CN102911353A - 一种含氟烷基醇聚氧乙烯醚的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含氟烷基醇聚氧乙烯醚的制备方法，包括如下步骤：以含氟烷基醇为原料，在催化剂作用下，以环氧乙烷为增链剂制得含氟烷基醇聚氧乙烯醚。本发明克服了现有技术的不足，制备工艺简单，易于工业化实施，具有杂质少，能耗低，无污染，所得产品质量好且稳定的特点。
Description
技术领域
本发明涉及一种含氟烷基醇聚氧乙烯醚的制备方法，属有机化合物的合成技术领域。
背景技术
含氟烷基醇聚氧乙烯醚是普通聚醚的碳氢链中的氢原子部分或全部被氟原子取代后，具有碳氟链憎水基的表面活性剂，属特种表面活性剂的一类。氟元素是电负性最大的非金属元素，具有高氧化性、高电离能，使得碳氟键键能高，结构比碳氢结构稳定，同时又使氟原子难以被极化，这种低极性使氟碳链疏水作用远超过碳氢链。氟原子的电负性大，直径小，能够将碳碳单键屏蔽起来，使之在强酸、强碱、高温和高辐射等各种环境下均显示出很高的稳定性。含氟表面活性剂具有高表面活性、高耐热稳定性及高化学稳定性这“三高”和含氟烃基既憎水又憎油这“两憎”的特性。此外，它还具有优良的复配性能等。
(1)高表面活性。含氟表面活性剂是迄今为止所有表面活性剂中表面活性最高的一种，这是含氟表面活性剂最重要的性质。它在浓度很低时就能使溶液的表面张力显著降低。一般含氟表面活性剂的浓度为0．01％左右时，其水溶液的表面张力可以降低至15—20mN／m。
(2)高耐热稳定性。一般含氟表面活性剂加热到400℃以上不会分解，这也与C—F键十分稳定有关。
(3)高化学稳定性。含氟表面活性剂中的C-F键十分稳定，使它具有很高的抗强酸、强碱、强氧化剂的能力，可以在更多苛刻的环境中使用。
(4)既憎水又憎油。含氟表面活性剂分子中的含氟烃基，既是憎水基又是憎油基，这使一些固体材料表面有含氟表面活性剂时就不能粘附水性或油性的物质，大大减少了污染。
（5）良好的润湿渗透性和起泡稳泡性。添加含氟表面活性剂的液体润湿力和渗透力大为提高，在各种不同的物质表面上都能很容易润湿铺展。在普通表面活性剂不能起泡的物质中，使用含氟表面活性剂可以形成稳定的泡沫。
(6)优良的复配性能。含氟表面活性剂与碳氢表面活性剂复配后。具有更高的降低表面张力的能力。这可以大大降低含氟表面活性剂的使用成本。而且含氟表面活性剂在水中可以形成含水的稳定液晶，成为不溶于水的活性物质，分散于水中，从而使任何两种不同类型的含氟表面活性剂可以相互复配。
(7)其它优良性能。包括乳化分散性、抗静电性、润滑流平性、脱膜性等。
由于含氟表面活性剂具有这些非常独特的性质，因此使其具有极为重要的用途。目前，在化学、纺织、皮革、造纸、颜料涂料、油墨、玻璃陶瓷、机械、电气、冶金、燃料、皮革、感光材料、建筑、选矿、农药、石油、消防等众多工业领域都有十分广泛的用途，特别是在一些条件苛刻和一般碳氢表面活性剂不很适用的特殊应用领域，有着其他表面活性剂无法替代的作用，显示出其强大的生命力。
现市场上的含氟聚醚大多采用多步法反应得到成品的。如专利号为：201010238664.3，专利名称为：一种含氟聚醚多元醇的合成方法中介绍了一种含氟聚醚多元醇的合成方法，先是合成含氟环氧化物，再把起始剂和催化剂混合好，加入含量环氧化物反应，然后通过萃取除去未反应的原料和反应中产生的副产物，最后通过减压蒸馏去除水分得到成品。此工艺繁琐，催化剂用量多，能耗高，不环保，产品收率低，综合成本高等缺陷。又如专利号为：200610040636.4，专利名称为：一种含氟聚醚二元醇的制备方法中介绍了一种含氟聚醚二元醇的制备方法，先是制备羟基被保护的二元醇聚醚，然后通过接枝工艺再进行接枝反应，最后通过羟基恢复工艺，同样此工艺也有繁琐，能耗高，不环保，产品收率低，综合成本高等缺陷。再如专利号为：201010604949.4，专利名称为：一种全氟烷基乙基聚氧乙烯醚的制备方法中介绍了一种全氟烷基乙基聚氧乙烯醚的制备方法，采用加入溶剂法，催化剂（三氟化硼）用量高为成品重量3.3-11.9‰，需先加入溶剂后进行聚合反应，反应完毕后，需要过滤除去大量的催化剂，然后再进行去除溶剂的工艺。此专利有有繁琐，能耗高，不环保，产品收率低，综合成本高等缺陷。
发明的内容
本发明的目的在于提供了一种含氟烷基醇聚氧乙烯醚的制备方法，克服了上述现有技术的不足，制备工艺简单，易于工业化实施，具有杂质少，能耗低，无污染，所得产品质量好且稳定的特点。
为达到上述目的，本发明的技术方案是：
一种含氟烷基醇聚氧乙烯醚的制备方法，包括如下步骤：以含氟烷基醇为原料，在催化剂作用下，以环氧乙烷为增链剂制得含氟烷基醇聚氧乙烯醚；其反应式为：
所述的步骤具体为：在含氟烷基醇中加入催化剂，氮气置换，真空度≥-0.096MPa时关闭真空，加入环氧乙烷，温度为20～80℃，压力为-0.04～0.1Mpa，保温至压力不再降低时停止反应，真空脱气20min，得含氟烷基醇聚氧乙烯醚。
所述的含氟烷基醇、环氧乙烷和催化剂的摩尔比采用1:2.0～20:0.00114～0.0157。
所述的含氟烷基醇的烷基碳链上的碳原子个数为3～18个。
所述的含氟烷基醇的烷基碳链上氢原子被氟原子取代的个数为2～24个。
所述的含氟烷基醇采用十五氟辛醇（湖北楚盛威化工有限公司）、6-(全氟辛基)己醇（广州佰默生物科技有限公司）、六氟异丙醇（广州佰默生物科技有限公司）、十二氟庚醇（武汉远城科技发展有限公司）中的一种。
所述的催化剂采用四氯化锡（上海酶联生物科技有限公司）、三氟化硼乙醚（百灵威科技有限公司）中的一种。
所述的催化剂采用四氯化锡、三氟化硼乙醚中的一种。
本发明的有益效果是：通过使用本发明得到的一种含氟烷基醇聚氧乙烯醚的制备方法，采用含氟烷基醇为起始剂，以四氯化锡或三氟化硼乙醚为催化剂，解决了现有技术中制备工艺复杂，工艺步骤多，能耗大，综合成本高，产品质量差等问题。与现有技术相比，具有以下突出优点和积极效果：1、反应活性高，反应周期短，3个小时左右，反应时间至少可以缩短1/3。2、选择了四氯化锡或三氟化硼乙醚作为催化剂，使得反应平稳、可控性好，提高了反应的活性，通过适当的控制反应温度和压力，催化剂用量，降低了副产物的形成，使得反应更有利于向所期望方向进行，所得产品分布合理，产品色泽浅，色泽≤30号（Pt-Co单位）；一次制备出的含氟烷基醇聚氧乙烯醚的副产物聚乙二醇含量能达到≤2.0%；聚乙二醇含量低，以及颜色浅，这是与其他方法所得产品的二个重要鉴别特征和区别。3、制备含氟烷基醇聚氧乙烯醚的工艺简单（一步法），杂质少，能耗低，无污染，所得产品质量好且稳定。
具体实施方式
实施例1
本实施例的一种含氟烷基醇聚氧乙烯醚的制备方法，包括如下步骤：在反应釜中加入十五氟辛醇800g、催化剂四氯化锡2.0g，用真空泵抽真空，采用N2置换掉反应釜内的空气，置换三次后，在真空度≥-0.096MPa下，关闭真空，开始持续加入环氧乙烷，控制反应温度为50℃左右，反应釜内压力为0.03Mpa左右，环氧乙烷的加入量为190g加完后保温继续反应，至压力不再降低时停止反应。反应完毕后，采用真空脱气20min，放料得到十五氟辛醇聚氧乙烯醚。
通过本实施例得到的十五氟辛醇聚氧乙烯醚产品分析：聚乙二醇含量为0.3%，目测样品色泽15号（Pt-Co单位）,羟值为116.1mgKOH/g。
通过本实施例得到的一种含氟烷基醇聚氧乙烯醚的制备方法，采用含氟烷基醇为起始剂，以四氯化锡或三氟化硼乙醚为催化剂，解决了现有技术中在制备工艺复杂，工艺步骤多，能耗大，综合成本高，产品质量差等问题。与现有技术相比，具有以下突出优点和积极效果：1、反应活性高，反应周期短，3个小时左右，反应时间至少可以缩短1/3。2、选择了四氯化锡或三氟化硼乙醚作为催化剂，使得反应平稳、可控性好，提高了反应的活性，通过适合的控制反应温度和压力，催化剂用量。降低了副产物的形成，使得反应更有利于向所期望方向进行，所得产品分布合理，产品色泽浅，色泽≤30号（Pt-Co单位）；一次制备出的含氟烷基醇聚氧乙烯醚的副产物聚乙二醇含量能达到≤2.0%；聚乙二醇含量低，以及颜色浅，这是与其他方法所得产品的二个重要鉴别特征和区别。3、制备含氟烷基醇聚氧乙烯醚的工艺简单（一步法），杂质少，能耗低，无污染，所得产品质量好且稳定。
实施例2
本实施例的一种含氟烷基醇聚氧乙烯醚的制备方法，包括如下步骤：在反应釜中加入6-(全氟辛基)己醇、催化剂三氟化硼乙醚0.8g，用真空泵抽真空，采用N2置换掉反应釜内的空气，置换三次后，在真空度≥-0.096MPa下，关闭真空，开始持续加入环氧乙烷，控制反应温度为20℃左右，反应釜内压力为-0.04Mpa左右，环氧乙烷的加入量为440g，加完后保温继续反应，至压力不再降低时停止反应。反应完毕后，采用真空脱气20min，放料得到6-(全氟辛基)己醇聚氧乙烯醚。
通过本实施例得到的八氟戊醇聚氧乙烯醚产品分析：聚乙二醇含量为0.3%，目测样品色泽20号（Pt-Co单位）,羟值为58.94mgKOH/g。
通过本实施例得到的一种含氟烷基醇聚氧乙烯醚的制备方法，采用含氟烷基醇为起始剂，以四氯化锡或三氟化硼乙醚为催化剂，解决了现有技术中在制备工艺复杂，工艺步骤多，能耗大，综合成本高，产品质量差等问题。与现有技术相比，具有以下突出优点和积极效果：1、反应活性高，反应周期短，3个小时左右，反应时间至少可以缩短1/3。2、选择了四氯化锡或三氟化硼乙醚作为催化剂，使得反应平稳、可控性好，提高了反应的活性，通过适合的控制反应温度和压力，催化剂用量。降低了副产物的形成，使得反应更有利于向所期望方向进行，所得产品分布合理，产品色泽浅，色泽≤30号（Pt-Co单位）；一次制备出的含氟烷基醇聚氧乙烯醚的副产物聚乙二醇含量能达到≤2.0%；聚乙二醇含量低，以及颜色浅，这是与其他方法所得产品的二个重要鉴别特征和区别。3、制备含氟烷基醇聚氧乙烯醚的工艺简单（一步法），杂质少，能耗低，无污染，所得产品质量好且稳定。
实施例3
本实施例的一种含氟烷基醇聚氧乙烯醚的制备方法，包括如下步骤：在反应釜中加入六氟异丙醇336g、催化剂四氯化锡2.2g，用真空泵抽真空，采用N2置换掉反应釜内的空气，置换三次后，在真空度≥-0.096MPa下，关闭真空，开始持续加入环氧乙烷，控制反应温度为80℃左右，反应釜内压力为0.1Mpa左右，环氧乙烷加入量为1320g，加完后保温继续反应，至压力不再降低时停止反应。反应完毕后，采用真空脱气20min，放料得到六氟异丙醇聚氧乙烯醚。
通过本实施例得到的八氟戊醇聚氧乙烯醚产品分析：聚乙二醇含量为1.1%，目测样品色泽25号（Pt-Co单位）,羟值为68.3mgKOH/g。
通过本实施例得到的一种含氟烷基醇聚氧乙烯醚的制备方法，采用含氟烷基醇为起始剂，以四氯化锡或三氟化硼乙醚为催化剂，解决了现有技术中在制备工艺复杂，工艺步骤多，能耗大，综合成本高，产品质量差等问题。与现有技术相比，具有以下突出优点和积极效果：1、反应活性高，反应周期短，3个小时左右，反应时间至少可以缩短1/3。2、选择了四氯化锡或三氟化硼乙醚作为催化剂，使得反应平稳、可控性好，提高了反应的活性，通过适合的控制反应温度和压力，催化剂用量。降低了副产物的形成，使得反应更有利于向所期望方向进行，所得产品分布合理，产品色泽浅，色泽≤30号（Pt-Co单位）；一次制备出的含氟烷基醇聚氧乙烯醚的副产物聚乙二醇含量能达到≤2.0%；聚乙二醇含量低，以及颜色浅，这是与其他方法所得产品的二个重要鉴别特征和区别。3、制备含氟烷基醇聚氧乙烯醚的工艺简单（一步法），杂质少，能耗低，无污染，所得产品质量好且稳定。
实施例4
本实施例的一种含氟烷基醇聚氧乙烯醚的制备方法，包括如下步骤：在反应釜中加入十二氟庚醇280g、催化剂三氟化硼乙醚1.5g，用真空泵抽真空，采用N2置换掉反应釜内的空气，置换三次后，在真空度≥-0.096MPa下，关闭真空，开始持续加入环氧乙烷，控制反应温度为60℃左右，反应釜内压力为0.08Mpa左右，环氧乙烷的加入量为1517g，加完后保温继续反应，至压力不再降低时停止反应。反应完毕后，采用真空脱气20min，放料得到十二氟庚醇聚氧乙烯醚。产品分析：聚乙二醇为1.5%，目测样品色泽25号（Pt-Co单位）,羟值为46.8mgKOH/g。
通过本实施例得到的八氟戊醇聚氧乙烯醚产品分析：聚乙二醇含量为1.5%，目测样品色泽25号（Pt-Co单位）,羟值为46.8mgKOH/g。
通过本实施例得到的一种含氟烷基醇聚氧乙烯醚的制备方法，采用含氟烷基醇为起始剂，以四氯化锡或三氟化硼乙醚为催化剂，解决了现有技术中在制备工艺复杂，工艺步骤多，能耗大，综合成本高，产品质量差等问题。与现有技术相比，具有以下突出优点和积极效果：1、反应活性高，反应周期短，3个小时左右，反应时间至少可以缩短1/3。2、选择了四氯化锡或三氟化硼乙醚作为催化剂，使得反应平稳、可控性好，提高了反应的活性，通过适合的控制反应温度和压力，催化剂用量。降低了副产物的形成，使得反应更有利于向所期望方向进行，所得产品分布合理，产品色泽浅，色泽≤30号（Pt-Co单位）；一次制备出的含氟烷基醇聚氧乙烯醚的副产物聚乙二醇含量能达到≤2.0%；聚乙二醇含量低，以及颜色浅，这是与其他方法所得产品的二个重要鉴别特征和区别。3、制备含氟烷基醇聚氧乙烯醚的工艺简单（一步法），杂质少，能耗低，无污染，所得产品质量好且稳定。
通过实施例1-4制得的含氟烷基醇聚氧乙烯醚经检测得到的聚乙二醇含量、色泽、羟值的具体值见表1。
表1
Claims (8)
1.一种含氟烷基醇聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于包括如下步骤：以含氟烷基醇为原料，在催化剂作用下，以环氧乙烷为增链剂制得含氟烷基醇聚氧乙烯醚；其反应式为：
2.根据权利要求1所述的一种含氟烷基醇聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于所述的步骤具体为：在含氟烷基醇中加入催化剂，氮气置换，真空度≥-0.096MPa时关闭真空，加入环氧乙烷，温度为20～80℃，压力为-0.04～0.1Mpa，保温至压力不再降低时停止反应，真空脱气20min，得含氟烷基醇聚氧乙烯醚。
3.根据权利要求1或2所述的一种含氟烷基醇聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于所述的含氟烷基醇、环氧乙烷和催化剂的摩尔比采用1:2.0～20:0.00114～0.0157。
4.根据权利要求3所述的一种含氟烷基醇聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于所述的含氟烷基醇的烷基碳链上的碳原子个数为3~18个。
5.根据权利要求4所述的一种含氟烷基醇聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于所述的含氟烷基醇的烷基碳链上氢原子被氟原子取代的个数为2～24个。
6.根据权利要求5所述的一种含氟烷基醇聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于所述的含氟烷基醇采用十五氟辛醇、6-(全氟辛基)己醇、六氟异丙醇、十二氟庚醇中的一种。
7.根据权利要求1或2所述的一种含氟烷基醇聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于所述的催化剂采用四氯化锡、三氟化硼乙醚中的一种。
8.根据权利要求3所述的一种含氟烷基醇聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于所述的催化剂采用四氯化锡、三氟化硼乙醚中的一种。
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