CN102341375A - 嘧啶衍生物及其用于抵抗不希望的植物生长的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式(I)的化合物及其农业化学上相容的盐，并且涉及其在植物保护领域中的用途。

Description

嘧啶衍生物及其用于抵抗不希望的植物生长的用途
本发明涉及作物保护组合物的技术领域，尤其是用于选择性防治有用植物作物中的杂草和野草的除草剂的技术领域。
具体而言，本发明涉及4-氨基嘧啶类、其制备方法及其用于防治有害植物的用途。
现有技术公开了嘧啶类具有除草效果。例如，EP 0 523 533A1描述了某些取代的4-氨基嘧啶类及其在作物保护领域中的用途。
然而，在多种有用植物作物中，使用此类衍生物作为防治有害植物的选择性除草剂或作为植物生长调节剂，经常需要过量的施用率，或导致对有用植物的不希望的损害。而且，由于这类活性成分制造成本较高，因此其使用在许多情况下是不经济的。
因此，期望提供基于嘧啶衍生物的替代性的化学活性成分，其可用作除草剂或植物生长调节剂，并且具有与现有技术中已知的体系相当的某些优势。
因此，整体而言，本发明的目标是提供替代性的嘧啶衍生物，其可用作除草剂或植物生长调节剂，尤其是对有害植物有令人满意的除草效果、可对抗广谱有害植物，且/或对有用植物作物具有高选择性。与现有技术中已知的嘧啶衍生物相比，本发明的这些嘧啶衍生物将优选展现出更好的性质分布，尤其是对抗有害植物的更佳除草效果、对抗更广谱的有害植物，且/或对于有用植物作物的更高的选择性。
此外，根据本发明，已发现了可有利地用作除草剂和植物生长调节剂的新的嘧啶类。除了具有良好的活性分布和作物植物相容性外，此系列的化合物特征在于具有低成本的制备方法和获得途径，因为本发明的物质可由廉价易得的前体制备，可以省去使用昂贵且利用率差的中间物。
因此，本发明提供式(I)的化合物及其农业化学上相容的盐
Figure BPA00001425245100021
其中，
R1和R2彼此独立地选自以下基团：
-氢、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、C(O)OH、C(O)NH2；
-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷羰基、(C1-C6)卤代烷羰基、(C1-C6)烷基羰氧基、(C1-C6)卤代烷基羰氧基、(C1-C6)烷羰基-(C1-C4)烷基；
-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基-(C1-C6)卤代烷基；
-(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)烯基羰基、(C2-C6)卤代烯基羰基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)卤代烯氧基、(C2-C6)烯氧基羰基、(C2-C6)卤代烯氧基羰基；
-(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C2-C6)炔基羰基、(C2-C6)卤代炔基羰基、(C2-C6)炔氧基、(C2-C6)卤代炔氧基、(C2-C6)炔氧基羰基、(C2-C6)卤代炔氧基羰基；
-三(C1-C6)烷基甲硅烷基-(C2-C6)炔基、二(C1-C6)烷基甲硅烷基-(C2-C6)炔基、单(C1-C6)烷基甲硅烷基-(C2-C6)炔基；苯基甲硅烷基-(C2-C6)炔基；
-(C6-C14)芳基、(C6-C14)芳氧基、(C6-C14)芳基羰基及(C6-C14)芳氧基羰基，其芳基部分可以各自被以下基团所取代：卤素、(C1-C6)烷基及/或(C1-C6)卤代烷基；
-(C6-C14)芳基-(C1-C6)烷基、(C6-C14)芳基-(C1-C6)烷氧基、(C6-C14)芳基-(C1-C6)烷羰基、(C6-C14)芳基-(C1-C6)烷基羰氧基、(C6-C14)芳基-(C1-C6)烷氧基羰基、(C6-C14)芳基-(C1-C6)烷氧基羰氧基；
-单((C1-C6)烷基)氨基、单((C1-C6)卤代烷基)氨基、二((C1-C6)烷基)氨基、二((C1-C6)卤代烷基)氨基、((C1-C6)烷基-(C1-C6)卤代烷基)氨基、N-((C1-C6)烷酰基)氨基、N-((C1-C6)卤代烷酰基)氨基、氨羰基-(C1-C6)烷基、二(C1-C6)烷氨基羰基-(C1-C6)烷基；
-单((C1-C6)烷基)氨羰基、单((C1-C6)卤代烷基)氨羰基、二((C1-C6)烷基)氨羰基、二((C1-C6)卤代烷基)氨羰基、((C1-C6)烷基-(C1-C6)卤代烷基)氨羰基、N-((C1-C6)烷酰基)氨羰基、N-((C1-C6)卤代烷酰基)氨羰基、单((C6-C14)芳基)氨羰基、二((C6-C14)芳基)氨羰基；
-(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷氧基；
-(C3-C8)环烷基，其环烷基基团可任选地被(C1-C6)烷基和/或卤素取代；(C3-C8)环烷氧基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)卤代烷基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)卤代烷氧基、(C3-C8)环烷基羰基、(C3-C8)环烷氧基羰基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷羰基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)卤代烷羰基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷氧基羰基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)卤代烷氧基羰基、(C3-C8)环烷基羰氧基、(C3-C8)环烷氧基羰氧基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷基羰氧基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)卤代烷基羰氧基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷氧基羰氧基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)卤代烷氧基羰氧基；
-(C3-C8)环烯基、(C3-C8)环烯氧基、(C3-C8)环烯基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烯基-(C1-C6)卤代烷基、(C3-C8)环烯基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)环烯基-(C1-C6)卤代烷氧基、(C3-C8)环烯基羰基、(C3-C8)环烯氧基羰基、(C3-C8)环烯基-(C1-C6)烷羰基、(C3-C8)环烯基-(C1-C6)卤代烷羰基、(C3-C8)环烯基-(C1-C6)烷氧基羰基、(C3-C8)环烯基-(C1-C6)卤代烷氧基羰基、(C3-C8)环烯基羰氧基、(C3-C8)环烯氧基羰氧基、(C3-C8)环烯基-(C1-C6)烷基羰氧基、(C3-C8)环烯基-(C1-C6)卤代烷基羰氧基、(C3-C8)环烯基-(C1-C6)烷氧基羰氧基、(C3-C8)环烯基-(C1-C6)卤代烷氧基羰氧基；
-羟基-(C1-C6)烷基、羟基-(C1-C6)烷氧基、氰基-(C1-C6)烷氧基、氰基-(C1-C6)烷基；
-(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)卤代烷硫基-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基磺酰基氧基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基氧基、(C1-C6)烷硫基羰基、(C1-C6)卤代烷硫基羰基、(C1-C6)烷硫基羰氧基、(C1-C6)卤代烷硫基羰氧基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷羰基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基羰氧基、(C4-C14)芳基磺酰基、(C6-C14)芳硫基、(C6-C14)芳基亚磺酰基、(C3-C8)环烷硫基、(C3-C8)烯硫基、(C3-C8)环烯硫基、(C3-C6)炔硫基；
-R1和R2基团共同形成(C2-C6)亚烷基，其可以包含一个或多个氧和/或硫原子，其中此(C2-C6)亚烷基可被卤素单取代或多取代，且各卤素取代基可相同或相异；并且
R3选自氢、(C1-C6)烷基和(C1-C6)卤代烷基；
R4及
R5相互独立地各自选自以下基团：氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、羟基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)卤代烷氧基；或者R4和R5基团与其相键合的碳原子共同形成三元至七元环；
R6及
R7相互独立地各自选自以下基团：氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C6-C14)芳基、(C6-C14)芳氧基、(C6-C14)芳羰基及(C6-C14)芳氧基羰基；或者R6和R7基团共同形成(C2-C7)亚烷基，其可以包含一个或多个氧和/或硫原子，其中此(C2-C7)亚烷基可被卤素单取代或多取代，且各卤素取代基可相同或相异；
R8，R9，R10和R11，相互独立地各自选自以下基团：氢、卤素、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷氨基羰基、(C1-C6)二烷基氨基羰基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C2-C6)炔羰基、(C2-C6)卤代炔羰基、(C2-C6)炔氧基、(C2-C6)卤代炔氧基、(C2-C6)炔氧基羰基和(C2-C6)卤代炔氧基羰基以及硝基；
X为键、CH2、O、S、羰基、NH、CR12R13以及NR14；
R12及
R13相互独立地各自选自氢、(C1-C6)烷基以及(C1-C6)卤代烷基；并且
R14选自氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基。
根据本发明，已发现这些化合物具有良好的活性分布以及作物植物相容性。
本发明的化合物与EP 0 523 533A1中化合物的不同之处在于，它们不是被取代的4-氨基嘧啶类，而是被双环取代的2-氨基嘧啶-4-胺类。
现在，对各取代基的最初优选、特别优选和极特别优选的含义描述如下。
本发明的第一个实施方案包含式(I)的化合物，其中
R1优选选自以下基团：氢、卤素、氰基、C(＝O)NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷羰基、(C1-C6)卤代烷基、(C3-C6)环丙基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)硫代烷基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)炔基、单(C1-C6)烷氨基、二(C1-C6)烷氨基以及三(C1-C6)烷基甲硅烷基-(C2-C6)炔基；
R1特别优选选自以下基团：氢、氰基、氟、氯、溴、碘、硝基、三甲基甲硅烷基乙炔基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、正戊基、正庚基、环丙基、环丁基、乙酰基、乙炔基、氨基、二甲基氨基、三氟甲基、二氟甲基、单氟甲基、甲氧基、乙氧基及甲氧基甲基；且
R1极特别优选选自氰基、乙酰基和三氟甲基。
本发明的第二个实施方案包含式(I)的化合物，其中
R2优选选自以下基团：氢、卤素、(C1-C6)烷基苯基；(C6-C14)芳基，其芳基上可被(C1-C6)烷基、(C6-C14)卤代烷基和/或卤素所取代；C6芳基-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基；(C3-C6)环烷基，其环烷基上可被(C1-C6)烷基、(C6-C14)卤代芳基和/或卤素所取代；1-(C1-C6)烷基环丙基、1-((C1-C6)烷基-C6芳基)环丙基、1-(单卤代苯基)环丙基、1-(二卤代苯基)环丙基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)硫代烷基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷氧基及氨基；
R2特别优选选自以下基团：氢、氯、苯基、2-甲基苯基、3-三氟甲基苯基、甲基、乙基、异丙基、丁基、叔丁基、正戊基、正庚基、三氟甲基、1-甲基环丙基、1-(对-二甲苯基)环丙基、1-(2，4-二氯苯基)环丙基、氨基、二甲基氨基、三氟甲基、二氟甲基、单氟甲基、CHFCH3、CF(CH3)2、CHF(CH2CH3)、1-氟环丙基、环戊基、甲氧基、乙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、硫代甲基、甲硫基及甲氧基；且
R2极特别优选为氢、甲基或二氟甲基。
本发明的第三个实施方案包含式(I)的化合物，其中
R1和R2，优选与其相键合的碳原子共同形成5元或者6元环，该环可以被一个或两个选自氧和硫的杂原子间断；
特别优选与其相键合的碳原子共同形成5元环，该环可以被一个选自氧或硫的杂原子间断；且
极特别优选-CH2-CH2-CH2-或-CH2-S-CH2-
本发明的第四个实施方案包含式(I)的化合物，其中
R3优选为氢或(C1-C6)烷基；且
R3特别优选为氢。
本发明的第五个实施方案包含式(I)的化合物，其中
R4和R5，相互独立地各自优选选自氢、(C1-C6)烷基、羟基、环丙基和(C1-C6))烷氧基；
R4和R5，相互独立地各自特别优选选自氢、甲基、乙基、丙基、环丙基、羟基和甲氧基；且
R4和R5，相互独立地各自极特别优选为甲基、乙基或氢。
在该第五个实施方案中，尤其优选的是，基团R4或R5中的至少一个是氢。进一步优选的是，基团R4或R5中的至少一个为氢，基团R4或R5中的另一个不是氢、特别是(C1-C6)烷基。
在该第五个实施方案中，极尤其优选的是，基团R4或R5中的一个为氢，R4或R5中的另一个基团为甲基。
本发明的第六个实施方案包含式(I)的化合物，其中
R4和R5优选共同形成(C2-C7)亚烷基，此基团可以包含一个或多个氧和/或硫原子，其中该(C2-C7)亚烷基可被卤素单取代或多取代，各卤素取代基可相同或不同；且
R4和R5特别优选与其键合的碳原子一起形成三元或四元环；且特别优选是-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-。
本发明的第七个实施方案包含式(I)的化合物，其中
R6和R7，相互独立地优选选自以下基团：氢、(C1-C6)烷基和(C6-C14)芳基；
R6和R7，相互独立地特别优选选自氢、甲基和苯基；且
R6和R7，极特别优选是氢。
本发明的第八个实施方案包含式(I)的化合物，其中
R8优选选自氢、(C1-C6)烷基或卤素；
R8特别优选选自氢、甲基或氟；且
R8极特别优选是氢。
本发明的第九个实施方案包含式(I)所述的化合物，其中
R9优选选自氢和(C1-C6)烷基；
R9特别优选选自氢和甲基；且
R9极特别优选是氢。
本发明的第十个实施方案包含式(I)的化合物，其中
R10优选选自以下基团：氢、(C1-C6)烷基、二(C1-C6)烷基氨基、卤素、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷基-(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基-(C2-C6)炔基、氰基、(C1-C6)烷氧基羰基和氨基羰基；
R10特别优选选自以下基团：氢、甲基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、二甲基氨基、氟、氯、溴、碘、乙烯基、乙炔基、甲基乙炔基、乙基乙炔基、MeOCH2C≡C-、氰基、COOMe和CONH2；且
R10极特别优选选自氢或甲基。
本发明的第十一个实施方案包含式(I)的化合物，其中
R11优选选自氢和(C1-C6)烷基；
R11特别优选选自氢和甲基；且
R11极特别优选是氢。
本发明的第十二个实施方案包含式(I)的化合物，其中
X特别优选选自CH2、O和化学键。
在本发明范围内，取代基R1到R11及X的各优选的、特别优选的和极特别优选的含义可按需要彼此结合。这就意味着，本发明所包含的式(I)化合物中，例如，取代基R1具有优选的含义，而取代基R2到R11具有宽泛的含义，或者取代基R2具有优选的含义，取代基R3具有特别优选的含义，而其他的取代基具有宽泛的含义。
在本发明范围内，式(I)的化合物也包含了氮原子通过a)质子化、b)烷基化、或c)氧化而季铵化的化合物。特别地，在此方面将提及相应的N-氧化物。
式(I)的化合物可以形成盐。
盐可通过使碱作用于带有酸性氢原子的那些式(I)化合物而形成，例如当R1含有一个COOH基或磺酰氨基-NHSO2-时而形成。合适的碱为，例如有机胺，诸如三烷基胺、吗啉、哌啶或者吡啶；也可以是铵、碱金属或碱土金属氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐、尤其是氢氧化钠和氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾、及碳酸氢钠和碳酸氢钾。这些盐是其中酸性氢被适于农业的阳离子所替代的化合物，例如金属盐，尤其是碱金属盐或碱土金属盐，尤其是钠盐和钾盐，也可是铵盐、有机胺盐或是季铵盐，例如具有式[NRR′R″R″′]+的阳离子，其中R到R″′彼此独立地各自为有机基团，特别是烷基、芳基、芳烷基或烷芳基。烷基锍盐和烷基氧化锍盐也是适宜的，例如(C1-C4)三烷基锍盐和(C1-C4)三烷基氧化锍盐。
式(I)化合物可通过适当的无机酸或有机酸与碱性基团的加成反应而形成盐，所述无机酸例如矿酸(mineral acid)，如HCl、HBr、H2SO4、H3PO4或HNO3，所述有机酸例如羧酸，如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、乳酸或水杨酸，或磺酸例如对甲苯磺酸，所述碱性基团如氨基、烷基氨基、二烷基氨基、哌啶子基、吗啉基或吡啶基(pyridino)。从而使这些盐包含酸的共轭碱作为阴离子。
以脱质子化形式存在的适当取代基，例如磺酸或羧酸，可以与本身可质子化的基团，比如氨基，形成内盐。
式(I)的化合物及其盐在下文中也简称为本发明的或根据本发明使用的“化合物(I)”。
在本发明的式(I)及所有其他式中，碳主链中的基团烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷基氨基、烷硫基、卤代烷硫基及相应的不饱和及/或被取代的基团，可各自为直链或支链的。除非特别指出，对于这些基团，优选低级碳主链，例如具有1至6个碳原子，特别是1至4个碳原子，或是在为不饱和基团的情况下，具有2-6个碳原子，特别是2-4个碳原子。烷基——包括在复合含义如烷氧基、卤烷基等中——表示例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基如正己基、异己基和1，3-二甲基丁基，庚基如正庚基、1-甲基己基和1，4-二甲基戊基；烯基和炔基具有的含义为与烷基相对应的可能的不饱和基团，其中存在至少一个双键或三键，优选一个双键或三键。烯基有，例如，乙烯基、烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基；炔基有，例如，乙炔基、炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基和1-甲基丁-3-炔-1-基。
环烷基有，例如，环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基及环辛基。环烷基可以双环或三环的形式存在。
如果给出了卤代烷基团和卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烯基、卤代炔基等的卤代烷基，则在这些基团中，低级碳主链，例如具有1至6碳原子，或2-6个、特别是1-4个碳原子或优选2-4个碳原子，以及此低级碳主链中相应的不饱和及/或被取代的基团，各自为直链或支链的。实例有二氟甲基、2，2，2-三氟乙基、三氟烯丙基、1-氯丙-1-基-3-基。
在这些基团中，亚烷基具有低级碳主链，例如具有1至10个碳原子，特别是1至6个碳原子，或优选2至4个碳原子，及所述碳主链中相应的不饱和及/或被取代的基团，其可各自为直链或支链的。实例有亚甲基、亚乙基、正亚丙基和异亚丙基，及正亚丁基、仲亚丁基、异亚丁基、叔亚丁基。
在这些基团中，羟烷基具有低级碳主链，例如具有1至6个碳原子，特别是1至4个碳原子，及所述碳主链中相应的不饱和及/或被取代的基团，其可各自为直链或支链的。其实例有1，2-二羟乙基和3-羟丙基。
卤素为氟、氯、溴或碘。卤代烷基、卤代烯基和卤代炔基分别是被卤素，优选被氟、氯或溴，特别是被氟和/或氯部分取代或全部取代的烷基、烯基或炔基，例如单卤代烷基、全卤代烷基、CF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Cl；卤代烷氧基有例如OCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3及OCH2CH2Cl；这同样适用于卤代烯基和其他被卤素取代的基团。
芳基是单环、双环或多环的芳香族体系，例如苯酚或萘基，优选苯基。
主要是由于高的除草效果、良好的选择性和/或良好的可生产性，本发明的式(1)化合物或其农业化学盐或季N衍生物特别受关注，其中各基团具有已指明的或下文指明的优选含义之一，或特别是其中一个或多个已指明的或下文指明的优选含义结合存在的那些化合物。
上文宽泛给出的或以优选范围而给出的基团定义，既适用于式(I)的终产物，也相应地适用于每种制备情况下所需的起始物质和中间体。这些基团定义彼此之间以及所述的其优选范围之间可以相互交换。
式(I)的化合物具有一个手性碳原子，其在以下所绘结构中用符号(*)示出：
Figure BPA00001425245100111
根据Cahn，Ingold and Prelog规则(CIP规则)，该碳原子可以具有(R)构型或(S)构型。
本发明既包含具有(S)构型也包含具有(R)构型的式(I)化合物，即，本发明包含其中所述碳原子具有如下构型的式(I)化合物：
(1)(R)构型；或
(2)(S)构型。
而且，本发明还包括
(3)具有(R)构型的式(I)化合物(式(I-(R))化合物)与具有(S)构型的式(I)化合物(式(I-(S))化合物)的任意所需混合物，
其中具有(R)和(S)构型的式(I)化合物的外消旋混合物也包含在本发明中。
然而，在本发明范围内，特别是优选具有选择性为60-100％、优选80-100％、特别是90-100％、极特别是95-100％的(R)构型的式(I)化合物，其中特定的(R)化合物在每种情况下以大于50％ee、优选60-100％ee、特别是80-100％ee、极特别是90-100％ee、最优选95-100％ee的对映选择性而存在，各值基于所述(R)化合物的总含量计。
因此，本发明特别涉及其中由(*)标示的碳原子上的立体化学构型以60-100％(R)、优选80-100％(R)、特别是90-100％(R)、极特别是95-100％(R)的立体化学纯度而存在的式(I)化合物。
考虑到Cahn，Ingold and Prelog规则，由于各取代基的优先级，在由符号(*)标记的碳原子上也可能发生的情形为，由(*)标示的碳原子优选为(S)构型。例如，当基团R4和/或R5是C1-C6烷氧基时就是这种情况。
因此，在本发明中，特别优选的式(I)化合物为在空间排布上与下述式(I)相对应的那些化合物：其中R4和R5＝氢，具有(R)构型，选择性为60到100％，优选为80到100％，特别是90到100％，极特别是95到100％，其中具体的(R)-类似化合物在每种情况下以大于50％ee、优选60到100％ee、特别是80到100％ee、极特别是90到100％ee、最优选95到100％ee的对映选择性而存在，各值基于所述(R)-类似化合物的总含量计。因此，本发明特别是涉及其中由(*)标记的碳原子的立体化学构型以60到100％(R或R类似物)、优选80到100％(R或R类似物)、特别是90到100％(R或R类似物)、极特别是95到100％(R或R类似物)的立体化学纯度而存在的式(I)化合物。
特别地，本发明的式(I)化合物也可以具有由(**)和(***)标记的其他手性中心碳原子：
在本发明中，由(*)、(**)和(***)标记的碳原子可具有任何所需的立体化学构型：
 碳原子(*)的构型   碳原子(**)的构型  碳原子(***)的构型
  R   R   R
  R   R   S
  R   S   R
  S   R   R
  R   S   S
 碳原子(*)的构型   碳原子(**)的构型  碳原子(***)的构型
  S   R   S
  S   S   R
  S   S   S
而且，根据所选择的具体基团，本发明式(I)化合物中还可存在其他立体元素(stereoelement)。
例如，如果存在一个或多个烯基，则可出现非对映异构体(Z和E异构体)。
例如，如果存在一个或多个不对称碳原子，则可出现对映异构体和非对映异构体。
相应的立体异构体可由制备过程中所制备的混合物通过常规分离方法(如色谱分离方法)而得到。立体异构体也可通过使用旋光活性原料和/或助剂实施立体选择性反应而选择性地制备。因此本发明也涉及式(I)包含的但未说明其具体立体形式的所有立体异构体及其混合物。
式(I)中各取代基的组合的可能性应理解为遵循构建化合物的一般原理，即，式(I)不包含本领域技术人员已知的化学上不可能的化合物。
下表列出了本发明式(I)化合物的具体实例：
Figure BPA00001425245100141
Figure BPA00001425245100151
Figure BPA00001425245100171
Figure BPA00001425245100181
Figure BPA00001425245100191
Figure BPA00001425245100211
Figure BPA00001425245100221
Figure BPA00001425245100241
Figure BPA00001425245100261
Figure BPA00001425245100271
本发明还提供了制备相应的式(I)化合物及/或其盐及/或其农业化学上相容的季铵化的氮衍生物的方法：
a.)对于式(I)化合物的制备
Figure BPA00001425245100281
其中基团R1到R11和X具有前文所述含义，
可以使式(II)化合物与式(III)的胺或其酸加成盐进行反应
Figure BPA00001425245100282
其中R1和R2具有前文所述含义，并且Z1是一个可交换基团或一个离去基团，例如特别是氯、三氯甲基、(C1-C4)烷基磺酰基、未取代或取代的苯基-(C1-C4)烷基磺酰基或(C1-C4)烷基苯磺酰基，
Figure BPA00001425245100283
其中基团R3到R11和X具有前文所述含义。
Z＝氯的式(II)化合物可通过使式(IV)化合物与氨根据以下反应方案而得到：
Figure BPA00001425245100291
所得的(II)和(V)异构体混合物可通过色谱法分离，或可以混合物的形式用于后续反应。
式(III)的胺或其酸加成盐可市售得到，其合成在WO2004/069814A1中有描述。
式(II)的嘧啶类可市售得到，其特定衍生物可经已知方法制备。例如，氰基嘧啶可由丙二腈制备(H.KRISTINSSON，J Chem.Soc.，Chem.Commun.，1974，350)或由氨腈制备(H.W.SCHMIDT，G.KOITZ，H.JUNEK；J.Heterocycl.Chem.，1987，24，1305)。
b.)对于式(I)化合物的制备，此化合物可用作前体，转化成本发明涉及的其他化合物。
(1)例如，可将式(I)的衍生物(其中R1、R2或R10＝卤素，尤其是碘或溴)与乙炔或受三甲基甲硅烷基保护的乙炔在过渡金属催化下，例如在氯化二(三苯基膦)钯(II)的催化下，在质子溶剂或非质子溶剂中，并在添加碱的情况下，在20到150℃之间的温度下反应，从而得到其中R1、R2或R10＝炔基的式(I)化合物。
(2)例如，可将式(I)的衍生物(其中R1＝CN)在酸或碱的催化作用下进行皂化，然后可将以该方式得到的羧酸通过已知方法转化为酰氯，此酰氯可以再被转化为酰胺。
(3)例如，可将式(I)的衍生物(其中R2＝卤素)在质子或非质子溶剂中并在添加碱的情况下，在100到200℃之间的温度下，通过与醇盐或胺反应生成式(I)化合物(其中R2为烷氧基烷基或氨基烷基或二氨基烷基)而转化。
可由前述反应合成的式(I)化合物和/或其盐的集合也可以并行的方式制备，所述制备可以手动、部分自动或完全自动的方式进行。就此而言，例如，可以使产物和/或中间产物的反应过程、后处理或纯化自动化。总之，这可理解为例如D.Tiebes在CombinatorialChemistry-Synthesis，Analysis，Screening(editor Günther Jung)，Verlag Wiley 1999，1到34页中所描述的操作。
对于并行反应过程和后处理，可以应用一系列市售的设备，例如购自Barnstead International，Dubuque，Iowa 52004-0797，USA的Calpyso反应块(reaction block)、或购自Radleys，Shirehill，SaffronWalden，Essex，CB 113AZ，England的反应站(reaction station)、或购自Perkin Elmer，Waltham，Massachusetts 02451，USA的多探针自动工作站(MultiPROBE Automated Workstation)。对于式(I)化合物及其盐或制备过程中生成的中间产物的并行纯化，尤其可以应用例如购自ISCO，Inc.，4700Superior Street，Lincoln，NE 68504，USA的色谱装置。
所列装置产生其中各操作步骤自动进行、但是在所述操作步骤之间必须进行手动操作的模块方法。这可通过使用部分或完全一体化的自动化系统而避免，在所述系统中，各自动化模块例如由机器人操作。这类自动化系统例如可购于Caliper，Hopkinton，MA 01748，USA。
可使用聚合物负载的试剂/清除树脂(scavenger resin)来辅助单一或者几个合成步骤的实施。专业文献中描述了一系列的实验方案，例如在ChemFiles，Vol.4，No.1中刊载的Polymer-SupportedScavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis(Sigma-Aldrich)。
除了上文所述方法外，可以全部或部分地应用固相负载方法来制备式(I)化合物及其盐。为此，将合成中以及适应于相应操作的某一合成中的单个中间产物或全部中间产物结合至合成树脂。固相负载合成方法在专业文献中进行了充分论述，例如Barry A.Bunin在“TheCombinatorial Index”，Verlag Academic Press，1998和CombinatorialChemistry-Synthesis，Analysis，Screening(编者Günther Jung)，VerlagWiley，1999中所论述的。应用固相负载方法可实施文献中已知的一系列方案，所述方案也可以手动或自动的方式来进行。例如，反应可以在购自Nexus Biosystems，12140 Community Road，Poway，CA92064，USA的微反应器中使用IRORI技术来进行。
通过应用微波技术，既可以辅助在固相上也可以辅助在液相中实施的单个或几个合成步骤。专业文献叙述了一系列的实验方案，例如在Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry(编者C.O.Kappe和A.Stadler)，Verlag Wiley，2005.中所叙述的。
根据本文所述方法进行的制备得到物质集合形式的式(I)化合物及其盐，称为库(library)。本发明也提供包含至少两种式(I)化合物及其盐的库。
由于式(I)化合物具有除草特性，本发明另外也提供了本发明式(I)化合物作为除草剂用于防治有害植物的用途。
除草剂可在多个耕作阶段中应用于农业上利用的作物中。例如，某些产品甚至在播种之前或播种期间进行施用。其他的产品在作物植物出苗前施用，即，幼苗钻出土壤表面之前施用(出苗前除草剂)。最后，如果作物植物已长出了子叶或营养叶，则施用出苗后除草剂。
本文中，本发明的化合物可在出苗前或出苗后使用，优选在出苗前使用本发明化合物。
出苗前处理包括对尚未播种的耕种区域的处理(ppi＝种植前掺入)，也包括对尚未长出任何生长物的已播种耕种区域的处理。
本发明的式(I)化合物及其盐(同义地，下文统称为式(I)化合物)对于广谱的经济上重要的单子叶和双子叶有害植物有卓越的除草效果。由地下茎、根茎或其他多年生器官生出的难以防治的多年生杂草也可由所述活性成分有效地控制。此处，该物质以播种前法、出苗前法还是出苗后法使用并不重要。
具体地，可提及的一些实例为可通过本发明式(I)化合物防治的有代表性的单子叶和双子叶野草植物群中的一些，但是不意欲通过列举限于某些品种。
对于单子叶杂草品种，例如，一年生的杂草中，主要包括小糠草属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、Apera、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、鸭嘴草属(Ischaemum)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、慈姑属(Sagittaria)、藨草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、尖瓣花属(Sphenoclea)以及莎草属(Cyperus)，对于多年生品种，冰草属(Agropyron)、狗牙根属(Cynodon)、白茅属(Imperata)和高粱属(Sorghum)以及多年生莎草属，均可有效防治。
对于双子叶杂草品种，作用谱扩展至以下属：例如一年生杂草中的拉拉藤属(Galium)、堇菜属(Viola)、婆婆纳属(Veronica)、野芝麻属(Lamium)、繁缕属(Stellaria)、苋属(Amaranthus)、白芥属(Sinapis)、番薯属(Ipomoea)、母菊属(Matricaria)、苘麻属(Abutilon)以及黄花稔属(Sida)，和多年生杂草中的旋花属(Convolvulus)、蓟属(Cirsium)、酸模属(Rumex)和蒿属(Artemisia)。此外，对于下列双子叶杂草也观察到除草效果：如豚草属(Ambrosia)、春黄菊属(Anthemis)、飞廉属(Carduus)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、刺酸模属(Emex)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、罂粟属(Papaver)、马齿苋属(Portlaca)、蓼属(Polygonum)、毛莨属(Ranunculus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、千里光属(Seneceio)、田菁属(Sesbania)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、蒲公英属(Taraxacum)、三叶草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)和苍耳属(Xanthium)。
如果将本发明式(I)化合物在萌芽前施用于土壤表面，则可以完全防止野草幼苗的出土，或是野草生长直至它们已达到子叶阶段，但然后其停止生长，并最终在三至四周后完全死亡。
如果将式(I)的活性成分在出苗后施用于植物的绿色部位，则生长也会在处理后的极短时间内急剧停止，并且杂草植物停留于施药时的生长阶段，或是它们在一段时间后完全死亡，从而以这种方式极早地并以持久的方式消除了对作物植物有害的杂草的竞争。
尽管本发明的式(I)化合物对单子叶和双子叶杂草有出色的除草效果，但对经济上重要的作物中的作物植物，比如小麦、大麦、黑麦、稻、玉米、甜菜、棉花、油菜籽及大豆，仅有可忽略不计的轻微损害，如果有损害的话。因此，本发明的化合物非常适用于在农业有益种植中选择性防治不希望的植物生长。
而且，本发明式(I)的物质对作物植物有优良的生长调节性能。它们以调控的方式干预植物的新陈代谢，并由此可用于定向影响植物成分和使采收便利，例如通过触发脱水和矮化生长。此外，它们通常也适于控制和抑制不想要的营养生长，而在此过程中不会损害植物。抑制营养生长对许多单子叶和双子叶作物都起到很大作用，可以减少或完全防止倒伏。
由于其具有除草和植物生长调节性质，所述活性成分也可用于防治已知植物作物或尚待开发的遗传改性植物作物中的有害植物。通常，转基因作物的特征在于具有特别有利的性质，比如对某些农药(主要是某些除草剂)有抗性、对植物病害或植物病害的病原体(比如某些昆虫或微生物如真菌、细菌或病毒)有抗性。其他特别性质涉及，比如采收物的数量、品质、贮存性、组成及具体成分。比如，已知转基因植物具有增加的淀粉含量或改进的淀粉品质，或其采收物有不同的脂肪酸组成。其他特别的性质可在于，对非生物胁迫因素如对热、冷、干旱、盐及紫外线照射有耐受性或抗性。
本发明的式(I)化合物或其盐优选用于经济上重要的有益植物和观赏植物的转基因作物中，例如谷物，如小麦、大麦、黑麦、燕麦、粟、稻、木薯和玉米，或其他作物甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆及其他蔬菜品种。
优选地，式(I)化合物可作为除草剂用于对除草剂的植物毒性作用有抗性，或已通过遗传修饰具有抗性的有用植物作物中。
产生与现存植物相比具有改进特性的新植物的常规方法包括，例如，传统的培育方法和产生突变体。或者，可以使用基因工程法来产生具有改进特性的新植物(参见例如EP 0221044、EP 0131624)。例如描述了以下几种情形：
-对作物植物进行基因修饰，以改变植物中合成的淀粉(例如WO92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)，
-对草铵膦(glufosinate)类(例如EP 0242236、EP 0242246)或草甘膦(glyphosate)类(WO 92/000377)或磺酰脲类(EP 0257993、US 5013659)的某些除草剂具有抗性的转基因作物植物，
-能够产生苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒素)的转基因作物植物(如棉花)，所述毒素可使植物对某些害虫具有抗性(EP 0142924、EP 0193259)，
-一种具有改进的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO 91/013972)，
-具有能增加抗病性的新的成分或次生物质(如新的植物抗毒素)的基因修饰作物植物(EP 0309862、EP 0464461)，
-具有降低的光呼吸作用的基因修饰植物，其具有更高的产率和更高的胁迫耐受力(EP 0305398)，
-产生医药或诊断上重要的蛋白质(“分子药耕(molecularpharming)”)的转基因作物植物，
-特征为具有更高产率或更优品质的转基因作物植物，
-特征为具有上文所提及的新性质的组合的转基因作物植物(“基因叠加(gene stacking)”)。
可产生具有改进特性的新转基因植物的许多分子生物技术原则上是已知的；参见例如I.Potrykus and G.Spangenberg(eds.)GeneTransfer to Plants，Springer Lab Manual(1995)，Springer VerlagBerlin，Heidelberg or Christou，″Trends in Plant Science″1(1996)423-431。
为进行此类基因操作，可将可通过DNA序列重组而产生突变或序列改变的核酸分子引入质粒中。例如，借助标准方法，可进行碱基交换、子序列移除、或者天然或合成序列的添加。为使DNA片段相互连接，可向所述片段添加接头或连接体，参见例如Sambrook et al.，1989，Molecular Cloning，A Laboratory Manual，2nd edition，Cold SpringHarbor Laboratory Press，Cold Spring Harbor，NY；或者Winnacker″Gene und Klone[Genes and Clones]″，VCH Weinheim 2nd edition1996。
例如，基因产物活性降低的植物细胞的制备可通过例如下列方法实现：通过表达至少一种用于实现共抑制效应的相应的反义RNA、正义RNA，或者通过表达至少一种能够特异性切割上述基因产物的转录物的相应构建的核酶。
为此目的，首先可使用包括基因产物的完整编码序列(包括可能存在的任意侧翼序列)的DNA分子，也可使用仅包括部分编码序列的DNA分子，这些部分必须足够长，以在所述细胞中起反义效果。还可使用与基因产物的编码序列具有高度同源性、但不与其完全相同的DNA序列。
在植物中表达核酸分子过程中，合成的蛋白可定位至所述植物细胞的任何区室中。然而，为实现在某一区室中的定位，可例如将所述编码区与确保在某一区室中定位的DNA序列连接。这类序列为本领域技术人员所已知(参见例如Braun et al.，EMBO J.11(1992)，3219-3227；Wolter et al.，Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988)，846-850；Sonnewaldet al.，Plant J.1(1991)，95-106)。所述核酸分子的表达也可在植物细胞的细胞器中进行。
所述转基因植物细胞可通过已知技术再生从而长成完整植株。原则上，所述转基因植物可为任何所需植物种的植物，即不仅可为单子叶植物，而且还可为双子叶植物。
因此，可通过对同源(＝天然)基因或基因序列的过表达、阻遏或抑制，或者通过对异源(＝外源)基因或基因序列的表达而获得性质改变的转基因植物。
本发明式(I)化合物可优选用于对以下物质具有抗性的转基因作物中：生长调节剂如麦草畏(dicamba)，或抑制主要植物酶(如乙酰乳酸合酶(ALS)、EPSP合成酶、谷氨酰胺合成酶(GS)或羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD))的除草剂，或磺酰脲类、草甘膦类、草铵膦类或苯甲酰基异噁唑类及类似活性成分类的除草剂。
当将本发明式(I)的活性成分用于转基因作物中时，除了在其他作物中观察到的对有害植物的效果之外，在施用于特定转基因作物时还会出现特异性的效果，例如，改变了或尤其是拓宽了可防治的杂草谱、改变了施用时可使用的施用率、优选地与转基因作物对其具有抗性的除草剂的良好结合性，以及影响转基因作物植物的生长和产率。
因此，本发明也提供了本发明式(I)化合物作为除草剂用于防治转基因作物植物中有害植物的用途。
根据所指定的生物学和/或化学物理参数，式(I)化合物可以不同的方式进行制剂。合适剂型有例如：喷雾粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、可乳化浓缩剂(EC)、乳剂(EW)(如水包油型和油包水型乳剂)、可喷雾溶液剂、悬浮浓缩剂(SC)、油基或水基分散剂、可与油混溶的溶液剂、胶囊悬浮剂(CS)、粉末剂(DP)、拌种剂、用于撒播和土壤施用的颗粒剂、微颗粒形式的颗粒剂(GR)、喷雾颗粒剂、经涂覆的颗粒剂和吸附性颗粒剂、水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂和蜡剂。
以上的各个制剂类型基本上都是已知，并在例如以下文献中有描述：Winnacker-Küchler，″Chemische Technologie[ChemicalTechnology]″，Volume 7，C.Hanser Verlag Munich，4th edition 1986；Wade van Valkenburg，″Pesticide Formulations″，Marcel Dekker，N.Y.，1973；K.Martens，″Spray Drying″Handbook，3rd Ed.1979，G.Goodwin Ltd.London。
所需的配制助剂，如惰性物质、表面活性剂、溶剂和其他添加剂，也是已知的，并在例如下列文献中有描述：Watkins，″Handbook ofInsecticide Dust Diluents and Carriers″，2nd Ed.，Darland Books，Caldwell N.J.，H.v.Olphen，″Introduction to Clay Colloid Chemistry″，2nd Ed.，J.Wiley & Sons，N.Y.；C.Marsden，″Solvents Guide″，2nd Ed.，Interscience，N.Y.1963；McCutcheon′s″Detergents and EmulsifiersAnnual″，MC Publ.Corp.，Ridgewood N.J.；Sisley and Wood，″Encyclopedia of Surface Active Agents″，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964；″[Surface-active ethylene oxide adducts]″，Wiss.Verlagsgesell.，Stuttgart 1976；Winnacker-Küchler，″Chemische Technologie[Chemical Technology]″，Volume 7，C.Hanser Verlag Munich，4thedition，1986。
在这些制剂的基础上，也可以制备与其他农药活性物质(例如杀虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂)以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂的结合物——例如以即混物或桶混物的形式。
喷雾粉剂是一种可以均匀分散在水中并且除活性成分、除稀释剂或惰性物质之外，还含有离子型和/或非离子型表面活性剂(润湿剂、分散剂)的制剂，所述表面活性剂例如聚氧乙基化烷基酚、聚氧乙基化脂肪醇、聚氧乙基化脂肪胺、脂肪醇聚二醇醚硫酸盐、烷磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸钠、2，2′-二萘基甲烷-6，6′-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠、还有油酰基甲基牛磺酸钠。为制备所述喷雾粉剂，可使用常规装置如锤磨机、鼓风磨机或空气喷射磨机将除草活性成分精细地辗磨，并在同时或之后与配制助剂混合。
可乳化浓缩剂可以通过将活性成分溶解于有机溶剂中并加入一种或多种离子型和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)而制备，所述有机溶剂例如，丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或高沸点的芳族化合物、或烃、或有机溶剂的混合物。可以使用的乳化剂有，例如烷芳基磺酸钙盐，如十二烷基苯磺酸钙；或是非离子型乳化剂，如脂肪酸聚二醇酯、烷芳基聚二醇醚、脂肪醇聚二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、失水山梨糖醇酯(如失水山梨糖醇脂肪酸酯)或聚氧乙烯失水山梨糖醇酯(例如聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯)。
粉末剂通过将活性成分与细粉状固体物质进行研磨而得到，所述固体物质例如滑石、天然粘土(如高岭土、膨润土或叶蜡石)或硅藻土。
悬浮浓缩剂可以是水基或油基的。它们可例如通过借助标准市售砂磨机并且如果合适添加表面活性剂(如已在上文针对其他制剂类型所列的表面活性剂)进行湿法研磨而制备。
乳剂，例如水包油乳剂(EW)，可例如使用水性有机溶剂和——如果合适——表面活性剂，通过搅拌器、胶体磨机和/或静态混合器来制备，所述表面活性剂例如已在上文针对其他制剂类型所列的那些。
颗粒剂可通过将活性成分雾化到能进行吸附的惰性颗粒材料上，或通过借助粘合剂(如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油)将活性成分浓缩剂施用于载体物质(如砂、高岭石)或颗粒状惰性材料的表面而制备。合适的活性成分也可以制备肥料颗粒常用的方式——如果需要与肥料相混合——而制成颗粒。
水分散性颗粒剂通常由常规方式制备，如喷雾干燥、流化床制粒、盘式制粒、用高速混合器进行混合、以及在无固体惰性材料的情况下挤出。
关于盘式制粒、流化床制粒、挤出制粒和喷雾制粒，参见例如以下文献中的方法：″Spray-Drying Handbook″3rd ed.1979，G.GoodwinLtd.，London；J.E.Browning，″Agglomeration″，Chemical andEngineering 1967，147页及其后文；″Perry′s Chemical Engineer′sHandbook″，5th Ed.，McGraw-Hill，New York 1973，8-57页。
关于配制作物保护组合物的其他详细内容，参见例如G.C.Klingman，″Weed Control as a Science″，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，81-96页和J.D.Freyer，S.A.Evans，″Weed ControlHandbook″，5th Ed.，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，101-103页。
农业化学制剂通常包含0.1-99重量％、尤其是0.1-95重量％的式(I)活性成分。
在喷雾粉剂中，活性成分浓度为，例如约10-90重量％，补足至100重量％的余量物由常规制剂组分构成。对于可乳化浓缩剂，活性成分浓度可为约1-90重量％，优选为5-80重量％。粉末状制剂包含1-30重量％的活性成分，在大多数情况下优选为5-20重量％的活性成分。可喷雾溶液剂包含约0.05-80重量％、优选为2-50重量％的活性成分。对于水分散性颗粒，活性成分含量部分地取决于活性化合物是以液体还是固体形式存在，和取决于使用何种制粒助剂、填充剂等。对于水分散性颗粒，活性成分的含量例如在1-95重量％之间，优选为10-80重量％。
此外，在每种情况下，所指明的活性成分制剂任选地包括以下常用试剂：粘合剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防冻剂和溶剂、填充剂、载体和着色剂、消泡剂、蒸发抑制剂、调节pH值和粘度的试剂。
式(I)所述化合物或其盐可以其本身使用，或以其与其他的农药活性物质结合的制剂的形式使用，例如以即混物或桶混物的形式，所述其他的农药活性物质例如杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂、肥料和/或生长调节剂等。
可在本发明化合物的混合制剂或桶混物中使用的结合组分有，例如，基于对例如以下物质的抑制的已知活性成分：乙酰乳酸合酶、乙酰辅酶A羧化酶、纤维素合酶、烯醇丙酮酰莽草酸酯-3-磷酸酯合酶、谷氨酸合成酶、对-羟基苯基丙酮酸二加氧酶、八氢番茄红素去饱和酶、光系统I、光系统II、原卟啉原氧化酶，例如下列文献及其中引证的文献中所述：Weed Research 26(1986)441-445或者″The PesticideManual″，13th edition，The British Crop Protection Council and theRoyal Soc.of Chemistry，2003。可与本发明化合物结合的已知的除草剂或植物生长调节剂有，例如下列活性成分(所述化合物以根据国际标准组织(International Organization for Standardization，ISO)的“通用名”、或以化学名，或以代码指出)，且总是包含所有的应用形式，如酸，盐，酯和异构体，如立体异构体和旋光异构体。在此以实例的方式指明了一种且有时是多种的应用形式：
乙草胺(acetochlor)、活化酯(acibenzolar)、苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、三氟羧草醚(acifluorfen)、三氟羧草醚钠(acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、禾草灭(alloxydim)、禾草灭钠(alloxydim-sodium)、莠灭净(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、杀草强(amitrol)、氨基磺酸铵(ammoniumsulfamate)、环丙嘧啶醇(ancymidol)、莎稗磷(anilofos)、磺草灵(asulam)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、叠氮津(aziprotryn)、BAH-043、BAS-140H、BAS-693H、BAS-714H、BAS-762H、BAS-776H、BAS-800H、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin)、草除灵乙酯(benazolin-ethyl)、本卡巴腙(bencarbazone)、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、地散磷(bensulide)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、灭草松(bentazone)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟磺胺草(benzofluor)、新燕灵(benzoylprop)、甲羧除草醚(bifenox)、双丙氨膦(bilanafos)、双丙氨膦钠(bilanafos-sodium)、双草醚(bispyribac)、双草醚钠(bispyribac-sodium)、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、氯溴隆(bromuron)、特克草(buminafos)、羟草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、仲丁灵(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、丁草敌(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、双酰草胺(carbetamide)、唑草酯(carfentrazone)、唑草乙酯(carfentrazone-ethyl)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、草灭畏(chloramben)、炔禾灵(chlorazifop)、炔禾灵丁酯(chlorazifop-butyl)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯炔灵(chlorbufam)、伐草克(chlorfenac)、伐草克钠(chlorfenac-sodium)、燕麦酯(chlorfenprop)、整形醇(chlorflurenol)、整形醇(chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、矮壮素(chlormeq uat chloride)、草枯醚(chlornitrofen)、氯酞酰亚胺(chlorophthalim)、氯酞酸甲酯(chlorthal-dimethyl)、绿麦隆(chlorotoluron)、氯磺隆(chlorsulfuron)、吲哚酮草酯(cinidon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、杀雄嗪酸(clofencet)、异恶草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、调果酸(cloprop)、二氯吡啶甲酸(clopyralid)、氯酯磺草酸(cloransulam)、氯酯磺草酸(cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氨基氰(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、环丙酸酰胺(cyclanilide)、环草敌(cycloate)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、环莠隆(cycluron)、氰氟草酯(cyhalofop)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、莎草快(cyperquat)、环丙津(cyprazine)、环唑草胺(cyprazole)、2，4-D、2，4-DB、杀草隆(daimuron/dymron)、茅草枯(dalapon)、丁酰肼(daminozide)、棉隆(dazomet)、正癸醇、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、脱甲苯磺酰基吡唑特(detosyl-pyrazolate，DTP)、燕麦敌(diallate)、麦草畏、敌草腈(dichlobenil)、2，4-滴丙酸(dichlorprop)、高2，4-滴丙酸(dichlorprop-P)、氯甲草(diclofop)、禾草灵(diclofop-methyl)、精禾草灵(diclofop-P-methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)、乙酰甲草胺(diethatyl)、乙酰甲草胺(diethatyl-ethyl)、枯莠隆(difenoxuron)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、氟吡草腙钠(diflufenzopyr-sodium)、恶唑隆(dimefuron)、调呋酸(dikegulac-sodium)、恶唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、噻节因(dimethipin)、醚磺隆(dimetrasulfuron)、氨氟灵(dinitramine)、地乐酚(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、双苯酰草胺(diphenamid)、异丙净(dipropetryn)、敌草快(diquat)、敌草快(diquat-dibromide)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DNOC、草止津(eglinazine-ethyl)、茵多酸(endothal)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙烯利(ethephon)、磺噻隆(ethidimuron)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、氯氟草醚(ethoxyfen)、氯氟草醚乙酯(ethoxyfen-ethyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)，F-5331(即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)4，5-二氢-5-氧-1H-四唑-1-基]苯基]乙磺酰胺)、2，4，5-涕丙酸(fenoprop)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、噁唑禾草灵(fenoxaprop ethyl)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、四唑酰草胺(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、麦草氟(flamprop)、麦草氟-M-异丙酯(flamprop-M-isopropyl)、麦草氟-M-甲酯(flamprop-M-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-P-butyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆钠(flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet(thiafluamide))、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、氟节胺(flumetralin)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、炔草胺(flumipropyn)、氟草隆(fluometuron)、三氟硝草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、氟胺草唑(flupoxam)、flupropacil、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、芴丁酯(flurenol)、芴丁酯(flurenol-butyl)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氟草烟(fluroxypyr)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr-meptyl)、呋嘧醇(flurprimidol)、呋草酮(flurtamone)、氟噻乙草酯(fluthiacet)、氟噻乙草酯(fluthiacet-methyl)、噻唑草酰胺(fluthiamide)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、氯吡脲(forchlorfenuron)、杀木膦(fosamine)、呋氧草醚(furyloxyfen)、赤霉素(gibberillic acid)、草铵膦、L-草铵膦(L-glufosinate)、L-草铵膦-铵(L-glufosinate-ammonium)、草铵膦-铵(glufosinate-ammonium)、草甘膦、草甘膦异丙铵(glyphosate-isopropylammonium)、H-9201、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、氟吡乙禾灵(haloxyfop-ethoxyethyl)、精氟吡乙禾灵(haloxyfop-P-ethoxyethyl)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)、精氟吡甲禾灵(haloxyfop-P-methyl)、环嗪酮(hexazinone)、HNPC-9908、HOK-201、HW-02、咪草酸(imazamethabenz)、咪草酸(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲咪唑烟酸(imazapic)、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、抗倒胺(inabenfide)、茚草酮(indanofan)吲哚乙酸(IAA)、4-吲哚-3-基丁酸(IBA)、碘甲磺隆(iodosulfuron)、碘甲磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、丁脒酰胺(isocarbamid)、异丙乐灵(isopropalin)、异丙隆(isoproturon)、异恶隆(isouron)、异恶酰草胺(isoxaben)、异恶氯草酮(isoxachlortole)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、异恶草醚(isoxapyrifop)、IDH-100、KUH-043、KUH-071、特胺灵(karbutilate)、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、马来酰肼(maleic hydrazide)、MCPA、MCPB、MCPB甲酯(MCPB-methyl)、MCPB乙酯和MCPB钠、2甲4氯丙酸(mecoprop)、2甲4氯丙酸钠(mecoprop-sodium)、2甲4氯丙酸丁氧酯(mecoprop-butotyl)、高2甲4氯丙酸丁氧酯(mecoprop-P-butotyl)、高2甲4氯丙酸二甲铵(mecoprop-P-dimethylammonium)、高2甲4氯丙酸2-乙基己酯(mecoprop-P-2-ethylhexyl)、高2甲4氯丙酸钾(mecoprop-P-potassium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氯磺酰草胺(mefluidide)、甲哌啶(mepiquat chloride)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、威百亩(metham)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、灭草唑(methazole)、苯草酮(methoxyphenone)、甲基杀草隆(methyldymron)、1-甲基环丙烯、异硫氰酸甲酯、吡喃隆(metobenzuron)、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、禾草敌(molinate)、庚酰草胺(monalide)、甲酰胺硫酸盐(monocarbamide)、甲酰胺硫酸盐(monocarbamide dihydrogensulfate)、绿谷隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、灭草隆(monuron)、MT 128、MT-5950，即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊酰胺、NGGC-011、萘丙胺(naproanilide)、敌草胺(napropamide)、萘草胺(naptalam)、NC-310，即4-(2，4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、氟氯草胺(nipyraclofen)、甲磺乐灵(nitralin)、除草醚(nitrofen)、硝基苯酚钠(异构体混合物)、硝氟草醚(nitrofluorfen)、壬酸、氟草敏(norflurazon)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔恶草酮(oxadiargyl)、恶草酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、恶嗪草酮(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、多效唑(paclobutrazol)、百草枯(paraquat)、百草枯(paraquat dichloride)、壬酸(pelargonic acid，nonanoic acid)、二甲戊灵(pendimethalin)、pendralin、五氟磺草胺(penoxsulam)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、环戊恶草酮(pentoxazone)、黄草伏(perfluidone)、烯草胺(pethoxamid)、棉胺宁(phenisopham)、甜菜宁(phenmedipham)、甜菜宁乙酯(phenmedipham-ethyl)、毒莠定(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、pirifenop、pirifenop-butyl、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、烯丙苯噻唑(probenazole)、氟唑草胺(profluazol)、环丙氰津(procyazine)、氨氟乐灵(prodiamine)、prifluraline、环苯草酮(profoxydim)、调环酸(prohexadione)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、茉莉酮(prohydrojasmone)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、恶草酸(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆钠(propoxycarbazone-sodium)、炔苯酰草胺(propyzamide)、磺亚胺草(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、丙炔草胺(prynachlor)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、磺酰草吡脱(pyrasulfotole)、吡唑特(pyrazolynate(pyrazolate))、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、丙酯草醚(pyribambenz)、异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、pyridafol、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、嘧草硫醚(pyrithiobac)、嘧草硫醚钠(pyrithiobac-sodium)、pyroxasulfone、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵乙酯(quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵乙酯(quizalofop-P-ethyl)、喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、仲丁通(secbumeton)、烯禾定(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、SN-106279、磺草酮(sulcotrione)、草克死(sulfallate(CDEC))、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、草硫膦(sulfosate，glyphosate-trimesium)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、SYN-523、SYP-249、SYP-298、SYP-300、牧草胺(tebutam)、丁噻隆(tebuthiuron)、四氯硝基苯(tecnacene)、tefuryltrione、tembotrione、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、特丁净(terbutryn)、TH-547、噻吩草胺(thenylchlor)、氟噻草胺(thiafluamide)、噻氟隆(thiazafluron)、噻唑烟酸(thiazopyr)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、酮脲磺草吩酯(thiencarbazone)、酮脲磺草吩酯(thiencarbazone-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、topramezone、肟草酮(tralkoxydim)、野麦畏(triallate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、triazofenamide、苯磺隆(tribenuron)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、三氯乙酸(TCA)、绿草定(triclopyr)、灭草环(tridiphane)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆钠(trifloxysulfuron-sodium)、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆甲酯(triflusulfuron-methyl)、三甲隆(trimeturon)、抗倒酯(trinexapac)、抗倒乙酯(trinexapac-ethyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、tsitodef、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)、灭草敌(vernolate)、ZJ-0166、ZJ-0270、ZJ-0543、ZJ-0862及以下化合物：
Figure BPA00001425245100451
特别关注的是对有用作物和观赏植物中的有害植物的选择性防治。尽管本发明式(I)的化合物在许多作物中已具有极好至足够的选择性，但原则上在某些作物中，并且主要是在与其他选择性较低的除草剂混合的情况下，可能对作物植物产生植物毒性。就此而言，特别关注的是含有式(I)化合物或其与其他除草剂或杀虫剂和安全剂的结合物的本发明式(I)化合物的结合物。安全剂以解毒有效含量使用，可降低例如用于以下经济上重要的作物中的除草剂/杀虫剂的植物毒副作用：如谷类(小麦、大麦、黑麦、玉米、稻、粟)、甜菜、甘蔗、油菜、棉花和大豆，优选谷类。下列组的化合物适于例如单独地或与其他农药结合而用作式(I)化合物的安全剂：
所述安全剂优选选自下列组：
S1)式(S1)化合物，
Figure BPA00001425245100461
式中的符号和附标具有下列意义：
nA是一个0至5的自然数，优选0至3；
RA 1是卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、硝基或是(C1-C4)卤代烷基；
WA是未被取代或被取代的二价杂环基，选自部分不饱和的或芳族的五元杂环，其具有1至3个选自N和O的杂环原子，其中该环中存在至少一个N原子和至多一个O原子，优选为(WA 1)到(WA 4)中的一个基团，
Figure BPA00001425245100462
mA是0或1；
RA 2是ORA 3、SRA 3或NRA 3RA 4；或是一个饱和或不饱和的3至7元杂环，具有至少一个N原子和至多三个杂原子，所述杂原子优选选自O和S，该杂环经N原子键合于(S1)中的羰基且该杂环为未被取代的或被下述基团所取代：(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基或任选地被取代的苯基；优选为式ORA 3、NHRA 4或N(CH3)2的基团，尤其是式ORA 3的基团；
RA 3是氢；或是被取代或未被取代的脂肪族烃基，优选共有1到18个碳原子；
RA 4是氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、或是被取代或未被取代的苯基；
RA 5是氢、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C8)烷基、氰基或COORA 9，其中RA 9为氢、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C6)羟烷基、(C3-C12)环烷基或三-(C1-C4)烷基甲硅烷基；
RA 6，RA 7，RA 8彼此相同或相异，为氢、(C1-C8)烷基、(C1-C8)卤代烷基、(C3-C12)环烷基或是被取代或未被取代的苯基；
优选：
a)二氯苯基吡唑啉-3-羧酸类化合物(S1a)，优选为诸如1-(2，4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-羧酸、1-(2，4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-羧酸乙酯(S1-1)(″吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)″)的化合物，和相关的化合物，如WO-A-91/07874中所述；
b)二氯苯基吡唑羧酸的衍生物(S1b)，优选诸如1-(2，4-二氯苯基)-5-甲基吡唑-3-羧酸乙酯(S1-2)、1-(2，4-二氯苯基)-5-异丙基吡唑-3-羧酸乙酯(S1-3)、1-(2，4-二氯苯基)-5-(1，1-二甲基乙基)吡唑-3-羧酸乙酯(S1-4)的化合物以及相关的化合物，如EP-A-333 131和EP-A-269 806中所述；
c)1，5-二苯基吡唑-3-羧酸的衍生物(S1c)，优选诸如1-(2，4-二氯苯基)-5-苯基吡唑-3-羧酸乙酯(S1-5)、1-(2-氯苯基)-5-苯基吡唑-3-羧酸甲酯(S1-6)的化合物以及相关的化合物，比如EP-A-268554中所述；
d)三唑羧酸类化合物(S1d)，优选诸如解草唑(fenchlorazole(-ethyl))，即1-(2，4-二氯苯基)-5-三氯甲基-(1H)-1，2，4-三唑-3-羧酸乙酯(S1-7)的化合物以及相关的化合物，如EP-A-174 562和EP-A-346 620中所述；
e)5-苄基-或5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸类或5，5-二苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸类化合物(S1e)，优选诸如5-(2，4-二氯苄基)-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(S1-8)或5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(S1-9)的化合物及相关化合物，如WO-A-91/08202中所述，或5，5-二苯基-2-异噁唑啉-羧酸(S1-10)或5，5-二苯基-2-异噁唑啉-羧酸乙酯(S1-11)(″双苯恶唑酸(isoxadifen-ethyl)″)或5，5-二苯基-2-异噁唑啉-羧酸正丙酯(S1-12)或5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯类(S1-13)，如专利申请WO-A-95/07897中所述。
S2)式(S2)的喹啉衍生物，
Figure BPA00001425245100481
其中的符号及附标具有下述含义：
RB 1为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、硝基或是(C1-C4)卤代烷基；
nB是一个0至5的自然数，优选0至3；
RB 2为ORB 3、SRB 3或NRB 3RB 4；或一个饱和或不饱和的3至7元杂环，其具有至少一个N原子和至多三个杂原子，所述杂原子优选选自O和S，该杂环经N原子键合于(S2)中的羰基且该杂环未被取代或被下述基团所取代：(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基或任选地被取代的苯基；优选为式ORB 3、NHRB 4或N(CH3)2的基团，尤其是式ORB 3的基团；
RB 3是氢；或是被取代或未被取代的脂肪族烃基，优选共有1到18个碳原子；
RB 4是氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基或是被取代或未被取代的苯基；
TB为(C1或C2)烷二基链，其未被取代，或是被一个或两个(C1-C4)烷基所取代，或是被[(C1-C3)烷氧基]羰基所取代；
优选：
a)8-喹啉氧基乙酸类化合物(S2a)，优选(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-甲基己酯(″解草酯(cloquintocet-mexyl)″)(S2-1)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1，3-二甲基丁-1-基酯(S2-2)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸4-烯丙氧基丁酯(S2-3)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-烯丙氧基丙-2-基酯(S2-4)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸乙酯(S2-5)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸甲酯(S2-6)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸烯丙酯(S2-7)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-(2-亚丙基亚氨氧基)-1-乙基酯(S2-8)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-氧代丙-1-基酯(S2-9)以及相关化合物，如EP-A-86 750、EP-A-94 349和EP-A-191 736或是EP-A-0 492 366中所述，还有(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸(S2-10)、其水合物和盐，例如其锂、钠、钾、钙、镁、铝、铁、铵、季铵、锍或鏻盐，如WO-A-2002/34048中所述；
b)(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸类化合物(S2b)，优选诸如(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二乙基酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二烯丙基酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸甲基乙基酯的化合物和相关化合物，如EP-A-0 582 198中所述。
S3)式(S3)化合物
式中的符号和附标具有以下含义：
RC 1为(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)卤代烯基、(C3-C7)环烷基，优选二氯甲基；
RC 2、RC 3彼此相同或相异，为氢、(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)卤代烯基、(C1-C4)烷基氨基甲酰基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基氨基甲酰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、二氧戊环基-(C1-C4)烷基、噻唑基、呋喃基、呋喃基烷基、噻吩基、哌啶基、被取代或未被取代的苯基；或RC 2与RC 3共同形成被取代或未被取代的杂环，优选噁唑烷、噻唑烷、哌啶、吗啉、六氢嘧啶或苯并噁嗪环；
优选：
二氯乙酰胺类的活性成分，其经常用作出苗前安全剂(作用于土壤的安全剂)，诸如：
″烯丙酰草胺(dichlormid)″(N，N-二烯丙基-2，2-二氯乙酰胺)(S3-1)、
″R-29148″(3-二氯乙酰基-2，2，5-三甲基-1，3-噁唑烷)，购自Stauffer(S3-2)、
″R-28725″(3-二氯乙酰基-2，2-二甲基-1，3-噁唑烷)，购自Stauffer(S3-3)、
″解草嗪(benoxacor)″(4-二氯乙酰基-3，4-二氢-3-甲基-2H-1，4-苯并噁嗪)(S3-4)、
″PPG-1292″(N-烯丙基-N-[(1，3-二氧戊环-2-基)甲基]二氯乙酰胺)，购自PPG Industries(S3-5)、
″DKA-24″(N-烯丙基-N-[(烯丙基氨羰基)甲基]二氯乙酰胺)，购自Sagro-Chem(S3-6)、
″AD-67″或″MON 4660″(3-二氯乙酰基-1-氧杂-3-氮杂螺[4，5]癸烷)，购自Nitrokemia或Monsanto(S3-7)、
″TI-35″(1-二氯乙酰基氮杂环庚烷)，购自TRI-Chemical RT(S3-8)、
″diclonon(dicyclonone)″或″BAS145138″或″LAB145138″(S3-9)((RS)-1-二氯乙酰基-3，3，8a-三甲基全氢吡咯并[1，2-a]嘧啶-6-酮)，购自BASF、
″解草噁唑(furilazole)″或″MON 13900″((RS)-3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2，2-二甲基噁唑烷)(S3-10)；及其(R)异构体(S3-11)。
S4)式(S4)的N-酰基磺酰胺及其盐，
Figure BPA00001425245100501
式中的符号和附标具有以下含义：
XD为CH或N；
RD 1为CO-NRD 5RD 6或NHCO-RD 7；
RD 2为卤素、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷氧基羰基或(C1-C4)烷基羰基；
RD 3为氢、(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基或是(C2-C4)炔基；
RD 4为卤素、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C3-C6)环烷基、苯基、(C1-C4)烷氧基、氰基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷氧羰基或是(C1-C4)烷羰基；
RD 5是氢、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C5-C6)环烯基、苯基，或含有vD个选自氮、氧和硫的杂原子的3至6元杂环，其中最后所提及的七个基团被vD个选自下述的取代基所取代：卤素、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C2)烷基亚磺酰基、(C1-C2)烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷氧羰基、(C1-C4)烷羰基以及苯基，且在环状基团的情况下，还可被(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基取代；
RD 6为氢、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基或(C2-C6)烃基，其中最后所述的三个基团被vD个选自下述的基团所取代：卤素、羟基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基以及(C1-C4)烷硫基，或
RD 5和RD 6与连接它们的氮原子一起，形成吡咯烷基或是哌啶基；
RD 7为氢、(C1-C4)烷基氨基、二(C1-C4)烷基氨基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基，其中最后所述的两个基团被vD个选自下述的取代基所取代：卤素、(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基和(C1-C4)烷硫基，并且在为环状基团的情况下，还可被(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基取代；
nD是0、1或2；
mD是1或2；
vD是0、1、2或3；
其中，优选N-酰基磺酰胺类化合物，例如已知于例如WO-A-97/45016的下式(S4a)的化合物，
Figure BPA00001425245100511
其中，
RD 7是(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基，其中最后所提及的两个基团被vD个选自下述的取代基所取代：卤素、(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基以及(C1-C4)烷硫基，并且在为环状基团的情况下，也可被(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤代烷基取代；
RD 4为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、CF3；
mD为1或2；
vD为0、1、2或3；
以及
酰基氨磺酰基苯甲酰胺类，例如已知于例如WO-A-99/16744的下式(S4b)的酰基氨磺酰基苯甲酰胺类，
Figure BPA00001425245100521
例如这些化合物：其中
RD 5＝环丙基，且(RD 4)＝2-OMe(″环丙磺酰胺(cyprosulfamide)″，S4-1)，
RD 5＝环丙基，且(RD 4)＝5-Cl-2-OMe(S4-2)，
RD 5＝乙基，且(RD 4)＝2-OMe(S4-3)，
RD 5＝异丙基，且(RD 4)＝5-Cl-2-OMe(S4-4)及
RD 5＝异丙基，且(RD 4)＝2-OMe(S4-5)，
以及
已知于例如EP-A-365484的式(S4c)的N-酰基氨磺酰基苯基脲类化合物，
其中
RD 8和RD 9，彼此独立地各自为氢、(C1-C8)烷基、(C3-C8)环烷基、(C3-C6)烯基、(C3-C6)炔基；
RD 4为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、CF3；
mD为1或2；
例如
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲，
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3，3-二甲基脲，
1-[4-(N-4，5-二甲基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲。
S5)羟基芳族化合物类及芳族-脂肪族羧酸衍生物类的活性成分(S5)，例如，3，4，5-三乙酰氧基苯甲酸乙酯、3，5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸、3，5-二羟基苯甲酸、4-羟基水杨酸、4-氟水杨酸、2-羟基肉桂酸、2，4-二氯肉桂酸，如WO-A-2004/084631、WO-A-2005/015994、WO-A-2005/016001中所述。
S6)1，2-二氢喹喔啉-2-酮类的活性成分(S6)，例如，1-甲基-3-(2-噻吩基)-1，2-二氢喹喔啉-2-酮、1-甲基-3-(2-噻吩基)-1，2-二氢-喹喔啉-2-硫酮、1-(2-氨乙基)-3-(2-噻吩基)-1，2-羟基-喹喔啉-2-酮盐酸盐、1-(2-甲基磺酰基氨乙基)-3-(2-噻吩基)-1，2-二氢喹喔啉-2-酮，如WO-A-2005/112630中所述。
S7)式(S7)的化合物，如WO-A-1998/38856中所述
Figure BPA00001425245100531
式中符号与附标具有以下含义：
RE 1，RE 2彼此独立地为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氨基、二(C1-C4)烷氨基、硝基；
AE为COORE 3或COSRE 4；
RE 3，RE 4彼此相独立地为氢、(C1-C4)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C4)炔基、氰基烷基、(C1-C4)卤代烷基、苯基、硝基苯基、苄基、卤代苄基、吡啶基烷基以及烷基铵；
nE 1是0或1；
nE 2，nE 3彼此独立地为0，1或是2；
优选：
二苯基甲氧基乙酸，
二苯基甲氧基乙酸乙酯，
二苯基甲氧基乙酸甲酯(CAS注册号No.41858-19-9)(S7-1)。
S8)式(S8)的化合物，如WO-A-98/27049中所述，或其盐
Figure BPA00001425245100541
其中
XF是CH或是N，
nF若XF＝N，则nF为0到4的一个整数，且
若XF＝CH，则nF为0到5的一个整数；
RF 1为卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、硝基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷氧基羰基、任选地被取代的苯基、任选地被取代的苯氧基；
RF 2是氢或者(C1-C4)烷基，
RF 3是氢、(C1-C8)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基或是芳基，其中每一个前面所提及的含C基团未被取代，或被一个或多个、优选最多三个选自卤素和烷氧基的相同或相异基团所取代；
优选如下化合物或其盐：其中
XF为CH，
nF是0至2的一个整数，
RF 1是卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基，
RF 2是氢或者(C1-C4)烷基，
RF 3是氢、(C1-C8)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基或是芳基，其中每一个前面所提及的含C基团未被取代，或被一个或多个、优选最多三个选自卤素和烷氧基的相同或相异基团所取代。
S9)3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮类的活性成分(S9)，例如，1，2-二氢-4-羟基-1-乙基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS注册号No.219479-18-2)、1，2-二氢-4-羟基-1-甲基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS注册号No.95855-00-8)，如WO-A-1999/000020中所述。
S10)式(S10a)或(S10b)的化合物，如WO-A-2007/023719和WO-A-2007/023764中所述，
Figure BPA00001425245100551
其中
RG 1为卤素、(C1-C4)烷基、甲氧基、硝基、氰基、CF3、OCF3，
YG，ZG彼此独立地为O或S，
nG为0到4的一个整数，
RG 2为(C1-C16)烷基、(C2-C6)烯基、(C3-C6)环烷基、芳基；苄基、卤代苄基，
RG 3为氢或(C1-C6)烷基。
S11)氧基亚氨基化合物类的活性成分(S11)，其是已知的拌种剂，例如
“解草腈(oxabetrinil)”((Z)-1，3-二氧戊环-2-基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-1)，其是已知的拌种安全剂，用于粟来抵抗异丙甲草胺的损害，
“氟草肟(fluxofenim)”(1-(4-氯苯基)-2，2，2-三氟-1-乙酮O-(1，3-二氧戊环-2-基甲基)肟)(S11-2)，其是已知的拌种安全剂，用于粟来抵抗异丙甲草胺的损害，以及
“解草胺腈(cyometrinil)”或“CGA-43089”((Z)-氰基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-3)，其是已知的拌种安全剂，用于粟来抵抗异丙甲草胺的损害。
S12)异硫代苯并二氢吡喃酮类(isothiochromanones)的活性成分(S12)，例如[(3-氧基-1H-2-苯并噻喃-4(3H)-亚基)甲氧基]乙酸甲酯(CAS注册号No.205121-04-6)(S12-1)以及WO-A-1998/13361中的相关化合物。
S13)一种或多种选自以下的化合物(S13)：
“萘二甲酸酐”(1，8-萘二甲酸酐)(S13-1)，其是已知的拌种安全剂，用于玉米来抵抗硫代氨基甲酸酯除草剂的损害，
“解草啶(fenclorim)”(4，6-二氯-2-苯基嘧啶)(S13-2)，其是已知的安全剂，用于抵抗所播种稻中的丙草胺，
“解草胺(flurazole)”(2-氯-4-三氟甲基-1，3-噻唑-5-羧酸苄酯)(S13-3)，其是已知的拌种安全剂，用于粟来抵抗甲草胺和异丙甲草胺的损害，
“CL 304415”(CAS注册号No.31541-57-8)(4-羧基-3，4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸)(S13-4)，购自American Cyanamid，其是已知的安全剂用于玉米中来抵抗咪唑啉酮的损害，
“MG 191”(CAS注册号No.96420-72-3)(2-二氯甲基-2-甲基-1，3-二氧戊环)(S13-5)，购自Nitrokemia，其已知的用于玉米的安全剂，
“MG-838”(CAS注册号No.133993-74-5)(1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代羧酸2-丙烯酯)(S13-6)，购自Nitrokemia，
“乙拌磷(disulfoton)”(S-2-乙基硫代乙基二硫代磷酸O，O-二乙酯)(S13-7)，
“增效磷(dietholate)”(O-苯基硫代磷酸O，O-二乙酯)(S13-8)，“mephenate”(甲基氨基甲酸4-氯苯基酯)(S13-9)。
S14)除了对有害植物具有除草效果外，还对诸如稻的作物植物具有安全剂效果的活性成分，例如“哌草丹(dimepiperate)”或“MY-93”(哌啶-1-硫代甲酸S-1-甲基-1-苯乙基酯)，其是已知的安全剂，用于稻来抵抗禾草敌除草剂的损害，
“杀草隆(daimuron)”或“SK 23”(1-(1-甲基-1-苯乙基)-3-对甲苯基脲)，其是已知的安全剂，用于稻来抵抗唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)除草剂的损害，
“苄草隆(cumyluron)”＝“JC-940”(3-(2-氯苯甲基)-1-(1-甲基-1-苯乙基)脲，参见JP-A-60087254)，其是已知的安全剂，用于稻来抵抗一些除草剂的损害，
“苯草酮(methoxyphenone)”或“NK 049”(3，3′-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮)，其是已知的安全剂，用于稻来抵抗一些除草剂的损害，
“CSB”(1-溴-4-(氯甲基磺酰基)苯)，购自Kumiai，(CAS注册号No.54091-06-4)，其是已知的安全剂，用来抵抗稻中一些除草剂的损害。
S15)主要用作除草剂，但对作物植物也有安全剂效果的活性成分，例如
(2，4-二氯苯氧基)乙酸(2，4-D)，
(4-氯苯氧基)乙酸，
(R，S)-2-(4-氯-邻甲苯氧基)丙酸(2-甲-4-氯丙酸)，
4-(2，4-二氯苯氧基)丁酸(2，4-DB)，
(4-氯-邻甲苯氧基)乙酸(MCPA)，
4-(4-氯-邻甲苯氧基)丁酸，
4-(4-氯苯氧基)丁酸，
3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏)，
3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸1-(乙氧基羰基)乙酯(lactidichlor-ethyl)。
已知安全剂中的一些为除草剂，因此其除了对于有害植物具有除草效果之外，同时对作物植物也形成了保护效果。
根据除草剂的施用率以及具体安全剂的效力，除草剂(混合物)与安全剂的重量比通常可以在宽范围内变化，例如在200∶1到1∶200范围内，优选在100∶1到1∶100、特别是20∶1到1∶20范围内。所述安全剂可以类似于式(I)化合物或其与其他除草剂/杀虫剂的混合物的方式而配制，并可以与除草剂的即混物或桶混物的形式供应和施用。
为进行使用，如果合适，可将以标准市售形式存在的制剂以常规方式，比如在喷雾粉末、可乳化浓缩剂、分散剂和水分散颗粒的情况下，用水稀释。粉状制剂、土壤撒播颗粒以及可喷雾溶液剂在使用前一般不再用其他惰性物质稀释。
特别地，式(I)化合物的所需施用率随着外界条件(如温度、湿度、所用除草剂类型)而改变。其可在较宽范围内变化，如在0.001到10.0kg/ha或更多活性物质之间，但是优选在0.005到5kg/ha之间。
通过参考下述实施例对本发明进行更详细地说明，但所述实施例不以任何方式限制本发明。
A.合成实施例
4-氨基-2-[(1R)-1，2，3，4-四氢萘-1-基氨基]嘧啶-5-腈(实施例：1.30)
将3ml的N，N-二甲基甲酰胺中的0.25g(1.61mmol)的4-氨基-2-氯嘧啶-5-腈、0.31g(2.10mmol)的(1R)-1，2，3，4-四氢萘-1-胺以及0.67g(4.85mmol)的碳酸钾在120℃的温度加热4小时，将该粗品混合物在高真空下蒸发浓缩，残留的粗品混合物以硅胶进行吸附，再通过柱色谱法使用庚烷/乙酸乙酯作为洗脱液纯化。之后蒸发浓缩，得到0.22g的4-氨基-2-[(1R)-1，2，3，4-四氢萘-1-基氨基]嘧啶-5-腈(m.p.167.6℃)(95％纯度，产率为48％)。
4-氨基-2-[(1R)-2，3-二氢-1H-茚-1-基氨基]-6-乙基嘧啶-5-腈(实施例：1.62)
将2ml的N，N-二甲基乙酰胺中的0.25g(1.09mmol)的4-氨基-2-氯-6-乙基嘧啶-5-腈、0.19g(1.31mmol)的(1R)-1，2，3，4-四氢萘-1-胺和0.45g(3.28mmol)的碳酸钾在微波中在密封的槽内于140℃加热30分钟。将以该方式所得的粗品混合物以硅胶吸附，再通过柱色谱法，使用庚烷/乙酸乙酯作为洗脱液进行纯化。之后蒸发浓缩，得到0.28g的4-氨基-2-[(1R)-2，3-二氢-1H-茚-1-基氨基]-6-乙基嘧啶-5-腈(95％纯度，产率为82％)。
4-氨基-2-氯-6-乙基嘧啶-5-腈
在搅拌下，将200ml浓盐酸缓慢逐滴加入到37.57g约80％浓度(178.76mmol)的氰基[1-(二氰基亚甲基)丙基]氮烷化钠(sodiumcyano[1-(dicyanomethylidene)propyl]azanide)中，使反应温度不超过30℃。之后将反应混合物加入到约600ml的冰水中，将生成的固体产物通过抽滤分离出来。在干燥后，获得33.89g熔点为226.5℃的4-氨基-2-氯-6-乙基嘧啶-5-腈。
氰基[1-(二氰基亚甲基)丙基]氮烷化钠
将7.56g氨腈分批加入到含有32.38g(33.4ml，密度＝0.97g/l)的30％甲醇钠溶液和100ml乙醇的溶液中，将该混合物在25℃搅拌约5分钟；之后在约25分钟的时间内，逐滴加入30g(约90％浓度，180mmol)的(1-乙氧基亚丙基)丙二腈。将此混合物搅拌两小时，之后蒸馏去除大部分的挥发性组分，将剩余的残留物溶于二氯甲烷中。分离出二氯甲烷相，剩余37.57g的氰基[1-(二氰基亚甲基)丙基]氮烷化钠，纯度约为80％，可在后续步骤中使用。
(1-乙氧基亚丙基)丙二腈
将33.03g(0.5mol)的丙二腈和88.13g(99.02ml，0.5mol)的原丙酸三乙酯在100℃下加热两小时，将该过程中形成的乙醇在顶部蒸馏出。将反应混合物冷却，加入到约500ml水中。使用乙酸乙酯萃取水相，之后将有机相用硫酸钠干燥，滤除该干燥剂后，通过蒸发浓缩。得到72g(纯度约为90％)的(1-乙氧基亚丙基)丙二腈，其不需要进一步纯化便可应用于后续步骤。
5-溴-N2-[(1R，2S)-2，6-二甲基-2，3-二氢-1H-茚-1-基]嘧啶-2，4-二胺(实施例：1.67)
将0.2g(0.96mmol)的4-氨基-5-溴-2-氯嘧啶、0.196g(1.15mmol)的(1R，2S)-2，6-二甲基-2，3-二氢-1H-茚-1-胺和0.399g的碳酸钾在1.5ml的N，N-二甲基乙酰胺中在微波中于密闭槽内在170℃加热60分钟。(Biotage initiator，http://www.biotage.com/DynPage.aspx？id＝22001)。所得的粗品产物以硅胶进行吸附，再以柱色谱法使用庚烷/乙酸乙酯作为洗脱液进行纯化，之后通过蒸发浓缩，得到0.13g的5-溴-N2-[(1R，2S)-2，6-二甲基-2，3-二氢-1H-茚-1-基]嘧啶-2，4-二胺(95％纯度，产率为37％)。
N2-[(1R，2S)-2，6-二甲基-2，3-二氢-1H-茚-1-基]-5-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]嘧啶-2，4-二胺(实施例：1.98)
将0.310g(0.93mmol)的5-溴-N2-[(1R，2S)-2，6-二甲基-2，3-二氢-1H-茚-1-基]嘧啶-2，4-二胺、0.183g(0.26ml，1.86mmol)的(三甲基甲硅烷基)乙炔、0.050g(0.05mmol)的氯化二(三苯基膦)钯(II)和0.01g(0.05mmol)的碘化亚铜(I)于2ml三乙胺中的混合物在70℃下搅拌8小时。冷却后，将得到的粗品混合物以硅胶进行吸附，并以柱色谱法使用庚烷/乙酸乙酯作为洗脱液进行纯化。之后通过蒸发浓缩，得到0.04g的5-溴-N2-N2-[(1R，2S)-2，6-二甲基-2，3-二氢-1H-茚-1-基]-5-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]嘧啶-2，4-二胺(85％纯度，产率为10％)。
N2-[(1R，2S)-2，6-二甲基-2，3-二氢-1H-茚-1-基]-5-乙炔基嘧啶-2，4-二胺(实施例：1.119)
将0.427g的氢氧化钾加入0.47g(1.34mmol)的N2-[(1R，2S)-2，6-二甲基-2，3-二氢-1H-茚-1-基]-5-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]嘧啶-2，4-二胺(实施例：1.98)在3ml甲醇与1ml水中的混合物中，将此混合物在25℃下搅拌一个小时，通过蒸发浓缩，并溶于水中。之后用乙酸乙酯进行萃取，将有机相干燥，并通过蒸发浓缩。之后使用柱色谱分离将该粗品混合物纯化，获得0.139g的N2-[(1R，2S)-2，6-二甲基-2，3-二氢-1H-茚-1-基]-5-乙炔基嘧啶-2，4-二胺(90％纯度，产率为33％)。
N2-[(1R)-1，2，3，4-四氢萘-1-基]-5-(三氟甲基)嘧啶-2，4-二胺(实施例：1.108)
在搅拌下，将1.0g的2，4-二氯-5-(三氟甲基)嘧啶(Aldrich；订购号为684864)加入到甲醇氨溶液(甲醇中的氨约为8mol)中，冷却到约5℃，之后将此混合物加热到25℃并在此温度下搅拌两个小时。蒸发浓缩此混合物，并将其加入水中。抽滤得到0.56g的4-氨基-2-氯-5-三氟甲基嘧啶(约45％)和2-氨基-4-氯-5-三氟甲基嘧啶(约45％)的混合物。
之后，将0.25g的以上所得固体与0.224g(1.47mmol)的(R)-1，2，3，4-四氢-1-萘胺以及0.35g(2.53mmol)的碳酸钾在1ml的N-甲基吡咯烷酮溶剂中的混合物在微波装置中(Biotage initiator，http://www.biotage.com/DynPage.aspx？id＝22001)于密闭的槽中在160℃下加热60分钟。将该粗品混合物用硅胶进行吸附，然后用柱色谱法进行分离，得到0.167g的N2-[(1R)-1，2，3，4-四氢萘-1-基]-5-(三氟甲基)嘧啶-2，4-二胺，其熔点为130-131℃(纯度为95％)。
4-氨基-2-{[(1R，2S)-2，6-二甲基-2，3-二氢-1H-茚-1-基]氨基}-6-(2-氟苯基)嘧啶-5-腈(实施例：104)
将0.20g(0.76mmol)的4-氨基-6-(2-氟苯基)-2-(甲基硫烷基)嘧啶-5-腈和0.5g的(1R，2S)-2，6-二甲基-2，3-二氢-1H-茚-1-胺于1ml N-甲基吡咯烷酮溶剂中的混合物在微波装置(Biotage initiator，http://www.biotage.com/DynPage.aspx？id＝22001)中于180℃加热180分钟。将该粗品混合物用硅胶进行吸附，然后用柱色谱方法进行分离，得到0.034g的4-氨基-2-{[(1R，2S)-2，6-二甲基-2，3-二氢-1H-茚-1-基]氨基}-6-(2-氟苯基)嘧啶-5-腈，其熔点为67-68℃(95％纯度，产率为12％)。
化学物理数据：
Figure BPA00001425245100611
Figure BPA00001425245100621
Figure BPA00001425245100641
Figure BPA00001425245100651
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Figure BPA00001425245100671
Figure BPA00001425245100681
Figure BPA00001425245100691
Figure BPA00001425245100701
B.制剂实施例
a)一种粉末状组合物，其制备如下：混合10重量份的式(I)化合物及/或其盐与90重量份的用作惰性物质的滑石，并在粉碎机中将其碾碎。
b)一种易分散于水的可湿性粉剂，其制备如下：混合25重量份的式(I)化合物及/或其盐、64重量份的用作惰性物质的含高岭土的石英、10重量份的木素磺酸钾和1重量份的用作润湿剂和分散剂的油酰基甲基牛磺酸钠，并在销式磨机中粉碎。
c)一种易分散于水的分散浓缩剂，其制备如下：混合20重量份的式(I)化合物及/或其盐与6重量份的烷基苯酚聚乙二醇醚(
Figure BPA00001425245100711
Triton X 207)、3重量份的异十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)、和71重量份的石蜡矿物油(沸程为例如约255℃到高于277℃)，并将其在研磨用球磨机中碾碎至细度小于5微米。
d)一种可乳化浓缩剂，其制备如下：混合15重量份的式(I)化合物及/或其盐、75重量份作为溶剂的环己酮、和10重量份作为乳化剂的乙氧基化壬基苯酚。
e)水分散性颗粒剂的制备如下：混合以下物质
75重量份的式(I)化合物及/或其盐，
10重量份的木质素磺酸钙，
5重量份的月桂基硫酸钠，
3重量份的聚乙烯醇以及
7重量份的高岭土。
将此混合物用销式磨机研磨，并在流化床中，通过喷洒作为制粒液体的水，而粒化该粉末。
f)水分散颗粒剂也可以按下述制备：在胶体磨机上将以下物质均化并预粉碎：
25重量份的式(I)化合物及/或其盐，
5重量份的2，2′-二萘基甲烷-6，6′-二磺酸钠，
2重量份的油酰基甲基牛磺酸钠，
1重量份的聚乙烯醇，
17重量份的碳酸钙，和
50重量份的水，
之后在砂磨机中研磨，然后在喷雾塔中使用单组分喷嘴，将以该方式制备的悬浮液进行雾化并干燥。
C.生物学实施例
实验说明
1.出苗前除草效果及作物植物相容性
将单子叶或双子叶杂草植物或作物植物的种子播种在木材纤维盆中的砂质壤土中，并用土壤覆盖。然后将制成可湿性粉剂(WP)或悬乳浓缩剂(EC)形式的本发明的化合物，在添加0.2％湿润剂的情况下以水悬浮液或是乳状液的形式，在600到800l/ha(换算值)的水施用率下，施用于覆盖土的表面。本发明化合物的剂量以克/公顷给出。
在处理之后，将该盆放入温室内并保持在对测试植物而言良好的生长条件下。在3周的实验时间后，通过与未经处理的对照组相比较，对测试植株所受的损害进行目测评估(除草剂效果以百分比(％)计：100％效果＝植物已死亡，0％效果＝和对照植株相同)。
下表中使用以下缩写：
ABUTH：苘麻(Abutilon theophrasti)
ALOMY：大穗看麦娘(Alopecurus myosuroides)
AMARE：反枝苋(Amaranthus retroflexus)
AVEFA：野燕麦(Avena fatua)
CYPES：油莎草(Cyperus esculentus)
ECHCG：稗草(Echinochloa crus-galli)
LOLMU：多花黑麦草(Lolium multiflorum)
MATIN：无臭母菊(Matricaria inodora)
POLCO：卷茎蓼(Polygonum convolvulus)
SETVI：狗尾草(Setaria viridis)
STEME：繁缕(Stellaria media)
VERPE：阿拉伯婆婆纳(Veronica persica)
VIOTR：三色堇(Viola tricolor)
表1：出苗前除草效果
Figure BPA00001425245100721
Figure BPA00001425245100731
如结果所示，本发明化合物对于广谱野草和杂草具有优良的苗前除草效果。例如，表1中的化合物使用出苗前处理方法在每公顷0.32kg和更少活性物质的施用率下对有害植物如野燕麦、繁缕、稗草、多花黑麦草、狗尾草、苘麻、反枝苋和大穗看麦娘有非常好的除草效果。因此，本发明的化合物适合用于出苗前方法来防治不想要的植物生长。
2.出苗后除草效果及作物植物相容性
将单子叶或双子叶杂草植物或作物植物的种子播种在木材纤维盆中的砂质壤土中，用土壤覆盖，并使其在温室中良好的生长条件下生长。播种后2到3周，在测试植株一叶期进行处理。将制成可湿性粉剂(WP)或悬乳浓缩剂(EC)形式的本发明化合物，在加入0.2％润湿剂的情况下，以水性悬浮液或是乳状液的形式在600到800l/ha(换算值)的水施用率下，喷洒到植株绿色部位。本发明化合物的所用剂量以克/公顷给出。
在使所述测试植株于温室中最佳生长条件下放置约3周之后，通过与未经处理的对照组相比较，视觉评估该制剂的效果(除草效果以百分比(％)计：100％效果＝植物已死亡，0％效果＝和对照植株相同)。
表2：出苗后除草效果
Figure BPA00001425245100751
如结果所示，本发明化合物对于广谱的野草和杂草具有优良的出苗后除草效果。例如，表2中的化合物使用出苗后方法在每公顷0.32kg和更少活性物质的施用率下对于有害植物如野燕麦、繁缕、稗草、多花黑麦草、狗尾草、苘麻、反枝苋和大穗看麦娘有非常好的除草效果。因此，本发明的化合物适合以出苗后法来防治不想要的植物生长。

Claims (20)

1.式(I)的化合物及其农业化学上相容的盐
其中
R1和R2彼此独立地选自以下基团：
-氢、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、C(O)OH、C(O)NH2；
-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷羰基、(C1-C6)卤代烷羰基、(C1-C6)烷基羰氧基、(C1-C6)卤代烷基羰氧基、(C1-C6)烷羰基-(C1-C4)烷基；
-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)卤代烷氧基羰基-(C1-C6)卤代烷基；
-(C2-C6)烯基、(C2-C6)卤代烯基、(C2-C6)烯基羰基、(C2-C6)卤代烯基羰基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)卤代烯氧基、(C2-C6)烯氧基羰基、(C2-C6)卤代烯氧基羰基；
-(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C2-C6)炔羰基、(C2-C6)卤代炔羰基、(C2-C6)炔氧基、(C2-C6)卤代炔氧基、(C2-C6)炔氧基羰基、(C2-C6)卤代炔氧基羰基；
-三(C1-C6)烷基甲硅烷基-(C2-C6)炔基、二(C1-C6)烷基甲硅烷基-(C2-C6)炔基、单(C1-C6)烷基甲硅烷基-(C2-C6)炔基；苯基甲硅烷基-(C2-C6)炔基；
-(C6-C14)芳基、(C6-C14)芳氧基、(C6-C14)芳羰基及(C6-C14)芳氧基羰基，其芳基部分可以各自被卤素、(C1-C6)烷基及/或(C1-C6)卤代烷基取代；
-(C6-C14)芳基-(C1-C6)烷基、(C6-C14)芳基-(C1-C6)烷氧基、(C6-C14)芳基-(C1-C6)烷羰基、(C6-C14)芳基-(C1-C6)烷基羰氧基、(C6-C14)芳基-(C1-C6)烷氧基羰基、(C6-C14)芳基-(C1-C6)烷氧基羰氧基；
-单((C1-C6)烷基)氨基、单((C1-C6)卤代烷基)氨基、二((C1-C6)烷基)氨基、二((C1-C6)卤代烷基)氨基、((C1-C6)烷基-(C1-C6)卤代烷基)氨基、N-((C1-C6)烷酰基)氨基、N-((C1-C6)卤代烷酰基)氨基、氨羰基-(C1-C6)烷基、二(C1-C6)烷氨基羰基-(C1-C6)烷基；
-单((C1-C6)烷基)氨羰基、单((C1-C6)卤代烷基)氨羰基、二((C1-C6)烷基)氨羰基、二((C1-C6)卤代烷基)氨羰基、((C1-C6)烷基-(C1-C6)卤代烷基)氨羰基、N-((C1-C6)烷酰基)氨羰基、N-((C1-C6)卤代烷酰基)氨羰基、单((C6-C14)芳基)氨羰基、二((C6-C14)芳基)氨羰基；
-(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基-(C1-C6)烷氧基；
-(C3-C8)环烷基，其环烷基基团可任选地被(C1-C6)烷基和/或卤素取代；(C3-C8)环烷氧基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)卤代烷基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)卤代烷氧基、(C3-C8)环烷基羰基、(C3-C8)环烷氧基羰基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷羰基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)卤代烷羰基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷氧基羰基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)卤代烷氧基羰基、(C3-C8)环烷基羰氧基、(C3-C8)环烷氧基羰氧基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷基羰氧基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)卤代烷基羰氧基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)烷氧基羰氧基、(C3-C8)环烷基-(C1-C6)卤代烷氧基羰氧基；
-(C3-C8)环烯基、(C3-C8)环烯氧基、(C3-C8)环烯基-(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烯基-(C1-C6)卤代烷基、(C3-C8)环烯基-(C1-C6)烷氧基、(C3-C8)环烯基-(C1-C6)卤代烷氧基、(C3-C8)环烯基羰基、(C3-C8)环烯氧基羰基、(C3-C8)环烯基-(C1-C6)烷羰基、(C3-C8)环烯基-(C1-C6)卤代烷羰基、(C3-C8)环烯基-(C1-C6)烷氧基羰基、(C3-C8)环烯基-(C1-C6)卤代烷氧基羰基、(C3-C8)环烯基羰氧基、(C3-C8)环烯氧基羰氧基、(C3-C8)环烯基-(C1-C6)烷基羰氧基，(C3-C8)环烯基-(C1-C6)卤代烷基羰氧基、(C3-C8)环烯基-(C1-C6)烷氧基羰氧基、(C3-C8)环烯基-(C1-C6)卤代烷氧基羰氧基；
-羟基-(C1-C6)烷基、羟基-(C1-C6)烷氧基、氰基-(C1-C6)烷氧基、氰基-(C1-C6)烷基；
-(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)卤代烷硫基-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基磺酰基氧基、(C1-C6)卤代烷基磺酰基氧基、(C1-C6)烷硫基羰基、(C1-C6)卤代烷硫基羰基、(C1-C6)烷硫基羰氧基、(C1-C6)卤代烷硫基羰氧基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷羰基、(C1-C6)烷硫基-(C1-C6)烷基羰氧基、(C4-C14)芳基磺酰基、(C6-C14)芳硫基、(C6-C14)芳基亚磺酰基、(C3-C8)环烷硫基、(C3-C8)烯硫基、(C3-C8)环烯硫基、(C3-C6)炔硫基；
-基团R1和R2共同形成(C2-C6)亚烷基，其可以包含一个或多个氧和/或硫原子，其中该(C2-C6)亚烷基可被卤素单取代或多取代，且各卤素取代基可相同或相异；并且
R3选自氢、(C1-C6)烷基和(C1-C6)卤代烷基；
R4及
R5相互独立地各自选自以下基团：氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、羟基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)卤代烷氧基；或者基团R4和R5与它们键合的碳原子共同形成三元至七元环；
R6及
R7相互独立地各自选自以下基团：氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C6-C14)芳基、(C6-C14)芳氧基、(C6-C14)芳羰基及(C6-C14)芳氧基羰基；或者基团R6和R7共同形成(C2-C7)亚烷基，其可以包含一个或多个氧和/或硫原子，其中此(C2-C7)亚烷基可被卤素单取代或多取代，且各卤素取代基可相同或相异，
R8，R9，R10和R11，相互独立地各自选自以下基团：氢、卤素、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷氨基羰基、(C1-C6)二烷氨基羰基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤代炔基、(C2-C6)炔羰基、(C2-C6)卤代炔羰基、(C2-C6)炔氧基、(C2-C6)卤代炔氧基、(C2-C6)炔氧基羰基和(C2-C6)卤代炔氧基羰基以及硝基；
X代表键、CH2、O、S、羰基、NH、CR12R13和NR14；
R12及
R13相互独立地各自选自氢、(C1-C6)烷基以及(C1-C6)卤代烷基；并且
R14选自氢、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基。
2.权利要求1所述的式(I)化合物，其中基团X选自CH2、O和化学键。
3.权利要求1或2所述的式(I)化合物，其中基团R1选自以下基团：氢、卤素、氰基、C(＝O)NH2、NO2、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C3-C6)环丙基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)硫代烷基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)炔基、单(C1-C6)烷氨基、二(C1-C6)烷氨基以及三(C1-C6)烷基甲硅烷基-(C2-C6)炔基。
4.权利要求1至3中任一项所述的式(I)化合物，其中基团R2选自以下基团：氢、卤素、(C1-C6)烷基苯基；(C6-C14)芳基，其芳基基团可被(C1-C6)烷基、(C6-C14)卤代烷基和/或卤素所取代；C6芳基-(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基；(C3-C6)环烷基，其环烷基基团可被(C1-C6)烷基、(C6-C14)卤代芳基和/或卤素取代；1-(C1-C6)烷基环丙基、1-((C1-C6)烷基-C6芳基)环丙基、1-(单卤代苯基)环丙基、1-(二卤代苯基)环丙基、单(C1-C6)烷氨基、二(C1-C6)烷氨基、(C1-C6)硫代烷基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷氧基和氨基。
5.权利要求1至3中任一项所述的式(I)化合物，其中基团R1和R2与其键合的碳原子一起，形成一个5元或者6元环，该环可被一个或两个选自氧和硫的杂原子间断。
6.权利要求1到5中任一项所述的式(I)化合物，其中基团R3为氢或(C1-C6)烷基。
7.权利要求1到6中任一项所述的式(I)化合物，其中基团R4和R5相互独立地各自选自氢、(C1-C6)烷基、羟基、环丙基和(C1-C6)烷氧基。
8.权利要求1到6中任一项所述的式(I)化合物，其中基团R4和R5与其键合的碳原子一起，形成一个3元至7元环。
9.权利要求1到8中任一项所述的式(I)化合物，其中基团R6和R7相互独立地各自选自氢、(C1-C6)烷基和(C6-C14)芳基。
10.权利要求1到9中任一项所述的式(I)化合物，其中基团R8选自氢、(C1-C6)烷基和卤素。
11.权利要求1到10中任一项所述的式(I)化合物，其中基团R9选自氢和(C1-C6)烷基。
12.权利要求1到11中任一项所述的式(I)化合物，其中基团R10选自以下基团：氢、(C1-C6)烷基、二(C1-C6)烷基氨基、卤素、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷基-(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C6)烷基-(C2-C6)炔基、氰基、(C1-C6)烷氧基羰基和氨基羰基。
13.权利要求1到12中任一项所述的式(I)化合物，其中基团R11选自氢和(C1-C6)烷基。
14.一种制备式(I)化合物的方法
Figure FPA00001425245000061
其中基团R1到R11和X具有权利要求1到11中任一项的含义，此方法包括
(1)使式(II)化合物与式(III)的胺或其酸加成盐反应
Figure FPA00001425245000062
其中基团R1和R2具有权利要求1到11中任一项的含义，并且基团Z1为一个可交换基团或是离去基团，例如特别是氯、三氯甲基、(C1-C4)烷基磺酰基、未被取代或被取代的苯基-(C1-C4)烷基磺酰基或(C1-C4)烷基苯磺酰基，
(2)使式(I)化合物的衍生物——其中R1、R2或R10＝卤素、尤其是碘或溴——与乙炔或受三甲基甲硅烷基保护的乙炔，在过渡金属催化下，特别是在氯化二(三苯基膦)钯(II)催化下，在质子溶剂或非质子溶剂中并在添加碱的情况下，在20到150℃之间的温度下反应，从而得到其中R1、R2或R10＝炔基的式(I)化合物；
(3)在酸或碱的催化下，将其中R1＝CN的式(I)的衍生物皂化，并将以该方式得到的羧酸用已知方法转化为酰氯，之后再将此酰氯转化为酰胺；
(4)在质子或非质子溶剂中并在添加碱的情况下，在100到200℃之间的温度下，将其中R2＝卤素的式(I)的衍生物通过与醇盐或胺反应进行转化，从而得到其中R2＝烷氧基烷基或氨烷基或二氨烷基的式(I)化合物。
15.一种除草或植物生长调节用组合物，其中包括一种或多种权利要求1到13中任一项所述的式(I)化合物或其盐。
16.一种防治有害植物或调节植物生长的方法，其中包括将一种或多种权利要求1到13中任一项所述的式(I)化合物或其盐以有效量施用于植物、植物部位、植物种子或耕作区域。
17.权利要求1到13中任一项所述的式(I)化合物或其盐作为除草剂或植物调节剂的用途。
18.权利要求17所述的用途，其中所述式(I)化合物或其盐用于在有用作物植物或观赏性植物中防治有害植物或调节植物生长。
19.权利要求18所述的用途，其中所述作物植物为转基因作物植物。
20.权利要求18或19中所述的用途，其中所述作物植物选自种植作物。
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