CN102659681B - 用于微表处的咪唑啉类阳离子沥青乳化剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种用于微表处的咪唑啉类阳离子沥青乳化剂的制备方法，包括：将携水剂、金属离子化合物、羧酸和多乙烯多胺混合均匀，在100℃-150℃回流反应；然后减压蒸馏去除携水剂，制得用于微表处的咪唑啉类阳离子沥青乳化剂。其中，金属离子化合物为催化剂，羧酸和多乙烯多胺为反应底物，两种反应底物摩尔比为1∶10-10∶1。本发明采用低温反应制备用于微表处的咪唑啉类阳离子沥青乳化剂，与现有的化学合成的方法相比，具有操作简便，反应条件温和，产率高，对环境友好等优点。
Description
技术领域
本发明涉及阳离子乳化剂的制备方法，特别是一种应用于微表处技术的咪唑啉类阳离子沥青乳化剂的制备方法。
背景技术
目前国内外阳离子沥青乳化剂主要有以下五类：烷基胺类、咪唑啉类、环氧乙烷双胺类、胺化木质素类和季铵盐类。其中用于微表处的沥青乳化剂必须满足一个小时开放交通，因此相对于其它乳化剂在慢裂快凝方面要求更加严格，用于微表处的阳离子乳化剂主要为两类：酚基多胺类、咪唑啉多胺类。
有关阳离子沥青乳化剂报到有很多，如：朱显纯，阳离子沥青乳化剂[J]，河南化工，1987：2，采用长链脂肪酸和多乙烯多胺反应制备微表处阳离子乳化剂。专利CN1096714A公开了利用炼厂副产环烷酸和多乙烯多胺反应制取阳离子沥青乳化剂。美国专利USP4338136报道了利用C12-18长链脂肪酸同二乙烯基三胺在一定的反应条件下制备咪唑啉沥青乳化剂。USP5019168、USP4990591公开了利用十二烷基酚同胺乙基哌嗪反应合成一系列沥青乳化剂，但专利中所述的反应原料不易得到，开发这类乳化剂的成本较高。唐燕辉，沥青乳化剂乳化效果[J]，华东化工学院学报，1993：6，报道了将二亚乙基三胺与油酸在160—180℃下缩合，缩合产物在190—240℃条件下环化，得到胺基乙基氢化咪唑啉。实验室采用该方法制备的咪唑啉化合物经过柱分离产率为67.2％，其产率偏低。而且上述方法的缺点是所用温度都高于200℃，这就对反应设备的要求比较苛刻。
发明内容
本发明提供一种应用于微表处的咪唑啉类阳离子沥青乳化剂的制备方法，其反应温度低于160℃，且产率更高。
本发明所述的应用于微表处的咪唑啉类阳离子沥青乳化剂的制备方法包括：
混合携水剂、金属离子化合物、脂肪酸和多乙烯多胺构成反应体系，在100—150℃回流反应，然后减压蒸馏出携水剂，制得具有咪唑啉类微表处乳化剂；其中，金属离子化合物为催化剂，两种反应底物脂肪酸和多乙烯多胺的摩尔比为1:10—10:1。
所述回流反应的反应时间为1—6小时。
所述的金属离子化合物为任选FeCl3、FeSO4、CuSO4、ZnSO4、ZnCl2、KBr的其中之一。
本发明使用少量金属离子化合物作为催化剂，催化剂用量的多少不影响本发明的最终产物的生成。
所述羧酸为结构式Ⅰ所示结构的化合物：
式Ⅰ中，R代表碳原子数为8-25的烷基。
所述多乙烯多胺为结构式Ⅱ所示结构的化合物：
NH2(CH2CH2NH)nHII
式Ⅱ中，n为2—7的任意整数。
所述的结构式Ⅰ所示的结构的化合物和所述的结构式Ⅱ所示结构的化合物反应生成结构式Ⅲ所示结构的咪唑啉衍生物，具体反应式如下：
式Ⅲ中R与式Ⅰ中的R具有相同的含义，式Ⅲ中n与式Ⅱ中的n具有相同的含义
携水剂又叫带水剂：可以有效地将反应所生成的水带出反应体系,破坏化学平衡从而使反应向生成缩合产物的方向移动,从而达到提高产率的目的。本发明所述的携水剂选自正己烷、环己烷、甲苯或二甲苯中的任意一种，其用量为两种反应底物的体积和的三分之一及以上，在作为携水剂使用的同时，也有作为反应底物溶剂的作用。
本发明所提供的咪唑啉类阳离子沥青乳化剂合成方法其反应温度更低，相对应的对合成所用设备的要求也降低，通过本专利发明的方法制备的产物过柱分离得到的产率为77.2％—98.6％，产率得到了较大提高。
具体实施方式
为对本发明进行更好的说明，
以下实施例中，经柱分离计算产率
柱分离中间产物的条件为：
采用中等型号的硅胶色谱柱，填充剂为200-400目的硅胶20～25厘米，流动相为氯仿/乙酸乙酯＝5/1～1/4。Rf＝0.1～0.4。
柱分离最终产物的条件为：
采用中等型号的硅胶色谱柱，填充剂为200-400目的硅胶20～25厘米，流动相为甲醇/乙酸乙酯为3/1～1/1。Rf＝0.1～0.3。
乳化沥青的性能检测的方法或标准：
参照中华人民共和国行业标准，JTGF40-2004，《公路沥青路面施工技术规范》。
为对本发明进行更好的说明，举实施例如下：
实施例1
取28.5g硬脂酸和0.3gFeCl3加入到装有10ml甲苯的反应器中，升温至90℃后，待硬脂酸完全融化。然后加入10.3g的二乙烯三胺，再升高温度到100℃回流反应2h。减压蒸馏出甲苯，得到粘稠状的液体，经柱分离得到的产率为90.2％。留做制备乳化沥青实验。
提纯后进行1H-NMR和IR检测，结果如下：
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δppm)δ2.91(t,J＝7.6Hz,J＝16.0Hz,J＝8.4Hz,2H),2.83(m,2H),2.69(t,J＝16.0Hz,J＝8.0Hz,2H),2.48(m,2H),2.07(t,J＝15.2Hz,J＝7.6Hz,2H),1.89(t,J＝16.0Hz,J＝8.0Hz,2H),1.25-1.33(m,32H),0.90(t,J＝8.4Hz,J＝16.0Hz,J＝7.6Hz,3H).
IR(neat):3411cm-1,1663cm-1,1460cm-1,1131cm-1,1085cm-1,718cm-1.
经1H-NMR图谱和IR图谱证明实验制备的产物为本发明的目标产物，即咪唑啉类阳离子沥青乳化剂。
取70#沥青600g，加热到140℃。皂液400g，其中乳化剂10g，复配剂(商品名：-CE600)5g，调节PH值至2—3，加热到60℃，通过胶体磨制备沥青乳液。得到均匀、细腻的阳离子慢裂快凝乳化沥青。
表1实施例1所得乳化沥青的性能参数
| 内容 | 自制乳化剂+A | 自制乳化剂+B | 技术要求 |
| 拌和时间(s) | 125 | 137 | 不小于120s |
| 30min内聚力 | 1.2 | 1.35 | 不小于1.2Nm |
| 60min内聚力 | 2.15 | 2.4 | 不小于2.0Nm |
| 浸水1h湿轮磨耗 | 407 | 496 | 不大于540g/m2 |
| 浸水6d湿轮磨耗 | 684 | 259 | 不大于807g/m2 |
| 负荷车轮黏砂量 | 307 | 276 | 不大于450g/m2 |
A：全部矿料为玄武岩
B：采用石灰岩矿粉替代8％的玄武岩
实施例2
取57g十四酸和0.3gFeSO4加入到装有30ml环己烷的反应器中，升温至120℃，待十四酸完全融化后，加入51.2g的三乙烯四胺回流反应3h。减压蒸馏出环己烷，得到粘稠状的液体，经柱分离得到的产率为87.3％。留做制备乳化沥青实验。
产品经柱分离提纯后进行1H-NMR和IR检测，结果如下：
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δppm)δ2.87(m,2H),2.79(m,2H),2.68(m,2H),2.58(t,J＝16.0Hz,J＝8.0Hz,2H),2.53(t,J＝16.0Hz,J＝8.0Hz,2H),2.49(t,J＝7.6Hz,J＝15.6Hz,J＝8.0Hz,2H),2.42(m,3H),2.01(t,J＝15.2Hz,J＝7.6Hz,2H),1.21-1.27(m,24H),0.80(t,J＝15.2Hz,J＝7.6Hz,3H).
IR(neat):3411cm-1,1663cm-1,1460cm-1,1131cm-1,1085cm-1,718cm-1.
经1H-NMR图谱和IR图谱证明实验制备的产物为本发明的目标产物，即咪唑啉类阳离子沥青乳化剂。
取SK沥青600g，加热到130℃。皂液400g，其中乳化剂16g，复配剂(商品名：-CE601)8g，调节PH值至2-3，加热到60℃，通过胶体磨制备沥青乳液。得到均匀、细腻的阳离子慢裂快凝乳化沥青。
表2实施例2所得乳化沥青的性能参数
| 内容 | 自制乳化剂+A | 自制乳化剂+B | 技术要求 |
| 拌和时间(s) | 157 | 162 | 不小于120s |
| 30min内聚力 | 1.35 | 1.25 | 不小于1.2Nm |
| 60min内聚力 | 2.45 | 2.05 | 不小于2.0Nm |
| 浸水1h湿轮磨耗 | 317 | 422 | 不大于540g/m2 |
| 浸水6d湿轮磨耗 | 658 | 723 | 不大于807g/m2 |
| 负荷车轮黏砂量 | 182 | 263 | 不大于450g/m2 |
A：全部矿料为玄武岩
B：采用石灰岩矿粉替代8％的玄武岩
实施例3
取50g十六酸和0.3gZnSO4加入到装有46ml二甲苯的反应器中，升温至150℃待十六酸完全融化后。加入45.4g的四乙烯五胺回流反应7h。减压蒸馏出二甲苯，得到粘稠状的液体，经柱分离得到的产率为85.4％。留做制备乳化沥青实验。
产品经柱分离提纯后进行1H-NMR和IR检测，结果如下：
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δppm)δ2.89(m,2H),2.81(m,2H),2.67(m,6H),2.61(t,J＝15.2Hz,J＝7.6Hz,2H),2.59(t,J＝16.0Hz,J＝8.0Hz,2H),2.53(t,J＝7.2Hz,J＝14.8Hz,J＝7.6Hz,2H),2.38(m,4H),2.12(t,J＝7.6Hz,J＝15.6Hz,J＝8.0Hz,2H),1.25-1.31(m,28H),0.92(t,J＝8.0Hz,J＝15.6Hz,J＝7.6Hz,3H).
IR(neat):3417cm-1,1558cm-1,1467cm-1,1128cm-1,1053cm-1,730cm-1.
经1H-NMR图谱和IR图谱证明实验制备的产物为本发明的目标产物，即咪唑啉类阳离子沥青乳化剂。
取SK沥青600g，加热到130℃。皂液400g，其中乳化剂10g，复配剂(商品名：-CE600)2g，调节PH值至2-3，加热到60℃，通过胶体磨制备沥青乳液。得到均匀、细腻的阳离子慢裂快凝乳化沥青。
表3实施例3所得乳化沥青的性能参数
| 内容 | 自制乳化剂+A | 自制乳化剂+B | 技术要求 |
| 拌和时间(s) | 147 | 137 | 不小于120s |
| 30min内聚力 | 1.25 | 1.3 | 不小于1.2Nm |
| 60min内聚力 | 2.25 | 2.1 | 不小于2.0Nm |
| 浸水1h湿轮磨耗 | 364 | 289 | 不大于540g/m2 |
| 浸水6d湿轮磨耗 | 468 | 372 | 不大于807g/m2 |
| 负荷车轮黏砂量 | 137 | 268 | 不大于450g/m2 |
A：全部矿料为玄武岩
B：采用石灰岩矿粉替代8％的玄武岩
实施例4
取38.5g二十四酸和0.3gZnCl2加入到装有46ml甲苯的反应器中，升温至110℃，待二十四酸完全融化后。加入27g的三乙烯四胺回流反应6h。减压蒸馏出甲苯，得到粘稠状的液体，经柱分离得到的产率为77.2％。留做制备乳化沥青实验。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δppm)δ3.01(m,2H),2.92(m,2H),2.83(m,2H),2.66(t,J＝15.2Hz,J＝7.6Hz,2H),2.58(t,J＝7.6Hz,J＝15.6Hz,J＝8.0Hz,2H),2.52(t,J＝7.6Hz,J＝16.0Hz,J＝8.4Hz,2H),2.42(m,3H),2.25(t,J＝8.0Hz,J＝15.6Hz,J＝7.6Hz,2H),1.18-1.25(m,44H),0.98(t,J＝15.2Hz,J＝7.6Hz,3H).
IR(neat):3421cm-1,1666cm-1,1458cm-1,1147cm-1,1053cm-1,710cm-1.
经1H-NMR图谱和IR图谱证明实验制备的产物为本发明的目标产物，即咪唑啉类阳离子沥青乳化剂。
取SK沥青600g，加热到130℃。皂液400g，其中乳化剂12g，复配剂(商品名：-CE600)8g，调节PH值至2-3，加热到60℃，通过胶体磨制备沥青乳液。得到均匀、细腻的阳离子慢裂快凝乳化沥青。
表4实施例4所得乳化沥青的性能参数
| 内容 | 自制乳化剂+A | 自制乳化剂+B | 技术要求 |
| 拌和时间(s) | 157 | 155 | 不小于120s |
| 30min内聚力 | 1.3 | 1.2 | 不小于1.2Nm |
| 60min内聚力 | 2.35 | 2.15 | 不小于2.0Nm |
| 浸水1h湿轮磨耗 | 292 | 381 | 不大于540g/m2 |
| 浸水6d湿轮磨耗 | 797 | 802 | 不大于807g/m2 |
| 负荷车轮黏砂量 | 273 | 399 | 不大于450g/m2 |
A：全部矿料为玄武岩
B：采用石灰岩矿粉替代8％的玄武岩
实施例5
取41g二十五酸和0.3gKBr加入到装有34ml甲苯的反应器中，升温至130℃，待二十五酸完全融化后，加入22.4g的二乙烯三胺回流反应1h。减压蒸馏出甲苯，得到粘稠状的液体，经柱分离得到的产率为98.6％。留做制备乳化沥青实验。
产品经柱分离提纯后进行1H-NMR和IR检测，结果如下：
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δppm)δ3.05(t,J＝7.6Hz,J＝14.8Hz,J＝7.2Hz,2H),2.87(m,2H),2.76(t,J＝7.6Hz,J＝15.6Hz,J＝8.0Hz,2H),2.48(m,2H),2.13(t,J＝15.2Hz,J＝7.6Hz,2H),2.01(t,J＝8.4Hz,J＝16.4Hz,J＝8.0Hz,2H),1.21-1.27(m,46H),0.96(t,J＝16.0Hz,J＝8.0Hz,3H).
IR(neat):3457cm-1,1638cm-1,1470cm-1,1144cm-1,1072cm-1,727cm-1.
经1H-NMR图谱和IR图谱证明实验制备的产物为本发明的目标产物，即咪唑啉类阳离子沥青乳化剂。
取SK沥青600g，加热到130℃。皂液400g，其中乳化剂10g，复配剂(商品名：-CE601)8g，调节PH值至2-3，加热到60℃，通过胶体磨制备沥青乳液。得到均匀、细腻的阳离子慢裂快凝乳化沥青。
表5实施例5所得乳化沥青的性能参数
| 内容 | 自制乳化剂+A | 自制乳化剂+B | 技术要求 |
| 拌和时间(s) | 121 | 153 | 不小于120s |
| 30min内聚力 | 1.25 | 1.2 | 不小于1.2Nm |
| 60min内聚力 | 2.35 | 2.15 | 不小于2.0Nm |
| 浸水1h湿轮磨耗 | 277 | 357 | 不大于540g/m2 |
| 浸水6d湿轮磨耗 | 785 | 762 | 不大于807g/m2 |
| 负荷车轮黏砂量 | 181 | 297 | 不大于450g/m2 |
A：全部矿料为玄武岩
B：采用石灰岩矿粉替代8％的玄武岩
实施例6
取29.4g二十一酸和0.3gCuSO4加入到装有49ml环己烷的反应器中，升温至145℃，待二十一酸完全融化后，加入27g的四乙烯五胺回流反应5h。减压蒸馏出环己烷，得到粘稠状的液体，经柱分离得到的产率为89.5％。留做制备乳化沥青实验。
产品经柱分离提纯后进行1H-NMR和IR检测，结果如下：
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δppm)δ2.77(m,2H),2.70(m,2H),2.63(m,6H),2.56(t,J＝15.2Hz,J＝7.6Hz,2H),2.50(t,J＝15.2Hz,J＝7.6Hz,2H),2.45(t,J＝7.6Hz,J＝14.8Hz,J＝7.2Hz,2H),2.31(m,4H),1.97(t,J＝7.6Hz,J＝16.0Hz,J＝8.4Hz,2H),1.16-1.23(m,38H),0.93(t,J＝16.0Hz,J＝8.0Hz,3H).
IR(neat):3433cm-1,1662cm-1,14617cm-1,1137cm-1,1051cm-1,715cm-1.
经1H-NMR图谱和IR图谱证明实验制备的产物为本发明的目标产物，即咪唑啉类阳离子沥青乳化剂。
取SK沥青600g，加热到130℃。皂液400g，其中乳化剂10g，CaCl24g，调节PH值至2-3，加热到60℃，通过胶体磨制备沥青乳液。得到均匀、细腻的阳离子慢裂快凝乳化沥青。
表6实施例6所得乳化沥青的性能参数
| 内容 | 自制乳化剂+A | 自制乳化剂+B | 技术要求 |
| 拌和时间(s) | 117 | 155 | 不小于120s |
| 30min内聚力 | 1.25 | 1.25 | 不小于1.2Nm |
| 60min内聚力 | 1.8 | 1.85 | 不小于2.0Nm |
| 浸水1h湿轮磨耗 | 533 | 387 | 不大于540g/m2 |
| 浸水6d湿轮磨耗 | 725 | 792 | 不大于807g/m2 |
| 负荷车轮黏砂量 | 306 | 221 | 不大于450g/m2 |
A：全部矿料为玄武岩
B：采用石灰岩矿粉替代8％的玄武岩
Claims (6)
1.一种用于微表处的咪唑啉类阳离子沥青乳化剂的制备方法，包括：
将携水剂、金属离子化合物、羧酸和多乙烯多胺混合均匀，在100℃—150℃回流反应；然后减压蒸馏去除携水剂，制得用于微表处的咪唑啉类阳离子沥青乳化剂；其中，金属离子化合物为催化剂，羧酸和多乙烯多胺为反应底物，两种反应底物摩尔比为1:10—10:1；所述的携水剂选自正己烷、环己烷、甲苯或二甲苯中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的用于微表处的咪唑啉类阳离子沥青乳化剂的制备方法，其特征在于所述回流反应所需的反应时间为1—7小时。
3.根据权利要求1所述的用于微表处的咪唑啉类阳离子沥青乳化剂的制备方法，其特征在于：所述的金属离子化合物为任选FeCl3、FeSO4、CuSO4、ZnSO4、ZnCl2、KBr的其中之一。
4.根据权利要求1所述的用于微表处的咪唑啉类阳离子沥青乳化剂的制备方法，其特征在于：所述羧酸为结构式Ⅰ所示结构的化合物：
式Ⅰ中，R代表碳原子数为8—25的烷基。
5.根据权利要求1所述的用于微表处的咪唑啉类阳离子沥青乳化剂的制备方法，其特征在于：所述多乙烯多胺为结构式Ⅱ所示结构的化合物：
NH2(CH2CH2NH)nHⅡ
式Ⅱ中，n为2—7的任意整数。
6.根据权利要求1所述的用于微表处的咪唑啉类阳离子沥青乳化剂的制备方法，其特征在于：所述携水剂的用量为两种反应底物的体积和的三分之一以上。
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|---|---|---|---|---|
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Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| CN101745340A (zh) * | 2008-12-08 | 2010-06-23 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种阳离子沥青乳化剂及其制备方法和应用 |
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Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101745340A (zh) * | 2008-12-08 | 2010-06-23 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种阳离子沥青乳化剂及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 阳离子沥青乳化剂的研究进展;王月欣等;《化学世界》;20111231;第379页 * |
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