ES2483132T3 - Derivados de tienoditiina como fungicidas - Google Patents

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ES2483132T3
ES2483132T3 ES11713788.5T ES11713788T ES2483132T3 ES 2483132 T3 ES2483132 T3 ES 2483132T3 ES 11713788 T ES11713788 T ES 11713788T ES 2483132 T3 ES2483132 T3 ES 2483132T3
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Thomas Seitz
Jürgen BENTING
Ulrike Wachendorff-Neumann
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Bayer CropScience AG
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Abstract

Derivados de tienoditiina de la fórmula general (I)**Fórmula** en la que R1 representa halógeno, n repreenta 0, 1 o 2, R2 representa hidrógeno, ciano o aminocarbonilo, R3 representa alquilo C1-C12 dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, o representa arilo, aril-(alquilo C1-C4), hetarilo o hetaril-(alquilo C1-C4), cada uno dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4.

Description

E11713788
17-07-2014
DESCRIPCIÓN
Derivados de tienoditiina como fungicidas
La presente invención se refiere a nuevos derivados de tienoditiina, a procedimientos para su preparación, a su uso para combatir microorganisnos no deseados, en particular, hongos fitopatógenos, en fitoprotección, en el sector 5 doméstico y de la higiene y en la protección de materiales, y también a agentes fitoprotectores que comprenden estos derivados de tienoditiina.
En vista del constante aumento de las exigencias medioambientales y económicas que se imponen sobre los fungicidas modernos, en términos, por ejemplo, de espectro de actividad, toxicidad, selectividad, cantidad de aplicación, formación de residuos y facilidad de producción favorable y, además, en vista de la posibilidad de que se
10 puedan presentar problemas con resistencias, por ejemplo, una tarea continua es desarrollar nuevos fungicidas que, al menos en algunas áreas, cumplan más eficazmente con las exigencias mencionadas.
La presente invención se refiere en estas circunstancias a nuevos derivados de tienoditiina de fórmula general (I)
imagen1
(O)n
(I) en la que
15 R1 representa halógeno, n representa 0, 1 o 2, R2 representa hidrógeno, ciano o aminocarbonilo, R3 representa alquilo C1-C12 dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, o representa arilo, aril
(alquilo C1-C4), hetarilo o hetaril-(alquilo C1-C4), en cada caso dado el caso sustituido una o más veces con
20 halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4. Los derivados de tienoditiina de la fórmula (I) según la invención son muy adecuados para combatir microorganismos no deseados, más en particular hongos fitopatógenos. Los compuestos según la invención anteriormente citados se pueden usar tanto en fitoprotección, en el sector doméstico y de la higiene, como también en la protección de materiales.
25 Los derivados de tienoditiina según la invención se definen, en general, mediante la fórmula (I). Derivados de tienoditiina preferentes de fórmula (I) son aquellos en los que los restos tienen las siguientes definiciones. Estas definiciones preferentes se aplican igualmente a los productos intermedios en la preparación de compuestos de fórmula (I).
R1 preferentemente representa flúor, cloro o bromo.
30 R1 de modo especialmente preferente representa flúor o cloro. R1 de modo muy especialmente preferente representa cloro, n preferentemente representa 0 o 2. n de modo especialmente preferente representa 0. n también de modo especialmente preferente representa 2.
35 R2 preferentemente representa ciano o aminocarbonilo. R2 de modo especialmente preferente representa ciano. R2 también de modo especialmente preferente representa aminocarbonilo. R3 preferentemente representa alquilo C1-C8 dado el caso sustituido una o más veces con flúor, cloro o bromo,
o fenilo, fenil-alquilo C1-C4, hetarilo o hetaril-(alquilo C1-C4), en cada caso dado el caso sustituido una o más
40 veces con flúor, cloro, bromo, trifluorometilo, estando seleccionado el hetarilo de entre piridinilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazinilo, furilo, tienilo, pirrol, pirazol e imidazol.
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R3 de modo especialmente preferente representa metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-, iso-, sec-o terc-butilo, hexilo u octilo, en cada caso dado el caso sustituido una o más veces con flúor, cloro o bromo, o fenilo, bencilo, 1-fenetilo, 2-fenetilo, piridinilo o piridinilmetilo, en cada caso dado el caso sustituido una o más veces con flúor, cloro, bromo, trifluorometilo.
5 R3 de modo muy especialmente preferente representa metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-hexilo o n-octilo, en cada caso dado el caso sustituido con cloro, o fenilo, bencilo, 3-piridinilo, 2-piridinilo o 4-piridinilo en cada caso dado el caso sustituido una o más veces con flúor o cloro.
En particular, se remite a los compuestos identificados en los ejemplos de preparación.
Los derivados de tienoditiina que se pueden usar de acuerdo con la invención pueden estar presentes dado el caso
10 como mezclas de diferentes formas isoméricas posibles, en particular de estereoisómeros, tales como E y Z, treo y eritro, y también isómeros ópticos, por ejemplo, pero también dado el caso de tautómeros. Se reivindican los isómeros E y Z, y también los isómeros treo y eritro, y también los isómeros ópticos, cualquier mezcla deseada de estos isómeros y también las formas tautoméricas posibles.
Los derivados de tienoditiina de fórmula (I) se pueden preparar, por ejemplo, de acuerdo con el siguiente:
imagen2
La presente invención se refiere, además, a un agente fitoprotector para combatir hongos no deseados que comprende al menos uno de los derivados de tienoditiina de fórmula (I). Preferentemente se trata de agentes fungicidas que contienen coadyuvantes, disolventes, vehículos, sustancias tensioactivas o diluyentes útiles desde el punto de vista agrícola.
20 La invención se refiere, además, a un procedimiento para combatir microorganismos no deseados, caracterizado porque se aplican derivados de tienoditiina de fórmula (I) de acuerdo con la invención a los hongos fitopatógenos y/o a su hábitat.
De acuerdo con la invención, vehículo significa una sustancia natural o sintética, orgánica o inorgánica, con la que se mezclan o se combinan los principios activos para lograr una mayor facilidad de aplicación, incluida la aplicación
25 a plantas o partes de plantas o a semillas. El vehículo, que puede ser sólido o líquido, es generalmente inerte y debe ser adecuado para usar en agricultura.
Como vehículos sólidos o líquidos adecuados se consideran: por ejemplo sales de amonio y minerales naturales en polvo, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas, y minerales sintéticos en polvo, tales como sílice finamente dividida, alúmina y silicatos naturales o sintéticos, resinas, ceras,
30 fertilizantes sólidos, agua, alcoholes, especialmente butanol, disolventes orgánicos, aceites minerales y vegetales y sus derivados. También se pueden usar mezclas de dichos vehículos. Como vehículos sólidos adecuados para gránulos se consideran: por ejemplo materiales naturales triturados y fraccionados, tales como calcita, piedra pómez, mármol, sepiolita y dolomita y también gránulos sintéticos de polvos inorgánicos y orgánicaos y gránulos de material orgánico tales como serrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco.
35 Como diluyentes o vehículos gaseosos licuados se consideran líquidos que son gaseosos a temperatura ambiente y a presión atmosférica, por ejemplo propulsores para aerosoles, tales como halohidrocarburos, así como butano,
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propano, nitrógeno y dióxido de carbono.
En las formulaciones se pueden usar agentes de adherencia tales como carboximetilcelulosa y polímeros naturales y sintéticos en forma de polvos, gránulos o dispersiones poliméricas, tales como goma arábiga, poli(alcohol vinílico) o poli(acetato de vinilo) o si no fosfolípidos naturales, tales como cefalinas y lecitinas y fosfolípidos sintéticos. Otros
5 aditivos posibles son aceites minerales y vegetales.
Si se usa agua como diluyente también es posible usar, por ejemplo, disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos se consideran esencialmente: compuestos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromáticos clorados o hidrocarburos alifáticos clorados, tales como clorobencenos, cloroetilenos o diclorometano, hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o parafinas, por
10 ejemplo, fracciones de aceites minerales, aceites minerales y vegetales, alcoholes, tales como butanol o glicol y también éteres y ésteres de los mismos, cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares, tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido y también agua.
Los agentes de acuerdo con la invención pueden contener adicionalmente otros componentes, tales como, por ejemplo, sustancias tensioactivas. Como sustancias tensioactivas se consideran emulsionantes y/o formadores de 15 espuma, agentes dispersantes o humectantes que tienen propiedades iónicas o no iónicas, o mezclas de estas sustancias tensioactivas. Ejemplos de las mismas son sales de ácido poliacrílico, sales de ácido lignosulfónico, sales de ácido fenolsulfónico o ácido naftalensulfónico, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o con ácidos grasos o con aminas grasas, fenoles sustituidos (preferentemente alquilfenoles o arilfenoles), sales de ésteres sulfosuccínicos, derivados de taurina (preferentemente tauratos de alquilo), ésteres fosfóricos de alcoholes o 20 fenoles polietoxilados, ésteres de ácidos grasos de polioles, y derivados de los compuestos que contienen sulfatos, sulfonatos y fosfatos, por ejemplo alquilarilpoliglicoléteres, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de arilo, hidrolizados de proteína, lejías de lignosulfito y metilcelulosa. Se requiere la presencia de una sustancia tensioactiva si uno de los principios activos y/o uno de los vehículos inertes es insoluble en agua y si la aplicación tiene lugar en agua. La proporción de tensioactivos varía entre el 5 y el 40 por ciento en peso del agente de acuerdo
25 con la invención.
Es posible el uso de colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio y Azul de Prusia, y tintes orgánicos, tales como tintes de alizarina, tintes azoicos y tintes de ftalocianina metálica y oligonutrientes tales como sales de hierro, de manganeso, de boro, de cobre, de cobalto, de molibdeno y de cinc.
Dado el caso, pueden estar presentes otros componentes adicionales, por ejemplo coloides protectores,
30 aglutinantes, adhesivos, espesantes, sustancias tixotrópicas, penetrantes, estabilizantes, agentes secuestrantes, formadores de complejos. En general, los principios activos pueden combinarse con cualquier aditivo sólido o líquido de uso habitual para fines de formulación.
Las formulaciones contienen, en general, entre el 0,05 y el 99% en peso, entre el 0,01 y el 98 % en peso, preferentemente entre el 0,1 y el 95% en peso, de forma especialmente preferente entre el 0,5 y el 90% en peso de
35 principio activo, de forma muy especialmente preferente entre el 10 y el 70 por ciento en peso.
Los principios activos o agentes de acuerdo con la invención se pueden usar como tales o, dependiendo de sus propiedades físicas y/o químicas respectivas, en forma de sus formulaciones o formas de uso preparadas a partir de los mismos, tales como aerosoles, suspensiones en cápsulas, concentrados de niebla fría, concentrados de niebla caliente, gránulos encapsulados, gránulos finos, concentrados fluidizables para el tratamiento de semillas, 40 soluciones listas para su uso, polvos espolvoreables, concentrados emulsionables, emulsiones de aceite en agua, emulsiones de agua en aceite, macrogránulos, microgránulos, polvos dispersables en aceite, concentrados fluidizables miscibles en aceite, líquidos miscibles en aceite, espumas, pastas, semillas recubiertas de plaguicida, concentrados de suspensión, concentrados de suspoemulsión, concentrados solubles, suspensiones, polvos humectables, polvos, agentes de espolvoreo y gránulos solubles, gránulos o comprimidos hidrosolubles, polvos
45 hidrosolubles para el tratamiento de semillas, polvos humectables, productos naturales y sustancias sintéticas impregnadas con principio activo, y también microencapsulaciones en sustancias poliméricas y en materiales de recubrimiento para semillas y también formulaciones ULV de niebla caliente y niebla fría.
Las formulaciones mencionadas se pueden preparar de un modo conocido por sí mismo, por ejemplo mezclando los principios activos con al menos un extensor habitual, un disolvente o diluyente, un emulsionante, un agente
50 dispersante y/o de unión o fijador, un humectante, un repelente de agua, dado el caso secantes y estabilizantes UV y dado el caso tintes y pigmentos, antiespumantes, conservantes, espesantes secundarios, adhesivos, giberelinas y también otros agentes auxiliares de procesamiento.
Los agentes de acuerdo con la invención no sólo comprenden formulaciones listas para su uso que se pueden aplicar con un aparato adecuado a la planta o la semilla, sino también concentrados comerciales que se tienen que
55 diluir con agua antes de su uso.
Los principios activos de acuerdo con la invención se pueden presentar como tales o en sus formulaciones (disponibles comercialmente) y en sus formas de uso preparadas a partir de estas formulaciones, en una mezcla con
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otros principios activos (conocidos), tales como insecticidas, atrayentes, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, reguladores del crecimiento, herbicidas, fertilizantes, antídotos o productos semioquímicos.
El tratamiento de acuerdo con la invención de las plantas y partes de las plantas con los principios activos o los agentes se lleva a cabo directamente o por acción sobre su entorno, hábitat o espacio de almacenamiento usando 5 procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo, mediante inmersión, pulverización, atomización, irrigación, evaporación, espolvoreado, nebulización, dispersión, espumación, unción, esparcido, empapamiento, irrigación por goteo y, en el caso de material de propagación, en particular en el caso de semillas, además mediante el tratamiento de semillas en seco, mediante el tratamiento de semillas en húmedo, mediante el tratamiento como suspensión, por incrustación, por recubrimiento con una o más capas, etc. Es posible, además, la aplicación de los principios activos
10 mediante el procedimiento por volumen ultra bajo o la inyección en el suelo de la preparación de principios activos o de los mismos principios activos.
La invención comprende además un procedimiento para el tratamiento de semillas.
La invención se refiere, además, a semillas que han sido tratadas de acuerdo con uno de los procedimientos descritos en el párrafo anterior. Las semillas de acuerdo con la invención se usan en procedimientos para la
15 protección de semillas de hongos no deseados. En este caso, se usa una semilla tratada con al menos un principio activo de acuerdo con la invención.
Los principios activos o agentes de acuerdo con la invención también son adecuados para tratar semillas. Una gran parte del daño a las plantas de cultivo causado por organismos patógenos se desencadena por la infestación de la semilla durante su almacenamiento o después de la siembra, así como durante y después de la germinación de la
20 planta. Esta fase es particularmente crítica, ya que las raíces y los brotes de la planta en crecimiento son particularmente sensibles, e incluso el daño más pequeño puede desembocar en la muerte de la planta. En consecuencia, existe un gran interés en proteger la semilla y la planta en germinación usando agentes apropiados.
La lucha contra hongos fitopatógenos por medio del tratamiento de semillas de plantas se conoce desde hace mucho tiempo y es objeto de continuas mejoras. Sin embargo, el tratamiento de semillas conlleva una serie de 25 problemas que no siempre pueden resolverse de un modo satisfactorio. Así, es deseable desarrollar procedimientos para proteger la semilla y la planta en germinación que prescindan de la aplicación adicional de agentes fitoprotectores después de la siembra o después de la emergencia de las plantas o que al menos reduzcan de modo considerable la aplicación adicional. Es deseable, además, optimizar la cantidad de principio activo que hay que usar de tal modo que se proporcione la máxima protección para la semilla y la planta en germinación frente al ataque de
30 hongos fitopatógenos, pero no se dañe la planta en sí con el principio activo usado. En particular, los procedimientos para tratar semillas deben tener en cuenta las propiedades fungicidas intrínsecas de las plantas transgénicas para lograr una protección óptima de la semilla y de la planta en germinación empleando un mínimo de agentes fitoprotectores.
En consecuencia, la presente invención también se refiere a un procedimiento para proteger semillas y plantas en
35 germinación frente al ataque de hongos fitopatógenos tratando la semilla con un agente de acuerdo con la invención. La invención se refiere también al uso de los agentes de acuerdo con la invención para tratar semillas para proteger la semilla y la planta en germinación frente a hongos fitopatógenos. Además, la invención se refiere a semillas tratadas con un agente de acuerdo con la invención para la protección frente a hongos fitopatógenos.
La lucha contra hongos fitopatógenos que dañan las plantas después del brote se realiza principalmente tratando el
40 suelo y las partes aéreas de las plantas con agentes fitoprotectores. Debido a problemas en relación con un posible impacto de los agentes fitoprotectores sobre el medio ambiente y la salud de seres humanos y animales, se están realizando esfuerzos para reducir la cantidad de principios activos aplicados.
Una de las ventajas de la presente invención es que, debido a las propiedades sistémicas particulares de los principios activos o de los agentes de acuerdo con la invención, el tratamiento de las semillas con dichos principios
45 activos o agentes no sólo protege de hongos fitopatógenos la semilla en sí misma, sino también las plantas resultantes después de su emergencia. De este modo puede evitarse el tratamiento inmediato de los cultivos en el momento de la siembra o poco después.
Se considera también una ventaja que los principios activos o agentes de acuerdo con la invención puedan usarse en particular también en semillas transgénicas en las que la planta que crece de estas semillas es capaz de
50 expresar una proteína que actúa contra plagas. Tratando dichas semillas con los principios activos o agentes de acuerdo con la invención, incluso mediante la expresión de, por ejemplo, proteínas insecticidas, se pueden combatir determinadas plagas. De modo sorprendente, puede observarse en este caso un efecto sinérgico que aumenta adicionalmente la eficacia de la protección frente al ataque de plagas.
Los agentes de acuerdo con la invención son adecuados para proteger semillas de cualquier variedad de planta que
55 se usa en agricultura, en invernaderos, en bosques o en horticultura y viticultura. En particular, se trata de semillas de cereales (tales como trigo, cebada, centeno, triticale, sorgo/mijo y avena), maíz, algodón, soja, arroz, patatas, girasol, alubia, café, remolacha (por ejemplo, remolacha azucarera y remolacha forrajera), cacahuete, colza,
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amapola, olivas, coco, cacao, caña de azúcar, tabaco, hortalizas (tales como tomate, pepinos, cebollas y lechuga), césped y plantas ornamentales (véase también más adelante). Es de particular importancia el tratamiento de semillas de cereales (tales como trigo, cebada, centeno, triticale y avena), maíz y arroz.
Como también se describe a continuación en el presente documento, el tratamiento de semillas transgénicas con los
5 principios activos o agentes de acuerdo con la invención es de particular importancia. Esto se refiere a semillas de plantas que contienen al menos un gen heterólogo que permite la expresión de un polipéptido o proteína que tiene propiedades insecticidas. El gen heterólogo en semillas transgénicas puede provenir, por ejemplo, de microorganismos de las especies Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus o Gliocladium. Preferentemente, este gen heterólogo proviene de Bacillus sp., teniendo el producto génico actividad
10 frente al taladrador del maíz europeo y/o al gusano de la raíz del maíz occidental. De modo particularmente preferente, el gen heterólogo proviene de Bacillus thuringiensis.
En el contexto de la presente invención, el agente de acuerdo con la invención se aplica solo o en una formulación adecuada a la semilla. Preferentemente, la semilla se trata en un estado en el que sea suficientemente estable para que el tratamiento no le cause ningún daño. En general, el tratamiento de la semilla se realiza en cualquier punto
15 temporal entre la recolección y la siembra. Habitualmente, la semilla que se usa se ha separado de la planta y se ha liberado de mazorcas, cáscaras, tallos, envoltorios, pelos o pulpa de los frutos. Así, es posible usar, por ejemplo, semillas que se han recolectado, limpiado y secado hasta un contenido de humedad de menos de un 15 % en peso. De forma alternativa, es también posible usar semillas que se han tratado tras el secado, por ejemplo, con agua y después se han secado de nuevo.
20 Cuando se tratan semillas, debe tenerse cuidado, en general, de que la cantidad del agente según la invención que se aplica a la semilla y/o la cantidad de aditivos adicionales se elijan de modo que la germinación de la semilla no se vea afectada de forma adversa, o de que no se dañe la planta resultante. Esto debe tenerse presente en particular en el caso de principios activos que puedan tener efectos fitotóxicos a determinadas cantidades de aplicación.
Los agentes de acuerdo con la invención pueden aplicarse directamente, es decir, sin comprender componentes
25 adicionales y sin haberlas diluido. En general, es preferible aplicar los agentes a las semillas en forma de una formulación adecuada. Los expertos en la técnica conocen formulaciones adecuadas y procedimientos para el tratamiento de semillas, que se describen, por ejemplo, en los documentos siguientes: US 4.272.417 A, US 4.245.432 A, US 4.808.430 A, US 5.876.739 A, US 2003/0176428 A1, WO 2002/080675 A1, WO 2002/028186 A2.
30 Los principios activos que se pueden usar de acuerdo con la invención se pueden convertir en las formulaciones habituales de productos para la desinfección de semillas, tales como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, suspensiones densas y otras composiciones de desinfección de semillas, y formulaciones ULV.
Estas formulaciones se preparan de un modo conocido mezclando los principios activos con aditivos habituales tales como, por ejemplo, extensores habituales y también disolventes o diluyentes, colorantes, humectantes,
35 dispersantes, emulsionantes, antiespumantes, conservantes, espesantes secundarios, adhesivos, giberelinas y también agua.
Como colorantes que pueden estar presentes en las formulaciones de productos para la desinfección de semillas que se pueden usar de acuerdo con la invención se consideran todos los colorantes habituales para dichos fines. Se pueden usar tanto pigmentos que son solubles en agua en pequeña cantidad, como colorantes que son solubles en
40 agua. Ejemplos de colorantes que pueden mencionarse son los conocidos por los nombres rodamina B, C.I. pigmento rojo 112 y C.I. disolvente rojo 1.
Como humectantes que pueden estar presentes en las formulaciones de productos para la desinfección de semillas que se pueden usar de acuerdo con la invención se consideran todas las sustancias que se usan de modo convencional para la formulación de principios activos agroquímicos y para promover la humectación. Se pueden
45 usar preferentemente sulfonatos de alquilnaftaleno, tales como sulfonatos de diisopropil-o diisobutilnaftaleno.
Como dispersantes y/o emulsionantes que pueden estar presentes en las formulaciones de productos para la desinfección de semillas que se pueden usar de acuerdo con la invención se consideran todos los dispersantes no iónicos, aniónicos o catiónicos que se usan de forma convencional para la formulación de principios activos agroquímicos. Se pueden usar preferentemente dispersantes no iónicos o aniónicos o mezclas de dispersantes no
50 iónicos o aniónicos. Los dispersantes no iónicos adecuados que se pueden mencionar son, en particular, polímeros de bloque de óxido de etileno/óxido de propileno, alquilfenolpoliglicoléteres y tristririlfenolpoliglicoléteres y sus derivados fosfatados o sulfatados. Dispersantes aniónicos adecuados son, en particular, lignosulfonatos, sales de ácido poliacrílico y condensados de arilsulfonato/formaldehído.
Como antiespumantes, pueden estar presentes en las formulaciones de productos para la desinfección de semillas
55 que se pueden usar de acuerdo con la invención todas las sustancias supresoras de espuma que se usan de forma convencional para la formulación de principios activos agroquímicos. Se pueden usar preferentemente antiespumantes de silicona y estearato de magnesio.
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Como conservantes, pueden estar presentes en las formulaciones de productos para la desinfección de semillas que se pueden usar de acuerdo con la invención todas las sustancias que se pueden usar en agentes agroquímicos para estos fines. Ejemplos que se pueden mencionar son diclorofeno y de alcohol bencílico hemiformal.
Como espesantes secundarios que pueden estar presentes en las formulaciones de productos para la desinfección
5 de semillas que se pueden usar de acuerdo con la invención se consideran todas las sustancias que se pueden usar en agentes agroquímicos para estos fines. Son adecuados, preferentemente, derivados de celulosa, derivados de ácido acrílico, xantano, arcillas modificadas y sílice muy dispersa.
Como adhesivos que pueden estar presentes en las formulaciones de productos para la desinfección de semillas que se pueden usar de acuerdo con la invención se consideran todos los aglutinantes habituales que se pueden
10 usar en productos de desinfección de semillas. Pueden mencionarse con preferencia polivinilpirrolidona, poli(acetato de vinilo), poli(alcohol vinílico) y tilosa.
Como giberelinas que pueden estar presentes en las formulaciones de productos para la desinfección de semillas que se pueden usar de acuerdo con la invención se consideran preferentemente las giberilinas A1, A3 (= ácido giberélico), A4 y A7, siendo particularmente preferente el ácido giberélico. Las giberelinas son conocidas (cf.
15 R. Wegler “Chemie der Pflanzenschutz-und Schädlingsbekämpfungsmittel” [Química de Protectores de Plantas y Pesticidas], Vol. 2, Springer Verlag, 1970, pág. 401-412).
Las formulaciones de productos para la desinfección de semillas que pueden usarse de acuerdo con la invención se pueden usar tanto directamente como tras dilución previa con agua para el tratamiento de semillas de diversos tipos, incluidas las semillas de plantas transgénicas. En este contexto, pueden aparecer también efectos sinérgicos
20 adicionales como consecuencia de la interacción con las sustancias formadas mediante expresión.
Para el tratamiento de semillas con las formulaciones de productos para la desinfección de semillas que pueden usarse de acuerdo con la invención o con las preparaciones preparadas a partir de las mismas por medio de la adición de agua, pueden utilizarse todos los aparatos de mezcla que pueden usarse habitualmente para la desinfección de semillas. En particular, se sigue un procedimiento de desinfección de semillas en el que la semilla se
25 dispone en un mezclador, se añade la cantidad de formulación de producto de desinfección de semillas deseada en cada caso, bien como tal o bien diluida previamente con agua, y se mezcla hasta que la formulación se haya distribuido uniformemente sobre la semilla. Dado el caso, se continúa con un procedimiento de secado.
Los principios activos o agentes de acuerdo con la invención tienen una actividad fungicida potente y pueden usarse para combatir hongos no deseados en fitoprotección y en protección de materiales.
30 Los derivados de tienoditiina de acuerdo con la invención se pueden usar en fitoprotección para combatir plasmodioforomicetos, oomicetos, quitridiomicetos, cigomicetos, ascomicetos, basidiomicetos y deuteromicetos.
Los agentes fungicidas de acuerdo con la invención se pueden usar de forma curativa o protectora para combatir hongos fitopatógenos. Por consiguiente, la invención se refiere también a procedimientos curativos y protectores para combatir hongos fitopatógenos usando los principios activos o los agentes de acuerdo con la invención, que se
35 aplican a las semillas, plantas o partes de plantas, al fruto o al suelo en el que crecen estas plantas.
Los agentes de acuerdo con la invención para combatir hongos fitopatógenos en fitoprotección comprenden una cantidad eficaz, pero no fitotóxica, de los principios activos de acuerdo con la invención. “Cantidad eficaz, pero no fitotóxica” significa que dicha cantidad del agente de acuerdo con la invención basta para combatir de forma suficiente o erradicar completamente la enfermedad fúngica de la planta mientras que simultáneamente no provoca
40 síntomas sustanciales de fitotoxicidad. En general, esta cantidad de aplicación puede variar dentro de un intervalo amplio. Depende de una pluralidad de factores, por ejemplo del hongo que se va a combatir, la planta, las condiciones climáticas y los ingredientes de los agentes de acuerdo con la invención.
La buena tolerancia por parte de la planta a los principios activos en las concentraciones requeridas para combatir las enfermedades de la planta permite el tratamiento de partes de la planta aéreas, del material de propagación
45 vegetativa y de semillas, y del suelo.
Todas las plantas y partes de plantas pueden tratarse de acuerdo con la invención. En el presente contexto, debe entenderse que plantas se refiere a todas las plantas y poblaciones de plantas tales como plantas silvestres deseadas y no deseadas o plantas de cultivo (incluidas plantas de cultivo de origen natural). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener mediante los procedimientos de cultivo y optimización convencionales o 50 mediante procedimientos biotecnológicos y de ingeniería genética o mediante combinaciones de estos procedimientos, incluidas las plantas transgénicas e incluidas las variedades de plantas de cultivo que pueden estar
o no protegidas por los derechos del obtentor. Debe entenderse que partes de plantas significa todas las partes y órganos de las plantas aéreas y subterráneas, tales como brote, hoja, flor y raíz, pudiendo mencionarse como ejemplos las hojas, espinas, tallos, troncos, flores, cuerpos fructíferos, frutas y semillas y también raíces, tubérculos
55 y rizomas. Las partes de las plantas también incluyen el material recolectado y el material de propagación vegetativa y generativa, por ejemplo esquejes, tubérculos, rizomas, acodos y semillas.
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Los principios activos de acuerdo con la invención son adecuados para proteger plantas y órganos de plantas, para aumentar el rendimiento de las cosechas, para mejorar la calidad del producto cosechado, siendo bien tolerados por las plantas y teniendo una toxicidad aceptable en animales de sangre caliente y siendo bien tolerados por el medio ambiente. Pueden usarse, preferentemente, como agentes de protección de cultivos. Son eficaces contra especies
5 normalmente sensibles y resistentes y contra todas las etapas de desarrollo o etapas individuales.
Como plantas que pueden tratarse de acuerdo con la invención son de mencionar las siguientes: algodón, lino, vides, productos hortofrutícolas, tales como Rosaceae sp. (por ejemplo frutas pomáceas, tal como manzanas y peras, pero también frutas de hueso, tal como albaricoques, cerezas, almendras y melocotones y frutas rojas como las fresas), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., 10 Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (por ejemplo árboles y plantaciones de plátanos), Rubiaceae sp. (por ejemplo café), Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (por ejemplo limones, naranjas y pomelo); Solanaceae sp. (por ejemplo tomates), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (por ejemplo lechuga), Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp. (por ejemplo pepinos), Alliaceae sp. (por ejemplo puerro, cebollas), Papilionaceae sp. (por ejemplo guisantes); plantas de cultivo de gran importancia, tales como Gramineae 15 sp. (por ejemplo maíz, césped, cereales tales como trigo, centeno, arroz, cebada, avena, mijo y triticale), Poaceae sp. (por ejemplo caña de azúcar), Asteraceae sp.. (por ejemplo girasol), Brassicaceae sp. (por ejemplo repollo, col lombarda, brócoli, coliflor, coles de Bruselas, pak choi, colirrábano, rábanos de jardín y también colza, mostaza, rúcula y berro), Fabacae sp. (por ejemplo alubias, cacahuetes), Papilionaceae sp. (por ejemplo habas de soja), Solanaceae sp. (por ejemplo patatas), Chenopodiaceae sp. (por ejemplo remolacha azucarera, remolacha forrajera,
20 acelga suiza, remolacha roja), plantas útiles y ornamentales en jardín y bosque, y también, en cada caso, variedades modificadas genéticamente de estas plantas.
Como se ha mencionado ya anteriormente, pueden tratarse de acuerdo con la invención todas las plantas y sus partes. En una realización preferente, se tratan especies de plantas y variedades de plantas, y sus partes, que crecen silvestres o que se obtienen mediante procedimientos de reproducción biológica convencionales, tales como 25 hibridación o fusión con protoplastos. En una realización preferente adicional, se tratan plantas transgénicas y variedades de plantas obtenidas mediante procedimientos recombinantes, dado el caso en combinación con procedimientos convencionales (organismos genéticamente modificados) y sus partes. Las expresiones “partes” o “partes de plantas” o “partes de la planta” se han explicado anteriormente. De modo especialmente preferente, se tratan de acuerdo con la invención las plantas de las variedades de plantas que estén en cada caso disponibles
30 comercialmente o en uso. Debe entenderse que variedades de plantas significa plantas que tienen características novedosas que se han obtenido mediante cultivo convencional, mediante mutagénesis o mediante técnicas de ADN recombinante. Se plasman en forma de variedades, subespecies, biotipos y genotipos.
El procedimiento de tratamiento según la invención puede usarse en el tratamiento de organismos genéticamente modificados (OGM), por ejemplo plantas o semillas. Las plantas genéticamente modificadas (o plantas transgénicas) 35 son plantas en las que se ha integrado un gen heterólogo en el genoma de manera estable. La expresión "gen heterólogo" significa en esencia un gen que se ha proporcionado o ensamblado fuera de la planta y que cuando se introduce en el genoma nuclear, de los cloroplastos o el mitocondrial, confiere a la planta transformada propiedades agronómicas nuevas o mejoradas u otras propiedades, expresando una proteína o un polipéptido de interés o reduciendo o anulando otro(s) gen(es) presente(s) en la planta (usando por ejemplo tecnología antisentido,
40 tecnología de cosupresión o tecnología de interferencia de ARN) Un gen heterólogo que se localiza en el genoma se denomina también transgén. Un transgén, que se define por su presencia específica en el genoma de las plantas, se denomina un evento de transformación o transgénico.
Dependiendo de las especies de plantas o de las variedades de plantas, su ubicación y condiciones de crecimiento (tierra, clima, periodo de vegetación, dieta), el tratamiento de acuerdo con la invención puede provocar también 45 efectos superaditivos (“sinérgicos”). Así, por ejemplo, es posible la reducción de las cantidades de aplicación y/o ampliación del espectro de actividad y/o aumento de la actividad de los principios activos y de los agentes que pueden usarse de acuerdo con la invención, crecimiento mejorado de las plantas, tolerancia aumentada frente a altas o bajas temperaturas, tolerancia aumentada frente a la sequedad o al contenido de agua o sal del suelo, rendimiento aumentado de floración, facilidad de recolección, aceleración de la maduración, mayores rendimientos
50 de cosecha, frutos más grandes, mayor altura de la planta, hojas de un verde más intenso, adelanto de la floración, mayor calidad y/o valor nutricional de los productos recolectados, mayor concentración de azúcar en los frutos, posibilidad de almacenamiento y/o procesamiento del producto recolectado más favorables, de un modo que excede los efectos que realmente se esperan.
En determinadas cantidades de aplicación, las combinaciones de principios activos de acuerdo con la invención
55 pueden tener también un efecto fortalecedor sobre las plantas. En consecuencia, son adecuados para movilizar el sistema defensivo de la planta frente al ataque de hongos y/o microorganismos y/o virus fitopatógenos no deseados. Dado el caso, esto puede ser una de las razones de la mejora de la actividad de las combinaciones de acuerdo con la invención, por ejemplo frente a hongos. Debe entenderse que sustancias fortalecedoras de plantas (inductoras de resistencia) significa también, en el presente contexto, las sustancias o combinaciones de sustancias capaces de
60 estimular el sistema defensivo de plantas de modo que, cuando se inoculan subsiguientemente con hongos fitopatógenos no deseados, las plantas tratadas presentan un grado sustancial de resistencia a estos hongos
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fitopatógenos no deseados. Por tanto, las sustancias de acuerdo con la invención pueden usarse para proteger plantas contra el ataque de los patógenos anteriormente mencionados dentro de un determinado periodo de tiempo después del tratamiento. El periodo de tiempo dentro del cual es eficaz la protección se extiende generalmente de 1 a 10 días, preferentemente de 1 a 7 días, después del tratamiento de las plantas con los principios activos.
5 Las plantas y variedades de plantas que se tratan preferentemente según la invención incluyen todas las plantas con material genético que confiere a estas plantas rasgos particularmente ventajosos y útiles (tanto si se obtiene mediante cultivo y/o por medios biotecnológicos).
Plantas y variedades de plantas que se tratan también de modo preferente de acuerdo con la invención son aquellas plantas que son resistentes contra uno o varios factores de estrés biótico, es decir, estas plantas presentan una
10 defensa mejorada contra parásitos microbianos o animales, tales como nematodos, insectos, ácaros, hongos fitopatógenos, bacterias, virus y/o viroides.
Plantas y variedades de plantas que pueden tratarse también de acuerdo con la invención son aquellas plantas que son resistentes a uno o varios factores de estrés abiótico. Las condiciones de estrés abiótico pueden incluir, por ejemplo, sequía, exposición a temperaturas frías, exposición al calor, estrés osmótico, inundación, aumento de la
15 salinidad del suelo, exposición aumentada a minerales, exposición a ozono, exposición a la luz intensa, disponibilidad limitada de nutrientes nitrogenados, disponibilidad limitada de nutrientes fosforados o elusión de la sombra.
Plantas y variedades de plantas que también pueden tratarse de acuerdo con la invención son aquellas plantas que se caracterizan por un aumento de las características de rendimiento de cosecha. El mayor rendimiento de cosecha 20 en dichas plantas puede ser el resultado de, por ejemplo, una fisiología, crecimiento y desarrollo mejorados de la planta, tales como eficiencia en el uso del agua, eficiencia en la retención de agua, uso mejorado del nitrógeno, mejor asimilación del carbono, fotosíntesis mejorada, mayor eficacia de la germinación y una maduración acelerada. El rendimiento puede verse además afectado por una arquitectura de la planta mejorada (en condiciones de estrés o de no estrés), incluyendo floración temprana, controles de la floración para la producción de semillas híbridas, 25 fortaleza de la plántula, tamaño de la planta, número y separación de los internodios, crecimiento de las raíces, tamaño de las semillas, tamaño de los frutos, tamaño de las vainas, número de vainas o espigas, número de semillas por vaina o espiga, peso de las semillas, aumento del relleno de las semillas, reducción de la dispersión de semillas, reducción de la dehiscencia de las vainas, así como resistencia al encamado. Otros rasgos adicionales de rendimiento incluyen la composición de las semillas, tal como el contenido en hidratos de carbono, el contenido en
30 proteínas, el contenido en aceite y la composición del aceite, valor nutricional, disminución de compuestos desfavorables para la nutrición, posibilidad de almacenamiento y de procesabilidad mejorada.
Plantas que se pueden tratar de acuerdo con la invención son plantas híbridas que ya expresan las características de heterosis o vigor híbrido, lo que en general conduce a un incremento de rendimiento, fortaleza, salud y resistencia frente a factores de estrés biótico y abiótico. Dichas plantas se producen típicamente cruzando una línea parental 35 endogámica estéril masculina (progenitor femenino) con otra línea parental endogámica fértil masculina (progenitor masculino). La semilla híbrida se cosecha normalmente a partir de las plantas estériles masculinas y se vende a los cultivadores. Las plantas estériles masculinas pueden producirse algunas veces (por ejemplo en maíz) mediante despendonación (es decir, eliminación mecánica de los órganos reproductores masculinos o de las flores masculinas), pero, más normalmente, la esterilidad masculina es el resultado de determinantes genéticos en el 40 genoma de las plantas. En este caso, y especialmente cuando las semillas sean el producto deseado que hay que cosechar a partir de las plantas híbridas, es útil, típicamente, asegurar que se restaura por completo la fertilidad masculina en las plantas híbridas, las cuales contienen determinantes genéticos responsables de la esterilidad masculina. Esto se puede llevar a cabo asegurándose de que los progenitores masculinos tienen genes restauradores de fertilidad apropiada que son capaces de restaurar la fertilidad masculina en plantas híbridas que 45 contienen los determinantes genéticos responsables de esterilidad masculina. Los determinantes genéticos de esterilidad masculina pueden localizarse en el citoplasma. Ejemplos de esterilidad masculina citoplásmica (CMS) se describen por ejemplo en las especies de Brassica. Sin embargo, también pueden localizarse determinantes genéticos de esterilidad masculina en el genoma nuclear. También se pueden obtener plantas estériles masculinas con procedimientos de biotecnología vegetal, tales como ingeniería genética. En el documento WO 89/10396 se
50 describe un modo particularmente útil de obtención de plantas estériles masculinas, en el que, por ejemplo, se expresa selectivamente una ribonucleasa como una barnasa en las células del tapete de los estambres. La fertilidad puede restaurarse después mediante expresión en las células del tapete de un inhibidor de ribonucleasa tal como barstar.
Plantas o variedades de plantas (obtenidas por procedimientos de biotecnología de plantas tales como ingeniería
55 genética) que se pueden tratar de acuerdo con la invención son plantas tolerantes a herbicidas, es decir plantas hechas tolerantes a uno o más herbicidas dados. Tales plantas pueden obtenerse bien mediante transformación genética o mediante selección de plantas que contienen una mutación que confiere dicha resistencia a herbicidas.
Plantas tolerantes a herbicidas son, por ejemplo, plantas tolerantes a glifosato, es decir plantas que se han convertido en tolerantes al herbicida glifosato o a sales del mismo. Por ejemplo, las plantas tolerantes a glifosato 60 pueden obtenerse mediante la transformación de la planta con un gen que codifica la enzima 5-enolpiruvilshikimato
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3-fosfato sintasa (EPSPS). Ejemplos de tales genes EPSPS son el gen aroA (mutante CT7) de la bacteria Salmonella typhimurium, el gen CP4 de la bacteria Agrobacterium sp., los genes que codifican una EPSPS de la petunia, una EPSPS del tomate o una EPSPS de la eleusina. También puede ser una EPSPS mutada. Las plantas tolerantes al glifosato también pueden obtenerse expresando un gen que codifica una enzima glifosato
5 oxidorreductasa. También pueden obtenerse plantas tolerantes al glifosato expresando un gen que codifica una enzima glifosato acetiltransferasa. También pueden obtenerse plantas tolerantes al glifosato seleccionando plantas que contienen mutaciones naturales de los genes mencionados anteriormente.
Otras plantas resistentes a herbicidas son por ejemplo plantas que se han hecho tolerantes a herbicidas que inhiben la enzima glutamina sintasa, tales como bialafos, fosfinotricina o glufosinato. Dichas plantas pueden obtenerse
10 expresando una enzima que desintoxique el herbicida o una enzima glutamina sintasa mutante que sea resistente a la inhibición. Tal enzima desintoxicante eficaz es, por ejemplo, una enzima que codifica la fosfinotricina acetiltransferasa (tal como la proteína pat o la proteína bar de especies de estreptomices). Se han descrito plantas que expresan una fosfinotricina acetiltransferasa exógena.
Otras plantas tolerantes a herbicidas son también las plantas que se han hecho tolerantes a herbicidas que inhiben
15 la enzima hidroxifenilpiruvato dioxigenasa (HPPD). Las hidroxifenilpiruvatodioxigenasas son enzimas que catalizan la reacción en la que el para-hidroxifenilpiruvato (HPP) se transforma en homogentisato. Se pueden transformar plantas tolerantes a inhibidores de HPPD con un gen que codifique una enzima HPPD resistente de origen natural o un gen que codifique una enzima HPPD mutada. También puede obtenerse tolerancia frente a inhibidores de HPPD transformando plantas con genes que codifiquen ciertas enzimas que posibilitan la formación de homogentisato a
20 pesar de la inhibición de la enzima nativa de HPPD por medio del inhibidor HPPD. La tolerancia de plantas a los inhibidores HPPD puede también mejorarse transformando plantas con un gen que codifique una enzima de prefenato deshidrogenasa además de un gen que codifique una enzima tolerante a HPPD.
Otras plantas resistentes a herbicidas son plantas que se han hecho tolerantes a inhibidores de acetolactato sintasa (ALS). Los inhibidores de la ALS conocidos incluyen, por ejemplo, sulfonilurea, imidazolinona, triazolopirimidinas,
25 pirimidiniloxi(tio)benzoatos y/o herbicidas de sulfonilaminocarboniltriazolinona. Se sabe que diferentes mutaciones en la enzima ALS (también conocida como ácido acetohidroxi sintasa, AHAS) confieren tolerancia a diversos herbicidas o grupos de herbicidas. En la publicación internacional WO 1996/033270 se ha descrito la producción de plantas tolerantes a la sulfonilurea y de plantas tolerantes a la imidazolinona. Otras plantas tolerantes a la sulfonilurea y a la imidazolinona se han descrito también, por ejemplo en el documento WO 2007/024782.
30 Otras plantas tolerantes a imidazolinona y/o sulfonilurea pueden obtenerse mediante mutagénesis inducida, mediante selección en cultivos celulares en presencia de herbicidas o mediante cultivo de mutación.
Plantas o variedades de plantas (obtenidas por procedimientos de biotecnología de plantas, tales como ingeniería genética), que también pueden tratarse según la invención, son plantas transgénicas resistentes a insectos, es decir, plantas que se han hecho resistentes al ataque de ciertos insectos diana. Tales plantas pueden obtenerse bien
35 mediante transformación genética o mediante selección de plantas que contienen una mutación que confiere dicha resistencia a insectos.
La expresión "planta transgénica resistente a insectos" incluye, tal como se usa en el presente documento, cualquier planta que contenga al menos un transgén que comprenda una secuencia de codificación que codifique:
1) una proteína cristalina insecticida de Bacillus thuringiensis o una porción insecticida de la misma, tal como 40 las proteínas cristalinas insecticidas que se enumeran en Internet en el sitio:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/, o porciones insecticidas de las mismas, por ejemplo proteínas de las clases de proteínas Cry: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry2Ab, Cry3Ae o Cry3Bb o sus porciones insecticidas; o
2) una proteína cristalina de Bacillus thuringiensis o una porción de la misma, que tenga actividad insecticida
45 en presencia de una segunda proteína cristalina diferente de Bacillus thuringiensis o una porción de la misma, como la toxina binaria, que conste de las proteínas cristalinas Cy34 y Cy35; o
3) una proteína híbrida insecticida que comprenda partes de dos proteínas cristalinas insecticidas diferentes de Bacillus thuringiensis, tal como un híbrido de la proteína de 1) anterior o un híbrido de la proteína de 2) anterior, por ejemplo la proteína Cry1A.105, producida por el evento del maíz MON98034 (documento WO
50 2007/027777); o
4) una proteína de una cualquiera de 1) a 3) anteriores en la que algunos aminoácidos, en particular de 1 a 10, han sido reemplazados por otro aminoácido, para obtener una mayor actividad insecticida frente a una especie de insectos diana y/o para ampliar el espectro de especies de insectos diana afectadas y/o debido a las modificaciones inducidas en el ADN codificador durante la clonación o la transformación, tales como la proteína
55 Cry3Bb1 en los eventos del maíz MON863 o MON88017 o la proteína Cry3A en el evento del maíz MIR 604;
5) una proteína insecticida segregada por el Bacillus thuringiensis o el Bacillus cereus o una parte insecticida
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de la misma, tal como las proteínas insecticidas vegetativas (VIP) que se enumeran en http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html, por ejemplo proteínas de la clase de proteínas VIP3Aa; o
6) una proteína segregada por el Bacillus thuringiensis o el Bacillus cereus, que en presencia de una segunda 5 proteína segregada por el Bacillus thuringiensis o el B. cereus tiene actividad insecticida, como la toxina binaria compuesta por las proteínas VIP1A y VIP2A;
7) una proteína híbrida insecticida, que comprende partes de diferentes proteínas segregadas por el Bacillus thuringiensis o el Bacillus cereus, tales como un híbrido de la proteína de 1) anterior o en híbrido de la proteína de 2) anterior; o
10 8) una proteína de una cualquiera de 1) a 3) anteriores, en la que algunos aminoácidos, en particular de 1 a 10, han sido reemplazados por otro aminoácido, para obtener una mayor actividad insecticida frente a una especie de insectos diana y/o para ampliar el espectro de especies de insectos diana afectados y/o debido a las modificaciones inducidas en el ADN codificante durante la clonación o la transformación (mientras todavía codifica una proteína insecticida), como la proteína VIP3Aa en el evento del algodón COT 102.
15 Naturalmente, las plantas transgénicas resistentes a insectos, tal como se usa la expresión en el presente documento, incluyen también cualquier planta que comprenda una combinación de genes que codifiquen las proteínas de algunas de las clases mencionadas anteriormente de 1 a 8. En una forma de realización una planta resistente a insectos contiene más de un gen transgénico que codifica una proteína de acuerdo con cualquiera de las clases mencionadas anteriormente de 1 a 8, para ampliar el espectro de especies de insectos diana afectados o
20 para retrasar el desarrollo de una resistencia de los insectos frente a las plantas, usando diversas proteínas insecticidas para las mismas especies de insectos diana, que presentan sin embargo un modo de acción diferente, tal como la unión en diferentes sitios de unión del receptor en el insecto.
Plantas o variedades de plantas (obtenidas por procedimientos de biotecnología vegetal, como la ingeniería genética) que se pueden tratar también de acuerdo con la invención son tolerantes frente a factores de estrés
25 abiótico. Dichas plantas pueden obtenerse mediante transformación genética o mediante selección de plantas que contienen una mutación que confiere dicha resistencia al estrés. Son plantas que inducen tolerancia a estrés particularmente útiles:
a. plantas que contienen un gen transgénico capaz de disminuir la expresión y/o la actividad del gen de la poli(ADP-ribosa) polimerasa (PARP) en las células vegetales o en las plantas.
30 b. plantas que contienen un gen transgénico que mejora la tolerancia al estrés que puede reducir la expresión y/o la actividad de los genes de plantas o de células vegetales que codifican PARG;
c. plantas que contienen un gen transgénico que mejora la tolerancia al estrés que codifica una enzima funcional de plantas de la ruta de biosíntesis de salvamento de nicotinamida adenina dinucleótido, que incluye nicotinamidasa, nicotinato fosforribosiltransferasa, ácido nicotínico mononucleótido adeniltransferasa,
35 nicotinamida adenina dinucleotidosintetasa o nicotinamida fosforribosiltransferasa.
Plantas o variedades de plantas (obtenidas por procedimientos de biotecnología vegetal tales como ingeniería genética) que se pueden tratar también de acuerdo con la invención muestran una cantidad modificada, calidad modificada y/o estabilidad de almacenamiento modificada del producto cosechado y/o propiedades modificadas de los ingredientes específicos del producto cosechado tal como:
40 1) plantas transgénicas que sintetizan un almidón modificado que está modificado en sus características fisicoquímicas, en particular el contenido en amilosa o la relación amilosa/amilopectina, el grado de ramificación, la longitud media de las cadenas, la distribución de las cadenas laterales, el comportamiento de la viscosidad, la estabilidad del gel, el tamaño de grano de almidón y/o la morfología del grano de almidón, en comparación con el almidón sintetizado en células de plantas o en plantas de tipo silvestre, de tal manera que este almidón
45 modificado es más adecuado para aplicaciones especiales.
2) plantas transgénicas que sintetizan polímeros de hidratos de carbono distintos al almidón o polímeros de hidratos de carbono distintos al almidón con propiedades modificadas en comparación con plantas de tipo silvestre sin modificación genética. Ejemplos son plantas que producen polifructosa, en particular de los tipos inulina y levano, plantas que producen 1,4-alfa-glucano, plantas que producen 1,4-alfa-glucano 1,6-alfa
50 ramificado y plantas que producen alternano.
3) plantas transgénicas que producen hialuronano.
Plantas o variedades de plantas (obtenidas por procedimientos de biotecnología vegetal, tales como la ingeniería genética) que se pueden tratar también de acuerdo con la invención, son plantas, tales como plantas de algodón, con características de fibra modificadas. Tales plantas pueden obtenerse mediante transformación genética o 55 mediante selección de plantas que contengan una mutación que confiera tales características de fibra modificadas e
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incluyen:
a) plantas, tales como plantas de algodón, que contienen una forma modificada de genes de celulosasintasa,
b) plantas, tales como plantas de algodón, que contienen una forma modificada de los ácidos nucleicos homólogos rsw2 o rsw3;
5 c) plantas, tales como plantas de algodón, con una expresión incrementada de sacarosa fosfatosintasa;
d) plantas, tales como plantas de algodón, con una expresión incremento de sacarosa sintasa;
e) plantas, tales como plantas de algodón, en las que el momento de control de paso de plasmodesmos en base a la célula de fibra está alterado, por ejemplo mediante regulación a la baja de β-1,3-glucanasa selectiva de fibras;
10 f) plantas, tales como plantas de algodón, que poseen fibras con reactividad modificada, por ejemplo mediante la expresión del gen de la N-acetilglucosamina transferasa, incluido nodC, y de los genes de la quitina sintasa.
Plantas o variedades de plantas (que pueden obtenerse por procedimientos de biotecnología vegetal, tales como la ingeniería genética) que se pueden tratar también de acuerdo con la invención, son plantas, tales como colza o
15 plantas de Brassica relacionadas, con características modificadas de perfil de aceite. Tales plantas pueden obtenerse bien mediante transformación genética o bien mediante selección de plantas que contengan una mutación que confiera tales características de aceite modificadas e incluyen
a) plantas, tales como plantas de colza oleaginosa, que producen aceite con un alto contenido en ácido oleico;
b) plantas, tales como plantas de colza oleaginosa, que producen aceite con un bajo contenido en ácido 20 linolénico;
c) plantas, tales como plantas de colza oleaginosa, que producen aceite con un bajo nivel de ácidos grasos saturados.
Plantas transgénicas especialmente útiles que se pueden tratar de acuerdo con la invención son plantas con uno o varios genes que codifican una o varias toxinas; son las plantas transgénicas ofertadas con los siguientes nombres 25 comerciales: YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo maíz), BiteGard® (por ejemplo maíz), BT-Xtra® (por ejemplo maíz), StarLink® (por ejemplo maíz), Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón), Nucotn 33B® (algodón), NatureGard® (por ejemplo maíz), Protecta® y NewLeaf® (patata). Los ejemplos de plantas tolerantes a herbicidas que pueden mencionarse son variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja que se venden con los nombres comerciales de Roundup Ready® (tolerancia a glifosato, por ejemplo maíz,
30 algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia a fosfinotricina, por ejemplo colza), IMI® (tolerancia a imidazolinonas) y STS® (tolerancia a sulfonilureas, por ejemplo maíz). Plantas resistentes a herbicidas (plantas reproducidas de forma convencional para la tolerancia a herbicida) que pueden mencionarse incluyen las variedades que se venden con el nombre Clearfield® (por ejemplo maíz).
Plantas transgénicas especialmente útiles que se pueden tratar de acuerdo con la invención son plantas que
35 contienen eventos de transformación o una combinación de eventos de transformación y que se enumeran, por ejemplo, en los archivos de distintas administraciones nacionales o regionales (véase por ejemplo http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx y http://www.agbios.com/dbase.php).
Los principios activos o agentes de acuerdo con la invención pueden, además, emplearse en la protección de materiales, para la protección de materiales industriales frente el ataque y la destrucción por parte de
40 microorganismos no deseados, tales como, por ejemplo, hongos.
En el presente contexto, se entiende que materiales industriales significa materiales inanimados preparados para su uso industrial. Por ejemplo, entre los materiales industriales que se pretenden proteger por medio de los principios activos de acuerdo con la invención contra la modificación o destrucción por parte de hongos pueden encontrarse pegamentos, colas, papel, carteles y cartones, textiles, alfombras, cuero, madera, pinturas y artículos plásticos, 45 lubricantes refrigeradores y otros materiales susceptibles de ser atacados o destruidos por microorganismos. Otros materiales que pueden protegerse y que pueden verse afectados de forma adversa por la multiplicación de microorganismos que pueden mencionarse dentro de este ámbito son partes de plantas de producción y edificios, por ejemplo circuitos de agua de refrigeración, sistemas de calefacción y refrigeración y unidades de aireación y aire acondicionado. Materiales industriales que pueden mencionarse preferentemente dentro del ámbito de la presente 50 invención son adhesivos, colas, papeles y cartones, cuero, madera, pinturas, lubricantes refrigeradores y fluidos de intercambio de calor, y de modo especialmente preferente, madera. Los principios activos o agentes de acuerdo con la invención pueden prevenir efectos negativos tales como pudrición, deterioración, decoloración, desteñido o la formación de moho. Además, los compuestos de acuerdo con la invención pueden emplearse para proteger objetos de ser cubiertos por vegetación, en particular cascos de barcos, tamices, redes, edificaciones, embarcaderos y
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unidades de señalización que entran en contacto con agua marina o salobre.
El procedimiento de acuerdo con la invención para combatir hongos no deseados puede usarse también para proteger géneros de almacén. En el presente documento, se entiende que géneros de almacén significa sustancias naturales de origen vegetal o animal o productos procesados a partir de las mismas de origen natural, para los que 5 se desea una protección a largo plazo. Pueden protegerse géneros de almacén de origen vegetal, tales como, por ejemplo, plantas o partes de plantas, tales como tallos, hojas, tubérculos, semillas, frutos, granos, recién cosechados
o tras un procesamiento de (pre)secado, humectación, trituración, molienda, prensado o tueste. Los géneros almacenados también incluyen madera, no procesada, como madera para la construcción, barreras y postes eléctricos, o en forma de productos terminados, tales como muebles. Géneros de almacén de origen animal son, por
10 ejemplo, pellejos, cuero, pieles y pelo. Los principios activos de acuerdo con la invención pueden prevenir efectos negativos tales como pudrición, deterioro, decoloración, desteñido o la formación de moho.
Son de mencionar a modo de ejemplo, pero no a modo de limitación, algunos patógenos de enfermedades fúngicas que pueden tratarse de acuerdo con la invención:
enfermedades causadas por patógenos de oidio, tales como, por ejemplo, especies de Blumeria, tales como, por
15 ejemplo, Blumeria graminis; especies de Podosphaera, tales como, por ejemplo, Podosphaera leucotricha; especies de Sphaerotheca, tales como, por ejemplo, Sphaerotheca fuliginea; especies de Uncinula, tales como, por ejemplo, Uncinula necator;
enfermedades causadas por patógenos de la enfermedad de la roya, tales como, por ejemplo, especies de Gymnosporangium, tales como, por ejemplo, Gymnosporangium sabinae; especies de Hemileia, tales como, por
20 ejemplo, Hemileia vastatrix; especies de Phakopsora, tales como, por ejemplo, Phakopsora pachyrhizi y Phakopsora meibomiae; especies de Puccinia, tales como, por ejemplo, Puccinia recondita o Puccinia triticina; especies de Uromyces, tales como, por ejemplo, Uromyces appendiculatus;
enfermedades causadas por patógenos del grupo de los oomicetos, tales como, por ejemplo, especies de Bremia, tales como, por ejemplo, Bremia lactucae; especies de Peronospora, tales como, por ejemplo,
25 Peronospora pisi o P. brassicae; especies de Phytophthora, tales como, por ejemplo, Phytophthora infestans; especies de Plasmopara, tales como, por ejemplo, Plasmopara viticola; especies de Pseudoperonospora, tales como, por ejemplo, Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora cubensis; especies de Pythium, tales como, por ejemplo, Pythium ultimum;
enfermedades de la mancha de la hoja y enfermedades del marchitado de la hoja causadas, por ejemplo, por
30 especies de Alternaria, tales como, por ejemplo, Alternaria solani; especies de Cercospora, tales como, por ejemplo, Cercospora beticola; especies de Cladiosporium, tales como, por ejemplo, Cladiosporium cucumerinum; especies de Cochliobolus, tales como, por ejemplo, Cochliobolus sativus (forma de conidios: Drechslera, Sin: Helminthosporium); especies de Colletotrichum, tales como, por ejemplo, Colletotrichum lindemuthanium; especies de Cycloconium, tales como, por ejemplo, Cycloconium oleaginum; especies de Diaporthe, tales como,
35 por ejemplo, Diaporthe citri; especies de Elsinoe, tales como, por ejemplo, Elsinoe fawcettii; especies de Gloeosporium, tales como, por ejemplo, Gloeosporium laeticolor; especies de Glomerella, tales como, por ejemplo, Glomerella cingulata; especies de Guignardia, tales como, por ejemplo Guignardia bidwelli; especies de Leptosphaeria, tales como, por ejemplo, Leptosphaeria maculans; especies de Magnaporthe, tales como, por ejemplo, Magnaporthe grisea; especies de Microdochium tales como, por ejemplo, Microdochium nivale;
40 especies de Mycosphaerella, tales como, por ejemplo, Mycosphaerella graminicola y M. fijiensis; especies de Phaeosphaeria, tales como, por ejemplo, Phaeosphaeria nodorum; especies de Pyrenophora, tales como, por ejemplo, Pyrenophora teres; especies de Ramularia, tales como, por ejemplo, Ramularia collo-cygni; especies de Rhynchosporium, tales como, por ejemplo, Rhynchosporium secalis; especies de Septoria, tales como, por ejemplo, Septoria apii; especies de Typhula, tales como, por ejemplo Typhula incarnata; especies de Venturia,
45 tales como, por ejemplo Venturia inaequalis;
enfermedades de la raíz y el tallo, causadas, por ejemplo, por especies de Corticium, tales como, por ejemplo, Corticium graminearum; especies de Fusarium, tales como, por ejemplo, Fusarium oxysporum; especies de Gaeumannomyces, tales como, por ejemplo, Gaeumannomyces graminis; especies de Rhizoctonia, tales como, por ejemplo Rhizoctonia solani; especies de Tapesia, tales como, por ejemplo, Tapesia acuformis; especies de
50 Thielaviopsis, tales como, por ejemplo, Thielaviopsis basicola;
enfermedades de la espiga y la mazorca (incluidas las mazorcas de maíz) causadas, por ejemplo, por especies de Alternaria, tales como, por ejemplo, Alternaria spp.; especies de Aspergillus, tales como, por ejemplo, Aspergillus flavus; especies de Cladosporium, tales como, por ejemplo, Cladosporium cladosporioides; especies de Claviceps, tales como, por ejemplo, Claviceps purpurea; especies de Fusarium, tales como, por ejemplo,
55 Fusarium culmorum; especies de Gibberella, tales como, por ejemplo, Gibberella zeae; especies de Monographella, tales como, por ejemplo, Monographella nivalis; especies de Septoria, tales como, por ejemplo, Septoria nodorum;
enfermedades causadas por ustilaginales, tales como, por ejemplo, especies de Sphacelotheca, tales como, por
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ejemplo, Sphacelotheca reiliana; especies de Tilletia, tales como, por ejemplo Tilletia caries; T. controversa; especies de Urocystis, tales como, por ejemplo Urocystis occulta; especies de Ustilago, tales como, por ejemplo, Ustilago nuda; U. nuda tritici;
enfermedades de podredumbre o marchitado transmitidas por las semillas o el suelo, y también enfermedades
5 de la plántula, causadas, por ejemplo, por especies de Fusarium, tales como, por ejemplo, Fusarium culmorum; especies de Phytophthora, tales como, por ejemplo, Phytophthora cactorum; especies de Pythium, tales como, por ejemplo, Pythium ultimum; especies de Rhizoctonia, tales como, por ejemplo, Rhizoctonia solani; especies de Sclerotium, tales como, por ejemplo, Sclerotium rolfsii;
especies de Verticilium, tales como, por ejemplo, Verticilium alboatrum;
10 enfermedades de podredumbre o marchitado transmitidas por las semillas o el suelo, y también enfermedades de la plántula, causadas, por ejemplo, por especies de Fusarium, tales como, por ejemplo, Fusarium culmorum; especies de Phytophthora, tales como, por ejemplo, Phytophthora cactorum; especies de Pythium, tales como, por ejemplo, Pythium ultimum; especies de Rhizoctonia, tales como, por ejemplo, Rhizoctonia solani; especies de Sclerotium, tales como, por ejemplo, Sclerotium rolfsii;
15 enfermedades cancerosas, agallas y escoba de bruja causadas, por ejemplo, por especies de Nectria, tales como, por ejemplo Nectria galligena;
enfermedades de marchitado, causadas, por ejemplo, por especies de Monilinia, tales como, por ejemplo Monilinia laxa;
deformaciones de hojas, flores y frutos causadas, por ejemplo, por especies de Taphrina, tales como, por 20 ejemplo Taphrina deformans;
enfermedades degenerativas de plantas leñosas causadas, por ejemplo, por especies de Esca, tales como, por ejemplo Phaemoniella clamydospora y Phaeoacremonium aleophilum y Fomitiporia mediterranea;
enfermedades de flores y semillas causadas, por ejemplo, por especies de Botrytis, tales como, por ejemplo, Botrytis cinerea;
25 enfermedades de tubérculos de plantas causadas, por ejemplo, por especies de Rhizoctonia, tales como, por ejemplo, Rhizoctonia solani; especies de Helminthosporium, tales como, por ejemplo, Helminthosporium solani;
enfermedades causadas por patógenos bacterianos, tales como, por ejemplo, especies de Xanthomonas, tales como, por ejemplo, Xanthomonas campestris pv. oryzae; especies de Pseudomonas, tales como, por ejemplo, Pseudomonas syringae pv. lachrymans; especies de Erwinia, tales como, por ejemplo, Erwinia amylovora.
30 Se da preferencia a la lucha contra las enfermedades siguientes de la soja:
Enfermedades fúngicas en hojas, tallos, vainas y semillas, causadas, por ejemplo por mancha foliar por alternaria (Alternaria sp. atrans tenuissima), antracnosis (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), mancha marrón (Septoria glycines), mancha foliar y tizón por cercospora (Cercospora kikuchii), tizón foliar por choanephora (Choanephora infundibulifera trispora (sin.)), mancha foliar por dactuliophora (Dactuliophora 35 glycines), mildeu velloso (Peronospora manshurica), tizón por drechslera (Drechslera glycini), mancha púrpura foliar (Cercospora sojina), mancha foliar por leptosphaerulina (Leptosphaerulina trifolii), mancha foliar por phyllosticta (Phyllosticta sojaecola), tizón del tallo y la vaina (Phomopsis sojae), oidio (Microsphaera diffusa), mancha foliar por pyrenochaeta (Pyrenochaeta glycines), tizón aéreo, foliar y radicular por rhizoctonia (Rhizoctonia solani), roya (Phakopsora pachyrhizi), roña (Sphaceloma glycines), tizón foliar por stemphylium
40 (Stemphylium botryosum), mancha anillada (Corynespora cassiicola).
Enfermedades fúngicas en raíces y la base del tallo, causadas, por ejemplo, por podredumbre radicular negra (Calonectria crotalariae), podredumbre carbonosa (Macrophomina phaseolina), tizón o marchitado por fusarium, podredumbre radicular, y de las vainas y del cuello (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), podredumbre radicular por mycoleptodiscus (Mycoleptodiscus terrestris), 45 neocosmospora (Neocosmopspora vasinfecta), tizón de la vaina y del tallo (Diaporthe phaseolorum), cancro del tallo (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), podredumbre por phyphthoftora (Phytophthora megasperma), podredumbre marrón del tallo (Phialophora gregata), podredumbre por pythium (Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotilum, Pythium ultimum), podredumbre radicular por rhizoctonia, podredumbre blanda del tallo y caída de plántulas (Rhizoctonia solani), podredumbre blanda del tallo
50 por sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum), tizón meridional por sclerotinia (Sclerotinia rolfsii), podredumbre radicular por thielaviopsis (Thielaviopsis basicola).
Como organismos que pueden causar degradación o modificación de los materiales industriales son de mencionar hongos. Los principios activos de acuerdo con la invención actúan preferentemente contra hongos, en particular mohos, hongos que coloran la madera y hongos que destruyen la madera (basidiomicetos). Pueden mencionarse a
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modo de ejemplo hongos de los siguientes géneros: Alternaria, tal como Alternaria tenuis; Aspergillus, tal como Aspergillus niger; Chaetomium, tal como Chaetomium globosum; Coniophora, tal como Coniophora puetana; Lentinus, tal como Lentinus tigrinus; Penicillium, tal como Penicillium glaucum; Polyporus, tal como Polyporus versicolor; Aureobasidium, tal como Aureobasidium pullulans; Sclerophoma, tal como Sclerophoma pityophila;
5 Trichoderma, tal como Trichoderma viride.
Además, los principios activos de la invención muestran también una actividad antimicótica muy buena. Tienen un espectro de acción antimicótico muy amplio, en particular contra dermatofitos y levaduras, moho y hongos difásicos (por ejemplo contra especies de Candida tales como Candida albicans, Candida glabrata) y contra Epidermophyton floccosum, especies de Aspergillus tales como Aspergillus niger y Aspergillus fumigatus, especies de Trichophyton
10 tales como Trichophyton mentagrophytes, especies de Microsporon tales como Microsporon canis y audouinii. La enumeración de estos hongos no representa, de ningún modo, ninguna restricción en el espectro micótico que puede abarcarse, sino que tiene sólo carácter ilustrativo.
Cuando se usan los principios activos de acuerdo con la invención como fungicidas, las cantidades de aplicación pueden variar dentro de un intervalo relativamente amplio, dependiendo del tipo de aplicación. La cantidad de
15 aplicación de los principios activos de acuerdo con la invención es
cuando se tratan partes de plantas, por ejemplo hojas: de 0,1 a 10 000 g/ha, preferentemente de 10 a 1000 g/ha, de modo especialmente preferente de 50 a 300 g/ha (cuando la aplicación se realiza por vertido o rociado puede incluso reducirse más la cantidad de aplicación, sobre todo cuando se emplea un sustrato inerte como lana de roca o perlita);
20 cuando se tratan semillas: de 2 a 200 g por 100 kg de semillas, preferentemente de 3 a 150 g por 100 kg de semillas, de modo especialmente preferente de 2,5 a 25 g por 100 kg de semillas, de modo muy especialmente preferente de 2,5 a 12,5 g por 100 kg de semillas;
cuando se trata el suelo: de 0,1 hasta 10 000 g/ha, preferentemente de 1 hasta 5000 g/ha.
Estas cantidades de aplicación se mencionan sólo a modo de ejemplo y no a modo de limitación en el sentido de la 25 invención.
Los principios activos o agentes de acuerdo con la invención pueden usarse también para proteger plantas durante un periodo determinado después del tratamiento contra el ataque de los patógenos mencionados. El periodo de tiempo para el que se proporciona protección se extiende en general de 1 a 28 días, preferentemente de 1 a 14 días, de modo especialmente preferente de 1 a 10 días, de modo muy especialmente preferente de 1 a 7 días tras el
30 tratamiento de las plantas con los principios activos o hasta 200 días tras un tratamiento de semillas.
Además, mediante el tratamiento según la invención es posible reducir el contenido en micotoxinas en el material recolectado y en los artículos para alimentación humana y animal preparados a partir del mismo. Se puede hacer mención particular, pero no exclusiva, en el presente documento de las micotoxinas siguientes: desoxinivalenol (DON), nivalenol, 15-Ac-DON, 3-Ac-DON, toxina T2 y HT2, fumonisina, zearalenona, moniliformina, fusarina, 35 diacetoxiscirpenol (DAS), beauvericina, enniatina, fusaroproliferina, fusarenol, ocratoxinas, patulina, alcaloides del cornezuelo del centeno y aflatoxinas, producidas, por ejemplo, por los hongos siguientes: especies de Fusarium, tales como Fusarium acuminatum, F. avenaceum, F. crookwellense, F. culmorum, F. graminearum (Gibberella zeae),
F. equiseti, F. fujikoroi, F. musarum, F. oxysporum, F. proliferatum, F. poae, F. pseudograminearum, F. sambucinum,
F. scirpi, F. semitectum, F. solani, F. sporotrichoides, F. langsethiae, F. subglutinans, F. tricinctum, F. verticillioides,
40 entre otros, y también por especies de Aspergillus, especies de Penicillium, Claviceps purpurea, especies de Stachybotrys, etc.
Las plantas mencionadas anteriormente pueden tratarse de modo especialmente ventajoso de acuerdo con la invención con los derivados de tienoditiina de fórmula (I) o los agentes de acuerdo con la invención. Los intervalos preferentes mencionados anteriormente para los principios activos o agentes también son aplicables al tratamiento
45 de estas plantas. Debe destacarse de forma especial el tratamiento de plantas con los compuestos o agentes mencionados especíalmente en el presente texto.
Ejemplos de preparación
De acuerdo con las descripciones generales de los procedimientos de acuerdo con la invención, se pueden obtener los compuestos de fórmula (I) que se dan en la Tabla 1 siguiente.
50
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Tabla 1
S S S R1 OO S R3 (O)n R2
(I)
N.º
R1 R2 n R3
1
Cl H 0 Me
2
Cl CN 0 Me
3
Cl CN 0 Bu
4
Cl CN 0 fenilo
5
Cl CN 0 Oc
6
Cl CN 0 4-Cl-fenilo
7
Cl CN 0 3-piridinilo
8
Cl CONH2 2 Me
9
Cl CONH2 2 Bu
10
Cl CONH2 2 Oc
11
Cl CONH2 2 fenilo
12
Cl CN 2 Me
Me = metilo, Bu = n-butilo, Oc = n-octilo
Ejemplos de uso
Ejemplo A: Ensayo de Alternaria (tomate) / de protección
5 Disolvente: 49 partes en peso de N,N-dimetilformamida
Emulsionante: 1 parte en peso de alquilarilpoliglicoléter
Se produce una preparación apropiada de principio activo mezclando 1 parte en peso del principio activo con las
cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y el concentrado se diluye hasta la concentración deseada con
agua. Para examinar la actividad protectora, se pulverizan plantas de tomate jóvenes con la preparación de principio 10 activo a la cantidad de aplicación establecida. Un día después del tratamiento se inoculan las plantas con una
suspensión de esporas de Alternaria solani y después se dejan reposar durante 24 horas a una humedad relativa del
100 % y 22 ºC. Posteriormente, se dejan las plantas a una humedad relativa del 96 % y a una temperatura de 20 ºC.
Después de 7 días tras la inoculación, se realiza la evaluación. En el presente documento, el 0 % significa una
eficacia que corresponde a la del control, mientras que una eficacia del 100 % quiere decir que no se observa 15 ninguna infestación. En este ensayo, los compuestos siguientes de acuerdo con la invención muestran una eficacia
del 70 % o más a una concentración de principio activo de 500 ppm.

Tabla A: Ensayo de Alternaria (tomate) / de protección
Ejemplo de principio activo
Cantidad de aplicación en ppm Eficacia en %
6
500 95
7
500 88
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Ejemplo B: Ensayo de Phytophthora (tomate) / de protección
Disolvente: 49 partes en peso de N,N-dimetilformamida
Emulsionante: 1 parte en peso de alquilarilpoliglicoléter
Se produce una preparación apropiada de principio activo mezclando 1 parte en peso del principio activo con las
5 cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y el concentrado se diluye hasta la concentración deseada con agua. Para examinar la actividad protectora, se pulverizan plantas de tomate jóvenes con la preparación de principio activo a la cantidad de aplicación establecida. Un día después del tratamiento se inoculan las plantas con una suspensión de esporas de Phytophthora infestans y después se dejan durante 24 horas a una humedad relativa del 100 % y 22 ºC. Posteriormente, las plantas se colocan en una celda de clima controlado a una humedad relativa del
10 96 % y a una temperatura de 20 ºC. Después de 7 días tras la inoculación, se realiza la evaluación. En el presente documento, el 0 % significa una eficacia que corresponde a la del control, mientras que una eficacia del 100 % quiere decir que no se observa ninguna infestación. En este ensayo, los compuestos siguientes de acuerdo con la invención muestran una eficacia del 70% o más a una concentración de principio activo de 500 ppm.

Tabla B: Ensayo de Phytophthora (tomate) / de protección
Ejemplo de principio activo N.º
Cantidad de aplicación en ppm Eficacia en %
2
500 89
4
500 89
6
500 70
7
500 94
9
500 90
15
Ejemplo C: Ensayo de plasmopara (vid)/ de protección
Disolventes: 24,5 partes en peso de acetona
24,5 partes en peso de dimetilacetamida
Emulsionante: 1 parte en peso de alquilarilpoliglicoléter
20 Se produce una preparación apropiada de principio activo mezclando 1 parte en peso del principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y el concentrado se diluye hasta la concentración deseada con agua. Para examinar la actividad protectora, las plantas jóvenes se pulverizan con la preparación de principio activo a la cantidad de aplicación establecida. Una vez se ha secado el recubrimiento por pulverización, se inoculan las plantas con una suspensión acuosa de esporas de Plasmopara viticola y después permanecen 1 día en una cabina
25 de incubación a aproximadamente 20 ºC y una humedad relativa al 100 %. A continuación, se sitúan las plantas durante 4 días en un invernadero a aproximadamente 21 ºC y aproximadamente una humedad del 90 %. Después, se humedecen las plantas y se sitúan en una cabina de incubación durante 1 día. Después de 6 días tras la inoculación se realiza la evaluación. En el presente ejemplo, el 0 % significa una eficacia que corresponde a la del control, mientras que una eficacia del 100 % quiere decir que no se observa ninguna infestación. En este ensayo, los
30 compuestos siguientes de acuerdo con la invención muestran una eficacia del 70% o más a una concentración de principio activo de 100 ppm.

Tabla C: Ensayo de Plasmopara (vid)/ de protección
Ejemplo de principio activo N.º
Cantidad de aplicación en ppm Eficacia en %
7
100 99
9
100 95
Ejemplo D: Ensayo de Venturia (manzana) / de protección 35 Disolventes: 24,5 partes en peso de acetona 17
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24,5 partes en peso de dimetilacetamida
Emulsionante: 1 parte en peso de alquilarilpoliglicoléter
Se produce una preparación apropiada de principio activo mezclando 1 parte en peso del principio activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y el concentrado se diluye hasta la concentración deseada con 5 agua. Para examinar la actividad protectora, las plantas jóvenes se pulverizan con la preparación de principio activo a la cantidad de aplicación establecida. Una vez se ha secado el recubrimiento de pulverización, se inoculan las plantas con una suspensión acuosa de conidios del organismo causante de la roña del manzano Venturia inaequalis y después se dejan un día en una cabina de inoculación a aproximadamente 20 ºC y una humedad relativa del 100 %. Posteriormente, se colocan las plantas en un invernadero a aproximadamente 21 ºC y aproximadamente una
10 humedad del 90 %. Después de 10 días tras la inoculación se realiza la evaluación. En el presente ejemplo, el 0 % significa una eficacia que corresponde a la del control, mientras que una eficacia del 100 % quiere decir que no se observa ninguna infestación. En este ensayo, los compuestos siguientes de acuerdo con la invención muestran una eficacia del 70% o más a una concentración de principio activo de 100 ppm.

Tabla D: Ensayo de Venturia (manzana) / de protección
Ejemplo de principio activo N.º
Cantidad de aplicación en ppm Eficacia en %
7
100 83

Claims (6)

  1. E11713788
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    REIVINDICACIONES
    Derivados de tienoditiina de la fórmula general (I)
    imagen1
    (O)n (I)
    en la que
    5 R1 representa halógeno,
    n repreenta 0, 1 o 2,
    R2 representa hidrógeno, ciano o aminocarbonilo,
    R3 representa alquilo C1-C12 dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, o representa arilo, aril-(alquilo C1-C4), hetarilo o hetaril-(alquilo C1-C4), cada uno dado el caso sustituido una o 10 más veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4.
  2. 2. Agentes para combatir microorganismos no deseados, caracterizadas por un contenido de al menos uno de los derivados de tienoditiina de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, además de diluyentes y/o sustancias tensioactivas.
  3. 3. Uso de derivados de tienoditiina de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 para combatir 15 microorganismos no deseados, excepto en organismos humanos o animales.
  4. 4.
    Uso de derivados de tienoditiina de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 para combatir hongos fitopatógenos en fitoprotección y en protección de materiales.
  5. 5.
    Procedimiento para combatir microorganismos no deseados, caracterizado porque los derivados de tienoditiina de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 se aplican a los microorganismos y/o a su hábitat.
    20 6. Procedimiento de producción de agentes para combatir microorganismos no deseados, caracterizado porque se mezclan derivados de tienoditiina de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 con diluyentes y/o sustancias tensioactivas.
  6. 7. Uso de derivados de tienoditiina de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 para el tratamiento de plantas transgénicas.
    25 8. Agentes que comprenden al menos uno de los derivados de tienoditiina de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 y también al menos otro principio activo seleccionado del grupo de los insecticidas, atrayentes, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, reguladores del crecimiento, herbicidas, fertilizantes, fitoprotectores y productos semioquímicos.
    19
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