CN102746225A - 2-烷基-3,4-二取代异喹啉-1(2h)-酮类衍生物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2-烷基-3,4-二取代异喹啉-1(2H)-酮类衍生物的制备方法，包括如下步骤：将N-烷基酰胺（I）和炔（II）溶于溶剂中，加入钯催化剂,卤化物,氧化剂,碱在100-130℃反应24-36h，反应结束后，加入饱和硫代硫酸钠水溶液，用乙酸乙酯萃取，经柱色谱分离纯化，得2-烷基-3,4-二取代异喹啉-1(2H)-酮类衍生物（III），反应式为：
Description
技术领域
本发明涉及一种2-烷基-3,4-二取代异喹啉-1(2H)-酮类衍生物的制备方法。
背景技术
异喹啉酮作为一种最有效的杂环分子广泛存在于许多天然产物和生物活性分子中，已被发现其具有抗肿瘤，抗病毒，抗心血管疾病，抗炎等生物活性。
由于其具有独特的的生物活性，关于异喹啉酮的合成方法的研究一直被化学家们所关注。最近两年，化学家热衷于通过碳氢活化的方法来构建异喹啉酮结构单元的策略，已经报道了通过三价铑、二价钌催化、二价钯催化的方法合成异喹啉酮及其衍生物。具体参见以下文献：
[1]N.Guimond,S.I.Gorelsky，K.Fagnou,J.Am.Chem.Soc.2011,133,6449-6457.
[2]N.Guimond,C.Gouliaras,K.Fagnou,J.Am.Chem.Soc.2010,132,6908-6909.
[3]T.K.Hyster,T.Rovis,J.Am.Chem.Soc.2010,132,10565-10569.
[4]S.Mochida,N.Umeda,K.Hirano,T.Satoh,M.Miura,Chem.Lett.2010,39,744-746.
[5]G.Song,D.Chen,C.Pan,R.H.Crabtree,X.Li,J.Org.Chem.2010,75,7487-7490.
[6]L.Ackermann,A.V.Lygin,N.Hofmann,Angew.Chem.Int.Ed.2011,50,6379-6382.
[7]L.Ackermann,S.Fenner,Org.Lett.2011,13,6548-6551.
[8]B.Li,H.Feng,S.Xu,B.Wang,Chem.Eur.J.2011,17,12573-12577.
[9]H.Zhong,D.Yang,S.Wang,J.Huang,Chem.Commun.2012,48,3236-3238.
然而，通过二价钯催化合成异喹啉酮的方法也只有我们先前报道的2-烷氧基-3,4-二取代异喹啉-1(2H)-酮类衍生物的合成。而2-烷基-3,4-二取代异喹啉-1(2H)-酮类衍生物的合成的还未被报道。
发明内容
本发明的目的在于提供2-烷基-3,4-二取代异喹啉-1(2H)-酮类衍生物（III）的制备方法。
本发明的技术方案概述如下：
2-烷基-3,4-二取代异喹啉-1(2H)-酮类衍生物（III）的制备方法，包括如下步骤：
将N-烷基酰胺（I）和炔（II）溶于溶剂中，加入钯催化剂,卤化物,氧化剂,碱在100-130℃反应24-36h，反应结束后，加入饱和硫代硫酸钠水溶液，用乙酸乙酯萃取，经柱色谱分离纯化，得2-烷基-3,4-二取代异喹啉-1(2H)-酮类衍生物（III），反应式为：
其中R1选自甲基，苄基或2-甲氧基乙基；
R2选自苯基，乙基或4-甲氧羰基苯基；
R3选自苯基，乙基或4-甲氧羰基苯基；
Ar选自苯基，取代苯基，呋喃基，噻吩基。
所述溶剂为N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，二甲基亚砜，乙腈，乙醇，乙酸，水，二氯甲烷，二氯乙烷，三氟乙酸，二甲苯，甲苯，硝基苯，氯苯，三氟乙醇，特戊酸，特戊醇或四氢呋喃。
所述钯催化剂为醋酸钯，氯化钯，四（三苯基膦）钯，二氯二氨钯，氧化钯，硝酸钯，二溴化钯，二氯四氨钯，氢氧化钯，硫酸钯，三（二亚苄基丙酮）二钯，双（三苯基膦）合氯化钯，三苯基膦醋酸钯，苄基双（三苯基膦）氯化钯，[1,1’-双（三苯基膦）二茂铁]二氯化钯，1,2-二（二苯基膦基）乙烷二氯化钯或[1,3-双（二苯膦基）丙烷]二氯化钯。
所述卤化物为溴化钠，氯化钠，二水合碘化钠，碘化钾，氯化钾，溴化钾，氟化钾或氟化钠。
所述碱为氢氧化钾，氢氧化钠，碳酸钾，碳酸钠，碳酸氢钾，碳酸氢钠，醋酸钠，醋酸钾，碳酸铯，氢氧化钡，吡啶或三乙胺。
所述氧化剂为二水合氯化铜，醋酸铜，溴化铜，碘化亚铜，硫酸铜，过硫酸钾，对苯醌，碳酸银，二乙酰氧基碘苯，亚碘酰苯，二（三氟乙酰氧基）碘苯，氧气或二氯二氰基苯醌。
优选的制备方法为:
将N-烷基酰胺（I）和炔（II）溶于N，N-二甲基甲酰胺中，加入醋酸钯，二水合碘化钠，醋酸铜，碳酸钾，在100-130℃反应24-36h，反应结束后，加入饱和硫代硫酸钠水溶液，用乙酸乙酯萃取，经柱色谱分离纯化，得2-烷基-3,4-二取代异喹啉-1(2H)-酮类衍生物（III），反应式为：
其中R1选自甲基，苄基或2-甲氧基乙基；
R2选自苯基，乙基或4-甲氧羰基苯基；
R3选自苯基，乙基或4-甲氧羰基苯基；
Ar选自苯基，取代苯基，呋喃基，噻吩基。
所述取代苯基优选为：4-甲氧基苯基，3-甲氧基苯基，4-氯苯基，3-氯苯基或2-甲基苯基。
反应温度优选为120℃。
本发明具有操作简单，反应原料以及反应试剂易得，产物取代基类型多样，收率较高等优点。
具体实施方式
下述各实施例中所用的反应原料N-烷基酰胺（I），为参照文献方法制备（[1]N.Guimond,C.Gouliaras,K.Fagnou,J.Am.Chem.Soc.2010,132,6908-6909.[2]L.Ackermann,A.V.Lygin,N.Hofmann,Angew.Chem.Int.Ed.2011,50,6379-6382.）
下面各实施例是为了使本领域的技术人员能够更好地理解本发明，但不能对本发明作任何限制。
实施例1
2-甲基-3,4-二苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-a）的制备
将N-甲基苯甲酰胺（I-a）（41mg，0.3mmol）和二苯乙炔（II-a）（160mg，0.9mmol）溶于N，N-二甲基甲酰胺（0.2M，1.5mL）中，随后加入醋酸钯（6.7mg，10mol%）碳酸钾（41mg,0.3mmol）,醋酸铜（22mg,0.12mmol）和二水合碘化钠（112mg，0.6mmol），混合物在120℃下反应36h，反应结束后，加入饱和硫代硫酸钠溶液（15mL），用乙酸乙酯（10mL x 3）萃取，有机相经无水硫酸钠干燥后过滤，旋除溶剂，粗品经柱色谱分离纯化，得2-甲基-3,4-二苯基异喹啉-1(2H)-酮类衍生物（III-a）83mg，为白色固体，产率：89%，熔点：246-249℃。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.59(dd,J=8.0Hz and 1.0Hz,1H,ArH),7.58-7.51(m,2H,ArH),7.27-7.15(m,9H,ArH),7.09(d,J=7.0Hz,2H,ArH),3.39(s,3H,Me).
实施例2
6-甲氧基-2-甲基-3,4-二苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-b）的制备
以4-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺（I-b）和二苯乙炔（II-a）为原料，参照实施例1中（III-a）的合成方法（反应条件为：在100℃下反应36h），制备6-甲氧基-2-甲基-3,4-二苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-b），得到白色固体，产率：52%，熔点：220-221℃。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.52(d,J=9.0Hz,1H,ArH),7.26-7.07(m,11H,ArH),6.55(d,J=2.0Hz,1H,ArH),3.72(s,3H,OMe),3.36(s,3H,Me).
实施例3
7-甲氧基-2-甲基-3,4-二苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-c）的制备
以3-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺（I-c）和二苯乙炔（II-a）为原料，参照实施例1中（III-a）的合成方法（反应条件为：在130℃下反应24h），制备7-甲氧基-2-甲基-3,4-二苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-c），得到白色固体，产率：78%，熔点：189-190℃。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.01(d,J=2Hz,1H,ArH),7.26-7.07(m,12H,ArH),3.99(s,3H,OMe),3.40(s,3H,Me).
实施例4
6-氯-2-甲基-3,4-二苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-d）的制备
以4-氯-N-甲基苯甲酰胺（I-d）和二苯乙炔（II-a）为原料，参照实施例1中（III-a）的合成方法，制备6-氯-2-甲基-3,4-二苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-d），得到白色固体，产率：66%，熔点：264-265℃。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.51(d,J=9.0Hz,1H,ArH),7.46(dd,J=8.0Hz and 2.0Hz,1H,ArH),7.27-7.19(m,6H,ArH),7.15-7.13(m,3H,ArH),7.07-7.05(m,2H,ArH),3.36(s,3H,Me).
实施例5
7-氯-2-甲基-3,4-二苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-e）的制备
以3-氯-N-甲基苯甲酰胺（I-e）和二苯乙炔（II-a）为原料，参照实施例1中（III-a）的合成方法，制备7-氯-2-甲基-3,4-二苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-e），得到白色固体，产率：67%，熔点：243-244℃。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.55(d,J=2.0Hz,1H,ArH),7.47(dd,J=9.0 and 2.0Hz,1H,ArH),7.27-7.12(m,9H,ArH),7.07-7.05(m,2H,ArH),3.37(s,3H,Me)；13C NMR(101MHz,CDCl3):δ161.7,141.6,136.0,135.6,134.8,132.7,132.4,131.4,129.9,128.4,128.3,128.1,127.2,127.2,127.0,126.0,118.4,34.5.
实施例6
2,8-二甲基-3,4-二苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-f）的制备
以N，2-二甲基苯甲酰胺（I-f）和二苯乙炔（II-a）为原料，参照实施例1中（III-a）的合成方法，制备2,8-二甲基-3,4-二苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-f），得到白色固体，产率：68%，熔点：236-238℃。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.37(t,J=8.0Hz,1H,ArH),7.26-7.12(m,9H,ArH),7.08-7.06(m,2H,ArH),7.01(d,J=8.0Hz,1H,ArH),3.33(s,3H,Me),3.06(s,3H,Me).
实施例7
6-甲基-4,5-二苯基呋喃[2,3-c]吡啶-7(6H)-酮（III-g）的制备
以N-甲基呋喃-2-甲酰胺（I-g）和二苯乙炔（II-a）为原料，参照实施例1中（III-a）的合成方法，制备6-甲基-4,5-二苯基呋喃[2,3-c]吡啶-7(6H)-酮（III-g），得到白色固体，产率：80%，熔点：219-221℃。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.76(d,J=2.0Hz,1H,ArH),7.32-7.31(m,3H,ArH),7.21-7.16(m,5H,ArH),7.08-7.06(m,2H,ArH),6.51(d,J=2.0Hz,1H,ArH),3.44(s,3H,Me).
实施例8
6-甲基-4,5-二苯基噻吩[2,3-c]吡啶-7(6H)-酮（III-h）的制备
以N-甲基噻吩-2-甲酰胺（I-h）和二苯乙炔（II-a）为原料，参照实施例1中（III-a）的合成方法，制备6-甲基-4,5-二苯基噻吩[2,3-c]吡啶-7(6H)-酮（III-h），得到白色固体，产率：76%，熔点：237-238℃。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.64(d,J=5.0Hz,1H,ArH),7.30-7.28(m,2H,ArH),7.22-7.15(m,6H,ArH),7.10-7.08(m,2H,ArH),6.94(d,J=5.0Hz,1H,ArH),3.43(s,3H,Me).
实施例9
2-苄基-3,4-二苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-i）的制备
以N，4-二甲基苯甲酰胺（I-i）和二苯乙炔（II-a）为原料，参照实施例1中（III-a）的合成方法，制备2-苄基-3,4-二苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-i），得到白色固体，产率：71%，熔点：172-173℃。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.64(dd,J=8.0 and 2.0Hz,1H,ArH),7.61-7.53(m,2H,ArH),7.21-7.07(m,12H,ArH),6.93-6.91(m,4H,ArH),5.24(s,2H,CH2).
实施例10
2-(2-甲氧基乙基)-3,4-二苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-j）的制备
以N-(甲氧基乙基)苯甲酰胺（I-j）和二苯乙炔（II-a）为原料，参照实施例1中（III-a）的合成方法，制备2-(2-甲氧基乙基)-3,4-二苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-j），得到白色固体，产率：72%，熔点：111-112℃。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.57(dd,J=8.0 and 2.0Hz,ArH),7.57-7.50(m,2H,ArH),7.25-7.15(m,9H,ArH),7.07(d,J=7.0Hz,2H,ArH),4.14(t,J=6.0Hz,2H,CH2),3.62(t,J=6.0Hz,2H,CH2),3.22(s,3H,OMe).13C NMR(101MHz,CDCl3):δ162.4,141.4,137.3,136.6,134.6,132.2,131.5,130.7,128.3,127.9,127.8,127.8,126.8,126.6,125.4,125.1,119.2,69.6,58.7,45.2;
实施例11
2-甲基-4-苯基-3-（4-甲氧碳基苯基）异喹啉-1(2H)-酮（III-ka）和2-甲基-3-苯基-4-（4-甲氧碳基苯基）异喹啉-1(2H)-酮（III-kb）的制备
以N-甲基苯甲酰胺（I-a）和1-(4-甲氧羰基苯基)-2-苯乙炔（II-c）为原料，参照实施例1中（III-a）的合成方法，制备2-甲基-4-苯基-3-（4-甲氧碳基苯基）异喹啉-1(2H)-酮（III-ka）和2-甲基-3-苯基-4-（4-甲氧碳基苯基）异喹啉-1(2H)-酮（III-kb），得到两者混合物，总产率：61%,两种产物的比例为11:9.1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.59(d,J=8.0Hz,0.9H,ArH),8.11(d,J=8.0Hz,0.7H,ArH),7.95(d,J=8.0Hz,1.0H,ArH),7.90(d,J=8.0Hz,0.8H,ArH),7.64(d,J=8.0Hz,0.8H,ArH),7.56-7.52(m,J=8.0Hz,2.3H,ArH),7.41-7.39(m,1.0H,ArH),7.28-7.07(m,6.0H,ArH),3.92(s,1.7H,OMe),3.91(s,1.3H,OMe),3.39(s,1.3H,Me),3.37(s,1.5H,Me);13C NMR(101MHz,CDCl3):δ166.8,166.4,162.8,162.7,141.7,141.4,140.1,139.6,137.0,136.6,136.0,134.7,132.3,132.2,131.8,131.7,131.5,131.4,130.2,130.1,129.9,129.5,129.3,128.5,128.4,128.4,128.1,128.0,127.9,127.1,127.0,126.9,125.5,125.0,119.2,118.0,52.2,52.1,34.4,34.4.
实施例12
2-甲基-4-乙基-3-苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-la）和2-甲基-3-乙基-4-苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-lb）的制备
以N-甲基苯甲酰胺（I-a）和1-苯基-1-丁炔（II-b）为原料，参照实施例1中（III-a）的合成方法，制备2-甲基-4-乙基-3-苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-la），得到黄色固体，产率：62%，熔点：129-130℃。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.58(d,J=8.0Hz,1H,ArH),7.77-7.70(m,2H,ArH),7.32-7.30(m,2H,ArH),3.26(s,3H,Me),2.46(q,J=7.5Hz,2H,CH2),1.08(t,J=7.5Hz,3H,Me).制备2-甲基-3-乙基-4-苯基异喹啉-1(2H)-酮（III-lb），得到黄色固体，产率：11%，熔点：198-201℃。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.58(d,J=8.0Hz,1H,ArH),7.53-7.28(m,7H,ArH),6.93(d,J=8.0Hz,1H,ArH),3.75(s,3H,Me),2.57(q,J=7.5Hz,2H,CH2),1.14(t,J=7.5Hz,3H,Me).;13C NMR(101MHz,CDCl3):δ163.3,151.2,142.1,137.5,136.0,131.8,131.0,128.7,127.7,127.5,125.9,125.0,124.1,117.5,31.3,24.2,13.6.
实施例13-实施例29各反应物、溶剂、催化剂、卤化物、碱及氧化剂组成见表1
表1中各个实施例制成相应的化合物的制备方法参见实施例1，实验结果表明，可以获得相应的化合物。
以上仅是本发明的部分实施例而已，并非对本发明做任何形式上的限制，凡是依据本发明的技术实质对上述实施例作的任何简单的修改，等同变化与修饰，均属于本发明技术方案范围内。
Claims (9)
1.2-烷基-3,4-二取代异喹啉-1(2H)-酮类衍生物（III）的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
将N-烷基酰胺（I）和炔（II）溶于溶剂中，加入钯催化剂,卤化物,氧化剂,碱在100-130℃反应24-36h，反应结束后，加入饱和硫代硫酸钠水溶液，用乙酸乙酯萃取，经柱色谱分离纯化，得2-烷基-3,4-二取代异喹啉-1(2H)-酮类衍生物（III），反应式为：
其中R1选自甲基，苄基或2-甲氧基乙基；
R2选自苯基，乙基或4-甲氧羰基苯基；
R3选自苯基，乙基或4-甲氧羰基苯基；
Ar选自苯基，取代苯基，呋喃基，噻吩基。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述溶剂为N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，二甲基亚砜，乙腈，乙醇，乙酸，水，二氯甲烷，二氯乙烷，三氟乙酸，二甲苯，甲苯，硝基苯，氯苯，三氟乙醇，特戊酸，特戊醇或四氢呋喃。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述钯催化剂为醋酸钯，氯化钯，四（三苯基膦）钯，二氯二氨钯，氧化钯，硝酸钯，二溴化钯，二氯四氨钯，氢氧化钯，硫酸钯，三（二亚苄基丙酮）二钯，双（三苯基膦）合氯化钯，三苯基膦醋酸钯，苄基双（三苯基膦）氯化钯，[1,1’-双（三苯基膦）二茂铁]二氯化钯，1,2-二（二苯基膦基）乙烷二氯化钯或[1,3-双（二苯膦基）丙烷]二氯化钯。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述卤化物为溴化钠，氯化钠，二水合碘化钠，碘化钾，氯化钾，溴化钾，氟化钾或氟化钠。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述碱为氢氧化钾，氢氧化钠，碳酸钾，碳酸钠，碳酸氢钾，碳酸氢钠，醋酸钠，醋酸钾，碳酸铯，氢氧化钡，吡啶或三乙胺。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述氧化剂为二水合氯化铜，醋酸铜，溴化铜，碘化亚铜，硫酸铜，过硫酸钾，对苯醌，碳酸银，二乙酰氧基碘苯，亚碘酰苯，二（三氟 乙酰氧基）碘苯，氧气或二氯二氰基苯醌。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述步骤为:
将N-烷基酰胺（I）和炔（II）溶于N，N-二甲基甲酰胺中，加入醋酸钯，二水合碘化钠，醋酸铜，碳酸钾，在在100-130℃反应24-36h，反应结束后，加入饱和硫代硫酸钠水溶液，用乙酸乙酯萃取，经柱色谱分离纯化，得2-烷基-3,4-二取代异喹啉-1(2H)-酮类衍生物（III），
反应式为：
其中R1选自甲基，苄基或2-甲氧基乙基；
R2选自苯基，乙基或4-甲氧羰基苯基；
R3选自苯基，乙基或4-甲氧羰基苯基；
Ar选自苯基，取代苯基，呋喃基，噻吩基。
8.根据权利要求1或7所述的方法，其特征是所述取代苯基为：4-甲氧基苯基，3-甲氧基苯基，4-氯苯基，3-氯苯基或2-甲基苯基。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征是反应温度为120℃。
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2012
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Non-Patent Citations (2)
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|---|
| 《Chem.Commun.》 20120201 Hongban Zhong et al. Pd-catalysed synthesis of isoquinolinones and analogues via C-H and N-H bonds double activation 3236-3238 1-9 第48卷, * |
| HONGBAN ZHONG ET AL.: "Pd-catalysed synthesis of isoquinolinones and analogues via C–H and N–H bonds double activation", 《CHEM.COMMUN.》 * |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103788137A (zh) * | 2014-01-10 | 2014-05-14 | 南开大学 | 二茂铁并哌啶酮类化合物及其制备方法 |
| CN103788137B (zh) * | 2014-01-10 | 2016-05-11 | 南开大学 | 二茂铁并哌啶酮类化合物及其制备方法 |
| CN103936672A (zh) * | 2014-05-14 | 2014-07-23 | 魏建华 | 一种医药中间体多取代喹啉衍生物的合成方法 |
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