CN102627544B - 一种苯乙酮和α-甲基苄醇的分离方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种苯乙酮和α-甲基苄醇的分离方法。该方法利用环糊精对苯乙酮和α-甲基苄醇不同的包结能力，可实现两者在温和条件下的选择性分离。本发明具有分离条件温和、分离效果好、工艺简单、分离介质可重复使用、节能环保等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种苯乙酮和α-甲基苄醇的分离方法。
背景技术
苯乙酮与α-甲基苄醇是重要的有机化工原料，其中苯乙酮可作为溶剂、香料、增塑剂以及化工中间体而广泛应用于香皂、香料、医药等方面；α-甲基苄醇，又名α-苯乙醇和苏合香醇，可用于调配日化香精，也可用于作为制取乙酸苏合香酯和丙酸苏合香酯的原料。很多石油化工企业的某些粗原料、副产物及废料中含有大量的苯乙酮与α-甲基苄醇，二者的总含量在90%以上。然而，目前，某些厂家对该混合物料一般不进行处理，而直接作为低附加值产品出售。因此，从该混合物料中回收苯乙酮、α-甲基苄醇等高附加值产品具有显著的经济和环境效益。
目前对苯乙酮与α-甲基苄醇的分离一般通过精馏过程解决，人们研究二者的精馏分离过程主要通过研究精馏塔来实现传质过程的优化，如开发新型填料。然而，由于苯乙酮与α-甲基苄醇具有非常相似的物理性质，常压下两者的熔沸点差只有1.6℃，采用普通精馏分离、结晶等方法分离苯乙酮与α-甲基苄醇时的分离因子仅为2左右，因此往往需要增加塔板数或采用特殊精馏方法才能实现二者的精细分离。
作为超分子中最重要的主体化合物之一，环糊精及其衍生物被广泛应用在分子印迹、高效液相色谱、毛细管电泳、膜分离等分离技术中。近几年来，以环糊精为主体，利用分子识别特性进行选择性地分离结构相似、熔沸点相近的有机化合物偶有报道。专利（CN 101891609A）公开了以β-环糊精作为主体分子选择性地分离4-联苯甲酸和3-联苯甲酸的方法。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种高效分离苯乙酮与α-甲基苄醇的方法。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案是：
本发明以环糊精化合物为包结主体，利用环糊精对苯乙酮和α-甲基苄醇的包结能力不同而实现两者在温和条件下的选择性分离。具体包括以下步骤：
(1) 将苯乙酮和α-甲基苄醇的混合物滴加到环糊精饱和水溶液中，控制水浴温度，并在水浴中振荡，然后在低温或室温下静置至包结物冷却析出；
(2) 过滤后采用溶剂洗涤包结物，回收的环糊精进行重复使用。
在上述分离方法中，所述混合物与β-环糊精投入的摩尔比为1:1~8:1。
在上述分离方法中，所述水浴温度为25~70℃。
在上述分离方法中，所述振荡时间为1~8小时。
在上述分离方法中，所述溶剂为选自乙酸乙酯、乙醇中的一种。
本发明的分离方法尤其适合于分离石化产品中的苯乙酮和α-甲基苄醇。
本发明采用β-环糊精对苯乙酮与α-甲基苄醇等摩尔比混合物进行分离的分离因子基本高于20，该分离效果是由β-环糊精对苯乙酮的高选择性包结所致。
与现有的技术相比，本发明具有如下有益效果：
1. 本发明采用温和的包结分离工艺，避免了传统精馏和结晶工艺分离物性非常接近的苯乙酮与α-甲基苄醇所存在的能耗高、效率低等问题。
2. 本发明的分离工艺绿色、清洁，采用环糊精作为包结分离主体，采用水为分散介质，提取溶剂为无毒无害的乙酸乙酯和乙醇。
3. 本发明采用的环糊精可回收重复使用，且其重复使用性能非常稳定。
4. 本发明所采用的物料价廉易得、分离工艺简单温和，易实现工业化生产。
附图说明
图1为实施例1的流程图。
具体实施方式
下面结合实施例和对比例对本发明做进一步的说明，但本发明的保护范围并不局限于此。
实施例1
将1.14 g β-环糊精配制成饱和水溶液，置于45℃的水浴中，将含有2.00 mmol苯乙酮与2.00 mmol α-甲基苄醇的混合物乙醇溶液，滴加到β-环糊精饱和水溶液中，振荡6 h后将包结反应液在4℃下静置40 h，过滤，采用乙酸乙酯洗涤包合物。包合物中苯乙酮与α-甲基苄醇的含量分别为0.80 mmol和0.05 mmol，其中苯乙酮的纯度为93.14%，二者的分离因子为22.72。其流程如图1所示。
实施例2
将1.14 g β-环糊精配制成饱和水溶液，置于30℃的水浴中，将含有2.00 mmol苯乙酮与2.00 mmol α-甲基苄醇的混合物乙醇溶液，滴加到β-环糊精饱和水溶液中，振荡6 h后将包结反应液在4℃下静置40 h，过滤，采用乙醇洗涤包合物。包合物中苯乙酮与α-甲基苄醇的含量分别为0.94 mmol和0.05 mmol，其中苯乙酮的纯度为95.14%，二者的分离因子为38.46。
实施例3
将1.14 g β-环糊精配制成饱和水溶液，置于30℃的水浴中，将含有2.00 mmol苯乙酮与2.00 mmol α-甲基苄醇的混合物乙醇溶液，滴加到β-环糊精饱和水溶液中，振荡1 h后将包结反应液在4℃下静置40 h，过滤，采用乙酸乙酯洗涤包合物。包合物中苯乙酮与α-甲基苄醇的含量分别为0.90 mmol和0.04 mmol，其中苯乙酮的纯度为95.25%，二者的分离因子为34.92。
实施例4
将1.14 g β-环糊精配制成饱和水溶液，置于30℃的水浴中，将含有2.00 mmol苯乙酮与2.00 mmol α-甲基苄醇的混合物乙醇溶液，滴加到β-环糊精饱和水溶液中，振荡2 h后将包结反应液在4℃下静置12 h，过滤，采用乙醇洗涤包合物。包合物中苯乙酮与α-甲基苄醇的含量分别为0.96 mmol和0.05 mmol，其中苯乙酮的纯度为95.01%，二者的分离因子为36.63。
实施例5
将1.14 g β-环糊精配制成饱和水溶液，置于30℃的水浴中，将含有2.00 mmol苯乙酮与2.00 mmol α-甲基苄醇的混合物，滴加到β-环糊精饱和水溶液中，振荡2 h后将包结反应液在4℃下静置24 h，过滤，采用乙酸乙酯洗涤包合物。包合物中苯乙酮与α-甲基苄醇的含量分别为0.98 mmol和0.05 mmol，其中苯乙酮的纯度为94.88%，二者的分离因子为37.79。
实施例6
将1.14 g β-环糊精配制成饱和水溶液，置于30℃的水浴中，将含有1.00 mmol苯乙酮与4.00 mmol α-甲基苄醇的混合物，滴加到β-环糊精饱和水溶液中，振荡2 h后将包结反应液在4℃下静置24 h，过滤，采用乙酸乙酯洗涤包合物。包合物中苯乙酮与α-甲基苄醇的含量分别为0.41 mmol和0.40 mmol，其中苯乙酮的纯度为50.18%，二者的分离因子为6.47。
实施例7
将1.14 g β-环糊精配制成饱和水溶液，置于30℃的水浴中，将含有4.00 mmol苯乙酮与1.00 mmol α-甲基苄醇的混合物，滴加到β-环糊精饱和水溶液中，振荡2 h后将包结反应液在4℃下静置24 h，过滤，采用乙酸乙酯洗涤包合物。包合物中苯乙酮与α-甲基苄醇的含量分别为1.09 mmol和0.01 mmol，其中苯乙酮的纯度为99.26%，二者的分离因子为50.14。
实施例8
将5.68 g β-环糊精配制成饱和水溶液，置于45℃的水浴中，将含有1.20 g苯乙酮与1.22 g α-甲基苄醇的混合物，滴加到β-环糊精饱和水溶液中，振荡2 h后将包结反应液在4℃下静置24 h，过滤，采用乙酸乙酯洗涤包合物。包合物中苯乙酮与α-甲基苄醇的含量分别为0.67 g和0.12 g，其中苯乙酮的纯度为85.23%，二者的分离因子为12.74。
实施例9
将5.68 g β-环糊精配制成饱和水溶液，置于45℃的水浴中，将含有1.20 g苯乙酮与1.22 g α-甲基苄醇的混合物，滴加到β-环糊精饱和水溶液中，振荡2 h后将包结反应液在室温下静置24 h，过滤，采用乙酸乙酯洗涤包合物。包合物中苯乙酮与α-甲基苄醇的含量分别为0.64 g和0.08 g，其中苯乙酮的纯度为88.99%，二者的分离因子为16.90。
实施例10
将11.35 g β-环糊精配制成饱和水溶液，置于45℃的水浴中，将含有2.42 g苯乙酮与2.44 g α-甲基苄醇的混合物，滴加到β-环糊精饱和水溶液中，振荡2 h后将包结反应液在室温下静置24 h，过滤，采用乙酸乙酯洗涤包合物。包合物中苯乙酮与α-甲基苄醇的含量分别为1.48 g和0.26 g，其中苯乙酮的纯度为85.26%，二者的分离因子为13.96。
实施例11
将11.35 g β-环糊精配制成饱和水溶液，置于45℃的水浴中，将含有1.92 g苯乙酮与0.50 g α-甲基苄醇的混合物，滴加到β-环糊精饱和水溶液中，振荡2 h后将包结反应液在室温下静置24 h，过滤，采用乙酸乙酯洗涤包合物。包合物中苯乙酮与α-甲基苄醇的含量分别为1.01 g和0.02 g，其中苯乙酮的纯度为97.64%，二者的分离因子为22.06。
实施例12
将5.68 g β-环糊精配制成饱和水溶液，置于45℃的水浴中，将2.75 g石化样品（苯乙酮和α-甲基苄醇的质量分数分别为36.52%、51.53%）滴加到β-环糊精饱和水溶液中，振荡2 h后将包结反应液在室温下静置24 h，过滤，采用乙酸乙酯洗涤包合物。包合物中苯乙酮与α-甲基苄醇的含量分别为1.67 g和0.52 g，其中苯乙酮的纯度为86.66%，二者的分离因子为13.29。
实施例13
将5.68 g回收1次的β-环糊精配制成饱和水溶液，置于45℃的水浴中，将含有1.31 g苯乙酮与1.36 g α-甲基苄醇的混合物滴加到β-环糊精饱和水溶液中，振荡2 h后将包结反应液在室温下静置24 h，过滤，采用乙酸乙酯洗涤包合物。包合物中苯乙酮与α-甲基苄醇的含量分别为0.68 g和0.11 g，其中苯乙酮的纯度为85.84%，二者的分离因子为11.82。
实施例14
将5.68 g回收2次的β-环糊精配制成饱和水溶液，置于45℃的水浴中，将含有1.21 g苯乙酮与1.22 g α-甲基苄醇的混合物滴加到β-环糊精饱和水溶液中，振荡2 h后将包结反应液在室温下静置24 h，过滤，采用乙酸乙酯洗涤包合物。包合物中苯乙酮与α-甲基苄醇的含量分别为0.64 g和0.10 g，其中苯乙酮的纯度为87.09%，二者的分离因子为13.01。
实施例15
将0.98 g α-环糊精配制成饱和水溶液，置于45℃的水浴中，将0.49 g苯乙酮与α-甲基苄醇等摩尔比混合物滴加到β-环糊精饱和水溶液中，振荡2 h后将包结反应液在室温下静置24 h，过滤，采用乙酸乙酯洗涤包合物。包合物中苯乙酮与α-甲基苄醇的含量分别为0.03 g和0.01 g，其中苯乙酮的纯度为68.42%，二者的分离因子为2.10。
实施例16
将1.307 g γ-环糊精配制成饱和水溶液，置于45℃的水浴中，将0.49 g苯乙酮与α-甲基苄醇等摩尔比混合物滴加到β-环糊精饱和水溶液中，振荡2 h后将包结反应液在室温下静置24 h，过滤，采用乙酸乙酯洗涤包合物。包合物中苯乙酮与α-甲基苄醇的含量分别为0.15 g和0.04 g，其中苯乙酮的纯度为80.22%，二者的分离因子为14.87。
Claims (4)
1.一种苯乙酮和α-甲基苄醇的分离方法，其特征在于以β-环糊精化合物为包结主体，利用β-环糊精对苯乙酮和α-甲基苄醇的包结能力不同而实现两者的分离；包括以下步骤：
(1) 将苯乙酮和α-甲基苄醇的混合物滴加到β-环糊精饱和水溶液中，控制水浴温度，并在水浴中振荡，然后在低温或室温下静置至包结物冷却析出；
(2) 过滤后采用溶剂洗涤包结物，回收的β-环糊精进行重复使用；所用溶剂为乙醇；
所述苯乙酮和α-甲基苄醇的混合物为石化产品中的苯乙酮和α-甲基苄醇。
2.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于混合物与β-环糊精投入的摩尔比为1:1~8:1。
3.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于水浴温度为25~70℃。
4.根据权利要求1所述的分离方法，其特征在于振荡时间为1~8小时。
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| β-Cyclodextrin Inclusive Interaction Driven Separation of Organic Compounds;H.B.Ji et al.;《AIChE Journal》;20110930;第57卷(第9期);2341-2352 * |
| 代金玲.苯乙酮-β-环糊精包合物的制备及其紫外吸收光谱研究.《科学技术与工程》.2011,6934－6935，6939. |
| 苯乙酮-β-环糊精包合物的制备及其紫外吸收光谱研究;代金玲;《科学技术与工程》;20111008;6934－6935，6939 * |
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