤两次，无水硫酸镁干燥，减压条件下浓缩，将剩余物用二氯甲烷/石油醚重结晶得到产物喹啉-2-甲酰-1-萘胺（III），反应过程如下式所示：
结构确认数据：
由实施例1~12制备得到的8-芳基-1-萘酰胺化合物的结构检测数据分别为：
由实施例1制备得到的8-芳基-1-萘酰胺化合物（I-1）的核磁共振（1H NMR和13C NMR）检测数据及高分辨质谱（HRMS）检测数据分别为：
Figure BDA00002816291600072
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.47(s,1H),8.20(m,2H),8.10(d,J=7.6Hz,1H),7.89(d,J=7.6Hz,1H),7.84(m,3H),7.74(t,J=7.2Hz,1H),7.59(m,2H),7.49(t,J=7.2Hz,1H),7.38(d,J=8.0Hz,2H),7.33(d,J=7.2Hz,1H),6.93(t,J=7.6Hz,2H),6.39(t,J=7.2Hz,1H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ162.0,149.6,145.7,142.8,137.9,137.1,135.6,132.7,130.4,130.3,129.6,129.2,128.8,128.7,127.9,127.7,127.6,126.8,126.3,125.9,125.7,125.0,123.7,118.4.
HRMS(ESI):计算值,[M+H]+375.1492;检测值,375.1497.
由实施例2制备得到的8-芳基-1-萘酰胺化合物（I-2）的核磁共振（1H NMR和13C NMR）检测数据及高分辨质谱（HRMS）检测数据分别为：
Figure BDA00002816291600081
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.50(s,1H),8.25(d,J=8.4,1H),8.22(t,J=8.4Hz,1H),8.08(d,J=7.2Hz,1H),7.87(m,4H),7.78(t,J=8.4Hz,1H),7.62(t,J=8.4Hz,1H),7.60(t,J=8.0Hz,1H),7.49(t,J=7.2Hz,1H),7.33(d,J=7.2Hz,1H),7.26(d,J=8.0Hz,2H),6.69(d,J=7.2Hz,2H),1.25(s,3H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ162.0,149.7,145.7,139.7,137.9,137.1,136.2,135.5,132.6,130.3,130.2,129.7,129.2,128.7,128.6,128.5,127.7,127.6,126.8,125.9,125.7,125.0,123.8,118.4,20.0.
HRMS(ESI)C27H20N2O:计算值,[M+H]+389.1648;检测值,389.1651.
由实施例3制备得到的8-芳基-1-萘酰胺化合物（I-3）的核磁共振（1H NMR和13C NMR）检测数据及高分辨质谱（HRMS）检测数据分别为：
Figure BDA00002816291600091
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.31(s,1H),8.07(s,2H),7.91(d,J=7.6Hz,1H),7.71(m,4H),7.59(t,J=7.2Hz,1H),7.46(t,J=7.6Hz,1H),7.43(t,J=6.8Hz,1H),7.33(t,J=7.6Hz,1H),7.19(d,J=7.2Hz,1H),7.05(d,J=7.2Hz,1H),7.02(s,1H),6.67(t,J=7.6Hz,1H),6.01(d,J=7.6Hz,1H),1.77(s,3H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ162.1,149.5,145.9,142.6,138.0,137.2,137.0,135.6,132.7,130.3,129.8,129.6,129.2,128.6,127.8,127.8,127.6,127.2,127.0,125.9,125.8,125.1,124.2,118.4,21.1.
HRMS(ESI)C27H20N2O:计算值,[M+H]+389.1648;检测值,389.1651.
由实施例4制备得到的8-芳基-1-萘酰胺化合物（I-4）的核磁共振（1H NMR和13C NMR）检测数据及高分辨质谱（HRMS）检测数据分别为：
Figure BDA00002816291600101
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.57(s,1H),8.26(t,J=8.4,1H),8.24(t,J=8.4Hz,1H),8.10(d,J=7.6Hz,1H),7.87(m,4H),7.78(t,J=7.6Hz,1H),7.62(t,J=8.0,1H),7.60(t,J=8.4Hz,1H),7.50(t,J=8.0Hz,1H),7.34(d,J=6.8Hz,1H),7.30(t,J=8.4Hz,2H),6.44(d,J=8.4Hz,2H),2.90(s,3H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ162.0,158.2,149.8,145.7,137.5,137.2,135.6,135.0,132.7,130.4,130.2,129.9,129.7,129.3,128.4,127.7,127.6,126.7,125.9,125.7,125.0,123.6,118.5,113.2,54.1.
HRMS(ESI)C27H20N2O2:计算值,[M+H]+405.1598;检测值,405.1595.
由实施例5制备得到的8-芳基-1-萘酰胺化合物（I-5）的核磁共振（1H NMR和13C NMR）检测数据及高分辨质谱（HRMS）检测数据分别为：
Figure BDA00002816291600102
1H NMR(400MHz,C2D6SO)δ9.85(s,1H),8.81(s,1H),8.51(d,J=8.8,1H),8.13(d,J=7.6Hz,1H),8.08(d,J=8.4Hz,1H),8.04(d,J=8.4Hz,1H),7.98(d,J=7.6Hz,2H),7.92(d,J=8.0Hz,1H),7.87(t,J=7.6Hz,1H),7.72(t,J=7.6Hz,1H),7.63(t,J=7.6Hz,1H),7.56(t,J=7.2Hz,1H),7.31(d,J=6.8Hz,1H),7.19(d,J=8.4Hz,2H),6.49(d,J=8.4Hz,2H).
13C NMR(100MHz,C2D6SO)δ161.9,157.0,149.5,145.8,138.2,138.1,135.7,133.4,132.8,131.0,130.7,130.3,130.1,129.3,128.4,128.2,126.7,126.1,125.7,125.2,122.7,118.4,115.3.
HRMS(ESI)C26H18N2O2:计算值,[M+H]+391.1441;检测值,391.1437.
由实施例6制备得到的8-芳基-1-萘酰胺化合物（I-6）的核磁共振（1H NMR和13C NMR）检测数据及高分辨质谱（HRMS）检测数据分别为：
Figure BDA00002816291600111
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.71(s,1H),8.24(s,2H),8.18(d,J=7.6,1H),7.96(d,J=8.4Hz,1H),7.80(m,4H),7.59(t,J=8.0Hz,1H),7.57(t,J=7.6Hz,1H),7.46(t,J=8.0Hz,1H),7.32(d,J=7.2Hz,1H),7.16(d,J=8.4Hz,2H),6.23(d,J=8.8Hz,2H),2.56(s,2H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ162.0,150.1,145.9,145.2,138.0,137.1,135.6,132.9,132.7,130.4,129.8,129.5,129.2,128.2,127.7,127.6,126.5,125.8,125.4,125.1,122.8,118.6,114.6.
HRMS(ESI)C26H19N3O:计算值,390.1601;检测值,390.1597.
由实施例7制备得到的8-芳基-1-萘酰胺化合物（I-7）的核磁共振（1H NMR和13C NMR）检测数据及高分辨质谱（HRMS）检测数据分别为：
Figure BDA00002816291600121
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.47(s,1H),8.30(d,J=8.4,1H),8.23(d,J=8.4Hz,1H),8.03(d,J=7.8Hz,1H),7.92(d,J=7.6Hz,1H),7.87(t,J=8.4Hz,3H),7.79(t,J=8.0Hz,1H),7.64(t,J=8.4Hz,1H),7.61(t,J=8.4Hz,1H),7.50(t,J=8.0Hz,1H),7.31(d,J=7.2Hz,1H),7.24(d,J=7.6Hz,2H),7.01(d,J=8.4Hz,2H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ162.0,149.2,145.8,141.7,137.5,136.6,135.5,132.3,130.8,130.4,130.2,130.1,130.0,129.6,129.1,127.9,127.8,127.1,126.1,125.8,125.0,124.6,120.7,118.2.
HRMS(ESI)C26H17BrN2O:计算值,[M+H]+453.0597;检测值,453.0591.
由实施例8制备得到的8-芳基-1-萘酰胺化合物（I-8）的核磁共振（1H NMR和13C NMR）检测数据及高分辨质谱（HRMS）检测数据分别为：
Figure BDA00002816291600131
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.46(s,1H),8.28(d,J=8.4,1H),8.21(d,J=8.4Hz,1H),8.03(d,J=7.6Hz,1H),7.91(d,J=8.0Hz,1H),7.86(m,3H),7.78(t,J=8.0Hz,1H),7.61(m,2H),7.49(t,J=8.0Hz,1H),7.29(d,J=8.4Hz,3H),6.86(d,J=8.4,2H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ162.0,149.3,145.8,141.2,137.5,136.6,135.5,132.7,132.3,130.3,130.1,130.0,129.9,129.5,129.1,127.9,127.8,127.1,126.1,125.8,125.0,124.5,118.2.
HRMS(ESI)C26H17ClN2O:计算值,[M+H]+409.1102;检测值,409.1107.
由实施例9制备得到的8-芳基-1-萘酰胺化合物（I-9）的核磁共振（1H NMR和13C NMR）检测数据及高分辨质谱（HRMS）检测数据分别为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.50(s,1H),8.25(t,J=8.4,1H),8.23(t,J=8.4Hz,1H),8.08(d,J=7.2Hz,1H),7.86(m,4H),7.77(t,J=7.6Hz,1H),7.62(m,2H),7.48(t,J=7.6Hz,1H),7.30(m,3H),6.62(t,J=8.4Hz,2H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ162.9,161.9,160.4,149.4,145.7,138.8,138.7,137.5,136.7,135.6,132.5,130.5,130.4,130.3,129.9,129.8,129.3,128.9,127.9,127.7,126.9,126.0,125.8,125.0,124.1,118.4,114.8,114.6.
HRMS(ESI)C26H17FN2O:计算值,[M+H]+393.1398;检测值,393.1393.
由实施例10制备得到的8-芳基-1-萘酰胺化合物（I-10）的核磁共振（1H NMR和13C NMR）检测数据及高分辨质谱（HRMS）检测数据分别为：
Figure BDA00002816291600141
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.48(s,1H),8.24(t,J=8.4,1H),8.22(t,J=8.4Hz,1H),8.06(d,J=7.6Hz,1H),7.91(t,J=8.8Hz,2H),7.85(d,J=8.0Hz,2H),7.77(t,J=6.8Hz,1H),7.61(m,2H),7.49(t,J=7.2Hz,1H),7.31(d,J=6.0Hz,1H),7.19(d,J=8.4Hz,1H),7.08(d,J=7.6Hz,1H),6.80(td,J=8.0,7.6Hz,1H),6.07(t,J=8.4Hz,1H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ163.5,162.1,161.0,149.3,145.8,145.1,145.0,137.3,136.5,136.4,135.5,132.4,130.3,130.1,129.8,129.3,129.2,129.1,127.9,127.6,127.0,126.1,125.8,125.0,124.9,124.4,118.4,116.0,115.8,113.3,113.1.
HRMS(ESI)C26H17FN2O:计算值,[M+H]+393.1398;检测值,393.1403.
由实施例11制备得到的8-芳基-1-萘酰胺化合物（I-11）的核磁共振（1H NMR和13C NMR）检测数据及高分辨质谱（HRMS）检测数据分别为：
Figure BDA00002816291600151
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.34(s,1H),8.21(t,J=8.4,1H),8.20(t,J=8.8Hz,1H),7.98(d,J=7.6Hz,1H),7.94(d,J=8.4Hz,1H),7.88(d,J=8.4Hz,1H),7.81(d,J=9.2Hz,2H),7.75(t,J=6.8Hz,1H),7.62(m,2H),7.56(d,J=8.4Hz,2H),7.51(t,J=8.0Hz,1H),7.43(d,J=8.0Hz,2H),7.33(d,J=7.2Hz,1H),3.81(q,J=7.2Hz,2H),1.09(t,J=7.2Hz,3H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.1,162.1,149.2,147.5,145.5,137.3,136.9,135.5,132.2,130.1,130.0,129.9,129.3,129.0,128.8,128.2,127.7,127.5,127.3,126.1,126.0,125.0,118.3,60.3,14.0.
HRMS(ESI)C29H22N2O3:计算值,[M+H]+447.1703;检测值,447.1709.
由实施例12制备得到的8-芳基-1-萘酰胺化合物（I-12）的核磁共振（1H NMR和13C NMR）检测数据及高分辨质谱（HRMS）检测数据分别为：
Figure BDA00002816291600161
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.31(s,1H),8.23(d,J=8.4,1H),8.17(d,J=8.4Hz,1H),7.96(t,J=8.6Hz,2H),7.90(d,J=8.0Hz,1H),7.82(d,J=8.0Hz,1H),7.76(d,J=3.2Hz,2H),7.70(d,J=8.4Hz,2H),7.62(m,2H),7.51(m,3H),7.31(d,J=7.2Hz,1H).
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ162.0,150.1,148.9,145.9,145.2,137.7,135.6,135.5,131.9,130.5,130.2,130.0,129.6,129.3,129.2,128.3,127.9,127.6,126.4,126.1,125.7,125.0,122.9,118.2.
HRMS(ESI)C26H17N3O3:计算值,[M+H]+420.1343;检测值,420.1349.
合成应用：
本发明上述制备的8-芳基-1-萘酰胺化合物，作为一种有机中间体，在合成手性配体、有机导体材料等方面具有广泛的应用，可采用文献DOI:10.1002/ejoc.201000592公开的路线合成手性配体；以及采用文献DE102012201973A1公开的路线合成半导体材料等。

Claims (8)

1.一种8-芳基-1-萘酰胺化合物，其结构如式（I）所示：
式（I）中R为氢、甲基、甲氧基、羟基、氨基、溴、氯、氟、乙氧羰基或硝基。
2.根据权利要求1所述的8-芳基-1-萘酰胺化合物，其特征在于，所述的8-芳基-1-萘酰胺化合物为下列化合物之一：
Figure FDA00002816291500012
Figure FDA00002816291500021
Figure FDA00002816291500031
3.一种8-芳基-1-萘酰胺化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将催化剂、碱、芳基碘化物和喹啉-2-甲酰-1-萘胺加入到有机溶剂中，加热至90~140℃，搅拌至反应完全，后处理得到8-芳基-1-萘酰胺化合物；
所述的催化剂为二价钯催化剂；
所述的碱为无机碱；
所述的芳基碘化物的结构如式（II）所示：
Figure FDA00002816291500032
式（II）中R为氢、甲基、甲氧基、羟基、氨基、溴、氯、氟、乙氧羰基或硝基；
所述的喹啉-2-甲酰-1-萘胺的结构如式（III）所示：
Figure FDA00002816291500033
所制备的8-芳基-1-萘酰胺化合物的结构如式（I）所示：
Figure FDA00002816291500041
式（I）中R为氢、甲基、甲氧基、羟基、氨基、溴、氯、氟、乙氧羰基或硝基。
4.根据权利要求3所述的一种8-芳基-1-萘酰胺的制备方法，其特征在于：所述的原料的摩尔比为芳基碘化物：喹啉-2-甲酰-1-萘胺：碱：催化剂=1~5：1：1~4：0.05~0.2。
5.根据权利要求3所述的一种8-芳基-1-萘酰胺的制备方法，其特征在于：所述的反应时间为8~20小时。
6.根据权利要求3所述的一种8-芳基-1-萘酰胺的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂选自甲苯、乙腈、二氯甲烷或四氢呋喃。
7.根据权利要求3所述的一种8-芳基-1-萘酰胺的制备方法，其特征在于，所述的二价钯催化剂为醋酸钯、氯化钯、四三苯基磷钯或二氯二乙腈钯。
8.根据权利要求3所述的一种8-芳基-1-萘酰胺的制备方法，其特征在于，所述的无机碱为碳酸钠、醋酸银、碳酸铯或磷酸钾。
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