CN102732080A - 低voc/零voc二醇醚-酯及其用作清洁溶剂和漆稀释剂 - Google Patents

低voc/零voc二醇醚-酯及其用作清洁溶剂和漆稀释剂 Download PDF

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Abstract

本发明涉及低VOC/零VOC二醇醚-酯及其用作清洁溶剂和漆稀释剂。本发明涉及用于溶剂型树脂和涂料的清洁溶剂和漆稀释剂，其选自：通式(I)的化合物：式中R1是C1-C10烷基、苯基或苄基，R2是氢或甲基，R3是包括4-6个碳原子的碳链，n＝2-4；通式(II)的化合物，
Figure DSA00000703193400012
式中R1和R4独立地是C1-C10烷基、苯基或苄基，R2是氢或甲基，R3是包括0-4个碳原子的碳链，n＝1-4；以及它们的混合物。本发明还涉及包含溶剂型聚合物和本发明低VOC和零VOC组合物的溶剂型组合物；以及清洁或稀释溶剂型组合物的方法。

Description

低VOC/零VOC二醇醚-酯及其用作清洁溶剂和漆稀释剂
技术领域
本发明涉及适合用作溶剂型树脂和涂料的清洁溶剂和漆稀释剂的低VOC和零VOC二醇醚-酯组合物。本发明尤其涉及用于溶剂型树脂和涂料的清洁溶剂和漆稀释剂，其选自：通式(I)的化合物：
Figure BSA00000703193600011
式中R1是C1-C10烷基、苯基或苄基，R2是氢或甲基，R3是包括4-6个碳原子的碳链，n＝2-4；
通式(II)的化合物，
Figure BSA00000703193600012
式中R1和R4独立地是C1-C10烷基、苯基或苄基，R2是氢或甲基，R3是包括0-4个碳原子的碳链，n＝1-4；
以及它们的混合物。
本发明还涉及包含溶剂型聚合物和本发明低VOC和零VOC组合物的溶剂型组合物，以及清洁或稀释溶剂型组合物的方法。
发明背景
挥发性有机化合物(VOC)的排放有助于产生臭氧，而臭氧是烟雾是主要成分。在美国，美国环保局(EPA)制定并强制在州级别执行的VOC管理条例规定了漆、清洁溶剂和其它产品中挥发性溶剂的最大浓度。在欧洲，2004/42/EC装饰漆溶剂指令(Solvents Directive for Decorative Paints)规定了VOC限值。VOC管理正变得越来越严格，已经影响了矿物油精，VMP石脑油和其它常利用刷子、喷枪、漆管和其它漆用工具用于稀释溶剂型漆和清洁漆的溶剂的使用。水、丙酮和乙酸叔丁酯是挥发性溶剂，但是它们免受VOC管理，因为它们对烟雾产生没有贡献。但是，水不是除去各种漆的有效溶剂。丙酮和乙酸叔丁酯是用于此目的的有效溶剂，但是它们高度易燃，使用它们会降低工人的安全性。
美国专利第5,609,678号揭示了一些丙二醇醚，它们用于稀释油基树脂和清洁被油基树脂污染的设备。该文献中并未描述适用于溶剂型树脂和涂料的清洁溶剂和漆稀释剂的二醇醚-酯组合物。
美国专利申请公开第20090198002A1号揭示了用于水性涂料组合物的聚结剂组合物，其包含二元酯如C4-C6二元酸(特别是琥珀酸，戊二酸和己二酸)的双-二醇醚酯的掺混物，最高沸点为400℃。该文献中并未描述适用于溶剂型树脂和涂料的清洁溶剂和漆稀释剂的二醇醚-酯组合物。
本发明用于提供包含特定二醇醚-酯的低VOC或零VOC组合物，该组合物适合用作溶剂型组合物(例如用于各种基材的装饰性和保护性涂料)的清洁溶剂和稀释剂。
发明内容
在本发明的第一方面，提供一种用于溶剂型树脂和涂料的清洁溶剂和漆稀释剂，其包含选自下组的二醇醚-酯组合物：通式(I)的化合物，
Figure BSA00000703193600021
式中R1是C1-C10烷基、苯基或苄基，R2是氢或甲基，R3是包括4-6个碳原子的碳链，n＝2-4；
通式(II)的化合物，
Figure BSA00000703193600031
式中R1和R4独立地是C1-C10烷基、苯基或苄基，R2是氢或甲基，R3是包括0-4个碳原子的碳链，n＝1-4；
以及它们的混合物。
在本发明的第二方面，提供一种溶剂型组合物，其包含所述本发明第一方面的清洁溶剂和漆稀释剂以及溶剂型聚合物。
在本发明的第三方面，提供一种清洁或稀释溶剂型聚合物组合物的方法，该方法包括使溶剂型聚合物组合物与本发明第一方面的用于溶剂型树脂和涂料组合物的清洁溶剂和漆稀释剂接触。
具体实施方式
本发明涉及用于溶剂型树脂和涂料的清洁溶剂和漆稀释剂，其包含选自下组的二醇醚-酯组合物：通式(I)的化合物，
Figure BSA00000703193600032
式中R1是C1-C10烷基、苯基或苄基，R2是氢或甲基，R3是包括4-6个碳原子的碳链，n＝2-4；
通式(II)的化合物，
Figure BSA00000703193600033
式中R1和R4独立地是C1-C10烷基、苯基或苄基，R2是氢或甲基，R3是包括0-4个碳原子的碳链，n＝1-4；
以及它们的混合物。
在本文中，″溶剂型树脂″指分散或溶解在包含小于10重量％水的介质(″溶剂″)中的树脂或聚合物。在本文中，″溶剂型组合物″指分散或溶解在包含小于10重量％水的介质中的组合物。在本文中，″溶剂型涂料″指分散或溶解或能够分散或溶解在包含小于10重量％水的介质中的液体、部分干燥的或干着色的或未着色的涂料或粘合剂组合物。″清洁溶剂和漆稀释剂″指能溶解溶剂型树脂或涂料的介质。
在文中所述的各情况中，R3是包含一定数目碳原子的碳链；所述碳链可以是例如饱和的、不饱和的、取代的、环结构的一部分，或其组合。所述碳链中的各碳原子可具有取代基，例如-OH、-Cl、＝O等。
通式I的二醇醚-酯的例子是二甘醇苯基醚苯甲酸酯，双丙甘醇苯基醚乙酰丙酸酯，和二缩三丙二醇正丁基醚异戊酸酯。通式II的双-二醇醚酯的例子是双-双丙甘醇正丁基醚己二酸酯，双-二甘醇正丁基醚丙二酸酯，双-二甘醇正丁基醚琥珀酸酯，和双-双丙甘醇甲基醚马来酸酯。
本发明的二醇醚-酯是单羧酸或二羧酸和二醇醚的酯，二醇醚通过醇或酚与环氧乙烷或环氧丙烷反应得到。本领域技术人员已知的数种合成方法均可用于制备上述酯。例如，可将符合化学计量比量的二醇醚和所需的二羧酸在催化量的强酸(例如浓硫酸和对甲苯磺酸)和溶剂(例如庚烷)存在下加热，共沸除水，得到所需产物。另一种制备方法使用一酰氯(或二酰氯)而不是羧酸作为反应物。在此情况中，在酰氯与二醇醚反应的过程中，释放出的是氯化氢气体而不是水。可使用水洗涤器收集氯化氢。另一种制备方法包括所需酸的简单烷基酯与二醇醚在钛催化剂如钛酸四异丙酯存在下发生酯交换反应。另一种酯化方法使用酸酐作为反应物，并且通过共沸除去水。该方法的目标在于生产二酯。在高真空下通过闪速蒸馏纯化通过任何上述方法得到的二醇醚酯。
本发明的用于溶剂型树脂和涂料的洗涤溶剂和漆稀释剂的二醇醚酯的结构要求如通式(I)和(II)所示。二醇醚酯在0-25℃的温度范围内通常为液体，有利于其用作稀释剂和清洁溶剂。这些产品通过方法24测得的挥发物含量希望小于10％，优选小于5％，最优选小于1％，从而在美国可以用作低VOC溶剂。为了在欧洲被归为VOC豁免类别，溶剂必须在高于250℃、优选高于280℃的温度才沸腾。
通式(I)所述的二醇醚单酯由苯甲酸(或苯甲酰氯)、乙酰丙酸乙酯、异戊酸和戊酸制得。通式(II)所述的双-二醇醚酯由丙二酸、琥珀酸、马来酸酐和己二酸(或己二酰氯)制得。用于这些制备的二醇醚是乙二醇正己基醚，三甘醇正己基醚，双丙甘醇2-乙基己基醚，二甘醇正己基醚，二甘醇苯基醚，二甘醇正丁基醚，双丙甘醇苯基醚，二缩三丙二醇正戊基醚，双丙甘醇甲基醚，二缩三丙二醇甲基醚，双丙甘醇正丁基醚，双丙甘醇正丙基醚，二缩三丙二醇正丙基醚，丙二醇正丁基醚，二缩三丙二醇正丁基醚，三甘醇正丁基醚，丙二醇甲基醚，三甘醇正戊基醚，和乙二醇正戊基醚。可以使用乙二醇苯基醚和丙二醇苯基醚制备苯甲酸酯和琥珀酸酯，但是所得的二醇醚酯为固体，在50-100℃范围内熔化，因此限制了其用作稀释剂和清洁溶剂。除了可以1-100重量％(以清洁溶剂和漆稀释剂的重量为基准计)的各种浓度使用的二醇醚-酯外，本发明的用于溶剂型树脂和涂料的清洁溶剂和漆稀释剂还可包括常用于漆稀释和清洁的其它溶剂，例如矿物油精，烷烃，芳族烃，丙酮和酯，例如乙酸烷基酯，丙酸烷基酯，苯甲酸烷基酯，己二酸烷基酯和邻苯二甲酸烷基酯。
本发明的溶剂型组合物包含本发明的清洁溶剂和漆稀释剂以及溶剂型聚合物。溶剂型聚合物包括例如醇酸树脂、苯乙烯化的醇酸树脂、丙烯酸类改性的醇酸树脂、氨基甲酸酯聚合物或预聚物、氨基甲酸酯改性的醇酸树脂、环氧树脂等。溶剂型组合物可包含颜料、增量剂和其它涂料领域中已知的涂料助剂。
在本发明的清洁或稀释溶剂型聚合物组合物的方法中，使溶剂型聚合物组合物与本发明的清洁溶剂和漆稀释剂接触。
通过以下实施例进一步描述本发明的一些实施方式：
实施例1-制备二甘醇苯基醚苯甲酸酯
在2升单颈烧瓶中加入517.5克总羟基含量为3.0摩尔的工业级双丙甘醇苯基醚，363.3克(2.97摩尔)苯甲酸，300毫升庚烷和20滴浓硫酸，该烧瓶配有磁力搅拌器、加热罩和与氮气吹扫的冷凝器连接的迪安斯塔克冷阱(Dean-Stark trap)。将该烧瓶加热到115℃，建立恒定的通过冷阱的庚烷回流，在冷阱处收集酯化产生的水。使反应继续，总共进行48小时，此时收集到理论量的水。使反应混合物冷却到25℃，然后通过活化的碱性氧化铝的小床过滤，以中和催化剂。将滤液放在长颈烧瓶中，在Büchi旋转蒸发仪中以较低的压力除去庚烷。残余物在真空下闪式蒸馏，分离二甘醇苯基醚苯甲酸酯，其在0.1mmHg的沸点为165℃。通过计算机程序，根据安托万方程logP＝A-B/(T+C)拟合蒸气压数据，将在降低的压力下的沸点校正到标准沸点。经计算，标准沸点约为440℃。然后，按照EPA方法24的规定测试产物样品，发现其仅含0.7％的挥发物。
二醇醚-酯的性质如表1.1所示。化合物1-3不是本发明的化合物。
Figure BSA00000703193600061
Figure BSA00000703193600071
Figure BSA00000703193600081
实施例2-二甘醇苯基醚苯甲酸酯和其它溶剂作为漆刷清洁剂的评价
溶剂除去刷子上漆的能力的评价如下所述。将数毫升的给定测试溶剂放在5打兰小瓶中。将1/4″刷子浸在KILZTM(马斯特化学工业(MasterchemIndustries))内油基底漆中，然后浸在测试溶剂中。刷子在小瓶中清洁数秒，按照极差-差-良好-优异的标准目测评定。对于不同溶剂观察到以下结果：
Figure BSA00000703193600091
测试结果显示本发明的二醇醚-酯优于水，与商购的低VOC溶剂(SOLUSOLVTM 2075)一样好。作为比较，非本发明的二甘醇苯基醚(工业级)和六甘醇苯基醚之类的溶剂表现较差。
实施例3-通过紫外可见吸收对二甘醇苯基醚苯甲酸酯和其它溶剂作为漆 清洁溶剂的评价
对各种溶剂通过冲洗除去管子上漆的能力进行评价。对条件加以设计，以模拟漆管的冲洗。由3”长、内径0.1”的塑料吸管制备管状部分。将KILZTM内油基底漆引入各管中，并从各管中排出，留下涂布管内部的薄层。向10毫升吸管中装入各4毫升各种试验清洁溶剂。各溶剂在重力的作用下通过管子，并未施加辅助除去漆的压力。然后，用丙酮和矿物油精的50/50掺混物冲洗各管子，以除去任何残余的漆。对各管收集丙酮/油精掺混物。用新鲜的丙酮/油精将收集的丙酮/油精掺混物从1份稀释到4份。然后，用NicoletEvolution 300分析稀释的溶液的紫外可见吸收光谱。较低的吸光度表明在用丙酮/油精冲洗之前，初始溶剂较好地将漆从管上清除。
测试了本发明的三种二醇醚酯。此外，测试了水，矿物油精和碳酸亚丙酯。水作为参考，因为众所周知水对漆的溶解性较差。测试了矿物油精，因为它常用于漆清洁，但是它是100％VOC。测试碳酸亚丙酯作为比较目的，因为根据联邦公报(Federal Register)该溶剂是少数几个获得VOC豁免权的溶剂之一，原因在于该溶剂形成光化学烟雾的可能性低。在150纳米波长间隔下各溶剂的结果如下表所示。
表3.1残余溶剂型涂料的测量
Figure BSA00000703193600101
本发明的双-双丙甘醇正丁基醚己二酸酯和双-二甘醇正丁基醚己二酸酯在冲洗漆的测试中几乎与矿物油精一样有效。本发明的二甘醇苯基醚苯甲酸酯更有效，水和碳酸亚丙酯的效力明显较低。

Claims (5)

1.一种用于溶剂型树脂和涂料的清洁溶剂和漆稀释剂，其包含选自下组的二醇醚-酯组合物：通式(I)的化合物，
Figure FSA00000703193500011
式中R1是C1-C10烷基、苯基或苄基，R2是氢或甲基，R3是包括4-6个碳原子的碳链，n＝2-4；
通式(II)的化合物，
Figure FSA00000703193500012
式中R1和R4独立地是C1-C10烷基、苯基或苄基，R2是氢或甲基，R3是包括0-4个碳原子的碳链，n＝1-4；
以及它们的混合物。
2.如权利要求1所述的清洁溶剂和漆稀释剂，其特征在于，所述通式(I)的化合物选自下组：二甘醇苯基醚苯甲酸酯，双丙甘醇苯基醚乙酰丙酸酯，以及二缩三丙二醇正丁基醚异戊酸酯。
3.如权利要求1所述的清洁溶剂和漆稀释剂，其特征在于，所述通式(II)的化合物选自下组：双-双丙甘醇正丁基醚己二酸酯，双-二甘醇正丁基醚丙二酸酯，双-二甘醇正丁基醚琥珀酸酯，和双-双丙甘醇甲基醚马来酸酯。
4.一种溶剂型组合物，其包含如权利要求1所述的清洁溶剂和漆稀释剂以及溶剂型聚合物。
5.一种清洁或稀释溶剂型聚合物组合物的方法，该方法包括使溶剂型聚合物组合物与如权利要求1所述的清洁溶剂和漆稀释剂接触。
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