CN102977024A - 一种(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-l-(+)-酒石酸盐i型晶体 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种左旋美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐I型晶体及制备方法。本发明提供了一种稳定的左旋美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐I型晶体，其特征是X射线粉末衍射图显示的特征峰2θ角的位置分别是：10.1、11.9、13.4、14.9、15.4、17.5、17.9、18.7、19.6、20.5、21.7、22.1、22.6、23.3、24.4、25.4、26.9、27.2、27.6、29.0、29.8、30.0和30.3°，所对应的相对强度分别为：42、14、26、43、66、28、14、20、33、100、25、31、51、14、15、10、10、12、16、10、12、11、10。本发明所述晶体的熔点是101.6～103.8℃。
Description
技术领域本发明涉及一种(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐I型晶体及制备方法。
背景技术中国专利申请200710038209.7公开了一种有治疗痴呆作用的(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯化合物及其盐。动物试验发现(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐活性理想，是可能的候选药物，但试验发现无定形的(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐稳定性不理想，不适合做药物制剂。现有技术迫切的需要一种稳定的(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐用于制备药物制剂。
发明内容
本发明的发明目的是：提供一种稳定状态的(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐。
经过大量的试验研究，本发明人发现了一种稳定的(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐I型晶体。
本发明的技术方案是：一种(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐I型晶体，其特征是X射线粉末衍射图显示的特征峰2θ角的位置分别是：10.1、11.9、13.4、14.9、15.4、17.5、17.9、18.7、19.6、20.5、21.7、22.1、22.6、23.3、24.4、25.4、26.9、27.2、27.6、29.0、29.8、30.0和30.3°，所对应的相对强度分别为：42、14、26、43、66、28、14、20、33、100、25、31、51、14、15、10、10、12、16、10、12、11、10。
本发明(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐I型晶体，其红外光谱显示的特征吸收用cm-1表示为：3462.2、3423.6、3327.2、2848.9、1714.7、1253.7、1082.1、871.8、808.2、613.4。
本发明(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐I型晶体，其熔点是：101.6～103.8℃。
本发明(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐I型晶体，其特征是差示扫描量热法差示热分析图的吸收峰在约92～105℃，峰值在约100℃。
本发明(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐I型晶体，其制备方法是：将无定型(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐溶解在低级醇和二氧六环混合溶剂中，搅拌析晶，过滤，其中所述低级醇为甲醇或乙醇。
本发明(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐I型晶体优选的制备方法是：用体积比为1∶(1～10)的低级醇和二氧六环的混合溶剂溶解(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐无定形粉末，并搅拌析晶，析晶溶液浓度是10％～40％(质量体积比)。
本发明(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐I型晶体优选的制备方法是：用体积比为1∶(1～5)的低级醇和二氧六环的混合溶剂溶解(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐无定形粉末，并搅拌析晶，析晶溶液浓度是20％～30％(质量体积比)。
本发明(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐I型晶体优选的制备方法是：用体积比为1∶5的低级醇和二氧六环的混合溶剂溶解(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐无定形粉末，并搅拌析晶，析晶溶液浓度是30％(质量体积比)。
本发明的有益效果是：得到了一种稳定的(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐I型晶体。
附图说明：
图1：(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐I型晶体X射线粉末衍射图谱。
图2：(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐I型晶体差示扫描量热法差示热分析图。
图3：(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐I型晶体红外图谱。
实施例1在100ml的单口瓶中，将5g(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐无定形粉末与5ml无水甲醇和25ml二氧六环混合，加热回流下搅拌至完全溶解，15℃搅拌析晶，72小时后，过滤，滤饼于50℃干燥，得白色晶体3.5g，其红外用cm-1表示为3462.2、3423.6、3327.2、2848.9、1714.7、1253.7、1082.1、871.8、808.2、613.4。X射线粉末衍射图显示的特征峰位置是：10.1、11.9、13.4、14.9、15.4、17.5、17.9、18.7、19.6、20.5、21.7、22.1、22.6、23.3、24.4、25.4、26.9、27.2、27.6、29.0、29.8、30.0和30.3°2θ，所对应的相对强度分别为：42、14、26、43、66、28、14、20、33、100、25、31、51、14、15、10、10、12、16、10、12、11、10。熔点是：101.6～102.3℃，差示扫描量热法差示热分析图的吸收峰在约92～105℃，峰值在约100℃。收率70％。
实施例2在25ml的单口瓶中，磁力搅拌下，将3g无定型(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐无定形粉末与5ml无水乙醇和5ml二氧六环混合，加热回流下搅拌至完全溶解，15℃保持搅拌析晶，72小时后，过滤，滤饼于50℃干燥，得白色晶体1.8克，其红外用cm-1表示为3462.2、3423.6、3327.2、2848.9、1714.7、1253.7、1082.1、871.8、808.2、613.4。X射线粉末衍射图显示的特征峰位置是：10.1、11.9、13.4、14.9、15.4、17.5、17.9、18.7、19.6、20.5、21.7、22.1、22.6、23.3、24.4、25.4、26.9、27.2、27.6、29.0、29.8、30.0和30.3°2θ，所对应的相对强度分别为：42、14、26、43、66、28、14、20、33、100、25、31、51、14、15、10、10、12、16、10、12、11、10。熔点是：102.6～103.8℃，差示扫描量热法差示热分析图的吸收峰在约92～105℃，峰值在约100℃。收率60％。
实施例3在100ml的单口瓶中，将5.5g(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐无定形粉末与5ml无水乙醇和50ml二氧六环混合，加热回流下搅拌至完全溶解，搅拌析晶，72小时后，过滤，滤饼于50℃干燥，得白色晶体3.8g，其红外用cm-1表示为3462.2、3423.6、3327.2、2848.9、1714.7、1253.7、1082.1、871.8、808.2、613.4。X射线粉末衍射图显示的特征峰位置是：10.1、11.9、13.4、14.9、15.4、17.5、17.9、18.7、19.6、20.5、21.7、22.1、22.6、23.3、24.4、25.4、26.9、27.2、27.6、29.0、29.8、30.0和30.3°2θ，所对应的相对强度分别为：42、14、26、43、66、28、14、20、33、100、25、31、51、14、15、10、10、12、16、10、12、11、10。熔点是：101.9～102.8℃.
实施例4在100ml的单口瓶中，将16g(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐无定形粉末与5ml无水甲醇和35ml二氧六环混合，加热回流下搅拌至完全溶解，搅拌析晶，70小时后，过滤，滤饼于50℃干燥，得白色晶体13g，其红外用cm-1表示为3462.2、3423.6、3327.2、2848.9、1714.7、1253.7、1082.1、871.8、808.2、613.4。X射线粉末衍射图显示的特征峰位置是：10.1、11.9、13.4、14.9、15.4、17.5、17.9、18.7、19.6、20.5、21.7、22.1、22.6、23.3、24.4、25.4、26.9、27.2、27.6、29.0、29.8、30.0和30.3°2θ，所对应的相对强度分别为：42、14、26、43、66、28、14、20、33、100、25、31、51、14、15、10、10、12、16、10、12、11、10。熔点是：102.6～103.8℃
试验例1：
根据中国专利申请200710038209.7提供的胆碱酯酶抑制活性测试方法测量(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐I型晶体(实施例1样品)对大鼠脑均浆中AChE和大鼠血清BChE的抑制活性记录在表1中。
表1
实验数据表明，(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐I型晶体对大鼠脑均浆中AChE和大鼠血清BChE有一定的抑制活性。
试验例2：稳定性考察
将置于敞口容器中的实施例1～实施例4样品及(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐的无定形粉末，置于恒温恒湿箱中，在温度为40℃，相对湿度65％条件下，考察稳定性。分别于0天，5天，10天取样检测含量，检测数据记录于表2中。
表2
实验数据表明：(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐I型晶体的稳定性比(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐的无定形粉末的稳定性要好的多，对制剂的制备有着积极的意义。
Claims (8)
1.一种(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐I型晶体，其特征是X射线粉末衍射图显示的特征峰位置是：10.1、11.9、13.4、14.9、15.4、17.5、17.9、18.7、19.6、20.5、21.7、22.1、22.6、23.3、24.4、25.4、26.9、27.2、27.6、29.0、29.8、30.0和30.3°2θ，所对应的相对强度分别为：42、14、26、43、66、28、14、20、33、100、25、31、51、14、15、10、10、12、16、10、12、11、10。
2.根据权利要求1的(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐I型晶体，其红外光谱显示的特征吸收用cm-1表示为：3462.2、3423.6、3327.2、2848.9、1714.7、1253.7、1082.1、871.8、808.2、613.4。
3.根据权利要求1的(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐I型晶体，其熔点是：101.6～103.8℃。
4.根据权利要求1的(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐I型晶体，其特征是差示扫描量热法差示热分析图的吸收峰在约92～105℃，峰值在约100℃位置。
5.根据权利要求1的(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐I型晶体的制备方法，其特征是将无定型(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐溶解在低级醇和二氧六环混合溶剂中，搅拌析晶，过滤，其中所述低级醇为甲醇或乙醇。
6.根据权利要求5的(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐I型晶体的制备方法，其特征是用体积比为1∶(1～10)的低级醇和二氧六环的混合溶剂溶解(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐无定形粉末，并搅拌析晶，析晶溶液的质量体积百分浓度是10％～40％。
7.根据权利要求5的(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐I型晶体的制备方法，其特征是用体积比为1∶(1～5)的低级醇和二氧六环的混合溶剂溶解(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐无定形粉末，并搅拌析晶，析晶溶液的质量体积百分浓度是20％～30％。
8.根据权利要求5的(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐I型晶体的制备方法，其特征是用体积比为1∶5的低级醇和二氧六环的混合溶剂溶解(-)-美普他酚苯氨基甲酸酯-L-(+)-酒石酸盐无定形粉末，并搅拌析晶，析晶溶液的质量体积百分浓度是30％。
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1850804A (zh) * | 2006-03-31 | 2006-10-25 | 复旦大学 | 光学纯美普他酚或其盐类及其制备方法 |
| CN101020661A (zh) * | 2007-03-19 | 2007-08-22 | 复旦大学 | (－)－美普他酚氨基甲酸酯类衍生物和/或其盐类及其制备方法和用途 |
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| CN102977024B (zh) | 2016-08-24 |
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