CN114057540B - 一种制备2,5-二甲基氯苄的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备2,5‑二甲基氯苄的方法，包括：步骤一、将浓盐酸加入对二甲苯中，得到体系A；步骤二、搅拌条件下，将多聚甲醛、氯化锌和氯化钠依次加入步骤一所述体系A中，得到体系B；步骤三、搅拌条件下，将步骤二所述体系B升温至70℃～90℃并保持2h～3h；步骤四、将步骤三保持后体系冷却至室温，萃取，静置，分离；步骤五、将步骤四分离所得有机相洗涤，干燥，除去萃取剂，得到2，5‑二甲基氯苄。采用本发明的方法制备2，5‑二甲基氯苄，产物含量超过99％，收率高于92％，具有操作简单、条件温和、反应时间短且反应高效的特点。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种制备2,5-二甲基氯苄的方法。
背景技术
2,5-二甲基氯苄是重要的化工原料和中间体，在杀虫剂、杀螨剂等领域作为重要中间体而得到关注。
目前，2,5-二甲基氯苄的常用合成方法为将对二甲苯、甲醛和浓盐酸在氯化氢气体存在条件下于50-90℃温度条件下进行制备，此方法在制备过程中需要在浓盐酸条件下同时通入氯化氢气体，操作冗杂，且存在难以控制气体通入量等问题，增加了反应操作的复杂性，成为限制2,5-二甲基氯苄大规模量产和工业化的主要因素。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于针对上述现有技术的不足，提供一种制备2,5-二甲基氯苄的方法。本发明的方法以对二甲苯、浓盐酸、多聚甲醛、氯化锌和氯化钠为原料，经缓慢升温至70℃～90℃保持2h～3h进行反应，得到2,5-二甲基氯苄，产物含量超过99％，收率高于92％，具有操作简单、条件温和、反应时间短且反应高效的特点。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案是：一种制备2,5-二甲基氯苄的方法，其特征在于，包括：
步骤一、将浓盐酸加入对二甲苯中，得到体系A；
步骤二、搅拌条件下，将多聚甲醛、氯化锌和氯化钠依次加入步骤一所述体系A中，得到体系B；
步骤三、搅拌条件下，将步骤二所述体系B升温至70℃～90℃并保持2h～3h；
步骤四、将步骤三保持后体系冷却至室温，萃取，静置，分离；
步骤五、将步骤四分离所得有机相洗涤，干燥，除去萃取剂，得到2，5-二甲基氯苄。
上述的一种制备2,5-二甲基氯苄的方法，其特征在于，步骤一所述浓盐酸的质量百分浓度为36％。
上述的一种制备2,5-二甲基氯苄的方法，其特征在于，步骤三所述升温的升温速率为0.5K/min～1K/min。
上述的一种制备2,5-二甲基氯苄的方法，其特征在于，步骤四所述萃取为用二氯甲烷萃取。
上述的一种制备2,5-二甲基氯苄的方法，其特征在于，步骤五所述洗涤所用洗涤剂为碳酸氢钠溶液和水。
上述的一种制备2,5-二甲基氯苄的方法，其特征在于，所述对二甲苯、HCl、多聚甲醛、氯化锌和氯化钠的物质的量之比为1：(6～10)：(3～4)：(0.5～1)：(0.2～0.5)。
本发明的反应过程如下：
本发明与现有技术相比具有以下优点：
1、本发明提供一种制备2,5-二甲基氯苄的方法，以对二甲苯、浓盐酸、多聚甲醛、氯化锌和氯化钠为原料，经缓慢升温至70℃～90℃保持2h～3h进行反应，得到2,5-二甲基氯苄，产物含量超过99％，收率高于92％。
2、作为优选，本发明包括将体系以0.5K/min～1K/min的升温速率升温至70℃～90℃并保持2h～3h，保证体系的充分接触和反应。
3、本发明反应体系简单，避免了传统方法需持续通入氯化氢气体或使用离子液体所带来的产品成本高、处理难度高的缺陷。
4、本发明制备2,5-二甲基氯苄的方法具有成本低廉、工艺简单、操作方便、易于工业化推广应用的特点。
下面结合实施例，对本发明的技术方案做进一步的详细描述。
具体实施方式
以下实施例中，试剂均为市售可得，且无需进一步处理。
其中，多聚甲醛优选为麦克林P804536AR级(CH2O)n，多聚甲醛的物质的量按照单体甲醛的摩尔量计，即，多聚甲醛摩尔数＝多聚甲醛的质量/甲醛分子量。
实施例1
本实施例提供一种制备2,5-二甲基氯苄的方法，包括：
步骤一、在配有机械搅拌、回流冷凝管、温度计的三口烧瓶中依次加入96g对二甲苯和630mL浓盐酸，得到体系A；所述浓盐酸的质量百分浓度为36％，物质的量浓度为12mol/L；
步骤二、搅拌条件下，将108g多聚甲醛、120g氯化锌和30g氯化钠依次加入步骤一所述体系A中，得到体系B；
步骤三、搅拌条件下，将步骤二所述体系B以0.5K/min的升温速率升温至80℃并保持2h；
步骤四、将步骤三保持后体系冷却至室温，将降至室温后体系用二氯甲烷萃取，静置，分离；
步骤五、将步骤四分离所得有机相洗涤，干燥，除去萃取剂，得到2，5-二甲基氯苄；所述洗涤为依次用碳酸氢钠溶液和水洗涤；所述干燥为用无水硫酸镁干燥；所述除去萃取剂为通过蒸馏除去萃取剂；
本实施例中，所述2，5-二甲基氯苄的含量为99.2％，收率为92.8％。
对比例1
本对比例与实施例1相同，其中不同之处在于，步骤三的升温速率为2K/min。
本对比例中，所述2，5-二甲基氯苄的含量为95％，收率为83％。
对比例2
本对比例与实施例1相同，其中不同之处在于，步骤三的升温速率为4K/min。
本对比例中，所述2，5-二甲基氯苄的含量为89％，收率为75％。
实施例2
本实施例提供一种制备2,5-二甲基氯苄的方法，包括：
步骤一、在配有机械搅拌、回流冷凝管、温度计的三口烧瓶中依次加入96g对二甲苯和630mL浓盐酸，得到体系A；所述浓盐酸的质量百分浓度为36％；
步骤二、搅拌条件下，将108g多聚甲醛、120g氯化锌和30g氯化钠依次加入步骤一所述体系A中，得到体系B；
步骤三、搅拌条件下，将步骤二所述体系B以0.5K/min的升温速率升温至70℃并保持3h；
步骤四、将步骤三保持后体系冷却至室温，将降至室温后体系用二氯甲烷萃取，静置，分离；
步骤五、将步骤四分离所得有机相洗涤，干燥，除去萃取剂，得到2，5-二甲基氯苄；所述洗涤为依次用碳酸氢钠溶液和水洗涤；所述干燥为用无水硫酸镁干燥；所述除去萃取剂为通过蒸馏除去萃取剂；
本实施例中，所述2，5-二甲基氯苄的含量为99.0％，收率91.2％。
实施例3
本实施例提供一种制备2,5-二甲基氯苄的方法，包括：
步骤一、在配有机械搅拌、回流冷凝管、温度计的三口烧瓶中依次加入96g对二甲苯和630mL浓盐酸，得到体系A；所述浓盐酸的质量百分浓度为36％；
步骤二、搅拌条件下，将81g多聚甲醛、120g氯化锌和30g氯化钠依次加入步骤一所述体系A中，得到体系B；
步骤三、搅拌条件下，将步骤二所述体系B以0.5K/min的升温速率升温至80℃并保持2h；
步骤四、将步骤三保持后体系冷却至室温，将降至室温后体系用二氯甲烷萃取，静置，分离；
步骤五、将步骤四分离所得有机相洗涤，干燥，除去萃取剂，得到2，5-二甲基氯苄；所述洗涤为依次用碳酸氢钠溶液和水洗涤；所述干燥为用无水硫酸镁干燥；所述除去萃取剂为通过蒸馏除去萃取剂；
本实施例中，所述2，5-二甲基氯苄的含量为99.1％，收率90.9％。
实施例4
本实施例提供一种制备2,5-二甲基氯苄的方法，包括：
步骤一、在配有机械搅拌、回流冷凝管、温度计的三口烧瓶中依次加入96g对二甲苯和420mL浓盐酸，得到体系A；所述浓盐酸的质量百分浓度为36％；
步骤二、搅拌条件下，将108g多聚甲醛、120g氯化锌和30g氯化钠依次加入步骤一所述体系A中，得到体系B；
步骤三、搅拌条件下，将步骤二所述体系B以1K/min的升温速率升温至80℃并保持2h；
步骤四、将步骤三保持后体系冷却至室温，将降至室温后体系用二氯甲烷萃取，静置，分离；
步骤五、将步骤四分离所得有机相洗涤，干燥，除去萃取剂，得到2，5-二甲基氯苄；所述洗涤为依次用碳酸氢钠溶液和水洗涤；所述干燥为用无水硫酸镁干燥；所述除去萃取剂为通过蒸馏除去萃取剂；
本实施例中，所述2，5-二甲基氯苄的含量为99.4％，收率91.5％。
实施例5
本实施例提供一种制备2,5-二甲基氯苄的方法，包括：
步骤一、在配有机械搅拌、回流冷凝管、温度计的三口烧瓶中依次加入96g对二甲苯和630mL浓盐酸，得到体系A；所述浓盐酸的质量百分浓度为36％；
步骤二、搅拌条件下，将108g多聚甲醛、67g氯化锌和30g氯化钠依次加入步骤一所述体系A中，得到体系B；
步骤三、搅拌条件下，将步骤二所述体系B以0.5K/min的升温速率升温至80℃并保持2h；
步骤四、将步骤三保持后体系冷却至室温，将降至室温后体系用二氯甲烷萃取，静置，分离；
步骤五、将步骤四分离所得有机相洗涤，干燥，除去萃取剂，得到2，5-二甲基氯苄；所述洗涤为依次用碳酸氢钠溶液和水洗涤；所述干燥为用无水硫酸镁干燥；所述除去萃取剂为通过蒸馏除去萃取剂；
本实施例中，所述2，5-二甲基氯苄的含量为99.0％，收率92.5％。
实施例6
本实施例提供一种制备2,5-二甲基氯苄的方法，包括：
步骤一、在配有机械搅拌、回流冷凝管、温度计的三口烧瓶中依次加入96g对二甲苯和450mL浓盐酸，得到体系A；所述浓盐酸的质量百分浓度为36％；
步骤二、搅拌条件下，将108g多聚甲醛、120g氯化锌和12g氯化钠依次加入步骤一所述体系A中，得到体系B；
步骤三、搅拌条件下，将步骤二所述体系B以0.5K/min的升温速率升温至80℃并保持2h；
步骤四、将步骤三保持后体系冷却至室温，将降至室温后体系用二氯甲烷萃取，静置，分离；
步骤五、将步骤四分离所得有机相洗涤，干燥，除去萃取剂，得到2，5-二甲基氯苄；所述洗涤为依次用碳酸氢钠溶液和水洗涤；所述干燥为用无水硫酸镁干燥；所述除去萃取剂为通过蒸馏除去萃取剂；
本实施例中，所述2，5-二甲基氯苄的含量为99.3％，收率90.7％。
实施例7
本实施例提供一种制备2,5-二甲基氯苄的方法，包括：
步骤一、在配有机械搅拌、回流冷凝管、温度计的三口烧瓶中依次加入96g对二甲苯和830mL浓盐酸，得到体系A；所述浓盐酸的质量百分浓度为36％；
步骤二、搅拌条件下，将90g多聚甲醛、85g氯化锌和22g氯化钠依次加入步骤一所述体系A中，得到体系B；
步骤三、搅拌条件下，将步骤二所述体系B以0.5K/min的升温速率升温至90℃并保持2.5h；
步骤四、将步骤三保持后体系冷却至室温，将降至室温后体系用二氯甲烷萃取，静置，分离；
步骤五、将步骤四分离所得有机相洗涤，干燥，除去萃取剂，得到2，5-二甲基氯苄；所述洗涤为依次用碳酸氢钠溶液和水洗涤；所述干燥为用无水硫酸镁干燥；所述除去萃取剂为通过蒸馏除去萃取剂；
本实施例中，所述2，5-二甲基氯苄的含量为99.3％，收率91.0％。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例，并非对本发明做任何限制，凡是根据发明技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、变更以及等效结构变化，均仍属于本发明技术方案的保护范围内。
Claims (4)
1.一种制备2,5-二甲基氯苄的方法，其特征在于，包括：
步骤一、将浓盐酸加入对二甲苯中，得到体系A；
步骤二、搅拌条件下，将多聚甲醛、氯化锌和氯化钠依次加入步骤一所述体系A中，得到体系B；所述对二甲苯、HCl、多聚甲醛、氯化锌和氯化钠的物质的量之比为1：（6~10）：（3~4）：（0.5~1）：（0.2~0.5）；
步骤三、搅拌条件下，将步骤二所述体系B升温至70℃~90℃并保持2h~3h；步骤三所述升温的升温速率为0.5 K/min ~1K/min；
步骤四、将步骤三保持后体系冷却至室温，萃取，静置，分离；
步骤五、将步骤四分离所得有机相洗涤，干燥，除去萃取剂，得到2，5-二甲基氯苄。
2.根据权利要求1所述的一种制备2,5-二甲基氯苄的方法，其特征在于，步骤一所述浓盐酸的质量百分浓度为36%。
3.根据权利要求1所述的一种制备2,5-二甲基氯苄的方法，其特征在于，步骤四所述萃取为用二氯甲烷萃取。
4.根据权利要求1所述的一种制备2,5-二甲基氯苄的方法，其特征在于，步骤五所述洗涤所用洗涤剂为碳酸氢钠溶液和水。
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1108643A (zh) * | 1993-11-03 | 1995-09-20 | 罗纳·布朗克化学公司 | 不饱和腈氢氰化为二腈的方法 |
| CN102140062A (zh) * | 2011-03-13 | 2011-08-03 | 联化科技股份有限公司 | 一种2，5-二甲基苯乙酸的制备方法 |
| CN104829418A (zh) * | 2015-04-30 | 2015-08-12 | 湖南海利化工股份有限公司 | 一种氯苄类化合物的制备方法 |
| CN104926599A (zh) * | 2015-04-21 | 2015-09-23 | 青岛科技大学 | 一种在新型溶剂体系下制备高纯度联苯二氯苄的方法 |
| CN111362776A (zh) * | 2020-04-25 | 2020-07-03 | 河北兰升生物科技有限公司 | 2,5-二取代苄氯的改进制备方法 |
-
2021
- 2021-12-10 CN CN202111508153.3A patent/CN114057540B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1108643A (zh) * | 1993-11-03 | 1995-09-20 | 罗纳·布朗克化学公司 | 不饱和腈氢氰化为二腈的方法 |
| CN102140062A (zh) * | 2011-03-13 | 2011-08-03 | 联化科技股份有限公司 | 一种2，5-二甲基苯乙酸的制备方法 |
| CN104926599A (zh) * | 2015-04-21 | 2015-09-23 | 青岛科技大学 | 一种在新型溶剂体系下制备高纯度联苯二氯苄的方法 |
| CN104829418A (zh) * | 2015-04-30 | 2015-08-12 | 湖南海利化工股份有限公司 | 一种氯苄类化合物的制备方法 |
| CN111362776A (zh) * | 2020-04-25 | 2020-07-03 | 河北兰升生物科技有限公司 | 2,5-二取代苄氯的改进制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 高鸿宾.实用有机化学辞典.高等教育出版社,1997,(第1997年7月第1版版),第476页. * |
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| Publication number | Publication date |
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