CN102952049A - 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸及其精制方法 - Google Patents

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黄凤兴
穆晓蕾
贾春革
李斗星
赵冬
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Abstract

本发明提供一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的精制方法以及由该方法制备的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，其中，该方法包括，在0-45℃的温度下，将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品与碳原子数为1-4的醇进行接触后经固液分离得到固体，将得到的固体溶解于醋酸水溶液中，再将溶解了所述固体的醋酸水溶液进行结晶。根据本发明的精制方法所制备的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，能够大大提高了精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸聚合形成的多元聚合物的分子量。

Description

一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸及其精制方法
技术领域
本发明涉及一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的精制方法以及由该精制方法精制得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。
背景技术
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸(2-Acrylamide-2-methylpropanesulfonicacid，AMPS)是多功能水溶性阴离子单体，由于分子结构具有碳碳双键和对盐不敏感的磺酸基，因此易于聚合，而且其均聚和共聚物有许多特殊的性质，具有广阔的应用前景，可广泛应用于油田化学、水处理剂、化纤、塑料、印染、涂料、表面活性剂、抗静电剂、陶瓷、照相、洗涤助剂、离子交换树脂、气体分离膜、电子工业等领域。
现有技术中，主要是通过将合成得到的粗产品在醋酸溶液中进行结晶，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品。例如，将丙烯腈和异丁烯在硫酸的存在下进行反应，得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品，将该粗产品在醋酸溶液中进行结晶，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品。虽然，上述纯化方法虽然可以提高2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品的纯度，但是，经过上述方法得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸聚合后形成的多元聚合物的分子量较低，通常粘均分子量为100万-800万之间，难以满足三次采油用耐温和耐盐聚合物的要求。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术中纯化后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸聚合后形成的多元聚合物的分子量较低的缺陷，提供一种新的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的精制方法及由该方法精制得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。
本发明的发明人经过研究发现，将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品与碳原子数为1-4的醇进行接触后固液分离，进一步将固液分离得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸解于醋酸水溶液中，再将溶解了所述固体的醋酸水溶液进行结晶，得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，该精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸聚合形成的多元聚合物的分子量能够大幅度提高，从而满足油田三次采油用耐高温耐盐聚合物的要求。
本发明提供一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的精制方法，其中，该方法包括，在0-45℃的温度下，将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品与碳原子数为1-4的醇进行接触后经固液分离得到固体，将得到的固体溶解于醋酸水溶液中，再将溶解了所述固体的醋酸水溶液进行结晶。
本发明还提供一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，其中，所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸由上述的方法精制而得到。
根据本发明的精制方法所制备的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，大大提高了精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸聚合形成的多元聚合物的分子量，使多元聚合物的粘均分子量高达2000万以上，可满足三次采油用聚合物耐高温耐盐的要求。
具体实施方式
本发明提供一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的精制方法，其中，该方法包括，在0-45℃的温度下，将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品与碳原子数为1-4的醇进行接触后经固液分离得到固体，将得到的固体溶解于醋酸水溶液中，再将溶解了所述固体的醋酸水溶液进行结晶。
根据本发明的精制方法，优选地，所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的纯度为90-98重量％；更优选地，所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的纯度为95-98重量％。该2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品可以通过商购得到，例如购于山东泉鑫公司；也可以通过合成得到，例如，将丙烯腈和异丁烯在硫酸的存在下进行反应，得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品。
根据本发明的精制方法，所述碳原子数为1-4的醇的用量可以根据所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的量来选择。优选地，以每克所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品计，碳原子数为1-4的醇的用量为0.5-4毫升；更优选地，以每克所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品计，碳原子数为1-4的醇的用量为1-3毫升。
根据本发明的精制方法，所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品与碳原子数为1-4的醇进行接触的温度可以为0-45℃，虽然提高温度有利于2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品中杂质的溶解，但是温度过高也有可能导致2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸在上述醇中的溶解量增加。因此，从2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的收率上考虑，优选所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品与碳原子数为1-4的醇进行接触的温度为10-40℃。
根据本发明的精制方法，一般情况下，所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品与碳原子数为1-4的醇进行接触的时间只要大于0.3小时即可，优选地，所述接触的时间为1-4小时。
根据本发明的精制方法，所述醇可以碳原子数为1-4的一元醇和/或多元醇，优选地，所述碳原子数为1-4的醇为甲醇、乙醇、异丙醇和乙二醇中的一种或多种；更优选地，所述碳原子数为1-4的醇为甲醇和/或乙醇；进一步优选为乙醇。
根据本发明的精制方法，该方法包括将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品与碳原子数为1-4的醇进行接触后经固液分离得到固体，所述固液分离的的方法可以为本领域所公知的各种方法。例如过滤、离心等。所述固体为初步精制过的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。
根据本发明的精制方法，该方法包括将上述得到的固体溶解于醋酸水溶液中，所述醋酸水溶液中醋酸的浓度可以在宽的范围内选择。优选地，所述醋酸水溶液中醋酸的浓度可以为75-98重量％；更优选地，所述醋酸水溶液中醋酸的浓度可以为85-95重量％。
上述醋酸水溶液的用量可以根据所述分离得到的固体的量来选择。优选地，以每克分离得到的固体计，所述醋酸水溶液的用量为2-5毫升；更优选地，以每克分离得到的固体计，所述醋酸水溶液的用量为2-4毫升。
根据本发明的精制方法，该方法包括将溶解了所述固体的醋酸水溶液进行结晶。所述结晶的方法可以为本领域所公知的各种方法。例如，可以将溶解了所述固体的醋酸水溶液在常温下溶解后直接在更低的温度下结晶；也可以根据需要，将溶解了所述固体的醋酸水溶液经浓缩和/或降温结晶，所述浓缩和/或降温结晶可以采用本领域技术人员所公知的方法进行。例如，一般浓缩至出现晶体后进行降温结晶。浓缩的温度可以为55-100℃，降温结晶的终点温度可以为5-30℃，降温结晶所需时间可以为6-10小时。然后，在结晶后经固液分离、干燥，得到本发明的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸。上述固液分离、干燥的方法为本领域所公知。
本发明还提供一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，其中，所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸由上述的方法精制而得到。
以下通过具体实施例对本发明进行进一步的说明，但本发明并不仅限于下述实施例。
以下实施例中的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品购于山东泉鑫公司，纯度为95-98重量％。
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸纯度的测定方法：使用高效液相色谱进行测定。液相色谱的分析条件为：Zorbax SAX色谱柱，流动相为0.1mol/L KH2PO4溶液，流速为1.0mL/min，紫外检测器。
聚合物分子量的测定方法：聚合物分子量为粘均分子量，使用乌式粘度计采用一点法进行测定。
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的收率为精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的重量与2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的重量的比值。
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸与丙烯酰胺的聚合：将丙烯酰胺3.5g和2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸6.5g加入到聚合反应瓶中，加入去离子水溶解后，再加入氢氧化钠调节pH为7.0，然后依次加入浓度为1重量％的EDTA-2Na水溶液1.0g和浓度为1重量％的尿素水溶液0.5g。将聚合反应瓶放入10℃的恒温水浴中，通氮气驱氧30分钟后，再加入浓度为0.1重量％的过硫酸钾水溶液1.0g和浓度为0.1重量％的亚硫酸氢钾水溶液1.0g，于5℃引发聚合，继续通氮气五分钟后停止，聚合反应2小时后，升温至50℃继续反应3小时，得到胶块。取出胶块，切割、造粒、粉碎、过筛得白色聚合物。
实施例1
在10升玻璃反应釜中加入5升无水乙醇，搅拌下加入2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品(产品纯度95重量％)2千克，控制温度为40℃，搅拌2小时后进行过滤分离出固体，将得到的固体真空干燥后，得到1980克干燥后的固体。将该固体溶于7升的醋酸浓度为88重量％的醋酸水溶液中后，在5℃下进行结晶4小时，将结晶后的溶液过滤、在80℃下真空干燥10小时后，得到1.52千克2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品，收率为76％，产品纯度为99.7重量％。采用上述方法将精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸与丙烯酰胺聚合，测定得到的聚合物的粘均分子量见表1。
实施例2
在10升玻璃反应釜中加入6升无水乙醇，搅拌下加入2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品(产品纯度96重量％)2千克，控制温度为20℃，搅拌2小时后进行过滤分离出固体，将得到的固体真空干燥后，得到1980克干燥后的固体。将该固体溶于7升醋酸浓度为88重量％的的醋酸水溶液中后，在5℃下进行结晶4小时，将结晶后的溶液过滤、在90℃下真空干燥10小时后，得到1.54千克2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品，收率为77％，产品纯度为99.65重量％。采用上述方法将精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸与丙烯酰胺聚合，测定得到的聚合物的粘均分子量见表1。
实施例3
在10升玻璃反应釜中加入5升无水乙醇，搅拌下加入市售2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品(产品纯度95重量％)2千克，控制温度为40℃，搅拌1小时后进行过滤分离出固体，将得到的固体真空干燥后，得到1970g干燥后的固体。将该固体溶于7.5升醋酸浓度为92重量％的的醋酸水溶液中后，在5℃下进行重结晶6小时，将结晶后的溶液过滤、在80℃下真空干燥8小时后，得到1.62千克2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品，收率为81％，产品纯度为99.5重量％。采用上述方法将精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸与丙烯酰胺聚合，测定得到的聚合物的粘均分子量见表1。
实施例4
在10升玻璃反应釜中加入2升无水乙醇，搅拌下加入市售2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品(产品纯度98重量％)2千克，控制反应温度为10℃，搅拌4小时后进行过滤分离出固体，将得到的固体真空干燥后，得到1990克干燥后的固体。将该固体溶于7升醋酸浓度为94重量％的的醋酸水溶液中后，在5℃下进行重结晶6小时，将结晶后的溶液过滤、在80℃下真空干燥6小时后，得到1.54千克2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品，收率为77％，产品纯度为99.6重量％。采用上述方法将精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸与丙烯酰胺聚合，测定得到的聚合物的粘均分子量见表1。
实施例5
在10升玻璃反应釜中加入6升无水乙醇，搅拌下加入市售2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品(产品纯度95重量％)2千克，控制反应温度为30℃，搅拌3小时后进行过滤分离出固体，将得到的固体真空干燥后，得到1980g干燥后的固体。将该固体溶于4.5升醋酸浓度为86重量％的的醋酸水溶液中后，在5℃下进行重结晶6小时，将结晶后的溶液过滤、在90℃下真空干燥12小时后，得到1.58千克2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品，收率为79％，产品纯度为99.5重量％。采用上述方法将精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸与丙烯酰胺聚合，测定得到的聚合物的粘均分子量见表1。
实施例6
在10升玻璃反应釜中加入6升无水乙醇，搅拌下加入市售2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品(产品纯度97重量％)2千克，控制反应温度为30℃，搅拌1小时后进行过滤分离出固体，将得到的固体真空干燥后，得到1950g干燥后的固体。将该固体溶于7升醋酸浓度为90重量％的的醋酸水溶液中后，在8℃下进行重结晶4小时，将结晶后的溶液过滤、在70℃下真空干燥8小时后，得到1.60千克2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品，收率为80％，产品纯度为99.6重量％。采用上述方法将精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸与丙烯酰胺聚合，测定得到的聚合物的粘均分子量见表1。
对比例1
按照实施例1的方法精制2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，不同的是，不使用乙醇，直接将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品在醋酸水溶液中溶解后，冷却析出结晶，得到1.6千克2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品，收率为80％，产品纯度为99.3重量％。采用上述方法将精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸与丙烯酰胺聚合，测定得到的聚合物的粘均分子量见表1。
表1
  实施例编号   聚合物分子量
  实施例1   2120万
  实施例2   2100万
  实施例3   2050万
  实施例4   2080万
  实施例5   2100万
  实施例6   2060万
  对比例1   700万
通过表1可以看出，通过本发明的精制方法得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸与丙烯酰胺聚合得到的聚合物的粘均分子量要明显高于使用对比例1得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸与丙烯酰胺聚合得到的聚合物的粘均分子量。
由此可知，本发明提供的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的精制方法，可大大提高精制后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸聚合形成的多元聚合物的分子量，使多元聚合物的粘均分子量高达2000万以上，可满足三次采油用聚合物耐高温耐盐的要求。

Claims (8)

1.一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的精制方法，其特征在于，该方法包括，在0-45℃的温度下，将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品与碳原子数为1-4的醇进行接触后经固液分离得到固体，将得到的固体溶解于醋酸水溶液中，再将溶解了所述固体的醋酸水溶液进行结晶。
2.根据权利要求1所述的精制方法，其中，所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品的纯度为90-98重量％，优选为95-98重量％。
3.根据权利要求1所述的精制方法，其中，以每克2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品计，碳原子数为1-4的醇的用量为0.5-4毫升。
4.根据权利要求1所述的精制方法，其中，将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗产品与碳原子数为1-4的醇进行接触的温度为10-40℃，接触的时间大于0.3小时，优选为1-4小时。
5.根据权利要求1、3和4中任意一项所述的精制方法，其中，所述碳原子数为1-4的醇为甲醇、乙醇、异丙醇和乙二醇中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述的精制方法，其中，所述醋酸水溶液中醋酸的浓度为85-95重量％。
7.根据权利要求1或6所述的精制方法，其中，以每克所述分离得到的固体计，所述醋酸水溶液的用量为2-5毫升。
8.一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸，其特征在于，所述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸由权利要求1-7中任意一项所述的方法精制而得到。
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