CN101759756A - 一种从迷迭香中制备熊果酸的方法 - Google Patents
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Abstract
一种从迷迭香中制备熊果酸的方法，涉及从迷迭香中制备活性成分熊果酸的方法：取干燥的迷迭香叶，粉碎成粗粉，加乙醇提取3次，每次提取时间为1~4小时，过滤、合并各次提取液；回收乙醇，过滤得到含熊果酸的沉淀；沉淀干燥后，用氯仿溶解上硅胶柱层析，用氯仿、氯仿-甲醇洗脱，氯仿-甲醇洗脱物浓缩，得熊果酸。本发明的方法通过直接上柱层析，不需要脱色和重结晶过程，使得熊果酸的生产得率大大提高，同时生产周期减短，所需设备也较为简单，适合于工业化大量熊果酸的制备。
Description
[技术领域]
本发明属于天然活性成分研究，涉及一种天然活性成分的制备方法，特别是涉及了一种从迷迭香中制备熊果酸的方法。
[背景技术]
熊果酸(ursolic acid)是一种五环三萜类化合物，分子式为C30H48O3，化学名称为3β-羟基-乌苏烷-12-烯-28-羧酸，熔点278.5~282℃。熊果酸广泛分布于迷迭香、山茱萸、芦苇、泡桐叶、枸骨叶、石榴、陆英、苦丁茶等植物。
药理研究表明：熊果酸具有镇静、抗炎、抗溃疡、降血糖等多种生物学效应。近年来发现它还具有抗癌、诱导F9畸胎瘤细胞分化和抗血管生成作用，是很好的免疫增强剂，极有可能成为低毒高效的新型抗癌药物；同时它具有明显的抗氧化功能，因而被广泛地用作医药和化妆品原料。
关于熊果酸提取方法的报道较多，但从迷迭香中制备熊果酸的方法少有报道。唯有公开号为CN1557831的专利中公开了一种制备熊果酸的方法，该方法中用到脱色操作，并用乙醇结晶3~6次，其中脱色过程熊果酸的损失很大，同时结晶3~6次，次数多，生产周期长，得率很小，难以适合于大生产要求。
本发明公开了一种从迷迭香中制备熊果酸的方法，该方法不需要脱色和重结晶过程，直接上柱层析，用有机溶剂洗脱即可得到高纯度的熊果酸，工艺简单，生产成本低，生产周期短，所需设备简单适合于工业化大生产的制备熊果酸的方法。为熊果酸在医药、化妆品中的应用提供原料。
[发明内容]
本发明的目的是提供一种生产过程简单、周期短、成本低的从迷迭香中提取纯化熊果酸的方法。
为实现上述目的，本发明提供的技术方案如下：
一种从迷迭香中制备熊果酸的方法：取干燥的迷迭香叶，粉碎成粗粉，加乙醇提取3次，每次提取时间为1~4小时，过滤、合并各次提取液；回收乙醇，过滤得到含熊果酸的沉淀；沉淀干燥后，用氯仿溶解上硅胶柱层析，用氯仿、氯仿-甲醇洗脱，氯仿-甲醇洗脱物浓缩，得熊果酸。
本发明所述的柱层析填料查以是硅胶或氧化铝。
本发明所述的有机溶剂可以是氯仿、石油醚、丙酮、乙酸乙酯、甲醇之一，或者上述溶剂的混合溶剂。
鉴别与测定
一、薄层色谱鉴别：
流动相I为氯仿∶甲醇＝4∶1
固定相：硅胶G板
显色剂：10％的硫酸喷雾，加热显紫红色。
阳性对照：取熊果酸标准品少量，溶解于适量的丙酮，得标准品溶液。
样品溶液：取少量按上述方法纯化的结晶，溶解于适量的丙酮中，得样品溶液。
对照品和样品斑点展开后，为单一斑点，且两者的Rf和颜色一致。
二、熔点测定
取少量按上述方法纯化的结晶，测定熔点为278.5~282℃。
已知公开的熊果酸的制备技术中需要脱色操作，并且重结晶次数太多，造成熊果酸的得率很小，而且生产周期长，难以适合于大生产要求。本专利所发明的方法通过直接上柱层析，不需要脱色和重结晶过程，使得熊果酸的生产得率大大提高，同时生产周期减短，所需设备也较为简单，适合于工业化大量熊果酸的制备。本方法制备的得熊果酸纯度为90％.
[具体实施方式]
例1：
取迷迭香1kg，加入8倍量的95％乙醇，回流提取2.0h，过滤得第一次提取液；药渣再加入6倍量的95％乙醇，回流提取1.5h；过滤得第二次提取液；两次提取液合并，减压浓缩至400ml，静置过夜，析出沉淀，抽滤得含熊果酸得沉淀。
沉淀用氯仿溶解，上硅胶柱层析，然后先用氯仿洗脱，再用氯仿-甲醇(4∶1)混合溶剂洗脱，氯仿-甲醇(4∶1)混合溶剂洗脱浓缩，得熊果酸。经色谱鉴别和熔点测定表明为熊果酸。
例2：
取干燥迷迭香粗粉500g，加入8倍量的无水乙醇，回流提取2.5h，过滤得第一次提取液；药渣再加入6倍量的无水乙醇，回流提取1.5h；过滤得第二次提取液；两次提取液合并，减压浓缩至基本无醇味，冷却静置析出沉淀，过滤得沉淀。
沉淀用氯仿溶解，上硅胶柱层析，然后先用氯仿洗脱，再用氯仿-丙酮(4∶1)混合溶剂洗脱，氯仿-丙酮(3∶1)混合溶剂洗脱浓缩，得熊果酸。经色谱鉴别和熔点测定表明为熊果酸。
例3：
取干燥迷迭香叶500g，加入8倍量的80％乙醇，回流提取2.5h，过滤得第一次提取液；药渣再加入6倍量的80％乙醇，回流提取1.5h；过滤得第二次提取液；两次提取液合并，减压浓缩至基本无醇味，冷却静置析出沉淀，过滤得沉淀。
沉淀用石油醚溶解，上硅胶柱层析，然后先用石油醚洗脱，再用石油醚-丙酮(2∶1)混合溶剂洗脱，石油醚-丙酮(2∶1)混合溶剂洗脱浓缩，得熊果酸。经色谱鉴别和熔点测定表明为熊果酸。
例4：
取干燥迷迭香叶1000g，加入7倍量的85％乙醇，回流提取3h，过滤得第一次提取液；药渣再加入7倍量的80％乙醇，回流提取1.5h；过滤得第二次提取液；两次提取液合并，减压浓缩至基本无醇味，冷却静置析出沉淀，过滤得沉淀。
沉淀用乙酸乙酯溶解，上硅胶柱层析，然后先用乙酸乙酯洗脱，再用乙酸乙酯-丙酮(8∶1)混合溶剂洗脱，乙酸乙酯-丙酮(8∶1)混合溶剂洗脱浓缩，得熊果酸。经色谱鉴别和熔点测定表明为熊果酸。
例5：
取干燥迷迭香叶1000g，加入7倍量的90％乙醇，回流提取1.5h，过滤得第一次提取液；药渣再加入7倍量的80％乙醇，回流提取2.5h；过滤得第二次提取液；两次提取液合并，减压浓缩至基本无醇味，冷却静置析出沉淀，过滤得沉淀。
沉淀用乙酸乙酯溶解，上硅胶柱层析，然后先用苯洗脱，再用苯-丙酮(6∶1)混合溶剂洗脱，苯-丙酮(6∶1)混合溶剂洗脱浓缩，得熊果酸。经色谱鉴别和熔点测定表明为熊果酸。
Claims (3)
1.一种从迷迭香中制备熊果酸的方法：取干燥的迷迭香叶，粉碎成粗粉，加乙醇提取3次，每次提取时间为1~4小时，过滤、合并各次提取液；回收乙醇，过滤得到含熊果酸的沉淀；沉淀干燥后，用氯仿溶解上硅胶柱层析，用氯仿、氯仿-甲醇洗脱，氯仿-甲醇洗脱物浓缩，得熊果酸。
2.根据权利要求1所述的一种从迷迭香中制备熊果酸的方法，其特征在于所述的柱层析填料为硅胶或氧化铝。
3.根据权利要求1所述的一种从迷迭香中制备熊果酸的方法，其特征在于所述的权利1中所述的有机溶剂为氯仿、石油醚、丙酮、乙酸乙酯、甲醇之一，或者上述溶剂的混合溶剂。
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