CN102341008A - 共价乳蛋白/异硫氰酸酯复合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及共价复合物领域。本发明的实施方案涉及包含至少一种乳蛋白和至少一种ITC-化合物的食品级共价复合物并涉及这类复合物的用途，所述用途为例如降低所感知的ITC-化合物的辛辣味，以产生抗菌作用和/或形成和稳定乳剂和/或泡沫。

Description

共价乳蛋白/异硫氰酸酯复合物
本发明涉及复合物领域。本发明的实施方案涉及包含至少一种乳蛋白和至少一种ITC化合物的食品级共价复合物并涉及这类复合物的用途，所述用途为例如降低所感知的ITC-化合物的辛辣味，以产生抗菌作用和/或形成和稳定乳剂和/或泡沫。
芥子油苷(GLS)是天然的含硫植物化学物质，其是例如在十字花科的植物例如西兰花、羽衣甘蓝、卷心菜、菜花、抱子甘蓝、芜菁或芥菜中被合成的。这些植物的摄入一直伴随例如癌症发生率的降低，特别是肺癌、胃癌、结肠癌和直肠癌。它们的保护作用极大地归因于具有以下共同结构的GLS的存在：β-D-硫代葡萄糖基团、一个磺化部分和由甲硫氨酸、色氨酸、苯丙氨酸或各种支链氨基酸衍生的可变侧链。
GLS化学上是稳定的，并且被认为是生物学上无活性的，但当与植物酶黑芥子硫苷酸酶或人体结肠细菌接触时，它们将分解释放出葡萄糖和不稳定的糖苷配基。后者经自发重排成为不同的可能的产物，包括腈类、硫氰酸盐、环硫腈类或异硫氰酸酯(ITC)，具体取决于水解条件。
ITC被认为是干预癌症发展过程的最强效的天然存在的生物活性化合物。它们可影响内源性抗氧化能力，改善解毒机制并诱导未分化细胞的凋亡。ITC还被描述为有效的抗菌化合物。
US20030235634A1描述了一种从植物提取非极性异硫氰酸酯的方法和包含它们的膳食补充剂。
US200330064131描述了从十字花科植物原料制备异硫氰酸酯产物并将异硫氰酸酯产物进一步加工的方法，所述的十字花科植物原料通过将植物原料保持在特定温度而制备。
GB2404659A是芥菜籽分馏，其涉及将破碎的芥菜籽贮备物与水结合产生活化的芥末浆，将芥子油苷黑芥子苷转化为烯丙基油组分，并从剩余的芥末浆分离这一组分。
WO0215722描述了用于治疗幽门螺杆菌感染的方法，方法包括施用包含芥子油苷或异硫氰酸酯或衍生物的组合物。
DE2045408描述了硫氰酸盐或异硫氰酸酯加至未适当酸化的乳中用于制备酸奶或其它类型的发酵乳制品的方法。
WO2005032283A1是关于保存固体食品的组合物的，其包含湿度敏感的异硫氰酸酯化合物和吸湿性载体，其中所述组合物基本上无山梨酸、苯甲酸及其盐。
WO2006133789A1描述了包含天然防腐剂系统的消费类产品。防腐剂系统具有比例为1∶2至1∶25的脂族与芳族异硫氰酸酯的混合物，并且适合用于各种消费类产品。
在最近一篇综述中，Zhang(Cancer-preventive isothiocyanates：measurements of human exposure and mechanism of action.2004.Mutation Res，555，173-190)报告了流行病学研究结果，显示在肺癌、乳腺癌或结肠癌的发生风险与饮食摄入ITC之间的负相关关系。
US20060258599A1描述了异硫氰酸酯用于治疗患有囊肿性纤维化的个体的用途。
WO2006118941A1报告了关于在涉及施用萝卜硫素或其类似物、异硫氰酸酯或芥子油苷的个体中，对紫外光诱导皮肤癌的抑制作用。
但是，尽管ITC有高效的作为生物活性分子的潜力，它们具有通常感觉不愉快的味道。例如，它们影响芸苔属蔬菜的味道。当然，它们也负面影响它们所加入的食品的味道。
Drewnowski和Gomez-Carneros(Bitter taste，phytonutrients，andthe consumer：a review.2000.Am J Clin Nutr，72，1424-1435)报告了出现在十字花科(特别是白菜、芥末和辣根)中的异硫氰酸烯丙酯在感官试验中是有辛辣味和刺激催泪感觉的化合物。
因此，通常熟知的是ITC-化合物对健康具有非常有益的性质，它们仍然摄入不足，因为它们的味道通常不受人喜欢。
因此技术上需要获得让人乐于摄入的包含ITC化合物的组合物。
因此本发明的目标是改善现有技术并提供味道能够接受的包含ITC化合物的组合物。
本发明人令人惊异地看到他们能够通过独立权利要求书的主题实现这一目标。从属权利要求进一步发展了本发明的想法。
本发明的主题提供了包含ITC-化合物的组合物，其无刺激流泪和/或催泪味道或与现有技术的包含ITC-化合物的组合物相比感觉不太刺激和/或催泪感轻。
本发明人提供了包含至少一种异硫氰酸酯化合物与至少一种乳蛋白的共价复合物的组合物。
本发明人还发现这些复合物呈现出优秀的乳化与发泡性质。这进一步改善了复合物在食品工业中的可应用性。
β-乳球蛋白(BLG)，主要的牛乳清蛋白已知包含1个游离巯基和16个氨基基团。因此能够与ITC形成共价复合物。
在本发明中，本发明人显示BLG(乳蛋白的一个实例)和至少一种ITC-化合物之间形成复合物，能够减轻ITC-化合物不希望有的味道。这使其可将ITC-化合物加至许多食品中，这些食品至今由于味道的原因不能富含ITC-化合物。本发明现在允许通过各种食品递送ITC-化合物。此外，共价复合物的形成能够改善蛋白的功能性质，使其作为食品成分有更宽和/或改善的用途。
因此，本发明的一个实施方案是包含共价复合物的组合物。所述的共价复合物包含至少一种ITC-化合物和至少一种乳蛋白。
术语“复合物”是指在至少一种ITC化合物和至少一种乳蛋白之间的任何形式的结合作用。
本发明的复合物是共价结合的复合物。在ITC-化合物和乳蛋白之间存在共价相互作用，被视为在异硫氰酸酯的亲核试剂加入时发生，例如，在pH值升高时，蛋白的游离巯基或α-或ε-氨基基团(Rawel、Kroll和In vitro enzymatic digestion of benzyl-andphenylisothiocyanate-derivatized food proteins.1998.J Agric Food Chem，46，5103-5109)。
术语“乳蛋白”包含乳、及任何乳或乳衍生的蛋白部分中存在的任何蛋白。
乳可以是例如牛乳、绵羊乳、山羊乳、马乳、骆驼乳或豆乳。牛乳是优选的。
在本发明可替换的优选实施方案中，乳蛋白是乳清蛋白，例如甜乳清蛋白或酸乳清蛋白，优选牛来源的。
因此，乳蛋白可以是牛乳或由蛋白部分衍生的牛乳。例如乳蛋白可选自脱脂乳的蛋白部分、乳蛋白浓缩物、乳蛋白分离物、胶束酪蛋白、酪蛋白、αs1-酪蛋白、αs2-酪蛋白、β-酪蛋白、κ-酪蛋白、酸或甜乳清的蛋白部分、乳清蛋白浓缩物、乳清蛋白分离物、α-乳清蛋白、β-乳球蛋白、牛血清蛋白、乳铁蛋白或其组合。
ITC-化合物是包括异硫氰酸酯基团的所有化合物。异硫氰酸酯可通过异硫氰酸酯基团中氧替换为硫形成。ITC-化合物包括具有通式R-N＝C＝S的有机异硫氰酸酯，R可选自C1-C6烷基、C1-C6链烯基、C1-C6炔基、C5-C18芳基及其组合，所有基团任选包含1-6个选自o、N、P、S的杂原子。
一般的可用于本发明框架中的异硫氰酸酯包括有机异硫氰酸酯例如异硫氰酸甲酯、异硫氰酸烯丙酯、异硫氰酸苯乙酯、1-异硫氰基-4R-[甲基亚硫酰基]丁烷、异硫氰酸苯乙酯、异硫氰酸苄酯、3-甲基硫代丙基异硫氰酸酯及其组合。
当制备复合物时，复合物的计量化学将取决于例如所使用蛋白的类型、ITC结合位点的数量与立体化学的可利用度，以及所用的ITC-化合物的种类与相对数量。例如，β-乳球蛋白(BLG)，主要的牛乳清蛋白已知包含1个游离巯基和15-16个氨基基团，其全部可与ITC官能团形成共价键。重要地并且优先地是，例如，通过以适当的相对量选择具体的乳蛋白和具体的ITC-化合物，可调整得到的复合物的属性，并按照最终产品的需要进行微调。
一般地，异硫氰酸酯与乳蛋白在复合物中以约100∶1至1∶10的摩尔比存在，优选约10∶1至1∶10，最优选约为1∶1。
本发明的组合物可具有任意的pH值，但具体地对食品而言，其优选具有约2至9范围的pH，优选约3至7。
发现本发明的复合物可用于稳定乳剂。
乳剂是两种不能混合的液体的混合物。一种液体(分散相)被分散在另一种(连续相)液体中。例如，乳剂可以是水包油或油包水乳剂。许多乳剂是油/水乳剂，膳食脂肪是一种日常生活中常见类型的油。乳剂的实例包括黄油、人造奶油、乳、奶油、蛋黄酱和/或色拉调味汁。在乳和奶油中，水围绕在脂肪液滴周围(一种水包油乳剂)。
已显示本发明的复合物提供了非常好的乳化稳定性。因此，复合物可用于长时间稳定乳剂。另外，本发明的复合物还可用于稳定加热条件下的乳剂。
例如，发明人能够显示本发明的复合物允许稳定在酸性pH(例如，pH4)下及升温下(例如，85℃)的乳剂。
乳剂保持稳定33天，无任何乳化或脱脂的迹象。
因此，本发明的复合物可用作乳化剂和/或稳定剂，例如在食品、化妆品和/或药物产品中的乳化剂和/或稳定剂。
例如，本发明的组合物可包含或由泡沫组成。泡沫是一种通过许多气泡分散在液体或半固体或固体连续相中形成的物质。
本发明的组合物可以是食品、保健品、食品添加剂、药物、局部用乳膏或饮料。
本发明的组合物也可用于制备包含ITC-化合物(例如包含ITC-化合物乳剂和/或泡沫)的产品。该产品可以是食品、保健品、食品添加剂、药物、局部用乳膏或饮料。
包含本发明复合物的组合物和/或产品优选选自：甜点、冰冻甜点、乳制品、宠物食品、烹饪产品、临床营养产品等。具体地，它们可包括酱汁、汤、蛋黄酱、沙拉酱、奶油、冰淇淋、巧克力、摩丝和/或乳。
一般的食品还可选自：填充剂、蘸料、酱汁、蛋黄酱、糊、浇头、基于乳的制品、乳和/或基于奶油的泡沫和/或乳剂、沙拉酱、汤、饮料或口服食品补充剂。
本发明的复合物或组合物也可用于化妆品，例如乳膏、泡沫、摩丝、凝胶、香波、乳剂等。
本发明的复合物可加入的药物产品包括片剂、胶囊、糖浆等。
本发明还延伸至用于本文提到的障碍的治疗和/或预防的本发明的复合物和/或组合物。
当用作乳化剂和/或稳定剂时，复合物优选存在于产品中的量为所述产品的0.01％至10％重量，优选0.1％-5％重量、最优选0.1％至0.5％重量。事实上已经发现乳化性能和稳定性能在低浓度下最适合。本发明的产品因此提供了它们的高度有效的乳化剂和/或稳定剂的优点。
本发明的复合物可简单地通过将适量的至少一种ITC-化合物与至少一种乳蛋白混合在液体中、优选基于水的介质中，并通过使形成复合物进行制备。任选地，pH可进行适当调节，并且混合物可以被加热，例如加热至85℃持续15min并/或搅拌。
得到的复合物具有食品级的优点。如果是被批准为包含人或动物摄食的化合物，那么材料是食品级的。
复合物作为其加入的组合物中的乳化剂和/或稳定剂是高度有效的。此外，复合物仅包含天然成分，因此比由化学修饰或合成的产品组成的传统乳化剂更吸引人。同样，本发明的复合物在其可加入的产品方面是多方面的。例如，通过切换选择的蛋白和ITC-化合物，它们在宽的pH范围内可作为乳化剂和/或稳定剂。例如，它们可用于具有约4.5的pH的酸性成品例如蛋黄酱中，以及具有6.5以上的pH的产品例如乳中。
此外，复合物形成后的溶液可经受超滤。这具有将本发明的复合物从游离ITC中分离的优点。
在优选的实施方案中，所述溶液通过任何本领域已知的方法进行干燥，例如喷雾干燥、冷冻干燥或真空干燥。
本发明的复合物因此可以是溶液、凝胶或干燥粉末的形式。
在进一步的实施方案中，蛋白-ITC-化合物的复合物可在另外成分的存在下进行干燥。或者，干燥的水解蛋白-ITC化合物复合物可与其他干燥的成分混合。
得到的产品可以是包含本发明复合物的例如乳粉或脱水汤粉。
异硫氰酸酯已知是不稳定的，特别是热不稳定。因此，它们倾向于因食品加工与贮存时间失去至少部分健康的益处。但是，即使在食品加工与长时间储存后，增加十字花科植物或植物产品，及一般含异硫氰酸酯产物的健康益处是可取的。
ITC也是挥发性的，因此它们的量也将随时间降低。本发明的复合物避免了这种损失。
本发明人已发现本发明框架中所述的复合物甚至在热暴露和/或长时间储存后允许保持异硫氰酸酯及它们的对健康的益处。
因此，本发明的组合物可用于例如在长时间储存期间与或在特别是在涉及热处理的食品加工期间保存异硫氰酸酯。
本发明的组合物也可用于减少ITC-化合物的辛辣和/或刺激流泪味道。这对于包含ITC-化合物的食物组合物或饮料特别有意义。因为本发明所述的复合物可用于提供包含ITC-化合物的泡沫和/或乳剂，其也可用于减轻包含ITC-化合物的泡沫和/或乳剂的辛辣和/或刺激流泪味道。
辛辣味也称作辣味。它是尖锐和刺人的感觉的表达。引起这种感觉的食品常称作“辛辣”(spicy)。引起辛辣的ITC-化合物，例如异硫氰酸烯丙酯，或辣椒素，常被视为由包含TRPV1和TRPA1感受器的热敏-和化学敏感的TRP离子通道的激活引起的。
刺激流泪味道是例如由ITC-化合物引起的感觉，即刺激眼中的角膜神经引起流泪、疼痛并可能甚至暂时失明。
此外，本发明人能够显示出本发明的组合物可用于产生抗菌作用。例如，在与乳蛋白-ITC-化合物共价复合物孵育后，大肠埃希菌与金黄色葡萄球菌分散物的光密度(OD)降低。
因此，本发明的组合物可用于在产品例如食品中产生抗菌作用。具体地，可抑制大肠埃希菌和/或金黄色葡萄球菌的生长。
或者，本发明的组合物也可用于制备治疗或预防与细菌感染、特别是大肠埃希菌和/或金黄色葡萄球菌感染相关的障碍的产品。
产品可以是例如食品、保健品、食品添加剂、饮料、局部用乳膏和/或药物组合物。
在进一步的实施方案中，本发明的组合物可用于制备抑制癌症和/或肿瘤发生，特别是抑制(UV)光诱发的皮肤癌变的产品。ITC-化合物当前被认为抑制癌变，例如通过抑制可产生引起突变与诱发癌发展的极性环氧-二醇类的细胞色素P450酶。
在进一步的实施方案中，本发明组合物可用于制备治疗囊性纤维化的产品。US20060258599A1描述了异硫氰酸酯用于治疗患有囊性纤维化的个体的用途。
在另一项实施方案中，本发明的组合物可用于制备治疗或预防炎性障碍的产品，特别是可通过2期酶类诱导治疗或预防的炎性障碍。可通过2期酶类诱导治疗或预防的炎性障碍是本领域技术人员已知的，例如是Juurlink描述的。Therapeutic potential of dietary phase 2enzyme inducersin ameliorating diseases that have an underlying inflammatory component，Can J.Physiol.，Volume 79，2001，第266ff页。
可用2期酶类诱导治疗或预防的炎性障碍的两个典型实例是动脉粥样硬化和肠炎。
本领域技术人员应理解他们可自由组合本文描述的本发明的所有特点，而不偏离本发明公开的范围。具体地，对于本发明用途所描述的特征可用于本发明的组合物和产品，反之亦然。
本发明的另外的优点与特征从以下实施例与图可以显见。
图1显示了在25℃下pH8.5孵育后，异硫氰酸烯丙酯(AITC)与β-乳球蛋白(BLG)的结合曲线，从蛋白的-SH或-NH2基团的消失计算得到。对结合常数KD与结合位点的最大数nmax画实线进行结合曲线的拟合。竖直的棒表示标准偏差。
图2显示BLG-AITC共价复合物在pH 4.0和pH 7.0下进行热处理(85℃，15min)或不经热处理制备的泡沫的体积稳定性，AITC与蛋白混合比表示在图上。
图3显示在pH 4.0和pH 7.0下用0.25mM AITC或用BLG-AITC共价复合物(摩尔比1∶1)制备的10％水包油乳剂，进行热处理(85℃，15min)或不进行热处理制备4天和26天后的肉眼外观。乳剂在+4℃下贮存。
图4显示0.5mM或1mM AITC自身，与BLG共价复合物(AITC/BLG摩尔比为1或2)热处理后(85℃，15min)的辛辣味评价相关的感觉分数。
图5显示在与BLG-AITC共价复合物(AITC/BLG摩尔比为1至20)孵育后，在大肠埃希菌与金黄色葡萄球菌分散物中的光密度(OD)的降低。竖直的棒表示标准偏差。
实施例：
实施例1：β-乳球蛋白/烯丙基异硫氰酸烯丙酯共价复合物形成的测定将β-乳球蛋白(BLG)粉末在室温下搅拌1小时分散于密理博
Figure BDA0000088528400000091
水中。BLG购买自Davisco(Biopure，批号JE 001-3-922)。蛋白含量为93.5g/100g粉末，通过Kjeldahl分析测定(N x 6.38)。在主要的乳清蛋白部分中的组成是：89.22％BLG、6.91％β-乳清蛋白、3.87％牛血清白蛋白，通过反相HPLC(RP-HPLC)测定；0.2％脂肪、1.5％灰分和4.9％水分，如供应商所述。矿物质组成如下：0.87％Na+、＜0.004％K+、＜0.04％Cl-、0.019％Ca2+、0.053％P、0.002％Mg2+，通过原子吸收光谱测定。蛋白质在pH 4.6的溶解度显示96％的蛋白是天然状态。
蛋白质溶液中的BLG浓度为1mM(1.84％w/w)。4℃下贮存过夜使水合。次日，蛋白质分散系使用0.22μm GP Express Plus膜的Stericup过滤系统(密理博)进行滤过。滤过后的溶液(pH 7.2)使用1M NaOH调至pH 8.5。1M HCl的加入量约为总体积的0.3％。
异硫氰酸烯丙酯(AITC)溶液在试验前通过溶解AITC(SIN)在乙醇中得到200mM的浓度(1.98％v/w)新鲜制备。异硫氰酸烯丙酯≥98％，购自Sigma(批号455295)。
50mL体积的混合物通过将1mM BLG(pH 8.5)与200mM AITC混合至密理博
Figure BDA0000088528400000101
水中制备，以得到AITC与BLG 0.1至40的摩尔比。将乙醇在全部样品溶液中的最终浓度调至5％。样品在室温搅拌下(使用滚筒混合器SRT2，Milian，瑞士)避光孵育24h。在孵育后，游离巯基(-SH)和氨基(-NH2)基团分别使用Ellman’试剂[5，5’-二硫代-双(2-硝基苯甲酸)；DTNB](Ellman G L. Tissue sulfhydryl groups.1959.Arch BiochemBiophys，82，70-77)和邻苯二醛(OPA)法(Hofmann K，Hamm R.Sulfhydryland disulfide groups in meats.1978.Adv Food Res，24，1-111)测定。
为了测定总的-SH基团的量，将样品混合物用200mM含1％SDS和8mM尿素pH 8.0的Tris-碱(三(羟基甲基)-氨基甲烷)缓冲液稀释，使BLG最终浓度为50μM。将在乙醇中的50μL 10mM DTNB加至3mL的这些样品中，并将它们在室温柔和搅拌下放置20min。在412nm对相应的试剂空白(1％乙醇在DTNB缓冲液中)使用
Figure BDA0000088528400000102
810分光光度计(Kontron Instruments，瑞士巴塞尔)测定吸收值。无DTNB的样品在此波长下无吸收。AITC溶液浓度超过0.1mM，以与样品相同的条件处理，在DTNB存在下在指定波长下略有吸收。因此，样品的吸收值对相应浓度的AITC吸收进行校正。样品溶液中的SH基团浓度根据前面制备的标准校正曲线进行评价。为此目的，使用浓度范围0.005-0.1mM溶解在相同缓冲液的L-Cys(Fluka，瑞士)。
使用基于Goodno等人的方法(Goodno C.C.Swaisgood H.E.，Catignani G.L.；(1981).A fluorimetric assay for available lysine inproteins.Anal.Biochem.115(1)，203-211)和我们实验室的修正，进行游离(α-和ξ-)氨基基团的定量测定。简言之，氨基基团的测定是通过将样品溶液(0.1mL)与0.3％(w/v)N-乙酰基-L-胱氨酸(Fluka，瑞士)在硼酸盐缓冲液pH9.3(9.1mL)和20％SDS(w/w，0.5mL)混合进行的。在50℃孵育10分钟后，加入3.4％OPA在甲醇中(w/v)至混合物(0.3mL)中，在相同温度下再孵育30分钟。在10mL样品混合物中BLG的最终浓度为5μM。孵育后，使混合物冷却至室温30分钟，在340nm读取吸收值。使用前面描述的相同的分光光度计。AITC溶液的浓度超过0.2mM，如样品相同的条件进行处理，在OPA存在下在指定波长下略有吸收。因此，样品的吸收值用相应的AITC浓度吸收值进行校正。样品溶液中的游离(α-和ξ-)氨基基团浓度按照前面制作的标准校正曲线进行评价。为此目的，L-Leu(Fluka，瑞士)与相同溶液进行混合，并以与上文描述的相同方式孵育，使用浓度范围0.002-0.15mM。
假定在此时一个AITC与每一个-SH基团或每一个-NH2基团结合，AITC与BLG的摩尔结合比(BAITC/BLG)从游离-SH和-NH2基团测定值进行估算。通过为每个反应性基团BAITC/BL对加入的AITC分别作图得到结合曲线(图1)。
对结合参数(KD和nmax)的最佳拟合值是通过使用非线性最小二乘回归，使用Microcal Origin 6.0软件(Microcal Software Inc.，Northampton，美国)实现的。对每一结合点，使用对于一个点结合的方程。
从图1可得出结论，AITC首先与BLG的单个游离巯基反应，得到饱和位点的最大数0.84±0.06。这可以通过计算的非常低的结合常数KD得到解释，得到ITC对SH基团的高亲和性。因此，ITC与氨基反应，氨基对ITC具有较低的亲和性(高KD)，但具有较大量的可能的结合位点，可能的结合位点是由于在BLG上有16个游离NH2。
实施例2：β-乳球蛋白/异硫氰酸烯丙酯共价复合物发泡性能的测定
样品(照实施例1中的描述制备)的发泡性能使用Guillerme C，LoiselW，Bertrand D，Popineau Y提出的标准化方法进行评价：Study of foamstability by video image analysis：Relationship with the quantity of liquid inthe foams.1993.J Text Stud，24，287-302。使用的仪器是来自Teclis-ITConcept(Longessaigne，法国)的标准版FoamscanTM。方法的原理是通过特定孔隙率的玻璃料注入气体使一定量的蛋白分散系发泡。气流与发泡持续时间是受控的。泡沫在液体表面产生，并在玻璃管中上升，通过使用电荷偶联装置(CCD)照相机的图像分析实时跟踪其高度。通过测定作为时间函数的电导率，并参考在比色皿(剩余的液相)和置于管中不同高度的电极下发泡前溶液的电导率，对加入泡沫的液体量与引流速率进行跟踪(Kato A，Takahashi A，Matsudomi N，Kobayashi K.Determination offoaming properties of proteins by conductivity measurements.1983.JFood Sci，48，62-65)。
如实施例1中的描述制备BLG-AITC结合物，然后加入1M HCl酸化至pH 7.0或4.0。HCl加入的量为总体积的～0.02％和～0.8％，分别用于中性和酸性pH的调节。在两种pH下每个样品12mL置于12mL玻璃小瓶中，并在85℃加热15min，此外需要5min使小瓶温度达到85℃。不搅拌在温度控制的水浴中进行加热。接着，使样品冷却至室温40分钟，柔和搅拌，然后置于冰上直至分析。
样品溶液的20mL体积(未加热的与加热的BLG-AITC共价复合物，AITC与BLG的摩尔比0.5、1和2，在两种pH下)，稀释至55μM BLG(0.1％)置于杯中。氮气以80mL/min的流速通到孔隙率4的玻璃料中，产生直径10至16μm的空气泡。在发生强重力排出前该流速能产生足够的气泡。当气泡体积达到110cm3的体积时，停止发泡。因此，计算气泡容量(FC＝气泡体积/注入的气泡体积)和气泡膨胀(FE＝气泡体积/气泡中的液体体积)。在24±1℃下跟踪气泡体积与液体稳定性(气泡排出初始液体含量50％的时间)30分钟。
图2显示在pH 7.0下使用在气泡形成前加热处理或不经加热处理的BLG-AITC共价复合物，能够得到体积稳定气泡。该结果是复合物空气/水表面活性的鲜明指征，初始AITC/BLG摩尔比率轻微地影响气泡体积稳定性，但比值1给出气泡的最佳稳定性。在酸性条件下(pH 4.0)的气泡比pH 7.0下更体积稳定，不论在气泡形成前加热或不加热。这显示出共价复合物在酸性条件下比中性pH下更能包埋气体与液体。初始AITC/BLG摩尔比对气泡稳定性无显著影响。
表1显示了在pH 4.0和7.0下未加热与加热(85℃，15min)的摩尔混合比0.5、1和2的BLG-AITC共价复合物在25℃下泡沫膨胀、泡沫容量和泡沫液体稳定性。报告的数据是均值与相应的标准偏差。
Figure BDA0000088528400000131
表1显示了在pH 4.0下未加热处理与加热处理(85℃，15min)的气泡膨胀值更低。这表明在pH 7.0下得到润湿性略强的气泡。气泡容量比1略高，表明气泡的体积包含显著量的液体(1418至18％)，连同注入的氮气。对于未加热的样品得到较高的气泡容量。对于在酸性下产生的气泡，气泡液体稳定性显著得到改善(超过30％长的时间稳定性)。像对于气泡容量，当共价复合物未进行后续的热处理时，得到更高的数值。
实施例3：β-乳球蛋白/异硫氰酸烯丙酯共价复合物乳化性能的测定
BLG-AITC结合物(按实施例1和2中描述制备)在pH7.0和4.0下未加热和加热处理的乳化性能，通过制备含10％(w/w)的“高油酸”葵花籽油(Oleifico SABO，Manno，瑞士)乳剂进行评价。将包含BLG-AITC等摩尔比结合物的样品稀释至0.25mM BLG中，并与油在Pyrex管中(D 25mm，V 35mL)混合，总重20g。它们使用装有S25N-10G分散头(IKA-Werke，Staufen，德国)的Ultra
Figure BDA0000088528400000141
T25在16,000rpm下旋转1分钟进行预均化。使用超声波处理器(Hielscher UP400S，功率400W，频率24kHz)和超声波发生器(直径7mm，长约100mm，钛)室温下75秒钟进行乳剂的均化，超声最大功率的75％幅度。这一乳化时间足以将油分散成小液滴，并避免样品的过度加热。样品内部的温度不超过50℃。
跟踪乳剂在4℃下贮存33天发生分层与絮凝的稳定性。
图3显示单用AITC不能适当地乳化用于制备乳剂的10％的葵花籽油。因此，在第＝0天可见到显著的油游离出来，在储存24天后更为显著。不论在中性或酸性pH，是否进行热处理。使用BLG-AITC共价复合物得到在储存33天后仍非常稳定的乳剂。可得出结论BLG-AITC共价复合物在油/水界面呈现强的表面活性。
实施例4：β-乳球蛋白/异硫氰酸烯丙酯共价复合物辛辣味的测定
教导八名受试者打分比较含0.5mM AITC、1mM AITC、0.5mMBLG+0.5mM AITC和0.5mM BLG+1mM AITC的溶液的辛辣味，分数从0分(无辛辣味)至10(非常辛辣)。将样品随机顺序呈现在2cl杯中，并编码。教导受试者先以精确的顺序(从左至右)评价样品。一旦他们尝过了每个样品后，他们另一次可自由品尝任何样品。可用环境温度下的VittelTM矿物质水、面包片或苹果片清洗口。
照实施例1中的描述制备用于品尝的样品，酸化至pH 7.0，接着在85℃下加热15min。首先吸气然后在使用鼻夹下放入口中。为了确定样品间是否有显著差异，使用配对t检验。
图4显示在AITC和BLG之间形成的共价复合物能够显著降低分散物的辛辣味。这通过嗅探样品并口中品尝显示出来。
实施例5：β-乳球蛋白/异硫氰酸烯丙酯共价复合物抗菌活性的测定BLG-AITC结合物对大肠埃希菌和金黄色葡萄球菌的抗菌性质进行了试验。
之前长在琼脂盘上的每种菌株的一个菌落，在10mL的脑心浸液(BHI)肉汤中孵育，并在37℃在搅拌下孵育24h。为了抗菌性质评价，这些预培养物在BHI肉汤中稀释100倍。
BLG-AITC共价复合物(AITC与BLG摩尔比为1、2、10和20)，如实施例1中的描述制备，不同的是在DMSO中制备200mM AITC溶液。样品接着被酸化至pH 7.0，然后按照生产商的说明书，通过使用I离心超滤单元，用截止分子量为10kDa(赛多利斯，德国)的纤维素三醋酸酯超滤器浓缩5倍。
将一份600μL浓缩样品加至含大肠埃希氏菌或金黄色葡萄球菌的2.4mL BHI肉汤中，达到起始浓度BLG(0.5mM)与相应浓度的AITC。同样制备加入600μL 5％DMSO或水的对照。然后将有样品混合物的试管在37℃下搅拌孵育24h。接下来，在600nm下测定样品的光密度(OD)。为了评价细菌生长的抑制作用，含BLG-AITC共价复合物的样品的OD通过相应对照的OD进行归一化，并以OD降低百分数表示。1％DMSO溶液未抑制两种细菌菌株的生长。
图5显示BLG-AITC共价复合物能够降低两种病原菌菌株的光密度。这一结果可解释为细菌生长降低的首要迹象。似乎金黄色葡萄球菌对共价复合物比大肠埃希菌更敏感。

Claims (15)

1.包含至少一种异硫氰酸酯化合物和至少一种乳蛋白的共价复合物的组合物，其中所述的组合物是乳剂或泡沫。
2.根据权利要求1的组合物，其中乳蛋白可选自牛乳的蛋白部分、脱脂乳的蛋白部分、乳蛋白浓缩物、乳蛋白分离物、胶束酪蛋白、酪蛋白、αs1-酪蛋白、αs2-酪蛋白、β-酪蛋白、κ-酪蛋白，酸或甜乳清的蛋白部分、乳清蛋白浓缩物、乳清蛋白分离物、α-乳清蛋白、β-乳球蛋白、牛血清蛋白和/或乳铁蛋白。
3.根据前述权利要求的一项的组合物，其中乳蛋白是β-乳球蛋白。
4.根据前述权利要求的一项的组合物，其中所述的异硫氰酸酯选自R-N＝C＝S形式的有机异硫氰酸酯，例如异硫氰酸甲酯、异硫氰酸烯丙酯、异硫氰酸苯乙酯、1-异硫氰基-4R-[甲基亚硫酰基]丁烷、异硫氰酸苯乙酯、异硫氰酸苄酯、3-甲基硫代丙基异硫氰酸酯及其组合。
5.根据前述权利要求的一项的组合物，其中异硫氰酸酯与乳蛋白以约100∶1至1∶10范围的摩尔比，优选以约10∶1至1∶10范围的摩尔比，最优选以约1∶1的范围存在于复合物中。
6.根据前述权利要求的一项的组合物，其中组合物具有约2至9的pH范围，优选约3至7的pH范围。
7.根据前述权利要求的一项的组合物，其中所述的组合物是水包油型乳剂。
8.包含根据权利要求1-7的一项的组合物的特别是在贮存期间保存异硫氰酸酯的用途。
9.根据权利要求1-7的一项的组合物用于产生来自ITC-化合物的不太辛辣和/或较轻刺激催泪味道的用途。
10.根据权利要求1-7的一项的组合物用于提供抗菌作用、特别是抑制大肠埃希菌和/或金黄色葡萄球菌的用途。
11.根据权利要求1-7的一项的组合物用于制备治疗或预防与微生物感染、特别是大肠埃希菌和/或金黄色葡萄球菌感染的障碍的产品的用途。
12.根据权利要求1-7的一项的组合物用于制备抑制癌变和/或肿瘤生成、特别是(UV)光诱导的皮肤癌变、和/或治疗囊性纤维化的产品的用途。
13.根据权利要求1-7的一项的组合物用于制备治疗或预防炎性障碍、特别是通过2期酶诱导作用能够治疗的炎性障碍的产品的用途。
14.包含根据权利要求1-7的一项的组合物的产品，其中产品是食品、保健品、食品添加剂、药物、局部用乳膏或饮料。
15.根据权利要求14的产品，其中食品选自填充剂、蘸料、酱汁(优选蛋黄酱)、糊、浇头、基于乳的制品、乳和/或基于奶油的泡沫和/或乳剂、沙拉酱、汤、饮料或口服食品补充剂。
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