CN102323717A - 高含氟芳香-脂肪负性光刻胶及用于制备聚合物波导器件 - Google Patents
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Abstract
本发明属于聚合物光波导技术领域,具体涉及一种新型负性高含氟芳香-脂肪负性光刻胶组合物,按重量计,其由54.5~73wt%的高含氟芳香-脂肪环氧树脂、5.5~7.3wt%的光致产酸物和20~40wt%的有机溶剂组成,它可以通过改变光致产酸物的种类来调整光刻胶组合物的曝光波长。同时由于在氟化的环氧树脂中,大部分氢原子被氟原子取代,在通讯波段吸收较小,因此该光刻胶组合物可以在紫外波长200~400nm的范围内曝光并成像制作聚合物光波导器件。
Description
技术领域
本发明属于聚合物光波导技术领域,具体涉及一种新型负性高含氟芳香-脂肪负性光刻胶组合物,其由高含氟芳香-脂肪环氧树脂、光致产酸剂和有机溶剂组成,该光刻胶可以用于制备聚合物波导器件。
技术背景
光刻胶是一种对光和射线敏感的高分子材料。它通常由聚合物基质、光致产酸剂PAG(Photo Acid Generator)以及溶剂组成。此类材料目前主要应用于微平板印刷、制造微电子器件及化学器件等。用光刻胶制造器件的基本制作过程是,首先将光刻胶涂覆在衬底材料上,烘干成膜,再通过掩模板使光刻胶层在活化辐射源下曝光,曝光区PAG光解成酸,经烘烤后酸在光刻胶膜中引发化学反应,致使曝光区在特定溶剂中溶解能力发生改变,正性光刻胶曝光区域溶解能力增强;负性光刻胶溶解能力减弱。经过显影剂处理,正性光刻胶材料曝光部分被溶解,未曝光部分保留,得到正图形;负性光刻胶材料相反。用于光刻的光源主要为紫外光(350~450nm)、远紫外光(200~300nm)、电子束(<0.1nm)和X射线(0.4~5nm),其中电子束光刻效率低,X光光刻设备昂贵,而紫外光刻方面不断取得突破,保持了在光刻中的主导地位。
目前,在紫外厚胶光刻中人们越来越青睐于负性光刻胶SU-8系列,它在近紫外光范围内光吸收度低,故整个光刻胶层所获得的曝光量均匀一致,可得到具有垂直侧壁和高深宽比的厚膜图形。已有文献报道用其制作光波导器件(K.K.Tung et al/Appl.Phys.A2005,80,621-626)。这种方法与传统聚合物光波导的制作方法相比,减少了蒸镀金属膜层、离子刻蚀及除去金属膜层等过程,即可以缩短制作过程又可以减少制作费用,更重要的是还可以得到侧壁更加陡直的光波导。直接作为主体材料用于光通讯领域的光刻胶,除了可以制得具有规整结构的微图案外还应具备有机聚合物光波导材料的特点,如好的热稳定性,低的吸收光损。SU-8系列光刻胶交联后的Tg可达到200℃以上,完全能够满足要求,但是在光通讯波段(1310和1550nm处)的光损耗较大(大于1dB/cm)。在1300-1600nm范围内,吸收主要来自分子的泛频吸收,其中C-H的泛频吸收,在光通讯窗口是比较高的,而C-F键吸收很小。所以用C-F取代C-H后会增加材料在光通讯波段的光学透明性,降低吸收光损。
因此,在光通讯领域中需要一种部分或全部氟取代的负性光刻胶,来减少传统聚合物光波导的制作步骤,缩短制作周期,在此基础上能得到侧壁陡直、表面平整、低光损的聚合物光波导。
发明内容
本发明目的是提供一种新型高含氟芳香-脂肪负性光刻胶组合物,它适合于聚合物光波导器件的制作。
本发明所述的高含氟芳香-脂肪负性光刻胶组合物按重量计,由54.5~73wt%的高含氟芳香-脂肪环氧树脂、5.5~7.3wt%的光致产酸物和20~40wt%的有机溶剂组成,它可以通过改变光致产酸物的种类来调整光刻胶组合物的曝光波长,同时由于在氟化的环氧树脂中,大部分氢原子被氟原子取代,在通讯波段吸收较小,因此该光刻胶组合物可以在紫外波长200~400nm的范围内曝光并成像制作聚合物光波导器件。
其中,高含氟芳香-脂肪环氧树脂为一种或几种结构式如(1)所示的化合物,
其中,Ar表示芳香族基团,包括等,RF表示半氟化或未氟化的脂肪族基团,包括-CH2CF2CF2CF2CF2CH2-、-CH2CF2CF2CF2CF2CF2CF2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-等,m为5~20的整数,n为0~20的整数,优选的m为5~15的整数,n为5~15的整数。
结构式(1)所示的高含氟芳香-脂肪环氧树脂,具有良好的溶解性,易溶于常用的有机溶剂如二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、苯、甲苯、丙二醇单烷基醚、丙二醇烷基醚乙酸酯、环戊酮、乙酸丁酯、甲基异丁基酮、正丁酮2-戊酮、4-甲基-2-戊酮、环己酮、2-庚酮、γ-丁内酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚乙酸酯、丁内酯、N,N-二甲基甲酰胺等。这种新型环氧树脂的数均分子量(Mn)可为2000~10000,优选为5000~7000,更优选为6000,分散度(Mw/Mn)可以在1.5~3.0范围内。其分子量可以通过凝胶渗透色谱(GPC)测定。该树脂中的环氧基团可以在引发剂(光致产酸物)的作用下发生开环交联,交联后聚合物的玻璃化转变温度(Tg)大于210℃,具有良好的热稳定性,最重要的是此含氟环氧树脂在光通讯波段(1310nm和1550nm处)吸收很小(如图2),这样就保证了此种材料较低的吸收光损。
本发明所述的光刻胶组合物包括至少一种光致产酸物,它在曝光时可形成一种酸,此种酸可作为高含氟环氧树脂的热交联剂,在加热的调节下使其交联。适合本发明所述高含氟环氧树脂的光致产酸物主要包括碘鎓盐及硫鎓盐等,例如三苯基六氟锑酸硫鎓盐、三苯基六氟磷酸硫鎓盐、三苯基六氟砷酸硫鎓盐、三苯基四氟硼酸硫鎓盐、4-甲基苯基二苯基六氟磷酸硫鎓盐、4-(苯硫基)苯基六氟磷酸硫鎓盐、二苯基六氟锑酸碘鎓盐、二苯基六氟磷酸碘鎓盐、二苯基六氟砷酸碘鎓盐、二苯基四氟硼酸碘鎓盐、二甲苯基六氟砷酸碘鎓盐、二叔丁基苯基六氟磷酸碘鎓盐等,也可以是上述光致产酸物的混合物。
光刻胶组合物中的有机溶剂可以为丙二醇单烷基醚、丙二醇烷基醚乙酸酯、环戊酮、乙酸丁酯、甲基异丁基酮、2-戊酮、4-甲基-2-戊酮、环己酮、2-庚酮、γ-丁内酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚乙酸酯、丁内酯、N,N-二甲基甲酰胺等,或是以上几种溶剂的混合,当光刻胶组合物涂覆在衬底上,经过前烘,有机溶剂可以基本除去。
用本发明所述的高含氟芳香-脂肪光刻胶组合物制备聚合光波导器件的工艺及结构示意如图1所示,其步骤如下:
1)将本发明制备的高含氟芳香-脂肪负性光刻胶组合物旋涂在SiO2衬底上,根据光刻胶浓度及旋涂速度控制光刻胶涂层的厚度为5~7μm;
2)将涂有高含氟芳香-脂肪负性光刻胶组合物的SiO2衬底在70~110℃温度条件下前烘30~60min;
3)通过条形结构的波导掩膜板成像式紫外曝光光刻胶涂层,曝光时间为10~360S,曝光光波长为200~400nm,光功率为800~1200W;
4)曝光后,在100~160℃温度条件下中烘光刻胶涂层;
5)用显影液将光刻胶涂层显影,显影时间为10~30S;显影液可以是单一或混合型有机溶剂,如丙二醇单烷基醚、丙二醇烷基醚乙酸酯、环戊酮、乙酸丁酯、甲基异丁基酮、正丁酮2-戊酮、4-甲基-2-戊酮、环己酮、2-庚酮、γ-丁内酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚乙酸酯、丁内酯、N,N-二甲基甲酰胺等;
6)在90~160℃温度条件下进行后烘,时间为30~60min,即在SiO2衬底上制备得到聚合物光波导器件。
附图说明
图1:本发明所述的制备聚合物光波导器件的部分工艺流程图;
其中,各部件名称为:SiO2衬底1、高含氟光刻胶组合物涂层2、条形结构波导掩膜板3、紫外光4、聚合物光波导5。
分别对应步骤1):在衬底1上旋涂本发明制备的高含氟光刻胶组合物涂层2;步骤3):将经过前烘的高含氟芳香-脂肪光刻胶组合物涂层2透过条形结构的波导掩膜板3成像式紫外光4曝光;步骤6):经过中烘、显影、后烘步骤后在衬底1上制备得到的聚合物光波导器件。
图2:本发明实施例2制备的高含氟芳香-脂肪环氧树脂的近红外吸收谱图;
从图中可以看出,树脂中光学吸收较低的C-F键部分取代了光学吸收的C-H键后,使得此含氟芳香-脂肪树脂在1310nm和1550nm光通讯波长处吸收非常小,这样能够减少光波导材料的吸收光损。
图3:用本发明实施例4制备的高含氟光刻胶组合物制作的6×6μm直波导条的电镜照片。从照片中可以看出所得波导表面平整光滑、侧壁陡直,这有利于减少由于表面粗糙引起的散射光损。
具体实施方式
以下的具体实施例将就本发明的组合物的制备和使用方法作出详细的解释。但这些实施例并无意于以任何方式限制或限定本发明的范围,也不应认为是在提供唯一可以实践本发明的条件、参数或数据。
实施例1:
将1.40g3-甲氧基1,4-对苯二酚、6.68g十氟联苯、1.04g1,5-戊二醇溶于50ml N,N-二甲基乙酰胺中,加入催化剂氟化铯4g,将混合物升温至60℃,在此温度下反应18h。将反应物沉淀在大量甲醇中,水洗几次,烘干得到白色固体。将上部产物溶于30mL二氯甲烷中,冰浴反应保持反应温度在0℃左右。然后缓慢滴入含有BBr3的CH2Cl2的溶液5mL,其中BBr3的含量为6.06mmol。滴加完毕后,常温反应24h。将反应物沉淀在甲醇中,水洗几次,烘干得到白色固体产物。将上部反应产物溶在20mL环氧氯丙烷中,升温至55℃,每半小时加入氢氧化钠0.50g,共加十次。然后将混合物升温至60℃,反应6h。将未反应的环氧氯丙烷蒸除,用二氯甲烷溶剂粗产物并过滤除去无机盐,将粗产物沉淀到大量的甲醇中,过滤,真空干燥,得到白色固体产物,结构如下:
产率为85.4%,Mn=5122,Mw/Mn=1.82,m为5~6的整数,n为4~6的整数。IR(KBr,cm-1):γ(C芳香基团)=1609.9,1120-1300(C-F),929.3 1HNMR(500MHz,CDCl3,TMS):δ(ppm)7.29(1H,s),7.19(2H,s),4.76(10H,s),4.26(1H,d,10Hz),4.00(1H,s),3.36(1H,s),2.91(1H,s),2.76(1H,s).19FNMR(500MHz,DMSO,CFCl3):-138.5(8F,m),-153.5(8F,m).此树脂在光通讯波段(1310和1550nm)的吸收很小,如图2。
实施例2:
将4.32g3-甲氧基苯基1,4-对苯二酚、6.68g十氟联苯溶于50ml N,N-二甲基乙酰胺中,加入催化剂氟化铯4g,将混合物升温至60℃,在此温度下反应18h。将反应物沉淀在大量甲醇中,水洗几次,烘干得到白色固体。将上部产物溶于30mL二氯甲烷中,冰浴反应保持反应温度在0℃左右。然后缓慢滴入含有BBr3的CH2Cl2的溶液10mL,其中BBr3的含量为12.0mmol。滴加完毕后,常温反应24h。将反应物沉淀在甲醇中,水洗几次,烘干得到白色固体产物。将上部反应产物溶在20mL环氧氯丙烷中,升温至55℃,每半小时加入氢氧化钠0.50g,共加十次。然后将混合物升温至60℃,反应6h。将未反应的环氧氯丙烷蒸除,用二氯甲烷溶剂粗产物并过滤除去无机盐,将粗产物沉淀到大量的甲醇中,过滤,真空干燥,得到白色固体产物,结构如下:
产率91.7%.Mn=5261;Mw/Mn=1.86.m为10-12的整数。IR(KBr,cm-1):1120-1300(C-F),929.3 1H NMR(500MHz,DMSO,TMS):δ(ppm)7.49(2H,d,10Hz),7.33(1H,s),7.29(1H,s),7.19(1H,s),6.88(2H,d,10Hz),4.27(1H,d,10Hz),4.03(1H,s),3.41(1H,s),2.92(1H,s),2.76(1H,s).13C NMR(500MHz,DMSO,TMS):δ(ppm)158.4,153.8,150.4,146.2,144.2,143.1,142.6,141.4,140.6,136.3,135.9,133.4,131.2,126.7,119.0,118.7,116.4,116.1,102.8,102.0.19F NMR(500MHz,DMSO,CFCl3):δ(ppm)-138.2(4F,m),-153.4(4F,m).Anal.Calcd for C27H12F8O4:C,58.70;H,2.17,F,27.54.Found:C,58.54;H,2.21;F,39.31.
实施例3:
将2.16g3-甲氧基苯基1,4-对苯二酚、2.42g2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-十二氟-1,8-辛二醇、6.68g十氟联苯溶于50ml N,N-二甲基乙酰胺中,加入催化剂氟化铯4g,将混合物升温至60℃,在此温度下反应18h。将反应物沉淀在大量甲醇中,水洗几次,烘干得到白色固体。将上部产物溶于30mL二氯甲烷中,冰浴反应保持反应温度在0℃左右。然后缓慢滴入含有BBr3的CH2Cl2的溶液5mL,其中BBr3的含量为6.06mmol。滴加完毕后,常温反应24h。将反应物沉淀在甲醇中,水洗几次,烘干得到白色固体产物。将上部反应产物溶在20mL环氧氯丙烷中,升温至55℃,每半小时加入氢氧化钠0.50g,共加十次。然后将混合物升温至60℃,反应6h。将未反应的环氧氯丙烷蒸除,用二氯甲烷溶剂粗产物并过滤除去无机盐,将粗产物沉淀到大量的甲醇中,过滤,真空干燥,得到白色固体产物,结构如下:
产率92.5%.Mn=4989;Mw/Mn=2.38.m为5~6的整数,n为4-6的整数。IR(KBr,cm-1):1120-1300(C-F),929.8 1H NMR(500MHz,CDCl3,TMS):δ(ppm)7.51(2H,d,10Hz),7.11(1H,s),6.98(4H,d,10Hz),4.76(4H,s),4.26(1H,d,10Hz),4.00(1H,s),3.36(1H,s),2.91(1H,s),2.76(1H,s).13CNMR(500MHz,DMSO,TMS):δ(ppm)158.4,158.5,153.3,150.1,145.7,143.7,142.7,141.9,140.7,139.9,138.0,136.1,135.5,133.0,130.5,128.9,118.8,117.2,115.6,114.6,101.8,70.0,68.8,50.1,44.7.19F NMR(500MHz,DMSO,CFCl3):-122.6(12F,m),-138.5(8F,m),-153.5(8F,m).Anal.Calcd forC47H16F28O6:C,46.69;H,1.32,F,44.04.Found:C,48.55;H,1.26;F,45.18.
实施例4:
将2.92g3-甲氧基苯基-4-羟基苯基-1-苯酚、2.74g2-氟-2-全氟丁基-1,3-丙二醇、6.68g十氟联苯溶于50ml甲苯中,加入催化剂氟化铯4g,将混合物升温至60℃,在此温度下反应18h。将反应物沉淀在大量甲醇中,水洗几次,烘干得到白色固体。将上部产物溶于30mL二氯甲烷中,冰浴反应保持反应温度在0℃左右。然后缓慢滴入含有BBr3的CH2Cl2的溶液5mL,其中BBr3的含量为6.06mmol。滴加完毕后,常温反应24h。将反应物沉淀在甲醇中,水洗几次,烘干得到白色固体产物。将上部反应产物溶在20mL环氧氯丙烷中,升温至55℃,每半小时加入氢氧化钠0.50g,共加十次。然后将混合物升温至60℃,反应6h。将未反应的环氧氯丙烷蒸除,用二氯甲烷溶剂粗产物并过滤除去无机盐,将粗产物沉淀到大量的甲醇中,过滤,真空干燥,得到白色固体产物,结构如下:
产率90.1%.Mn=4199;Mw/Mn=1.88.m为5~6的整数,n为4-6的整数。IR(KBr,cm-1):1120-1300(C-F),929.8 1H NMR(500MHz,CDCl3,TMS):δ(ppm)7.52(2H,d,10Hz),7.15(3H,m),6.96(6H,d,10Hz),4.73(4H,s),4.26(1H,d,10Hz),4.00(1H,s),3.36(1H,s),2.91(1H,s),2.76(1H,s).19FNMR(500MHz,DMSO,CFCl3):-82.2(3F,m),-119.9(2F,m),-122.8(2F,m),-126.9(2F,m),-138.5(8F,m),-153.5(8F,m),-183.6(1F,m).Anal.Calcd forC52H20F26O6:C,52.34;H,1.56,F,38,63.Found:C,51.73;H,1.49;F,39.22.
实施例5:
将5.000g高含氟芳香-脂肪环氧树脂(按实施例1中方法制得,Mn=5122,Mw/Mn=1.82)、三苯基六氟磷酸硫鎓盐0.500g、3.667g环戊酮混合均匀,将此溶液用0.22μm的过滤器过滤,得到本发明所述的一种光刻胶溶液,固含量约为54.6%。
将硅片的二氧化硅膜层用H28O4∶H2O2体积比为7∶3的溶液处理,然后在膜层上旋涂该光刻胶溶液,转速为500rpm,9s;1000rpm,30s。在95℃下烘20min;光刻胶膜层厚度约为6μm,掩膜(条形波导掩膜板,10×6μm)并紫外曝光(1000W,200~400nm)5min;120℃下烘1h;N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)中显影20s;130℃下后烘1min,即可制得直波导器件。并且测得在1550nm波长下,6×6μm直波导条光损耗截断法测试仅为0.20dB/cm。
实施例6:
将5.000g高含氟芳香-脂肪环氧树脂(按实施例3中方法制得,Mn=3989;Mw/Mn=2.38)、二苯基六氟磷酸碘鎓盐0.500g、4.022g DMF和30ml苯(约为26.4g)混合均匀,将此溶液用0.22μm的过滤器过滤,然后蒸除苯得到光刻胶溶液(固含量为60%)。
在有涂二氧化硅膜层的硅片(用H2SO4∶H2O2=7∶3的溶液处理过)上旋涂该光刻胶溶液,转速为500rpm,9s,1000rpm,30s,光刻胶层厚度约为8μm;在80℃下烘30min;掩膜(条形波导掩膜板,10×8μm)并紫外曝光60S(1000W,200-400nm);120℃下烘1h;在丁内酯中显影20s;于130℃温度下后烘1min。制得的直波导的扫描电镜照片如图3所示,表面规整侧壁陡直。并且测得在1550nm波长下,10×8μm直波导条光损耗截断法测试仅为0.18dB/cm。
实施例7:
将5.000g高含氟芳香-脂肪环氧树脂(按实施例4中方法制得,Mn=4199;Mw/Mn=1.88)、二苯基四氟硼酸碘鎓盐0.520g、40mL丙二醇烷基醚乙酸酯混合均匀,将此溶液用0.22μm的过滤器过滤得到光刻胶溶液(固含量约为52%)。在有涂二氧化硅膜层的硅片(用H2SO4∶H2O2=7∶3的溶液处理过)上旋涂该光刻胶溶液,转速为500rpm,9s,1000rpm,50s,光刻胶层厚度约为7μm;在80℃下烘30min;掩膜(条形波导掩膜板,10×8μm)并紫外曝光70S(1000W,200-400nm);120℃下烘1h;在乙二醇单甲醚乙酸酯中显影30s;于130℃温度下后烘1min。制得的直波导的扫描电镜照片如图3所示,表面规整侧壁陡直。并且测得在1550nm波长下,8×6μm直波导条光损耗截断法测试仅为0.20dB/cm。
Claims (8)
2.如权利要求1所述的一种高含氟芳香-脂肪负性光刻胶组合物,其特征在于:光致产酸物为三苯基六氟锑酸硫鎓盐、三苯基六氟磷酸硫鎓盐、三苯基六氟砷酸硫鎓盐、三苯基四氟硼酸硫鎓盐、4-甲基苯基二苯基六氟磷酸硫鎓盐、4-(苯硫基)苯基六氟磷酸硫鎓盐、二苯基六氟锑酸碘鎓盐、二苯基六氟磷酸碘鎓盐、二苯基六氟砷酸碘鎓盐、二苯基四氟硼酸碘鎓盐、二甲苯基六氟砷酸碘鎓盐、二叔丁基苯基六氟磷酸碘鎓盐中的一种或几种的混合。
3.如权利要求1所述的一种高含氟芳香-脂肪负性光刻胶组合物,其特征在于:有机溶剂为丙二醇单烷基醚、丙二醇烷基醚乙酸酯、环戊酮、乙酸丁酯、甲基异丁基酮、2-戊酮、4-甲基-2-戊酮、环己酮、2-庚酮、γ-丁内酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚乙酸酯、丁内酯、N,N-二甲基甲酰胺中的一种或几种的混合。
4.如权利要求1所述的一种高含氟芳香-脂肪负性光刻胶组合物,其特征在于:高含氟芳香-脂肪环氧树脂的数均分子量Mn为2000~10000,分散度Mw/Mn为1.5~3.0。
5.如权利要求1所述的一种高含氟芳香-脂肪负性光刻胶组合物,其特征在于:高含氟芳香-脂肪环氧树脂的数均分子量Mn为5000~7000。
6.权利要求1~5任何一项所述的高含氟芳香-脂肪负性光刻胶组合物在制备聚合物波导器件方面的应用。
7.如权利要求6所述的高含氟芳香-脂肪负性光刻胶组合物在制备聚合物波导器件方面的应用,其特征在于:
(1)将高含氟芳香-脂肪负性光刻胶组合物旋涂在SiO2衬底上,得到的光刻胶涂层的厚度为5~7μm;
(2)将涂有光刻胶涂层的SiO2衬底在70~110℃温度条件下前烘30~60min;
(3)通过条形结构的波导掩膜板成像式紫外曝光光刻胶涂层,曝光时间为10~360S,曝光光波长为200~400nm,光功率为800~1200W;
(4)曝光后,在100~160℃温度条件下中烘光刻胶涂层;
(5)用显影液将光刻胶涂层显影,显影时间为10~30S;
(6)在90~160℃温度条件下进行后烘,时间为30~60min,即在SiO2衬底上制备得到聚合物光波导器件。
8.如权利要求7所述的高含氟芳香-脂肪负性光刻胶组合物在制备聚合物波导器件方面的应用,其特征在于:显影液为丙二醇单烷基醚、丙二醇烷基醚乙酸酯、环戊酮、乙酸丁酯、甲基异丁基酮、正丁酮2-戊酮、4-甲基-2-戊酮、环己酮、2-庚酮、γ-丁内酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚乙酸酯、丁内酯、N,N-二甲基甲酰胺中的一种或几种的混合。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103788365A (zh) * | 2012-10-29 | 2014-05-14 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种含季铵侧基的聚芳醚和阴离子交换膜及其制备方法 |
CN117777455A (zh) * | 2024-02-28 | 2024-03-29 | 山东同益光刻胶材料科技有限公司 | 一种含氟聚硅氧烷及其制备方法、光刻胶组合物及其应用 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN86106083A (zh) * | 1985-09-19 | 1987-03-18 | 标准石油公司 | 环氧碳氟涂料组合物及其制法 |
JP2004527782A (ja) * | 2000-12-20 | 2004-09-09 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 放射線硬化性フッ素化組成物から製造された光デバイス |
US20050287471A1 (en) * | 2000-04-04 | 2005-12-29 | Daikin Industries, Ltd. | Novel fluorine-containing polymer having acid-reactive group and chemically amplifying type photoresist composition prepared from same |
CN101246310A (zh) * | 2008-03-19 | 2008-08-20 | 吉林大学 | 负性含氟光刻胶组合物及在聚合物光波导器件中的应用 |
CN101718953A (zh) * | 2008-10-09 | 2010-06-02 | 北京印刷学院 | 一种制作射频识别(rfid)标签天线的紫外光固化银导电浆料 |
CN101900941A (zh) * | 2010-08-12 | 2010-12-01 | 吉林大学 | 高含氟负性光刻胶及其在聚合物光波导器件中的应用 |
-
2011
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN86106083A (zh) * | 1985-09-19 | 1987-03-18 | 标准石油公司 | 环氧碳氟涂料组合物及其制法 |
US20050287471A1 (en) * | 2000-04-04 | 2005-12-29 | Daikin Industries, Ltd. | Novel fluorine-containing polymer having acid-reactive group and chemically amplifying type photoresist composition prepared from same |
JP2004527782A (ja) * | 2000-12-20 | 2004-09-09 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 放射線硬化性フッ素化組成物から製造された光デバイス |
CN101246310A (zh) * | 2008-03-19 | 2008-08-20 | 吉林大学 | 负性含氟光刻胶组合物及在聚合物光波导器件中的应用 |
CN101718953A (zh) * | 2008-10-09 | 2010-06-02 | 北京印刷学院 | 一种制作射频识别(rfid)标签天线的紫外光固化银导电浆料 |
CN101900941A (zh) * | 2010-08-12 | 2010-12-01 | 吉林大学 | 高含氟负性光刻胶及其在聚合物光波导器件中的应用 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103788365A (zh) * | 2012-10-29 | 2014-05-14 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种含季铵侧基的聚芳醚和阴离子交换膜及其制备方法 |
CN103788365B (zh) * | 2012-10-29 | 2016-02-24 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种含季铵侧基的聚芳醚和阴离子交换膜及其制备方法 |
CN117777455A (zh) * | 2024-02-28 | 2024-03-29 | 山东同益光刻胶材料科技有限公司 | 一种含氟聚硅氧烷及其制备方法、光刻胶组合物及其应用 |
CN117777455B (zh) * | 2024-02-28 | 2024-05-10 | 山东同益光刻胶材料科技有限公司 | 一种含氟聚硅氧烷及其制备方法、光刻胶组合物及其应用 |
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Publication number | Publication date |
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