CN102746224A - 2-芳基-3,4-二取代异喹啉-1(2h)-酮类衍生物的制备方法 - Google Patents

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李彬瑶
张娜娜
钟宏班
杜云飞
赵康
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Abstract

本发明公开了一种2-芳基-3,4-二取代异喹啉-1(2H)-酮类衍生物（III）的制备方法，包括如下步骤：将N-芳基酰胺（I）和炔（II）溶于溶剂中，加入钯催化剂,卤化物,氧化剂,碱在100-130℃反应24-36h，反应结束后，加入饱和硫代硫酸钠水溶液，用乙酸乙酯萃取，经柱色谱分离纯化，得2-芳基-3,4-二取代异喹啉-1(2H)-酮类衍生物（III），反应式为：

Description

2-芳基-3,4-二取代异喹啉-1(2H)-酮类衍生物的制备方法
技术领域
本发明涉及一种2-芳基-3,4-二取代异喹啉-1(2H)-酮类衍生物的制备方法。
背景技术
异喹啉酮作为一种最有效的杂环分子广泛存在于许多天然产物和生物活性分子中，已被发现其具有抗肿瘤，抗病毒，抗心血管疾病，抗炎等生物活性。
由于其具有独特的生物活性，关于异喹啉酮的合成方法的研究一直被化学家们所关注。最近两年，化学家热衷于通过碳氢活化的方法来构建异喹啉酮结构单元的策略，已经报道了通过三价铑、二价钌催化、二价钯催化的方法合成异喹啉酮及其衍生物。具体参见以下文献：
[1]N.Guimond,S.I.Gorelsky，K.Fagnou,J.Am.Chem.Soc.2011,133,6449-6457.
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然而，通过二价钯催化合成异喹啉酮的方法也只有我们先前报道的2-烷氧基-3,4-二取代异喹啉-1(2H)-酮类衍生物的合成。而2-芳基-3,4-二取代异喹啉-1(2H)-酮类衍生物（您所制备的这种衍生物是公知的而它的制备方法是您的发明，对吗？如果是已知的，其用途可以不讲，如果是未知的还需要效果实验）的合成的还未被报道。
发明内容
本发明的目的在于提供2-芳基-3,4-二取代异喹啉-1(2)-酮类衍生物（III）的制备方法。
本发明的技术方案概述如下：
2-芳基-3,4-二取代异喹啉-1(2H)-酮类衍生物（III）的制备方法，包括如下步骤：
将N-芳基酰胺（I）和炔（II）溶于溶剂中，加入钯催化剂,卤化物,氧化剂,碱在100-130℃反应24-36h，反应结束后，加入饱和硫代硫酸钠水溶液，用乙酸乙酯萃取，经柱色谱分离纯化，得2-芳基-3,4-二取代异喹啉-1(2H)-酮类衍生物（III），反应式为：
Figure BDA00001818277400021
其中R1选自苯基，取代苯基或吡啶基；
R2选自苯基或乙基；
R3选自苯基或乙基；
Ar选自苯基，取代苯基，呋喃基或噻吩基。
所述溶剂为N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，二甲基亚砜，乙腈，乙醇，乙酸，水，二氯甲烷，二氯乙烷，三氟乙酸，二甲苯，甲苯，硝基苯，氯苯，三氟乙醇，特戊酸，特戊醇或四氢呋喃。
所述钯催化剂为醋酸钯，氯化钯，四（三苯基膦）钯，二氯二氨钯，氧化钯，硝酸钯，二溴化钯，二氯四氨钯，氢氧化钯，硫酸钯，三（二亚苄基丙酮）二钯，双（三苯基膦）合氯化钯，三苯基膦醋酸钯，苄基双（三苯基膦）氯化钯，[1,1’-双（三苯基膦）二茂铁]二氯化钯，  1,2-二（二苯基膦基）乙烷二氯化钯或[1,3-双（二苯膦基）丙烷]二氯化钯。
所述卤化物为溴化钠，氯化钠，二水合碘化钠，碘化钾，氯化钾，溴化钾，氟化钾或氟化钠。
所述碱为氢氧化钾，氢氧化钠，碳酸钾，碳酸钠，碳酸氢钾，碳酸氢钠，醋酸钠，醋酸钾，碳酸铯，氢氧化钡，吡啶或三乙胺。
所述氧化剂为二水合氯化铜，醋酸铜，溴化铜，碘化亚铜，硫酸铜，过硫酸钾，对苯醌，碳酸银，二乙酰氧基碘苯，亚碘酰苯，二（三氟乙酰氧基）碘苯，氧气或二氯二氰基苯醌。
优选的制备方法为:
将N-芳基酰胺（I）和炔（II）溶于N，N-二甲基甲酰胺中，加入醋酸钯，溴化钠，二水合氯化铜，氢氧化钾在100-130℃反应24-36 h，反应结束后，加入饱和硫代硫酸钠水溶液，用乙酸乙酯萃取，经柱色谱分离纯化，得2-芳基-3,4-二取代异喹啉-1(2H)-酮类衍生物（III），反应式为：
Figure BDA00001818277400031
其中R1选自苯基，取代苯基或吡啶基；
R2选自苯基或乙基；
R3选自苯基或乙基；
Ar选自苯基，取代苯基，呋喃基或噻吩基。
所述取代苯基优选为：4-甲氧基苯基或4-氯苯基。
反应温度优选为120℃。
本发明具有操作简单，反应原料以及反应试剂易得，产物取代基类型多样，收率较高等优点。
具体实施方式
下述各实施例中所用的反应原料N-芳基酰胺（I），为参照文献方法制备（[1]N.Guimond,C.Gouliaras,K.Fagnou,J.Am.Chem.Soc.2010,132,6908-6909.[2]L.Ackermann,A.V.Lygin,N.Hofmann,Angew.Chem.Int.Ed.2011,50,6379-6382.）
下面各实施例是为了使本领域的技术人员能够更好地理解本发明，但不能对本发明作任何限制。
实施例1
2-苯基-3,4-二苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-a）的制备
Figure BDA00001818277400032
将N-苯基苯甲酰胺（I-a）（59 mg，0.3 mmol）和二苯乙炔（II-a）（160 mg，0.9 mmol）溶于N,N-二甲基甲酰胺（0.2M，1.5 mL）中，加入醋酸钯（6.7mg，10mol%），氢氧化钾（16.8mg，0.3mmol），二水合氯化铜（18.1mg，0.12mmol）和溴化钠（61.8mg，0.6mmol）混合，混合物在120℃下反应36h，反应结束后，加入饱和硫代硫酸钠水溶液（15mL），用乙酸乙酯（10mL x 3）萃取，有机相经无水硫酸钠干燥后过滤，浓缩，粗品经柱色谱分离纯化，得2-苯基-3,4-二苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-a）83mg，为白色固体，产率：88%，熔点：218-220 °C；1H NMR(400 MHz,CDCl3)：δ 8.60(d,J=8.0 Hz,1H,ArH),7.62(t,J=7.0Hz,1H,ArH),7.56(t,J=7.0Hz,1H,ArH),7.30-7.13(m,11H,ArH),6.92(br s,5H,ArH).
实施例2
6-甲氧基-2-苯基-3,4-二苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-b）的制备
Figure BDA00001818277400041
以4-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺（I-b）和二苯乙炔（II-a）为原料，参照实施例1中（III-a）的合成方法，（反应条件为：在100℃下反应36h）制备6-甲氧基-2-苯基-3,4-二苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-b），得到白色固体，产率：73%，熔点：216-218°C；1H NMR(400 MHz,CDCl3)：δ 8.52(d,J=9.0 Hz,1H,ArH),7.25-7.12(m,11H,ArH),6.91(br s,5H,ArH),6.65(d,J=2.0 Hz,1H,ArH),3.76(s,3H,OMe).
实施例3
6-氯-2-苯基-3,4-二苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-c）的制备
Figure BDA00001818277400042
以4-氯-N-苯基苯甲酰胺（I-c）和二苯乙炔（II-a）为原料，参照实施例1中（III-a）的合成方法（反应条件为：在130℃下反应24 h），制备6-氯-2-苯基-3,4-二苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-c），得到白色固体，产率：64%，熔点：230-232°C；1H NMR(400 MHz,CDCl3)：δ 8.52(d,J=9.0 Hz,1H,ArH),7.50(dd,J=8.0 Hz and 2.0 Hz,1H,ArH),7.27-7.11(m,11H,ArH),6.94-6.88(m,5H,ArH).
实施例4
2-(4-甲氧基苯基)-3,4-二苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-d）的制备
以N-(4-甲氧基苯基)-苯甲酰胺（I-d）和二苯乙炔（II-a）为原料，参照实施例1中（III-a）的合成方法，制备2-(4-甲氧基苯基)-3,4-二苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-d），得到白色固体，产率：79%，熔点：221-223 °C；1H NMR(400 MHz,CDCl3)：δ 8.60(d,J=8.5 Hz,1H,ArH),7.61(t,J=7.0 Hz,1H,ArH),7.55(t,J=7.0 Hz,1H,ArH),7.03(d,J=9.0 Hz,2H,ArH),6.90(m,5H,ArH),6.75(d,J=8.0 Hz,2H,ArH),3.74(s,3H,OMe).
实施例5
Figure BDA00001818277400052
6-苯基-4,5-二苯基呋喃[2,3-c]吡啶-7(6H)-酮（III-e）的制备
以N-苯基呋喃-2-甲酰胺（I-e）和二苯乙炔（II-a）为原料，参照实施例1中（III-a）的合成方法，制备6-苯基-4,5-二苯基呋喃[2,3-c]吡啶-7(6H)-酮（III-e），得到白色固体，产率：63%，熔点：259-261 °C；1H NMR(400 MHz,CDCl3)：δ 7.83(d,J=2.0 Hz,1H,ArH),7.27-7.18(m,6H,ArH),7.14-7.11(m,4H,ArH),6.98-6.89(m,5H,ArH),6.61(d,J=2.0 Hz,1H,ArH).13C NMR(101 MHz,CDCl3):δ 153.5,148.5,142.5,141.6,138.8,136.1,134.3,134.1,131.4,130.3,129.7,128.6,128.0,127.8,127.5,127.3,126.9,114.9,107.6.
实施例6
Figure BDA00001818277400053
6-苯基-4,5-二苯基噻吩[2,3-c]吡啶-7(6H)-酮（III-f）的制备
以N-苯基噻吩-2-甲酰胺（I-f）和二苯乙炔（II-a）为原料，参照实施例1中（III-a）的合成方法，制备6-苯基-4,5-二苯基噻吩[2,3-c]吡啶-7(6H)-酮（III-f），得到白色固体，产率：64%，熔点：240-241 °C；1H NMR(400 MHz,CDCl3)：δ7.71(d,J=5.0 Hz,1H,ArH),7.26-7.13(m,10H,ArH),7.03(d,J=5.0 Hz,1H,ArH),6.96-6.91(m,5H,ArH).13C NMR(101MHz,CDCl3):δ158.6,146.2,142.3,139.1,136.9,134.4,133.4,131.3,130.8,129.6,129.4,128.5,128.0,127.7,127.4,127.2,126.9,125.1,117.7.
实施例7
Figure BDA00001818277400061
2-(2-吡啶基)-3,4-二苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-g）的制备
以N-(2-吡啶基)-苯甲酰胺（I-g）和二苯乙炔（II-a）为原料，参照实施例1中（III-a）的合成方法，制备2-(2-吡啶基)-3,4-二苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-g），得到白色固体，产率：53%，熔点：251-252 °C；1H NMR(400 MHz,CDCl3)：δ 8.59(d,J=8.0 Hz,1H,ArH),8.43(s,1H,ArH),7.65-7.60(m,2H,ArH),7.57-7.53(t,J=7.5 Hz,1H,ArH),7.27-7.10(m,2H,ArH),7.00-6.92(m,5H,ArH).
实施例8
Figure BDA00001818277400062
2-苯基-4-乙基-3-苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-h）的制备
以N-苯基苯甲酰胺（I-a）和1-苯基-1-丁炔（II-b）为原料，参照实施例1中（III-a）的合成方法，制备2-苯基-4-乙基-3-苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-h），得到淡黄色固体，产率：72%，熔点：167-169 °C；1H NMR(400 MHz,CDCl3)：δ 8.59(d,J=8.0 Hz,1H,ArH),7.85-7.77(m,2H,ArH),7.59-7.56(m,1H,ArH),7.23-7.17(m,5H,ArH),7.15-7.10(m,3H,ArH),7.05(d,J=7.0 Hz,2H,ArH),2.54(q,J=7.5 Hz,2H,CH2),1.15(t,J=7.5 Hz,3H,Me).13C NMR(101MHz,CDCl3):δ162.4,140.2,139.7,138.8,136.6,135.1,132.6,130.3,129.6,128.9,128.6,127.9,127.8,127.5,126.6,123.4,116.5,21.8,15.0.
实施例9-实施例25各反应物、溶剂、催化剂、卤化物、碱及氧化剂组成见表1
表1
Figure BDA00001818277400071
表1中各个实施例制成相应的化合物的制备方法参见实施例1，实验结果表明，可以获得相应的化合物。
以上仅是本发明的部分实施例而已，并非对本发明做任何形式上的限制，凡是依据本发明的技术实质对上述实施例作的任何简单的修改，等同变化与修饰，均属于本发明技术方案范围内。

Claims (9)

1.2-芳基-3,4-二取代异喹啉-1(2H)-酮类衍生物（III）的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
将N-芳基酰胺（I）和炔（II）溶于溶剂中，加入钯催化剂,卤化物,氧化剂,碱在100-130℃反应24-36h，反应结束后，加入饱和硫代硫酸钠水溶液，用乙酸乙酯萃取，经柱色谱分离纯化，得2-芳基-3,4-二取代异喹啉-1(2H)-酮类衍生物（III），反应式为：
Figure DEST_PATH_FDA00001999039500011
其中R1选自苯基，取代苯基或吡啶基；
R2选自苯基或乙基；
R3选自苯基或乙基；
Ar选自苯基，取代苯基，呋喃基或噻吩基。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述溶剂为N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，二甲基亚砜，乙腈，乙醇，乙酸，水，二氯甲烷，二氯乙烷，三氟乙酸，二甲苯，甲苯，硝基苯，氯苯，三氟乙醇，特戊酸，特戊醇或四氢呋喃。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述钯催化剂为醋酸钯，氯化钯，四（三苯基膦）钯，二氯二氨钯，氧化钯，硝酸钯，二溴化钯，二氯四氨钯，氢氧化钯，硫酸钯，三（二亚苄基丙酮）二钯，双（三苯基膦）合氯化钯，三苯基膦醋酸钯，苄基双（三苯基膦）氯化钯，[1,1’-双（三苯基膦）二茂铁]二氯化钯，1,2-二（二苯基膦基）乙烷二氯化钯或[1,3-双（二苯膦基）丙烷]二氯化钯。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述卤化物为溴化钠，氯化钠，二水合碘化钠，碘化钾，氯化钾，溴化钾，氟化钾或氟化钠。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述碱为氢氧化钾，氢氧化钠，碳酸钾，碳酸钠，碳酸氢钾，碳酸氢钠，醋酸钠，醋酸钾，碳酸铯，氢氧化钡，吡啶或三乙胺。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述氧化剂为二水合氯化铜，醋酸铜，溴化铜，碘化亚铜，硫酸铜，过硫酸钾，对苯醌，碳酸银，二乙酰氧基碘苯，亚碘酰苯，二（三氟乙酰氧基）碘苯，氧气或二氯二氰基苯醌。 
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述步骤为:
将N-芳基酰胺（I）和炔（II）溶于N，N-二甲基甲酰胺中，加入醋酸钯，溴化钠，二水合氯化铜，氢氧化钾在100-130℃反应24-36h，反应结束后，加入饱和硫代硫酸钠水溶液，用乙酸乙酯萃取，经柱色谱分离纯化，得2-芳基-3,4-二取代异喹啉-1(2H)-酮类衍生物（III），反应式为：
Figure DEST_PATH_FDA00001999039500021
其中R1选自苯基，取代苯基或吡啶基；
R2选自苯基或乙基；
R3选自苯基或乙基；
Ar选自苯基，取代苯基，呋喃基或噻吩基。
8.根据权利要求1或7所述的方法，其特征是所述取代苯基为：4-甲氧基苯基或4-氯苯基。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征是反应温度为120℃。 
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