CN102633603B - 一种高纯度左旋龙脑的制备方法 - Google Patents
一种高纯度左旋龙脑的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102633603B CN102633603B CN201210056224.5A CN201210056224A CN102633603B CN 102633603 B CN102633603 B CN 102633603B CN 201210056224 A CN201210056224 A CN 201210056224A CN 102633603 B CN102633603 B CN 102633603B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- borneol
- commercially available
- solution
- camphor
- dmso
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Abstract
本发明提供一种采用化学反应的方法除去市售左旋龙脑(艾片)中的杂质并获得高纯度左旋龙脑(艾片)的方法。该方法包括以下步骤：市售左旋龙脑(艾片)用一定量溶剂a加热溶解，试剂A、试剂B和试剂C用溶剂b溶解后，加入左旋龙脑的溶液中，一定温度下保温反应一定时间，冷却后将反应液倒入一定量的溶剂c中，降温保持一定时间，过滤；滤饼用溶剂d加热溶解，弃去下层，取上层降温析晶，减压过滤，真空抽干，得高纯度左旋龙脑(艾片)。
Description
技术领域：
本发明属于药学领域，涉及一种药物的提纯方法，具体涉及一种高纯度左旋龙脑的制备方法。
背景技术：
左旋龙脑(又称左旋冰片、艾片、左旋天然冰片等)是从菊科植物艾纳香植物叶的升华物提纯加工所得的结晶体。其功效为开窍醒神，清热止痛；用于热病神昏、痉厥，中风痰厥，气郁暴厥，中恶昏迷，目赤，口疮，咽喉肿痛等症状。现市售左旋龙脑(艾片)的纯度不高，纯度一般仅为90％左右(《中国药典》2010年版一部规定：本品含左旋龙脑以龙脑(C10H18O)计不得少于85.0％)，杂质偏多，市售左旋龙脑(艾片)的杂质主要为樟脑和少量异龙脑(右旋龙脑)。
目前，尚未见到有相关文献报道左旋龙脑(艾片)提纯的技术。
本发明经过大量的试验和探索后，发现一种采用化学反应除去市售左旋龙脑(艾片)中的杂质并获得高纯度左旋龙脑(艾片)的方法。本方法相对于现有技术操作方便、简单易行，加入的化学试剂在最终产物中无残留，成品纯度高，符合中国药典2010年版标准的有机溶剂残留规定。采用本发明制取的高纯度左旋龙脑(艾片)纯度达98％以上，为左旋龙脑(艾片)的研究工作开展创造有利条件。
发明内容：
本发明的目的在于提供一种左旋龙脑的制备方法。
本发明主要采用化学反应的方法除去市售左旋龙脑(艾片)中的杂质并获得高纯度的左旋龙脑。
本发明的制备方法，包括以下步骤：
步骤1，取市售左旋龙脑用1-10倍量的溶剂a溶解，备用，取试剂A、试剂B和试剂C中的任意两种或三种，用溶剂b溶解，备用；
步骤2，将上述两种溶液混合，加热到50℃～80℃下，保温反应12小时～24小时，冷却至室温；
步骤3，上述冷却的反应液与溶剂c混合，降温至-10℃～20℃，保持0.5小时～3小时，过滤得到固体；
步骤4，固体用溶剂d加热至40℃～70℃溶解，放置，取上半层溶液，降温至-10℃～20℃，放置12小时～24小时，析出结晶，过滤，干燥，得高纯度左旋龙脑；
其中，
试剂A选自：硫、亚硫酸氢钠、硫酸氢钠、碳酸氢钠、羟胺、盐酸羟胺、肼、甲基肼、苯肼、氨基脲、硼氢化钾、硼氢化钠中的一种；
试剂B选自：氢氧化钠、氢氧化钾、甲酸钠、乙酸钠、乙酸钾、碳酸钠、亚硫酸钠、硫化钠中的一种；
试剂C选自：二甲胺、二乙胺、乙腈、丙腈、盐酸二甲胺、盐酸二乙胺中的一种；
溶剂a选自：DMSO、DMF、HMDS、DMI、DMC、石油醚、水、乙醇、甲醇、丙酮、正丁醇、甲苯中的一种；溶剂a的加入量为市售左旋龙脑总重量的1～10倍；
溶剂b选自：DMSO、DMF、HMDS、DMI、DMC、石油醚、水、乙醇、甲醇、丙酮、正丁醇、甲苯中的一种；
溶剂c选自：DMSO、DMF、HMDS、DMI、DMC、石油醚、水、乙醇、甲醇、丙酮、正丁醇、甲苯中的一种；溶剂c的加入量为市售左旋龙脑总重量的10～25倍；
溶剂d选自：DMSO、DMF、HMDS、DMI、DMC、石油醚、水、乙醇、甲醇、丙酮、正丁醇、甲苯中的一种；
其中，试剂A，试剂B，试剂C的用量根据市售左旋龙脑中樟脑的含量计算，樟脑和试剂A、试剂B或试剂C的物质的量比例为1∶0～10∶0～10。
优选的，
试剂A选自：羟胺、盐酸羟胺、氨基脲、硼氢化钾中的一种；
试剂B选自：氢氧化钠、乙酸钠、碳酸钠中的一种；
试剂C选自：二甲胺、盐酸二甲胺、盐酸二乙胺中的一种。
樟脑：试剂A或试剂B或试剂C的物质的量比为1∶0～5∶0～5。
溶剂a选自：DMSO、石油醚、水、乙醇、甲醇中的一种；溶剂a的加入量为市售左旋龙脑总重量的3～5倍；
溶剂b选自：DMSO、石油醚、水、乙醇、甲醇中的一种；
溶剂c选自：DMSO、石油醚、水、乙醇、甲醇中的一种；溶剂c的加入量为：市售左旋龙脑总重量的12～15倍；
溶剂d选自：DMSO、石油醚、正丁醇、甲苯中的一种。
步骤2所述的温度为：55℃～70℃，所述的时间为：15小时～20小时。
步骤3所述的温度为：-5℃～10℃，所述的时间为：0.5小时～1小时，所述的过滤方法为：真空抽滤。
步骤4所述的加热至温度为：50℃～60℃，所述的降温至温度为：-5℃～10℃，所述的放置时间为：15小时～20小时。
本发明的制备方法是经过筛选得到的，优选的本发明的精制方法在实施例中。
本发明选用实施例1的方法对同一批市售左旋龙脑进行精制，并对精制后的产品进行了含量检测，实验结果显示，本发明可以有效的减少杂质，提高产品的纯度(附图1-4)。
本发明仅列出实施例1的含量测定结果，本发明其他技术方案(如实施例2和3)与实施例1所解决的问题相同，效果相近，都能有效的提高有效成分的含量，减少杂质的产生，保证产品的质量。
本发明的制备方法与现有技术相比较，操作更加简单，降低了成本，有效的去除了杂质(如樟脑)，提高了产品的纯度，保证了药品的质量，提高了药品的安全性。
附图说明：
图1：市售左旋龙脑含量检测图谱
图2：市售左旋龙脑含量检测图谱分析结果
图3：采用本发明实施例1精制获得的高纯度左旋龙脑含量检测图谱
图4：采用本发明实施例1精制获得的高纯度左旋龙脑含量检测图谱分析结果
图1和图2中，峰号1：未知杂质峰；峰号2：樟脑峰；峰号3：右旋龙脑峰；峰号4：左旋龙脑峰；
图3和图4中，峰号1：樟脑峰；峰号2：右旋龙脑峰；峰号3：左旋龙脑峰；
具体实施方式：
以下通过实施例进一步说明本发明，但不作为对本发明的限制。
实施例1
步骤1，取市售左旋龙脑用5倍量的DMSO加热溶解，备用，取氨基脲、乙酸钠和二甲胺用石油醚溶解，备用；
步骤2，将上述两种溶液混合，搅拌并加热至60℃，补充少量DMSO至溶液完全澄清，60℃保温反应20小时以上，得反应液；
步骤3，将反应液倒入市售左旋龙脑投料量12倍量的水中，降温至0℃，保持0.5小时，真空抽滤；
步骤4，用适量甲苯加热至55℃溶解，弃去下层的水层，上层的甲苯层降温至0℃，10℃以下冷藏过夜析晶，真空抽滤，滤饼真空抽干，得到纯度为98.58％的左旋龙脑；
其中，氨基脲、乙酸钠和二甲胺的加入量根据市售左旋龙脑中樟脑的含量计算，樟脑∶氨基脲∶乙酸钠∶二甲胺以物质的量比＝1∶4∶4∶4。
实施例2
步骤1，取市售左旋龙脑用3倍量的乙醇加热溶解，备用，取盐酸羟胺和碳酸钠用水溶解，备用；
步骤2，将上述两种溶液混合，搅拌并加热至70℃，补充少量乙醇至溶液完全澄清，70℃保温反应15小时以上，得反应液；
步骤3，将反应液倒入左旋龙脑投料量15倍量的水中，降温至-5℃，保持1小时，真空抽滤；
步骤4，用适量正丁醇加热至约60℃溶解，弃去下层的水层，上层的正丁醇层降温至-5℃，0℃以下冷藏过夜析晶，真空抽滤，滤饼真空抽干，得高纯度左旋龙脑，纯度为98.61％。
其中，氨基脲、乙酸钠和二甲胺的加入量根据市售左旋龙脑中樟脑的含量计算，樟脑∶盐酸羟胺∶碳酸钠＝1∶3∶4。
实施例3
步骤1，取市售左旋龙脑用4倍量的甲醇加热溶解，备用，取羟胺和氢氧化钠用DMSO溶解，备用；
步骤2，将上述两种溶液混合，搅拌并加热至65℃，补充少量甲醇至溶液完全澄清，65℃保温反应18小时以上，得反应液；
步骤3，将反应液倒入左旋龙脑投料量14倍量的水中，降温至3℃，保持1小时，真空抽滤；
步骤4，用适量石油醚加热至55℃溶解，弃去下层的水层，上层的石油醚层降温至10℃，10℃以下冷藏过夜析晶，真空抽滤，滤饼真空抽干，得高纯度左旋龙脑，纯度为99.10％。
其中，氨基脲、乙酸钠和二甲胺的加入量根据市售左旋龙脑中樟脑的含量计算，樟脑∶羟胺∶氢氧化钠＝1∶4∶4。
实施例4
一定量的市售左旋龙脑，根据《中国药典》2010年版一部标准检测含量，并根据检测结果计算樟脑(杂质)的物质的量，按照物质的量比例樟脑∶亚硫酸氢钠∶氢氧化钾∶乙腈＝1∶4∶4∶4投料，反应过程如下。
取市售左旋龙脑用5倍量的DMSO加热溶解，取上述重量比的亚硫酸氢钠、氢氧化钾和乙腈用石油醚溶解后，加入到市售左旋龙脑的DMSO溶液中，搅拌并加热至60℃，补充少量DMSO至溶液完全澄清，60℃保温反应20小时以上。将反应液倒入市售左旋龙脑投料量12倍量的水中，降温至0℃，保持0.5小时，真空抽滤，然后用适量甲苯加热至约55℃溶解，弃去下层的水层，上层的甲苯层降温至0℃，10℃以下冷藏过夜析晶，真空抽滤，滤饼真空抽干，得高纯度左旋龙脑，纯度为98.51％。
实施例5
市售左旋龙脑，根据《中国药典》2010年版一部标准检测含量，并根据检测结果计算樟脑(杂质)的物质的量，按照物质的量比例樟脑∶亚硫酸氢钠∶氢氧化钾∶乙腈＝1∶3∶5∶8投料，反应过程如下。
取市售左旋龙脑用5倍量的DMSO加热溶解，取上述重量比的亚硫酸氢钠、氢氧化钾和乙腈用石油醚溶解后，加入到市售左旋龙脑的DMSO溶液中，搅拌并加热至60℃，补充少量DMSO至溶液完全澄清，60℃保温反应20小时以上。将反应液倒入市售左旋龙脑投料量12倍量的水中，降温至0℃，保持0.5小时，真空抽滤，然后用适量甲苯加热至约55℃溶解，弃去下层的水层，上层的甲苯层降温至0℃，10℃以下冷藏过夜析晶，真空抽滤，滤饼真空抽干，得高纯度左旋龙脑，纯度为98.87％。
实施例6
一定量的市售左旋龙脑，根据《中国药典》2010年版一部标准检测含量，并根据检测结果计算樟脑(杂质)的物质的量，按照物质的量比例樟脑∶亚硫酸氢钠∶氢氧化钾＝1∶4∶4投料，反应过程如下。
取市售左旋龙脑用5倍量的DMSO加热溶解，取上述重量比的亚硫酸氢钠和乙腈用石油醚溶解后，加入到市售左旋龙脑的DMSO溶液中，搅拌并加热至60℃，补充少量DMSO至溶液完全澄清，60℃保温反应20小时以上。将反应液倒入市售左旋龙脑投料量12倍量的水中，降温至0℃，保持0.5小时，真空抽滤，然后用适量甲苯加热至约55℃溶解，弃去下层的水层，上层的甲苯层降温至0℃，10℃以下冷藏过夜析晶，真空抽滤，滤饼真空抽干，得高纯度左旋龙脑，纯度为98.76％。
实施例7
市售左旋龙脑，根据《中国药典》2010年版一部标准检测含量，并根据检测结果计算樟脑(杂质)的物质的量，按照物质的量比例樟脑∶甲基肼∶亚硫酸钠＝1∶3∶4投料，反应过程如下。
取市售左旋龙脑用5倍量的DMSO加热溶解，取上述重量比的甲基肼和亚硫酸钠用石油醚溶解后，加入到市售左旋龙脑的DMSO溶液中，搅拌并加热至60℃，补充少量DMSO至溶液完全澄清，60℃保温反应20小时以上。将反应液倒入市售左旋龙脑投料量12倍量的水中，降温至0℃，保持0.5小时，真空抽滤，然后用适量甲苯加热至约55℃溶解，弃去下层的水层，上层的甲苯层降温至0℃，10℃以下冷藏过夜析晶，真空抽滤，滤饼真空抽干，得高纯度左旋龙脑，纯度为98.79％。
实施例8
市售左旋龙脑，根据《中国药典》2010年版一部标准检测含量，并根据检测结果计算樟脑(杂质)的物质的量，按照物质的量比例樟脑∶硼氢化钾∶甲酸钠＝1∶2∶5投料，反应过程如下。
取市售左旋龙脑用5倍量的DMSO加热溶解，取上述重量比的硼氢化钾和甲酸钠用石油醚溶解后，加入到市售左旋龙脑的DMSO溶液中，搅拌并加热至60℃，补充少量DMSO至溶液完全澄清，60℃保温反应20小时以上。将反应液倒入市售左旋龙脑投料量12倍量的水中，降温至0℃，保持0.5小时，真空抽滤，然后用适量甲苯加热至约55℃溶解，弃去下层的水层，上层的甲苯层降温至0℃，10℃以下冷藏过夜析晶，真空抽滤，滤饼真空抽干，得高纯度左旋龙脑，纯度为98.81％。
实施例9
市售左旋龙脑，根据《中国药典》2010年版一部标准检测含量，并根据检测结果计算樟脑(杂质)的物质的量，按照物质的量比例樟脑∶硼氢化钾∶甲酸钠＝1∶2∶7投料，反应过程如下。
取市售左旋龙脑用5倍量的DMSO加热溶解，取上述重量比的硼氢化钾和甲酸钠用石油醚溶解后，加入到市售左旋龙脑的DMSO溶液中，搅拌并加热至60℃，补充少量DMSO至溶液完全澄清，60℃保温反应20小时以上。将反应液倒入市售左旋龙脑投料量12倍量的水中，降温至0℃，保持0.5小时，真空抽滤，然后用适量甲苯加热至约55℃溶解，弃去下层的水层，上层的甲苯层降温至0℃，10℃以下冷藏过夜析晶，真空抽滤，滤饼真空抽干，得高纯度左旋龙脑，纯度为98.77％。
实施例10
市售左旋龙脑，根据《中国药典》2010年版一部标准检测含量，并根据检测结果计算樟脑(杂质)的物质的量，按照物质的量比例樟脑∶硼氢化钾∶甲酸钠＝1∶3∶8投料，反应过程如下。
取市售左旋龙脑用1倍量的DMF加热溶解，取上述重量比的硼氢化钾和甲酸钠用丙酮溶解后，加入到市售左旋龙脑的DMF溶液中，搅拌并加热至60℃，补充少量DMF至溶液完全澄清，60℃保温反应20小时以上。将反应液倒入市售左旋龙脑投料量12倍量的水中，降温至0℃，保持0.5小时，真空抽滤，然后用适量甲苯加热至约55℃溶解，弃去下层的水层，上层的甲苯层降温至0℃，10℃以下冷藏过夜析晶，真空抽滤，滤饼真空抽干，得高纯度左旋龙脑，纯度为98.40％。
Claims (7)
1.一种高纯度左旋龙脑的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1，取市售左旋龙脑用5倍量的DMSO加热溶解，备用，取氨基脲、乙酸钠和二甲胺用石油醚溶解，备用；
步骤2，将上述两种溶液混合，搅拌并加热至60℃，补充少量DMSO至溶液完全澄清，60℃保温反应20小时以上，得反应液；
步骤3，将反应液倒入市售左旋龙脑投料量12倍量的水中，降温至0℃，保持0.5小时，真空抽滤；
步骤4，用适量甲苯加热至55℃溶解，弃去下层的水层，上层的甲苯层降温至0℃，10℃以下冷藏过夜析晶，真空抽滤，滤饼真空抽干，得到纯度为98.58%的左旋龙脑；
其中，氨基脲、乙酸钠和二甲胺的加入量根据市售左旋龙脑中樟脑的含量计算，樟脑：氨基脲：乙酸钠：二甲胺以物质的量比=1：4：4：4。
2.一种高纯度左旋龙脑的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
一定量的市售左旋龙脑，根据《中国药典》2010年版一部标准检测含量，并根据检测结果计算樟脑杂质的物质的量，按照物质的量比例樟脑：亚硫酸氢钠：氢氧化钾：乙腈=1:4:4:4投料，反应过程如下；
取市售左旋龙脑用5倍量的DMSO加热溶解，取上述重量比的亚硫酸氢钠、氢氧化钾和乙腈用石油醚溶解后，加入到市售左旋龙脑的DMSO溶液中，搅拌并加热至60℃，补充少量DMSO至溶液完全澄清，60℃保温反应20小时以上，将反应液倒入市售左旋龙脑投料量12倍量的水中，降温至0℃，保持0.5小时，真空抽滤，然后用适量甲苯加热至55℃溶解，弃去下层的水层，上层的甲苯层降温至0℃，10℃以下冷藏过夜析晶，真空抽滤，滤饼真空抽干，得高纯度左旋龙脑，纯度为98.51%。
3.一种高纯度左旋龙脑的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
市售左旋龙脑，根据《中国药典》2010年版一部标准检测含量，并根据检测结果计算樟脑杂质的物质的量，按照物质的量比例樟脑：亚硫酸氢钠：氢氧化钾：乙腈=1:3:5:8投料，反应过程如下：
取市售左旋龙脑用5倍量的DMSO加热溶解，取上述重量比的亚硫酸氢钠、氢氧化钾和乙腈用石油醚溶解后，加入到市售左旋龙脑的DMSO溶液中，搅拌并加热至60℃，补充少量DMSO至溶液完全澄清，60℃保温反应20小时以上，将反应液倒入市售左旋龙脑投料量12倍量的水中，降温至0℃，保持0.5小时，真空抽滤，然后用适量甲苯加热至55℃溶解，弃去下层的水层，上层的甲苯层降温至0℃，10℃以下冷藏过夜析晶，真空抽滤，滤饼真空抽干，得高纯度左旋龙脑，纯度为98.87%。
4.一种高纯度左旋龙脑的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
市售左旋龙脑，根据《中国药典》2010年版一部标准检测含量，并根据检测结果计算樟脑杂质的物质的量，按照物质的量比例樟脑：甲基肼：亚硫酸钠=1:3:4投料，反应过程如下：
取市售左旋龙脑用5倍量的DMSO加热溶解，取上述重量比的甲基肼和亚硫酸钠用石油醚溶解后，加入到市售左旋龙脑的DMSO溶液中，搅拌并加热至60℃，补充少量DMSO至溶液完全澄清，60℃保温反应20小时以上，将反应液倒入市售左旋龙脑投料量12倍量的水中，降温至0℃，保持0.5小时，真空抽滤，然后用适量甲苯加热至55℃溶解，弃去下层的水层，上层的甲苯层降温至0℃，10℃以下冷藏过夜析晶，真空抽滤，滤饼真空抽干，得高纯度左旋龙脑，纯度为98.79%。
5.一种高纯度左旋龙脑的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
市售左旋龙脑，根据《中国药典》2010年版一部标准检测含量，并根据检测结果计算樟脑杂质的物质的量，按照物质的量比例樟脑：硼氢化钾：甲酸钠=1:2:5投料，反应过程如下；
取市售左旋龙脑用5倍量的DMSO加热溶解，取上述重量比的硼氢化钾和甲酸钠用石油醚溶解后，加入到市售左旋龙脑的DMSO溶液中，搅拌并加热至60℃，补充少量DMSO至溶液完全澄清，60℃保温反应20小时以上，将反应液倒入市售左旋龙脑投料量12倍量的水中，降温至0℃，保持0.5小时，真空抽滤，然后用适量甲苯加热至55℃溶解，弃去下层的水层，上层的甲苯层降温至0℃，10℃以下冷藏过夜析晶，真空抽滤，滤饼真空抽干，得高纯度左旋龙脑，纯度为98.81%。
6.一种高纯度左旋龙脑的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
市售左旋龙脑，根据《中国药典》2010年版一部标准检测含量，并根据检测结果计算樟脑杂质的物质的量，按照物质的量比例樟脑：硼氢化钾：甲酸钠=1:2:7投料，反应过程如下：
取市售左旋龙脑用5倍量的DMSO加热溶解，取上述重量比的硼氢化钾和甲酸钠用石油醚溶解后，加入到市售左旋龙脑的DMSO溶液中，搅拌并加热至60℃，补充少量DMSO至溶液完全澄清，60℃保温反应20小时以上，将反应液倒入市售左旋龙脑投料量12倍量的水中，降温至0℃，保持0.5小时，真空抽滤，然后用适量甲苯加热至55℃溶解，弃去下层的水层，上层的甲苯层降温至0℃，10℃以下冷藏过夜析晶，真空抽滤，滤饼真空抽干，得高纯度左旋龙脑，纯度为98.77%。
7.一种高纯度左旋龙脑的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
市售左旋龙脑，根据《中国药典》2010年版一部标准检测含量，并根据检测结果计算樟脑杂质的物质的量，按照物质的量比例樟脑：硼氢化钾：甲酸钠=1:3:8投料，反应过程如下：
取市售左旋龙脑用1倍量的DMF加热溶解，取上述重量比的硼氢化钾和甲酸钠用丙酮溶解后，加入到市售左旋龙脑的DMF溶液中，搅拌并加热至60℃，补充少量DMF至溶液完全澄清，60℃保温反应20小时以上，将反应液倒入市售左旋龙脑投料量12倍量的水中，降温至0℃，保持0.5小时，真空抽滤，然后用适量甲苯加热至55℃溶解，弃去下层的水层，上层的甲苯层降温至0℃，10℃以下冷藏过夜析晶，真空抽滤，滤饼真空抽干，得高纯度左旋龙脑，纯度为98.40%。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210056224.5A CN102633603B (zh) | 2012-03-06 | 2012-03-06 | 一种高纯度左旋龙脑的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210056224.5A CN102633603B (zh) | 2012-03-06 | 2012-03-06 | 一种高纯度左旋龙脑的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102633603A CN102633603A (zh) | 2012-08-15 |
| CN102633603B true CN102633603B (zh) | 2014-06-04 |
Family
ID=46618204
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201210056224.5A Active CN102633603B (zh) | 2012-03-06 | 2012-03-06 | 一种高纯度左旋龙脑的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102633603B (zh) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103265407B (zh) * | 2013-06-03 | 2015-03-25 | 贵州利生香中药科技有限公司 | 一种高纯度左旋龙脑的制备方法 |
| CN103755527B (zh) * | 2014-02-01 | 2016-07-13 | 闻永举 | 由樟科提取物或艾纳香提取物制备高纯度龙脑的方法 |
| CN105732317B (zh) * | 2016-03-22 | 2018-07-17 | 浙江龙香御林林业科技开发有限公司 | 一种制备高纯度右旋龙脑的方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2088222C1 (ru) * | 1994-10-06 | 1997-08-27 | Коми научный центр Уральского отделения РАН | Способ разделения камфорного масла |
| CN1229073A (zh) * | 1998-03-15 | 1999-09-22 | 唐松柏 | 三种高纯合成龙脑及其从粗品中得来的经济制法 |
| CN1241562A (zh) * | 1998-06-26 | 2000-01-19 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 新的o－酰基肟光引发剂 |
| CN101531569A (zh) * | 2008-12-23 | 2009-09-16 | 同济大学 | 一种合成2-甲基异莰醇的方法 |
| CN102320929A (zh) * | 2011-10-31 | 2012-01-18 | 天津市佰斯康科技有限公司 | 2-甲基异莰醇的合成方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5935898B2 (ja) * | 1980-02-14 | 1984-08-31 | インステイチユト・ネフテヒミチエスコゴ・シンテザ・イメニ・エ−・プイ・トプチエバ・アカデミイ・ナウク・エスエスエスア−ル | シクロペンテン及び樟脳の同時製造法 |
-
2012
- 2012-03-06 CN CN201210056224.5A patent/CN102633603B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2088222C1 (ru) * | 1994-10-06 | 1997-08-27 | Коми научный центр Уральского отделения РАН | Способ разделения камфорного масла |
| CN1229073A (zh) * | 1998-03-15 | 1999-09-22 | 唐松柏 | 三种高纯合成龙脑及其从粗品中得来的经济制法 |
| CN1241562A (zh) * | 1998-06-26 | 2000-01-19 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 新的o－酰基肟光引发剂 |
| CN101531569A (zh) * | 2008-12-23 | 2009-09-16 | 同济大学 | 一种合成2-甲基异莰醇的方法 |
| CN102320929A (zh) * | 2011-10-31 | 2012-01-18 | 天津市佰斯康科技有限公司 | 2-甲基异莰醇的合成方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 张银华.湖泊水体中土霉味化合物2-甲基异莰醇的合成与测定.《分析测试技术与仪器》.1997,第3卷(第2期),第86页第2.2小节. |
| 湖泊水体中土霉味化合物2-甲基异莰醇的合成与测定;张银华;《分析测试技术与仪器》;19970630;第3卷(第2期);第86页第2.2小节 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102633603A (zh) | 2012-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102875574A (zh) | 头孢曲松钠晶型及其制备方法 | |
| CN103030675B (zh) | 一种利用结晶法分步提取阿维菌素b1组分和b2组分的工艺 | |
| CN102633603B (zh) | 一种高纯度左旋龙脑的制备方法 | |
| CN103221411A (zh) | (R)-7-氯-N-(奎宁环-3-基)苯并[b]噻吩-2-甲酰胺盐酸盐单水合物的晶型 | |
| CN104402838A (zh) | 缬沙坦的精制方法 | |
| CN102702292A (zh) | 一种阿扎胞苷的制备方法 | |
| CN106188188A (zh) | 一种阿维菌素的制备方法 | |
| CN107739396A (zh) | 一种提高堆密度、流动性和制备不聚结阿奇霉素的结晶方法 | |
| CN102320954B (zh) | 一种制备布洛芬大晶型的方法 | |
| CN105384686B (zh) | 一种博舒替尼结晶方法 | |
| CN104788509B (zh) | 一种从脱脂麦胚中提取制备高纯度棉子糖的工艺 | |
| CN102391259B (zh) | 一种硝呋太尔化合物及其制法 | |
| CN102397267A (zh) | 一种制备盐酸青藤碱巴布剂的方法 | |
| CN102397260B (zh) | 一种制备盐酸青藤碱片剂的方法 | |
| CN102964401A (zh) | 一种克林霉素磷酸酯的制备方法 | |
| CN103992219A (zh) | 羟戊基苯甲酸钾晶体及其制备方法 | |
| CN104072442B (zh) | 一种化合物及其制备方法 | |
| CN104109182B (zh) | 一种制备盐酸吉西他滨的方法 | |
| CN102350082B (zh) | 一种蒿乙醚用结晶罐 | |
| CN206308028U (zh) | 一种锂云母制备高纯度碳酸锂的制备装置 | |
| CN100372858C (zh) | 一种精制奥沙利铂的方法 | |
| CN102397264B (zh) | 一种制备盐酸青藤碱缓释片剂的方法 | |
| CN103265472A (zh) | 加纳籽提取物结晶母液分离5-羟基色氨酸的方法 | |
| CN102070558A (zh) | 非布索坦的新晶型及其制备方法 | |
| CN102397247B (zh) | 一种制备盐酸青藤碱缓释注射剂的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CP03 | Change of name, title or address | ||
| CP03 | Change of name, title or address |
Address after: 214028 Changjiang South Road, new Wu District, Wuxi, Jiangsu Province, No. 12 Co-patentee after: JINGXI JIMIN KEXIN GROUP Co.,Ltd. Patentee after: Wuxi Jiyu Shanhe Pharmaceutical Co., Ltd Address before: 214028 No. 12 Changjiang South Road, New District, Jiangsu, Wuxi Co-patentee before: JINGXI JIMIN KEXIN GROUP Co.,Ltd. Patentee before: WUXI JIMIN KEXIN SHANHE PHARMACEUTICAL Co.,Ltd. |