CN102731548A - 三嗪氯代三硅酸酯化合物及其制备方法 - Google Patents

三嗪氯代三硅酸酯化合物及其制备方法 Download PDF

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本发明涉及一种三{2-氯-3-[三(二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯阻燃剂化合物及其制备方法，该化合物的结构如下式所示：

Description

三嗪氯代三硅酸酯化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种三嗪氯代三硅酸酯化合物及其制备方法，具体涉及一种三{2-氯-3-[三(二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯化合物及其制备方法。该化合物属氮、硅、氯三元素协同阻燃增塑剂，适合用作聚氯乙烯、聚氨酯、环氧树脂及不饱和树脂等的阻燃增塑剂。
背景技术
由于易燃高分子材料的广泛应用，从而促进了阻燃技术的研究和阻燃增塑剂产业的快速发展。阻燃增塑剂是具有阻燃功能又有增塑作用的塑料加工助剂，它能克服由于增塑剂的加入使高分子材料更易燃的问题。目前市场上对新型高效、低毒、价格低廉的阻燃增塑剂的需求有很强的急迫性。为此对多元素协同增效阻燃增塑剂的开发已成为热点研究课题。由于硅系阻燃增塑剂具有抑烟、促进成碳的优异性能而得到人们的重视，但一般硅系阻燃剂存在价格高、使用范围窄，受到了限制。发明者研究开发出了以多晶硅产业的副产物四氯化硅为原料制备新型氮、硅、氯协同阻燃增塑剂三{2-氯-3-[三(二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯。本发明为解决四氯化硅综合利用的难题开辟了一条有效途径，又开发了一种廉价优良的阻燃增塑剂新品种，具有很好的环境效益，还具有很好的经济意义。
发明内容
本发明的目的之一在于用四氯化硅合成一种氮、硅、氯协同阻燃增塑剂三{2-氯-3-[三(二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯化合物，其阻燃增塑性好，可克服现有技术中的不足。
为实现上述发明目的，本发明采用了如下技术方案：
一种三{2-氯-3-[三(二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯化合物，其特征在于，该化合物的结构如下式所示：
Figure BSA00000750169200021
其式中OC3H5Cl2为OCH2CHClCH2Cl或OCH(CH2Cl)2。
本发明的另一目的在于提出一种如上所述三{2-氯-3-[三(二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯的制备方法，其工艺简单、易于规模化生产，且原料廉价易得，设备投资少，成本低廉，该方法为：
在25℃下将一定摩尔比的异氰尿酸三缩水甘油酯的有机溶剂溶液滴加到四氯化硅与有机溶剂的混合液中，以滴加速度控制温度在30℃以下，滴完后，一小时内将温度升至60℃，保温反应4～5h，反应结束后，把体系温度降至40℃，将一定摩尔比的二氯丙醇滴加到上述混合液中，滴完后将体系温度升至50-70℃，保温反应4～6h，加入产品质量1％-3％的缚酸剂，调至PH＝5-6，搅拌1h，过滤，滤液蒸馏出有机溶剂(回收使用)，再减压蒸出过量的二氯丙醇(回收使用)和少量低沸点物，得无色或淡黄色液体三{2-氯-3-[三(二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯。
如上所述的一定摩尔比为异氰尿酸三缩水甘油酯∶四氯化硅∶二氯丙醇摩尔比为1∶3∶9～1∶3∶12。
如上所述的有机溶剂为乙腈、二氯乙烷、四氯乙烷、二氧六环或二乙二醇甲醚。
如上所述的缚酸剂为三乙胺、N，N-二甲基苯胺、三聚氰胺或吡啶。
如上所述的二氯丙醇为2，3-二氯丙醇、1，3-二氯丙醇或2，3-二氯丙醇和1，3-二氯丙醇的混合物。
本发明的三{2-氯-3-[三(二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯为无色或淡黄色液体，产率为94.0％～98.0％；其三{2-氯-3-[三(2，3-二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯，闪点(开口杯)：240±5℃，分解温度：280±5℃，密度(25℃)：1.413g/cm3，折光率：nD 25＝1.5666；其三{2-氯-3-[三(1，3-二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯，闪点(开口杯)：240±5℃，分解温度：280±5℃，密度(25℃)：1.410g/cm3，折光率：nD 25＝1.5674。其适合作为聚氯乙烯、聚乙烯醇、环氧树脂、不饱和树脂、聚氨酯等材料的阻燃增塑剂之用。
三{2-氯-3-[三(二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯的合成工艺原理如下式所示：
Figure BSA00000750169200031
其式中OC3H5Cl2为OCH2CHClCH2Cl或OCH(CH2Cl)2。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
①由于本发明三{2-氯-3-[三(二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯的结构具有较好的对称性特征，其物理化学性能稳定，与高分子材料相溶性好，加工性能好，氮、硅、氯三元素协同阻燃效能高，硅酸酯结构增塑性好。
②本发明以多晶硅产业副产物四氯化硅为原料合成三{2-氯-3-[三(二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯，可解决四氯化硅综合利用的难题，又开辟了廉价优良的阻燃增塑剂新品种，具有很好的环境效益。
③发明原料廉价易得，成本低，都是加成反应，不产生任何污染物，符合绿色工艺理念；制备方法简单，易于规模化生产，具有很好的经济意义。
附图说明
为了进一步说明产品的结构和性能特给出如下附图。
1、三{2-氯-3-[三(2，3-二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯的红外光谱图，详见说明书附图图1：
图1表明，760cm-1(C-Cl的伸缩振动)；1701cm-1(C＝O的伸缩振动)；1096cm-1和870cm-1(Si-O-C的伸缩振动及弯曲振动)；1017cm-1(C-O的伸缩振动)；2340cm-1(O＝C-N的伸缩振动)；1460cm-1(C-N的伸缩振动)。
2、三{2-氯-3-[三(2，3-二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯的核磁光谱图，详见说明书附图图2：
图2表明，氘代氯仿作溶剂，δ3.675-3.702处为-OCH2CH(Cl)CH2Cl上氯取代甲基H峰；δ3.784-3.800为-OCH2CH(Cl)CH2Cl上氯取代亚甲基H峰；δ3.705-3.740为-OCH2CH(Cl)CH2Cl上与氧相连的亚甲基H峰；δ4.031-4.142为-NCH2CH(Cl)CH2O-上氧相连的亚甲基H峰；δ3.902-4.053为-NCH2CH(Cl)CH2O-上氯取代亚甲基H峰；δ4.394-4.503为-NCH2CH(Cl)CH2O-上与氮相连的亚甲基H峰；δ7.26为氘代氯仿作溶剂H峰。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明的技术方案作进一步说明。
实施例1在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管的100ml四口反应瓶中加入10ml乙腈，3.40ml(0.03mol)四氯化硅，25℃下滴加含有3.00g(0.01mol)异氰尿酸三缩水甘油酯的乙腈溶液50ml，以滴加速度控制体系温度不超过30℃，滴完后，1h内升温至60℃，保温反应4h，而后将体系温度降至40℃，滴加8.33g(0.09mol)2，3-二氯丙醇，滴完后，升温到50℃，保温反应6h，滴入约0.5g三乙醇胺，调至PH＝5-6，搅拌1h，过滤，滤液蒸馏出有机溶剂(回收使用)，再减压蒸出过量的2，3-二氯丙醇(回收使用)和少量低沸点物，得无色或淡黄色液体三{2-氯-3-[三(2，3-二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯。产率94.0％，闪点(开口杯)：240±5℃，分解温度：280±5℃，密度(25℃)1.413g/cm3，折光率：nD 25＝1.5666。
实施例2在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管的100ml四口反应瓶中加入10ml二氯乙烷，3.40ml(0.03mol)四氯化硅，25℃下滴加含有3.00g(0.01mol)异氰尿酸三缩水甘油酯的二氯乙烷溶液50ml，以滴加速度控制体系温度不超过30℃，滴完后，1h内升温至60℃，保温反应5h，而后将体系温度降至40℃，滴加9.25(0.10mol)2，3-二氯丙醇，滴完后，升温到60℃，保温反应6h，滴入约0.5g N，N-二甲基苯胺，调至PH＝5-6，搅拌1h，过滤，滤液蒸馏出有机溶剂(回收使用)，再减压蒸出过量的2，3-二氯丙醇(回收使用)和少量低沸点物，得无色或淡黄色液体三{2-氯-3-[三(2，3-二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯。产率95.5％，闪点(开口杯)：240±5℃，分解温度：280±5℃，密度(25℃)1.413g/cm3，折光率：nD 25＝1.5666。
实施例3在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管的100ml四口反应瓶中加入10ml四氯乙烷，3.40ml(0.03mol)四氯化硅，25℃下滴加含有3.00g(0.01mol)异氰尿酸三缩水甘油酯的四氯乙烷溶液50ml，以滴加速度控制体系温度不超过30℃，滴完后，1h内升温至60℃，保温反应5h，而后将体系温度降至40℃，滴加10.18g(0.11mol)二氯丙醇，滴完后，升温到70℃，保温反应5h，滴入约0.5g吡啶，调至PH＝5-6，搅拌1h，过滤，滤液蒸馏出有机溶剂(回收使用)，再减压蒸出过量的2，3-二氯丙醇(回收使用)和少量低沸点物，得无色或淡黄色液体三{2-氯-3-[三(2，3-二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯。产率96.7％，闪点(开口杯)：240±5℃，分解温度：280±5℃，密度(25℃)1.413g/cm3，折光率：nD 25＝1.5666。
实施例4在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管的100ml四口反应瓶中加入10ml二氧六环，3.40ml(0.03mol)四氯化硅，25℃下滴加含有3.00g(0.01mol)异氰尿酸三缩水甘油酯的二氧六环溶液50ml，以滴加速度控制体系温度不超过30℃，滴完后，1h内升温至60℃，保温反应4h，而后将体系温度降至40℃，滴加11.18g(0.12mol)1，3-二氯丙醇，滴完后，升温到60℃，保温反应4h，滴入约0.5g吡啶，调至PH＝5-6，搅拌1h，过滤，滤液蒸馏出有机溶剂(回收使用)，再减压蒸出过量的1，3-二氯丙醇(回收使用)和少量低沸点物，得无色或淡黄色液体三{2-氯-3-[三(1，3-二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯。产率98.0％，闪点(开口杯)：240±5℃，分解温度：280±5℃，密度为(25℃)1.410g/cm3，折光率：nD 25＝1.5674。
实施例5在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管的100ml四口反应瓶中加入10ml二乙二醇二甲醚，3.40ml(0.03mol)四氯化硅，25℃下滴加含有3.00g(0.01mol)异氰尿酸三缩水甘油酯的二乙二醇二甲醚溶液50ml，以滴加速度控制体系温度不超过30℃，滴完后，1h内升温至60℃，保温反应4h，而后将体系温度降至50℃，滴加12.03g(0.13mol)1，3-二氯丙醇，滴完后，升温到70℃，保温反应4h，加入约0.5g三聚氰胺，调至PH＝5-6，搅拌1h，过滤，滤液蒸馏出有机溶剂(回收使用)，再减压蒸出过量的1，3-二氯丙醇(回收使用)和少量低沸点物，得无色或淡黄色液体三{2-氯-3-[三(1，3-二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯。产率97.5％，闪点(开口杯)：240±5℃，分解温度：280±5℃，密度为(25℃)1.410g/cm3，折光率：nD 25＝1.5674。
表1制备例主要工艺参数
Figure BSA00000750169200071
本案发明人还将上述合成的三{2-氯-3-[三(二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯应用于聚氯乙烯中。参照：GB/T2406-2008《塑料燃烧性能试验方法-氧指数法》测样品的极限氧指数。取产物硅卤协同阻燃增塑剂甲基三(2-氯丙氧基)硅烷、增塑剂邻苯二甲酸二辛酯、协效阻燃剂三氧化二锑和聚氯乙烯以不同比例混合均匀后，用挤出机挤出，制成直径为3mm的样条，并对其阻燃性能进行了测试，列出了部分试验结果如表2所示：
表2三{2-氯-3-[三(二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯的阻燃性能数据
Figure BSA00000750169200081

Claims (6)

1.一种三嗪氯代三硅酸酯阻燃剂化合物，具体涉及一种三{2-氯-3-[三(二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯化合物，其特征在于，该化合物的结构如下式所示：
Figure FSA00000750169100011
其式中OC3H5Cl2为OCH2CHClCH2Cl或OCH2CHClCH2Cl。
2.如权利要求1所述三{2-氯-3-[三(二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯的制备方法，其特征在于，该方法为：
在25℃下将一定摩尔比的异氰尿酸三缩水甘油酯的有机溶剂溶液滴加到四氯化硅与有机溶剂的混合液中，以滴加速度控制温度在30℃以下，滴完后，一小时内将温度升至60℃，保温反应4～5h，反应结束后，将体系温度降至40℃，将一定摩尔比的二氯丙醇，滴加到上述混合液中，滴完后将体系温度升至50-70℃，保温反应4～6h，加入产品质量1％-3％的缚酸剂，调至PH＝5-6，搅拌1h，过滤，滤液蒸馏出有机溶剂，再减压蒸出过量的二氯丙醇和少量低沸点物，得产品三{2-氯-3-[三(二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯。
3.如权利要求2所述三{2-氯-3-[三(二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯的制备方法，其特征在于：所述的一定摩尔比为异氰尿酸三缩水甘油酯∶四氯化硅∶二氯丙醇摩尔比为1∶3∶9～1∶3∶12。
4.如权利要求2所述三{2-氯-3-[三(二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯的制备方法，其特征在于：所述的有机溶剂为乙腈、二氯乙烷、四氯乙烷、二氧六环或二乙二醇二甲醚。
5.如权利要求2所述三{2-氯-3-[三(二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯的制备方法，其特征在于：所述的缚酸剂为三乙胺、N，N-二甲基苯胺、三聚氰胺或吡啶。
6.如权利要求2所述三{2-氯-3-[三(二氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯的制备方法，其特征在于：所述的二氯丙醇为2，3-二氯丙醇、1，3-二氯丙醇或2，3-二氯丙醇和1，3-二氯丙醇的混合物。
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