CN103102285B - 对氨基苯乙腈的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了对氨基苯乙腈的制备方法，在压力反应釜中加入一定配比的对硝基苯乙腈、乙醇和催化剂，用氩气置换反应釜中空气后通入氢气，控制一定压力和温度下反应一段时间；静置再打开压力反应釜，蒸出大部分溶剂乙醇；放置结晶，过滤，干燥，得粗产品；将粗产品用95%乙醇重结晶，活性炭脱色，得浅棕色晶体；其中，对硝基苯乙腈、乙醇和催化剂的质量比是1：6.25：0.2-0.4，乙醇的质量浓度是95%，催化剂为质量浓度5-10%Pd/C，反应压力为0.3-0.4MP，反应时间为4h，反应温度为30～50℃时。本发明反应条件温和，选择性好，副反应少，易于纯化，不需要其他还原剂和添加剂，只需氢气和少量催化剂，生产成本低，后处理简单，污染少，收率高，节能环保。
Description
技术领域
本发明涉及对氨基苯乙腈的制备方法。
背景技术
对氨基苯乙腈常用于制备降血脂药物苯扎贝特、β-肾上腺素能受体阻滞剂阿替洛尔、抗抑郁药文拉法新和治疗肥胖及Ⅱ型糖尿病药苯氧基-2-丙醇胺衍生物，还用于合成可接枝的LDV (Leu-Asp-Val)肽，该肽可用作血液过滤膜，还可用于制备偶氮染料。
芳香硝基化合物还原为相应的芳胺，因其操作简便、原料易得成为精细化工生产制备芳胺的常用方法。芳香硝基化合物还原制备芳胺的方法主要包括催化氢化法(氢气还原法、氢转移氢化法)、CO/ H2O 还原法、金属还原法、硫化碱还原法、金属氢化物还原法以及电化学还原法和光化学还原法等。其中催化加氢法和 CO/ H2O还原法较符合绿色化学的要求，尤其催化加氢法工艺相对成熟，具有很高的工业应用价值。而金属还原法和硫化碱还原法污染较严重，正逐渐被淘汰；金属氢化物由于其成本较高，其发展也受到制约；电化学还原法是一种清洁高效的方法，但其推广受到了能源、电解槽、电极材料等条件的限制；光催化还原法目前仅停留在实验阶段。催化加氢法具有原料经济性、产品质量高、反应条件温和、后处理简单、污染少等优点。近几年催化加氢技术在技术开发与推广使用上有了较大突破，在我国化工领域得到了广泛应用。随着环保要求不断提高及后续产品不断开发，高质量的加氢产品需求逐渐加大，催化加氢技术在化工中的应用越来越受到重视。已报道的催化加氢技术研究中以制备苯胺、甲基苯胺、氨基苯酚、氨基苯甲酸、氯苯胺和溴苯胺等技术居多，对氨基苯乙腈的制备技术报道极少。
发明内容
本发明的目的在于：提供一种对氨基苯乙腈的制备方法，选择性好，副反应少，易于纯化，收率高。
本发明的技术解决方案是：在压力反应釜中加入一定配比的对硝基苯乙腈、乙醇和催化剂，用氩气置换反应釜中空气后通入氢气，控制一定压力和温度下反应一段时间；静置1h再打开压力反应釜，蒸出大部分溶剂乙醇；放置结晶，过滤，干燥，得粗产品；将粗产品用95%乙醇重结晶，活性炭脱色，得浅棕色晶体；其中，对硝基苯乙腈、乙醇和催化剂的质量比是1：6.25：0.02-0.04，乙醇的质量浓度是95%，催化剂为质量浓度5-10%Pd/C，反应压力为0.3-0.4MP，反应时间为4h，反应温度为30～50℃。
本发明具有以下优点：1、反应条件温和，选择性好，副反应少，易于纯化，收率高；2、使用廉价的氢气，不需要其他还原剂和添加剂，只需少量催化剂，生产成本低；3、后处理简单，污染少，节能环保。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步说明本发明的技术解决方案，这些实施例不能理解为是对技术方案的限制。
实施例1：在压力反应釜中加入16g对硝基苯乙腈、100g乙醇和5%Pd/C催化剂0.48g，用氩气置换反应釜中空气后通入氢气，控制0.3MP、温度30～40℃反应4h；静置1h再打开压力反应釜，蒸出大部分溶剂乙醇；放置结晶，过滤，干燥，得粗产品；将粗产品用95%乙醇重结晶，活性炭脱色，得浅棕色晶体10.48g。
选用600E高效液相色谱仪（美国、沃特斯），通过高效液相色谱检测反应体系中对氨基苯乙腈的含量。色谱条件：色谱柱为symmetry C18，4.6×150mm，5um；流速为1mL/min；流动相为甲醇；检测波长为256nm；对硝基苯乙腈保留时间为0.949min；面积归一化法计算含量为82.52%。选用XT24 双目体视显微熔点测定仪，熔点：46～47℃。
实施例2：在压力反应釜中加入16g对硝基苯乙腈、100g乙醇和6%Pd/C催化剂0.48g，用氩气置换反应釜中空气后通入氢气，控制0.35MP、温度35～45℃反应4h；静置1h再打开压力反应釜，蒸出大部分溶剂乙醇；放置结晶，过滤，干燥，得粗产品；将粗产品用95%乙醇重结晶，活性炭脱色，得浅棕色晶体11.09g。对氨基苯乙腈的含量为87.32%。
实施例3：在压力反应釜中加入16g对硝基苯乙腈、100g乙醇和7%Pd/C催化剂0.64g，用氩气置换反应釜中空气后通入氢气，控制0.4MP、温度40～50℃反应4h；静置1h再打开压力反应釜，蒸出大部分溶剂乙醇；放置结晶，过滤，干燥，得粗产品；将粗产品用95%乙醇重结晶，活性炭脱色，得浅棕色晶体11.57g。对氨基苯乙腈的含量为91.10%。
实施例4：在压力反应釜中加入16g对硝基苯乙腈、100g乙醇和8%Pd/C催化剂0.64g，用氩气置换反应釜中空气后通入氢气，控制0.3MP、温度30～40℃反应4h；静置1h再打开压力反应釜，蒸出大部分溶剂乙醇；放置结晶，过滤，干燥，得粗产品；将粗产品用95%乙醇重结晶，活性炭脱色，得浅棕色晶体11.84g。对氨基苯乙腈的含量为93.22%。
实施例5：在压力反应釜中加入16g对硝基苯乙腈、100g乙醇和9%Pd/C催化剂0.32g，用氩气置换反应釜中空气后通入氢气，控制0.35MP、温度35～45℃反应4h；静置1h再打开压力反应釜，蒸出大部分溶剂乙醇；放置结晶，过滤，干燥，得粗产品；将粗产品用95%乙醇重结晶，活性炭脱色，得浅棕色晶体11.36g。对氨基苯乙腈的含量为89.45%。
实施例6：在压力反应釜中加入16g对硝基苯乙腈、100g乙醇和10%Pd/C催化剂0.48g，用氩气置换反应釜中空气后通入氢气，控制0.4MP、温度40～50℃反应4h；静置1h再打开压力反应釜，蒸出大部分溶剂乙醇；放置结晶，过滤，干燥，得粗产品；将粗产品用95%乙醇重结晶，活性炭脱色，得浅棕色晶体12.14g。对氨基苯乙腈的含量为95.59%。
Claims (1)
1.对氨基苯乙腈的制备方法，在压力反应釜中加入一定配比的对硝基苯乙腈、乙醇和催化剂，用氩气置换反应釜中空气后通入氢气，控制一定压力和温度下反应一段时间；静置1h再打开压力反应釜，蒸出大部分溶剂乙醇；放置结晶，过滤，干燥，得粗产品；将粗产品用95%乙醇重结晶，活性炭脱色，得浅棕色晶体；其特征是：对硝基苯乙腈、乙醇和催化剂的质量是16g、100g和0.48g，乙醇的质量浓度是95%，催化剂为质量浓度10%Pd/C，反应压力为0.4MP，反应时间为4h，反应温度为40～50℃，对氨基苯乙腈的产量为12.14g、纯度为95.59%。
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