CN106588765A - 一种氮氧化物c2‑位羟基化的方法 - Google Patents

一种氮氧化物c2‑位羟基化的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106588765A
CN106588765A CN201610802439.5A CN201610802439A CN106588765A CN 106588765 A CN106588765 A CN 106588765A CN 201610802439 A CN201610802439 A CN 201610802439A CN 106588765 A CN106588765 A CN 106588765A
Authority
CN
China
Prior art keywords
nitrogen oxides
hydroxylation
positions method
reaction
synthesis
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201610802439.5A
Other languages
English (en)
Inventor
王栋
郁彭
赵俊杰
王玉玺
胡健湧
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tianjin University of Science and Technology
Original Assignee
Tianjin University of Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tianjin University of Science and Technology filed Critical Tianjin University of Science and Technology
Priority to CN201610802439.5A priority Critical patent/CN106588765A/zh
Publication of CN106588765A publication Critical patent/CN106588765A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/24—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Abstract

本发明涉及氮氧化物C2‑位羟基化的方法，具体是在二氯乙烷回流条件下，三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐(PyBrop)、乙酸钠、水与氮氧化物反应生成羟基取代产物。该方法具有操作简便，条件温和，反应选择性高，底物适用性广，产率高等优点。本申请首次运用该方法合成出了一系列2‑羟基喹啉、2‑羟基吡啶及1‑羟基异喹啉类化合物，在建立该类化合物库的合成应用方面具有广阔的前景。

Description

一种氮氧化物C2-位羟基化的方法
技术领域
本发明涉及化学领域，特别是涉及以氮氧化物为原料，与活化试剂PyBrOP及乙酸钠和水反应合成2-羟基喹啉、2-羟基吡啶及1-羟基异喹啉类化合物的有机合成方法，尤其是一种氮氧化物C2-位羟基化的方法。
技术背景
2-羟基喹啉、2-羟基吡啶及1-羟基异喹啉类化合物是一类重要的杂环化合物，是许多天然产物的重要结构单元，也是许多药物，例如Perampanel,Pirfenidone,Tipifarnib等的重要中间体。此外，它们结构中的羟基可以很容易地转化为相应的卤素，烷氧基及氨基。因此，开发2-羟基喹啉、2-羟基吡啶及1-羟基异喹啉类化合物合成的方法受到许多化学家的关注。
1983，Harjit等曾提出将异喹啉与PCl5(或PCl5及二甲苯)在240～260℃下反应25h生成1-氯异喹啉，后经6h水解生成1-羟基异喹啉产物。该反应条件较为苛刻,反应时间长,收率不高(为55％)。1992年,Alan等在研究氮杂环化合物的高温水相反应时发现,将异喹啉在350℃下反应3d可生成少量(最高约为2.5％)1-羟基异喹啉。该反应虽为绿色反应,但反应时间长且收率极低。
目前，最为广泛的合成该类化合物的方法是以相应氮氧化物为底物，醋酸酐为溶剂，在回流条件下反应得到。然而，该反应位置选择性很差，经常得到2位及4位取代的混合物，此外反应温度很高(约140度)，生成很多杂质，反应产率低，且后处理中较难把醋酸酐分离彻底。
寻找适宜的活化试剂与氮氧化物反应得到目标产物成为解决该技术问题的关键。虽然已经报道过一些合成方法，采用如对甲苯磺酰氯，苯甲酰氯等为活化试剂，但是均存在活化试剂与反应混合物中水反应的问题，普遍适用性较差，产率较低，条件苛刻，所以给开发2-羟基喹啉、2-羟基吡啶及1-羟基异喹啉类化合物的合成方法留下广阔空间。
发明内容
本发明的目的是提供一种氮氧化物C2-位羟基化的方法，尤其是一种氮氧化物C2-位羟基化的方法，尤其是一类2-羟基喹啉、2-羟基吡啶及1-羟基异喹啉类化合物的合成方法，本方法是以氮氧化物为底物，1,2-二氯乙烷为溶剂，在60～85度下，与活化试剂PyBrOP、乙酸钠及水反应生成2-羟基喹啉、2-羟基吡啶及1-羟基异喹啉类化合物。本方法具有操作简便，条件温和，反应选择性高，底物适用性广，产率高等显著优点。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
一类2-羟基喹啉、2-羟基吡啶及1-羟基异喹啉类化合物的合成方法，其特征在于：合成路线如下：
其中，R1为在喹啉环3,4,5,6,7,8位取代的卤素，烷基，烷氧基，羧基，酰基，氰基，硝基或者芳基。R2为在异喹啉环3,4,5,6,7,8位取代的卤素，烷基，烷氧基，羧基，酰基，氰基，硝基或者芳基。R3为2位或3位取代的卤素，芳基，乙酰基，羧基。
所用的溶剂为1,2-二氯乙烷。所用PyBrOP为三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐。反应温度为60～85度，反应时长为6～14小时。
已合成的多取代吡咯化合物的命名与结构如下表所示：
表1 一类2-羟基喹啉、2-羟基吡啶及1-羟基异喹啉类化合物
本发明的优点和积极效果：
1、本发明采用价廉易得的氮氧化物为原料，所发明的反应方法具有反应选择性高，底物适用性广，产率高等显著优点。
2、本发明的反应条件温和，无高温高压反应，且不需无水无氧操作，操作简便，适合大规模生产和开发。
3、本反应能合成2-羟基喹啉、2-羟基-吡啶及1-羟基异喹啉类化合物，可以按照本发明的原理进行推广使用，适用性很好。
附图说明
图1为化合物6在氘代二甲基亚砜中的核磁氢谱图；
图2为化合物8在氘代氯仿中的核磁氢谱图；
图3为化合物13在氘代氯仿中的核磁氢谱图；
图4为化合物16在氘代二甲基亚砜中的核磁氢谱图。
具体的实施方式
为了理解本发明，下面结合实施例对本发明作进一步说明：下述实施例是说明性的，不是限定性的，不能以下述实施例来限定本发明的保护范围。
本发明提供一种氮氧化物C2-位羟基化的方法，具体为2-羟基喹啉、2-羟基吡啶及1-羟基异喹啉类化合物，结构通式如下所示：
具体命名与结构如上表1所示。
以上化合物均是通过以下合成通法合成的：
在圆底烧瓶中依次加入(喹啉或吡啶或异喹啉)氮氧化物(1.0eq.)，PyBrOP(2.0eq.)、乙酸钠(3.0eq.)、水(10～20.0eq.)，加入1,2-二氯乙烷(底物浓度0.25mol/L)，然后加热至60～85度反应，TLC跟踪反应直到反应结束(需要6～14h)。反应完全后，石油醚：乙酸乙酯＝5:1～1:1作为流动相，柱层析得到表1所示各化合物，产率45-92％。
下面通过实施例具体说明。
实施例1
化合物1的合成。
实施例1的合成方法同上述合成通法。
1H-quinolin-2-one
收率：80％；结构参数:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.72(d,J＝9.6Hz,1H),7.22(t,J＝7.2Hz,1H),7.43(d,J＝8.4Hz,1H),7.51-7.54(m,1H),7.58(d,J＝8.0Hz,1H),7.83(d,J＝9.2Hz,1H),12.18(s,1H).符合标准品的结构特征。
实施例2
化合物2的合成。
实施例2的合成方法同上述合成通法。
3-Methyl-1H-quinolin-2-one
收率：92％；结构参数:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ2.30(s,3H),7.19(t,J＝8.0Hz,1H),7.37(d,J＝8.0Hz,1H),7.45(t,J＝7.2Hz,1H),7.50(d,J＝8.0Hz,1H),7.65(s,1H),11.61(s,1H).符合标准品的结构特征。
实施例3
化合物3的合成。
实施例3的合成方法同上述合成通法。
4-Methyl-1H-quinolin-2-one
收率：92％；结构参数:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ2.52(s,3H),6.59(s,1H),7.25(t,J＝7.2Hz,1H),7.40(d,J＝8.0Hz,1H),7.52(t,J＝7.2Hz,1H),7.69(d,J＝8.0Hz,1H),11.80(s,1H).符合标准品的结构特征。
实施例4
化合物4的合成。
实施例4的合成方法同上述合成通法。
6-Methyl-1H-quinolin-2-one
收率：84％；结构参数:1H NMR(400MHz,CD3OD)δ2.41(s,3H),6.59(d,J＝9.2Hz,1H),7.26(d,J＝8.4Hz,1H),7.39(d,J＝8.4Hz,1H),7.47(s,1H),7.91(d,J＝9.2Hz,1H).符合标准品的结构特征。
实施例5
化合物5的合成。
实施例5的合成方法同上述合成通法。
8-Methyl-1H-quinolin-2-one
收率：67％；结构参数:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ2.45(s,3H),6.66(d,J＝9.6Hz,1H),7.13(t,J＝7.6Hz,1H),7.35(d,J＝7.2Hz,1H),7.43(d,J＝8.0Hz,1H),7.76(d,J＝9.2Hz,1H),8.87(s,1H).符合标准品的结构特征。
实施例6
化合物6的合成。
实施例6的合成方法同上述合成通法。
6-bromo-1H-quinolin-2-one
收率：74％；结构参数:1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ6.55(d,J＝9.6Hz,1H),7.25(d,J＝8.8Hz,1H),7.64(dd,J1＝8.8Hz,J2＝2.4Hz,1H),7.88(d,J＝9.6Hz,1H),7.93(d,J＝2.0Hz,1H),11.86(s,1H).符合标准品的结构特征。
实施例7
化合物7的合成。
实施例7的合成方法同上述合成通法。
5-Methoxy-1H-quinolin-2-one
收率：85％；结构参数:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ3.94(s,3H),6.62(d,J＝3.2Hz,1H),6.65(d,J＝5.2Hz,1H),6.98(d,J＝8.4Hz,1H),7.42(t,J＝8.0Hz,1H),8.21(d,J＝9.6Hz,1H),11.78(s,1H).符合标准品的结构特征。
实施例8
化合物8的合成。
实施例8的合成方法同上述合成通法。
2-Oxo-1,2-dihydro-quinoline-6-carboxylic acid methyl ester
收率:45％；结构参数:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ3.95(s,3H),6.76(d,J＝9.6Hz,1H),7.41(d,J＝8.4Hz,1H),7.88(d,J＝9.6Hz,1H),8.16(dd,J＝8.8Hz,1.6Hz,1H),8.31(d,J＝1.6Hz,1H),11.87(s,1H).符合标准品的结构特征。
实施例9
化合物9的合成。
实施例9的合成方法同上述合成通法。
1H-[1,10]phenanthrolin-2-one
收率：84％；结构参数:1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ6.75(d,J＝9.2Hz,1H),7.70-7.75(m,2H),7.82(d,J＝8.4Hz,1H),8.12(d,J＝9.6Hz,1H),8.47(dd,J＝8.4Hz,1.6Hz,1H),9.00(dd,J＝4.0Hz,1.6Hz,1H),11.36(s,1H).符合标准品的结构特征。
实施例10
化合物10的合成。
实施例10的合成方法同上述合成通法。
2H-isoquinolin-1-one
收率：66％；结构参数:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.57(d,J＝7.2Hz,1H),7.15(d,J＝6.8Hz,1H),7.51(t,J＝6.8Hz,1H),7.57(d,J＝8.0Hz,1H),7.65-7.70(m,1H),8.42(d,J＝8.0Hz,1H),10.76(s,1H).符合标准品的结构特征。
实施例11
化合物11的合成。
实施例11的合成方法同上述合成通法。
5-Nitro-2H-isoquinolin-1-one
收率：73％；结构参数:1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ6.97(d,J＝7.6Hz,1H),7.44(d,J＝7.6Hz,1H),7.66(t,J＝8.0Hz,1H),8.42-8.46(m,1H),8.57(d,J＝8.4Hz,1H),11.77(s,1H).符合标准品的结构特征。
实施例12
化合物12的合成。
实施例12的合成方法同上述合成通法。
5-bromo-2H-isoquinolin-1-one
收率：85％；结构参数:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.92(d,J＝7.2Hz,1H),7.20(d,J＝6.0Hz,1H),7.36(t,J＝7.6Hz,1H),7.93(d,J＝7.6Hz,1H),8.39(d,J＝8.0Hz,1H),10.20(s,1H).符合标准品的结构特征。
实施例13
化合物13的合成。
实施例13的合成方法同上述合成通法。
6,7-dimethoxy-2H-isoquinolin-1-one
收率：80％；结构参数:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ4.00(s,3H),4.02(s,3H),6.49(d,J＝6.8Hz,1H),6.92(s,1H),7.10(d,J＝6.4Hz,1H),7.78(s,1H),10.88(s,1H).符合标准品的结构特征。
实施例14
化合物14的合成。
实施例14的合成方法同上述合成通法。
3-Bromo-1H-pyridin-2-one
收率：75％；结构参数:1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ6.14(t,J＝6.8Hz,1H),7.44(dd,J＝6.4Hz,1.6Hz,1H),7.91(dd,J＝7.2Hz,1.6Hz,1H),12.03(s,1H).符合标准品的结构特征。
实施例15
化合物15的合成。
实施例15的合成方法同上述合成通法。
3-iodo-1H-pyridin-2-one
收率：67％；结构参数:1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ6.00(t,J＝6.8Hz,1H),7.44(dd,J＝6.4Hz,1.6Hz,1H),8.09(dd,J＝6.8Hz,1.6Hz,1H),11.85(s,1H).符合标准品的结构特征。
实施例16
化合物16的合成。
实施例16的合成方法同上述合成通法。
3-phenyl-1H-pyridin-2-one
收率：83％；结构参数:1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ6.29(t,J＝6.8Hz,1H),7.29(t,J＝7.2Hz,1H),7.35-7.39(m,3H),7.63(dd,J1＝6.8Hz,J2＝2.0Hz,1H),7.69(d,J＝7.6Hz,2H),11.76(s,1H).符合标准品的结构特征。
实施例17
化合物17的合成。
实施例17的合成方法同上述合成通法。
3-acetyl-1H-pyridin-2-one
收率：44％；结构参数:H NMR(400MHz,CDCl3)δ2.71(s,3H),6.47(t,J＝6.4Hz,1H),7.66(d,J＝5.2Hz,1H),8.24(dd,J1＝7.2Hz,J2＝2.4Hz,1H),12.36(s,1H).符合标准品的结构特征。
实施例18
化合物18的合成。
实施例18的合成方法同上述合成通法。
6-bromo-1H-pyridin-2-one
收率：46％；结构参数:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.69(d,J＝8.4Hz,1H),6.83(d,J＝7.6Hz,1H),7.43(dd,J1＝8.4Hz,J2＝7.6Hz,1H),8.49(s,1H).符合标准品的结构特征。

Claims (10)

1.一种氮氧化物C2-位羟基化的方法，其特征在于：所述氮氧化物为2-羟基喹啉类化合物、2-羟基吡啶类化合物或1-羟基异喹啉类化合物，合成路线如下：
2.根据权利要求1所述的氮氧化物C2-位羟基化的方法，其特征在于：所述R1为在喹啉环3,4,5,6,7,8位取代的卤素，烷基，烷氧基，羧基，酰基，氰基，硝基或者芳基。
3.根据权利要求1所述的氮氧化物C2-位羟基化的方法，其特征在于：所述R2为在异喹啉环3,4,5,6,7,8位取代的卤素，烷基，烷氧基，羧基，酰基，氰基，硝基或者芳基。
4.根据权利要求1所述的氮氧化物C2-位羟基化的方法，其特征在于：所述R3为2位或3位取代的卤素，芳基，乙酰基，羧基。
5.根据权利要求1所述的氮氧化物C2-位羟基化的方法，其特征在于：所述溶剂为1,2-二氯乙烷。
6.根据权利要求1所述的氮氧化物C2-位羟基化的方法，其特征在于：反应温度为60～85度，反应时长为6～14小时。
7.根据权利要求1所述的氮氧化物C2-位羟基化的方法，其特征在于：所述PyBrOP为三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐。
8.根据权利要求1所述的氮氧化物C2-位羟基化的方法，其特征在于：所述2-羟基喹啉类化合物、2-羟基吡啶类化合物或1-羟基异喹啉类化合物的结构及名称如下：
9.根据权利要求1所述的氮氧化物C2-位羟基化的方法，其特征在于：在圆底烧瓶中依次加入氮氧化物喹啉、吡啶或异喹啉，PyBrOP、乙酸钠、水，加入1,2-二氯乙烷，然后加热至60～85度反应，TLC跟踪反应直到反应结束，反应完全后，石油醚：乙酸乙酯＝5:1～1:1作为流动相；所述氮氧化物：PyBrOP：乙酸钠：水的摩尔比为1：2：3：10～20。
10.根据权利要求1所述的氮氧化物C2-位羟基化的方法，其特征在于：所述底物浓度为0.15-0.3mol/L。
CN201610802439.5A 2016-09-06 2016-09-06 一种氮氧化物c2‑位羟基化的方法 Pending CN106588765A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610802439.5A CN106588765A (zh) 2016-09-06 2016-09-06 一种氮氧化物c2‑位羟基化的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610802439.5A CN106588765A (zh) 2016-09-06 2016-09-06 一种氮氧化物c2‑位羟基化的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN106588765A true CN106588765A (zh) 2017-04-26

Family

ID=58556114

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610802439.5A Pending CN106588765A (zh) 2016-09-06 2016-09-06 一种氮氧化物c2‑位羟基化的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106588765A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108329325A (zh) * 2017-07-20 2018-07-27 天津科技大学 一种8-氮杂色酮的合成方法
CN108503582A (zh) * 2018-01-19 2018-09-07 湖南科技学院 2-(1h)-喹啉酮类化合物的微波辅助合成方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1898254A (zh) * 2003-10-30 2007-01-17 马萨诸塞州立大学 肽合成的新偶联剂
CN105175412A (zh) * 2015-08-19 2015-12-23 台州学院 一种2-氨基-1,10-邻菲罗啉的合成方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1898254A (zh) * 2003-10-30 2007-01-17 马萨诸塞州立大学 肽合成的新偶联剂
CN105175412A (zh) * 2015-08-19 2015-12-23 台州学院 一种2-氨基-1,10-邻菲罗啉的合成方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ALLYN T. LONDREGAN,等: "General and Mild Preparation of 2-Aminopyridines", 《ORGANIC LETTERS》 *
ALLYN T. LONDREGAN等: "Expedient Synthesis of α-(2-Azaheteroaryl) Acetates via the Addition of Silyl Ketene Acetals to Azine-N-oxides", 《ORGANIC LETTERS》 *
JAN MAICHROWSKI等: "Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 2-Chloroquinoxaline N-Oxides with Arylboronic Acids", 《EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY》 *
YAJING LIAN等: "Preparation of Heteroaryl Ethers from Azine N-Oxides and Alcohols", 《ORGANIC LETTERS》 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108329325A (zh) * 2017-07-20 2018-07-27 天津科技大学 一种8-氮杂色酮的合成方法
CN108329325B (zh) * 2017-07-20 2020-11-10 天津科技大学 一种8-氮杂色酮的合成方法
CN108503582A (zh) * 2018-01-19 2018-09-07 湖南科技学院 2-(1h)-喹啉酮类化合物的微波辅助合成方法
CN108503582B (zh) * 2018-01-19 2020-01-07 湖南科技学院 2-(1h)-喹啉酮类化合物的微波辅助合成方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Luo et al. Copper-catalyzed α-aminoxylation of 1, 3-dicarbonyl compounds with 2, 2, 6, 6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) via an aerobic oxidative sp3 C–H bond activation
CN105085388A (zh) 一种索拉非尼中间体的合成方法
CN107522667B (zh) 地西泮-d8及其制备方法
CN104177331B (zh) 比拉斯汀的制备方法
CN106588765A (zh) 一种氮氧化物c2‑位羟基化的方法
CN108530354B (zh) 一种含苯磺酰基喹啉类化合物的合成方法
CN104311485B (zh) 一种治疗白血病的药物博舒替尼的制备方法
CN109134354A (zh) 2-吡啶甲基硫醚的合成方法及相关药物的合成工艺
CN103772278A (zh) 一种重要四氢异喹啉衍生物中间体及其合成方法
CN105732648A (zh) 一种吡咯并呋喃的含氮杂环化合物及合成方法
CN106336378B (zh) 一种喹啉-2-甲酸酯系列物的制备方法
Srinivasa et al. Synthesis of 1-(2-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinolin-4-yl) pyrrolidin-2-ones from anilines and N-vinyl pyrrolidin-2-one through imino Diels–Alder reaction using 4-nitro phthalic acid as catalyst
Yu et al. Novel and practical synthesis of vonoprazan fumarate
CN110015960A (zh) 1,3-二（4,4-甲酸甲酯苯基）丙酮的制备方法及应用
CN106478492B (zh) 一种5-芳磺酰基-2-氯苯酚类化合物的制备方法
CN110294708A (zh) 三氟乙硒基菲啶和3,4-二氢异喹啉类衍生物的制备方法
CN105801482A (zh) 一种1-环丙基-4-氧代-7-溴-8-二氟甲氧基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯的制备方法
CN103755657A (zh) 一种利伐沙班中间体的制备方法
CN104311377A (zh) 一种联苯类化合物的合成方法
Zhu et al. A Rapid Method to Aromatic Aminoalkyl Esters via the Catalyst-Free Difunctionalization of C–N Bonds
CN104402813A (zh) 一种索拉非尼的制备方法
CN109988113A (zh) 一种[60]富勒烯四氢喹啉衍生物的合成方法
CN104151314A (zh) 一种萘并咪唑并吡啶类化合物及其制备方法
CN103113297B (zh) 一种8-芳基-1-萘酰胺化合物及其制备方法
CN103613526B (zh) 一种美罗培南中间体环合物的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20170426