CN101759756A - 一种从迷迭香中制备熊果酸的方法 - Google Patents

一种从迷迭香中制备熊果酸的方法 Download PDF

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Abstract

一种从迷迭香中制备熊果酸的方法,涉及从迷迭香中制备活性成分熊果酸的方法:取干燥的迷迭香叶,粉碎成粗粉,加乙醇提取3次,每次提取时间为1~4小时,过滤、合并各次提取液;回收乙醇,过滤得到含熊果酸的沉淀;沉淀干燥后,用氯仿溶解上硅胶柱层析,用氯仿、氯仿-甲醇洗脱,氯仿-甲醇洗脱物浓缩,得熊果酸。本发明的方法通过直接上柱层析,不需要脱色和重结晶过程,使得熊果酸的生产得率大大提高,同时生产周期减短,所需设备也较为简单,适合于工业化大量熊果酸的制备。

Description

一种从迷迭香中制备熊果酸的方法
[技术领域]
本发明属于天然活性成分研究,涉及一种天然活性成分的制备方法,特别是涉及了一种从迷迭香中制备熊果酸的方法。
[背景技术]
熊果酸(ursolic acid)是一种五环三萜类化合物,分子式为C30H48O3,化学名称为3β-羟基-乌苏烷-12-烯-28-羧酸,熔点278.5~282℃。熊果酸广泛分布于迷迭香、山茱萸、芦苇、泡桐叶、枸骨叶、石榴、陆英、苦丁茶等植物。
药理研究表明:熊果酸具有镇静、抗炎、抗溃疡、降血糖等多种生物学效应。近年来发现它还具有抗癌、诱导F9畸胎瘤细胞分化和抗血管生成作用,是很好的免疫增强剂,极有可能成为低毒高效的新型抗癌药物;同时它具有明显的抗氧化功能,因而被广泛地用作医药和化妆品原料。
关于熊果酸提取方法的报道较多,但从迷迭香中制备熊果酸的方法少有报道。唯有公开号为CN1557831的专利中公开了一种制备熊果酸的方法,该方法中用到脱色操作,并用乙醇结晶3~6次,其中脱色过程熊果酸的损失很大,同时结晶3~6次,次数多,生产周期长,得率很小,难以适合于大生产要求。
本发明公开了一种从迷迭香中制备熊果酸的方法,该方法不需要脱色和重结晶过程,直接上柱层析,用有机溶剂洗脱即可得到高纯度的熊果酸,工艺简单,生产成本低,生产周期短,所需设备简单适合于工业化大生产的制备熊果酸的方法。为熊果酸在医药、化妆品中的应用提供原料。
[发明内容]
本发明的目的是提供一种生产过程简单、周期短、成本低的从迷迭香中提取纯化熊果酸的方法。
为实现上述目的,本发明提供的技术方案如下:
一种从迷迭香中制备熊果酸的方法:取干燥的迷迭香叶,粉碎成粗粉,加乙醇提取3次,每次提取时间为1~4小时,过滤、合并各次提取液;回收乙醇,过滤得到含熊果酸的沉淀;沉淀干燥后,用氯仿溶解上硅胶柱层析,用氯仿、氯仿-甲醇洗脱,氯仿-甲醇洗脱物浓缩,得熊果酸。
本发明所述的柱层析填料查以是硅胶或氧化铝。
本发明所述的有机溶剂可以是氯仿、石油醚、丙酮、乙酸乙酯、甲醇之一,或者上述溶剂的混合溶剂。
鉴别与测定
一、薄层色谱鉴别:
流动相I为氯仿∶甲醇=4∶1
固定相:硅胶G板
显色剂:10%的硫酸喷雾,加热显紫红色。
阳性对照:取熊果酸标准品少量,溶解于适量的丙酮,得标准品溶液。
样品溶液:取少量按上述方法纯化的结晶,溶解于适量的丙酮中,得样品溶液。
对照品和样品斑点展开后,为单一斑点,且两者的Rf和颜色一致。
二、熔点测定
取少量按上述方法纯化的结晶,测定熔点为278.5~282℃。
已知公开的熊果酸的制备技术中需要脱色操作,并且重结晶次数太多,造成熊果酸的得率很小,而且生产周期长,难以适合于大生产要求。本专利所发明的方法通过直接上柱层析,不需要脱色和重结晶过程,使得熊果酸的生产得率大大提高,同时生产周期减短,所需设备也较为简单,适合于工业化大量熊果酸的制备。本方法制备的得熊果酸纯度为90%.
[具体实施方式]
例1:
取迷迭香1kg,加入8倍量的95%乙醇,回流提取2.0h,过滤得第一次提取液;药渣再加入6倍量的95%乙醇,回流提取1.5h;过滤得第二次提取液;两次提取液合并,减压浓缩至400ml,静置过夜,析出沉淀,抽滤得含熊果酸得沉淀。
沉淀用氯仿溶解,上硅胶柱层析,然后先用氯仿洗脱,再用氯仿-甲醇(4∶1)混合溶剂洗脱,氯仿-甲醇(4∶1)混合溶剂洗脱浓缩,得熊果酸。经色谱鉴别和熔点测定表明为熊果酸。
例2:
取干燥迷迭香粗粉500g,加入8倍量的无水乙醇,回流提取2.5h,过滤得第一次提取液;药渣再加入6倍量的无水乙醇,回流提取1.5h;过滤得第二次提取液;两次提取液合并,减压浓缩至基本无醇味,冷却静置析出沉淀,过滤得沉淀。
沉淀用氯仿溶解,上硅胶柱层析,然后先用氯仿洗脱,再用氯仿-丙酮(4∶1)混合溶剂洗脱,氯仿-丙酮(3∶1)混合溶剂洗脱浓缩,得熊果酸。经色谱鉴别和熔点测定表明为熊果酸。
例3:
取干燥迷迭香叶500g,加入8倍量的80%乙醇,回流提取2.5h,过滤得第一次提取液;药渣再加入6倍量的80%乙醇,回流提取1.5h;过滤得第二次提取液;两次提取液合并,减压浓缩至基本无醇味,冷却静置析出沉淀,过滤得沉淀。
沉淀用石油醚溶解,上硅胶柱层析,然后先用石油醚洗脱,再用石油醚-丙酮(2∶1)混合溶剂洗脱,石油醚-丙酮(2∶1)混合溶剂洗脱浓缩,得熊果酸。经色谱鉴别和熔点测定表明为熊果酸。
例4:
取干燥迷迭香叶1000g,加入7倍量的85%乙醇,回流提取3h,过滤得第一次提取液;药渣再加入7倍量的80%乙醇,回流提取1.5h;过滤得第二次提取液;两次提取液合并,减压浓缩至基本无醇味,冷却静置析出沉淀,过滤得沉淀。
沉淀用乙酸乙酯溶解,上硅胶柱层析,然后先用乙酸乙酯洗脱,再用乙酸乙酯-丙酮(8∶1)混合溶剂洗脱,乙酸乙酯-丙酮(8∶1)混合溶剂洗脱浓缩,得熊果酸。经色谱鉴别和熔点测定表明为熊果酸。
例5:
取干燥迷迭香叶1000g,加入7倍量的90%乙醇,回流提取1.5h,过滤得第一次提取液;药渣再加入7倍量的80%乙醇,回流提取2.5h;过滤得第二次提取液;两次提取液合并,减压浓缩至基本无醇味,冷却静置析出沉淀,过滤得沉淀。
沉淀用乙酸乙酯溶解,上硅胶柱层析,然后先用苯洗脱,再用苯-丙酮(6∶1)混合溶剂洗脱,苯-丙酮(6∶1)混合溶剂洗脱浓缩,得熊果酸。经色谱鉴别和熔点测定表明为熊果酸。

Claims (3)

1.一种从迷迭香中制备熊果酸的方法:取干燥的迷迭香叶,粉碎成粗粉,加乙醇提取3次,每次提取时间为1~4小时,过滤、合并各次提取液;回收乙醇,过滤得到含熊果酸的沉淀;沉淀干燥后,用氯仿溶解上硅胶柱层析,用氯仿、氯仿-甲醇洗脱,氯仿-甲醇洗脱物浓缩,得熊果酸。
2.根据权利要求1所述的一种从迷迭香中制备熊果酸的方法,其特征在于所述的柱层析填料为硅胶或氧化铝。
3.根据权利要求1所述的一种从迷迭香中制备熊果酸的方法,其特征在于所述的权利1中所述的有机溶剂为氯仿、石油醚、丙酮、乙酸乙酯、甲醇之一,或者上述溶剂的混合溶剂。
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