CN106336378B - 一种喹啉-2-甲酸酯系列物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种喹啉‑2‑甲酸酯系列物的制备方法。它采用2‑烯基苯胺作为反应底物，在过渡金属铑催化剂、碱、氧化剂作用下，于有机溶剂中与重氮丙二酸酯加热搅拌反应得到喹啉‑2‑甲酸酯系列物。本发明的制备方法反应条件温和、操作简便、成本较低、副反应少、产品纯度高、便于分离提纯。本发明所得的产物结构经1H NMR、13C NMR、HRMS等表征确认。本发明所提供方法为合成精细化学品的重要原料(喹啉‑2‑甲酸酯衍生物)提供了一条新的途径。此外,该方法有利于工业化生产,产物具有潜在生物和药物活性,在生物或药物活性分子、农药和医药领域应用广泛,还可以作为中间体进一步合成更复杂的化合物,具有非常好的应用前景。

Description

一种喹啉-2-甲酸酯系列物的制备方法
技术领域
本发明涉及喹啉系列化合物，具体地指一种喹啉-2-甲酸酯系列物的制备方法。
背景技术
喹啉系列化合物是一类重要的含氮杂环化合物，且具有较好的生物活性和药理活性((a)Andries，K.；Verhasselt，P.；Guillemont，J.；Gohlmann，H.W.H.；Neefs，J.；Winkler，H.；Gestel，J.V.；Timmerman，P.；Zhu，M.；Lee，E.；Williams，P.；de Chaffoy，D.；Huitric，E.；Hoffner，S.；Cambau，E.；Truffot-Pernot，C.；Lounis，N.；Jarlier，V.Science2005，307，223；(b)Bax，B.D.；Chan，P.F.；Eggleston，D.S.；Fosberry，A.；Gentry，D.R.；Gorrec，F.；Giordano，I.；Hann，M.M.；Hennessy，A.；Hibbs，M.；Huang，J.；Jones，E.；Jones，J.；Brown，K.K.；Lewis，C.J.；May，E.W.；Saunders，M.R.；Singh，0.；spitzfaden，C.E.；Shen，C.；Suhillings，A.；Theobald，A.J.；Wohlkonig，A.；Pearson，N.D.；Gwynn，M.N.Nature 2010，466，935.)。喹啉化合物在医药领域已经得到广泛应用。例如，甲氟喹、氯喹和阿莫地喹是公认的抗疟疾药物((a)Filler，R.；in 0rganofluorineCompounds in Medicinal Chemistry and Biomedica1 Applications，ed.Filler，R.；Kobayashi，Y.；Yagupolskii，L.M.Elsevier，New York，1993，p.1；(b)Hiyama，T.；Organofluorine Compounds：Chemistry and Applications，springer-Verlag，Berlin，2000，p.137；(c)Murai，Z.；Baran，B.；Tolna，J.；Szily，E.；Gazdag，G.Orv.Hetil.2005，146，133；(d)Andayi，W.A.；Egan，T.J.；Gut，J.；Rosenthal，P.J.；Chibale，K.ACSMed.Chem.Lett.2013，4，642.)。一些含有喹啉骨架化合物还可以作为抗结核剂(Mao，J.L.；Wan，B.J.；Wang，Y.H.；Franzblau，S.G.；Kozikowski，A.P.ChemMedChem 2007，2，811.)。另外，在农药领域，喹啉化合物也具有广泛的应用。例如，8-羟基喹啉的铜盐是非常有效的杀菌剂(梁龙华，世界农药2009，31，44.)。一些含喹啉骨架化合物在染料工业上也有重要的应用(梁诚，自动化应用2004，2，32.)。一些含喹啉骨架化合物还能够作为抗氧化剂以及化学助剂(王璇，王婷，张珍明，王润南，张丹丹化工时刊2014，11，36.)。
因此，研究和发展一些简单有效的方法合成喹啉化合物具有十分重要的科学意义和应用价值。早期合成喹啉-2-甲酸酯的经典方法主要是基于2-取代的喹啉氧化成喹啉-2-羧酸，再与醇发生酯化反应制得。近年来合成该类化合物的最新报道主要有：基于串联反应从苯胺类底物出发，利用一锅法直接合成【比如2006年，Chen报道了利用苯胺和α，β-不饱和的酮酸酯反应，合成2-酯基喹啉化合物(Wu，Y.C.；Liu，L.；Li，H.J.；Wang，D.；Chen，Y.J.J.Org.Chem.2006，71，6592.)】；基于Lewis酸催化苯胺、乙醛酸酯与烯醇酯之间的串联环化反应(Isambert，N.；Cruz，M.；Lavilla，R.Org.Lett.2007，9，4199)；基于N-芳基甘氨酸酯与烯烃或炔烃之间的串联环化反应(Jia，X.；Peng，F.；Qing，C.；Huo，C.；Wang，X.Org.Lett.2012，14，4030)；基于邻乙炔基苯胺与N，0-缩醛基甲酸酯在溴化铜的催化作用下通过【5+1】环化反应(Sakai，N.；Tamura，K.；Shimamura，K.；Ikeda，R.；Konakahar，T.Org.Lett.2012，14，836)。尽管上述方法的发展为合成喹啉-2-甲酸酯系列物提供了有效方法，但有些反应条件比较苛刻、温度过高等，使一些官能团底物受限，因此开发一种更有效方法合成喹啉-2-甲酸酯衍生物具有十分重要的理论研究价值和工业生产方面的现实意义。
发明内容
本发明的目的就是要克服现有技术所存在的不足，提供一种反应条件条件温和的喹啉-2-甲酸酯系列物的制备方法。
为实现上述目的，本发明采用2-烯基苯胺作为反应底物，在2.0当量碳酸钠、5mol％催化剂醋酸铑和2.0当量氧化剂醋酸铜作用下，与2.0当量重氮丙二酸酯反应，反应温度100℃，反应时间为15～24h，以中等至优秀的产率得到喹啉-2-甲酸酯系列物。
具体反应方程式如下：
Figure GDA0003020231680000021
R1可以是氢，推电子基团：烷基、烷氧基、环烷基，吸电子基：氟、氯、溴、酯基；R2可以是甲基或芳环含供吸电子基团(烷基、烷氧基、氟、氯、溴、氰基)的芳基；R3可以是各种烷基(甲基、乙基、丙基)。
反应体系所使用的碱可以是1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)、三亚乙基二胺(DABCO)、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸钠，其中以碳酸钠效果最优。
反应体系所使用的有机溶剂可以是甲苯、四氢呋喃和1，2-二氯乙烷等，其中以1，2-二氯乙烷效果最好。
反应体系所使用的氧化剂可以是：苯醌、醋酸银、碳酸银、氯化铜、溴化铜、醋酸铜，其中以2.0当量的醋酸铜效果最佳。
较优的具体操作为：在一个装有磁力搅拌子的25mL的Schlenk反应管中，加入2-烯基苯胺(0.2mmol，1.0eq.)、醋酸铑(0.01mmol，5mol％)、醋酸铜(0.4mmol，2.0eq.)、碳酸钠(0.4mmol，2.0eq.)、1，2-二氯乙烷(2mL)和重氮丙二酸酯(0.4mmol，2.0eq.)。将反应管置于100℃的加热模块中，反应15～24h，TLC检测至反应完全。将反应液冷却至室温，加入10mL乙酸乙酯后通过硅胶短柱抽滤除掉催化剂，转移到50mL圆底烧瓶中，加入少量硅胶、旋干，将粗产品进行快速柱层析分离提纯，得到喹啉-2-羧酸乙酯系列化合物。
本发明的有益效果在于：本发明的制备方法反应条件温和、操作简便、成本较低、副反应少、产品纯度高、便于分离提纯。本发明所得的产物结构经1H NMR、13C NMR、HRMS等表征确认。本发明所提供方法为合成精细化学品的重要原料(喹啉-2-甲酸酯衍生物)提供了一条新的途径。此外，该方法有利于工业化生产，产物具有潜在生物和药物活性，在生物或药物活性分子、农药和医药领域应用广泛，还可以作为中间体进一步合成更复杂的化合物，具有非常好的应用前景。
具体实施方式
为了更好地解释本发明，以下结合具体实施例对本发明作进一步的详细说明，但它们不对本发明构成限定。
实例1
Figure GDA0003020231680000031
在一个装有磁力搅拌子的25mL的Schlenk反应管中，加入2-异丙烯基苯胺(0.2mmol，1.0eq.)、醋酸铑(0.01mmol，5mol％)、醋酸铜(0.4mmol，2.0eq.)、碳酸钠(0.4mmol，2.0eq.)、1，2-二氯乙烷(2mL)和重氮丙二酸二乙酯(0.4mmol，2.0eq.)。将反应管置于100℃的加热模块中，反应24h，TLC检测至反应完全。将反应液冷却至室温，加入10mL乙酸乙酯后通过硅胶短柱过滤除掉催化剂，转移到50mL圆底烧瓶中，加入少量硅胶、旋干，将粗产品进行快速柱层析分离提纯，得到4-甲基喹啉-2-羧酸乙酯(式a)，产率76％。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.32(d，J＝8.1Hz，1H)，8.05(d，J＝4.4Hz，2H)，7.78(t，J＝7.2Hz，1H)，7.68(t，J＝8.0Hz，1H)，4.56(q，J＝7.1Hz，2H)，2.79(s，3H)，1.50(t，J＝7.1Hz，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ165.7，147.9，147.4，145.9，131.4，129.8，129.3，128.3，123.7，121.7，62.2，18.914.4.HRMS(ESI)：m/z[M+H]+calcd for C14H19N2；215.1548；found：215.1536.
实例2
Figure GDA0003020231680000032
在一个装有磁力搅拌子的25mL的Schlenk反应管中，加入2-异丙烯基-6-氟苯胺(0.2mmol，1.0eq.)、醋酸铑(0.01mmol，5mol％)、醋酸铜(0.4mmol，2.0eq.)、碳酸钠(0.4mmol，2.0eq.)、1，2-二氯乙烷(2mL)和重氮丙二酸二乙酯(0.4mmol，2.0eq.)。将反应管置于100℃的加热模块中，反应24h，TLC检测至反应完全。将反应液冷却至室温，加入10mL乙酸乙酯后通过硅胶短柱过滤除掉催化剂，转移到50mL圆底烧瓶中，加入少量硅胶、旋干，将粗产品进行快速柱层析分离提纯，得到4-甲基-8-氟喹啉-2-羧酸乙酯(式b)，产率65％。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.32(dd，J＝9.2，5.6Hz，1H)，8.06(s，1H)，7.63(dd，J＝9.7，2.6Hz，1H)，7.59-7.50(m，1H)，4.56(q，J＝7.1Hz，2H)，2.74(s，3H)，1.50(t，J＝7.1Hz，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ165.5，161.6(d，1JC-F＝251.2Hz)，147.4，145.3144.5，134.1(d，3JC-F＝9.5Hz)，130.4(d，3JC-F＝9.7Hz)，122.2，120.3(d，2JC-F＝25.8Hz)，107.4(d，2JC-F＝22.4Hz)，62.3，19.0，14.4.
实例3
Figure GDA0003020231680000033
在一个装有磁力搅拌子的25mL的Schlenk反应管中，加入2-异丙烯基-5-氟苯胺(0.2mmol，1.0eq.)、醋酸铑(0.01mmol，5mol％)、醋酸铜(0.4mmol，2.0eq.)、碳酸钠(0.4mmol，2.0eq.)、1，2-二氯乙烷(2mL)和重氮丙二酸二乙酯(0.4mmol，2.0eq.)。将反应管置于100℃的加热模块中，反应24h，TLC检测至反应完全。将反应液冷却至室温，加入10mL乙酸乙酯后通过硅胶短柱抽滤除掉催化剂，转移到50mL圆底烧瓶中，加入少量硅胶、旋干，将粗产品进行快速柱层析分离提纯，得到4-甲基-7-氟喹啉-2-羧酸乙酯(式c)，产率65％。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.05(dd，J＝9.2，5.9Hz，1H)，8.00(s，1H)，7.94(dd，J＝10.0，2.4Hz，1H)，7.46(dd，J＝13.0，6.3Hz，1H)，4.56(q，J＝7.1Hz，2H)，2.78(s，3H)，1.50(t，J＝7.1Hz，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ165.4，163.1(d，1JC-F＝251.1Hz)，149.0，148.7(d，3JC-F＝12.7Hz)，146.2，126.4，125.9(d，3JC-F＝9.8Hz)，121.2，118.8(d，2JC-F＝25.3Hz)，114.6(d，2JC-F＝20.1Hz)，62.4，19.0，14.4.
实例4
Figure GDA0003020231680000041
在一个装有磁力搅拌子的25mL的Schlenk反应管中，加入2-异丙烯基-4-溴苯胺(0.2mmol，1.0eq.)、醋酸铑(0.01mmol，5mol％)、醋酸铜(0.4mmol，2.0eq.)、碳酸钠(0.4mmol，2.0eq.)、1，2-二氯乙烷(2mL)和重氮丙二酸二乙酯(0.4mmol，2.0eq.)。将反应管置于100℃的加热模块中，反应24h，TLC检测至反应完全。将反应液冷却至室温，加入10mL乙酸乙酯后通过硅胶短柱抽滤除掉催化剂，转移到50mL圆底烧瓶中，加入少量硅胶、旋干，将粗产品进行快速柱层析分离提纯，得到4-甲基-6-溴喹啉-2-羧酸乙酯(式d)，产率65％。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.18(d，J＝2.1Hz，1H)，8.16(d，J＝9.1Hz，1H)，8.03(s，1H)，7.83(dd，J＝9.0，2.1Hz，1H)，4.55(q，J＝7.1Hz，2H)，2.74(s，3H)，1.49(t，J＝7.1Hz，3H)，13C NMR(100MHz，CDCl3)δ165.3，148.2，146.0，145.0，133.4，133.0，130.4，126.2，122.9，122.4，62.3，18.8，14.4.
实例5
Figure GDA0003020231680000042
在一个装有磁力搅拌子的25mL的Schlenk反应管中，加入2-(1-苯基乙烯基)苯胺(0.2mmol，1.0eq.)、醋酸铑(0.01mmol，5mol％)、醋酸铜(0.4mmol，2.0eq.)、碳酸钠(0.4mmol，2.0eq.)、1，2-二氯乙烷(2mL)和重氮丙二酸二乙酯(0.4mmol，2.0eq.)。将反应管置于100℃的加热模块中，反应15h，TLC检测至反应完全。将反应液冷却至室温，加入10mL乙酸乙酯后通过硅胶短柱抽滤除掉催化剂，转移到50mL圆底烧瓶中，加入少量硅胶、旋干，将粗产品进行快速柱层析分离提纯，得到4-苯基喹啉-2-羧酸乙酯(式e)，产率92％。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.30(d，J＝8.5Hz，1H)，8.06(s，1H)，7.89(d，J＝8.4Hz，1H)，7.70(t，J＝7.3Hz，1H)，7.51(t，J＝7.1Hz，1H)，7.45(s，5H)，4.49(q，J＝7.1Hz，2H)，1.41(t，J＝7.1Hz，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ165.5，149.8，148.2，147.8，137.5，131.2，130.0，129.6，128.8，128.7，128.6，127.8，125.7，121.3，62.3，14.4.
实例6
Figure GDA0003020231680000051
在一个装有磁力搅拌子的25mL的Schlenk反应管中，加入2-[1-(4-氟苯基)乙烯基]苯胺(0.2mmol，1.0eq.)、醋酸铑(0.01mmol，5mol％)、醋酸铜(0.4mmol，2.0eq.)、碳酸钠(0.4mmol，2.0eq.)、1，2-二氯乙烷(2mL)和重氮丙二酸二乙酯(0.4mmol，2.0eq.)。将反应管置于100℃加热模块中，反应20h，TLC检测至反应完全。将反应液冷却至室温，加入10mL乙酸乙酯后通过硅胶短柱抽滤除掉催化剂，转移到50mL圆底烧瓶中，加入少量硅胶、旋干，将粗产品进行快速柱层析分离提纯，得到4-(4-氟苯基)喹啉-2-羧酸乙酯(式f)，产率85％。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.39(d，J＝8.5Hz，1H)，8.12(s，1H)，7.93(d，J＝8.4Hz，1H)，7.80(t，J＝8.2Hz，1H)，7.62(t，J＝7.6Hz，1H)，7.53(d，J＝5.3Hz，1H)，7.51(d，J＝5.3Hz，1H)，7.25(t，J＝8.6Hz，2H)，4.58(q，J＝7.1Hz，2H)，1.50(t，J＝7.1Hz，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ165.45(s)，163.1(d，1JC-F＝248.8Hz)，148.7，148.2，147.8，133.5(d，3JC-F＝3.4Hz)，131.4，131.3，130.1，128.8，127.7，125.4，121.3，115.8(d，2JC-F＝21.6Hz)，62.4，14.4.
实例7
Figure GDA0003020231680000052
在一个装有磁力搅拌子的25mL的Schlenk反应管中，加入2-[1-(4-氯苯基)乙烯基]苯胺(0.2mmol，1.0eq.)、醋酸铑(0.01mmol，5mol％)、醋酸铜(0.4mmol，2.0eq.)、碳酸钠(0.4mmol，2.0eq.)、1，2-二氯乙烷(2mL)和重氮丙二酸二乙酯(0.4mmol，2.0eq.)。将反应管置于100℃加热模块中，反应22h，TLC检测至反应完全。将反应液冷却至室温，加入10mL乙酸乙酯后通过硅胶短柱抽滤除掉催化剂，转移到50mL圆底烧瓶中，加入少量硅胶、旋干，将粗产品进行快速柱层析分离提纯，得到4-(4-氯苯基)喹啉-2-羧酸乙酯(式g)，产率66％。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.39(d，J＝8.5Hz，1H)，8.11(s，1H)，7.93(d，J＝8.4Hz，1H)，7.81(t，J＝7.8Hz，1H)，7.62(t，J＝7.6Hz，1H)，7.57-7.48(m，2H)，7.25(t，J＝8.7Hz，2H)，4.58(q，J＝7.1Hz，2H)，1.50(t，J＝7.1Hz，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ165.5，164.3，161.8，148.7，148.2，147.8，133.5，131.4，131.3，130.1，128.8，127.7，125.4，121.3，115.9，115.7，62.4，14.4.

Claims (6)

1.一种喹啉-2-甲酸酯系列物的制备方法，其特征在于：它采用2-烯基苯胺作为反应底物，在过渡金属铑催化剂、碱和氧化剂的共同作用下，于有机溶剂中与重氮丙二酸酯加热反应15～24h，得到喹啉-2-甲酸酯系列化合物；反应方程式如下：
Figure FDA0003020231670000011
其中，R1为氢、烷基、烷氧基、环烷基、氟、氯、溴或酯基；R2为甲基或被烷基、烷氧基、氟、氯、溴或氰基取代的芳基；R3为甲基、乙基或丙基；反应所使用的氧化剂为醋酸铜；反应所使用的铑催化剂为醋酸铑；反应温度为100℃。
2.根据权利要求1所述的喹啉-2-甲酸酯系列物的制备方法，其特征在于：反应体系所使用的碱为1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)、三亚乙基二胺(DABCO)、碳酸钾、碳酸氢钠或碳酸钠。
3.根据权利要求1所述的喹啉-2-甲酸酯系列物的制备方法，其特征在于：反应体系所使用的碱为碳酸钠。
4.根据权利要求1所述的喹啉-2-甲酸酯系列物的制备方法，其特征在于：反应体系所使用的有机溶剂甲苯、四氢呋喃或1,2-二氯乙烷。
5.根据权利要求1所述的喹啉-2-甲酸酯系列物的制备方法，其特征在于：反应体系所使用的有机溶剂为1,2-二氯乙烷。
6.根据权利要求1所述的喹啉-2-甲酸酯系列物的制备方法，其特征在于：反应体系所使用的2-烯基苯胺与重氮丙二酸二酯的摩尔比为1：2。
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