CN102531910A - 邻硝基苄酯化合物及包含它的正型光敏树脂组合物 - Google Patents

邻硝基苄酯化合物及包含它的正型光敏树脂组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN102531910A
CN102531910A CN2011103012007A CN201110301200A CN102531910A CN 102531910 A CN102531910 A CN 102531910A CN 2011103012007 A CN2011103012007 A CN 2011103012007A CN 201110301200 A CN201110301200 A CN 201110301200A CN 102531910 A CN102531910 A CN 102531910A
Authority
CN
China
Prior art keywords
chemical formula
photosensitive resin
independently
another
different
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN2011103012007A
Other languages
English (en)
Inventor
郑闵鞠
郑知英
赵显龙
俞龙植
李廷宇
李种和
田桓承
金洙荣
金永虎
金在贤
朴秀敏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daiichi Woolen Co ltd
Samsung Electronics Co Ltd
Cheil Industries Inc
Original Assignee
Daiichi Woolen Co ltd
Samsung Electronics Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daiichi Woolen Co ltd, Samsung Electronics Co Ltd filed Critical Daiichi Woolen Co ltd
Publication of CN102531910A publication Critical patent/CN102531910A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/39—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups
    • C07C205/42—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups or esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/022—Quinonediazides
    • G03F7/0226—Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/022—Quinonediazides
    • G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
    • G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/022—Quinonediazides
    • G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
    • G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
    • G03F7/0236—Condensation products of carbonyl compounds and phenolic compounds, e.g. novolak resins
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
    • G03F7/0395—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having a backbone with alicyclic moieties
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/075—Silicon-containing compounds
    • G03F7/0751—Silicon-containing compounds used as adhesion-promoting additives or as means to improve adhesion
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/075—Silicon-containing compounds
    • G03F7/0755—Non-macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
    • H01L21/0271—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
    • H01L21/0273—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers characterised by the treatment of photoresist layers
    • H01L21/0274—Photolithographic processes

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Abstract

本发明提供了包括由化学式1表示的化合物的邻硝基苄酯化合物，和包含该邻硝基苄酯化合物的正型光敏树脂组合物。本发明还提供了一种利用该正型光敏树脂组合物制造的光敏树脂膜和包括该光敏树脂膜的半导体器件。本发明的正型光敏树脂组合物具有优异的灵敏度、分辨率、图案外观和残余物除去性能。[化学式1]

Description

邻硝基苄酯化合物及包含它的正型光敏树脂组合物
技术领域
本申请公开内容涉及邻硝基苄酯化合物及包含它的正型光敏树脂组合物。
背景技术
传统的正型光敏树脂组合物一般是通过将树脂与易溶于碱性水溶液中的酚型羟基以及光敏剂混合制备的，该光敏剂抑制树脂在未曝光期间的溶解并促进树脂显影或中止对树脂在曝光期间溶解的抑制并由此制作可能的树脂图案。该树脂可以包括通过使酚类化合物和甲醛缩聚制备的酚醛树脂，以及多羟基酰胺作为聚苯并噁唑前体的聚(4-羟基)苯乙烯树脂，等等。该光敏剂可以包括在4-位或5-位含有磺酸酯和酰胺的重氮基萘醌化合物。
该正型光敏树脂组合物可能具有抑制溶解的性能，这取决于光敏剂抑制未曝光部分溶解的能力、该光敏剂在曝光之后容易溶解的能力、以及恢复或促进该溶解造成的树脂溶解速率的能力。传统的重氮基萘醌化合物可能具有优异的光溶解速率和光吸收，但不具有抑制未曝光部分溶解的良好性能。因此，需要包括相对较多的重氮基萘醌化合物从而确保用于形成图案的适当残余膜比率。结果，为了形成曝光部分的图案需要溶解相对较多量的重氮基萘醌化合物，因此需要更多的曝光剂量并导致灵敏度相对较低。
因此，对具有抑制未曝光部分溶解的优异性能的光敏助剂进行了研究。
发明内容
本发明的一种实施方式提供了对未曝光部分具有优异溶解抑制性能的邻硝基苄酯化合物。
本发明的另一种实施方式提供了正型光敏树脂组合物，其包括邻硝基苄酯化合物并具有优异的灵敏度、分辨率、图案外观(pattern profile)和残余物除去性能。
本发明的又一种实施方式提供了利用该正型光敏树脂组合物制造的光敏树脂膜。
本发明另一种实施方式提供了包含该光敏树脂膜的半导体器件。
根据本发明的一种实施方式，提供了包含由以下化学式1表示的化合物的邻硝基苄酯化合物。
[化学式1]
Figure BDA0000096708160000021
在化学式1中，
R1和R2相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的C1至C20脂肪族有机基团、或者取代或未取代的C3至C20脂环族有机基团，
R3和R4相同或不同，并且各自独立地为单键、或者取代或未取代的二价C1至C20脂肪族有机基团，
Z1和Z2相同或不同并且各自独立地为羟基(OH)、氨基(N(R103)(R104)，其中R103和R104相同或不同并且各自独立地为氢、或者取代或未取代的脂肪族有机基团)、羧基(COOH)或醛基(CHO)，
n1和n2相同或不同并且各自独立地为0至5的整数，并且
n1+n2为1至5的整数。
具体地，Z1和Z2可以相同或不同并且各自独立地为羟基(OH)或羧基(COOH)。更具体地，Z1和Z2可以是羟基(OH)。
该邻硝基苄酯化合物可以包括由以下化学式2至4表示的化合物，或它们的组合。
[化学式2]
Figure BDA0000096708160000031
[化学式3]
[化学式4]
Figure BDA0000096708160000033
根据本发明的另一种实施方式，正型光敏树脂组合物包括(A)含羟基碱溶性树脂；(B)该邻硝基苄酯化合物；(C)光敏重氮醌化合物；(D)硅烷化合物；(E)酚化合物；和(F)溶剂。
该含羟基碱溶性树脂可以包括含有由以下化学式5表示的重复单元的聚苯并噁唑前体、含有由以下化学式6表示的重复单元的酚醛树脂、含有由以下化学式7表示的重复单元的聚-4-羟基苯乙烯树脂，或它们的组合。
[化学式5]
Figure BDA0000096708160000041
在化学式5中，
X1在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为芳香族有机基团，和
Y1在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为芳香族有机基团、或者二价至六价的脂环族有机基团。
[化学式6]
Figure BDA0000096708160000042
在化学式6中，
R5相同或不同，并各自独立地为氢或C1至C10烷基，并且
n3为0至3的整数。
[化学式7]
Figure BDA0000096708160000051
在化学式7中，
R6相同或不同，并且各自独立地为氢或C1至C10烷基，并且
n4为0至4的整数。
该含羟基碱溶性树脂的重均分子量(Mw)可以为约3,000至约300,000。
基于100重量份的含羟基碱溶性树脂(A)，该树脂组合物可以包括约0.1至约20重量份的邻硝基苄酯化合物(B)、约5至约100重量份的光敏重氮醌化合物(C)、约0.1至约30重量份的硅烷化合物(D)、约1至约30重量份的酚化合物(E)、以及约200至约900重量份的溶剂(F)。
根据本发明的又一种实施方式，提供了利用该正型光敏树脂组合物制造的光敏树脂膜。
根据本发明的另一种实施方式，提供了包含该光敏树脂膜的半导体器件。
在下文中，将详细描述本发明的其他实施方式。
根据一种实施方式的邻硝基苄酯化合物对未曝光部分中的含羟基碱溶性树脂具有优异的溶解抑制性能，并可以经受光溶解从而抑制溶解抑制或促进该含羟基碱溶性树脂在曝光部分中的溶解。包括邻硝基苄酯化合物的正型光敏树脂组合物可以具有优异的灵敏度、分辨率、图案外观和残余物除去性能。
具体实施方式
以下将详细描述本发明的示例实施例。但是这些实施例仅是示例的，本发明不限于此。
当没有另外明确限定时，如本文使用的术语“取代”是指被至少一个取代基取代，该取代基选自由以下基团组成的组：卤素(F、Br、Cl或I)、羟基、硝基、氰基、氨基(NH2，NH(R100)或N(R101)(R102)，其中R100、R101和R102相同或不同并各自独立地为C1至C10烷基)、脒基、肼基、腙基、羧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的脂环族有机基团、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的杂芳基以及取代或未取代的杂环烷基，该取代基代替了官能团中至少一个氢。
当没有另外明确限定时，如本文使用的术语“烷基”可以指C1至C30烷基，并且尤其是C1至C15烷基；术语“环烷基”可以指C3至C30环烷基，并且尤其是C3至C18环烷基；术语“杂环烷基”可以指C2至C30杂环烷基，并且尤其是C2至C18杂环烷基；术语“烯基”可以指C2至C30烯基，并且尤其是C2至C18烯基；术语“亚烷基”可以指C1至C30亚烷基，并且尤其是C1至C18亚烷基；术语“烷氧基”可以指C1至C30烷氧基，并且尤其是C1至C18烷氧基；术语“环亚烷基”可以指C3至C30环亚烷基，并且尤其是C3至C18环亚烷基；术语“杂环亚烷基”可以指C2至C30杂环亚烷基，并且尤其是C2至C18杂环亚烷基；术语“芳基”可以指C6至C30芳基，并且尤其是C6至C18芳基；术语“杂芳基”可以指C2至C30杂芳基，并且尤其是C2至C18杂芳基；术语“亚芳基”可以指C6至C30亚芳基，并且尤其是C6至C18亚芳基；术语“杂亚芳基”可以指C2至C30杂亚芳基，并且尤其是C2至C18杂亚芳基；术语“烷基芳基”可以指C7至C30烷基芳基，并且尤其是C7至C20烷基芳基；术语“卤素”可以指F、Cl、Br或I。
当没有另外明确限定时，如本文使用的杂环烷基、杂环亚烷基、杂环芳基和杂环亚芳基可以各自独立地是指在一个环中包括1至3个N、O、S、Si或P杂原子并且仍然包含碳原子的环烷基、环亚烷基、芳基和亚芳基。
当没有另外明确限定时，如本文使用的术语“脂肪族有机基团”可以是指C1至C30烷基、C2至C30烯基、C2至C30炔基、C1至C30亚烷基、C2至C30亚烯基、或C2至C30亚炔基，并且尤其是C1至C15烷基、C2至C15烯基、C2至C15炔基、C1至C15亚烷基、C2至C15亚烯基、或C2至C15亚炔基；术语“脂环族有机基团”可以是指C3至C30环烷基、C3至C30环烯基、C3至C30环炔基、C3至C30环亚烷基、C3至C30环亚烯基、或C3至C30环亚炔基，并且尤其是C3至C15环烷基、C3至C15环烯基、C3至C15环炔基、C3至C15环亚烷基、C3至C15环亚烯基、或C3至C15环亚炔基；术语“芳香族有机基团”可以是指C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C6至C30亚芳基、或C2至C30杂亚芳基，并且尤其是C6至C16芳基、C2至C16杂芳基、C6至C16亚芳基、或C2至C16杂亚芳基。
当没有另外明确限定时，如本文使用的术语“组合”指混合或共聚。而且，术语“共聚”是指嵌段共聚或无规共聚，并且术语“共聚物”是指嵌段共聚物或无规共聚物。
而且，“*”是指相同或不同原子之间的连接部分、或化学式。
根据本发明的一种实施方式，提供了包含由以下化学式1表示的化合物的邻硝基苄酯化合物。
[化学式1]
Figure BDA0000096708160000081
在化学式1中，
R1和R2相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的C1至C20脂肪族有机基团、或者取代或未取代的C3至C20脂环族有机基团，具体地为取代或未取代的C1至C10脂肪族有机基团、或者取代或未取代的C3至C10脂环族有机基团，更具体地为取代或未取代的C1至C5脂肪族有机基团、或者取代或未取代的C3至C10脂环族有机基团。具体地，该脂肪族有机基团可以是烷基。
R3和R4相同或不同，并且各自独立地为单键或者取代或未取代的二价C1至C20脂肪族有机基团，具体地为取代或未取代的二价C1至C10脂肪族有机基团，更具体地为取代或未取代的二价C1至C5脂肪族有机基团。具体地，该二价脂肪族有机基团可以是亚烷基。当R3是如上的二价有机基团，例如取代或未取代的C1至C5脂肪族有机基团时，可以提供优异的灵敏度并可以有效地维持优异的热稳定性和光稳定性。
Z1和Z2相同或不同，并且各自独立地为羟基(OH)、氨基(N(R103)(R104)，其中R103和R104相同或不同并且各自独立地为氢、取代或未取代的脂肪族有机基团)、羧基(COOH)或醛基(CHO)。具体地，Z1和Z2相同或不同并且各自独立地为羟基(OH)、羧基(COOH)，更具体地，Z1和Z2为羟基(OH)。
n1和n2相同或不同并且各自独立地为0至5的整数，并且
n1+n2为1至5的整数。
当n1是整数2或更大时，每个R4均可以相同或不同，每个Z1均可以相同或不同，以及
当n2是整数2或更大时，Z2可以相同或不同。
由于极性差异，包含由化学式1表示的化合物的邻硝基苄酯化合物可抑制含羟基碱溶性树脂溶解在碱性水溶液中。
另外，包含由化学式1表示的化合物的邻硝基苄酯化合物在5-位和6-位处具有醚基，如-OR1和-OR2。该醚基具有供电子效应，因而导致吸收波长朝向长波区，并容易帮助吸收波长范围为约300nm至约450nm，特别是i-线(365nm)的光。当含有由化学式1表示的化合物的邻硝基苄酯化合物吸收光并因而溶解时，该含羟基碱溶性树脂可以容易地溶解在碱溶性溶液中。
因此，包含由化学式1表示的化合物的邻硝基苄酯化合物可以用作正型光敏树脂组合物中溶解控制剂的光敏助剂。
该邻硝基苄酯化合物可以包括由以下化学式2至4表示的化合物，或它们的组合，但不限于此。
[化学式2]
Figure BDA0000096708160000091
[化学式3]
Figure BDA0000096708160000092
[化学式4]
Figure BDA0000096708160000101
根据本发明的另一种实施方式，正型光敏树脂组合物包括(A)含羟基碱溶性树脂；(B)邻硝基苄酯化合物；(C)光敏重氮醌化合物；(D)硅烷化合物；(E)酚化合物；和(F)溶剂。
该正型光敏树脂组合物可以包括另外的添加剂(G)。
在下文中将详细描述每一种组合物组分。
(A)含羟基碱溶性树脂
该含羟基碱溶性树脂可以包括含有由以下化学式5表示的重复单元的聚苯并噁唑前体、含有由以下化学式6表示的重复单元的酚醛树脂、含有由以下化学式7表示的重复单元的聚-4-羟基苯乙烯树脂，或它们的组合。
[化学式5]
在化学式5中，
X1在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为芳香族有机基团，和
Y1在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为芳香族有机基团、或者二价至六价的脂环族有机基团。
[化学式6]
Figure BDA0000096708160000111
在化学式6中，
R5相同或不同，并各自独立地为氢或C1至C10烷基，和
n3为0至3的整数。
R5在每个重复单元中相同或不同，并且当n3是整数2或更大时，每个R5在一个重复单元中均可以相同或不同。
[化学式7]
Figure BDA0000096708160000112
在化学式7中，
R6相同或不同，并且各自独立地为氢或C1至C10烷基，和
n4为0至4的整数。
R6在每个重复单元中可以相同或不同，并且当n4为整数2或更大时，每个R6在一个重复单元中均可以相同或不同。
在化学式5中，X1是芳香族有机基团，其可以是衍生自芳香族二胺的残基。
该芳香族二胺可以包括3，3′-二氨基-4，4′-二羟基联苯基、4，4′-二氨基-3，3′-二羟基联苯基、双(3-氨基-4-羟苯基)丙烷、双(4-氨基-3-羟苯基)丙烷、双(3-氨基-4-羟苯基)砜、双(4-氨基-3-羟苯基)砜、2，2-双(3-氨基-4-羟苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙烷、2，2-双(4-氨基-3-羟苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙烷、2，2-双(3-氨基-4-羟基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2，2-双(3-氨基-4-羟基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2，2-双(3-氨基-4-羟基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2，2-双(4-氨基-3-羟基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2，2-双(4-氨基-3-羟基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2，2-双(4-氨基-3-羟基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2，2-双(3-氨基-4-羟基-5-五氟乙基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羟基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-氨基-4-羟基-5-五氟乙基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羟基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-羟基-4-氨基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羟基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-羟基-4-氨基-6-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羟基-5-三氟甲基苯基)-2-(3-羟基-4-氨基-2-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羟基-2-三氟甲基苯基)-2-(3-羟基-4-氨基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷、2-(3-氨基-4-羟基-6-三氟甲基苯基)-2-(3-羟基-4-氨基-5-三氟甲基苯基)六氟丙烷，或它们的组合，但不限于此。
X1可以包括由以下化学式8和9表示的官能团，但不限于此。
[化学式8]
Figure BDA0000096708160000121
[化学式9]
Figure BDA0000096708160000122
在化学式8和9中，
A1是O、CO、CR105R106、SO2、S或单键，其中R105和R106相同或不同，并且各自独立地为氢或者取代或未取代的烷基，尤其是氟烷基，
R7至R9相同或不同，并各自独立地选自由氢、取代或未取代的烷基、羟基、羧基和硫醇基组成的组，
n5是整数1或2，
n6和n7相同或不同，并且独立地为1至3的整数。
在化学式5中，Y1可以是芳香族有机基团，或者二价至六价的脂环族有机基团、二羧酸的残基、或二羧酸衍生物的残基。
该二羧酸的实例包括Y1(COOH)2(其中Y1与化学式5中的Y1相同)。
该二羧酸衍生物的实例包括Y1(COOH)2的酰卤衍生物，或通过使Y1(COOH)2与1-羟基-1，2，3-苯并三唑(其中Y1与化学式5中的Y1相同)反应获得的活性酯衍生物的活性化合物。该二羧酸衍生物可以包括4，4′-氧基二苯甲酰氯····苯氧基二甲酰氯··双(苯甲酰氯)砜··双(苯甲酰氯)醚··双(苯甲酰氯)苯酮(bis(phenylcarbonylchloride)phenone)··邻苯二甲酰氯··对苯二甲酰氯··间苯二甲酰氯··二甲酰氯··二苯氧基二羧酸酯二苯并三唑，或它们的组合，但不限于此。
Y1可以包括由以下化学式10至12表示的官能团，但不限于此。
[化学式10]
Figure BDA0000096708160000131
[化学式11]
Figure BDA0000096708160000132
[化学式12]
Figure BDA0000096708160000141
在化学式10至12中，
R10至R13相同或不同，并独立地为氢、或者取代或未取代的烷基，
n8、n10和n11为1至4的整数，
n9为1至3的整数，
A2为O、CR107R108、CO、CONH、S、SO2或单键，其中R107和R108相同或不同，并且独立地为氢、或者取代或未取代的烷基，并且具体地为氟烷基。
该含羟基碱溶性树脂的重均分子量(Mw)可以为约3,000至约300,000。当该含羟基碱溶性树脂的重均分子量在该范围内时，在碱性水溶液显影期间它可以在未曝光部分中具有足够的残余膜比率，从而高效地形成图案。
(B)邻硝基苄酯化合物
邻硝基苄酯化合物可以包括由以上化学式1表示的化合物。具体地，该邻硝基苄酯化合物可以包括由以上化学式2至4表示的化合物或它们的组合，但不限于此。
该邻硝基苄酯化合物可以抑制该含羟基碱溶性树脂在未曝光部分中的溶解。另一方面，因为该邻硝基苄酯化合物溶解在曝光部分中，因此该含羟基碱溶性树脂容易溶解，改善了灵敏度。因此，当该邻硝基苄酯化合物用作光敏助剂或溶解控制剂时，它可以高效、任选地形成图案。
另外，因为该邻硝基苄酯化合物是通过加热交联或聚合的，因此它可以阻止在约200℃或更低温度下的固化过程中膜的不牢固，改善机械性质、耐化学性和流阻(flux resistance)。当化学式1中n1为2或更大时，它可以进一步有效地改善机械性质、耐化学性和流阻。
在该正型光敏树脂组合物中，基于100重量份的含羟基碱溶性树脂，所包含的邻硝基苄酯化合物量可以为约0.1至约20重量份，具体地约0.1至约10重量份，具体地约0.1至约5重量份或约0.5至约5重量份，更具体地约1至约3重量份。当所包含的邻硝基苄酯化合物量在该范围内时，可以有效地抑制未曝光部分的溶解。另外，带有下列光敏重氮醌化合物的邻硝基苄酯化合物可以高效地吸收曝光部分中的光，并因而溶解，这有助于含羟基碱溶性树脂的溶解。因此，可以形成良好的图案，而没有曝光造成的残渣而且在显影期间膜厚度未减小。因此，邻硝基苄酯化合物可以用作光敏助剂或溶解控制剂，具体地，用作溶解抑制剂。
(C)光敏重氮醌化合物
该光敏重氮醌化合物可以是包含1，2-苯醌二叠氮化物或1，2-萘醌二叠氮化物结构的化合物。
该光敏重氮醌化合物可以包括由以下化学式13和化学式15至17表示的化合物，但不限于此。
[化学式13]
Figure BDA0000096708160000151
在化学式13中，
R14至R16相同或不同，并可以独立地为氢、或者取代或未取代的烷基，具体地为CH3，
R17至R19相同或不同，并可以独立地为OQ，其中Q是氢、以下化学式14a或化学式14b，条件是Q不同时为氢，和
n12至n14各自独立地为1至3的整数。
[化学式14a]
Figure BDA0000096708160000161
[化学式14b]
Figure BDA0000096708160000162
[化学式15]
Figure BDA0000096708160000163
在化学式15中，
R20是氢、或者取代或未取代的烷基，
R21至R23是OQ，其中Q与以上化学式13中的定义相同，和
n15至n17各自独立地为1至3的整数。
[化学式16]
在化学式16中，
A3是CO或CR109R110，其中R109和R110相同或不同，并独立地为取代或未取代的烷基，
R24至R27相同或不同，并独立地为氢、取代或未取代的烷基、OQ，或NHQ，其中Q与以上化学式13中的定义相同，
n18至n21独立地为1至4的整数，和
n18+n19和n20+n21独立地为整数5或更小，
条件是R24和R25中至少一个是OQ，并且一个芳香环包括1至3个OQ，而另一个芳香环包括1至4个OQ。
[化学式17]
Figure BDA0000096708160000172
在化学式17中，
R28至R35相同或不同，并各自独立地为氢、或者取代或未取代的烷基，
n22和n23各自独立地为1至5的整数，和
Q与以上化学式13中的定义相同。
在正型光敏树脂组合物中，基于100重量份的含羟基碱溶性树脂，所包含的光敏重氮醌化合物量可以为约5至约100重量份。当所包含的光敏重氮醌化合物量在该范围内时，可以形成良好的图案，而没有曝光造成的残渣，并且可以阻止显影期间膜厚度损耗，从而提供了良好图案。
(D)硅烷化合物
该硅烷化合物提高了光敏树脂组合物和衬底之间的粘附力，以及在随后的半导体制造过程中设置在光敏树脂膜上的环氧模塑料(EMC)和该光敏树脂膜之间的粘附力。
该硅烷化合物可以包括由以下化学式18至20表示的化合物，以及包含碳-碳不饱和键的硅烷化合物，如乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三氯硅烷、乙烯基三(β-甲氧乙氧基)硅烷；或3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-丙烯酰氧基丙基三甲基硅烷、对苯乙烯基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷；三甲氧基[3-(苯基氨基)丙基]硅烷等，但不限于此。
[化学式18]
Figure BDA0000096708160000181
在化学式18中，
R36是乙烯基、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，具体地为3-(甲基)丙烯酰氧基丙基、对苯乙烯基、或3-(苯氨基)丙基，
R37至R39相同或不同，并且独立地为取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、或卤素，条件是R37至R39中至少一个是烷氧基或卤素。该烷氧基可以是C1至C8烷氧基，并且该烷基可以是C1至C20烷基。
[化学式19]
Figure BDA0000096708160000191
在化学式19中，
R40相同或不同，并且各自独立地为NH2或CH3CONH，
R41至R43相同或不同，并且独立地为取代或未取代的烷氧基，具体地，该烷氧基可以是OCH3或OCH2CH3，和
n24是1至5的整数。
[化学式20]
Figure BDA0000096708160000192
在化学式20中，
R44至R47相同或不同，并且独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的烷氧基，优选为CH3或OCH3，
R48和R49相同或不同，并且独立地为取代或未取代的氨基，具体地为NH2或CH3CONH，和
n25和n26各自独立地为1至5的整数。
基于100重量份含羟基碱溶性树脂，所包含的硅烷化合物量可以为约0.1至约30重量份。当所包含的硅烷化合物量在该范围内时，可以充分提高上层和下层之间的粘附力，在显影之后不残留残余膜，并且可以改善光学性能(透射比)和机械性质如抗张强度、伸长率和杨氏模量。
(E)酚化合物
该酚化合物增加了利用碱性水溶液显影期间曝光部分的溶解速率和灵敏度从而利用光敏树脂组合物形成图案，并对形成没有残余物的高分辨率图案起一定作用。
该酚化合物包括由以下化学式21至26表示的化合物，但不限于此。
[化学式21]
Figure BDA0000096708160000201
在化学式21中，
R50至R52相同或不同，并且各自独立地为氢、或者取代或未取代的烷基，
R53至R57相同或不同，并且各自独立地为H、OH、或者取代或未取代的烷基，具体地，该烷基可以为CH3，和
n27为1至5的整数。
[化学式22]
Figure BDA0000096708160000202
在化学式22中，
R58至R63相同或不同，并且各自独立地为H、OH、或者取代或未取代的烷基，
A4为CR111R112或单键，其中R111和R112相同或不同，并且各自独立地为氢、或者取代或未取代的烷基，具体地，该烷基可以为CH3，和n28+n29+n30和n31+n32+n33各自独立地为整数5或更小。
[化学式23]
Figure BDA0000096708160000211
在化学式23中，
R64至R66相同或不同，并且各自独立地为氢、或者取代或未取代的烷基，
n34、n35和n38各自独立地为1至5的整数，以及
n36和n37各自独立地为0至4的整数。
[化学式24]
Figure BDA0000096708160000212
在化学式24中，
R67至R72相同或不同，并且各自独立地为氢、OH、或者取代或未取代的烷基，
n39至n42各自独立地为1至4的整数，
条件是n39+n41和n40+n42各自独立地为整数5或更小。
[化学式25]
Figure BDA0000096708160000221
在化学式25中，
R73为取代或未取代的烷基，具体地为CH3，
R74至R76相同或不同，并且各自独立地为氢、或者取代或未取代的烷基，
n43、n45和n47各自独立地为1至5的整数，
n44、n46和n48各自独立地为1至4的整数，
条件是n43+n44、n45+n46和n47+n48各自独立地为整数5或更小。
[化学式26]
Figure BDA0000096708160000222
在化学式26中，
R77至R79相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的烷基，具体地为CH3，
R80至R83相同或不同，并且各自独立地为氢、或者取代或未取代的烷基，
n49、n51和n53各自独立地为1至5的整数，
n50、n52和n54各自独立地为0至4的整数，以及
n55为1至4的整数，
条件是n49+n50、n51+n52和n53+n54各自独立地为整数5或更小。
该酚化合物包括2，6-二甲氧基甲基-4-叔丁基酚、2，6-二甲氧基甲基-p-甲酚、2，6-二乙酰氧基甲基-p-甲酚等，但不限于此。
基于100重量份的含羟基碱溶性树脂，所包含的酚化合物量可以为约1至约30重量份。当所包含的酚化合物量在该范围内时，显影期间灵敏度没有降低，并且未曝光部分的溶解速率可以适当地增大从而提供良好的图案。另外，冷冻期间未形成沉淀，所以可以实现优异的储存稳定性。
(F)溶剂
该正型光敏树脂组合物包括容易溶解每种组分的溶剂。
该溶剂的实例包括N-甲基-2-吡咯烷酮··γ-丁内酯··N，N-二甲基乙酰胺··二甲亚砜、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲基-1，3-丁二醇乙酸酯、1，3-丁二醇-3-单甲醚、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯，以及它们的组合，但不限于此。该溶剂可以单独使用或组合使用。
基于100重量份的含羟基碱溶性树脂，该溶剂的用量可以为约200至约900重量份。当溶剂的用量在该范围内时，可以获得足够厚的膜，并可以提供良好的溶解性和涂层。
(G)其他添加剂
根据本发明一种实施方式的正型树脂组合物可以进一步包括其他添加剂(G)。
该其他添加剂包括潜热生酸剂(latent thermal acid generator)。该潜热生酸剂包括芳基磺酸如对甲苯磺酸和苯磺酸；全氟烷基磺酸如三氟甲烷磺酸和三氟丁烷磺酸；烷基磺酸如甲烷磺酸、乙烷磺酸和丁烷磺酸；或它们的组合，但不限于此。
该潜热生酸剂是聚苯并噁唑前体的含酚型羟基聚酰胺的脱水反应和环化反应用的催化剂，因此即使固化温度降低，环化反应也可以顺利地进行。
另外，可以进一步包括诸如合适的表面活性剂或流平剂之类的添加剂，从而阻止该膜受到污染或改善显影。
利用正型光敏树脂组合物形成图案的过程包括：将正型光敏树脂组合物涂覆在支撑衬底上；干燥所涂覆的正型光敏树脂组合物从而提供正型光敏树脂组合物层；曝光该正型光敏树脂组合物层；在碱性水溶液中对所曝光的正型光敏树脂组合物层进行显影从而提供光敏树脂膜；以及对该光敏树脂膜进行加热。提供图案的过程的条件在本领域是众所周知的，所以本说明书将不再详细描述。
根据本发明的另一种实施方式，提供了利用正型光敏树脂组合物制造的光敏树脂膜。该光敏树脂膜可以应用于绝缘层或保护层中。
根据本发明的另一种实施方式，提供了包含该光敏树脂膜的半导体器件。根据本发明的光敏树脂组合物可以应用于半导体器件中的绝缘层、钝化层或缓冲涂覆层中。可以用该正型光敏树脂组合物形成半导体器件的表面保护层和层间绝缘层。
以下实施例更详细地说明本发明。但是，应当理解本发明不受这些实施例的限制。
实施例
合成实施例1：邻硝基苄酯化合物的合成
当氮气通过装备有搅拌器、恒温器、氮气注射器和冷却器的四颈烧瓶时，将10g的5，6-二甲氧基-2-硝基苄基溴和15g的2，3-二羟基苯甲酸置于该烧瓶中，并向其中加入100ml乙酸以制备混合溶液。将该混合溶液与紫外线(UV)隔离开，并将其在3℃下搅拌24小时。然后，使反应物在甲醇中沉淀析出。在减压下过滤该沉淀，在0℃下用甲醇洗涤数次，并在40℃的真空下干燥17小时，获得12g由以下化学式2表示的黄色固体化合物。
[化学式2]
Figure BDA0000096708160000251
合成实施例2：合成邻硝基苄酯化合物
当氮气通过装备有搅拌器、恒温器、氮气注射器和冷却器的四颈烧瓶时，将10g的5，6-二甲氧基-2-硝基苄溴和12g的2，6-二羟甲基苯甲酸置于该烧瓶中，并向其中加入100ml乙酸从而制备混合溶液。将该混合溶液与紫外线(UV)隔离开，并将其在3℃下搅拌24小时。然后，使搅拌产物在甲醇中沉淀析出。接着，在减压下过滤该沉淀，在0℃下用甲醇洗涤数次，并在40℃的真空下干燥17小时，获得8g由以下化学式4表示的黄色固体化合物。
[化学式4]
Figure BDA0000096708160000261
实施例1：制备正型光敏树脂组合物
以吡啶为催化剂，N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)为溶剂，利用18.3g的2，2-双(3-氨基-4-羟苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙烷和13.3g的4，4′-氧基二苯甲酰氯制备正型光敏树脂组合物用碱溶性树脂。将15g该碱溶性树脂溶解在35.0g的γ-丁内酯(GBL)中。然后，在该溶液中加入3g由以下化学式27表示的光敏重氮醌、1g由以下化学式28表示的酚化合物、0.4g由以下化学式29表示的硅烷化合物、和0.15g由以上化学式2表示的化合物并使它们溶解在其中。所得溶液用0.45μm氟树脂过滤器过滤，获得正型光敏树脂组合物。
[化学式27]
在化学式27中，
Q与以上化学式13中的定义相同，67％的Q被以上化学式14a取代。
[化学式28]
Figure BDA0000096708160000271
[化学式29]
Figure BDA0000096708160000272
实施例2：制备正型光敏树脂组合物
根据与实施例1相同的方法制备正型光敏树脂组合物，除了使用0.15g由以上化学式4表示的化合物代替由以上化学式2表示的化合物。
实施例3：制备正型光敏树脂组合物
根据与实施例1相同的方法制备正型光敏树脂组合物，除了使用0.3g由以上化学式2表示的化合物。
实施例4：制备正型光敏树脂组合物
根据与实施例1相同的方法制备正型光敏树脂组合物，除了使用0.3g由以上化学式4表示的化合物代替由以上化学式2表示的化合物。
实施例5：制备正型光敏树脂组合物
根据与实施例1相同的方法制备正型光敏树脂组合物，除了使用1.5g由以上化学式2表示的化合物。
实施例6：制备正型光敏树脂组合物
根据与实施例1相同的方法制备正型光敏树脂组合物，除了使用1.5g由以上化学式4表示的化合物代替由以上化学式2表示的化合物。
比较例1：制备正型光敏树脂组合物
根据与实施例1相同的方法制备正型光敏树脂组合物，除了不使用由以上化学式2表示的化合物。
实验例1：灵敏度、分辨率和残余膜比率评价
利用Mikasa制造的旋涂机(1H-DX2)将实施例1至6和比较例1制备的每种正型光敏树脂组合物涂覆在8英寸的晶片上，然后将其在120℃的加热板上加热4分钟从而提供光敏聚苯并噁唑前体膜。
通过利用日本尼康公司制造的I线步进机(I-line stepper)(NSRi10C)，用具有各种大小图案的掩模将该光敏聚苯并噁唑前体膜曝光不同的时间，然后在室温下使其通过2个小池(puddle)在2.38wt％的四甲基氢氧化铵水溶液中溶解60秒从而除去曝光部分，并用纯水洗涤30秒，获得图案。
利用光学显微镜，检查该膜图案的分辨率。
通过用K-MAC制造的ST4000-DLX设备测量涂层厚度，评价预烤和显影之后膜厚度的变化。该膜厚度的变化用于计算残余膜比率(显影后厚度/显影前厚度，单位：％)。
通过在曝光和显影后形成具有1比1线宽度的10μm L/S(线和空间)图案时测量的曝光时间作为最佳曝光时间，评价光敏树脂组合物的灵敏度。
性能评价结果在下表1中给出。
(表1)
Figure BDA0000096708160000291
如表1所示，由于根据实施例1至6的正型光敏树脂组合物比根据比较例1的树脂组合物引起了较大的残余膜比率，因此当通过碱性水溶液显影时它们可以形成更好的图案。
另外，根据实施例1至6的正型光敏树脂组合物比根据比较例1的树脂组合物具有更好或至少与其相等的灵敏度。特别地，由于它没有扰乱重氮醌化合物吸收光，因此根据实施例1至4的包含少量邻硝基苄酯化合物的正型光敏树脂组合物具有好得多的灵敏度。
虽然本发明已结合当前认为实用性的示例实施例进行描述，但应当理解本发明不限于所公开的实施例，相反，本发明旨在涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同安排。

Claims (10)

1.一种包含由以下化学式1表示的化合物的邻硝基苄酯化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
R1和R2相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的C1至C20脂肪族有机基团、或者取代或未取代的C3至C20脂环族有机基团，
R3和R4相同或不同，并且各自独立地为单键，或者取代或未取代的二价C1至C20脂肪族有机基团，
Z1和Z2相同或不同并且各自独立地为羟基(OH)、氨基(N(R103)(R104)，其中R103和R104相同或不同并且各自独立地为氢、或者取代或未取代的脂肪族有机基团)、羧基(COOH)或醛基(CHO)，
n1和n2相同或不同并且各自独立地为0至5的整数，并且n1+n2为1至5的整数。
2.根据权利要求1所述的邻硝基苄酯化合物，其中，Z1和Z2相同或不同，并且各自独立地为羟基(OH)或羧基(COOH)。
3.根据权利要求1所述的邻硝基苄酯化合物，其中，Z1和Z2为羟基(OH)。
4.根据权利要求1所述的邻硝基苄酯化合物，其中，所述邻硝基苄酯化合物包含由以下化学式2至4表示的化合物或它们的组合：
[化学式2]
Figure FDA0000096708150000021
[化学式3]
[化学式4]
Figure FDA0000096708150000023
5.一种正型光敏树脂组合物，包含：
(A)含羟基碱溶性树脂；
(B)根据权利要求1至4中任一项所述的邻硝基苄酯化合物；
(C)光敏重氮醌化合物；
(D)硅烷化合物；
(E)酚化合物；和
(F)溶剂。
6.根据权利要求5所述的正型光敏树脂组合物，其中，所述含羟基碱溶性树脂包含包括由以下化学式5表示的重复单元的聚苯并噁唑前体、包括由以下化学式6表示的重复单元的酚醛树脂、包括由以下化学式7表示的重复单元的聚-4-羟基苯乙烯树脂，或它们的组合：
[化学式5]
在化学式5中，
X1在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为芳香族有机基团，和
Y1在每个重复单元中相同或不同，并且各自独立地为芳香族有机基团、或者二价至六价的脂环族有机基团，
[化学式6]
Figure FDA0000096708150000032
在化学式6中，
R5相同或不同，并且各自独立地为氢或C1至C10烷基，并且
n3为0至3的整数，
[化学式7]
Figure FDA0000096708150000033
在化学式7中，
R6相同或不同，并且各自独立地为氢或C1至C10烷基，并且
n4为0至4的整数。
7.根据权利要求5所述的正型光敏树脂组合物，其中，所述含羟基碱溶性树脂的重均分子量(Mw)为约3,000至约300,000。
8.根据权利要求5所述的正型光敏树脂组合物，其中，基于100重量份的含羟基碱溶性树脂(A)，所述树脂组合物包含
约0.1至约20重量份的根据权利要求1所述的邻硝基苄酯化合物(B)；
约5至约100重量份的光敏重氮醌化合物(C)；
约0.1至约30重量份的硅烷化合物(D)；
约1至约30重量份的酚化合物(E)；和
约200至约900重量份的溶剂(F)。
9.一种利用根据权利要求5至8中任一项所述的正型光敏树脂组合物制造的光敏树脂膜。
10.一种包括根据权利要求9所述的光敏树脂膜的半导体器件。
CN2011103012007A 2010-12-15 2011-09-28 邻硝基苄酯化合物及包含它的正型光敏树脂组合物 Pending CN102531910A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020100128278A KR20120066924A (ko) 2010-12-15 2010-12-15 오르토-니트로벤질 에스테르 화합물 및 이를 포함하는 포지티브형 감광성 수지 조성물
KR10-2010-0128278 2010-12-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN102531910A true CN102531910A (zh) 2012-07-04

Family

ID=46234854

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2011103012007A Pending CN102531910A (zh) 2010-12-15 2011-09-28 邻硝基苄酯化合物及包含它的正型光敏树脂组合物

Country Status (4)

Country Link
US (1) US8592131B2 (zh)
KR (1) KR20120066924A (zh)
CN (1) CN102531910A (zh)
TW (1) TWI439440B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019095599A1 (zh) * 2017-11-15 2019-05-23 华东理工大学 光交联水凝胶材料的制备、原料、产品及应用
CN110809737A (zh) * 2017-06-30 2020-02-18 住友电木株式会社 感光性树脂组合物、树脂膜和电子装置

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101432605B1 (ko) * 2010-12-16 2014-08-21 제일모직주식회사 하드마스크 조성물, 이를 사용한 패턴 형성 방법 및 상기 패턴을 포함하는 반도체 집적회로 디바이스
KR101400186B1 (ko) * 2010-12-31 2014-05-27 제일모직 주식회사 포지티브형 감광성 수지 조성물, 이를 사용하여 제조된 감광성 수지막 및 상기 감광성 수지막을 포함하는 반도체 소자
KR101692758B1 (ko) 2013-10-23 2017-01-04 제일모직 주식회사 포지티브형 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막, 및 표시 소자

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001242619A (ja) * 2000-02-29 2001-09-07 Kansai Paint Co Ltd ポジ型感光性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法
CN1480491A (zh) * 2002-08-05 2004-03-10 ������������ʽ���� 感光性树脂前体组合物
KR20100110580A (ko) * 2009-04-03 2010-10-13 제일모직주식회사 포지티브형 감광성 수지 조성물
JP2010256706A (ja) * 2009-04-27 2010-11-11 Central Japan Railway Co 感光性組成物、感光性金属錯体、塗布液、及び金属酸化物薄膜パターンの製造方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0249139B2 (en) 1986-06-13 1998-03-11 MicroSi, Inc. (a Delaware corporation) Resist compositions and use
DE58908012D1 (de) * 1989-03-20 1994-08-11 Siemens Ag Lichtempfindliches Gemisch.
US5143854A (en) 1989-06-07 1992-09-01 Affymax Technologies N.V. Large scale photolithographic solid phase synthesis of polypeptides and receptor binding screening thereof
US5457003A (en) * 1990-07-06 1995-10-10 Nippon Telegraph And Telephone Corporation Negative working resist material, method for the production of the same and process of forming resist patterns using the same
DE69128187T2 (de) * 1990-09-28 1998-03-26 Toshiba Kawasaki Kk Fotoempfindliche Harzzusammensetzung zum Herstellen eines Polyimidfilmmusters und Verfahren zum Herstellen eines Polyimidfilmmusters
DE4106356A1 (de) * 1991-02-28 1992-09-03 Hoechst Ag Strahlungsempfindliche polymere mit naphthochinon-2-diazid-4-sulfonyl-gruppen und deren verwendung in einem positiv arbeitenden aufzeichnungsmaterial
DE4106357A1 (de) * 1991-02-28 1992-09-03 Hoechst Ag Strahlungsempfindliche polymere mit 2-diazo-1,3-dicarbonyl-gruppen, verfahren zu deren herstellung und verwendung in einem positiv arbeitenden aufzeichnungsmaterial
KR100355254B1 (en) * 1993-02-15 2003-03-31 Clariant Finance Bvi Ltd Positive type radiation-sensitive mixture
US6159665A (en) 1993-06-17 2000-12-12 Lucent Technologies Inc. Processes using photosensitive materials including a nitro benzyl ester photoacid generator
KR0180973B1 (ko) 1996-04-27 1999-04-01 윤덕용 감광성 열경화제로 치환된 공중합성 단량체를 포함하는 감광성 열경화성 조성물
JPH1097357A (ja) 1996-09-25 1998-04-14 Hitachi Ltd データプロセッサ及びデータ処理システム
US6389150B1 (en) 1999-03-22 2002-05-14 Somnuk Amornsiripanitch Total quality of hair parameters measuring method
EP1296540B1 (en) * 2000-06-28 2019-10-16 Toray Industries, Inc. Display
US7301049B2 (en) 2001-06-21 2007-11-27 The Institute Of Cancer Research Photolabile esters and their uses
JP4184813B2 (ja) * 2002-02-19 2008-11-19 コダックグラフィックコミュニケーションズ株式会社 感光性組成物、感光性平版印刷版およびこれを用いた平版印刷版の作製方法
TWI287028B (en) * 2002-05-17 2007-09-21 Hitachi Chem Dupont Microsys Photosensitive polymer composition, method of forming relief patterns, and electronic equipment
US7479362B2 (en) 2004-04-29 2009-01-20 Seiko Epson Corporation UV decomposable molecules and a photopatternable monomolecular film formed therefrom
KR101348607B1 (ko) 2006-02-14 2014-01-07 주식회사 동진쎄미켐 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 박막 패터닝 방법과 이를 이용한 액정 표시 패널의 제조 방법
KR101065146B1 (ko) * 2006-08-14 2011-09-16 히다치 가세이듀퐁 마이쿠로시스데무즈 가부시키가이샤 포지티브형 감광성 수지 조성물, 패턴의 제조방법 및 전자부품
JP4911454B2 (ja) * 2006-09-19 2012-04-04 富士フイルム株式会社 ポリベンゾオキサゾール前駆体、それを用いた感光性樹脂組成物及び半導体装置の製造方法
JP4881811B2 (ja) * 2007-07-31 2012-02-22 富士フイルム株式会社 感光性樹脂組成物、それを用いた硬化レリーフパターンの製造方法及び半導体装置
KR20100035571A (ko) 2008-09-26 2010-04-05 후지필름 가부시키가이샤 감광성 수지 조성물, 고분자 화합물, 패턴의 형성방법 및 전자 디바이스

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001242619A (ja) * 2000-02-29 2001-09-07 Kansai Paint Co Ltd ポジ型感光性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法
CN1480491A (zh) * 2002-08-05 2004-03-10 ������������ʽ���� 感光性树脂前体组合物
KR20100110580A (ko) * 2009-04-03 2010-10-13 제일모직주식회사 포지티브형 감광성 수지 조성물
JP2010256706A (ja) * 2009-04-27 2010-11-11 Central Japan Railway Co 感光性組成物、感光性金属錯体、塗布液、及び金属酸化物薄膜パターンの製造方法

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110809737A (zh) * 2017-06-30 2020-02-18 住友电木株式会社 感光性树脂组合物、树脂膜和电子装置
WO2019095599A1 (zh) * 2017-11-15 2019-05-23 华东理工大学 光交联水凝胶材料的制备、原料、产品及应用
US11117879B2 (en) 2017-11-15 2021-09-14 Zhongshan Guanghe Medical Technology Co., Ltd. Photo-crosslinked hydrogel material and preparation, composition, and application thereof photo-crosslinked hydrogel

Also Published As

Publication number Publication date
TWI439440B (zh) 2014-06-01
US20120156622A1 (en) 2012-06-21
US8592131B2 (en) 2013-11-26
TW201231438A (en) 2012-08-01
KR20120066924A (ko) 2012-06-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102109763B (zh) 正性光敏树脂组合物
TWI459141B (zh) 正型光敏性樹脂組成物
JP4314335B2 (ja) ポジ型感光性樹脂組成物
CN102531910A (zh) 邻硝基苄酯化合物及包含它的正型光敏树脂组合物
TWI401536B (zh) 正型光敏性樹脂組成物（一）
TWI548945B (zh) 正型感光樹脂組成物、感光樹脂膜及使用此膜的顯示裝置
CN101978322B (zh) 正型光敏性树脂组合物
CN102540725B (zh) 正性光敏树脂组合物
TW201248331A (en) Non-photosensitive resist underlayer film forming composition
JP4173414B2 (ja) 反射防止膜形成用組成物およびレジストパターンの形成方法
JP4911454B2 (ja) ポリベンゾオキサゾール前駆体、それを用いた感光性樹脂組成物及び半導体装置の製造方法
JP2007178849A (ja) 感光性樹脂組成物及びそれを用いた半導体装置の製造方法
CN102540724A (zh) 正型光敏树脂组合物、利用其制造的光敏树脂层、和包含该光敏树脂层的半导体器件
TW200947124A (en) Positive photosensitive resin composition, cured film, protection film and insulation film, and semiconductor device and display device therewith
JP2007240975A (ja) 感光性樹脂組成物及びそれを用いた半導体装置の製造方法
TWI292854B (en) Method for removing resist pattern
TW201719281A (zh) 感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絕緣膜及電子裝置
KR101225957B1 (ko) 포지티브형 감광성 수지 조성물
JP4543579B2 (ja) 保存安定性に優れた着色感光性樹脂組成物およびそれを用いたカラーフィルターの製造方法
TWI485523B (zh) 正型光敏樹脂組合物、使用其製備的光敏樹脂膜、以及包含該光敏樹脂膜的半導體元件
JP4513208B2 (ja) 保存安定性に優れた着色感光性樹脂組成物
KR20110022227A (ko) 반도체 패턴 형성을 위한 ｉ-선용 네가티브형 포토레지스트 조성물
JP2011053678A (ja) ポジ型感光性組成物
EP2309329B1 (en) Positive-type photosensitive resin composition, cured film and its use as protective film, as insulating film, in semiconductor device and display device
KR101247623B1 (ko) 포지티브형 감광성 수지 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20120704