CN102604429A - 染料用盐 - Google Patents
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Abstract
含有来源于花青苷化合物的阳离子(A)和来源于酞菁化合物的阴离子(B)的盐,其摩尔吸光系数高,作为用于液晶显示装置等的显示装置的滤色器的着色剂有用。
Description
技术领域
本发明涉及含有来源于花青苷化合物的阳离子和来源于酞菁化合物的阴离子的盐、以所述盐为有效成分的染料以及含有所述染料的着色组合物。
背景技术
滤色器用于液晶面板、电致发光板、等离子显示器面板等的显示装置中。
而且,作为滤色器中使用的酞菁染料,已知的有日本专利公开特开平8-146215号公报所记载的C.I.直接蓝86。
发明内容
记载于专利文献1的C.I.直接蓝86的摩尔吸光系数不一定能充分令人满意。
本发明提供以下[1]~[9]。
[1]一种盐,含有来源于花青苷化合物的阳离子(A)和来源于酞菁(Phthalocyanine)化合物的阴离子(B)。
[2]根据[1]记载的盐,(A)是式(1)或者式(2)表示的阳离子。
(式(1)中,环Z1以及环Z2互相独立地表示可以具有取代基的芳香环。R1以及R2互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子。R3以及R4互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R3和R4一起形成链烷二基。R5以及R6互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R5和R6一起形成链烷二基。R7以及R8互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R7和R8一起形成链烷二基。X1以及X2互相独立地表示氢原子或者卤素原子。n1表示0或者1。)
(式(2)中,环Z3、环Z4、环Z5以及环Z6互相独立地表示可以具有取代基的芳香环。R9以及R16互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子。R10以及R11互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R10和R11一起形成链烷二基。R12以及R13互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R12和R13一起形成链烷二基。R14以及R15互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R14和R15一起形成链烷二基。R17以及R18互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R17和R18一起形成链烷二基。R19以及R20互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R19和R20一起形成链烷二基。R21以及R22互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R21和R22一起形成链烷二基。L1表示可以具有取代基的碳原子数1~12的链烷二基。X3、X4、X5以及X6互相独立地表示氢原子或者卤素原子。n2以及n3互相独立地表示0或者1。)
[3]根据[1]记载的盐,(A)是式(1)表示的阳离子。
[4]根据[3]记载的盐,环Z1以及环Z2互相独立地是可以具有取代基的萘环。
[5]根据[3]或者[4]记载的盐,R1以及R2同时为正丁基。
[6]根据[3]~[5]的任意一项记载的盐,R3~R6都是甲基。
[7]根据[1]~[6]的任意一项记载的盐,来源于酞菁化合物的阴离子(B)是来源于C.I.直接蓝86、C.I.直接蓝87或者C.I.酸性蓝249的阴离子。
[8]一种染料,以[1]~[7]中任意一项记载的盐作为有效成分。
[9]一种着色组合物,含有[8]记载的染料。
本发明涉及的由来源于酞菁化合物的阴离子和来源于花青苷化合物的阳离子形成的盐具有良好的摩尔吸光系数。
本发明的盐是含有来源于花青苷化合物的阳离子(A)(以下有时称“阳离子(A)”)和来源于酞菁化合物的阴离子(B)(以下有时称“阴离子(B)”)的盐。
阳离子(A)可以搭配目的滤色器的颜色来选择。
阳离子(A)优选充分溶解于溶剂中。进一步,阳离子(A)优选以能够形成图案的程度溶解于图案形成中使用的显影液中。阳离子(A)优选式(1)表示的阳离子(以下有时称“阳离子(1)”)或者式(2)表示的阳离子(以下有时称“阳离子(2)”)。
(式(1)中,环Z1以及环Z2互相独立地表示可以具有取代基的芳香环。R1以及R2互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子。R3以及R4互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R3和R4一起形成链烷二基。R5以及R6互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R5和R6一起形成链烷二基。R7以及R8互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R7和R8一起形成链烷二基。X1以及X2互相独立地表示氢原子或者卤素原子。n1表示0或者1。)
(式(2)中,环Z3、环Z4、环Z5以及环Z6互相独立地表示可以具有取代基的芳香环。R9以及R16互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子。R10以及R11互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R10和R11一起形成链烷二基。R12以及R13互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R12和R13一起形成链烷二基。R14以及R15互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R14和R15一起形成链烷二基。R17以及R18互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R17和R18一起形成链烷二基。R19以及R20互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R19和R20一起形成链烷二基。R21以及R22互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R21和R22一起形成链烷二基。L1表示可以具有取代基的碳原子数1~12的链烷二基。X3、X4、X5以及X6互相独立地表示氢原子或者卤素原子。n2以及n3互相独立地表示0或者1。)
再者,阳离子(1)以及阳离子(2)都具有共振结构,因此即使是式(1)以及式(2)的电荷分别移动的阳离子也构成本发明的盐。
阳离子(1)具有环Z1以及环Z2。
式(1)中,环Z1以及环Z2互相独立地表示可以具有取代基的芳香环。所述芳香环优选苯环或者萘环。
作为所述苯环以及所述萘环取代基,例如举例有甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基等的脂肪族烃基;
苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、二甲苯基、2,4,6-三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基等的芳香族烃基;
甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基等的烷氧基;
苯氧基等的芳氧基;
苄氧基等的芳烷氧基;
甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、乙酰氧基、苯酰氧基等的酰氧基;
甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基、乙基氨磺酰基、二乙基氨磺酰基、正丙基氨磺酰基、二正丙基氨磺酰基、异丙基氨磺酰基、二异丙基氨磺酰基、正丁基氨磺酰基、二正丁基氨磺酰基等的烷基氨磺酰基;
甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基等的烷基磺酰基;
氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等的卤素原子;
硝基、氰基。
再者,当所述取代基具有氢原子时,该氢原子可以被例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等的卤素原子;甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基等的烷氧基;苯氧基、苄氧基等的芳氧基;苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、二甲苯基、2,4,6-三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基等的芳香族烃基;羧基;氰基;硝基;等取代。
从溶解性的观点考虑,环Z1以及环Z2分别优选为可以具有取代基的萘环,更优选为没有取代基的萘环。
式(1)中,X1及X2互相独立地表示氢原子或卤素原子。卤原子可以例举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
R1以及R2互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子。
作为所述脂肪族烃基,举例有例如甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、丙基、异丙基、异丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丙炔基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-丁烯基、1,3-丁间二烯基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯-4-基(ynyl)、己基、异己基、5-甲基己基、庚基、辛基。
作为该脂肪族烃基中的取代基,举例有如苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、二甲苯基、2,4,6-三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基等的芳香族烃基;
甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、苯氧基、苄氧基等的烷氧基。
氟基、氯基、溴基、碘基等的卤素基团;
还有羧基、硝基、氰基。
R1以及R2优选不具有取代基的碳原子数1~8的脂肪族烃基,更优选不具有取代基的碳原子数1~4的烷基,进一步优选正丁基。R1以及R2优选相同的基团。R1以及R2为相同基团时,摩尔吸光系数有变得更良好的倾向。
R3以及R4互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R3和R4一起形成链烷二基。R5以及R6互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R5和R6一起形成链烷二基。R7以及R8互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R7和R8一起形成链烷二基。
作为所述脂肪族烃基,举例有例如甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、丙基、异丙基、异丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丙炔基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-丁烯基、1,3-丁间二烯基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯-4-基、己基、异己基、5-甲基己基、庚基、辛基。
作为该脂肪族烃基的取代基,例如举例有甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、苯氧基、苄氧基等的烷氧基;
氟基、氯基、溴基、碘基等的卤素基团;
还举例有羧基、硝基、氰基。
作为该链烷二基(亚烷基),举例有亚甲基、亚乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基。
R3~R8互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子时,分别优选可以具有取代基的碳原子数1~3的烷基,更优选可以具有取代基的甲基,进而优选不具有取代基的甲基。R3和R4、R5和R6、R7和R8优选分别为互相相同的基团。
R3和R4形成碳原子数1~12的链烷二基时,所述链烷二基优选碳原子数4~7的链烷二基,更优选戊烷-1,5-二基。
R5和R6形成碳原子数1~12的链烷二基时,所述链烷二基优选碳原子数4~7的链烷二基,更优选戊烷-1,5-二基。
含有上述链烷二基的烃环,可以列举环丁烷环、环戊烷环、环己烷环、环庚烷环等。又,所述烃环可以具有取代基,取代基的具体例可以列举甲基、乙基、正丙基、异丙基等的碳原子数3以下的烷基。
R7和R8形成碳原子数1~12的链烷二基时,所述链烷二基优选碳原子数3~5的链烷二基,更优选丙烷-1,5-二基。
含有上述链烷二基的烃环,可以列举环丁烯环、环戊烯环、环己烯环、环庚烯环等。又,所述烃环可以具有取代基,取代基的具体例可以列举甲基、乙基、正丙基、异丙基等的碳原子数3以下的烷基。
n1为0或者1,优选为0。
阳离子(2)具有环Z3、环Z4、环Z5以及环Z6。
式(2)中,环Z3、环Z4、环Z5以及环Z6互相独立地表示可以具有取代基的芳香环。所述芳香环优选苯环或者萘环。
作为所述苯环以及所述萘环取代基,举例有例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基等的脂肪族烃基;
苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、二甲苯基、2,4,6-三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基等的芳香族烃基;
甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基等的烷氧基;
苯氧基等的芳氧基;
苄氧基等芳烷氧基;
甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、乙酰氧基、苯甲羧基,苯酰氧基等的酰氧基;
甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基、乙基氨磺酰基、二乙基氨磺酰基、正丙基氨磺酰基、二正丙基氨磺酰基、异丙基氨磺酰基、二异丙基氨磺酰基、正丁基氨磺酰基、二正丁基氨磺酰基等的烷基氨磺酰基;
甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基等的烷基磺酰基;
氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等的卤素原子;
硝基、氰基。
再者,当所涉及的取代基具有氢原子时,该氢原子可以被例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等的卤素原子;甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基等的烷氧基;苯氧基、苄氧基等的芳氧基;苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、二甲苯基、2,4,6-三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基等的芳香族烃基;羧基;氰基;硝基;等取代。
从溶解性的观点考虑,环Z3、环Z4、环Z5以及环Z6分别优选可以具有取代基的萘环,更优选没有取代基的萘环。
式(2)中,X3、X4、X5以及X6互相独立地表示氢原子或者卤素原子。作为卤素原子,举例有氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
R9以及R16互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子。
作为所述脂肪族烃基,例如举例有甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、丙基、异丙基、异丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丙炔基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-丁烯基、1,3-丁间二烯基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯-4-基、己基、异己基、5-甲基己基、庚基、辛基。
作为该脂肪族烃基中的取代基,举例有如苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、二甲苯基、2,4,6-三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基等的芳香族烃基;
甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、苯氧基、苄氧基等的烷氧基。
氟基、氯基、溴基、碘基等的卤素基团;
还有羧基、硝基、氰基。
R9以及R16优选不具有取代基的碳原子数1~8的脂肪族烃基,更优选不具有取代基的碳原子数1~4的烷基,进一步优选正丁基。R9以及R16优选相同的基团。R9以及R16为相同基团时,摩尔吸光系数有变得更良好的倾向。
R10以及R11互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R10和R11一起形成链烷二基。R12以及R13互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R12和R13一起形成链烷二基。R14以及R15互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R14和R15一起形成链烷二基。R17以及R18互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R17和R18一起形成链烷二基。R19以及R20互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R19和R20一起形成链烷二基。R21以及R22互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R21和R22一起形成链烷二基。
作为所述脂肪族烃基,举例有例如甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、丙基、异丙基、异丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丙炔基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-丁烯基、1,3-丁间二烯基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯-4-基、己基、异己基、5-甲基己基、庚基、辛基。
作为该脂肪族烃基的取代基,例如举例有甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、苯氧基、苄氧基等的烷氧基;
氟基、氯基、溴基、碘基等的卤素基团;
还有羧基、硝基、氰基。
作为该链烷二基,举例有亚甲基、亚乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基。
当R10~R15以及R17~R22互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子时,优选可以具有取代基的碳原子数1~3的烷基,更优选可以具有取代基的甲基,进一步优选不具有取代基的甲基。R10和R11、R12和R13、Rw和R15、R17和R18、R19和R20以及R21和R22优选分别为互相相同的基团。
R10和R11形成碳原子数1~~12的链烷二基时,所述链烷二基优选碳原子数4~7的链烷二基,更优选戊烷-1,5-二基。
R12和R13形成碳原子数1~12的链烷二基时,所述链烷二基优选碳原子数4~7的链烷二基,更优选戊烷-1,5-二基。
R17和R18形成碳原子数1~12的链烷二基时,所述链烷二基优选碳原子数4~7的链烷二基,更优选戊烷-1,5-二基。
R19和R20形成碳原子数1~12的链烷二基时,所述链烷二基优选碳原子数4~7的链烷二基,更优选戊烷-1,5-二基。
含有上述链烷二基的烃环,可以列举环丁烷环、环戊烷环、环己烷环、环庚烷环等。又,所述烃环可以具有取代基,取代基的具体例可以列举甲基、乙基、正丙基、异丙基等的碳原子数3以下的烷基。
R14和R15形成碳原子数1~12的链烷二基时,所述链烷二基优选碳原子数3~5的链烷二基,更优选丙烷-1,5-二基。
R21和R22形成碳原子数1~12的链烷二基时,所述链烷二基优选碳原子数3~5的链烷二基,更优选丙烷-1,5-二基。
含有上述链烷二基的烃环,可以列举环丁烯环、环戊烯环、环己烯环、环庚烯环等。又,所述烃环可以具有取代基,取代基的具体例可以列举甲基、乙基、正丙基、异丙基等的碳原子数3以下的烷基。
L1表示可以具有取代基的烃基。
作为该L1,例如举例有亚甲基、亚乙基、亚乙烯基、三亚甲基、丙烯基、1,3-亚丙烯基、四亚甲基、亚戊基、六亚甲基等脂肪族烃基;
亚环戊基、亚环己基、亚环己二烯基等脂环式烃基;
邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基、亚萘基等的芳香族烃基;等。
再者,在L1中,只要从含有本发明的盐的着色组合物得到的滤色器的亮度在不受损的范围,1个或者多个氢原子可以被氨基、羧基、氰基、硝基、卤素基团、羟基等取代。
作为该L1,从合成的难易度或在有机溶剂的溶解性考虑,优选碳原子数1~16的链烷二基,更优选碳原子数1~10的链烷二基,进一步优选碳原子数3~8的链烷二基。
n2以及n3互相独立地表0或者1,优选为0。
阳离子(A)表示阳离子(1)或者阳离子(2),优选阳离子(1)。
阳离子(A)举例有以下的阳离子。
阴离子(B)可以搭配目的滤色器的颜色来选择。
阴离子(B)优选充分溶解于溶剂中。进一步,阴离子(B)优选以能够形成图案的程度溶解于图案形成中使用的显影液中。
阴离子(B)优选为式(3)所表示的阴离子(以下也称“阴离子(3)”)。
(式(3)表示式(4)所示的化合物所包含的n个氢原子被-SO3-取代。n为1以上4以下的整数。)
含有阴离子(3)的盐,具体地可列举C.I.直接蓝86、C.I.直接蓝87、C.I.酸性蓝249等,优选C.I.直接蓝86。
阴离子(B)可列举以下的阴离子。
由阳离子(A)和阴离子(B)构成的盐可列举以下的盐。
本发明涉及的盐可以通过使阳离子(A)和阴离子(B)在溶剂中接触来制造。具体地,只要在溶剂中使含有阴离子(B)的盐和含有阳离子(A)的盐进行盐交换反应即可。此时,优选含有阴离子(B)的盐和含有阳离子(A)的盐以1∶1~1∶4的摩尔比反应。
从反应混合物中获取目标化合物-盐的方法没有特别限制,可以采用各种公知的方法。例如,可以将反应混合物和无机盐(例如食盐等)以及水一起混合,滤取析出的晶体。所述无机盐,优选先配制无机盐的水溶液,再将反应混合物添加到所述水溶液中。添加反应混合物时的温度优选10℃以上、50℃以下,更优选在10℃以上、40℃以下,进一步优选在10℃以上、25℃以下。此外,将反应混合物添加到无机盐的水溶液之后,优选在同温度下搅拌0.5~2小时左右。优选将滤取的晶体用水等洗净后,接着就进行干燥。也可以根据需要,用重结晶等公知的方法进一步纯化。
这样获得的本发明的盐作为染料有用。尤其,本发明的盐由于其分光浓度高,因此作为利用反射光或者透射光显示色彩的液晶显示装置等的显示装置的滤色器或纤维材料等中使用的染料有用。
本发明的染料是将阳离子(A)和阴离子(B)的作为有效成分的染料。
本发明的着色组合物,含有本发明的染料作为着色剂〔以下也称“着色剂(C)”〕,优选进一步含有树脂(D)。本发明的着色组合物更优选含有聚合性化合物(E)、聚合引发剂(F)以及溶剤(G)。
着色剂(C)除了含有本发明的染料之外,也可以进一步含有颜料以及/或者不同于本发明染料的染料。
不同于本发明染料的染料举例有染料索引(Colour Index)(The Society of Dyers andColourists出版)中被分类为溶剂(Solvent)、酸性(Acid)、碱性(basic)、活性(reactive)、直接(Direct)、分散(Disperse)或者还原(Vat)的染料等。更具体地,可以例举以下染料索引(C.I.)编号的染料,但并不限定于这些。
C.I.溶剂黄25,79,81,82、83,89;
C.I.酸性黄7,23,25、42,65,76;
C.I.活性黄2,76,116;
C.I.直接黄4,28,44,86,132;
C.I.分散黄54,76;
C.I.溶剂橙41,54,56,99;
C.I.酸性橙56,74,95,108,149,162;
C.I.活性橙16;
C.I.直接橙26;
C.I.溶剂红24,49,90,91,118,119,122,124,125,127,130,132,160,218;
C.I.酸性红73,91,92,97,138,151,211,274,289;
C.I.酸性紫102;
C.I.溶剂绿1,5;
C.I.酸性绿3,5,9,25,28;
C.I.碱性绿1;
C.I.还原绿1等。
颜料可以列举,通常用于颜料分散抗蚀剂的有机颜料或者无机颜料。无机颜料可以列举,金属氧化物或金属络盐这样的金属化合物,具体地可以列举铁、钴、铝、镉、铅、铜、钛、镁、铬、锌、锑等金属氧化物或者复合金属氧化物。此外,有机颜料以及无机颜料具体可以例举,在染料索引(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists出版)中被分类为颜料(Pigment)的化合物。更具体地,可例举以下染料索引(C.I.)编号的颜料,但并不意味着仅限定于这些。
C.I.颜料黄20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173以及180;
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65以及71;
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、215、216、224、242、254、255以及264;
C.I.颜料紫14、19、23、29、32、33、36、37以及38;
C.I.颜料绿7、10、15、25、36、47以及58等。
着色剂(C)的含量优选是相对于着色组合物中的固体成分,优选5~60质量%。此处,固体成分是指着色组合物中除溶剂之外的成分的总计。
着色剂(C)中所含的本发明的染料的含量优选3~100质量%。
与本发明的染料不同的染料和颜料可以分别单独地或组合2种以上与本发明的染料一起使用。
树脂(D)没有特别限定,可以使用任何树脂。树脂(D)优选是碱可溶性树脂,更优选含有由(甲基)丙烯酸导出的结构单元的树脂。此处,(甲基)丙烯酸表示丙烯酸和/或甲基丙烯酸。
树脂(D)具体举例有甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸异冰片酯共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸苯甲酯N-苯基马来酰亚胺共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸缩水甘油酯共聚物等。
树脂(D)的聚苯乙烯换算重均分子量优选5,000~35,000,更优选6,000~30,000。
树脂(D)的酸值优选50~150,更优选60~135。
树脂(D)的含量,相对于着色组合物的固体成分,优选为7~65质量%,更优选13~60质量%。
聚合性化合物(E)只要是能够通过从聚合引发剂(F)产生的活性自由基、酸等聚合的化合物就没有特别限定。例如,具有聚合性的乙烯性不饱和键的化合物等。
所述聚合性化合物(E)优选具有3个以上聚合性基团的聚合性化合物。具有3个以上聚合性基团的聚合性化合物可以例举,季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯等。上述聚合性化合物可以单独使用或组合2种以上使用。
聚合性化合物(E)的含量,相对于着色组合物的固体成分,优选5~65质量%,更优选10~60质量%。
上述聚合引发剂(F)可以例举活性自由基产生剂、产酸剂等。活性自由基产生剂通过热或光的作用产生活性自由基。上述活性自由基产生剂可以例举烷基苯酮化合物、噻吨酮化合物、三嗪系化合物、肟系化合物等。
上述烷基苯酮化合物可以例举,2-甲基-2-吗啉-1-(4-甲基磺酰基苯基)-1-丙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、苯偶酰二甲基缩酮、2-羟基-2-甲基-1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕-1-丙酮、1-羟基环己基苯基甲酮等。
上述噻吨酮化合物可以例举2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
上述三嗪化合物可以例举,2,4-二(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-二(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-二(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-二(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-二(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-二(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-二(三氯甲基)-6-〔2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪等。
上述肟化合物可以例举,O-酰基肟系化合物,具体举例有,N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基磺酰基苯基)-1-丁酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基磺酰基苯基)-1-辛酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧环戊基甲氧基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺等。
此外,活性自由基产生剂可以使用例如,2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基膦氧化物、2,2’-二(邻氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-二咪唑、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、苯偶酰、9,10-菲醌、樟脑醌、苯基乙醛酸甲基酯、二茂钛化合物等。
上述产酸剂可以例举,4-羟基苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、4-羟基苯基二甲基锍六氟锑酸盐、4-乙酰氧基苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、4-乙酰氧基苯基·甲基·苄基锍六氟锑酸盐、三苯基锍对甲苯磺酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、二苯基碘鎓对甲苯磺酸盐、二苯基碘鎓六氟锑酸盐等的鎓盐类、对甲苯磺酸硝基苄基酯(或盐)类、对甲苯磺酸安息香酯(或盐)类等。
所述聚合引发剂可以单独使用也可以2种以上组合使用。
聚合引发剂(F)的含量,相对于树脂(D)和聚合性化合物(E)的合计量100质量份,优选0.1~30质量份、更优选1~20质量份。聚合引发剂的含量在上述范围内的话,高灵敏度化,曝光时间缩短,生产率提高,因此优选。
溶剂(G)可以例举,醚类、芳香族烃类、酮类、醇类、酯类、酰胺类等。
上述醚类可以例举,四氢呋喃、四氢吡喃、1,4-二氧六环、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单丁基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单丁基醚乙酸酯等。
上述芳香族烃类可以列举苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
上述酮类可以列举丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮等。
上述醇类可以列举甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙三醇等。
上述酯类可以列举醋酸乙酯、醋酸正丁酯、醋酸异丁酯、甲酸戊酯、醋酸异戊酯、醋酸异丁酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、烷基酯类、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲氧基醋酸甲酯、甲氧基醋酸乙酯、甲氧基醋酸丁酯、乙氧基醋酸甲酯、乙氧基醋酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰醋酸甲酯、乙酰醋酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、γ-丁内酯等。
上述酰胺类可以列举N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。
这些溶剂可以单独使用也可以2种以上组合使用。
着色组合物中溶剂(G)的含量,相对于着色组合物,优选70~95质量%,更优选75~90质量%。
本发明的着色组合物根据需要也可以含有表面活性剂、填充剂、其他高分子化合物、密接促进剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、链移动剂等的各种添加剂。
本发明的盐作为染料有用。由于其摩尔吸光系数高,且在有机溶剂中表现出高的溶解性,故尤其可以作为液晶显示装置等显示装置的滤色器中使用的染料有用。
此外,含有本发明的盐的着色组合物,可以以公知的状态应用于具有滤色器作为其一部分构成部件的显示装置(例如,公知的液晶显示装置、有机EL装置等)、固体摄像元件等各种与着色图像关联的机器中。
实施例
以下,依据实施例更具体说明本发明。
实施例和比较例中,表示含量或用量的%和份,只要没有特别说明,就是以质量为基准。
在以下实施例,化合物通过用元素分析(VARIO-EL;(エレメンタ一ル(株)制))进行鉴定。
实施例1
将C.I.直接蓝86(东京化成(株)制造)7.8g溶解于N,N-二甲基甲酰胺20g,制作溶液(s1)。另外,将下述式(d-1)表示的化合物12.5g溶解于N,N-二甲基甲酰胺20g中,制作溶液(t1)。25℃下,用1小时向(t1)中滴入(s1)的溶液,然后搅拌2小时。然后,加入离子交换水100g,进一步搅拌1小时。然后,进行抽滤,用离子交换水100g清洗,得到式(I-1)表示的盐10.5g。
式(I-1)表示的盐的鉴定:
(元素分析)C:72.3H:5.4N:9.4Cu:3.6S:3.6
实施例2
将C.I.直接蓝86(东京化成(株)制造)7.8g溶解于N,N-二甲基甲酰胺20g,制作溶液(s3)。另外,将下述式(d-1)表示的化合物6.2g溶解于N,N-二甲基甲酰胺20g中,制作溶液(t2)。25℃下,用1小时向(s2)中滴入(t2)的溶液,然后搅拌2小时。然后,加入离子交换水100g,进一步搅拌1小时。然后,进行抽滤,用离子交换水100g清洗,得到式(I-2)表示的盐6.9g。
式(I-2)表示的盐的鉴定:
(元素分析)C:65.7H:5.1N:10.5Cu:4.7S:4.8
实施例3
将C.I.直接蓝86(东京化成(株)制造)2.5g溶解于N,N-二甲基甲酰胺20g,制作溶液(s3)。另外,将下述式(d-2)表示的化合物3.5g溶解于N,N-二甲基甲酰胺30g中,制作溶液(t3)。25℃下,用1小时向(s3)中滴入(t3)的溶液,然后搅拌2小时。然后,加入离子交换水150g,进一步搅拌1小时。然后,进行抽滤,用离子交换水100g清洗,得到式(I-3)表示的盐3.2g。
式(I-3)表示的盐的鉴定:
(元素分析)C:71.3H:5.4N:9.9Cu:3.7S:3.8
吸光度的测定
将化合物0.35g溶解于乳酸乙酯中,使体积为250cm3,用乳酸乙酯稀释其中的2cm3,使体积为100cm3,调节成浓度0.028g/L的溶液。关于该溶液,使用紫外可见分光光度计(V-650DS;日本分光(株)制)(石英皿、光程长:1cm)测定最大吸收波长(λmax)以及摩尔吸光系数。结果于表1显示。
表1
化合物 | 最大波长(nm) | 摩尔吸光系数 | |
实施例1 | (I-1) | 591 | 273000 |
实施例2 | (I-2) | 591 | 171000 |
实施例3 | (I-3) | 591 | 249000 |
比较例1 | C.I.直接蓝86 | 671 | 59000 |
比较例2 | d-1 | 591 | 112000 |
比较例3 | d-2 | 591 | 112000 |
实施例4
〔着色组合物的配制〕
混合(C)着色剂:化合物(I-1):实施例1合成的化合物 20份
(D)树脂:甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲基酯共聚物(摩尔比:30/70;
重均分子量10700、酸值70mgKOH/g) 70份
(E)聚合性化合物:二季戊四醇六丙烯酸酯
(日本化药社制) 30份
(F)聚合引发剂:苯偶酰二甲基缩酮(イルガキユア
651;チバ·ジヤパン社制) 15份
(G)溶剂:乳酸乙酯 680份
而得到着色组合物。
滤色器的制作
采用旋涂法将上述获得的着色组合物涂布于玻璃上,使挥发成分挥发。冷却后,用具有图案的石英玻璃制光掩模以及曝光机进行光照射。光照射后,用氢氧化钾水溶液显影,于烘箱中加热到200℃,得到滤色器。
从表1的结果可知,本发明的盐的摩尔吸光系数高,显示出高分光浓度。此外,含有该化合物的着色组合物具有优异的颜色性能,可以用于制作高品质的滤色器。
产业上的利用可能性
本发明的盐作为着色剂有用。本发明的盐由于摩尔吸光系数高,分光浓度高,因此作为用于液晶显示装置等的显示装置的滤色器的着色剂有用。
Claims (9)
1.一种盐,含有来源于花青苷化合物的阳离子(A)和来源于酞菁化合物的阴离子(B)。
2.根据权利要求1记载的盐,(A)是式(1)或者式(2)表示的阳离子;
式(1)中,环Z1以及环Z2互相独立地表示可以具有取代基的芳香环;R1以及R2互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子;R3以及R4互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R3和R4一起形成链烷二基;R5以及R6互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R5和R6一起形成链烷二基;R7以及R8互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R7和R8一起形成链烷二基;X1以及X2互相独立地表示氢原子或者卤素原子;n1表示0或者1;
式(2)中,环Z3、环Z4、环Z5以及环Z6互相独立地表示可以具有取代基的芳香环;R9以及R16互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子;R10以及R11互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R10和R11一起形成链烷二基;R12以及R13互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R12和R13一起形成链烷二基;R14以及R15互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R14和R15一起形成链烷二基;R17以及R18互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R17和R18一起形成链烷二基;R19以及R20互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R19和R20一起形成链烷二基;R21以及R22互相独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~12的脂肪族烃基或者氢原子,或R21和R22一起形成链烷二基;L1表示可以具有取代基的碳原子数1~12的链烷二基;X3、X4、X5以及X6互相独立地表示氢原子或者卤素原子;n2以及n3互相独立地表示0或者1。
3.根据权利要求1记载的盐,(A)是式(1)表示的阳离子。
4.根据权利要求3记载的盐,环Z1以及环Z2互相独立地是可以具有取代基的萘环。
5.根据权利要求3或者4记载的盐,R1以及R2是正丁基。
6.根据权利要求3记载的盐,R3~R6是甲基。
7.根据权利要求1记载的盐,来源于酞菁化合物的阴离子(B)是来源于C.I.直接蓝86、C.I.直接蓝87或者C.I.酸性蓝249的阴离子。
8.一种染料,以权利要求1记载的盐作为有效成分。
9.一种着色组合物,含有权利要求8记载的染料。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103869612A (zh) * | 2012-12-07 | 2014-06-18 | 第一毛织株式会社 | 用于彩色滤光片的光敏树脂组合物及使用其的彩色滤光片 |
CN106893343A (zh) * | 2015-12-21 | 2017-06-27 | 东友精细化工有限公司 | 新型菁类化合物、包含其的着色固化性树脂组合物、滤色器及包含其的显示装置 |
US10011672B2 (en) | 2013-05-16 | 2018-07-03 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Photosensitive resin composition for color filter and color filter using the same |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6511763B2 (ja) * | 2014-10-08 | 2019-05-15 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101600332A (zh) * | 2008-06-02 | 2009-12-09 | 株式会社东进世美肯 | 防电磁波过滤器及其制造方法及包含该过滤器的显示器 |
CN101598897A (zh) * | 2008-06-03 | 2009-12-09 | 住友化学株式会社 | 着色固化性组合物 |
WO2010004833A1 (ja) * | 2008-07-08 | 2010-01-14 | 山田化学工業株式会社 | 金属錯体色素及びディスプレイ用フィルタ |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3578356B2 (ja) * | 1994-04-15 | 2004-10-20 | 日本化薬株式会社 | 金属錯体のジフェニルグアニジン塩及び電子写真用トナー |
MXPA03005292A (es) * | 2000-12-13 | 2003-10-06 | Ciba Sc Holding Ag | Mejoradores de reologia y composiciones de pigmento que tienen reologia mejorada. |
DE10300911B4 (de) * | 2001-07-31 | 2006-03-23 | Industrial Technology Research Institute, Chutung | Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff-Datenspeichermedium und dessen Verfahren zur Herstellung |
TW200704721A (en) * | 2005-05-10 | 2007-02-01 | Clariant Int Ltd | Anionic phthalocyanine based dyes for use as bca dye in an optical recording layer for blue laser recording |
JP5252847B2 (ja) * | 2006-08-01 | 2013-07-31 | 住友精化株式会社 | 光吸収色素および光吸収材 |
JP2008242324A (ja) * | 2007-03-28 | 2008-10-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物、並びにそれを用いた色フィルタアレイ、固体撮像素子およびカメラシステム |
JP2009024161A (ja) * | 2007-04-17 | 2009-02-05 | Nippon Kayaku Co Ltd | シアニン化合物 |
JP2011057881A (ja) * | 2009-09-11 | 2011-03-24 | Hayashibara Biochem Lab Inc | シアニン色素及び光学記録媒体 |
-
2011
- 2011-12-22 JP JP2011280889A patent/JP5948858B2/ja active Active
-
2012
- 2012-01-16 KR KR1020120004794A patent/KR101836355B1/ko active IP Right Grant
- 2012-01-18 TW TW101101995A patent/TWI577748B/zh active
- 2012-01-18 CN CN201210024372.9A patent/CN102604429B/zh active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101600332A (zh) * | 2008-06-02 | 2009-12-09 | 株式会社东进世美肯 | 防电磁波过滤器及其制造方法及包含该过滤器的显示器 |
CN101598897A (zh) * | 2008-06-03 | 2009-12-09 | 住友化学株式会社 | 着色固化性组合物 |
WO2010004833A1 (ja) * | 2008-07-08 | 2010-01-14 | 山田化学工業株式会社 | 金属錯体色素及びディスプレイ用フィルタ |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103869612A (zh) * | 2012-12-07 | 2014-06-18 | 第一毛织株式会社 | 用于彩色滤光片的光敏树脂组合物及使用其的彩色滤光片 |
CN103869612B (zh) * | 2012-12-07 | 2017-04-12 | 第一毛织株式会社 | 用于彩色滤光片的光敏树脂组合物及使用其的彩色滤光片 |
US9841675B2 (en) | 2012-12-07 | 2017-12-12 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Photosensitive resin composition for color filter and color filter using the same |
US10011672B2 (en) | 2013-05-16 | 2018-07-03 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Photosensitive resin composition for color filter and color filter using the same |
CN106893343A (zh) * | 2015-12-21 | 2017-06-27 | 东友精细化工有限公司 | 新型菁类化合物、包含其的着色固化性树脂组合物、滤色器及包含其的显示装置 |
CN106893343B (zh) * | 2015-12-21 | 2022-11-18 | 东友精细化工有限公司 | 菁类化合物、包含其的着色固化性树脂组合物、滤色器及包含其的显示装置 |
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