CN102549262B - 传送流体的方法 - Google Patents
传送流体的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102549262B CN102549262B CN201080039959.6A CN201080039959A CN102549262B CN 102549262 B CN102549262 B CN 102549262B CN 201080039959 A CN201080039959 A CN 201080039959A CN 102549262 B CN102549262 B CN 102549262B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- auxiliary liquid
- carboxylic acid
- pump
- displacement pump
- flow pipe
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 47
- 239000012530 fluid Substances 0.000 title abstract description 9
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 claims abstract description 44
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 26
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 151
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 55
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract description 50
- 238000002844 melting Methods 0.000 abstract description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 47
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000000047 product Substances 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 18
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 17
- 239000000463 material Substances 0.000 description 17
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 15
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 9
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 9
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 8
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 8
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 7
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 6
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 6
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 5
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 5
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 5
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000033001 locomotion Effects 0.000 description 4
- 229920006391 phthalonitrile polymer Polymers 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 2-undecylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000305 Nylon 6,10 Polymers 0.000 description 3
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 3
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 3
- 238000007210 heterogeneous catalysis Methods 0.000 description 3
- 239000011796 hollow space material Substances 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 3
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical compound O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- OHKOAJUTRVTYSW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1N OHKOAJUTRVTYSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTNMPUFESIRPQP-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N UTNMPUFESIRPQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical class C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylene bis(2-methylaniline) Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMHOXRVODFQGCA-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3,5-dimethylphenyl)methyl]-2,6-dimethylaniline Chemical compound CC1=C(N)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N)=C(C)C=2)=C1 OMHOXRVODFQGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGRGLKZMKWPMOH-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=C(N)C(N)=C1 DGRGLKZMKWPMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006169 Perfluoroelastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 2
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- AVKNGPAMCBSNSO-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethanamine Chemical compound NCC1CCCCC1 AVKNGPAMCBSNSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- 230000003534 oscillatory effect Effects 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 2
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- IXURVUHDDXFYDR-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(difluoromethoxy)-3-(oxolan-3-yloxy)phenyl]-3-methylbutan-1-one Chemical compound CC(C)CC(=O)C1=CC=C(OC(F)F)C(OC2COCC2)=C1 IXURVUHDDXFYDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminotoluene Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1N RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOZRCGLDOHDZBP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanoic acid;tin Chemical compound [Sn].CCCCC(CC)C(O)=O BOZRCGLDOHDZBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCC(O)CC1 MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVPZFPKENDZQEJ-UHFFFAOYSA-N 4-propylcyclohexan-1-ol Chemical compound CCCC1CCC(O)CC1 YVPZFPKENDZQEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHTNIUKJLUOFCW-UHFFFAOYSA-N CC1CCCCC1.NC1=C(C(=CC=C1)N)C=CC1=CC=CC=C1 Chemical compound CC1CCCCC1.NC1=C(C(=CC=C1)N)C=CC1=CC=CC=C1 OHTNIUKJLUOFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZJUOYWEXCBJCP-UHFFFAOYSA-N CC1CCCCC1.NC1=C(C=CC(=C1)N)C=CC1=CC=CC=C1 Chemical compound CC1CCCCC1.NC1=C(C=CC(=C1)N)C=CC1=CC=CC=C1 AZJUOYWEXCBJCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N Dibutyl adipate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCC XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N Diethyl succinate Chemical compound CCOC(=O)CCC(=O)OCC DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N Dimethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(=O)OC UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPQOADBMXVRBNX-UHFFFAOYSA-N ac1ldcw0 Chemical compound Cl.C1CN(C)CCN1C1=C(F)C=C2C(=O)C(C(O)=O)=CN3CCSC1=C32 LPQOADBMXVRBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- BVCZEBOGSOYJJT-UHFFFAOYSA-N ammonium carbamate Chemical compound [NH4+].NC([O-])=O BVCZEBOGSOYJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- 230000002457 bidirectional effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100539 dibutyl adipate Drugs 0.000 description 1
- OUWSNHWQZPEFEX-UHFFFAOYSA-N diethyl glutarate Chemical compound CCOC(=O)CCCC(=O)OCC OUWSNHWQZPEFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N dimethyl pentanedioate Chemical compound COC(=O)CCCC(=O)OC XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000013536 elastomeric material Substances 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- XHEDLZYGAQSNTR-UHFFFAOYSA-N ethene;hexanedioic acid Chemical compound C=C.C=C.OC(=O)CCCCC(O)=O XHEDLZYGAQSNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-UHFFFAOYSA-N hexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21 MUTGBJKUEZFXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2,3,4,5,6-hexol Chemical compound OCC(O)C(O)C(O)C(O)CO FBPFZTCFMRRESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- LAQPNDIUHRHNCV-UHFFFAOYSA-N isophthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC(C#N)=C1 LAQPNDIUHRHNCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008041 oiling agent Substances 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 229920003225 polyurethane elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000001360 synchronised effect Effects 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F04—POSITIVE - DISPLACEMENT MACHINES FOR LIQUIDS; PUMPS FOR LIQUIDS OR ELASTIC FLUIDS
- F04B—POSITIVE-DISPLACEMENT MACHINES FOR LIQUIDS; PUMPS
- F04B53/00—Component parts, details or accessories not provided for in, or of interest apart from, groups F04B1/00 - F04B23/00 or F04B39/00 - F04B47/00
- F04B53/14—Pistons, piston-rods or piston-rod connections
- F04B53/141—Intermediate liquid piston between the driving piston and the pumped liquid
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F04—POSITIVE - DISPLACEMENT MACHINES FOR LIQUIDS; PUMPS FOR LIQUIDS OR ELASTIC FLUIDS
- F04B—POSITIVE-DISPLACEMENT MACHINES FOR LIQUIDS; PUMPS
- F04B15/00—Pumps adapted to handle specific fluids, e.g. by selection of specific materials for pumps or pump parts
- F04B15/04—Pumps adapted to handle specific fluids, e.g. by selection of specific materials for pumps or pump parts the fluids being hot or corrosive
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F04—POSITIVE - DISPLACEMENT MACHINES FOR LIQUIDS; PUMPS FOR LIQUIDS OR ELASTIC FLUIDS
- F04B—POSITIVE-DISPLACEMENT MACHINES FOR LIQUIDS; PUMPS
- F04B39/00—Component parts, details, or accessories, of pumps or pumping systems specially adapted for elastic fluids, not otherwise provided for in, or of interest apart from, groups F04B25/00 - F04B37/00
- F04B39/0005—Component parts, details, or accessories, of pumps or pumping systems specially adapted for elastic fluids, not otherwise provided for in, or of interest apart from, groups F04B25/00 - F04B37/00 adaptations of pistons
- F04B39/0011—Component parts, details, or accessories, of pumps or pumping systems specially adapted for elastic fluids, not otherwise provided for in, or of interest apart from, groups F04B25/00 - F04B37/00 adaptations of pistons liquid pistons
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F04—POSITIVE - DISPLACEMENT MACHINES FOR LIQUIDS; PUMPS FOR LIQUIDS OR ELASTIC FLUIDS
- F04B—POSITIVE-DISPLACEMENT MACHINES FOR LIQUIDS; PUMPS
- F04B43/00—Machines, pumps, or pumping installations having flexible working members
- F04B43/02—Machines, pumps, or pumping installations having flexible working members having plate-like flexible members, e.g. diaphragms
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F04—POSITIVE - DISPLACEMENT MACHINES FOR LIQUIDS; PUMPS FOR LIQUIDS OR ELASTIC FLUIDS
- F04F—PUMPING OF FLUID BY DIRECT CONTACT OF ANOTHER FLUID OR BY USING INERTIA OF FLUID TO BE PUMPED; SIPHONS
- F04F1/00—Pumps using positively or negatively pressurised fluid medium acting directly on the liquid to be pumped
- F04F1/02—Pumps using positively or negatively pressurised fluid medium acting directly on the liquid to be pumped using both positively and negatively pressurised fluid medium, e.g. alternating
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F04—POSITIVE - DISPLACEMENT MACHINES FOR LIQUIDS; PUMPS FOR LIQUIDS OR ELASTIC FLUIDS
- F04F—PUMPING OF FLUID BY DIRECT CONTACT OF ANOTHER FLUID OR BY USING INERTIA OF FLUID TO BE PUMPED; SIPHONS
- F04F1/00—Pumps using positively or negatively pressurised fluid medium acting directly on the liquid to be pumped
- F04F1/06—Pumps using positively or negatively pressurised fluid medium acting directly on the liquid to be pumped the fluid medium acting on the surface of the liquid to be pumped
- F04F1/14—Pumps using positively or negatively pressurised fluid medium acting directly on the liquid to be pumped the fluid medium acting on the surface of the liquid to be pumped adapted to pump specific liquids, e.g. corrosive or hot liquids
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F04—POSITIVE - DISPLACEMENT MACHINES FOR LIQUIDS; PUMPS FOR LIQUIDS OR ELASTIC FLUIDS
- F04F—PUMPING OF FLUID BY DIRECT CONTACT OF ANOTHER FLUID OR BY USING INERTIA OF FLUID TO BE PUMPED; SIPHONS
- F04F1/00—Pumps using positively or negatively pressurised fluid medium acting directly on the liquid to be pumped
- F04F1/18—Pumps using positively or negatively pressurised fluid medium acting directly on the liquid to be pumped the fluid medium being mixed with, or generated from the liquid to be pumped
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T137/00—Fluid handling
- Y10T137/0318—Processes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
- Y10T436/25—Chemistry: analytical and immunological testing including sample preparation
- Y10T436/2575—Volumetric liquid transfer
Abstract
本发明涉及一种借助排代泵连续传送在化学反应中用作原料的液体的方法,所述排代泵具有空间分隔的向前传送阀和在排代泵与向前传送阀之间的充液双向流动管,其中在双向流动管中存在辅助液体,所述辅助液体为化学反应的产物或原料且熔点低于待传送液体的熔点或饱和温度。本发明另外提供通过芳族化合物氢化而形成的产物在传送芳族化合物中作为辅助液体的用途以及醇或衍生自醇和羧酸的酯在传送羧酸或羧酸衍生物中作为辅助液体的用途。
Description
本发明涉及一种连续传送在化学方法中用作原料的液体的方法。本发明进一步涉及一种用于氢化芳族化合物,特别是氢化芳族胺的方法,和一种制备酯的方法,其中借助连续传送液体的本发明方法将原料供入反应器中。本发明另外提供通过芳族化合物氢化而形成的产物在传送芳族化合物中作为辅助液体的用途以及醇或衍生自醇和羧酸的酯在传送羧酸或羧酸衍生物中作为辅助液体的用途。
在压力体系中连续传送热,特别是熔融材料的各种可能途径描述于技术文献,例如Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry,High-PressureTechnology(Electronic Release DOI:10.1002/14356007.b04_587)中。
当使用离心泵和旋转式泵时,需要串连数个泵站或使用非常高速旋转以实现所需的高压差。为防止产物在泵中凝固,必须使用非常复杂且因此昂贵的构造以加热所有与产物接触的组件。为此,这些类型的泵通常仅用于其中特别是传送大体积料流的应用。
为传送较小体积的料流,可例如使用可加热齿轮泵。然而这类泵的缺点是必须使用通向外部的密封传动轴以驱动齿轮并可发生传送的介质被密封剂和润滑剂污染或待传送介质溢出外部。
该缺点通过高压隔膜泵克服,因为驱动借助隔绝的密封隔膜进行,因此既不发生被密封剂和润滑剂污染,也不发生传送介质的溢出。然而,隔膜泵不可用于传送热液体或熔体,因为隔膜材料(例如聚乙烯(PE)或聚四氟乙烯(PTFE))的低热稳定性和进行总体加热的无力。因此需要使用具有完全可加热泵头的金属隔膜或“双向泵体系”。
双向泵体系例如描述于DE-A-1453576、DE-A-1528547、EP-A1-048535、DE-A1-3021851、DE-T5-19782185、DE-A-2553794、WO-A-80/01706、DE-A-4124290或EP-B1-36945中。
DE-A-1453576描述了一种借助分成两个元件的双向泵设备泵送腐蚀性液体如氨基甲酸铵溶液的设备。第一元件(“主泵”)使非腐蚀性辅助液体如水振荡运动并因此借助连接管(“双向流动管”)驱使具有两个止回阀的第二泵元件传送腐蚀性液体。将辅助液体借助小辅助泵连续供入连接管中。
DE-A-1528547描述了一种其中将中性辅助液体连续引入双向流动管中的基本相同泵概念。
EP-A1-048535描述了用于传送热煤悬浮液的双向泵体系,其中与煤悬浮液溶混的油用作辅助液体。
DE-A1-3021851描述了一种双向泵体系,其中辅助液体优选与待传送液体不溶混且双向流动管具有非常紧凑的空间排列。
DE-T5-19782185描述了一种用于使用类似于DE-A-1453576所述的泵泵送热介质和固体/液体混合物(“淤浆”)的双向泵体系,其中将双向流动管在水平部中冷却以防止主泵过热。此处没有加入辅助液体。
WO-A-80/01706同样描述了一种用于泵送热液体的双向泵体系,其中连接管包含水平部和垂直部,并同样冷却。
类似的体系描述于DE-A-4124290中。
DE-A-2553794公开了一种具有垂直双向流动管的双向泵体系,其中通过冷却保持热液体与主泵之间的温度梯度。
EP-B1-36945描述了一种类似的泵设备,其中认为可移动活塞防止传送的液体和辅助液体的混合。
现有技术所述泵体系在传送热液体方面具有缺点。
在高压隔膜泵的情况下,传送的介质的可容许最大温度通常通过隔膜材料的稳定性设置,例如当使用聚合物隔膜如PE或PTFE隔膜时。
由于它们非常低的挠性,金属隔膜的使用会导致非常大且因此昂贵的泵头。
此外,隔膜泵的泵头不完全可加热,尤其是隔膜驱动和隔膜本身,使得当泵送熔体是可发生固体形成(结晶)和因此膜的机械破坏。
当使用高压活塞泵时,通常需要润滑油和类似液体以润滑活塞。这可能与待传送液体混合并因此污染后者。活塞泵的完全加热通常同样不可能,使得在泵中的未加热位置上同样可形成沉积物。
具有连接至空间分隔的吸入泵体和向前传送阀的双向流动管的高压隔膜泵原则上适于传送热熔体。然而,这种泵配置需要使用辅助液体以将泵运动由隔膜泵传送至待传送熔体。一部分辅助液体可能与待传送熔体混合。这导致待传送液体被辅助液体污染。
双向流动管的冷却在短时间以后通常导致部分熔体在主泵方向上扩散通过双向流动管,在那里凝固并导致泵的阻塞。双向流动管中辅助活塞的使用同样通过熔体凝固导致活塞的快速阻塞。
因此,本发明的目的是不会被例如溶剂或密封剂污染而在高温下将液体传送至化学高压反应器中。具体目的是在传送倾向于形成沉积物的液体中降低泵体系中的沉积物和残留物的形成。可形成沉积物和残留物的液体例如为当温度达到最小值以下时,本身或其组分可凝固、结晶或沉淀的液体。特别地,本发明的目的是开发一种传送有机熔体和有机化合物的浓溶液,尤其是有机熔体的方法,其中应省去用于完全加热所有与产物接触的组件的昂贵构造,特别是隔膜泵的隔膜,以保持尽可能低的资金和操作成本。
本发明的目的已通过一种借助排代泵连续传送在化学反应中用作原料的液体的方法实现,所述排代泵具有空间分隔的向前传送阀和在排代泵与向前传送阀之间的充液双向流动管,其中在双向流动管中存在辅助液体,所述辅助液体为化学反应的产物或原料且熔点低于待传送液体的熔点或饱和温度。
为进行本发明方法,使用一种包含排代泵(“主泵”)的泵体系,所述排代泵具有空间分隔的向前传送阀和在排代泵与向前传送阀之间的双向流动管。
向前传送阀通常容纳在外壳中。外壳与位于其中的向前传送阀一起在下文称为“阀体”。
阀体通常具有在吸入侧上的入口和在压力侧上的出口。入口和出口通常连接在吸入侧上的进料管和压力侧上的排料管上,通过它传送待传送液体。
向前传送阀通常置于阀体的入口和出口处,使得待传送液体经过阀。
通常构造阀,使得待传送液体可在压力侧的方向上仅由吸入侧经过阀。相对方向上(由压力侧至吸入侧)的流动通常被阻断。
例如,阀可配置成止回阀,优选球止回阀。
在阀之间,在阀体中通常存在待传送液体流过的中空空间。该空间通常配置成具有优选圆柱形几何体的管,但几何体也可偏离圆柱形几何体,也可例如为球形。
在优选实施方案中,阀体垂直或笔直配置,即可通过向前传送阀和向前传送阀之间的空间拉动的轴垂直运行。
向前传送阀借助双向流动管与排代泵物理分离。
双向流动管优选具有“L”型几何体,即双向流动管在该几何体中具有水平运行的区域和垂直运行的部分。当因为构造的性质,排代泵和阀体的配置不允许严格的“L”型几何体时,例如为使得排代泵与阀体之间连接而偏离该几何体是可能的。
如果阀体垂直配置,则双向流动管的水平部通常通向两个向前传送阀之间的中空空间中的阀套。邻接双向流动管的水平部的双向流动管的垂直区通常直接或经由未必垂直的双向流动管的另一区连接在排代泵的泵空间上。
如果阀体水平配置,则双向流动管的垂直部通常通向两个向前传送阀之间的阀体的中空空间。邻接双向流动管的垂直部的双向流动管的水平区通常直接或经由未必水平的双向流动管的另一区域连接在排代泵的泵空间上。
在优选实施方案中,将连接在阀体上的双向流动管部分和阀体本身加热至待传送液体的熔点以上或饱和温度以上的温度。
双向流动管的热部分和阀套的加热通常可通过蒸汽或传热油进行。
双向流动管的热部分优选如此大以致与两个向前传送阀之间阀体中的中空空间一起,它包含至少一个大约相当于3-20倍,优选5-15倍,特别优选7-12倍于排代泵的排代容积的容积。因此,通常确保待传送液体仅与双向流动管的热部分接触。
双向流动管连接在排代泵(“主泵”)的压力侧。
排代泵(“主泵”)优选为活塞泵或隔膜泵,特别优选隔膜泵,因为它不需要任何可能污染待传送液体的密封剂和润滑剂。
合适的隔膜材料为弹性体材料如乙烯-丙烯-二烯橡胶(EPDM),硅酮橡胶(MVO、VMO),氟硅酮橡胶(MFO、FVMO),氟橡胶(FPM、FKM),全氟橡胶(FFKM、FFPM),聚氯丁烯橡胶(CR),腈-丁二烯橡胶(NBR),聚酯-聚氨酯橡胶(AU、EU),丁基橡胶(IIR)和天然橡胶(NR)。也可使用由聚四氟乙烯(PTFE)、聚乙烯(PE)和聚丙烯(PP)组成的聚合物隔膜或对化学耐受所用辅助液体的其它聚合物隔膜。也可使用涂覆隔膜如PTFE涂覆的弹性体隔膜或由各种材料组成的多层隔膜。
优选的隔膜材料为聚四氟乙烯(PTFE)和聚乙烯(PE),特别优选使用PTFE和PTFE涂覆的弹性体隔膜作为用于传送芳族化合物和羧酸或羧酸衍生物的隔膜材料。
主泵在吸入侧上连接在管(“连接管”)上,辅助液体可通过该管供入。
优选将辅助液体借助另一排代泵(“辅助泵”)通过连接管供入。
辅助泵为优选配置为活塞或隔膜泵,特别优选隔膜泵的排代泵。合适的隔膜材料为上述材料,例如对相应辅助液体有耐性的PTFE和PTFE涂覆的隔膜。
止回阀优选安装在连接管中以防止液体在辅助泵方向上由主泵流动。
在止回阀与主泵之间,通常存在用于将主泵的泵空间除气的阀。该阀通常安装在泵体系的最高点,以容许完全除气。
通常,向前传送阀直接安装在吸入和压力侧上的辅助泵的泵头上。
通常构造向前传送阀,使得待传送液体可在压力侧方向上仅由吸入侧经过阀。通常阻断相对方向(由压力侧至吸入侧)上的流动。
例如,阀可配置成止回阀,优选球止回阀。
另一阀通常安装在压力侧上的向前传送阀与止回阀之间的最高点处的连接管中以将管的这部分除气。
辅助泵的吸入侧连接在其中存在辅助液体的储蓄器如容器或罐上。
可将辅助液体在引入辅助泵的泵空间中以前例如借助换热器或通过加热储蓄器而加热。此处,温度应不会如此高以致主泵或辅助泵,特别是隔膜泵的隔膜材料受损。
双向流动管通常用液体填充。
在进行传送液体的本发明方法以前,即在进行泵送操作以前,优选将双向流动管和向前传送阀之间的阀体内的空间完全或基本完全用辅助液体填充。有利的是将至少双向流动管的未加热部分用辅助液体填充,因为辅助液体具有比待传送液体更低的熔点且不需要加热,或不需要同样多的加热,以保持液体。因此可进一步降低泵体系中固体沉积物的形成。
为起动传送操作,通常首先将主泵和阀体中的辅助液体通过主泵冲程(前进冲程)从泵体系中抽出。吸入侧上阀体中的向前传送阀防止待传送液体的储蓄器方向上的逆流且连接管中的止回阀防止从主泵中抽出的辅助液体回流至辅助泵中。
待传送液体借助主泵的吸气冲程通过吸入侧上的进料管传送至阀体中且部分至双向流动管中。
这里,待传送液体通常不进入整个双向流动管中,因为辅助液体通常形成一种液体屏障,其防止待传送液体散布到双向流动管中。这样,通常确保排代泵,特别还有隔膜泵的隔膜不与待传送液体接触,但仍通常被辅助液体环绕。
然而,辅助液体通常不形成理想的液体屏障,使得部分待传送液体与辅助液体混合并在主泵方向上扩散,例如当热阀体与主泵的泵头之间存在高温度梯度时。待传送液体的扩散可导致主泵区域和双向流动管部分的未加热部分中的沉积物。
为降低泵体系的未加热部件区域内这些沉积物的形成,根据本发明将辅助液体引入双向流动管中。辅助液体的引入产生在主泵的阀体方向上的流动,这通常通过待传送液体的对流或扩散抗衡散布。
引入优选连续地进行。
在优选实施方案中,将辅助液体借助排代泵(“辅助泵”)通过连接管引入主泵的泵空间中。连接管中的止回阀通常容许液体仅在主泵方向上流动。
辅助液体的体积流量与待传送液体的体积流量之比优选为1∶100-1∶10,特别优选1∶80-2∶10,特别是1∶50-5∶10。
前进和吸气冲程通过主泵的振荡运动而重复,其中泵送运动通过辅助液体传送至待传送液体上使得待传送液体可在出口方向上连续传送通过阀体的入口。
在优选实施方案中,主泵和辅助泵的连杆彼此机械偶联。机械偶联以这样的方式配置,使得当主泵做出吸气冲程时辅助泵正好做出前进冲程,反之亦然。然而,也可通过单独的装置驱动两个泵且例如通过变频变流器是冲程电同步。
由于主泵的泵头,特别是隔膜泵的隔膜,和双向流动管的主要部分通常仅与辅助液体接触,该区域中的温度可设置为较低值,因为仅需要泵头区域中和双向流动管的未加热部分中的温度足够高以使辅助液体保持为液态且非常大程度地避免沉积物的形成。在优选实施方案中,不另外加热主泵的泵头和双向流动管的未加热部分,并使用熔点低于环境温度的辅助液体。该实施方案容许特别经济的泵体系构造。为降低辅助液体与待传送液体之间的温差,例如以降低待传送液体扩散到辅助液体中,可将辅助液体在引入辅助泵的泵空间中以前加热,如上所述。
泵体系的几何体构造通常根据待传送的材料选择。如果每种情况下在操作温度下,待传送液体的密度高于辅助液体的密度,则阀体通常置于比主泵更低的水平上。相应地,如果待传送液体具有比辅助液体更低的密度,则阀体通常置于主泵以上。
以下参考所附示意图(图1)描述传送液体的本发明方法的优选实施方案,但不意味着限于它:
图1示意性地显示用于熔体的本发明双向流动泵体系。这里,(1)表示熔体流入(吸入侧),(2)表示熔体流出(压力侧)化学工艺。阀体(6)具有在熔体吸入侧(10)和压力侧(11)上的阀,其容许流体仅在流动方向(1)至(2)上传送,但阻断相对方向上的流动。
在阀(10)与(11)之间存在管,双向流动管(7),其完全充满液体。将阀体(6)和双向流动管(7)的下部通过加热介质如蒸汽或传热油加热以防止熔体在阀体或双向流动管中凝固。位置(8)和(9)显示加热介质的流入和流出。
双向流动管(7)连接在主隔膜泵(12)上。隔膜借助连杆通过具有齿轮箱(17)的电机驱动。隔膜泵(12)经由第二管(连接管)(5)连接在辅助液体的计量仪上。在用于辅助液体的该进料管中,存在止回阀(14),其防止液体能在辅助泵(16)方向上由主泵(12)流动。在止回阀(14)与隔膜泵(12)之间,在最高点存在用于将泵空间(5)、(12)、(7)完全除气的阀(13)。
将辅助液体借助小隔膜计量泵,辅助泵(16)供入主泵(12)中。这里,(3)表示至辅助泵(16)中的辅助液体(吸入侧)的进料管,连接(4)表示辅助泵的压力侧。在该辅助泵(16)中,向前传送阀(18)和(19)直接安装在吸入和压力侧上的隔膜泵头上。在辅助液体的压力侧与止回阀(14)之间的连接管的最高点,存在用于将该管完全除气的阀(15)。辅助泵(16)通过电机和齿轮箱(17)经由连杆机械驱动。在该优选实施方案中,主泵(12)和辅助泵(16)的连杆相互机械偶联。配置机械偶联使得当主泵(12)做出吸气冲程时辅助泵(16)恰好做出前进冲程,反之亦然。
本发明方法能传送在化学反应中用作原料的液体。
本发明方法例如能将用于反应如氢化、氧化、酯化和聚合的原料传送至化学反应器中。
原料可作为熔体或作为原料的浓溶液使用。
待传送液体特别优选作为熔体,特别优选作为市售纯材料的熔体使用。
使用熔体的优点通常是不需要在单独的工艺步骤中溶解待传送化合物以得到可传送液体。另外,不通过溶剂稀释原料使得通常可将反应器中供入较大量的原料且在反应完成以后复杂的溶剂除去通常是不需要的。
然而,原料也可作为原料的溶液使用。
作为用于原料的溶剂,通常使用优选用于相应方法或各自反应中的溶剂。当例如原料在熔融时倾向于变色或经受副反应时,该实施方案是有利的。浓原料溶液的制备能使将原料转化成液态的温度降低。为实现非常高的反应器负载,通常制备尽可能浓的溶液。本发明方法使得可传送具有高饱和温度的浓溶液,因为辅助液体的连续引入使得可非常大程度地防止浓溶液进入主泵的泵头区域中。
为此,也可使用作为在辅助液体中的淤浆的原料。本发明方法因此还适于传送不熔性原料如对苯二甲酸,例如传送原料对苯二甲酸在乙二醇中的淤浆。
本发明方法特别优选使得可传送熔点为20℃或更大,优选50℃或更大,特别优选75℃或更大,非常特别优选100℃或更大的熔体。
此外,可优选传送原料的溶液,溶液的饱和温度为20℃或更大,优选50℃或更大,特别优选75℃或更大,非常特别优选100℃或更大的温度。
就本发明而言,饱和温度为具有特定浓度的原料溶液达到饱和状态且原料开始从溶液中沉淀时的温度。
传送待传送液体时的温度为其熔点以上或其饱和温度以上。
传送液体时的温度优选为待传送液体的熔点或饱和温度以上1-100℃,优选以上5-80℃,特别优选以上10-50℃。
通常,待传送液体的温度应不大于300℃,优选不大于250℃,特别优选不大于200℃。由于泵头区域中的辅助液体的温度通常如上所述受隔膜的耐热性限制,阀体与泵空间之间的高温度梯度可导致待传送液体与辅助液体之间提高的混合。通常,阀体与泵空间之间的温度梯度越高,辅助液体的体积流量与待传送液体的体积流量之比应越高。
根据本发明,辅助液体为化学反应的产物或化学反应的原料。
当化学反应的产物用作辅助液体时,优选使用在相应化学反应的条件下优先形成的主产物作为辅助液体。
化学反应的原料或产物用作辅助液体防止待传送液体被外来物质污染。
根据本发明,辅助液体的熔点低于待传送液体的熔点或饱和温度。
在具体实施方案中,辅助液体的熔点为隔膜泵的隔膜稳定时的温度以下,使得隔膜不会受到热损害。
在特别优选的实施方案中,辅助液体的熔点为150℃或更小,特别优选100℃或更小,非常特别优选50℃或更小,特别是25℃或更小。在这些温度下隔膜泵的安全操作通常是可能的。
将辅助液体引入连接管中时的温度为它的熔点以上。
将辅助液体引入连接管中时的温度优选为辅助液体的熔点以上1-100℃,优选以上5-80℃,特别优选以上10-50℃。
将辅助液体引入连接管中时的温度非常特别优选为0-150℃,优选10-100℃,特别优选20-80℃,特别是20-50℃。
辅助液体的沸点应优选为传送待传送液体时的温度以上,因为否则可能在双向流动管的区域内,在辅助液体与待传送液体之间的界面上发生不理想的气体形成。
在优选实施方案中,辅助液体为化学反应的产物。
该特别优选的实施方案优选适于传送用作氢化原料的芳族化合物。
优选的原料为:
芳族胺,例如苯胺、联苯胺、异构甲苯胺、异构二甲苯胺、异构二甲苯二胺、1-或2-氨基萘、TDA异构体(2,4-/2,6-/2,3-/3,4-甲苯二胺)或MDA异构体(4,4’-亚甲基二苯胺、2,4’-亚甲基二苯胺、2,2’-亚甲基二苯胺、聚合MDA)及其混合物;
取代的MDA化合物,例如3,3’-二甲基-4,4’-二氨基二苯基甲烷、3,3’,5,5’-四甲基-4,4’-二氨基二苯基甲烷和2,2’,3,3’-四甲基-4,4’-二氨基二苯基甲烷;芳族二腈,例如异构邻苯二甲腈;
芳族羟基化合物如双酚A、双酚F或取代双酚;
芳族酸酐如邻苯二甲酸酐;或
芳族酸如苯甲酸。
特别优选将作为原料的芳族胺传送到氢化中。
为传送芳族原料,根据此处所述实施方案,芳族原料的氢化产物用作辅助液体。如果在芳族原料的氢化中可形成多种氢化产物,则优选使用在相应反应条件下显示为主要产物的氢化产物。例如2,4-二氨基-1-甲基环己烷可用作用于传送2,4-甲苯二胺的辅助液体。
其中化学反应的产物用作辅助液体的特别优选实施方案也适于在制备酯或聚酯中传送羧酸或羧酸衍生物。
优选的羧酸为:
芳族羧酸如苯甲酸,特别是芳族二羧酸如邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸或异构萘二甲酸;或
脂族羧酸,特别是脂族二羧酸,例如己二酸、琥珀酸、戊二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十二烷二甲酸、马来酸或富马酸。
羧酸可单独或以相互的混合物使用。
在该优选实施方案中,羧酸的相应羧酸衍生物,例如相应羧酸酐或其酯,例如上述羧酸的C1-C4酯也可用作原料。优选使用上述羧酸的相应羧酸酐,特别是邻苯二甲酸酐、马来酸酐或琥珀酸酐。
根据此处优选的实施方案,在羧酸或羧酸衍生物与醇的酯化中,羧酸和醇的酯用作用于传送羧酸或羧酸衍生物的辅助液体。
例如苯甲酸甲酯可在由苯甲酸和甲醇制备苯甲酸甲酯中用作用于传送苯甲酸的辅助液体。
由于在原料的化学反应中得到的产物用作用于传送原料的辅助液体,不存在待传送液体被外来物质不理想的污染。此外,不招致额外的成本例如以使产物不含溶剂。
在另一优选实施方案中,传送液体的本发明方法中的辅助液体为用于化学反应的原料。
通过该特别优选的实施方案,优选传送羧酸或羧酸衍生物,其用作酯化的原料。
优选的羧酸为:
芳族羧酸如苯甲酸,特别是芳族二羧酸如邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸或异构萘二甲酸;或
脂族羧酸,特别是脂族二羧酸,例如己二酸、琥珀酸、戊二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十二烷二甲酸、马来酸或富马酸。
羧酸可单独或以相互的混合物使用。
在该实施方案中,羧酸的相应羧酸衍生物,例如相应羧酸酐或其酯,例如上述羧酸的C1-C4酯也可用作原料。优选使用上述羧酸的相应羧酸酐,特别是邻苯二甲酸酐、马来酸酐或琥珀酸酐。
在该实施方案中,化学反应的原料用作辅助液体。
根据本发明,当传送在酯化中用作原料的羧酸或羧酸衍生物时,辅助液体为羧酸或羧酸衍生物要与其反应的醇。
作为醇,可例如使用:
脂族醇,例如C1-C20醇,优选C1-C4醇,例如甲醇、乙醇、异构丙醇或异构丁醇;2-乙基己醇,
脂族二醇,例如C2-C20二醇,优选1,2-乙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、环己二醇或新戊二醇;
脂族多元醇,例如三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷、季戊四醇、甘油和聚四氢呋喃;
脂环族多元醇,例如单糖、二糖和低聚糖及其水溶液;或
糖醇,例如山梨糖醇、葡萄糖醇或己六醇及其水溶液。
醇可取决于待制备的酯或聚酯,单独或以相互的混合物使用。
如上所述,本发明方法优选用于传送用于氢化中的芳族化合物。
因此,本发明提供一种氢化芳族化合物的方法,其中借助排代泵将芳族化合物或芳族化合物的溶液供入反应器中,所述排代泵具有空间分隔的向前传送阀和在排代泵与向前传送阀之间的充液双向流动管,其中在双向流动管中存在辅助液体,所述辅助液体为芳族化合物的氢化产物且辅助液体的熔点低于芳族化合物的熔点或低于芳族化合物溶液的饱和温度。
氢化通常在合适的压力和温度下进行。温度通常为50-300℃,优选120-280℃的温度范围,且压力通常为1-500巴,优选50-325巴,特别优选150-250巴。
氢化方法可连续地或以分批方法的方式进行。
在连续方法的情况下,用于氢化的一种或多种化合物的量优选为约0.01kg/l催化剂/小时至约3kg/l催化剂/小时,更优选约0.05kg/l催化剂/小时至约1kg/l催化剂/小时。
作为氢化气体,可使用包含氢气且不具有任何干扰量的催化剂毒害如CO的任何气体。例如可使用重整器废气。优选使用纯氢气作为氢化气体。
氢气通常在适于氢化的均相或非均相催化剂的存在下进行。氢化优选在非均相催化剂的存在下进行。
可能的均相催化剂为液体和/或可溶性氢化催化剂,例如Wilkinson催化剂、Crabtree催化剂或Lindlar催化剂。
所用非均相催化剂例如为单独或为混合物的贵金属如铂、钯、钌、锇、铱和铑或其它过渡金属如钼、钨、铬,但特别是铁、钴和镍。催化剂金属可以以金属或无机金属化合物的形式直接使用或将催化剂金属应用于惰性无机载体材料如氧化铝、SiO2、TiO2和活性炭上。
氢化可无溶剂或在溶剂的存在下进行。作为溶剂,可使用醇如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、异丁醇或叔丁醇,或醚如二乙醚、乙二醇二甲醚、二烷或四氢呋喃。然而,反应中形成的最终产物也可用作溶剂。上述溶剂的混合物也可作为溶剂。
以下所述芳族化合物优选用于氢化芳族化合物的本发明方法中。
优选的原料为:
芳族胺,例如苯胺、联苯胺、异构甲苯胺、异构二甲苯胺、异构二甲苯二胺、1-或2-氨基萘、TDA异构体(2,4-/2,6-/2,3-/3,4-甲苯二胺)或MDA异构体(4,4’-亚甲基二苯胺、2,4’-亚甲基二苯胺、2,2’-亚甲基二苯胺、聚合MDA)及其混合物;
取代的MDA化合物,例如3,3’-二甲基-4,4’-二氨基二苯基甲烷、3,3’,5,5’-四甲基-4,4’-二氨基二苯基甲烷和2,2’,3,3’-四甲基-4,4’-二氨基二苯基甲烷;芳族二腈,例如异构邻苯二甲腈;
芳族羟基化合物如双酚A、双酚F或取代双酚;
芳族酸酐如邻苯二甲酸酐;或
芳族酸如苯甲酸。
特别优选将芳族胺作为原料传送到氢化中。氢化芳族胺的方法例如公开于DE-A1-2132547中。
根据本发明,芳族化合物的氢化产物用作辅助液体。在氢化条件下优先形成的主要产物优选用作辅助液体。
如上所述,本发明方法还优选适于传送用于例如通过酯化或酯交换而制备酯或聚酯的方法中的羧酸或羧酸衍生物。
因此,本发明提供一种制备酯的方法,其中借助排代泵将羧酸或羧酸衍生物或者羧酸或羧酸衍生物的溶液供入反应器中,所述排代泵具有空间分隔的向前传送阀和在排代泵与向前传送阀之间的充液双向流动管,其中在双向流动管中存在辅助液体,所述辅助液体为酯制备的产物或用作原料的醇且辅助液体的熔点低于羧酸或羧酸衍生物的熔点或低于羧酸或羧酸衍生物的溶液的饱和温度。
为制备酯,可例如如Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry,Polyesters(Electronic Release DOI:10.1002/14356007.a21_227)所述将上述羧酸或羧酸衍生物和上述醇在不存在催化剂下或优选在酯化催化剂的存在下,有利地在惰性气体如氮气、一氧化碳、氦气、氩气等的气氛中,在150-250℃,优选180-220℃的温度下在熔体中,任选在降低的压力下缩合至有利地小于10,优选小于2的所需酸值。
为制备聚酯多元醇,有机聚羧酸和/或衍生物和多元醇有利地以1∶1-1.8,优选1∶1.05-1.2的摩尔比使用。
作为催化剂,可使用碱性或酸性催化剂,优选酸性催化剂如甲苯磺酸,优选金属有机化合物,特别是基于钛或锡的那些,例如四丁醇钛或辛酸锡(II)。
优选的羧酸为:
芳族羧酸如苯甲酸,特别是芳族二羧酸如邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸或异构萘二甲酸;或
脂族羧酸,特别是脂族二羧酸,例如己二酸、琥珀酸、戊二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十二烷二甲酸、马来酸或富马酸。
羧酸可单独或以相互的混合物使用。
在该实施方案中,羧酸的相应羧酸衍生物,例如相应羧酸酐或其酯,例如上述羧酸的C1-C4酯也可用作原料。优选使用上述羧酸的相应羧酸酐,特别是邻苯二甲酸酐、马来酸酐或琥珀酸酐。
根据本发明,酯制备的产物或在制备酯中用作原料的醇用作辅助液体。
本发明方法特别适于传送具有高熔点或以浓溶液的形式存在且具有高饱和温度的化合物。这类物质由于高熔点或它们的高饱和温度,可在泵中不足的加热空间形成沉积物。然而,泵的加热是技术上复杂的,因为首先不是所有用于建造泵的常规材料都是耐热性的,特别是隔膜和密封。高温泵的生产因此相当昂贵且与可在环境温度下操作的常规泵相比它们仍得到较差的性能。
本发明方法能通过常规泵传送高熔点化合物或高度浓溶液,其中降低在泵体系区域中形成沉积物的倾向。这使得维护操作之间的长期操作是可能的。此外,泵的磨损降低,使得它们的寿命提高。
另一优点是反应混合物不会被与反应无关的物质污染,否则必须在复杂的步骤中将该物质与所需产物分离。
通过以下实施例阐述本发明。
实施例
实施例1:甲苯二胺氢化成脂环族二胺
原料(待泵送液体) | 熔点℃ | 反应产物“辅助液体” | 熔点℃ |
2,4-甲苯二胺(TDA) | 97 | 2,4-二氨基-1-甲基环己烷 | <0 |
2,6-甲苯二胺(TDA) | 104 | 2,6-二氨基-1-甲基环己烷 | <0 |
实施例2:任选取代的MDA氢化成脂环族胺
实施例3:芳族二腈氢化成脂环族二胺
原料(待泵送液体) | 熔点℃ | 反应产物“辅助液体” | 熔点℃ |
间苯二甲腈 | 163 | 1,3-双(氨基甲基)环己烷 | <0 |
邻苯二甲腈 | 140 | 1,2-双(氨基甲基)环己烷 | <0 |
对苯二甲腈 | 224 | 1,4-双(氨基甲基)环己烷 | <0 |
实施例4:任选被取代的双酚氢化成脂环族二醇
R1 | 原料(待泵送液体) | 熔点℃ | 反应产物“辅助液体” | 熔点℃ |
CH3 | 双酚A | 158 | 2,2-双(4-羟基环己基)丙烷 | <50 |
H | 双酚F | 162 | 双(4-羟基环己基)甲烷 | <50 |
实施例5:酸酐和芳族酸氢化成相应的脂环族化合物
原料(待泵送液体) | 熔点℃ | 反应产物“辅助液体” | 熔点℃ |
邻苯二甲酸酐 | 131 | 环己烷-1,2-二甲酸酐 | 32 |
苯甲酸 | 121 | 环己烷甲酸 | 28 |
实施例6:用各种醇将苯甲酸酯化以形成相应的苯甲酸酯
原料(待泵送液体) | 熔点℃ | 反应产物“辅助液体” | 熔点℃ |
苯甲酸 | 121 | 苯甲酸甲酯 | -12 |
121 | 苯甲酸乙酯 | -34 | |
121 | 苯甲酸丁酯 | -20 |
实施例7:用各种醇将二羧酸酯化以形成相应的己二酸酯
原料(待泵送液体) | 熔点℃ | 反应产物“辅助液体” | 熔点℃ |
己二酸(n=4) | 151 | 己二酸二甲酯 | 10 |
151 | 己二酸二乙酯 | -20 | |
151 | 己二酸二丁酯 | -25 | |
戊二酸(n=3) | 98 | 戊二酸二甲酯 | -40 |
98 | 戊二酸二乙酯 | -24 | |
琥珀酸(n=2) | 184 | 琥珀酸二甲酯 | 19 |
184 | 琥珀酸二乙酯 | -21 |
实施例8:由二羧酸和二醇制备聚酯
原料* | 熔点℃ | “辅助液”=二醇 | 熔点℃ |
己二酸(n=4) | 151 | 乙二醇 | -16 |
戊二酸(n=3) | 98 | 二甘醇 | -6 |
琥珀酸(n=2) | 184 | 1,4-丁二醇 | 20 |
邻苯二甲酸酐 | 131 | 1,3-丙二醇 | -26 |
对苯二甲酸 | 在>300℃下升华 | 乙二醇 | -16 |
*作为原料,可例如使用原料熔体、在右手栏中提到的一种辅助液体或工艺溶剂中的原料浓溶液或原料悬浮细碎固体(“淤浆操作”)。
Claims (16)
1.一种借助排代泵连续传送在化学反应中用作原料的液体的方法,所述排代泵具有空间分隔的向前传送阀和在排代泵与向前传送阀之间的充液双向流动管,其中在双向流动管中存在辅助液体,所述辅助液体为化学反应的产物或原料且熔点低于待传送液体的熔点或饱和温度。
2.根据权利要求1的方法,其中所述待传送液体为有机化合物。
3.根据权利要求2的方法,其中所述有机化合物为芳族化合物,所述化学反应为氢化且芳族化合物的氢化产物用作辅助液体。
4.根据权利要求3的方法,其中所述芳族化合物为芳族胺。
5.根据权利要求2的方法,其中所述有机化合物为羧酸或羧酸衍生物,所述化学反应为一种制备酯的方法且在反应中形成的酯或用作原料的醇用作辅助液体。
6.根据权利要求1-5中任一项的方法,其中所述待传送液体的熔点或饱和温度为50-300℃。
7.根据权利要求1-5中任一项的方法,其中所述辅助液体的熔点为50℃或更小。
8.根据权利要求1-5中任一项的方法,其中所述排代泵为隔膜泵。
9.根据权利要求1-5中任一项的方法,其中将辅助液体连续引入双向流动管中。
10.根据权利要求1-5中任一项的方法,其中辅助液体的体积流量与待传送液体的体积流量之比为1:10-1:100。
11.根据权利要求1-5中任一项的方法,其中使用隔膜泵引入辅助液体。
12.根据权利要求1-5中任一项的方法,其中用于传送辅助液体的泵和排代泵的驱动器彼此机械或电偶联。
13.一种氢化芳族化合物的方法,其中借助排代泵将芳族化合物或芳族化合物的溶液供入反应器中,所述排代泵具有空间分隔的向前传送阀和在排代泵与向前传送阀之间的充液双向流动管,其中在双向流动管中存在辅助液体,所述辅助液体为芳族化合物的氢化产物且辅助液体的熔点低于芳族化合物的熔点或低于芳族化合物溶液的饱和温度。
14.一种制备酯的方法,其中借助排代泵将羧酸或羧酸衍生物或者羧酸或羧酸衍生物的溶液供入反应器中,所述排代泵具有空间分隔的向前传送阀和在排代泵与向前传送阀之间的充液双向流动管,其中在双向流动管中存在辅助液体,所述辅助液体为酯制备的产物或用作原料的醇且辅助液体的熔点低于羧酸或羧酸衍生物的熔点或低于羧酸或羧酸衍生物的溶液的饱和温度。
15.通过芳族化合物氢化形成的产物在借助包含排代泵的泵体系传送芳族化合物中作为辅助液体的用途,其中所述排代泵具有空间分隔的向前传送阀和在排代泵与向前传送阀之间的充液双向流动管。
16.醇或羧酸酯在借助包含排代泵的泵体系传送羧酸或羧酸衍生物或者羧酸或羧酸衍生物的溶液中作为辅助液体的用途,其中所述排代泵具有空间分隔的向前传送阀和在排代泵与向前传送阀之间的充液双向流动管。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP09165074 | 2009-07-09 | ||
EP09165074.7 | 2009-07-09 | ||
PCT/EP2010/059627 WO2011003899A1 (de) | 2009-07-09 | 2010-07-06 | Verfahren zur förderung von flüssigkeiten |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102549262A CN102549262A (zh) | 2012-07-04 |
CN102549262B true CN102549262B (zh) | 2014-12-24 |
Family
ID=42735480
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201080039959.6A Expired - Fee Related CN102549262B (zh) | 2009-07-09 | 2010-07-06 | 传送流体的方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8940250B2 (zh) |
EP (1) | EP2452071B1 (zh) |
JP (1) | JP2012533011A (zh) |
CN (1) | CN102549262B (zh) |
WO (1) | WO2011003899A1 (zh) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011003899A1 (de) | 2009-07-09 | 2011-01-13 | Basf Se | Verfahren zur förderung von flüssigkeiten |
AU2013361721A1 (en) * | 2012-12-21 | 2015-07-09 | Tetra Laval Holdings & Finance S.A. | A piston pump arrangement for hygienic processing applications |
EP2941564A1 (en) * | 2012-12-21 | 2015-11-11 | Tetra Laval Holdings & Finance S.A. | A piston pump arrangement for hygienic processing applications |
HUE035346T2 (en) * | 2013-12-11 | 2018-05-02 | Basf Se | Process for hydrogenation of 4,4'-methylene dianiline |
EP2883864A1 (de) | 2013-12-11 | 2015-06-17 | Basf Se | Verfahren zur hydrierung aromatischer verbindungen |
DE102013114320A1 (de) * | 2013-12-18 | 2015-06-18 | Mhwirth Gmbh | Heißschlammpumpe |
EP3663297A1 (en) * | 2018-12-06 | 2020-06-10 | Nederlandse Organisatie voor toegepast- natuurwetenschappelijk onderzoek TNO | Diels-alder reaction with furanics to obtain aromatics |
EP3844165A1 (en) | 2018-08-29 | 2021-07-07 | Nederlandse Organisatie Voor Toegepast- Natuurwetenschappelijk Onderzoek Tno | Diels-alder reaction with furanics to obtain aromatics |
CN111219885A (zh) * | 2020-01-19 | 2020-06-02 | 侯中泽 | 一种流体活塞热源泵 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR608718A (fr) * | 1925-12-02 | 1926-08-02 | Appareillage de manipulation pneumatique des liquides | |
FR877570A (fr) * | 1941-07-30 | 1942-12-10 | Procédé et appareils pour le pompage des liquides | |
GB1235489A (en) * | 1967-06-19 | 1971-06-16 | Union Carbide Corp | Hydraulic method and apparatus for metering molten alkali metals |
DE3021851A1 (de) * | 1980-06-11 | 1981-12-17 | Pumpenfabrik Urach, 7432 Urach | Koolbenpumpe, insbesondere hochdruckpumpe und insbesondere fuer aggressive und/oder abrasive foerdermedien |
EP0048535A1 (en) * | 1980-09-18 | 1982-03-31 | The Pittsburgh & Midway Coal Mining Company | Apparatus and method for pumping hot, erosive slurry of coal solids in coal derived, water immiscible liquid |
US4961688A (en) * | 1988-01-21 | 1990-10-09 | Compagnie Europeene Du Zirconium Cezus | Process and apparatus for pumping and metering a liquid product with a melting point between 200 and 350 degrees C. |
US5046925A (en) * | 1989-12-19 | 1991-09-10 | Air Products And Chemicals, Inc. | Gas piston liquid flow controller |
DE4124290A1 (de) * | 1990-07-24 | 1992-01-30 | Holthuis Bv | Pumpensystem |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1453576A1 (de) | 1962-07-30 | 1969-02-06 | Montedison Spa | Vorrichtung zum Pumpen korrosiver Fluessigkeiten,insbesondere Ammoniumcarbonat,in eine Anlage zur Harnstoffsynthese |
DE2132547C2 (de) | 1971-06-30 | 1982-11-11 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Hydrierung ein- oder mehrkerniger aromatischer Diamine zu den entsprechenden cycloaliphatischen Aminen |
US4003679A (en) * | 1975-04-02 | 1977-01-18 | Hewlett-Packard Company | High pressure pump with metering |
DE2553794A1 (de) | 1975-11-29 | 1977-06-02 | Bayer Ag | Verfahren und vorrichtung zum kontinuierlichen foerdern heisser aggressiver fluessigkeiten |
JPS53134204A (en) * | 1977-04-28 | 1978-11-22 | Toyo Eazooru Kougiyou Kk | Method of and apparatus for charging material liquid |
US4247266A (en) | 1979-02-16 | 1981-01-27 | Vapor Corporation | Fluid pump drive system |
DE3012028A1 (de) | 1980-03-28 | 1981-10-08 | Josef Emmerich Pumpenfabrik GmbH, 5481 Hönningen | Vorrichtung zum foerdern von fliessfaehigen medien |
JPS61148005A (ja) * | 1984-12-21 | 1986-07-05 | Fujita Giken Kk | 多成分合成樹脂混合装置の成分圧送方法 |
IT1213487B (it) * | 1986-09-03 | 1989-12-20 | Afros Spa | Apparecchiatura per l'alimentazione ed il dosaggio di liquidi in una testa di miscelazione. |
JPH0771371A (ja) * | 1993-03-26 | 1995-03-14 | Iwata Air Compressor Mfg Co Ltd | 可変容量型ダイアフラムポンプおよび該ポンプを用い た多液混合装置 |
NL1004890C2 (nl) | 1996-12-24 | 1998-06-25 | Envirotech Pumpsystems Netherl | Pompsysteem in het bijzonder geschikt voor het verpompen van hete media. |
FR2768189B1 (fr) * | 1997-09-05 | 2004-10-15 | Inst Francais Du Petrole | Procede et systeme de pompage pour melanger des liquides |
JP3405211B2 (ja) * | 1998-07-21 | 2003-05-12 | トヨタ自動車株式会社 | 流体圧ポンプ |
JP2001123961A (ja) * | 1999-10-25 | 2001-05-08 | Ishikawajima Inspection & Instrumentation Co | 加圧供給方法及び装置 |
JP4855014B2 (ja) * | 2004-08-30 | 2012-01-18 | 三洋化成工業株式会社 | α,β−不飽和カルボン酸エステルの製造方法及びα,β−不飽和カルボン酸エステル |
US8987517B2 (en) | 2008-01-18 | 2015-03-24 | Basf Se | Process for preparing cycloaliphatic amines |
WO2009153123A1 (de) | 2008-05-27 | 2009-12-23 | Basf Se | Kontinuierliches verfahren und reaktor zur hydrierung organischer verbindungen |
WO2011003899A1 (de) | 2009-07-09 | 2011-01-13 | Basf Se | Verfahren zur förderung von flüssigkeiten |
JP2010065050A (ja) * | 2009-11-09 | 2010-03-25 | Nippon Shokubai Co Ltd | 脱水反応生成物の製造方法 |
-
2010
- 2010-07-06 WO PCT/EP2010/059627 patent/WO2011003899A1/de active Application Filing
- 2010-07-06 CN CN201080039959.6A patent/CN102549262B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-06 JP JP2012518966A patent/JP2012533011A/ja not_active Ceased
- 2010-07-06 US US13/382,740 patent/US8940250B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-06 EP EP20100728254 patent/EP2452071B1/de not_active Not-in-force
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR608718A (fr) * | 1925-12-02 | 1926-08-02 | Appareillage de manipulation pneumatique des liquides | |
FR877570A (fr) * | 1941-07-30 | 1942-12-10 | Procédé et appareils pour le pompage des liquides | |
GB1235489A (en) * | 1967-06-19 | 1971-06-16 | Union Carbide Corp | Hydraulic method and apparatus for metering molten alkali metals |
DE3021851A1 (de) * | 1980-06-11 | 1981-12-17 | Pumpenfabrik Urach, 7432 Urach | Koolbenpumpe, insbesondere hochdruckpumpe und insbesondere fuer aggressive und/oder abrasive foerdermedien |
EP0048535A1 (en) * | 1980-09-18 | 1982-03-31 | The Pittsburgh & Midway Coal Mining Company | Apparatus and method for pumping hot, erosive slurry of coal solids in coal derived, water immiscible liquid |
US4961688A (en) * | 1988-01-21 | 1990-10-09 | Compagnie Europeene Du Zirconium Cezus | Process and apparatus for pumping and metering a liquid product with a melting point between 200 and 350 degrees C. |
US5046925A (en) * | 1989-12-19 | 1991-09-10 | Air Products And Chemicals, Inc. | Gas piston liquid flow controller |
DE4124290A1 (de) * | 1990-07-24 | 1992-01-30 | Holthuis Bv | Pumpensystem |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8940250B2 (en) | 2015-01-27 |
WO2011003899A1 (de) | 2011-01-13 |
EP2452071A1 (de) | 2012-05-16 |
JP2012533011A (ja) | 2012-12-20 |
CN102549262A (zh) | 2012-07-04 |
US20120116099A1 (en) | 2012-05-10 |
EP2452071B1 (de) | 2014-01-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102549262B (zh) | 传送流体的方法 | |
TWI442971B (zh) | 氫化有機化合物之連續方法及反應器 | |
KR101606605B1 (ko) | 폴리아미드의 제조 방법 | |
CN105060244A (zh) | 一种液态有机储氢载体的连续式加氢反应系统及加氢反应方法 | |
CN105793228A (zh) | 苯二甲酸酯化合物的氢化方法 | |
CN101691332A (zh) | 一种催化加氢制备4-氨基二苯胺的方法 | |
CN102442905A (zh) | 连续酯化制备己二酸二甲酯的方法 | |
CN109928884A (zh) | 一种连续化加氢还原芳族胺制备脂环族胺的装置及方法 | |
CN102336670A (zh) | C2~4低碳脂肪胺的生产方法 | |
CN102151525B (zh) | 一种加氢反应装置 | |
CN102211003B (zh) | 用于调节管束反应器的温度的调温装置和方法 | |
US20170015553A1 (en) | System and method for producing hydrogen | |
CN107382745A (zh) | 一种硝基苯液相连续加氢合成苯胺的方法 | |
CN111151201A (zh) | 一种反应装置及甲醇羰基合成醋酸的系统和方法 | |
CN111718254A (zh) | 一种聚酰胺原料的成盐工艺 | |
CN111889035A (zh) | 一种不饱和聚合物中碳-碳双键的连续氢化生产装置和生产方法 | |
CN112546973A (zh) | 一种强化二甲苯氧化生产苯二甲酸的系统及工艺 | |
CN2770773Y (zh) | 新型无搅拌双区聚酯酯化釜 | |
US10487041B2 (en) | Method for producing N-methyl-para-anisidine | |
CN101244996A (zh) | 一种合成萘二甲酸用的立式鼓泡氧化反应装置 | |
CN202070331U (zh) | 一种高效加氢反应装置 | |
WO2015129740A1 (ja) | 脂環式多価カルボン酸の製造方法 | |
CN102671424A (zh) | 分散介质置换装置 | |
CN105344301A (zh) | 一种高效反应釜 | |
CN217189544U (zh) | 一种用于三相反应连续生产的反应器 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20141224 Termination date: 20150706 |
|
EXPY | Termination of patent right or utility model |