CN103087350B - 使用了糖酯的树脂改性剂和光学膜 - Google Patents
使用了糖酯的树脂改性剂和光学膜 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供一种树脂改性剂，其与非晶性树脂和结晶性树脂的相容性优异，使它们的成型加工性、物性、柔软性、耐冲击性等提高，特别是该树脂改性剂可以抑制由加热导致的着色，热稳定性优异。所述树脂改性剂包含二糖与通式(I)表示的芳香族单羧酸的酯，通式(I)中，R1～R5独立地为选自氢原子、烷基和烷氧基中的基团，其中，在二糖为蔗糖时，R1～R5的至少一个为烷基或烷氧基。
Description
技术领域
本发明涉及使用了糖酯的树脂改性剂和光学膜。
更详细地说，本发明涉及与非晶性树脂和结晶性树脂的相容性优异、使它们的成型加工性、物性、柔软性、耐冲击性等提高的使用了糖酯的树脂改性剂，特别是该树脂改性剂可以抑制由加热导致的着色的、热稳定性优异。
另外，本发明涉及耐湿性优异的使用了糖酯的光学膜。
背景技术
作为树脂改性剂，蔗糖苯甲酸酯是公知的，已知其使非晶性树脂、例如ABS树脂、聚氯乙烯树脂、环氧树脂、不饱和聚酯树脂等的成型加工性、物性提高、或者使结晶性聚酯的柔软性、耐冲击性提高(专利文献1和2)。
然而，蔗糖苯甲酸酯为蔗糖衍生物，所以在添加其作为改性剂的情况下，在由这些树脂形成的制品的色调、色调的热稳定性方面存在问题。即，蔗糖苯甲酸酯一般使用有机溶剂制造，首先在其制造过程中的去除有机溶剂的加热工序中引起着色。而且，其着色程度随着蔗糖苯甲酸酯中的酯化度(平均取代度)低的成分的比例增多有变显著的倾向。另外，即使假设通过使用特殊的处理设备(例如薄膜蒸馏装置)尽力缩短处理时间，抑制在去除有机溶剂时的蔗糖苯甲酸酯的热经历，从而尽可能抑制了着色，也存在将蔗糖苯甲酸酯添加在树脂中后，因加工、成型该树脂时的热经历而引起着色的问题。
因此，蔗糖苯甲酸酯作为要求光学透明性的树脂的改性剂没有绝对令人满意，期望开发出代替蔗糖苯甲酸酯的耐热性高的糖衍生物。
另一方面，近年来，随着液晶显示屏在液晶电视、个人电脑等中的用途扩大，液晶显示装置的需求扩大了。液晶显示装置通常由利用玻璃板夹着透明电极、液晶层、滤色器等的液晶盒和在其两侧设置的两片偏振片、相位差膜等构成，该偏振片分别形成为被两片起偏镜保护膜夹持的构成。这样的起偏镜保护膜、相位差膜通常使用包含纤维素衍生物(例如三乙酸纤维素(TAC))的膜(专利文献3)。
近年来的技术进步使液晶显示装置的用途多样化，例如，由液晶显示装置构成的大型显示屏和数字标牌设置于街头、店面。在这样的包括室外的场所的利用中，液晶显示装置所包含的偏光膜和相位差膜等光学膜吸湿导致劣化成为问题，期求具有更高的耐湿性的光学膜。
在专利文献3中公开了一种包含将单糖、二糖或寡糖中的羟基全部或一部分酯化的酯化化合物和纤维素衍生物的相位差膜，然而所述膜在其耐湿性、与树脂的相容性上存在尚不充分的问题。
专利文献1：日本特开昭52-81362号公报
专利文献2：日本特开昭62-15582号公报
专利文献3：国际公开第2007/125764号公报
发明内容
本发明的第一方面是要提供一种树脂改性剂，其与非晶性树脂和结晶性树脂的相容性优异、使它们的成型加工性、物性、柔软性、耐冲击性等提高，特别是该树脂改性剂可以抑制由加热导致的着色，热稳定性优异。
本发明的第二方面是要提供一种光学膜，其通过在高湿度下也抑制吸湿性，从而可以抑制相位差等光学特性的变动。
为了解决上述课题，本发明人等进行了深入研究，结果发现，如果使用特定的二糖与特定的芳香族单羧酸的酯，与蔗糖苯甲酸酯相比，可以抑制经受了同等的热经历时的着色，即可以解决上述第一方面所涉及的课题，进而反复研究，完成了本发明。
另外，本发明人等发现，通过与纤维素衍生物一起使用酯取代度为规定范围的特定的糖酯，可以解决上述第二方面所涉及的课题，进而反复研究，完成了本发明。
即，本发明的第一方面涉及下述方案：
[1]一种树脂改性剂，其包含二糖与通式(I)表示的芳香族单羧酸的酯，
(式中，R1～R5独立地为选自氢原子、烷基和烷氧基中的基团。其中，在二糖为蔗糖时，R1～R5的至少一个为烷基或烷氧基)；
[2]如上述[1]所述的树脂改性剂，其中，上述二糖为蔗糖和/或麦芽糖醇；
[3]一种树脂改性剂，其包含蔗糖甲基苯甲酸酯、麦芽糖醇苯甲酸酯和/或麦芽糖醇甲基苯甲酸酯。
另外，本发明的第二方面涉及下述方案：
[4]一种光学膜，其包含糖酯和纤维素衍生物，所述糖酯为选自酯取代度为2.0～4.8的葡萄糖苯甲酸酯、酯取代度为2.0～4.8的葡萄糖甲基苯甲酸酯、酯取代度为2.0～4.5的半乳糖苯甲酸酯、酯取代度为2.0～4.5的半乳糖甲基苯甲酸酯、酯取代度为4.0～7.8的蔗糖甲基苯甲酸酯、酯取代度为4.0～7.8的乳糖苯甲酸酯、酯取代度为4.0～7.8的乳糖甲基苯甲酸酯、酯取代度为3.2～7.6的麦芽糖醇苯甲酸酯和酯取代度为3.2～7.6的麦芽糖醇甲基苯甲酸酯中的一种或两种以上的糖酯；
[5]如上述[4]的光学膜，其中，上述糖酯的含量相对于纤维素衍生物为1～30重量％；
[6]如上述[4]或[5]的光学膜，其中，上述纤维素衍生物为三乙酰纤维素；
[7]一种偏振片保护膜，其是由上述[4]～[6]中任一项的光学膜形成的。
本发明的树脂改性剂与非晶性树脂和结晶性树脂的相容性优异，可以使它们的成型加工性、物性、柔软性、耐冲击性等提高，另一方面兼具可以抑制由加热导致的着色的这种优异的特长。因此，可以用作要求光学透明性的树脂的改性剂。
另外，本发明的树脂改性剂还表现这样的特长：即使由芳香族单羧酸所致的、对二糖的醇部分的酯化的比例的平均值(以下称为“平均酯取代度”、“平均取代度”或“酯取代度”)低，也显示热稳定性优异的特性。
本发明的光学膜在高湿度下吸湿性也被抑制(即，耐湿性高)，因此，相位差等光学特性的变动少，作为光学膜(相位差膜、偏振片保护膜等)显示优异的特性。
具体实施方式
对于本发明的第一方面进行说明。
本发明的树脂改性剂包含二糖与芳香族单羧酸(I)的酯。
在此，作为上述二糖，优选具有吡喃糖结构或呋喃糖结构的至少一种结构的二糖，例如，优选蔗糖、海藻糖、异海藻糖、新海藻糖、半乳蔗糖(galactosucrose)、麦芽糖醇、乳糖醇等非还原性的糖，优选蔗糖或麦芽糖醇。该二糖可以使用一种、或两种以上。
另外，在芳香族单羧酸(I)中，R1～R5在二糖为蔗糖时优选其至少一个为烷基，其中，优选其一个基团(优选R3)为烷基、剩余基团为氢原子。另一方面，R1～R5在二糖为其他糖时优选各自独立地为氢原子或烷基，更优选全部为氢原子的苯甲酸或其一个基团(优选R3)为烷基、剩余基团为氢原子。
本发明所涉及的酯显示即使其平均取代度低，热稳定性也优异的特征，作为优选的平均取代度的范围，可以举出2.5～7.9、优选3.0～7.9。平均取代度低于2.5时，未反应蔗糖的含量增多，工业上的生产效率有变差的倾向，平均取代度高于7.9时，工业上的生产有变难的倾向。
本发明所涉及的酯可以通过常规方法制造，例如，可以按照日本特开昭61-4839号记载的蔗糖苯甲酸酯的制造方法制造。
即，使作为原料的二糖和芳香族单羧酸的氯化物在亲水性溶剂和水的混液中，在碱性化合物的存在下进行酯化反应，由此可以制造本发明的酯。作为亲水性溶剂，例如，丙酮、甲乙酮、环己酮等酮类溶剂、二氧杂环己烷、四氢呋喃等醚类溶剂、乙酸甲酯等酯类溶剂、叔丁醇等醇类溶剂均适合使用。
作为碱性化合物，例如，可以举出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氨、三甲胺、三乙胺等。
亲水性溶剂与水的混合比例优选使由两者形成的均一液层的含水率为7～80％。其原因是，这些亲水性溶剂虽然溶解作为原料之一的芳香族单羧酸的氯化物和作为产物的酯，但是作为另一原料的二糖不能在单独的亲水性溶剂中完全溶解或从反应效率的观点考虑仅在不能供于实用的程度上溶解，而通过混合作为二糖的良溶剂的水，可以溶解使该混液供于实用的程度的二糖。因此，通过利用亲水性溶剂的这种性质，可以控制二糖与芳香族单羧酸氯化物的反应速度，其结果，对应二糖/芳香族单羧酸的氯化物的投料量(摩尔比)，可以制造取代度不同的酯。
作为反应的方法，可以如下进行：使二糖和芳香族单羧酸氯化物溶解或悬浮在由亲水性溶剂和水形成的混液中，滴加与芳香族单羧酸氯化物等量或有些过剩的碱性化合物；或使二糖和碱性化合物溶解或悬浮在混液中，滴加芳香族单羧酸氯化物；或使二糖溶解或悬浮在混合溶剂中，同时或交替滴加芳香族单羧酸氯化物和碱性化合物。
反应温度可以采用-15℃～100℃，更优选为-10℃～30℃。其中，在全部反应原料滴加结束后，为了促进反应完成，可以在高温范围加热。
反应中的pH优选保持在弱碱性。另一方面，由于强碱性下(虽然也根据反应温度等而不同，但是例如为pH13以上等)，芳香族单羧酸的水解副反应显著，所以例如优选在pH8～13左右进行。
作为反应时间，只要原料彼此的反应可以充分完成，就没有特别限定。具体的时间依赖于原料化合物的量和各种条件，但通常进行1小时左右足以。
作为添加本改性剂的树脂，可举出ABS树脂、聚氯乙烯树脂、环氧树脂、不饱和聚酯等非晶性树脂、以及结晶性聚酯树脂等结晶性树脂。可以根据其用途，适宜选择树脂。另外，可以根据树脂的种类和用途，适当选择更适合的添加在树脂中的本发明的改性剂。
作为ABS树脂，无特别限定，例如可以举出在聚丁二烯、苯乙烯-丁二烯共聚物、丙烯腈-丁二烯共聚物、氯化聚乙烯、丙烯酸类橡胶(例如，丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯等)与丙烯腈、苯乙烯、丙烯酸、丙烯酰胺、2-氯乙基乙烯基醚等的共聚物等橡胶状聚合物上接枝聚合丙烯腈、苯乙烯、α-甲基苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯等而得到的树脂，进而可以举出丙烯腈-聚丁二烯-苯乙烯类的接枝共聚物等。ABS树脂既可以使用单独一种，也可以合用两种以上。
作为聚氯乙烯树脂，无特别限定，例如可以举出氯乙烯均聚树脂、氯化氯乙烯树脂、氯乙烯单体与可共聚的全部单体中的一个以上无规共聚或嵌段共聚而得到的氯乙烯共聚树脂(例如乙酸乙烯酯-氯乙烯共聚物、乙烯-氯乙烯共聚物等)、或在上述树脂上接枝羟基等官能团而得到的树脂、使这样的官能团与反应性化合物反应而接枝结合得到的树脂。聚氯乙烯树脂既可以使用单独一种，也可以合用两种以上。
作为环氧树脂，无特别限定，例如可以举出双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、苯酚线性酚醛型环氧树脂、烷基苯酚线性酚醛型环氧树脂、苯酚联苯芳烷基环氧树脂等芳烷基型环氧树脂、联苯酚型环氧树脂、萘型环氧树脂、双环戊二烯型环氧树脂、联苯型环氧树脂、蒽型环氧树脂、苯酚类与具有酚羟基的芳香族醛的缩合物的环氧化物、异氰脲酸三缩水甘油酯、脂环式环氧树脂等。环氧树脂既可以使用单独一种，也可以合用两种以上。
作为不饱和聚酯树脂，无特别限定，例如为通过α，β-烯烃类不饱和二羧酸或其酸酐与二醇的加成反应或脱水缩合反应合成的树脂。另外，也可以合用饱和二羧酸、芳香族二羧酸或其酸酐、或者与羧酸反应的双环戊二烯等。作为α，β-烯烃类不饱和二羧酸的例子，例如可以举出马来酸、富马酸、衣康酸、柠康酸和这些二羧酸的酸酐。作为可与这些α，β-烯烃类不饱和二羧酸合用的二羧酸的例子，例如可以举出己二酸、癸二酸、琥珀酸、邻苯二甲酸酐、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、四氢邻苯二甲酸、四氯邻苯二甲酸等。这些中，优选将作为α，β-烯烃类不饱和二羧酸的富马酸和作为二羧酸的间苯二甲酸合用。不饱和聚酯树脂既可以使用单独一种，也可以合用两种以上。
作为结晶性聚酯树脂，无特别限定，例如可以举出聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸-1，4-丁二醇酯、聚2，6-萘二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸环己烷二甲醇酯、聚联苯-4，4’-二羧酸-1，4-丁二醇酯、聚氧基苯甲酸乙酯(polyethyleneoxybenzoate)、聚对苯二甲酸-1，3-丙二醇酯、聚对苯二甲酸-1，6-己二醇酯等结晶性聚酯，其中，优选聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸-1，4-丁二醇酯、聚2，6-萘二甲酸乙二醇酯。结晶性聚酯树脂既可以使用单独一种，也可以合用两种以上。
此外，这些树脂中根据需要可以添加冲击强度改性剂、稳定剂、润滑剂、填充剂、颜料、发泡剂、紫外线稳定剂等各种添加剂。
本发明的树脂改性剂在树脂中的混合比例优选相对于100份树脂为1～40份，更优选1～30份。不足1份时，有无法得到目标性能的倾向，在多于40份时，由长期保存等导致的渗出的可能性变高。
对于本发明的第二方面进行说明。
下面，对于本发明的第二方面的构成要件进行说明。
<纤维素衍生物>
作为本发明中所用的纤维素衍生物，通常只要可以用作液晶显示装置的光学膜的原料，就没有特别限定，例如，可以举出甲基纤维素、乙基纤维素、氰乙基纤维素等纤维素醚类、和三乙酰纤维素(TAC)、二乙酰纤维素(DAC)、三丙酰纤维素、二丙酰纤维素、乙酸丙酸纤维素(CAP)、乙酸丁酸纤维素(CAB)、乙酸邻苯二甲酸纤维素、乙酸偏苯三酸纤维素、硝酸纤维素等纤维素酯类。
其中，作为纤维素醚或纤维素酯中的羟基的平均取代度(其是以葡萄糖单元为基础计算出来的)，例如，优选平均取代度为2.0以上，更优选平均取代度大于2.8，进而优选为2.9以上。另一方面，平均取代度的上限值理论上为约3.0，但对于优选的上限值没有特别限制。在平均取代度小于2.0时，作为光学膜的基本性能、即拉伸强度等机械性能、吸水率等化学性质、熔点等热性质等的耐久性有降低的倾向。
另外，作为纤维素衍生物的优选具体例，例如，可以举出纤维素酯类，其中，优选三乙酰纤维素或三丙酰纤维素等。
作为用作本发明所用纤维素衍生物的原料的纤维素，没有特别限定，例如可以举出棉花棉籽短绒、木材浆料、洋麻等。
对于纤维素酯，其分子量大时，由其构成的纤维素酯膜的弹性模量变大，而另一方面，过度提高分子量时，纤维素酯的溶解液的粘度变得过高，使得生产率降低。因此，纤维素酯的分子量优选以数均分子量(Mn)计为30000～200000，更优选为40000～200000。本发明中所用的纤维素酯优选Mw/Mn比为1～5，更优选为1～3，特别优选为1.4～2.3。
予以说明的是，纤维素酯的平均分子量和分子量分布可以采用高效液相色谱法测定，因而可用其计算出数均分子量(Mn)和质均分子量(Mw)。
作为本发明所涉及的纤维素衍生物，例如，也可通过商业方式获得，例如可以举出Daicel Chemical工业株式会社生产的LT-35等。
<糖酯>
用于本发明的糖酯是特定的糖与特定的芳香族单羧酸的酯，并且其酯取代度(每1分子糖中、被酯化的羟基的数)在规定的范围。具体可以使用选自酯取代度为2.0～4.8(优选3.0～4.8、进一步优选约4.4)的葡萄糖苯甲酸酯、酯取代度为2.0～4.8(优选3.0～4.8、进一步优选约3.1)的葡萄糖甲基苯甲酸酯、酯取代度为2.0～4.5(优选3.0～4.2)的半乳糖苯甲酸酯、酯取代度为2.0～4.5(优选3.0～4.2)的半乳糖甲基苯甲酸酯、酯取代度为4.0～7.8(优选4.7～6.5、进一步优选约4.7)的蔗糖甲基苯甲酸酯、酯取代度为4.0～7.8(优选4.5～6.5)的乳糖苯甲酸酯、酯取代度为4.0～7.8(优选4.5～6.5)的乳糖甲基苯甲酸酯、酯取代度为3.2～7.6(优选4.0～6.5、进一步优选约6.5)的麦芽糖醇苯甲酸酯和酯取代度为3.2～7.6(优选4.0～6.5、进一步优选约5.8)的麦芽糖醇甲基苯甲酸酯中的一种或两种以上糖酯。其中，有关酯取代度所谓的“约”是包含其±0.1的范围的意思。
这些中，作为糖酯的种类，优选葡萄糖苯甲酸酯、葡萄糖甲基苯甲酸酯、蔗糖甲基苯甲酸酯、麦芽糖醇苯甲酸酯和麦芽糖醇甲基苯甲酸酯。
相对于纤维素衍生物，优选使用1～30重量％的糖酯，更优选为5～30重量％。糖酯的量不足5重量％时，有得不到目标性能的倾向，超过30重量％时，渗出的可能性增高。
本发明所涉及的糖酯可以通过常规方法制造，可以与上述第一方面中所说明的方式同样地对作为原料的糖和芳香族单羧酸的氯化物进行处理，来制造糖酯。
<添加剂>
本发明中的光学膜中也可以包含用于对膜赋予加工性和柔软性等的增塑剂、用于赋予紫外线吸收功能的紫外线吸收剂、用于防止膜的劣化的抗氧化剂、用于对膜赋予滑动性的微粒(消光剂(mattingagent))等。
<增塑剂>
作为增塑剂，例如，可以使用磷酸酯类增塑剂、邻苯二甲酸酯类增塑剂、柠檬酸酯类增塑剂等，然而并不限于这些。磷酸酯类有磷酸三苯酯、磷酸三甲苯酯、磷酸甲苯二苯酯、磷酸辛基二苯酯、磷酸二苯基联苯酯、磷酸三辛酯、磷酸三丁酯等，邻苯二甲酸酯类有邻苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸二甲氧基乙酯、邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二-2-乙基己酯、邻苯二甲酸丁基苄基酯、邻苯二甲酸二苄酯、丁基邻苯二甲酰基甘醇酸丁酯(butyl phthalyl butyl glycolate)、乙基邻苯二甲酰基甘醇酸乙酯(ethyl phthalyl ethyl glycolate)、甲基邻苯二甲酰基甘醇酸乙酯等(methyl phthalyl ethyl glycolate)，作为柠檬酸酯类增塑剂可优选使用柠檬酸三乙酯、柠檬酸三正丁酯、乙酰基柠檬酸三乙酯、乙酰基柠檬酸三正丁酯、乙酰基柠檬酸三-正(2-乙基己)酯等。这些增塑剂可以使用其一种或两种以上。
这些增塑剂的含量相对于纤维素衍生物为1～30重量％，优选为2～25重量％，进一步优选为2～15重量％。
<紫外线吸收剂>
从防止液晶劣化的观点出发，对本发明的光学膜优选赋予紫外线吸收功能，例如可以通过使吸收紫外线的材料含在纤维素衍生物中、或在由纤维素衍生物形成的膜上设置具有紫外线吸收功能的层来赋予这种紫外线吸收功能。
作为具有这种紫外线吸收功能的紫外线吸收剂，优选对波长370nm以下的紫外线的吸收能力优异、对波长400nm以上的可见光的吸收少的物质，作为具体例，例如可以举出三嗪类化合物、氧基二苯甲酮(oxybenzophnone)类化合物、苯并三唑类化合物、水杨酸酯类化合物、二苯甲酮类化合物、氰基丙烯酸酯类化合物、镍络盐类化合物等，然而不限于这些化合物。例如，日本特开平6-148430号公报、日本特开2000-187825号、日本特开2002-47357号记载中所记载的紫外线吸收剂均适合使用。这些化合物的添加量优选相对于纤维素衍生物为0.1～5.0重量％，更优选为0.5～1.5重量％。
<抗氧化剂>
抗氧化剂也称为防劣化剂，其是为了变慢或防止相位差膜在光学膜中的残留溶剂量的卤素或磷酸类增塑剂的磷酸等的作用下尤其在高温高湿状态下分解而在光学膜中包含的物质。
作为抗氧化剂，没有特别限定，通常所使用的抗氧化剂均适合使用，例如，可优选使用受阻酚类的化合物，例如可以举出2，6-二叔丁基-对甲酚、季戊四醇-四〔3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸酯〕、三甘醇-双[3-(3-叔丁基-5-甲基-4-羟基苯基)丙酸酯〕等。
抗氧化剂的添加量优选相对于纤维素衍生物，以重量比例计为1ppm～1.0％，更优选10～1000ppm。
<消光剂(微粒)>
为了赋予滑动性，在本发明的光学膜中可以添加消光剂等微粒。作为微粒，可以举出无机化合物的微粒或有机化合物的微粒。微粒的添加量优选每1m2相位差膜中0.01～1.0g，更优选0.03～0.5g，进一步优选0.08～0.3g。由此，优选在相位差膜表面形成0.1～1μm的凸出部分，从而膜被赋予滑动性。作为无机化合物的例子，可以举出二氧化硅、二氧化钛、氧化铝、氧化锆、碳酸钙、碳酸钙、滑石、粘土、煅烧高岭土、煅烧硅酸钙、水合硅酸钙、硅酸铝、硅酸镁和磷酸钙。其中，包含硅的化合物由于使浊度变低，而且可以使膜的雾度小，所以是优选的，特别优选二氧化硅，其中优选用卤代硅烷类、烷氧基硅烷类、硅氮烷、硅氧烷等有机物进行了表面处理的二氧化硅，因为其可以降低膜的雾度，因而是优选的。二氧化硅微粒例如可以通过将气化的四氯化硅和氢的混合物在1000～1200℃于空气中燃烧来得到。
二氧化硅的微粒优选一次平均粒径为20nm以下、表观比重为70g/L以上。一次颗粒的平均粒径更优选为5～16nm，进一步优选为5～12nm。这些微粒通过在膜中形成二次聚集体，在膜表面形成凹凸，来赋予滑动性。一次颗粒的平均粒径小时，雾度低，所以是优选的。表观比重更优选为90～200g/L以上，进一步优选为100～200g/L以上。随着表观比重的增大，制作高浓度的微粒分散液成为可能，雾度小、大聚集物的产生少，所以是优选的。此外，在本发明中，用L表示升。
作为优选的二氧化硅的微粒，例如，可以举出NIPPON AEROSIL株式会社生产的商品名为AEROSIL R972、R972V、R974、R812、200、200V、300、R202、OX50、TT600的市售品，可以优选使用AEROSIL 200V、R972、R972V、R974、R202、R812。作为氧化锆的微粒，例如，市售的有商品名AEROSIL R976和R811(以上为NIPPON AEROSIL株式会社生产)，均可以使用。这些中，AEROSIL200V、AEROSIL R972V、AEROSIL TT600由于使本发明的相位差膜的浊度低且减小摩擦系数的效果大，所以特别优选。
作为有机化合物的微粒的例子，可以举出有机硅树脂、氟树脂和丙烯酸类树脂。这些中优选有机硅树脂，特别优选具有三维网状结构的有机硅树脂，例如，可以举出TOSPEARL103、TOSPEARL105、TOSPEARL108、TOSPEARL120、TOSPEARL 145、TOSPEARL3120和TOSPEARL240(以上为TOSHIBA SILICONE株式会社生产)。
在微粒的一次平均粒径的测定中，可以用透过型电子显微镜(倍数50万～200万倍)进行颗粒的观察，观察100个颗粒，取其平均值作为一次平均粒径。
另外，上述记载的表观比重可以如下得到：取一定量二氧化硅微粒于量筒中，测定此时的重量，用下述式子计算出表观比重。
表观比重(g/L)＝二氧化硅质量(g)/二氧化硅的体积(L)
另外，也优选在将本发明所涉及的纤维素衍生物和糖酯投入到溶剂中而得到的混合物(涂料，dope)中不包含微粒，而通过涂布在本发明的光学膜的表面形成包含微粒的层。对微粒的种类没有特别限定，可以使用上述的可添加在涂料中的微粒，特别优选使用氧化硅。
包含微粒的层是包含0.1～50质量％左右的平均粒径为0.01～0.3μm的微粒的膜厚为0.05～5μm的层，作为粘结剂，可优选使用三乙酸纤维素、二乙酸纤维素、乙酸-丙酸纤维素、乙酸丁酸纤维素等纤维素酯树脂、丙烯酸类树脂等。对涂布溶剂没有特别限定，可优选使用用于涂料的溶剂。包含微粒的层优选在制膜中或在制膜后收卷前设置，也可以在暂且收卷后设置。
<光学膜的制造>
将纤维素衍生物和糖酯溶解在溶剂中形成涂料，然后，经流延和干燥工序、剥离工序、剥离后干燥工序，进而根据需要经拉伸工序，可以制造本发明所涉及的光学膜。下面，对于本发明的光学膜的优选制造方法进行说明。此外，将对上述纤维素衍生物显示良好的溶解性的有机溶剂称为良溶剂，将仅显示不好的溶解性的溶剂称为不良溶剂。另外，将溶解上显示主要的效果、在其中大量使用的有机溶剂称为主溶剂。
1)溶解工序
在主要为纤维素衍生物良溶剂的有机溶剂中搅拌下溶解纤维素衍生物和糖酯以及必要时的其他添加剂，或在纤维素衍生物的溶液中混合糖酯和必要时的其他添加剂的溶液，形成涂料。可以采用下述各种溶解方法溶解纤维素衍生物：在常压进行的方法；在主溶剂的沸点以下进行的方法；在主溶剂的沸点以上加压进行的方法；如日本特开平9-95544号公报、日本特开平9-95557号公报或日本特开平9-95538号公报中的记载用冷却溶解法进行的方法；如日本特开平11-21379号公报中的记载在高压下进行的方法等，然而特别优选在主溶剂的沸点以上加压进行的方法。
涂料中的包括纤维素衍生物在内的固态添加成分的浓度优选为10～35重量％。该浓度优选调整为15重量％以上，特别优选使用18～35重量％的涂料。涂料中的固态添加成分的浓度为35重量％以上时，有时在流延时产生表面不良(sharkskin)等，膜平面性劣化。另一方面，该浓度不足10重量％时，有可能无法得到充分密度的膜。另外，涂料粘度优选被调整为10～50Pa·s的范围。
对于溶解，有在常压下进行的方法、在良溶剂的沸点以下进行的方法、在良溶剂的沸点以上加压进行的方法、用冷却溶解法进行的方法、在高压下进行的方法等各种溶解方法等。作为在良溶剂沸点以上的温度下且施加不使其沸腾的压力进行溶解的方法，通过在40.4～120℃加压为0.11～1.50MPa，可以抑制发泡，并且可以在短时间溶解。
作为在制备涂料时使用的溶剂，只要为可以溶解纤维素衍生物的溶剂，就没有特别限定，或者单独无法溶解的溶剂只要通过与其他的溶剂混合可以溶解，就均可以使用。一般使用由良溶剂二氯甲烷和纤维素酯的不良溶剂构成的混合溶剂，并且优选使用包含4～35质量％不良溶剂的混合溶剂。
作为这样的良溶剂，例如，可以举出二氯甲烷、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸戊酯、丙酮、四氢呋喃、1，3-二氧戊环、1，4-二氧杂环己烷、环己酮、甲酸乙酯、2，2，2-三氟乙醇、2，2，3，3-四氟-1-丙醇、1，3-二氟-2-丙醇、1，1，1，3，3，3-六氟-2-甲基-2-丙醇、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇、2，2，3，3，3-五氟-1-丙醇、硝基乙烷等，作为优选的良溶剂，可以举出二氯甲烷等有机卤化物、二氧戊环衍生物、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮等。
作为纤维素酯的不良溶剂，例如，可以举出甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇等碳原子数为1～8的醇、甲乙酮、甲基异丁基酮、乙酸乙酯、乙酸丙酯、单氯苯、苯、环己烷、四氢呋喃、甲基溶纤剂、乙二醇单甲基醚等，这些不良溶剂可以单独使用或适宜组合两种以上使用。
作为溶剂，优选使用挥发性的溶剂。
溶解后，优选用过滤材料过滤涂料，脱泡，用泵送至其后的工序。在溶解纤维素衍生物时没有全部或充分添加糖酯或其他添加剂的情况下，可以在该阶段添加必要的糖酯和其他添加剂。
2)流延和干燥工序
利用刮棒涂布机、T模头、带刮棒的T模头、模涂布机等，将上述中得到的涂料流延在玻璃板、耐热膜(例如聚对苯二甲酸乙二醇酯等)、钢带、金属箔等基板上。
接下来的干燥中，使溶剂蒸发至可从基板上剥离膜即可，可以通过常规方法实施。例如，既可以使用恒温机等，也可以吹热风或代替风而照射微波来加热。但是，过于急剧的干燥易于损害加工后的膜的平面性，因而需要留意。基于高温的干燥从残留溶剂为8重量％以下左右开始进行为宜。对于干燥温度，整体来看，大概在40～250℃下进行干燥。特别优选在40～160℃下干燥。此处，残留溶剂的量通过下式表示。
残留溶剂量(重量％)＝{(M-N)/N}×100
(此处，M为湿态任意时刻的重量，N为将重量为M的样品在110℃干燥3小时后的重量。)
3)剥离工序
干燥后，从基板上剥离膜。当剥离时，如果残留溶剂过多，则膜过于柔软，存在剥离时损害膜的平面性，或变得难以剥离的倾向，相反，如果残留溶剂过少，则在剥离中途有时膜剥离。剥离时的优选的残留溶剂量优选为10～150重量％，更优选为10～120重量％。
4)剥离后干燥工序
在从基板上剥离后的干燥工序中，由于溶剂的蒸发会使膜在宽度方向收缩，因而越在高温下急剧干燥，收缩越大。因此，在使形成的膜的平面性良好的方面，优选在尽可能抑制该收缩的同时干燥。从该观点考虑，例如，优选在干燥的整个工序或部分工序中，在用夹头(clip)或针(pin)把持膜的宽度两端的同时进行干燥的方法(称为拉幅方式的如日本特开昭62-46625号中公开的方法)。此外，通过如此一边把持宽度方向两端一边干燥，可以减小所得的膜的面内延迟(retardation)。此时宽度方向的拉伸倍数优选为×1.00～×1.15，更优选为×1.01～×1.1。
用拉幅方式进行干燥时的膜的残留溶剂量优选在拉幅开始时为20～70重量％，并且优选一边施加拉幅一边进行干燥直至膜的残留溶剂量变为10重量％以下、更优选5重量％以下。
在将本发明的光学膜用作相位差膜时，也可以在包含残留溶剂的状态下在宽度方向和/或制膜方向拉伸至×1.01～×2.5。此时的更优选的拉伸倍数为×1.15～×1.6，可以得到Ro为20～1000nm的膜。
另外，本发明的光学膜优选进一步干燥，使残留溶剂量为0.5％重量以下，更优选为0.1重量％以下，进一步优选为0～0.01重量％以下。使膜干燥的方法没有特别限制，一般用热风、红外线、加热辊、微波等进行干燥。从简便性的方面考虑，特别优选用热风进行干燥。干燥温度优选在40～150℃的范围分3～5级逐渐增高，在80～140℃的范围进行干燥时尺寸稳定性也良好，所以是优选的。在通过溶液流延制膜法的刚流延后至干燥的工序中，可以使干燥装置内的气氛为空气，但也可以在氮气、二氧化碳、氩等惰性气体气氛下进行。
本发明的光学膜的膜厚根据使用目的的不同而不同，然而作为成品膜，膜厚通常在5～500μm的范围，更优选10～250μm的范围，特别是作为液晶图像显示装置用膜，可使用10～120μm的范围。本发明的光学膜尤其是为膜厚10～60μm的较薄的膜时，吸湿性被抑制，耐湿性优异。
本发明的光学膜可以用作液晶显示用装置的部件、例如偏振片保护膜、相位差膜，特别是从其良好的耐湿性出发，优选用作偏振片保护膜。或者，在将本发明的光学膜用作相位差膜时，也由于其良好的耐湿性，因而可以长期维持稳定的显示性能。
在本发明的光学膜上可以赋予硬膜层、防眩层、抗反射层、防污层、抗静电层、导电层、光学各向异性层、液晶层、取向层、粘合层、粘接层、底涂层等各种功能层。可以用涂布或蒸镀、溅射、等离子体CVD、大气压等离子体处理等方法设置这些功能层。
在本说明书中，简称为“份”或“％”时表示“重量份”或“重量％”。“平均酯取代度”、“平均取代度”和“酯取代度”含义相同，均为通过质子核磁共振(1H-NMR)求出的值。
实施例
基于实施例详细说明本发明，但本发明并不限定于此。
1.二糖芳香族单羧酸酯的合成
实施例1
<麦芽糖醇苯甲酸酯(平均取代度6.5)>
在具备搅拌棒、温度计、冷凝器、滴液漏斗和连接在pH计上的pH电极的五口烧瓶中投入麦芽糖醇30.0份和水70.0份，溶解后，在水浴中冷却至10℃以下，同时慢慢添加包含苯甲酰氯79.0份的环己酮100份，均匀溶解。在保持为20℃以下的温度下，从滴液漏斗以pH保持为10～11的速度加入48％氢氧化钠水溶液50.1份。在1小时以内完成滴加。其后，去掉水浴，在20～30℃的室温持续搅拌1小时，熟化，完成反应。其后，加入若干量的碳酸钠，加热，将微量残存的苯甲酰氯转换为苯甲酸钠。然后，利用旋转蒸发器去除溶剂，由此得到麦芽糖醇苯甲酸酯。通过1H-NMR求出平均取代度，结果为6.5。
实施例2
<麦芽糖醇苯甲酸酯(平均取代度3.2)>
除使用麦芽糖醇30.0份和苯甲酰氯39.0份以外，与实施例1同样地处理，得到麦芽糖醇苯甲酸酯。通过1H-NMR求出平均取代度，结果为3.2。
实施例3
<蔗糖甲基苯甲酸酯(平均取代度6.3)>
代替麦芽糖醇使用蔗糖30.0份，并且代替苯甲酰氯使用甲基苯甲酰氯85.3份，除此以外与实施例1同样地处理，得到蔗糖甲基苯甲酸酯。通过1H-NMR求出平均取代度，结果为6.3。
实施例4
<蔗糖甲基苯甲酸酯(平均取代度4.7)>
代替麦芽糖醇使用蔗糖30.0份，并且代替苯甲酰氯使用甲基苯甲酰氯63.6份，除此以外与实施例1同样地处理，得到蔗糖甲基苯甲酸酯。通过1H-NMR求出平均取代度，结果为4.7。
实施例5
<麦芽糖醇甲基苯甲酸酯(平均取代度7.6)>
使用麦芽糖醇30.0份和代替苯甲酰氯的甲基苯甲酰氯102.3份，除此以外与实施例1同样地处理，得到麦芽糖醇甲基苯甲酸酯。通过1H-NMR求出平均取代度，结果为7.6。
比较例1
<蔗糖苯甲酸酯(平均取代度7.3)>
使用蔗糖30.0份和苯甲酰氯89.9份，除此以外与实施例1同样地处理，得到蔗糖苯甲酸酯。通过1H-NMR求出平均取代度，结果为7.3。
比较例2
<蔗糖苯甲酸酯(平均取代度6.0)>
使用蔗糖30.0份和苯甲酰氯73.9份，除此以外与实施例1同样地处理，得到蔗糖苯甲酸酯。通过1H-NMR求出平均取代度，结果为6.0。
比较例3
<蔗糖苯甲酸酯(平均取代度4.8)>
使用蔗糖30.0份和苯甲酰氯59.1份，除此以外与实施例1同样地处理，得到蔗糖苯甲酸酯。通过1H-NMR求出平均取代度，结果为4.8。
2.色调的评价
<色调>
在试管中加入在上述实施例和比较例中得到的各酯5g，在130℃的油浴中加热15小时。对于加热前后的各样品，依据JIS K2421记载的方法判定其色调。即，将各样品用甲苯进行50％稀释，记录该稀释液的色调在用肉眼对比时判定为相同的APHA标准液的数值(哈坚色值(hazen color number)：APHA)。
将结果列于表1。
[表1]
加热条件：130℃×15小时
如表1所记载，在本发明的实施例1～5中，在130℃加热15小时后，也未见色调(APHA)变化，显示较高的热稳定性。这一点在平均取代度较低的实施例2和实施例4中也相同。与此相对，在比较例1～3中，加热前后观察到色调有较大变化，而且观察到随着平均取代度降低，色调的变化增大的倾向。
3.偏振片保护膜的制作
实施例6
1)麦芽糖醇苯甲酸酯(酯取代度6.5)的合成
在具备搅拌棒、温度计、冷凝器、滴液漏斗和连接在pH计上的pH电极的五口烧瓶中投入麦芽糖醇30.0份和水70.0份，溶解后，在水浴中冷却至10℃以下，同时慢慢添加包含苯甲酰氯79.0份的环己酮100份，均匀溶解。在保持为20℃以下的温度下，从滴液漏斗以pH保持为10～11的速度加入48％氢氧化钠水溶液50.1份。在1小时以内完成滴加。其后，去掉水浴，在20～30℃的室温下持续搅拌1小时，熟化，完成反应。其后，加入若干量的碳酸钠，加热，将微量残存的苯甲酰氯转换为苯甲酸钠。然后，利用旋转蒸发器去除溶剂，由此得到麦芽糖醇苯甲酸酯(酯取代度6.5)。
2)乙酸纤维素膜的制作
将TAC树脂(产品名：LT-35、Mn：40,000、平均取代度：2.9、Daicel Chemical工业株式会社制造)9重量％、上述中得到的麦芽糖醇苯甲酸酯1重量％、二氯甲烷81重量％和甲醇9重量％加入烧杯中，搅拌，将各成分溶解。将该溶液流延在玻璃板上，用刮棒涂布机延展以成为1mm膜厚。将其在50℃的恒温机中干燥10分钟。从玻璃板上剥下膜，切成4mm×4mm的大小，得到厚度约100μm的偏振片保护膜。
实施例7
1)葡萄糖苯甲酸酯(酯取代度4.4)的合成>
作为糖和芳香族单羧酸，使用葡萄糖30.0份和苯甲酰氯102.9份，除此以外与实施例6同样地处理，得到葡萄糖苯甲酸酯(酯取代度4.4)。
2)乙酸纤维素膜的制作
作为糖酯，使用上述中得到的葡萄糖苯甲酸酯，除此以外与实施例6同样地处理，得到偏振片保护膜(4mm×4mm、厚度约100μm)。
实施例8
1)蔗糖甲基苯甲酸酯(酯取代度6.3)的合成>
作为糖和芳香族单羧酸，使用蔗糖30.0份和甲基苯甲酰氯85.3份，除此以外与实施例6同样地处理，得到蔗糖甲基苯甲酸酯(酯取代度6.3)。
2)乙酸纤维素膜的制作
作为糖酯，使用上述中得到的蔗糖甲基苯甲酸酯，除此以外与实施例6同样地处理，得到偏振片保护膜(4mm×4mm、厚度约100μm)。
实施例9
1)蔗糖甲基苯甲酸酯(酯取代度4.7)的合成>
作为糖和芳香族单羧酸，使用蔗糖30.0份和甲基苯甲酰氯63.6份，除此以外与实施例6同样地处理，得到蔗糖甲基苯甲酸酯(酯取代度4.7)。
2)乙酸纤维素膜的制作
作为糖酯，使用上述中得到的蔗糖甲基苯甲酸酯，除此以外与实施例6同样地处理，得到偏振片保护膜(4mm×4mm、厚度约100μm)。
实施例10
1)葡萄糖甲基苯甲酸酯(酯取代度3.1)的合成>
作为糖和芳香族单羧酸，使用葡萄糖30.0份和甲基苯甲酰氯79.8份，除此以外与实施例6同样地处理，得到葡萄糖甲基苯甲酸酯(酯取代度3.1)。
2)乙酸纤维素膜的制作
作为糖酯，使用上述中得到的葡萄糖甲基苯甲酸酯，除此以外与实施例6同样地处理，得到偏振片保护膜(4mm×4mm、厚度约100μm)。
实施例11
1)麦芽糖醇甲基苯甲酸酯(酯取代度5.8)的合成>
作为糖和芳香族单羧酸，使用麦芽糖醇30.0份和甲基苯甲酰氯86.8份，除此以外与实施例6同样地处理，得到麦芽糖醇甲基苯甲酸酯(酯取代度5.8)。
2)乙酸纤维素膜的制作
作为糖酯，使用上述中得到的麦芽糖醇甲基苯甲酸酯，除此以外与实施例6同样地处理，得到偏振片保护膜(4mm×4mm、厚度约100μm)。
实施例12
1)半乳糖苯甲酸酯(酯取代度4.0)的合成>
作为糖和芳香族单羧酸，使用半乳糖30.0份和苯甲酰氯93.6份，除此以外与实施例6同样地处理，得到半乳糖苯甲酸酯(酯取代度4.0)。
2)乙酸纤维素膜的制作
作为糖酯，使用上述中得到的半乳糖苯甲酸酯，除此以外与实施例6同样地处理，得到偏振片保护膜(4mm×4mm、厚度约100μm)。
实施例13
1)乳糖苯甲酸酯(酯取代度6.3)的合成>
作为糖和芳香族单羧酸，使用乳糖30.0份和苯甲酰氯77.6份，除此以外与实施例6同样地处理，得到乳糖苯甲酸酯(酯取代度6.3)。
2)乙酸纤维素膜的制作
作为糖酯，使用上述中得到的乳糖苯甲酸酯，除此以外与实施例6同样地处理，得到偏振片保护膜(4mm×4mm、厚度约100μm)。
比较例4
乙酸纤维素膜的制作
代替TAC树脂9重量％和麦芽糖醇苯甲酸酯(酯取代度：6.5)1重量％，使用TAC树脂10重量％，除此以外与实施例6-2)同样地处理，得到偏振片保护膜(4mm ×4mm、厚度约100μm)。
比较例5
1)蔗糖苯甲酸酯(酯取代度7.3)的合成>
作为糖和芳香族单羧酸，使用蔗糖30.0份和苯甲酰氯89.9份，除此以外与实施例6同样地处理，得到蔗糖苯甲酸酯(酯取代度7.3)。
2)乙酸纤维素膜的制作
作为糖酯，使用上述中得到的蔗糖苯甲酸酯，除此以外与实施例6同样地处理，得到偏振片保护膜(4mm×4mm、厚度约100μm)。
比较例6
1)蔗糖苯甲酸酯(酯取代度3.8)的合成>
作为糖和芳香族单羧酸，使用蔗糖30.0份和苯甲酰氯46.8份，除此以外与实施例6同样地处理，得到蔗糖苯甲酸酯(酯取代度3.8)。
2)乙酸纤维素膜的制作
作为糖酯，使用上述中得到的蔗糖苯甲酸酯，除此以外与实施例6同样地处理，得到偏振片保护膜(4mm×4mm、厚度约100μm)。
比较例7
1)棉子糖甲基苯甲酸酯(酯取代度7.7)的合成>
作为糖和芳香族单羧酸，使用棉子糖30.0份和甲基苯甲酰氯70.8份，除此以外与实施例6同样地处理，得到棉子糖甲基苯甲酸酯(酯取代度7.7)。
2)乙酸纤维素膜的制作
作为糖酯，使用上述中得到的棉子糖甲基苯甲酸酯，除此以外与实施例6同样地处理，得到偏振片保护膜(4mm×4mm、厚度约100μm)。
4.偏振片保护膜的评价
1)耐湿性
对于实施例6～13和比较例4～7中得到的偏振片保护膜，按照以下的方法测定吸水率。
将各偏振片保护膜在130℃预干燥2小时，测定它们的重量(处理前重量)。其后，将各膜在25℃、80％RH下静置24小时，再次测定重量(处理后重量)。通过以下的式子，计算吸水率。吸水率越低，则吸湿性越低，因此与外界水分子的相互作用越低，耐湿性高。
吸水率(％)＝{(处理后重量)-(处理前重量)/(处理前重量)}×100
将结果列于表2。
[表2]
与比较例的光学膜相比，本发明的光学膜显示优异的耐湿性。
此外，不希望拘于理论，但在本发明中，认为糖酯中残存的羟基与纤维素衍生物(TAC)的羟基相互作用，形成类似交联点，由此纤维素衍生物分子或糖酯分子、与外界水分子的相互作用受到阻断，本发明的光学膜的吸水率降低。因此，糖酯中残存的羟基过多或过少都不理想，因而认为，通过根据纤维素衍生物和糖酯的种类、组合，使糖酯的酯取代度为规定的范围内，可得到本发明的效果。
产业上的可利用性
本发明的树脂改性剂与非晶性树脂和结晶性树脂的相容性优异，可以使它们的成型加工性、物性、柔软性、耐冲击性等提高，另一方面，兼具可以抑制由加热导致的着色的这种优异的特长，因而可用作树脂、特别是要求光学透明性的树脂的改性剂。
本发明的光学膜显示优异的耐湿性，在液晶显示装置中可用作偏振片保护膜、相位差膜等各种光学膜。
Claims (7)
1.一种树脂改性剂，其包含二糖与通式(I)表示的芳香族单羧酸的酯，所述酯的平均取代度为2.5～7.9，
式中，R1～R5独立地为选自氢原子、烷基和烷氧基中的基团，其中，在二糖为蔗糖时，R1～R5的至少一个为烷基。
2.如权利要求1所述的树脂改性剂，其中，所述二糖为蔗糖和/或麦芽糖醇。
3.一种树脂改性剂，其包含平均酯取代度为4.0～7.8的蔗糖甲基苯甲酸酯、平均酯取代度为3.2～7.6的麦芽糖醇苯甲酸酯和/或平均酯取代度为3.2～7.6的麦芽糖醇甲基苯甲酸酯。
4.一种光学膜，其包含糖酯和纤维素衍生物，所述糖酯为选自酯取代度为2.0～4.8的葡萄糖苯甲酸酯和葡萄糖甲基苯甲酸酯、酯取代度为2.0～4.5的半乳糖苯甲酸酯和半乳糖甲基苯甲酸酯、酯取代度为4.7±0.1的蔗糖甲基苯甲酸酯、酯取代度为4.0～7.8的乳糖苯甲酸酯和乳糖甲基苯甲酸酯、以及酯取代度为3.2～7.6的麦芽糖醇苯甲酸酯和麦芽糖醇甲基苯甲酸酯中的一种或两种以上的糖酯。
5.如权利要求4所述的光学膜，其中，所述糖酯的含量相对于纤维素衍生物为1～30重量％。
6.如权利要求4或5所述的光学膜，其中，所述纤维素衍生物为三乙酰纤维素。
7.一种偏振片保护膜，其是由权利要求4或5所述的光学膜形成的。
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