CN102695699A - 作为杀菌剂的氨基丙烯酸酯 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及氨基丙烯酸酯衍生物、其制备方法、中间体化合物、其作为杀菌活性剂——特别是以杀菌组合物形式——的用途、用这些化合物或组合物防治——显著地植物的和材料保护中的——植物致病菌的方法。

Description

作为杀菌剂的氨基丙烯酸酯
本发明涉及氨基丙烯酸酯衍生物、其制备方法、中间体化合物、其作为杀菌活性剂——特别是以杀菌组合物形式——的用途、用这些化合物或组合物防治——显著地植物的和材料保护中的——植物致病菌的方法。
某些氨基丙烯酸酯衍生物作为合成中间体已知（参见Journal fuerPraktische Chemie(Leipzig),1988,330(3),361-6;KhimiyaGeterotsiklicheskikh Soedinenii，1991,(12),1636-9;Egyptian Journal ofChemistry,1999,42(2),175-187;Sulfur Letters,1992,15(2),91-101；和Zeitschrift fuer Chemie,1982,22(2),56）。其它的在丙烯酸酯衍生物的新化学方法的发展过程中制备：Yakugaku Zasshi,1967,87(7),857-60;Yakugaku Zasshi,1967,87(9),1044-51;Jpn.Tokkyo Koho,1970,JP45031283;Jpn.Tokkyo Koho,1970,JP45031284;Yakugaku Zasshi,1972,92(12),1468-72;J.Het erocyclic Chem.;2007,44,505-513。已知某些被取代的3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸酯衍生物表现出杀菌活性[参见CN13171483A、CN101381326A和Youji Huaxue,2005,25(10),1254-1258]。已知其它被取代的3-烷基氨基-2-氰基-3-(杂)芳基丙烯酸酯衍生物具有抑制癌细胞株的生长和存活的潜力（参见WO 2005/058829）。未证明这些文献中公开的化合物提供了可与本发明的化合物相当的功用。
由于对现代活性化合物（例如杀菌剂）的生态学和经济学要求正在持续提高（例如就活性谱、毒性、选择性、施用率、残留物形成和有利的制造而言）以及可能另外存在一些问题（例如具有抗性），持续需要开发，至少在一些方面，比现有技术的杀菌剂有利的新的杀菌剂。令人惊奇地，已发现式(I)的氨基丙烯酸酯（见下）适于作为杀菌剂，并且至少在一些方面，具有比已知的杀菌活性化合物改进的特性。
如今已发现通式(I)的氨基丙烯酸酯衍生物及其盐、N-氧化物、金属络合物、准金属络合物（metalloidic complex）和旋光或几何异构体：
Figure GDA00001879792400021
其中
R代表以下基团RA、RB或RC之一：
Figure GDA00001879792400022
n代表0、1、2、3或4，
m代表1、2、3或4，
t代表0或1，
Y1代表S、O或NR5，
Y2代表O、S或NR6，
Y3代表S、O或NR8，
Y4代表一个键或O、S或NR9，
Y5代表SO或SO2，
假使Y2代表NR6，则R6和R1和与之相连的氮原子一起可形成5至7元、饱和的或不饱和的、碳环或包含最高达3个杂原子的杂环，所述的环也可包括基团C(=O)和C(=S)之一，
假使Y4代表NR9，则R9和R7和与之相连的氮原子一起可形成5至7元、饱和的或不饱和的、碳环或包含最高达3个杂原子的杂环，所述的环也可包括基团C(=O)和C(=S)之一，
R1代表氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基-C1-C8烷基、C2-C8烯基-C1-C8烷基、C2-C8炔基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代-C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C3-C8环烷氧基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷基硫烷基-C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基氨基-C1-C8烷基、C3-C8环烷基氨基-C1-C8烷基、C1-C8三烷基甲硅烷基、C1-C8三烷基甲硅烷基-C1-C8烷基、苯并三唑基、可被最高达5个基团Q取代的芳基-C3-C8环烷基；
并且，假如Y2不代表NH，R1也可代表可被最高达5个基团Q取代的芳基、可被最高达5个基团Q取代的芳基-C1-C8烷基；
Het代表杂环Het 1至Het 61之一：
Figure GDA00001879792400031
Figure GDA00001879792400041
R2和R3，其可相同或不同，彼此独立地代表氢、卤素、CN、NH2、NO2、C1-C8烷基、C1-C8羟基烷基、C3-C8环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C3-C8卤代环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基-C1-C8烷基、C2-C8烯基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、C2-C8烯基-C1-C8烷基、C2-C8炔基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷氧基-C2-C8烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8炔基、C3-C8环烷氧基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷基硫烷基-C1-C8烷基、C1-C8烷基亚磺酰基-C1-C8烷基、C1-C8烷基磺酰基-C1-C8烷基、氨基-C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基-C1-C8烷基、二-(C1-C8烷基)氨基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基氨基-C1-C8烷基、C3-C8环烷基氨基-C1-C8烷基、C1-C8三烷基甲硅烷基-C1-C8烷基、C1-C8三烷基甲硅烷基、可被最高达5个基团Q取代的苯基、其苯基部分可被最高达5个基团Q取代的苯基-C2-C4炔基，
R2和R3也和与之相连的碳原子可形成一起可被1至4个相同或不同的选自以下的取代基取代的C3-C7环烷基：卤素、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫基或苯基，或可形成C5-C10-二环烷基、2,3-二氢-1H-茚-1-基或十氢化萘基，
R4代表芳基或杂环E1至E144：
Figure GDA00001879792400051
Figure GDA00001879792400061
Figure GDA00001879792400071
R4也代表氢或卤素，当n代表1、2、3或4时，
R5代表氢、OH、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基-C1-C8烷基、C2-C8烯基-C1-C8烷基、C2-C8炔基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的卤代-C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C3-C8环烷氧基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷基硫烷基-C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基氨基-C1-C8烷基、C3-C8环烷基氨基-C1-C8烷基、C1-C8三烷基甲硅烷基-C1-C8烷基、可被最高达5个基团Q取代的芳基、可被最高达5个基团Q取代的芳基-C1-C8烷基、可被最高达5个基团Q取代的芳基-C3-C8环烷基；
R6代表氢、OH、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基-C1-C8烷基、C2-C8烯基-C1-C8烷基、C2-C8炔基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的卤代-C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C3-C8环烷氧基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷基硫烷基-C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基氨基-C1-C8烷基、C3-C8环烷基氨基-C1-C8烷基、C1-C8三烷基甲硅烷基-C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C3-C8环烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基、C3-C8环烷基-C1-C8烷氧基、C2-C8烯基-C1-C8烷氧基、C2-C8炔基-C1-C8烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代-C3-C8环烷氧基、C3-C8环烯基氧基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷氧基、C3-C8环烷氧基-C1-C8烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基-C1-C8烷氧基、C1-C8烷基硫烷基-C1-C8烷氧基、C1-C8烷基氨基-C1-C8烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基氨基-C1-C8烷氧基、C3-C8环烷基氨基-C1-C8烷氧基、C1-C8三烷基甲硅烷基-C1-C8烷氧基、可被最高达5个基团Q取代的芳基氧基、可被最高达5个基团Q取代的苄氧基；C1-C8烷基氨基、(C1-C8烷基)羰基氨基、C3-C8环烷基氨基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基氨基、C3-C8环烷基-C1-C8烷基氨基、C2-C8烯基-C1-C8烷基氨基、C2-C8炔基-C1-C8烷基氨基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的卤代-C3-C8环烷基氨基、可被最高达5个基团Q取代的芳基氨基、可被最高达5个基团Q取代的苄基氨基、可被最高达5个基团Q取代的芳基-C3-C8环烷基；
R7代表氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基-C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C2-C8烯基-C1-C8烷基、C2-C8炔基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的卤代-C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C3-C8环烷氧基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷基硫烷基-C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基氨基-C1-C8烷基、C3-C8环烷基氨基-C1-C8烷基、C1-C8三烷基甲硅烷基-C1-C8烷基、各自可被最高达5个基团Q取代的苯基或萘基、可被最高达5个基团Q取代的苄基、苯基-C1-C2烷基亚氨基，
R7也代表CN，如果R为RB，t为0且Y4为一个键，
R8代表氢、OH、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基-C1-C8烷基、C2-C8烯基-C1-C8烷基、C2-C8炔基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代-C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C3-C8环烷氧基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷基硫烷基-C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基氨基-C1-C8烷基、C3-C8环烷基氨基-C1-C8烷基、C1-C8三烷基甲硅烷基-C1-C8烷基、可被最高达5个基团Q取代的苯基、可被最高达5个基团Q取代的苄基；C1-C8烷氧基、C3-C8环烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基、C3-C8环烷基-C1-C8烷氧基、C2-C8烯基-C1-C8烷氧基、C2-C8炔基-C1-C8烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代-C3-C8环烷氧基、C3-C8环烯基氧基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷氧基、C3-C8环烷氧基-C1-C8烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基-C1-C8烷氧基、C1-C8烷基硫烷基-C1-C8烷氧基、C1-C8烷基氨基-C1-C8烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基氨基-C1-C8烷氧基、C3-C8环烷基氨基-C1-C8烷氧基、C1-C8三烷基甲硅烷基-C1-C8烷氧基、可被最高达5个基团Q取代的芳基氧基、可被最高达5个基团Q取代的苄氧基，
R9代表氢、OH、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基-C1-C8烷基、C2-C8烯基-C1-C8烷基、C2-C8炔基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C3-C8环烷氧基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷基硫烷基-C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基氨基-C1-C8烷基、C3-C8环烷基氨基-C1-C8烷基、C1-C8三烷基甲硅烷基-C1-C8烷基、可被最高达5个基团Q取代的苯基、可被最高达5个基团Q取代的苄基；C1-C8烷氧基、C3-C8环烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基、C3-C8环烷基-C1-C8烷氧基、C2-C8烯基-C1-C8烷氧基、C2-C8炔基-C1-C8烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的卤代-C3-C8环烷氧基、C3-C8环烯基氧基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷氧基、C3-C8环烷氧基-C1-C8烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基-C1-C8烷氧基、C1-C8烷基硫烷基-C1-C8烷氧基、C1-C8烷基氨基-C1-C8烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基氨基-C1-C8烷氧基、C3-C8环烷基氨基-C1-C8烷氧基、C1-C8三烷基甲硅烷基-C1-C8烷氧基、可被最高达5个基团Q取代的苯氧基、可被最高达5个基团Q取代的苄氧基，
Q可相同或不同，独立地代表卤素、CN、NO2、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基硫烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基、三(C1-C8)烷基甲硅烷基或三(C1-C8)烷基甲硅烷基-C1-C8烷基，或两个邻位取代基Q可为-OCH2O-、-OCF2O-、-O(CH2)2O-、-O(CF2)2O-或-N=CH-S-，
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10和Z11可相同或不同，彼此独立地代表氢、卤素、NO2、CN、OH、SH、NH2、SF5、C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子和任选地还有一个羟基的C1-C8卤代烷基、C1-C8烷基氨基、二-C1-C8烷基氨基、C1-C8烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷基硫烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基硫烷基、C2-C8烯基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C2-C8卤代炔基、C2-C8烯基氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C2-C8卤代烯基氧基、C2-C8炔基氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C2-C8卤代炔基氧基、C2-C8烯基硫烷基、C2-C8炔基硫烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C3-C7卤代环烷基、甲酰基、甲酰基氧基、甲酰基氨基、氨基甲酰基、N-羟基氨基甲酰基、(羟基亚氨基)-C1-C8烷基、C1-C8烷基羰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基羰基、(C3-C7环烷基)羰基、C1-C8烷基氨基甲酰基、二-C1-C8烷基氨基甲酰基、N-C1-C8烷氧基氨基甲酰基、C1-C8烷氧基氨基甲酰基、N-C1-C8烷基-C1-C8烷氧基氨基甲酰基、C1-C8烷氧基羰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基羰基、C1-C8烷基氨基羰基、二-(C1-C8烷基)氨基羰基、C1-C8烷基羰基氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基羰基氧基、C1-C8烷基羰基氨基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基羰基氨基、C1-C8烷基氨基羰基氧基、二-(C1-C8烷基)氨基羰基氧基、C1-C8烷氧基羰基氧基、C1-C8烷基亚磺酰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基磺酰基、C1-C8烷氧基亚氨基、(C1-C8烷基亚氨基)-C1-C8烷基、(C1-C8烷氧基亚氨基)-C1-C8烷基、(C1-C8烯基氧基亚氨基)-C1-C8烷基、(C2-C8炔基氧基亚氨基)-C1-C8烷基、(苄氧基亚氨基)-C1-C8烷基、三(C1-C8烷基)甲硅烷基、三(C1-C8烷基)甲硅烷基-C1-C8烷基、可被最高达5个基团Q取代的苄氧基、可被最高达5个基团Q取代的苄基硫烷基、可被最高达5个基团Q取代的苄基氨基、可被最高达5个基团Q取代的苯基、可被最高达6个基团Q取代的萘基、可被最高达5个基团Q取代的苯氧基、可被最高达5个基团Q取代的苯基氨基、可被最高达5个基团Q取代的苯基硫烷基、可被最高达5个基团Q取代的苯基亚甲基，
或两个邻位取代基Z和与之相连的相邻碳原子一起形成5或6元、饱和的或不饱和的、碳环或包含最高达3个杂原子的杂环，其可被最高达4个可相同或不同的基团Q取代并且其它取代基Z如本文所述，
或两个偕取代基Z和与之相连的碳原子一起也可稠合而代表C(=O)；C(=S)、C3-C9环烷基；
G1和G2可相同或不同，彼此独立地代表氢、CN、OH、NH2、C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基、C1-C8烷基氨基、二-C1-C8烷基氨基、C1-C8烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C2-C8烯基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C2-C8卤代炔基、C2-C8烯基氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C2-C8卤代烯基氧基、C2-C8炔基氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C2-C8卤代炔基氧基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C3-C7卤代环烷基、甲酰基、氨基甲酰基、(羟基亚氨基)-C1-C8烷基、C1-C8烷基羰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基羰基、C1-C8烷基氨基甲酰基、C1-C8烷氧基羰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基羰基、C1-C8烷基氨基羰基、二-C1-C8烷基氨基羰基、C1-C8烷基磺酰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基磺酰基、(C1-C8烷氧基亚氨基)-C1-C8烷基、(C1-C8烯基氧基亚氨基)-C1-C8烷基、(C2-C8炔基氧基亚氨基)-C1-C8烷基、(苄氧基亚氨基)-C1-C8烷基、三(C1-C8烷基)甲硅烷基、三(C1-C8烷基)甲硅烷基-C1-C8烷基、可被最高达5个基团Q取代的苄氧基、可被最高达5个基团Q取代的苄基氨基、可被最高达5个基团Q取代的苯基；可被最高达6个基团Q取代的萘基、可被最高达5个基团Q取代的苯氧基、可被最高达5个基团Q取代的苯基氨基、可被最高达5个基团Q取代的苯基亚甲基，
条件是
●当n代表1时则R2、R3和R4不同时代表氢原子，
●当Het代表Het 42，Y1和Y2代表O，R1代表乙基时，则Z3不代表氢或NO2，
●当Het代表Het 8且n代表0时，则R4不代表未取代的苯基，
●当Het代表吲哚环时，则RB不代表-CH2-CH2-OH、-CH2-OCOC2H5、-CH2-CH2-N(C2H5)2，
●当Het代表4,5,6,7-四氢-1H-吲哚时，则RA不代表正丁基。
根据上文定义的取代基的性质，式(I)化合物具有酸性或碱性，并可与无机或有机酸、或与无机或有机碱或与金属离子形成盐，如果合适也可形成内盐或加合物。合适的金属离子为——特别是——第二主族（特别是钙和镁）、第三和第四主族（特别是铝、锡和铅）、以及第一至第八过渡族（特别是铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌等）元素的离子。特别优选第四周期元素的金属离子。在此，金属可以其可呈现的各种价态而存在。
如果式(I)化合物带有羟基、羧基或其它导致酸性的基团，则这些化合物可与碱转化成盐。合适的碱为，例如，碱金属和碱土金属——特别是钠、钾、镁和钙——的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐，以及氨、具有(C1-C4)烷基的伯胺、仲胺和叔胺、(C1-C4)烷醇的单、二和三烷醇胺、胆碱（choline）和氯胆碱。
如果式(I)化合物带有氨基、烷基氨基或其它导致碱性的基团，则这些化合物可与酸转化成盐。无机酸的实例为氢卤酸（例如氢氟酸、氢氯酸、氢溴酸和氢碘酸）、硫酸、磷酸和硝酸，以及酸式盐（例如NaHSO4和KHSO4）。合适的有机酸为，例如，甲酸、碳酸和链烷酸，例如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸、以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、丁二酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、烷基磺酸（具有1至20个碳原子的直链或支链烷基的磺酸）、芳基磺酸或芳基二磺酸（带有一个或两个磺酸基团的芳香族基团，例如苯基和萘基）、烷基膦酸（具有1至20个碳原子的直链或支链烷基的膦酸）、芳基膦酸或芳基二膦酸（带有一个或两个膦酸基团的芳香族基团，例如苯基和萘基），其中烷基和芳基可带有其他取代基，例如对甲苯磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。
可以这种方式获得的盐也具有杀菌特性。
本发明的式(I)化合物可，如果合适，作为各种可能的异构形式——特别是立体异构体（例如E和Z，苏型和赤型），以及旋光异构体、阻转异构体和，如果合适，互变异构体——的混合物而存在。要求保护的是E和Z异构体、苏型和赤型以及旋光异构体、这些异构体的任意混合物、以及可能的互变形式。
特别是式(I)的氨基丙烯酸酯衍生物可以Z型或E型存在，其中根据IUPAC命名法对Z和E的正确指定取决于不同取代基的定义。为了在本专利申请中容易提及，做出所示指定。在上下文的所有式子中均使用E型。然而Z型也是本发明的一部分。
Figure GDA00001879792400151
根据本发明，以下总称通常以以下含义使用：
●卤素表示氟、氯、溴或碘。
●杂原子可为氮、氧或硫。
●芳基表示苯基或萘基，任选地被1至5个选自以下的基团取代：卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基。
●任何烷基、烯基或炔基均可为直链的或支链的。
式(I)提供了可根据本发明使用的氨基丙烯酸酯衍生物的一般定义。上下文给出的式子的优选基团定义在下文中指出。这些定义适用于式(I)的最终产物和所有中间体。这些定义适用于式(I)的最终产物和所有中间体。
优选的本发明的式(I)化合物为其中R代表RA的那些。
其它优选的本发明的式(I)化合物为其中R代表RB的那些。
优选的本发明的式(I)化合物为其中n代表0、1、2或3的那些。
更优选的本发明的式(I)化合物为其中n代表0、1或2的那些。
优选的本发明的式(I)化合物为其中m代表1、2或3的那些。
更优选的本发明的式(I)化合物为其中m代表1或2的那些。
优选的本发明的式(I)化合物为其中Y1代表S、O的那些。
更优选的本发明的式(I)化合物为其中Y1代表O的那些。
优选的本发明的式(I)化合物为其中Y2代表O或NR6的那些。
更优选的本发明的式(I)化合物为其中Y2代表O或NR6的那些，其中R6代表氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基-C1-C8烷基、C2-C8烯基-C1-C8烷基、C2-C8炔基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代-C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C3-C8环烷氧基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷基硫烷基-C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基氨基-C1-C8烷基、C3-C8环烷基氨基-C1-C8烷基、C1-C8三烷基甲硅烷基-C1-C8烷基、C1-C8烷氧基。
更加优选的本发明的式(I)化合物为其中Y2代表O或NR6的那些，其中R6代表氢、甲基、甲氧基或乙氧基。
优选的本发明的式(I)化合物为其中Y3代表O或NR8的那些。
更优选的本发明的式(I)化合物为其中Y3代表O或NR8的那些，其中R8代表氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基-C1-C8烷基、C2-C8烯基-C1-C8烷基、C2-C8炔基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代-C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C3-C8环烷氧基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷基硫烷基-C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基氨基-C1-C8烷基、C3-C8环烷基氨基-C1-C8烷基、C1-C8三烷基甲硅烷基-C1-C8烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6烷氧基、C2-C6烯基-C1-C6烷氧基、C2-C6炔基-C1-C6烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代-C3-C6环烷氧基、C3-C6环烯基氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、C3-C6环烷氧基-C1-C6烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫烷基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基-C1-C6烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基氨基-C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基氨基-C1-C6烷氧基、C1-C6三烷基甲硅烷基-C1-C6烷氧基、可被最高达5个基团Q取代的芳基氧基、可被最高达5个基团Q取代的苄氧基。
更加优选的本发明的式(I)化合物为其中Y3代表O或NR8的那些，其中R8代表氢或甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正-、异、仲或叔丁氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基。
优选的本发明的式(I)化合物为其中Y4代表一个键、O或NR9的那些。
更优选的本发明的式(I)化合物为其中Y4代表一个键、O或NR9的那些，其中R9代表氢或C1-C6烷基。
更加优选的本发明的式(I)化合物为其中Y4代表一个键、O或NR9的那些，其中R9代表氢、甲基或乙基。
优选的本发明的式(I)化合物为其中R1代表以下基团的那些：氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C8环烷基-C1-C8烷基、C2-C8烯基-C1-C8烷基、C2-C8炔基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代-C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C3-C8环烷氧基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷基硫烷基-C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基氨基-C1-C8烷基、C3-C8环烷基氨基-C1-C8烷基、C1-C8三烷基甲硅烷基、C1-C8三烷基甲硅烷基-C1-C8烷基。
更优选的本发明的式(I)化合物为其中R1代表以下基团的那些：氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基。
更加优选的本发明的式(I)化合物为其中R1代表以下基团的那些：氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正-、异-、仲-、叔-丁基、环丙基、环丁基、三氟丙基、三氟乙基、烯丙基、炔丙基、甲氧基甲基、乙氧基乙基、乙氧基甲基、甲氧基乙基。
优选的本发明的式(I)化合物为其中Het选自Het 1至Het 61的那些，其中Z1、Z2、Z3、Z4和Z5可相同或不同、彼此独立地代表氢、卤素、NO2、CN、OH、SH、NH2、C1-C6烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基硫烷基、C2-C6烯基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C2-C6卤代炔基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C3-C7卤代环烷基、甲酰基、甲酰基氧基、甲酰基氨基、氨基甲酰基、C1-C6烷基羰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、二-C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、二-C1-C6烷基氨基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基羰基氧基、C1-C6烷基羰基氨基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基羰基氨基、C1-C6烷基亚磺酰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基磺酰基、三(C1-C6烷基)甲硅烷基、三(C1-C6烷基)甲硅烷基-C1-C6烷基、可被最高达5个基团Q取代的苄氧基、可被最高达5个基团Q取代的苄基氨基、可被最高达5个基团Q取代的苯基；可被最高达6个基团Q取代的萘基、可被最高达5个基团Q取代的苯氧基、可被最高达5个基团Q取代的苯基氨基、可被最高达5个基团Q取代的苯基硫烷基、或两个邻位取代基Z和与之相连的相邻碳原子一起形成5或6元的饱和的碳环或包含最高达3个杂原子的杂环，其可被最高达4个可相同或不同的基团Q取代并且其它取代基Z如本文所述，并且Q，其可相同或不同，代表卤素原子、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷氧基、三(C1-C6)烷基甲硅烷基或三(C1-C6)烷基甲硅烷基-C1-C6烷基。并且G1和G2，其可相同或不同，代表氢原子、氰基、羟基、氨基、C1-C6烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C6烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C3-C7卤代环烷基、甲酰基、C1-C6烷基羰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷氧基羰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、二-C1-C6烷基氨基羰基、C1-C6烷基磺酰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基磺酰基、三(C1-C6烷基)甲硅烷基、三(C1-C6烷基)甲硅烷基-C1-C6烷基、可被最高达5个基团Q取代的苯基；可被最高达5个基团Q取代的苯基亚甲基。
更优选的本发明的式(I)化合物为其中Het选自以下的那些：Het 1至Het 12、Het 15至Het 22、Het 25、Het 27、Het 28、Het 30、Het 33至Het 43、Het 46至Het 53、Het 55至Het 59和Het 61，其中Z1、Z2、Z3、Z4和Z5，其可相同或不同，彼此独立地代表氢、卤素、NO2、CN、OH、SH、NH2、C1-C4烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C7环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C3-C7卤代环烷基、C1-C4烷基羰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷基羰基氨基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基硫烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷基硫烷基、C1-C4烷基磺酰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷基磺酰基、三(C1-C4烷基)甲硅烷基、可被最高达5个基团Q取代的苯基；可被最高达6个基团Q取代的萘基，或两个邻位取代基Z和与之相连的相邻碳原子一起形成6元不饱和碳环，其可被最高达4个可相同或不同的基团Q取代并且其它取代基Z如本文所述，并且Q，其可相同或不同，代表卤素原子、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、三(C1-C4)烷基甲硅烷基。并且G1和G2，其可相同或不同，代表氢原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C7环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C3-C7卤代环烷基、甲酰基、C1-C4烷基羰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷基羰基。
更加优选的本发明的式(I)化合物为其中Het选自以下的那些：Het 1至Het 3、Het 8至Het 11、Het 25、Het 30、Het 36、Het 37、Het 39至Het 43、Het 46至Het 50、Het 52、Het 53和Het 61，其中Z1、Z2、Z3、Z4和Z5，其可相同或不同，彼此独立地代表氢、卤素、NO2、CN、OH、SH、NH2、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、乙烯基、烯丙基、乙炔基、炔丙基、环丙基、环己基、乙酰基、包含最高达5个可相同或不同的卤素原子的C1-C3卤代烷基羰基、羧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷基羰基氨基、包含最高达5个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷基羰基氨基、甲基硫基、乙基硫基、三甲基甲硅烷基、可被最高达3个基团Q取代的苯基；可被最高达6个基团Q取代的萘基。
Q，其可相同或不同，独立地优选地代表卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、包含最高达5个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基、包含最高达5个可相同或不同的C1-C6卤代烷氧基、三(C1-C6)烷基甲硅烷基。
G1和G2，其可相同或不同，彼此独立地代表氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、包含最高达5个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基、包含最高达5个可相同或不同的卤素原子的C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷基羰基、包含最高达5个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基羰基。
更优选的G1和G2，其可相同或不同，彼此独立地代表氢、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基羰基。
更加优选的G1和G2，其可相同或不同，彼此独立地代表氢或甲基。
优选的本发明的式(I)化合物为其中R2和R3，其可相同或不同，彼此独立地代表以下基团的那些：氢、卤素、CN、NH2、C1-C6烷基、C1-C6羟基烷基、C3-C6环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C3-C6卤代环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6烯基-C1-C6烷基、C2-C6炔基-C1-C6烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C6烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基硫烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基-C1-C6烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基氨基-C1-C6烷基，R2和R3和与之相连的碳原子一起可形成C3-C7环烷基。
更优选的本发明的式(I)化合物为其中R2和R3，其可相同或不同，彼此独立地代表以下基团的那些：氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、包含最高达5个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C2-C4烯基-C1-C4烷基、C2-C4炔基-C1-C4烷基、包含最高达5个可相同或不同的卤素原子的C3-C4卤代环烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基、包含最高达5个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基，R2和R3和与之相连的碳原子一起可形成可被1至4个相同或不同的选自以下的取代基取代的C3-C6环烷基：氟、氯、溴、OH、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基硫基、乙基硫基、或苯基。
更加优选的本发明的式(I)化合物为其中R2和R3，其可相同或不同，彼此独立地代表以下基团的那些：氢、卤素、CN、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、环丙基、1-氯环丙基、三氟甲基、三氟乙基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6烯基-C1-C6烷基、C2-C6炔基-C1-C8烷基、包含最高达5个可相同或不同的卤素原子的C3-C6卤代环烷基，R2和R3和与之相连的碳原子一起可形成可被1至4个相同或不同的选自以下的取代基取代的C3-C6环烷基：氟、氯、溴、OH、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基硫基、乙基硫基、或苯基。
优选的本发明的式(I)化合物为其中R4选自E 1至E 144的那些，其中Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10和Z11，其可相同或不同，彼此独立地代表氢、卤素、NO2、CN、OH、SH、NH2、C1-C6烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子和任选地还有一个羟基的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基硫烷基、C2-C6烯基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C2-C6卤代炔基、C2-C6烯基氧基、C2-C6炔基氧基、C2-C6烯基硫烷基、C2-C6炔基硫烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C6烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C3-C7卤代环烷基、甲酰基、甲酰基氧基、甲酰基氨基、氨基甲酰基、C1-C6烷基羰基、(C3-C6环烷基)羰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、二-C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷氧基羰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、二-C1-C6烷基氨基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基羰基氧基、C1-C6烷基羰基氨基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基羰基氨基、C1-C6烷基硫烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基硫烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基磺酰基、三(C1-C6烷基)甲硅烷基、三(C1-C6烷基)甲硅烷基-C1-C6烷基、可被最高达5个基团Q取代的苄氧基、可被最高达5个基团Q取代的苄基氨基、可被最高达5个基团Q取代的苯基；可被最高达6个基团Q取代的萘基、可被最高达5个基团Q取代的苯氧基、可被最高达5个基团Q取代的苯基氨基、可被最高达5个基团Q取代的苯基硫烷基、或两个邻位取代基Z和与之相连的相邻碳原子一起形成5或6元饱和的碳环或包含最高达3个杂原子的杂环，其可被最高达4个可相同或不同的基团Q取代并且其它取代基Z如本文所述，并且Q，其可相同或不同，代表卤素原子、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷氧基、三(C1-C6)烷基甲硅烷基或三(C1-C6)烷基甲硅烷基-C1-C6烷基。并且G1和G2，其可相同或不同，代表氢原子、氰基、羟基、氨基、C1-C6烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C6烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C3-C7卤代环烷基、甲酰基、C1-C6烷基羰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷氧基羰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、二-C1-C6烷基氨基羰基、C1-C6烷基磺酰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基磺酰基、三(C1-C6烷基)甲硅烷基、三(C1-C6烷基)甲硅烷基-C1-C6烷基、可被最高达5个基团Q取代的苯基；可被最高达5个基团Q取代的苯基亚甲基。
在Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11是偕的（geminal）的情况下，其也可稠合而代表(=O)；(=S)，
两个偕取代基Z和与之相连的碳原子一起也可优选地稠合以代表C(=O)或C(=S)。
更优选的本发明的式(I)化合物为其中R4选自E 1至E 86、E 89至E95、E 98至E 112、E 129、E 130和E 133至E 141的那些，其中Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10和Z11，其可相同或不同，彼此独立地代表氢、卤素、NO2、CN、OH、SH、NH2、C1-C4烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子并且任选地还有一个羟基的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C2-C4烯基氧基、C2-C4炔基氧基、C1-C4烷基硫烷基、C2-C4烯基硫烷基、C2-C4炔基硫烷基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷基硫烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷基次磺酰基（sulphenyl）、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷基磺酰基、C3-C7环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C3-C7卤代环烷基、C1-C4烷基羰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷基羰基氨基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷基羰基氨基、C1-C4烷基硫烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷基硫烷基、C1-C4烷基磺酰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷基磺酰基、三(C1-C4烷基)甲硅烷基、可被最高达5个基团Q取代的苯基；可被最高达6个基团Q取代的萘基、苯氧基或苯基硫基，或两个邻位取代基Z和与之相连的相邻碳原子一起形成6元不饱和的，其可被最高达4个可相同或不同的基团Q取代，并且其它取代基Z如本文所述，并且Q，其可相同或不同，代表卤素原子、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、三(C1-C4)烷基甲硅烷基。并且G1和G2，其可相同或不同，代表氢原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C7环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C3-C7卤代环烷基、甲酰基、C1-C4烷基羰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基羰基。
更加优选的本发明的式(I)化合物为其中R4选自E 1至E 48、E 52至E 56、E 63、E 64、E 69至E 77、E 98至E 100、E 105、E 106、E 109至E 112、E 129和E 130的那些，其中Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10和Z11，其可相同或不同，彼此独立地代表氢、卤素、NO2、CN、OH、SH、NH2、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、乙烯基、烯丙基、乙炔基、炔丙基、环丙基、环己基、乙酰基、包含最高达5个可相同或不同的卤素原子的C1-C3卤代烷基羰基、羧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷基羰基氨基、甲基硫基、乙基硫基、三甲基甲硅烷基、可被最高达3个基团Q取代的苯基；可被最高达6个基团Q取代的萘基。
两个偕取代基Z和与之相连的碳原子一起也可优选地稠合以代表C(=O)。
G1和G2，其可相同或不同，彼此独立地代表氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、包含最高达5个可相同或不同的卤素原子的C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷基羰基、包含最高达5个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基羰基。
优选的本发明的式(I)化合物为其中基团Het 1至Het 61的至少一个取代基Z不为氢的那些。
更优选的本发明的式(I)化合物为其中基团Het 1至Het 61的取代基Z1不为氢的那些。
优选的本发明的式(I)化合物为其中R5代表以下基团的那些：氢、OH、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C2-C6烯基-C1-C6烷基、C2-C6炔基-C1-C6烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的卤代-C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C6烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基硫烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基-C1-C6烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基氨基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基氨基-C1-C6烷基、C1-C6三烷基甲硅烷基-C1-C6烷基、可被最高达5个基团Q取代的芳基、可被最高达5个基团Q取代的芳基-C1-C6烷基、可被最高达5个基团Q取代的芳基-C3-C6环烷基。
更优选的本发明的式(I)化合物为其中R5代表以下基团的那些：氢、OH、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、包含最高达5个可相同或不同的卤素原子的C1-C2卤代烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基、C2-C4烯基-C1-C4烷基、C2-C4炔基-C1-C4烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的卤代-C3-C6环烷基、环己烯基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫烷基-C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基-C1-C4烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷基氨基-C1-C4烷基、C1-C4-三烷基甲硅烷基-C1-C4烷基、各自可被最高达5个基团Q取代的苯基或萘基、可被最高达5个基团Q取代的苄基。
优选的本发明的式(I)化合物为其中R6代表以下基团的那些：氢、OH、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C2-C6烯基-C1-C6烷基、C2-C6炔基-C1-C6烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的卤代-C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C6烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基硫烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基-C1-C6烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基氨基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基氨基-C1-C6烷基、C1-C6三烷基甲硅烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6烷氧基、C2-C6烯基-C1-C6烷氧基、C2-C6炔基-C1-C6烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代-C3-C6环烷氧基、C3-C6环烯基氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、C3-C6环烷氧基-C1-C6烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫烷基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基-C1-C6烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基氨基-C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基氨基-C1-C6烷氧基、C1-C6三烷基甲硅烷基-C1-C6烷氧基、可被最高达5个基团Q取代的芳基氧基、可被最高达5个基团Q取代的苄氧基；C1-C6烷基氨基、(C1-C4烷基)羰基氨基、C3-C6环烷基氨基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基氨基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基氨基、C2-C6烯基-C1-C6烷基氨基、C2-C6炔基-C1-C6烷基氨基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的卤代-C3-C6环烷基氨基、可被最高达5个基团Q取代的芳基氨基、可被最高达5个基团Q取代的苄基氨基、可被最高达5个基团Q取代的芳基-C3-C6环烷基。
更优选的本发明的式(I)化合物为其中R6代表以下基团的那些：氢、OH、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、包含最高达5个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基、包含最高达5个可相同或不同的卤素原子的卤代-C3-C6环烷基、环己烯基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C2卤代烷氧基-C1-C2烷基、C1-C2烷基硫烷基-C1-C2烷基、C1-C4-三烷基甲硅烷基-C1-C2烷基、C1-C4烷氧基、包含最高达5个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、烯基-C1-C4烷氧基、C2-C4炔基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫烷基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基-C1-C4烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷基氨基-C1-C4烷氧基、C3-C4环烷基氨基-C1-C4烷氧基、C1-C4-三烷基甲硅烷基-C1-C4烷氧基、可被最高达5个基团Q取代的苯氧基、可被最高达5个基团Q取代的苄氧基；C1-C4烷基氨基、乙酰基氨基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷基氨基、C2-C4烯基-C1-C4烷基氨基、C2-C4炔基-C1-C4烷基氨基、可被最高达5个基团Q取代的苯基氨基、可被最高达5个基团Q取代的苄基氨基。
优选的本发明的式(I)化合物为其中R7代表以下基团的那些：氢、CN、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的卤代-C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基硫烷基-C1-C6烷基、C1-C6三烷基甲硅烷基-C1-C6烷基、各自可被最高达5个基团Q取代的苯基或萘基、可被最高达5个基团Q取代的苄基、苯基-C1-C2烷基亚氨基。
更优选的本发明的式(I)化合物为其中R7代表以下基团的那些：氢、CN、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、环己烯基、乙烯基、烯丙基炔丙基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的卤代-C3-C4环烷基、其各自可被最高达5个基团Q取代的苯基或萘基、可被最高达5个基团Q取代的苄基。
优选的本发明的式(I)化合物为其中R8代表以下基团的那些：氢、OH、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C2-C6烯基-C1-C6烷基、C2-C6炔基-C1-C6烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代-C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C6烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基硫烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基-C1-C6烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基氨基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基氨基-C1-C6烷基、C1-C6三烷基甲硅烷基-C1-C6烷基、可被最高达5个基团Q取代的苯基、可被最高达5个基团Q取代的苄基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6烷氧基、C2-C6烯基-C1-C6烷氧基、C2-C6炔基-C1-C6烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代-C3-C6环烷氧基、C3-C6环烯基氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、C3-C6环烷氧基-C1-C6烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫烷基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基-C1-C6烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基氨基-C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基氨基-C1-C6烷氧基、C1-C6三烷基甲硅烷基-C1-C6烷氧基、可被最高达5个基团Q取代的芳基氧基、可被最高达5个基团Q取代的苄氧基。
更优选的本发明的式(I)化合物为其中R8代表以下基团的那些：氢、OH、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、包含最高达5个可相同或不同的卤素原子的C1-C2卤代烷基、环己烯基、可被最高达5个基团Q取代的苯基、可被最高达5个基团Q取代的苄基、C1-C4烷氧基、包含最高达5个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、烯基-C1-C4烷氧基、C2-C4炔基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫烷基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基-C1-C4烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷基氨基-C1-C4烷氧基、C3-C4环烷基氨基-C1-C4烷氧基、C1-C4-三烷基甲硅烷基-C1-C4烷氧基、可被最高达5个基团Q取代的苯氧基、可被最高达5个基团Q取代的苄氧基。
优选的本发明的式(I)化合物为其中R9代表以下基团的那些：氢、OH、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C2-C6烯基-C1-C6烷基、C2-C6炔基-C1-C6烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烯基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C6烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基硫烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基-C1-C6烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基氨基-C1-C6烷基、C1-C6三烷基甲硅烷基-C1-C6烷基、可被最高达5个基团Q取代的苯基、可被最高达5个基团Q取代的苄基；C1-C6烷氧基、C3-C6环烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C6烷氧基、C2-C6烯基-C1-C6烷氧基、C2-C6炔基-C1-C6烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的卤代-C3-C6环烷氧基、C3-C6环烯基氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫烷基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基-C1-C6烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基氨基-C1-C6烷氧基、C1-C6三烷基甲硅烷基-C1-C6烷氧基、可被最高达5个基团Q取代的苯氧基、可被最高达5个基团Q取代的苄氧基。
更优选的本发明的式(I)化合物为其中R9代表以下基团的那些：氢、OH、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、包含最高达5个可相同或不同的卤素原子的C1-C2卤代烷基、环己烯基、可被最高达5个基团Q取代的苯基、可被最高达5个基团Q取代的苄基；C1-C4烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、可被最高达5个基团Q取代的苯氧基、可被最高达5个基团Q取代的苄氧基。
优选的本发明的式(I)化合物为其中Q，其可相同或不同，独立地代表以下基团的那些：卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C6卤代烷基、包含最高达9个可相同的卤素原子的C1-C6卤代烷氧基或、三(C1-C6)烷基甲硅烷基或三(C1-C6)烷基甲硅烷基-C1-C6烷基。
更优选的本发明的式(I)化合物为其中Q，其可相同或不同，独立地代表以下基团的那些：氟、氯、溴、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C4卤代烷氧基、三(C1-C4)烷基甲硅烷基或三(C1-C4)烷基甲硅烷基-C1-C4烷基。
优选的本发明的式(I)化合物为其中R代表RB的那些，其中
t代表1
Y2代表S或O
Y3代表S或O，
Y4代表O、S或NR9，
R7和R9如本文定义。
优选的本发明的式(I)化合物为其中R代表RB的那些，其中
t代表1，
Y2代表O
Y3代表O，
Y4代表O或NR9，
R7和R9如本文定义。
优选的本发明的式(I)化合物为其中R代表RB的那些，其中
t代表1，
Y2代表O
Y3代表O，
Y4代表NR9，
R7和R9如本文定义。
优选的本发明的式(I)化合物为其中R代表RB的那些，其中
t代表0，
Y3代表O或S，
Y4代表O、S或NR9，
R7如本文定义，
R9代表氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基-C1-C8烷基、C2-C8烯基-C1-C8烷基、C2-C8炔基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代-C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C3-C8环烷氧基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷基硫烷基-C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基氨基-C1-C8烷基、C3-C8环烷基氨基-C1-C8烷基、C1-C8三烷基甲硅烷基-C1-C8烷基、可被最高达5个基团Q取代的苯基、可被最高达5个基团Q取代的苄基。
优选的本发明的式(I)化合物为其中R代表RB的那些，其中
t代表0，
Y3代表O，
Y4代表O或NR9，
R7如本文定义，
R9代表氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基-C1-C8烷基、C2-C8烯基-C1-C8烷基、C2-C8炔基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代-C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C3-C8环烷氧基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷基硫烷基-C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基氨基-C1-C8烷基、C3-C8环烷基氨基-C1-C8烷基、C1-C8三烷基甲硅烷基-C1-C8烷基、可被最高达5个基团Q取代的苯基、可被最高达5个基团Q取代的苄基。
优选的本发明的式(I)化合物为其中R代表RB的那些，其中
t代表0，
Y3代表O，
Y4代表NR9，
R7如本文定义，
R9代表氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基-C1-C8烷基、C2-C8烯基-C1-C8烷基、C2-C8炔基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代-C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C3-C8环烷氧基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷基硫烷基-C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基氨基-C1-C8烷基、C3-C8环烷基氨基-C1-C8烷基、C1-C8三烷基甲硅烷基-C1-C8烷基、可被最高达5个基团Q取代的苯基、可被最高达5个基团Q取代的苄基。
优选的本发明的化合物为其中R代表RA的那些，
Figure GDA00001879792400321
优选的本发明的化合物为其中R代表RB的那些，
然而，上文给出的一般的或优选的基团定义或说明也可按需要彼此结合，即包括各个范围与优选范围之间的组合。它们适用于最终产物并相应地适用于前体和中间体。此外，个别的定义可能不适用。
优选使用其中所有基团各自具有上文作为优选而提及的含义的那些式(I)化合物。
特别优选使用其中所有基团各自具有上文作为更优选而提及的含义的那些式(I)化合物。
极特别优选使用其中所有基团各自具有上文作为更加优选而提及的含义的那些式(I)化合物。
在本发明化合物的取代基的优选特征的这些组合中，所述优选特征也可选自R1、R2、R3、R4、n、Y1、Y2和Het中各自的更优选特征，以便形成本发明化合物的最优选亚类。
根据本发明，以下总称通常以以下含义使用：
卤素表示氟、氯、溴或碘。
杂原子可为氮、氧或硫。
烷基：具有1至8个碳原子的饱和直链或支链烃基，例如C1-C6烷基，例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；庚基、辛基。
卤代烷基：具有1至8个碳原子的直链或支链烷基（如上所述），其中在这些基团中一些或所有氢原子可被如上所述的卤素原子替代，例如C1-C3卤代烷基，例如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基和1,1,1-三氟丙-2-基。
烯基：具有2至8个碳原子和在任意位置的双键的不饱和直链或支链烃基，例如C2-C6烯基，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
炔基：具有2至8个碳原子和在任意位置的三键的直链或支链烃基，例如C2-C6炔基，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基。
环烷基：具有3至8个碳环成员的单环饱和烃基，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。
环烯基：具有3至8个碳环成员和至少一个双键的单环非芳香烃基，例如环戊烯-1-基、环己烯-1-基、环庚-1,3-二烯-1-基。
烷氧基羰基：经由羰基（-CO-）连接于骨架的具有1至6个碳原子的烷氧基（如上所述）。
本发明还涉及制备式(I)化合物的方法。因此，根据本发明的另一个方面，提供了一种制备式(I)化合物（如本文定义）的方法P1，如以下反应方案所示。如果没有另外说明，所有基团均具有如上定义的含义。
Figure GDA00001879792400341
根据本发明，方法P1可如果合适在溶剂的存在下、如果合适在催化剂的存在下和如果合适在碱的存在下实施。
式(III)化合物市售可得，或由已知的方法制备，例如羰基的还原性胺化，酰胺、氰化物、肟或硝基的亲核置换和还原（参见R.C.LarockComprehensive organic transformations,1989,VCH publishers）。
本发明还涉及制备式(I-c)和(I-d)化合物的方法。因此，根据本发明的另一个方面，提供了制备式(I-c)和(I-d)化合物（如本文定义）的方法P2，如以下反应方案所示：
Figure GDA00001879792400351
在步骤1中，羧酸保护基团根据已知的方法裂解（参见T.W.Greene和P.G.M.Wuts,Protective Group in Organic Chemistry,第3版,JohnWiley & Sons）。
根据本发明，方法P2的步骤2可如果合适在溶剂的存在下、如果合适在碱的存在下和如果合适在缩合剂或催化剂的存在下实施。
适于进行本发明的方法P2的步骤2的缩合剂可选择酰基卤形成剂，例如光气、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧磷或亚磺酰氯；酸酐形成剂，例如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸异丁酯或甲磺酰氯；碳二亚胺，例如N,N’-二环己基碳二亚胺（DCC）或其它常规缩合剂，例如五氧化磷、多磷酸、N,N’-羰基-二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉（EEDQ）、三苯基膦/四氯甲烷、水合氯化4-(4,6-二甲氧基[1.3.5]三嗪-2-基)-4-甲基吗啉或三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐（bromo-tripyrrolidino-phosphonium-hexafluorophosphate）。
适于进行本发明的方法P2的步骤2的催化剂可选择4-二甲基-氨基吡啶、1-羟基-苯并三唑或二甲基甲酰胺。
式(IV)化合物可根据方法P1制备。
式(V)化合物市售可得，或由已知的方法制备，例如羰基的还原性胺化，酰胺、氰化物或硝基的亲核置换和还原（参见R.C.LarockComprehensive organic transformations,1989,VCH publishers）。
本发明还涉及制备式(I-e)化合物的方法。因此，根据本发明的另一个方面，提供了制备式(I-e)化合物（如本文定义）的方法P3，如以下反应方案所示：
Figure GDA00001879792400361
根据本发明，方法P3可如果合适在溶剂的存在下、如果合适在碱的存在下和如果合适在缩合剂或催化剂的存在下实施。
适于进行本发明的方法P3的缩合剂可选择路易斯酸，例如MgCl2、MgBr2、AlMe3、AlEt3、AlCl3、AlBr3、ZnCl2、ZnBr2、SnCl4、TiCl4或其络合物，其中例如MgBr2.Et2O、ZnCl2.Et2O、AlMe3.DABCO、AlCl3.THF。
本发明还涉及制备式(I-g)化合物的方法。因此，根据本发明的另一个方面，提供了制备式(I-g)化合物（如本文定义）的方法P4，如以下反应方案所示：
Figure GDA00001879792400362
化合物(VIII)可根据已知方法在原位或在该反应前制备。
式(I-f)化合物可根据方法P1制备。
适于进行本发明的方法P1、P4的催化剂可选自金属盐或络合物。适于此目的的金属衍生物基于钯。适于此目的的金属盐或络合物为氯化钯、乙酸钯、四(三苯基膦)钯、二(三苯基膦)二氯化钯或1,1’-二(二苯基膦基)二茂铁氯化钯(II)。
也可在反应混合物中通过向反应中单独添加钯盐和配体或盐而生成钯络合物，所述配体或盐例如膦，例如三乙基膦、三叔丁基膦、三环己基膦、2-(二环己基膦)联苯、2-(二叔丁基膦)联苯、2-(二环己基膦)-2’-(N,N-二甲基氨基)联苯、三苯基膦、三(邻甲苯基)膦、3-(二苯基膦基)苯磺酸钠、三-2-(甲氧基苯基)膦、2,2’-二-(二苯基膦)-1,1’-联萘、1,4-二-(二苯基膦)丁烷、1,2-二-(二苯基膦)乙烷、1,4-二-(二环己基膦)丁烷、1,2-二-(二环己基膦)乙烷、2-(二环己基膦)-2’-(N,N-二甲基氨基)联苯、二(二苯基膦基)二茂铁、亚磷酸三-(2,4-叔丁基苯基)酯、(R)-(-)-1-[(S)-2-(二苯基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦、(S)-(+)-1-[(R)-2-(二苯基膦基)二茂铁基]乙基二环己基膦、(R)-(-)-1-[(S)-2-(二苯基膦基)二茂铁基]乙基二环己基膦、(S)-(+)-1-[(R)-2-(二苯基膦基)二茂铁基]乙基二叔丁基膦或氯化1,3-二(2,4,6-三甲基苯基)咪唑。
也有利的是从市售目录中选择合适的催化剂和/或配体，例如StremChemicals的“Metal Catalysts for Organic Synthesis”或Strem Chemicals的“Phosphorous Ligands and Compounds”。
本发明还涉及制备式(I-i)化合物的方法。因此，根据本发明的另一个方面，提供了制备式(I-i)化合物（如本文定义）的方法P5，如以下反应方案所示：
根据本发明，方法P5可如果合适在溶剂的存在下、如果合适在碱的存在下和在硫化剂（thionating agent）的存在下实施。
适于进行本发明的方法P5的硫化剂可为硫（S）、氢硫酸（H2S）、硫化钠（Na2S）、氢硫化钠（NaHS）、三硫化硼（B2S3）、硫化二(二乙基铝)[(AlEt2)2S]、硫化铵[(NH4)2S]、五硫化磷(P2S5)、Lawesson’s试剂[2,4-二(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-二噻磷杂环丁烷2,4-二硫醚（2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide）]或聚合物负载硫化剂（参见J.Chem.Soc.Perkin 1,2001,358）。
本发明还涉及制备式(I-j)化合物的方法。因此，根据本发明的另一个方面，提供了制备式(I-j)化合物（如本文定义）的方法P6，如以下反应方案所示：
Figure GDA00001879792400381
根据本发明，方法P6可如果合适在溶剂的存在下和如果合适在碱的存在下实施。
式(X)化合物市售可得或可根据已知方法制备。
本发明还涉及制备式(I-k)化合物的方法。因此，根据本发明的另一个方面，提供了制备式(I-k)化合物（如本文定义）的方法P7，如以下反应方案所示：
Figure GDA00001879792400382
根据本发明，方法P7可如果合适在溶剂的存在下和如果合适在碱的存在下实施。
式(XI)化合物市售可得或可根据已知方法制备。
式(II)化合物，可用作合成中间体，可根据方法P8制备，如以下反应方案所示：
Figure GDA00001879792400383
根据本发明，适于实施方法P8的试剂可选自以下组：
●如果Y6代表氧原子：氧氯化磷（V）、氧溴化磷(V)、五氯化磷、亚磺酰氯、亚磺酰溴、重氮甲烷、溴甲烷、碘甲烷、三氟甲磺酸甲酯（methyltriflate）、四氯化碳和三苯基膦、四溴化碳和三苯基膦、N-氯代琥珀酰亚胺和三苯基膦、N-溴代琥珀酰亚胺和三苯基膦、N-碘代琥珀酰亚胺和三苯基膦、三氟甲磺酸酐、甲磺酰氯、对甲苯磺酰氯、磺酰氯、磺酰溴、氯气、光气、三光气、草酰氯。
●如果Y6代表硫原子：碘甲烷、溴甲烷、氯甲烷、三氟甲磺酸甲酯、硫酸二甲酯。
根据本发明，方法P8可如果合适在溶剂的存在下和如果合适在碱的存在下实施。
式(XII)化合物由已知方法制备，例如丙二酸衍生物与活化羧酸的缩合（参见Perez M.A.，Soto J.L.Journal of heterocyclic chemistry,1982,19(1),177-179）。
式(XII)化合物以烯醇形式存在时可以Z型或E型存在，其中根据IUPAC命名法对Z和E的正确指定取决于不同取代基的定义。为了在本专利申请中容易提及，做出所示指定。在上下文的所有式子中均使用E型。然而Z型也是本发明的一部分。此外，式(XII)化合物可以酮形式存在。
式(IX)化合物，可用作合成中间体，可根据方法P9制备，如以下反应方案所示：
Figure GDA00001879792400391
根据本发明，方法P9可如果合适在溶剂的存在下、如果合适在催化剂的存在下和如果合适在碱的存在下实施。
式(IX)化合物可以Z型或E型存在，其中根据IUPAC命名法对Z和E的正确指定取决于不同取代基的定义。
式(XIII)化合物，可用作合成中间体，可根据方法P9制备，如以下反应方案所示：
根据本发明，P10可如果合适在溶剂的存在下实施。
式(XIII)化合物可以Z型或E型存在，其中根据IUPAC命名法对Z和E的正确指定取决于不同取代基的定义。
式(XIV)化合物市售可得或由已知方法制备，例如相应的Weinreb酰胺的烷基化或醇的氧化（参见R.C.Larock Comprehensive organictransformations,1989,VCH publishers）。
Vilsmeier试剂可通过使活化剂（例如SOCl2、SOBr2、POCl3、POBr3、PCl5、PBr5、(COCl)2、COCl2）与N,N-二烷基甲酰胺（例如DMF）在原位或在反应之前混合来制备。
上式中交叉的双键表示可存在顺式或反式构型，如以下实例所示：
Figure GDA00001879792400402
适于进行本发明的方法P1、P2、P3、P4、P5、P6、P7、P8、P9和P10的溶剂为常规惰性有机溶剂。优选使用任选卤代的脂族烃、脂环烃或芳族烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷、氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈，例如乙腈、丙腈、正-或异丁腈或苄腈；酰胺，例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲替磷酰三胺；酯，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜，例如二甲基亚砜；或砜，例如环丁砜。
适于进行本发明的方法P1、P2、P3、P4、P5、P6、P7、P8、P9和P10的碱为常用于此类反应的无机和有机碱。优选使用碱土金属、碱金属氢化物、碱金属氢氧化物或碱金属醇盐，例如氢氧化钠、氢化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、叔丁醇钾或其它氢氧化铵；碱金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠、碳酸铯；碱金属或碱土金属乙酸盐，例如乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙；以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N,N-二甲基氨基吡啶、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷（DABCO）、1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯（DBN）或1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）。
也可使用其它比例的反应组分。后处理用已知的方法进行。
一般而言，反应混合物在减压下浓缩。剩余的残留物可用已知的方法——例如色谱法或重结晶——除去可仍然存在的任何杂质。
当进行本发明的方法P1、P2、P3、P4、P5、P6、P7、P8、P9和P10时，反应温度可在较宽的范围内变化。一般而言，这些方法在0℃至160℃、优选地10℃至120℃的温度下进行。一种控制本发明方法的温度的方式是使用微波技术。
本发明的方法P1、P2、P3、P4、P5、P6、P7、P8、P9和P10通常在大气压下进行。也可在加压或减压下操作。
本发明的化合物可根据上述方法制备。然而应理解，在本领域普通技术人员的公知常识和可获得的出版物的基础上，本领域普通技术人员能够根据需要合成的各个本发明化合物的详情而适应性地改变这些方法。
本发明进一步涉及包含本发明的活性化合物的用于斗争（combat）/防治不想要的微生物的组合物。优选地，所述组合物为包含农业上合适的助剂、溶剂、载体、表面活性剂或填充剂的杀菌组合物。
另外，本发明涉及一种斗争不想要的微生物的方法，其特征在于将本发明的化合物施用于植物致病菌和/或其生境。
根据本发明，载体应理解为表示天然或合成的、有机或无机的物质，其与活性化合物混合或结合以获得更好的施用性，特别是施用于植物或植物部位或种子。载体，其可为固体或液体，通常是惰性的并应适合于农业使用。
合适的固体或液体载体为：例如铵盐和粉碎的天然矿物，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土；及粉碎的合成矿物，如细分散的二氧化硅、氧化铝和天然的或合成的硅酸盐；树脂、蜡、固体肥料、水、醇（尤其是丁醇）、有机溶剂、矿物油和植物油及其衍生物。也可使用此类载体的混合物。适于颗粒剂的固体载体为：例如粉碎并分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石；及合成的无机及有机粉颗粒；及有机材料的颗粒，例如锯末、椰壳、玉米穗轴和烟草茎的颗粒。
合适的液化气体填充剂或载体是在环境温度和大气压下为气态的液体，例如气溶胶喷雾剂，例如丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
制剂中可使用增粘剂，例如羧甲基纤维素，和粉末、颗粒和胶乳形式的天然及合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯；或天然磷脂，例如脑磷脂和卵磷脂，及合成磷脂。其他可能的添加剂为矿物的和植物的油和蜡，任选地被改性。
如果所用填充剂为水，还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。合适的液体溶剂主要有：芳族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳香族化合物或氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或石蜡，例如矿物油馏分、矿物油和植物油；醇（例如丁醇或乙二醇）及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺和二甲亚砜；以及水。
本发明的组合物可另外包含其他组分，例如，表面活性剂。合适的表面活性剂是具有离子或非离子特性的乳化剂、分散剂或润湿剂，或者这些表面活性剂的混合物。其实例为聚丙烯酸盐、木素磺酸盐、苯酚磺酸盐或萘磺酸盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物、被取代的苯酚（优选烷基苯酚或芳基苯酚）、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物（优选牛磺酸烷基酯）、聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酯、以及含硫酸盐、磺酸盐和磷酸盐的化合物的衍生物。如果活性化合物之一和/或惰性载体之一不溶于水，并且它们在水中施用，则需要存在表面活性剂。表面活性剂的比例为本发明组合物的5至40重量%。
可使用着色剂，例如无机颜料，如氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝；及有机染料，例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料；及微量营养素，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
如果合适，也可存在其它另外的组分，例如保护胶体、粘合剂、粘结剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、稳定剂、螯合剂、络合物形成剂。通常，活性化合物可以与常规用于制剂目的的任意固体或液体添加剂结合。
一般而言，本发明的组合物包含0.05至99重量%、0.01至98重量%、优选0.1至95重量%、特别优选0.5至90重量%的本发明的活性化合物，极特别优选10至70重量%。
本发明的活性化合物结合物或组合物可作为其本身或，根据其各自的物理和/或化学特性，以其制剂形式或由其制备的使用形式来使用，例如气雾剂、胶囊悬浮剂、冷雾剂、热雾剂（warm-fogging concentrate）、微囊粒剂、细颗粒剂、用于种子处理的流动浓缩剂（flowable concentrate）、即用溶液剂、粉剂（dustable powder）、乳油（emulsifiable concentrate）、水包油乳剂（oil-in-water emulsion）、油包水乳剂（water-in-oil emulsion）、大粒剂（macrogranule）、微粒剂（microgranule）、油分散性粉剂（oil-dispersible powders）、油悬剂（oil-miscible flowable concentrate）、油剂（oil-miscible liquid）、泡沫剂、膏剂、种衣剂、胶悬剂、悬浮乳浓缩剂（suspoemulsion concentrate）、水溶剂、悬浮剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、粉末剂和颗粒剂、水溶性颗粒剂或片剂、用于种子处理的水溶性粉剂、可湿性粉剂、用活性化合物浸渍过的天然产品和合成物质、聚合物质和用于种子的包衣材料中的微胶囊、以及ULV冷雾和暖雾制剂。
所提及的制剂可用本身已知的方法制备，例如通过使活性化合物或活性化合物结合物与至少一种添加剂混合。合适的添加剂为所有常规制剂助剂，例如有机溶剂、填充剂、溶剂或稀释剂、固体载体和填料、表面活性剂（例如助剂、乳化剂、分散剂、保护胶体、润湿剂和增粘剂）、分散剂和/或粘合剂或固定剂、防腐剂、染料和颜料、消泡剂、无机和有机增稠剂、防水剂、如果合适催干剂和UV稳定剂、赤霉素以及水和其它加工助剂。根据各种情况下要制备的制剂类型，可需要进一步的加工步骤，例如湿磨、干磨或粒化。
本发明的组合物不仅包括可用合适的装置施用于植物或种子的即用组合物，还包括使用前必须用水稀释的市售浓缩剂。
本发明的活性化合物结合物可以其（市售）制剂而存在，以及以由这些制剂制备的作为与其它（已知）活性化合物的混合物的使用形式而存在，所述（已知）活性化合物例如杀虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、肥料、安全剂和/或化学信息素。
根据本发明用活性化合物或组合物对植物和植物部位进行的处理可直接进行或通过作用于其环境、生境或贮藏空间，使用常规处理方法进行，例如通过浸渍、喷洒、喷雾、灌溉、蒸发、撒粉、弥雾、撒播、发泡、涂抹、涂布、浇水（浇灌）、滴灌，以及对于繁殖材料，特别是对于种子，还可通过结壳、涂布一层或多层包衣等，作为干拌种粉剂、作为拌种用溶液、作为拌种用水溶性粉剂使用。还可将活性化合物以超低容量方法施用，或将活性化合物制剂或活性化合物本身注射到土壤中。
本发明此外包括处理种子的方法。本发明进一步涉及根据前一段中描述的方法之一处理的种子。
本发明的活性化合物或组合物尤其适于处理种子。大多数由有害生物引起的作物植物损害由在储存期间或播种之后以及植物发芽期间和之后种子的感染引发。这个阶段特别关键，因为生长中的植物根和芽特别敏感，即使微小的损害也可能导致植物死亡。因此，用合适的组合物保护种子和发芽植物受到很大关注。
通过处理植物种子来防治植物致病菌已知很长时间，并且是不断改进的主题。然而，种子的处理中存在一些不能总是以令人满意的方式解决的问题。因此，期望开发保护种子和发芽植物的方法，其省去了在播种后或植物发芽后额外施用作物保护剂，或至少显著减少额外施用。此外期望以这样一种方式优化所用活性化合物的量，即为种子和发芽植物提供最大保护使其免于植物致病菌侵袭，而所使用的活性化合物不会对植物本身造成损害。特别地，处理种子的方法也应考虑转基因植物的固有杀菌特性，以使用最少的作物保护剂达到对种子和发芽植物的最佳保护。
因此，本发明还特别涉及一种通过用本发明组合物处理种子而保护种子和发芽植物免于植物致病菌侵袭的方法。本发明也涉及本发明组合物用于处理种子以保护种子和发芽植物免于植物致病菌侵袭的用途。此外，本发明涉及为了进行保护以抵抗植物致病菌而用本发明组合物处理过的种子。
损害发芽后的植物的植物致病菌主要通过用作物保护组合物处理土壤和植物的地上部位来防治。由于考虑到作物保护组合物对环境和人类、动物健康可能产生的影响，所以努力减少活性化合物的施用量。
本发明的优点之一是，由于本发明组合物特定的内吸性，用这些组合物处理种子不仅保护种子自身还保护萌芽后得到的植物免于植物致病菌侵袭。用这种方式可以省去在播种时或之后不久对作物的直接处理。
也可被看成是优点的是，本发明的混合物可特别地用于转基因种子，其中由该种子长成的植物能够表达针对有害物起作用的蛋白质。通过用本发明的活性化合物结合物或组合物处理所述种子，甚至通过表达例如杀虫蛋白，就可防治某些有害物。令人吃惊地，在这里也可观察到另外的协同效应，该协同效应进一步提高针对有害物侵袭的保护效力。
本发明的组合物适于保护用于农业、温室、林业或园艺或葡萄栽培中所使用的任何植物品种的种子。特别地，这采取的是以下植物种子的形式：谷物（例如小麦、大麦、黑麦、黑小麦、黍、燕麦）、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、菜豆、咖啡、甜菜（如糖用甜菜和饲用甜菜）、花生、油菜、罂粟、橄榄、椰子、可可、甘蔗、烟草、蔬菜（例如番茄、黄瓜、洋葱和莴苣）、草坪和观赏植物（也见下）。对于谷物（例如小麦、大麦、黑麦、黑小麦和燕麦）、玉米和稻的种子的处理是特别重要的。
如下文所述，用本发明的活性化合物结合物或组合物对转基因种子的处理是特别重要的。其为包含至少一种能够表达具有杀虫特性的多肽或蛋白质的异源基因的植物种子。转基因种子中的异源基因可源自例如以下属种的微生物：芽孢杆菌（Bacillus）、根瘤菌（Rhizobium）、假单胞菌（Pseudomonas）、沙雷氏菌属（Serratia）、木霉属（Trichoderma）、棒形细菌属（Clavibacter）、血管球属（Glomus）或粘帚霉属（Gliocladium）。优选地，所述异源基因源自芽孢杆菌属（Bacillus sp.），这种基因产物对欧洲玉米螟（European corn borer）和/或玉米根叶甲（Western cornrootworm）具有活性。特别优选该异源基因源自苏云金杆菌（Bacillusthuringiensis）。
在本发明的上下文中，将本发明的活性化合物结合物或组合物单独或以合适的制剂施用于于种子。优选地，种子在稳定得足以使处理不造成任何损害的状态下进行处理。通常，对种子的处理可在采收和播种之间的任何时间点进行。使用的种子通常已从植物中分离，并已经除去穗轴、外壳、茎、荚、绒毛或果肉。因此，可使用例如已经采收、清洁并干燥至含湿量小于15重量%的种子。或者，也可使用干燥后已处理的种子，例如已用水处理过然后再干燥的种子。
当处理种子时，通常必须注意以这样一种方式选择施用于种子的本发明组合物的用量和/或其他添加剂的用量，使得种子的发芽不会受到不利影响，或使所得的植物不受损害。这点必须牢记，特别是对于在某些施用率下可能具有植物毒性效应的活性化合物。
本发明的组合物可以直接施用，即不包括其他组分并且未经稀释。通常优选将组合物以合适的制剂形式施用于种子。用于处理种子的合适的制剂和方法为本领域技术人员已知，并且描述于以下文献，例如：US4,272,417、US 4,245,432、US 4,808,430、US 5,876,739、US 2003/0176428A、WO 2002/080675、WO 2002/028186。
可根据本发明使用的活性化合物结合物可转化为常规的拌种制剂，例如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂（powder）、泡沫剂、浆剂或其它拌种材料，以及ULV制剂。
这些制剂用已知方法将活性化合物或活性化合物结合物与常规添加剂混合在一起而制备，所述添加剂为，例如，常规填充剂以及溶剂或稀释剂、着色剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘合剂、赤霉素以及水。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的合适着色剂包括常用于此目的的所有着色剂。可使用微溶于水的颜料和溶于水的染料。可提及的实例包括已知的名为若丹明B（Rhodamine B）、C.I.Pigment Red 112和C.I.Solvent Red 1的着色剂。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的合适的润湿剂包括促进润湿并常用于农用化学活性物质制剂中的所有物质。优选可使用烷基萘磺酸盐，如二异丙基萘磺酸盐或二异丁基萘磺酸盐。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的合适的分散剂和/或乳化剂包括常用于农业化学活性物质制剂中的所有非离子的、阴离子和阳离子的分散剂。优选可使用非离子或阴离子分散剂，或是非离子或阴离子分散剂的混合物。特别合适的非离子分散剂是环氧乙烷-环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯酚聚乙二醇醚、及其磷酸化或硫酸化衍生物。特别合适的阴离子分散剂为木素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐-甲醛缩合物。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的消泡剂包括常用于农用化学活性化合物制剂中的所有泡沫抑制化合物。优选使用有机硅消泡剂、硬脂酸镁、有机硅乳化剂、长链醇、脂肪酸及其盐以及有机氟化合物及其混合物。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的防腐剂包括可为此目的用于农用化学组合物的所有化合物。例如，可提及双氯酚和苄醇半缩甲醛。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的二次增稠剂包括可为此目的用于农用化学组合物的所有化合物。优选纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、多糖（例如黄原酸胶或硅酸镁铝）、改性粘土、层状硅酸盐（例如绿坡缕石和膨润土）、以及细碎的硅酸。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的合适的粘合剂包括可用于拌种的所有常规粘合剂。可优选提及聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤基乙酸钠。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的合适的赤霉素优选赤霉素A1、A3（=赤霉酸）、A4和A7；特别优选使用赤霉酸。所述赤霉素是已知的(参见R.Wegler“Chemie der Pflanzenschutz- und
Figure GDA00001879792400471
”[Chemistry of the Crop Protection Agentsand Pesticides]，第2卷，Springer Verlag,1970，第401-412页)。
可根据本发明使用的拌种制剂可直接使用或事先用水稀释后使用，以处理多种类型的任何种子。可根据本发明使用的拌种制剂或其稀释制剂也可用于对转基因植物种子进行的拌种。在本文中，协同效应也可在与表达形成的物质之间的相互作用中产生。
适于用可根据本发明使用的拌种制剂或由其通过加水制得的制剂处理种子的混合设备包括所有可常用于拌种的混合设备。拌种采用的具体方法包括将种子引入混合器、加入具体所需量的拌种制剂（以其本身或预先以水稀释后）、以及进行混合直到制剂均匀地分布在种子上。任选地，之后进行干燥处理。
本发明的活性化合物或组合物具有很强的杀微生物活性并且可用于防治作物保护和材料保护中不想要的微生物，例如真菌和细菌。
在作物保护中，杀真菌剂可用于防治根肿菌（Plasmodiophoromycete）、卵菌（Oomycete）、壶菌（Chytridiomycete）、接合菌（Zygomycete）、子囊菌（Ascomycete）、担子菌（Basidiomycete）和半知菌（Deuteromycete）。
在作物保护中，杀细菌剂可用于防治假单胞菌（Pseudomonadaceae）、根瘤菌（Rhizobiaceae）、肠杆菌（Enterobacteriaceae）、棒状杆菌（Coryneb acteriaceae）和链霉菌（Streptomycetaceae）。
本发明的杀菌组合物可用于治疗性地或保护性地防治植物致病菌。因此，本发明也涉及使用本发明的活性化合物结合物或组合物防治植物致病菌的治疗性和保护性方法，其中将本发明的活性化合物结合物或组合物施用于种子、植物或植物部位、果实或植物生长的土壤。优选施用于植物或植物部位、果实或植物生长的土壤。
在作物保护中用于斗争植物致病菌的本发明的组合物包含有效但非植物毒性量的本发明的化合物。“有效但非植物毒性量”指的是本发明组合物足以防治或完全灭除植物的真菌病害、而同时不会表现出显著的植物毒性症状的量。通常，这些施用率可在一个较大的范围内变动，其取决于多个因素，例如植物致病真菌、植物或作物、气候条件和本发明组合物的成分。
活性化合物，在防治植物病害所需的浓度下，具有良好的植物耐受性的事实使得可处理地上植物部位、无性繁殖材料和种子、以及土壤。
所有的植物和植物部位都可根据本发明进行处理。在本文中，植物应被理解为表示所有的植物和植物种群，例如需要和不需要的野生植物或作物植物（包括天然存在的作物植物）。作物植物可以是可通过常规育种和优化方法或通过生物技术和和基因工程方法或这些方法的组合而获得的植物，包括转基因植物，也包括能够或不能受植物品种保护权（plantvariety protection right）保护的植物栽培种。植物部位应理解为表示全部的地上和地下的植物部位和器官，例如芽、叶、花和根，可提及的实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子，以及根、块茎和根茎。植物部位也包括采收材料，还有无性和有性繁殖材料，例如幼苗、块茎、根茎、插条和种子。优选处理植物以及地上和地下的植物部位和器官，例如芽、叶、花和根，其可提及的实例为叶、针叶、茎、干、花和果实。
本发明的活性化合物，兼具良好的植物耐受性和对温血动物有利的毒性以及良好的环境耐受性，适于保护植物和植物器官、提高采收产率、改善采收材料的品质。它们可优选地用作作物保护剂。它们对通常敏感和抗性物种以及对全部或一些发育阶段具有活性。
以下植物可作为可根据本发明进行处理的植物而提及：棉花、亚麻、葡萄藤、水果、蔬菜，例如蔷薇属种（Rosaceae sp.）（例如梨果类如苹果和梨，以及核果类如杏、樱桃、扁桃和桃，和浆果类如草莓）、Ribesioidaesp.、胡桃科属种（Juglandaceae sp.）、桦木科属种（Betulaceae sp.）、漆树科属种（Anacardiaceae sp.）、壳斗科属种（Fagaceae sp.）、桑科属种（Moraceae sp.）、木犀科属种（Oleaceae sp.）、猕猴桃科属种（Actinidaceae sp.）、樟科属种（Lauraceae sp.）、芭蕉科属种（Musaceaesp.）（例如香蕉树和香蕉种植园）、茜草科属种（Rubiaceae sp.）（例如咖啡）、茶科属种（Theaceae sp.）、梧桐科属种（Sterculiceae sp.）、芸香科属种（Rutaceae sp.）（例如柠檬、橙和葡萄柚）；茄科属种（Solanaceae sp.）（例如番茄）、百合科属种（Liliaceae sp.）、菊科属种（Asteraceae sp.）（例如莴苣）、伞形科属种（Umbelliferae sp.）、十字花科属种（Cruciferae sp.）、藜科属种（Chenopodiaceae sp.）、葫芦科属种（Cucurbitaceae sp.）（例如黄瓜）、葱科属种（Alliaceae sp.）（例如韭葱、洋葱）、蝶形花科属种（Papilionaceae sp.）（例如豌豆）；主要作物植物例如禾本科属种（Gramineae sp.）（例如玉米、草坪、谷类如小麦、黑麦、稻、大麦、燕麦、黍和黑小麦）、菊科属种（Asteraceaesp.）（例如向日葵）、十字花科属种（Brassicaceae sp.）（例如白球甘蓝、红球甘蓝、青花椰菜、花椰菜、抱子甘蓝、小白菜（pak choi）、撇蓝、四季萝卜以及油菜、芥菜、辣根（horseradish）和水芹）、豆科属种（Fabacae sp.）（例如菜豆、豌豆、花生）、蝶形花科属种（例如大豆）、茄科属种（例如马铃薯）、藜科属种（例如糖用甜菜、饲用甜菜、瑞士甜菜、食用甜菜）；园林和森林中的作物植物和观赏植物；以及这些植物各自的经遗传修饰品种。
如上所述，可根据本发明对所有植物及其部位进行处理。在一个优选的实施方案中，处理了野生植物种及植物栽培种、或者通过常规生物育种方法（例如杂交或原生质体融合）获得的那些及其部位。在另一个优选的实施方案中，处理了通过基因工程法——如果合适，与常规方法相结合——获得的转基因植物和植物栽培种（遗传修饰的生物体），及其部位。术语“部位”、“植物的部位”及“植物部位”解释如上。特别优选地，根据本发明处理各自为市售可得或正在使用的植物栽培种的植物。植物栽培种应理解为表示具有通过常规育种、诱变或者DNA重组技术而获得的新特性（“特征”）的植物。它们可为生物或基因型的栽培种。
本发明的处理方法用于处理遗传修饰的生物体（GMO），例如植物或种子。遗传修饰植物（或转基因植物）为其中异源基因已被稳定地整合入基因组的植物。表述“异源基因”主要表示在植物体之外提供或组装的这样的基因，当将其引入核、叶绿体或线粒体基因组时会通过表达有利的蛋白质或多肽或者通过下调或沉默存在于植物内的其它基因（例如使用反义技术、共抑制技术或RNA干扰——RNAi技术）而赋予转化植物以新的或改良的农学或其它特性。位于基因组中的异源基因还称为转基因。由其在植物基因组中的具体位置而定义的转基因，称为转化株系（event）或转基因株系。
根据植物物种或植物栽培种、其位置和生长条件（土壤、气候、营养生长期、营养（diet）），本发明的处理也可产生超加和（“协同”）效应。例如，可取得以下超过实际预期的效果：降低可依据本发明使用的活性化合物和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或提高其活性、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收率、增大果实、提高株高、使叶色更绿、更早开花、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、提高果实内的糖浓度、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。
在某些施用率下，本发明活性化合物结合物还可具有植物强化效果。因此，它们还适合于调动植物的防御体系以抵御不想要的植物致病真菌和/或微生物和/或病毒的侵袭。如果合适，这可能是本发明结合物（例如针对真菌的）活性增强的原因之一。在本文中，植物强化（抗性诱导）物质应理解为表示那些物质或物质结合物，其能刺激植物的防御体系从而使得当随后接种不想要的植物致病真菌和/或微生物和/或病毒时，经处理的植物显示出对这些植物致病真菌和/或微生物和/或病毒很大程度的抗性。因此，本发明的物质可用于保护植物在处理后的一段时间内免受上述病原体的侵袭。实现保护的时间通常在用所述活性化合物处理植物后延续1至10天、优选1至7天。
优选根据本发明处理的植物和植物栽培种包括具有赋予这些植物特别有利、有用的特征的遗传物质的所有植物（不论是否通过育种和/或生物技术手段获得）。
还优选根据本发明处理的植物和植物栽培种对一种或多种生物胁迫具有抗性，即所述植物对动物和微生物有害物（例如对线虫、昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌、病毒和/或类病毒）具有更好的抵御力。
还可根据本发明处理的植物和植物栽培种为对一种或多种非生物胁迫具有抗性的那些植物。非生物胁迫条件可包括，例如，干旱、低温曝露、热曝露、渗透胁迫、水涝、提高的土壤含盐量、提高的矿物曝露、臭氧曝露、强光曝露、有限的氮营养素利用度、有限的磷营养素利用度、避荫。
还可根据本发明处理的植物和植物栽培种是以提高的产率特性为特征的那些植物。所述植物产率的提高可由例如以下因素产生：改良的植物生理、生长和发育，例如用水效率、保水效率、改善的氮利用、提高的碳素同化作用、改良的光合作用、提高的发芽效率和加速成熟。产率还可受改良的植物构型（plant architecture）（在胁迫和非胁迫条件下）的影响，所述改良的植物构型包括，但不限于，提早开花、对杂种种子生产的开花控制、秧苗活力、植株大小、节间数和节间距、根系生长、种子大小、果实大小、荚大小、荚数量或穗的数量、每个荚或穗的种子数量、种子质量、提高的种子饱满度、减小的种子传播、减少的荚开裂和抗倒伏性。其它产率特性包括种子组成（例如碳水化合物含量、蛋白质含量、油含量和油的组成）、营养价值、抗营养化合物的减少、改良的可加工性和更好的储存稳定性。
可根据本发明处理的植物为已经表达出杂种优势（heterosis或hybridvigor）特性的杂种植物，所述杂种优势特性通常使得产率更高、活力更强、更加健康以及对生物和非生物胁迫因素具有更好的抗性。这类植物通常是通过使自交雄性不育亲代系（母本）与另一个自交雄性能育亲代系（父本）杂交而制成的。杂种种子通常采收自雄性不育植株，并卖给栽培者。雄性不育植物有时候（例如在玉米中）可通过去雄（即机械去除雄性繁殖器官或雄性花朵）而制备，但是更经常的是，雄性不育性是由植物基因组中的遗传决定因子产生的。该情况下，尤其是当种子为待从杂种植株采收的所需产品时，通常有益的是确保杂种植物中的雄性能育性完全恢复。这可通过确保父本具有适当的育性恢复基因来实现，该基因能够恢复含有负责雄性不育性的遗传决定因子的杂种植物的雄性能育性。负责雄性不育性的遗传决定因子可位于细胞质中。细胞质雄性不育性（CMS）的实例例如描述于芸苔属种（Brassica species）中。然而，负责雄性不育性的遗传决定因子也可位于核基因组中。雄性不育植物也可通过植物生物技术方法例如基因工程而获得。获得雄性不育植物的一种特别有用的方式描述于WO 89/10396中，其中，例如，核糖核酸酶（如芽孢杆菌RNA酶）选择性地表达于雄蕊的绒毡层细胞中。然后能育性可通过核糖核酸酶抑制剂（如芽孢杆菌RNA酶抑制剂）在绒毡层细胞中的表达来恢复。
可根据本发明处理的植物或植物栽培种（通过植物生物技术方法如基因工程获得的）为除草剂耐受性植物，即对一种或多种给定的除草剂耐受的植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种除草剂耐受性的突变的植物而获得。
除草剂耐受性植物有例如草甘膦（glyphosate）耐受性植物，即对除草剂草甘膦或其盐耐受的植物。可通过不同的方式使植物耐受草甘膦。例如，草甘膦耐受性植物可通过用编码5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶（EPSPS）的基因转化植物而获得。这种EPSPS基因的实例为鼠伤寒沙门氏菌（Salmonella typhimurium）细菌的AroA基因（突变体CT7）、土壤杆菌属属种（Agrobacterium sp.）细菌的CP4基因、编码矮牵牛（petunia）EPSPS的基因、编码番茄EPSPS的基因或编码蟋蟀草属（Eleusine）EPSPS的基因。其也可为经突变的EPSPS。草甘膦耐受性植物也可通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因而获得。草甘膦耐受性植物也可通过表达编码草甘膦乙酰转移酶的基因而获得。草甘膦耐受性植物也可通过选择含有天然存在的上述基因的突变的植物而获得。
其它对除草剂具有抗性的植物为，例如对抑制谷氨酰胺合酶的除草剂——如双丙氨膦（bialaphos）、草丁膦（phosphinothricin）或草铵膦（glufosinate）——具有耐受性的植物。这类植物可通过表达使除草剂解毒的酶或抵抗抑制作用的突变体谷氨酰胺合酶而获得。这样一种有效的解毒酶是编码草丁膦乙酰转移酶的酶（例如来自链霉菌属属种（Streptomyces species）的bar或pat蛋白质）。表达外源草丁膦乙酰转移酶的植物也有描述。
其它除草剂耐受性植物也是对抑制羟苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD）的除草剂耐受的植物。羟苯基丙酮酸双加氧酶是催化对羟基苯基丙酮酸（HPP）转化成尿黑酸的反应的酶。对HPPD抑制剂耐受的植物可用编码天然存在的抗性HPPD酶的基因、或编码经突变的HPPD酶的基因进行转化。对HPPD抑制剂的耐受性也可通过用编码某些即便天然HPPD酶被HPPD抑制剂的抑制却仍能形成尿黑酸的酶的基因转化植物而获得。植物对HPPD抑制剂的耐受性除了用编码HPPD耐受性酶的基因外，还可通过用编码预苯酸脱氢酶的基因对植物进行转化而改进。
其它除草剂抗性植物为对乙酰乳酸合酶（ALS）抑制剂具有耐受性的植物。已知的ALS抑制剂包括例如磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶、嘧啶氧基（硫基）苯甲酸酯和/或磺酰基氨羰基三唑啉酮除草剂。已知ALS酶（也称为乙酰羟酸合酶，AHAS）的不同突变赋予了针对不同除草剂和不同组除草剂的耐受性。磺酰脲耐受性植物和咪唑啉酮耐受性植物的生产描述于WO 1996/033270。其它的咪唑啉酮耐受性植物也有描述。其它磺酰脲和咪唑啉酮耐受性植物还描述于例如WO 2007/024782。
对咪唑啉酮和/或磺酰脲耐受的其它植物可通过诱变、通过在除草剂的存在下对细胞培养的选择、或通过诱变育种而获得，如例如对大豆、对稻、对甜菜、对莴苣或对向日葵的描述。
也可根据本发明处理的植物或植物栽培种（通过植物生物技术方法如基因工程获得的）为昆虫抗性转基因植物，即对某些目标昆虫的侵袭具有抗性的植物。这类植物可通过遗传转化获得，或通过选择含有赋予这种昆虫抗性的突变的植物而获得。
在本文中，术语“昆虫抗性转基因植物”包括含有至少一种转基因的任何植物，所述转基因包含编码以下物质的编码序列：
1）来自苏云金杆菌的杀虫晶体蛋白质或其杀虫部分，例如列举在网址http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分，例如Cry蛋白质类Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa或Cry3Bb的蛋白质或其杀虫部分；或者
2）在来自苏云金杆菌的第二种其它晶体蛋白或其一部分存在的情况下具有杀虫活性的苏云金杆菌晶体蛋白或其一部分，例如由Cy34和Cy35晶体蛋白组成的二元毒素；或者
3）含有来自苏云金杆菌的不同杀虫晶体蛋白的部分的杂种杀虫蛋白，如上述1)的蛋白的杂种或上述2)的蛋白的杂种，例如由玉米株系MON98034产生的Cry1A.105蛋白（WO 2007/027777）；或者
4）上述1)-3)中任何一项的蛋白，其中一些、特别是1-10个氨基酸已被另一氨基酸替代，从而获得对目标昆虫物种更高的杀虫活性、和/或扩展所作用的目标昆虫物种的范围、和/或由于在克隆或转化过程中引起编码DNA的改变，例如玉米株系MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白、或玉米株系MIR604中的Cry3A蛋白；
5）来自苏云金杆菌或蜡状芽孢杆菌（Bacillus cereus）的杀虫分泌性蛋白或其杀虫部分，例如以下网址中所列的营养性杀虫蛋白（VIP）：http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html，例如VIP3Aa蛋白类的蛋白；或者
6）在来自苏云金杆菌或蜡状芽孢杆菌的第二种分泌性蛋白存在的情况下具有杀虫活性的苏云金杆菌或蜡状芽孢杆菌的分泌性蛋白，例如由VIP1A和VIP2A蛋白组成的二元毒素；或者
7）含有来自苏云金杆菌或蜡状芽孢杆菌的不同分泌性蛋白的部分的杂种杀虫蛋白，例如上述1)中蛋白的杂种或上述2)中蛋白的杂种；或者
8）上述1)至3)中任何一项的蛋白，其中一些、特别是1-10个氨基酸已被另一氨基酸替代，从而获得对目标昆虫物种更高的杀虫活性、和/或扩展所作用的目标昆虫物种的范围、和/或由于在克隆或转化过程中引起编码DNA的改变（其仍编码杀虫蛋白），例如棉花株系COT102中的VIP3Aa蛋白。
当然，本文所用的昆虫抗性转基因植物还包括含有编码上述1至8类中任何一项的蛋白的基因的组合的任何植物。在一个实施方案中，昆虫抗性植物含有多于一种的编码上述1至8类中任一项的蛋白的转基因，以扩展当使用针对不同目标昆虫物种的不同蛋白时所作用的目标昆虫物种的范围或者通过使用对相同目标昆虫物种具有杀虫活性但作用方式不同（例如结合至昆虫的不同受体结合位点）的不同蛋白而延迟昆虫对植物抗性的产生。
也可根据本发明处理的植物或植物栽培种（通过植物生物技术方法如基因工程获得的）对非生物胁迫具有耐受性。这类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予这种胁迫抗性的突变的植物而获得。特别有用的胁迫耐受性植物包括以下植物：
a.包含能够降低植物细胞或植物中聚(ADP-核糖)聚合酶（PARP）基因的表达和/或活性的转基因的植物。
b.包含能够降低植物或植物细胞中PARG编码基因的表达和/或活性的增强胁迫耐受性的转基因的植物；
c.含有编码烟酰胺腺嘌呤二核苷酸补救合成途径的植物功能性酶的增强胁迫耐受性的转基因的植物，所述酶包括烟酰胺酶、烟酸盐磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸腺嘌呤转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟碱酰胺磷酸核糖基转移酶。
也可根据本发明处理的植物或植物栽培种（通过植物生物技术方法如基因工程获得的）表现出收获产品的数量、品质和/或贮存稳定性的改变以及/或者收获产品中特定成分性质的改变，例如：
1）合成改性淀粉的转基因植物，所述改性淀粉的物理化学特征——特别是直链淀粉含量或直链淀粉/支链淀粉比、支化程度、平均链长、侧链分布、粘度特性、胶凝强度、淀粉粒度和/或淀粉粒形态——与野生类型植物细胞或植物中的合成淀粉相比较发生了改变，从而使得该改性淀粉更好地适于特定应用。
2）合成非淀粉碳水化合物聚合物或合成与未经遗传修饰的野生类型植物相比具有改变的性质的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。实例为产生多聚果糖——尤其是菊粉型和果聚糖型多聚果糖——的植物、产生α-1,4葡聚糖的植物、产生α-1,6支化α-1,4葡聚糖的植物、产生alternan的植物。
3）产生乙酰透明质酸的转基因植物。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种（可通过植物生物技术方法如基因工程获得的）为纤维特性改变了的植物，例如棉花植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的纤维特性的突变的植物而获得，这类植物包括：
a）包含改变形式的纤维素合酶基因的植物，例如棉花植物；
b）包含改变形式的rsw2或rsw3同源核酸的植物，例如棉花植物；
c）具有提高的蔗糖磷酸合酶的表达的植物，例如棉花植物；
d）具有提高的蔗糖合酶的表达的植物，例如棉花植物；
e）其中（例如通过纤维选择性β-1,3-葡聚糖酶的下调）在纤维细胞基部的胞间连丝门控的时机改变的植物，例如棉花植物；
f）具有改变的反应活性的纤维（例如通过N-乙酰葡糖胺转移酶基因（包括nodC）以及几丁质合成酶基因的表达）的植物，例如棉花植物。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种（可通过植物生物技术方法如基因工程而获得的）为具有改变的油分布（profile）特性的植物，例如油菜或相关的芸苔属（Brassica）植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的油特性的突变的植物而获得，这类植物包括：
a）产生具有高油酸含量的油的植物，例如油菜植物；
b）产生具有低亚麻酸含量的油的植物，例如油菜植物；
c）产生具有低水平的饱和脂肪酸的油的植物，例如油菜植物。
可根据本发明处理的特别有用的转基因植物为包含一种或多种编码一种或多种毒素的基因的植物，例如有以以下商品名出售的植物：YIELDGARD
Figure GDA00001879792400561
（例如玉米、棉花、大豆）、KnockOut
Figure GDA00001879792400562
（例如玉米）、BiteGard
Figure GDA00001879792400563
（例如玉米）、BT-Xtra
Figure GDA00001879792400564
（例如玉米）、StarLink（例如玉米）、Bollgard（棉花）、Nucotn
Figure GDA00001879792400567
（棉花）、Nucotn 33B
Figure GDA00001879792400568
（棉花）、NatureGard
Figure GDA00001879792400569
（例如玉米）、Protecta
Figure GDA000018797924005610
和NewLeaf
Figure GDA000018797924005611
（马铃薯）。可提及的除草剂耐受性植物的实例为有以以下商品名出售的玉米品种、棉花品种和大豆品种：Roundup Ready
Figure GDA000018797924005612
（对草甘膦耐受，例如玉米、棉花、大豆）、Liberty Link
Figure GDA000018797924005613
（对草丁膦耐受，例如油菜）、IMI
Figure GDA000018797924005614
（对咪唑啉酮耐受）以及SCS
Figure GDA000018797924005615
（对磺酰脲耐受，例如玉米）。可提及的除草剂抗性植物（以常规的除草剂耐受性方式育种的植物）包括以名称Clearfield
Figure GDA000018797924005616
市售的品种（例如玉米）。
可根据本发明处理的特别有用的转基因植物为包含转化株系或转化株系的结合的植物，其列于例如多个国家或地区管理机构的数据库中（见例如http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx和http://www.agbios.com/dbase.php）。
在材料保护中，本发明的物质可用于保护工业材料免于不想要的真菌和/或微生物的侵扰和破坏。
工业材料在本文中应理解为表示为已为用于工程而制备的无生命（non-living）材料。用本发明的活性材料保护而免于微生物变化或破坏的工业材料可为粘合剂、胶料、纸张和卡片、织物、地毯、皮革、木材、涂料和塑料制品、冷却润滑剂和其它可被微生物侵扰或破坏的材料。在要保护的材料的范围内还有生产设备和建筑的部件，例如冷却回路、冷却和加热系统、空气调节和通风系统，其可受到真菌和/或微生物的繁殖的不利影响。在本发明的范围内，作为工业材料优选提及的是粘合剂、胶料、纸张和卡片、皮革、木材、涂料、冷却润滑剂和热交换液体，特别优选木材。本发明的结合物可防止不利作用，例如腐烂、变色和褪色、或发霉。本发明的活性化合物结合物和组合物也可用于保护物体以防菌落移生（colonization），所述物体特别是与海水或微咸水接触的船体、筛、网、建筑、码头和信号设施。
本发明的处理方法还可用于保护储存货物免于真菌和微生物侵害的领域。根据本发明，术语“储存货物”应理解为代表已采自天然生命周期的方式并需要长期保护的植物或动物源的天然物质及其加工形式。植物源的储存货物，例如植物或其部位，例如茎、叶、块茎、种子、果实或谷粒，可在刚采收的状态下或以加工形式加以保护，所述加工形式例如经过预干燥、润湿、粉碎、研磨、压制或焙烤的。落入储存货物的定义中的还有木材，不管是粗品木材形式的（例如建筑木材、电杆和栅栏）还是成品形式的（例如家具或由木材制成的物体）。动物源的储存货物为皮、皮革、毛皮、毛发等。本发明的结合物可预防不利作用，例如腐败、变色或发霉。优选地，“储存货物”应理解为代表植物源的天然物质及其加工形式，更优选地，果实及其加工形式，例如梨果类、核果类水果、浆果类水果和柑橘类水果及其加工形式。
可根据本发明处理的真菌病害的一些病原体可示例性但非限制性地提及：
由白粉病病原体引起的病害，所述病原体例如布氏白粉菌属（Blumeria）菌种，例如布氏白粉菌（Blumeria graminis）；叉丝单囊壳属（Podosphaera）菌种，例如白叉丝单囊壳（Podosphaera leucotricha）；单囊壳属（Sphaerotheca）菌种，例如凤仙花单囊壳（Sphaerothecafuliginea）；钩丝壳属（Uncinula）菌种，例如葡萄钩丝壳（Uncinula necator）；
由锈病病原体引起的病害，所述病原体例如胶锈菌属（Gymnosporangium）菌种，例如褐色胶锈菌（Gymnosporangiumsabinae）；驼孢锈属（Hemileia）菌种，例如咖啡驼孢锈菌（Hemileiavastatrix）；层锈菌（Phakopsora）菌种，例如豆薯层锈菌（Phakopsorap achyrhizi）和山马蝗层菌（Phakopsora meibomiae）；柄锈菌（Puccinia）菌种，例如隐匿柄锈菌（Puccinia recondita或Puccinia triticina）；单胞锈菌属（Uromyces）菌种，例如疣顶单胞锈菌（Uromyces appendiculatus）；
由卵菌纲类病原体引起的病害，所述病原体例如盘霜霉属（Bremia）菌种，例如莴苣盘霜霉（Bremia lactucae）；霜霉属（Peronospora）菌种，例如豌豆霜霉（Peronospora pisi）或十字花科属种霜霉（P.brassicae）；疫霉属（Phytophthora）菌种，例如致病疫霉（Phytophthora infestans）；轴霜霉属（Plasmopara）菌种，例如葡萄生轴霜霉（Plasmopara viticola）；假霜霉属（Pseudoperonospora）菌种，例如草假霜霉（Pseudoperonosporahumuli）或古巴假霜霉（Pseudoperonospora cubensis）；腐霉属（Pythium）菌种，例如终极腐霉（Pythium ultimum）；
由以下病原体引起的叶斑枯病和叶萎蔫病病害，所述病原体例如，链格孢属（Alternaria）菌种，例如早疫病链格孢（Alternaria solani）；尾孢属（Cercospora）菌种，例如菾菜生尾孢（Cercospora beticola）；枝孢属（Cladiosporium）菌种，例如黄瓜枝孢（Cladiosporium cucumerinum）；旋孢腔菌属（Cochliobolus）菌种，例如禾旋孢腔菌（Cochliobolus sativus）（分生孢子形式：德氏霉属（Drechslera）,Syn：长蠕孢属（Helminthosporium））；炭疽菌属（Colletotrichum）菌种，例如菜豆炭疽病菌（Colletotrichum lindemuthanium）；Cycloconium菌种，例如Cycloconium oleaginum；间座壳属（Diaporthe）菌种，例如柑桔间座壳（Diaporthe citri）；痂囊腔菌属（Elsinoe）菌种，例如柑桔痂囊腔菌（Elsinoefawcettii）；盘长孢属（Gloeosporium）菌种，例如悦色盘长孢（Gloeosporium laeticolor）；小丛壳属（Glomerella）菌种，例如围小丛壳（Glomerella cingulata）；球座菌属（Guignardia）菌种，例如葡萄球座菌（Guignardia bidwelli）；小球腔菌属（Leptosphaeria）菌种，例如斑点小球腔菌（Leptosphaeria maculans）；大毁壳属（Magnaporthe）菌种，例如灰色大毁壳（Magnaporthe grisea）；微座孢属（Microdochium）菌种，例如雪霉微座孢（Microdochium nivale）；球腔菌属（Mycosphaerella）菌种，例如禾生球腔菌（Mycosphaerella graminicola）和斐济球腔菌（M.fijiensis）；Phaeosphaeria菌种，例如小麦颖枯病菌（Phaeosphaerianodorum）；核腔菌属（Pyrenophora）菌种，例如圆核腔菌（Pyrenophorateres）；柱隔孢属（Ramularia）菌种，例如Ramularia collo-cygni；喙孢属（Rhynchosporium）菌种，例如黑麦喙孢（Rhynchosporium secalis）；针孢属（Septoria）菌种，例如芹菜小壳针孢（Septoria apii）；核瑚菌属（Typhula）菌种，例如肉孢核瑚菌（Typhula incarnata）；黑星菌属（Venturia）菌种，例如苹果黑星病菌（Venturia inaequalis）；
由以下病原体引起的根和茎的病害，所述病原体例如，伏革菌属（Corticium）菌种，例如Corticium graminearum；镰孢属（Fusarium）菌种，例如尖镰孢（Fusarium oxysporum）；囊壳菌属（Gaeumannomyces）菌种，例如禾顶囊壳（Gaeumannomyces graminis）；丝核菌属（Rhizoctonia）菌种，例如立枯丝核菌（Rhizoctonia solani）；Tapesia菌种，例如Tapesiaacuformis；根串珠霉属（Thielaviopsis）菌种，例如根串珠霉（Thielaviopsisbasicola）；
由例如以下病原体引起的肉穗花序和散穗花序（包括玉米穗轴）病害：例如链格孢属（Alternaria）菌种，例如链格孢属种（Alternaria spp.）；曲霉属（Aspergillus）菌种，例如黄曲霉（Aspergillus flavus）；枝孢属（Cladosporium）菌种，例如枝状枝孢菌（Cladosporium cladosporioides）；麦角菌属（Claviceps）菌种，例如麦角菌（Claviceps purpurea）；镰孢属（Fusarium）菌种，例如黄色镰孢（Fusarium culmorum）；赤霉属（Gibberella）菌种，例如玉蜀黍赤霉（Gibberella zeae）、藤仓赤霉（Gibberella fujikuroi）；小画线壳属（Monographella）菌种，例如雪腐小画线壳（Monographella nivalis）；壳针孢属（Septoria）菌种，例如颖枯壳针孢（Septoria nodorum）；
由黑粉菌引起的病害，所述黑粉菌例如轴黑粉菌属（Sphacelotheca）菌种，例如轴黑粉菌属（Sphacelotheca reiliana）；腥黑粉菌属（Tilletia）菌种，例如小麦网腥黑粉菌（Tilletia caries）；平伏小麦矮腥黑粉菌（T.controversa）；条黑粉菌属（Urocystis）菌种，例如隐条黑粉菌（Urocystisocculta）；黑粉菌（Ustilago）菌种，例如裸黑粉菌（Ustilago nuda）、U.nudatritici；
由以下病原体引起的果实腐烂：例如，曲霉属（Aspergillus）菌种，例如黄曲霉（Aspergillus flavus）；葡萄孢属（Botrytis）菌种，例如灰葡萄孢（Botrytis cinerea）；青霉属（Penicillium）菌种，例如扩展青霉（Penicillium expansum）和产紫青霉（P.purpurogenum）；核盘菌属（Sclerotinia）菌种，例如核盘菌（Sclerotinia sclerotiorum）；轮枝菌属（Verticilium）菌种，例如黑白轮枝菌（Verticilium alboatrum）；
由以下病原体引起的种传的和土传的腐烂和萎蔫病害以及幼苗病害：镰孢属（Fusarium）菌种，例如黄色镰孢（Fusarium culmorum）；疫霉菌属（Phytophthora）菌种，例如恶疫霉（Phytophthora cactorum）；腐霉属（Pythium）菌种，例如终极腐霉（Pythium ultimum）；丝核菌属（Rhizoctonia）菌种，例如立枯丝核菌（Rhizoctonia solani）；小菌核属（Sclerotium）菌种，例如齐整小核菌（Sclerotium rolfsii）；
由以下病原体引起的癌性（cancerous）病害、菌瘿和扫帚病：例如丛赤壳属（Nectria）菌种，例如干癌丛赤壳（Nectria galligena）；
由以下病原体引起的萎缩病害：例如链核盘菌属（Monilinia）菌种，例如核果链核盘菌（Monilinia laxa）；
由以下病原体引起的叶、花和果实的畸形：外囊菌属（Taphrina）菌种，例如桃外囊菌（Taphrina deformans）；
由以下病原体引起的木本植物的退化病害：例如Esca菌种，例如Phaemoniella clamydospora和Phaeoacremonium aleophilum和Fomitiporia mediterranea；
由以下病原体引起的花和种子的病害：例如葡萄孢属（Botrytis）菌种，例如灰葡萄孢（Botrytis cinerea）；
由以下病原体引起的植物块茎的病害：例如丝核菌属菌种，例如立枯丝核菌；长蠕孢属菌种，例如茄长蠕孢（Helminthosporium solani）；
由以下细菌病原体引起的病害：例如黄单胞属（Xanthomonas）菌种，例如野油菜黄单胞菌水稻致病变种（Xanthomonas campestris pv.oryzae）；假单胞属（Pseudomonas）菌种，例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种（Pseudomonas syringae pv.lachrymans）；欧文氏属（Erwinia）菌种，例如解淀粉欧文氏菌（Erwinia amylovora）。
优选防治以下大豆病害：
由以下病原体所致的叶、茎、荚和种子的真菌病害：例如轮纹叶斑病（alternaria leaf spot）（Alternaria spec.atrans tenuissima）、炭疽病（Colletotrichum gloeosporoides dematium var.truncatum）、褐斑病（大豆褐纹壳针孢（Septoria glycines））、尾孢叶斑和叶枯病（菊池尾孢（Cercospora kikuchii））、笄霉叶枯病（choanephora leaf blight）（Choanephora infundibulifera trispora（Syn.））、dactuliophora叶斑病（Dactuliophora glycines）、霜霉病（downy mildew）（东北霜霉（Peronospora manshurica））、内脐蠕孢属枯萎病（Drechslera glycini）、蛙眼病（frogeye leaf spot）（大豆尾孢（Cercospora sojina））、小光壳叶斑病（leptosphaerulina leaf spot）（三叶草小光壳（Leptosphaerulinatrifolii））、叶点霉叶斑病（phyllostica leaf spot）（大豆生叶点霉（Phyllosticta sojaecola））、荚和茎枯萎病（大豆拟茎点霉(Phomopsissojae)）、白粉病（Microsphaera diffusa）、须壳孢属叶斑病（pyrenochaetaleaf spot）（大豆须壳孢（Pyrenochaeta glycines））、Rhizoctonia aerial、叶枯病和立枯病（foliage and web blight）（立枯丝核菌）、锈病（豆薯层锈菌、山马蝗层菌）、疮痂病（大豆痂圆孢（Sphaceloma glycines））、匍柄霉（stemphylium）叶枯病（匍柄霉（Stemphylium botryosum））、靶斑病（target spot）（山扁豆生棒孢（Corynespora cassiicola））。
由以下病原体所致的位于根部和茎基部的真菌病害：例如黑色根腐病（Calonectria crotalariae）、炭腐病（菜豆生壳球孢（Macrophominaphaseolina））、镰孢枯萎病或萎蔫、根腐病以及荚和根颈腐烂（（尖镰孢（Fusarium oxysporum）、直喙镰孢（Fusarium orthoceras）、半裸镰孢（Fusarium semitectum）、木贼镰孢（Fusarium equiseti））、mycoleptodiscus根腐病（Mycoleptodiscus terrestris）、新赤壳属（neocosmospora）（侵菅新赤壳（Neocosmopspora vasinfecta））、荚和茎疫病（菜豆间座壳（Diaporthe phaseolorum））、茎溃疡（大豆北方茎溃疡病菌（Diaporthe phaseolorum var.caulivora））、疫霉腐病（大雄疫霉（Phytophthora megasperma））、褐茎腐病（大豆茎褐腐病菌（Phialophora gregata））、腐霉病（瓜果腐霉（Pythium aphanidermatum）、畸雌腐霉（Pythium irregulare）、德巴利腐霉（Pythium debaryanum）、群结腐霉（Pythium myriotylum）、终极腐霉（Pythium ultimum）、丝核菌根腐病、茎腐和立枯病（立枯丝核菌）、核盘菌茎腐病（核盘菌（Sclerotinia sclerotiorum））、核盘菌白绢病（sclerotinia southern blight）（Sclerotinia rolfsii）、根串珠霉根腐病（thielaviopsis root rot）（根串珠霉（Thielaviopsis basicola））。
也可防治上述生物体的抗性菌株。
可提及的能够降解或改变工业材料的微生物为，例如细菌、真菌、酵母菌、藻类和粘质生物体（slime organism）。本发明的活性化合物优选用于抵抗真菌，特别是霉菌、使木材变色和破坏木材的真菌（担子菌），以及抵抗粘质生物体和藻类。以下属的微生物可作为实例提及：链格孢属（Alternaria），例如纤细链格孢（Alternaria tenuis）；曲霉属（Aspergillus），例如黑色曲霉（Aspergillus niger）；毛壳霉属（Chaetomium），例如球毛壳霉（Chaetomium globosum）；粉孢革菌属（Coniophora），例如单纯粉孢革菌（Coniophora puetana）；香菇属（Lentinus），例如Lentinus tigrinus；青霉属（Penicillium），例如灰绿青霉（Penicillium glaucum）；多孔菌属（Polyporus），例如变色多孔菌（Polyporus versicolor）；短柄霉属（Aureobasidium），例如出芽短柄霉（Aureobasidium pullulans）；核茎点霉属（Sclerophoma），例如Sclerophoma pityophila；木霉属（Trichoderma），例如绿色木霉（Trichoderma viride）；埃希氏杆菌属（Escherichia），例如大肠埃希氏杆菌（Escherichia coli）；假单细胞菌（Pseudomonas），例如铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）；葡萄球菌属（Staphylococcus），例如金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）。
此外，本发明的式(I)化合物还具有极好的抗霉菌活性。它们具有极宽的抗霉菌活性谱，特别是对皮肤真菌和酵母菌、霉菌和二相性真菌（例如对假丝酵母属（Candida）菌种，例如白色假丝酵母（Candida albicans）、光滑假丝酵母（Candida glabrata））和絮状表皮癣菌（Epidermophytonfloccosum）、曲霉属（Aspergillus）菌种（例如黑曲霉（Aspergillus niger）和烟曲霉（Aspergillus fumigatus））、发癣菌属（Trichophyton）菌种（例如须发癣菌（Trichophyton mentagrophytes））、小孢子菌属(Microsporon)菌种（例如犬小孢子菌（Microsporon canis）和奥杜盎小孢子菌（Microsporon audouinii））。所列举的这些真菌并没有限制可覆盖的霉菌谱，而仅是为了进行说明。
施用本发明的化合物时，施用率可在宽的范围内变化。常用于本发明的处理方法的活性化合物的剂量/施用率一般且有利地为：
●对于植物部位的处理，例如叶（茎叶处理）：0.1至10 000g/ha，优选10至1000g/ha，更优选50至300g/ha；在浇灌或滴灌施用的情况下，该剂量甚至可减少，尤其是使用诸如岩棉或珍珠岩的惰性基质时；
●对于种子处理：2至200g/100kg种子，优选3至150g/100kg种子，更优选2.5至25g/100kg种子，更加优选2.5至12.5g/100kg种子；
●对于土壤处理：0.1至10 000g/ha，优选1至5000g/ha。
本文指出的剂量作为本发明方法的示例性实例给出。本领域技术人员会知道如何调整施用剂量，特别是根据要处理的植物或作物的种类。
本发明的结合物可用于保护植物在处理之后的某段时间内免受有害物和/或植物致病菌和/或微生物的侵袭。提供保护的时间通常在用结合物处理植物之后持续1至28天，优选1至14天，更优选1至10天，更加优选1至7天，或者最多至对植物繁殖材料处理之后200天。
此外本发明的结合物和组合物也可用于减少植物和采收植物材料、从而减少由其制备而来的食物和饲料中的真菌毒素含量。可具体但不排他地列举以下真菌毒素：脱氧瓜蒌镰菌醇（Deoxynivalenol，DON）、瓜萎镰菌醇（Nivalenol）、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-和HT2-毒素、伏马菌素（Fumonisine）、玉米赤霉毒素（Zearalenone）、念珠镰刀菌素（Moniliformin）、镰孢素（Fusarin）、蛇形菌素（Diaceotoxyscirpenol，DAS）、白僵菌素（Beauvericin）、恩镰孢素（Enniatin）、Fusaroproliferin、镰刀菌醇（Fusarenol）、Ochratoxines、展青霉素（Patulin）、Ergotalkaloides和黄曲霉毒素（Aflatoxin），其例如，由以下真菌病害引起：镰孢属（Fusarium），例如锐顶镰孢（Fusarium acuminatum）、燕麦镰孢（F.avenaceum）、F.crookwellense、黄色镰孢（F.culmorum）、禾谷镰孢（F.graminearum）（玉蜀黍赤霉（Gibberella zeae））、木贼镰孢（F.equiseti）、F.fujikoroi、F.musarum、尖镰孢（F.oxysporum）、F.proliferatum、早熟禾镰孢（F.poae）、F.pseudograminearum、接骨木镰孢（F.sambucinum）、藨草镰孢（F.scirpi）、半裸镰孢（F.semitectum）、茄镰孢（F.solani）、拟枝孢镰孢（F.sporotrichoides）、F.langsethiae、F.subglutinans、三隔镰孢（F.tricinctum）、F.verticillioides；以及由以下真菌病害引起的其他真菌毒素：曲霉属、青霉属、麦角菌、葡萄穗霉属（Stachybotrys Spp.）及其他。
本发明通过以下实施例进行示例说明。但是，本发明不限于所述实施例。
制备实施例
方法P1的实施例：
于室温向3-氯-3-(2-氯吡啶-3-基)-2-氰基丙烯酸乙酯（0.3g,1.10mmol,1eq.）的5ml四氢呋喃溶液中加入丙胺（0.131g，2.21mmol,2eq.）。于80℃搅拌8h之后，蒸发该混合物。残留物用AcOEt稀释，将沉淀滤除。将滤液蒸发，残留油状物用柱色谱法纯化，得到(2Z)-3-(2-氯吡啶-3-基)-2-氰基-3-(丙基氨基)丙烯酸乙酯（0.240g，74%收率）。
1H-NMR(400MHz,CDCl3/CDCl3=7.26):9.96(bs,1H),8.55-8.58(m,1H),7.67-7.71(m,1H),7.39-7.44(m,3H),7.39-7.50(m,3H),4.27(q,2H),3.08-3.14(m,1H),2.88-2.94(m,1H),1.35-1.63(m,2H),1.32(t,3H),0.92(t,3H).
Figure GDA00001879792400642
于室温向3-氯-3-(2-氯吡啶-3-基)-2-氰基丙烯酸乙酯（0.2g,0.738mmol,1eq.）的3ml乙腈溶液中加入2-苯基-3-甲基丁基胺盐酸盐（0.147g,0.738mmol,1eq.），然后加入三乙胺（TEA）（0.164g,1.62mmol,2.2eq.）。反应用微波处理（130℃，600s，固定托（fixed hold），高吸收），并将溶剂蒸发。残留油状物用柱色谱法纯化，得到(2Z)-3-(2-氯吡啶-3-基)-2-氰基-3-[(3-甲基-2-苯基丁基)氨基]丙烯酸乙酯（0.253g，85%收率），其是2种阻转异构体的混合物。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6/DMSO-d5=2.50，水的信号=3.33):9.73(m,异构体1的1H),9.65(m,异构体2的1H),8.63(m,异构体1的1H以及异构体2的1H),7.96(m,异构体1的1H),7.66-7.53(m,异构体1的1H以及异构体2的2H),7.37-7.25(m,异构体1的3H以及异构体2的3H),7.19(m,异构体1的1H以及异构体2的1H),7.13(m,异构体1的1H以及异构体2的1H),4.13(异构体1的2H以及异构体2的2H),3.50(m,异构体1的2H),3.34(bs,异构体1的1H以及异构体2的1H),3.25(m,异构体2的2H),2.55(m,异构体1的1H),2.45(m,异构体2的1H),1.79(m,异构体1的1H以及异构体2的1H),1.18-0.5(m,异构体1的9H以及异构体2的9H)。
LogP：4.21
Figure GDA00001879792400651
于室温向3-氯-3-(2-氯吡啶-3-基)-2-氰基丙烯酸乙酯（0.1g,0.369mmol,1eq.）的5ml四氢呋喃溶液中加入2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙胺盐酸盐（0.106g，0.40mmol,1.1eq.）和三乙胺（TEA）（0.112g,1.10mmol,3eq.）。于80℃搅拌8h之后，蒸发该混合物。残留物用AcOEt稀释，并将沉淀滤除。蒸发滤液，残留油状物用柱色谱法纯化，得到(2Z)-3-(2-氯吡啶-3-基)-3-({2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基}氨基)-2-氰基丙烯酸乙酯（0.170g,99%收率）。
1H-NMR(400MHz,CDCl3/CDCl3=7.26):10.46(bs,1H),8.76(S,1H),.8.57-8.60(m,1H),7.92(s,1H),7.68(dd,1H),7.44(dt,1H),4.26(q,2H),3.50-3.69(m,2H),3.18-3.28(m,2H),1.33(t,3H).
LogP:3.57
Figure GDA00001879792400652
向3-氯-3-(2-氯吡啶-3-基)-2-氰基丙烯酸乙酯(0.150g,0.55mmol,1eq.)的3ml乙腈溶液中加入1-(6-氯吡啶-3-基)乙胺(0.103g,0.66mmol,1.2eq.），然后加入三乙胺（TEA）（0.167g,1.66mmol,3eq.）。该反应用微波处理（130℃，600s，固定托，高吸收），并将溶剂蒸发。残留油状物用柱色谱法纯化，得到(2Z)-3-(2-氯吡啶-3-基)-3-{[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基]氨基}-2-氰基丙烯酸乙酯（0.157g,68%收率），其是2种阻转异构体的混合物。
1H-NMR(250MHz,CDCl3/CDCl3=7.26):10.32-10.29(bm,异构体1的1H以及异构体2的1H),8.58(dd,异构体1的1H,J=1.9和4.8Hz),8.53(dd,异构体2的1H,J=2.3和4.8Hz),8.15(d,J=2.5Hz,异构体1的1H),7.85(d,异构体2的1H,J=2.3Hz),7.9(dd,异构体1的1H,J=2.0和7.7Hz),7.56-7.19(m,异构体1的4H以及异构体2的4H),4.36-4.27(m,异构体1的3H以及异构体2的3H),1.64(d,异构体2的3H,J=6.7Hz),1.52(td,异构体1的3H,J=7.0Hz),1.981-1.41(m,异构体1的3H以及异构体2的3H)。
LogP:2.80
Figure GDA00001879792400661
向3-氯-3-(3-氯-4-甲基-2-噻吩基)-2-氰基丙烯酸乙酯（0.351g,1.21mmol,1eq.）的3ml乙腈溶液中加入N-甲基-L-丙氨酰胺盐酸盐（0.201g,1.45mmol,1.2eq.），然后加入三乙胺（TEA）（0.490g，4.84mmol,4eq.）。该反应用微波处理（130℃，300s，固定托，高吸收）并将溶剂蒸发。残留油状物在乙酸乙酯中研制，过滤移除白色固体。真空浓缩后，残留油状物用柱色谱法纯化，得到(2Z)-3-(3-氯-4-甲基-2-噻吩基)-2-氰基-3-{[(2R)-1-(甲基氨基)-1-氧代丙-2-基]氨基}丙烯酸乙酯（0.26g,57%收率），其是阻转异构体的混合物。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6/DMSO-d5=2.50，水的信号=3.33):10.25(m,1H),8.05(m,1H)7.75(m,1H),4.2(m,2H),3.93(m,1H),2.60(m,3H),2.20(m,3H),1.26(m,6H).
LogP:3.61
方法P2的实施例：
Figure GDA00001879792400671
于氩气下将(2Z)-3-(3-溴-2-噻吩基)-2-氰基-3-{[1-(1,3-噻唑-2-基)乙基]氨基}丙烯酸烯丙酯（0.1g,0.212mmol,1eq.）溶解于5ml DCM，并冷却至0℃。加入吡咯烷（0.018g,0.255mmol,1.2eq.），然后加入三苯基膦（0.010g,0.038mmol,0.18eq.）和四(三苯基膦)钯(0)（0.012g,0.011mmol,0.05eq.）。反应物于0℃搅拌2h，此时无起始原料剩余。反应介质用HCl 1N水溶液（5ml）终止（quench）并用水稀释。有机层用1N NaOH水溶液碱化直到pH 9，再次用1N NaOH水溶液萃取。合并水层，用1NHCl水溶液酸化并用DCM（CH2Cl2）萃取。合并有机层，用MgSO4干燥并真空浓缩，得到(2Z)-3-(3-溴-2-噻吩基)-2-氰基-3-{[1-(1,3-噻唑-2-基)乙基]氨基}丙烯酸（0.075g,87%收率），其是阻转异构体混合物，为白色固体。
1H-NMR(250MHz,DMSO-d6/DMSO-d5=2.50，水的信号=3.33):13.14(bs,1H),10.57(d,异构体1的1H,J=8.6Hz),10.45(d,异构体2的1H,J=8.9Hz),8.04(d,异构体1的1H,J=5.1Hz),7.94(d,异构体2的1H,J=5.4Hz),7.80(m,异构体1的1H以及异构体2的1H),7.73(m,异构体1的1H以及异构体2的1H),7.32(d,异构体2的1H,J=5.4Hz),7.29(d,异构体1的1H,J=5.1Hz),4.79(m,异构体1的1H以及异构体2的1H),1.65(d,异构体2的3H,J=7.0Hz),1.57(d,异构体1的3H,J=6.7Hz)。
LogP:1.23
Figure GDA00001879792400681
向(2Z)-3-(3-溴-2-噻吩基)-2-氰基-3-{[1-(1,3-噻唑-2-基)乙基]氨基}丙烯酸（0.18g,0.468mmol,1eq.）的5ml DCM（CH2Cl2）溶液中加入异丙胺（0.083g,1.40mmol,3eq.）、羟基苯并三唑（HOBT）（0.066g,0.49mmol,1.05eq.）和二异丙基乙胺（DIPEA）（0.090g,0.70mmol,1.5eq.）。将反应冷却至0℃并加入二环己基碳二亚胺(DCC)（0.101g,0.49mmol,1.05eq.）。搅拌过夜，通过过滤除去形成的固体。减压移除溶剂，残留油状物用色谱法在硅胶上纯化，得到2Z)-3-(3-溴-2-噻吩基)-2-氰基-N-异丙基-3-{[1-(1,3-噻唑-2-基)乙基]氨基}丙烯酰胺（0.090g,43%收率），其是阻转异构体混合物，为白色固体。
1H-NMR(250MHz,DMSO-d6/DMSO-d5=2.50，水的信号=3.33):11.36(d,异构体1的1H,J=9.2Hz),11.30(d,异构体2的1H,J=9.8Hz),8.01(d,异构体1的1H,J=5.6Hz),7.91(d,异构体2的1H,J=5.1Hz),7.79(m,异构体1的1H以及异构体2的1H),7.71(m,异构体1的1H以及异构体2的1H),7.29(m,异构体1的2H以及异构体2的2H),4.69(m,异构体1的1H以及异构体2的1H),4.01(m,异构体1的1H以及异构体2的1H),1.64(d,异构体2的3H,J=7.0Hz),1.54(d,异构体1的3H,J=6.6Hz),1.14(m,异构体1的6H以及异构体2的6H).
LogP:3.11
方法P3的实施例：
Figure GDA00001879792400682
将(2Z)-2-氰基-3-[3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-基]-3-{[1-(1,3-噻唑-2-基)乙基]氨基}丙烯酸乙酯（0.122g,0.32mmol,1eq.）的3ml甲苯溶液用乙胺（1M的四氢呋喃溶液，0.96ml,0.96mmol,3eq.）和AlMe3（1M的甲苯溶液，0.96ml，0.96mmol，3eq.）处理。该反应用微波于110℃处理1800s（固定托，高吸收）。反应用水性饱和NH4Cl终止，并用乙酸乙酯萃取。合并有机层并用MgSO4干燥，于真空下浓缩。残留物用色谱法在硅胶上纯化，得到(2Z)-2-氰基-N-环丙基-3-[3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-基]-3-{[1-(1,3-噻唑-2-基)乙基]氨基}丙烯酰胺（0.068g,51%收率），其是阻转异构体的混合物。
1H-NMR(250MHz,CDCl3/CDCl3=7.26):11.40(d,异构体1的1H,J=9.5Hz),11.22(d,异构体2的1H,J=9.5Hz),7.73(m,异构体1的1H以及异构体2的1H),7.60(s,异构体1的1H),7.38(s,异构体2的1H),7.30(m,1H是异构体1的而1H是异构体2的),6.78(t,1H是异构体2的,J=54.7Hz),6.67(t,异构体1的1H,J=54.7Hz),6.11(bs,异构体1的1H以及异构体2的1H),4.77(m,异构体1的1H以及异构体2的1H),4.02(s,异构体1的3H),3.91(s,异构体2的3H),2.73(m,异构体1的1H以及异构体2的1H),1.70(d,异构体2的3H,J=7Hz),1.61(d,异构体1的3H,J=7Hz),0.83(m,异构体1的2H以及异构体2的2H),0.59(m,异构体1的2H以及异构体2的2H).
LogP:2.04
方法P4的实施例：
Figure GDA00001879792400691
将(2Z)-3-(2-氯吡啶-3-基)-2-氰基-3-(乙基氨基)丙烯酸乙酯（0.284g,1.01mmol,1eq.）、4-氯-苯基硼酸（pjhenylboronic acid）（0.207g,1.32mmol,1.3eq.）和K2CO3（1ml水溶液，0.281g，2.02mmol，2eq.）在20ml二甲醚（DME）和0.6ml乙醇中的混合物用氩气脱气。将四(三苯基膦)钯(0)（0.117g,0.1mmol,0.1eq.）于氩气气氛下加入该混合物，并回流加热该混合物6h。将反应混合物冷却，用AcOEt萃取。用MgSO4干燥后，真空浓缩溶液，得到粗品，其用柱色谱法纯化，得到(2Z)-3-[2-(4-氯苯基)吡啶-3-基]-2-氰基-3-(乙基氨基)丙烯酸乙酯（0.24g,66%收率）。
1H-NMR(400MHz,CDCl3/CDCl3=7.26):9.76(bs,1H),8.84(dd,1H),7.75(dd,1H),7.63-7.66(dd,1H),7.40-7.46(m,4H),4.23-4.31(m,2H),2.76-2.87(m,2H),1.36(t,3H),1.24(t,3H).
LogP:2.96
方法P6的实施例：
Figure GDA00001879792400701
将3-(2-氯吡啶-3-基)-3-[(2-乙基环丙基)氨基]丙烯腈（0.15g,0.606mmol,1eq.）的2ml二甲基甲酰胺（DMF）溶液用NaH（60%，在矿物油中，0.029g,0.727mmol,1.2eq.）处理，并搅拌1h。加入异硫氰酸乙酯（0.105g,1.21mmol,2eq.），并继续搅拌过夜。该反应用水终止，并用AcOEt萃取。合并有机层，用MgSO4干燥，并于真空浓缩。残留物用色谱法在硅胶上纯化，得到(2Z)-3-(2-氯吡啶-3-基)-2-氰基-N-乙基-3-[(2-乙基环丙基)氨基]丙-2-烯硫代酰胺（0.059g,27%收率），其是白色固体。
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6/DMSO-d5=2.50，水的信号=3.33):12.77(bd,1H,J=3.1Hz),8.96(m,1H),8.68(m,1H),8.26(m,1H),7.73(m,1H),3.65(m,2H),2.31(m,1H),1.18(t,3H,J=7.2Hz),1.05-0.83(m,5H),0.62(dd,2H,J=6.3和13.5Hz),0.56(m,1H).
LogP:3.87
方法P8的实施例：
Figure GDA00001879792400702
向3-(3-氯-4-甲基-2-噻吩基)-2-氰基-3-氧代丙酸乙酯（15.40g,56.67mmol,1eq.）的200ml CHCl3溶液中加入POCl3（86.9g,566mmol,10eq.）。于5℃搅拌下滴加Et3N（14.33g,141.6mmol,2.5eq.），将混合物回流4h。蒸发该混合物。蒸发之后，混合物用DCM（CH2Cl2）和冰水稀释，并用DCM（CH2Cl2）萃取，再用盐水洗涤。合并有机层并用MgSO4干燥，之后减压浓缩。残留物用柱色谱法在硅胶上纯化，得到3-氯-3-(3-氯-4-甲基-2-噻吩基)-2-氰基丙烯酸乙酯（11g,66%收率），其是2种异构体的混合物。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6/DMSO-d5=2.50，水的信号=3.33):8.13(s,异构体1的1H),7.91(s,异构体2的1H),4.42(q,异构体1的2H,J=7Hz),4.152(q,异构体2的2H,J=7.1Hz),2.24(s,异构体1的3H),2.18(s,异构体2的3H),1.30(t,异构体1的3H,J=7Hz),1.10(t,异构体2的3H,J=7.1Hz).
LogP:3.65,3.70
方法P9的实施例：
Figure GDA00001879792400711
向3-氯-3-(2-氯吡啶-3-基)丙烯腈（1.4g,7.03mmol,1eq.）的15ml乙腈溶液中加入2-乙基环丙胺盐酸盐（1.02g,8.44mmol,1.2eq.），然后加入三乙胺（TEA）（1.06g,10.55mmol,1.5eq.）。反应用微波处理（130℃，2000s，固定托，高吸收）并将溶剂蒸发。残留油状物在乙酸乙酯中研制，通过过滤移除白色固体。真空下浓缩之后，残留油状物用色谱法纯化，得到3-(2-氯吡啶-3-基)-3-[(2-乙基环丙基)氨基]丙烯腈（0.998g,51%收率）。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6/DMSO-d5=2.50，水的信号=3.33):8.50(m,1H),7.87(bd,1H,J=7.9Hz),7.53(m,1H),4.43(s,1H),2.20(bs,1H),1.44(bs,1H),1.20(m,1H),0.95(m,4H),0.67(bs,1H),0.59(m,1H).
LogP:2.53
方法P10的实施例：
Figure GDA00001879792400721
将100ml二甲基甲酰胺（DMF）冷却至0℃并滴加POCl3（35.47g,231mmol,3eq.）。反应物于0℃搅拌30分钟，并加入2-氯-3-乙酰基-吡啶（12g,77.12mmol,1eq.）的15ml二甲基甲酰胺（DMF）溶液中。一加完就将反应升温至50℃并搅拌8h。将混合物冷却至0℃，并非常小心地（放热的）分批加入羟胺盐酸盐（21.43g,308mmol,4eq.）。一加完就将反应物于室温搅拌2h并用水终止。将介质用1N NaOH水溶液碱化直到pH 2-3，并用乙酸乙酯萃取。有机层用盐水洗涤并用MgSO4干燥。减压下移除所有挥发性物质，得到3-氯-3-(2-氯吡啶-3-基)丙烯腈（13.21g,81%收率），其是不用进一步纯化而使用的异构体混合物。
LogP:1.94,2.03
与以上实施例类似，根据制备本发明化合物的方法的一般说明，可获得下表1中的化合物。
表1
Figure GDA00001879792400722
Figure GDA00001879792400731
Figure GDA00001879792400741
Figure GDA00001879792400751
Figure GDA00001879792400761
Figure GDA00001879792400771
Figure GDA00001879792400781
Figure GDA00001879792400801
Figure GDA00001879792400811
Figure GDA00001879792400821
Figure GDA00001879792400841
Figure GDA00001879792400861
Figure GDA00001879792400871
Figure GDA00001879792400881
Figure GDA00001879792400891
Figure GDA00001879792400911
Figure GDA00001879792400921
Figure GDA00001879792400931
Figure GDA00001879792400941
Figure GDA00001879792400951
Figure GDA00001879792400961
Figure GDA00001879792400981
Figure GDA00001879792401001
Figure GDA00001879792401011
Figure GDA00001879792401021
Figure GDA00001879792401031
Figure GDA00001879792401041
Figure GDA00001879792401061
Figure GDA00001879792401081
Figure GDA00001879792401091
Figure GDA00001879792401101
Figure GDA00001879792401111
Figure GDA00001879792401121
Figure GDA00001879792401131
Figure GDA00001879792401141
Figure GDA00001879792401151
Figure GDA00001879792401171
Figure GDA00001879792401191
Figure GDA00001879792401201
Figure GDA00001879792401221
Figure GDA00001879792401231
Figure GDA00001879792401241
表1中的手性基团显示那些R和/或S值，其可见于实施例IUPAC名称（定向手性规范的产品（product oriented chirality specification））。
异构体和互变异构体的简写：I1表示异构体1；I2表示异构体2；T1表示互变异构体1；T2表示互变异构体2。
Me=甲基，Et=乙基，nPr=正丙基，iPr=丙-2-基，cPr=环丙基，nBu=正丁基，iBu=2-甲基丙基，sBu=仲丁基，tBu＝叔丁基，cBu=环丁基，Pn=戊基，Hx=己基，cHx=环己基，OMe=甲氧基，烯丙基=丙-2-烯-1-基，炔丙基=丙-2-炔-1-基，MeOEt=甲氧基乙基，EtOEt=乙氧基乙基，F3iPr=1,1,1-三氟丙-2-基
logP值的测量根据EEC Directive 79/831 Annex V.A 8通过HPLC（高效液相色谱）在反相柱上用以下方法进行：
[a]LC-MS的测量在pH 2.7下用0.1%的甲酸水溶液和乙腈（包含0.1%的甲酸）作为洗脱剂用10%乙腈至95%乙腈线性梯度洗脱进行。
[b]测量在pH 7.5下用0.005摩尔浓度水性KH2PO4缓冲液和乙腈作为洗脱剂进行。
[c]测量在pH 2.3下用0.1%（w/w）磷酸和乙腈作为洗脱剂进行。
校准用具有已知logP值的非支链烷-2-酮（含有3至16个碳原子）（logP值在连续烷酮之间使用线性内插法通过保留时间进行测量）进行。λmax值用200nm至400nm的UV-谱在色谱信号的峰值测量。在表1中，M+H（或MH）表示分子离子峰，分别加或减1a.m.u.（原子质量单位），正如质谱中观察到的，并且M（APCI+）表示分子离子峰，因为它可以通过质谱中的正气压化学电离被发现。
*测量了这些实例的M-1。
用途实施例
实施例A：轴霜霉（Plasmopara）试验（葡萄树）/预防性
溶剂：24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的合适制剂，使1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并用水将该浓缩剂稀释至所需浓度。为试验预防活性，植物幼苗用活性化合物的制剂以所述施用率喷雾。喷雾涂层变干后，给该植物接种葡萄生轴霜霉（Plasmopara viticola）的孢子水性悬浮液，然后在培养室内于约20℃和100%的相对大气湿度下保持1天。随后将植物在温室中于约21℃和约90%的相对大气湿度下放置4天。然后使植物蒙上薄雾并在培养室内放置1天。试验在接种6天后进行评价。0%表示相当于未处理的对照组的药效，而100%的药效表示未观察到病害。
在这些条件下，好的（至少70%）或完全的保护在以下本发明化合物于100ppm的剂量下观察到：6、34、66、72、116、124、232、245、263、292、329、334、380、543、560、821、907、909、913、924、933、934、942、952、958、959、960、978、981、984、984、989、1123、1146、1162、1167、1171、1189、1198、1253、1278、1381、1445、1449、1451、1456、1471、1491、1491、1545、1551、1607、1612、1634、1639、1641、1642、1644、1645、1646、1673、1676、1677、1688。
实施例B：芸薹链格孢（Alternaria brassicae）体内试验（十字花科植物 叶斑病）
试验的活性成分通过在丙酮/吐温/DMSO的混合物中均匀化而制备，然后用水稀释，得到所需活性材料。播种在起始杯（starter cup）中的50/50的泥炭土-火山灰基质上、并于18-20℃生长的萝卜植物（Pernot品种），在子叶期通过用上述制备的活性成分喷雾来处理。用作对照组的植物，用不含活性材料的丙酮/吐温/水的混合物处理。24小时后，植物通过用芸薹链格孢孢子的水性悬浮液（40 000孢子/cm3）喷洒而污染。自12至13天大的培养基收集孢子。被污染的萝卜植物于约18℃、在潮湿气氛中培养6-7天。污染后6至7天进行分级，对比于对照植物进行。
在这些条件下，好的保护（至少70%）在以下本发明化合物于500ppm的剂量下观察到：155、170、954和1024。
实施例C：凤仙花单囊壳（Sphaerotheca fuliginea）体内试验（葫芦白粉 病）
试验的活性成分通过在丙酮/吐温/DMSO的混合物中均匀化而制备，然后用水稀释得到所需活性材料。播种在50/50泥炭土-火山灰基质上、并于20℃/23℃下生长的起始杯中的小黄瓜植物（Vert petit de Paris品种），在子叶Z10期通过用上述水性悬浮液喷雾来处理。用作对照组的植物，用不含活性材料的水溶液处理。24小时后，植物通过用凤仙花单囊壳孢子的水性悬浮液（100 000孢子/ml）喷洒而污染。自被污染的植物收集孢子。被污染的小黄瓜植物于约20℃/25℃和60/70%相对湿度下培养。分级（%的药效）在污染后12天进行，对比于对照植物进行。
在这些条件下，好的（至少70%）或完全的保护在以下本发明化合物于500ppm的剂量下观察到：94、98、105、148、149、158、187、817、818、833、834、835、836、855、857、858、868、954、1013、1016、1026和1085。
实施例D：圆核腔菌（Pyrenophora teres）体内实验（大麦网状斑点病（Net  blotch））
试验的活性成分通过在丙酮/吐温/DMSO的混合物中均匀化而制备，然后用水稀释得到所需活性材料浓度。播种在起始杯中的50/50泥炭土-火山灰基质上、并于12℃下生长的大麦植物（Express品种），在1-叶期（10cm高）通过用如上述制备的活性成分喷雾而处理。用作对照组的植物，用不含活性材料的水溶液处理。24小时后，植物通过用圆核腔菌孢子的水性悬浮液（12 000孢子/ml）喷洒而污染。自12天大的培养基收集孢子。被污染的大麦植物于约20℃和100%相对湿度下培养24小时，然后于80%相对湿度下培养12天。分级在污染后12天进行，对比于对照植物进行。
在这些条件下，好的（至少70%)保护在以下本发明化合物于500ppm的剂量下观察到：605、606、824和948。
实施例E：禾生球腔菌（Mycosphaerella graminicola）体内试验（小麦叶 斑病）
试验的活性成分通过在丙酮/吐温/DMSO的混合物中均匀化而制备，然后用水稀释得到所需活性材料浓度。播种在起始杯中的50/50泥炭土-火山灰基质上、并于12℃下生长的小麦植物（Scipion品种），在1-叶期（10cm高）通过用上述水性悬浮液喷雾而处理。用作对照组的植物，用不含活性材料的水溶液处理。24小时后，植物通过用禾生球腔菌孢子的水性悬浮液（500 000孢子/ml）喷洒而污染。自7天大的培养基收集孢子。被污染的小麦植物于18℃和100%相对湿度下培养72小时，然后于90%相对湿度下培养21至28天。分级（%的药效）在污染后21至28天进行，对比于对照植物进行。
在这些条件下，好的（至少70%）或完全的保护在以下本发明化合物于500ppm的剂量下观察到：156、158、364、435、644、645、951、1023和1032。
实施例F：灰梨孢（Pyricularia grisea）体内实验（稻瘟病）
试验的活性成分通过在丙酮/吐温/DMSO的混合物中均匀化而制备，然后用水稀释得到所需活性材料浓度。播种在起始杯中的50/50泥炭土-火山灰基质上、并于25℃下生长的稻植物（Koshihikari品种），在2-叶期（13-15cm高）通过用如上所述制备的活性成分喷雾而处理。用作对照组的植物，用不含活性材料的丙酮/吐温/DMSO/水的混合物处理。24小时后，植物通过用灰梨孢孢子的水性悬浮液（30 000孢子/ml）喷洒而污染。自17天大的培养基收集孢子并将所述孢子悬浮于含有2.5g/l明胶的水中。被污染的稻植物于约25℃和100%相对湿度下培养72小时，然后于25℃于日间80%相对湿度和夜间20%相对湿度下培养3天。分级(%的药效）在污染后6天进行，对比于对照植物进行。
在这些条件下，好的（至少70%）或完全的保护在以下本发明化合物于500ppm的剂量下观察到：174、364、659、827和955。
实施例G：疫霉菌（Phytophthora）实验（番茄）/预防性
溶剂：49重量份的N,N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的合适制剂，使1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓液用水稀释至所需浓度。为试验预防活性，植物幼苗用活性化合物的制剂以所述施用率喷雾。该处理后1天，给植物接种致病疫霉（Phytophthora infestans）孢子的水性悬浮液。植物在培养室内于约22℃和100%的相对大气湿度下保持1天。然后将植物放置于约20℃和96%的相对大气湿度下的培养室内。实验在接种后7天评价。0%表示相当于未处理的对照组的药效，而100%的药效表示未观察到病害。
在该试验中，以下本发明化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70%或甚至更高的药效：5、6、15、21、22、23、24、27、32、33、34、35、36、48、52、57、58、59、60、61、63、64、65、66、72、74、79、82、85、123、124、210、212、213、214、216、217、219、221、223、232、233、234、236、239、241、242、247、252、256、259、260、263、264、266、267、268、269、270、271、275、276、279、281、284、285、287、289、291、292、294、295、297、298、299、300、301、303、304、305、306、307、309、312、313、316、317、318、321、322、324、328、329、330、332、334、341、343、348、349、356、357、360、380、388、426、471、472、473、474、476、477、487、495、496、530、531、541、543、550、551、552、553、554、559、560、561、562、571、586、593、595、619、620、687、691、696、705、706、708、714、717、720、721、722、723、724、725、728、731、734、736、737、739、741、742、746、750、751、755、760、762、763、764、768、772、774、778、793、798、799、800、803、804、805、806、811、819、821、823、826、840、842、859、870、878、880、881、892、894、898、899、903、904、905、907、908、909、913、914、914、915、916、923、924、931、931、932、933、934、938、939、940、957、958、959、960、961、970、974、976、978、980、981、986、988、989、996、997、998、1000、1003、1004、1006、1007、1008、1038、1049、1050、1051、1052、1054、1055、1059、1062、1064、1065、1067、1073、1079、1080、1081、1082、1083、1101、1114、1115、1116、1117、1118、1119、1120、1121、1123、1124、1125、1127、1128、1130、1131、1133、1135、1136、1141、1142、1144、1146、1147、1148、1149、1150、1151、1152、1156、1158、1159、1161、1162、1163、1166、1167、1169、1172、1173、1174、1175、1178、1179、1181、1182、1183、1184、1185、1186、1188、1189、1190、1191、1192、1193、1194、1195、1197、1198、1201、1202、1203、1204、1205、1206、1208、1212、1213、1216、1218、1222、1223、1224、1225、1227、1228、1230、1231、1232、1239、1240、1241、1242、1243、1244、1246、1247、1248、1251、1252、1253、1254、1255、1260、1261、1262、1263、1266、1269、1270、1271、1273、1275、1276、1278、1279、1280、1281、1284、1291、1292、1293、1294、1297、1307、1314、1322、1324、1331、1355、1356、1365、1380、1381、1394、1404、1406、1413、1418、1419、1425、1438、1440、1442、1443、1445、1446、1448、1449、1454、1458、1460、1462、1464、1466、1467、1467、1468、1471、1471、1489、1491、1504、1513、1520、1532、1536、1539、1545、1546、1547、1549、1551、1563、1564、1566、1584、1590、1593、1599、1600、1606、1607、1608、1611、1612、1616、1618、1620、1629、1632、1633、1633、1634、1634、1635、1635、1636、1637、1638、1639、1640、1641、1642、1644、1645、1646、1647、1652、1657、1664、1673、1676、1677、1679、1681、1682、1683、1684、1685、1686、1687、1688、1689。
实施例H：链格孢（Alternaria）试验（番茄）/预防性
溶剂：49重量份的N,N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的合适制剂，使1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，该浓液用水稀释至所需浓度。为试验预防活性，植物幼苗用活性化合物的制剂以所述施用率喷雾。该处理后1天，给植物接种早疫病链格孢（Alternaria solani）孢子的水性悬浮液。植物在培养室内于约22℃和100%的相对大气湿度下保持1天。然后将植物放置于约20℃和96%的相对大气湿度下的培养室内。实验在接种后7天评价。0%表示相当于未处理的对照组的药效，而100%的药效表示未观察到病害。
在该试验中，以下本发明化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70%或甚至更高的药效：28、121、296、385、992。
实施例I：小球腔菌（Leptosphaeria）试验（小麦）/预防性
溶剂：49重量份的N,N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的合适制剂，使1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，该浓液用水稀释至所需浓度。为试验预防活性，植物幼苗用活性化合物的制剂以所述施用率喷雾。该处理后1天，给植物接种颖枯小球腔菌（Leptosphaeria nodorum）孢子的水性悬浮液。植物在培养室内于22℃和100%的相对大气湿度下保持48小时。然后将植物放置于约22℃和约90%的相对大气湿度下的温室内。实验在接种后7-9天评价。0%表示相当于未处理的对照组的药效，而100%的药效表示未观察到病害。
在该试验中，以下本发明化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70%或甚至更高的药效：284、286、296、1054、1067。
实施例J：柄锈菌（Puccinia）试验（小麦）/预防性
溶剂：49重量份的N,N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的合适制剂，使1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，该浓液用水稀释至所需浓度。为试验预防活性，植物幼苗用活性化合物的制剂以所述施用率喷雾。该处理后1天，给植物接种隐匿柄锈菌（Puccinia recondita）孢子的水性悬浮液。植物在培养室内于22℃和100%的相对大气湿度下保持48小时。然后将植物放置于约20℃和约80%的相对大气湿度下的温室内。实验在接种后7-9天评价。0%表示相当于未处理的对照组的药效，而100%的药效表示未观察到病害。
在该试验中，以下本发明化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70%或甚至更高的药效：69、70、73、272、273、296、302、545、546、589、591、597、843、992、993。
实施例K：寄生霜霉（Peronospora parasitica）体内试验（十字花科植物 霜霉病）
试验的活性成分通过在丙酮/吐温/DMSO的混合物中均匀化而制备，然后用水稀释得到所需活性材料浓度。播种在起始杯中的50/50泥炭土-火山灰基质上、并于18-20℃下生长的卷心菜植物（Eminence品种），在子叶期通过用如上所述制备的水性悬浮液喷雾而处理。用作对照的植物，用不含活性材料的水溶液处理。24小时后，植物通过用寄生霜霉孢子的水性悬浮液（50000孢子/ml）喷洒而污染。自被感染的植物收集孢子。被污染的卷心菜植物于20℃、在潮湿气氛下培养5天。分级在污染后5天进行，对比于对照植物进行。
在这些条件下，好的（至少70%）或完全的保护在以下本发明化合物于500ppm的剂量下观察到：17、21、24、85、88、89、93、96、100、101、103、104、105、112、116、117、128、130、133、135、138、139、140、141、142、143、144、145、146、148、149、152、153、154、155、156、157、158、160、161、163、167、169、172、174、180、181、182、183、186、187、188、189、190、191、193、194、195、196、199、203、204、245、334、341、343、410、427、430、433、440、442、443、444、448、450、452、453、454、455、456、610、611、612、614、615、628、633、635、636、637、639、641、642、644、645、646、647、648、650、653、655、656、657、658、659、660、661、663、669、671、673、674、675、676、678、679、680、683、684、685、686、743、767、769、770、771、772、773、780、784、792、817、824、833、834、835、853、854、855、863、864、868、872、881、882、884、886、918、921、922、925、931、941、942、945、949、950、951、952、953、954、955、1016、1020、1024、1026、1029、1030、1031、1107和1109。
实施例L：微小牛蜱（Boophilus microplus）-试验（注射）
溶剂：二甲基亚砜
为制备活性化合物的合适制剂，将10mg的活性化合物溶解于0.5ml的溶剂，并且用溶剂将浓液稀释至所需浓度。将1μl的化合物溶液注入5头饱食的雌性微小牛蜱（Boophilus microplus）成虫的腹中。将这些微小牛蜱转移到复制平板中，并在人工气候室中培养一段时间。监测受精卵的产卵。7天后，确定以%计的死亡率。100%表示所有卵均不能孵化，而0%表示所有卵均能孵化。
在该试验中，制备实施例中的以下化合物在20μg/动物的施用率下显示出100%的好的活性：239
实施例M：辣根猿叶虫（Phaedon cochleariae）-试验；（PHAECO喷雾 施用）
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的合适制剂，使1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并且用含乳化剂的水将浓液稀释至所需浓度。大白菜（Brassica pekinensis）圆叶片用所需浓度的活性成分的制剂喷雾。变干后，给圆叶片接种辣根猿叶虫（Phaedon cochleariae）幼虫。7天后确定以%计的死亡率。100%表示所有的甲虫幼虫均被杀死，0%表示没有甲虫幼虫被杀死。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率下表现出83%的好的活性：40、1028
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率下表现出100%的好的活性：957、979、1475、1591。
实施例N：桃蚜（Myzus persicae）-试验：（MYZUPE喷雾施用）
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备活性化合物的合适制剂，使1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并且用含乳化剂的水将浓液稀释至所需浓度。被所有龄期的桃蚜感染的大白菜(Brassica pekinesis)圆叶片用所需浓度的活性成分制剂喷雾。6天后确定以%计的死亡率。100%表示所有蚜虫均被杀死；0%表示没有蚜虫被杀死。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率下表现出90%的好的活性：597
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率下表现出100%的好的活性：62、600、1244

Claims (6)

1.式(I)的氨基丙烯酸酯衍生物及其盐、N-氧化物、金属络合物、准金属络合物和旋光或几何异构体，
Figure FDA00001779758500011
其中
R代表以下基团RA、RB或RC之一：
Figure FDA00001779758500012
n代表0、1、2、3或4，
m代表1、2、3或4，
t代表0或1，
Y1代表S、O或NR5，
Y2代表O、S或NR6，
Y3代表S、O或NR8，
Y4代表一个键或O、S或NR9，
Y5代表SO或SO2，
假使Y2代表NR6，则R6和R1和与之相连的氮原子一起可形成5至7元、饱和的或不饱和的、碳环或包含最高达3个杂原子的杂环，所述的环也可包括基团C(=O)和C(=S)之一，
假使Y4代表NR9，则R9和R7和与之相连的氮原子一起可形成5至7元、饱和的或不饱和的、碳环或包含最高达3个杂原子的杂环，
所述的环也可包括基团C(=O)和C(=S)之一，
R1代表氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基-C1-C8烷基、C2-C8烯基-C1-C8烷基、C2-C8炔基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代-C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C3-C8环烷氧基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷基硫烷基-C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基氨基-C1-C8烷基、C3-C8环烷基氨基-C1-C8烷基、C1-C8三烷基甲硅烷基、C1-C8三烷基甲硅烷基-C1-C8烷基、苯并三唑基、可被最高达5个基团Q取代的芳基-C3-C8环烷基；
并且，假如Y2不代表NH，R1也可代表可被最高达5个基团Q取代的芳基、可被最高达5个基团Q取代的芳基-C1-C8烷基；
Het代表杂环Het 1至Het 61之一：
R2和R3，其可相同或不同，彼此独立地代表氢、卤素、CN、NH2、NO2、C1-C8烷基、C1-C8羟基烷基、C3-C8环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C3-C8卤代环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基-C1-C8烷基、C2-C8烯基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、C2-C8烯基-C1-C8烷基、C2-C8炔基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷氧基-C2-C8烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8炔基、C3-C8环烷氧基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷基硫烷基-C1-C8烷基、C1-C8烷基亚磺酰基-C1-C8烷基、C1-C8烷基磺酰基-C1-C8烷基、氨基-C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基-C1-C8烷基、二-(C1-C8烷基)氨基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基氨基-C1-C8烷基、C3-C8环烷基氨基-C1-C8烷基、C1-C8三烷基甲硅烷基-C1-C8烷基、C1-C8三烷基甲硅烷基、可被最高达5个基团Q取代的苯基、其苯基部分可被最高达5个基团Q取代的苯基-C2-C4炔基，
R2和R3也和与之相连的碳原子一起可形成可被1至4个相同或不同的选自以下的取代基取代的C3-C7环烷基：卤素、OH、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫基或苯基，或可形成C5-C10-二环烷基、2,3-二氢-1H-茚-1-基或十氢化萘基，
R4代表芳基或杂环E1至E144：
Figure FDA00001779758500041
Figure FDA00001779758500051
Figure FDA00001779758500061
Figure FDA00001779758500071
R4也代表氢或卤素，当n代表1、2、3或4时，
R5代表氢、OH、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基-C1-C8烷基、C2-C8烯基-C1-C8烷基、C2-C8炔基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的卤代-C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C3-C8环烷氧基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷基硫烷基-C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基氨基-C1-C8烷基、C3-C8环烷基氨基-C1-C8烷基、C1-C8三烷基甲硅烷基-C1-C8烷基、可被最高达5个基团Q取代的芳基、可被最高达5个基团Q取代的芳基-C1-C8烷基、可被最高达5个基团Q取代的芳基-C3-C8环烷基；
R6代表氢、OH、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基-C1-C8烷基、C2-C8烯基-C1-C8烷基、C2-C8炔基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的卤代-C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C3-C8环烷氧基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷基硫烷基-C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基氨基-C1-C8烷基、C3-C8环烷基氨基-C1-C8烷基、C1-C8三烷基甲硅烷基-C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C3-C8环烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基、C3-C8环烷基-C1-C8烷氧基、C2-C8烯基-C1-C8烷氧基、C2-C8炔基-C1-C8烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代-C3-C8环烷氧基、C3-C8环烯基氧基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷氧基、C3-C8环烷氧基-C1-C8烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基-C1-C8烷氧基、C1-C8烷基硫烷基-C1-C8烷氧基、C1-C8烷基氨基-C1-C8烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基氨基-C1-C8烷氧基、C3-C8环烷基氨基-C1-C8烷氧基、C1-C8三烷基甲硅烷基-C1-C8烷氧基、可被最高达5个基团Q取代的芳基氧基、可被最高达5个基团Q取代的苄氧基；C1-C8烷基氨基、(C1-C8烷基)羰基氨基、C3-C8环烷基氨基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基氨基、C3-C8环烷基-C1-C8烷基氨基、C2-C8烯基-C1-C8烷基氨基、C2-C8炔基-C1-C8烷基氨基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的卤代-C3-C8环烷基氨基、可被最高达5个基团Q取代的芳基氨基、可被最高达5个基团Q取代的苄基氨基、可被最高达5个基团Q取代的芳基-C3-C8环烷基；
R7代表氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基-C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C2-C8烯基-C1-C8烷基、C2-C8炔基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的卤代-C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C3-C8环烷氧基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷基硫烷基-C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基氨基-C1-C8烷基、C3-C8环烷基氨基-C1-C8烷基、C1-C8三烷基甲硅烷基-C1-C8烷基、各自可被最高达5个基团Q取代的苯基或萘基、可被最高达5个基团Q取代的苄基、苯基-C1-C2烷基亚氨基，
R7也代表CN，如果R为RB，t为0且Y4为一个键，
R8代表氢、OH、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基-C1-C8烷基、C2-C8烯基-C1-C8烷基、C2-C8炔基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代-C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C3-C8环烷氧基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷基硫烷基-C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基氨基-C1-C8烷基、C3-C8环烷基氨基-C1-C8烷基、C1-C8三烷基甲硅烷基-C1-C8烷基、可被最高达5个基团Q取代的苯基、可被最高达5个基团Q取代的苄基；C1-C8烷氧基、C3-C8环烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基、C3-C8环烷基-C1-C8烷氧基、C2-C8烯基-C1-C8烷氧基、C2-C8炔基-C1-C8烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代-C3-C8环烷氧基、C3-C8环烯基氧基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷氧基、C3-C8环烷氧基-C1-C8烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基-C1-C8烷氧基、C1-C8烷基硫烷基-C1-C8烷氧基、C1-C8烷基氨基-C1-C8烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基氨基-C1-C8烷氧基、C3-C8环烷基氨基-C1-C8烷氧基、C1-C8三烷基甲硅烷基-C1-C8烷氧基、可被最高达5个基团Q取代的芳基氧基、可被最高达5个基团Q取代的苄氧基，
R9代表氢、OH、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基-C1-C8烷基、C2-C8烯基-C1-C8烷基、C2-C8炔基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C3-C8环烷氧基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷基硫烷基-C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基氨基-C1-C8烷基、C3-C8环烷基氨基-C1-C8烷基、C1-C8三烷基甲硅烷基-C1-C8烷基、可被最高达5个基团Q取代的苯基、可被最高达5个基团Q取代的苄基；C1-C8烷氧基、C3-C8环烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基、C3-C8环烷基-C1-C8烷氧基、C2-C8烯基-C1-C8烷氧基、C2-C8炔基-C1-C8烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的卤代-C3-C8环烷氧基、C3-C8环烯基氧基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷氧基、C3-C8环烷氧基-C1-C8烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基-C1-C8烷氧基、C1-C8烷基硫烷基-C1-C8烷氧基、C1-C8烷基氨基-C1-C8烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基氨基-C1-C8烷氧基、C3-C8环烷基氨基-C1-C8烷氧基、C1-C8三烷基甲硅烷基-C1-C8烷氧基、可被最高达5个基团Q取代的苯氧基、可被最高达5个基团Q取代的苄氧基，
Q可相同或不同，独立地代表卤素、CN、NO2、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基硫烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基、三(C1-C8)烷基甲硅烷基或三(C1-C8)烷基甲硅烷基-C1-C8烷基，或两个邻位取代基Q可为-OCH2O-、-OCF2O-、-O(CH2)2O-、-O(CF2)2O-或-N=CH-S-，
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10和Z11可相同或不同，彼此独立地代表氢、卤素、NO2、CN、OH、SH、NH2、SF5、C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子和任选地还有一个羟基的C1-C8卤代烷基、C1-C8烷基氨基、二-C1-C8烷基氨基、C1-C8烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷基硫烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基硫烷基、C2-C8烯基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C2-C8卤代炔基、C2-C8烯基氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C2-C8卤代烯基氧基、C2-C8炔基氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C2-C8卤代炔基氧基、C2-C8烯基硫烷基、C2-C8炔基硫烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C3-C7卤代环烷基、甲酰基、甲酰基氧基、甲酰基氨基、氨基甲酰基、N-羟基氨基甲酰基、(羟基亚氨基)-C1-C8烷基、C1-C8烷基羰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基羰基、(C3-C7环烷基)羰基、C1-C8烷基氨基甲酰基、二-C1-C8烷基氨基甲酰基、N-C1-C8烷氧基氨基甲酰基、C1-C8烷氧基氨基甲酰基、N-C1-C8烷基-C1-C8烷氧基氨基甲酰基、C1-C8烷氧基羰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基羰基、C1-C8烷基氨基羰基、二-(C1-C8烷基)氨基羰基、C1-C8烷基羰基氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基羰基氧基、C1-C8烷基羰基氨基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基羰基氨基、C1-C8烷基氨基羰基氧基、二-(C1-C8烷基)氨基羰基氧基、C1-C8烷氧基羰基氧基、C1-C8烷基亚磺酰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基磺酰基、C1-C8烷氧基亚氨基、(C1-C8烷基亚氨基)-C1-C8烷基、(C1-C8烷氧基亚氨基)-C1-C8烷基、(C1-C8烯基氧基亚氨基)-C1-C8烷基、(C2-C8炔基氧基亚氨基)-C1-C8烷基、(苄氧基亚氨基)-C1-C8烷基、三(C1-C8烷基)甲硅烷基、三(C1-C8烷基)甲硅烷基-C1-C8烷基、可被最高达5个基团Q取代的苄氧基、可被最高达5个基团Q取代的苄基硫烷基、可被最高达5个基团Q取代的苄基氨基、可被最高达5个基团Q取代的苯基、可被最高达6个基团Q取代的萘基、可被最高达5个基团Q取代的苯氧基、可被最高达5个基团Q取代的苯基氨基、可被最高达5个基团Q取代的苯基硫烷基、可被最高达5个基团Q取代的苯基亚甲基，
或两个邻位取代基Z和与之相连的相邻碳原子一起形成5或6元、饱和的或不饱和的、碳环或包含最高达3个杂原子的杂环，其可被最高达4个可相同或不同的基团Q取代并且其它取代基Z如本文所述，
或两个偕取代基Z和与之相连的碳原子一起也可稠合而代表C(=O)；C(=S)、C3-C9环烷基；
G1和G2可相同或不同，彼此独立地代表氢、CN、OH、NH2、C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基、C1-C8烷基氨基、二-C1-C8烷基氨基、C1-C8烷氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C2-C8烯基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C2-C8卤代炔基、C2-C8烯基氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C2-C8卤代烯基氧基、C2-C8炔基氧基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C2-C8卤代炔基氧基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷基-C1-C8烷基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C3-C7卤代环烷基、甲酰基、氨基甲酰基、(羟基亚氨基)-C1-C8烷基、C1-C8烷基羰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基羰基、C1-C8烷基氨基甲酰基、C1-C8烷氧基羰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷氧基羰基、C1-C8烷基氨基羰基、二-C1-C8烷基氨基羰基、C1-C8烷基磺酰基、包含最高达9个可相同或不同的卤素原子的C1-C8卤代烷基磺酰基、(C1-C8烷氧基亚氨基)-C1-C8烷基、(C1-C8烯基氧基亚氨基)-C1-C8烷基、(C2-C8炔基氧基亚氨基)-C1-C8烷基、(苄氧基亚氨基)-C1-C8烷基、三(C1-C8烷基)甲硅烷基、三(C1-C8烷基)甲硅烷基-C1-C8烷基、可被最高达5个基团Q取代的苄氧基、可被最高达5个基团Q取代的苄基氨基、可被最高达5个基团Q取代的苯基；可被最高达6个基团Q取代的萘基、可被最高达5个基团Q取代的苯氧基、可被最高达5个基团Q取代的苯基氨基、可被最高达5个基团Q取代的苯基亚甲基，
条件是
●当n代表1时则R2、R3和R4不同时代表氢原子，
●当Het代表Het 42，Y1和Y2代表O，R1代表乙基时，则Z3不代表氢或NO2，
●当Het代表Het 8且n代表0时，则R4不代表未取代的苯基，
●当Het代表吲哚环时，则RB不代表-CH2-CH2-OH、-CH2-OCOC2H5、-CH2-CH2-N(C2H5)2，
●当Het代表4,5,6,7-四氢-1H-吲哚时，则RA不代表-CH2-CH2-CH2-CH3。
2.防治不想要的微生物或昆虫的组合物，其特征在于其包含至少一种权利要求1的式(I)的氨基丙烯酸酯，以及填充剂和/或表面活性剂。
3.权利要求1的式(I)的氨基丙烯酸酯用于防治不想要的微生物和昆虫的用途。
4.防治不想要的微生物的方法，其特征在于将权利要求1的式(I)的氨基丙烯酸酯施用于微生物和/或其生境。
5.制备用于防治不想要的微生物的组合物的方法，其特征在于使权利要求1的式(I)的氨基丙烯酸酯与填充剂和/或表面活性剂混合。
6.权利要求1的式(I)的氨基丙烯酸酯用于处理转基因植物的用途。
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