CN102470081A - 包含亚苄基丙二酸酯的uv滤光剂组合 - Google Patents
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Abstract
公开了UV滤光剂组合在保护人类和动物毛发和皮肤以防UV辐射中的用途,该组合包含(a)选自式(1)的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂,其中R1为甲基、乙基、丙基或正丁基;若R1为甲基,则R为叔丁基、式(II)、式(III)、式(1a)的基团或式(1b)的基团;其中R2和R3相互独立地为氢或甲基;R4为甲基、乙基或正丙基;R5和R6相互独立地为氢或C1-C3烷基;若R1为乙基、丙基或正丁基,则R为异丙基;以及(b)选自如下组分的第二UV滤光剂:(b1)双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪;(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷;(b3)二乙基己基丁酰胺基三嗪酮;(b4)乙基己基三嗪酮;(b5)二乙基氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯;(b6)甲氧基肉桂酸乙基己基酯;(b7)水杨酸乙基己基酯;(b8)胡莫柳酯;(b9)奥克立林;(b10)微粉化亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚;(b11)苯基苯并咪唑磺酸;(b12)二氧化钛;(b13)微粉化三-联苯基三嗪;和(b14)微粉化(2-{4-[2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酰基]哌嗪-1-羰基}苯基)-(4-二乙氨基-2-羟基苯基)甲酮;(b15)4,4’-[[3-[1,3,3,3-四甲基-1-[三甲基甲硅烷基)氧基]-1-二硅氧烷基]丙基]氨基]-1,3,5-三嗪-2,4-二基]二亚氨基]二苯甲酸二丁基酯,其中该UV滤光剂组合包含组分(b1)-(b14)中的至少两种UV滤光剂。
Description
本发明涉及包含亚苄基丙二酸酯的特定UV滤光剂组合在化妆品制剂中的用途。
众所周知的是紫外辐射(光)对人类皮肤有害。取决于波长,UV辐射引起不同类型的皮肤损害。UV-B辐射(约290-320nm)引起晒伤并且可能导致皮肤癌。UV-A辐射(约320-400nm)在导致皮肤晒黑的同时也引起晒伤并诱发皮肤癌。此外,UV-B辐射的有害效果可以被UV-A辐射加重。
因此,有效的防晒配制剂优选包含至少一种UV-A和UV-B滤光剂和覆盖约290-40nm的整个范围的宽带UV滤光剂二者以防止人类皮肤受阳光损害。
除了对太阳辐射的筛选能力外,UV滤光剂还必须对水和出汗具有良好的耐受性并且也具有令人满意的光稳定性。
遗憾的是,许多有效的有机UV滤光剂在一定浓度下具有不良油溶性且倾向于结晶。因此,UV保护效力显著降低。
已知存在亲油性UV滤光剂如丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷(由DSM以商标“Parsol 1789”销售),其具有特殊性且也具有在环境温度下为固体的缺点。结果它们在防晒化妆品组合物中的使用就它们的配制和使用,尤其是提供这些UV滤光剂的合适溶解性的具体合适化妆品溶剂的选择而言具有一些局限。因此,UV滤光剂应在常见化妆用油中具有高溶解性或者应为显示不良油溶性的其他UV滤光剂的良溶剂。
此外,应在化妆品防晒护理产品中引入油溶性UV滤光剂而不影响该乳液的感官特性。由于这一原因,应保证UV吸收剂在涂抹后留在皮肤上的水脂性膜内具有最佳分布。
因此,本发明的目的是找到就UV吸收剂而言具有改进性能的UV吸收剂配制剂。
惊人地发现特定的单体亚苄基丙二酸酯作为化妆品UV-B吸收剂具有非常好的性能。
因此,本发明涉及UV滤光剂组合在保护人类和动物毛发和皮肤以防UV辐射中的用途,该组合包含:
(a)选自下式的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂:
其中
R1为甲基、乙基、丙基或正丁基;
R2和R3相互独立地为氢或甲基;
R4为甲基、乙基或正丙基;
R5和R6相互独立地为氢或C1-C3烷基;
若R1为乙基、丙基或正丁基,则R为异丙基;以及
(b)选自如下组分的第二UV滤光剂:
(b1)双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪;
(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷;
(b3)二乙基己基丁酰胺基三嗪酮;
(b4)乙基己基三嗪酮;
(b5)二乙基氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯;
(b6)甲氧基肉桂酸乙基己基酯;
(b7)水杨酸乙基己基酯;
(b8)胡莫柳酯(Homosalate);
(b9)奥克立林(Octocrylene);
(b10)微粉化亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚;
(b11)苯基苯并咪唑磺酸;
(b12)二氧化钛;
(b13)微粉化三-联苯基三嗪;和
(b14)微粉化(2-{4-[2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酰基]哌嗪-1-羰基}苯基)-(4-二乙氨基-2-羟基苯基)甲酮;
(b15)4,4’-[[3-[1,3,3,3-四甲基-1-[三甲基甲硅烷基)氧基]-1-二硅氧烷基]丙基]氨基]-1,3,5-三嗪-2,4-二基]二亚氨基]二苯甲酸二丁基酯(二(苯甲酸丁基酯)二氨基三嗪氨基丙基硅氧烷;BBDAPT);CAS注册号为
其中该UV滤光剂组合包含组分(b1)-(b15)中的至少两种UV滤光剂。
优选在式(1)中,
R1为甲基。
最优选如下式(1)化合物,其中在式(1a)中R2或R3中的至少一个为甲基。
还最优选如下式(1)化合物,其中在式(1a)中R2和R3为甲基。
还优选如下化合物,其中
R1为乙基、丙基或正丁基;和
R为异丙基。
式(1)化合物的实例列于下表1中:
优选本发明的UV滤光剂组合包含组分(b1)-(b15)中的两种。
优选该UV滤光剂组合包含:
(a)选自如权利要求1所定义的式(1)的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂;
(b)第二UV滤光剂(b1)双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪;和
(c)第三UV滤光剂(b5)二乙氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯或(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷。
还优选UV滤光剂组合包含:
(a)选自如权利要求1所定义的式(1)的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂;
(b)第二UV滤光剂(b10)微粉化亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚;和
(c)第三UV滤光剂(b1)双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪或(b5)二乙氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯或(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷。
还优选UV滤光剂组合包含:
(a)选自如权利要求1所定义的式(1)的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂;
(b)第二UV滤光剂(b5)二乙氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯;和
(c)第三UV滤光剂(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷。
还优选UV滤光剂组合包含:
(a)选自如权利要求1所定义的式(1)的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂;
(b)第二UV滤光剂(b4)乙基己基三嗪酮和/或(b15)4,4’-[[3-[1,3,3,3-四甲基-1-[三甲基甲硅烷基)氧基]-1-二硅氧烷基]丙基]氨基]-1,3,5-三嗪-2,4-二基]二亚氨基]二苯甲酸二丁基酯;和
(c)第三UV滤光剂(b10)微粉化亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚或(b1)双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪或(b5)二乙氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯或(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷。
还优选UV滤光剂组合包含:
(a)选自如权利要求1所定义的式(1)的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂;
(b)第二UV滤光剂(b15)二(苯甲酸丁基酯)二氨基三嗪氨基丙基硅氧烷;和
(c)第三UV滤光剂(b10)微粉化亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚或(b1)双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪或(b5)二乙氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯或(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷。
还优选UV滤光剂组合包含组分(b1)-(b15)中的三种。
优选UV滤光剂组合包含:
(a)选自如权利要求1所定义的式(1)的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂;
(b)第二UV滤光剂(b10)微粉化亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚;
(c)第三UV滤光剂(b1)双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪或(b5)二乙氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯或(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷;和
(d)第四UV滤光剂(b4)乙基己基三嗪酮。
优选UV滤光剂组合包含:
(a)选自如权利要求1所定义的式(1)的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂;
(b)第二UV滤光剂(b10)微粉化亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚;
(c)第三UV滤光剂(b1)双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪或(b5)二乙氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯或(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷;和
(d)第四UV滤光剂(b15)二(苯甲酸丁基酯)二氨基三嗪氨基丙基硅氧烷。
还优选UV滤光剂组合包含:
(a)选自如权利要求1所定义的式(1)的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂;
(b)第二UV滤光剂(b1)双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪;
(c)第三UV滤光剂(b5)二乙氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯或(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷;和
(d)第四UV滤光剂(b4)乙基己基三嗪酮。
还优选UV滤光剂组合包含:
(a)选自如权利要求1所定义的式(1)的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂;
(b)第二UV滤光剂(b1)双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪;
(c)第三UV滤光剂(b5)二乙氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯或(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷;和
(d)第四UV滤光剂(b15)二(苯甲酸丁基酯)二氨基三嗪氨基丙基硅氧烷。
还优选UV滤光剂组合包含:
(a)选自如权利要求1所定义的式(1)的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂;
(b)第二UV滤光剂(b5)二乙氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯;
(c)第三UV滤光剂(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷;和
(d)第四UV滤光剂(b4)乙基己基三嗪酮。
还优选UV滤光剂组合包含:
(a)选自如权利要求1所定义的式(1)的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂;
(b)第二UV滤光剂(b5)二乙氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯;
(c)第三UV滤光剂(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷;和
(d)第四UV滤光剂(b4)二(苯甲酸丁基酯)二氨基三嗪氨基丙基硅氧烷。
还优选UV滤光剂组合包含组分(b1)-(b14)中的四种或更多种。
优选包含如下组分的UV滤光剂组合:
(a)选自如权利要求1所定义的式(1)的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂;
(b)第二UV滤光剂(b1)双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪;
(c)第三滤光剂(b10)微粉化亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚或(b5)二乙氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯或(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷;
(d)第四滤光剂(b4)乙基己基三嗪酮;和
(e)其他滤光剂(b7)水杨酸乙基己基酯和/或(b13)微粉化三-联苯基三嗪和/或(b9)奥克立林和/或(b3)二乙基己基丁酰胺基三嗪酮和/或(b11)苯基苯并咪唑磺酸和/或(b12)二氧化钛和/或(b8)胡莫柳酯和/或微粉化(2-{4-[2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酰基]哌嗪-1-羰基}苯基)-(4-二乙氨基-2-羟基苯基)甲酮和/或(b15)二(苯甲酸丁基酯)二氨基三嗪氨基丙基硅氧烷;
和包含如下组分的UV滤光剂组合:
(a)选自如权利要求1所定义的式(1)的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂;
(b)第二UV滤光剂(b1)双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪;
(c)第三滤光剂(b10)微粉化亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚或(b5)二乙氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯或(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷;
(d)第四滤光剂(b15)二(苯甲酸丁基酯)二氨基三嗪氨基丙基硅氧烷;和
(e)其他滤光剂(b7)水杨酸乙基己基酯和/或(b13)微粉化三-联苯基三嗪和/或(b9)奥克立林和/或(b3)二乙基己基丁酰胺基三嗪酮和/或(b11)苯基苯并咪唑磺酸和/或(b12)二氧化钛和/或(b8)胡莫柳酯和/或微粉化(2-{4-[2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酰基]哌嗪-1-羰基}苯基)-(4-二乙氨基-2-羟基苯基)甲酮。
还优选包含如下组分的UV滤光剂组合:
(a)选自如权利要求1所定义的式(1)的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂;
(b)第二UV滤光剂(b10)微粉化亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚;
(c)第三滤光剂(b5)二乙氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯或(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷;
(d)第四滤光剂(b4)乙基己基三嗪酮和/或(b15)4,4’-[[3-[1,3,3,3-四甲基-1-[三甲基甲硅烷基)氧基]-1-二硅氧烷基]丙基]氨基]-1,3,5-三嗪-2,4-二基]二亚氨基]二苯甲酸二丁基酯;和
(e)其他滤光剂(b7)水杨酸乙基己基酯和/或(b13)微粉化三-联苯基三嗪和/或(b9)奥克立林和/或(b3)二乙基己基丁酰胺基三嗪酮和/或(b11)苯基苯并咪唑磺酸和/或(b12)二氧化钛和/或(b8)胡莫柳酯和/或微粉化(2-{4-[2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酰基]哌嗪-1-羰基}苯基)-(4-二乙氨基-2-羟基苯基)甲酮,和包含如下组分的UV滤光剂组合:
(a)选自如权利要求1所定义的式(1)的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂;
(b)第二UV滤光剂(b10)微粉化亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚;
(c)第三滤光剂(b5)二乙氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯或(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷;
(d)第四滤光剂(b15)二(苯甲酸丁基酯)二氨基三嗪氨基丙基硅氧烷;和
(e)其他滤光剂(b7)水杨酸乙基己基酯和/或(b13)微粉化三-联苯基三嗪和/或(b9)奥克立林和/或(b3)二乙基己基丁酰胺基三嗪酮和/或(b11)苯基苯并咪唑磺酸和/或(b12)二氧化钛和/或(b8)胡莫柳酯和/或微粉化(2-{4-[2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酰基]哌嗪-1-羰基}苯基)-(4-二乙氨基-2-羟基苯基)甲酮和/或包封在聚合物基体中的BEMT(TinosorbS,双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪),如IP.com Journal(2009),9(1B),17所述(Tinosorb S aqua,BASF)
在表2中总结了本发明的优选UV滤光剂组合:
本发明还涉及新的单体亚苄基化合物。这些化合物对应于下式:
其中
R’1为甲基、乙基、丙基或正丁基;
R’2和R’3相互独立地为氢或甲基;
R’4为甲基、乙基或正丙基;
若R’1为乙基或丙基,则R’为异丙基。
优选其中R’1为甲基的式(1’)的亚苄基丙二酸酯。
最优选其中R’2和R’3为甲基的式(1’)的亚苄基丙二酸酯。
甚至更优选如下式(1’)的亚苄基丙二酸酯,其中
R’1为甲基。
还优选如下式(1’)的亚苄基丙二酸酯,其中
R’1为乙基、乙基、丙基或正丁基;和
R’为异丙基。
本发明的亚苄基丙二酸酯以本身已知的方式根据下列反应方案制备:
在条件(a)下的诺文葛耳缩合在催化剂存在下在共沸除去水下进行(文献:Jones,Gurnos.诺文葛耳缩合.Organic Reactions(New York)15,204-599(1967)。
用于该步骤中的溶剂例如为苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、氯仿、二氯甲烷、乙醇、甲醇、四氢呋喃、乙腈、乙酸乙酯、CCl4、环己烷、正己烷、正戊烷,或离子液体如1-甲基-3-丁基咪唑溴化物。还可以使用溶剂混合物。
反应温度优选为0℃至溶剂混合物的回流温度,优选0-180℃,更优选20-150℃。
反应时间优选为5分钟至72小时,更优选1-10小时。
用于该反应步骤中的催化剂优选为伯、仲或叔胺,如哌啶、正己胺、吡啶或三乙胺。碱性胺可以直接或与酸性化合物如乙酸、苯甲酸或HCl组合使用。合适的催化剂是任何常用于诺文葛耳反应中的催化剂。优选使用诸如有机碱与有机酸的盐,如哌啶乙酸盐的催化剂。
在条件(b)下的诺文葛耳缩合在原钛酸四烷基酯Ti(OR′)(相对于该醛为0.5req.至5eq.)存在下进行,例如如K.Yamashita等,Tetrahedron 2005,61,7981-7985所述。用于该步骤中的溶剂是醇类R′OH,例如乙醇、甲醇、异丙醇、正丙醇、正丁醇、2-甲基-1-丁醇、异丁醇、2-丁醇、2-戊醇。其他合适的溶剂是苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、乙酸乙酯、CCl4、环己烷、正己烷、正戊烷,或离子液体如1-甲基-3-丁基咪唑溴化物。还可以使用溶剂混合物。
反应温度优选为-10℃至溶剂混合物的回流温度,优选0-180℃,更优选20-150℃。
在条件(c)下的诺文葛耳缩合在四氯化钛TiCl4(相对于该醛为0.5req.至5eq.)存在下进行,例如如W.Lehnert,Tetrahedron Letters 1970,54,4723-4724或H.Chen等,Eur.J.Org.Chem.2006,2329-2335所述。在该步骤中使用的溶剂为醚类,如四氢呋喃、二烷、叔丁基甲基醚、乙醚,或醇类R′OH,如乙醇、甲醇、异丙醇、正丙醇、正丁醇、2-甲基-1-丁醇、异丁醇、2-丁醇、2-戊醇。其他合适的溶剂是苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、乙酸乙酯、CCl4、环己烷、正己烷、正戊烷,或离子液体如1-甲基-3-丁基咪唑溴化物。还可以使用溶剂混合物。
反应温度优选为-10℃至溶剂混合物的回流温度,优选0-180℃,更优选20-150℃。
本发明的UV滤光剂组合尤其可以用于保护对紫外光敏感的有机材料,尤其是人类和动物皮肤和毛发,以防UV辐射的作用。该类UV滤光剂组合因此适合作为在化妆品、药物和兽用药制剂中的光保护剂。该类化合物优选以溶解状态使用。
因此,本发明还涉及一种包含本发明UV滤光剂组合和化妆品耐受性载体或助剂的化妆品制剂。
该化妆品制剂除了本发明UV吸收剂组合外还可以包含一种或多种下列物质类别的其他UV保护剂:对氨基苯甲酸衍生物,二苯甲酮衍生物,3-咪唑-4-基丙烯酸及其酯,苯并呋喃衍生物,聚合物UV吸收剂,肉桂酸衍生物,樟脑衍生物,邻氨基苯甲酸盖基酯,部花青衍生物或包封的UV吸收剂。
描述于“Sunscreens”,编辑N.J.Lowe,N.A.Shaath,MarcelDekker,Inc.,New York和Basle或Cosmetics & Toiletries(107),第50页及随后各页(1992)中的UV吸收剂也可以用作额外的UV保护物质。
特别优选下表2所示光保护剂:
此外,如IP.com Journal(2009),9(1B),17所述包封在聚合物基体如PMMA中的BEMT(Tinosorb S,双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪)也可以用作额外的UV保护物质。
下列化合物也可以用作额外的UV保护物质:
如WO 2004/006878中所述的部花青衍生物:
(A)和(B)可以呈E-或Z-构型。
上述光保护剂,尤其是上表中作为优选显示的光保护剂各自可以与本发明UV吸收剂组合混合使用。就此而言应理解的是除了本发明UV吸收剂组合外,还可以使用不止一种额外的光保护剂,例如2、3、4、5或6种其他光保护剂。优选使用本发明UV吸收剂/其他光保护剂的混合比基于重量为1∶99-99∶1,尤其是1∶95-95∶1,优选10∶90-90∶10。特别令人感兴趣的是混合比为20∶80-80∶20,尤其是40∶60-60∶40,优选约50∶50。该类混合物尤其可以用于改善溶解度或提高UV吸收。
合适的混合物尤其可以有利地用于本发明化妆品组合物中。
该化妆品组合物例如基于该组合物的总重量含有0.1-30重量%,优选0.1-15重量%,尤其是0.5-10重量%本发明UV吸收剂组合物和至少一种化妆品耐受性助剂。
该化妆品组合物可以通过使用常规方法物理混合UV吸收剂和助剂而制备,例如通过将各组分简单地搅拌在一起,尤其是通过利用已知化妆品UV吸收剂,例如OMC,尤其是水杨酸异辛酯的溶解性能。UV吸收剂例如可以不经进一步处理而使用。
该化妆品组合物例如可以是霜、凝胶、洗剂、醇性和水性/醇性溶液、乳液、蜡/脂肪组合物、棒状制剂、粉末或软膏。
本发明组合物,例如霜、凝胶、洗剂、醇性和水性/醇性溶液、乳液、蜡/脂肪组合物、棒状制剂、粉末或软膏此外可以含有作为其他助剂和添加剂的温和表面活性剂、加脂剂、珠光蜡、稠度调节剂、增稠剂、聚合物、聚硅氧烷化合物、脂肪、蜡、稳定剂、生物源活性成分、祛臭活性成分、去屑剂、成膜剂、溶胀剂、其他UV光保护因子、抗氧化剂、水溶助长剂、防腐剂、昆虫驱除剂、自晒黑剂、增溶剂、芳香油、着色剂、细菌抑制剂等。
本发明的化妆品配制剂含于宽范围的化妆品制剂中。例如可以考虑的尤其是下列制剂:皮肤护理制剂,沐浴制剂,皮肤护理制剂,化妆品个人护理制剂,足部护理制剂,光保护制剂,皮肤晒黑制剂,脱色素制剂,昆虫驱除剂,祛臭剂,抑汗剂,损伤皮肤清洁和护理用制剂,化学形式的脱发(脱毛)制剂,剃须制剂,香料制剂,化妆品毛发处理制剂。
所列最终配制剂可以以宽范围的提供形式存在,例如:
-液体制剂形式,如W/O,O/W,O/W/O,W/O/W或PIT乳液和所有种类的微乳液,
-凝胶形式,
-油、霜、乳或洗剂形式,
-粉末、胶膜、片剂或化妆品形式,
-棒形式,
-喷雾剂(含喷射剂气体的喷雾剂或泵喷雾剂)或气雾剂形式,
-泡沫形式,或
-糊形式。
作为用于皮肤的化妆品组合物特别重要的是光保护制剂,如防晒乳、洗剂、霜、油、防晒霜或热带制剂(tropicals),预晒黑制剂或晒后制剂,还有皮肤晒黑制剂,例如自晒黑霜。特别令人感兴趣的是防晒霜、防晒洗剂、防晒油、防晒乳和喷雾剂形式的防晒制剂。
作为用于毛发的化妆品组合物特别重要的是上述用于毛发处理的制剂,尤其是洗发剂形式的洗发制剂,护发素,毛发护理制剂,例如预处理制剂,爽发水,定型膏,定型凝胶,润发油,护发素,处理包(treatment packs),强发处理剂(intensive hair treatments),直发制剂,液体发用定型制剂,发用泡沫和喷发胶。特别令人感兴趣的是洗发剂形式的洗发制剂。
本发明的化妆品制剂基于该组合物的总重量含有0.1-15重量%,优选0.5-10重量%式(1)的UV吸收剂或UV吸收剂和化妆品耐受性助剂的混合物。
该化妆品组合物可以通过使用常规方法物理混合UV吸收剂和助剂而制备,例如通过将各组分简单地搅拌在一起而制备。
本发明化妆品制剂可以配制成油包水或水包油乳液,醇包油洗剂,离子性或非离子性两亲类脂的囊状分散体,凝胶,固体棒或气雾剂配制剂。
作为油包水或水包油乳液,化妆品耐受性助剂优选含有5-50%油相,5-20%乳化剂和30-90%水。油相可以包含任何适合化妆品配制剂的油,例如一种或多种烃油、蜡、天然油、硅油、脂肪酸酯或脂肪醇。优选的一元醇或多元醇是乙醇、异丙醇、丙二醇、己二醇、甘油和山梨醇。
对于本发明的化妆品制剂可以使用任何常用的乳化剂,例如一种或多种天然衍生物的乙氧基化酯,例如氢化蓖麻油的聚乙氧基化酯,或硅油乳化剂,例如聚硅氧烷多元醇;未乙氧基化或乙氧基化的脂肪酸皂;乙氧基化的脂肪醇;未乙氧基化或乙氧基化的脱水山梨醇酯;乙氧基化脂肪酸;或乙氧基化甘油酯。
本发明的化妆品制剂的特征在于具有优异的人类皮肤保护作用以防阳光的损害效果。
在下列实施例中,百分数涉及重量。亚苄基丙二酸酯化合物的用量涉及纯物质。
SPF测量方法
评价体外防晒因子测量(SPF)的方法
使用Labsphere UV-1000S透射率分析仪的UV透射率分析
其中Eλ=红斑作用光谱;Sλ=太阳光谱辐照度和Tλ=样品的光谱透射率。
评价体外UVA保护因子(UVA PF)的方法
使用Labsphere UV-1000S透射率分析仪的UV透射率分析
经由阳光模拟器如Atlas Suntest CPS+的预辐照步骤(考虑防晒护理产品的光稳定性)
其中Tλ=防晒产品在波长λ下的透射率和Tm=在UVA范围内透射率数据的算术平均值。
*颗粒状有机滤光剂50-200nm,水分散体,活性成分
**颗粒状有机滤光剂50-200nm,包封的活性成分
***颗粒状无机滤光剂10-200nm,活性成分
Claims (19)
1.UV滤光剂组合在保护人类和动物毛发和皮肤以防UV辐射中的用途,所述组合包含:
(a)选自下式的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂:
其中
R1为甲基、乙基、丙基或正丁基;
R2和R3相互独立地为氢或甲基;
R4为甲基、乙基或正丙基;
R5和R6相互独立地为氢或C1-C3烷基;
若R1为乙基、丙基或正丁基,则R为异丙基;以及
(b)选自如下组分的第二UV滤光剂:
(b1)双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪;
(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷;
(b3)二乙基己基丁酰胺基三嗪酮;
(b4)乙基己基三嗪酮;
(b5)二乙基氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯;
(b6)甲氧基肉桂酸乙基己基酯;
(b7)水杨酸乙基己基酯;
(b8)胡莫柳酯;
(b9)奥克立林;
(b10)微粉化亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚;
(b11)苯基苯并咪唑磺酸;
(b12)二氧化钛;
(b13)微粉化三-联苯基三嗪;和
(b14)微粉化(2-{4-[2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酰基]哌嗪-1-羰基}苯基)-(4-二乙氨基-2-羟基苯基)甲酮;
(b15)4,4’-[[3-[1,3,3,3-四甲基-1-[三甲基甲硅烷基)氧基]-1-二硅氧烷基]-丙基]氨基]-1,3,5-三嗪-2,4-二基]二亚氨基]二苯甲酸二丁基酯;
其中所述UV滤光剂组合包含组分(b1)-(b14)中的至少两种UV滤光剂。
3.根据权利要求1或2的用途,其中在式(1a)中R2或R3中的至少一个为甲基。
4.根据权利要求1或2的用途,其中在式(1a)中R2和R3为甲基。
5.根据权利要求1的用途,其中在式(1)中,
R1为乙基、丙基或正丁基;和
R为异丙基。
6.根据权利要求1-5中任一项的用途,其中所述组合包含组分(b1)-(b14)中的两种。
7.根据权利要求6的用途,其中所述UV滤光剂组合包含:
(a)选自如权利要求1所定义的式(1)的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂;
(b)第二UV滤光剂(b1)双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪;和
(c)第三UV滤光剂(b5)二乙氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯或(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷。
8.根据权利要求6的用途,其中所述UV滤光剂组合包含:
(a)选自如权利要求1所定义的式(1)的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂;
(b)第二UV滤光剂(b10)微粉化亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚;
(c)第三UV滤光剂(b1)双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪或(b5)二乙氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯或(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷。
9.根据权利要求6的用途,其中所述UV滤光剂组合包含:
(a)选自如权利要求1所定义的式(1)的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂;
(b)第二UV滤光剂(b5)二乙氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯;
(c)第三UV滤光剂(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷。
10.根据权利要求6的用途,其中所述UV滤光剂组合包含:
(a)选自如权利要求1所定义的式(1)的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂;
(b)第二UV滤光剂(b4)乙基己基三嗪酮和/或(b15)4,4’-[[3-[1,3,3,3-四甲基-1-[三甲基甲硅烷基)氧基]-1-二硅氧烷基]丙基]氨基]-1,3,5-三嗪-2,4-二基]二亚氨基]二苯甲酸二丁基酯;和
(c)第三UV滤光剂(b10)微粉化亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚或(b1)双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪或(b5)二乙氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯或(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷。
11.根据权利要求1-5中任一项的用途,其中所述组合包含组分(b1)-(b14)中的三种。
12.根据权利要求11的用途,其中所述UV滤光剂组合包含:
(a)选自如权利要求1所定义的式(1)的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂;
(b)第二UV滤光剂(b10)微粉化亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚;
(c)第三UV滤光剂(b1)双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪或(b5)二乙氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯或(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷;和
(d)第四UV滤光剂(b4)乙基己基三嗪酮。
13.根据权利要求11的用途,其中所述UV滤光剂组合包含:
(a)选自如权利要求1所定义的式(1)的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂;
(b)第二UV滤光剂(b1)双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪;
(c)第三UV滤光剂(b5)二乙氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯或(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷;和
(d)第四UV滤光剂(b4)乙基己基三嗪酮。
14.根据权利要求11的用途,其中所述UV滤光剂组合包含:
(a)选自如权利要求1所定义的式(1)的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂;
(b)第二UV滤光剂(b5)二乙氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯;
(c)第三UV滤光剂(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷;和
(d)第四UV滤光剂(b4)乙基己基三嗪酮。
15.根据权利要求1-5中任一项的用途,其中所述组合包含组分(b1)-(b15)中的四种或四种以上。
16.根据权利要求15的用途,其中所述UV滤光剂组合包含:
(a)选自如权利要求1所定义的式(1)的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂;
(b)第二UV滤光剂(b1)双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪;
(c)第三滤光剂(b10)微粉化亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚或(b5)二乙氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯或(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷;
(d)第四滤光剂(b4)乙基己基三嗪酮;和
(e)其他滤光剂(b7)水杨酸乙基己基酯和/或(b13)微粉化三-联苯基三嗪和/或(b9)奥克立林和/或(b3)二乙基己基丁酰胺基三嗪酮和/或(b11)苯基苯并咪唑磺酸和/或(b12)二氧化钛和/或(b8)胡莫柳酯和/或微粉化(2-{4-[2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酰基]哌嗪-1-羰基}苯基)-(4-二乙氨基-2-羟基苯基)甲酮和/或(b15)4,4’-[[3-[1,3,3,3-四甲基-1-[三甲基甲硅烷基)氧基]-1-二硅氧烷基]丙基]氨基]-1,3,5-三嗪-2,4-二基]二亚氨基]二苯甲酸二丁基酯。
17.根据权利要求15的用途,其中所述UV滤光剂组合包含:
(a)选自如权利要求1所定义的式(1)的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂;
(b)第二UV滤光剂(b10)微粉化亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚;
(c)第三滤光剂(b5)二乙氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯或(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷;
(d)第四滤光剂(b4)乙基己基三嗪酮和/或(b15)4,4’-[[3-[1,3,3,3-四甲基-1-[三甲基甲硅烷基)氧基]-1-二硅氧烷基]丙基]氨基]-1,3,5-三嗪-2,4-二基]二亚氨基]二苯甲酸二丁基酯;和
(e)其他滤光剂(b7)水杨酸乙基己基酯和/或(b13)微粉化三-联苯基三嗪和/或(b9)奥克立林和/或(b3)二乙基己基丁酰胺基三嗪酮和/或(b11)苯基苯并咪唑磺酸和/或(b12)二氧化钛和/或(b8)胡莫柳酯和/或微粉化(2-{4-[2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酰基]哌嗪-1-羰基}苯基)-(4-二乙氨基-2-羟基苯基)甲酮。
18.根据权利要求15的用途,其中所述UV滤光剂组合包含:
(a)选自如权利要求1所定义的式(1)的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂;
(b)第二UV滤光剂(b10)微粉化亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚;
(c)第三滤光剂(b5)二乙氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯或(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷;
(d)第四滤光剂(b4)乙基己基三嗪酮和/或(b15)4,4’-[[3-[1,3,3,3-四甲基-1-[三甲基甲硅烷基)氧基]-1-二硅氧烷基]丙基]氨基]-1,3,5-三嗪-2,4-二基]二亚氨基]二苯甲酸二丁基酯;和
(e)其他滤光剂(b7)水杨酸乙基己基酯和/或(b13)微粉化三-联苯基三嗪和/或(b9)奥克立林和/或(b3)二乙基己基丁酰胺基三嗪酮和/或(b11)苯基苯并咪唑磺酸和/或(b12)二氧化钛和/或(b8)胡莫柳酯和/或微粉化(2-{4-[2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酰基]哌嗪-1-羰基}苯基)-(4-二乙氨基-2-羟基苯基)甲酮,以及
(a)选自如权利要求1所定义的式(1)的亚苄基丙二酸酯的第一UV滤光剂;
(b)第二UV滤光剂(b10)微粉化亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基苯酚;
(c)第三滤光剂(b5)二乙氨基羟基苯甲酰基己基苯甲酸酯或(b2)丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷;
(d)第四滤光剂(b15)二(苯甲酸丁基酯)二氨基三嗪氨基丙基硅氧烷;和
(e)其他滤光剂(b7)水杨酸乙基己基酯和/或(b13)微粉化三-联苯基三嗪和/或(b9)奥克立林和/或(b3)二乙基己基丁酰胺基三嗪酮和/或(b11)苯基苯并咪唑磺酸和/或(b12)二氧化钛和/或(b8)胡莫柳酯和/或微粉化(2-{4-[2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酰基]哌嗪-1-羰基}苯基)-(4-二乙氨基-2-羟基苯基)甲酮和/或包封在聚合物基体中的双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪。
19.化妆品制剂,包含根据权利要求1-18中任一项的UV滤光剂组合和化妆品上耐受的载体或助剂。
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