CN102344478B - 一种17α-乙酰氧基-11β-(4-N,N-二甲氨基苯基)-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3,20-二酮的结晶物及其制备方法 - Google Patents

一种17α-乙酰氧基-11β-(4-N,N-二甲氨基苯基)-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3,20-二酮的结晶物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种17α-乙酰氧基-11β-(4-N，N-二甲氨基苯基)-19-去甲孕甾-4，9-二烯-3，20-二酮(CDB-2914)的结晶物及其制备方法，所述结晶物具有图1所示的粉末X射线衍射谱图。该结晶物的制备包括：用有机溶剂溶解CDB-2914原料，溶解温度为30～55℃；降温至20～30℃，加入反溶剂；继续降温至0～10℃，进行析晶2～7小时。本发明提供的CDB-2914的新型晶体，具有热稳定性好，储存稳定，且溶解性好等优点，更适于制备成药物制剂。另外，本发明提供的制备方法，具有收率高、产品纯度高、操作简单及可规模化实施等优点，符合工业化生产要求。

Description

一种17α-乙酰氧基-11β-(4-N,N-二甲氨基苯基)-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3,20-二酮的结晶物及其制备方法
技术领域
本发明是涉及17α-乙酰氧基-11β-(4-N，N-二甲氨基苯基)-19-去甲孕甾-4，9-二烯-3，20-二酮(CDB-2914)的一种新型结晶物及其制备方法。 
背景技术
CDB-2914(Uliprisnil acetate)，分子式为C30H37NO4，分子量为475.634，CAS号为126784-99-4，化学名为：17α-乙酰氧基-11β-(4-N，N-二甲氨基苯基)-19-去甲孕甾-4，9-二烯-3，20-二酮，其化学结构式如下： 
Figure BDA0000077803700000011
CDB-2914是由美国National Institute of Child Health and Human Development和法国HRA制药公司联合开发的紧急避孕药物。CDB-2914(商品名为ELLA)于2009年5月在欧洲获得批准，10月1日在英国、德国和法国首次上市。2010年8月13日，美国食品药品监督管理局(FDA)批准了ELLA的上市申请。 
在专利US4954490中，公开了化合物CDB-2914及其合成方法。 
在专利US5929262中公开了另一种合成CDB-2914的方法。此专利中，用实施例7中所述的方法所获得的最终产物被描述成一种呈黄色晶体(称为晶型A)形式的产物，熔点在183和185℃之间。 
中国专利1753905中公开了CDB-2914异丙醇半溶剂化物晶型(称为晶型 B)及其制备方法。此异丙醇半溶剂化物晶型的DSC显示在156℃有特征吸收峰。异丙醇半溶剂化物晶型2θ值特征峰以及与之相对应的强度(％)如表1所示： 
表1 
  2θ(°)   相对强度(％)
  9.085   100.0
  8.860   56.1
  16.375   53.7
  17.750   49.3
  18.720   44.2
此外，CN 1753905还公开了US 5929262中CDB-2914晶型A的XRD和DSC数据。此晶型A的DSC图显示在189℃有特征吸收峰。晶型A的2θ值特征峰以及与之相对应的强度(％)如表2所示： 
表2 
  2θ(°)   相对强度(％)
  9.110   100.0
  16.965   64.1
  15.130   41.3
  15.010   41.2
  17.165   39.2
晶型B(异丙醇半溶剂化物)为溶剂化物，热稳定性不好；晶型A溶解度较小，且稳定性也不是太好。 
发明内容
为克服现有技术所存在的上述缺陷，本发明的目的是提供一种CDB-2914的新型结晶物(记为晶型C)及其制备方法。 
本发明所述的CDB-2914的结晶物，具有图1所示的粉末X射线衍射图。 
进一步，本发明所述的CDB-2914的结晶物，还具有图2所示的DSC图、图3所示的IR图及图4所示的TGA谱图。 
具体说，本发明所述的CDB-2914的结晶物，在粉末X射线衍射下，在2θ为4.801°，6.339°，8.294°，9.593°，12.691°，13.362°，18.628°，22.476°，26.857°处具有特征峰；DSC谱图显示在178～194℃之间有一个大的吸收峰，峰值约为186.46℃；IR谱图显示在波数为1662、1610、1560、1518、1458、1438、1369、1349、1255、1233、1202、1169、1148、1092、1062、1016、961、948、860、826、790、770、698、670、592、528和494cm-1处有吸收峰；TGA谱图显示在20～200℃均没有明显的失重台阶。 
一种所述的CDB-2914的结晶物的制备方法，包括如下步骤： 
a)用有机溶剂溶解CDB-2914原料，溶解温度为30～55℃(优选为40～55℃)； 
b)降温至20～30℃(优选为20～25℃)，加入反溶剂； 
c)继续降温至0～10℃(优选为5～7℃)，进行析晶2～7小时(优选为2～3小时)。 
所述的CDB-2914原料为任意已知的晶型。 
所述的CDB-2914原料与有机溶剂的配比为1g CDB-2914原料用5～15ml有机溶剂。 
所述反溶剂的加入量为1g CDB-2914原料加入2～30ml。 
所述的有机溶剂为甲醇、乙醇、正丁醇、异丙醇、乙酸乙酯等常用有机溶剂，优选为丙酮。 
所述的反溶剂为水、正己烷、正庚烷、异丙醚或甲基叔丁基醚等，优选为水。 
本发明提供的CDB-2914的结晶物(记为晶型C)，具有热稳定性好(在140℃减压8小时，晶型不变)，储存稳定，且溶解性好等优点，更适于制备成药物制剂。另外，本发明提供的制备方法，可得到高收率(质量收率可达到90％以上)及高纯度(HPLC纯度可达到99.5％)的CDB-2914的结晶物，且具有操作简单，可规模化实施等优点。 
附图说明
图1为本发明所述的CDB-2914的结晶物的XRPD谱图； 
图2为本发明所述的CDB-2914的结晶物的DSC谱图； 
图3为本发明所述的CDB-2914的结晶物的IR谱图； 
图4为本发明所述的CDB-2914的结晶物的TGA谱图。 
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步详细的说明。 
实施例1 
向10.0g CDB-2914(晶型A)原料中加入50mL丙酮，加热至50℃，搅拌使固体完全溶解；降温至25℃，在搅拌下慢慢加入50mL水；然后降温至5～10℃，有晶体析出，析晶6小时后，过滤；于60℃减压干燥12h，得到9.7g白色晶体，质量收率为97％，HPLC纯度为99.5％。 
取本实施例所制得的CDB-2914的结晶物样品，在具有1.5460埃 
Figure BDA0000077803700000041
的波长α1、1.54439埃 
Figure BDA0000077803700000042
的波长α2的辐射源，强度比α1/α2为0.5，40kV电压和30mA电流强度的Dedye-Scherrer INEL CPS-120设备中测定的粉末X射线衍射(XRPD)谱图如图1所示，由图1可见：所制得的CDB-2914的结晶物在2θ为4.801°，6.339°，8.294°，9.593°，12.691°，13.362°，18.628°，22.476°，26.857°处具有特征峰，其具体特征如表3所示： 
表3 
  2θ(°)   相对强度(％)
  4.801   12.8
  6.339   45.0
  8.294   8.4
  9.280   70.8
  9.593   50.3
  11.745   27.5
  12.691   42.6
  13.362   15.2
  15.178   39.0
  16.654   32.6
  17.309   100.0
[0038] 
  18.628   84.7
  19.222   21.7
  20.994   34.7
  21.373   16.8
  22.062   8.6
  22.476   10.4
  23.619   6.2
  24.113   11.1
  26.857   9.6
取本实施例所制得的CDB-2914的结晶物样品，在密闭容器中，通入50ml/min氮气流，于20～320℃下，加热速率为10℃/min，在DSC Q 2000(美国TA公司)设备中测定的差示扫描热量分析(DSC)谱图如图2所示，由图2可见：所制得的CDB-2914的结晶物在178～194℃之间有一个大的吸收峰，峰值约为186.46℃。 
取本实施例所制得的CDB-2914的结晶物样品，在24℃、40％的湿度下，于溴化钾压片后在PE Spectrum RX设备中测定的红外吸收光谱(IR)谱图如图3所示，由图3可见：所制得的CDB-2914的结晶物在波数为1662、1610、1560、1518、1458、1438、1369、1349、1255、1233、1202、1169、1148、1092、1062、1016、961、948、860、826、790、770、698、670、592、528和494cm-1处有吸收峰。 
取本实施例所制得的CDB-2914的结晶物样品，在密闭容器中，通入100ml/min的氮气流，于20～320℃下，加热速率为10℃/min，在SDT Q600(美国TA公司)设备中测定的热重分析(TGA)谱图如图4所示，由图4可见：所制得的CDB-2914的结晶物在20～200℃均没有明显的失重台阶，说明该结晶物为无溶剂化物。 
实施例2 
向5.0g CDB-2914(异丙醇半溶剂化物)原料中加入30mL丙酮，加热至55℃，搅拌使固体完全溶解；降温至20℃，在搅拌下慢慢加入60mL水；然后降温至5～10℃，有晶体析出，析晶5小时后，过滤；于60℃减压干燥12h， 得到4.7g白色晶体，质量收率为94％，HPLC纯度为99.5％。 
本实施例所制得的CDB-2914的结晶物的XRPD谱图、DSC谱图、IR谱图及TGA谱图如图1至图4所示。 
实施例3 
向2.0g CDB-2914(晶型A)原料中加入15mL丙酮，加热至45℃，搅拌使固体完全溶解；降温至30℃，在搅拌下慢慢加入30mL水；然后降温至5～10℃，有晶体析出，析晶3小时后，过滤；于60℃减压干燥12h，得到1.8g白色晶体，质量收率为90％，HPLC纯度为99.54％。 
本实施例所制得的CDB-2914的结晶物的XRPD谱图、DSC谱图、IR谱图及TGA谱图如图1至图4所示。 
实施例4 
向5.0g CDB-2914(异丙醇半溶剂化物)原料中加入35mL甲醇，加热至40℃，搅拌使固体完全溶解；降温至25℃，在搅拌下慢慢加入70mL水；然后降温至5～10℃，有晶体析出，析晶7小时后，过滤；于60℃减压干燥12h，得到4.6g白色晶体，质量收率为92％，HPLC纯度为99.58％。 
本实施例所制得的CDB-2914的结晶物的XRPD谱图、DSC谱图、IR谱图及TGA谱图如图1至图4所示。 
实施例5 
向5.0g CDB-2914(晶型A)原料中加入25mL乙酸乙酯，加热至30℃，搅拌使固体完全溶解；降温至20℃，在搅拌下慢慢加入70mL正己烷；然后降温至5～10℃，有晶体析出，析晶2小时后，过滤；于60℃减压干燥12h，得到4.65g白色晶体，质量收率为93％，HPLC纯度为99.5％。 
本实施例所制得的CDB-2914的结晶物的XRPD谱图、DSC谱图、IR谱图及TGA谱图如图1至图4所示。 
实施例6：稳定性实验 
取上述实施例所制得的CDB-2914的结晶物在140℃减压干燥8h，再真空干燥15h。取样经XRPD、DSC、IR及TGA分析得知，热处理后的产品的晶型未发生变化，说明所制得的CDB-2914的结晶物具有热稳定性。 
实施例7：溶解性实验 
取过量的已知结晶物(晶型A)及本发明的新结晶物(晶型C)样品，分 别加入0.5ml水中，然后通过超声操作数分钟(约3分钟)将其分散和溶解。在室温静置30min后，通过离心操作分离上清液；通过HPLC法测定上清液中的样品浓度(定义为表观溶解度)，测定结果见表4所示。 
表4溶解性实验结果 
  样品   表观溶解度(mg/ml)
 结晶物(晶型C)   0.000250
 结晶物(晶型A)   0.000125
由表4可见：本发明所述的CDB-2914的新结晶物(晶型C)比已知结晶物(晶型A)的溶解度提高了1倍，具有优良的溶解性。 

Claims (2)

1.一种17α-乙酰氧基-11β-(4-N,N-二甲氨基苯基)-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3,20-二酮（CDB-2914）的结晶物，其特征在于：具有图1所示的粉末X射线衍射谱图。
2.一种权利要求1所述的CDB-2914的结晶物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
a）用有机溶剂溶解CDB-2914原料，溶解温度为30～55℃；所述的CDB-2914原料为任意已知的晶型；所述的CDB-2914原料与有机溶剂的配比为1g CDB-2914原料用5～15mL有机溶剂；所述的有机溶剂为甲醇、乙酸乙酯或丙酮；
b）降温至20～30℃，加入反溶剂；所述的反溶剂为水或正己烷；且所述反溶剂的加入量为1g CDB-2914原料加入2～30mL；
c）继续降温至0～10℃，进行析晶2～7小时。
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