CN102417503A - 光稳定剂三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种光稳定剂三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪的制备方法，是以三聚氯氰、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶、碱为原料，在溶剂和催化剂存在的条件下反应制得三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪。本发明用三聚氯氰、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶和碱为原料合成三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪，分离提纯过程简单，反应时间短，产品的收率可以达到85%以上，产品纯度高，能耗低，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。
Description
技术领域
本发明涉及一种光稳定剂三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪的制备方法。
背景技术
三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪，是高效低毒的受阻胺型光稳定剂，高温加工时产品不易挥发，与大多数工业溶剂相溶性良好，具有优越的高分子相溶性，适用于聚丙烯、聚乙烯塑料和纤维制品，有显著的抗光氧化老化（防晒）功效，特别是对聚丙烯和高密度聚乙烯的耐大气老化性能远较一般紫外线吸收剂及淬灭剂（镍铬合物）优越，由于三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪的结构特殊，可合成带有多个三嗪环的大分子且性能优的光稳定剂，使其制备工艺得到更多的关
注。其分子式为C12H22NO2，分子量：212.3，分子结构式：
其外观为白色固体粉末。三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪虽早有应用，但是关于三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪的合成国内文献报道极少，因此研究三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪的制备方法具有重要的工业应用价值。三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪合成方法有水溶液和有机溶剂合成法。水溶液合成法以水作溶剂，无毒易得，有机溶剂法以能溶解2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶的DMF、DMSO等强极性非质子溶剂为反应介质，且2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶的活化预处理使用了价格较高的NaH。由此可见，无论是水溶液法，还是有机溶剂法，都存在各自的优缺点。如何将二者的优点结合，规避缺陷。作者在前人工作的基础上，以氢氧化钠为活化碱剂，以三聚氯氰、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶为原料，制备了三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪产品。
发明内容
本发明的目的是为了克服以上的不足，提供一种环境污染小，成本低，产品收率高的光稳定剂三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪的制备方法。
本发明是通过以下技术方案来实现：一种光稳定剂三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪的制备方法，以三聚氯氰、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶、碱为原料，在溶剂和催化剂存在的条件下反应，所述三聚氯氰：2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶：碱、溶剂：催化剂的用量比例按质量计为1:2.56～3.58:0.43～1.31:0.81～1.90:0.011～0.054，反应时先加入碱和水，使碱溶解，然后加入溶剂、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶和催化剂并搅拌，控制温度为0～5℃，加入三聚氯氰后反应0.5～1h，然后逐渐升温至40～50℃，反应1.5～3h，再继续升温到90～100℃，反应3.5～6.5h，在反应结束后，加水溶解反应生成的盐和过量的碱，放掉含碱盐的溶液，将反应物再进行水洗一次，收集有机相，将有机相进行加热回流分水，将有机相进行降温、结晶、过滤，即得三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪产品。
本发明的进一步改进在于：所述碱为氢氧化钠或氢氧化钾或氢氧化钠。
本发明的进一步改进在于：所述溶剂为苯或甲苯或二甲苯。
本发明的进一步改进在于：所述催化剂为四丙基溴化铵或四异丙基溴化铵或四丁基溴化铵或四丁基氯化铵。
本发明的进一步改进在于：所述碱为氢氧化钠。
本发明的进一步改进在于：所述催化剂为四丙基溴化铵。
本发明与现有技术相比具有以下优点：采用三聚氯氰、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶和碱为原料合成三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪，分离提纯过程简单，反应时间短，产品的收率可以达到85%以上，产品纯度高，能耗低，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。
具体实施方式：
为了加深对本发明的理解，下面将结合实施例对本发明作进一步详述，以下实施例仅用于解释本发明，并不构成对本发明保护范围的限定。
本发明示出了一种光稳定剂三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪的制备方法的实施方式，以三聚氯氰、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶、碱为原料，在溶剂和催化剂存在的条件下反应，所述三聚氯氰：2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶：碱、溶剂：催化剂的用量比例按质量计为1:2.56～3.58:0.43～1.31:0.81～1.90:0.011～0.054，反应时先加入碱和水，使碱溶解，然后加入溶剂、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶和催化剂并搅拌，控制温度为0～5℃，加入三聚氯氰后反应0.5～1h，然后逐渐升温至40～50℃，反应1.5～3h，再继续升温到90～100℃，反应3.5～6.5h，在反应结束后，加水溶解反应生成的盐和过量的碱，放掉含碱盐的溶液，将反应物再进行水洗一次，收集有机相，将有机相进行加热回流分水，将有机相进行降温、结晶、过滤，即得三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪产品，所述碱为氢氧化钠或氢氧化钾或氢氧化钠，溶剂为苯或甲苯或二甲苯，催化剂为四丙基溴化铵或四异丙基溴化铵或四丁基溴化铵或四丁基氯化铵，本发明优选所述碱为氢氧化钠，催化剂为四丙基溴化铵。
实施例一：在250mL的四口烧瓶中，先加入一25g水、16g氢氧化钠并使之溶解，然后加入溶剂甲苯25g，2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶56.6g，催化剂0.6g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，控制温度3-5℃时，加入18.5g三聚氯氰，反应1h，将温度逐渐升至45℃，继续反应2h，将温度升至98-100℃，继续反应4h。反应结束后，加水溶解反应生成的盐及过量的氢氧化钠，放掉含碱盐的溶液，再进行水洗一次，收集有机相，进行加热回流分水，将有机相进行降温、结晶、过滤，即得三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪，产品收率为85.61%，熔点为198-200℃。
实施例二：在250mL的四口烧瓶中，先加入一25g水、20g氢氧化钠并使之溶解，然后加入溶剂甲苯25g，2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶51.91g，催化剂0.6g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，控制温度3-5℃时，加入18.5g三聚氯氰，反应1h，将温度逐渐升至45℃，继续反应2h，将温度升至98-100℃，继续反应4h。反应结束后，加水溶解反应生成的盐及过量的氢氧化钠，放掉含碱盐的溶液，再进行水洗一次，收集有机相，进行加热回流分水，将有机相进行降温、结晶、过滤，即得三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪，产品收率为86.01%，熔点为198-200℃。
实施例三：在250mL的四口烧瓶中，先加入一25g水、20g氢氧化钠并使之溶解，然后加入溶剂甲苯25g，2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶61.4g，催化剂0.6g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，控制温度3-5℃时，加入18.5g三聚氯氰，反应1h，将温度逐渐升至45℃，继续反应2h，将温度升至98-100℃，继续反应4h。反应结束后，加水溶解反应生成的盐及过量的氢氧化钠，放掉含碱盐的溶液，再进行水洗一次，收集有机相，进行加热回流分水，将有机相进行降温、结晶、过滤，即得三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪，产品收率为85.14%，熔点为198-200℃。
实施例4：在250mL的四口烧瓶中，先加入一25g水、24g氢氧化钠并使之溶解，然后加入溶剂甲苯25g，2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶66.1g，催化剂0.6g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，控制温度3-5℃时，加入18.5g三聚氯氰，反应1h，将温度逐渐升至45℃，继续反应2h，将温度升至98-100℃，继续反应4h。反应结束后，加水溶解反应生成的盐及过量的氢氧化钠，放掉含碱盐的溶液，再进行水洗一次，收集有机相，进行加热回流分水，将有机相进行降温、结晶、过滤，即得三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪，产品收率为86.82%，熔点为198-200℃。
实施例5：在250mL的四口烧瓶中，先加入一25g水、20g氢氧化钠并使之溶解，然后加入溶剂甲苯30g，2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶56.6g，催化剂0.8g，装上回流冷凝管、温度计，开动搅拌器，控制温度3-5℃时，加入18.5g三聚氯氰，反应1h，将温度逐渐升至45℃，继续反应2h，将温度升至98-100℃，继续反应4h。反应结束后，加水溶解反应生成的盐及过量的氢氧化钠，放掉含碱盐的溶液，再进行水洗一次，收集有机相，进行加热回流分水，将有机相进行降温、结晶、过滤，即得三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪，产品收率为86.21%，熔点为198-200℃。
本发明采用三聚氯氰、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶和碱为原料合成三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪，分离提纯过程简单，反应时间短，产品的收率可以达到85%以上，产品纯度高，能耗低，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。
Claims (6)
1.一种光稳定剂三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪的制备方法，其特征在于：以三聚氯氰、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶、碱为原料，在溶剂和催化剂存在的条件下反应，所述三聚氯氰：2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶：碱、溶剂：催化剂的用量比例按质量计为1:2.56～3.58:0.43～1.31:0.81～1.90:0.011～0.054，反应时先加入碱和水，使碱溶解，然后加入溶剂、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶和催化剂并搅拌，控制温度为0～5℃，加入三聚氯氰后反应0.5～1h，然后逐渐升温至40～50℃，反应1.5～3h，再继续升温到90～100℃，反应3.5～6.5h，在反应结束后，加水溶解反应生成的盐和过量的碱，放掉含碱盐的溶液，将反应物再进行水洗一次，收集有机相，将有机相进行加热回流分水，将有机相进行降温、结晶、过滤，即得三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪产品。
2.根据权利要求1所述一种光稳定剂三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪的制备方法，其特征在于：所述碱为氢氧化钠或氢氧化钾或氢氧化钠。
3.根据权利要求1或2所述一种光稳定剂三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪的制备方法，其特征在于：所述溶剂为苯或甲苯或二甲苯。
4.根据权利要求3所述一种光稳定剂三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪的制备方法，其特征在于：所述催化剂为四丙基溴化铵或四异丙基溴化铵或四丁基溴化铵或四丁基氯化铵。
5.根据权利要求4所述一种光稳定剂三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪的制备方法，其特征在于：所述碱为氢氧化钠。
6.根据权利要求5所述一种光稳定剂三(2,2,6,6-四甲基-4-氧基-哌啶基)-1,3,5-三嗪的制备方法，其特征在于：所述催化剂为四丙基溴化铵。
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| US4028334A (en) * | 1973-04-11 | 1977-06-07 | Ciba-Geigy Corporation | Piperidine derivatives |
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2011
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