CN102786438A - 一类氰基蒽醌衍生物、其制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents

一类氰基蒽醌衍生物、其制备方法和有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机光电材料技术领域，其公开了一类氰基蒽醌衍生物、其制备方法和应用；该氰基蒽醌衍生物具有下述通式(I)：
Figure DDA0000061506600000011
式中，Ar为芳香基团。本发明的氰基蒽醌衍生物制备工艺简单，具有良好的形貌稳定性和成膜性能，还具有很高的单线态能级，是合适的主体材料，以氰基蒽醌衍生物为发光层制备电致发光器件光效较高。

Description

一类氰基蒽醌衍生物、其制备方法和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一类起有机半导体材料的氰基蒽醌衍生物。本发明还涉及该氰基蒽醌衍生物的制备方法；本发明进一步还涉及使用该氰基蒽醌衍生物作为发光层的有机电致发光器件。
背景技术
自从C.W.Tang等第一次报道有机发光二极管(OLED)以来，无论是小分子还是聚合物发光二极管，都取得了巨大的发展。其潜在的应用是全彩色平板显示器和固态白光照明。在三基色中，红光和绿光二极管都已经接近实际应用的要求，但蓝光材料由于带隙较宽，以及较低的最高占据轨道(HOMO)能级，因此存在较大的载流子注入能垒；同时，由于发射能量高、不稳定、易发生能量转移而引起发射色不纯，所以发展相对缓慢。研发高效率、高稳定性能的蓝光发射材料，仍然是个难题。蒽衍生物凭其超高的荧光量子产率以及优良的电致发光性质和电化学性质而成为研究的热点，广泛的用于构建高效率有机电致发光器件中。在众多蒽类衍生物中，9，10-二萘蒽(ADN)由于优异的荧光性质和良好的电化学性能而成为蓝色荧光材料的标志性分子。然而它并不能形成高质量的薄膜，而且通过蒸镀沉积的薄膜易于结晶，导致表面粗糙、晶界以及针孔，最终导致器件失败。
发明内容
本发明的目的在于提供一类发光性能稳定和电化学性能良好的氰基蒽醌衍生物，该衍生物可以用作蓝色荧光发光材料；该衍生物具有如下通式(I)：
Figure BDA0000061506580000021
式中，Ar为芳香基团；该芳香基团为下述结构式中的任一种：
本发明的另一目的在于提供一类氰基蒽醌衍生物制备方法，包括如下步骤：
步骤S1、将结构式为
Figure BDA0000061506580000023
的2，6-二卤代-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌与结构式为
Figure BDA0000061506580000024
的芳香硼酸或结构式为
Figure BDA0000061506580000025
的芳香硼酸酯溶于有机溶剂中；其中，Ar为芳香基团；X为Cl或Br；2，6-二卤代-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌与芳香硼酸或芳香硼酸酯的摩尔比为1∶2-1∶4；
步骤S2、往步骤S1中加入碱液和催化剂，搅拌混合，于60～130℃下合成反应10～48h，制得下述通式(I)的所述氰基蒽醌衍生物：
Figure BDA0000061506580000031
上述步骤S1中，所述有机溶剂优选为四氢呋喃、乙二醇二甲醚、苯或甲苯中的至少一种；最好是甲苯与乙二醇二甲醚的1∶1(体积比)的混合物。
上述步骤S2中，催化剂可以是Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2或者Pd2(dba)3/P(t-Bu)3中的任一种；所述碱液为碱金属氢氧化物或碱金属碳酸盐的水溶液，最好是2M的碳酸钠水溶液。
一种有机电致发光器件，该器件为复合层结构，该复合层结构依次为：衬底/导电层/空穴注入-传输层/发光层/空穴阻挡-电子传输层/阴极层；其中，发光层的材质为上述氰基蒽醌衍生物。
本发明的氰基蒽醌衍生物，制备工艺简单，具有良好的形貌稳定性和成膜性能，还具有很高的单线态能级，是合适的主体材料，以氰基蒽醌衍生物为发光层制备电致发光器件光效较高。
附图说明
图1为本发明氰基蒽醌衍生物的制备工艺流程图；
图2为实施例8中有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
本发明提供的一类氰基蒽醌衍生物，该衍生物具有如下通式(I)：
Figure BDA0000061506580000032
式中，Ar为芳香基团；该芳香基团为下述结构式中的任一种：
Figure BDA0000061506580000041
本发明的另一目的在于提供一类氰基蒽醌衍生物制备方法，包括如下步骤：
步骤S1、将结构式为
Figure BDA0000061506580000042
的2，6-二卤代-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌与结构式为
Figure BDA0000061506580000043
的芳香硼酸或结构式为的芳香硼酸酯溶于有机溶剂中；其中，Ar为芳香基团；X为Cl或Br；2，6-二卤代-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌与芳香硼酸或芳香硼酸酯的摩尔比为1∶2-1∶4；
步骤S2、往步骤S1中加入碱液和催化剂，搅拌混合，于60～130℃下合成反应10～48h，制得下述通式(I)的所述氰基蒽醌衍生物：
Figure BDA0000061506580000045
反应式如下：
上述制备方法的进一步优化方案，即还得对步骤S2制得的氰基蒽醌衍生物粗产物进行纯化处理，所述纯化处理如下：
步骤S3、用二氯甲烷萃取三次步骤S2制得的氰基蒽醌衍生物粗产物，合并有机相，再用氢氧化钠溶液洗，无水硫酸镁干燥后旋干，粗产物采用石油醚∶乙酸乙酯为淋洗液，经硅胶层析柱分离得到白色纯净的氰基蒽醌衍生物固体产物。
上述步骤S1中，所述有机溶剂优选为四氢呋喃、乙二醇二甲醚、苯或甲苯中的至少一种；最好是甲苯与乙二醇二甲醚的1∶1(体积比)的混合物。
上述步骤S2中，催化剂可以是Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2或者Pd2(dba)3/P(t-Bu)3中的任一种；所述碱液为碱金属氢氧化物或碱金属碳酸盐的水溶液，最好是2M的碳酸钠水溶液。
进一步推荐在含碱液的有机溶剂中，在催化剂存在下，2，6-二卤代-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌与芳香硼酸或芳香硼酸酯摩尔比为1∶3，且回流反应36小时。
合成反应中，催化剂用量优选为1-10mol％(相对于2，6-二卤代-9，10-蒽醌)，碱液用量优选为芳香硼酸或芳香硼酸酯的两倍(摩尔比)。
上述2，6-二卤代-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌的制备，参照文献Eur.J.Org.Chem.2008，994.公开的方法合成，卤素X为Cl或Br，进一步推荐为Br。
上述2，6-二溴-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌，可以参照文献Eur.J.Org.Chem.2008，994.公开的方法合成；其合成过程为现有技术，在此不再赘述。
本发明提供的一种有机电致发光器件，该器件为复合层结构，该复合层结构依次为：衬底/导电层/空穴注入-传输层/发光层/空穴阻挡-电子传输层/阴极层；其中，发光层的材质为下述通式(I)的氰基蒽醌衍生物：
Figure BDA0000061506580000061
式中，Ar为芳香基团。
对于该有机电致发光器件，其衬底为玻璃，导电层为ITO，即可以采购现成的ITO玻璃；阴极层为Ca:Ag层。
为了更好地理解本发明专利的内容，以下通过具体实施例来举例说明氰基蒽醌衍生物制备方法以及其性能。
实施例1
本实施例公开了结构式如下的2，6-二芘-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌。
上述目标分子的制备如下：
氮气保护下，将2，6-二溴-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌(4.15g，9mmol)、芘硼酸(5.76g，23.4mmol)和四三苯基膦钯(104mg，0.09mmol)溶解在80ml的乙二醇二甲醚，然后加入碳酸钠溶液(2.0mol/L，90mL)，混合；混合物在90℃下剧烈搅拌反应12h。冷却到室温，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，再用1mol/L氢氧化钠溶液洗，无水硫酸镁干燥后旋干，粗产物采用石油醚∶乙酸乙酯(10∶1)为淋洗液经硅胶层析柱分离得到白色固体，即2，6-二芘-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌。产率为60％。
Elem.Anal.Calcd.For C52H24N4：C，88.64％；H，3.41％；.Found：C，88.69％；H，3.45％；GC-MS(EI-m/z)：705(M+).
实施例2
本实施例公开了结构式如下的2，6-二[10’-(9’-苯基)蒽]-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌。
Figure BDA0000061506580000071
上述目标分子的制备如下：
氮气保护下，将2，6-二溴-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌(4.15g，9mmol)、9-苯基-10-蒽硼酸(5.76g，23.4mmol)和双三苯基磷二氯化钯(315.9mg，0.45mmol)溶解在80ml的四氢呋喃，然后加入碳酸钠溶液(2.0mol/L，90mL)。混合物在90℃下剧烈搅拌反应18h。冷却到室温，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，再用1mol/L氢氧化钠溶液洗，无水硫酸镁干燥后旋干，粗产物采用石油醚∶乙酸乙酯(10∶1)为淋洗液经硅胶层析柱分离得到白色固体，即2，6-二[10’-(9’-苯基)蒽]-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌。产率为55％。
Elem.Anal.Calcd.For C52H24N4：C，88.64％；H，3.41％；.Found：C，88.69％；H，3.45％；GC-MS(EI-m/z)：705(M+).
实施例3
本实施例公开了结构式如下的2，6-二[10’-(9’-p-三苯胺)蒽]-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌。
Figure BDA0000061506580000081
上述目标分子的制备如下：
氮气保护下，将2，6-二溴-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌(4.15g，9mmol)、9-苯基-10-蒽硼酸9-p-三苯胺-10-蒽硼酸(10.88g，23.4mmol)和三(二亚苄基丙酮)二钯(412mg，0.45mmol)、三叔丁基膦(90.9mg，0.45mmol)溶解在80ml的甲苯，然后加入碳酸钠溶液(2.0mol/L，90mL)。混合物在100℃下剧烈搅拌反应30h。冷却到室温，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，再用1mol/L氢氧化钠溶液洗，无水硫酸镁干燥后旋干，粗产物采用石油醚∶乙酸乙酯(10∶1)为淋洗液经硅胶层析柱分离得到白色固体，即2，6-二[10’-(9’-p-三苯胺)蒽]-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌。产率为58％。
Elem.Anal.Calcd.For C84H50N6：C，88.24％；H，4.41％；N，7.35％.Found：C，88.26％；H，4.45％；N，7.31％.GC-MS(EI-m/z)：1142.4(M+).
实施例4
本实施例公开了结构式如下的2，6-二苯基-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌。
上述目标分子的制备如下：
氮气保护下，将2，6-二溴-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌(4.15g，9mmol)、苯硼酸(2.85g，23.4mmol)和双三苯基磷二氯化钯(315.9mg，0.45mmol)溶解在80ml的四氢呋喃，然后加入碳酸钠溶液(2.0mol/L，90mL)。混合物在120℃下剧烈搅拌反应12h。冷却到室温，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，再用1mol/L氢氧化钠溶液洗，无水硫酸镁干燥后旋干，粗产物采用石油醚∶乙酸乙酯(10∶1)为淋洗液经硅胶层析柱分离得到白色固体，即2，6-二苯基-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌。产率为65％。
Elem.Anal.Calcd.For C32H16N4：C，84.19％；H，3.53％；N，12.27％.Found：C，84.23％；H，3.52％；N，12.29％.GC-MS(EI-m/z)：456.1(M+).
实施例5
本实施例公开了结构式如下的2，6-二(1-萘基)-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌。
Figure BDA0000061506580000092
上述目标分子的制备如下：
氮气保护下，将2，6-二溴-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌(4.15g，9mmol)、1-萘基硼酸(4.02g，23.4mmol)和三(二亚苄基丙酮)二钯(412mg，0.45mmol)、三叔丁基膦(90.9mg，0.45mmol)溶解在80ml的甲苯，然后加入碳酸钠溶液(2.0mol/L，90mL)。混合物在130℃下剧烈搅拌反应10h。冷却到室温，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，再用1mol/L氢氧化钠溶液洗，无水硫酸镁干燥后旋干，粗产物采用石油醚∶乙酸乙酯(10∶1)为淋洗液经硅胶层析柱分离得到白色固体，即2，6-二(1-萘基)-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌。产率为62％。
Elem.Anal.Calcd.For C40H20N4：C，86.31％；H，3.62％；N，10.07％.Found：C，86.30％；H，3.64％；N，7.35％.GC-MS(EI-m/z)：555.2(M+).
实施例6
本实施例公开了结构式如下的2，6-二(9-蒽)-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌。
Figure BDA0000061506580000101
上述目标分子的制备如下：
氮气保护下，将2，6-二溴-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌(4.15g，9mmol)、9-蒽硼酸(5.19g，23.4mmol)和四三苯基膦钯(104mg，0.09mmol)溶解在80ml的乙二醇二甲醚，然后加入碳酸钠溶液(2.0mol/L，90mL)，混合；混合物在60℃下剧烈搅拌反应48h。冷却到室温，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，再用1mol/L氢氧化钠溶液洗，无水硫酸镁干燥后旋干，粗产物采用石油醚∶乙酸乙酯(10∶1)为淋洗液经硅胶层析柱分离得到白色固体，即2，6-二芘-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌。产率为55％。
Elem.Anal.Calcd.For C48H24N4：C，87.79％；H，3.68％；N，8.53％.Found：C，87.77％；H，3.65％；N，8.50％.GC-MS(EI-m/z)：655.2(M+).
实施例7
本实施例公开了结构式如下的2，6-二[10-(9-N-咔唑)蒽]-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌。
Figure BDA0000061506580000111
上述目标分子的制备如下：
氮气保护下，将2，6-二溴-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌(4.15g，9mmol)、9-(N-咔唑)-10-蒽硼酸(9.05g，23.4mmol)和三(二亚苄基丙酮)二钯(412mg，0.45mmol)、三叔丁基膦(90.9mg，0.45mmol)溶解在80ml的甲苯，然后加入碳酸钠溶液(2.0mol/L，90mL)。混合物在100℃下剧烈搅拌反应30h。冷却到室温，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，再用1mol/L氢氧化钠溶液洗，无水硫酸镁干燥后旋干，粗产物采用石油醚∶乙酸乙酯(10∶1)为淋洗液经硅胶层析柱分离得到白色固体，即2，6-二[10-(9-N-咔唑)蒽]-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌。产率为51％。
Elem.Anal.Calcd.For C72H38N6：C，87.61％；H，3.88％；N，8.51％.Found：C，87.60％；H，3.85％；N，8.50％.GC-MS(EI-m/z)：985.3(M+).
现举例说明氰基蒽醌衍生物在有机电致发光器件中的应用。
实施例8
本实施例8中采用实施例1中的2，6-二芘-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌作为有机电致发光器件的发光层；其中，基体采用ITO玻璃，即衬底为玻璃，导电层为ITO层。
一种有机电致发光器件，如图2所示，其结构依次排列为：玻璃/ITO层/空穴注入-传输层/发光层/空穴阻挡-电子传输层/Ca:Ag层；Ca:Ag层作为该器件的阴极层；其中，发光层材质为实施例1中的2，6-二芘-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌。
该有机电致发光器件的制备工艺为：
对所有材料都经提纯后进行器件制备；
ITO玻璃依次经清洁剂，去离子水，丙酮，及乙醇清洗后于烘箱中干燥；
ITO玻璃依次经洗洁剂，去离子水，丙酮，及乙醇清洗后于烘箱中干燥；
向清洗干净的ITO玻璃上依次蒸镀上空穴注入(NPB)-传输层、发光层、空穴阻挡(BCP)-电子传输(AlQ)层、以及阴极层(Ca:Ag层)；其中，阴极为金属银(Ag)和10nm的钙以增强电子注入。
该器件是在真空腔中于3×10-5Pa的真空度下蒸镀而制得的，有机层，即空穴注入(NPB)-传输层、发光层、空穴阻挡(BCP)-电子传输(AlQ)层的蒸镀速率为
Figure BDA0000061506580000121
金属钙(Ca)的蒸镀速率为
Figure BDA0000061506580000122
金属银的蒸镀速率为
Figure BDA0000061506580000123
所有性能的测试都是在常压、室温的环境氛围中测得的。蒸镀过程中膜厚是由位于基片附近的石英晶振片监控，并经过XP-2台阶仪(Ambios公司)校正。器件的发光面积为2mm2。
表1为实施例1～7中以氰基蒽醌衍生物为发光层的电致发光器件的特性参数，
表1
Figure BDA0000061506580000131
应当理解的是，上述针对本发明较佳实施例的表述较为详细，并不能因此而认为是对本发明专利保护范围的限制，本发明的专利保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一类具有下述通式(I)氰基蒽醌衍生物，
Figure FDA0000061506570000011
式中，Ar为芳香基团。
2.根据权利要求1所述的氰基蒽醌衍生物，其特征在于，所述芳香基团为下述结构式中的任一种：
Figure FDA0000061506570000012
3.一类氰基蒽醌衍生物的制备方法，其特征在于，该制备方法包括如下步骤：
步骤S1、将结构式为
Figure FDA0000061506570000013
的2，6-二卤代-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌与结构式为的芳香硼酸或结构式为
Figure FDA0000061506570000015
的芳香硼酸酯溶于有机溶剂中；其中，Ar为芳香基团；X为Cl或Br；2，6-二卤代-9，10-二烯-11，11，12，12-四氰基蒽醌与芳香硼酸或芳香硼酸酯的摩尔比为1∶2-1∶4；
步骤S2、往步骤S1中加入碱液和催化剂，搅拌混合，于60～130℃下合成反应10～48h，制得下述通式(I)的所述氰基蒽醌衍生物：
Figure FDA0000061506570000021
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述有机溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚、苯或甲苯中的至少一种。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述有机溶剂为甲苯与乙二醇二甲醚的的混合物，且甲苯与乙二醇二甲醚的体积比为1∶1。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述芳香基团为下述结构式中的任一种：
Figure FDA0000061506570000022
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤S2中，所述催化剂为Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2或者Pd2(dba)3/P(t-Bu)3中的任一种。
8.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤S2中，所述碱液为碱金属氢氧化物或碱金属碳酸盐的水溶液。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述碱液为碳酸钠水溶液。
10.一种有机电致发光器件，该器件为复合层结构，该复合层结构依次为：衬底/导电层/空穴注入-传输层/发光层/空穴阻挡-电子传输层/阴极层，其特征在于，所述发光层的材质为权利要求1至2所述的氰基蒽醌衍生物。
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