CN102762646A - 交联性弹性体用交联剂及其应用 - Google Patents

交联性弹性体用交联剂及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供相比于三烯丙基异氰酸酯（TAIC），交联速度快的交联性弹性体用交联剂。该交联性弹性体用交联剂包含通式（Ⅰ）所示的二异氰酸酯衍生物。（式中，X表示C1～C12的亚烷基或亚烯基，在主链中，可以包含羰基、醚键或酯键，另外，在侧链中也可以具有取代基。Y1、Y2、Y3、Y4中的至少2个分别独立，表示可以具有取代基的烯烃基，其余的表示氢原子或可以具有取代基的烃基。）

Description

交联性弹性体用交联剂及其应用
技术领域
本发明涉及交联性弹性体用交联剂及其应用，详细地涉及包含特定结构的二异氰酸酯衍生物的交联性弹性体用交联剂及其应用。另外，在本发明中，所谓交联性弹性体是指由自由基发生而具有能够交联的活性位点的弹性体。
背景技术
异氰酸酯衍生物、特别是三烯丙基异氰酸酯（以下称为TAIC），已知是作为将交联性弹性体固化而得到成形体时有用的交联剂。
然而，使用TAIC的交联性弹性体成形体虽然耐药品性和压缩永久形变优异，但在取代聚烯烃、特别在乙烯乙酸乙烯酯共聚物中使用TAIC时，因为交联速度慢，所以有交联工序时间的变长的缺点。
另一方面，作为固化型树脂的原料，提出有用的二(异氰酸酯)类化合物（二异氰酸酯衍生物）的方案（专利文献1）。
但是，在上述方案中，关于交联性弹性体没有任何提及。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开昭54-103881号公报
发明内容
发明所要解决的课题
本发明是鉴于上述实际情况而完成的，其目的在于提供相比于TAIC，交联速度快的交联性弹性体用交联剂。
用于解决课题的方法
本发明的发明者们进行了深入研究，结果发现通过上述二异氰酸酯衍生物能够容易地达到上述目的，从而完成了本发明。
即，本发明的第1要点在于一种交联性弹性体用交联剂，其特征在于，包含通式（Ⅰ）所示的二异氰酸酯衍生物。
Figure BDA00001971049400021
（式中，X表示C1～C12的亚烷基或亚烯基，在主链中，可以包含羰基、醚键或酯键，另外，在侧链中也可以具有取代基。Y1、Y2、Y3、Y4中的至少2个分别独立，表示可以具有取代基的烯烃基，其余的表示氢原子或可以具有取代基的烃基。）
本发明的第2要点在于一种交联性用弹性体组合物，其特征在于，其是在交联性弹性体中至少配合上述通式（Ⅰ）所示的二异氰酸酯衍生物而成的，相对于100重量份交联性弹性体，二异氰酸酯衍生物的比例为0.05～15重量份。
本发明的第3要点在于一种弹性体成形体的制造方法，其特征在于，在将交联性弹性体固化的弹性体成形体的制造方法中，作为交联剂，使用上述通式（Ⅰ）所示的二异氰酸酯衍生物。
然后，本发明的第4要点在于一种弹性体成形体，其特征在于，其是由交联剂的作用而被固化的弹性体成形体，使用上述通式（Ⅰ）所示的二异氰酸酯衍生物作为交联剂而成。
发明的效果
根据本发明，提供相比于TAIC，交联速度快的交联性弹性体用交联剂。
具体实施方式
以下，详细说明本发明。
＜交联性弹性体用交联剂＞
本发明的交联性弹性体用交联剂包含上述通式（Ⅰ）所示的二异氰酸酯衍生物。
作为在上述通式（Ⅰ）中可以具有取代基的烃基，例如，可以列举碳原子数1～10的脂肪族烃基、脂环式烃基和芳香族烃基。脂肪族烃基也可以具有支链结构，另外，它们也可以具有取代基。作为烃基的具体例子，可以列举烷基、烯基、烷氧基、硫代烷基、烷氧基羰基、环己基、苯基、苄基等。另外，在式（Ⅰ）中的Y1、Y2、Y3、Y4中，既可以分别相同，也可以不同。
作为上述通式（Ⅰ）所示的二异氰酸酯衍生物的具体的化合物，可以列举1,2-亚甲基-双(3,5-二烯丙基异氰酸酯)、1,2-亚乙基-双(3,5-二烯丙基异氰酸酯)、1,3-亚丙基-双(3,5-二烯丙基异氰酸酯)、1,4-亚丁基-双(3,5-二烯丙基异氰酸酯)、1,5-戊基-双(3,5-二烯丙基异氰酸酯)、1,6-己烷-双(3,5-二烯丙基异氰酸酯)、1,7-庚烷-双(3,5-二烯丙基异氰酸酯)、1,8-辛烷-双(3,5-二烯丙基异氰酸酯)、1,10-癸烷-双(3,5-二烯丙基异氰酸酯)、1,12-十二烷-双(3,5-二烯丙基异氰酸酯)、1,2-亚丙基-双(3,5-二烯丙基异氰酸酯)、1,4-2-丁烯-双(3,5-二烯丙基异氰酸酯)、1,5-六氟戊基-双(3,5-二烯丙基异氰酸酯)等。
上述的二异氰酸酯衍生物被用作交联性弹性体用交联剂，交联性弹性体的种类和使用方法在后述的其它发明中进行说明。
＜交联性弹性体组合物＞
本发明的交联性弹性体组合物通过在交联性弹性体中至少配合上述通式（Ⅰ）所示的二异氰酸酯衍生物而成，相对于100重量份交联性弹性体，二异氰酸酯衍生物的比例为0.05～15重量份。
交联性弹性体的种类没有特别限定，例如，可以列举天然橡胶、异戊橡胶、丁二烯橡胶、乙丙橡胶、苯乙烯橡胶、丁腈橡胶、氢化丁腈橡胶、氯丁二烯橡胶、氯磺化聚乙烯、丙烯酸橡胶、乙烯丙烯酸酯橡胶、聚硅氧烷橡胶、氟橡胶、氯醚橡胶等。另外，可以列举作为乙烯、丙烯等的烯烃与乙烯醇、丙烯酸、甲基丙烯酸、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸环氧丙酯、乙酸乙烯酯等共聚物的取代聚烯烃。还可以由这些中的2种以上组成的共混橡胶。优选为取代聚烯烃。取代聚烯烃的种类没有特别限定，但优选为乙烯乙酸乙烯酯共聚物。乙烯乙酸乙烯酯共聚物的乙酸乙烯酯含量通常为10～40重量％，优选为20～35重量％。
二异氰酸酯衍生物相对于交联性弹性体的配合比例优选为0.05～15重量％。
在本发明中，也可以与上述交联剂一起并用其它交联剂。其它交联剂没有特别限制，但优选以下通式（Ⅱ）所示的异氰酸酯衍生物。
Figure BDA00001971049400041
（式（Ⅱ）中，A、B、C中的至少2个分别独立，表示可以具有取代基的烯烃基，其余的表示氢原子或可以具有取代基的烃基。）
上述烃基与上述通式（Ⅰ）所说明的烃基意义相同。另外，式（Ⅱ）中的A、B、C可以分别相同或不同。
通式（Ⅱ）所示的异氰酸酯衍生物已经公知，作为其的具体例子，可以列举三烯丙基异氰酸酯（TAIC）、二烯丙基甲代烯丙基异氰酸酯、二烯丙基苄基异氰酸酯、二烯丙基-4-三氟甲基苄基异氰酸酯、三甲代烯丙基异氰酸酯、乙氧基羰基甲基二烯丙基异氰酸酯等。
并用上述二异氰酸酯衍生物和上述异氰酸酯衍生物时，相对于100重量份交联性弹性体，其合计配合量通常为0.05～15重量份，优选为0.5～5重量份。作为相对于全部交联剂的比例，异氰酸酯衍生物的比例通常为5～95重量％。
另外，在上述异氰酸酯衍生物以外，可以并用多官能（甲基）丙烯酸酯。多官能（甲基）丙烯酸酯是在1分子中具有2个以上、优选具有3个以上（甲基）丙烯酰基的（甲基）丙烯酸酯。具体而言，可以列举三羟甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、季戊四醇三（甲基）丙烯酸酯、三(（甲基）丙烯酰氧基乙基)异氰酸酯、二羟甲基丙烷四（甲基）丙烯酸酯、四甘醇二（甲基）丙烯酸酯、九甘醇二（甲基）丙烯酸酯等。相对于100重量份交联性弹性体，这些多官能（甲基）丙烯酸酯的添加量为0.05～15重量份。
在交联性弹性体组合物中可以配合有机过氧化物。有机过氧化物在加热交联中通常为必须成分，只要是在硫化条件下产生过氧自由基的公知的有机过氧化物，就没有特别限定。例如，可以列举二叔丁基过氧化物、过氧化二异丙苯、2,5-二甲基-2,5-二(苯甲酰过氧化)己烷、2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧化)己烷、叔丁基过氧化-2-乙基己基-单碳酸酯、1,1-双(叔丁基过氧化)-3,5,5-三甲基环己烷、2,5-二甲基己烷-2,5-二羟基过氧化物、叔丁基枯基过氧化物、α,α’-双(叔丁基过氧化)-对二异丙苯、2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧化)己炔、过氧化苯甲酰、叔丁基过氧化苯等。
有机过氧化物的配合量根据使用的交联性弹性体而不同，但相对于100重量份交联性弹性体，通常为0.1～10重量％，优选为0.5～5重量％。另外，放射线交联时，有机过氧化物不一定为必须。
在本发明中，例如可以使用阻聚剂、填充剂、颜料、稳定剂、润滑剂、脱模剂、增塑剂、防老化剂、硅烷偶联剂、紫外线吸收剂、阻燃剂、耐酸剂等公知的添加剂。
例如，作为防老化剂，可以列举二叔丁基对甲酚、季戊四醇-四［3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯］、2,2’-亚甲基双(2-甲基-6-叔丁基苯基)、双(2,2,6,6-四甲基-4-哌嗪基)癸二酸酯、N,N’-己烷-1,6-二基双［3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰胺］、双(2,2,6,6-四甲基-4-哌嗪基)癸二酸酯、对苯二酚单甲醚、甲基对苯二酚等。
另外，作为硅烷偶联剂，可以列举γ-氯丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基-三(β-甲氧基乙氧基)硅烷、γ-甲基丙烯酰基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-乙氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-巯基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-β-(氨基乙基)-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷等。
作为紫外线吸收剂，可以列举2-羟基-4-正辛基氧基二苯甲酮、2,2-羟基-4,4-二甲氧基二苯甲酮、2-(2’-羟基-5-甲基苯基)苯并三唑、对叔丁基苯基水杨酸酯等。
相对于100重量份交联性的高分子，上述添加剂的比例通常为10重量份以下，优选为5重量份以下。
上述各成分由班伯里混合机、捏合机、开放式辊等通常的混炼机混合，制成交联性弹性体组合物。
＜弹性体成形体的制造方法＞
本发明的制造方法是将交联性弹性体固化的弹性体成形体的制造方法。并且，作为交联剂，使用上述通式（Ⅰ）所示的二异氰酸酯衍生物。可以为加热交联和放射线交联中的任意一种，但优选为加热交联。
加热交联通过如下方式进行：在所希望形状的模具中填充规定量的交联性弹性体组合物，由加热程序施加一次交联后，根据需要，在烘箱内施加二次交联。模塑机的模具形状，例如为片状、棒状、环状、各种复杂的块体形状等，可以根据得到的弹性体成形体的用途任意选择。
一次交联例如使用注射模塑机、加压模塑机等，通常在120℃～200℃、加热2～30分钟进行。
二次交联以120℃～200℃、1～10小时的条件进行。
另外，作为在放射线交联中所使用的放射线，能够利用加速电子束、X线、α线、β线、γ线等。照射线量根据使用的交联性弹性体等而不同，通常为0.1～500kGy。
＜弹性体成形体＞
本发明的弹性体成形体是由交联剂的作用而被固化的弹性体成形体，使用上述通式（Ⅰ）所示的二异氰酸酯衍生物作为交联剂而成。其制造方法如上所述。
实施例
以下，由实施例更详细地说明本发明，但本发明只要不超出其要点，就不受以下的实施例限定。另外，在以下各例中使用的评价方法如下。
合成例1［1,2-亚乙基-双(3,5-二烯丙基异氰酸酯)的合成］
在60g的N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中添加12.0g（0.05mol）二烯丙基异氰酸酯和8.4g（0.06mol）碳酸钾溶解后，添加3.0g（0.03mol）1,2-二氯乙烷，在120℃反应3小时。然后，冷却、过滤反应混合物，除去无机物，减压蒸馏该滤液，回收溶剂。以乙酸乙酯稀释得到的残渣，然后以5重量％盐酸水溶液清洗，再进行水洗后，以无水硫酸镁干燥、过滤。将得到的滤液中的乙酸乙酯减压蒸馏，回收溶剂，再边搅拌边向50g异丙醇投入残渣，使目的物析出。过滤、干燥得到的析出物，作为10.6g的粉体，得到1,2-亚乙基-双(3,5-二烯丙基异氰酸酯)（LC纯度95％、收率88％）。
就上述的“LC纯度”而言，在岛津制作所生产的“LC-10ADVP”中填充“INERTSIL ODS-3”柱（25cm），使用乙腈溶剂和水的混合溶剂，进行液相色谱测定，作为面积百分率求出。
实施例1～3和比较例1：
由开放式辊，将在表1中表示的各种成分以该表中表示的比例，在乙烯乙酸乙烯酯共聚物（EVA）中混炼。将得到的组合物在150℃热压交联（一次交联），得到厚度1mm的片。
上述混炼时，通过由硫化仪读取组合物（150℃）的力矩经过15分钟的值进行测定。将力矩最小值和力矩最大值的中间值设为“50％交联时力矩”，将达到该力矩的时间设为“50％交联到达时间”。然后，将力矩最小值和力矩最大值之差的30％值设为“30％交联时力矩”，将达到该力矩的时间设为“30％交联到达时间”。在表2中表示评价结果。
［表1］
  配合   实施例1   实施例2   实施例3   比较例1
  EVA(1)（重量份）   100   100   100   100
  有机过氧化物(2)（重量份）   1.3   1.3   1.3   1.3
  交联剂-1(3)（重量份）   2.0   0.2   0.5   -
  交联剂-2(4)（重量份）   -   1.8   1.8   2.0
  硅烷偶联剂(5)（重量份）   0.5   0.5   0.5   0.5
  紫外线吸收剂(6)（重量份）   0.2   0.2   0.2   0.2
（1）乙酸乙烯酯含量：26重量％
（2）2,5-二甲基-2,5-(叔丁基过氧化)己烷（日本油脂（株）生产）
（3）1,2-亚乙基双(3,5-二烯丙基异氰酸酯)
（4）三烯丙基异氰酸酯（日本化成（株）生产）
（5）γ-甲基丙烯酰基丙基三甲氧基硅烷
（6）2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮
［表2］
  评价结果   实施例1   实施例2   实施例3   比较例1
  50％交联时力矩（dNm）   3.0   3.0   3.0   3.0
  50％交联到达时间（min）   7.1   7.4   7.1   7.7
  30％交联时力矩（dNm）   1.9   1.9   1.9   1.9
  30％交联到达时间（min）   5.9   6.5   6.2   6.7
工业上的可利用性
作为取代聚烯烃使用乙烯乙酸乙烯酯共聚物的本发明的交联性弹性体组合物的成形体，除了用于食品、医药品、工业药品、农药等各种的包装材料、各种粘接膜、太阳能电池用密封膜以外，还可用于血液透析、血浆成分分离、蛋白溶液的脱盐、分离、浓缩、果汁的浓缩、排水处理的领域。

Claims (12)

1.一种交联性弹性体用交联剂，其特征在于：
包含通式（Ⅰ）所示的二异氰酸酯衍生物，
Figure FDA00001971049300011
式中，X表示C1～C12的亚烷基或亚烯基，在主链中，可以包含羰基、醚键或酯键，并且，在侧链中也可以具有取代基，Y1、Y2、Y3、Y4中的至少2个分别独立，表示可以具有取代基的烯烃基，其余的表示氢原子或可以具有取代基的烃基。
2.如权利要求1所述的交联剂，其特征在于：
交联性弹性体为取代聚烯烃。
3.如权利要求2所述的交联剂，其特征在于：
取代聚烯烃为乙烯乙酸乙烯酯共聚物。
4.一种交联性弹性体组合物，其特征在于：
其是在交联性弹性体中至少配合所述通式（Ⅰ）所示的二异氰酸酯衍生物而成的，相对于100重量份交联性弹性体，二异氰酸酯衍生物的比例为0.05～15重量份。
5.如权利要求4所述的交联性弹性体组合物，其特征在于：
交联性弹性体为取代聚烯烃。
6.如权利要求5所述的交联性弹性体组合物，其特征在于：
取代聚烯烃为乙烯乙酸乙烯酯共聚物。
7.一种弹性体成形体的制造方法，其特征在于：
在将交联性弹性体固化的弹性体成形体的制造方法中，作为交联剂，使用所述通式（Ⅰ）所示的二异氰酸酯衍生物。
8.如权利要求7所述的制造方法，其特征在于：
交联性弹性体为取代聚烯烃。
9.如权利要求8所述的制造方法，其特征在于：
取代聚烯烃为乙烯乙酸乙烯酯共聚物。
10.一种弹性体成形体，其特征在于：
其是由交联剂的作用而被固化的弹性体成形体，使用所述通式（Ⅰ）所示的二异氰酸酯衍生物作为交联剂而成。
11.如权利要求10所述的弹性体成形体，其特征在于：
弹性体为取代聚烯烃。
12.如权利要求11所述的弹性体成形体，其特征在于：
取代聚烯烃为乙烯乙酸乙烯酯共聚物。
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