CN102939293B - 作为杀菌剂的噻吩并二噻英衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新的噻吩并二噻英衍生物、其制备方法、其在作物保护、家庭和卫生领域和在材料保护中防治有害的微生物——更具体为植物病原真菌的用途，还涉及包含这些噻吩并二噻英衍生物的作物保护剂。

Description

作为杀菌剂的噻吩并二噻英衍生物
本发明涉及新的噻吩并二噻英（thienodithiine）衍生物、其制备方法、其在作物保护、家庭和卫生领域和在材料保护中用于防治有害的微生物——更具体为植物病原真菌的用途，还涉及包含这些噻吩并二噻英衍生物的作物保护组合物。
鉴于针对现代杀真菌剂的环境和经济要求不断增加，例如关于活性谱、毒性、选择性、施用率、残留物的形成和有利的生产力方面，并且鉴于例如可能发生抗性问题这一事实，一个持续的工作是开发新的杀真菌剂，其至少在某些领域内能更有效地满足所述要求。
本发明现涉及通式(I)的新的噻吩并二噻英衍生物
其中
R1为卤素，
n为0、1或2，
R2为氢、氰基或氨基羰基，
R3为任选地被卤素取代一次或多次的C1-C12烷基，或为各自任选地被卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基取代一次或多次的芳基、芳基-(C1-C4烷基)、杂芳基或杂芳基-(C1-C4烷基)。
本发明的式(I)的噻吩并二噻英衍生物非常适合用于防治有害微生物，特别是植物病原真菌。本发明的上述化合物可用于作物保护、家庭和卫生领域和材料保护。
本发明的噻吩并二噻英衍生物的宽泛定义如式(I)所示。优选的式(I)的噻吩并二噻英衍生物为其中基团具有以下定义的那些化合物。这些优选的定义同样适用于在制备式(I)化合物的过程中的中间体。
R1 优选为氟、氯或溴。
R1 更优选为氟或氯。
R1特别优选为氯。
n优选为0或2。
n更优选为0。
n也更优选为2。
R2 优选为氰基或氨基羰基。
R2更优选为氰基。
R2也更优选为氨基羰基。
R3 优选为任选地被氟、氯或溴取代一次或多次的C1-C8烷基，或为任选地被氟、氯、溴和/或三氟甲基取代一次或多次的苯基、苯基-(C1-C4烷基)、杂芳基或杂芳基-(C1-C4烷基)，杂芳基选自吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基和咪唑基。
R3 更优选为各自任选地被氟、氯或溴取代一次或多次的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、己基或辛基，或为各自任选地被氟、氯、溴和/或三氟甲基取代一次或多次的苯基、苄基、1-苯乙基、2-苯乙基、吡啶基或吡啶基甲基。
R3 为各自任选地被氯取代的甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基或正辛基，或为各自任选地被氟或氯取代一次或多次的苯基、苄基、3-吡啶基、2-吡啶基或4-吡啶基。
更具体地，可参考制备实施例中所确定的化合物。
根据本发明可使用的噻吩并二噻英衍生物可以任选地以不同的可能异构体形式的混合物存在，特别是立体异构体，例如E-和Z-，苏-和赤-，及旋光异构体，例如，也可以任选地为互变异构体。E-和Z-异构体，和苏-和赤-异构体，以及旋光异构体，任何这些异构体所需的混合物，以及可能的互变异构体形式是在要求保护的范围内。
式(I)的噻吩并二噻英衍生物，例如，可根据以下反应路径来制备：
此外，本发明涉及包括至少一种式(I)的噻吩并二噻英衍生物的用于防治有害真菌的作物保护组合物。所讨论的组合物优选为包括农业上有用的助剂、溶剂、载体、表面活性剂或填充剂的杀真菌组合物。
此外，本发明涉及一种防治有害的微生物的方法，其特征在于，根据本发明，将式(I)的噻吩并二噻英衍生物递送至植物病原真菌和/或其生境。
根据本发明，“载体”是指天然或合成的有机或无机的物质，其与活性化合物合并或混合以便更容易施用，包括施用于植物或植物部位或种子。该载体，可为固体或液体，一般为惰性的且应适用于农业。
合适的固体或液体载体有：例如铵盐及粉碎的天然矿物，例如高岭土、黏土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土，及粉碎的合成矿物，例如细分散二氧化硅、氧化铝和天然或合成的硅酸盐、树脂、蜡、固体肥料、水、醇（特别是丁醇）、有机溶剂、矿物油和植物油和它们的衍生物。也可使用这些载体的混合物。合适的颗粒剂固体载体有：例如粉碎并分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石，以及合成的无机和有机粉颗粒，和有机材料的颗粒，例如锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草秸秆。
合适的液化气体填充剂或载体是在大气压力及环境温度下为气体的液体，例如气溶胶推进剂，例如卤代烃，以及丁烷、丙烷、氮和二氧化碳。
在制剂中可使用增黏剂，例如羧甲基纤维素；和粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成的聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯；或天然磷脂，例如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其他可能的添加剂为矿物油和植物油。
如果所用的填充剂为水，也可能例如使用有机溶剂作为助溶剂。适合的液体溶剂主要有：芳族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族化合物或氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃例如环己烷或石蜡，例如矿物油馏分、矿物油和植物油；醇例如丁醇或乙二醇，以及其醚和酯；酮例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁酮或环己酮；强极性溶剂例如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜；和水。
本发明的组合物可包括其他组分，例如表面活性剂。合适的表面活性剂有乳化剂和/或发泡剂、具有离子或非离子性质的分散剂或润湿剂，或这些表面活性剂的混合物。其实例是聚丙烯酸的盐、木质素磺酸的盐、苯酚磺酸或萘磺酸的盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物、取代的苯酚（优选烷基苯酚或芳基苯酚）、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物（优选牛磺酸烷基酯）、聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯，以及含硫酸盐、磺酸盐和磷酸盐的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白质水解物、木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。如果其中一种活性化合物和/或其中一种惰性载体不溶于水且在水中施用时，则需要有表面活性剂存在。表面活性剂的比例占本发明的组合物的5重量%至40重量%。
可使用着色剂例如无机颜料，如氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝；和有机染料例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料；以及微量营养素例如铁、锰、硼、铜、钴、钼及锌的盐。
若合适，也可有其他额外的组分存在，例如保护胶体、粘合剂、胶粘剂、增稠剂、触变物质、渗透剂、稳定剂、螯合剂、络合剂。一般而言，活性化合物可与任何常规用于制剂目的的固体或液体添加剂混合。
一般而言，制剂含有0.05重量%至99重量%，0.01重量%至98重量%，优选0.1重量%至95重量%，特别优选0.5重量%至90重量%的活性化合物，极特别优选10重量%至70重量%。
本发明的活性化合物或组合物可以其本身使用，或者根据它们各自的物理和/或化学性质可以其制剂的形式或由其所制备的使用形式来使用，例如气雾剂、微囊悬浮剂、冷雾剂、热雾剂、微囊粒剂、细粒剂、种子处理悬浮剂、即用液剂、粉剂、乳油、水乳剂、油乳剂、大粒剂、微粒剂、油分散粉剂、油悬浮剂、油剂、泡沫剂、糊剂、农药种衣剂、悬浮剂、悬乳剂、可溶液剂、悬浮液、可湿性粉剂、可溶性粉剂、粉尘剂和颗粒剂、水溶粒剂或片剂、种子处理用水溶性粉剂、可湿性粉剂、活性化合物浸渍的天然产物和合成物质，以及聚合物微囊剂和种子包衣材料，及ULV冷雾和热雾制剂。
所提及的制剂可以本身已知的方法来制备，例如将活性化合物与至少一种常用填充剂、溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、润湿剂，防水剂混合，若合适还有干燥剂和UV稳定剂，并且如果合适，还有染料和颜料、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、胶粘剂、赤霉素(gibberellin)以及其他加工助剂。
本发明组合物不仅包括可即用的并且可以合适的设备施用至植物或种子的制剂，也包括在使用前需要用水稀释的市售浓缩剂。
本发明的活性化合物可以其自身、或其（市售）制剂和由这些制剂所制备的使用形式，作为与其他（已知）活性化合物的混合物存在，所述其他活性化合物例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、肥料、安全剂或化学信息素。
根据本发明以活性化合物或组合物对植物和植物部位的处理通过例如浸渍、喷洒、雾化、灌溉、蒸发、喷粉、成雾、散布、起泡、涂布、撒布、灌注（drenching）、滴灌等常规处理方法直接进行或作用于其环境、生境或贮存空间来进行，对于繁殖材料（特别是对于种子）还通过干种处理、湿种处理、浆料处理，通过结壳、通过施用一层或多层包衣等进行。还可以通过超低容量方法施用活性化合物或将活性化合物制剂或活性化合物自身注射到土壤中。
本发明还包括处理种子的方法。
本发明还涉及以一种根据上文中所述的方法处理过的种子。本发明的种子用于保护种子免遭不想要的真菌侵袭的方法中。在这些方法中，使用由至少一种本发明的活性化合物处理的种子。
本发明的活性化合物或组合物也适合用于处理种子。大部分由有害生物所造成的对于作物植物的损害是因种子在储存期间或播种后以及在植物发芽期间或之后受到感染所引起的。此阶段特别重要，因为生长中的植物的根和芽特别敏感，即使很小的损伤就可能造成植物死亡。因此，通过使用合适的组合物来保护种子和发芽植物引起了极大的关注。
通过处理植物的种子来防治植物病原真菌长期为人们所知且是持续改良的主题。然而，种子的处理产生一连串的问题总是无法以令人满意的方法得到解决。因此，需要开发用于保护种子和发芽植物的方法，其在播种后或植物出苗后无需施用另外的作物保护组合物或至少显著降低额外的施用。还希望优化活性化合物的用量，以提供对种子和发芽植物的最佳保护，使之免受植物病原真菌的攻击，而植物本身也不会受到所用的活性化合物伤害。特别地，处理种子的方法也应考虑转基因植物固有的杀真菌特性，以使用最少量的作物保护组合物达到种子和发芽植物的最佳保护。
因此，本发明还涉及通过以本发明组合物处理种子来保护种子和发芽植物对抗植物病原真菌攻击的方法。本发明还涉及本发明组合物用于处理种子以保护种子和发芽植物抵抗植物病原真菌的用途。此外，本发明涉及以本发明组合物处理从而可以抵抗植物病原真菌的种子。
对伤害出苗后植物的植物病原真菌防治主要是通过以作物保护组合物处理土壤和植物的地上部分来进行。由于担心作物保护组合物对环境及人类和动物健康的可能影响，因此正努力尽量减少活性化合物的施用量。
本发明的优点之一为，因为本发明活性化合物或组合物具有特定的内吸性，以这些活性化合物或组合物处理种子不仅保护种子本身免受物病原真菌侵袭，也保护植物出苗后免受植物病原真菌侵袭。以这种方式，可省却播种时或播种之后立即对作物的即时处理。
还被认为有利的是，本发明活性化合物或组合物也可特别地用于转基因种子，其中由此种子长出的植物能表达抗害虫的蛋白质。通过以本发明活性化合物或组合物处理此种子，甚至通过例如杀虫蛋白质的表达可防治特定的害虫。令人惊讶地，此处可能观察到另外的协同效应，其可额外增加抗害虫攻击的保护效用。
本发明组合物适于保护在农业、温室、森林或园艺和葡萄栽培中使用的任何植物品种的种子。特别地，此处所指的是以下植物的种子：谷类（例如小麦、大麦、黑麦、黑小麦、高粱/粟和燕麦）、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、菜豆、咖啡、甜菜（例如糖用甜菜和饲用甜菜）、花生、油菜、罂粟、橄榄、椰子、可可树、甘蔗、烟草、蔬菜（例如西红柿、黄瓜、洋葱和莴苣）、草坪植物和观赏植物（见下文）。对谷类（例如小麦、大麦、黑麦、黑小麦和燕麦）、玉米和稻的种子的处理特别重要。
如下所述，用本发明的活性化合物或组合物处理转基因种子特别重要。这指的是含有至少一个异源基因的植物的种子，所述异源基因允许具有杀昆虫特性的多肽或蛋白质的表达。转基因种子中的异源基因可来源于，例如，芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单胞菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棍状杆菌属(Clavibacter)、菌根菌属(Glomus)或粘帚霉属(Gliocladium)的微生物。优选地，这种异源基因来自于芽孢杆菌属，基因产物具有抵御欧洲玉米螟(European corn borer)和/或玉米幼芽根叶甲(Western corn rootworm)的活性。特别优选地，所述异源基因来源于苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)。
在本发明范围中，本发明组合物可单独或以适宜制剂的形式施用于种子。优选地，在种子足够稳定的状态下处理种子以避免处理导致损害。通常地，对种子的处理可在采收和播种之间的任意时间点进行。通常使用的种子已从植物中分离出并已除去穗轴、壳、茎、表皮、毛或果肉。例如，可使用例如已采收、清洗并干燥直至水分含量小于15重量%的种子。或者，也可使用在干燥之后已用例如水处理过然后再次干燥的种子。
在处理种子时，通常必须注意的是，应当对施用于种子的本发明组合物的量和/或其它添加剂的量进行选择，使得种子的发芽不会受到不利影响或者不会损害生成的植株。特别是对于在某些施用率时可能具有植物毒性作用的活性化合物，必须牢记这一点。
本发明的组合物可直接施用，即不包括其他的组分且未经稀释。一般而言，优选地以适合的制剂形式将组合物施用于种子。适合用于处理种子的制剂和方法已为本领域普通技术人员所知且描述于例如下列文献中：US 4,272,417A、US 4,245,432A、US 4,808,430A、US 5,876,739A、US2003/0176428A1、WO 2002/080675A1、WO 2002/028186A2。
可根据本发明使用的活性化合物可转化为常规拌种制剂，例如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、浆剂和其他用于种子的包衣组合物，以及ULV制剂。
这些制剂是以已知的方法通过将活性化合物与常规的添加剂混合来制备，所述常规添加剂例如常规填充剂以及溶剂或稀释剂、着色剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、胶粘剂、赤霉素以及水。
可根据本发明使用的拌种制剂中可存在的着色剂是所有用于该目的的常规着色剂。既可使用微溶于水的颜料，也可使用溶于水的染料。可提及的着色剂的实例为名称为罗丹明B、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的已知着色剂。
可根据本发明使用的拌种制剂中可存在的润湿剂为促进润湿并且常规用于农业化学活性化合物的制剂中的所有物质。优选地可使用烷基萘磺酸盐，例如二异丙基萘磺酸盐或二异丁基萘磺酸盐。
可根据本发明使用的拌种制剂中可存在的合适分散剂和/或乳化剂为所有常规用于农业化学活性化合物的制剂中的非离子、阴离子和阳离子分散剂。优选使用非离子或阴离子型分散剂，或者非离子或阴离子型分散剂的混合物。可提及的合适的非离子分散剂特别是环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚，及其磷酸化或硫酸化衍生物。适合的阴离子分散剂特别是木质磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐/甲醛缩合物。
可根据本发明使用的拌种制剂中可存在的消泡剂为所有常规用于农业化学活性化合物的制剂中的泡沫抑制物质。优选地可使用硅树脂消泡剂和硬脂酸镁。
可根据本发明使用的拌种制剂中可存在的防腐剂为所有为此目的可用于农业化学组合物的物质。可提及的实例有双氯酚和苯甲醇半缩甲醛。
可根据本发明使用的拌种制剂中可存在的二次增稠剂为所有为此目的可用于农业化学组合物的物质。优选地适合的有纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性黏土和高分散硅石。
可根据本发明使用的拌种制剂中可存在的胶粘剂为所有可用于拌种产品的常规粘合剂。优选可提及聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维素。
可根据本发明使用的拌种制剂中可存在的赤霉素优选赤霉素A1、A3(=赤霉酸)、A4和A7，其中特别优选地可使用赤霉酸。赤霉素为已知(参照R.Wegler"Chemie der Pflanzenschutz-and"[Chemistry of Plant Protectants andPesticides],第2卷,Springer Verlag,1970,第401-412页)。
可根据本发明使用的拌种制剂可直接地或预先以水稀释后处理宽范围的种子，包括转基因植物的种子。在本说明书中，额外的协同效应还可由与通过表达形成的物质共同作用而存在。
可常规用于拌种操作的所有混合器都适于用可根据本发明使用的拌种制剂或用通过加入水由所述拌种制剂制得的制剂来处理种子。特别地，拌种操作如下进行：将种子置于混合器中，加入所需量的拌种制剂——以其本身或预先用水稀释之后——，将混合器中的内容物混合直到该制剂均一地分布在种子上。如果合适，之后进行干燥处理。
本发明的活性化合物或组合物具有潜在的杀真菌活性并可用于作物保护及材料保护以防治有害的真菌。
本发明的噻吩并二噻英衍生物可用于作物保护以防治根肿菌纲(Plasmodiophoromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)、壶菌纲(Chytridiomycetes)、接合菌纲(Zygomycetes)、子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)和半知菌纲(Deuteromycetes)。
本发明的杀真菌组合物可用于植物病原真菌的治疗性或保护性防治。因此本发明也涉及通过使用本发明的活性化合物或组合物防治植物病原真菌的治疗和保护性方法，其中该活性化合物或组合物施用于种子、植物或植物部位、果实或植物所生长的土壤。
用于植物保护中防治植物病原真菌的本发明组合物包括有效、但非植物毒性量的本发明活性化合物。“有效、但非植物毒性量”是指此本发明组合物的量足以充分防治或完全根除植物的真菌疾病，同时不会导致任何显著的植物毒性症状。一般而言，施用率可在宽范围中变化。其取决于多个因素，例如待防治的真菌、植物、气候条件及本发明组合物的成分。
活性化合物在防治植物病害所需的浓度下良好的植物耐受性使得可以处理植物的地上部位、处理无性繁殖材料和种子以及处理土壤。
所有的植物和植物部位可依照本发明进行处理。在本发明中，植物的含义应理解为是指所有的植物和植物种群，例如需要的和不需要的野生植物或作物植物（包括天然的作物植物）。作物植物可为可由常规育种和优选方法或由生物技术及重组方法，或这些方法的组合所得来的植物，其包括转基因植物以及包括受和不受植物育种者权利(Plant Breeders'Rights)保护的植物品种。植物部位的含义应理解为是指植物的所有的地上和地下部位及器官，例如芽、叶、花和根，可提及的实例有叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子，以及根、块茎及根茎。植物部位也包括采收物及无性和有性繁殖物，例如插枝、块茎、根茎、分枝和种子。
本发明的活性化合物适用于保护植物和植物器官、增加产量、改善收获作物的质量，同时具有良好植物耐受性和对温血动物有利的毒性以及环境友好性。它们优选地用作作物保护组合物。它们对通常敏感的及具有抗性的物种具有活性，并且对所有的或一些发育阶段具有活性。
以下植物可作为可根据本发明进行处理的植物而提及：棉花、亚麻、葡萄树、水果、蔬菜，如蔷薇属(Rosaceae sp.)（例如，梨果类如苹果和梨，以及核果如杏、樱桃、扁桃和桃，和浆果如草莓）、茶藨子属(Ribesioidae sp.)、胡桃科属种(Juglandaceae sp.)、桦木科属种(Betulaceae sp.)、漆树科属种(Anacardiaceae sp.)、壳斗科属种(Fagaceaesp..)、桑科属种(Moraceae sp.)、木犀科属种(Oleaceae sp.)、猕猴桃科属种(Actinidaceae sp.)、樟科属种(Lauraceae sp.)、芭蕉科属种(Musaceae sp.)(例如香蕉树和香蕉种植园)、茜草科属种(Rubiaceaesp.)(例如咖啡)、山茶科属种(Theaceae sp.)、梧桐科属种(Sterculiceaesp.)、芸香科属种(Rutaceae sp.)(例如柠檬、橙子和葡萄柚)；茄科属种(Solanaceae sp.)(例如，西红柿)、百合科属种(Liliaceae sp.)、菊科属种(Asteraceae sp.)(例如莴苣)、伞形科属种(Umbelliferae sp.)、十字花科属种(Cruciferae sp.)、藜科属种(Chenopodiaceae sp.)、葫芦科属种(Cucurbitaceae sp.)(例如黄瓜)、葱科属种(Alliaceae sp.)(例如韭、洋葱)、蝶形花科属种(Papilionaceae sp.)(例如豌豆)；主要作物植物，如禾本科属种(Graminae sp.)(例如玉米、草皮、谷物如小麦、黑麦、稻、大麦、燕麦、高粱、黍和黑小麦)、Poaceae sp.（例如甘蔗）、紫菀科属种(Asteraceae sp.)(例如向日葵)、十字花科属种(Brassicaceae sp.)(例如白球甘蓝、红球甘蓝、花茎甘蓝、花椰菜、孢子甘蓝、小白菜、大头菜、小萝卜，以及油菜、芥菜、辣根和水芹)、豆科属种(Fabacae sp.)(例如菜豆、花生)、蝶形花科属种(例如大豆)、茄科属种(例如马铃薯)、藜科属种(例如糖用甜菜、饲料甜菜、瑞士甜菜、食用甜菜)；园艺和森林中的有用植物和观赏植物；以及这些植物各自的基因修饰型。
如上所述，可根据本发明来处理所有的植物和它们的部位。在一个优选的实施方案中，处理野生植物种及植物变种，或通过常规生物育种方法（例如杂交或原生质体融合）获得的植物种及植物变种，及其部位。在另一个优选的实施方案中，处理经由重组方法——若合适，与常规方法结合——所得到的转基因植物和植物变种（遗传修饰生物）及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”如上所述。特别优选地，依照本发明来处理各自为市售形式或使用形式的植物变种的植物。植物变种应理解为是指通过常规育种、基因突变或重组DNA技术所培育出的具有新特征的植物。它们可以是变种、亚种、生物型及基因型的形式。
本发明的处理方法可用于处理遗传修饰生物(GMO)，例如植物或种子。遗传修饰植物（或转基因植物）为其中异源基因已稳定地整合至基因组中的植物。表述“异源基因”主要是指在植物体外提供或进行装配的基因，且当将该基因引入核基因组、叶绿体基因组或粒线体基因组时，通过表达感兴趣的蛋白质或多肽，或通过下调或沉默其他存在于植物中的基因（使用例如反义技术、共同抑制技术或RNAi技术[RNA干扰]）给予转化的植物以新的或改良的农学特性或其他性质。位于基因组中的异源基因也称为转基因。根据其位于植物基因组的具体位置所定义的转基因称为转化株系或转基因株系（transformation or transgenic event）。
依照植物品种或植物变种、其种植地点和生长条件（土壤、气候、生长期、营养），本发明的处理也可产生超加和（协同的）效应。由此可取得例如以下超过实际预期的效果：降低可依据本发明使用的活性化合物和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或提高其活性、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、使果实更大、使植株更高、使叶色更绿、提早开花、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、提高果实内的糖浓度、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性。
在某些特定的施用率下，本发明的活性化合物结合物也可对植物具有强化作用。因此，它们适用于调动植物的防御系统以抵抗有害植物病原真菌和/或微生物和/或病毒的攻击。若合适，这可能是本发明组合物对例如真菌的活性提高的原因之一。在本发明中，植物强化（诱导抗性）物质应理解为意指能以这样一种方式激活植物防御体系的那些物质或物质的结合物：当随后接种有害植物病原真菌时，经处理的植株显示出对这些有害植物病原真菌的显著程度的抗性。因此，本发明物质可用于在处理后的某段时间内保护植物抵抗上述病原体的侵袭。实现保护作用的时间通常在植物经活性化合物处理之后持续1至10天、优选1至7天。
优选依据本发明处理的植物及植物变种包括具有能赋予这些植物（无论是否通过育种和/或生物技术法获得）特别有利、有用特征的基因物质的所有植物。
还优选根据本发明处理的植物和植物变种对一种或多种生物性胁迫具有抗性，即该植物对动物有害物和微生物有害物具有更好的防御力，例如对线虫、昆虫、螨、植物病原真菌、细菌、病毒和/或类病毒。
还可根据本发明处理的植物和植物变种为那些对于一种或多种非生物胁迫具有抗性的植物。非生物胁迫条件可包括，例如干旱、低温暴露、热暴露、渗透胁迫、水涝、土壤盐度增加、矿物暴露增加、臭氧暴露、强光暴露、有限的氮养分的利用度、有限的磷养分的利用度或避荫。
还可根据本发明处理的植物和植物变种为那些特征为提高的产率特性的植物。该植物的产率的提高可由例如以下原因产生：改进的植物生理学、生长及发育，例如用水效率、保水率、改进的氮利用、提高的碳同化作用、改进的光合作用、提高的发芽效率及加速成熟。可通过改善植物构型（在胁迫及非胁迫状况下）进一步影响产率，包括提早开花、对杂交种子生产的开花控制、幼苗活力、植株大小、节间数和节间距、根系生长、种子大小、果实大小、荚大小、荚或穗数目、每个荚或穗的种子数目、种子质量、提高的种子饱满度、降低的种子传播、降低的荚开裂及抗倒伏性。其他产率特性包括种子的组成（例如碳水化合物含量、蛋白质含量、油含量及组分）、营养价值、抗营养化合物减少、加工性能提高及储存稳定性更好。
可根据本发明处理的植物为已表现杂种优势特征或杂种活力的杂种植物，其一般导致更高的产率、活力、健康度及对生物或非生物胁迫因素的抗性。这类植物通常由一种自交雄性不育亲本系（母本）与另一种自交雄性能育亲本系（父本）杂交而制得。杂种种子通常从雄性不育植株中采收并售给种植者。雄性不育植株有时（例如玉米）可通过去雄制得（即机械除去雄性繁殖器官或雄性花朵），但是，更通常地，雄性不育性是由植物基因组中的遗传决定子产生的。在此情况下，尤其是当种子为待从杂种植株采收的所需产品时，确保杂种植株——其含有引起雄性不育的遗传决定子——的雄性能育性能完全恢复通常是有用的。这可通过确保父本具有适当的育性恢复基因来实现，该基因能够恢复含有引起雄性不育性的遗传决定子的杂种植物的雄性能育性。雄性不育的遗传决定子可位于细胞质中。细胞质雄性不育（CMS）的实例在例如芸苔属种（Brassica species）中有描述。但是，雄性不育的遗传决定子也可位于核基因组中。雄性不育植株也可通过植物生物技术法例如基因工程而获得。一种获得雄性不育植株的特别有用的方法记载于WO 89/10396中，其中例如核糖核酸酶（如芽孢杆菌RNA酶）在雄蕊的绒毡层细胞中选择性地表达。于是能育性可通过核糖核酸酶抑制剂（例如芽孢杆菌RNA酶抑制剂）在绒毡层细胞中的表达而恢复。
可依据本发明处理的植物或植物变种（通过植物生物技术法例如基因工程而获得）为除草剂耐受性植物，即对一种或多种给定除草剂具有耐受性的植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有能给予所述除草剂耐受性的突变的植物而获得。
除草剂耐受性植物有例如草甘膦（glyphosate）耐受性植物，即对除草剂草甘膦或其盐类具有耐受性的植物。例如草甘膦耐受性植物可通过用编码5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶（5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase）（EPSPS）的基因转化植物而获得。所述EPSPS基因的实例有鼠伤寒沙门氏菌（Salmonella typhimurium）的AroA基因（突变体CT7）、土壤杆菌属种（Agrobacterium sp.）的CP4基因、编码矮牵牛EPSPS、番茄EPSPS或蟋蟀草EPSPS的基因。EPSPS基因也可以是一种突变的EPSPS。草甘膦耐受性植物也可通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因而获得。草甘膦耐受性植物还可通过表达编码草甘膦乙酰转移酶的基因而获得。草甘膦耐受性植物还可通过选择含有天然存在的上述基因的突变的植物而获得。
其他除草剂耐受性植物有例如对抑制谷氨酰胺合成酶的除草剂具有耐受性的植物，所述除草剂例如双丙氨膦（bialaphos）、草丁膦（phosphinotricin）或草铵膦（glufosinate）。所述植物可通过表达解毒该除草剂的酶或对抑制作用有抗性的谷氨酰胺合成酶的突变体而获得。一种这类有效的解毒酶为编码草丁膦乙酰转移酶的酶（例如来自链霉菌属种（Streptomyces）的bar蛋白或pat蛋白）。表达外源性草丁膦乙酰转移酶的植物已有描述。
其他的除草剂耐受性植物还有对抑制羟苯丙酮酸双加氧酶（HPPD）的除草剂具有耐受性的植物。羟苯丙酮酸双加氧酶是催化对羟苯丙酮酸（HPP）转化成尿黑酸的反应的酶。对HPPD抑制剂具有耐受性的植物可用编码天然存在的抗性HPPD酶的基因或者用编码突变的HPPD酶的基因进行转化。对HPPD抑制剂的耐受性也可通过用编码某些即便存在HPPD抑制剂对天然HPPD酶的抑制作用而依然能形成尿黑酸的酶的基因对植物进行转化而获得。植物对HPPD抑制剂的耐受性除了用编码HPPD耐受性酶的基因外，也可通过用编码预苯酸脱氢酶的基因转化植物而改进。
其他除草剂抗性植物有对乙酰乳酸合酶（ALS）抑制剂具有耐受性的植物。已知的ALS抑制剂包括，例如磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶类、嘧啶基氧基（硫基）苯甲酸酯类和/或磺酰基氨羰基三唑啉酮（sulfonylaminocarbonyltriazolinone）除草剂。已知ALS酶（也称为乙酰羟酸合酶，AHAS）的不同突变能赋予对不同除草剂和不同组除草剂的耐受性。磺酰脲耐受性植物与咪唑啉酮耐受性植物的制备在国际公开文本WO 1996/033270中有描述。其他磺酰脲耐受性植物与咪唑啉酮耐受性植物还在例如WO 2007/024782中有描述。
其他对咪唑啉酮和/或磺酰脲具有耐受性的植物可通过诱变、在除草剂的存在下对细胞培养的选择、或者诱变育种而获得。
还可依据本发明处理的植物或植物变种（通过植物生物技术法例如基因工程而获得）为昆虫抗性转基因植物，即对某些目标昆虫的侵袭具有抗性的植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有能给予所述昆虫抗性的突变的植物而获得。
在本文中，术语“昆虫抗性转基因植物”包括含有至少一种转基因的任何植物，所述转基因含有编码下列蛋白的编码序列：
1)苏云金芽孢杆菌（Bacillus thuringiensis）的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分，例如在线:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/所列的杀虫晶体蛋白，或其杀虫部分，例如Cry蛋白质类Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae或Cry3Bb的蛋白质或其杀虫部分；或者
2)在苏云金芽孢杆菌的另一种晶体蛋白或其一部分存在的情况下具有杀虫活性的苏云金芽孢杆菌晶体蛋白或其一部分，例如由Cy34和Cy35晶体蛋白组成的二元毒素；或者
3)含有苏云金芽孢杆菌的两种不同杀虫晶体蛋白部分的杂种杀虫蛋白，例如上述1)的蛋白的杂种或上述2)的蛋白的杂种，如由MON98034玉米株系产生的Cry1A.105蛋白（WO 2007/027777）；或者
4)上述1)-3)中任何一项的蛋白，其中一些、特别是1-10个氨基酸被另一氨基酸替代，从而获得对目标昆虫种类的更高的杀虫活性、和/或扩展所影响的目标昆虫种类的范围、和/或由于在克隆或转化过程中在编码DNA中引起的改变，例如MON863或MON88017玉米株系中的Cry3Bb1蛋白、或MIR 604玉米株系中的Cry3A蛋白；
5)苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌（Bacillus cereus）的杀虫分泌性蛋白或其杀虫部分，例如以下网址中所列的营养期杀虫蛋白（VIP）：
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html，例如VIP3Aa蛋白类的蛋白；或者
6)在苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的第二分泌性蛋白存在的情况下具有杀虫活性的苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的分泌性蛋白，例如由VIP1A和VIP2A蛋白组成的二元毒素；
7)含有苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的不同分泌性蛋白部分的杂种杀虫蛋白，例如上述1)的蛋白的杂种或上述2)的蛋白的杂种；或者
8)上述1)至3)中任一项的蛋白，其中一些、特别是1-10个氨基酸被另一氨基酸替代，从而获得对目标昆虫种类的更高的杀虫活性、和/或扩展所影响的目标昆虫种类的范围、和/或由于在克隆或转化过程中在编码DNA中引起的改变（同时仍编码杀虫蛋白），例如玉米株系COT 102中的VIP3Aa蛋白。
当然，本文所用昆虫抗性转基因植物还包括含有编码上述1至8类中任一项的蛋白的基因的组合的任何植物。在一个实施方案中，昆虫抗性植物含有多于一种的编码上述1至8类中任一项的蛋白的转基因，从而通过使用对相同目标昆虫种类具有杀虫活性但具有不同作用方式（例如结合至昆虫的不同受体结合位点）的不同蛋白，来扩展所影响的目标昆虫种类的范围，或者延迟昆虫对植物的抗性的形成。
也可依据本发明处理的植物或植物变种（通过植物生物技术法例如遗传工程而获得）对非生物胁迫因素具有耐受性。这类植物可通过遗传转化、或通过选择含有能给予所述胁迫抗性的突变的植物而获得。特别有用的胁迫耐受性植物包括：
a.含有能够降低植物细胞或植物中聚(ADP核糖)聚合酶（PARP）基因的表达和/或其活性的转基因的植物；
b.含有能够降低植物或植物细胞中PARG编码基因的表达和/或其活性的增强胁迫耐受性的转基因的植物；
c.含有对烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的补救生物合成途径（salvagebiosynthetic pathway）的植物功能性酶进行编码的增强胁迫耐受性的转基因的植物，所述植物功能性酶包括烟酰胺酶、烟酰酸磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸腺苷酰转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶。
还可依据本发明处理的植物或植物变种（通过植物生物技术法例如遗传工程而获得）显示出采收产品的数量、品质和/或贮存稳定性的改变，和/或采收产品的具体成分性能的改变，所述植物或植物变种例如：
1)合成改性淀粉的转基因植物，所述改性淀粉在物理化学性质、特别是直链淀粉含量或直链淀粉/支链淀粉的比例、支化程度、平均链长、侧链分布、粘度、凝胶强度、淀粉粒度和/或淀粉粒形态方面，同野生型植物细胞或植物中合成的淀粉相比，发生了改变，从而使该改性淀粉能更好地适于某些应用。
2)合成非淀粉碳水化合物聚合物、或合成与未进行遗传修饰的野生型植物相比具有改变的性能的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。实例有产生多聚果糖、尤其是菊糖型和果聚糖型多聚果糖的植物、产生α-1,4-葡聚糖的植物、产生α-1,6支化α-1,4-葡聚糖的植物和产生alternan的植物。
3)产生乙酰透明质酸的转基因植物。
还可依据本发明处理的植物或植物变种（通过植物生物技术法例如遗传工程而获得）为具有改变的纤维性质的植物，例如棉花植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有能给予所述改变的纤维性质的突变的植物而获得，所述植物包括：
a)含有改变形式的纤维素合酶基因的植物，例如棉花植物；
b)含有改变形式的rsw2或rsw3同源核酸的植物，例如棉花植物；
c)具有提高的蔗糖磷酸合酶的表达的植物，例如棉花植物；
d)具有提高的蔗糖合酶的表达的植物，例如棉花植物；
e)其中（例如通过纤维选择性β-1,3-葡聚糖酶的下调）在纤维细胞基部的胞间连丝门控的时机改变的植物，例如棉花植物；
f)具有反应活性改变的纤维（例如通过N-乙酰葡糖胺转移酶基因（包括nodC）以及几丁质合成酶基因的表达）的植物，例如棉花植物。
还可依据本发明处理的植物或植物变种（其可通过植物生物技术法例如遗传工程而获得）为具有改变的油分布（profile）性质的植物，例如油菜或有关的芸苔属植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有能给予所述改变的油性质的突变的植物而获得，这类植物包括：
a)能产生具有高油酸含量的油的植物，例如油菜植物；
b)能产生具有低亚麻酸含量的油的植物，例如油菜植物；
c)能产生具有低水平的饱和脂肪酸的油的植物，例如油菜植物。
可依据本发明处理的特别有用的转基因植物为含有一种或多种编码一种或多种毒素的基因的植物，例如为以下列商品名市售的转基因植物：YIELD（例如玉米、棉花、大豆）、（例如玉米）、（例如玉米）、（例如玉米）、（例如玉米）、（棉花）、（棉花）、Nucotn（棉花）、（例如玉米）、和（马铃薯）。可提及的除草剂耐受性植物的实例有以下列商品名市售的玉米变种、棉花变种和大豆变种：Roundup（具有草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、大豆）、Liberty（具有草丁膦耐受性，例如油菜）、（具有咪唑啉酮耐受性）和（具有磺酰脲耐受性，例如玉米）。可提及的除草剂抗性植物（以常规的除草剂耐受性方式育种的植物）包括市售的商品名为（例如玉米）的变种。
可依据本发明处理的特别有用的转基因植物为含有转化株系或转化株系的组合的植物，这类植物在例如多个国家或地区管理机构的数据库中有记载（参见，例如http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx和http://www.agbios.com/dbase.php）。
此外，本发明的活性化合物或组合物在材料保护中可用于保护工业材料免遭不想要的微生物（例如真菌）的侵袭及破坏。
在本发明中，工业材料应理解为是指为工业使用而制备的非活体材料。受本发明活性化合物保护以免遭真菌改变或破坏的工业材料可为，例如胶、浆糊、纸张、墙纸和墙板、纺织品、地毯、皮革、木材、油漆及塑料制品、冷却润滑剂及其他可能会受微生物侵袭或分解的材料。生产装置和建筑物的部件，例如冷却水回路、冷却和加热系统以及通风和空调单元——其可受微生物繁殖的不利影响——也可被提及作为待保护的材料的范围内。本发明范围内可提及的优选的工业材料有胶、浆糊、纸张及板、皮革、木材、油漆、冷却润滑剂及传热流体，特别优选木材。本发明的活性化合物或组合物可防止不利影响例如腐烂、腐败、变色、褪色或发霉。此外，本发明的化合物可用于保护目标抵抗生长物覆盖，特别是与海水或咸水接触的船体、筛、网、建筑物、系泊用具和信号系统。
本发明用于防治有害真菌的方法也可用于保护储存物品。在本发明中，储存物品应理解为是指植物或动物来源的天然物质或天然来源的加工制品，其需要长期的保护。植物来源的储存物品，例如植物或植物部位例如茎、叶、块茎、种子、果实、谷粒可以刚收获的状态或经（预）干燥、润湿、粉碎、碾磨、挤压或烘烤处理后进行保护。储存物品也可包括木料，包括未加工的木料（例如建筑木料、电线杆和栅栏），或成品的形式例（如家具）。动物来源的储存物品有，例如皮、革、毛皮和毛发。本发明的活性化合物可防止不利影响，例如腐烂、腐败、变色、褪色或发霉。
可作为实例但非限制性地提及一些可根据本发明处理的真菌病害的病原体：
由白粉病病原体引起的病害，所述病原体例如布氏白粉菌属（Blumeria）属种，如禾本科布氏白粉菌（Blumeria graminis）；叉丝单囊壳属（Podosphaera）属种，如白叉丝单囊壳（Podosphaeraleucotricha）；单囊壳属（Sphaerotheca）属种，如凤仙花单囊壳（Sphaerotheca fuliginea）；钩丝壳属（Uncinula）属种，如葡萄钩丝壳（Uncinula necator）;
由锈病病原体引起的病害，所述病原体例如胶锈菌属（Gymnosporangium）属种，如褐色胶锈菌（Gymnosporangiumsabinae）；驼孢锈属（Hemileia）属种，如咖啡驼孢锈菌（Hemileiavastatrix）；层锈菌（Phakopsora）属种，如豆薯层锈菌（Phakopsorapachyrhizi）和山马蝗层菌（Phakopsora meibomiae）；柄锈菌（Puccinia）属种，如隐匿柄锈菌（Puccinia recondite）或小麦叶锈菌（Pucciniatriticina）；单胞锈菌属（Uromyces）属种，如疣顶单胞锈菌（Uromycesappendiculatus）；
由卵菌纲（Oomycetene）类病原体引起的病害，所述病原体例如盘霜霉（Bremia）属种，如莴苣盘霜霉（Bremia lactucae）；霜霉（Peronospora）属种，如豌豆霜霉（Peronospora pisi）或十字花科霜霉（P.brassicae）；疫霉（Phytophthora）属种，如致病疫霉（Phytophthorainfestans）；轴霜霉（Plasmopara）属种，如葡萄生轴霜霉（Plasmoparaviticola）；假霜霉（Pseudoperonospora）属种，如草假霜霉（Pseudoperonospora humuli）或古巴假霜霉（Pseudoperonosporacubensis）；腐霉（Pythium）属种，如终极腐霉（Pythium ultimum）；
由例如以下病原体引起的叶斑枯病和叶萎蔫病病害：链格孢属（Alternaria）属种，例如早疫病链格孢（Alternaria solani）；尾孢属（Cercospora）属种，例如菾菜生尾孢（Cercospora beticola）；枝孢属（Cladiosporum）属种，例如黄瓜枝孢（Cladiosporium cucumerinum）；旋孢腔菌属（Cochliobolus）属种，例如禾旋孢腔菌（Cochliobolussativus）（分生孢子形式：德氏霉属（Drechslera）,Syn：长蠕孢属（Helminthosporium））；炭疽菌属（Colletotrichum）属种，例如菜豆炭疽菌（Colletotrichum lindemuthanium）；Cycloconium属种，例如Cycloconium oleaginum；间座壳属（Diaporthe）属种，例如柑桔间座壳（Diaporthe citri）；痂囊腔菌属（Elsinoe）属种，例如柑桔痂囊腔菌（Elsinoe fawcettii）；盘长孢属（Gloeosporium）属种，例如悦色盘长孢（Gloeosporium laeticolor）；小丛壳属（Glomerella）属种，例如围小丛壳（Glomerella cingulata）；球座菌属（Guignardia）属种，例如葡萄球座菌（Guignardia bidwelli）；小球腔菌属（Leptosphaeria）属种，例如斑污小球腔菌（Leptosphaeria maculans）；大毁壳属（Magnaporthe）属种，例如灰色大毁壳（Magnaporthe grisea）；Microdochium属种，例如Microdochium nivale；球腔菌属（Mycosphaerella）属种，例如禾生球腔菌（Mycosphaerellagraminicola）和斐济球腔菌（M.fijiensis）；Phaeosphaeria属种，例如Phaeosphaeria nodorum；核腔菌属（Pyrenophora）属种，例如圆核腔菌（Pyrenophora teres）；柱隔孢属（Ramularia）属种，例如Ramularia collo-cygni；喙孢属（Rhynchosporium）属种，例如黑麦喙孢（Rhynchosporium secalis）；针孢属（Septoria）属种，例如芹菜小壳针孢（Septoria apii）；核瑚菌属（Typhula）属种，例如肉孢核瑚菌（Typhula incarnata）；黑星菌属（Venturia）属种，例如苹果黑星病菌（Venturia inaequalis）；
由例如以下病原体引起的根和茎病害：伏革菌属（Corticium）属种，例如Corticium graminearum；镰孢属（Fusarium）属种，例如尖镰孢（Fusarium oxysporum）；顶囊壳菌（Gaeumannomyces）属种，例如禾顶囊壳（Gaeumannomyces graminis）；丝核菌属（Rhizoctonia）属种，例如立枯丝核菌（Rhizoctonia solani）；Tapesia属种，例如Tapesia acuformis；根串珠霉属（Thielaviopsis）属种，例如根串珠霉（Thielaviopsis basicola）；
由例如以下病原体引起的肉穗花序和散穗花序病害（包括玉米穗轴）：链格孢属属种，例如链格孢属种（Alternaria spp.）；曲霉属（Aspergillus）属种，例如黄曲霉（Aspergillus flavus）；枝孢属（Cladosporium）属种，例如芽枝状枝孢（Cladosporiumcladosporioides）；麦角菌属（Claviceps）属种，例如麦角菌（Clavicepspurpurea）；镰孢属属种，例如黄色镰孢（Fusarium culmorum）；赤霉属（Gibberella）属种，例如玉蜀黍赤霉（Gibberella zeae）；小画线壳属（Monographella）属种，例如雪腐小画线壳（Monographellanivalis）；壳针孢属（Septoria）菌种，例如颖枯壳针孢（Septorianodorum）。
由黑粉菌引起的病害，所述黑粉菌例如，轴黑粉菌属（Sphacelotheca）属种，例如丝孢堆黑粉菌（Sphacelotheca reiliana）；腥黑粉菌属（Tilletia）属种，例如小麦网腥黑粉菌（Tilletia caries）、平伏小麦矮腥黑粉菌（T.controversa）；条黑粉菌属（Urocystis）属种，例如隐条黑粉菌（Urocystis occulta）；黑粉菌（Ustilago）属种，例如裸黑粉菌（Ustilago nuda）、U.nuda tritici；
由例如以下病原体引起的果实腐烂：曲霉属属种，例如黄曲霉；葡萄孢属（Botrytis）属种，例如灰葡萄孢（Botrytis cinerea）；青霉属（Penicillium）属种，例如扩展青霉（Penicillium expansum）和产紫青霉（Penicillium purpurogenum）；核盘菌属（Sclerotinia）属种，例如核盘菌（Sclerotinia sclerotiorum）；
轮枝孢属（Verticilium）属种，例如黑白轮枝孢（Verticiliumalboatrum）；
由例如以下病原体引起的种传的和土传的腐烂和萎蔫病害以及幼苗病害：镰孢属属种，例如黄色镰孢；疫霉（Phytophthora）菌种，例如恶疫霉（Phytophthora cactorum）；腐霉属属种，例如终极腐霉；丝核菌属属种，例如立枯丝核菌;小菌核属（Sclerotium）属种，例如齐整小核菌（Sclerotium rolfsii）；
由例如以下病原体引起的溃疡、虫瘿和扫帚病（witches’broom）病害：丛赤壳属（Nectria）属种，例如仁果干癌丛赤壳菌（Nectriagalligena）；
由例如以下病原体引起的萎蔫病害：链核盘菌属（Monilinia）属种，例如核果链核盘菌（Monilinia laxa）；
由例如以下病原体引起的叶、花和果实的畸形：外囊菌属（Taphrina）属种，例如桃外囊菌（Taphrina deformans）；
由例如以下病原体引起的木本植物的退行性病害：Esca属种，例如Phaemoniella clamydospora和Phaeoacremonium aleophilium及Fomitiporia mediterranea；
由例如以下病原体引起的花和种子的病害：葡萄孢属属种，例如灰葡萄孢；
由例如以下病原体引起的植物块茎病害：丝核菌属属种，例如立枯丝核菌；长蠕孢菌属（Helminthosporium）属种，例如茄病长蠕孢（Helminthosporium solani）；
由细菌性病原体引起的病害，所述细菌性病原体例如，黄单胞（Xanthomonas）属种，例如稻黄单胞菌白叶枯变种（Xanthomonascampestris pv.oryzae）；假单胞（Pseudomonas）属种，例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种（pseudomonas syringae pv.lachrymans）；欧文氏（Erwinia）属种，例如噬淀粉欧文氏菌（Erwinia amylovora）。
优选防治以下大豆病害：
由例如以下病原体所致的位于叶、茎、荚和种子的真菌病害，如轮纹叶斑病（alternaria leaf spot）（Alternaria spec.atrans tenuissima）、炭疽病（Colletotrichum gloeosporoides dematium var.truncatum）、褐斑病（大豆壳针孢（Septoria glycines））、桃叶穿孔病和叶枯病（cercospora leaf spot and blight）（菊池尾孢（Cercospora kikuchii））、choanephora叶枯病（漏斗笄霉（Choanephora infundibulifera trispora（Syn.））、dactuliophora叶斑病（Dactuliophora glycines）、大豆霜霉病（downy mildew）（东北霜霉（Peronospora manshurica））、内脐蠕孢（drechslera）枯萎病（Drechslera glycini）、蛙眼病（大豆尾孢（Cercospora sojina））、菜豆（leptosphaerulina）叶斑病（三叶草小光壳（Leptosphaerulina trifolii））、叶点霉（phyllostica）叶斑病（大豆生叶点霉（Phyllosticta sojaecola））、荚和茎枯萎病（大豆拟茎点霉(Phomopsis sojae)）；白粉病（Microsphaera diffusa）、棘壳孢（pyrenochaeta）叶斑病（Pyrenochaeta glycines）、丝核菌地上部分、叶枯病和立枯病（立枯丝核菌）、锈病（豆薯层锈菌（Phakopsorapachyrhizi）、山马蝗层锈菌（Phakopsora meibomiae））、黑星病（大豆痂圆孢（Sphaceloma glycines））、匍柄霉（stemphylium）叶枯病（匍柄霉（Stemphylium botryosum））、靶斑病（target spot）（山扁豆生棒孢（Corynespora cassiicola））。
由例如以下病原体所致的根部和茎基部的真菌病害，如黑色根腐病（black root rot）（Calonectria crotalariae）、炭腐病（菜豆生壳球孢（Macrophomina phaseolina））、镰孢枯萎病或萎蔫、根腐病以及荚和根颈腐烂（（尖镰孢（Fusarium oxysporum）、直喙镰孢（Fusariumorthoceras）、半裸镰孢（Fusarium semitectum）、木贼镰孢（Fusariumequiseti））、mycoleptodiscus根腐病（Mycoleptodiscus terrestris）、新赤壳属（neocosmospora）（侵菅新赤壳（Neocosmopspora vasinfecta））、荚和茎疫病（菜豆间座壳（Diaporthe phaseolorum））、茎溃疡（大豆北方茎溃疡病菌（Diaporthe phaseolorum var.caulivora））、疫霉腐病（大雄疫霉（Phytophthora megasperma））、褐茎腐病（大豆茎褐腐病菌（Phialophora gregata））、腐霉病（瓜果腐霉（Pythiumaphanidermatum）、畸雌腐霉（Pythium irregulare）、德巴利腐霉（Pythium debaryanum）、群结腐霉（Pythium myriotylum）、终极腐霉）、丝核菌根腐病、茎腐和立枯病（立枯丝核菌）、核盘菌茎腐病（核盘菌（Sclerotinia sclerotiorum））、核盘菌白绢病（Sclerotinia rolfsii）、根串珠霉根腐病（根串珠霉（Thielaviopsis basicola））。
可提到的能够降解或改变工业材料的微生物是例如真菌。本发明的活性化合物优选地对真菌、特别是霉菌、使木材褪色和木材损坏的真菌（担子菌纲（Basidiomycetes））具有活性。可作为实例提及以下属的真菌：链格孢属，例如链格孢（Alternaria tenuis）、曲霉属（Aspergillus），例如黑曲霉（Aspergillus niger）、毛壳菌属（Chaetomium），例如球毛壳菌（Chaetomium globosum）、粉革菌属（Coniophora），例如Coniophore puetana、香菇属（Lentinus），例如虎皮香菇菌（Lentinustigrinus）、青霉属（Penicillium），例如灰绿青霉（Penicillium glaucum）、多孔菌属（Polyporus），例如杂色多孔菌（Polyporus versicolor）、短梗霉属（Aureobasidium），例如出芽短梗霉（Aureobasidium pullulans）、核茎点属（Sclerophoma），例如Sclerophoma pityophila、木霉属（Trichoderma），例如绿色木霉（Trichoderma viride）。
此外，本发明的活性化合物也具有很好的抗霉菌活性。其具有非常宽的抗霉菌活性谱，特别是对皮肤藓菌（dermatophyte）和芽生真菌（yeast）、霉菌和双相性真菌（例如对念珠菌属（Candida）属种，如白色念珠菌（Candida albicans）、光滑念珠菌（Candida glabrata））和絮状表皮癣菌（Epidermophyton floccosum）、曲霉属属种如黑曲霉（Aspergillus niger）和烟曲霉（Aspergillus fumigatus）、发癣菌属（Trichophyton）属种如须发癣菌（Trichophyton mentagrophytes）、小孢子菌属（Microsporon）属种如犬小孢子菌（Microsporon canis）和奥杜盎小孢子菌（Microsporon audouinii）。列举这些真菌决不以任何方式表示对可涵盖的霉菌谱的限制，而仅为示例性的。
当使用本发明的活性化合物作为杀真菌剂时，施用率可根据施用的类型在较宽范围内变化。本发明的活性化合物的施用率为：
●当处理植物部位（例如，叶）时：0.1至10000g/ha，优选10至1000g/ha，特别优选50至300g/ha（当通过浇水或滴注施用时，甚至可以降低施用率，尤其是当使用惰性物质如岩棉或珍珠岩时）；
●当处理种子时：2至200g每100kg种子，优选3至150g每100kg种子，特别优选2.5至25g每100kg种子，极特别优选2.5至12.5g每100kg种子；
●当处理土壤时：0.1至10000g/ha，优选1至5000g/ha。
这些施用率仅作为实例提及，并不限制本发明。
因此本发明的活性化合物或组合物可用于在处理后的一定时间内保护植物免遭所述病原体的侵袭。提供保护的时期通常延续至用活性化合物处理植物后的1至28天，优选1至14天，特别优选1至10天，极特别优选1至7天，或者种子处理后的至多达200天。
此外，通过本发明的处理，可降低采收物及由其制备的食品和饲料中霉菌毒素的含量。在本文中，可特别地但非排他性地提及以下霉菌毒素：脱氧瓜萎镰菌醇（deoxynivalenol）（DON）、瓜萎镰菌醇（nivalenol）、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2毒素和HT2毒素、腐马毒素（fumonisins）、玉米赤霉烯酮（zearalenone）、念珠菌素（moniliformin）、镰刀菌素（fusarin）、蛇形菌素（diaceotoxyscirpenol）（DAS）、白僵菌素（beauvericin）、恩镰孢菌素（enniatin）、fusaroproliferin、fusarenol、赭曲霉毒素（ochratoxins）、棒曲霉素（patulin）、麦角类生物碱（ergotalkaloid）和黄曲霉毒素（aflatoxin），它们由例如以下真菌产生：镰孢属种，例如锐顶镰孢（Fusarium acuminatum）、燕麦镰孢（F.avenaceum）、F.crookwellense、黄色镰孢（F.culmorum）、禾谷镰刀菌（F.graminearum）（玉米赤霉）、木贼镰孢（F.equiseti）、F.fujikoroi、香蕉镰刀菌（F.musarum）、尖镰孢（F.oxysporum）、再育镰孢（F.proliferatum）、早熟禾镰孢（F.poae）、F.pseudograminearum、接骨木镰孢（F.sambucinum）、藨草镰孢（F.scirpi）、半裸镰孢（F.semitectum）、茄病镰孢（F.solani）、拟分枝孢镰孢（F.sporotrichoides）、F.langsethiae、胶孢镰孢（F.subglutinans）、三隔镰孢（F.tricinctum）、串珠镰孢（F.verticillioides）等，以及由曲霉属属种、青霉属属种、紫瘢麦角菌（Claviceps purpurea）、葡萄穗霉属（Stachybotrys）属种产生。
上述植物可特别有利地依照本发明以式(I)的噻吩并二噻英衍生物或本发明的组合物进行处理。上述所指的活性化合物或组合物的优选范围也适用于这些植物的处理。应特别强调以在本文中具体提及的化合物或组合物处理植物。
制备实施例
根据本发明方法的一般说明，可得到下表1所示的式(I)的化合物。
表1
化合物 R1 R2 n R3
1 Cl H 0 Me
化合物 R1 R2 n R3
2 Cl CN 0 Me
3 Cl CN 0 Bu
4 Cl CN 0 苯基
5 Cl CN 0 Oc
6 Cl CN 0 4-Cl-苯基
7 Cl CN 0 3-吡啶基
8 Cl CONH2 2 Me
9 Cl CONH2 2 Bu
10 Cl CONH2 2 Oc
11 Cl CONH2 2 苯基
12 Cl CN 2 Me
Me=甲基，Bu=正丁基，Oc=正辛基
用途实施例
实施例A：链格孢属试验（番茄）/保护性
溶剂：49重量份的N，N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
通过将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂及乳化剂混合并将该浓液以水稀释至所需的浓度，制备合适的活性化合物制剂。为测试保护活性，将活性化合物制剂以所述的施用率喷洒幼小番茄植株。处理后一天，该植株用早疫病链格孢（Alternaria solani）的孢子悬浮液接种，且然后于100%相对湿度和22℃下放置24小时。随后，将植物置于96%相对湿度及20℃的温度下。接种7天后，进行评估。在此，0%代表与对照组相当的效力，而100%效力表示未观察到感染。在此试验中，本发明以下化合物在500ppm的活性化合物浓度下展现出70%或更高的效力。
表A：链格孢属试验（番茄）/保护性
活性化合物实施例 以ppm计的施用率 效力%
6 500 95
7 500 88
实施例B：疫霉属试验（番茄）/保护性
溶剂：49重量份的N,N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
通过将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂及乳化剂混合并将该浓液以水稀释至所需的浓度，制备合适的活性化合物制剂。为测试保护活性，将活性化合物制剂以所述施用率喷洒幼小番茄植株。处理后一天，该植株用致病疫霉（Phytophthora infestan）的孢子悬浮液接种，然后于100%相对湿度和22℃下放置24小时。随后，将植物置于约96%相对湿度及约20℃温度的气候控制室中。接种7天后，进行评估。在此，0%代表与对照组相当的效力，而100%效力表示未观察到感染。在此试验中，本发明以下化合物在500ppm的活性化合物浓度下展现出70%或更高的效力。
表B：疫霉属试验（番茄）/保护性
活性化合物实施例 以ppm计的施用率 效力%
2 500 89
4 500 89
6 500 70
7 500 94
9 500 90
实施例C：轴霜霉属试验（葡萄树）/保护性
溶剂：24.5重量份的丙酮
      24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
通过将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂及乳化剂混合并将该浓液以水稀释至所需的浓度，制备合适的活性化合物制剂。为测试保护活性，将活性化合物制剂以所述施用率喷洒幼小植株。当喷洒涂层干燥后，植株用葡萄生轴霜霉（Plasmopara viticola）的孢子水悬浮液接种，然后将该植株在培养箱中在约20℃和100%相对湿度下放置1天。随后将该植株于约21℃和约90%湿度的温室中放置4天。然后将植株润湿并于培养箱中放置1天。接种6天后，进行评估。此处，0%代表与对照组相当的效力，而100%效力表示未观察到感染。在此试验中，本发明以下化合物在100ppm的活性化合物浓度下展现出70%或更高的效力。
表C：轴霜霉属试验（葡萄树）/保护性
活性化合物实施例 以ppm计的施用率 效力%
7 100 99
9 100 95
实施例D：黑星菌属试验（苹果）/保护性
溶剂：24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
通过将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂及乳化剂混合并将该浓液以水稀释至所需的浓度，制备合适的活性化合物制剂。为测试保护活性，将活性化合物制剂以所述施用率喷洒幼小植株。当喷洒涂层干燥后，植株用苹果黑星病的病原生物苹果黑星病菌（Venturia inaequalis）的分生孢子水悬浮液接种，然后于约20℃和100%相对湿度的培养箱中放置1天。随后将该植株置于约21℃及约90%湿度的温室中。接种10天后，进行评估。在此，0%代表与对照组相当的效力，而100%效力表示未观察到感染。在此试验中，本发明以下化合物在100ppm的活性化合物浓度下展现出70%或更高的效力。
表D：黑星菌属（苹果）/保护性
活性化合物实施例 以ppm计的施用率 效力%
7 100 83

Claims (9)

1.通式(I)的噻吩并二噻英衍生物
其中
R1为卤素，
n为0、1或2，
R2为氢、氰基或氨基羰基，
R3为任选地被卤素取代一次或多次的C1-C12烷基，或苯基，或吡啶基，其中苯基或吡啶基各自任选地被氟、氯或溴取代一次或多次。
2.权利要求1的通式(I)的噻吩并二噻英衍生物，其中R3为C1-C8烷基，或苯基，或吡啶基，各自任选地被氟、氯或溴取代一次或多次。
3.用于防治有害的微生物的组合物，其特征是：其中除了填充剂和/或表面活性剂外，还存在至少一种权利要求1的式(I)的噻吩并二噻英衍生物。
4.权利要求1的式(I)的噻吩并二噻英衍生物用于防治有害的微生物的用途。
5.权利要求1的式(I)的噻吩并二噻英衍生物在作物保护和材料保护中用于防治植物病原真菌的用途。
6.防治有害的微生物的方法，其特征是：将权利要求1的式(I)的噻吩并二噻英衍生物递送至所述微生物和/或其生境。
7.制备用于防治有害的微生物的组合物的方法，其特征是：将权利要求1的式(I)的噻吩并二噻英衍生物与填充剂和/或表面活性剂混合。
8.权利要求1的式(I)的噻吩并二噻英衍生物用于处理转基因植物的用途。
9.组合物，包括至少一种权利要求1的式(I)的噻吩并二噻英衍生物和至少一种选自以下的其他活性化合物：杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、肥料、安全剂或化学信息素。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3364229A (en) * 1964-01-30 1968-01-16 Shell Oil Co 1, 4 dithiin-2, 3, 5, 6-tetracarboximides and process for their preparation
WO1996019481A1 (en) * 1994-12-21 1996-06-27 The Dow Chemical Company Dimercapto-1,3-dithiolo-2-one or thione maleimides, compositions containing them and their use as antimicrobial and marine antifouling agents
CN1809275A (zh) * 2003-06-26 2006-07-26 巴斯福股份公司 杀真菌混合物

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4811020B1 (zh) * 1970-09-28 1973-04-10
JPS5040736A (zh) * 1973-08-09 1975-04-14
US4272417A (en) 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
US4245432A (en) 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
US4808430A (en) 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
JPH0811020B2 (ja) * 1990-08-10 1996-02-07 ホクト産業株式会社 きのこ栽培用コンテナ
DE69636637T2 (de) 1995-04-20 2007-08-23 Basf Ag Auf basis ihrer struktur entworfene herbizid-resistente produkte
US5876739A (en) 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
US6503904B2 (en) 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
US6660690B2 (en) 2000-10-06 2003-12-09 Monsanto Technology, L.L.C. Seed treatment with combinations of insecticides
US20020134012A1 (en) 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
ATE544861T1 (de) 2005-08-24 2012-02-15 Pioneer Hi Bred Int Verfahren und zusammensetzungen für den ausdruck eines polynukleotid von interesse
CA2771677A1 (en) 2005-08-31 2007-03-08 Monsanto Technology Llc Nucleotide sequences encoding insecticidal proteins

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3364229A (en) * 1964-01-30 1968-01-16 Shell Oil Co 1, 4 dithiin-2, 3, 5, 6-tetracarboximides and process for their preparation
WO1996019481A1 (en) * 1994-12-21 1996-06-27 The Dow Chemical Company Dimercapto-1,3-dithiolo-2-one or thione maleimides, compositions containing them and their use as antimicrobial and marine antifouling agents
CN1809275A (zh) * 2003-06-26 2006-07-26 巴斯福股份公司 杀真菌混合物

Non-Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JP昭48-11020B 1973.04.10
JP昭50－40736A 1975.04.14
Lal Dhar S. Yadav et al..Synthesis and Fungitoxicity of Rationally Designed Thiazolo-1,3-dithiins, -thiazines, and -oxathiins.《J. Agric. Food Chem.》.1992,第40卷(第7期),1214-1216.
Lal Dhar S. Yadav et al..Synthesis and Fungitoxicity of Rationally Designed Thiazolo-1,3-dithiins,-thiazines, and-oxathiins.《J. Agric. Food Chem.》.1992,第40卷(第7期),1214-1216. *
rajab abu-el-halawa et al..synthesis of novel N-substituted 6-chlorothieno-(2,3-e)-1,4,2-dithiazin-3-amine 1,1-dioxides.《heterocycles》.2008,第75卷(第7期),第1749-1755页.
StanislavA.Amelichevetal..Synthesisof1 4-Dithiins from Pentathiepins.《organic letters》.2006
Synthesis of 1,4-Dithiins from Pentathiepins;Stanislav A. Amelichev et al.;《organic letters》;20060902;第8卷(第20期);第4529-4532页 *
synthesis of novel N-substituted 6-chlorothieno-(2,3-e)-1,4,2-dithiazin-3-amine 1,1-dioxides;rajab abu-el-halawa et al.;《heterocycles》;20080226;第75卷(第7期);第1749-1755页 *
吴峤 等.噻吩类杀菌剂的研究进展.《农药》.2010,第49卷(第1期),5-10.
噻吩类杀菌剂的研究进展;吴峤 等;《农药》;20100131;第49卷(第1期);第5-10页 *

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