CN102740714B - 乳-n-二糖含有液的处理方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种乳-N-二糖含有液的处理方法，其包括：制备25℃下的pH为2.0以上且5.5以下的乳-N-二糖含有液；和以65℃以上的温度对所述含有液进行加热处理。根据本发明，可以提供：能够抑制以65℃以上的温度对乳-N-二糖含有液进行加热处理时的乳-N-二糖的热分解的处理方法；通过所述处理方法处理的乳-N-二糖含有液及其干燥物；以及含乳-N-二糖的制品的制造方法。
Description
技术领域
本发明涉及乳-N-二糖(Lacto-N-biose)含有液的处理方法、通过所述处理方法进行了处理的乳-N-二糖含有液及其干燥物、以及含乳-N-二糖的制品的制造方法。
本申请基于2010年2月5日在日本申请的日本特愿2010-024436号主张优先权，将其内容援引于此。
背景技术
乳-N-二糖是半乳糖和N-乙酰葡糖胺以β1,3-键键合而成的二糖(Galβ1,3GlcNAc、以下简称为LNB。)，作为构成母乳中所含的寡糖(乳寡糖milk oligose)的二糖之一而众所周知。
迄今为止，作为LNB的制造方法，提出了使用微生物或酶的方法(例如专利文献1～3)。
最近，关于LNB，有报道称其具有促进双歧杆菌增殖的作用等功能性(例如专利文献4)。另外，整肠作用和免疫调节作用等对增进和维持健康有效的各种作用被期待。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平6-253878号公报
专利文献2：日本特开2003-189891号公报
专利文献3：日本特开2008-154495号公报
专利文献4：日本特开2008-290972号公报
发明内容
发明要解决的问题
因而，认为今后将LNB配合到食品、药品、化妆品、和饲料等各种制品中。
在这些制品中配合LNB时，为了进行杀菌等，需要对配合前的LNB、或配合了LNB的制品以65℃以上的温度进行加热处理。
但是，根据本发明人等的研究，若对含有LNB的液体进行这样的加热处理，则可能会产生所述液体中的LNB分解、变性、以及生理活性的失活等问题。因此，在制造工序中包含加热处理的制品的情况下，预想制造时无法实施充分的加热处理。
本发明是鉴于上述情况而进行的，其目的在于提供：能够抑制以65℃以上的温度对LNB含有液进行加热处理时的LNB的热分解的处理方法；通过所述处理方法处理的LNB含有液及其干燥物；以及含LNB的制品的制造方法。
用于解决问题的方案
本发明人进行了深入的研究，结果发现，若以65℃以上的温度对LNB含有液进行加热，则N-乙酰葡糖胺(GlcNAc)的脱水物和半乳糖(Gal)作为分解变性产物而生成。基于上述见解，将这些分解变性产物作为指标而对所述热分解反应进行了进一步的研究，结果发现，LNB含有液中的LNB在中性至碱性条件下热稳定性低，热分解反应大幅进行，另一方面，若在pH5.5以下且2.0以上的范围内，则所述热分解反应的进行被抑制，由此完成了本发明。
用于解决上述课题的本发明具有以下方式。
<1>一种LNB含有液的处理方法，其包括：制备25℃下的pH为2.0以上且5.5以下的LNB含有液；和以65℃以上的温度对所述含有液进行加热处理。
<2>根据<1>所述的处理方法，其中，所述LNB含有液为液体状的食品、药品、化妆品或饲料。
<3>一种LNB含有液，其通过<1>或<2>所述的处理方法进行了处理。
<4>一种LNB含有液的干燥物，其通过<1>或<2>所述的处理方法进行了处理。
<5>一种含LNB的制品的制造方法，其包括将通过<1>或<2>所述的处理方法进行了处理的LNB含有液或其干燥物配合到食品、药品、化妆品或饲料中。
发明的效果
根据本发明，可以提供：能够抑制以65℃以上的温度对LNB含有液进行加热处理时的LNB的热分解的处理方法；通过所述处理方法处理的LNB含有液及其干燥物；以及含LNB的制品的制造方法。
附图说明
图1是示出试验例1的结果(在不同pH的LNB含有液中，以90℃加热处理60分钟后的TLC检测图案)的照片。
图2是示出试验例2的结果(在pH7.0的LNB含有液中，利用不同的温度和时间进行加热处理后的TLC检测图案)的照片。
具体实施方式
本发明的处理方法中，首先，制备25℃下的pH为2.0以上且5.5以下的LNB含有液。所述pH优选为2.0以上且5.0以下，更优选为2.0以上且4.5以下。若LNB含有液的pH在超过5.5或低于2.0的范围内，则通过之后工序以65℃以上的温度进行加热处理时，容易产生LNB的分解，特别是在超过pH7.0的范围内，LNB具有完全分解的倾向。在低于pH2.0的区域内，认为除了热所引起的分解以外，还会产生酸所引起的分解。若LNB含有液的pH在2.0以上且5.0以下的范围，则通过之后工序以65℃以上的温度进行加热处理时，难以产生LNB的分解。
本发明中的“25℃下的pH为2.0以上且5.5以下的LNB含有液”是指，以25℃的温度为基准时的LNB含有液的pH在上述范围内的情况。即，在25℃以外的温度下制备所述LNB含有液时，对应于该温度对所述pH的范围进行修正。制备经如此修正的pH的范围的LNB含有液的情况也包含在本发明的范围内。
换言之，假设某温度下的pH不在2.0以上且5.5以下的范围，但以25℃为基准时pH可修正为2.0以上且5.5以下的范围，则制备该LNB含有液的情况也包含在本发明的范围内。
例如，65℃下的pH为1.90的LNB含有液以25℃为基准进行修正时为pH2.01，因而制备该LNB含有液后，通过之后工序以65℃以上的温度进行加热处理的情况也包含在本发明的范围内。
作为LNB含有液，可列举出将LNB溶解到水等溶剂中而成的溶液(以下，称为LNB溶液。)、将LNB或LNB溶液加入到液体制品(液体状的食品、药品、化妆品或饲料等)中的物质(以下，称为添加LNB的液体制品。)和作为本来的成分而含有LNB的液体制品(液体状的食品、药品、化妆品或饲料等。以下，称为含有天然LNB的液体制品。)等，可以使用任意一种。
作为pH2.0以上且5.5以下的LNB含有液的制备方法，没有特别限定，可列举出例如下述方法(1)～(2)等。
(1)将pH超过5.5的LNB含有液(以下，称为高pH-LNB含有液。)的pH调整为2.0以上且5.5以下的方法。
(2)将LNB溶解在pH2.0以上且5.5以下的液体中的方法。
方法(1)中，高pH-LNB含有液可以是上述LNB溶液、添加LNB的液体制品和含有天然LNB的液体制品的任意一种。
高pH-LNB含有液的pH可以通过添加酸而调节。作为酸，可以从以往用于pH调节的酸中适宜选择，可以单独使用盐酸、磷酸等无机酸和柠檬酸、乙酸等有机酸中的任意一种，也可以将两种以上组合。
作为方法(2)中使用的pH2.0以上且5.5以下的液体，可列举出与上述方法(1)同样地调节pH超过5.5的液体(例如水、缓冲液等)的pH而得到的液体、和pH为2.0以上且5.5以下的液体制品(例如橘子等柑橘类的果汁等)。
LNB的制造方法没有特别限定，可以从公知的方法中适宜选择。具体而言，例如，可列举出以下方法：将含有乳糖和N-乙酰葡糖胺的底物作为起始原料，使猪睾丸来源的β-半乳糖苷酶和环状芽孢杆菌(Bacillus circulans)生产的β-半乳糖苷酶依次反应的方法(参照日本特开平6-253878号公报)；利用具有由糖核苷酸和复合糖前体物质生产复合糖的能力的微生物、动物细胞或昆虫细胞的方法(参照日本特开2003-189891号公报)；和基于酶法的LNB制造方法(参照日本特开2008-154495号公报)等。其中，由于简便性优异而优选日本特开2008-154495号公报中记载的下述方法。
在N-乙酰葡糖胺、磷酸、LNB磷酸化酶(EC 2.4.1.211)和UDP-葡萄糖-4-差向异构酶(EC 5.1.3.2)的存在下，使下述组合作用的方法。
(i)糖质原料与将所述糖质原料加磷酸分解而生成α-葡萄糖-1-磷酸的酶的组合；以及
(ii)将α-葡萄糖-1-磷酸转换为UDP-葡萄糖的酶及将UDP-半乳糖转换为半乳糖-1-磷酸的酶与它们的辅助因子的组合、和/或将α-葡萄糖-1-磷酸及UDP-半乳糖分别转换为UDP-葡萄糖及α-半乳糖-1-磷酸的酶(UDP-Gly生成酶)与其辅助因子的组合。
使用了上述这样的微生物和酶的LNB的合成反应通常在pH7.0～7.5左右的液体中进行，其反应温度为37℃左右。所得到的反应液中含有的LNB可以通过柱色谱法等公知的方法回收。
pH为2.0以上且5.5以下的LNB含有液的加热处理以65℃以上的温度进行。
由于能够充分抑制LNB的热分解，因而所述加热温度的上限通常为140℃以下。
优选的加热处理温度可以在上述范围内根据该加热处理的目的而适当设定。例如以加热杀菌为目的的情况下，所述加热处理温度优选为65～140℃，更优选为80～140℃。
另外，食品加工等中的不以加热杀菌为目的的加热处理(例如以蛋白质的变性等为目的的加热处理)的情况下，所述加热处理温度优选为70～120℃，更优选为80～100℃。
加热时间根据加热温度而异，通常为2秒～60分钟，优选为2秒～10分钟。
经加热处理的LNB含有液在通过常规方法冷却后，可以根据需要填充到容器中，密封后制成容器装LNB含有液制品。
经加热处理的LNB含有液也可以干燥而制成干燥物。例如将仅含有LNB的LNB溶液通过本发明的处理方法加热处理，并对所得到的LNB含有液进行干燥，从而得到LNB粉末。作为LNB含有液的干燥方法，由于LNB的稳定性优异而优选冷冻干燥。
如上所述经加热处理的LNB含有液或其干燥物或者不含有LNB的分解变性产物，或者即使含有，其含量也是略微的。
根据本发明的处理方法，能够以加热杀菌或其他加工目的对含有被期待具有各种生理活性的LNB的LNB含有液进行加热处理，而不损害其活性。
因此，本发明的处理方法可以应用于食品、药品、化妆品或饲料等制品的制造中包含加热处理工序的加工和处理。例如作为加热处理对象的LNB含有液使用液体制品(液体状的食品、药品、化妆品或饲料)，从而可在不损害LNB的活性的情况下得到经加热处理的含有LNB的制品(含有LNB的食品、含有LNB的药品、含有LNB的化妆品或含有LNB的饲料)。另外，通过将如上所述经加热处理的LNB含有液或其干燥物配合到各种制品(食品、药品、化妆品或饲料等)中，可以制造含LNB的制品。
此外，通过本发明的处理方法得到的LNB含有液或其干燥物中的LNB由于是构成母乳中天然所含的寡糖(乳寡糖)的二糖，因此即使添加到食品、药品和化妆品等中也是安全的。
实施例
接下来，示出试验例和实施例来对本发明进行更详细的说明，但本发明并不限定于以下的实施例。
以下各例中，pH均为25℃下的pH，使用Horiba NaviF-25(HORIBA公司制)测定。
<制造例1：LNB粉末的制备>
根据日本特开2008-154495号公报中记载的基于酶法的LNB的制造方法，按照以下步骤制备LNB粉末。
根据日本特开2008-154495号公报的实施例8的记载进行反应，得到LNB浓度为50mM的反应液。
将所得到的反应液脱盐后，供于将Toyo pearl HW40F(东曹公司制)用作填充剂的柱色谱中，分取二糖级分后，进行冷冻干燥，得到纯度为95%的LNB粉末1kg。
<试验例1>
该试验的目的在于调查LNB含有液的pH、和其加热对LNB的稳定性所造成的影响。
1)试验方法：
将上述制造例1中制备的LNB粉末以2%的浓度(质量%。以下相同)溶解于在各pH区域的范围内使pH以每隔0.5的方式改变的0.1M的柠檬酸缓冲液(pH3.0～6.0)、0.1M的磷酸缓冲液(pH6.0～8.0)或0.1M的甘氨酸缓冲液(pH 8.5～10.5)中，制备试样(LNB含有液)1～16。
将所制备的试样1～16分别以5mL分注于试管中，以90℃加热60分钟。
将加热的各试样冷却到15℃，在硅胶薄层色谱(TLC)上点样1μL，并用80%的乙腈溶剂展开，浸渍于5%硫酸水溶液中后用加热炉加热显色，通过目视确认分解变性产物(N-乙酰葡糖胺的脱水物和半乳糖)的生成的有无及其生成量，确认分解的有无及其分解程度。
2)试验结果：
试验结果示于图1。图1拍摄了以90℃加热处理60分钟后的、pH不同的各试样的TLC检测图案。图1中，Gal表示半乳糖，GlcNAc表示N-乙酰葡糖胺。
由图1可知，在上述加热条件下，LNB在pH5.5以下、特别是pH5.0以下基本上不分解，是稳定的。但是，若pH为6.0以上、特别是pH7.0以上，则可知分解变性产物多，LNB不稳定。
<试验例2>
该试验的目的在于调查针对中性区域的LNB含有液的加热温度和时间对LNB的稳定性所造成的影响。
1)试验方法：
将上述制造例1中制备的LNB粉末以2%的浓度溶解于pH7.0的0.1M的磷酸缓冲液中，制备试样(LNB含有液)。
将所述试样以5mL分注于试管中，以90℃加热处理0、10、20、30、40、50或60分钟，或者以65、67、70、75、80、85或88℃加热处理60分钟。
将加热的各试样冷却到15℃，根据试验例1中记载的方法确认分解的有无及其分解程度。
2)试验结果：
试验结果示于图2。图2拍摄了改变温度和时间进行加热处理后的pH7.0的LNB含有液的TLC检测图案。
由图2可知，在所有加热处理条件下均检测出分解变性产物，加热时间越长、或加热温度越高则其量越多。由该结果可知，LNB在中性区域中在所有加热处理条件下均分解，其分解的程度与加热时间和温度成正比。
<试验例3>
该试验的目的在于调查针对pH5.5以下的区域内的LNB含有液的加热温度和时间对LNB的稳定性所造成的影响。
1)试验方法：
将上述制造例1中制备的LNB粉末以2%的浓度溶解于0.1M的柠檬酸缓冲液(pH5.5、5.0、4.0、3.0)中，制备LNB含有液。另外，使用1M的盐酸将pH3.0的LNB溶液的一部分调整为pH2.0或1.0。
另外，在pH7.0的0.1M磷酸缓冲液中以2%的浓度溶解LNB，制备LNB含有液。
将调整为各pH的LNB含有液的套组(set)分别以规定的温度(65、70、80、90、100或120℃)加热规定时间(5、10、20、30或60分钟)。
将加热的各LNB含有液冷却，通过试验例1中记载的方法确认分解的有无及其分解程度。根据下述基准由其结果评价分解程度。
(评价基准)
－：无分解。
±：略微分解。
+：部分分解。
++：大部分分解。
+++：几乎完全分解。
2)试验结果：
试验结果示于表1。
由表1可知，LNB在pH2.0以上且5.5以下的区域中几乎不分解，是稳定的。所述效果特别是在pH2.0以上且5.0以下、尤其是pH2.0以上且4.0以下的情况下是优异的。另一方面可知，关于pH为7.0或1.0的LNB含有液，即使通过5分钟的加热也引起分解，其分解的程度与加热时间和温度成正比。
[表1]
<实施例1>
将上述制造例1中制备的LNB粉末100g溶解于纯化水9.9kg中，添加0.1M的盐酸，调整为pH4.5。通过UHT灭菌装置(Morinaga Engineering Co.,Ltd.制)将该水溶液以70℃预热3分钟，然后以130℃灭菌2秒钟，然后冷却到15℃，得到LNB含有液10kg。
对于该LNB含有液，通过与试验例1同样的TLC法进行分析，结果确认到LNB没有分解。
<实施例2>
在市售的橙汁9.9kg(森永乳业公司制)中添加上述制造例1中制备的LNB粉末100g，以80℃加热15分钟，冷却到15℃，以100mL分别填充到玻璃瓶中并塞严，得到含有LNB的橙汁100瓶。
所得到的橙汁的pH为4.51，通过与试验例1同样的TLC法进行分析，结果确认到LNB没有分解。
<实施例3>
将上述制造例1中制备的LNB粉末100g溶解于纯化水9.9kg中，添加0.1M的柠檬酸，调整为pH5.0。将该水溶液以90℃加热30分钟后，冷却到15℃，得到LNB含有液10kg。
对于该LNB含有液(加热处理液)，通过与试验例1同样的TLC法进行分析，结果确认到LNB没有分解。
将所述加热处理液冷冻干燥，得到100g的粉末。
<实施例4>
在由下述成分构成的组成中加入实施例3中得到的粉末(经加热处理的LNB粉末)10g，进而加入离子交换水，使总量为300mL，制备含有乳-N-二糖的内服液剂。表2中，柠檬酸缓冲液的“适量”是pH为5.0的量。
[表2]
| 人参干燥提取物 | 214mg |
| 淫羊藿干燥提取物 | 50mg |
| 熊去氧胆酸 | 25mg |
| D-山梨糖醇 | 50g |
| 白糖 | 25g |
| 聚氧乙烯氢化蓖麻油 | 3g |
| 丙二醇 | 5mL |
| 苯甲酸钠 | 600mg |
| 对羟基苯甲酸丁酯 | 10mg |
| 柠檬酸盐缓冲液 | 适量 |
产业上的可利用性
根据本发明，可以提供能够抑制以65℃以上的温度对LNB含有液进行加热处理时的LNB的热分解的处理方法；通过所述处理方法处理的LNB含有液及其干燥物；以及含LNB的制品的制造方法，因此能够利用于食品、药品、化妆品和饲料等的制造中。
Claims (6)
1.一种经加热处理的乳-N-二糖溶液的制造方法，其包括：
将乳-N-二糖溶解于溶剂中来制备LNB溶液的工序，和
以65℃以上的温度对该LNB溶液进行加热处理的工序；
所述制备LNB溶液的工序为
在溶解乳-N-二糖前的、pH超过5.5的溶剂中添加酸从而将其25℃下的pH调节为2.0以上且5.5以下后，将乳-N-二糖溶解于该溶剂中来制备LNB溶液的工序，或者为
在将乳-N-二糖溶解于溶剂后的、pH超过5.5的溶液中，以该溶液的25℃下的pH为2.0以上且5.5以下的方式添加酸来制备LNB溶液的工序。
2.一种含经加热处理的乳-N-二糖的制品的制造方法，其包括：
利用权利要求1所述的制造方法制造经加热处理的乳-N-二糖溶液的工序，和
将通过该工序得到的溶液与食品、药品、化妆品或饲料配合的工序。
3.一种含经加热处理的乳-N-二糖的干燥物的制造方法，其包括：
利用权利要求1所述的制造方法制造经加热处理的乳-N-二糖溶液的工序，和
将通过该工序得到的溶液干燥的工序。
4.一种含经加热处理的乳-N-二糖的制品的制造方法，其包括：
利用权利要求3所述的制造方法制造含经加热处理的乳-N-二糖的干燥物的工序，和
将通过该工序得到的干燥物与食品、药品、化妆品或饲料配合的工序。
5.一种含经加热处理的乳-N-二糖的制品的制造方法，其包括：
使液体状制品中含有乳-N-二糖来制备添加LNB的液体状制品的工序，和
以65℃以上的温度对该添加LNB的液体状制品进行加热处理的工序；
所述制备添加LNB的液体状制品的工序为
在含有乳-N-二糖前的、pH超过5.5的液体状制品中添加酸从而将其25℃下的pH调节为2.0以上且5.5以下后，使该液体状制品中含有乳-N-二糖来制备添加LNB的液体状制品的工序，或者为
使在含有乳-N-二糖前的25℃下的pH为2.0以上且5.5以下的液体状制品中含有乳-N-二糖来制备添加LNB的液体状制品的工序，或者为
在已含有乳-N-二糖的、pH超过5.5的液体状制品中，以该液体状制品的25℃下的pH为2.0以上且5.5以下的方式添加酸来制备添加LNB的液体状制品的工序，
所述酸为盐酸、磷酸、柠檬酸及乙酸的任意一种单独使用或将两种以上组合而得到的酸，
所述液体状制品为液体状食品、液体状药品、液体状化妆品或液体状饲料。
6.一种含经加热处理的乳-N-二糖的制品的制造方法，其包括：在含有乳-N-二糖的、pH超过5.5的含有天然LNB的液体制品中添加酸从而将该含有天然LNB的液体制品的25℃下的pH调节为2.0以上且5.5以下后，以65℃以上的温度进行加热处理的工序，所述酸为盐酸、磷酸、柠檬酸及乙酸的任意一种单独使用或将两种以上组合而得到的酸，所述含有天然LNB的液体制品为液体状食品、液体状药品、液体状化妆品或液体状饲料。
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