CN102448324B - 包含类姜黄色素的营养组合物及制造方法 - Google Patents

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Abstract

所公开的是包括脂肪、蛋白质和碳水化合物的营养组合物和用于制备该组合物的方法，该组合物包括姜黄色素、脱甲氧基姜黄色素和双脱甲氧基姜黄色素的组合，所述组合在具有约0.7–约14的HLB值的极性油中溶解，其中双脱甲氧基姜黄色素与姜黄色素的重量比是约1:1–约1:7，并且双脱甲氧基姜黄色素与脱甲氧基姜黄色素的重量比是约1:1–约1:2.5。该组合物提供了具有改善的生物活性、生物利用度和减少的颜色影响的所选比的类姜黄色素。

Description

包含类姜黄色素的营养组合物及制造方法
与相关申请的交叉参考
本申请要求于2009年3月26日提交的美国临时申请号61/163,688和61/163,683的优先权，其公开内容引入本文作为参考。
技术领域
本公开内容涉及包含类姜黄色素(curcuminoids)和极性油的组合的营养组合物，和制备这些组合物的方法。
背景
类姜黄色素已经过多年研究用于各种医学和营养应用。这些研究中的许多暗示类姜黄色素可具有显著的抗氧化剂和抗炎特性，并且甚至可抑制某些类型癌症的生长。
类姜黄色素例如姜黄色素、脱甲氧基姜黄色素（DSMC）和双脱甲氧基姜黄色素（BMC）是在姜黄中通常发现的多酚，是众所周知且通常使用的衍生自草本植物姜黄（Curcuma longa Linn）的根茎的香料。这些类姜黄色素给予姜黄其亮黄色，且通常以小量加入各种营养或食物中，以添加颜色。
多年间已进行相当大的努力来配制营养产品，所述营养产品包括处于足够高浓度的类姜黄色素，以给消费者提供与这些天然提取物相关的健康利益。然而，存在使其配制成此类产品成问题的类姜黄色素的几个特征。类姜黄色素当口服摄取时一般具有弱生物利用度，并且因此当以较高浓度配制以对抗其固有弱生物利用度而达到所需全身递送时，产品通常呈现强烈的黄色。这在水性乳剂和其他液体营养产品中是特别显著的。
此外，类姜黄色素的溶解性概况使得配制成营养产品，特别是水性乳剂或液体形式的营养产品更加困难。类姜黄色素在对于许多营养液体或乳剂常见的pH范围、即酸性至中性pH范围内在水性系统中具有弱溶解性。类姜黄色素在载体(carrier)例如二甲亚砜、丙酮和乙醇中是可溶的，但在水中以及在水性营养乳剂的配制中常用的许多类型的可食用液体中的溶解性差。
因此，存在对包含口服可接受的载体(vehicle)中的类姜黄色素的水性和其他营养组合物、以及用于制备这些组合物的方法的需求，所述口服可接受的载体递送所需生物利用度和生物学活性，同时使类姜黄色素对产品颜色的影响降到最低。
发明内容
一个实施方案涉及包括脂肪、蛋白质和碳水化合物的组合物，其包括姜黄色素、脱甲氧基姜黄色素和双脱甲氧基姜黄色素的组合，所述组合在具有约0.7 – 约14的HLB值的极性油中溶解，其中双脱甲氧基姜黄色素与姜黄色素的重量比是约1:1 – 约1:7，并且双脱甲氧基姜黄色素与脱甲氧基姜黄色素的重量比是约1:1 – 约1:2.5。
另一个实施方案涉及水性乳剂形式的包括脂肪、蛋白质和碳水化合物的组合物，其中所述水性乳剂包括姜黄色素、脱甲氧基姜黄色素和双脱甲氧基姜黄色素的组合，所述组合在具有约0.7 – 约14的HLB值的至少一种极性油的油相中溶解，其中双脱甲氧基姜黄色素与姜黄色素的重量比是约1:1 – 约1:7，并且双脱甲氧基姜黄色素与脱甲氧基姜黄色素的重量比是约1:1 – 约1:2.5。
另外一个实施方案涉及制备营养组合物的方法，其包括下列步骤：（a）使类姜黄色素与具有约0.7 – 约14的HLB的极性油组合，其中所述类姜黄色素包括姜黄色素、脱甲氧基姜黄色素和双脱甲氧基姜黄色素；（b）使类姜黄色素和极性油的组合加热至足以溶解极性油中的部分类姜黄色素的温度；和（c）从加热组合中去除未溶解的类姜黄色素部分，以形成极性油，所述极性油具有约0.7 – 约14的HLB且包括约1:1 – 约1:7的溶解的双脱甲氧基姜黄色素与溶解的姜黄色素的重量比，和约1:1 – 约1:2.5的双脱甲氧基姜黄色素与脱甲氧基姜黄色素的重量比；和随后（d）配制极性油和溶解的类姜黄色素部分的组合与脂肪、蛋白质和碳水化合物，以形成营养组合物。
目前已发现类姜黄色素在具有约0.7 – 约14的HLB的油（即，极性油）中可以选择性溶解，从而与天然类姜黄色素来源相比使得到的在油中溶解的类姜黄色素的分布更具生物学活性，并且具有更佳的生物利用度。此外，在极性油中溶解的类姜黄色素的这种新分布对产品颜色具有比天然类姜黄色素分布更少的影响，即增加的生物学活性和或生物利用度/单位颜色。这个新分布与天然类姜黄色素来源例如姜黄中发现的分布显著不同，所述姜黄最一般地包含约10.7：2.6：1的姜黄色素与脱甲氧基姜黄色素与双脱甲氧基姜黄色素重量比。
发明详述
本文的组合物和方法涉及包括类姜黄色素的改变分布的营养组合物，所述类姜黄色素已溶解于具有限定HLB值的极性油中。各种实施方案的这些和其他基本或任选的要素或特征在下文中详细描述。
术语“营养组合物”意指提及的材料包括脂肪、蛋白质和碳水化合物，并且适于口服施用于人。营养组合物可以进一步包括维生素、矿物质和其他成分，并且代表营养的唯一、主要或补充来源。
如本文使用的，所有百分率、份和比是按总组合物的重量计，除非另有说明。当它们涉及列出的成分时，所有此类重量基于活性水平，并且因此不包括可包括在可商购材料中的溶剂或副产品，除非另有说明。
如本文使用的，所有数值范围无论是否在前特别加上术语“约”，都预期且理解为在前加上该术语，除非另有说明。
本文的组合物和方法还可以不含本文描述的任何任选或其他成分或特征，条件是其余制剂仍包含如本文描述的必要成分或特征。在此上下文中，术语“不含”意指所选组合物或方法包含或涉及小于功能量的成分或特征，一般小于按重量计0.1％，并且还包括按重量计零％的此类成分或特征。
如本文使用的，数值范围意欲包括在该范围内包含的每一个数值和数值子集，无论是否具体公开。进一步地，这些数值范围应解释为提供对涉及该范围中的任何数值或数值子集的要求的支持。例如，1 – 10的公开内容应解释为支持2 – 8、3 - 7、5 - 6、1 - 9、3.6 - 4.6、3.5 - 9.9等等的范围。
本公开内容的单独特征或限制的任何提及应包括相应复数特征或限制，并且反之亦然，除非在其中做出提及的上下文中另有说明或明确指出相反。
如本文使用的，方法或加工步骤的任何组合可以以任何顺序执行，除非在其中做出提及的上下文中另有说明或明确指出相反。
营养组合物和方法可以包括本文描述的公开内容的要素和特征以及本文描述或在营养应用中另外有用的任何另外或任选的成分、组分或特征，由本文描述的公开内容的要素和特征以及本文描述或在营养应用中另外有用的任何另外或任选的成分、组分或特征组成，或基本上由本文描述的公开内容的要素和特征以及本文描述或在营养应用中另外有用的任何另外或任选的成分、组分或特征组成。
产品形式
营养组合物可以以任何已知或另外合适的口服形式配制或施用。任何固体、液体或粉末形式，包括其组合或变化适于在本文中使用，条件是此类形式允许安全和有效的口服递送给个体如也在本文中定义的基本成分。
营养组合物最适当地配制为水性乳剂，包括油包水乳剂、水包油乳剂、或复合物（例如油包水包油乳剂）或其他乳剂系统。当应用于本文的营养组合物时，营养乳剂实施方案最一般地是包括内部或不连续的油相的水包油乳剂，所述内部或不连续的油相包括如本文描述的类姜黄色素和极性油组分。
乳剂实施方案包括具有大于0.8微米，包括大于1微米，并且还包括1.2微米- 5微米的平均小滴直径。
极性油
营养组合物包括极性油，其可以占组合物中总脂肪的全部或一些。极性油通过所选HLB值限定，所述所选HLB值连同合适加工温度的任选选择最终支持如本文描述的个别类姜黄色素的有利比的溶解。
HLB值是材料亲水和或亲脂程度的众所周知的度量，并且可以通过化学或制剂领域中众所周知的许多方法中的任何一种确定。HLB值通常用于表征表面活性剂、乳化剂或相似其他材料将支持在油或水中的溶解性的相对程度。具有较高HLB值的材料将趋于支持在水中的溶解性，而具有较低HLB值的材料将趋于支持在油中的溶解性。
已发现类姜黄色素可以溶解于某些油中，其溶解支持在一般加工温度过程中更有利的类姜黄色素分布或重量比。更具体而言，已发现这些特定油（在本文中称为“极性油”）是具有在如本文描述的范围内的HLB值的那些。具有低于这个范围的HLB值的油不溶解足够的类姜黄色素，而具有高于这个范围的HLB值的油更容易导致在如本文定义的正常加工温度过程中在有利范围外（对于类姜黄色素比）的类姜黄色素分布。
然而，应当指出这些极性油中的许多仍可以在足够高的温度下加工，以驱动类姜黄色素分布超过希望类姜黄色素分布范围和朝向所有类姜黄色素的100％溶解。因此，组合物仅包含极性油和类姜黄色素的组合是不足够的。相反，组合还必须包括如本文定义的所需类姜黄色素比，这最容易通过控制且限制类姜黄色素提取物在极性油中溶解过程中的加工温度而获得。还应当指出所述类姜黄色素分布可以在营养组合物或其乳剂实施方案中的油相中发现。对于后者，营养乳剂可以包含或不包含在本文所述范围内的总体类姜黄色素分布，条件是它包括实际上的确包含本文限定的所选类姜黄色素分布的内部油相。
适用于本文中的极性油具有约0.7 – 约14、包括约1 – 约8、并且还包括约3 – 约7的HLB值。应当理解这些油以及本文描述的任何其他营养素的选择还必须适于口服施用，以可应用于本发明组合物。
合适极性油的非限制性例子包括中链甘油三酯（MCT）油。如本文使用的，术语“中链甘油三酯”、“中链甘油三酯油”和“MCT油”可互换使用，并且包括C6-C12、更典型地C6-10脂肪酸的三酰基甘油酯。不同脂肪酯的相对比可以改变。这些脂肪酸在例如衍生自椰子油的商业MCT油中的大致比是2（C6）:55（C8）:42（C10）:1（C12），这也适于在本文中使用。
适于在组合物中使用的极性油的其他非限制性例子包括C4-C18脂肪酸、C6-C18甘油一酯、C8-C18甘油二酯、C4-C14甘油三酯及其混合物或变异。合适极性油的另一个例子是Datem（甘油一酯的二乙酰酒石（酸）酯）。然而，应当理解所有此类油还必须具有对于在本文中用作极性油有效的必要HLB值。
在营养组合物中使用的极性油的量取决于许多因素而改变，包括待溶解的类姜黄色素的所需量、在溶解过程中采用的加工温度、和在组合物中的其他成分的化学性质。然而，极性油最一般地占(represent)按组合物重量计的约0.1% - 约10%，包括约0.3% - 约5%。
极性油可以占组合物中脂肪的全部或一些，但最一般地占按总脂肪重量计或可选地按水包油乳剂实施方案的油相中的总脂肪重量计约10 – 100％、包括约20％ - 约95％、并且还包括约50％ - 约90％。
类姜黄色素
营养组合物包括姜黄色素、脱甲氧基姜黄色素（DMC）和双脱甲氧基姜黄色素（BDMC）的组合，其以所选比溶解于组合物的极性油组分、或包括极性油组分的油相内。
本文营养组合物中个别类姜黄色素的比不同于含类姜黄色素植物和天然提取物中天然发现的比。这些新比设计为最佳化其共同生物学活性，同时使其对营养组合物的颜色的共同影响降到最低。这些新比包括超过约1:8、包括约1:1 – 约1:7、并且还包括约1:3 – 约1:7的双脱甲氧基姜黄色素与姜黄色素的重量比，和超过约1:2.5、包括约1:1 – 约1:2、包括约1:1.5 – 约1:1.9的双脱甲氧基姜黄色素与脱甲氧基姜黄色素的重量比。
营养组合物中的总类姜黄色素浓度范围可以为按营养组合物重量计至少约0.001%、包括约0.002% - 约1.0%、包括约0.005% - 约0.8%、还包括0.03% - 约0.3%、并且还包括约0.1% - 约0.25%。
如本文使用的术语“总类姜黄色素”意指姜黄色素、脱甲氧基姜黄色素和双脱甲氧基姜黄色素的组合的量或浓度，排除还可以配制到组合物内的任何其他类姜黄色素。
尽管营养组合物可以进一步包括不同类型的类姜黄色素，但这些组合物也可以不含此类其他类型的类姜黄色素。这些组合物还可以不含未溶解的类姜黄色素，包括未溶解的姜黄色素、脱甲氧基姜黄色素和双脱甲氧基姜黄色素。
营养组合物中的总类姜黄色素浓度最适当地占按组合物中任何和所有类姜黄色素重量计的约50% - 100%、包括约80% - 约98%。换言之，希望具有溶解的姜黄色素、溶解的脱甲氧基姜黄色素和溶解的双脱甲氧基姜黄色素作为营养组合物中的唯一类姜黄色素。
营养组合物中的3种个别类姜黄色素具有改变的物理和生物学活性，所述活性是众所周知和文献中报道的。姜黄色素例如在姜黄中具有比在本公开内容的营养组合物中更高的天然分布。与脱甲氧基姜黄色素和双脱甲氧基姜黄色素比较，姜黄色素还具有更强烈的黄色以及更低的代谢回收、微管组装的抑制和通过结肠癌细胞的摄取。相比之下，双脱甲氧基姜黄色素提供了比姜黄色素或脱甲氧基姜黄色素更高的代谢回收、微管组装的抑制和通过结肠癌细胞的摄取。这些已知类姜黄色素特性中的一些在下文概括。
如本文使用的，术语“代谢回收”指由身体实际代谢的摄入类姜黄色素的百分率。如本文使用的，术语“微管组装的抑制”指通过类姜黄色素降低癌细胞生长/形成的速度的能力。如本文使用的，术语“癌细胞摄取”指类姜黄色素进入癌细胞内的能力。这后2种特征——微管组装的抑制和癌细胞摄取——是有利特性，因为它们可以作用于减慢癌细胞生长的进展。
简言之，通过最佳化如本文描述的这些个别类姜黄色素的分布或重量比，它们的生物学活性可以达到最大，同时降低对营养产品赋予的不希望的黄色的强度。
常量营养素
营养组合物包括脂肪、蛋白质和碳水化合物常量营养素。已知或另外适于在口服营养产品中使用的此类营养素的任何来源也适于在本文中使用，条件是此类营养素与组合物中的所选成分相容，并且条件是脂肪组分包括如本文描述的极性油。
尽管组合物中的每种常量营养素的浓度或量可以依赖于意图用户的营养需求而改变，但此类浓度或量最一般地落入下述体现的范围A-F之一内。
Figure 128914DEST_PATH_IMAGE004
营养组合物包括脂肪来源，其包括如本文描述的极性油组分。极性油可以占脂肪来源的全部或仅仅一些。除极性油外使用的合适脂肪的非限制性例子包括椰子油、分馏椰子油、大豆油、玉米油、橄榄油、红花油、高油酸红花油、向日葵油、高油酸向日葵油、棕榈和棕榈仁油、棕榈油精、低芥酸菜子油、船用油、棉籽油及其组合。如本文使用的，术语“脂肪”包括脂肪和油，固体或液体，除非另有说明。
营养组合物还包括碳水化合物来源。合适碳水化合物的非限制性例子包括水解或修饰的淀粉或玉米淀粉、葡萄糖聚合物、玉米糖浆、玉米糖浆固体、稻衍生的碳水化合物、葡萄糖、果糖、乳糖、高果糖玉米糖浆、不消化的寡糖（例如低聚果糖）、蜂蜜、糖醇（例如麦芽糖醇、赤藓醇、山梨糖醇）及其组合。
营养组合物还包括蛋白质来源。合适蛋白质来源的非限制性例子包括水解的、部分水解的或非水解的蛋白质或蛋白质来源，并且可以衍生自任何已知或另外合适的来源，例如乳（例如酪蛋白、乳清）、动物（例如肉、鱼）、谷类（例如稻、玉米）、蔬菜（例如大豆）或其组合。此类蛋白质的非限制性例子包括乳蛋白质分离物、酪蛋白蛋白质分离物、乳蛋白质浓缩物、全牛奶、部分或完全脱脂乳、大豆蛋白质分离物等等。
任选成分
营养组合物可以进一步包括其他任选组分，其可以修饰产品的物理、化学、美学或加工特征，或当在靶向群体中使用时充当药物或另外的营养组分。许多此类任选成分是已知的或另外适合于用于在营养产品中使用，并且还可以在本文组合物中使用，条件是此类任选成分对于施用是安全和有效的，并且与组合物中的基本和其他所选组分是相容的。
此类其他任选成分的非限制性例子包括防腐剂、抗氧化剂、缓冲剂、药物活性物、甜味剂、色素、香料、增香剂、增稠剂和稳定剂、乳化剂、润滑剂等等。
营养组合物可以进一步包括一种或多种矿物质，其非限制性例子包括磷、钠、氯化物、镁、锰、铁、铜、锌、碘、钙、钾、铬、钼、硒及其组合。
营养组合物还可以包括一种或多种维生素，其非限制性例子包括类胡萝卜素（例如β-胡萝卜素、玉米黄素、叶黄素、番茄红素）、生物素、胆碱、肌醇、叶酸、泛酸、胆碱、维生素A、硫胺素（维生素B1）、核黄素（维生素B2）、烟酸（维生素B3）、吡哆醇（维生素B6）、氰钴胺（维生素B12）、抗坏血酸（维生素C）、维生素D、维生素E、维生素K及其各种盐、酯或其他衍生物，及其组合。
制造方法
营养组合物可以依照本文的方法进行制备，或可以通过用于将个别组分、成分和/或特征集合到最终的营养产品内的任何已知或另外合适的技术进行制备。
用于制备组合物的方法可以包括下述步骤：
（a）使类姜黄色素与如本文定义的极性油组合，其中所述类姜黄色素包括姜黄色素、脱甲氧基姜黄色素（DMC）和双脱甲氧基姜黄色素（BDMC）；
（b）使类姜黄色素和极性油的组合加热至足以溶解极性油中的部分但并非所有类姜黄色素的温度，其中所得到的加热组合包括溶解和未溶解的类姜黄色素；
（c）从组合中去除至少一些、最一般地按重量计约25% - 100%、包括约75% - 约100%、并且还包括80% - 95%的未溶解的类姜黄色素部分，以形成包括在如本文定义的重量比内的极性油和溶解的姜黄色素、溶解的脱甲氧基姜黄色素和溶解的双脱甲氧基姜黄色素的溶液；和
（d）将包括极性油和溶解的类姜黄色素的溶液引入、加入或另外配制到如本文定义的营养组合物内。
依照该方法的步骤（a），极性油可以单独或与其他油组合使用。然而，当与其他油组合应用时，此类组合必须仍是这样的，使得在该方法过程中的组合最终溶解至少部分类姜黄色素至如本文定义的相对类姜黄色素重量比内。
还依照该方法的步骤（a），并且在步骤（b）的加热前，所得到的类姜黄色素和极性油的组合可以包括按重量计约0.25% - 约17%、包括约0.4% - 约5%、还包括约1.5% - 约3.5%的类姜黄色素。
还依照步骤（a），类姜黄色素的组合可以是来自姜黄或其他天然类姜黄色素来源的天然提取物的形式，并且因此可以进一步包括除姜黄色素、脱甲氧基姜黄色素和双脱甲氧基姜黄色素外的其他类姜黄色素。
依照该方法的步骤（b），将类姜黄色素和极性油的组合加热至足以溶解所需部分但并非全部类姜黄色素的温度和时间段。然而，应当理解极性油可以在类姜黄色素来源添加之前、期间或之后加热，只要所提供的热允许溶解类姜黄色素部分。油温度范围可以直到约90℃，包括约20℃ - 约75℃，还包括约40℃ - 约65℃。约55℃的油温度是高度有效的。
在可溶部分内个别溶解的类姜黄色素的分布（即相对重量比）可以通过调整步骤（b）中的极性油温度进一步修饰。换言之，因为极性油中姜黄色素、脱甲氧基姜黄色素和双脱甲氧基姜黄色素的不同溶解性概况，可以选择步骤（b）中的温度以修饰且帮助达到极性油中溶解的类姜黄色素的所需比。例如其为组合物中的主要类姜黄色素的姜黄色素在低于95℃的温度在MCT油中不是可感知地可溶的，然而，现在预测完全类姜黄色素溶解性将在约163℃在极性油中达到，特别是当极性油包括MCT油时。
关于营养组合物的所需特性，例如代谢回收、微管蛋白质组装的抑制和通过癌细胞的摄取的最高效率（即特性或活性/单位颜色）在约55℃达到，这允许在营养组合物中双脱甲氧基姜黄色素的最大富集。相应地，在最后营养组合物中类姜黄色素的最佳溶解性和效力之间做出平衡，以确定类姜黄色素和极性油的组合在本文中的方法在其下加热的温度。
依照本方法的步骤（c），一旦类姜黄色素和极性油的组合充分加热和溶解，去除来自组合的未溶解的类姜黄色素部分或以其他方式将其与极性油组合物分离。使用用于从油中去除未溶解的固体的任何已知或另外合适的技术，未溶解的部分可以从极性油组合物中去除或分离。例如，未溶解的部分可以使用离心或过滤去除。更特别地，在一个实施方案中，未溶解的部分可以使用恒温离心机去除，所述恒温离心机具有温度控制能力，因为它能够维持约15℃ - 约90℃的温度。
该方法可以进一步包括将溶解的类姜黄色素部分配制到包括脂肪、蛋白质和碳水化合物的营养组合物内。这可以通过用于将脂肪加入营养组合物包括营养水性乳剂内的任何已知或另外合适的方法来达到。一旦成分被组合，它们通常被转移至合适的装置且匀浆化以形成稳定的水包油乳剂。
上述方法可以包括用于营养组合物的本文描述的其他制剂或其他特征中的任何一种或多种。
实施例
下述实施例举例说明营养组合物和或方法的具体实施方案和或特征。实施例仅用于举例说明的目的给出且不解释为限制，因为其许多变动是可能的，而不背离本发明的精神和范围。
实施例 1
制备在NEOBEE® 1053（来自Stepan Company，Northfield，Illinois的MCT油）中包括按重量计2.4%的CURCUMIN C3 COMPLEX ®（Sabinsa Corporation，Payson，Utah）的悬浮液。将悬浮液加热至55℃ - 165℃的温度，在这个过程中将温度在55℃、65℃、75℃、85℃、95℃和165℃各维持约2分钟。在各2分钟温度平台期间从悬浮液中获得等分试样，且以15,000 × g离心5分钟，从而从悬浮液中去除未溶解的固体。将现在其为包括溶解的类姜黄色素的溶液的离心等分试样以2:100体积比用二甲亚砜稀释，并且使用高压液相色谱（HPLC）测试类姜黄色素含量。结果在下文概括。
Figure 784017DEST_PATH_IMAGE006
1. 室温
2. 不与MCT油组合的CURCUMIN C3 COMPLEX Powder。
上表举例说明作为油温度函数当与具有0.7 – 11的HLB值的油（例如具有1.4的HLB值的MCT油）组合时，CURCUMIN C3 COMPLEX®中的类姜黄色素比改变的程度。等分试样F和G溶解类姜黄色素至本文限定的有利范围外。然而，所得到的等分试样A-E各自落入必要类姜黄色素比内，并且从而提供增加的生物学活性和生物利用度，这是由于支持BDMC与DMC和BDMC与姜黄色素的相对量中的增加的溶解性转变。同时，所得到的溶液A-E各自还具有减少的颜色影响（即增加的生物学活性/单位颜色），这是由于支持颜色更不丰富的BDMC的溶解性转变。关于生物学活性、生物利用度和颜色影响的最佳类姜黄色素比在约55℃发生。
实施例 2-5
实施例2-5举例说明配制为水包油乳剂的本公开内容的营养组合物。用于每种例示组合物的成分在下表中描述。所有成分量作为kg/1000 kg批产品列出，除非另有说明。
成分 实施例2 实施例3 实施例4 实施例5
水 QS QS QS QS
玉米麦芽糖糊精 118.18 118.18 118.18 118.18
酪蛋白酸钠 34.19 34.19 34.19 34.19
乳蛋白质分离物 31.37 31.37 31.37 31.37
蔗糖 26.39 26.39 26.39 26.39
玉米糖浆 16.93 16.93 16.93 16.93
沙丁鱼油 15.35 15.35 15.35 15.35
低聚果糖（FOS） 13.16 13.16 13.16 13.16
NEOBEE® 10531 11.76 11.76 11.76 11.76
酪蛋白酸钙 9.337 9.337 9.337 9.337
柠檬酸钠 3.378 3.378 3.378 3.378
柠檬酸钾 3.372 3.372 3.372 3.372
低芥酸菜子油 3.265 3.265 3.265 3.265
氯化镁 2.678 2.678 2.678 2.678
微粒化的磷酸三钙MTCP 2.183 2.183 2.183 2.183
大豆油 1.932 1.932 1.932 1.932
香料 1.800 1.800 1.800 1.800
类姜黄色素（在22℃提取） 0.100
类姜黄色素（在55℃提取） 0.500
类姜黄色素（在65℃提取） 0.750
类姜黄色素（在75℃提取） 2.000
卵磷脂 1.380 1.380 1.380 1.380
磷酸氢镁 0.5860 0.5860 0.5860 0.5860
氯化胆碱 0.5511 0.5511 0.5511 0.5511
氢氧化钾45%溶液 0.2862 0.2862 0.2862 0.2862
抗坏血酸 0.2650 0.2650 0.2650 0.2650
牛磺酸 0.2646 0.2646 0.2646 0.2646
水溶性预混合物 0.2510 0.2510 0.2510 0.2510
氯化钾 0.1596 0.1596 0.1596 0.1596
L-肉毒碱 0.1500 0.1500 0.1500 0.1500
痕量/超痕量矿物质 0.1317 0.1317 0.1317 0.1317
维生素D、E、K 0.0956 0.0956 0.0956 0.0956
抗坏血酸棕榈酸酯 0.064 0.064 0.064 0.064
角叉菜聚糖 0.0611 0.0611 0.0611 0.0611
维生素A棕榈酸酯 0.0165 0.0165 0.0165 0.0165
生育酚-2抗氧化剂 0.011 0.011 0.011 0.011
碘化钾 0.0002 0.0002 0.0002 0.0002
1. 来自Stepan Company，Northfield，Illinois的MCT油。
用于在举例说明的实施例中使用的类姜黄色素掺和物包括溶解的姜黄色素、脱甲氧基姜黄色素（DMC）和双脱甲氧基姜黄色素（BDMC），并且不含未溶解的类姜黄色素。
通过首先组合粉末形式的CURCUMIN C3 COMPLEX ®（Sabinsa Corporation，Payson，Utah）与极性油（NEOBEE® 1053）制备类姜黄色素掺和物。起始组合包括按重量计0.25% - 17%的CURCUMIN C3 COMPLEX。将起始组合随后加热至所需温度（22℃、55℃、65℃或75℃），以溶解极性油中的部分类姜黄色素，其中所得到的加热组合包括溶解和未溶解的类姜黄色素。随后通过离心从加热组合中去除未溶解的类姜黄色素或固体，以从组合中形成包括极性油和溶解的姜黄色素、溶解的脱甲氧基姜黄色素和溶解的双脱甲氧基姜黄色素的溶液，其中溶解的双脱甲氧基姜黄色素与溶解的脱甲氧基姜黄色素的重量比是1:1 - 1:2.5，并且溶解的双脱甲氧基姜黄色素与姜黄色素的重量比是1:1 - 1:7。在实施例2-5中使用的类姜黄色素掺和物各自具有与对于实施例1中描述的相应实施例1等分试样描述的那些一样的BDMC与DMC和BDMC与姜黄色素比。
实施例2-5中所述的营养乳剂各自可以依照本文描述的方法进行制备。一般地，一旦制备了（如上）类姜黄色素掺和物，它和其他成分可以被配制成所需营养，其通过形成如对于不同成分合适的至少3种分离的浆（包括上述类姜黄色素掺和物的碳水化合物-矿物质浆、蛋白质浆、脂肪浆）、并且随后将各种浆掺和到一起、加热处理且匀浆化所得到的掺和物、并且随后标准化而进行。所得到的组合物随后进行加香，无菌包装到瓶内或蒸馏(retort)灭菌。
所得到的营养乳剂是具有来自类姜黄色素掺和物的最低颜色影响的水包油乳剂。

Claims (18)

1.包括脂肪、蛋白质和碳水化合物的组合物，其包括姜黄色素、脱甲氧基姜黄色素和双脱甲氧基姜黄色素的组合，所述组合溶解于具有0.7–14的HLB值的极性油中，其中所述姜黄色素、脱甲氧基姜黄色素和双脱甲氧基姜黄色素的组合占按重量计所述组合物的0.002%-1.0%，其中所述双脱甲氧基姜黄色素与所述姜黄色素的重量比是1:1–1:7，并且所述双脱甲氧基姜黄色素与所述脱甲氧基姜黄色素的重量比是1:1–1:2.5。
2.权利要求1的组合物，其中所述极性油具有1–8的HLB值，并且占按重量计所述组合物中脂肪的10％-100％。
3.权利要求2的组合物，其中所述组合物是水性乳剂。
4.权利要求3的组合物，其中所述极性油包括中链甘油三酯油，其中所述中链甘油三酯油包括C6－C12脂肪酸的三酰基甘油酯。
5.权利要求3的组合物，其中所述组合物包括按重量计0.1%-17%的中链甘油三酯油，其中所述中链甘油三酯油包括C6－C12脂肪酸的三酰基甘油酯。
6.权利要求3的组合物，其中双脱甲氧基姜黄色素与姜黄色素的所述重量比是1:3–1:7。
7.权利要求3的组合物，其中双脱甲氧基姜黄色素与脱甲氧基姜黄色素的所述重量比是1:1–1:2.0。
8.权利要求3的组合物，其中所述组合物不含未溶解的姜黄色素、未溶解的脱甲氧基姜黄色素和未溶解的双脱甲氧基姜黄色素。
9.权利要求3的组合物，其中所述组合物不含除脱甲氧基姜黄色素、双脱甲氧基姜黄色素和姜黄色素外的类姜黄色素。
10.制备营养组合物的方法，其包括步骤：
（a）使类姜黄色素与具有0.7–14的HLB值的极性油组合，其中所述类姜黄色素包括姜黄色素、脱甲氧基姜黄色素和双脱甲氧基姜黄色素；
（b）将类姜黄色素和极性油的所述组合加热至22℃-90℃的温度以溶解所述极性油中的部分类姜黄色素；和
（c）从所述加热组合中去除未溶解的类姜黄色素部分，以形成包括1:1–1:7的溶解的双脱甲氧基姜黄色素与溶解的姜黄色素的重量比、和1:1–1:2.5的双脱甲氧基姜黄色素与脱甲氧基姜黄色素的重量比的极性油；和随后
（d）配制所述极性油和所述溶解的类姜黄色素部分的组合与脂肪、蛋白质和碳水化合物，以形成营养组合物，其中所述姜黄色素、脱甲氧基姜黄色素和双脱甲氧基姜黄色素的组合占按重量计所述组合物的0.002%-1.0%。
11.权利要求10的方法，其中将类姜黄色素和极性油的所述组合加热至40℃-65℃的温度。
12.权利要求10的方法，其中所述极性油具有1–8的HLB值。
13.权利要求10的方法，其中所述极性油是中链甘油三酯油，其中所述中链甘油三酯油包括C6－C12脂肪酸的三酰基甘油酯。
14.权利要求10的方法，其中类姜黄色素和极性油的所述组合包括按重量计0.4%-17％的所述类姜黄色素。
15.权利要求10的方法，其中所述极性油具有1–8的HLB值，并且占按重量计所述组合物中脂肪的10%-100％。
16.权利要求10的方法，其中所述组合物包括按重量计0.1%-5％的中链甘油三酯油，其中所述中链甘油三酯油包括C6－C12脂肪酸的三酰基甘油酯。
17.权利要求10的方法，其中双脱甲氧基姜黄色素与姜黄色素的所述重量比是1:3–1:7。
18.权利要求10的方法，其中双脱甲氧基姜黄色素与脱甲氧基姜黄色素的所述重量比是1:1–1:2.0。
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8440245B2 (en) 2009-03-26 2013-05-14 Abbott Laboratories Methods for making nutritional compositions comprising curcuminoids
WO2012119049A2 (en) * 2011-03-02 2012-09-07 Abbott Laboratories Nutritional compositions comprising prune extract and bioavailable curcumin
JP2013202005A (ja) * 2012-03-29 2013-10-07 National Agriculture & Food Research Organization クルクミン類含有油脂およびその製造方法
CN104286843B (zh) * 2014-09-15 2016-04-13 杭州娃哈哈科技有限公司 一种水溶性姜黄素粉末的制备方法
WO2019123135A1 (en) * 2017-12-20 2019-06-27 Alma Mater Studiorum - Universita' Di Bologna Method for producing a turmeric-based oil solution for food use
WO2020030611A1 (en) * 2018-08-06 2020-02-13 Naturex S.A. Curcuminoid compositions
EP4185119A1 (en) * 2020-07-23 2023-05-31 Société des Produits Nestlé S.A. Mct formulations for improving cognitive functions and methods of making and using such formulations

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6497908B1 (en) * 1999-07-19 2002-12-24 Seiri Oshiro Turmeric-containing cooking oils and fats
CN101589808A (zh) * 2008-05-26 2009-12-02 萨哈春食品供应有限公司 含姜黄素提取物的饮料制剂

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09255568A (ja) * 1996-03-22 1997-09-30 Maruzen Pharmaceut Co Ltd テストステロン−５α−レダクターゼ阻害剤、前立腺肥大症予防・治療薬および飲食物
US5861415A (en) * 1996-07-12 1999-01-19 Sami Chemicals & Extracts, Ltd. Bioprotectant composition, method of use and extraction process of curcuminoids
JPH11246399A (ja) * 1998-03-03 1999-09-14 Lion Corp 脂質代謝改善組成物
JP2001086931A (ja) * 1999-07-19 2001-04-03 Kiyotoshi Oshiro ウコン含有食用油脂とその製造方法。
JP2005255677A (ja) * 2004-02-12 2005-09-22 Nof Corp シクロスポリン製剤
WO2005097152A1 (ja) * 2004-03-31 2005-10-20 Kaneka Corporation 粘結性が改善されたウコン抽出物含有組成物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6497908B1 (en) * 1999-07-19 2002-12-24 Seiri Oshiro Turmeric-containing cooking oils and fats
CN101589808A (zh) * 2008-05-26 2009-12-02 萨哈春食品供应有限公司 含姜黄素提取物的饮料制剂

Non-Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Chuan-Chuan Lin et al..Stability and characterisation of phospholipid-based curcumin-encapsulated.《Food Chemistry》.2009,第116卷(第4期),第923–928页.
Enhancement of oral absorption of curcumin by self-microemulsifying drug;Jing Cui et al.;《International Journal of Pharmaceutics》;20091231;第371卷;第148–155页 *
Jing Cui et al..Enhancement of oral absorption of curcumin by self-microemulsifying drug.《International Journal of Pharmaceutics》.2009,第371卷第148–155页.
Stability and characterisation of phospholipid-based curcumin-encapsulated;Chuan-Chuan Lin et al.;《Food Chemistry》;20091231;第116卷(第4期);第923–928页 *
农克良等.姜黄色素的简易提取与柱色谱分离研究.《化工技术与开发》.2006,第35卷(第2期),第3-5页.
刘兆金等.姜黄素的营养生理作用综述.《安徽农业科学》.2006,第34卷(第7期),第1287-1288,1291页.
姜黄素的营养生理作用综述;刘兆金等;《安徽农业科学》;20061231;第34卷(第7期);第1287-1288,1291页 *
姜黄色素的简易提取与柱色谱分离研究;农克良等;《化工技术与开发》;20060228;第35卷(第2期);第3-5页 *

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