CN102675589A - 以异氰酸酯基三苯胺为原料制备的电致变色材料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
以异氰酸酯基三苯胺为原料制备的电致变色材料及其制备方法，它涉及电致变色材料及其制备方法。本发明要解决现有电致变色材料制成的薄膜存在测试过程容易脱落，且抗溶剂腐蚀能力差的问题。以异氰酸酯基三苯胺为原料制备的电致变色材料，其结构通式为：
Description
技术领域
本发明涉及电致变色材料及其制备方法。
背景技术
进入信息时代，有机电子学作为一门新兴的学科取得了迅猛的发展。有机电子学与有机化学、材料科学等学科相结合诞生出一批具有卓越光电性能的新型材料，涵盖了包括显示器材料、军事伪装材料、信息存储材料、传感材料以及智能材料等诸多领域。具有电致变色，电致变色性能的聚氨酯的存在必将使显示和传感领域迸发出蓬勃的生命力，其在显示和传感领域均表现出突出的优越性和广阔的开发应用前景。目前电致变色材料在显示器、军事伪装等领域的广泛应用，电致变色材料受到了人们越来越多的关注。
在电致变色材料中，聚噻吩，聚苯胺，聚吡咯是常见的变色材料，但是采用上述电致变色材料制成的薄膜存在测试过程容易脱落，且抗溶剂腐蚀能力差的问题。
发明内容
本发明要解决现有电致变色材料制成的薄膜存在测试过程容易脱落，且抗溶剂腐蚀能力差的问题，而提供一种以异氰酸酯基三苯胺为原料制备的电致变色材料及其制备方法。
以异氰酸酯基三苯胺为原料制备的电致变色材料，其结构通式为：
结构通式中所述的Ar为
R1为
所述的n为：1＜n≤100。
以异氰酸酯基三苯胺为原料制备的电致变色材料的方法，具体是按以下步骤完成：
在室温下将二异氰酸酯基三苯胺加入无水二氯乙烷中，然后在搅拌速度为50r/s~150r/s的氮气保护下使二异氰酸酯基三苯胺完全溶解于无水二氯乙烷中，并混合均匀，得到混合物，将混合物的温度从室温升至60℃~80℃，然后加入二羟基单体，并在温度为60℃~80℃下冷凝回流反应36h~60h，然后冷却至室温，然后采用过滤分离的方法得到固体反应产物，最后在温度为40℃~50℃下将得到的固体反应产物干燥至恒重，即得到得到电致变色材料；所述的二异氰酸酯基三苯胺与无水二氯乙烷的质量比为1∶(1~4)；所述的二异氰酸酯基三苯胺与二羟基单体的摩尔比为1∶1。
以异氰酸酯基三苯胺为原料制备的电致变色材料，其结构通式为：
结构通式中所述的Ar为
所述的n为：1＜n≤100。
以异氰酸酯基三苯胺为原料制备电致变色材料的方法，具体是按以下步骤完成：
在室温下将三异氰酸酯基三苯胺加入无水二氯乙烷中，然后在搅拌速度为50r/s~150r/s的氮气保护下使三异氰酸酯基三苯胺完全溶解于无水二氯乙烷中，并混合均匀，得到混合物，将混合物的温度从室温升至60℃~80℃，然后加入二羟基单体，并在温度为60℃~80℃下冷凝回流反应36h~60h，然后冷却至室温，然后采用过滤分离的方法得到固体反应产物，最后在温度为40℃~50℃下将得到的固体反应产物干燥至恒重，即得到得到电致变色材料；所述的三异氰酸酯基三苯胺与无水二氯乙烷的质量比为1∶(2~5)；所述的三异氰酸酯基三苯胺与二羟基单体的摩尔比为1∶1.5。
本发明的优点：一、采用本发明制备的电致变色材料制成的薄膜具有良好的电化学氧化还原可逆性；二、采用本发明制备的电致变色材料制成的薄膜颜色变化的响应时间快，且颜色的变化应是可逆的，颜色变化灵敏度高；三、采用本发明制备的电致变色材料制成的薄膜有较高的循环寿命；四、采用本发明制备的电致变色材料制成的薄膜有一定的储存记忆功能；五、采用本发明制备的电致变色材料制成的薄膜具有较好的化学稳定性、热稳定性和抗溶剂腐蚀能力。
附图说明
图1是采用试验一制备电致变色材料制成的薄膜的红外光谱图；图2是采用试验一制备电致变色材料制成的薄膜的循环伏安谱图；图3是采用试验一制备电致变色材料制成的薄膜的电致变色谱图；图4是采用试验二制备电致变色材料制成的薄膜的红外光谱图；图5是采用试验二制备电致变色材料制成的薄膜的循环伏安谱图；图6是采用试验二制备电致变色材料制成的薄膜的电致变色谱图。
具体实施方式
具体实施方式一：本实施方式是以异氰酸酯基三苯胺为原料制备的电致变色材料的方法，具体是按以下步骤完成：
在室温下将二异氰酸酯基三苯胺加入无水二氯乙烷中，然后在搅拌速度为50r/s~150r/s的氮气保护下使二异氰酸酯基三苯胺完全溶解于无水二氯乙烷中，并混合均匀，得到混合物，将混合物的温度从室温升至60℃~80℃，然后加入二羟基单体，并在温度为60℃~80℃下冷凝回流反应36h~60h，然后冷却至室温，然后采用过滤分离的方法得到固体反应产物，最后在温度为40℃~50℃下将得到的固体反应产物干燥至恒重，即得到得到电致变色材料。
本实施方式所述的二异氰酸酯基三苯胺与无水二氯乙烷的质量比为1∶(1~4)；本实施方式所述的二异氰酸酯基三苯胺与二羟基单体的摩尔比为1∶1。
本实施方式制备的电致变色材料的结构通式为：
结构通式中所述的Ar为 R1为所述的n为：1＜n≤100。
含有三苯胺的聚合物具有优异的变色性能，变色范围宽，性能稳定，耐热性好，因此本实施方式采用二异氰酸酯基三苯胺为原料制备电致变色材料。
采用本实施方式制备的电致变色材料制成的薄膜具有良好的电化学氧化还原可逆性。
采用本实施方式制备的电致变色材料制成的薄膜颜色变化的响应时间快，且颜色的变化应是可逆的，颜色变化灵敏度高。
采用本实施方式制备的电致变色材料制成的薄膜有较高的循环寿命。
采用本实施方式制备的电致变色材料制成的薄膜有一定的储存记忆功能。
采用本实施方式制备的电致变色材料制成的薄膜具有较好的化学稳定性、热稳定性和抗溶剂腐蚀能力。
具体实施方式二：本实施方式与具体实施方式一的不同点是：所述的二羟基单体为酚酞、双酚A、二羟基苯甲酮或二羟基联苯。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式三：本实施方式是一种以异氰酸酯基三苯胺为原料制备电致变色材料的方法，具体是按以下步骤完成：
在室温下将三异氰酸酯基三苯胺加入无水二氯乙烷中，然后在搅拌速度为50r/s~150r/s的氮气保护下使三异氰酸酯基三苯胺完全溶解于无水二氯乙烷中，并混合均匀，得到混合物，将混合物的温度从室温升至60℃~80℃，然后加入二羟基单体，并在温度为60℃~80℃下冷凝回流反应36h~60h，然后冷却至室温，然后采用过滤分离的方法得到固体反应产物，最后在温度为40℃~50℃下将得到的固体反应产物干燥至恒重，即得到得到电致变色材料.
本实施方式所述的三异氰酸酯基三苯胺与无水二氯乙烷的质量比为1∶(2~5)；本实施方式所述的三异氰酸酯基三苯胺与二羟基单体的摩尔比为1∶1.5。
本实施方式制备的电致变色材料的结构通式为：
结构通式中所述的Ar为
所述的n为：1＜n≤100。
本实施方式制备的电致变色材料为网状结构。
含有三苯胺的聚合物具有优异的变色性能，变色范围宽，性能稳定，耐热性好，因此本实施方式采用二异氰酸酯基三苯胺为原料制备电致变色材料。
采用本实施方式制备的电致变色材料制成的薄膜具有良好的电化学氧化还原可逆性。
采用本实施方式制备的电致变色材料制成的薄膜颜色变化的响应时间快，且颜色的变化应是可逆的，颜色变化灵敏度高。
采用本实施方式制备的电致变色材料制成的薄膜有较高的循环寿命。
采用本实施方式制备的电致变色材料制成的薄膜有一定的储存记忆功能。
采用本实施方式制备的电致变色材料制成的薄膜具有较好的化学稳定性、热稳定性和抗溶剂腐蚀能力。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式三的不同点是：所述的二羟基单体为酚酞、双酚A、二羟基苯甲酮或二羟基联苯。其它与具体实施方式三相同。
采用下述试验验证本发明效果：
试验一：一种以异氰酸酯基三苯胺为原料制备的电致变色材料的方法，具体是按以下步骤完成：
在室温下将二异氰酸酯基三苯胺加入无水二氯乙烷中，然后在搅拌速度为100r/s的氮气保护下使二异氰酸酯基三苯胺完全溶解于无水二氯乙烷中，并混合均匀，得到混合物，将混合物的温度从室温升至70℃，然后加入二羟基单体，并在温度为70℃下冷凝回流反应48h，然后冷却至室温，然后采用过滤分离的方法得到固体反应产物，最后在温度为45℃下将得到的固体反应产物干燥至恒重，即得到电致变色材料。
本试验所述的二异氰酸酯基三苯胺与无水二氯乙烷的质量比为1∶2.5；本试验所述的二异氰酸酯基三苯胺与二羟基单体的摩尔比为1∶1；本试验所述的二羟基单体为酚酞。
首先将本试验制备的电致变色材料和现有的电致变色材料制成薄膜；具体是制备过程如下：首先将电致变色材料溶解在N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中，得到混合溶液，然后采用胶头滴管吸收混合溶液均匀滴涂在ITO导电玻璃上，并在温度100℃~200℃、真空度为-0.1Pa的条件下固化2h~4h，即在ITO导电玻璃得到厚度为2~4μm的薄膜；所述的电致变色材料为本试验制备的电致变色材料或现有的电致变色材料。
采用傅立叶红外光谱仪检测采用本试验制备电致变色材料制成的薄膜，检测结果如图1所示，图1是采用本试验制备电致变色材料制成的薄膜的红外光谱图，通过图1可知羰基的特征吸收峰为1656cm-1；N-H弯曲和C-N伸缩振动的组合吸收峰1593cm-1；C-N-H的组合吸收峰1269cm-1；C-O的伸缩振动峰1099cm-1；结合本试验步骤一中所述的二氨基单体为酚酞，结构式为
可确定本试验制备电致变色材料的结构式为：
所述的n为1＜n≤100。
采用电化学仪检测采用本试验制备电致变色材料制成的薄膜的电致变色性能，ITO镀膜玻璃基板作为工作电极，在-0.2V～1.8V、10mA、0.05mV/s条件下检测结果如图2所示，图2是采用本试验制备电致变色材料制成的薄膜的循环伏安谱图，通过图2可知在0.71V处存在一个氧化峰，且在0.51V处对应存在一个还原峰；在1.22V处存在一个氧化峰，且在1.04V处对应存在一个还原峰；说明采用本试验制备电致变色材料制成的薄膜具有较好的可逆性。
采用紫外分光光度计检测采用本试验制备电致变色材料制成的薄膜，在200nm~700nm检测结果如图3所示，图3是采用本试验制备电致变色材料制成的薄膜的电致变色谱图，通过图3可知在400nm、600nm处有吸收峰，这两处峰随着电位升高而升高，产物颜色由黄变蓝，蓝色逐渐绿，绿逐渐变深，因此采用本试验制备电致变色材料制成的薄膜具体有电致变色的性能。
在浓度为0.1moL/L的高氯酸锂乙腈溶液检测采用本试验制备电致变色材料制成的薄膜和采用现有的电致变色材料制成的薄膜的测试稳定性，检测时间为40min~80min，检测结束后在ITO导电玻璃上的采用本试验制备的电致变色材料制成的薄膜没有从ITO导电玻璃上脱落，而在ITO导电玻璃上的采用现在电致变色材料制成的薄膜在检测45min时从ITO导电玻璃上脱落，通过上述现象可知采用本试验制备的电致变色材料制成的薄膜在测试过程中不易脱落。
在乙腈中检测采用本试验制备电致变色材料制成的薄膜和采用现有的电致变色材料制成的薄膜的抗溶剂腐蚀性，将采用本试验制备的电致变色材料制成的薄膜和采用现在电致变色材料制成的薄膜分别浸入乙腈中，浸泡时间为60min~90min，检测结束后在ITO导电玻璃上的采用本试验制备的电致变色材料制成的薄膜没有明显腐蚀现象，而在ITO导电玻璃上的采用现在电致变色材料制成的薄膜大部分已经被腐蚀，通过上述现象可知采用本试验制备的电致变色材料制成的薄膜具有很好的抗溶剂腐蚀性。
试验二：一种以异氰酸酯基三苯胺为原料制备电致变色材料的方法，具体是按以下步骤完成：
在室温下将三异氰酸酯基三苯胺加入无水二氯乙烷中，然后在搅拌速度为100r/s的氮气保护下使三异氰酸酯基三苯胺完全溶解于无水二氯乙烷中，并混合均匀，得到混合物，将混合物的温度从室温升至70℃，然后加入二羟基单体，并在温度为70℃下冷凝回流反应48h，然后冷却至室温，然后采用过滤分离的方法得到固体反应产物，最后在温度为45℃下将得到的固体反应产物干燥至恒重，即得到得到电致变色材料。
本试验所述的三异氰酸酯基三苯胺与无水二氯乙烷的质量比为1∶3.5；本试验所述的三异氰酸酯基三苯胺与二羟基单体的摩尔比为1∶1.5；本试验所述的二羟基单体为酚酞。
首先将本试验制备的电致变色材料和现有的电致变色材料制成薄膜；具体是制备过程如下：首先将电致变色材料溶解在N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中，得到混合溶液，然后采用胶头滴管吸收混合溶液均匀滴涂在ITO导电玻璃上，并在温度100℃~200℃、真空度为-0.1Pa的条件下固化2h~4h，即在ITO导电玻璃得到厚度为2~4μm的薄膜；所述的电致变色材料为本试验制备的电致变色材料或现有的电致变色材料。
采用傅立叶红外光谱仪采用本试验制备电致变色材料制成的薄膜，检测结果如图4所示，图4是采用本试验制备电致变色材料制成的薄膜的红外光谱图，通过图4可知羰基的特征吸收峰为1650cm-1；N-H弯曲和C-N伸缩振动的组合吸收峰1597cm-1；C-N-H的组合吸收峰1228cm-1；C-O的伸缩振动峰1102cm-1；结合本试验步骤一中所述的二氨基单体为酚酞，结构式为
可确定本试验制备电致变色材料的结构式为：所述的n为1＜n≤100。
采用电化学仪检测采用本试验制备电致变色材料制成的薄膜，ITO镀膜玻璃基板作为工作电极，在-0.2V~1.6V、10mA、0.05mV/s条件下检测结果如图5所示，图5是采用本试验制备电致变色材料制成的薄膜的循环伏安谱图，通过图5可知在1.17V处存在一个氧化峰，且在0.38V处存在一个还原峰；说明采用本试验制备电致变色材料制成的薄膜具有很好的可逆性。
采用紫外分光光度计检测采用本试验制备电致变色材料制成的薄膜，在200nm~700nm条件下检测结果如图6所示，图6是采用本试验制备电致变色材料制成的薄膜的电致变色谱图，通过图6可知在391nm、591nm处有吸收峰，这两处峰随着电位升高而升高，产物颜色由无色变蓝色，蓝色逐渐绿色，绿逐渐变深，因此采用本试验制备电致变色材料制成的薄膜具体有电致变色的性能。
在浓度为0.1moL/L的高氯酸锂乙腈溶液检测采用本试验制备电致变色材料制成的薄膜和采用现有的电致变色材料制成的薄膜的测试稳定性，检测时间为40min~80min，检测结束后在ITO导电玻璃上的采用本试验制备的电致变色材料制成的薄膜没有从ITO导电玻璃上脱落，而在ITO导电玻璃上的采用现在电致变色材料制成的薄膜在检测42min时从ITO导电玻璃上脱落，通过上述现象可知采用本试验制备的电致变色材料制成的薄膜在测试过程中不易脱落。
在乙腈中检测采用本试验制备电致变色材料制成的薄膜和采用现有的电致变色材料制成的薄膜的抗溶剂腐蚀性，将采用本试验制备的电致变色材料制成的薄膜和采用现在电致变色材料制成的薄膜分别浸入乙腈中，浸泡时间为60min~90min，检测结束后在ITO导电玻璃上的采用本试验制备的电致变色材料制成的薄膜没有明显腐蚀现象，而在ITO导电玻璃上的采用现在电致变色材料制成的薄膜大部分已经被腐蚀，通过上述现象可知采用本试验制备的电致变色材料制成的薄膜具有很好的抗溶剂腐蚀性。
Claims (6)
1.以异氰酸酯基三苯胺为原料制备的电致变色材料，其特征在于其以异氰酸酯基三苯胺为原料制备的电致变色材料结构通式为：
结构通式中所述的Ar为 
R1为
所述的n为：1＜n≤100。
2.如权利要求1所述的以异氰酸酯基三苯胺为原料制备的电致变色材料的方法，其特征在于以异氰酸酯基三苯胺为原料制备的电致变色材料的制备方法是按以下步骤完成：
在室温下将二异氰酸酯基三苯胺加入无水二氯乙烷中，然后在搅拌速度为50r/s~150r/s的氮气保护下使二异氰酸酯基三苯胺完全溶解于无水二氯乙烷中，并混合均匀，得到混合物，将混合物的温度从室温升至60℃~80℃，然后加入二羟基单体，并在温度为60℃~80℃下冷凝回流反应36h~60h，然后冷却至室温，然后采用过滤分离的方法得到固体反应产物，最后在温度为40℃~50℃下将得到的固体反应产物干燥至恒重，即得到得到电致变色材料；所述的二异氰酸酯基三苯胺与无水二氯乙烷的质量比为1∶(1~4)；所述的二异氰酸酯基三苯胺与二羟基单体的摩尔比为1∶1。
3.根据权利要求2所述的以异氰酸酯基三苯胺为原料制备的电致变色材料的方法，其特征在于所述的二羟基单体为酚酞、双酚A、二羟基苯甲酮或二羟基联苯。
4.以异氰酸酯基三苯胺为原料制备的电致变色材料，其特征在于其以异氰酸酯基三苯胺为原料制备的电致变色材料结构通式为：
结构通式中所述的Ar为
所述的n为：1＜n≤100。
5.如权利要求4所述的以异氰酸酯基三苯胺为原料制备电致变色材料的方法，其特征在于以异氰酸酯基三苯胺为原料制备电致变色材料的制备方法是按以下步骤完成：
在室温下将三异氰酸酯基三苯胺加入无水二氯乙烷中，然后在搅拌速度为50r/s~150r/s的氮气保护下使三异氰酸酯基三苯胺完全溶解于无水二氯乙烷中，并混合均匀，得到混合物，将混合物的温度从室温升至60℃~80℃，然后加入二羟基单体，并在温度为60℃~80℃下冷凝回流反应36h~60h，然后冷却至室温，然后采用过滤分离的方法得到固体反应产物，最后在温度为40℃~50℃下将得到的固体反应产物干燥至恒重，即得到得到电致变色材料；所述的三异氰酸酯基三苯胺与无水二氯乙烷的质量比为1∶(2~5)；所述的三异氰酸酯基三苯胺与二羟基单体的摩尔比为1∶1.5。
6.根据权利要求5所述的以异氰酸酯基三苯胺为原料制备的电致变色材料的方法，其特征在于所述的二羟基单体为酚酞、双酚A、二羟基苯甲酮或二羟基联苯。
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