JP2003525221A - エステル含有流体組成物 - Google Patents

エステル含有流体組成物

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ジョルジュ・エム・カ・マティ
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Abstract

(57)【要約】 エステル含有流体組成物、そのような組成物を製造する方法、及びそのような組成物を使用する方法を開示している。流体組成物は、分枝及び直鎖エステル化合物の混合物を含んで成り、その流体組成物はある性質の制限によって特徴付けられる。流体組成物を製造する好ましい方法は、所望の性能、特性を得るために要求される仕上げをほとんど用いないで、エステル混合物を一段階プロセスで製造することを可能にする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 発明の分野 本発明は、エステル含有流体組成物、そのような組成物を製造する方法、及び
そのような組成物を使用する方法に向けられている。より詳細には、本発明は、
あるエステル化合物を含んで成る流体組成物に向けられており、その流体組成物
は、ある性能の限界によって特徴付けられる。
【０００２】 発明の背景 種々の用途に対する炭化水素流体の配合（又は処方）は、種々の関心事のため
に、継続的に変化している。しかし、再配合（リフォーミュレーション、reform
ulation）をもたらす主な関心事は、典型的には環境又は毒性である。即ち、炭
化水素流体が所望の最終用途のために配合された後、ある種の炭化水素化合物も
しくは配合物が、ある条件において毒性を有するかさもなくば不適切であり得る
ということを示唆する傾向がある新しく収集されたデータのために、又は新しい
環境の関心事から、流体の成分又は流体そのもの全体が、もはや許容されないこ
とが商業化後にしばしば見出される。冷媒のＲ−１２を使用する成層圏のオゾン
の減少に寄与する環境の関心事によって、新しい冷媒のＲ−１３４ａがもたらさ
れた。冷媒のこの変更は、新規Ｒ−１３４ａ冷却システムと共に潤滑流体として
使用するための、完全に新しいエステル含有配合物ももたらした。例えば、米国
特許第５，１８５，０９２号（現在の特許権者はエクソンである。）を参照され
たい。
【０００３】 フォトレジストと共に使用するための溶媒に関して、セロソルブ（登録商標）
タイプの溶媒を含む従来のフォトレジスト組成物中の毒性の関心事のため、再配
合が要求されている。そのような組成物は、今日乳酸エチル及び酢酸ｎ−ブチル
含有溶媒等の相対的に無毒性エステル溶媒であり、粒子形成も低い溶媒を用いる
傾向が有る。例えば、米国特許第５，４０５，７２０号を参照されたい。
【０００４】 当業者であれば、容易に正しく認識するように、流体組成物を再配合して、多
数の最終用途に要求される多くの性能、特性を満たすことは容易な仕事ではない
。種々の代替化学組成物が、製造するには高価である場合又は商業的使用のため
に要求される量を利用できない場合、これは、特に気力を失わせる仕事である。
従って、今日、環境又は毒性の関心事を生ずることが見い出された公知の炭化水
素流体組成物を再配合するために使用することができる、低コストの流体組成物
を見出すことが、継続的な課題である。多数の最終用途において必要な種々の性
能の要求を満たすことができる低コスト流体組成物を見出すことも、極めて重大
な課題である。
【０００５】 発明の要約 本発明は、炭化水素流体組成物を再配合することに関連する継続的な課題に解
を与える。本発明によれば、分枝及び直鎖エステル化合物の混合物を含んで成る
流体組成物であって、ある性能、特性を示す流体組成物が提供される。本発明の
流体組成物は、好ましい処理の構成要素によって、低コストで商業的規模で製造
することができる。
【０００６】 好ましい態様において、本発明は、ある分枝及びある直鎖エステル化合物の混
合物を提供する。分枝及び直鎖エステル化合物の混合物は、 （ａ）式Ｉ：Ｒ１−ＣＯＯ−Ｒ２ ［Ｒ１は直鎖Ｃ３〜Ｃ６アルキル基、及びＲ２はＣ１〜Ｃ４アルキル基である
。］の化合物、並びに （ｂ）式ＩＩ：Ｒ１−ＣＯＯ−Ｒ２ ［Ｒ１は分枝Ｃ３〜Ｃ６アルキル基、及びＲ２はＣ１〜Ｃ４アルキル基である
。］の化合物であって、 式ＩのＲ１と式ＩＩのＲ１は同じ炭素数を有し、式Ｉと式ＩＩは２〜１００：
１の重量比で存在するとして定義される。 他の詳細な態様では、式ＩＩに対する式Ｉの割合は３〜５０：１であり、３．
５〜４０：１であることが好ましく、３．５〜２０：１であることがより好まし
い。
【０００７】 本発明の流体組成物は、追加の成分も含むことができる。好ましい成分は、Ｃ ６ 〜Ｃ９のアルカン、Ｃ７ ＋の芳香族化合物、Ｃ１〜Ｃ９のアルコール、Ｃ３〜
Ｃ９のケトン、Ｃ３〜Ｃ１２のエステル、Ｃ３〜Ｃ１２のエーテル、及びＣ１〜
Ｃ１２のハロカーボンから成る群から選択される少なくとも一つの追加の化合物
を含む。
【０００８】 他の好ましい態様において、本発明の流体組成物のマキシマム・インクレメン
タル・リアクティビティー（Maximum Incremental Reactivity：ＭＩＲ）は、１
ｇの流体組成物当たり２．０ｇ又はそれより少ない生成オゾンであり、１ｇの流
体組成物当たり１．５ｇ又はそれより少ない生成オゾンであることがより好まし
く、１ｇの流体組成物当たり１．０ｇ又はそれより少ない生成オゾンであること
が最も好ましい。
【０００９】 更に他の態様においては、本発明の組成物の引火点は、少なくとも３℃又はそ
れより高いことが好ましく、７℃より高いことがより好ましく、１４℃より高い
ことがよりいっそう好ましく、２１℃より高いことが更により好ましい。
【００１０】 本発明の流体は、酢酸ｎ−ブチルの蒸発速度に対して１２倍未満の蒸発速度を
有するのが使いやすく、酢酸ｎ−ブチルの蒸発速度に対して０．１〜１２倍の範
囲の蒸発速度を有することが好ましく、０．５〜８倍の範囲の蒸発速度を有する
ことがより好ましい。
【００１１】 溶媒として用いる場合、本発明の流体組成物は、δｄが約１３〜２０であり、
δｐが約２〜１０であり、δｈが約３〜１８であるハンセン溶解パラメーター（
Hansen Solubility Parameter）を有することが好ましい。
【００１２】 他の好ましい態様において、本発明の流体の初留点は、少なくとも約６０℃で
あることが好ましく、少なくとも約７０℃であることがより好ましく、少なくと
も約８０℃であることが特に好ましい。
【００１３】 本発明の流体は、水分及び全酸分が低いことが好ましい。流体組成物は、約１
．０重量％又はそれより小さい水分を有することが好ましく、約０．５重量％又
はそれより小さい水分を有することがより好ましく、約０．３重量％又はそれよ
り小さい水分を有することがよりいっそう好ましく、約０．１重量％又はそれよ
り小さい水分を有することが最も好ましい。本発明の流体組成物は、約０．１重
量％又はそれより小さい全酸分を有することが好ましく、約０．０５重量％又は
それより小さい全酸分を有することがより好ましく、約０．０１重量％又はそれ
より小さい全酸分を有することが最も好ましい。
【００１４】 他の態様において、本発明は、 （ａ）式Ｉ：Ｒ１−ＣＯＯ−Ｒ２ ［Ｒ１は直鎖Ｃ３〜Ｃ６アルキル基、及びＲ２はＣ１〜Ｃ４アルキル基である
。］の化合物、 （ｂ）式ＩＩ：Ｒ１−ＣＯＯ−Ｒ２ ［Ｒ１は分枝Ｃ３〜Ｃ６アルキル基、及びＲ２はＣ１〜Ｃ４アルキル基である
。］の化合物、並びに （ｃ）式ＩＩＩ：Ｒ１−ＣＨ（ＯＲ３）−ＯＲ２ ［Ｒ１はＣ３〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２はＣ１〜Ｃ４アルキル基、及びＲ３はＣ １ 〜Ｃ４アルキル基である。］の化合物 を含んで成り、 式ＩのＲ１と式ＩＩのＲ１は同じ炭素数を有し、式Ｉと式ＩＩは２〜１００：
１の重量比で存在する流体組成物である。 式ＩＩＩの化合物は、流体組成物中に、約５重量％以下の濃度で存在すること
が好ましく、約０．０１重量％〜約３重量％の濃度で存在すること好ましく、約
０．０５重量％〜約２重量％の濃度で存在することがより好ましい。
【００１５】 更に他の態様において、本発明は、 （ａ）式Ｉ：Ｒ１−ＣＯＯ−Ｒ２ ［Ｒ１は直鎖Ｃ３〜Ｃ６アルキル基、及びＲ２はＣ１〜Ｃ４アルキル基である
。］の化合物、 （ｂ）式ＩＩ：Ｒ１−ＣＯＯ−Ｒ２ ［Ｒ１は分枝Ｃ３〜Ｃ６アルキル基、及びＲ２はＣ１〜Ｃ４アルキル基である
。］の化合物、並びに （ｃ）式ＩＩＩ：Ｒ１−ＣＨ（ＯＲ３）−ＯＲ２ ［Ｒ１はＣ３〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２はＣ１〜Ｃ４アルキル基、及びＲ３はＣ １ 〜Ｃ４アルキル基である。］の化合物 を含んで成り、 式ＩのＲ１と式ＩＩのＲ１は同じ炭素数を有し、式Ｉと式ＩＩは２〜１００：
１の重量比で存在する流体組成物をもたらすために、 有効な条件下で、ラフィネート−１のストリーム、ＣＯ、及びＣ１〜Ｃ４のア
ルカノールの混合物を、カルボニル化触媒と接触させることを有して成る流体組
成物を製造する方法を提供する。
【００１６】 発明の詳細な説明 本発明は、種々の最終用途に関する様々な好ましい特性を示すエステル含有流
体組成物に向けられている。そのような特性とは、オゾン形成能（ＯＦＰ：ozon
e formation potential）、引火点、ハンセン溶解パラメーター、初留点、蒸発
速度、水分、全酸分、及び低い粒子形成（low particle formation）として特定
され、各々の特性は、所望の用途に依存する。
【００１７】 本発明の主たる特徴は、流体組成物が、環境に優しいことである。それは、あ
る分枝及びある直鎖エステル化合物の好ましい混合物を含む。混合物は、好まし
くない環境特性を有する化合物を代替するために特に好適である。例えば、混合
物は、広範な種類の溶媒組成物のための酢酸ブチルを代替するために特に好適で
ある。分枝及び直鎖エステル化合物の好ましい混合物は、 （ａ）式Ｉ：Ｒ１−ＣＯＯ−Ｒ２ ［Ｒ１は直鎖Ｃ３〜Ｃ６アルキル基、及びＲ２はＣ１〜Ｃ４アルキル基である
。］の化合物、並びに （ｂ）式ＩＩ：Ｒ１−ＣＯＯ−Ｒ２ ［Ｒ１は分枝Ｃ３〜Ｃ６アルキル基、及びＲ２はＣ１〜Ｃ４アルキル基である
。］の化合物 を含んで成り、式ＩのＲ１と式ＩＩのＲ２は同じ炭素数を有し、式Ｉと式ＩＩは
２〜１００：１の重量比で存在するとして定義される。 他の詳細な態様において、式ＩＩに対する式Ｉの重量比は３〜５０：１であり
、３．５〜４０：１であることが好ましく、３．５〜２０：１であることがより
好ましい。
【００１８】 式Ｉの化合物の合計は、流体組成物中に存在する式ＩＩの化合物と同様に、用
途に対して要求される所望の特性に対応して種々変化し得る。流体組成物中に存
在する式Ｉの合計は少なくとも５重量％であることが好ましく、少なくとも１０
重％であることがより好ましく、少なくとも２５重量％であることが最も好まし
い。そのより好ましい形態において、流体組成物は、式Ｉの化合物の合計を少な
くとも５０重量％有することが好ましく、少なくとも７０重量％有することがよ
り好ましく、少なくとも８０重量％有することが最も好ましく、それを種々の最
終用途にブレンド（又は混合）することができ、複数の所望の特性を示すように
変えることができる。
【００１９】 式Ｉの代表的な化合物は、ブタン酸メチル、ブタン酸エチル、ブタン酸プロピ
ル、ブタン酸ブチル、ブタン酸イソプロピル、ブタン酸イソブチル、ブタン酸ｔ
ｅｒｔ−ブチル、ペンタン酸メチル、ペンタン酸エチル、ペンタン酸プロピル、
ペンタン酸ブチル、ペンタン酸イソプロピル、ペンタン酸イソブチル、ペンタン
酸ｔｅｒｔ−ブチル、ヘキサン酸メチル、ヘキサン酸エチル、ヘキサン酸プロピ
ル、ヘキサン酸ブチル、ヘキサン酸イソプロピル、ヘキサン酸イソブチル、ヘキ
サン酸ｔｅｒｔ−ブチル、ヘプタン酸メチル、ヘプタン酸エチル、ヘプタン酸プ
ロピル、ヘプタン酸ブチル、ヘプタン酸イソプロピル、ヘプタン酸イソブチル、
ヘプタン酸ｔｅｒｔ−ブチル、及びそれらの組み合わせを含む。ペンタン酸メチ
ル、ペンタン酸エチル及びペンタン酸イソプロピルが好ましい化合物であり、ペ
ンタン酸メチルが最も好ましい。
【００２０】 式ＩＩの代表的な化合物は、２−メチルプロピオン酸メチル、２−メチルプロ
ピオン酸エチル、２−メチルプロピオン酸プロピル、２−メチルプロピオン酸ブ
チル、２−メチルプロピオン酸イソプロピル、２−メチルプロピオン酸イソブチ
ル、２−メチルプロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、２−メチルブタン酸メチル、２
−メチルブタン酸エチル、２−メチルブタン酸プロピル、２−メチルブタン酸ブ
チル、２−メチルブタン酸イソプロピル、２−メチルブタン酸イソブチル、２−
メチルブタン酸ｔｅｒｔ−ブチル、２−メチルペンタン酸メチル、２−メチルペ
ンタン酸エチル、２−メチルペンタン酸プロピル、２−メチルペンタン酸ブチル
、２−メチルペンタン酸イソプロピル、２−メチルペンタン酸イソブチル、２−
メチルペンタン酸ｔｅｒｔ−ブチル、及びそれらの組み合わせを含む。２−メチ
ルブタン酸メチル、２−メチルブタン酸エチル、及び２−メチルブタン酸イソプ
ロピルが好ましい化合物であり、２−メチルブタン酸メチルが最も好ましい。
【００２１】 式Ｉと式ＩＩが共に本発明の流体組成物に存在する場合、式ＩのＲ１と式ＩＩ
のＲ１は、同じでも異なっていても良い。式ＩのＲ１と式ＩＩのＲ１は、同じで
あるのが好ましい。式Ｉと式ＩＩの化合物の組み合わせは、ブタン酸メチル／２
−メチルプロピオン酸メチル、ブタン酸エチル／２−メチルプロピオン酸エチル
、ブタン酸プロピル／２−メチルプロピオン酸プロピル、ブタン酸ブチル／２−
メチルプロピオン酸ブチル、ブタン酸イソプロピル／２−メチルプロピオン酸イ
ソプロピル、ブタン酸イソブチル／２−メチルプロピオン酸イソブチル、ブタン
酸ｔｅｒｔ−ブチル／２−メチルプロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、ペンタン酸メ
チル／２−メチルブタン酸メチル、ペンタン酸エチル／２−メチルブタン酸エチ
ル、ペンタン酸プロピル／２−メチルブタン酸プロピル、ペンタン酸ブチル／２
−メチルブタン酸ブチル、ペンタン酸イソプロピル／２−メチルブタン酸イソプ
ロピル、ペンタン酸イソブチル／２−メチルブタン酸イソブチル、ペンタン酸ｔ
ｅｒｔ−ブチル／２−メチルブタン酸ｔｅｒｔ−ブチル、ヘキサン酸メチル／２
−メチルペンタン酸メチル、ヘキサン酸エチル／２−メチルペンタン酸エチル、
ヘキサン酸プロピル／２−メチルペンタン酸プロピル、ヘキサン酸ブチル／２−
メチルペンタン酸ブチル、ヘキサン酸イソプロピル／２−メチルペンタン酸イソ
プロピル、ヘキサン酸イソブチル／２−メチルペンタン酸イソブチル、ヘキサン
酸ｔｅｒｔ−ブチル／２−メチルペンタン酸ｔｅｒｔ−ブチルであることが好ま
しい。好ましい組み合わせは、ペンタン酸メチル／２−メチルブタン酸メチル、
ペンタン酸エチル／２−メチルブタン酸エチル、及びペンタン酸イソプロピル／
２−メチルブタン酸イソプロピルであり、ペンタン酸メチル／２−メチルブタン
酸メチルが最も好ましい。
【００２２】 式１の化合物は、式ＩＩの化合物と別々に製造することができ、両化合物は、
所望であれば、一つに加えられる。例えば、適切なアルコールを適切なカルボン
酸と反応させて、所望のエステル生成物を生成することができる。このタイプの
エステル化反応は、当業者には、公知である。
【００２３】 好ましい態様において、式Ｉと式ＩＩのエステルの組み合わせは、ハイドロエ
ステル化反応（hydroesterification reaction）を用いる一段階プロセス（one
step process）で製造することができる。この製造方法は、カルボニル化：カル
ボニル化合物の直接合成、コルキホウン他、プレナム・プレス、１９９１年発行
（Carbonylation: Direct Synthesis of Carbonyl Compounds, Colquhoun, et a
l., Plenum Press, 1991）に、極めて詳細に記載されており、その直接関係のあ
る箇所は、参照することによって、ここに組み込まれる。特に第７章第１１９〜
１２９頁を参照されたい。
【００２４】 本発明で使用されるハイドロエステル化反応において、一酸化炭素（ＣＯ）、
アルコール及びアルケンの混合物が、有効な条件下で、カルボニル化触媒と接触
させられて、混合物をエステル生成物に転化する。本発明の方法に使用可能な反
応条件は、所望の特定の合成に対応して選択される。そのような反応条件は、当
該技術分野では公知である。本発明の全ての製造方法は、当該技術分野では公知
の常套の手順に従って行うことができる。本発明の方法を行うための例示となる
反応条件は、例えば、カーク−オスマー、化学技術百科辞典、第４版、１９９６
年発行（Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, Fourth Edition
, 1996）に記載されており、その直接関連のある箇所は、参照することによって
、ここに組み込まれる。個々の方法に対応して、操作温度は、約−８０℃〜約５
００℃で変わってもよく、操作圧力は、約１ｐｓｉｇ〜約１０，０００ｐｓｉｇ
で変わってもよい。
【００２５】 本発明の方法は、所望の生成物を得るために十分な時間行う。使われる正確な
反応時間は、温度、圧力、出発物質の性質及び割合等の要因に幾分依存する。反
応時間は、通常約１／２時間〜２００時間の範囲内であり、約１時間未満〜約１
０時間の範囲内であるのが好ましい。
【００２６】 本発明のハイドロエステル化反応で使用することができるアルコールは、Ｃ１ 〜Ｃ４のアルコールが好ましい。そのようなアルコールは、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｔ
ｅｒｔ−ブタノール、及びそれらの混合物を含む。メタノールが最も好ましい。
【００２７】 本発明のハイドロエステル化反応において使用することができるアルケンは、
Ｃ３〜Ｃ６のアルケンである。分枝アルケンを含有する混合物を使用することが
できるが、アルケンは直鎖であることが好ましい。好ましい態様において、希釈
Ｃ４ストリーム（stream）が使用される。より希釈した形態において、ラフィネ
ート−１（Raffinate-1）が用いられる。ラフィネート−１は、ブタン、ｎ−ブ
テン及びイソブチレンの混合物を含んで成る組成物である。スチーム・クラッカ
ー（steam cracker）からのラフィネート−１のストリームの典型的な組成は、
約１０〜２０体積％のｎ−ブタン；約０．５〜１体積％のイソブタン；約２０〜
２５体積％の１−ブテン；約５〜８体積％の（ｃｉｓ−）２−ブテン；約８〜１
１体積％の（ｔｒａｎｓ−）２−ブテン；約３８〜４５体積％のイソブテン；約
０．１〜０．３体積％のブタジエン；約０〜１体積％のＣ３炭化水素；約０〜１
体積％のＣ５炭化水素である。より希釈されていない形態において、ラフィネー
ト−２が使用される。ラフィネート−２は、主にブタンとｎ−ブテンの混合物を
含んで成る組成物である。
【００２８】 ラフィネート−１及びラフィネート−２は、高分子量の炭化水素（例えば、軽
油又はナフサ留分）が、熱分解又は接触分解される分解プロセスから得ることが
できる。そのようなプロセスは、Ｃ４ストリームとして一般に知られている他の
成分のいくらかの生成を伴ない、主にエチレン及びプロピレンを含む生成物を一
般的に生成する。エチレンとプロピレンの常套の分離を行った後、Ｃ４ストリー
ムは、主にブタン、ｎ−ブテン、イソブチレン及びブタジエンを含む。更にこの
ストリームは、水素化されてラフィネート−１として知られるブタジエンが減少
したストリームを形成する。次の工程は、メタノールとの反応によって（ＭｔＢ
Ｅを生成し）、又はイソブチレンを二量化してジイソブチレンにすることによっ
てラフィネート−１からイソブチレンを分離し、そのことによってラフィネート
−２として知られるブタン／直鎖ブテンストリームを生成する。ラフィネート−
１とラフィネート−２のストリームに関するより詳細な検討は、米国特許第５，
９６９，２０５号を参照されたい。その詳細は、参照することによって、ここに
組み込まれる。
【００２９】 エステル化反応において使用される触媒は、いずれの常套のカルボニル化タイ
プの触媒であってもよい。そのような触媒は金属錯体であって、Ｒｈ、Ｃｏ、Ｉ
ｒ、Ｒｕ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｐｄ，Ｐｔ、Ｏｓ、及びそれらの混合物から成る群から
選択される金属を含む。Ｒｈ、Ｃｏ、Ｐｄ及びＲｕの錯体が特に好ましく、Ｃｏ
が特に好ましい。非コバルト錯体は、Ｐｄ（ＣＨ３ＣＯ２）２、ＰｄＣｌ２（Ｐ
Ｐｈ３）２、及びＰｈＣｌ（ＣＯ）（ＰＰｈ３）２を含むことが好ましい。コバ
ルト錯体は、ＨＣｏ（ＣＯ）４、Ｃｏ２（ＣＯ）８、Ｃｏ４（ＣＯ）１２、及び
一般式［Ｃｏ（ＣＯ）３Ｌ］２で示される修飾されたコバルト錯体［ここで、Ｌ
は三置換ホスフィン（例えば、トリブチルホスフィン、トリオクチルホスフィン
、トリデシルホスフィン、トリベンジルホスフィン）もしくは有機窒素化合物（
例えば、ピリジン、ピコリン、キノリン、ルチジン、及びピロリドン）］を含む
ことが好ましい。炭酸コバルト、コバルトアセチルアセトナート（Cobalt acety
lacetonate）、酢酸コバルト及びオクタン酸コバルトのようなコバルト化合物も
反応条件下コバルトカルボニル錯体を与え、コバルトカルボニル触媒種として機
能する。その結果、これらのコバルト化合物が反応容器に供給されると、コバル
トカルボニル錯体を供給することと実質的に同じ効果を生じ得る。
【００３０】 本発明の流体組成物は、更にある種のアセタールを含むことができる。これら
のアセタールは、 式ＩＩＩ：Ｒ１−ＣＨ（ＯＲ３）−ＯＲ２ ［Ｒ１はＣ３〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２はＣ１〜Ｃ４アルキル基、及びＲ３はＣ１ 〜Ｃ４アルキル基である。］の化合物 によって示される。式ＩＩＩの化合物は、流体組成物中に濃度約５重量％以下で
存在することが好ましく、約０．０１重量％〜約３重量％で存在することが好ま
しく、約０．０５重量％〜約２重量％で存在することがより好ましい。
【００３１】 ハイドロエステル化反応は、攪拌機を備えた反応器中で又は円柱状の反応器中
で行われる。反応は、連続でもバッチでもよい。触媒を調製するための別の容器
を用意して、その中で常套の方法で上述の金属化合物から金属錯体を合成し、ハ
イドロエステル化反応容器へ送るように、液体反応混合物を送ることもできる。
【００３２】 反応系内の触媒の濃度は、反応条件、触媒の種類、（過剰の）リガンドの存在
又は不足等に依存するが、一般にし込まれたオレフィン化合物の１モル当たり０
．０００１〜０．１モルの範囲である。修飾されたコバルト触媒がカルボニル化
に用いられる場合、リガンドの量は、コバルトの１グラム原子当たり約０．５〜
５モルであることが好ましい。
【００３３】 反応は一般に触媒の存在下有機溶媒中で行われる。本発明のハイドロエステル
化反応で使用される有機溶媒は、カルボニル化触媒を溶解し、更に反応に不利な
影響を与えないものが好ましい。出発オレフィン化合物、生成物、及びある種の
副生成物の単独又は組み合わせは、反応溶媒として働く。反応溶媒の他の例は、
ベンゼン、トルエン、キシレン及びドデシルベンゼン等の芳香族炭化水素；シク
ロヘキサン等の脂環式炭化水素；ジブチルエーテル、エチレングリコール ジメ
チルエーテル、ジエチレングリコール ジエチルエーテル、テトラエチレングリ
コール ジメチルエーテル及びテトラヒドロフラン等のエーテル；並びにフタル
酸ジエチル及びフタル酸ジオクチル等のエステルを含む。溶媒を選択する場合、
例えば、出発物質、反応生成物及び溶媒との間の沸点の相違等の種々の物理定数
を考慮に入れるべきである。
【００３４】 フィード成分の組み合わせ（例えば、アルケンもしくはアルケン混合物、ＣＯ
、アルコール、及び金属触媒錯体）は併用されて、金属錯体を分離する時に、ほ
とんど追加の処理が不要なように反応される。しかし、追加の分離処理が分枝及
び直鎖成分の好ましい組み合わせを満たすために、並びに好ましい特性を得るた
めに必要とされてもよい。分離は、蒸留、溶媒抽出もしくはモレキュラーシーブ
を用いる好ましくない副生成物の吸着によってもよく、又はいずれかの他の同等
の処理によってもよい。好ましくない量の酸分及び水分の除去は、更にフィルタ
ー・エイド（filter aid）を用いて生成物を濾過するような処理又はモレキュラ
ーシーブと接触させる処理によって特に達成することができる。必要であれば、
希釈物又は他の成分をハイドロエステル化生成物に加えることができ、更に流体
組成物の特性を調節できる。そのような添加物成分は、 （ｉ）分枝及び／又は直鎖Ｃ６〜Ｃ９アルカン； （ｉｉ）Ｃ７ ＋芳香族化合物； （ｉｉｉ）Ｃ１〜Ｃ９のアルコール（好ましいアルコールは、メタノール、エ
タノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノ
ール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｎ−ペンタノール等を含む
。）； （ｉｖ）Ｃ３〜Ｃ９のケトン（好ましいケトンは、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソプロピルケトン等を含む。）； （ｖ）Ｃ３〜Ｃ１２のエステル（好ましいエステルは、酢酸メチル、酢酸ｔｅ
ｒｔ−ブチル、１，１，１−トリメチル酢酸メチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｎ−
ペンチル等を含む。）； （ｖｉ）Ｃ３〜Ｃ１２のエーテル；並びに （ｖｉｉ）Ｃ１〜Ｃ１２のハロカーボン。
【００３５】 本発明の組成物のエステル含有流体は、オゾン形成能（ＯＦＰ）、引火点、粒
子生成、蒸発速度、ハンセン溶解パラメーター、粘度、初留点、水分、及び全酸
分の所望の性能、特性の少なくとも一種、好ましくは組み合わせを示す。所望の
性能、特性のいずれか二種またはそれ以上を有する流体組成物が特に好ましい。
最も好ましい形態において、流体組成物は、これらの性能、特性の全てを有する
。
【００３６】 本発明の流体組成物のオゾン形成能は、ウィリアム・ピー・エル・カーター博
士（Dr. William P. L. Carter）によって行われたような、ＫＯＨスケール（KO H scale）、ＭＩＲスケール（MIR scale）、スモッグ・チャンバー・スタディー
（smog chamber study）、モデリング・スタディー（modeling study）を含むが
、それらに限定されることはない、いずれかの科学的に認識されている方法又は
詳細に検討されている方法によって、測定することができる。ＫＯＨスケールは
、例えば、Picquet et al., Inat. J. Chem. kinet. 30, 839-847 (1998)；ビル
デ他、ジャーナル・オブ・フィジカル・ケミストリー、Ａ 第１０１巻、第３５
１４〜３５２５頁（１９９７年）（Bilde et al., J. Phys. Chem. A 101, 3514
-3525 (1997)） に記載されている。しかし、アブソリュート・マキシマム・イ
ンクレメンタル・リアクティビティー（Absolute Maximum Incremental Reactiv
ity）（ＭＩＲ）スケール（これは、生成オゾンのグラム／流体組成物のグラム
で、測定される）が用いられることが好ましい。化合物とそれらのＭＩＲ値のリ
ストは、ウィリアム・ピー・エル・カーターによる、カリフォルニア・エアー・
リソーシーズ・ボードへの予備報告、コントラクト・ナンバー９５−３０８、１
９９８年８月６日（Preliminary Report to California Air Resources Board,
Contract No. 95-308, William P. L. Carter, August 6, 1998）にあり利用で
きる。このリストは、参照することによって、ここに組み込まれる。カーブ、”
プロポーズド・リアクティビティー・アジャストメント・ファクターズ・フォー
・トランジショナル・ロー・エミッションズ・ビークルズ−スタッフ・リポート
・アンド・テクニカル・サポート・ドキュメント”、カリフォルニア・エアー・
リソーシーズ・ボード、サクラメント、カリフォルニア州、１９９１年９月２７
日”（CARB, "Proposed Reactivity Adjustment Factors for Transitional Low
Emissions Vehicles -- Staff Report and Technical Support Document," Cal
ifornia Air Resources Board, Sacrament, CA, September 27, 1991）も参照さ
れたい。これも参照することによって、ここに組み込まれる。公知のＭＩＲ値の
表は、http://helium.ucr.edu/〜carter/index.html サイトでリンクしてインタ
ーネット上で見出してもよい。特に、http://www.cert.ucr.edu/〜carter/r98ta
b.htm を参照されたい。こららの詳細は、参照することによって、ここに組み込
まれる。用いられる方法の詳細な説明及びインクレメンタル・リアクティビティ
ーの測定とＭＩＲスケールは、文献中に見出すことができる。例えば、Internat
ional Journal of Chemical Kinetics, 28, 497-530 (1996); Atmospheric Envi
ronment, 29, 2513-2527 (1995), and 29, 2499-2511 (1995); and Journal of
the Air and Waste Management Association, 44, 881-899 (1994); Environ. S
ci. Technol. 23, 864 (1989) を参照されたい。ＳＡＰＲＣ９７モデルのような
、ＭＩＲ値を算出する際に支援する種々のコンピュータープログラムが、http:/
/helium.urc.edu/〜carter/saprc97.html で利用できる。
【００３７】 本発明の流体組成物のＭＩＲは、１ｇの流体組成物当たり２．０ｇ又はそれよ
り少ない生成オゾンであることが好ましく、１ｇの流体組成物当たり１．５ｇ又
はそれより少ない生成オゾンであることがより好ましく、１ｇの流体組成物当た
り１．０ｇ又はそれより少ない生成オゾンであることが最も好ましい。オゾン生
成を減少する本発明の長所は、第１流体を、第２流体で、全体又は一部を置きか
えることによって達成することができ、たとえ、第２流体が１ｇの流体組成物当
たり２．０ｇである生成オゾンより大きなＭＩＲを有するとしても、第２流体の
ＭＩＲは第１流体のものから減っている。
【００３８】 本発明の組成物の引火点は、少なくとも３℃であることが好ましく、７℃より
大きいことがより好ましく、１４℃より大きいことが更に好ましく、２１℃より
大きいことが最も好ましい。当業者の一人であれば、ＡＳＴＭ Ｄ９２−７８の
ような既知の方法を用いて、組成物の引火点を容易に測定することができる。
【００３９】 蒸発速度は、予定される目的に適切であるべきである。大方の用途ではないが
、多数の用途において、本発明に従う流体は、少なくとも部分的に、アブソリュ
ートＭＩＲ単位において、２．０を超えるオゾン形成の反応性を有する流体を、
置きかえるために使用されるであろう。本発明の流体は、酢酸ｎ−ブチルの蒸発
速度の１２倍より小さい蒸発速度を有することが便利であり、酢酸ｎ−ブチルに
対して０．１〜１２倍の範囲であることが好ましく、酢酸ｎ−ブチルに対して０
．５〜８倍の範囲であることが更に好ましい。蒸発速度も、酢酸ｎ−ブチル（１
．０）に対して与えられる（ＡＳＴＭ Ｄ３５３９−８７）。種々の用途に重要
な蒸発速度の範囲は、酢酸ｎ−ブチル（１．０）に対して、５〜３、３〜２、２
〜１、１．０〜０．３、０．３〜０．１、及び＜０．１である。
【００４０】 本発明の流体組成物は、一般的に樹脂系材料に対する溶媒として使用すること
ができる。溶媒と樹脂材料を含んで成る生成物は、粒子生成が低いことによって
示されるように、許容できる保存性を示す。例えば、アルカリ溶解性樹脂のよう
な追加の樹脂を有する流体組成物は、４０℃で１ヶ月保管後に測定された場合、
少なくとも直径が１５μｍの粒子が５００個を超えないことが好ましい。流体組
成物は、同じ条件で測定された場合、少なくとも直径が１５μｍの粒子が２５０
個を超えないことが好ましく、少なくとも直径が１５μｍの粒子が１００個を超
えないことがより好ましい。粒子は、ＨＩＡＣ／ＲＯＹＣＯ社によって製造され
た自動微粒子測定装置（automatic fine-particle measurement tester）を用い
て測定されることが好ましい。粒子の計数は、米国特許第５，４０５，７２０号
に極めて詳細に記載されており、その詳細は、参照することによって、ここに組
み込まれる。
【００４１】 本発明の流体組成物は、溶媒として使用することが好ましい。溶媒は、目的の
溶質を完全に溶解することによる、溶媒の一般的な挙動で機能してよく、また、
溶質を分散するために機能してよい。流体の溶解性が、予定される目的に対して
適切であることが重要である。本発明の目的のために、溶解性が、ハンセン溶解
パラメーターに従って測定される。
【００４２】 ハンセンパラメーターの説明（又は記載）は、インターネット上の http://pa
limpsest.stanford.edu/byauth/burke/solpar/solpar6.html で見出され、その
詳細は、参照することで、ここに組み込まれる。この情報源は一部分は、最も広
く認められている３成分システムは、１９６６年にチャールス・エム・ハンセン
（Charles M. Hansen）によって改良された３パラメーターシステムであること
を述べている。ハンセンパラメーターは、全体を３つの部分に分ける：分散力成
分（δｄ）、水素結合成分（δｈ）、及び極性成分（δｐ）である。成分は加成
性がある。特定の液体に対する分散力は、極性分子の異質同像（異質同形又はホ
モモーフ、homomorph）は、大きさ及び構造がそれに最も近似している非極性分
子である（ｎ−ブタンは、ｎ−ブチルアルコールの異質同像である）とする異質
同像法を用いて計算される。非極性異質同像に対するヒルデブランド値（Hildeb
rand value）（それは、全く分散力によっている）は、その分散成分値として極
性分子に割り当てられる。この分散値（二乗される）は、その後液体のヒルデブ
ランド値（二乗される）から減じられ、残りが分子の分子の極性相互作用の合計
（δａ）を表す値である。多数の溶媒とポリマーに関する試行錯誤実験によって
、ハンセンは、経験的証拠を最高に反映する極性及び水素結合成分パラメーター
に、極性値を分割した。更なるハンセン溶解パラメーターについては、ウェズレ
イ・アーチャーによる、産業溶媒ハンドブック、１９９６年マーセル・デッカー
発行（Industrial Solvents Handbook by Wesley Archer, 1996, Marcel Dekker
)を参照されたい。その直接関係の有る部分、特に第３５〜６８頁及び第２９７
〜３０９頁は、参照することで、ここに組み込まれる。
【００４３】 本発明の流体組成物は、δｄが約１３〜２０であり、δｐが約２〜１０であり
、δｈが約３〜１８であるハンセン溶解パラメーターを有することが好ましい。
本発明の流体組成物のハンセン溶解パラメーターは、式Ｉのエステルの適切なバ
ランスが維持される限り、好ましい境界範囲内において、他の溶媒を加えること
によって変更することができる。
【００４４】 本発明の流体組成物の粘度は、容易な塗工（又は塗布）を可能にする粘度を有
するべきである。塗料用途においては、流体は、容易に塗工できる粘度で塗工さ
れる表面にポリマーを運び、その後、垂れ、剥離又は乾燥するために長時間かか
ることを避けるために選択される速度で蒸発するように、流体の粘度を選ぶべき
である。流体組成物の粘度は、そのうえ流体濃度、塗工温度、焼成温度、ポリマ
ー等に依存する。
【００４５】 本発明の流体組成物の初留点は、好ましい蒸発を確保するために十分に低くな
ければならないが、更に周囲の条件で流体状態を十分に維持するために十分に高
くなければならない。流体の初留点は、少なくとも約６０℃であることが好まし
いが、少なくとも約７０℃であることがより好ましく、少なくとも約８０℃であ
ることが最も好ましい。
【００４６】 本発明の流体組成物は、水分及び全酸分が低いことが好ましい。水分及び全酸
分が低いほど、式Ｉ及び式ＩＩの化合物の安定性が大きくなる。流体組成物は、
約０．５重量％又はそれより小さい水分を有することが好ましく、約０．３重量
％又はそれより小さい水分を有することがより好ましく、約０．１重量％又はそ
れより小さい水分を有することが最も好ましい。水分は、ＡＳＴＭ法 Ｅ−１０
６４−９２、カールフィッシャークーロン滴定による有機液体中の水の標準試験
方法（ASTM method E-1064-92, Standard Test Method for Water in Organic L
iquids by Coulometric Karl Fischer Titration）によって測定するのが好まし
い。
【００４７】 本発明の流体組成物は、約０．１重量％又はそれより小さい全酸分を有するこ
とが好ましく、約０．０５重量％又はそれより小さい全酸分を有することがより
好ましく、約０．０１重量％又はそれより小さい全酸分を有することが最も好ま
しい。全酸分は、ＡＳＴＭ法 Ｄ−１６１３−９６、ペンキ、ワニス、ラッカー
及び関連する製品で使用される揮発性溶媒及び化学中間体における酸に対する標
準試験方法（ASTM method D1613-96, Standard Test Method for Acidity in Vo
latile Solvents and Chemical Intermediates Used in Paint, Varnish, Lacqu
er and Related Products）によって測定するのが好ましい。
【００４８】 本発明の流体組成物は、毒性が低いことが好ましい。毒性を測定する一つの方
法は、生きている生物について、用量効果関係を測定することである。用量は、
体の質量ｋｇ当たり流体組成物ｍｇで測定することが好ましい。これは、致死の
範囲内で数回の用量でマウス又はラットに流体組成物を投与し、組成物によって
死亡した個体数の百分率に対する用量の対数をプロットすることによって、実験
的に行うことが好ましい。試験個体数の５０％が死に至る用量は、半致死量（Ｌ
Ｄ５０）と呼ばれ、毒性の規準として、典型的に用いられる。例えば、カーク−
オスマー、化学技術百科辞典、第４版、第２４巻、第４５６〜４９０頁を参照さ
れたい。一般に５００ｍｇ／ｋｇを超えるＬＤ５０は、ＯＳＨＡルール（OSHA r
ule）下では、経口毒性に対して”分類されない”として適格となる。ＥＵ（Eur
opean Union）は、２，０００ｍｇ／ｋｇを超えることによる区別を用いる。本
発明に従う流体又は流体ブレンドは、＞５００ｍｇ／ｋｇの経口ラットＬＤ５０ （oral ratＬＤ５０）を有することが好ましく、＞１０００ｍｇ／ｋｇの経口ラ
ットＬＤ５０を有することがより好ましく、＞２，０００ｍｇ／ｋｇの経口ラッ
トＬＤ５０を有することが更により好ましく、＞３，０００ｍｇ／ｋｇの経口ラ
ットＬＤ５０を有することが一層より好ましく、＞５，０００ｍｇ／ｋｇの経口
ラットＬＤ５０を有することが最も好ましい。そのうえ、流体組成物は、ＯＳＨ
Ａ又は欧州連合（ＥＵ）規格によって評価されるように、皮膚又は吸入経路によ
って問題が有るべきではなく、また、目や皮膚の刺激性を有するべきではない。
【００４９】 本発明は、大気中の光化学反応のために減少オゾン形成を好ましくもたらす流
体組成物を提供し、それによって、ハロゲン化有機化合物、特に毒性、オゾン減
少、焼却副生成物及び廃棄物処分問題と関連する不足を避ける。この見地から、
好ましい流体溶媒及び流体溶媒ブレンドの揮発成分は、好ましくは２．０重量％
より多いハロゲンを有さず、より好ましくは０．５重量％より少なく、最も好ま
しくは０．１重量％より少ない。
【００５０】 本発明に基づく流体は、不活性で熱的に安定であるべきであり、分解しない。
例えば、その材料は反応性の種に分解するべきではない。好ましい態様では、流
体は酢酸ｔｅｒｔ−ブチルより熱的に安定である。
【００５１】 本発明に従う流体組成物は、流体を用いるいずれかの方法においても使用して
もよく、特に少なくとも流体の一部が蒸発する方法においても使用してもよく、
更に特に少なくとも一部が大気中に蒸発する方法においても使用してもよい。好
ましい方法は、一又はそれ以上のキャリアー（もしくは輸送体、carrier）、希
釈剤、分散剤、溶剤等として流体を用いる方法であって、他の化合物がその中で
反応する不活性な反応媒体として；反応熱を除くための熱伝達流体として；製造
方法のワーカビリティーを向上するため；塗料を薄くするための粘度低下剤（減
粘剤）として；一つの物質を他の物質から分離するための抽出流体として；粘着
付与剤として又はより良好な接着のために基材への接着を向上するために；ポリ
マー、樹脂及び他の物質の溶液を調製するための溶解媒体として；顔料及び他の
粒子を懸濁又は分散させるために；並びにその他同等のもの、流体が機能する方
法を含む。
【００５２】 方法は、定常プロセス（stationary process）であることが好ましく、プロセ
スは非燃焼プロセスであることが好ましい。例えば、１０００ｌｂ／年（５００
ｋｇ／年）使用する方法、更により好ましくは５トン／年（５０００ｋｇ／年）
使用する方法、一層より好ましくは５０トン／年（５０，０００ｋｇ／年）使用
する方法並びに最も好ましくは百万ｌｂ／年（５００，０００ｋｇ／年）使用す
る方法である、大量の流体を用いる方法において、常套の産業用溶媒の少なくと
も一部を置きかえるために、本発明に従う流体を使用すると、特に有益である。
【００５３】 本発明に従う流体もしくはブレンドが用いられ、又は本発明に従う少なくとも
一つの流体が、より高いＭＩＲを有する流体を、少なくとも部分的に置きかえる
方法は、塗工方法のように流体が蒸発する方向にある方法であることが好ましい
。そのような方法において、流体が蒸発する方向にある場合、流体の少なくとも
１０％が蒸発することが好ましく、流体の２０％が蒸発することなどがより好ま
しく、塗料中に存在する流体の９９％を超える流体が蒸発する場合、最も好まし
い。
【００５４】 更に、本発明に基づく溶媒で、現在用いられている産業溶媒を置きかえる最大
の環境的利益の一つは、オゾンに対するモニターがされ、粒子（状）物質生成が
生ずる場合、現実のものとなる。より特には、都市及びそれの隣接地域によって
規定される少なくとも５０万人の人口が居住する地理的地域で行われる場合、現
実のものとなる。本発明に基づく流体で現在用いられている産業溶媒の少なくと
も一部を置き換えることによって、オゾンの生成を減らす。それは、この生成に
基づいて加えられる流体及び置きかえられる産業溶媒のＭＩＲを用いて減少を計
算することによって、又はモニター装置によって測定される。
【００５５】 本発明は、ペンキ及び他の塗料、接着剤、シーラント、農薬、洗浄液（cleani
ng solution）、化粧品等の消費者製品、医薬、掘穿泥水（又はマッド）、抽出
、反応希釈剤、インク、金工業の流体、フォトレジスト等の種々の産業用途にお
いて、使用される流体組成物をもたらす。
【００５６】 本発明に従う流体の最も好ましい使用は、オゾン生成の減少が望まれる、いず
れかの方法と共にあるが、より特には、消費者製品、自動車の表面の再仕上げ等
の塗料、建築上の及び産業上の塗料並びにペンキ等にある。
【００５７】 ペンキと塗料は、従来の溶媒を消費する最大の単一のカテゴリーを構成し、使
用される溶媒のほとんど半分を占める。流体は、ペンキと塗料において複数の機
能を満たし、その機能は溶解度、ぬれ、粘度低下、接着性向上、及び光沢向上を
含む。塗料の配合において、使用される樹脂、染料、顔料を、流体は溶解する。
塗工する前に、その特定の塗料に望ましい粘度を達成するために、溶媒シンナー
を加えることが通常行われる。塗料材料が塗工されるやいなや、溶媒は蒸発を開
始する。溶媒が蒸発するにつれて、膜形成が生じ、連続した緻密な膜が発達する
。単一溶媒がときどき塗料の配合に使用されるが、大部分の配合は、数種の溶媒
のブレンドである。多くの塗料用途において、溶媒系は、フィルム（又は膜）の
光沢と平滑さを向上するために、長期間フィルムに残る低蒸発性溶媒を含む。塗
料において使用される溶媒の蒸発とその量の多さのため、大気中への重大な量の
ＶＯＣ排出がある。
【００５８】 本発明に従う流体を含んで成る組成物に入れられてもよい樹脂は、アクリル、
アルキド、ポリエステル、エポキシ、シリコーン、セルロース系及びそれらの誘
導体（例えば、ニトロセルロース系及びセルロース系エステル）、ＰＶＣ及びイ
ソシアネート系樹脂を含む。多数の顔料（又は色素）を本発明に従う組成物に入
れてもよく、塗料の最終用途に応じて、樹脂及び色素の適切な選択を行うことは
、通常の熟練工の技術範囲内のことである。
【００５９】 一つの洗浄用途は、多くの操作において金属部品及び他の物を脱脂するために
使用される冷溶媒洗浄（cold solvent cleaning）である。ミネラルスピリット
が、冷洗浄において人気が有るが、放出及び引火性の関心事のためより高引火点
の炭化水素溶媒によって取り替えられつつある。水系の洗浄剤（cleaner）は、
有機溶媒系洗浄剤を大変好ましくしている性能、性質を有さないので、洗浄組成
物から完全に有機溶媒を取り除く努力は、成功しなかった。本発明は、環境の関
心事及び顧客の性能の関心事を満たす環境的に好ましい生成物として、極低反応
性の溶媒の使用を求める選択を配合者に与える。
【００６０】 洗浄するために蒸発を用いる洗浄溶剤用途は、蒸気脱脂と呼ばれる。蒸気脱脂
においては、溶媒が蒸発し、冷たい部品が、蒸気ストリーム中に、吊り下げられ
る。溶媒はその部品上に凝縮し、液体がほこり、油脂及び他の汚染物質を溶解し
、表面から洗い流す。部品は、それが蒸気の温度に加熱されるまで、蒸気中に置
かれる。その部品が取り出されるとほとんど直ちに乾燥し、溶媒の残渣は問題と
ならない。蒸気脱脂操作において最も一般的な溶媒は、１，１，１−トリクロロ
エタンであった。しかし、１，１，１−トリクロロエタンは、成層圏のオゾン減
少のために徐々に廃止されつつあり、代替物が求められている。更に、塩素系溶
媒は毒性の関心事がある。従って、本発明の低反応性、高引火点溶媒のいくつか
は、１，１，１−トリクロロエタン及び他のハロゲン化溶媒の代わりに使用する
ことができる。
【００６１】 塗料に類似した用途は、印刷インクである。印刷インクにおいては、インクを
生産するために溶媒に樹脂を溶解する。大方の印刷操作では、最高の生産速度の
ために蒸発が早い溶媒が使用されるが、現在使用されている溶媒は、反応性が高
い。本発明に従うオゾン形成流体において、上述した速い蒸発、高い引火点、低
反応性のいくつかは、印刷インク用に適切である。
【００６２】 本発明に従うオゾン形成流体において、低毒性、高引火点及び低反応性である
ことに適切な用途は、農産物である。農薬は、乳化可能な濃縮液として頻繁に用
いられる。活性な殺虫剤又は除草剤が溶媒に溶解され、それは乳化剤も含む。溶
媒の選択はこの用途に重大である。それは配合の効率に極めて強い影響を与える
ことができる。溶媒は農薬に対する適切な溶解力を有し、水で希釈された場合良
好な分散を促進し、低毒性と可燃性による危険を最小にするために十分に高い引
火点を有するべきである。
【００６３】 一つの物質を他の物質から分離するために用いられる抽出方法は、製薬及び食
品加工業において、通常使用される。脂肪種子抽出は、広範に使用される抽出方
法である。抽出グレードのヘキサンが、大豆、綿の種子、とうもろこし、ピーナ
ッツ及び他の脂肪種子から油を抽出し、食用油及び動物の飼料補給物用に使用さ
れるミールを生産するために用いられる一般的な溶媒である。低毒性、高引火点
、低ＭＩＲの本発明の流体及び流体ブレンドは、それらの産業に役に立ち得る。
【００６４】 本発明の流体組成物は、種々のポジティブ又はネガティブタイプのフォトレジ
スト用溶媒として使用することができる。そのような組成物は、アルカリ溶解性
（alkali-solible）樹脂、放射線感受性（radiation sensitive）樹脂、及び本
発明の流体組成物を含んで成る。この用途においては、流体は、アルカリ溶解性
樹脂及び放射線感受性樹脂の組み合わせに対する溶媒である。典型的なアルカリ
溶解性樹脂は、アルカリ溶解性ノボラック、ポリヒドロキシ−スチレン及びそれ
の誘導体、スチレン−マレイン酸無水物共重合体、ポリビニルヒドロキシベンゾ
エート、カルボキシル基含有メタクリレート樹脂、並びにそれらの組み合わせを
含む。典型的な放射線感受性樹脂は、１，２−キノンジアジド化合物及びアジド
化合物を含む。少なくとも３ヒドロキシル基、好ましくは４ヒドロキシル基を有
するポリヒドロキシ化合物の１，２−キノンジアジド酸エステル（1,2-quinoned
iazide acid ester）が好ましい。
【００６５】 上述の用途に加えて、オゾン形成流体において高引火点、低毒性、低反応性で
あることを利用することができる他の用途は、接着剤、シーラント、化粧品、掘
穿泥水、反応希釈剤、金工業流体、並びに医薬もしくは化粧品等の消費者製品で
ある。
【００６６】 クレームされている本発明の全体の範囲内の特定の態様を説明することを目的
とする、後述する実施例を参照することで、本発明は、更に理解されるであろう
。
【００６７】 実施例１ 連続パイロットプラント高圧反応器内で、種々のリガンドを用いて、ラフィネ
ート−２ストリームを、ＣＯ、メタノール、及びコバルトカルボニル化触媒と接
触させて、多数の実験を行った。反応条件、リガンドのタイプ、及び反応結果を
表１に示す。
【００６８】
【表１】
【００６９】 表１は、本発明の流体組成物のエステル系成分を、希釈アルケンフィードを用
いる一段階ハイドロ異性化プロセスで製造することができることを示す。
【００７０】 実施例２ 実施例１の生成物を蒸留して、イソエステルからノルマルを分離した（ｎ−ペ
ンタン酸メチルが９８％を超える）。この蒸留生成物を酢酸ｎ−ブチルに対して
評価したが、組成物は、種々の性能、特性のために、広範な種類の流体用途を有
するが、比較的乏しい環境特性を有する。結果を表２に示す。
【００７１】
【表２】
【００７２】 表２に示した結果は、式Ｉの化合物は、実質的に酢酸ｎ−ブチルと同じ特性を
有することを示す。これは、酢酸ｎ−ブチルに対する環境に優しい代替品として
の式Ｉの化合物を意味する。実施例１からノルマルとイソエステルのブレンドが
（即ち、蒸留することなく）行われ、同様の結果が示されている。
【００７３】 本発明を十分に記載したので、本発明の精神（真意）及び範囲を離れることな
く、本発明のクレームされている事柄の内で、広範な範囲のパラメーターの範囲
中で本発明を行うことができることを、当業者は理解するであろう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，Ｃ Ｈ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ， ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，Ｓ Ｌ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 リチャード・エイチ・シュロスバーグ アメリカ合衆国08807ニュージャージー州 ブリッジウォーター、アムステルダム・ロ ード800番 (72)発明者 クリスティアン・フランソワ ベルギー、ベー−1831マヘレン、ヘルメス ラーン２番 (72)発明者 クリス・デ・ローファー ベルギー、ベー−1831マヘレン、ヘルメス ラーン２番 Ｆターム(参考） 4H003 DA15 DA16 ED03 ED05 ED28 ED29 ED30 ED32 4H006 AA01 AA05 AB76 AB80 AB99

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （ａ）式Ｉ：Ｒ１−ＣＯＯ−Ｒ２ ［Ｒ１は直鎖Ｃ３〜Ｃ６アルキル基、及びＲ２はＣ１〜Ｃ４アルキル基である
    。］の化合物、並びに （ｂ）式ＩＩ：Ｒ１−ＣＯＯ−Ｒ２ ［Ｒ１は分枝Ｃ３〜Ｃ６アルキル基、及びＲ２はＣ１〜Ｃ４アルキル基である
    。］の化合物 を含んで成る環境に優しい流体組成物であって、 式ＩのＲ１と式ＩＩのＲ１は同じ炭素数を有し、式Ｉと式ＩＩは２〜１００：
    １の重量比で存在する組成物。
  2. 【請求項２】 組成物は、δｄが約１３〜２０であり、δｐが約２〜１０で
    あり、δｈが約３〜１８であるハンセン溶解パラメーターを有する請求項１記載
    の組成物。
  3. 【請求項３】 組成物は、少なくとも約７０℃の初留点を有する請求項１記
    載の組成物。
  4. 【請求項４】 組成物は、少なくとも３℃の引火点を有する請求項１記載の
    組成物。
  5. 【請求項５】 組成物は、Ｃ６〜Ｃ９のアルカン、Ｃ７ ＋の芳香族化合物、
    Ｃ１〜Ｃ９のアルコール、Ｃ３〜Ｃ９のケトン、Ｃ３〜Ｃ１２のエステル、Ｃ３ 〜Ｃ１２のエーテル、及びＣ１〜Ｃ１２のハロカーボンから成る群から選択され
    る少なくとも一つの追加の化合物を更に含んで成る請求項１記載の組成物。
  6. 【請求項６】 組成物は、酢酸ｎ−ブチルの蒸発速度に対して、０．１〜１
    ２倍の蒸発速度を有する請求項１記載の組成物。
  7. 【請求項７】 組成物は、約０．５重量％又はそれより小さい水分を有する
    請求項１記載の組成物。
  8. 【請求項８】 組成物は、０．１重量％又はそれより小さい全酸分を有する
    請求項１記載の組成物。
  9. 【請求項９】 式Ｉの化合物と式ＩＩの化合物が、少なくとも５重量％の合
    計濃度で流体中に存在する請求項１記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 式Ｉと式ＩＩのＲ１がＣ４である請求項１記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 式Ｉと式ＩＩのＲ１がＣ４であり、式Ｉと式ＩＩのＲ２が
    Ｃ１である請求項１記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 （ａ）式Ｉ：Ｒ１−ＣＯＯ−Ｒ２ ［Ｒ１は直鎖Ｃ３〜Ｃ６アルキル基、及びＲ２はＣ１〜Ｃ４アルキル基である
    。］の化合物、 （ｂ）式ＩＩ：Ｒ１−ＣＯＯ−Ｒ２ ［Ｒ１は分枝Ｃ３〜Ｃ６アルキル基、及びＲ２はＣ１〜Ｃ４アルキル基である
    。］の化合物、並びに （ｃ）式ＩＩＩ：Ｒ１−ＣＨ（ＯＲ３）−ＯＲ２ ［Ｒ１はＣ３〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２はＣ１〜Ｃ４アルキル基、及びＲ３はＣ １ 〜Ｃ４アルキル基である。］の化合物 を含んで成る流体組成物であって、 式ＩのＲ１と式ＩＩのＲ１は同じ炭素数を有し、式Ｉと式ＩＩは２〜１００：
    １の重量比で存在する組成物。
  13. 【請求項１３】 式ＩＩＩの化合物が、約５重量％以下の濃度で流体組成物
    に存在する請求項１２記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 組成物は、１ｇの流体当たり２ｇ又はそれより少ない生成
    オゾンであるオゾン生成能を有する請求項１２記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 組成物は、δｄが約１３〜２０であり、δｐが約２〜１０
    であり、δｈが約３〜１８であるハンセン溶解パラメーターを有する請求項１２
    記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 組成物は、少なくとも約７０℃の初留点を有する請求項１
    ２記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 組成物は、少なくとも３℃の引火点を有する請求項１２記
    載の組成物。
  18. 【請求項１８】 組成物は、Ｃ６〜Ｃ９のアルカン、Ｃ７ ＋の芳香族化合物
    、Ｃ１〜Ｃ９のアルコール、Ｃ３〜Ｃ９のケトン、Ｃ３〜Ｃ１２のエステル、Ｃ ３ 〜Ｃ１２のエーテル、及びＣ１〜Ｃ１２のハロカーボンから成る群から選択さ
    れる少なくとも一つの追加の化合物を更に含んで成る請求項１２記載の組成物。
  19. 【請求項１９】 組成物は、酢酸ｎ−ブチルの蒸発速度に対して、０．１〜
    １２倍の蒸発速度を有する請求項１２記載の組成物。
  20. 【請求項２０】 組成物は、約０．５重量％又はそれより小さい水分を有す
    る請求項１２記載の組成物。
  21. 【請求項２１】 組成物は、０．１重量％又はそれより小さい全酸分を有す
    る請求項１２記載の組成物。
  22. 【請求項２２】 式Ｉの化合物と式ＩＩの化合物が、少なくとも５重量％の
    合計濃度で流体中に存在する請求項１２記載の組成物。
  23. 【請求項２３】 式Ｉと式ＩＩのＲ１がＣ４である請求項１２記載の組成物
    。
  24. 【請求項２４】 式Ｉと式ＩＩのＲ１がＣ４であり、式Ｉと式ＩＩのＲ２が
    Ｃ１である請求項１２記載の組成物。
  25. 【請求項２５】 （ａ）式Ｉ：Ｒ１−ＣＯＯ−Ｒ２ ［Ｒ１は直鎖Ｃ３〜Ｃ６アルキル基、及びＲ２はＣ１〜Ｃ４アルキル基である
    。］の化合物、 （ｂ）式ＩＩ：Ｒ１−ＣＯＯ−Ｒ２ ［Ｒ１は分枝Ｃ３〜Ｃ６アルキル基、及びＲ２はＣ１〜Ｃ４アルキル基である
    。］の化合物、並びに （ｃ）式ＩＩＩ：Ｒ１−ＣＨ（ＯＲ３）−ＯＲ２ ［Ｒ１はＣ３〜Ｃ６アルキル基、Ｒ２はＣ１〜Ｃ４アルキル基、及びＲ３はＣ １ 〜Ｃ４アルキル基である。］の化合物 を含んで成る組成物であって、 式ＩのＲ１と式ＩＩのＲ１は同じ炭素数を有し、式Ｉと式ＩＩは２〜１００：
    １の重量比で存在する組成物をもたらすために、 ラフィネート−１のストリーム、ＣＯ、Ｃ１〜Ｃ４のアルカノール及びＣ３〜
    Ｃ６のアルケンの混合物をカルボニル化触媒と接触させることを含んで成る流体
    組成物を製造する方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7932221B2 (en) 2004-08-20 2011-04-26 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Solvent for cleaning

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1190477C (zh) * 1999-05-10 2005-02-23 新日本理化株式会社 冷冻机用润滑油、冷冻机用工作液体组合物及冷冻机的润滑方法
US7582226B2 (en) 2000-12-22 2009-09-01 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Ester-containing fluid compositions
WO2003066711A1 (en) * 2002-02-07 2003-08-14 Eastman Chemical Company Environmentally friendly solvents and solvent/polymer systems
KR20060054483A (ko) * 2003-10-01 2006-05-22 더 프록터 앤드 갬블 캄파니 휘발성 물질의 전달방법
US20060097065A1 (en) * 2003-10-01 2006-05-11 The Procter & Gamble Company Methods for delivering volatile materials at different time periods
US20060076429A1 (en) * 2004-10-12 2006-04-13 The Procter & Gamble Company Methods for delivering volatile materials
US20090114037A1 (en) * 2007-10-11 2009-05-07 Mark Forrest Smith Photo-Acoustic Flow Meter
US8961680B2 (en) 2013-03-08 2015-02-24 Tbf Environmental Technology Inc. Solvent formulations
CN104087053B (zh) * 2014-07-26 2015-08-05 潍坊亿兴化工科技有限公司 一种汽车修补漆用环保稀释剂及其制备方法
JP7059266B2 (ja) 2016-10-12 2022-04-25 ハイヤ－セント・インコーポレイテッド 香気グラス
USD869630S1 (en) 2017-10-12 2019-12-10 Hya-scent, Inc. Fragrance diffuser element
USD894362S1 (en) 2017-10-12 2020-08-25 Hya-scent, Inc. Fragrance diffuser
USD980964S1 (en) 2017-10-12 2023-03-14 Hya-scent, Inc. Fragrance diffuser element
US11623016B2 (en) 2018-10-12 2023-04-11 Hya-scent, Inc. Scent diffuser

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3832391A (en) 1968-05-08 1974-08-27 Du Pont Catalysis by dispersions of metal halides in molten trihalostannate (ii) and trihalogermanate (ii) salts
US3700706A (en) 1970-08-17 1972-10-24 Mobil Oil Corp Selective carbonylation of olefinically unsaturated hydrocarbons using palladium-phosphine catalysts promoted with tin salts
FR2165159A5 (ja) * 1971-12-21 1973-08-03 Talan Maryan
GB1411396A (en) 1971-12-28 1975-10-22 Lion Fat Oil Co Ltd Method of preparing esters of carboxylic acids
US4158668A (en) 1977-10-12 1979-06-19 Monsanto Company Preparation of carboxylic acids from internal olefins
US4258206A (en) * 1978-09-11 1981-03-24 The University Of Alabama Selective carbonylation of olefins by a polymer-supported Pd halide catalyst
US4521526A (en) 1979-12-12 1985-06-04 Chemische Werke Huls Ag Methods for reprocessing cobalt catalysts used in hydrocarboxylation
US4303589A (en) 1979-12-31 1981-12-01 Monsanto Company Hydroesterification process
DE3034422A1 (de) 1980-09-12 1982-05-06 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur herstellung von ueberwiegend linearen aliphatischen carbonsaeureestern
US4414409A (en) * 1981-12-21 1983-11-08 E. I. Du Pont De Nemours & Company Palladium sulfonate catalyst systems for carbonylation of olefins
JPS62123444A (ja) 1985-08-07 1987-06-04 Japan Synthetic Rubber Co Ltd ポジ型感放射線性樹脂組成物
EP0629687A1 (en) 1990-01-31 1994-12-21 Tonen Corporation Esters as lubricants for a haloalkane refrigerant
BR9509883A (pt) * 1994-12-08 1997-10-21 Exxon Chemical Patents Inc Matérias-primas de base de éster sintético ramificado biodegradáveis e lubrificantes formados a partir das mesmas
DE69702181T2 (de) * 1996-01-26 2000-10-05 Eastman Chem Co Verfahren zur isomerisch selektiven hydrocarbocylierung von olefinen
DE19737019A1 (de) 1997-08-26 1999-03-04 Erdoelchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von C4-C6-Alkenen mit innenständiger Doppelbindung
US6280519B1 (en) * 1998-05-05 2001-08-28 Exxon Chemical Patents Inc. Environmentally preferred fluids and fluid blends

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7932221B2 (en) 2004-08-20 2011-04-26 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Solvent for cleaning

Also Published As

Publication number Publication date
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CA2395973A1 (en) 2001-07-05
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US20020005503A1 (en) 2002-01-17
KR100786596B1 (ko) 2007-12-21
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