CN102731828B - 含氯溴双硅酸酯阻燃剂化合物及其制备方法 - Google Patents

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本发明涉及一种硅卤协同阻燃增塑剂四溴双酚A双{2-氯-3-[三(氯丙氧基)]硅酰氧基丙基}醚化合物及其制备方法，该化合物的结构如下式所示：

Description

含氯溴双硅酸酯阻燃剂化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种含氯溴双硅酸酯阻燃剂化合物及其制备方法，具体涉及一种四溴双酚A双{2-氯-3-[三(氯丙氧基)]硅酰氧基丙基}醚化合物及其制备方法。该化合物属具有氯、溴、硅三阻燃元素协同增效作用的高效阻燃增塑剂，适用于聚氯乙烯、聚氨酯、环氧树脂、不饱和树脂等阻燃增塑剂。
背景技术
由于易燃高分子材料的广泛应用，推动了阻燃技术的快速发展。我国阻燃剂工业随着我国经济的快速发展，也迎来了快速发展的机遇，同时又由于国际上对阻燃剂越来越严格的环保要求也面临严峻的挑战。我国阻燃剂潜在市场巨大，一直都保持着较快的增长速度，其发展趋势是在提高阻燃剂阻燃效能的同时，更加注重环保与生态安全，也即朝着低烟、无毒、高效、廉价及加工性能好等综合性价比优良的阻燃剂方向发展。本领域技术人员认为提高阻燃剂的效能，可以减少阻燃剂的用量，降低其燃烧时产生的毒性，同时也减少对材料机械性能的影响，而阻燃剂高效的实现是靠多元阻燃剂的复配或设计出分子内具有多阻燃元素的阻燃剂，即通过复配效应或分子内多阻燃元素的协同效应来实现高效的目的。
本发明将氯、溴、硅三阻燃元素同时引入到一个阻燃剂分子结构中相互发挥协同阻燃效应，可产生较好的阻燃效果。其合成原料四溴双酚A本身就是优秀的溴系阻燃剂，硅也是优良的阻燃成炭剂。当材料燃烧时，氯和溴呈阶梯持续气相协同阻燃，而硅接着形成致密的碳硅层绝氧隔热固相阻燃，三元素的协同使该阻燃剂产品赋有高效阻燃性。同时其对称的醚、酯结构对材料有很好的增塑性。
另外，其主要原料四氯化硅是多晶硅产业的副产物，四氯化硅的综合利用对解决多晶硅产业的污染问题开发出了一条有效途径，同时为市场的需求也开发出了一个综合性价比优良的新品种，对加快我国阻燃剂产业的发展都有着重大的现实意义。
发明内容
本发明的目的之一在于提出用多晶硅产业的副产物四氯化硅合成一种硅卤协同阻燃增塑化合物四溴双酚A双{2-氯-3-[三(氯丙氧基)]硅酰氧基丙基}醚化合物，其阻燃增塑性好，可克服现有技术中的不足。
为实现上述发明目的，本发明采用了如下技术方案：
一种四溴双酚A双{2-氯-3-[三(氯丙氧基)]硅酰氧基丙基}醚化合物，其特征在于，该化合物的结构如下式所示：
Figure BSA00000750183500021
式中n＝1时，m＝0；m＝1时，n＝0；Q＝0-3之间的整数。
本发明的另一目的在于提出一种如上所述四溴双酚A双{2-氯-3-[三(氯丙氧基)]硅酰氧基丙基}醚的制备方法，其工艺简单、易于规模化生产，且原料廉价易得，设备投资少，成本低廉，该方法为：
控制原料在一定的摩尔比，25℃下，将一定浓度的四溴双酚A双环氧丙基醚的有机溶剂溶液滴入到四氯化硅中，滴加过程控制温度不高于50℃，滴加完毕后，升温到60～80℃，保温反应3～4h，降温到25℃，开始滴加一氯丙醇，冰浴冷却下以滴加速度控制温度不高于40℃，滴完后升温到50～70℃，保温反应3～4h，待氯化氢放完后，反应结束，加入产品质量1～3％的缚酸剂，调节PH＝5-6，过滤除去生成的微量固体盐，滤液经减压蒸馏出有机溶剂与过量的一氯丙醇(回收使用)及低沸点物，即得产品四溴双酚A双{2-氯-3-[三(氯丙氧基)]硅酰氧基丙基}醚。
如上所述的控制原料在一定的摩尔比是指四溴双酚A双环氧丙基醚∶四氯化硅∶一氯丙醇为1∶2∶6～1∶2∶7。
如上所述的一定浓度的四溴双酚A双环氧丙基醚的有机溶剂溶液为四溴双酚A双环氧丙基醚的质量与有机溶剂的体积比为1∶2.5～1∶4。
如上所述的有机溶剂为二乙二醇二甲醚、甲苯、二氯乙烷、二氧六环或乙腈。
如上所述的一氯丙醇为1-氯-2-丙醇、2-氯-1-丙醇或1-氯-2-丙醇和2-氯-1-丙醇的混合物。
如上所述的缚酸剂为三乙胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶或三聚氰胺。
本发明的四溴双酚A双{2-氯-3-[三(氯丙氧基)]硅酰氧基丙基}醚为无色或淡黄色液体，产率为94％～97％，用上述不同醇合成的产品，其闪点(开口杯)：200±5℃，分解温度：255±5℃是一致的，其密度和折光率稍有差别，密度：1.457g/cm3(25℃，2-氯-1-丙醇)，折光率：nD25＝1.3560(2-氯-1-丙醇)，密度：1.456g/cm3(25℃，1-氯-2-丙醇)，折光率：nD 25＝1.3568(1-氯-2-丙醇)，其适合作为聚氯乙烯、聚乙烯醇、环氧树脂、不饱和树脂、聚氨酯等材料的阻燃增塑剂之用。
四溴双酚A双{2-氯-3-[三(氯丙氧基)]硅酰氧基丙基}醚的合成原理如下式所示：
式中n＝1时，m＝0；m＝1时，n＝0；Q＝0-3之间的整数。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
①由于本发明氯、溴、硅协同阻燃增塑剂四溴双酚A双{2-氯-3-[三(氯丙氧基)]硅酰氧基丙基}醚的结构具有较好的对称性特征，其物理化学性能稳定，硅酸酯、醚结构增塑性优良，加工性能好，三元素协同增效阻燃效能高。
②本发明以多晶硅产业副产物四氯化硅为原料合成硅卤协同阻燃增塑剂四溴双酚A双{2-氯-3-[三(氯丙氧基)]硅酰氧基丙基}醚，可解决四氯化硅综合利用的难题，又开辟了廉价优良的阻燃增塑剂新品种。
③本发明制备方法简单，原料廉价易得，成本低，易于规模化生产。
附图说明
为了进一步说明产品的结构和性能特给出如下附图。
1、四溴双酚A双{2-氯-3-[三(2-氯丙氧基)]硅酰氧基丙基}醚的红外光谱图，详见说明书附图图1；
图1表明，738cm-1为C-Cl键的伸缩振动；1624cm-1为苯环骨架的伸缩振动；1081cm-1和1007cm-1为Si-O-C键的伸缩振动；1272cm-1为C-O键的伸缩振动；2970cm-1和2877cm-1为C-H的伸缩振动。
2、四溴双酚A双{2-氯-3-[三(2-氯丙氧基)]硅酰氧基丙基}醚的核磁光谱图，详见说明书附图图2；
图2表明，氘代氯仿作溶剂，δ1.28-1.38为-SiOCH2CH(Cl)CH3上-CH3的H峰；δ1.43-1.54为-SiOCH(CH2Cl)CH3上-CH3的H峰；δ1.58-1.65为双酚A上-CH3的H峰；δ3.37-3.42为Ar-OCH2CHClCH2O-Si-上氯取代亚甲基H峰；δ3.46-3.60为-SiOCH2CHClCH3上氯取代亚甲基H峰；δ3.78-3.87为Ar-OCH2CH(CH2Cl)O-Si-上氯取代甲基H峰；δ3.92-4.01为-SiOCH(CH2Cl)CH3上氯取代甲基H峰；δ4.04-4.10为-SiOCH(CH2Cl)CH3上次甲基的H峰；δ4.13-4.20为Ar-OCH2CHClCH2O-Si-上与芳氧相连的亚甲基H峰；δ4.26-4.33为-SiOCH2CH(Cl)CH3上与氧相连亚甲基H峰；δ4.35-4.43为Ar-OCH2CH(CH2Cl)O-Si-上与芳氧相连的亚甲基H峰；δ4.58-4.69为Ar-OCH2CH(Cl)CH2O-Si-上与硅氧相连的亚甲基H峰；δ4.90-4.99为Ar-OCH2CH(CH2Cl)O-Si-上与硅氧相连的次甲基H峰；δ7.28-7.35为苯环上的H峰；δ7.24-7.27为氘代氯仿溶剂的H峰。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明的技术方案作进一步说明。
实施例1  在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管的100ml四口烧瓶中，加入10ml二乙二醇二甲醚，再加入四氯化硅6.8g(4.54ml，0.04mol)，于25℃条件下，将在40ml二乙二醇二甲醚中溶解有13.12g(0.02mol)四溴双酚A双环氧丙基醚的溶液，于50min内滴入到四氯化硅中，滴加过程用冰水浴控制温度不高于50℃，滴加完毕后，30min内升温到80℃，保温3h；然后降温至25℃，滴加2-氯-1-丙醇10.21g(0.13mol)，以冷水浴和滴加速度控制反应温度不高于40℃，滴完后，1h内升温至50℃，反应4h，待氯化氢放完后，反应结束，降温到40℃，滴加约1ml，N，N-二甲基苯胺缚酸剂，调节PH＝5-6，过滤除去生成的微量固体盐，滤液经减压蒸馏出有机溶剂与过量的2-氯-1-丙醇(回收使用)及低沸点物，即得产品四溴双酚A双{2-氯-3-[三(2-氯丙氧基)]硅酰氧基丙基}醚。产率为96％，其闪点(开口杯)：200±5℃，分解温度：255±5℃，密度：1.457g/cm3(25℃)，折光率：nD 25＝1.3560。
实施例2  在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管的100ml四口烧瓶中，加入10ml甲苯，再加入四氯化硅6.8g(4.54ml，0.04mol)，于25℃条件下，将在40ml甲苯中溶解有13.12g(0.02mol)四溴双酚A双环氧丙基醚的溶液，于50min内滴入到四氯化硅中，滴加过程用冰水浴控制温度不高于50℃，滴加完毕后，30min内升温到80℃，保温3h；然后降温至25℃，滴加2-氯-1-丙醇9.42g(0.12mol)，以冷水浴和滴加速度控制反应温度不高于40℃，滴完后，1h内升温至70℃，反应3h，待氯化氢放完后，反应结束，降温到40℃滴加约1ml三乙胺缚酸剂，调节PH＝5-6，过滤除去生成的微量固体盐，滤液经减压蒸馏出有机溶剂及低沸点物，即得产品四溴双酚A双{2-氯-3-[三(2-氯丙氧基)]硅酰氧基丙基}醚。产率为94％，其闪点(开口杯)：200±5℃，分解温度：255±5℃，密度：1.457g/cm3(25℃)，折光率：nD 25＝1.3560。
实施例3  在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管的100ml四口烧瓶中，加入10ml二氯乙烷，再加入四氯化硅6.8g(4.54ml，0.04mol)，于25℃条件下，将在40ml二氯乙烷中溶解有13.12g(0.02mol)四溴双酚A双环氧丙基醚的溶液，于50min内滴入到四氯化硅中，滴加过程用冰水浴控制温度不高于50℃，滴加完毕后，30min内升温到70℃，保温4h；然后降温至25℃，滴加2-氯-1-丙醇10.21g(0.13mol)，以冷水浴和滴加速度控制反应温度不高于40℃，滴完后，1h内升温至60℃，反应3h，待氯化氢放完后，反应结束，降温到40℃，加约1g三聚氰胺缚酸剂，调节PH＝5-6，搅拌1h，过滤除去生成的微量固体盐，滤液经减压蒸馏出有机溶剂与过量的2-氯-1-丙醇(回收使用)及低沸点物，即得产品四溴双酚A双{2-氯-3-[三(2-氯丙氧基)]硅酰氧基丙基}醚。产率为97％，其闪点(开口杯)：200±5℃，分解温度：255±5℃，密度：1.457g/cm3(25℃)，折光率：nD 25＝1.3560。
实施例4  在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管的100ml四口烧瓶中，加入10ml二氧六环，再加入四氯化硅6.8g(4.54ml，0.04mol)，于25℃条件下，将在40ml二氧六环中溶解有13.12g(0.02mol)四溴双酚A双环氧丙基醚的溶液，于50min内滴入到四氯化硅中，滴加过程用冰水浴控制温度不高于50℃，滴加完毕后，30min内升温到80℃，保温3h；然后降温至25℃，滴加1-氯-2-丙醇9.42g(0.12mol)，以冷水浴和滴加速度控制反应温度不高于40℃，滴完后，1h内升温至70℃，反应4h，待氯化氢放完后，反应结束，降温到40℃滴加约1ml三乙胺缚酸剂，调节PH＝5-6，过滤除去生成的微量固体盐，滤液经减压蒸馏出有机溶剂及低沸点物，即得产品四溴双酚A双{2-氯-3-[三(1-氯-2-丙氧基)]硅酰氧基丙基}醚。产率为95％，其闪点(开口杯)：200±5℃，分解温度：255±5℃，密度：1.456g/cm3(25℃)，折光率：nD 25＝1.3568。
实施例5在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管的100ml四口烧瓶中，加入10ml二氯乙烷，再加入四氯化硅6.8g(4.54ml，0.04mol)，于25℃条件下，将在40ml二氯乙烷中溶解有13.12g(0.02mol)四溴双酚A双环氧丙基醚的溶液，于50min内滴入到四氯化硅中，滴加过程用冰水浴控制温度不高于50℃，滴加完毕后，30min内升温到80℃，保温4h；然后降温至25℃，滴加1-氯-2-丙醇10.99g(0.14mol)，以冷水浴和滴加速度控制反应温度不高于40℃，滴完后，1h内升温至50℃，反应3h，待氯化氢放完后，反应结束，降温到40℃，加约1g三聚氰胺缚酸剂，调节PH＝5-6，搅拌1h，过滤除去生成的微量固体盐，滤液经减压蒸馏出有机溶剂与过量的1-氯-2-丙醇(回收使用)及低沸点物，即得产品四溴双酚A双{2-氯-3-[三(1-氯-2-丙氧基)]硅酰氧基丙基}醚。产率为97％，其闪点(开口杯)：200±5℃，分解温度：255±5℃，密度：1.456g/cm3(25℃)，折光率：nD 25＝.3568。
实施例6在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管的100ml四口烧瓶中，加入10ml乙腈，再加入四氯化硅6.8g(4.54ml，0.04mol)，于25℃条件下，将在40ml乙腈中溶解有13.12g(0.02mol)四溴双酚A双环氧丙基醚的溶液，于50min内滴入到四氯化硅中，滴加过程用冰水浴控制温度不高于50℃，滴加完毕后，30min内升温到70℃，保温4h；然后降温至25℃，滴加1-氯-2-丙醇10.99g(0.14mol)，以冷水浴和滴加速度控制反应温度不高于40℃，滴完后，1h内升温至50℃，反应4h，待氯化氢放完后，反应结束，降温到40℃，滴加约1mlN，N-二甲基苯胺缚酸剂，调节PH＝5-6，过滤除去生成的微量固体盐，滤液经减压蒸馏出有机溶剂与过量的1-氯-2-丙醇(回收使用)及低沸点物，即得产品四溴双酚A双{2-氯-3-[三(1-氯-2丙氧基)]硅酰氧基丙基}醚。产率为97％，其闪点(开口杯)：200±5℃，分解温度：255±5℃，密度：1.456g/cm3(25℃)，折光率：nD 25＝1.3568。
表1  制备例主要工艺参数
Figure BSA00000750183500081
本案发明人还将上述合成的四溴双酚A双{2-氯-3-[三(氯丙氧基)]硅酰氧基丙基}醚应用于聚氯乙烯中，参照：GB/T2406-2008《塑料燃烧性能试验方法-氧指数法》测样品的极限氧指数。取产物硅卤协同阻燃增塑剂四溴双酚A双氯丙醚双硅酸三(氯丙基)酯、增塑剂邻苯二甲酸二辛酯、协效阻燃剂三氧化二锑和聚氯乙烯以不同比例混合均匀后，用挤出机挤出，制成直径为3mm的样条，并对其阻燃性能进行了测试，实验表明1-氯-2-丙醇和2-氯-1-丙醇合成的产品阻燃性能完全一样，因而不需表明某一具体结构的阻燃性，下面列出了部分试验结果如表2所示：
表2  四溴双酚A双{2-氯-3-[三(氯丙氧基)]硅酰氧基丙基}醚的阻燃性能数据
Figure BSA00000750183500082

Claims (6)

1.一种含氯溴双硅酸酯阻燃剂硅卤协同阻燃增塑剂四溴双酚A双{2-氯-3-[三(氯丙氧基)]硅酰氧基丙基}醚化合物，其特征在于，该化合物的结构如下式所示：
Figure FSB0000112667640000011
式中n＝1时，m＝0；m＝1时，n＝0；Q＝0-3之间的整数。
2.根据权利要求1所述四溴双酚A双{2-氯-3-[三(氯丙氧基)]硅酰氧基丙基}醚的制备方法，其特征在于，该方法为：
在25℃下，控制原料四溴双酚A双环氧丙基醚∶四氯化硅∶氯丙醇的摩尔比为1∶2∶6～1∶2∶7，将一定浓度的四溴双酚A双环氧丙基醚的有机溶剂溶液滴入到四氯化硅中，滴加过程控制温度不高于50℃，滴加完毕后，70-80℃保温3-4h，降温到25℃，滴加氯丙醇，滴加过程控制温度不超过40℃，滴完后升温到50-70℃，保温反应3-4h，待氯化氢放完后，反应结束，降温到40℃，加入1-3％的缚酸剂，调节pH＝5-6，过滤除去生成的微量固体盐，滤液经减压蒸馏出有机溶剂与过量的氯丙醇及低沸点物，即得产品四溴双酚A双{2-氯-3-[三(氯丙氧基)]硅酰氧基丙基}醚。
3.根据权利要求2所述的四溴双酚A双{2-氯-3-[三(氯丙氧基)]硅酰氧基丙基}醚的制备方法，其特征在于：所述的一定浓度的四溴双酚A双环氧丙基醚的有机溶剂溶液为四溴双酚A双环氧丙基醚的质量克与有机溶剂的体积毫升比为1∶2.5～1∶4。
4.根据权利要求2或3所述的四溴双酚A双{2-氯-3-[三(氯丙氧基)]硅酰氧基丙基}醚的制备方法，其特征在于：所述的有机溶剂为二乙二醇二甲醚、二氯乙烷、甲苯、二氧六环或乙腈。
5.根据权利要求2所述的四溴双酚A双{2-氯-3-[三(氯丙氧基)]硅酰氧基丙基}醚的制备方法，其特征在于：如上所述的一氯丙醇为1-氯-2-丙醇、2-氯-1-丙醇或1-氯-2-丙醇和2-氯-1-丙醇的混合物。
6.根据权利要求2所述的四溴双酚A双{2-氯-3-[三(氯丙氧基)]硅酰氧基丙基}醚的制备方法，其特征在于：所述的缚酸剂为三乙胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶或三聚氰胺。
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