CN102617260A - 一种芳基硼酸化合物脱除硼酸基的方法 - Google Patents
一种芳基硼酸化合物脱除硼酸基的方法 Download PDFInfo
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Abstract
一种水相中芳基硼酸化合物脱除硼酸基的方法，其属于催化化学技术领域。该方法是通过芳基硼酸化合物在银催化下脱去硼酸基团得到普通芳烃的方法。它是将芳基硼酸化合物、碱、银催化剂按摩尔比为1∶1∶(0.03～0.1)加入到乙醇水溶液或纯水中，在空气中于50～100℃反应10～60分钟，采用薄层色谱法跟踪反应进程。反应完全后，加入10mL饱和食盐水终止反应，反应液降至室温，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，再经无水硫酸镁干燥，过滤，液态产品通过韦氏分馏柱得到分析纯的产品，固态产品通过柱层析分离得到分析纯的产品。该方法的特点是不需惰性气体保护、反应介质环境友好、催化剂价格低廉、反应条件温和，底物适用广泛，反应快速高效，在芳基硼酸的回收利用中有着广泛的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种水相中芳基硼酸化合物脱除硼酸基的方法，其属于有机化合物催化化学技术领域。
背景技术
1938年，Johnson等人报道了在硝酸银的氨水溶液中苯硼酸脱除硼酸基的反应，该反应使用化学计量的硝酸银(J.Am.Chem.Soc.，1938，60，111)。在此反应中，作者认为苯硼酸作为还原剂，使Ag+被还原，形成银镜。此后，直到2006年，刘绪宗等人报道了钯催化的芳基硼酸的脱除硼酸基反应(J.Chin.Chem.Soc.，2006，53，979)。2007年，武生喜等人报道了将贵金属催化剂钯、铂、钌等负载在活性炭上催化稠环或多芳基硼酸化合物脱除硼酸基的方法(中国专利，申请号：200710017263.3)。近年来，银催化的反应在有机合成中的应用备受重视。银催化的反应具有反应条件温和，适用范围广，起始原料简单易得，可构建复杂环系等特点，为有机合成提供了更多可选择的途径。迄今，银催化芳基硼酸脱除硼酸基的反应未见报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种操作简单、环境友好、廉价、高活性及通用的在水溶液中进行的银催化芳基硼酸化合物脱除硼酸基得到普通芳烃的催化新工艺。
本发明的技术方案是：一种水相中芳基硼酸化合物脱除硼酸基的方法，其特征在于：在空气中，首先，向25mL二口瓶中依次加入芳基硼酸化合物2mmol、碱2mmol、银催化剂0.06～0.2mmol，然后，加入乙醇水溶液或纯水10mL，在50～100℃反应温度下，磁力搅拌，反应10～60分钟，采用薄层色谱法跟踪反应进程。反应完全后，加入10mL饱和食盐水终止反应，反应液降至室温，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，再经无水硫酸镁干燥，过滤，液态产品通过韦氏分馏柱得到分析纯的产品，固态产品通过柱层析分离得到分析纯的产品。
上述制备方法中，所述催化剂选自硝酸银、氧化银或碳酸银。
上述制备方法中，所述碱选自三乙胺或三水磷酸钾。
上述制备方法中，所述芳基硼酸化合物选自苯硼酸、4-甲氧基苯硼酸、2-甲氧基苯硼酸、4-氟苯硼酸、4-氯苯硼酸、4-溴苯硼酸、4-三氟甲基苯硼酸、4-腈基苯硼酸、2，3-二氟苯硼酸、3，4-二氟苯硼酸、4-羟基苯硼酸、4-羧基苯硼酸、2-甲基苯硼酸、3-甲基苯硼酸、4-甲基苯硼酸、3，4，5-三氟苯硼酸、4-甲酰基苯硼酸、2-噻吩硼酸、3-噻吩硼酸、3-吡啶硼酸、4-(9-咔唑基)苯硼酸、N-苯基-3-咔唑硼酸或4-硼酸三苯胺。
本发明的有益效果是：该反应不需惰性气体保护、反应介质环境友好、催化剂价格低廉、反应条件温和，底物适用广泛，反应快速高效。该方法在芳基硼酸的回收利用中有着广泛的应用前景。
具体实施方式
实施例1苯硼酸的脱硼反应
在空气中，依次称取苯硼酸(2mmol)，硝酸银(0.12mmol)，三乙胺(2mmol)，转入到25mL二口瓶中，随后向25mL二口瓶中加入10mL 50％乙醇水溶液。在80℃下，磁力搅拌反应12min，利用薄层色谱法跟踪反应。反应完全后，加入10mL饱和食盐水终止反应，反应液降至室温，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，再经无水硫酸镁干燥，过滤，通过韦氏分馏柱得到分析纯的产品。产物结构通过1H NMR验证，收率达91％.
实施例24-甲氧基苯硼酸的脱硼反应
在空气中，依次称取4-甲氧基苯硼酸(2mmol)，硝酸银(0.12mmol)，三乙胺(2mmol)，转入到25mL二口瓶中，随后向25mL二口瓶中加入10mL 50％乙醇水溶液。在80℃下，磁力搅拌反应10min，利用薄层色谱跟踪反应。反应完全后，加入10mL饱和食盐水终止反应，反应液降至室温，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，再经无水硫酸镁干燥，过滤，通过韦氏分馏柱得到分析纯的产品。产物结构通过1H NMR验证，收率达92％.
实施例32-甲氧基苯硼酸的脱硼反应
在空气中，依次称取2-甲氧基苯硼酸(2mmol)，氧化银(0.12mmol)，三乙胺(2mmol)，转入到25mL二口瓶中，随后向25mL二口瓶中加入10mL 50％乙醇水溶液。在80℃下，磁力搅拌反应15min，利用薄层色谱跟踪反应。反应完全后，加入10mL饱和食盐水终止反应，反应液降至室温，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，再经无水硫酸镁干燥，过滤，通过韦氏分馏柱得到分析纯的产品。产物结构通过1H NMR验证，收率达90％.
实施例44-氟苯硼酸的脱硼反应
在空气中，依次称取4-氟苯硼酸(2mmol)，硝酸银(0.12mmol)，三乙胺(2mmol)，转入到25mL二口瓶中，随后向25mL二口瓶中加入10mL 50％乙醇水溶液。在80℃下，磁力搅拌反应23min，利用薄层色谱跟踪反应。反应完全后，加入10mL饱和食盐水终止反应，反应液降至室温，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，再经无水硫酸镁干燥，过滤，通过韦氏分馏柱得到分析纯的产品。产物结构通过1H NMR验证，收率达89％.
实施例54-氯苯硼酸的脱硼反应
在空气中，依次称取4-氯苯硼酸(2mmol)，硝酸银(0.12mmol)，三乙胺(2mmol)，转入到25mL二口瓶中，随后向25mL二口瓶中加入10mL 50％乙醇水溶液。在80℃下，磁力搅拌反应15min，利用薄层色谱跟踪反应。反应完全后，加入10mL饱和食盐水终止反应，反应液降至室温，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，再经无水硫酸镁干燥，过滤，通过韦氏分馏柱得到分析纯的产品。产物结构通过1H NMR验证，收率达87％.
实施例64-溴苯硼酸的脱硼反应
在空气中，依次称取4-溴苯硼酸(2mmol)，硝酸银(0.12mmol)，三乙胺(2mmol)，转入到25mL二口瓶中，随后向25mL二口瓶中加入10mL 50％乙醇水溶液。在80℃下，磁力搅拌反应15min，利用薄层色谱跟踪反应。反应完全后，加入10mL饱和食盐水终止反应，反应液降至室温，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，再经无水硫酸镁干燥，过滤，通过韦氏分馏柱得到分析纯的产品。产物结构通过1H NMR验证，收率达92％.
实施例74-三氟甲基苯硼酸的脱硼反应
在空气中，依次称取4-三氟甲基苯硼酸(2mmol)，硝酸银(0.12mmol)，三乙胺(2mmol)，转入到25mL二口瓶中，随后向25mL二口瓶中加入10mL50％乙醇水溶液。在80℃下，磁力搅拌反应18min，利用薄层色谱跟踪反应。反应完全后，加入10mL饱和食盐水终止反应，反应液降至室温，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，再经无水硫酸镁干燥，过滤，通过韦氏分馏柱得到分析纯的产品。产物结构通过1H NMR验证，收率达91％.
实施例84-腈基苯硼酸的脱硼反应
在空气中，依次称取4-腈基苯硼酸(2mmol)，硝酸银(0.12mmol)，三乙胺(2mmol)，转入到25mL二口瓶中，随后向25mL二口瓶中加入10mL 50％乙醇水溶液。在80℃下，磁力搅拌反应17min，利用薄层色谱跟踪反应。反应完全后，加入10mL饱和食盐水终止反应，反应液降至室温，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，再经无水硫酸镁干燥，过滤，通过韦氏分馏柱得到分析纯的产品。产物结构通过1H NMR验证，收率达89％.
实施例92，3-二氟苯硼酸的脱硼反应
在空气中，依次称取2，3-二氟苯硼酸(2mmol)，硝酸银(0.12mmol)，三乙胺(2mmol)，转入到25mL二口瓶中，随后向25mL二口瓶中加入10mL 50％乙醇水溶液。在80℃下，磁力搅拌反应10min，利用薄层色谱跟踪反应。反应完全后，加入10mL饱和食盐水终止反应，反应液降至室温，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，再经无水硫酸镁干燥，过滤，通过韦氏分馏柱得到分析纯的产品。产物结构通过1H NMR验证，收率达91％.
实施例103，4-二氟苯硼酸的脱硼反应
在空气中，依次称取3，4-二氟苯硼酸(2mmol)，硝酸银(0.12mmol)，三乙胺(2mmol)，转入到25mL二口瓶中，随后向25mL二口瓶中加入10mL 50％乙醇水溶液。在80℃下，磁力搅拌反应10min，利用薄层色谱跟踪反应。反应完全后，加入10mL饱和食盐水终止反应，反应液降至室温，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，再经无水硫酸镁干燥，过滤，通过韦氏分馏柱得到分析纯的产品。产物结构通过1H NMR验证，收率达90％.
实施例114-羟基苯硼酸的脱硼反应
在空气中，依次称取4-羟基苯硼酸(2mmol)，硝酸银(0.12mmol)，三乙胺(2mmol)，转入到25mL二口瓶中，随后向25mL二口瓶中加入10mL 50％乙醇水溶液。在80℃下，磁力搅拌反应10min，利用薄层色谱跟踪反应。反应完全后，加入10mL饱和食盐水终止反应，反应液降至室温，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，再经无水硫酸镁干燥，过滤，通过韦氏分馏柱得到分析纯的产品。产物结构通过1H NMR验证，收率达91％.
实施例124-羧基苯硼酸的脱硼反应
在空气中，依次称取4-羧基苯硼酸(2mmol)，硝酸银(0.12mmol)，三乙胺(2mmol)，转入到25mL二口瓶中，随后向25mL二口瓶中加入10mL 50％乙醇水溶液。在80℃下，磁力搅拌反应10min，利用薄层色谱跟踪反应。反应完全后，加入10mL饱和食盐水终止反应，反应液降至室温，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，再经无水硫酸镁干燥，过滤，通过韦氏分馏柱得到分析纯的产品。产物结构通过1H NMR验证，收率达93％.
实施例132-甲基苯硼酸的脱硼反应
在空气中，依次称取2-甲基苯硼酸(2mmol)，硝酸银(0.12mmol)，三乙胺(2mmol)，转入到25mL二口瓶中，随后向25mL二口瓶中加入10mL 50％乙醇水溶液。在80℃下，磁力搅拌反应10min，利用薄层色谱跟踪反应。反应完全后，加入10mL饱和食盐水终止反应，反应液降至室温，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，再经无水硫酸镁干燥，过滤，通过韦氏分馏柱得到分析纯的产品。产物结构通过1H NMR验证，收率达92％.
实施例143-甲基苯硼酸的脱硼反应
在空气中，依次称取3-甲基苯硼酸(2mmol)，硝酸银(0.12mmol)，三乙胺(2mmol)，转入到25mL二口瓶中，随后向25mL二口瓶中加入10mL 50％乙醇水溶液。在80℃下，磁力搅拌反应10min，利用薄层色谱跟踪反应。反应完全后，加入10mL饱和食盐水终止反应，反应液降至室温，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，再经无水硫酸镁干燥，过滤，通过韦氏分馏柱得到分析纯的产品。产物结构通过1H NMR验证，收率达91％.
实施例154-甲基苯硼酸的脱硼反应
在空气中，依次称取4-甲基苯硼酸(2mmol)，硝酸银(0.12mmol)，三乙胺(2mmol)，转入到25mL二口瓶中，随后向25mL二口瓶中加入10mL 50％乙醇水溶液。在80℃下，磁力搅拌反应10min，利用薄层色谱跟踪反应。反应完全后，加入10mL饱和食盐水终止反应，反应液降至室温，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，再经无水硫酸镁干燥，过滤，通过韦氏分馏柱得到分析纯的产品。产物结构通过1H NMR验证，收率达90％.
实施例163，4，5-三氟苯硼酸的脱硼反应
在空气中，依次称取3，4，5-三氟苯硼酸(2mmol)，硝酸银(0.12mmol)，三乙胺(2mmol)，转入到25mL二口瓶中，随后向25mL二口瓶中加入10mL50％乙醇水溶液。在80℃下，磁力搅拌反应10min，利用薄层色谱跟踪反应。反应完全后，加入10mL饱和食盐水终止反应，反应液降至室温，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，再经无水硫酸镁干燥，过滤，通过韦氏分馏柱得到分析纯的产品。产物结构通过1H NMR验证，收率达92％.
实施例174-甲酰基苯硼酸的脱硼反应
在空气中，依次称取4-甲酰基苯硼酸(2mmol)，硝酸银(0.12mmol)，三乙胺(2mmol)，转入到25mL二口瓶中，随后向25mL二口瓶中加入10mL 50％乙醇水溶液。在80℃下，磁力搅拌反应15min，利用薄层色谱跟踪反应。反应完全后，加入10mL饱和食盐水终止反应，反应液降至室温，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，再经无水硫酸镁干燥，过滤，通过韦氏分馏柱得到分析纯的产品。产物结构通过1H NMR验证，收率达91％.
实施例182-噻吩硼酸的脱硼反应
在空气中，依次称取2-噻吩硼酸(2mmol)，硝酸银(0.12mmol)，三乙胺(2mmol)，转入到25mL二口瓶中，随后向25mL二口瓶中加入10mL 50％乙醇水溶液。在80℃下，磁力搅拌反应15min，利用薄层色谱跟踪反应。反应完全后，加入10mL饱和食盐水终止反应，反应液降至室温，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，再经无水硫酸镁干燥，过滤，通过韦氏分馏柱得到分析纯的产品。产物结构通过1H NMR验证，收率达86％.
实施例193-噻吩硼酸的脱硼反应
在空气中，依次称取3-噻吩硼酸(2mmol)，硝酸银(0.12mmol)，三乙胺(2mmol)，转入到25mL二口瓶中，随后向25mL二口瓶中加入10mL 50％乙醇水溶液。在80℃下，磁力搅拌反应15min，利用薄层色谱跟踪反应。反应完全后，加入10mL饱和食盐水终止反应，反应液降至室温，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，再经无水硫酸镁干燥，过滤，通过韦氏分馏柱得到分析纯的产品。产物结构通过1H NMR验证，收率达85％.
实施例203-吡啶硼酸的脱硼反应
在空气中，依次称取3-吡啶硼酸(2mmol)，硝酸银(0.12mmol)，三乙胺(2mmol)，转入到25mL二口瓶中，随后向25mL二口瓶中加入10mL 50％乙醇水溶液。在80℃下，磁力搅拌反应25min，利用薄层色谱跟踪反应。反应完全后，加入10mL饱和食盐水终止反应，反应液降至室温，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，再经无水硫酸镁干燥，过滤，通过韦氏分馏柱得到分析纯的产品。产物结构通过1H NMR验证，收率达89％.
实施例21苯硼酸的脱硼反应
在空气中，依次称取苯硼酸(2mmol)，硝酸银(0.12mmol)，三乙胺(2mmol)，转入到25mL二口瓶中，随后向25mL二口瓶中加入10mL纯水。在80℃下，磁力搅拌反应10min，利用薄层色谱跟踪反应。反应完全后，加入10mL饱和食盐水终止反应，反应液降至室温，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，再经无水硫酸镁干燥，过滤，通过韦氏分馏柱得到分析纯的产品。产物结构通过1H NMR验证，收率达94％.
实施例224-(9-咔唑基)苯硼酸的脱硼反应
在空气中，依次称取4-(9-咔唑基)苯硼酸(2mmol)，硝酸银(0.12mmol)，三乙胺(2mmol)，转入到25mL二口瓶中，随后向25mL二口瓶中加入10mL50％乙醇水溶液。在80℃下，磁力搅拌反应15min，利用薄层色谱跟踪反应。待反应结束，加入10mL饱和食盐水终止反应，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，使用旋转蒸发仪浓缩得粗产品，柱层析得到脱硼产物，产物结构通过1H NMR和质谱鉴定。分离收率达98％。
实施例23N-苯基-3-咔唑硼酸的脱硼反应
在空气中，依次称取N-苯基-3-咔唑硼酸(2mmol)，硝酸银(0.12mmol)，三乙胺(2mmol)，转入到25mL二口瓶中，随后向25mL二口瓶中加入10mL50％乙醇水溶液。在80℃下，磁力搅拌反应15min，利用薄层色谱跟踪反应。待反应结束，加入10mL饱和食盐水终止反应，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，使用旋转蒸发仪浓缩得粗产品，柱层析得到脱硼产物，产物结构通过1H NMR和质谱鉴定。分离收率达97％。
实施例244-硼酸三苯胺的脱硼反应
在空气中，依次称取4-硼酸三苯胺(2mmol)，硝酸银(0.12mmol)，三乙胺(2mmol)，转入到25mL二口瓶中，随后向25mL二口瓶中加入10mL 50％乙醇水溶液。在80℃下，磁力搅拌反应10min，利用薄层色谱跟踪反应。待反应结束，加入10mL饱和食盐水终止反应，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，使用旋转蒸发仪浓缩得粗产品，柱层析得到脱硼产物，产物结构通过1H NMR和质谱鉴定。分离收率达96％。
实施例254-硼酸三苯胺的脱硼反应
在空气中，依次称取4-硼酸三苯胺(2mmol)，氧化银(0.06mmol)，三水磷酸钾(2mmol)，转入到25mL二口瓶中，随后向25mL二口瓶中加入10mL50％乙醇水溶液。在80℃下，磁力搅拌反应30min，利用薄层色谱跟踪反应。待反应结束，加入10mL饱和食盐水终止反应，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，使用旋转蒸发仪浓缩得粗产品，柱层析得到脱硼产物，产物结构通过1H NMR和质谱鉴定。分离收率达97％。
实施例264-硼酸三苯胺的脱硼反应
在空气中，依次称取4-硼酸三苯胺(2mmol)，碳酸银(0.12mmol)，三水磷酸钾(2mmol)，转入到25mL二口瓶中，随后向25mL二口瓶中加入10mL50％乙醇水溶液。在80℃下，磁力搅拌反应25min，利用薄层色谱跟踪反应。待反应结束，加入10mL饱和食盐水终止反应，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，使用旋转蒸发仪浓缩得粗产品，柱层析得到脱硼产物，产物结构通过1H NMR和质谱鉴定。分离收率达96％。
Claims (4)
1.一种水相中芳基硼酸化合物脱除硼酸基的方法，其特征在于：在空气中，首先，向25mL二口瓶中依次加入芳基硼酸化合物2mmol、碱2mmol、银催化剂0.06～0.2mmol，然后，加入乙醇水溶液或纯水10mL，在50～100℃反应温度下，磁力搅拌，反应10～60分钟，采用薄层色谱法跟踪反应进程；反应完全后，加入10mL饱和食盐水终止反应，反应液降至室温，共3次用乙醚10mL萃取反应产物，合并有机相，再经无水硫酸镁干燥，过滤，液态产品通过韦氏分馏柱得到分析纯的产品，固态产品通过柱层析分离得到分析纯的产品。
2.按照权利要求1所述的一种水相中芳基硼酸化合物脱除硼酸基的方法，其特征在于：所述银催化剂选自硝酸银、氧化银或碳酸银。
3.按照权利要求1所述的一种水相中芳基硼酸化合物脱除硼酸基的方法，其特征在于：所述碱选自三乙胺或三水磷酸钾。
4.按照权利要求1所述的一种水相中芳基硼酸化合物脱除硼酸基的方法，其特征在于：所述芳基硼酸化合物选自苯硼酸、4-甲氧基苯硼酸、2-甲氧基苯硼酸、4-氟苯硼酸、4-氯苯硼酸、4-溴苯硼酸、4-三氟甲基苯硼酸、4-腈基苯硼酸、2，3-二氟苯硼酸、3，4-二氟苯硼酸、4-羟基苯硼酸、4-羧基苯硼酸、2-甲基苯硼酸、3-甲基苯硼酸、4-甲基苯硼酸、2-噻吩硼酸、3-噻吩硼酸、3-吡啶硼酸、3，4，5-三氟苯硼酸、4-甲酰基苯硼酸、4-(9-咔唑基)苯硼酸、N-苯基-3-咔唑硼酸或4-硼酸三苯胺。
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| JOHN R. JOHNSON ET AL.: "Organoboron Compounds. II. The Reducing Action of Some Organoboronic Acids", 《J. AM. CHEM. SOC.》 * |
| 董兆恒等: "废芳基硼酸化合物的回收利用", 《应用化工》 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103588600A (zh) * | 2013-11-22 | 2014-02-19 | 大连理工大学 | 一种空气氛围中铜催化有机硼酸化合物脱除硼酸基的方法 |
| CN105968374A (zh) * | 2016-05-16 | 2016-09-28 | 苏州大学 | 一种铜(i)配位聚合物及其制备方法和用途 |
| CN105968374B (zh) * | 2016-05-16 | 2018-08-10 | 苏州大学 | 一种铜(i)配位聚合物及其制备方法和用途 |
| CN107556151A (zh) * | 2016-07-01 | 2018-01-09 | 大连理工大学 | 一种无金属催化芳基硼酸类化合物脱硼酸基的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102617260B (zh) | 2013-12-25 |
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