CN102977114A - 桑黄中单体成分-纤孔菌素a及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种属于药物领域,尤其涉及提取自桑黄中的一种单体成分:纤孔菌素A(inoscavinA)及其制备方法和应用。纤孔菌素A的制备方法包括以下步骤:1)桑黄药材粉碎,采用乙醇回流提取;2)乙醇提取物经石油醚萃取,弃去石油醚;3)提取物经二氯甲烷萃取,取二氯甲烷层,干燥得二氯甲烷萃取物;4)萃取物溶于流动相,经高速逆流色谱分离,接收、合并流分后回收溶剂,得到干粉。本发明由于采用了上述的技术方案可以实现桑黄中单体成分纤孔菌素A化合物的批量制备,该化合物经体外实验具有抑制肺癌肿瘤细胞、肝癌肿瘤细胞增殖活性;体内活性试验验证具有抗炎、免疫调节及肿瘤化疗药物协同作用进一步研究其体内外药效作用。
Description
技术领域
本发明涉及一种属于药物领域,尤其涉及提取自桑黄中的一种单体成分:纤孔菌素A(inoscavin A)及其制备方法和应用。
背景技术
癌症是仅次于心血管疾病的人类第二大致死疾病,严重威胁人类健康。预计至2030年,全球新发病癌症病人将达到约2100万,死亡病人约1320万。我国肿瘤每年新发病例约为220万,死亡人数约为160万,因此,对恶性肿瘤的防治与研究已成为全球医药工作者高度关注的研究领域。
中药治疗癌症,因其多靶点、多环节、多效应的作用特点,能够提高机体免疫力,在延长生存期,提高生活质量方面发挥了重要作用,临床应用已证实中药辅助治疗肿瘤具有确切的疗效及独特的优势。抗肿瘤中药的发现及深入研究,将为中药抗肿瘤临床应用提供新的药物选择,为提高肿瘤治疗效果,促进人类健康事业做贡献。
桑黄(Phellinus spp.)是一类大型真菌,以附生于野生桑树(Morus L.)的最为珍贵,桑黄始载于《本草纲目》,中医传统多用于治疗痢疾、盗汗、血崩、血淋、脐腹涩痛、脱肛泻血、带下、闭经等症。近年来由于发现其具有免疫调节以及抗肿瘤作用,逐渐成为研究开发的热点,日韩等国桑黄应用及产品开发丰富,如采用发酵罐人工生产桑黄菌丝体,并提取桑黄有效成分,以冻干粉为剂型,作为抗肿瘤药品;同时将桑黄广泛应用于护肤和保健产品中。目前我国对桑黄的研究及应用尚处于产业发展初期。
目前对桑黄的研究主要集中于抗肿瘤,抗炎,抗氧化作用等方面。对桑黄的成分研究多集中在桑黄多糖,已证实桑黄多糖具有确切的免疫调节、对多种肿瘤细胞的体外抑制作用、抗炎、及降血糖作用。对桑黄的其他化学成分,如黄酮类、三萜类的研究报道较少,而桑黄黄酮类具有抗氧化作用,呋喃酮类具有抗肿瘤作用,为了进一步阐述桑黄成分,客观全面评价其功效作用,进而推广应用,有必要对桑黄的非多糖成分进行研究。
本发明采用溶剂提取,高速逆流色谱分离技术,自桑黄中纯化制备得到一种单体成分,结合波谱解析,确定为呋喃酮类成分纤孔菌素A,经体外实验具有抑制肺癌肿瘤细胞、肝癌肿瘤细胞增殖活性;体内活性试验验证具有抗炎、免疫调节及肿瘤化疗药物协同作用;确定了该单体成分的纯化制备方法。应用该方法,能够批量制备桑黄单体成分,为桑黄药效学研究及药材质量控制提供物质基础。经检索,未见与本发明类似的桑黄中单体成分的制备方法的专利公开,未见与本发明类似的单体成分纯化制备方法的文献报道。
发明内容
为了解决目前桑黄尚无法定及商品化标准物质,单体成分制备研究的不足的技术问题,本发明的第一个目的是提供桑黄中单体成分-纤孔菌素A化合物,该化合物经体外实验具有抑制肺癌肿瘤细胞、肝癌肿瘤细胞增殖活性;体内活性试验验证具有抗炎、免疫调节及肿瘤化疗药物协同作用,为进一步开展桑黄的药效学研究及药材质量评价与控制提供物质基础,最终为养生保健乃至疾病治疗提供新的保健食品或药物选择。
本发明的第二个目的是提供上述的纤孔菌素A化合物的制备方法。
本发明的第三个目的是提供上述的纤孔菌素A化合物的应用。
为了实现上述的第一个目的,本发明采用了以下的技术方案:
纤孔菌素A化合物 ,该化合物具有以下的结构式:
为了实现上述的第二个目的,本发明采用了以下的技术方案:
上述的纤孔菌素A化合物的制备方法,该方法提取化合物的原料药材为桑黄。
更为具体的是,上述的纤孔菌素A化合物的制备方法包括以下步骤:
1)桑黄药材粉碎,采用乙醇回流提取;
2)乙醇提取物经石油醚萃取,弃去石油醚;
3)提取物经二氯甲烷萃取,取二氯甲烷层,干燥得二氯甲烷萃取物;
4)萃取物溶于流动相,经高速逆流色谱分离,接收、合并流分后回收溶剂, 得到干粉。
作为优选,上述的步骤1)中取桑黄药材,粉碎成蚕豆大颗粒,加入相当于8倍药材质量的质量浓度为75%的乙醇水溶液,浸泡3h,80℃温浸提取2h,滤过;滤渣再加6倍药材质量的质量浓度为75%的乙醇水溶液,80℃温浸提取1h,滤过;滤渣再次加4倍药材质量的质量浓度为75%的乙醇水溶液,80℃温浸提取0.5h,滤过;合并3次滤液,减压浓缩至稠液,备用。
作为优选,上述的步骤2)中取步骤1)的稠液,精密计量体积,加20倍量的热水溶散,转移至分液漏斗中,放冷;加入与热水相同体积的石油醚,振摇萃取;静置分层;分取下层水液,上层石油醚层弃去;下层水液采用同样的萃取过程,重复萃取1次;弃去石油醚层,得石油醚萃取去杂后的水液,备用。
作为优选,上述的步骤3)中取步骤2)的水液,加入等体积的二氯甲烷,振摇萃取;静置分层;分取下层二氯甲烷萃取层,上层水液采用同样的萃取过程,重复萃取2次;合并3次的二氯甲烷萃取液;50℃水浴蒸干,残渣冷藏备用。
作为优选,上述的步骤4)中流动相采用石油醚-乙酸乙酯-甲醇-水,精密计量体积,配制成体积比为1:1.5:1:1.5的混合溶液,充分振摇后静置3h,上下两层完全分层澄清,分离上下层,得到上相溶液与下相溶液,分别超声脱气,备用。作为再优选,上述的步骤4)中取步骤3)的残渣,精密称重,取下相溶液,体积相当于残渣质量数的10倍量,溶解残渣,用0.45μm孔径的微孔滤膜滤过,滤液备用;取上相溶液,泵入高速逆流色谱仪分离管,待固定相充满整个分离管后,调节主机为正转,至800r/min转速,同时将下相溶液泵入,待流动相从柱口流出且固定相不流出,两相溶剂在分离管中达到动态平衡后,取滤液10mL,注入进样阀进样,流速3mL/min的条件下,395nm波长下检测,分离样品,总分析时间200min,每15min收集1个流分;合并其中90-160min时间段内所收集流分,减压回收溶剂,得到干粉。
作为优选,该方法还包括精制步骤:取制备的干粉,加乙腈溶解成质量浓度为1mg/mL的溶液,备用;采用C18制备色谱柱,在流动相乙腈-水体积比为25:75,流速5mL/min条件下,精密吸取步骤7)的溶液,进样3mL,分离精制,395nm波长检测,总运行时间45min,收集31-36min的洗脱液,减压干燥,得到淡黄色无定形粉末,即纤孔菌素A精制品。
为了实现上述的第三个目的,本发明采用了以下的技术方案:
上述的纤孔菌素A化合物用于制备抑制肺癌肿瘤细胞、肝癌肿瘤细胞增殖活性以及抗炎、免疫调节或与肿瘤化疗药物协同作用的药物或保健食品中的应用;或者,该化合物用于作为桑黄药材的质量评价与质量控制的指标成分。
本发明由于采用了上述的技术方案,提供了桑黄中的一种单体成分:纤孔菌素A及其制备方法和应用,具体来说,本发明的方法可以实现桑黄中单体成分纤孔菌素A化合物的批量制备,该化合物经体外实验具有抑制肺癌肿瘤细胞、肝癌肿瘤细胞增殖活性;体内活性试验验证具有抗炎、免疫调节及肿瘤化疗药物协同作用进一步研究其体内外药效作用。同时,本发明的化合物能够作为指标成分,进行桑黄药材的质量评价与质量控制,为桑黄的实验研究及研发提供物质基础。
本发明的有益效果是:
1、提取分离采用的技术手段新
高速逆流色谱技术是目前中药与天然药物化学研究领域较为先进的分离技术,与传统的柱分离方法以及溶剂萃取方法相比,分离效率及分离效果均有明显的优势。本方法在溶剂粗提的基础上,采用高速逆流色谱技术,在技术手段上具有先进性。
2、分离效率高
本方法采用乙醇提取,溶剂萃取的方式得到桑黄乙醇提取二氯甲烷萃取物,进一步采用高速逆流色谱技术,半制备液相精制,分离得到纯度95%以上的单体成分,基本达到含量测定标准物质的纯度要求。本方法省略了反复液-液萃取以及柱分离过程,简化分离流程,节约了大量的溶剂处理时间。在不到一天的分离流程内,能够达到毫克级单体成分的制备能力。
3、方法稳定可重复
本方法在液-液萃取的基础上,采用高速逆流色谱及半制备液相色谱仪,完成单体成分纯化精制的关键环节,与传统反复液-液萃取、柱分离制备方法相比,方法稳定,可重复性好。
4、技术应用前景良好
药物及保健品的研发是研究重点领域,本发明建立的单体制备方法,能够为批量生产单体物质提供技术与方法,为后续的药效学研究,药材质量控制标准研究及药物研发提供基础。具有良好的应用前景。
附图说明
图1 为纤孔菌素A的结构式。
图2为 纤孔菌素A的液质分析图。
图3 为纤孔菌素A的核磁H谱图。
图4 为纤孔菌素A的高速逆流色谱图。
图5 为纤孔菌素A的单体HPLC纯度检测图。
图6 为不同来源、产地桑黄药材的HPLC指纹图谱。
具体实施方式
实施例1
纤孔菌素A化合物的制备纯化方法,该方法包括以下的步骤:
1) 取桑黄药材,粉碎成蚕豆大颗粒,精密称取1000g,加入8000mL质量浓度为75%的乙醇水溶液,浸泡3h,煎药机80℃温浸提取2h,滤过;滤渣再加6000mL质量浓度为75%的乙醇水溶液,80℃温浸提取1h,滤过;滤渣再次加4000mL质量浓度为75%的乙醇水溶液,80℃温浸提取0.5h,滤过;合并3次滤液,减压浓缩至体积为210mL的稠液,40℃测定相对密度为1.17,备用;
2) 取步骤1)的稠液60mL,加600mL热水溶散,转移至分液漏斗中,放冷;加入600mL石油醚,振摇萃取;静置分层;分取下层水液,上层石油醚层弃去;下层水液再加600mL石油醚萃取;弃去石油醚层,得石油醚萃取去杂后的水液,备用;
3)取步骤2)的水液,体积约620mL,加入620mL二氯甲烷,振摇萃取;静置分层;分取下层二氯甲烷萃取层,上层水液采用同样的萃取过程,重复萃取2次;合并3次的二氯甲烷萃取液;50℃水浴蒸干,得到约3.3g残渣,冷藏备用;
4)精密量取石油醚200mL、乙酸乙酯300mL、甲醇200mL和纯水300mL,配制体积比1:1.5:1:1.5的混合溶液,充分振摇后静置3h,上下两层完全分层澄清,分离上下层,得到上相溶液与下相溶液,分别超声脱气,备用;
5)取步骤3)的残渣1.0g,取步骤4)的下相溶液10mL,溶解残渣,溶液用0.45μm孔径的微孔滤膜滤过,滤液备用;
6)取步骤4)的上相溶液,泵入高速逆流色谱仪分离管,待固定相充满整个分离管后,调节主机为正转,至最大转速(800r/min),同时将步骤3)的下相溶液泵入,待流动相从柱口流出且固定相不流出,两相溶剂在分离管中达到动态平衡后,取步骤5)的滤液10mL,注入进样阀,流速3mL/min的条件下,395nm波长下检测,分离样品,总分析时间200min,每15min收集1个流分;合并其中90-160min内所收集的流分,约210mL,减压回收溶剂,得到干粉75mg,备用;
7)取步骤6)的干粉0.6g,加乙腈溶解成质量浓度为1mg/mL的溶液,备用;
8)利用制备型高效液相色谱仪,采用C18制备色谱柱(10mm×250mm,5μm),设置流动相乙腈(A相)-水(B相)体积比为25:75,流速5mL/min条件下,取步骤7)的溶液,进样3mL,395nm波长检测,分离样品,总运行时间45min,收集31-36min的洗脱液,减压干燥,步骤6)的溶液经2次进样,得到淡黄色无定形粉末,即纤孔菌素A,约41mg。HPLC纯度检测含量为96%。
实施例2 桑黄药材质量评价应用
1)取采用本发明制备的单体成分-纤孔菌素A,加甲醇配制成质量浓度为0.1mg/mL的溶液,备用;
2)取全国各主产区桑黄药材样品粗粉,精密称定,加质量浓度为95%的乙醇溶液,浸泡1h,超声提取0.5h,提取液以0.45μ微孔滤膜滤过,滤液作为供试品溶液,备用;
3)利用分析型高效液相色谱仪,采用C18柱(4.6mm×250mm,5μm),柱温30℃,以甲醇(A相)、质量浓度为0.2%磷酸水溶液(B相)为流动相。梯度洗脱程序:0-20min,A相30-40%;20-30min,A相30-40%;30-45min,A相45%;45-60min,A相45-55%,流速1mL/min,280nm波长下检测,分别吸取步骤1)的纤孔菌素A溶液5μL,步骤2)的桑黄药材供试品溶液各5μL,进样分析,得到不同样品的分析图谱图(见发明附图6)。各样品色谱图中,在与纤孔菌素A相同保留时间位置,为药材中所含纤孔菌素A的色谱峰,根据该峰面积,计算不同药材中纤孔菌素A的含量,结果见表1,可以直观地比较不同样品中纤孔菌素A的含量,从而评价不同药材的质量。
表1. 不同来源及产地桑黄药材中纤孔菌素A的含量
编号 | 来源 | 产地 | 含量(mg/g) |
1 | Phellinus igniarius (L.ex Fr) Quél | 浙江淳安 | 0.715 |
2 | Phellinus linteus (Berk. et Curt. ) Teng | 云南玉溪 | 0.435 |
3 | Phellinus igniarius (L.ex Fr) Quél | 吉林延边 | 0.126 |
4 | Phellinus linteus (Berk. et Curt. ) Teng | 云南昆明 | 0.0923 |
5 | Phellinus linteus (Berk. et Curt. ) Teng | 贵州 | 0.0231 |
6 | Phellinus linteus (Berk. et Curt. ) Teng | 云南丽江 | 0.0380 |
7 | Phellinus linteus (Berk. et Curt. ) Teng | 云南邵通 | 0.360 |
8 | Phellinus igniarius (L.ex Fr) Quél | 吉林白山 | 0.147 |
实施例3 单体成分纤孔菌素A体外抗肺腺癌(A549)细胞作用研究
1)取单体成分纤孔菌素A,加二甲亚砜分别配制成质量浓度为12.5、25、50、100和200μg/mL的溶液,备用;
2)取对数生长期的人肺腺癌细胞(A549)细胞株,用含有质量浓度为10%胎牛血清的1640培养液,制成100uL的单细胞悬液,加至96孔平底培养板中,37℃、5%CO2培养箱培养1天,备用;
3)取步骤1)不同质量浓度的溶液各100uL,分别加到步骤2)的细胞培养板上,每一药物浓度做2个复孔,同时做含质量浓度为10%胎牛血清培养液和质量浓度为25ug/mL的5-氟尿嘧啶(5-Fu)对照,37℃、5%CO2培养箱培养48h后,分别加入50ul 3H-TdR的培养液,继续培养16h,常规收集细胞,测定每个样品每分钟脉冲数(cpm),用2孔的平均cpm计算出桑黄提取物对A549细胞株的抑制率。
纤孔菌素A对A549细胞体外增殖的抑制率见表2。表明纤孔菌素A具有体外抑制人肺腺癌A549细胞增殖作用,并具有剂量相关性。
表2. 纤孔菌素A对A549细胞体外增殖的抑制率(%)
Claims (10)
2.根据权利要求1所述的纤孔菌素A化合物的制备方法,其特征在于:该方法提取化合物的原料药材为桑黄。
3.根据权利要求2所述的纤孔菌素A化合物的制备方法,其特征在于该方法包括以下步骤:
1)桑黄药材粉碎,采用乙醇回流提取;
2)乙醇提取物经石油醚萃取,弃去石油醚;
3)提取物经二氯甲烷萃取,取二氯甲烷层,干燥得二氯甲烷萃取物;
4)萃取物溶于流动相,经高速逆流色谱分离,接收、合并流分后回收溶剂, 得到干粉。
4.根据权利要求3所述的纤孔菌素A化合物的制备方法,其特征在于:步骤1)中取桑黄药材,粉碎成蚕豆大颗粒,加入相当于8倍药材质量的质量浓度为75%的乙醇水溶液,浸泡3h,80℃温浸提取2h,滤过;滤渣再加6倍药材质量的质量浓度为75%的乙醇水溶液,80℃温浸提取1h,滤过;滤渣再次加4倍药材质量的质量浓度为75%的乙醇水溶液,80℃温浸提取0.5h,滤过;合并3次滤液,减压浓缩至稠液,备用。
5.根据权利要求3所述的纤孔菌素A化合物的制备方法,其特征在于:步骤2)中取步骤1)的稠液,精密计量体积,加20倍量的热水溶散,转移至分液漏斗中,放冷;加入与热水相同体积的石油醚,振摇萃取;静置分层;分取下层水液,上层石油醚层弃去;下层水液采用同样的萃取过程,重复萃取1次;弃去石油醚层,得石油醚萃取去杂后的水液,备用。
6.根据权利要求3所述的纤孔菌素A化合物的制备方法,其特征在于:步骤3)中取步骤2)的水液,加入等体积的二氯甲烷,振摇萃取;静置分层;分取下层二氯甲烷萃取层,上层水液采用同样的萃取过程,重复萃取2次;合并3次的二氯甲烷萃取液;50℃水浴蒸干,残渣冷藏备用。
7.根据权利要求3所述的纤孔菌素A化合物的制备方法,其特征在于:步骤4)中流动相采用石油醚-乙酸乙酯-甲醇-水,精密计量体积,配制成体积比为1:1.5:1:1.5的混合溶液,充分振摇后静置3h,上下两层完全分层澄清,分离上下层,得到上相溶液与下相溶液,分别超声脱气,备用。
8.根据权利要求7所述的纤孔菌素A化合物的制备方法,其特征在于:步骤4)中取步骤3)的残渣,精密称重,取下相溶液,体积相当于残渣质量数的10倍量,溶解残渣,用0.45μm孔径的微孔滤膜滤过,滤液备用;取上相溶液,泵入高速逆流色谱仪分离管,待固定相充满整个分离管后,调节主机为正转,至800r/min转速,同时将下相溶液泵入,待流动相从柱口流出且固定相不流出,两相溶剂在分离管中达到动态平衡后,取滤液10mL,注入进样阀进样,流速3mL/min的条件下,395nm波长下检测,分离样品,总分析时间200min,每15min收集1个流分;合并其中90-160min时间段内所收集流分,减压回收溶剂,得到干粉。
9.根据权利要求3所述的纤孔菌素A化合物的制备方法,其特征在于该方法还包括精制步骤:取制备的干粉,加乙腈溶解成质量浓度为1mg/mL的溶液,备用;采用C18制备色谱柱,在流动相乙腈-水体积比为25:75,流速5mL/min条件下,精密吸取步骤7)的溶液,进样3mL,分离精制,395nm波长检测,总运行时间45min,收集31-36min的洗脱液,减压干燥,得到淡黄色无定形粉末,即纤孔菌素A精制品。
10.根据权利要求1所述的纤孔菌素A化合物用于制备抑制肺癌肿瘤细胞、肝癌肿瘤细胞增殖活性以及抗炎、免疫调节或与肿瘤化疗药物协同作用的药物或保健食品中的应用;或者,该化合物用于作为桑黄药材的质量评价与质量控制的指标成分。
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