TWI506360B - 新型吸光劑及含有它的用於形成有機抗反射膜的組合物 - Google Patents

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Description

新型吸光劑及含有它的用於形成有機抗反射膜的組合物
本發明涉及利用微影法形成圖案的過程中能夠吸收曝光時所產生的反射光的新型吸光劑及含有它的有機抗反射膜組合物。
近來，隨著半導體元件的高集成化，在製造超LSI(Large scale integrated circuit)等時，要求0.10微米以下的超微細圖案。因此，曝光波長也從常規使用的g線或i線區域變得更短波長化，而對利用遠紫外線、KrF準分子雷射、ArF準分子雷射的微影法的研究備受關注。
隨著半導體元件的圖案尺寸變小，在進行曝光工藝的過程中，反射率最低保持小於1%才能夠形成均勻的圖案，此外，獲得適當的工藝餘量可達到理想的收率。
因此，為了盡可能降低反射率，使含有能夠吸光的有機 分子的有機抗反射膜位於光致抗蝕劑下以防止下部膜層反射從而消除駐波的技術變得重要。
通常，有機抗反射膜需要滿足以下要求。
第一、為了防止下部膜層反射，需要含有能夠吸收曝光光源波長區域的光的物質，並且由於工藝上的特性，需要具有低折射率。
第二、在層疊有機抗反射膜之後層疊光致抗蝕劑的過程中，有機抗反射膜不能被光致抗蝕劑的溶劑溶解而破壞。為此，有機抗反射膜應設計成由熱固化的結構。此時，所述固化在塗布用於形成有機抗反射膜的組合物之後通過烘烤工藝而進行。
第三、有機抗反射膜要比上部的光致抗蝕劑更快被蝕刻，從而能夠減少用於蝕刻下部膜層的光致抗蝕劑的損失。
第四、有機抗反射膜不能與上部的光致抗蝕劑反應。此外，有機抗反射膜中的胺或酸等化合物不應向光致抗蝕劑層遷移(migration)。這可能導致光致抗蝕劑圖案的形狀、特別是造成基腳(footing)或底切(undercut)。
第五、具有適合不同基板的各種曝光工藝的光學性能，即，應具有適當折射率和吸光係數，應對基板和光致抗蝕劑的黏合強度良好。
然而，到目前為止，還沒有開發出能夠滿足使用KrF光形成超微細圖案工藝的抗反射膜。因此，迫切需要開發出有機抗反射膜形成用物質，作為抗反射膜特別是能夠防止曝光波長為 248nm時所發生的駐波和反射，並且為了消除從下部層返回衍射及反射光的影響，對特定波長吸收率大而低折射率的抗反射膜。
【先前技術文獻】 專利文獻
專利文獻1：韓國特許公開第2004-7002371號(2004.05.06公開)
專利文獻2：韓國特許公開第2009-7008230號(2009.06.03公開)
本發明的目的在於，提供一種新型吸光劑及含有它的用於形成有機抗反射膜的組合物，該吸光劑在需要形成微細圖案的微影過程中，特別是利用248nm KrF準分子雷射形成超微細圖案的微影過程中，能夠吸收曝光時所產生的反射光，並具有低折射率。
本發明的又另一目的在於，提供一種利用所述有機抗反射膜組合物形成圖案的方法。
為了實現所述目的，本發明的一實施例涉及的吸光劑具有下列化學式1結構的化合物，
在上述化學式1中， A為單鍵結合，或者選自由取代或未取代的碳原子數為1至10的亞烷基、取代或未取代的碳原子數為3至30的環亞烷基及它們的組合所組成的群組中，B1及B2各自獨立地為選自由氫原子、取代或未取代的碳原子數為1至10的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至30的環烷基及它們的組合所組成的群組中，或者可以相互連接而與所述A形成烴環，Ra至Rd各自獨立地為氫原子或者碳原子數為1至10的取代或未取代的烷基，或者Ra和Rb及Rc和Rd中的至少一個可以相互連接而形成烴環，R1至R4各自獨立地為具有下列化學式2a或2b結構的官能團，或者所述R1和R2及R3和R4中的任一個相互連接而形成二氫-2,5-呋喃二酮(dihydro-2,5-furandione)結構，但是，R1至R4中的任一個是具有下列化學式2b結構的官能團，
在上述化學式2a和2b中，R5為氫原子或者取代或未取代的碳原子數為1至5的烷基， R6為取代或未取代的碳原子數為1至10的亞烷基，R7為取代或未取代的碳原子數為6至30的芳基，以及M為0或1的整數。
所述R7可以為被選自由碳原子數為1至10的烷基、碳原子數為3至30的環烷基、碳原子數為6至30的芳基、鹵基及它們的組合所組成的群組中的取代基取代或未取代的碳原子數為6至30的芳基。
更優選，所述吸光劑可以是由下列化學式3a至3d表示的化合物，
在上述化學式3a至3d中，A為單鍵結合，或者選自由取代或未取代的碳原子數為1至10的亞烷基、取代或未取代的碳原子數為3至30的環亞烷基及它們的組合所組成的群組中，B為單鍵結合，或者選自由取代或未取代的碳原子數為1至10的亞烷基、取代或未取代的碳原子數為3至30的環亞烷基及它們的組合所組成的群組中，Ra至Rd各自獨立地為氫原子或者取代或未取代的碳原子數為1至10的烷基，或者Ra和Rb及Rc和Rd中的至少一個可以相互連接而形成烴環，m1及m2各自獨立地為1至10的整數，以及R7a及R7b各自獨立地為由下列化學式4表示的官能團，
在上述化學式4中，R’、R”及R”’各自獨立地為選自由氫原子、碳原子數為1至10的烷基、碳原子數為3至30的環烷基、碳原子數為6至30的芳基、鹵基及它們的組合所組成的群組中，p為0至4的整數，q為0至2的整數，r為0至4的整數，p+q+r9。
更優選，所述吸光劑可以是由下列化學式5a至5f表示的化合物，
化學式5d
根據本發明的另一實施例，提供一種含有所述吸光劑的用於形成有機抗反射膜的組合物。
根據本發明的又另一實施例，提供一種抗蝕圖案形成方法，該方法包括如下步驟：在被蝕刻層上部塗布所述用於形成有機抗反射膜的組合物之後烘烤而形成有機抗反射膜的步驟；在所述有機抗反射膜上部塗布抗蝕劑組合物而形成抗蝕膜的步驟；以及以規定圖案曝光所述抗蝕膜之後顯影而形成抗蝕圖案的步驟。
優選，所述曝光工藝可以利用選自由I-線、KrF準分子雷射、ArF準分子雷射、F2準分子雷射、極紫外雷射、X-線及電子束所組成的群組中的光源來實施。
其他本發明的實施例的詳細事項包含於以下的詳細說明中。
本發明涉及的吸光劑具有低折射率，需要形成微細圖案的微影過程、特別是利用248nm KrF準分子雷射形成超微細圖案的微影過程中對曝光時所產生的反射光具有優異的吸收率，有用於形成有機抗反射膜及利用它形成半導體元件的微細圖案。
下面，詳細說明本發明的實施例。但是，這些實施例是僅作為示例提出，本發明的範圍並不限於這些實施例，而是由申請專利範圍的範圍來定義。
除非在本說明書中另有說明，「烴」或「烴基」是指僅由碳和氫組成的鏈型、支鏈型或環型的碳原子數為1至30的飽和或不飽和烴基。作為所述飽和烴基具體地可以舉出如甲基、乙基、丙基、異丙基等碳原子數為1至20的烷基；環丙基、環丁基、環庚基等碳原子數為3至30的環烷基等。此外，作為所述不飽和烴基可以舉出乙烯基、烯丙基、丙烯基等碳原子數為2至30的烯基、炔基等脂肪族不飽和烴基；包含苯基、萘基等碳原子數為6至30的芳基的芳香族不飽和烴基；或它們的組合基(例如苄基及苯基乙 基、苯基丙基等芳烷基，甲苯基、二甲苯基等烷基芳基等)，但並不限定於此。
除非在本說明書中另有說明，所有化合物或取代基可以是取代或未取代的。在此，「取代的」是指氫被選自由鹵原子、羥基、羧基、氰基、硝基、氨基、巰基、甲基巰基、烷氧基、腈基、醛基、環氧基、醚基、酯基、酯基、羰基、乙醯基、酮基、烷基、全氟烷基、環烷基、雜環烷基、烯丙基、苄基、芳基、雜芳基、它們的衍生物及它們的組合所組成的群組中的任一個取代基所取代的結構。
此外，除非在本說明書中另有說明，「它們的組合」是指兩個以上的取代基單鍵結合或通過連接基團結合，或者兩個以上的取代基縮合連接。
一般的，可用於抗反射膜的吸光劑含有能夠吸光的化學物種，作為單體應具有吸收光的功能和交聯功能。高分子吸光劑的情況，也應含有能夠吸收光的重複單元和具有交聯功能的重複單元。
在本發明中，其特徵在於使用吸光劑，該吸光劑以烴基為中心在側面含有能夠吸收光的化學物種芳基，並且製得的化合物含有可熱固化的醇基和蝕刻速度快的羧基，將其作為需要形成微細圖案的微影過程、特別是利用248nm KrF準分子雷射形成超微細圖案的微影過程中能夠吸收曝光時所產生的反射光的吸光劑使用。
即，本發明的一實施例涉及的吸光劑是具有下列化學式1結構的化合物，
在上述式中，A可以為單鍵結合，或者選自由取代或未取代的碳原子數為1至10的亞烷基、取代或未取代的碳原子數為3至30的環亞烷基及它們的組合所組成的群組中，優選，單鍵結合或者選自由取代或未取代的碳原子數為1至6的亞烷基、取代或未取代的碳原子數為3至18的環亞烷基及它們的組合所組成的群組中，更優選，也可以是單鍵結合或者選自由亞甲基、亞乙基、亞丙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、七亞甲基、2,2-二甲基五亞甲基、環丁烯、環己基及它們的組合所組成的群組中。此外，所述官能團A被取代時，可以被選自由甲基、乙基、丙基等碳原子數為1至10的烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、金剛烷基、降冰片基等碳原子數為3至18的環烷基；苯基、萘基、蒽基等碳原子數為6至14的芳基；氟、氯、溴等鹵基；及它們的組合(例如鹵代烷基、芳烷基等)所組成的群組中的取代基取代。
所述B1及B2可以各自獨立地選自由氫原子、取代或未取代的碳原子數為1至10的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至 30的環烷基及它們的組合所組成的群組中，或者相互連接而與所述A形成烴環，優選，選自由氫原子、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、取代或未取代的碳原子數為3至14的一環式環烷基、取代或未取代的碳原子數為8至18的二環式環烷基、取代或未取代的碳原子數為10至30的三環式環烷基、取代或未取代的碳原子數為10至30的四環式環烷基及它們的組合所組成的群組中，或者可以相互連接而與所述A形成碳原子數為4至18的飽和烴環。進一步優選，所述B1及B2可以各自獨立地選自由氫原子、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、環丁基、環戊基、環己基、金剛烷基、降冰片基及它們的組合所組成的群組中，或者相互連接而與所述A形成選自由環丁基、環戊基及環己基所組成的群組中的環烷基。此外，所述官能團B1及B2被取代時，可以各自獨立地被選自由甲基、乙基、丙基等碳原子數為1至10的烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、金剛烷基、降冰片基等碳原子數為3至18的環烷基；苯基、萘基、蒽基等碳原子數為6至14的芳基；氟、氯、溴等鹵基；及它們的組合(例如鹵代烷基、芳烷基等)所組成的群組中的取代基取代。
所述Ra至Rd可以各自獨立地為氫原子或者取代或未取代的碳原子數為1至10的烷基，或者Ra和Rb及Rc和Rd中的至少一個相互連接而形成烴環，優選，氫原子或者取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基，或者Ra和Rb及Rc和Rd中的至少一個相互連接而形成碳原子數為3至18的飽和烴環，更優選，可 以各自獨立地選自由氫原子、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基及己基所組成的群組中，或者Ra和Rb及Rc和Rd中至少一個相互連接而形成選自由環丙基、環丁基、環戊基、環己基、金剛烷基及降冰片基所組成的群組中的環烷基。此外，所述官能團Ra至Rd被取代時，可以各自獨立地被選自由甲基、乙基、丙基等碳原子數為1至10的烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、金剛烷基、降冰片基等碳原子數為3至18的環烷基；苯基、萘基、蒽基等碳原子數為6至14的芳基；氟、氯、溴等鹵基；及它們的組合(例如鹵代烷基、芳烷基等)所組成的群組中的取代基取代。
所述R1至R4各自獨立地為具有下列化學式2a或2b結構的官能團，或者所述R1和R2及R3和R4中的任一個可以相互連接而形成二氫-2,5-呋喃二酮(dihydro-2,5-furandione)結構，但是，R1至R4中的任一個是具有下列化學式2b結構的官能團，
在上述式中，R5可以為氫原子或者取代或未取代的碳原子數為1至10的烷基，優選，氫原子或者取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基，更優選，選自由氫原子、甲基、乙基、丙基 及丁基所組成的群組中。
所述R6可以為取代或未取代的碳原子數為1至10的亞烷基，優選，取代或未取代的碳原子數為1至6的亞烷基，更優選，選自由亞甲基、亞乙基、亞丙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、七亞甲基及2,2-二甲基五亞甲基所組成的群組中。
此外，所述官能團R5及R6被取代時，各自獨立地被選自由甲基、乙基、丙基等碳原子數為1至10的烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、金剛烷基、降冰片基等碳原子數為3至18的環烷基；苯基、萘基、蒽基等碳原子數為6至14的芳基；氟、氯、溴等鹵基；及它們的組合(例如鹵代烷基、芳烷基等)所組成的群組中的取代基取代。
所述R7在上述化學式1所示的吸光劑中，作為起到可吸收光的作用的官能團，具體地可以為取代或未取代的碳原子數為6至30的芳基，優選，取代或未取代的碳原子數為10至30的芳基，更優選，取代或未取代的萘基或者取代或未取代的蒽基。
通過適當地選擇在所述R7被取代的取代基的種類，可以調節反射率，所述官能團R7被取代時，可以被以下取代基所取代，所述取代基選自由甲基、乙基、丙基、丁基等碳原子數為1至10的烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、金剛烷基、降冰片基等碳原子數為3至30的環烷基；苯基、萘基、蒽基等碳原子數為6至30的芳基；氟、氯、溴等鹵基；及它們的組合(例如鹵代 烷基、芳烷基等)所組成的群組中。
m為0或1的整數。
更優選，所述吸光劑可以是由下列化學式3a至3d所表示的化合物，
在上述式中，A及Ra至Rd與如上所定義的相同，B可以為單鍵結合，或者選自由取代或未取代的碳原子數為1至10的亞烷基、取代或未取代的碳原子數為3至30的環亞烷基及它們的組合所組成的群組中，優選，選自由取代或未取代的碳原子數為1至6的亞烷基、取代或未取代的碳原子數為3至18的環亞烷基及它們的組合所組成的群組中，更優選，選自由亞甲基、亞乙基、亞丙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、七亞甲基、2,2-二甲基五亞甲基、環丁基、環己基及它們的組合所組成的群組中。此外，所述官能團B被取代時，可以被選自由甲基、乙基、丙基等碳原子數為1至10的烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、金剛烷基、降冰片基等碳原子數為3至18的環烷基；苯基、萘基、蒽基等碳原子數為6至14的芳基；氟、氯、溴等鹵基；及它們的組合(例如鹵代烷基、芳烷基等)所組成的群組中的取代基取代。
m1及m2各自獨立地為1至10的整數，更優選為整數1或2，進一步優選為整數1。
此外，所述R7a及R7b可以各自獨立地為由下列化學式4表示的官能團，化學式4
在上述式中，R’、R”及R”’可以各自獨立地為選自由氫原子、碳原子數為1至10的烷基、碳原子數為3至30的環烷基、碳原子數為6至30的芳基、鹵基及它們的組合所組成的群組中，優選，選自由氫原子、碳原子數為1至6的烷基、碳原子數為3至14的一環式環烷基、碳原子數為8至18的二環式環烷基、碳原子數為10至30的三環式環烷基、碳原子數為10至30的四環式環烷基、碳原子數為6至18的芳基、氯基、溴基、碘基及它們的組合所組成的群組中，更優選，選自由氫原子、甲基、乙基、丙基、丁基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、金剛烷基、降冰片基、苯基、氟基、氯基、溴基及它們的組合所組成的群組中。
此外，所述p為0至4的整數，q為0至2的整數，r為0至4的整數，p+q+r9。
更優選，所述吸光劑可以是由下列化學式5a至5f表示的化合物，
化學式5f
具有所述結構的化學式1的吸光劑，可以使下列化學式6的化合物與芳香醇進行縮合反應而製得。
在上述式中，A、B1、B2及Ra至Rd與如上所定義相同。
具體地，作為上述化學式6的化合物，可以使用1,2,3,4-環戊烷四羧酸二酐、1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、內消旋-丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐、三環[6,4,0,0(2,7)]十二烷-1,8：2,7-四羧酸二酐、1,2,3,4-四甲基-1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐或1,2,4,5-環己烷四羧酸二酐等，但並不限定於此。
此外，所述芳醇可以使用含有取代或未取代的碳原子數為6至30的芳基的醇，優選，含有取代或未取代的碳原子數為10至30的芳基的醇。所述芳基可以被選自由甲基、乙基、丙基、丁基等碳原子數為1至10的烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、金剛烷基、降冰片基等碳原子數為3至30的環烷基；苯基，萘基、蒽基等碳原子數為6至30的芳基；氟、氯、溴等鹵基；及它們的組合(例如鹵代烷基、芳烷基等)所組成的群組中的取代基取代。具體地，所述芳芳香醇可以舉出9-蒽甲醇等，但並不限定於 此。
優選，所述縮合反應在4-二甲氨基吡啶、吡啶等鹼性化合物存在的甲基乙基酮、二甲基氯化物(dimethyl Chloride)等有機溶劑中實施。此時，所述縮合反應時，化學式6的化合物和芳香醇的使用量可以根據化學計量點適當決定。
通過如上所述製造方法製得的化學式1的吸光劑顯示出低折射率，此外，由於含有羧基，從而提高蝕刻速度，其結果形成有機抗反射膜時能夠防止底切(undercut)、基腳(footing)等。
此外，所述吸光劑形成抗反射膜時在基板上塗布之後經烘烤過程而形成交聯結構，此時由於同時發生固化，從而能夠顯現出優異的對溶劑的抗溶解性。它還起到賦予抗反射膜穩定性的作用，以便形成抗反射膜之後塗布光致抗蝕劑時防止抗反射膜被光致抗蝕劑的溶劑溶解。因此，所述吸光劑也可以優選作為有機抗反射膜組合物中的聚合物固化劑而利用。
此外，所述吸光劑與光致抗蝕膜質的相容性優異，從而能夠形成超微細圖案。
根據本發明的另一實施例，提供一種含有所述吸光劑的用於形成有機抗反射膜的組合物。
具體地，所述用於形成有機抗反射膜的組合物除了所述吸光劑之外，還含有產酸劑和固化劑。
所述吸光劑與如上所述相同，相對於用於形成有機抗反射膜的組合物的總重量，可以含有0.01至30重量%的吸光劑，優 選含有0.01至10重量%。若所述吸光劑的含量小於0.01重量%，則為了達到目標折射率(n)和消光係數(k)值，有可能塗層厚度太薄，所以不優選，若超過30重量%，則為了達到目標折射率(n)和消光係數(k)值，有可能塗層厚度太厚，所以不優選。
所述用於形成有機抗反射膜的組合物所含有的產酸劑可以作為促進固化反應的催化劑使用。
所述產酸劑只要是通常形成用於形成有機抗反射膜的組合物時所使用的產酸劑，則沒有特別限制，具體地，可以使用甲苯磺酸、甲苯磺酸銨鹽或吡啶鹽化合物(例如對甲苯磺酸吡啶鎓等)、烷基磺酸(例如三氟甲烷磺酸等)、烷基磺酸銨鹽或吡啶鹽化合物等。
相對於用於形成有機抗反射膜的組合物的總重量，所述產酸劑含量可以為0.01至10重量%，優選為0.01至5重量%。若所述產酸劑的含量小於0.01重量%，則形成圖案時有可能發生基腳(footing)，所以不優選，若超過10重量%，則形成圖案時有可能發生底切(undercut)，所以不優選。
包含於所述用於形成有機抗反射膜的組合物中的固化劑有助於提高所述吸光劑固化及性能，每個化合物可以包含兩個以上的形成交聯官能團，此外，優選所述形成交聯官能團可以與吸光劑的官能團反應。
具體地，所述固化劑可以使用氨基塑膠化合物、多官能環氧樹脂、雙酐及它們的混合物等，作為所述氨基塑膠化合物有 二甲氧基甲基乙二醇、、二乙氧基甲基乙二醇及它們的混合物，二乙基二甲基甲基乙二醇、四甲氧基甲基乙二醇或六甲氧甲基三聚氰胺樹脂等化合物，但本發明並不限定於此。
相對於有機抗反射膜組合物總重量，所述固化劑的含量可以為0.01至30重量%，優選為0.01至10重量%。若所述固化劑的含量小於0.01重量%，則有可能不能很好地固化，所以不優選，若超過30重量%，則形成圖案時有可能發生基腳(footing)，所以不優選。
所述用於形成有機抗反射膜的組合物還可以含有有機溶劑。
所述溶劑可以使用選自由酯類、醚類、內酯類、酮類、胺類、醇類及它們的混合物所組成的群組中的任一種。具體地，可以舉出乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚醋酸、乙酸甲基溶纖劑、乙酸乙基溶纖劑、二甘醇單甲醚、二甘醇單乙醚、環己酮、乳酸乙酯、丙二醇、正丙醚、二甲基甲醯胺、γ-丁內酯、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、甲基3-甲氧基丙酸或乙基3-乙氧基丙酸等，可以單獨使用其中一種，或兩種以上混合使用。
在用於形成有機抗反射膜的組合物中可以含有殘量，可以根據溶劑的物性，即揮發性、黏度等適當地調節其使用量，以便能夠形成均勻的有機抗反射膜。
此外，所述用於形成有機抗反射膜的組合物還可以含有表面活性劑，以便不發生小孔或縫隙等，進一步提高對表面斑紋的塗布性。
所述表面活性劑的具體例可以舉出聚氧乙烯十二烷基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯、聚乙二醇二月桂酸酯等，但並不限定於此。
此外，除了所述吸光劑之外，還可以含有基體聚合物，該基體聚合物形成有機抗反射膜時通常作為基體樹脂使用。
可用於所述用於形成有機抗反射膜的組合物中的基體聚合物可以含有羥基、縮水甘油基、乙醯基等，可以通過聚合丙烯酸酯類、順丁烯二酸酐類(maleic anhydride)、酚醛類、萘類、蒽類、酯類的單體而獲得，如果在直鏈或側鏈末端包含交聯點，無特別限定。所述基體聚合物可以優選使用聚合酯類單體的聚合物，更優選，含有重複單元的丙酸乙酯及丙酸氯基苄酯的聚合物。所述聚合物用於有機抗反射膜中時可提高折射率，特別是，在抗反射膜組合物區域具有低折射率的同時能夠調節親水性和疏水性，所以在利用248nm KrF準分子雷射形成超微細圖案的微影過程中，特別作為抗反射膜有用。此外，利用所述共聚合物時，可以在一個重複單元內形成交聯結構的同時能夠吸收光，從而能夠在形成抗反射膜之後的工藝中調節與抗蝕劑層的反應性，可加快蝕刻速度。
相對於用於形成有機抗反射膜的組合物的總重量，所述 基體聚合物的含量可以為0.01至40重量%，優選為0.01至10重量%。
具有如上所述結構的用於形成有機抗反射膜的組合物可以塗布在被蝕刻層、例如晶片上部之後通過進行烘烤等熱工藝而形成有機抗反射膜。這種有機抗反射膜可以吸收穿透光致抗蝕劑而到達抗反射膜的遠紫外線，從而防止從光致抗蝕劑下部膜散射。此外，利用所述吸光劑的有機抗反射膜，在基板上塗布之後經烘烤過程發生固化，從而具有對溶劑的抗溶解性。
根據本發明的另一實施例，提供一種利用所述用於形成有機抗反射膜的組合物形成半導體元件圖案的方法。
具體地，包括如下步驟：將用於形成有機抗反射膜的組合物塗布在被蝕刻層上部之後進行烘烤而形成有機抗反射膜的步驟；在所述有機抗反射膜上部塗布抗蝕劑組合物而形成抗蝕膜的步驟；以及以規定圖案曝光所述抗蝕膜而顯影形成抗蝕圖案的步驟。
具體地，在用於製造精密積體電路元件的基板(例如矽/二氧化矽塗層、玻璃基板、ITO基板等透明基板)上，採用旋盤(Spinner)、塗布機等適當的塗布方法塗布用於形成有機抗反射膜的組合物之後，烘烤而形成有機抗反射膜。此時，塗布成有機抗反射膜的膜厚度為0.01至3.0μm，並在80至250℃的溫度下烘烤1至120分鐘，優選在150℃至250℃的溫度下烘烤0.5至5分鐘。
然後，可以在所述有機抗反射膜上塗布光致抗蝕劑之 後，通過規定的掩模(Mast)進行曝光、顯影、清洗及乾燥過程而獲得抗蝕圖案。此時，根據需要，也可以在曝光之後進行加熱(PEB、Post Exposure Bake)。
塗布在所述抗反射膜上層的抗蝕劑可以使用負性、正性中任一種，可以舉出由酚醛清漆樹脂和1,2-二疊氮基萘醌磺酸酯所組成的正性抗蝕劑，由具有被光產酸劑和酸分解而提高鹼溶出率的基團的黏合劑所組成的化學放大型抗蝕劑，由被鹼可溶性黏合劑、光產酸劑和酸分解而提高抗蝕劑的鹼溶出率的低分子化合物所組成的化學放大型抗蝕劑，由具有被光產酸劑和酸分解而提高鹼溶出率的基團的黏合劑和被酸分解而提高抗蝕劑的鹼溶出率的低分子化合物所組成的化學放大型抗蝕劑等。
所述抗蝕劑的塗布方法可以利用旋塗法、流塗法或輥塗法等方法。塗布時使抗蝕膜厚度為0.3至2.0μm。此外，塗布抗蝕劑之後且曝光之前，也可以在60至150℃溫度下預烘烤1至10分鐘，優選在80至130℃溫度下預烘烤1至5分鐘。
接著，為了形成微細圖案，對抗蝕膜部分地照射放射線。此時，可使用的放射線並不受特別的限制，可以使用紫外線I-線，KrF準分子雷射、ArF準分子雷射、F2準分子雷射、極紫外雷射等遠紫外線，X-線，荷電粒子的電子束等，可根據產酸劑的種類適當選擇使用。
具體地，照射1至200mJ/cm2左右，優選10至100mJ/cm2左右曝光量的放射線之後，在60至150℃下曝光後烘烤(PEB)1至 5分鐘，優選在80至130℃下曝光後烘烤1至3分鐘。
曝光工藝後，利用顯影液將曝光的抗蝕圖案通過浸漬(dip)法、攪拌(puddle)法、噴射(spray)法等方法進行0.1至3分鐘，優選，0.5至2分鐘的顯影，從而在基板上形成所需圖案。
作為正性光致抗蝕劑的顯影液，可以使用氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、矽酸鈉、甲烷矽酸鈉、氨水等無機鹼類；乙胺、正丙胺等第一胺類；二乙胺、二正丁胺等第二胺類；三乙胺、二乙基甲胺等第三胺類；二甲基乙醇胺、三乙醇胺等醇胺類；四甲基氫氧化銨、四乙基氫氧化銨、膽鹼等四級銨鹽；吡咯、呱啶等環狀胺類等的鹼性水溶液。此外，在所述鹼性水溶液中也可以適當添加異丙醇等醇類、非離子類等表面活性劑使用。其中，顯影液優選使用四級銨鹽，更優選為四甲基氫氧化銨及膽鹼。此外，可選地，所述顯影液也還可以含有表面活性劑或水溶性醇類等添加劑。
接著，還可以實施如下步驟，即以所述光致抗蝕圖案作為蝕刻掩膜而蝕刻有機抗反射膜及被蝕刻層以形成被蝕刻層圖案。此時，對有機抗反射膜及被蝕刻層的蝕刻工藝可以按照常規方法進行，具體地，可以通過幹蝕刻法進行。
通過利用所述本發明涉及的用於形成有機抗反射膜的組合物形成圖案的方法，能夠形成具有優異感光性和解析度的微細抗蝕圖案。
下面，對本發明的實施例進行詳細說明，以便本發明所 屬技術領域的普通技術人員能夠容易實施。但是本發明可以以各種不同形態實現，並不限於在此說明的實施例。
合成例：吸光劑的合成 合成例1
將1,2,3,4-環戊烷四羧酸二酐50g、9-蒽甲醇100g和4-二甲氨基吡啶11.7g溶解於480g的甲基乙基酮中，然後，經攪拌而製備的溶液中緩慢滴加吡啶30g，並溫度升高至50℃後攪拌18小時。反應終止後，將製備得到的反應物的溫度降低至室溫後緩慢滴加蟻酸69g進行中和。對其製備的反應物滴加乙酸乙酯600g，用蒸餾水洗滌多次之後，去除有機溶劑，進行乾燥，從而製備了吸光劑化合物(5a)(收率80%)。
合成例2
將1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐23.5g、9-蒽甲醇50g和4-二甲氨基吡啶8.8g溶解於480g的甲基乙基酮中，經攪拌而製備的溶液中緩慢滴加吡啶57g，並溫度升高至50℃後攪拌18小時。反應終止後，將製備得到的反應物的溫度降低至室溫後緩慢滴加蟻酸69g進行中和。對其製備的反應物滴加乙酸乙酯600g，用蒸餾 水洗滌多次之後，去除有機溶劑，進行乾燥，從而製備了吸光劑化合物(5b)(收率78%)。
合成例3
將內消旋-丁烷-1,2,3,4-四羧酸二酐23.7g、9-蒽甲醇50g和4-二甲氨基吡啶2.9g溶解於230g的二甲基氯化物中，經攪拌而製備的溶液中緩慢滴加吡啶57g，在室溫下攪拌18小時。反應終止後，將製備的反應物用2%鹽酸溶液和蒸餾水洗滌多次之後，去除有機溶劑，進行乾燥，從而製備了吸光劑化合物(5c)(收率85%)。
合成例4
將三環[6,4,0,0(2,7)]十二烷-1,8：2,7-四羧酸二酐36.5g、9-蒽甲醇50g和4-二甲氨基吡啶5.8g溶解於280g的甲基乙基酮中，然後，經攪拌而製備的溶液中緩慢滴加吡啶20g，將溫度升高至50℃後攪拌18小時。反應終止後，將製備的反應物的溫度降低至 室溫後緩慢滴加蟻酸35g進行中和。對其製備得到的反應物滴加乙酸乙酯250g，用蒸餾水洗滌多次之後，去除有機溶劑，進行乾燥，從而製備了吸光劑化合物(5d)(收率80%)。
合成例5
將1,2,3,4-四甲基-1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐30g、9-蒽甲醇50g和4-二甲氨基吡啶5.8g溶解於260g的甲基乙基酮中，然後，經攪拌而製備得到的溶液中緩慢滴加吡啶20g，將溫度升高至50℃後攪拌18小時。反應終止後，將製備的反應物的溫度降低至室溫後緩慢滴加蟻酸35g進行中和。對其製備的反應物滴加乙酸乙酯250g，用蒸餾水洗滌多次之後，去除有機溶劑，進行乾燥，從而製備了吸光劑化合物(5e)(收率88%)。
合成例6
將1,2,4,5-環己烷四羧酸二酐27g、9-蒽甲醇50g和4-二甲氨基吡啶5.8g溶解於250g的甲基乙基酮中，然後，經攪拌而製得的溶液中緩慢滴加吡啶20g，將溫度升高至50℃後攪拌18小 時。反應終止後，將製備的反應物的溫度降低至室溫後緩慢滴入蟻酸35g進行中和。對其製備的反應物滴加乙酸乙酯250g，用蒸餾水洗滌多次之後，去除有機溶劑，進行乾燥，從而製備了吸光劑化合物(5f)(收率76%)。
製造例：有機抗反射膜的製造 製造例1
使在所述合成例1中製得的吸光劑(5a)27g、固化劑10g和熱產酸劑12g溶解於670g的丙二醇單甲基醚乙酸酯中，然後，用直徑0.2μm的膜篩檢程式進行過濾，從而製得了用於形成有機抗反射膜的組合物。
製造例2
使在所述合成例2中製得的吸光劑(5b)40g、固化劑10g和熱產酸劑15g溶解於670g的丙二醇單甲基醚乙酸酯中，然後，用直徑0.2μm的膜篩檢程式進行過濾，從而製得了用於形成有機抗反射膜的組合物。
製造例3
使在所述合成例3中製得的吸光劑(5c)80g、固化劑10g、 熱產酸劑14g溶解於670g的丙二醇單甲基醚乙酸酯中，然後，用直徑0.2μm的膜篩檢程式進行過濾，從而製得了用於形成有機抗反射膜的組合物。
製造例4
使在所述合成例4中製得的吸光劑(5d)55g、固化劑10g、熱產酸劑10g溶解於670g的丙二醇單甲基醚乙酸酯中，然後，用直徑0.2μm的膜篩檢程式進行過濾，從而製得了用於形成有機抗反射膜的組合物。
製造例5
使在所述合成例5中製得的吸光劑(5e)60g、固化劑10g、熱產酸劑10g溶解於670g的丙二醇單甲基醚乙酸酯中，然後，用直徑0.2μm的膜篩檢程式進行過濾，從而製得了用於形成有機抗反射膜的組合物。
製造例6
使在所述合成例6中製得的吸光劑(5f)54g、固化劑10g、熱產酸劑14g溶解於670g的丙二醇單甲基醚乙酸酯中，然後，用直徑0.2μm的膜篩檢程式進行過濾，從而製得了用於形成有機抗反射膜的組合物。
試驗例：有機抗反射膜的物性評價 1. 剝離試驗
將在所述製造例1至6中製得的用於形成有機抗反射膜的組合物分別旋塗在矽晶片上之後，在加熱至205℃的板上烘烤1分鐘，從而形成有機抗反射膜(實施例1-1至1-6)，並分別測量了其厚度(測量1)。
此外，將塗布有所述有機抗反射膜的晶片浸漬在乳酸乙酯中1分鐘，然後完全去除乳酸乙酯之後，在加熱至100℃的板上烘烤1分鐘，之後再次測量了有機抗反射膜的厚度(測量2)。
比較所述測量1和測量2的結果，觀察利用製造例1至6中製得的用於形成有機抗反射膜的組合物形成的有機抗反射膜在乳酸乙酯處理前後的厚度變化。
測量結果，未觀察到乳酸乙酯處理前後有機抗反射膜的厚度變化。根據該結果可知，在所述製造例1至6中製得的用於形成有機抗反射膜的組合物在烘烤工藝中完全被固化，所以在微影工藝進行中未與光致抗蝕劑發生混合等。
2. 折射率(n)和消光係數(k)值的測量
將在所述製造例1至6中製得的有機抗反射膜組合物分別旋塗在矽晶片上之後，在加熱至205℃的板上烘烤1分鐘，從而形成有機抗反射膜(實施例2-1至2-6)。利用光譜橢偏儀(ellipsometer，J.A.Woollam)在248nm分別測量了有機抗反射膜的折射率(n)和消光係數(k)，並將其結果表示於表1。
3. 測量蝕刻速度
將在所述製造例1至6中製得的用於形成有機抗反射膜的組合物分別旋塗在矽晶片上之後，在加熱至205℃的板上烘烤1分鐘，從而形成有機抗反射膜(實施例3-1至3-6)。此時，通過調節旋轉速度獲得厚度大於1000Å的有機抗反射膜。對所形成的有機抗反射膜進行15秒的幹蝕刻(CF4/O2//Ar)。再次測量了被蝕刻的有機抗反射膜的厚度，並計算出蝕刻速度。其結果表示於表2。
從所述試驗結果可知，本發明涉及的吸光劑具有低折射率的同時具有適當的消光係數，從而需要形成微細圖案的微影過程、特別是利用248nm KrF準分子雷射形成超微細圖案的微影過程中能夠對曝光時所產生的反射光顯現出優異的吸收性，此外，能夠快速蝕刻，其結果不必擔心發生底切或基腳等，有用於形成有機抗反射膜及形成半導體元件的微細圖案。
以上對本發明的優選實施例進行了詳細說明，但是本發明的保護範圍並不限定於此，本領域的技術人員利用隨附的申請專利範圍中所定義的本發明的基本概念進行的各種變形及改良形態也落入本發明的保護範圍內。

Claims (5)

  1. 一種吸光劑，包括由下列化學式3d表示的化合物： 在上述化學式3d中，A為單鍵或為碳原子數1至10的亞烷基；Ra至Rd各自獨立地為氫原子或者碳原子數為1至10的烷基；m1及m2各自獨立地為1至10的整數；以及R7a及R7b各自獨立地為由下列化學式4表示的官能團， 在上述化學式4中，R’、R”及R”’各自獨立地為選自由氫原子、碳原子數為1至10的烷基、碳原子數為3至30的環烷基、碳原子數為6至30的芳基、鹵基及它們的組合所組成的群組中，以及 p為0至4的整數，q為0至2的整數，r為0至4的整數，p+q+r9。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的吸光劑，其中，所述吸光劑是由下列化學式5c表示的化合物：
  3. 一種用於形成有機抗反射膜的組合物，其中，所述用於形成有機抗反射膜的組合物含有申請專利範圍第1項或第2項所述的吸光劑。
  4. 一種抗蝕圖案形成方法，其包括以下步驟：有機抗反射膜的形成步驟，將申請專利範圍第3項所述的用於形成有機抗反射膜的組合物塗布在被蝕刻層上部之後進行烘烤而形成；抗蝕膜的形成步驟，在所述有機抗反射膜上部塗布抗蝕劑組合物而形成；以及抗蝕圖案的形成步驟，以規定圖案曝光所述抗蝕膜之後顯影而形成。
  5. 如申請專利範圍第4項所述的抗蝕圖案形成方法，其中，曝光工藝利用選自由I-線、KrF準分子雷射、ArF準分子雷射、F2準分子雷射、極紫外雷射、X-線及電子束所組成的群組中 的光源來實施。
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