CN102580607A - 双季铵盐慢裂快凝沥青乳化剂的合成工艺 - Google Patents

双季铵盐慢裂快凝沥青乳化剂的合成工艺 Download PDF

Info

Publication number
CN102580607A
CN102580607A CN2011104538734A CN201110453873A CN102580607A CN 102580607 A CN102580607 A CN 102580607A CN 2011104538734 A CN2011104538734 A CN 2011104538734A CN 201110453873 A CN201110453873 A CN 201110453873A CN 102580607 A CN102580607 A CN 102580607A
Authority
CN
China
Prior art keywords
acid
ammonium salt
quaternary ammonium
emulsifying agent
quick
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2011104538734A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102580607B (zh
Inventor
靳素荣
庞金兴
韩秀
邱辉
刘军
黄红明
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuhan University of Technology WUT
Original Assignee
Wuhan University of Technology WUT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuhan University of Technology WUT filed Critical Wuhan University of Technology WUT
Priority to CN201110453873.4A priority Critical patent/CN102580607B/zh
Publication of CN102580607A publication Critical patent/CN102580607A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102580607B publication Critical patent/CN102580607B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Abstract

本发明涉及一种双季铵盐慢裂快凝沥青乳化剂的合成工艺,包括有以下步骤:1)将混合脂肪酸、长链脂肪胺、芳烃类溶剂及催化剂加入到反应容器中,回流反应,然后减压蒸馏去除溶剂,降温,加入醇类溶剂,得到酰胺或多酰基胺中间体;2)将脂肪族叔胺和盐酸混合,然后滴加环氧氯丙烷,搅拌反应,冷却到室温,得到季铵盐中间体,3)将季铵盐中间体滴加至酰胺或多酰基胺中间体中,反应,即得到双季铵盐型阳离子沥青乳化剂。本发明的优点在于:原料来源广泛,性价比高,适用范围广,便于推广应用。沥青乳液颗粒均匀细腻,储存稳定性好;可获得慢裂快凝和广泛的使用性能。

Description

双季铵盐慢裂快凝沥青乳化剂的合成工艺
技术领域
本发明涉及精细有机化学品领域,具体的是涉及一种双季铵盐慢裂快凝沥青乳化剂的合成工艺,使用这种乳化剂制备的阳离子沥青乳液具有水溶性好、储存稳定性高和应用面广的特性。
背景技术
石油沥青是交通建筑及其他一些行业常用的原材料。20世纪初期石油沥青作为道路工程材料得到迅速发展,品种和质量不断提高,应用范围日益广泛。但是,在道路沥青的使用过程中,为了保持沥青的流动性,要消耗大量的能源,并产生环境污染等问题。乳化沥青,尤其是阳离子乳化沥青具有容易乳化、节能环保、与石料粘附力强、对施工条件要求不苛刻等诸多优良的性能和特点,广泛应用于道路建设和路面维护及养护。
目前国内外阳离子沥青乳化剂的主要品种有烷基胺类、咪唑啉类、胺化木质素类、酰胺类、环氧乙烷双胺类和季铵盐类。美国专利USP4338136报导了一种以长链脂肪酸与二乙烯三胺反应制备的乳化剂,该乳化剂的缺点是用于稀浆封层施工时,破乳时间长,成型时间慢;US5443632报导了一种慢裂快凝型阳离子乳化剂,是通过脂肪酸或树脂的聚胺缩合物与季铵剂反应得到的。该方法的缺点在于价格昂贵,产品的改进余地不大;USP5137572报导了一种新型阳离子沥青乳化剂,该乳化剂具有较强的使用灵活性,制备时可通过调整配方和工艺以适应复杂多变的施工条件,但由于该方法工艺较复杂,原料来源有限且价格昂贵,推广应用受到很大限制;CN101712625报导了一种新型两性慢裂快凝沥青乳化剂,是通过油酸和多胺反应生成的酰胺多胺与氯乙酸发生卤代反应制得的。该乳化剂在稀浆封层中扩大了对石料的选择性,但该乳化剂在分子结构的设计上缺乏灵活性,在适应不同结构及产地的沥青乳化方面具有局限性;CN1861721报导了由松香、烯基多胺得到松香中间体,再与季铵盐中间体缩合制备的一种松香型阳离子沥青乳化剂,该乳化剂的缺点是需要改性才能用于稀浆封层,产品实用性不太理想;CN1096714报导了一种由环烷酸与烯基多胺制备的沥青乳化剂,但该方法的缺点是乳化剂原料来源受限制,无法有效地改进产品性能。
目前市场上急需一种原料来源广泛、合成工艺简单和性价比高的慢裂快凝型沥青乳化剂。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于针对上述现有技术而提供一种双季铵盐慢裂快凝沥青乳化剂的合成工艺,其原料来源广泛、合成工艺简单和性价比高。
本发明解决上述技术问题所采用的技术方案是:双季铵盐慢裂快凝沥青乳化剂的制备方法,其特征在于包括有以下步骤:
1)将饱和脂肪酸和不饱和有机酸摩尔比为1~5:5~1的混合脂肪酸、长链脂肪胺与混合脂肪酸摩尔比为1~4:1的长链脂肪胺、占反应物总重量20%~60%的芳烃类溶剂及占反应物总重量0.5%~5%的催化剂加入到反应容器中,于80~150℃回流反应3~8h,然后减压蒸馏去除溶剂,降温到70℃以下,加入占反应物总重量50~100%的醇类溶剂,得到酰胺或多酰基胺中间体;
2)将摩尔比为1:1~2的脂肪族叔胺和盐酸于25-50℃混合,然后滴加与脂肪族叔胺摩尔比为1:1~2的环氧氯丙烷,于30~60℃搅拌反应3~8h,冷却到室温,得到季铵盐中间体,
3)将上述制备得到的季铵盐中间体滴加至70~90℃步骤1)所制备得到的酰胺或多酰基胺中间体中,并在此温度下反应3~8h,即得到双季铵盐型阳离子沥青乳化剂。
按上述方案,所述的饱和脂肪酸为C10-C20的长链脂肪酸,所述的不饱和有机酸为丙烯酸、α-甲基丙烯酸、肉桂酸、衣康酸、松香酸、2-丁烯酸、油酸、蓖麻酸、桐油酸、顺丁烯二酸中的一种或多种的组合。
按上述方案,所述的催化剂为苯磺酸、对甲苯磺酸或强酸性离子交换树脂。
按上述方案,所述的长链脂肪胺为C10-C20的一元伯胺、二元胺、多乙烯多胺中的一种或多种的组合。
按上述方案,所述的脂肪族叔胺为三甲胺、三乙胺、含有一个C10-C20长链烷基的二甲基叔胺、二乙基叔胺中的一种或多种的组合。
按上述方案,所述的芳烃类溶剂为苯、甲苯、二甲苯、三甲苯中的一种或多种的组合。
按上述方案,所述的醇类溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇中的一种或多种的组合。
本发明的创新点在于乳化剂分子结构设计上的灵活性和乳化剂的广泛适用性,通过调节混合有机酸和长链脂肪胺的摩尔比和脂肪链长度及季铵盐中间体中的脂肪链长度,可调节乳化剂中季铵盐阳离子的电荷强度和空间位阻效应,改善乳化剂的乳化效果、慢裂性能、储存稳定性和对各种石料的适应性,调节饱和脂肪酸和不饱和有机酸的摩尔比可改善乳化剂的快凝性能,调节亲油基的长度、种类和比例,以适用不同产地和组成的沥青的乳化。
本发明的优点在于:原料来源广泛,性价比高,适用范围广,便于推广应用。乳化剂乳化能力强,沥青乳液颗粒均匀细腻,储存稳定性好。通过合理的调节电荷强度,空间位阻的大小,亲油基长度、种类和比例,可获得慢裂快凝和广泛的使用性能。
具体实施方式
下面的实施例是为了进一步说明本发明的具体内容,本发明的使用范围不受实施例的限制,具体的实施方式可根据本发明的技术方案和实际情况来确定。
实施例1
乳化剂的制备:将16.3g十八烷基-1,3-丙撑二胺,7.0g油酸,7.4g肉桂酸,1.0g对甲基苯磺酸,20g二甲苯加入到反应容器中,在125℃搅拌回流反应4h后蒸出二甲苯,降温至65℃,加入20g异丙醇,得到酰胺中间体;
将5.1g三乙胺和5g浓盐酸在40℃下混合均匀,然后滴加4.6g环氧氯丙烷到反应容器中,在45℃搅拌反应4h,冷却到室温,得到季铵盐中间体;
将上述制备得到的季铵盐中间体滴加到80~85℃前述制备得到的酰胺中间体中,并在此温度下搅拌反应4h,即得到双季铵盐型阳离子沥青乳化剂产品。
乳化剂水溶液的制备:将2.0g该乳化剂用100g温水溶解,将皂化液加热到65~80℃,待乳化剂溶解后用盐酸调溶液的pH为2.0~2.5,即得到乳化剂水溶液。
沥青乳液的制备:开启胶体磨,先用60~80℃的热水将胶体磨预热后,将上述乳化剂水溶液加入胶体磨中,然后将150g温度为130~140℃的70#石油沥青快速连续加入,循环研磨1min,即得到均匀、细腻的沥青乳液。
沥青乳液性能测定
微表处和稀浆封层沥青乳液技术指标
Figure 2011104538734100002DEST_PATH_IMAGE001
微表处和稀浆封层混合料技术指标
Figure 821171DEST_PATH_IMAGE002
表中数据说明:用该方法合成的乳化剂制备的沥青乳液及混合料的各项性能指标均达到或超过国家标准。
实施例2
乳化剂制备:将13.5g十八胺,5.8g顺丁烯二酸,5.0g月桂酸,1.0g对甲基苯磺酸,20g二甲苯加入到反应容器中,在110℃搅拌回流反应4h后蒸出二甲苯,降温至65℃,加入20g异丙醇,得到酰胺中间体;
将15g十八烷基二甲基胺和5g浓盐酸在45℃下混合,然后滴加4.6g环氧氯丙烷到反应容器中,在50~55℃反应4h,冷却到室温,得到季铵盐中间体;
将上述制备得到的季铵盐中间体滴加到80~85℃前述制备得到的酰胺中间体中,并在此温度下搅拌反应4h,得到双季铵盐型阳离子沥青乳化剂产品。
乳化剂水溶液的制备:将2.0g该乳化剂加入到100g 65~80℃热水中,待乳化剂溶解后用盐酸调pH为2.0~2.5,即得到乳化剂水溶液,保持溶液温度为65~80℃。
沥青乳液的制备:开启胶体磨,先用60~80℃的热水将胶体磨进行预热,再将上述乳化剂水溶液加入胶体磨中,然后将150g温度为130~140℃的70#石油沥青快速连续加入胶体磨中,循环研磨1min,即得到均匀、细腻的沥青乳液。
沥青乳液性能测试
Figure DEST_PATH_IMAGE003
实施例3
乳化剂的制备:将16.3gN-十八烷基丙撑二胺,9g松香酸,5.7g硬脂酸,1.0g对甲基苯磺酸,20g三甲苯加入到反应容器中,在140℃回流反应4h后蒸出三甲苯,降温至65℃,加入20g异丙醇,得到酰胺中间体;
将9g十八烷基二甲基胺,2g三乙胺和5g浓盐酸在40℃下混合,然后滴加4.6g环氧氯丙烷到反应容器中,在45~50℃搅拌反应4h,得到季铵盐中间体;
将上述制备得到的季铵盐中间体滴加到75~80℃前述制备得到的酰胺中间体中,并在此温度下搅拌反应4h,即得到双季铵盐型阳离子沥青乳化剂产品。
乳化剂水溶液的制备:将2.0g该乳化剂加入到100g 65~80℃热水中,待乳化剂溶解后用盐酸调pH为2.0~2.5,即得到乳化剂水溶液,保持溶液温度为65~80℃。
沥青乳液的制备:开启胶体磨,先用60~80℃的热水将胶体磨进行预热,再将上述乳化剂水溶液加入胶体磨中,然后将150g温度为130~140℃的70#石油沥青快速连续加入胶体磨中,循环研磨1min,即得到均匀、细腻的沥青乳液。
沥青乳液性能测试
Figure 805176DEST_PATH_IMAGE004
实施例4
乳化剂的制备:将18gN-十八烷基二乙撑三胺,4.3gα-甲基丙烯酸,11.4g十四酸,7.5g蓖麻酸,1.0g对甲基苯磺酸和20g二甲苯加入到反应容器中,在130℃回流反应4h后蒸出二甲苯,降温至65℃,加入20g异丙醇,得到酰胺中间体;
将9g十八烷基二甲基胺,5.0g30%(wt)三甲胺水溶液和5.0g浓盐酸在35℃下混合均匀,然后滴加4.6g环氧氯丙烷到反应容器中,在45~50℃反应4h,冷却到室温,得到季铵盐中间体;
将上述制备得到的季铵盐中间体滴加到75~80℃前述制备得到的酰胺中间体中,并在此温度下搅拌反应4h,即得到双季铵盐型阳离子沥青乳化剂产品。
乳化剂水溶液的制备:将将2.0g该乳化剂加入到100g 65~80℃热水中,待乳化剂溶解后用盐酸调pH为2.0~2.5,即得到乳化剂水溶液,保持溶液温度为65~80℃。
沥青乳液的制备:开启胶体磨,先用60~80℃的热水将胶体磨进行预热,再将上述乳化剂水溶液加入胶体磨中,然后将150g温度为130~140℃的70#石油沥青快速连续加入胶体磨中,循环研磨1min,即得到均匀、细腻的沥青乳液。
沥青乳液性能测试
Figure DEST_PATH_IMAGE005
实施例5 
乳化剂制备:将18gN-十八烷基二乙撑三胺,6.5g衣康酸,7.0g桐油酸,1.0g对甲基苯磺酸和20g三甲苯加入到反应容器中,在140℃搅拌回流反应5h后蒸出三甲苯,降温至65℃,加入20g异丙醇,得到酰胺中间体;
将9.0g30%三甲胺水溶液和5.0g浓盐酸加入到反应容器中,控制混合温度不超过40℃,在40~45℃条件下滴加4.6g环氧氯丙烷,并在此温度下反应5h,冷却到室温,得到季铵盐中间体;
将上述制备得到的季铵盐中间体滴加到75~80℃前述制备得到的酰胺中间体中,并在此温度下搅拌反应5h,得到双季铵盐型阳离子沥青乳化剂产品。
乳化剂水溶液制备:将2.0g该乳化剂加入到100g热水中,待乳化剂溶解后用盐酸调溶液pH为2.5~3.0,即得到乳化剂水溶液,保持溶液温度为70~75℃。
沥青乳液制备:开启胶体磨,先用60~80℃的热水将胶体磨进行预热,再将上述乳化剂水溶液加入胶体磨中,然后将150g温度为130~140℃的70#石油沥青快速连续加入胶体磨中,循环研磨1min,即得到均匀、细腻的沥青乳液。
沥青乳液性能测试
Figure 40111DEST_PATH_IMAGE006
实施例6
乳化剂制备:将7.3g三乙烯四胺,4.3g 2-丁烯酸,5.0g月桂酸,1.0g苯磺酸和20g二甲苯加入到反应器中,于130℃搅拌回流反应5h后蒸出二甲苯,降温至65℃,加入20g工业乙醇,得到酰胺中间体;
将18.0g十八烷基二甲基胺和5.0g浓盐酸在45℃下混合均匀,然后滴加4.6g环氧氯丙烷到反应容器中,在55~60℃搅拌反应5h,得到季铵盐中间体;
将上述制备得到的季铵盐中间体加入到80~85℃前述制备得到的酰胺中间体中,并在此温度下搅拌反应5h,即得到双季铵盐型阳离子沥青乳化剂产品。
乳化剂水溶液制备:将2.0g该乳化剂加入到100g热水中,待乳化剂溶解后用盐酸调溶液pH为2.5~3.0,即得到乳化剂水溶液,保持溶液温度为70~75℃。
沥青乳液制备:开启胶体磨,先用60~80℃的热水将胶体磨进行预热,再将上述乳化剂水溶液加入胶体磨中,然后将150g温度为130~140℃的70#石油沥青快速连续加入胶体磨中,循环研磨1min,即得到均匀、细腻的沥青乳液。
沥青乳液性能测试
Figure DEST_PATH_IMAGE007
实施例7
乳化剂制备:将6.8g十八烷基胺,9.0g十八烷基二乙撑三胺,3.6g丙烯酸,5.0g月桂酸,1.0g苯磺酸和20g二甲苯加入到反应器中,于125℃搅拌回流反应5h后蒸出二甲苯,降温至65℃,加入20g工业乙醇,得到酰胺中间体;
将5.0g三乙胺和5.0g浓盐酸在40℃下混合均匀,然后滴加4.6g环氧氯丙烷到反应容器中,在50~55℃搅拌反应5h,得到季铵盐中间体;
将上述制备得到的季铵盐中间体加入到75~80℃前述制备得到的酰胺中间体中,并在此温度下搅拌反应5h,即得到双季铵盐型阳离子沥青乳化剂产品。
乳化剂水溶液制备:将2.0g该乳化剂加入到100g热水中,待乳化剂溶解后用盐酸调溶液pH为2.5~3.0,即得到乳化剂水溶液,保持溶液温度为70~75℃。
沥青乳液制备:开启胶体磨,先用60~80℃的热水将胶体磨进行预热,再将上述乳化剂水溶液加入胶体磨中,然后将150g温度为130~140℃的70#石油沥青快速连续加入胶体磨中,循环研磨1min,即得到均匀、细腻的沥青乳液。
沥青乳液性能测试
Figure 151286DEST_PATH_IMAGE008

Claims (7)

1.双季铵盐慢裂快凝沥青乳化剂的制备方法,其特征在于包括有以下步骤:
1)将饱和脂肪酸和不饱和有机酸摩尔比为1~5:5~1的混合脂肪酸、长链脂肪胺与混合脂肪酸摩尔比为1~4:1的长链脂肪胺、占反应物总重量20%~60%的芳烃类溶剂及占反应物总重量0.5%~5%的催化剂加入到反应容器中,于80~150℃回流反应3~8h,然后减压蒸馏去除溶剂,降温到70℃以下,加入占反应物总重量50~100%的醇类溶剂,得到酰胺或多酰基胺中间体;
2)将摩尔比为1:1~2的脂肪族叔胺和盐酸于25-50℃混合,然后滴加与脂肪族叔胺摩尔比为1:1~2的环氧氯丙烷,于30~60℃搅拌反应3~8h,冷却到室温,得到季铵盐中间体,
3)将上述制备得到的季铵盐中间体滴加至70~90℃步骤1)所制备得到的酰胺或多酰基胺中间体中,并在此温度下反应3~8h,即得到双季铵盐型阳离子沥青乳化剂。
2.按权利要求1所述的双季铵盐慢裂快凝沥青乳化剂的制备方法,其特征在于所述的饱和脂肪酸为C10-C20的长链脂肪酸,所述的不饱和有机酸为丙烯酸、α-甲基丙烯酸、肉桂酸、衣康酸、松香酸、2-丁烯酸、油酸、蓖麻酸、桐油酸、顺丁烯二酸中的一种或多种的组合。
3.按权利要求1或2所述的双季铵盐慢裂快凝沥青乳化剂的制备方法,其特征在于所述的催化剂为苯磺酸、对甲苯磺酸或强酸性离子交换树脂。
4.按权利要求1或2所述的双季铵盐慢裂快凝沥青乳化剂的制备方法,其特征在于所述的长链脂肪胺为C10-C20的一元伯胺、二元胺、多乙烯多胺中的一种或多种的组合。
5.按权利要求1或2所述的双季铵盐慢裂快凝沥青乳化剂的制备方法,其特征在于所述的脂肪族叔胺为三甲胺、三乙胺、含有一个C10-C20长链烷基的二甲基叔胺、二乙基叔胺中的一种或多种的组合。
6.按权利要求1或2所述的双季铵盐慢裂快凝沥青乳化剂的制备方法,其特征在于所述的芳烃类溶剂为苯、甲苯、二甲苯、三甲苯中的一种或多种的组合。
7.按权利要求1或2所述的双季铵盐慢裂快凝沥青乳化剂的制备方法,其特征在于所述的醇类溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇中的一种或多种的组合。
CN201110453873.4A 2011-12-30 2011-12-30 双季铵盐慢裂快凝沥青乳化剂的合成工艺 Expired - Fee Related CN102580607B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201110453873.4A CN102580607B (zh) 2011-12-30 2011-12-30 双季铵盐慢裂快凝沥青乳化剂的合成工艺

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201110453873.4A CN102580607B (zh) 2011-12-30 2011-12-30 双季铵盐慢裂快凝沥青乳化剂的合成工艺

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102580607A true CN102580607A (zh) 2012-07-18
CN102580607B CN102580607B (zh) 2014-02-19

Family

ID=46470163

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201110453873.4A Expired - Fee Related CN102580607B (zh) 2011-12-30 2011-12-30 双季铵盐慢裂快凝沥青乳化剂的合成工艺

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102580607B (zh)

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102936206A (zh) * 2012-08-24 2013-02-20 武汉理工大学 一种快裂快凝型沥青乳化剂的制备方法
CN103333136A (zh) * 2013-07-05 2013-10-02 河北工业大学 一种多胺基酰胺阳离子沥青乳化剂的制备方法
CN103525108A (zh) * 2013-10-24 2014-01-22 北京同华道路养护有限责任公司 一种高模量冷拌沥青及其制备方法、以及其混合料
CN103613941A (zh) * 2013-12-09 2014-03-05 江苏博特新材料有限公司 两性离子型沥青温拌剂的制备方法及其在温拌沥青中的应用
CN103709764A (zh) * 2013-11-01 2014-04-09 西安近代化学研究所 利用乙撑胺生产中的高沸点副产物制备沥青乳化剂的方法
CN104151184A (zh) * 2014-01-07 2014-11-19 天津康泽威科技有限公司 阳离子sbs改性沥青专用乳化剂的制备方法
CN105295068A (zh) * 2015-10-30 2016-02-03 华烁科技股份有限公司 一种高阳离子度沥青乳化剂及其应用
CN105418942A (zh) * 2015-12-21 2016-03-23 山东大学 一种双阳离子酰胺型沥青乳化剂及其制备方法
CN105623284A (zh) * 2015-12-21 2016-06-01 中国石油大学(华东) 一种稀浆封层用乳化沥青及其制备方法
CN106977431A (zh) * 2017-04-13 2017-07-25 山东大学 一种伯酰胺季铵盐型羟丙基磺酸钠沥青乳化剂及其制备方法
CN106977432A (zh) * 2017-04-13 2017-07-25 山东大学 一种叔酰胺季铵盐型羟丙基磺酸钠沥青乳化剂及其制备方法
CN107118136A (zh) * 2017-05-26 2017-09-01 山西省交通科学研究院 一种两性沥青乳化剂及其制备方法
CN108485293A (zh) * 2018-05-15 2018-09-04 苏州太星新材料科技有限公司 一种纤维素多醚类季铵盐阳离子沥青乳化剂及其制备方法
CN111978561A (zh) * 2020-02-17 2020-11-24 山东大学 一种季铵盐多胺两性型沥青乳化剂、乳化沥青及其制备方法与应用
CN113248728A (zh) * 2021-04-02 2021-08-13 西安博望新材料科技有限公司 一种废旧橡胶粉改性沥青乳化剂及其制备方法

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4338136A (en) * 1976-09-16 1982-07-06 Apc-Azote Et Produits Chimiques, S.A. Method of making fast-breaking bituminous emulsions
US4506081A (en) * 1982-09-02 1985-03-19 Buckman Laboratories, Inc. Polymeric quaternary ammonium compounds and their uses
CN1096714A (zh) * 1993-06-24 1994-12-28 中国石油化工总公司抚顺石油化工研究院 阳离子沥青乳化剂
WO2001064779A2 (en) * 2000-03-02 2001-09-07 Akzo Nobel N.V. Amine oxides as asphalt emulsifiers
CN1861721A (zh) * 2006-06-06 2006-11-15 大连理工大学 松香阳离子沥青乳化剂
CN101279219A (zh) * 2008-01-03 2008-10-08 天津师范大学 双季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法与应用
EP2072084A2 (fr) * 2007-09-14 2009-06-24 L'Oréal Compositions cosmétiques contenant un copolymère cationique, une silicone aminée et un polymère cationique et leurs utilisations
CN101687771A (zh) * 2007-03-23 2010-03-31 罗迪亚公司 用于制备具有一个或多个季铵基团的丙烯酸系单体及其聚合物的方法
US20100150851A1 (en) * 2007-04-24 2010-06-17 Alzo International, Inc. Anionic-cationic complexes as conditioning agents
CN101745340A (zh) * 2008-12-08 2010-06-23 中国石油天然气股份有限公司 一种阳离子沥青乳化剂及其制备方法和应用

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4338136A (en) * 1976-09-16 1982-07-06 Apc-Azote Et Produits Chimiques, S.A. Method of making fast-breaking bituminous emulsions
US4506081A (en) * 1982-09-02 1985-03-19 Buckman Laboratories, Inc. Polymeric quaternary ammonium compounds and their uses
CN1096714A (zh) * 1993-06-24 1994-12-28 中国石油化工总公司抚顺石油化工研究院 阳离子沥青乳化剂
WO2001064779A2 (en) * 2000-03-02 2001-09-07 Akzo Nobel N.V. Amine oxides as asphalt emulsifiers
US6494944B1 (en) * 2000-03-02 2002-12-17 Akzo Nobel N.V. Amine oxides as asphalt emulsifiers
CN1861721A (zh) * 2006-06-06 2006-11-15 大连理工大学 松香阳离子沥青乳化剂
CN101687771A (zh) * 2007-03-23 2010-03-31 罗迪亚公司 用于制备具有一个或多个季铵基团的丙烯酸系单体及其聚合物的方法
US20100150851A1 (en) * 2007-04-24 2010-06-17 Alzo International, Inc. Anionic-cationic complexes as conditioning agents
EP2072084A2 (fr) * 2007-09-14 2009-06-24 L'Oréal Compositions cosmétiques contenant un copolymère cationique, une silicone aminée et un polymère cationique et leurs utilisations
CN101279219A (zh) * 2008-01-03 2008-10-08 天津师范大学 双季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法与应用
CN101745340A (zh) * 2008-12-08 2010-06-23 中国石油天然气股份有限公司 一种阳离子沥青乳化剂及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
刘才林等: "XK-2C双季铵盐阳离子型乳化剂的合成及在乳化沥青中的应用", 《西南科技大学学报》 *
孔素东等: "双季铵盐类化合物的研究现状及合成进展", 《化工中间体》 *
徐群等: "非对称双子季铵盐阳离子表面活性剂的合成及性能", 《日用化学工业》 *

Cited By (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102936206B (zh) * 2012-08-24 2014-12-03 武汉理工大学 一种快裂快凝型沥青乳化剂的制备方法
CN102936206A (zh) * 2012-08-24 2013-02-20 武汉理工大学 一种快裂快凝型沥青乳化剂的制备方法
CN103333136A (zh) * 2013-07-05 2013-10-02 河北工业大学 一种多胺基酰胺阳离子沥青乳化剂的制备方法
CN103333136B (zh) * 2013-07-05 2015-07-22 河北工业大学 一种多胺基酰胺阳离子沥青乳化剂的制备方法
CN103525108A (zh) * 2013-10-24 2014-01-22 北京同华道路养护有限责任公司 一种高模量冷拌沥青及其制备方法、以及其混合料
CN103525108B (zh) * 2013-10-24 2016-05-11 北京同华道路养护有限责任公司 一种高模量冷拌沥青及其制备方法、以及其混合料
CN103709764A (zh) * 2013-11-01 2014-04-09 西安近代化学研究所 利用乙撑胺生产中的高沸点副产物制备沥青乳化剂的方法
CN103709764B (zh) * 2013-11-01 2015-12-09 西安近代化学研究所 利用乙撑胺生产中的高沸点副产物制备沥青乳化剂的方法
CN103613941B (zh) * 2013-12-09 2016-07-06 江苏苏博特新材料股份有限公司 两性离子型沥青温拌剂的制备方法及其在温拌沥青中的应用
CN103613941A (zh) * 2013-12-09 2014-03-05 江苏博特新材料有限公司 两性离子型沥青温拌剂的制备方法及其在温拌沥青中的应用
CN104151184A (zh) * 2014-01-07 2014-11-19 天津康泽威科技有限公司 阳离子sbs改性沥青专用乳化剂的制备方法
CN105295068A (zh) * 2015-10-30 2016-02-03 华烁科技股份有限公司 一种高阳离子度沥青乳化剂及其应用
CN105418942A (zh) * 2015-12-21 2016-03-23 山东大学 一种双阳离子酰胺型沥青乳化剂及其制备方法
CN105623284A (zh) * 2015-12-21 2016-06-01 中国石油大学(华东) 一种稀浆封层用乳化沥青及其制备方法
CN105418942B (zh) * 2015-12-21 2017-12-19 山东大学 一种双阳离子酰胺型沥青乳化剂及其制备方法
CN106977431A (zh) * 2017-04-13 2017-07-25 山东大学 一种伯酰胺季铵盐型羟丙基磺酸钠沥青乳化剂及其制备方法
CN106977432A (zh) * 2017-04-13 2017-07-25 山东大学 一种叔酰胺季铵盐型羟丙基磺酸钠沥青乳化剂及其制备方法
CN106977431B (zh) * 2017-04-13 2018-07-10 山东大学 一种伯酰胺季铵盐型羟丙基磺酸钠沥青乳化剂及其制备方法
CN106977432B (zh) * 2017-04-13 2018-11-02 山东大学 一种叔酰胺季铵盐型羟丙基磺酸钠沥青乳化剂及其制备方法
CN107118136A (zh) * 2017-05-26 2017-09-01 山西省交通科学研究院 一种两性沥青乳化剂及其制备方法
CN108485293A (zh) * 2018-05-15 2018-09-04 苏州太星新材料科技有限公司 一种纤维素多醚类季铵盐阳离子沥青乳化剂及其制备方法
CN111978561A (zh) * 2020-02-17 2020-11-24 山东大学 一种季铵盐多胺两性型沥青乳化剂、乳化沥青及其制备方法与应用
CN113248728A (zh) * 2021-04-02 2021-08-13 西安博望新材料科技有限公司 一种废旧橡胶粉改性沥青乳化剂及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN102580607B (zh) 2014-02-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102580607B (zh) 双季铵盐慢裂快凝沥青乳化剂的合成工艺
CN101745340B (zh) 一种阳离子沥青乳化剂及其制备方法和应用
CN105384948B (zh) 一种双阳离子双阴离子型沥青乳化剂及其制备方法
CN105541721B (zh) 一种双子咪唑啉季铵盐及其制备方法和应用
CN102936206B (zh) 一种快裂快凝型沥青乳化剂的制备方法
CN104530445B (zh) 一种慢裂快凝型沥青乳化剂的制备方法
CN106977431B (zh) 一种伯酰胺季铵盐型羟丙基磺酸钠沥青乳化剂及其制备方法
CN102604125B (zh) 一种慢裂快凝型沥青乳化剂及其制备方法和应用
CN102863804A (zh) Sbs聚合物改性乳化沥青及其制备方法
CN104311833B (zh) 一种木质素磺酸盐型冷再生沥青乳化剂的制备方法
CN101333790B (zh) 改性石油树脂施胶剂及其制备方法和用途
CN102924299B (zh) 一种新型慢裂慢凝型沥青乳化剂的制备方法
CN102558575B (zh) 脂肪酸衍生物阳离子沥青乳化剂的制备方法
CN104877146B (zh) 一种含乙氧基的双阳离子沥青乳化剂及其制备方法和应用
CN104151179A (zh) 一种双阳离子型沥青乳化剂及其制备方法
CN105295068A (zh) 一种高阳离子度沥青乳化剂及其应用
CN108070007A (zh) 一种冷再生用沥青乳化剂及其制备方法
CN106317421A (zh) 一种高性能阳离子松香胶及其制备方法
CN102936344B (zh) 一种复合型慢裂慢凝沥青乳化剂的制备方法
CN106832328B (zh) 一种应用于乳化沥青厂拌冷再生混合料的缓凝剂及其制备方法
CN106947093B (zh) 一种伯酰胺双季铵盐型羟丙基磺酸钠沥青乳化剂及其制备方法
CN1228309C (zh) 多胺
CN110028452B (zh) 化合物、温拌沥青、沥青混合料及其制备方法和应用
CN101735625B (zh) 一种寒区常温拌合型沥青混凝土专用改性冷拌沥青
CN103923325A (zh) 一种慢裂快凝型阳离子沥青乳化剂及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20140219

Termination date: 20151230

EXPY Termination of patent right or utility model