CN103102384B - 一种从迷迭香中提取高纯度熊果酸的方法 - Google Patents
一种从迷迭香中提取高纯度熊果酸的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103102384B CN103102384B CN201210587352.2A CN201210587352A CN103102384B CN 103102384 B CN103102384 B CN 103102384B CN 201210587352 A CN201210587352 A CN 201210587352A CN 103102384 B CN103102384 B CN 103102384B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- add
- ursolic acid
- filtrate
- purity
- filter
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKASA-N (3beta)-3-hydroxyurs-12-en-28-oic acid Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C(O)=O)CC[C@@H](C)[C@H](C)[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKASA-N 0.000 title claims abstract description 42
- 229940096998 ursolic acid Drugs 0.000 title claims abstract description 42
- PLSAJKYPRJGMHO-UHFFFAOYSA-N ursolic acid Natural products CC1CCC2(CCC3(C)C(C=CC4C5(C)CCC(O)C(C)(C)C5CCC34C)C2C1C)C(=O)O PLSAJKYPRJGMHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 241001529742 Rosmarinus Species 0.000 title claims abstract description 17
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims abstract description 29
- QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N carnosic acid Chemical compound CC([C@@H]1CC2)(C)CCC[C@]1(C(O)=O)C1=C2C=C(C(C)C)C(O)=C1O QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N 0.000 claims abstract description 28
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- -1 amine salt Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 11
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 claims abstract description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 8
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 241001530490 Salvia rosmarinus Species 0.000 claims description 21
- 235000015639 rosmarinus officinalis Nutrition 0.000 claims description 21
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 17
- LFEINUNSYODISY-UHFFFAOYSA-N (ent-5alpha,6beta)-15,16-Epoxy-3,13(16),14-clerodatrien-18,6-olide Natural products CC1CC(C23C)OC(=O)C3=CCCC2C1(C)CCC=1C=COC=1 LFEINUNSYODISY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 7
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 7
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract description 2
- 235000021190 leftovers Nutrition 0.000 abstract 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 description 3
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 3
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 2
- MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBISA-N 3beta-hydroxyolean-12-en-28-oic acid Chemical compound C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(C(O)=O)CCC(C)(C)C[C@H]5C4=CC[C@@H]3[C@]21C MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBISA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- JKLISIRFYWXLQG-UHFFFAOYSA-N Epioleonolsaeure Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C(O)=O)CCC(C)(C)CC5C4CCC3C21C JKLISIRFYWXLQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000725303 Human immunodeficiency virus Species 0.000 description 1
- YBRJHZPWOMJYKQ-UHFFFAOYSA-N Oleanolic acid Natural products CC1(C)CC2C3=CCC4C5(C)CCC(O)C(C)(C)C5CCC4(C)C3(C)CCC2(C1)C(=O)O YBRJHZPWOMJYKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIJYXULNPSFWEK-UHFFFAOYSA-N Oleanolinsaeure Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(C(O)=O)CCC(C)(C)CC5C4=CCC3C21C MIJYXULNPSFWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003178 anti-diabetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 239000003472 antidiabetic agent Substances 0.000 description 1
- 239000003699 antiulcer agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000002218 hypoglycaemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229940100243 oleanolic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000002887 oleanolic acids Chemical class 0.000 description 1
- HZLWUYJLOIAQFC-UHFFFAOYSA-N prosapogenin PS-A Natural products C12CC(C)(C)CCC2(C(O)=O)CCC(C2(CCC3C4(C)C)C)(C)C1=CCC2C3(C)CCC4OC1OCC(O)C(O)C1O HZLWUYJLOIAQFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 229940092258 rosemary extract Drugs 0.000 description 1
- 235000020748 rosemary extract Nutrition 0.000 description 1
- 239000001233 rosmarinus officinalis l. extract Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种从迷迭香中提取高纯度熊果酸的方法，其特征在于包括以下步骤：A、将迷迭香叶粉碎提取鼠尾草酸后的下脚料，加入乙醇进行提取，过滤，得滤液，在滤液中加入活性炭脱色，过滤，浓缩，搅拌中加入2～5倍体积的水析出沉淀，过滤，得熊果酸粗提物；B、向步骤A中的熊果酸粗提物中加入有机溶剂溶解，加二乙胺或三乙胺回流反应成盐，冷却室温，过滤，得胺盐；C、将步骤B中的胺盐加入水中使之溶解，加入异丙醚，用稀酸调节pH值至2～5，维持20～40℃一小时，过滤，滤饼干燥；D、步骤C中干燥完成后的滤饼加入甲醇溶解，加中性氧化铝脱色，过滤，滤液浓缩，降温至-10～20℃结晶，离心，洗涤，干燥即得熊果酸成品。
Description
技术领域
本发明涉及一种从迷迭香中提取高纯度熊果酸的方法。
背景技术
迷迭香(Rosmarinus offoconalis L.)为唇形科迷迭香属植物，富含多种高效、安全的抗氧化成分。迷迭香提取物是一类新型优良的天然抗氧化剂，能够有效清除体内自由基，防止食品变质，并且具有消炎、抗肿瘤、抗艾滋病毒等功效。
熊果酸是存在于天然植物中的一种三萜类化合物，具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降血糖等多种生物学效应，熊果酸还具有明显的抗氧化功能，因而被广泛地用作医药和化妆品原料。
由于迷迭香植物或鼠尾草酸下脚料中含有大量的齐墩果酸与熊果酸,齐墩果酸与熊果酸为同分异构体，理化性质极其相近，现有工艺一般是采取的色谱法分离。但是现有这种色谱分离方法生产能力低、分离条件苛刻、生产周期长，不适用于工业化生产。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术中的不足之处，提供一种生产效率高，生产周期短，生产成本低的从迷迭香中提取高纯度熊果酸的方法。
为了达到上述目的，本发明采用以下方案：
一种从迷迭香中提取高纯度熊果酸的方法，其特征在于包括以下步骤：
A、将迷迭香叶粉碎提取鼠尾草酸后的下脚料，加入乙醇进行提取，过滤，得滤液，在滤液中加入活性炭脱色，过滤，浓缩，搅拌中加入2～5倍体积的水析出沉淀，过滤，得熊果酸粗提物；
B、向步骤A中的熊果酸粗提物中加入有机溶剂溶解，加二乙胺或三乙胺回流反应成盐，冷却室温，过滤，得胺盐；
C、将步骤B中的胺盐加入水中使之溶解，加入异丙醚，用稀酸调节pH值至2～5，维持20～40℃一小时，过滤，滤饼干燥；
D、步骤C中干燥完成后的滤饼加入甲醇溶解，加中性氧化铝脱色，过滤，滤液浓缩，降温至-10～20℃结晶，离心，洗涤，干燥即得熊果酸成品。
如上所述的一种从迷迭香中提取高纯度熊果酸的方法，其特征在于步骤A中所述的迷迭香叶粉碎提取鼠尾草酸后的下脚料也可以用迷迭香叶代替，其中按1kg迷迭香叶中加8～15L乙醇的比例进行提取。
如上所述的一种从迷迭香中提取高纯度熊果酸的方法，其特征在于步骤A中按0.25kg迷迭香提取鼠尾草酸的下脚料中加8～15L乙醇的比例进行提取。
如上所述的任一种从迷迭香中提取高纯度熊果酸的方法，其特征在于步骤A中滤液脱色过滤后浓缩至滤液的1.25～50%。
如上所述的一种从迷迭香中提取高纯度熊果酸的方法，其特征在于步骤A中乙醇提取1～5次，每次0.5～4小时。
如上所述的一种从迷迭香中提取高纯度熊果酸的方法，其特征在于步骤B中所述的有机溶剂为丙酮、丁酮或C4～C6低级醇中的一种或两种以上的混合物。
如上所述的一种从迷迭香中提取高纯度熊果酸的方法，其特征在于步骤C中所述的稀酸为稀盐酸、稀磷酸、稀硫酸中的一种。
如上所述的一种从迷迭香中提取高纯度熊果酸的方法，其特征在于步骤D中滤液浓缩至滤液体积的1.25～50%。
本发明中迷迭香叶粉碎提取鼠尾草酸的方法请参照本申请人同日提交的发明专利申请，名称为：一种从迷迭香中提取高纯度鼠尾草酸的方法。其中所述的迷迭香叶粉碎提取鼠尾草酸后的下脚料即为该方法中的下脚料。
综上所述，本发明的有益效果：
本发明方法摒弃生产能力低、分离条件苛刻、生产周期长的柱层析分离法，利用溶剂法和成盐法分离，有效提高生产能力和缩短生产周期，降低生产成本。本技术生产的熊果酸含量高，达到98%以上。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明做进一步描述：
实施例1
本发明从迷迭香中提取高纯度熊果酸的方法，包括以下步骤：
A、将1kg迷迭香叶提取鼠尾草酸后的下脚料，加入15L乙醇提取1次，0.5小时，过滤，得滤液，在滤液中加入活性炭脱色，过滤，浓缩至0.2L，搅拌下加入2倍体积的水析出沉淀，过滤，得熊果酸粗提物；纯度35～40%；
B、向步骤A中的熊果酸粗提物中加入丙酮溶解，加二乙胺回流反应成盐，冷却至室温，过滤，得胺盐；
C、将步骤B中的胺盐加入水中使之溶解，加入异丙醚，用稀盐酸调节pH值至2～5，维持20℃一小时，过滤，滤饼干燥；纯度90%；
D、步骤C中干燥完成后的滤饼加入甲醇溶解，加中性氧化铝脱色，过滤，滤液浓缩至体积的10%，降温-10℃结晶，离心，洗涤，干燥即得，纯度98%以上。
实施例2
本发明从迷迭香中提取高纯度熊果酸的方法，包括以下步骤：
A、将0.25kg迷迭香提取鼠尾草酸的下脚料，加入8L乙醇提取4次，每次3小时，过滤，得滤液，在滤液中加入活性炭脱色，过滤，浓缩至3L，搅拌中加入5倍体积的水析出沉淀，过滤，得熊果酸粗提物；纯度35～40%；
B、向步骤A中的熊果酸粗提物中加入甲基异丁基酮溶解，三乙胺回流反应成盐，冷却室温，过滤，得胺盐；
C、将步骤B中的胺盐加入水中使之溶解，加入异丙醚，用稀磷酸调节pH值至2～5，维持40℃一小时，过滤，滤饼干燥；纯度90%；
D、步骤C中干燥完成后的滤饼加入甲醇溶解，加中性氧化铝脱色，过滤，滤液浓缩至体积的20%，降温20℃结晶，离心，洗涤，干燥即得，纯度98%以上。
实施例3
本发明从迷迭香中提取高纯度熊果酸的方法，包括以下步骤：
A、将1kg迷迭香叶提取鼠尾草酸后的下脚料，加入20L乙醇提取3次，每次2小时，过滤，得滤液，在滤液中加入活性炭脱色，过滤，浓缩至5L，搅拌中加入4倍体积的水析出沉淀，过滤，得熊果酸粗提物；纯度35～40%；
B、向步骤A中的熊果酸粗提物中加入叔戊醇溶解，加二乙胺回流反应成盐，冷却室温，过滤，得胺盐；
C、将步骤B中的胺盐加入水中使之溶解，加入异丙醚，用稀硫酸调节pH值至2～5，维持30℃一小时，过滤，滤饼干燥；纯度90%；
D、步骤C中干燥完成后的滤饼加入甲醇溶解，加中性氧化铝脱色，过滤，滤液浓缩至体积的15%，降温0℃结晶，离心，洗涤，干燥即得，纯度98%以上。
实施例4
本发明从迷迭香中提取高纯度熊果酸的方法，包括以下步骤：
A、将1kg迷迭香叶提取鼠尾草酸后的下脚料，加入12L乙醇提取2次，每次1小时，过滤，得滤液，在滤液中加入活性炭脱色，过滤，浓缩至3L，搅拌中加入3倍体积的水析出沉淀，过滤，得熊果酸粗提物；纯度35～40%；
B、向步骤A中的熊果酸粗提物中加入丙酮、丁酮的混合物溶解，三乙胺回流反应成盐，冷却室温，过滤，得胺盐；
C、将步骤B中的胺盐加入水中使之溶解，加入异丙醚，用稀硫酸调节pH值至2～5，维持35℃一小时，过滤，滤饼干燥；纯度90%；
D、步骤C中干燥完成后的滤饼加入甲醇溶解，加中性氧化铝脱色，过滤，滤液浓缩至体积的20%，降温5℃结晶，离心，洗涤，干燥即得，纯度98%以上。
实施例5
本发明从迷迭香中提取高纯度熊果酸的方法，包括以下步骤：
A、将1kg迷迭香叶提取鼠尾草酸的下脚料，加入9L乙醇提取4次，每次2小时，过滤，得滤液，在滤液中加入活性炭脱色，过滤，浓缩至2.5L，搅拌中加入4倍体积的水析出沉淀，过滤，得熊果酸粗提物；纯度35～40%；
B、向步骤A中的熊果酸粗提物中加入丙酮、丁酮、C4～C6低级醇的混合物溶解，加二乙胺回流反应成盐，冷却室温，过滤，得胺盐；
C、将步骤B中的胺盐加入水中使之溶解，加入异丙醚，用稀盐酸调节pH值至2～5，维持30℃一小时，过滤，滤饼干燥；纯度90%；
D、步骤C中干燥完成后的滤饼加入甲醇溶解，加中性氧化铝脱色，过滤，滤液浓缩至体积的20%，降温15℃结晶，离心，洗涤，干燥即得，纯度98%以上。
Claims (1)
1.一种从迷迭香中提取高纯度熊果酸的方法，其特征在于包括以下步骤：
A、将1kg迷迭香叶提取鼠尾草酸后的下脚料，加入15L乙醇提取1次，0.5小时，过滤，得滤液，在滤液中加入活性炭脱色，过滤，浓缩至0.2L，搅拌下加入2倍体积的水析出沉淀，过滤，得熊果酸粗提物；纯度35～40％；
B、向步骤A中的熊果酸粗提物中加入丙酮溶解，加二乙胺回流反应成盐，冷却至室温，过滤，得胺盐；
C、将步骤B中的胺盐加入水中使之溶解，加入异丙醚，用稀盐酸调节pH值至2～5，维持20℃一小时，过滤，滤饼干燥；纯度90％；
D、步骤C中干燥完成后的滤饼加入甲醇溶解，加中性氧化铝脱色，过滤，滤液浓缩至体积的10％，降温-10℃结晶，离心，洗涤，干燥即得，纯度98％以上。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210587352.2A CN103102384B (zh) | 2012-12-30 | 2012-12-30 | 一种从迷迭香中提取高纯度熊果酸的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210587352.2A CN103102384B (zh) | 2012-12-30 | 2012-12-30 | 一种从迷迭香中提取高纯度熊果酸的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103102384A CN103102384A (zh) | 2013-05-15 |
| CN103102384B true CN103102384B (zh) | 2015-08-26 |
Family
ID=48310611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201210587352.2A Active CN103102384B (zh) | 2012-12-30 | 2012-12-30 | 一种从迷迭香中提取高纯度熊果酸的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103102384B (zh) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103467561B (zh) * | 2013-09-30 | 2016-02-17 | 桂林茗兴生物科技有限公司 | 一种从迷迭香中提取熊果酸的方法 |
| CN103772473B (zh) * | 2014-01-10 | 2015-07-29 | 吉首大学 | 一种真空脉动式提取纯化迷迭香中熊果酸的方法 |
| CN105777847A (zh) * | 2016-04-06 | 2016-07-20 | 河南中大恒源生物科技股份有限公司 | 一种用提取迷迭香抗氧化剂后残渣制备熊果酸的方法 |
| CN107513095B (zh) * | 2017-09-18 | 2020-01-31 | 中南林业科技大学 | 一种迷迭香提取物的制备方法 |
| CN110305180B (zh) * | 2019-07-08 | 2020-10-27 | 海南舒普生物科技有限公司 | 一种从迷迭香中提取高纯度熊果酸的制备工艺 |
| CN110551168A (zh) * | 2019-07-19 | 2019-12-10 | 湖南先伟实业有限公司 | 一种从迷迭香中分离纯化熊果酸的方法 |
| US20210299203A1 (en) * | 2020-03-26 | 2021-09-30 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Compositions comprising carum carvi and rosmarinus officinalis extracts and methods of using same |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101759756A (zh) * | 2009-12-31 | 2010-06-30 | 海南舒普生物科技有限公司 | 一种从迷迭香中制备熊果酸的方法 |
| CN101818187A (zh) * | 2010-05-06 | 2010-09-01 | 李开泉 | 从植物原料中提取熊果酸的方法 |
-
2012
- 2012-12-30 CN CN201210587352.2A patent/CN103102384B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101759756A (zh) * | 2009-12-31 | 2010-06-30 | 海南舒普生物科技有限公司 | 一种从迷迭香中制备熊果酸的方法 |
| CN101818187A (zh) * | 2010-05-06 | 2010-09-01 | 李开泉 | 从植物原料中提取熊果酸的方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 迷迭香中熊果酸的提取工艺研究;梁振益;《时珍国医国药》;20101231;第21卷(第11期);第2806-2808页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103102384A (zh) | 2013-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103102384B (zh) | 一种从迷迭香中提取高纯度熊果酸的方法 | |
| CN102875509B (zh) | 一种从柑橘类果皮中提取高纯度川陈皮素的方法 | |
| CN104086425B (zh) | 一种同时提取并分离烟草绿原酸、茄尼醇、生物碱、芸香苷的方法 | |
| CN101863950A (zh) | 一种从油茶饼粕中提取茶皂素的方法 | |
| JP6488379B2 (ja) | 薬用クロロゲン酸の調製方法 | |
| CN102321128B (zh) | 何首乌多种活性成分联合提取纯化技术 | |
| CN102850219B (zh) | 从紫苏叶中提取迷迭香酸的方法 | |
| CN102532241A (zh) | 一种提纯七叶皂苷钠的方法 | |
| CN103467561B (zh) | 一种从迷迭香中提取熊果酸的方法 | |
| CN102993154A (zh) | 一种紫薯花青素的提取方法 | |
| CN104447941B (zh) | 一种油茶果壳中低聚原花青素和茶皂素同步提取的方法 | |
| CN103402956B (zh) | 一种制备叶黄素晶体的方法 | |
| CN101759756A (zh) | 一种从迷迭香中制备熊果酸的方法 | |
| CN111072618A (zh) | 一种自显齿蛇葡萄叶中方便快速提纯二氢杨梅素的方法 | |
| CN103819572A (zh) | 一种桑叶多糖生产的提取工艺 | |
| CN110551168A (zh) | 一种从迷迭香中分离纯化熊果酸的方法 | |
| CN103058858A (zh) | 一种从迷迭香中提取高纯度鼠尾草酸的方法 | |
| CN106967030A (zh) | 一种二氢杨梅素的提取纯化工艺 | |
| CN111171106A (zh) | 一种24-羟基硬脂醇甘草亭酸酯的制备方法 | |
| CN103524473A (zh) | 高纯度表儿茶素没食子酸酯制备方法 | |
| CN113717144B (zh) | 一种提取山竹中α-倒捻子素和γ-倒捻子素的方法 | |
| CN103936563B (zh) | 一种从葡萄藤中提取白藜芦醇的方法 | |
| CN110872337B (zh) | 一种从迷迭香中同时制备不同高纯度三萜酸的方法 | |
| CN102285976A (zh) | 从竹叶黄酮中提取异荭草素的方法 | |
| CN113461769A (zh) | 一种白桦脂醇的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CP03 | Change of name, title or address | ||
| CP03 | Change of name, title or address |
Address after: No. 28, Jiuzhou Avenue, Torch Development Zone, Zhongshan City, Guangdong Province Patentee after: Zhongshan bailing Biotechnology Co.,Ltd. Address before: No.28 Jiuzhou Avenue, Torch Development Zone, Zhongshan City, Guangdong Province 528437 Patentee before: ZHONGSHAN BELLING BIOTECHNOLOGY Co.,Ltd. |